ES2223021T3 - Composiciones fungicidas que contienen r-metalaxilo. - Google Patents
Composiciones fungicidas que contienen r-metalaxilo.Info
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Abstract
Un método para combatir enfermedades fitopatogénicas en plantas de cultivo que comprende aplicar a las plantas de cultivo o al emplazamiento de las mismas que está infestado con dicha enfermedad fitopatogénica una cantidad eficaz de una combinación de un primer componente I metalaxilo que tiene un contenido de enantiómero R mayor de un 70% en peso en asociación con un compuesto II (E)-2-metoxiimino-[2-(o-toliloximetil)fenil]acetato de metilo.
Description
Composiciones fungicidas que contienen
R-metalaxilo.
La presente invención se refiere a nuevas
composiciones fungicidas de dos componentes basadas en metalaxilo
que tienen un contenido de enantiómero R mayor de un 70% en peso
como primer componente esencial y un segundo componente fungicida
para el tratamiento de enfermedades fitopatogénicas de plantas de
cultivo, especialmente hongos fitopatogénicos, y a un método para
combatir las enfermedades fitopatogénicas en plantas de cultivo. El
componente metalaxilo se denomina ingrediente activo I.
Se utiliza el siguiente fungicida como segundo
componente II de la mezcla:
compuesto II (documento
EP-253213)
(E)-2-metoxiimino-[2-(o-toliloximetil)fenil]acetato
de metilo.
Estas composiciones son particularmente eficaces
para combatir o prevenir enfermedades fúngicas de plantas de cultivo
y exhiben una actividad fungicida sinérgica.
Más específicamente, la invención se refiere a
mezclas que comprenden metalaxilo que tienen un contenido de
enantiómero R mayor de un 85% en peso, preferiblemente mayor de un
92% en peso, y especialmente que contienen el enantiómero R puro que
está esencialmente exento de enantiómero S.
El metalaxilo es
N-(2,6-dimetilfenil)-N-(metoxiacetil)-DL-alaninato
de metilo de fórmula
Tiene un átomo C* asimétrico y puede resolverse
en los enantiómeros de la manera habitual (documentos
GB-P-1500581). Desde 1975 ha sido
conocido por los expertos en la técnica que el enantiómero R es muy
superior al enantiómero S en términos de acción fungicida, y en la
práctica se considera como el verdadero mecanismo de acción.
Igualmente, las mezclas de racemato de metalaxilo se han dado a
conocer comercialmente o de otro modo.
El componente I es conocido como mefenoxam. El
componente II es conocido en la técnica con el nombre común de
cresoxim-metilo. Se dan a conocer mezclas de
racemato de metalaxilo y cresoxim-metilo en el
documento EP-A-0741970.
Se ha encontrado ahora, de forma completamente
sorprendente, que el R-metalaxilo en forma pura o
mayor de un 70%, mezclado con el componente fungicida II, consigue
una acción potenciada sinérgicamente que en algunos casos supera la
de las mezclas conocidas anteriormente basadas en el racemato por un
factor de 10. Dado que la mitad del racemato consiste en enantiómero
R, habían de esperarse factores de aproximadamente 2 o, como máximo,
3.
Con este resultado completamente inesperado, la
presente invención constituye un enriquecimiento muy considerable de
la técnica y representa un posible medio de reducir de manera
protectora para el medio ambiente la cantidad total de fungicidas
utilizados para controlar hongos fitopatogénicos, especialmente
Oomycetes, en plantas.
Las combinaciones de ingrediente activo son
eficaces contra hongos fitopatogénicos pertenecientes a la siguiente
clase: Oomycetes (por ejemplo Phytophthora, Peronospora,
Bremia, Pythium, Plasmopara).
Los cultivos objetivo para las áreas de
indicación dadas a conocer en la presente memoria comprenden en el
alcance de esta invención, por ejemplo, las siguientes especies de
plantas: cereales (arroz, sorgo y cultivos relacionados); remolacha
(remolacha de azúcar y forrajera); frutos de pipa, frutos de hueso y
frutos blandos (manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras,
cerezas, fresas, frambuesas y moras); plantas leguminosas (judías,
lentejas, guisantes, soja); plantas oleaginosas (colza, mostaza,
amapola, olivo, girasol, coco, plantas de aceite de ricino, granos
de cacao, cacahuete); plantas cucurbitáceas (calabacines, pepinos,
melones); plantas fibrosas (algodón, lino, cáñamo, yute); frutas
cítricas (naranjas, limones, pomelos, mandarinas); verduras
(espinacas, lechugas, espárragos, coles, zanahorias, cebollas,
tomates, patatas, pimienta); lauráceas (aguacates, canela,
alcanfor); o plantas tales como maíz, tabaco, nueces, caña de
azúcar, té, viñas, lúpulo, durián, y plantas de caucho natural, así
como ornamentales (flores, arbustos, árboles de hoja ancha y
perennes, tales como coníferas o plantas de temporada).
