KR20000075961A - 메탈릭실을 기재로 하는 살진균제 조성물 - Google Patents
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Abstract
4-[3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일]모르폴린("디메토모르프") 또는 3-아닐리노-5-메틸-5-(4-페녹시페닐)-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온("파목사돈")과 혼합된, 70중량% 이상의 R-에난티오머의 높은 함량을 갖는 메탈락실, 또는 순수한 R-메탈락실은 메탈락실이 라세메이트의 형태로 사용되는 동일한 종류의 혼합물과 비교하여 식물 병에 대해 명백하게 증강된 살진균 작용을 나타낸다.
Description
본 발명은 R-에난티오머 함량이 70중량% 이상인 메탈락실을 기재로 하는, 예상외로 증강된 활성을 갖는 살진균제 2성분 혼합물, 및 난균류(Oomycetes)에 의한 침범의 방제 및 예방에서의 상기 혼합물의 용도에 관한 것이다. 메탈락실 성분은 활성 성분 I로 나타낸다.
혼합 파트너 II는 다음 살균제 중 하나이다: IIA) 4-[3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일]모르폴린("디메토모르프")(The Pesticide Manual, 10thEd., 페이지 351-2, 1994), 또는 IIB) 3-아닐리노-5-메틸-5-(4-페녹시페닐)-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온("파목사돈")(Brighton Crop Protection Conference, Pests ＆ Diseases 1996, Vol. I, 페이지 21-26). 화합물 IIA 또는 IIB의 염 또는 금속 착체, 예를 들어, 구리 또는 망간 염을 사용할 수도 있다.
보다 협의로, 본 발명은 R-에난티오머 함량이 85중량% 이상, 특히 92중량% 이상, 보다 특히 95중량% 이상인 순수한 메탈락실의 혼합물에 관한 것이다. 최상의 결과는 S-에난티오머를 실질적으로 함유하지 않는 순수한 R-에난티오머를 사용하여 수득된다.
메탈락실은 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(메톡시아세틸)-DL-알라니네이트이고 다음 구조를 갖는다.
이는 비대칭성 C*원자를 가지며 통상적인 방법(GB-1 500 581)으로 에난티오머로 분리할 수 있다. 1975년 이후에 R-에난티오머의 살진균 작용이 S-에난티오머의 작용을 월등히 능가하는 것으로 당해 분야의 숙련가에게 공지되어 있으며, R-에난티오머가 실제로 진정한 활성 구조를 형성시키는 것으로 간주된다. 시판되고 있는 메탈락실은 라세메이트의 형태로 구입할 수 있다. 실용상의 이유로 절반이 목적하는 R-에난티오머로 이루어진 라세메이트를 분리할 필요가 과거에는 전혀 없었다..
전혀 놀랍게도, 본 발명에 이르러, 순수한 형태 또는 라세메이트내에 70% 이상 집중된 형태의 R-메탈락실은 살균제 파트너 IIA 또는 IIB 중 하나와 협력하여, 이들 중 일부는 계수 10에 이르는 정도로 라세메이트-기재 혼합물(예를 들어, EP-280 348 또는 EP-393 911에 언급됨)의 효과를 능가하는 예상외로 고도로 증강된 효과를 달성하는 것으로 밝혀졌다. 라세메이트의 R-에난티오머 함량이 약 50%인 것을 근거로 하여 예상할 수 있는 계수는 기껏해야 2이다.
이러한 전혀 예상외의 결과와 함께, 본 발명은 당해 분야의 매우 실질적인 개선 및 식물 상에서의 난균류의 방제에 사용되는 살균제의 총 적용량을 감소시킴으로써 환경 보호의 가능성을 기술한다. R-에난티오머 함량이 70중량%를 초과하자마자 토양내에서의 현저하게 개선된 메탈락실의 분해성은 WO-96/01559로부터 공지되어 있다.
2성분 혼합물 I:II에 추가하여, 본 발명은 또한 부위, 예를 들어, 진균에 의해 침범되거나 진균에 의한 침범의 위험이 있는 식물을 a) 성분 I 및 b) 화합물 II로 임의의 순서로 또는 동시에 처리함을 포함하여, 진균을 방제하는 방법에 관한 것이다.
