ES2228100T3 - Mezclas fungicidas que comprenden r-metalaxilo. - Google Patents

Mezclas fungicidas que comprenden r-metalaxilo.

Info

Publication number
ES2228100T3
ES2228100T3 ES99946098T ES99946098T ES2228100T3 ES 2228100 T3 ES2228100 T3 ES 2228100T3 ES 99946098 T ES99946098 T ES 99946098T ES 99946098 T ES99946098 T ES 99946098T ES 2228100 T3 ES2228100 T3 ES 2228100T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
plants
compound
metalaxyl
action
active ingredients
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES99946098T
Other languages
English (en)
Inventor
Cosima Nuninger
Martin Weiss
Andrew John Leadbeater
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Participations AG
Original Assignee
Syngenta Participations AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations AG filed Critical Syngenta Participations AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2228100T3 publication Critical patent/ES2228100T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Un método de combatir enfermedades fitopatógenas en plantas de cosecha, que comprende aplicar a las plantas de cosecha o al lugar de las mismas que está infectado con hongos fitopatógenos, una cantidad eficaz de una combinación de un primer componente I metalaxilo que tiene un contenido de enantiómero R de más de 70% en peso en asociación con un compuesto II N-(3¿-(1¿-cloro-3-metil-2¿- oxopentan))-3, 5-dicloro-4-metilbenzamida, en la que la

