ES2210201T3 - Microbicida. - Google Patents
Microbicida.Info
- Publication number
- ES2210201T3 ES2210201T3 ES02006777T ES02006777T ES2210201T3 ES 2210201 T3 ES2210201 T3 ES 2210201T3 ES 02006777 T ES02006777 T ES 02006777T ES 02006777 T ES02006777 T ES 02006777T ES 2210201 T3 ES2210201 T3 ES 2210201T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- metalaxyl
- weight
- enantiomer
- component
- famoxadone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title description 2
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 title description 2
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 38
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 claims abstract description 31
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims abstract description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 4
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 claims description 3
- 241000302462 Albugo occidentalis Species 0.000 claims 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 claims 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 claims 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 claims 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 claims 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000499489 Castor canadensis Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011779 Menyanthes trifoliata Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241001582722 Xylena Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Una composición fungicida de dos componentes basada en metalaxilo, en la que más del 70% en peso del metalaxilo consiste en el enantiómero R (I) y la composición comprende como componente adicional II) 3-anilin-5-metil-5-(4-fenoxifenil)-1, 3-oxazolidin- 2, 4-diona ("famoxadona") o una de las sales o complejos metálicos del componente II, junto con un vehículo adecuado.
Description
Microbicida.
El presente invento se refiere a mezclas
fungicidas de dos componentes que tienen una actividad
inesperadamente potenciada que se basa en metalaxilo que tiene un
contenido en enantiómero R de más del 70% en peso, y al uso de esas
mezclas en el control y prevención de infestaciones por oomicetos.
Al componente metalaxilo se hace referencia como ingrediente activo
I.
El componente II de la mezcla es el fungicida
siguiente:
II)
3-anilin-5-metil-5-(4-fenoxifenil)-1,3-oxazolidin-2,4-diona
("famoxadona") (Brighton Crop Protection Conference, Pests
& Diseases 1996, Vol I, paginas 21-26). También
es posible usar sales o complejos metálicos del compuesto II, por
ejemplo sales de cobre o de manganeso.
En el sentido más reducido, el invento se refiere
a mezclas de metalaxilo puro que tienen un contenido en enantiómero
R de más de 85% en peso, especialmente más del 92% en peso, o más
especialmente de más de 95% en peso. Los mejores resultados se han
conseguido con enantiómero R puro que está sustancialmente exento de
enantiómero S.
El metalaxilo es metilo
N-(2,6-dimetilfenil)-N-(metoxiacetil)-DL-alaninato
y tiene la estructura
Tiene un átomo de *C asimétrico y se puede
separar en los enantiómeros de modo convencional
(GB-1 500 581). Desde 1975 es sabido por expertos en
el campo que la acción fungicida del enantiómero R supera por mucho
la del enantiómero S, y el enantiómero R en la práctica se considera
que forma el verdadero principio activo. El metalaxilo comercial
está disponible en la forma de un racémico. Nunca ha surgido en el
pasado por razones prácticas una necesidad de resolver el racémico,
la mitad del cual consiste en el deseado enantiómero R.
De manera completamente sorprendente, se ha
encontrado ahora que el metalaxilo R en forma pura, o en una forma
concentrada de más de 70% en el racémico, en cooperación con el
componente fungicida II, alcanza efectos inesperados altamente
potenciados, algunos de los cuales exceden los efectos de las
mezclas basadas en el racémico (por ejemplo mencionados en los
documentos de patentes europeas EP-280 348 o
EP-393 911) por factores de hasta 10. Los factores
que podrían haberse esperado, basados en el contenido en
enantiómero R contenido en el racémico que es aproximadamente de
50%, deberían ser de 2 como mucho.
Con este resultado completamente inesperado, el
presente invento representa un enriquecimiento muy sustancial de la
técnica y una posibilidad de reducir los tipos totales de aplicación
de fungicidas usados en el control de oomicetos en plantas,
salvaguardando de ese modo el medio ambiente. La degradabilidad
dramáticamente mejorada del metalaxilo en el suelo tan pronto como
el contenido en enantiómero R supera el 70% en peso es conocido a
partir del documento de patente WO-96/01559. Las
mezclas de este enantiómero R con algunos otros fungicidas son
conocidas a partir del documento de patente
WO-96/01560 y mezclas de famoxadona con cimoxanil
son conocidas a partir del documento de patente WO 97/02745. Las
mezclas de ciertas imidazolinonas con otros fungicidas, oncluyendo
el metalaxilo racémico, son conocidas a partir del documento de
patente WO 96/03044.
