ES2223021T3 - Composiciones fungicidas que contienen r-metalaxilo. - Google Patents

Composiciones fungicidas que contienen r-metalaxilo.

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Abstract

Un método para combatir enfermedades fitopatogénicas en plantas de cultivo que comprende aplicar a las plantas de cultivo o al emplazamiento de las mismas que está infestado con dicha enfermedad fitopatogénica una cantidad eficaz de una combinación de un primer componente I metalaxilo que tiene un contenido de enantiómero R mayor de un 70% en peso en asociación con un compuesto II (E)-2-metoxiimino-[2-(o-toliloximetil)fenil]acetato de metilo.

Description

Composiciones fungicidas que contienen R-metalaxilo.
La presente invención se refiere a nuevas composiciones fungicidas de dos componentes basadas en metalaxilo que tienen un contenido de enantiómero R mayor de un 70% en peso como primer componente esencial y un segundo componente fungicida para el tratamiento de enfermedades fitopatogénicas de plantas de cultivo, especialmente hongos fitopatogénicos, y a un método para combatir las enfermedades fitopatogénicas en plantas de cultivo. El componente metalaxilo se denomina ingrediente activo I.
Se utiliza el siguiente fungicida como segundo componente II de la mezcla:
compuesto II (documento EP-253213)
(E)-2-metoxiimino-[2-(o-toliloximetil)fenil]acetato de metilo.
Estas composiciones son particularmente eficaces para combatir o prevenir enfermedades fúngicas de plantas de cultivo y exhiben una actividad fungicida sinérgica.
Más específicamente, la invención se refiere a mezclas que comprenden metalaxilo que tienen un contenido de enantiómero R mayor de un 85% en peso, preferiblemente mayor de un 92% en peso, y especialmente que contienen el enantiómero R puro que está esencialmente exento de enantiómero S.
El metalaxilo es N-(2,6-dimetilfenil)-N-(metoxiacetil)-DL-alaninato de metilo de fórmula
1
Tiene un átomo C* asimétrico y puede resolverse en los enantiómeros de la manera habitual (documentos GB-P-1500581). Desde 1975 ha sido conocido por los expertos en la técnica que el enantiómero R es muy superior al enantiómero S en términos de acción fungicida, y en la práctica se considera como el verdadero mecanismo de acción. Igualmente, las mezclas de racemato de metalaxilo se han dado a conocer comercialmente o de otro modo.
El componente I es conocido como mefenoxam. El componente II es conocido en la técnica con el nombre común de cresoxim-metilo. Se dan a conocer mezclas de racemato de metalaxilo y cresoxim-metilo en el documento EP-A-0741970.
Se ha encontrado ahora, de forma completamente sorprendente, que el R-metalaxilo en forma pura o mayor de un 70%, mezclado con el componente fungicida II, consigue una acción potenciada sinérgicamente que en algunos casos supera la de las mezclas conocidas anteriormente basadas en el racemato por un factor de 10. Dado que la mitad del racemato consiste en enantiómero R, habían de esperarse factores de aproximadamente 2 o, como máximo, 3.
Con este resultado completamente inesperado, la presente invención constituye un enriquecimiento muy considerable de la técnica y representa un posible medio de reducir de manera protectora para el medio ambiente la cantidad total de fungicidas utilizados para controlar hongos fitopatogénicos, especialmente Oomycetes, en plantas.
Las combinaciones de ingrediente activo son eficaces contra hongos fitopatogénicos pertenecientes a la siguiente clase: Oomycetes (por ejemplo Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Los cultivos objetivo para las áreas de indicación dadas a conocer en la presente memoria comprenden en el alcance de esta invención, por ejemplo, las siguientes especies de plantas: cereales (arroz, sorgo y cultivos relacionados); remolacha (remolacha de azúcar y forrajera); frutos de pipa, frutos de hueso y frutos blandos (manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas y moras); plantas leguminosas (judías, lentejas, guisantes, soja); plantas oleaginosas (colza, mostaza, amapola, olivo, girasol, coco, plantas de aceite de ricino, granos de cacao, cacahuete); plantas cucurbitáceas (calabacines, pepinos, melones); plantas fibrosas (algodón, lino, cáñamo, yute); frutas cítricas (naranjas, limones, pomelos, mandarinas); verduras (espinacas, lechugas, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, pimienta); lauráceas (aguacates, canela, alcanfor); o plantas tales como maíz, tabaco, nueces, caña de azúcar, té, viñas, lúpulo, durián, y plantas de caucho natural, así como ornamentales (flores, arbustos, árboles de hoja ancha y perennes, tales como coníferas o plantas de temporada).