Description

Mezclas fungicidas que comprenden R-metalaxilo.
La presente invención se refiere a nuevas composiciones fungicidas de dos componentes basadas en metalaxilo, que comprenden un contenido de enantiómero R de más de 70% en peso como un componente esencial y un segundo componente fungicida, para el tratamiento de enfermedades fitopatógenas de plantas de cosechas, especialmente hongos fitopatógenos, y a un método de combatir enfermedades fitopatógenas en plantas de cosechas. El componente de metalaxilo se denomina ingrediente activo I.
El siguiente fungicida se usa como segundo componente II de la mezcla:
Compuesto II
N-(3'-(1'-cloro-3-metil-2'-oxopentan))-3,5-dicloro-4-metilbenzamida (EP-600629)
Estas composiciones son particularmente eficaces en combatir o prevenir enfermedades fúngicas de plantas de cosecha y exhiben actividad fungicida sinérgica.
Más específicamente, la invención se refiere a mezclas que comprenden metalaxilo que tienen un contenido de enatiómero R de más de 85% en peso, preferiblemente de más de 92% en peso, y especialmente que contienen el enantiómero R puro que está esencialmente exento de enantiómero S.
El metalaxilo es N-(2,6-dimetilfenil)-N-metoxiacetil)-DL-alaninato de metilo de la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
tiene un átomo de *C asimétrico y puede ser desdoblado en los enantiómeros de la manera habitual (Patente de GB 1.500.581). Desde 1975 se sabe por los expertos en la técnica que el enantiómero R es muy superior al enantiómero S en términos de acción fungicida y es en la práctica considerado como el verdadero mecanismo de acción. Análogamente, las mezclas de racemato de metalaxilo han llegado a ser conocidas comercialmente o por otros modos.
El componente I, que se conoce como mefenoxam se describe en la solicitud de patente internacional
WO/96/01559, y mezclas de mefenoxam con ciertos otros fungicidas se describen en las solicitudes de patentes WO 96/01560 y EP-A-0790000.
Se ha encontrado ahora, de un modo completamente sorprendente, que el R-metalaxilo en forma pura o con una concentración mayor del 70%, mezclado con el componente fungicida II, logra una acción potenciada sinérgicamente, que en algunos casos excede de la que tienen mezclas previamente conocidas basadas en el racemato en un factor de 10. Puesto que la mitad del racemato consiste en el enantiómero R, eran de esperar factores de aproximadamente 2 o, como máximo, 3.
Con este resultado completamente inesperado la presente invención constituye un enriquecimiento muy considerable de la técnica y representa un posible medio de reducir, de un modo protector del medioambiente, la cantidad total de fungicidas usados para controlar los hongos fitopatógenos, especialmente los Oomicetos en plantas.
Las combinaciones de ingredientes activos son eficaces contra hongos fitopatógenos que pertenecen a la siguiente clase: Oomicetos (por ejemplo Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Las cosechas dianas para estas áreas de indicación descritas en la presente memoria comprenden dentro del alcance de esta invención, por ejemplo las siguientes especies de plantas: cereales (arroz, sorgo y cosechas relacionadas); remolacha (remolacha azucarera y remolacha forrajera); frutas de pipas, frutas de hueso y frutas blandas (manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, moras); plantas leguminosas, (judías, lentejas, guisantes, sojas); plantas oleosas (colza, mostaza, amapolas, olivas, girasol, coco, plantas de ricino, granos de cacao, chufas); plantas cucurbitáceas (calabazas, pepinos, melones); plantas de fibra (algodón, lino, cáñamo, yute); frutos cítricos (naranjas, limones, pomelo, mandarinas); hortalizas (espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, pimienta); lauráceas (aguacates, canela, alcanfor); o plantas tales como maíz, tabaco, nogal, caña de azúcar, té, vides, lúpulo, durión, y plantas de caucho natural), así como plantas ornamentales (flores, arbustos, árboles de hoja ancha y de hoja perenne, tales como coníferas o plantas de lecho.
La cantidad de la composición de la invención que ha de aplicarse dependerá de diversos factores, tales como el compuesto empleado, el material a tratar (planta, suelo, semilla), el tipo de tratamiento (por ejemplo, pulverización, espolvoreo, revestimiento de las semillas, incorporación en el suelo, pintura de tallos, inyección en troncos,), la finalidad del tratamiento (profiláctico o terapéutico); el tipo de hongos que se ha de tratar y el tiempo de aplica-
ción.
Se ha encontrado que el uso del compuesto I en combinación con el compuesto de fórmula II mejora sorprendentemente y sustancialmente la eficacia de este último contra los hongos, y viceversa. Adicionalmente, el método de la invención es eficaz contra un espectro más amplio de tales hongos que pueden ser combatidos con los ingredientes activos de este método cuando se usan solos.
La relación en peso I:II se selecciona de modo que proporcione una acción fungicida sinérgica. En general la relación en peso de I:II está entre 10:1 y 1:20. La acción sinérgica de la composición es evidente por el hecho de que la acción fungicida de la composición I + II es mayor que la suma de las acciones fungicidas de I y II.
La relación en peso es, por ejemplo, entre 10:1 y 1:10, especialmente 5:1 y 1:5, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:2.
El método de la invención comprende aplicar a las plantas tratadas o al lugar de las mismas, en mezcla o por separado una cantidad agregada eficaz como fungicida del compuesto I y un compuesto del componente II. Un modo adecuado de aplicación a las plantas de cosecha incluye la aplicación de una mezcla desde un depósito de mezcla.
El término "lugar" tal como se usa en la presente memoria pretende abarcar los campos en los cuales crecen las plantas de cosecha tratadas, o donde se cultivan las semillas de las plantas cultivadas, o el lugar donde la semilla se colocará en el suelo. El término semilla se destina a abarcar el material de propagación de plantas, tales como esquejes, plántulas, semillas, semillas germinadas o empapadas.
Las nuevas combinaciones son extremadamente eficaces en un amplio espectro de hongos fitopatógenos, en particular hongos de las clases Fungi imperfecti y Oomicetos. Algunas de ellas tienen una acción sistémica y pueden usarse como fungicidas foliares y de suelos.
Las composiciones fungicidas son de particular interés para controlar un gran número de hongos en diversas cosechas o sus semillas, especialmente trigo, centeno, avena, cebada, arroz, maíz, céspedes, algodón, soja, café, caña de azúcar, frutales, y plantas ornamentales en horticultura, viticultura, y en hortalizas tales como pepinos, judías y calabazas.
Las combinaciones se aplican tratando los hongos o las semillas, plantas o materiales amenazados por el ataque de hongos, o el suelo con una cantidad eficaz como fungicida de los ingredientes activos.