Además de la mezcla de dos componentes I:II, el
presente invento se refiere también a un método de control fúngico
que comprende el tratamiento de un sitio, por ejemplo una planta,
infectada por o en riesgo de infección por hongos con a) componente
I y b) el compuesto II en cualquier orden o simultáneamente.
Las relaciones de mezclas I:II favorables de los
dos compuestos van desde 30:1 a 1:30, especialmente desde 10:1 a
1:10, más especialmente desde 10:1 a 1:5. En muchos casos, mezclas
en las que la proporción de mezcla del compuesto I al compuesto II
va desde 1:1 a 1:5 son ventajosas.
Las mezclas de compuestos I+II según el invento
tienen unas propiedades curativas, preventivas y fungicidas
sistémicas muy ventajosas para la protección de plantas cultivadas.
Con las mezclas del compuesto del invento es posible inhibir o
destruir los microorganismos que tienen lugar en las plantas o
partes de las plantas (el fruto, el capullo, las hojas, los tallos,
los tubérculos o raíces) de varias cosechas de plantas útiles,
mientras las partes de las plantas que crecen más tarde están
también protegidas de tales microorganismos. Esto también se aplica
especialmente a microorganismos que han desarrollado una
sensibilidad reducida al metalaxilo.
Las mezclas de compuestos I y II se usan
normalmente en forma de composiciones. El metalaxilo R (I) y el
compuesto II pueden aplicarse simultánea o directamente uno después
de otro en el área o en la planta a tratar, si se desea junto con
vehículos adicionales, tensioactivos u otros aditivos que promuevan
la aplicación que se acostumbra a usar en la tecnología de
formulación.
Los vehículos y aditivos adecuados pueden ser
sólidos o líquidos y son sustancias que son convenientes en la
tecnología de formulación, por ejemplo sustancias minerales
naturales o regeneradas, disolventes, agentes de dispersión, agentes
humidificadores, agentes de estabilización, agentes espesantes,
aglutinantes o fertilizantes.
Un método preferido de aplicación de la mezcla
del compuesto que comprende al menos uno de cada uno de los
compuestos I y II es la aplicación a las partes de la planta encima
del suelo, especialmente en las hojas (aplicación foliar). La
frecuencia y velocidad de aplicación depende de las condiciones de
vida biológica y climática para el patógeno en cuestión. Los
compuestos pueden también penetrar la planta a través del sistema
radicular vía suelo (acción sistémica) como resultado de la
impregnación del locus de la planta con una preparación líquida o
por medio de la introducción de los compuestos dentro del suelo en
forma sólida, por ejemplo en la fórmula de gránulos (aplicación en
suelo).
Los compuestos de la combinación se usan en forma
no modificada o preferiblemente junto con los adyuvantes
convencionales empleados en la tecnología de formulación y son
consecuentemente formulados en un modo conocido, por ejemplo, en
concentrados emulsionables, pastas revestibles, disoluciones
directamente pulverizables o diluibles, emulsiones diluídas, polvos
humidificables, polvos solubles, polvos o gránulos, o mediante
encapsulación en sustancias, por ejemplo sustancias polímeras. Así
como con la naturaleza de las composiciones, los métodos de
aplicación, tales como pulverización, atomización, espolvorear,
dispersión, revestimiento o vertido, se eligen de acuerdo con los
objetivos deseados y las circunstancias predominantes. Las
velocidades favorables de aplicación de la mezcla del compuesto son
generalmente desde 50 g a 1800 g de ingrediente activo (i.a.) por
hectárea (ha), especialmente desde 100 g a 1000 g i.a/ha.
Las formulaciones se preparan en un modo
conocido, por ejemplo mezclando íntimamente y/o moliendo los
ingredientes activos con extensores, tales como disolventes,
vehículos sólidos y, donde sea apropiado, compuestos activos en
superficie (tensioactivos).