La cantidad de composición de la invención a aplicar dependerá de diversos factores tales como el compuesto empleado, el sujeto de tratamiento (planta, suelo, semilla), el tipo de tratamiento (por ejemplo pulverización, espolvoreo, desinfección de semilla, incorporación al suelo, pintado del tallo, inyección en el tronco), el propósito del tratamiento (profiláctico o terapéutico), el tipo de hongos a tratar y el tiempo de aplicación.
Se ha encontrado que el uso del compuesto I en combinación con el compuesto de fórmula II potencia sorprendente y sustancialmente la eficacia del último contra hongos, y viceversa. Adicionalmente, el método de la invención es eficaz contra un espectro más amplio de dichos hongos que el que puede combatirse con los ingredientes activos de este método cuando se utilizan solos.
La relación en peso de I:II se selecciona para dar una acción fungicida sinérgica. En general, la relación en peso de I:II está entre 10:1 y 1:20. La acción sinérgica de la composición resulta evidente por el hecho de que la acción fungicida de la composición de I+II es mayor que la suma de las acciones fungicidas de I y II.
La relación en peso está por ejemplo entre 10:1 y 1:10, especialmente 3:1 y 1:3, y más preferiblemente 2:1 y 1:2.
El método de la invención comprende aplicar a las plantas tratadas o al emplazamiento de las mismas mezclada o separadamente una cantidad agregada fungicida eficaz del compuesto I y un compuesto del componente II. Un modo adecuado de aplicación a las plantas de cultivo incluye la aplicación de una mezcla en tanque.
El término emplazamiento como se utiliza en la presente memoria se pretende que comprenda los campos en los que crecen las plantas de cultivo tratadas, o donde se siembran las semillas de plantas cultivadas, o el emplazamiento en que la semilla se dispondrá en el suelo. El término semilla se pretende que comprenda material propagante de plantas tales como esquejes, plantones, semillas, semillas germinadas o empapadas.
Las nuevas combinaciones son extremadamente eficaces sobre un amplio espectro de hongos fitopatogénicos, en particular las clases Fungi imperfectii y Oomycetes. Algunas de ellas tienen una acción sistémica y pueden utilizarse como fungicidas foliares y de suelo.
Las combinaciones fungicidas son de interés particular para controlar un gran número de hongos en diversos cultivos o sus semillas, especialmente trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, céspedes, algodón, soja, café, caña de azúcar, frutas y plantas ornamentales en horticultura y viticultura, y verduras tales como pepinos, judías y cucurbitáceas.
Las combinaciones se aplican tratando los hongos o las semillas, plantas o materiales amenazados por el ataque de hongos, o el suelo, con una cantidad fungicida eficaz de los ingredientes activos.
Los agentes pueden aplicarse antes o después de la infección de los materiales, plantas o semillas por los hongos.
Las nuevas combinaciones son particularmente útiles para controlar las siguientes enfermedades de plantas:
Peronospora tabacina en tabaco,
Bremia lactucae en lechuga,
Pythium debaryanum en remolacha azucarera,
Phytophtora infestans en patatas y tomates,
Plasmopara viticola en uvas.
Cuando se aplica a las plantas, el compuesto I se aplica a una proporción de 50 a 200 g/Ha, particularmente 75 a 150 g/Ha, por ejemplo 75, 100 ó 125 g/Ha, en asociación con 50 a 1500 g/Ha, particularmente 60 a 1000 g/Ha, por ejemplo 75 g/Ha, 80 g/Ha, 100 g/Ha, 125 g/Ha, 150 g/Ha, 175 g/Ha, 200 g/Ha, 300 g/Ha, 500 g/Ha o 1000 g/Ha del compuesto II. Por ejemplo, se aplican 50 a 300 g i.a./Ha en asociación con el compuesto I.
En la práctica agrícola, las proporciones de aplicación dependen del tipo de efecto deseado, y oscilan de 0,02 a 3 kg de ingrediente activo por hectárea.
Cuando los ingredientes activos se utilizan para tratar semillas, son generalmente suficientes proporciones de 0,001 a 50, y preferiblemente de 0,01 a 10 g por kg de semilla.
La invención proporciona también composiciones fungicidas que comprenden el compuesto I y el compuesto II.
