JPH11508915A

JPH11508915A - 殺菌・殺カビ性混合物

Info

Publication number: JPH11508915A
Application number: JP9505913A
Authority: JP
Inventors: ゲデンズ，レイ・エム; マーテイン，マーシヤ・ジエイ
Original assignee: イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
Priority date: 1995-07-12
Filing date: 1996-07-03
Publication date: 1999-08-03
Also published as: AU6453596A; DE122008000052I2; HUP9901686A3; WO1997002745A1; RU2176450C2; PL324625A1; KR100427928B1; CO4750763A1; EP0841851B1; DK0841851T3; CN1195267A; DE69616340D1; PL186260B1; CN1094311C; KR19990028883A; ES2164902T3; NZ312566A; PT841851E; BR9609565A; IL122894A0

Abstract

(57)【要約】オキサゾリジノン及びシモクサニル（又はそれらの農業上適切な塩）から成る有利な配合物、並びに植物における真菌性病気を防除するためのそれらの使用が開示される。該オキサゾリジノンは式(I)

Description

【発明の詳細な説明】殺菌・殺カビ性混合物発明の背景本発明は、ある種の殺菌性オキサゾリジノン化合物と他の殺菌剤とからなる有利な配合物を含有する農業用に適切な組成物に関する。植物の病気を効果的に防除する殺菌剤は栽培者による一定の需要がある。植物の病気は極めて有害で、防除が困難であり、市販の殺菌剤に対する抵抗力を急速に発現する。病気の防除を容易にし、防除範囲を拡げると共に抵抗力の発現を遅延させるために、農薬の配合がしばしば利用される。処理されるべき特定の植物及び植物の病気のような要因に応じて、特定の農薬配合物の利点が変化し得ることは当業界では認識されている。ＷＯ90／12791 は、5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3-フェニルアミノ-2 ,4- オキサゾリジノン（すなわち、こゝに規定される式I の化合物）を含む、殺菌剤としてのある種のオキサゾリジノン化合物を開示する。Ｕ．Ｓ．3,954,992 は殺菌剤としてシモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）を開示する。シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）と、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）のようなオキサゾリデンイルアセトアミド類（ｏｘａｚｏｌｉｄｅｎｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅｓ）とからなる共働薬配合物はＵ．Ｓ．4,507,310 に開示されている。これらの刊行物は、オキサゾリジノン及びシモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）とを含んでなる共働薬組成物を開示しておらず、また、示唆もしていない。発明の概要本発明は、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）（及び／又はそれの農業用に適切な塩）及び式I のオキサゾリジノンとからなる有利な配合物に関する。本発明は、（ａ）式I のオキサゾリジノン並びにそれの農業上適切な塩から選択された少なくとも1 つの化合物、及び（ｂ）シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）並びにそれの農業用に適切な塩から選択された少なくとも1 つの化合物、及び場合により（ｃ）界面活性剤、固希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1 つとから成る混合物の殺菌剤上有効な量を含んで成り、成分（ａ）対成分（ｂ）の重量比が約17:1乃至約1:100 である、殺菌上活性な組成物を提供する。式I の化合物も5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3-フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジノンとして知られている。本発明は、保護されるべき植物もしくはそれの一部分、又は保護されるべき植物の種子もしくは苗木に対して下記の成分の1 つを施用することを含んで成る、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物の病気を防除する方法をも提供する。 1)ａ）上に規定した式I の化合物、もしくはそれの農業上適切な塩、（ｂ）シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、もしくはそれの農業上適切な塩、及び（ｃ）界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1 つを含んで成る殺菌・殺カビ性組成物の有効量； 2)（ｉ）（ａ）上に規定した式I の化合物、もしくはそれの農業上適切な塩、及び（ｃ1 ）界面活性剤、固体もしくは液体の希釈剤の少なくとも1 つを含んで成る第1 の組成物の有効量；並びに（ii）（ｂ）シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、もしくはそれの農業上適切な塩、及び（ｃ2 ）界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも 1 つを含んで成る第2の組成物の有効量；前記第1 及び第2 の組成物は任意の順序で継続的に施用される；又は 3)上記2 に規定した第1 及び第2 の組成物の物理的混合物の有効量。施用される化合物（ａ）対化合物（ｂ）の重量比は、普通約17:1乃至1:100 であり、化合物（ａ）と化合物（ｂ）は、普通、化合物（ａ）と化合物（ｂ）によって別々に与えられる、真菌性病気についての加算的抑制力よりも大きな抑制力を真菌性病気について与えるのに有効な量で施用される。本発明の詳細な説明式I の化合物とシモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）の配合物が、前記成分によって、予想される単純な加算的抑制力以上に十分且つ驚くほどに高められた抑制力をある種の植物の病気について与えることが見出された。シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、商品名クルゼート^R（Ｃｕｒｚａｔｅ^R ）は、斑点病及びべと病の防除用、特にトマトの斑点病及びブドウのべと病の全身的且つ効果的防除用の、市場で入手し得る葉面殺菌剤であって、式を有しており、2-シアノ- Ｎ［（エチルアミノ）カルボニル］-2-(メトキシイミノ)アセトアミドとしても知られている。