La cantidad de composición de la invención a
aplicar dependerá de diversos factores tales como el compuesto
empleado, el sujeto de tratamiento (planta, suelo, semilla), el tipo
de tratamiento (por ejemplo pulverización, espolvoreo, desinfección
de semilla, incorporación al suelo, pintado del tallo, inyección en
el tronco), el propósito del tratamiento (profiláctico o
terapéutico), el tipo de hongos a tratar y el tiempo de
aplicación.
Se ha encontrado que el uso del compuesto I en
combinación con el compuesto de fórmula II potencia sorprendente y
sustancialmente la eficacia del último contra hongos, y viceversa.
Adicionalmente, el método de la invención es eficaz contra un
espectro más amplio de dichos hongos que el que puede combatirse con
los ingredientes activos de este método cuando se utilizan
solos.
La relación en peso de I:II se selecciona para
dar una acción fungicida sinérgica. En general, la relación en peso
de I:II está entre 10:1 y 1:20. La acción sinérgica de la
composición resulta evidente por el hecho de que la acción fungicida
de la composición de I+II es mayor que la suma de las acciones
fungicidas de I y II.
La relación en peso está por ejemplo entre 10:1 y
1:10, especialmente 3:1 y 1:3, y más preferiblemente 2:1 y 1:2.
El método de la invención comprende aplicar a las
plantas tratadas o al emplazamiento de las mismas mezclada o
separadamente una cantidad agregada fungicida eficaz del compuesto I
y un compuesto del componente II. Un modo adecuado de aplicación a
las plantas de cultivo incluye la aplicación de una mezcla en
tanque.
El término emplazamiento como se utiliza en la
presente memoria se pretende que comprenda los campos en los que
crecen las plantas de cultivo tratadas, o donde se siembran las
semillas de plantas cultivadas, o el emplazamiento en que la semilla
se dispondrá en el suelo. El término semilla se pretende que
comprenda material propagante de plantas tales como esquejes,
plantones, semillas, semillas germinadas o empapadas.
Las nuevas combinaciones son extremadamente
eficaces sobre un amplio espectro de hongos fitopatogénicos, en
particular las clases Fungi imperfectii y Oomycetes.
Algunas de ellas tienen una acción sistémica y pueden utilizarse
como fungicidas foliares y de suelo.
Las combinaciones fungicidas son de interés
particular para controlar un gran número de hongos en diversos
cultivos o sus semillas, especialmente trigo, centeno, cebada,
avena, arroz, maíz, céspedes, algodón, soja, café, caña de azúcar,
frutas y plantas ornamentales en horticultura y viticultura, y
verduras tales como pepinos, judías y cucurbitáceas.
Las combinaciones se aplican tratando los hongos
o las semillas, plantas o materiales amenazados por el ataque de
hongos, o el suelo, con una cantidad fungicida eficaz de los
ingredientes activos.
Los agentes pueden aplicarse antes o después de
la infección de los materiales, plantas o semillas por los
hongos.
Las nuevas combinaciones son particularmente
útiles para controlar las siguientes enfermedades de plantas:
Peronospora tabacina en tabaco,
Bremia lactucae en lechuga,
Pythium debaryanum en remolacha
azucarera,
Phytophtora infestans en patatas y
tomates,
Plasmopara viticola en uvas.
Cuando se aplica a las plantas, el compuesto I se
aplica a una proporción de 50 a 200 g/Ha, particularmente 75 a 150
g/Ha, por ejemplo 75, 100 ó 125 g/Ha, en asociación con 50 a 1500
g/Ha, particularmente 60 a 1000 g/Ha, por ejemplo 75 g/Ha, 80 g/Ha,
100 g/Ha, 125 g/Ha, 150 g/Ha, 175 g/Ha, 200 g/Ha, 300 g/Ha, 500 g/Ha
o 1000 g/Ha del compuesto II. Por ejemplo, se aplican 50 a 300 g
i.a./Ha en asociación con el compuesto I.
En la práctica agrícola, las proporciones de
aplicación dependen del tipo de efecto deseado, y oscilan de 0,02 a
3 kg de ingrediente activo por hectárea.