2가지 성분의 바람직한 I:II 혼합비는 30:1 내지 1:30, 특히 10:1 내지 1:10, 보다 특히 10:1 내지 1:5이다. 다수의 경우에, 화합물 I 대 화합물 II의 혼합비가 1:1 내지 1:5인 혼합물이 유리하다.
본 발명에 따른 화합물 혼합물 I+II는 경작 식물의 보호에 대해 매우 유리한 치료성, 예방성 및 침투성 살균제 특성을 갖는다. 본 발명의 화합물 혼합물을 사용하여, 식물 또는 유용 식물의 각종 작물 중 식물의 기관(열매, 꽃, 잎, 줄기, 또는 뿌리)에 발생하는 미생물을 억제하거나 구제할 수 있으며, 이후 자라나는 식물의 기관을 또한 상기 미생물로부터 보호한다. 이는 또한 특히 메탈락실에 대해 감소된 감수성을 나타내는 미생물에 적합하다.
화합물 I 및 II의 혼합물은 통상적으로 조성물 형태로 사용된다. R-메탈락실(I) 및 화합물 II는 처리할 영역 또는 식물에 동시에 또는 바로 잇따라, 필요한 경우, 제형화 기술에서 통상적인 추가의 담체, 계면활성제 또는 이외의 적용-촉진 첨가제와 함께 적용할 수 있다.
적합한 담체 및 첨가제는 고체 또는 액체일 수 있으며 제형화 기술에서 편리한 물질, 예를 들어, 천연 또는 재생 광물질, 용제, 분산제, 습윤제, 점착부여제, 증점제, 결합제 또는 비료이다.
화합물 I 및 II의 각각을 하나 이상 포함하는 화합물 혼합물을 적용하는 바람직한 방법은 토양 위의 식물의 기관, 특히 잎에의 적용이다(잎 적용). 적용 주기 및 적용량은 문제의 병원체에 대한 생물학적 및 기후상 생존 조건에 따라 달라진다. 화합물은 또한 식물의 부위를 액체 제제에 함침시킨 결과로서 또는 화합물을 고체 형태, 예를 들어, 과립 형태로 토양에 주입함으로써 토양을 경유하여(침투 작용) 뿌리 기관을 통하여 식물로 침투시킬 수 있다(토양 적용).
배합물 중의 화합물은 변형되지 않은 형태로 또는 바람직하게는 제형화 기술에서 통상적으로 사용되는 보조제와 함께 사용하여, 공지된 방식으로 유화성 농축액, 피복성 페이스트, 직접 분무가능하거나 희석가능한 용제, 희석 유화제, 습윤성 산제, 가용성 산제, 분제 또는 과립제로 제형화시키거나 물질, 예를 들어, 중합체 물질내에 캡슐화시킴으로써 제형화시킨다. 조성물의 특성에 따라, 분무, 분취, 산포, 산란, 도포 또는 주입과 같은 적용 방법은 의도한 목표 및 우세한 환경에 적합하도록 선택한다. 화합물 혼합물의 바람직한 적용량은 일반적으로 헥타(ha)당 활성 성분(a.i.) 50g 내지 1800g, 특히 100g 내지 1000g a.i./ha이다.
제형은 공지된 방식으로, 예를 들어, 활성 성분을 용제, 고체 담체 및, 필요한 경우, 표면-활성 화합물(계면활성제)과 같은 증량제와 균질 혼합 및/또는 분쇄시킴으로써 제조한다.
농화학적 조성물은 통상적으로 화학식 I 및 II의 화합물을 0.1 내지 99중량%, 특히 0.1 내지 95중량%, 고체 또는 액체 보조제를 99.9 내지 1중량%, 특히 99.9 내지 5중량%, 및 계면활성제를 0 내지 25중량%, 특히 0.1 내지 25중량% 함유한다.
시판품은 바람직하게는 농축물로서 제형화되므로, 최종 사용자는 통상적으로 희석 제형을 사용한다.
적합한 표적 작물은 특히 감자, 포도나무, 홉, 옥수수, 사탕무, 담배, 채소(토마토, 파프리카, 상추 등), 및 또한 바나나, 고무, 잔디풀 및 장식용 식물이다. 솜털 곰팡이에 의해 멸종 위기에 있는 이외의 식물은 특히 메탈락실에 관한 문헌으로부터 공지되어 있다.
다음 실시예는 본 발명을 예시하는 것이며, "활성 성분"은 특정 혼합비의 메탈락실(R-메탈락실 함량이 95중량% 이상임) 및 화합물 II의 혼합물을 의미한다.