La composición de la invención puede emplearse en cualquier forma convencional, por ejemplo en forma de un envase doble, un granulado instantáneo, un polvo fluido o humectable en combinación con adyuvantes agrícolamente aceptables. Dichas composiciones pueden producirse de manera convencional, por ejemplo mezclando los ingredientes activos con adyuvantes apropiados (diluyentes o disolventes y opcionalmente otros ingredientes de formulación tales como tensioactivos).
Los vehículos y adyuvantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos y corresponden a las sustancias empleadas ordinariamente en tecnología de formulación, tales como por ejemplo sustancias minerales naturales o regeneradas, disolventes, dispersantes, agentes humectantes, agentes adhesivos, espesantes, agentes aglutinantes o fertilizantes. Dichos vehículos se describen por ejemplo en el documento WO 96/22690.
Particularmente, las formulaciones a aplicar en formas de pulverización tales como concentrados dispersables en agua o polvos humectables, pueden contener tensioactivos tales como agentes humectantes y dispersantes, por ejemplo el producto de condensación de formaldehído con sulfonato de naftaleno, un sulfonato de alquilarilo, un sulfonato de lignina, un alquilsulfato graso y alquilfenol etoxilado y un alcohol graso etoxilado.
Se aplica una formulación de desinfección de semilla de manera conocida per se a las semillas empleando la combinación de la invención y un diluyente en una forma de formulación de desinfección para semilla adecuada, por ejemplo en forma de una suspensión acuosa o en forma de un polvo seco que tiene una buena adherencia a las semillas. Dichas formulaciones de desinfección de semilla son conocidas en la técnica. Las formulaciones de desinfección de semilla pueden contener ingredientes activos individuales o la combinación de ingredientes activos en forma encapsulada, por ejemplo en forma de cápsulas o microcápsulas de liberación lenta.
En general, las formulaciones incluyen de 0,01 a 90% en peso de agente activo, de 0 a 20% de un tensioactivo agrícolamente aceptable y de 10 a 99,99% de adyuvante(s) sólido(s) o líquido(s), consistiendo el agente activo en al menos el compuesto de fórmula I junto con el compuesto II, y opcionalmente otros agentes activos, particularmente guazatina y fenpiclonil. Las formas concentradas de las composiciones contienen generalmente entre aproximadamente 2 y 80%, preferiblemente entre aproximadamente 5 y 70% en peso de agente activo. Las formas de aplicación de la formulación pueden contener por ejemplo de 0,01 a 20% en peso, preferiblemente de 0,01 a 5% en peso de agente activo.
Son ejemplos de formulaciones-combinaciones específicas como se dan a conocer en el documento WO 96/22690, por ejemplo para polvos humectables, concentrados emulsionables, polvos finos, gránulos extrusionados, gránulos recubiertos y concentrados en suspensión.
Suspensión en cápsula de liberación lenta
Se mezclan 28 partes de una combinación de compuesto I y compuesto II, o de cada uno de estos compuestos separadamente, con 2 partes de un disolvente aromático y 7 partes de una mezcla de toluenodiisocianato/polimetilen-polifenilisocianato (8:1). Esta mezcla se emulsiona en una mezcla de 1,2 partes de poli(alcohol vinílico), 0,05 partes de un antiespumante y 51,6 partes de agua hasta alcanzar el tamaño deseado de partícula. Se añade a esta emulsión una mezcla de 2,8 partes de 1,6-diaminohexano en 5,3 partes de agua. La mezcla se agita hasta completarse la reacción de polimerización.
La suspensión en cápsula obtenida se estabiliza añadiendo 0,25 partes de un espesante y 3 partes de un agente dispersante. La formulación de suspensión en cápsula contiene un 28% de los ingredientes activos. El diámetro medio de la cápsula es de 8-15 micrómetros.
La formulación resultante se aplica a semillas en forma de una suspensión acuosa en un aparato adecuado para ese propósito.
Aunque los productos comerciales se formularán preferiblemente como concentrados, el usuario final empleará normalmente formulaciones diluidas.
Ejemplos biológicos
Existe un efecto sinérgico siempre que la acción de una combinación de ingredientes activos sea mayor que la suma de las acciones de los componentes individuales.
La acción a esperar E para una combinación de ingredientes activos dada obedece a la denominada fórmula COLBY, y puede calcularse de la forma siguiente (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination", Weeds, vol. 15, páginas 20-22; 1967):
ppm= miligramos de ingrediente activo (=i.a.) por litro de mezcla de pulverización
X= % de acción por el ingrediente activo I utilizando p ppm de ingrediente activo
Y= % de acción por el ingrediente activo II utilizando q ppm de ingrediente activo.