Las composiciones agroquímicas contienen
normalmente 0,1 a 99% en peso, especialmente 0,1 a 95% en peso de
compuestos de las fórmulas I y II, 99,9 a 1% en peso, especialmente
99,9 a 5% en peso de un adyuvante sólido o líquido, y 0 a 25% en
peso, especialmente 0,1 a 25% en peso de un tensioactivo.
Mientras que los productos comerciales se
formulan preferiblemente como concentrados, el usuario final usará
normalmente formulaciones diluídas.
Las cosechas previstas adecuadas son
especialmente de patatas, vides, lúpulo, maíz, remolacha, tabaco,
verduras (tomates, pimientos, lechugas, etc.), y también plátanos,
caucho, césped y plantas ornamentales. Otras plantas en peligro de
extinción por moho velloso son conocidas, inter alia, a
partir de la literatura sobre metalaxilo.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar el
invento, "ingrediente activo" indicando una mezcla de
metalaxilo (teniendo un contenido de metalaxilo R de más de 95% en
peso) y el compuesto II en una relación de mezcla
particular.
particular.
| ingrediente activo [I:II = 1:5] | 72% |
| laurilsulfato sódico | 5% |
| diisobutilnaftalensulfonato sódico | 10% |
| Ácido silícico de alta dispersión | 13% |
El ingrediente activo se mezcla a fondo con el
adyuvante y la mezcla se tritura minuciosamente en un molino
adecuado, proporcionando polvos humidificables que pueden ser
diluídos con agua para dar suspensiones de cualquier concentración
deseada.
\newpage
| ingrediente activo (I:II = 2:1) | 12% |
| octilfenolpolietilenglicol éter (4-5 moles de óxido de etileno) | 3% |
| dodecilbencensulfonato cálcico | 3% |
| poliglicol éter de aceite de castor (35 moles de óxido de etileno) | 4% |
| ciclohexanona | 30% |
| mezcla xilena | 48% |
Las emulsiones de cualquier dilución deseada que
se pueden usar en la protección de las plantas pueden obtenerse a
partir de este concentrado mediante dilución con agua.
| ingrediente activo (I:II = 10:1) | 11% |
| polietilenglicol (peso molecular 200) | 3% |
| caolina | 86% |
El ingrediente activo finamente pulverizado es
aplicado uniformemente, en una licuadora, a la caolina humedecida
con el polietilenglicol. Los gránulos no recubiertos con polvo son
obtenidos de esta manera.
| ingrediente activo (I:II = 1:10) | 44% |
| propilenglicol | 10% |
| nonilfenolpolietilenglicol éter (15 mol de óxido de etileno) | 6% |
| lignosulfonato sódico | 10% |
| carboximetilcelulosa | 1% |
| aceite de silicona (en la forma de un 75% de emulsión acuosa) | 1% |
| agua | 28% |
El ingrediente activo finamente triturado es
mezclado íntimamente con los adyuvantes, dando un concentrado en
suspensión del que se pueden obtener suspensiones a cualquier
dilución deseada por dilución con agua. Usando tales diluciones,
pueden tratarse plantas vivas y protegerse de infecciones por
microorganismos mediante pulverización, irrigación o inmersión.
Las plántulas de vid de la variedad Gutedel son
hechas crecer en condiciones de invernadero
(20-24ºC) hasta el estadio de 4- a 5- hojas (3
semanas). Se cortan entonces discos de 10 mm de diámetro de las
hojas. Los segmentos de hoja son colocados sobre placas de Petri con
su lado superior mirando hacia abajo. Los discos contienen 1,8 ml de
agua/agar 0,16%. Los fungicidas son añadidos al agua desmineralizada
y diluidos apropiadamente. El tratamiento fungicida es llevado a
cabo un ida antes de la inoculación. El disco entero de la
superficie de la hoja es luego uniformemente rociado para aplicarle
por goteo en un punto una suspensión esporangia preparada en fresco
(50.000 - 60.000/ml) de Plasmopara viticola. Las plantas son
subsiguientemente almacenadas en una cámara ambiental controlada
durante 7 días a 18ºC y aproximadamente 100% de humedad relativa con
luz artificial de 12 horas de duración (3000 lux). Se realiza la
evaluación de la infestación.
El porcentaje de infestación de la hoja se evalúa
y se calcula el porcentaje de acción relativa para el testigo. La
comparación entre el porcentaje de acción de la mezcla metalaxilo R
(>95% en peso)/famoxadona y la mezcla de metalaxilo
(rac.)/famoxadona da el factor de comparación.