습윤성 산제 a) b) c)
활성 성분[I:IIA = 1:1(a),
1:10(b); I:IIB = 1:5(c)] 26% 44% 72%
나트륨 리그노설포네이트 5% 5% -
나트륨 라우릴 설페이트 3% - 5%
나트륨 디이소부틸나프탈렌 설포네이트 - 6% 10%
옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 - 2% -
(에틸렌 옥사이드 7-8mol)
고도로 분산된 규산 6% 13% 13%
카올린 60% 30% -
활성 성분을 보조제와 함께 완전히 혼합하고 혼합물을 적합한 밀로 완전히 분쇄시켜, 물로 희석가능한 습윤성 산제를 수득하여 목적하는 농도의 현탁제를 제공한다.
유화성 농축액
활성 성분(I:IIA 또는 IIB = 2:1) 12%
옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(에틸렌 옥사이드 4-5mol) 3%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 3%
비버유 폴리글리콜 에테르(에틸렌 옥사이드 35mol) 4%
사이클로헥사논 30%
크실렌 혼합물 48%
식물 보호에 사용가능한 목적하는 희석도의 유화제를 물로 희석시킴으로써 상기 농축액으로부터 수득할 수 있다.
압출 과립제
활성 성분(I:IIA = 1:1) 16%
나트륨 리그노설포네이트 2%
카복시메틸셀룰로스 1%
카올린 81%
활성 성분을 혼합하고 보조제와 함께 혼합한 다음, 혼합물을 물로 습윤화시킨다. 당해 혼합물을 압출시킨 다음 공기 스트림내에서 건조시킨다.
피복된 과립제
활성 성분(I:IIB = 10:1) 11%
폴리에틸렌 글리콜(200mol.중량) 3%
카올린 86%
미세하게 분쇄된 활성 성분을 균일하게 혼합기내에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화시킨 카올린에 도포한다. 비-산포성 피복된 과립제를 상기 방법으로 수득한다.
현탁제 농축액
활성 성분(I:IIA 또는 IIB = 1:10) 44%
폴리에틸렌 글리콜 10%
노닐페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(에틸렌 옥사이드 15mol) 6%
나트륨 리그노설포네이트 10%
카복시메틸셀룰로스 1%
실리콘유(75% 수성 유화액 형태) 1%
물 28%
미세하세 분쇄된 활성 성분을 보조제와 균질 혼합하여, 물로 희석함으로써 수득가능한 목적하는 희석도의 현탁액으로부터 현탁제 농축액을 제공한다. 상기 희석액을 사용하여, 생존하는 식물을 분무, 관수 또는 침지에 의해 미생물에 의한 침범으로부터 처치하고 보호할 수 있다.
생물학적 실시예
실시예 1) 포도나무 상의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)에 대한 작용
구테델 품종의 포도나무 묘목을 온실 조건(20-24℃)하에 4- 내지 5-엽기(3주)로 생장시킨다. 다음, 직경 10mm의 디스크를 잎으로부터 잘라낸다. 잎 조각을 이의 윗면이 아래로 향하게 하여 페트리 디쉬에 둔다. 당해 디쉬는 1.8ml 물/0.16% 아가를 함유한다. 살진균제를 탈염수에 가하여 적합하게 희석시킨다. 살진균체 처치를 접종 하루 전에 수행한다. 다음, 전체 잎 표면 디스크에 갓 제조한 플라스모파라 비티콜라의 포자낭 현탁액(50000-60000/ml)을 방울 방울 흘러내리도록 분무한다. 후속적으로 상기 식물을 18℃ 및 약 100% 상대 습도에서 12시간의 인공 일광(3000럭스)을 비추면서 7일 동안 조절된 환경 챔버내에 방치한다. 다음, 침범도의 평가를 수행한다.