式I の化合物は鏡像異性体として存在することができる。当業者は、一方の鏡像異性体が比較的活性であり得ること、及び／又は他方の鏡像異性体に対して多くなったとき、もしくは、他方の鏡像異性体から分離されたときに、有利な効果を発揮できることを認識するであろう。さらに、当業者は、前記鏡像異性体を分離し、増加させ及び／又は前記鏡像異性体を選択的に製造する方法を理解している。従って、本発明は、個々の鏡像異性体から成る組成物又は式I のオキサゾリジノンの光学活性混合物、並びにシモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）又はそれの農業上適切な塩と混合状態にある式I のオキサゾリジノンの農業上適切な塩を包含する。シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）は、Ｕ．Ｓ．3,954,992 に記載される手順で製造することができる。シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）と式I の化合物とを含有する本発明組成物の製造は、本願において、のちほど検討する。式I の化合物は、反応式1 に描かれるように、また、ＷＯ94／11359に説明されているように製造することができる。式１ここでＲ⁶はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｙは1-イミダゾリル又は1,2,4-トリアゾリルである。式I の化合物を製造するのに適切な反応条件は次の通りである。式IIのエステル類の式IVの化合物への変換のためには、適切な溶媒として不活性有機溶媒が挙げられる。好ましい溶媒は、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ヘキサン類、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ- ブチルメチルエーテル、ジオキサン類、クロロベンゼン、Ｏ- ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）、トルエン、キシレン類、及びそれらの適切な組み合わせである。最も好ましい溶媒は、クロロベンゼン、ＯＤＣＢ、トルエン及びキシレン類からなる群から選択される。反応温度は、約 10°Ｃから約75°Ｃまで変化させることができる。好ましい温度は、約40°Ｃから約60°Ｃまでである。適切な反応圧力は約1.0 ×10⁵乃至約5.1 ×10⁵パスカルである。好ましい圧力は1 ×10⁵パスカルである。反応時間は、代表的には、1 乃至24時間、好ましくは3 乃至6 時間である。式III の式IIに対する適切な割合は約1:1 乃至2:1 である。好ましい割合は、約1.1:1 乃至1.8:1 である。この反応に適切な塩基としては、トリアルキルアミン類、イミダゾール、ピリジン、ピコリン類又はその他の置換されたピリジン誘導体が挙げられる。式IVの化合物の式I の2,4-オキサゾリジンジオンへの変換のために、適切な溶媒は式IIと式III の縮合用に上に挙げた通りのものである。好ましい溶媒は好ましいものとして上で明らかにした溶媒である。反応温度は、約0°Ｃ乃至75°Ｃである。好ましい反応温度は約10°Ｃ乃至約50°Ｃである。反応圧力は、約1.0 ×10⁵乃至約5.1 ×10⁵パスカルである。好ましい圧力は1 ×10⁵パスカルである。反応時間は、代表的には1 乃至24時間、好ましくは2 乃至6 時間である。反応を促進させるのに適切な酸は、アルキル並びにアリールカルボン酸類、トリアルキルアンモニウムハロゲン化物及びそれらの組合せから成る群から選択される。好ましい酸は酢酸及びトリエチルアンモニウムクロライドである。最も好ましい酸はトリエチルアンモニウムクロライドである。式IVに対するフェニルヒドラジンの適切な割合は約2:1 乃至1:1 である。好ましい割合は約1.6:1 乃至1.1:1 である。式III のカルボニル化剤は純粋な化合物、不活性溶媒中の純粋な化合物の溶液として加えられてもよく、又は、式IIのエステルの存在下でその場で製造されてもよい。好ましい方法としては、その場でカルボニル化剤を製造することが挙げられる。ホスゲン［もしくはジホスゲン（トリクロロメチルクロロ蟻酸エステル）又はトリホスゲン（ビイス（トリクロロメチル）炭酸エステル）のようなホスゲン同等物］及びイミダゾールか又はトリアゾールから式III の化合物を製造する方法（その場で作る方法を含む）は当業界では知られている（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．5，201（1973）参照）。ＨＣｌが遊離される反応は酸を捕らえる塩基を必要とする。適切な塩基は、トリアルキルアミンもしくはイミダゾール、又はそれらの組み合わせである。好ましい塩基はトリエチルアミンである。1,1'- カルボニルジトリアゾール（Ｙが1,2,4-トリアゾリルである式 III ）は、溶媒中でトリアゾールのアルカリ金属塩、好ましくはカリウム塩をホスゲン（又はホスゲン同等物）で処理することにより製造することもできる。トリアゾール塩が溶媒中で低い溶解度をもつ反応に対しては相間移動触媒を加えるのが好ましい。例えば、キシレン類又はトルエンを用いるときに、相間移動触媒が好まれる。当業者に公知の任意の相間移動触媒が適当である。テトラアルキルアンモニウムハロゲン化物が好ましい。トリアゾール塩は、トリアゾールを水酸化ナトリウム又はナトリウムエトオキシド等の適切な塩基で処理して製造される。ホスゲン対トリアゾール対アルカリ金属塩基の好ましい相対量は0.5:1.0:0.6 である。塩基は、式IIと式III の縮合を促進するためにも必要である。前述のように、適切な塩基触媒は、トリアルキルアミン類、イミダゾール、ピリジン、ピコリン類又はその他の置換されたピリジン類である。1,1 ´- カルボニルジイミダゾール(Ｙが1-イミダゾリルである式III)を用いるとき、式IIと反応する際に遊離されるイミダゾールは触媒として働く。 1,1 ´- カルボニルジトリアゾールを用いるとき、好ましい塩基は、ピリジン、ピコリン、又はピコリン異性体の混合物である。式IVの化合物を単離精製してもよいし、もしくは、式IVの化合物をフェニルヒドラジンと酸を用いてその場で処理して式I の2,4-オキサゾリジンジオンを形成させてもよい。好ましい方法としては、式IVをフェニルヒドラジンを用いてその場で処理することが挙げられる。式IVのカルバミド酸塩の形成が完了した後に、水を加えて過剰のカルボニル化剤を分解することができる。式IIの2-ヒドロキシカルボン酸エステル類は文献中で知られている多数の方法で製造され得る： (1) 文献中でよく知られているように、エステル化によって対応する2-ヒドロキシカルボン酸類からそれらを製造できる。2-ヒドロキシカルボン酸類は、知られているように、メチルケトン類からシアノヒドリン類を形成させ、次に加水分解することによって製造できる。例えば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．4,58（1968）は、アセトフェノンからアトロ乳酸（ａｔｒｏｌａｃｔｉｃａｃｉｄ）を製造することを教示している。 (2) 該エステル類は、ＨＣｌの存在下でアルコール類で処理してイミノエーテル塩酸塩を生じさせた後に、加水分解させることによりケトンシアノヒドリン類から合成することもできる。 (3) 2-ヒドロキシカルボン酸類とエステル類を製造するための公知の第3 の方法は、2-ケト- 酸類又は2-ケト- エステル類をグリニヤ試薬、及びアルキル- リチウム試薬並びにアリール- リチウム試薬等の求核性- 有機金属試薬で処理することを必要とする。例えば、Ｒ．Ｇ．Ｓａｌｏｍｏｎ等は、ピルビン酸エステル類にアリール- グリニヤ試薬を加えて式IIの幾つかのエステル類を製造することを教示している(Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．(19 82),47,4692)。同様に、ピルビン酸の金属塩（例えばナトリウム塩）に対するアリール有機金属試薬のレジオ選択的求核付加によって幾つかの2-ヒドロキシカルボン酸を製造してもよい。 (4) 幾つかの2-アリール-2- ヒドロキシエステル類及び酸類を製造することについて、文献に記載されている別の方法は、プロトン性又はルイス酸の存在下で芳香族環を活性カルボニル化合物でアシル化することである。この種の反応を受け得る芳香族基体はベンゼン、ジフェニルエーテル、及び、フリーデル- クラフト型反応を受けるのに十分な反応性があると認められるその他の芳香族化合物である。一置換されたベンゼン誘導体の場合、アシル化が、置換基の結合点に対してパラ位に優先的に生起するけれども、必ずしも独占的ではない。例えば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．3,326,(1955)，Ｓａｌｏｍｏｎ等の，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，(1982),47,4692，及びＵ．Ｓ．4,922,010を参照されたい。この反応を受けると認められているカルボニル化合物としては、ピルビン酸エステル類と酸類、グリオキシル酸エステルと酸類、及びオキソマロン酸のジエステル類が挙げられる。アシル化反応に用いられる酸類は実際にプロトン性（例えば酢酸と硫酸の混合物）であるか、または塩化アルミニウム、四塩化錫、四塩化チタンのようなルイス酸、もしくはフリーデル- クラフト型反応を行うと認められているその他のルイス酸であり得る。酸は触媒的に用いるかまたは過剰に用いることができる。ある場合には、酸はカルボニル基体を分解するように反応するかもしれないので、過剰のカルボニル化合物を使用しなければならない。植物の菌、特にフィトフトラ種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｐｐ．）及びプラスモパラ種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｓｐｐ．）等の卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の綱の菌類を効果的に防除する殺菌剤は、栽培者による一定の需要がある。病気の防除を容易にすると共に抵抗力の発現を遅延させるために殺菌剤の配合がしばしば使用される。殺菌剤の混合物は、個別の成分の活性に基づいて予測されるよりも極めて良好に病気を防除するであろう。この共働作用は、“全体の効果が、別々に用いられる2 つ（又は2 つ以上）のものの効果の和よりも大きく、もしくは、より長く持続される（ｐｒｏｌｏｎｇｅｄ）ような、混合物の中の 2 成分の共同作用”として説明された（Ｔａｍｅｓ，Ｐ．Ｍ．Ｌ．，Ｎｅｔｈ．Ｊ．ＰｌａｎｔＰａｔｈｏｌｏｇｙ，(1964),70,73〜80を参照されたい）。式 I の化合物とシモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）とを含有する組成物は共働作用を示すことが見出された。 2 つの活性成分間に共働作用が存在することはコルバイの式（Ｃｏｌｂｙｅｑｕａｔｉｏｎ）（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．ＩｎＣａｌｃｕｌａｔｉｎｇＳｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃａｎｄＡｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃＲｅｓｐｏｎｓｅｓｏｆＨｅｒｂｉｃｉｄｅＣｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ，Ｗｅｅｄｓ，(1967) ，15,20 〜22を参照されたい）の助けをかりて立証された：コルバイの方法を用いて、単独で施用された2 つの成分の活性に基づいて、混合物について予測される活性Ｐを最初に計算して、2 つの活性成分間に共働の相互作用が存在することを立証する。Ｐが実験的に立証した効果よりも低い場合には、共働作用は存在している。上記式において、Ａは、割合（ｒａｔｅ）Ｘで単独で施用された一方の成分の防除百分率で表した殺菌剤活性である。Ｂの項は、割合（ｒａｔｅ）Ｙで施用された第2 の成分の防除百分率で表した殺菌剤活性である。それらの効果が厳密に加算的であって、相互作用が存在しない場合には、該式は、割合ＸのＡと割合ＹのＢとの混合物の殺菌剤活性Ｐを算定する。本発明においては、式I の化合物単独の組成物によって与えられる殺菌剤活性とシモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）単独からなる組成物によって与えられる殺菌剤活性が、式I の化合物とシモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）からなる組成物の殺菌剤活性と比較される。コルバイ（Ｃｏｌｂｙ）によって開発された共働作用の説明に基づいて、本発明の組成物は共働薬的に有用であると考えられる。より詳しくは、（ａ）5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3- フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジノン及びその農業上適切な塩から選択された少なくとも1 つの化合物、（ｂ）2-シアノ- Ｎ-［(エチルアミノ)カルボニル］-2- （メトキシイミノ）アセトアミド及びその農業上適切な塩から選択された少なくとも1 つの化合物、及び（ｃ）界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1 つを含んで成り、成分（ａ）及び成分（ｂ）の重量比が約17:1〜約1:100 である組成物は共働的になり得る。更に、成分（ａ）単独を含む組成物及び成分（ｂ）単独を含む組成物は、保護されるべき植物に施用するのに先立って、任意の希釈剤と良い具合に混ぜ合わせることができる。成分（ａ）対成分（ｂ）の重量比は、好ましくは約8:1 乃至約1:25であり、更に好ましくは約4:1 乃至約1:10である。成分（ａ）対成分（ｂ）の重量比が約3:2 乃至約1:3 である組成物は重要である。従って、本発明は、菌類、特に作物、とりわけジャガイモ、ブドウ及びトマトにおけるフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｐｐ．）及びプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｓｐｐ．）等の卵菌類に属する菌類を防除するための改良された方法を提供する。式I の化合物とシモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）は2 つの方法で調合することができる。 1 ．式I の化合物とシモクサニルを別合に調合して、別々に施用するか、又は例えば庭先配合のように適切な重量比で同時に施用することができる。 2 ．式I の化合物とシモクサニルを、本明細書で規定した重量比で一緒に調合することができる。本発明の殺菌・殺カビ性組成物は、上で規定したように活性成分として式I の化合物とシモクサニルの混合物の有効量、及び、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1 つを含んでいる。本発明の組成物は、代表的には、液体又は固体希釈剤及び／又は界面活性剤を含む農業上適切な担体を伴う調剤の状態で用いられる。その場合、調剤は、活性成分の物理的性質、施用方式、及び土壌の種類、湿気並びに温度のような環境要因と調和するものである。有用な調剤としては、場合によりゲルに濃縮できる溶液（乳化可能な濃厚液を含む）、懸濁剤、エマルジョン［微小エマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）及び／又はサスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）］、及び同効物等の液体が挙げられる。有用な調剤としては、更に、水に分散し得る（水和性）かもしくは水に溶け得る粉剤、散剤、粒剤、ペレット、錠剤、フィルム及び同効物等の固体が挙げられる。活性成分を（ミクロ）カプセルに包むことができるし、また更に、懸濁液又は固体の調剤に形成することができる：代案として、活性成分から成る調剤全体をカプセルに包む（か又は、オーバーコートする）ことができる。カプセル化は活性成分の放出を抑制又は遅延させ得る。噴霧可能な調剤は、適切な媒体中に伸展させて、ヘクタール当り約百乃至数百リットルの噴霧容積で使用することができる。高濃度の組成物は、主として、更なる調剤用の中間物として用いられる。調剤は、典型的には、合計100 重量パーセントになる、下記の概略の範囲内で、活性成分、希釈剤及び界面活性剤の有効量を含有する。代表的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ等のＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ，2 ｎｄＥｄ．，ＤｏｒｌａｎｄＢｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，ＮｅｗＪｅｒｓｅｙに記載されている。代表的な液体希釈剤は、ＭａｒｓｄｅｎのＳｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ，2 ｎｄＥｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ＮｅｗＹｏｒｋ，1950に記載されている。ＭｃＣｕｔｈｅｏｎのＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ，ＡｌｌｕｒｅｄＰｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ．並びに、Ｓｉｓｅｌｙ及びＷｏｏｄのＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆＳｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ，ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＮｅｗＴｏｒｋ，1964は界面活性剤と推奨される用途を掲載している。すべての調剤は、泡立ち、ケーキング、腐食、細菌学的成育等を減少させるための少量の添加剤もしくは粘度を増加させるための増粘剤を含むことができる。界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシ化されたアルコール類、ポリエトキシ化されたアルキルフェノール類、ポリエトキシ化されたソルビタン脂肪酸エステル類、ジアルキルスルホサクシネート類、アルキル硫酸塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、有機ケイ素化合物、Ｎ,Ｎ- ジアルキル酒石酸塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボン酸塩、及びポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合体が挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルガイト及びカオリン等のクレー類、デンプン、砂糖、シリカ、タルク、ケイソウ土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸及び炭酸水素ナトリウム、及び硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ,Ｎ- ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ- アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、トウモロコシの油、落花生油、綿実油、ダイズ油、ナタネ油、ココヤシ油、脂肪酸エステル類、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、イソフォロン及び4-ヒドロキシ-4- メチル-2- ペンタノン等のケトン類、メタノール、シクロヘキサノール、デカノール及びテトラヒドロフルフリルアルコール等のアルコール類が挙げられる。溶液は、乳化可能な濃厚液を含めて、成分を単純に混合して製造することができる。粉剤及び散剤は、混合、並びに、通常ハンマーミルもしくは流体- エネルギーミル（ｆｌｕｉｄ- ｅｎｅｒｇｙｍｉｌｌ）中での粉砕によって製造することができる。懸濁液は、通常湿式摩砕によって製造される：例えばＵ．Ｓ．3, 060,084 を参照されたい。粒剤とペレットは予め形成された粒状担体上に活性物質を吹きかけるか、又はアグロメレーション法によって製造できる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇの“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ 4,1967,pp147〜48，ＰｅｒｒｙのＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒ´ｓＨａｎｄｂｏｏｋ，4 ｔｈＥｄ．，ＭｃＧｒａｗ- Ｈｉｌｌ，ＮｅｗＹｏｒｋ，1963，ｐａｇｅｓ 8〜57及びそれ以後、並びにＷＯ91／13546 を参照されたい。ペレットはＵ．Ｓ．4,172,714 に記載されていると同じようにして製造することができる。