Según Colby, la acción esperada (aditiva) de los ingredientes activos I+II utilizando p+q ppm de ingrediente activo es
E=X+Y-\frac{X \cdot Y}{100}
Si la acción observada realmente (O) es mayor que la acción esperada (E), entonces la acción de la combinación es superaditiva, es decir, existe un efecto sinérgico.
Como alternativa, la acción sinérgica puede determinarse también a partir de las curvas de respuesta a la dosis según el denominado método WADLEY. Con este método se determina la eficacia del i.a. comparando el grado de ataque fúngico sobre plantas tratadas con el de plantas de prueba no tratadas inoculadas e incubadas similarmente. Cada i.a. se ensaya a 4 a 5 concentraciones. Las curvas de respuesta a la dosis se utilizan para establecer la CE90 (es decir, la concentración de i.a. que proporciona un 90% de control de la enfermedad) de los compuestos individuales así como de las combinaciones (CE90_{observada}). Los valores así encontrados experimentalmente de las mezclas a una relación en peso dada se comparan con los valores que se habrían encontrado si sólo estuviera presente una eficacia complementaria de los componentes (CE90 (A+B)_{esperada}). La CE90 (A+B)_{esperada}se calcula según Wadley (Levi et al., EPPO-Bulletin 18, 1986, 651-657):
CE90 \ (A+B)_{esperada}=\frac{a+b}{\frac{a}{CE90 \ (A)_{observada}}+\frac{b}{CE90 \ (B)_{observada}}}
en la que a y b son las relaciones en peso de los compuestos A y B en la mezcla y los índices (A), (B), (A+B) designan los valores de CE90 observados de los compuestos A, B o la combinación A+B dada de los mismos. La relación CE90 (A+B)_{esperada}/CE90 (A+B)_{observada} expresa el factor de interacción (F). En caso de sinergia, F es >1.
Ejemplo B-1 Acción frente a Plasmopara viticola en uvas
Se hacen crecer plantones de viña de la variedad Gutedel en condiciones de invernadero a 20ºC en suelo estándar durante 5 semanas. Se cortan después discos de 10 mm de diámetro de las hojas. Los segmentos foliares se disponen en placas Petri con su lado superior hacia abajo. Los discos contienen 2 ml de agar en agua al 0,2%. Se añaden fungicidas a agua desmineralizada y se diluyen apropiadamente. Se lleva a cabo el tratamiento fungicida un día antes de la inoculación. Se pulveriza después uniformemente la superficie completa del disco foliar a la temperatura de condensación con una suspensión recién preparada de esporangios (60.000/ml) de Plasmopara viticola. Se incubaron los discos foliares durante 6 días a 18ºC y a 75% de humedad relativa con luz artificial de 16 horas de duración (3000 lux). Se lleva a cabo después la evaluación de la infestación.
Se evalúa el porcentaje de infestación foliar y se calcula el porcentaje de acción respecto al control. La comparación entre el porcentaje de acción de la mezcla de R-metalaxilo (>95% en peso)/(E)-2-metoxiimino-[2-(o-toliloximetil)fenil]acetato de metilo (II) y la mezcla de metalaxilo (rac)/(E)-2-metoxiimino-[2-(o-toliloximetil)-fenil]acetato de metilo proporciona el factor de comparación.
Resultados
2
Ejemplo B-2 Actividad frente a Phytophthora infestans en tomates a) Acción curativa
Se hacen crecer plantas de tomate variedad "Roter Gnom" durante tres semanas y después se pulverizan con una suspensión de zoosporas del hongo, se incuban en una cámara a 18 a 20ºC y las plantas saturadas se devuelven a la cámara húmeda durante 4 días. Se utiliza el número y el tamaño de las lesiones foliares típicas que han aparecido después de este tiempo como escala para evaluar la eficacia de las sustancias de ensayo.
b) Acción preventiva-sistémica
Los ingredientes activos, que se formulan en polvo humectable, se introducen a una concentración de 60 ppm (respecto al volumen de suelo) en la superficie del suelo de plantas de tomate de variedad "Roter Gnom" de tres semanas en macetas. Después de un intervalo de tres días, se pulveriza la superficie inferior de las hojas con una suspensión de zoosporas de Phytophthora infestans. Se mantienen después durante 5 días en una cámara de pulverización a 18 a 20ºC y a humedad atmosférica saturada. Después de este tiempo, aparecen lesiones foliares típicas, cuyo número y tamaño se utilizan para evaluar la eficacia de las sustancias de ensayo.