Los agentes pueden aplicarse antes o después de la infección de los materiales, plantas o semillas por los hongos.
Las nuevas combinaciones son particularmente útiles para controlar los siguientes hongos causantes de enfermedades de plantas:
Peronospora tabacina en el tabaco,
Bremia lactucae en la lechuga,
Kpythium debarayanum en la caña de azúcar,
Phytophora infestans en patatas y tomates,
Plamopara vitícola en vides.
Cuando se aplica a las plantas el compuesto I se aplica a un régimen de 50 a 200 g/ha, particularmente 75 a 150 g/ha, por ejemplo 75, 100, o 125 g/ha, en asociación con 50 a 1500 g/ha, particularmente 60 a 1000 g/ha, por ejemplo 75 g/ha, 80 g/ha, 100 g/ha, 150 g/ha, 175 g/ha, 200 g/ha, 300 g/ha, 500 g/ha, o 1000 g/ha, de compuesto II. Por ejemplo, se aplican 50 a 200 g de ingrediente activo/ha en asociación con el compuesto I
En la práctica agrícola los regímenes de aplicación dependen de efecto deseado, y el intervalo de 0,02 a 3 kg de ingrediente activo por hectárea.
Cuando los ingredientes activos se usan para tratar semillas son generalmente suficientes regímenes de 0,001 a 50, y preferiblemente de 0,01 a 10 g por kg de semilla.
La invención también proporciona composiciones fungicidas que comprenden el compuesto I y el compuesto II.
La composición de la invención puede emplearse en cualquier forma convencional, por ejemplo en forma de un envase gemelo, un granulado de disolución instantánea. Un polvo fluible o humectable en combinación con adyuvantes aceptables en agricultura. Tales composiciones pueden producirse de la manera convencional, por ejemplo mezclando los ingredientes activos con adyuvantes apropiados (diluyentes o disolventes y opcionalmente otros ingredientes de formulación tales como tensioactivos).
Los vehículos y adyuvantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos y corresponden a las sustancias ordinariamente empleadas en la tecnología de formulación, tal como, por ejemplo, sustancias naturales o minerales regeneradas, disolventes, dispersantes, agentes humectantes, agentes de pegajosidad, espesantes, agentes aglutinantes o fertilizantes. Tales vehículos se describen por ejemplo en la solicitud de patente internacional WO 96/22690.
Particularmente las formulaciones que han de aplicarse en formas de pulverización, tales como concentrados dispersables en agua o polvos humectables pueden contener tensioactivos, tales como agentes humectantes y dispersantes, por ejemplo el producto de condensación de formaldehído con naftaleno-sulfonato, un alquilarilsulfonato, un lignin-sulfonato, un alquilo graso-sulfato, un alquilfenol etoxilado y un alcohol graso etoxilado.
Una formulación para revestimiento de semillas se aplica de un modo conocido per se a las semillas empleando la combinación de la invención y un diluyente en una forma de formulación adecuada para revestimiento de semillas, por ejemplo en forma de una suspensión acuosa o en una forma de polvo seco que tenga buena adherencia a las semillas. Tal formulación de revestimiento de semillas puede contener los ingredientes activos solos o la combinación de los ingredientes activos en forma encapsulada, por ejemplo como cápsulas o microcápsulas de liberación lenta.
En general, la formulación incluye de 0,01 a 90% en peso de agente activo, de 0 a 20% de tensioactivo aceptable en agricultura y de 10 a 99% de adyuvante(s) sólido(s) o líquido(s), consistiendo el agente activo en al menos el compuesto de fórmula I junto con el compuesto II, y opcionalmente otros agentes activos, particularmente guazatin y fenpiclonil. Las formas concentradas de las composiciones generalmente contienen entre aproximadamente 5 y 70% en peso de ingrediente activo. Las formas de aplicación de la formulación pueden contener, por ejemplo, de 0,01 a 20% en peso, preferiblemente de 0,01 a 5% en peso de ingrediente activo.
Ejemplos para las formulaciones-combinaciones específicas son como se describe en la solicitud de patente internacional WO 96/22690, por ejemplo para polvos humectables, concentrados emulsionables, polvos, gránulos de extrusor, gránulos revestidos, y concentrados en suspensión.
Suspensión de liberación lenta para cápsulas
28 partes de una combinación del compuesto I y el compuesto II, o de cada uno de estos compuestos por separado, se mezclan con 2 partes de un disolvente aromático y 7 partes de una mezcla (8:1) de toluendiisocianato/polimetilen-polifenilisocianato. Esta mezcla se emulsiona en una mezcla de 1,2 partes de poli(alcohol vinílico), 0,05 partes de un antiespumante y 51,6 partes de agua hasta que se obtiene el tamaño de partículas deseado. A esta emulsión se añade una mezcla de 2,8 partes de 1,6-diaminohexano en 5,3 partes de agua. La mezcla se agita hasta que se completa la reacción de polimerización.
La suspensión para cápsulas así obtenida se estabiliza añadiendo 0,25 partes de un espesante y 3 partes de un agente dispersante. La formulación de suspensión para cápsulas contiene 28% de los ingredientes activos. El diámetro medio de las cápsulas es 8-15 micrómetros.
La formulación resultante se aplica a semillas en forma de una suspensión acuosa en un aparato adecuado para tal fin.
Aunque los productos comerciales se formularán preferentemente como concentrados, normalmente el usuario final empleará formulaciones diluidas.
Ejemplos biológicos
Un efecto sinérgico existe siempre y cuando la acción de una combinación de ingredientes activos es mayor que la suma de las acciones de los componentes individuales.
La acción que se ha de esperar E para una combinación dada de ingredientes activos obedece a la denominada fórmula de COLBY y puede calcularse como sigue (COLBY, s.r. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol 15, páginas 20-22; 1967):
ppm = miligramos de ingrediente activo (i.a.) por litro de mezcla pulverizada.
X = % de acción por el ingrediente activo I usando p ppm de ingrediente activo
Y = % de acción por el ingrediente activo II usando q ppm de ingrediente activo.
De acuerdo con Colby, la acción esperada (aditiva) de los ingredientes activos I + II usando p + q ppm de ingredientes activos es:
E = X + Y - \frac{X.Y}{100}
Si la acción realmente observada (O) es mayor que la acción esperada (E), entonces la acción de la combinación es superaditiva, es decir, hay un efecto sinérgico.
Alternativamente la acción sinérgica también puede determinarse a partir de las curvas de dosis-respuestas de acuerdo con el denominado método de WADLEY. Con este método la eficacia del ingrediente activo se determina comparando el grado de ataque fúngico en la plantas tratadas con el de las plantas no tratadas, similarmente inoculadas y plantas de control incubadas. Cada ingrediente activo se ensaya a 4 a 5 concentraciones. Las curvas de dosis-respuestas se usan para establecer la CE_{90} (es decir, la concentración de ingrediente activo que proporciona 90% de control de la enfermedad) de los compuestos solos, así como de las combinaciones (CE_{90})_{observada}. Los valores encontrados experimentalmente de las mezclas a una relación en peso dada se comparan con los valores que se habrían encontrado si solamente estuviera presente una eficacia complementaria de los componentes (CE_{90}(A + B)_{esperada}). El valor de CE_{90}(A + B)_{esperada} se calcula de acuerdo con Wadley (Levi et al., EPPO-Bulletin 16, 1986, 651-657):