水に分散可能且つ水溶性の粒材はＵ．Ｓ．4,144,050,Ｕ．Ｓ．3,920,442 及びＤＥ3,246,493 に教示されているとおりに製造することができる。錠剤は、Ｕ．Ｓ．5,180,587 、Ｕ．Ｓ．5,232,1 及びＵ．Ｓ．5,208,030に教示されていると同じようにして製造できる。フィルムは、ＧＢ2,09 5,558 及びＵ．Ｓ．3,299,566 に教示されているとおりにして製造することができる。調剤技術に関する更なる情報については、Ｕ．Ｓ．3,235,361 の6 欄の16行目から7 欄の19行目及び実施例10〜41；Ｕ．Ｓ．3,309,192 の5欄の43行目から7 欄の62行目及び実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132 、138 〜140、162 〜164 、166 、167 及び169 〜182 ；Ｕ.Ｓ．2,891,855 の3 欄の66行目〜5 欄の17行目及び実施例1 〜4 ；ＫｌｉｎｇｍａｎのＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌａｓａＳｃｉｅｎｃｅ，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ，Ｉｎｃ．，ＮｅｗＹｏｒｋ，1961,pp 81〜96；及びＨａｎｃｅ等のＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌＨａｎｄｂｏｏｋ，8 ｔｈＥｄ．，ＢｌａｃｋｗｅｌｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，1989を参照されたい。下記の実施例では、すべての百分率は重量基準であり、すべての調剤は、通常の方法で仕上げられている。実施例Ａ水和剤 5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)- 3-フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジノン 27.9％シモクサニル 37.1％ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル 2.0％リグニンスルホン酸ナトリウム 4.0％シリコアルミン酸ナトリウム 6.0％モンモリロナイト（か焼） 23.0％実施例Ｂ粒剤 5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)- 3-フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジノン 5.0 ％シモクサニル 5.0 ％アタパルガイト顆粒（低揮発物， 0.71／0.3mm;Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．25-50 ふるい） 90.0％実施例Ｃ押出錠剤 5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)- 3-フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジノン 10.7％シモクサニル 14.3％無水硫酸ナトリウム 10.0％粗リングニンスルホン酸カルシウム 5.0 ％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.0 ％カルシウム／マグネシウムベントナイト 59.0％実施例Ｄ乳化可能な濃厚液 5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)- 3-フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジノン 10.0％シモクサニル 10.0％油溶性スルホン酸塩とポリオキシエチレンエーテルの混合物 10.0％イソホロン 70.0％本発明の組成物は植物の病気防除剤として有用である。本発明は、更に、保護されるべき植物もしくはそれの部分、又は保護されるべき植物の種子又は苗に対して式I の化合物及びシモクサニルから成る殺菌剤組成物の有効量を施用することを含んで成る、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物の病気を防除する方法を包含している。代案として、式I の化合物又はシモクサニルからなる一方の組成物のみを含む殺菌剤組成物を施用した後に他方の組成物を施用することができる。更に、式I の化合物からなる別個の組成物と、シモクサニルからなる組成物を施用に先立って物理的な混合物、例えば庭先配合物として組み合わせて、同時に施用することができる。何れにしても、式I の化合物とシモクサニルによって個別的に与えられる、真菌性病気の加算的な防除よりも大きな、真菌性病気の防除を与えるのに有効な量で施用するのが望ましい。本発明の組成物は担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）、及び特に卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）における広い範囲（Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）の真菌性植物病原体によって引き起こされる病気の防除を提供する。それらは、広い範囲の植物の病気、特に、装飾用、野菜、畑、穀物、及び果物の作物の葉に関連する病原体、特にジャガイモ、トマト及びブドウの木における病原体を防除するのに有効である。これらの病原体としては、べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｔａｂａｃｉｎａ）、べと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）、インゲン綿腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、コムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）、ナンキンマメ黒しぶ病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、ラッカセイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、うどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｕｒ）、赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、黒さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）、ヘミレイア・バスタトリクス菌（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、黄さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、ラッカセイさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｒａｃｈｉｄｉｓ）、紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