Ejemplo B-3 Actividad frente a Phytophthora en plantas de patata a) Acción residual-protectora
Se hacen crecer plantas de patata de 2-3 semanas (variedad Bintje) durante 3 semanas, y después se pulverizan con una mezcla de pulverización (0,02% de ingredientes activos) preparada con un polvo humectable de la mezcla de ingredientes activos. Después de 24 horas, las plantas tratadas se infectan con una suspensión de esporangios del hongo. Se evalúa la infestación de hongos después de haber incubado las plantas infectadas durante 5 días a una humedad atmosférica relativa de 90-100% y a 20ºC.
b) Acción sistémica
Se vierte una mezcla de pulverización (0,002% de ingredientes activos basado en el volumen de suelo) preparada con un polvo humectable de la mezcla de ingredientes activos cerca de plantas de patata de 2-3 semanas (variedad Bintje) que se han dejado crecer durante 3 semanas. Se tiene cuidado de que la mezcla de pulverización no entre en contacto con las partes aéreas de las plantas. Después de 48 horas, las plantas tratadas se infectan con una suspensión de esporangios del hongo. Se evalúa la infestación de hongos después de haber incubado las plantas infectadas durante 5 días a una humedad atmosférica relativa de 90-100% y a 20ºC.
Se determina la eficacia de las combinaciones de ensayo y los ingredientes activos individuales en los ensayos anteriores comparando el grado de ataque fúngico con el de plantas de prueba inoculadas similarmente no tratadas.
Ejemplo B-4 Actividad contra Pythium debaryanum en remolacha azucarera
El hongo se cultiva en granos de avena estériles y se añade a una mezcla de suelo/arena. El suelo así infectado se introduce en macetas de flores sembradas con semillas de remolacha azucarera. Inmediatamente después de sembrar, se vierten las preparaciones de ensayo, formuladas en forma de polvos humectables, sobre el suelo en forma de una suspensión acuosa (20 ppm de ingredientes activos basado en el volumen de suelo). Se disponen después las macetas en un invernadero a 20-24ºC durante 2-3 semanas. El suelo se mantiene constantemente uniformemente húmedo mediante pulverización suave con agua. Para la evaluación de los ensayos, se determina la emergencia de las plantas de remolacha azucarera y la proporción de plantas sanas y enfermas. Después del tratamiento con las mezclas de ingredientes activos I+II, emergen más del 80% de las plantas y tienen una apariencia sana. En las macetas control, sólo se observan plantas emergentes aisladas con una apariencia enferma.
Ejemplo B-5 Acción frente a Peronospora tabacina
Se mezclan mezclas de ingredientes activos I+II formulados en un intervalo de concentraciones (10, 1, 0,1 ppm) con agar preparado con agua, y la mezcla de agar se vierte en placas Petri. Después de enfriar, se siembran en estrías 100 ml de una suspensión de esporangios (10^{6} esporas/ml) sobre las placas. Se incuban las placas durante 16 horas a 18ºC.
\newpage
No se encontró que las mezclas I+II inhibieran la germinación de Peronospora tabacina.
Las mezclas según la invención exhiben una buena actividad en estos ejemplos.

Claims (5)

1. Un método para combatir enfermedades fitopatogénicas en plantas de cultivo que comprende aplicar a las plantas de cultivo o al emplazamiento de las mismas que está infestado con dicha enfermedad fitopatogénica una cantidad eficaz de una combinación de un primer componente I metalaxilo que tiene un contenido de enantiómero R mayor de un 70% en peso
en asociación con
un compuesto II
(E)-2-metoxiimino-[2-(o-toliloximetil)fenil]acetato de metilo.
2. Un método según la reivindicación 1, en el que los componentes I y II se aplican en una cantidad que produce un efecto sinérgico controlador de la enfermedad, especialmente un efecto fungicida.
3. Un método según la reivindicación 1, en el que la enfermedad citopatogénica es Oomycetes.
4. Una composición fungicida que comprende una combinación fungicida eficaz de un compuesto I según la reivindicación 1 en asociación con el compuesto II como se define en la reivindicación 1.
5. Una composición según la reivindicación 4, en la que la relación en peso de I a II está entre 10:1 y 1:20.
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