\vskip1.000000\baselineskip
2 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde a y b son las relaciones en peso de los compuestos A y B en la mezcla y los índices (A), (B), (A + B) se refieren a los valores observados de CE_{90} de los compuestos A, B o su combinación dada A + B. La relación CE_{90}(A + B)_{esperada}/CE_{90}(A + B)_{observada} expresa el factor de interacción (F). En el caso de sinergia F es > 1.
Ejemplo B-1
Acción contra Plasmopara viticola en vides
Plantas de vid de la variedad Gutedel se hicieron crecer en condiciones de invernadero a 20ºC en suelo estándar durante 5 semanas. Luego se cortaron de sus hojas discos de 10 mm de diámetro. Los segmentos de hojas se colocaron en cápsulas Petri con sus lados superiores hacia abajo. Las cápsulas contenían 2 ml de agar al 0,2% en agua. Los fungicidas se añadieron a agua desmineralizada y se diluyeron apropiadamente. El tratamiento fungicida se lleva a cabo un día antes de la inoculación. La superficie completa del disco de la hoja se pulveriza luego uniformemente hasta el punto de goteo con una suspensión de esporangios recientemente preparada (60.000/ml) de Plasmopara vitícola. Los discos de hojas se incubaron durante 6 días a 18ºC y 75% de humedad relativa con luz diaria artificial de 16 horas de duración (3.000 lux). Luego se llevó a cabo la evaluación de la infestación.
Se determina el porcentaje de infestación de hojas y se calcula el porcentaje de acción con respecto al control. La comparación entre el porcentaje de acción de la mezcla R-metalaxilo (>95% en peso)/3'-(1'-cloro-3-metil-2'-oxopentan))-3,5-dicloro-4-metilbenzamida (II) y la mezcla metalaxilo (rac)/3'-(1'-cloro-3-metil-2'-oxopentan))-3,5-dicloro-4-metilbenzamida (II) da el factor de comparación.
Resultados a) I/II 
\vskip1.000000\baselineskip
3 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo B-2
Actividad contra Phytophthora infestans en tomates a) Acción curativa
Se hicieron crecer durante tres semanas plantas de tomates cv, "Roter Gnom" y luego se pulverizaron con una suspensión de zoosporas de los hongos y se incubaron en una cabina a 18-20ºC y humedad atmosférica saturada. La humidificación se interrumpió después de 24 horas. Después de que las plantas se hubieron secado, se pulverizaron con una mezcla que comprendía los ingredientes activos formulados en forma de un polvo humectable a una concentración de 200 ppm. Después de que se hubo secado el revestimiento obtenido por pulverización, las plantas se devolvieron a la cámara húmeda durante 4 días. El número y tamaño de las lesiones foliares típicas que habían aparecido después de este tiempo se usaron como escala para determinar la eficacia de las sustancias sometidas a ensayo.
b) Acción preventiva-sistémica
Los ingredientes activos que se formulan como un polvo humectable se introducen en tiestos a una concentración de 60 ppm (referida al volumen de suelo) sobre la superficie del suelo de plantas de tomates cv. "Roter Gnom". Después de un intervalo de tres días, el lado inferior de las hojas se pulveriza con una suspensión de zoosporas de Phytophora infestans. Luego se mantienen durante 5 días en una cabina de pulverización a 18-20ºC y humedad atmosférica saturada. Después de este tiempo aparecen las típicas lesiones foliares, cuyo número y tamaño se emplean para determinar la eficacia de las sustancias de ensayo.
Ejemplo B-3
Actividad contra Phytophthora en plantas de patatas. a) Acción protectora residual
Plantas de patatas de 2 a 3 semanas (variedad Bintje) se dejaron crecer durante 3 semanas y luego se pulverizaron con una mezcla de pulverización (0,02% de ingredientes activos) preparada con un polvo humectable de la mezcla de los ingredientes activos. Después de 24 horas las plantas tratadas se infectaron con una suspensión de esporangios del hongo. La infestación por el hongo se determinó después de que las plantas infestadas habían sido incubadas durante 5 días a una humedad atmosférica relativa de 90-100% y 20ºC.
b) Acción sistémica
Una mezcla para pulverización (0,002% de ingredientes activos basado en el volumen de suelo) preparada con un polvo humectable de los ingredientes activos se vierte sobre plantas de patatas (variedad Bintje) de aproximadamente 2-3 semanas que han estado creciendo durante 3 semanas. Se tiene cuidado que la mezcla de pulverización no entre en contacto con las partes aéreas de la planta. Después de 48 horas, las plantas tratadas se infestan con una suspensión de esporangios del hongo. La infestación por hongos se determina después de que las plantas infestadas han sido incubadas durante 5 días a una humedad atmosférica relativa de 90-100% y 20ºC.
La eficacia de las combinaciones de ensayo y los ingredientes activos solos en los ensayos anteriores se determina comparando el grado de ataque fúngico con plantas no tratadas de control similarmente inoculadas.
Ejemplo B-4
Actividad contra Pythium debaryanum en remolacha azucarera
El hongo se cultiva en granos de avena estériles y se añade a una mezcla de suelo/arena. El suelo así infectado se introduce en tiestos de flores y se siembra con semillas de remolacha azucarera. Inmediatamente después de la siembra, las preparaciones de ensayo, formuladas en forma de polvos humectables, se vierten sobre el suelo en forma de una suspensión acuosa (20 ppm de ingredientes activos referido al el volumen del suelo). Los tiestos se colocan luego en un invernadero a 20-24ºC durante 2-3 semanas. El suelo se mantiene con una humedad uniformemente constante por pulverización moderada con agua. Para la evaluación de los ensayos, se determinan el brote de las plantas de remolacha azucarera y la proporción de las plantas sanas y enfermas. Después del tratamiento con las mezclas de ingredientes activos I + II, más brotan más del 80% de las plantas y tienen un aspecto sano. En los tiestos de control, sólo se observaron plantas brotadas aisladas con un aspecto enfermo.
Ejemplo B-5
Acción contra Peronospora tabacina
Las mezclas de ingredientes activos I + II formuladas en un intervalo de concentraciones (10, 1, 0,1 ppm) se mezclaron con agar preparado con agua, y la mezcla de agar se vertió en cápsulas Petri. Después de enfriar, se extendieron en vetas sobre la placa 100 ml de una suspensión de esporangios (10^{6} esporas/ml). Las placas se incubaron durante 16 horas a 18ºC.
No se encontró que las mezclas I + II inhibieran la germinación de Peronospora tabacina.
Las mezclas de acuerdo con la invención exhibían buena actividad en estos Ejemplos.