、セルリ萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、萎ちょう病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｄａｈｌｉａｅ）、バラ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）、うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｏｌｙｇｏｎｉ）、網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）、コムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）、ライグラス雲形病菌（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）、腐敗病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍｒｏｓｅｕｍ）、レタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕｃａｅ）、及び、これらの病原体に密接に関連する他の属並びに種が挙げられる。各種の真菌性の病気（例えばジャガイモの斑点病及びトマトの斑点病）に関連する病原体である疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を防除するのにそれらを使用することは重要なことである。ブドウのべと病のような真菌性の病気に関連する病原体であるべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）を防除するのにそれらを用いることも重要である。いっそう広範囲の農業上の保護を与える多成分農薬を形成するために、本発明の組成物を1 つ以上の他の殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、ダニ駆除剤、信号化学物質、駆虫剤、誘引剤、フェロモン類、摂取刺激剤（ｆｅｅｄｉｎｇｓｔｉｍｕｌａｎｔｓ）又はその他の生物学的に活性な化合物と混合することもできる。本発明組成物を調合し得る農業上の予防保護剤の例は：アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジンホス- メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ- ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス- メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ - ｍｅｔｈｙｌ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ-シフルスリン（ｂｅｔａ- ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、タウ- フルバリネート（ｔａｕ- ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メトアルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン- メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ- ｍｅｔｈｙｌ）、パメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フォーレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロフェンホス（ｐｒｏｆｅｎｆｏｓ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ターブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、及びトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等の殺虫剤；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（ＩＣＩＡ5504）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ブラスチシジン- Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ- Ｓ）、ボルドー液（三塩基硫酸銅）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、キャプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタム（ｃａｐｔａｍ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、オキシ塩化銅、銅塩、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）（ＣＧＡ219417）、ジクロメジン（ｄｉｃｈｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール- Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ- Ｍ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）（ＢＡＳ480 Ｆ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル- アルミナム（ｆｏｓｅｔｙｌ- ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム- メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ- ｍｅｔｈｙｌ）（ＢＡＳ490Ｆ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ネオ- アソジン（ｎｅｏ- ａｓｏｚｉｎ）、［メタンアルソ酸鉄（ｆｅｒｒｉｃｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ）］、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピロクウイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、硫黄、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート- メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ- ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）及びビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等の殺菌剤；アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、及びフェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）等の殺線虫剤；ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）等の殺バクテリア剤；アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキサイド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄｅ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、及びテブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）等のダニ駆除剤；並びにバシラススリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシラススリンギエンシスデルタエンドトキシン（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓｄｅｌｔａｅｎｄｏｔｏｘｉｎ）、バクロバイラス（ｂａｃｕｌｏｖｉｒｕｓ）、及び、昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び菌類等の生化学的薬剤である。ある場合には、類似の防除範囲をもっているけれども異なる作用様式をもつ他の殺菌剤との配合は耐性管理に特に有利である。本発明の組成物と、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（ＩＣＩＡ5504）、銅塩（ボルドー液及びオキシ塩化銅を含む）、ホセチル- アルミナム（ｆｏｓｅｔyｌ- ａｌｕｍｉｎｕｍ）、クレソキシム- メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ- ｍｅｔｈｙｌ）（ＢＡＳ490 Ｆ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）及びマンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）の群から選択された殺菌剤との混合物は、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物の病気を更に有利に防除する（例えば使用割合を低下させるか、又は防除される植物病原体の範囲を広げる）か、又は耐性を管理するのに好ましく、ホセチル- アルミナム（ｆｏｓｅｔyｌ- ａｌｕｍｉｎｕｍ）と銅塩は最も有用なものである。本発明の2 つの殺菌剤（化合物I は式I の化合物を指称する）と追加の殺菌剤との特に好ましい混合物は、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（ＩＣＩＡ5504）、及び、シモクサニルと化合物I との混合物；銅塩、及び、シモクサニルと化合物I の混合物；ホセチル- アルミナム（ｆｏｓｅｔｙｌ- ａｌｕｍｉｎｕｍ）、及び、シモクサニルと化合物I の混合物；クレソキシム- メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ- ｍｅｔｈｙｌ）（ＢＡＳ490 Ｆ）、及び、シモクサニルと化合物I の混合物；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、及び、シモクサニルと化合物I の混合物；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、及び、シモクサニルと化合物I の混合物；並びに、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、及び、シモクサニルと化合物I の混合物の群から選択される。植物の病気の防除は、通常、感染前か又は、感染後に本発明組成物の有効量を根、幹、葉、果物、種子、塊茎又は球根等の保護されるべき植物の部分、もしくは保護されるべき植物が成育している媒体（土又は砂）に施用することによって達成される。該組成物は、種子及び苗を保護するために種子に施用してもよい。該組成物の施用割合は、環境の多くの要因によって影響されるので、実際の使用条件下で決定されるべきである。葉は、通常、集計活性成分について1 ｇ／ha 未満乃至5000ｇ／haの割合で処理されたときに保護される。集計活性成分は、活性成分について併合した全体の重量として定義される。種子及び苗は、通常、種子が種子のキログラム当たり0.1 乃至10ｇの集計活性成分の割合で処理されるときに、保護され得る。本発明組成物の葉面施用には、活性成分として、式I の化合物について1 乃至400 ｇ／ha並びにシモクサニルについて4 乃至240 ｇ／haを含有する組成物が好ましい。下記の実施例は、本発明組成物と本発明方法を説明すると共に、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）によって引き起こされるジャガイモの斑点病と、べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされるブドウのべと病を防除する際の、式I の化合物とシモクサニルとの間の共働作用について実験的証拠を提供する。しかしながら、これらの組成物によってもたらされる病原体防除による保護はこれらの種に限定されない。しかしながら、下記の実施例に説明される共働作用は、すべての条件下（例えば激しい降雨又は洗い流し）で、又は、全ての植物の病気について一様に認められるものではなかった。実施例１ 5- メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3-フェニルアミノ- 2,4- オキサゾリジンジオン（化合物I ）の製造 14.3ｇのエチル2-(4- フェノキシフェニル)乳酸塩（14.3ｇのエチル2- （4- フェノキシフェニル）乳酸塩と19.7ｇのジフェニルエーテルとを含む混合物の34 ｇ）、9.7 ｇの1,1´- カルボニルジイミダゾール及び100mL の塩化メチレンの混合物を25°Ｃで19時間撹拌した。水（0.30mL）を加え、この混合物を15分間撹拌した。次に、5 mLの酢酸と7.4 ｇのフェニルヒドラジンを加えた。25°Ｃで24 時間撹拌した後、100mL の水を加えた。塩酸でｐＨを2 まで低下させ、水層を取り除いた。50mLの水で塩化メチレン層を洗浄した後、真空の下でこの溶媒を蒸発させた。油性残留物を150mL のヘキサン及び15mLの酢酸エチルと混合し、65°Ｃまで加熱し、20°Ｃまで冷却し、次に濾過した。20mLの酢酸エチルと80mLのヘキサンとの混合物の100mL で固体を洗浄し、次に乾燥させた。137 〜139 °Ｃの融点をもつ標題の生成物（15.2ｇ）を得た。実施例２ 5- メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3-フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジンジオン（化合物I ）とシモクサニルとから成る共働薬配合物テスト組成物を次のように製造する：化合物I（36.5ｇの活性成分）を含む20 ％ミクロエマルジョン182.5mg に32mLの蒸留水を加えて化合物I 貯蔵溶液を形成する。