Cuando los ingredientes activos se utilizan para
tratar semillas, son generalmente suficientes proporciones de 0,001
a 50, y preferiblemente de 0,01 a 10 g por kg de semilla.
La invención proporciona también composiciones
fungicidas que comprenden el compuesto I y el compuesto II.
La composición de la invención puede emplearse en
cualquier forma convencional, por ejemplo en forma de un envase
doble, un granulado instantáneo, un polvo fluido o humectable en
combinación con adyuvantes agrícolamente aceptables. Dichas
composiciones pueden producirse de manera convencional, por ejemplo
mezclando los ingredientes activos con adyuvantes apropiados
(diluyentes o disolventes y opcionalmente otros ingredientes de
formulación tales como tensioactivos).
Los vehículos y adyuvantes adecuados pueden ser
sólidos o líquidos y corresponden a las sustancias empleadas
ordinariamente en tecnología de formulación, tales como por ejemplo
sustancias minerales naturales o regeneradas, disolventes,
dispersantes, agentes humectantes, agentes adhesivos, espesantes,
agentes aglutinantes o fertilizantes. Dichos vehículos se describen
por ejemplo en el documento WO 96/22690.
Particularmente, las formulaciones a aplicar en
formas de pulverización tales como concentrados dispersables en agua
o polvos humectables, pueden contener tensioactivos tales como
agentes humectantes y dispersantes, por ejemplo el producto de
condensación de formaldehído con sulfonato de naftaleno, un
sulfonato de alquilarilo, un sulfonato de lignina, un alquilsulfato
graso y alquilfenol etoxilado y un alcohol graso etoxilado.
Se aplica una formulación de desinfección de
semilla de manera conocida per se a las semillas empleando la
combinación de la invención y un diluyente en una forma de
formulación de desinfección para semilla adecuada, por ejemplo en
forma de una suspensión acuosa o en forma de un polvo seco que tiene
una buena adherencia a las semillas. Dichas formulaciones de
desinfección de semilla son conocidas en la técnica. Las
formulaciones de desinfección de semilla pueden contener
ingredientes activos individuales o la combinación de ingredientes
activos en forma encapsulada, por ejemplo en forma de cápsulas o
microcápsulas de liberación lenta.
En general, las formulaciones incluyen de 0,01 a
90% en peso de agente activo, de 0 a 20% de un tensioactivo
agrícolamente aceptable y de 10 a 99,99% de adyuvante(s)
sólido(s) o líquido(s), consistiendo el agente activo
en al menos el compuesto de fórmula I junto con el compuesto II, y
opcionalmente otros agentes activos, particularmente guazatina y
fenpiclonil. Las formas concentradas de las composiciones contienen
generalmente entre aproximadamente 2 y 80%, preferiblemente entre
aproximadamente 5 y 70% en peso de agente activo. Las formas de
aplicación de la formulación pueden contener por ejemplo de 0,01 a
20% en peso, preferiblemente de 0,01 a 5% en peso de agente
activo.
Son ejemplos de
formulaciones-combinaciones específicas como se dan
a conocer en el documento WO 96/22690, por ejemplo para polvos
humectables, concentrados emulsionables, polvos finos, gránulos
extrusionados, gránulos recubiertos y concentrados en
suspensión.
Se mezclan 28 partes de una combinación de
compuesto I y compuesto II, o de cada uno de estos compuestos
separadamente, con 2 partes de un disolvente aromático y 7 partes de
una mezcla de
toluenodiisocianato/polimetilen-polifenilisocianato
(8:1). Esta mezcla se emulsiona en una mezcla de 1,2 partes de
poli(alcohol vinílico), 0,05 partes de un antiespumante y
51,6 partes de agua hasta alcanzar el tamaño deseado de partícula.
Se añade a esta emulsión una mezcla de 2,8 partes de
1,6-diaminohexano en 5,3 partes de agua. La mezcla
se agita hasta completarse la reacción de polimerización.
La suspensión en cápsula obtenida se estabiliza
añadiendo 0,25 partes de un espesante y 3 partes de un agente
dispersante. La formulación de suspensión en cápsula contiene un 28%
de los ingredientes activos. El diámetro medio de la cápsula es de
8-15 micrómetros.
La formulación resultante se aplica a semillas en
forma de una suspensión acuosa en un aparato adecuado para ese
propósito.
Aunque los productos comerciales se formularán
preferiblemente como concentrados, el usuario final empleará
normalmente formulaciones diluidas.
Existe un efecto sinérgico siempre que la acción
de una combinación de ingredientes activos sea mayor que la suma de
las acciones de los componentes individuales.