\newpage
| Metalaxilo R | Famoxadona | Relación de | Actividad de | Actividad de | factor |
| >95% peso o | mg i.a./l | mezcla I:I | metalaxilo R | metalaxilo | comparación |
| metalaxilo | (95%) más | (rac.) más | |||
| racémico | famoxadona | famoxadona | |||
| mg i.a./l | % | % | |||
| 0,1 | 0,1 | 1:1 | 29,1 | 3,1 | 9,5 |
| 0,1 | 0,5 | 1:5 | 52,7 | 14,9 | 3,5 |
| 0,1 | 1 | 1:10 | 52,7 | 22,0 | 2,4 |
Claims (10)
1. Una composición fungicida de dos componentes
basada en metalaxilo, en la que más del 70% en peso del metalaxilo
consiste en el enantiómero R (I) y la composición comprende como
componente adicional
II)
3-anilin-5-metil-5-(4-fenoxifenil)-1,3-oxazolidin-2,4-diona
("famoxadona") o una de las sales o complejos metálicos del
componente II, junto con un vehículo adecuado.
2. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que la relación en peso de I:II va desde
30:1 a 1:30, preferiblemente desde 10:1 a 1:10.
3. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el metalaxilo tiene un contenido en
enantiómero R de más del 85% en peso.
4. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 3, en la que el metalaxilo tiene un contenido en
enantiómero R de más del 92% en peso, preferiblemente más del 95% en
peso.
5. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 4, en la que se usa metalaxilo R puro que está
sustancialmente exento de enantiómero S.
6. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que se usa
3-anilin-5-metil-5-(4-fenoxifenil)-1,3-oxazolidin-2,4-diona
("famoxadona", II) como pareja de mezcla para el metalaxilo
R.
7. Un método para controlar y prevenir la
infestación de plantas, partes de las plantas o su sitio de
crecimiento por oomicetos, que comprende aplicar simultánea o
directamente uno después del otro en cualquier orden, metalaxilo que
contiene un contenido en enantiómero R de más de 70% en peso y un
componente fungicida adicional de famoxadona (II).
8. Un método de acuerdo con la reivindicación 7,
en el que el contenido en enantiómero R en el metalaxilo utilizado
es de más del 85% en peso, especialmente más del 92% en peso.
9. Un método de acuerdo con la reivindicación 8,
en el que metalaxilo R puro que está sustancialmente exento de
enantiómero S se usa como componente de metalaxilo.
10. Un método de acuerdo con la reivindicación 7,
en el que se controlan Phytophthora spp, Plasmopara, Pythium,
Pseudoperonospora, Albugo occidentalis y/o Bremia.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH52097 | 1997-03-05 | ||
| CH52097 | 1997-03-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2210201T3 true ES2210201T3 (es) | 2004-07-01 |
Family
ID=4188889
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02006777T Expired - Lifetime ES2210201T3 (es) | 1997-03-05 | 1998-03-03 | Microbicida. |
| ES98912434T Expired - Lifetime ES2198704T3 (es) | 1997-03-05 | 1998-03-03 | Microbicida que contiene metalaxilo y dimetomorfo. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98912434T Expired - Lifetime ES2198704T3 (es) | 1997-03-05 | 1998-03-03 | Microbicida que contiene metalaxilo y dimetomorfo. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6313121B1 (es) |
| EP (2) | EP0967868B1 (es) |
| JP (1) | JP4308917B2 (es) |
| KR (1) | KR100487188B1 (es) |
| CN (2) | CN1115101C (es) |
| AT (2) | ATE258012T1 (es) |
| AU (1) | AU734699B2 (es) |
| BR (1) | BR9808201B1 (es) |
| CA (1) | CA2280809C (es) |
| DE (2) | DE69821267T2 (es) |
| ES (2) | ES2210201T3 (es) |
| HU (1) | HUP0001591A3 (es) |
| PL (2) | PL189323B1 (es) |
| PT (2) | PT1222857E (es) |
| RU (1) | RU2181004C2 (es) |
| TR (1) | TR199902126T2 (es) |
| WO (1) | WO1998038858A2 (es) |
| ZA (1) | ZA981831B (es) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0508993D0 (en) * | 2005-05-03 | 2005-06-08 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
| AR075573A1 (es) * | 2009-02-11 | 2011-04-20 | Basf Se | Dimethomorph como protector de plaguicidas con efectos fitotoxicos |