Claims (4)

1. Un método de combatir enfermedades fitopatógenas en plantas de cosecha, que comprende aplicar a las plantas de cosecha o al lugar de las mismas que está infectado con hongos fitopatógenos, una cantidad eficaz de una combinación de un primer componente I metalaxilo que tiene un contenido de enantiómero R de más de 70% en peso en asociación con un compuesto II N-(3'-(1'-cloro-3-metil-2'-oxopentan))-3,5-dicloro-4-metilbenzamida, en la que la relación en peso de I a II está entre 2:1 y 1:2.
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en l que los componentes I y II se aplican en una cantidad que produce un efecto sinérgico de control de la enfermedad, especialmente un efecto fungicida.
3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que los hongos fitopatógenos causantes de enfermedades son Oomicetos.
4. Una composición fungicida que comprende una composición eficaz como fungicida de un compuesto I de acuerdo con la reivindicación I en asociación con el compuesto II, como se define en la reivindicación 1.
ES99946098T 1998-09-04 1999-09-02 Mezclas fungicidas que comprenden r-metalaxilo. Expired - Lifetime ES2228100T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9819317.0A GB9819317D0 (en) 1998-09-04 1998-09-04 Organic compounds
GB9819317 1998-09-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2228100T3 true ES2228100T3 (es) 2005-04-01