La acción a esperar E para una combinación de
ingredientes activos dada obedece a la denominada fórmula COLBY, y
puede calcularse de la forma siguiente (COLBY, S.R. "Calculating
synergistic and antagonistic responses of herbicide combination",
Weeds, vol. 15, páginas 20-22; 1967):
ppm= miligramos de ingrediente activo (=i.a.) por
litro de mezcla de pulverización
X= % de acción por el ingrediente activo I
utilizando p ppm de ingrediente activo
Y= % de acción por el ingrediente activo II
utilizando q ppm de ingrediente activo.
Según Colby, la acción esperada (aditiva) de los
ingredientes activos I+II utilizando p+q ppm de ingrediente activo
es
E=X+Y-\frac{X \cdot
Y}{100}
Si la acción observada realmente (O) es mayor que
la acción esperada (E), entonces la acción de la combinación es
superaditiva, es decir, existe un efecto sinérgico.
Como alternativa, la acción sinérgica puede
determinarse también a partir de las curvas de respuesta a la dosis
según el denominado método WADLEY. Con este método se determina la
eficacia del i.a. comparando el grado de ataque fúngico sobre
plantas tratadas con el de plantas de prueba no tratadas inoculadas
e incubadas similarmente. Cada i.a. se ensaya a 4 a 5
concentraciones. Las curvas de respuesta a la dosis se utilizan para
establecer la CE90 (es decir, la concentración de i.a. que
proporciona un 90% de control de la enfermedad) de los compuestos
individuales así como de las combinaciones (CE90_{observada}). Los
valores así encontrados experimentalmente de las mezclas a una
relación en peso dada se comparan con los valores que se habrían
encontrado si sólo estuviera presente una eficacia complementaria de
los componentes (CE90 (A+B)_{esperada}). La CE90
(A+B)_{esperada}se calcula según Wadley (Levi et
al., EPPO-Bulletin 18, 1986,
651-657):
CE90 \
(A+B)_{esperada}=\frac{a+b}{\frac{a}{CE90 \
(A)_{observada}}+\frac{b}{CE90 \
(B)_{observada}}}
en la que a y b son las relaciones
en peso de los compuestos A y B en la mezcla y los índices (A), (B),
(A+B) designan los valores de CE90 observados de los compuestos A, B
o la combinación A+B dada de los mismos. La relación CE90
(A+B)_{esperada}/CE90 (A+B)_{observada} expresa el
factor de interacción (F). En caso de sinergia, F es
>1.
Se hacen crecer plantones de viña de la variedad
Gutedel en condiciones de invernadero a 20ºC en suelo estándar
durante 5 semanas. Se cortan después discos de 10 mm de diámetro de
las hojas. Los segmentos foliares se disponen en placas Petri con su
lado superior hacia abajo. Los discos contienen 2 ml de agar en agua
al 0,2%. Se añaden fungicidas a agua desmineralizada y se diluyen
apropiadamente. Se lleva a cabo el tratamiento fungicida un día
antes de la inoculación. Se pulveriza después uniformemente la
superficie completa del disco foliar a la temperatura de
condensación con una suspensión recién preparada de esporangios
(60.000/ml) de Plasmopara viticola. Se incubaron los discos
foliares durante 6 días a 18ºC y a 75% de humedad relativa con luz
artificial de 16 horas de duración (3000 lux). Se lleva a cabo
después la evaluación de la infestación.
Se evalúa el porcentaje de infestación foliar y
se calcula el porcentaje de acción respecto al control. La
comparación entre el porcentaje de acción de la mezcla de
R-metalaxilo (>95% en
peso)/(E)-2-metoxiimino-[2-(o-toliloximetil)fenil]acetato
de metilo (II) y la mezcla de metalaxilo
(rac)/(E)-2-metoxiimino-[2-(o-toliloximetil)-fenil]acetato
de metilo proporciona el factor de comparación.
Se hacen crecer plantas de tomate variedad
"Roter Gnom" durante tres semanas y después se pulverizan con
una suspensión de zoosporas del hongo, se incuban en una cámara a 18
a 20ºC y las plantas saturadas se devuelven a la cámara húmeda
durante 4 días. Se utiliza el número y el tamaño de las lesiones
foliares típicas que han aparecido después de este tiempo como
escala para evaluar la eficacia de las sustancias de ensayo.
Los ingredientes activos, que se formulan en
polvo humectable, se introducen a una concentración de 60 ppm
(respecto al volumen de suelo) en la superficie del suelo de plantas
de tomate de variedad "Roter Gnom" de tres semanas en macetas.