잎 침범율을 평가하고 대조군에 비례한 작용율을 계산한다. 혼합물 R-메탈락실(〉95중량%)/파목사돈 및 혼합물 메탈락실(라세메이트)/파목사돈과의 비교로 비교 계수를 제공한다.
| R-메탈락실 〉95중량% 또는 메탈락실(라세메이트) mg a.i./ℓ | 파목사돈mg a.i./ℓ | 혼합비I:II | R-메탈락실(95%) + 파목사돈의활성도 % | 메탈락실(라세메이트)+ 파목사돈의활성도 % | 비교 계수 |
| 0.1 | 0.1 | 1:1 | 29.1 | 3.1 | 9.5 |
| 0.1 | 0.5 | 1:5 | 52.7 | 14.9 | 3.5 |
| 0.1 | 1 | 1:10 | 52.7 | 22.0 | 2.4 |
실시예 2) 토마토 상의 파이토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대한 작용
품종 cv. 베이비(Baby)의 토마토 묘목을 각각 화분(직경 = 8cm)에서 온실 조건하에 4주 동안 생장시킨다. 다음, 식물에 유화성 농축액으로부터 제조된 활성 성분 제형을 분무시킨다. 3그루 묘목을 각각의 경우에 사용한다. 식물의 아래쪽 잎의 전체 잎 표면에 갓 제조한 플라스모파라 인페스탄스의 포자낭 현탁액(80000/ml)을 분무한다. 후속적으로 상기 식물을 18℃ 및 약 100% 상대 습도에서 16시간의 인공 일광을 비추면서 2일 동안 및 15℃ 및 60% 상대 습도에서 추가 5일 동안 방치한다. 다음, 침범도의 평가를 수행한다.
잎 침범율을 평가하고 대조군에 비례한 작용율을 계산한다. 혼합물 R-메탈락실(〉95중량%)/디메토모르프 및 혼합물 메탈락실(라세메이트)/디메토모르프와의 비교로 비교 계수를 제공한다.
| R-메탈락실 〉95중량% 또는 메탈락실(라세메이트) mg a.i./ℓ | 디메토모르프mg a.i./ℓ | 혼합비I:II | R-메탈락실(95%)+ 디메토모르프의활성도 % | 메탈락실(라세메이트)+ 디메토모르프의활성도 % | 비교 계수 |
| 0.25 | 0.25 | 1:1 | 86.0 | 16.0 | 5.3 |
| 0.25 | 0.5 | 1:2 | 87.0 | 39.0 | 2.2 |
Claims (11)
- 메탈락실의 70중량% 이상이 R-에난티오머(I)로 이루어지고 조성물이 추가 성분으로서 IIA) 4-[3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일]모르폴린("디메토모르프") 또는 IIB) 3-아닐리노-5-메틸-5-(4-페녹시페닐)-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온("파목사돈"), 또는 성분 IIA 또는 IIB의 염 또는 금속 착체 중 하나를 적합한 담체와 함께 포함하는, 메탈락실을 기재로 하는 살진균제 2성분 조성물.
- 제1항에 있어서, I:II의 중량비가 30:1 내지 1:30, 바람직하게는 10:1 내지 1:10인 조성물.
- 제1항에 있어서, 메탈락실의 R-에난티오머 함량이 85중량% 이상인 조성물.
- 제3항에 있어서, 메탈락실의 R-에난티오머 함량이 92중량% 이상, 바람직하게는 95중량% 이상인 조성물.
- 제4항에 있어서, S-에난티오머를 실질적으로 함유하지 않는 순수한 R-메탈락실이 사용되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 4-[3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일]모르폴린("디메토모르프", IIA)이 R-메탈락실에 대한 혼합 파트너로서 사용되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 3-아닐리노-5-메틸-5-(4-페톡시페닐)-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온("파목사돈", IIB)이 R-메탈락실에 대한 혼합 파트너로서 사용되는 조성물.
- R-에난티오머 함량이 70중량% 이상인 메탈락실, 및 디메토모르프(IIA) 및 파목사돈(IIB)로부터 선택된 추가의 살진균제 파트너를 동시에 또는 임의의 순서로 바로 잇따라 적용시킴을 포함하여, 식물, 식물의 기관 또는 이들의 생장 부위의 난균류에 의한 침범을 방제하고 예방하는 방법.
- 제8항에 있어서, 메탈락실의 R-에난티오머 함량이 85중량% 이상, 특히 92중량% 이상인 방법.
- 제9항에 있어서, S-에난티오머를 실질적으로 함유하지 않는 순수한 R-메탈락실이 사용되는 방법.
- 제8항에 있어서, 파이토프토라(Phytophthora) 종, 플라스모파라 (Plasmopara), 파이튬(Pytium), 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora), 알부고 옥시덴탈리스(Albugo occidentalis) 및/또는 브레미아(Bremia)가 방제되는 방법.
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