Family

ID=10838352

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES99946098T Expired - Lifetime ES2228100T3 (es) 1998-09-04 1999-09-02 Mezclas fungicidas que comprenden r-metalaxilo.
ES02018319T Expired - Lifetime ES2223021T3 (es) 1998-09-04 1999-09-02 Composiciones fungicidas que contienen r-metalaxilo.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES02018319T Expired - Lifetime ES2223021T3 (es) 1998-09-04 1999-09-02 Composiciones fungicidas que contienen r-metalaxilo.

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7150877B2 (es)
EP (3) EP1104990B1 (es)
JP (1) JP2002524396A (es)
AT (2) ATE282314T1 (es)
AU (1) AU5858799A (es)
BR (1) BR9913459A (es)
CA (2) CA2649606C (es)
CO (1) CO5210923A1 (es)
DE (2) DE69919762T2 (es)
ES (2) ES2228100T3 (es)
GB (1) GB9819317D0 (es)
MX (1) MXPA01002307A (es)
PT (2) PT1104990E (es)
WO (1) WO2000013505A2 (es)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002102148A2 (en) * 2001-06-14 2002-12-27 Syngenta Participations Ag Composition and method for improving plant growth
DE10141617A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0128389D0 (en) * 2001-11-27 2002-01-16 Syngenta Participations Ag Seed treatment compositions
JP5417814B2 (ja) 2008-11-25 2014-02-19 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
CN103461338A (zh) * 2012-06-07 2013-12-25 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物
CA2903704A1 (en) * 2013-03-14 2014-10-02 Georgia State University Research Foundation, Inc. Inhibiting or reducing fungal growth
CN110915818B (zh) 2014-01-31 2022-04-26 农业生物群落股份有限公司 经修饰的生物防治剂及其用途
US9877486B2 (en) 2014-01-31 2018-01-30 AgBiome, Inc. Methods of growing plants using modified biological control agents