Después de un intervalo de tres días, se pulveriza la superficie
inferior de las hojas con una suspensión de zoosporas de
Phytophthora infestans. Se mantienen después durante 5 días
en una cámara de pulverización a 18 a 20ºC y a humedad atmosférica
saturada. Después de este tiempo, aparecen lesiones foliares
típicas, cuyo número y tamaño se utilizan para evaluar la eficacia
de las sustancias de ensayo.
Se hacen crecer plantas de patata de
2-3 semanas (variedad Bintje) durante 3 semanas, y
después se pulverizan con una mezcla de pulverización (0,02% de
ingredientes activos) preparada con un polvo humectable de la mezcla
de ingredientes activos. Después de 24 horas, las plantas tratadas
se infectan con una suspensión de esporangios del hongo. Se evalúa
la infestación de hongos después de haber incubado las plantas
infectadas durante 5 días a una humedad atmosférica relativa de
90-100% y a 20ºC.
Se vierte una mezcla de pulverización (0,002% de
ingredientes activos basado en el volumen de suelo) preparada con un
polvo humectable de la mezcla de ingredientes activos cerca de
plantas de patata de 2-3 semanas (variedad Bintje)
que se han dejado crecer durante 3 semanas. Se tiene cuidado de que
la mezcla de pulverización no entre en contacto con las partes
aéreas de las plantas. Después de 48 horas, las plantas tratadas se
infectan con una suspensión de esporangios del hongo. Se evalúa la
infestación de hongos después de haber incubado las plantas
infectadas durante 5 días a una humedad atmosférica relativa de
90-100% y a 20ºC.
Se determina la eficacia de las combinaciones de
ensayo y los ingredientes activos individuales en los ensayos
anteriores comparando el grado de ataque fúngico con el de plantas
de prueba inoculadas similarmente no tratadas.
El hongo se cultiva en granos de avena estériles
y se añade a una mezcla de suelo/arena. El suelo así infectado se
introduce en macetas de flores sembradas con semillas de remolacha
azucarera. Inmediatamente después de sembrar, se vierten las
preparaciones de ensayo, formuladas en forma de polvos humectables,
sobre el suelo en forma de una suspensión acuosa (20 ppm de
ingredientes activos basado en el volumen de suelo). Se disponen
después las macetas en un invernadero a 20-24ºC
durante 2-3 semanas. El suelo se mantiene
constantemente uniformemente húmedo mediante pulverización suave con
agua. Para la evaluación de los ensayos, se determina la emergencia
de las plantas de remolacha azucarera y la proporción de plantas
sanas y enfermas. Después del tratamiento con las mezclas de
ingredientes activos I+II, emergen más del 80% de las plantas y
tienen una apariencia sana. En las macetas control, sólo se observan
plantas emergentes aisladas con una apariencia enferma.
Se mezclan mezclas de ingredientes activos I+II
formulados en un intervalo de concentraciones (10, 1, 0,1 ppm) con
agar preparado con agua, y la mezcla de agar se vierte en placas
Petri. Después de enfriar, se siembran en estrías 100 ml de una
suspensión de esporangios (10^{6} esporas/ml) sobre las placas. Se
incuban las placas durante 16 horas a 18ºC.
\newpage
No se encontró que las mezclas I+II inhibieran la
germinación de Peronospora tabacina.
Las mezclas según la invención exhiben una buena
actividad en estos ejemplos.
Claims (5)
1. Un método para combatir enfermedades
fitopatogénicas en plantas de cultivo que comprende aplicar a las
plantas de cultivo o al emplazamiento de las mismas que está
infestado con dicha enfermedad fitopatogénica una cantidad eficaz de
una combinación de un primer componente I metalaxilo que tiene un
contenido de enantiómero R mayor de un 70% en peso
en asociación con
un compuesto II
(E)-2-metoxiimino-[2-(o-toliloximetil)fenil]acetato
de metilo.
2. Un método según la reivindicación 1, en el que
los componentes I y II se aplican en una cantidad que produce un
efecto sinérgico controlador de la enfermedad, especialmente un
efecto fungicida.
3. Un método según la reivindicación 1, en el que
la enfermedad citopatogénica es Oomycetes.
4. Una composición fungicida que comprende una
combinación fungicida eficaz de un compuesto I según la
reivindicación 1 en asociación con el compuesto II como se define en
la reivindicación 1.
5. Una composición según la reivindicación 4, en
la que la relación en peso de I a II está entre 10:1 y 1:20.
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