| CN101642109B (zh) * | 2009-09-08 | 2013-02-06 | 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 | 一种含有噁唑菌酮的杀菌组合物 |
| US9058062B2 (en) * | 2010-04-26 | 2015-06-16 | Nintendo Co., Ltd. | System and method for accessing content |
| CN105815332A (zh) * | 2014-11-12 | 2016-08-03 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含有草酸二丙酮胺铜的杀菌组合物 |
| CN105340916A (zh) * | 2015-12-19 | 2016-02-24 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种含有高效精甲霜灵与烯酰吗啉的杀菌组合物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3702769A1 (de) * | 1987-01-30 | 1988-08-11 | Shell Agrar Gmbh & Co Kg | Fungizide mittel |
| GB8728236D0 (en) * | 1987-12-02 | 1988-01-06 | Sandoz Ltd | Improvements in/relating to fungicides |
| GB2213063B (en) * | 1987-12-02 | 1991-07-17 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to fungicides |
| DK0393911T3 (da) * | 1989-04-21 | 1994-10-03 | Du Pont | Fungicide oxazolidinoner |
| CH687169A5 (de) * | 1994-07-11 | 1996-10-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide. |
| US5723491A (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
| FR2722652B1 (fr) * | 1994-07-22 | 1997-12-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
| HU229710B1 (en) * | 1995-07-12 | 2014-05-28 | Du Pont | Fungicidal mixtures |
-
1998
- 1998-03-03 ES ES02006777T patent/ES2210201T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 EP EP98912434A patent/EP0967868B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 KR KR10-1999-7008046A patent/KR100487188B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-03-03 PT PT02006777T patent/PT1222857E/pt unknown
- 1998-03-03 AT AT02006777T patent/ATE258012T1/de active
- 1998-03-03 TR TR1999/02126T patent/TR199902126T2/xx unknown
- 1998-03-03 ES ES98912434T patent/ES2198704T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 DE DE69821267T patent/DE69821267T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 US US09/380,363 patent/US6313121B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 CN CN98803018A patent/CN1115101C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-03 PL PL98335167A patent/PL189323B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-03-03 WO PCT/EP1998/001189 patent/WO1998038858A2/en active IP Right Grant
- 1998-03-03 EP EP02006777A patent/EP1222857B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 CA CA002280809A patent/CA2280809C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-03 CN CNB021067279A patent/CN1226923C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-03 DE DE69814829T patent/DE69814829T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 AT AT98912434T patent/ATE240644T1/de active
- 1998-03-03 JP JP53814898A patent/JP4308917B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-03 PL PL98367685A patent/PL189338B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-03-03 BR BRPI9808201-9A patent/BR9808201B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-03-03 AU AU67273/98A patent/AU734699B2/en not_active Ceased
- 1998-03-03 PT PT98912434T patent/PT967868E/pt unknown
- 1998-03-03 RU RU99120675/04A patent/RU2181004C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-03-03 HU HU0001591A patent/HUP0001591A3/hu unknown
- 1998-03-04 ZA ZA981831A patent/ZA981831B/xx unknown
-
2001
- 2001-09-13 US US09/954,313 patent/US6534533B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62148412A (ja) | 有害微生物防除用組成物及びその使用方法 | |
| KR100437065B1 (ko) | 살진균제 | |
| JP3175053B2 (ja) | ２および３成分殺菌性混合物 | |
| ES2210201T3 (es) | Microbicida. | |
| ES2228100T3 (es) | Mezclas fungicidas que comprenden r-metalaxilo. | |
| JP2001181114A (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
| CA2569657C (en) | Fungicidal composition based on metalaxyl and famoxadone | |
| AU755982B2 (en) | Fungicidal compositions based on metalaxyl | |
| KR20010078028A (ko) | 살균제 디메쏘모르프(ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ)의 식물잎에 대한 흡수성을 증진시키는 계면활성제 조성물 및이를 포함하는 살균제 조성물 | |
| JPH01299201A (ja) | 麦作用除草剤 |