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
EP0472494A3 (en) 1990-08-20 1992-10-21 Ciba Geigy Ag Anti-pathogenic biocontrol agents, genes encoding antibiotics synthesis and the use of said antibiotics
DE4026966A1 (de) * 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
US5348742A (en) * 1991-05-24 1994-09-20 Ciba-Geigy Corporation Anti-pathogenic bacterial strains of Pseudomonas fluorescens
US6002016A (en) * 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
ES2149815T3 (es) 1992-05-22 2000-11-16 Du Pont Imidazolinonas fungicidas.
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
DE4304172A1 (de) * 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JPH07304607A (ja) * 1994-05-13 1995-11-21 Sumitomo Chem Co Ltd 殺菌剤組成物
US6518304B1 (en) * 1993-12-02 2003-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition
CH687169A5 (de) * 1994-07-11 1996-10-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
US5723491A (en) * 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
CO4750751A1 (es) * 1996-02-15 1999-03-31 Novartis Ag Composiciones fungicidas de dos componentes basada en metalaxilo para controlar y prevenir la infestacion fungal de plantas y su entorno
US6011065A (en) 1998-01-27 2000-01-04 Rohm And Haas Company Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides

Also Published As

Publication number Publication date
WO2000013505A2 (en) 2000-03-16
US7150877B2 (en) 2006-12-19
CO5210923A1 (es) 2002-10-30
PT1256277E (pt) 2004-11-30
EP1104990B1 (en) 2004-11-17
ATE282314T1 (de) 2004-12-15
ATE274301T1 (de) 2004-09-15
CA2649606A1 (en) 2000-03-16
EP1104990A2 (en) 2001-06-13
JP2002524396A (ja) 2002-08-06
BR9913459A (pt) 2001-07-24
DE69919762T2 (de) 2005-09-01
CA2341249A1 (en) 2000-03-16
DE69922016T2 (de) 2005-04-07
DE69919762D1 (de) 2004-09-30
EP1256277A1 (en) 2002-11-13
PT1104990E (pt) 2005-02-28
GB9819317D0 (en) 1998-10-28
EP1256277B1 (en) 2004-08-25
ES2223021T3 (es) 2005-02-16
CA2649606C (en) 2011-05-10
MXPA01002307A (es) 2002-05-08
DE69922016D1 (de) 2004-12-23
CA2341249C (en) 2009-04-07
AU5858799A (en) 2000-03-27
WO2000013505A3 (en) 2000-07-06
US20010046492A1 (en) 2001-11-29
EP1402777A1 (en) 2004-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2347780T3 (es) Combinacion de fungicidas para la proteccion de cultivos.
EA022383B1 (ru) Пестицидная композиция, содержащая пропамокарб-гидрохлорид и инсектицидно активное вещество
CA2274654C (en) Plant protection agents
ES2253622T3 (es) Combinaciones fungicidas que comprenden una 4-fenoxiquinoleina.
GB2519982A (en) Fungicidal composition and the use thereof
RU2265331C2 (ru) Фунгицидная композиция
UA109902C2 (uk) Композиція для боротьби з захворюваннями рослин і її застосування
ES2718915T3 (es) Composición estereoisomérica de difenoconazol con fitotoxicidad reducida
ES2228100T3 (es) Mezclas fungicidas que comprenden r-metalaxilo.
ES2217194T3 (es) Composiciones fungicidas.
ES2208355T3 (es) Composiciones fungicidas.
ES2229719T3 (es) Combinaciones fungicidas que comprenden un derivado de metiloxima de un ester metilico de acido glioxalico.
ES2210201T3 (es) Microbicida.
ES2613235T3 (es) Método de protección
ES2360662T3 (es) Combinaciones sinérgicas de sustancias activas para la represión de plantas nocivas en cultivos de plantas útiles.
CN114097802B (zh) 一种含氟环唑和稻瘟灵的乳油剂型
RU2193848C2 (ru) Фунгицидная композиция для растений и способ ее применения
CA2564381A1 (en) Synergistic fungicide compositions comprising trifloxystrobin