20％の化合物I 、40％のＮ- メチルピロリジノン及び40％のミクロステップ（Ｍｉｃｒｏｓｔｅｐ）Ｈ303（すべての百分率は重量基準）を一緒に混合して化合物I の20％ミクロエマルジョンを調整する。ミクロステップＨ303 は、ＳｔｅｐａｎＣｏ．，Ｎｏｒｔｈｆｉｅｌｄ，ＩＬ60093 から入手し得る乳化剤混合物である。シモクサニルは市場で入手し得るクルゼート^R（Ｃｕｒｚａｔｅ^R ）という50％水和剤（ＷＰ）製剤のまま用いられる。32mLの蒸留水を73mgの該水和剤製剤（36.5mgの活性成分）に加えて貯蔵溶液を作る。次に貯蔵溶液を蒸留水で希釈し、噴霧して施用する。施用割合を達成するために、下記の希釈溶液を用意する。 (1)ヘクタール当りの活性成分のグラム。単一の活性成分の施用については、噴霧の全容積は貯蔵溶液の容積に、所望の割合を達成するために加えられる蒸留水を加えたものに等しくなる。化合物I とシモクサニルの同時使用については、化合物I 又はシモクサニルを含有する、適切に希釈された貯蔵溶液を配合して、次に噴霧して施用する。組織培養から成長させたジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ“ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ”）を4 インチ(10.16cm)のポットに移植し、温室に保持する。移植後5 乃至6 週間に、6〜8 インチ(15.24〜20.32cm)の高さの一様な複数の植物を選択する。8.35及び140 ｇ ai/haの割合でシモクサニル単独、もしくは8. 35及び140 ｇ ai/haの割合で化合物I 単独、又は、割合を全て組み合わせた場合のシモクサニルと化合物I とからなる配合物を該植物に噴霧する。噴霧後、当該植物を温室内に6 日間維持する。次に、疫病菌（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）遊走子（2 ×10⁴遊走子／mL）のエーロゾル懸濁液（脱イオン水中）を植物に接種する。次に、直ちに、植物を加湿室（相対湿度＞98％）に24時間配置して、その後の感染に必要な環境条件を与え、照明された成長室内での24時間の過渡期の後に、植物を温室に戻す。接種後6 日に、基部から出た4 枚の完全に開いた真葉について、疫病菌（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）による典型的な損傷を伴う葉面の百分率を記録して病気を評価する。それぞれの処理は、各テストについて3 回繰り返される。病気防除の平均百分率を表1 に要約する。防除水準が単純な加算値より大きい場合のテストを星印で示す。 ⁽¹⁾ ヘクタール当りの活性成分のグラム⁽²⁾ 観察された実際の防除⁽³⁾ Colby の式から計算された防除期待値実施例３ 5- メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3-フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジンジオン（化合物I ）及びシモクサニルからなる共働薬配合物テスト配合物は次のように調製される。化合物I の貯蔵溶液は、実施例2 で説明したように、化合物I（36.5mgの活性成分）を含む1825mgの2 ％の乳化可能な濃厚液（ＥＣ）から調製される。化合物I の2 ％ＥＣは、37.5ｇのアトロックス^R （Ａｔｌｏｘ^R）3453、37.5ｇのアトロックス^R（Ａｔｌｏｘ^R）3404、62.5ｇのｎ- ブタノール及び1112.5ｇのアセトフェノンから成る溶媒混合物に25.51 ｇの化合物I を溶解して作られる。アトロックス^R 3453及びアトロックス^R 3494はＩＣＩＡｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．，ＮｅｗＭｕｒｐｈｙＲｏａｄａｎｄＣｏｎｃｏｒｄＰｉｋｅ，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，Ｄｅｌａｗａｒｅ 1980 7 から入手することができる。シモクサニルの貯蔵溶液は、実施例2 で説明した方法と類似の方法で、クルゼート^R（Ｃｕｒｚａｔｅ^R）の50％ＷＰ製剤から調製される。次に、70ｇ ai/ha、140 ｇ ai/ha及び280 ｇ ai/haの施用割合を達成するために、実施例2 で説明したように、貯蔵溶液を蒸留水で希釈する。次に、実施例2 で説明した手順に従って噴霧することによりこれらの希釈溶液をテスト植物に施用する。上で調製した組成物を、次のようにテストする。テスト条件は、(i)シモクサニルについてのテスト割合は70及び140 ｇ ai/haであったこと、(ii)化合物I についてのテスト割合は140 及び280 ｇ ai/haであったこと、及び(iii)噴霧後に植物を2 日間温室に保持し、次に植物に接種することを除いて、実施例2 のために説明したテスト条件と同じである。病気防除の平均百分率を表2 に要約する。防除水準が単純な加算値より大きい場合のテストは星印で示される。 ⁽¹⁾ ヘクタール当りの活性成分のグラム⁽²⁾ 観察された実際の防除⁽³⁾ Colby の式から計算された防除期待値実施例４ 5- メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3-フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジンジオン（化合物I ）及びシモクサニルから成る共働薬配合物化合物I の2 ％ＥＣは、実施例3 で説明した手順で調製される。貯蔵溶液と、化合物I 及びシモクサニルからなる希釈液は実施例3 で説明した手順で調製される。次に、これらの希釈液は、実施例2 で説明した手順に従って、噴霧することにより、テスト植物に施用される。組織培養から成長させたジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｙｕｂｅｒｏｓｕｍ “Ｓｕｐｅｒｉｏｒ”）を4 インチ(10.16cm)のポットに移植し、温室に維持する。移植後5 乃至6 週間後に、6 〜8 インチ(15.24〜20.32cm)の高さの一様な複数の植物を選択する。70及び140 ｇ ai/haの割合でシモクサニル単独、もしくは、140 及び280 ｇ ai/haの割合で化合物I 単独、又はすべての割合の組み合わせにおけるシモクサニルと化合物I の配合物を植物に噴霧する。噴霧後、植物を6 日間温室に維持する。次に、疫病菌（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）遊走子（2 × 10⁴遊走子／mL）のエーロゾル懸濁液（脱イオン水中）を植物に接種する。次に、植物を直ちに加湿室（相対湿度＞98％）に24時間配置して、その後の感染に必要な環境条件を与える。この加湿期間後に、初めに適用したのと同じ処理法を用いて植物に2 度目の噴霧を行う。乾燥後、照明された成長室内で、24時間の過渡期間を植物に与えて温室に戻す。接種後6 日に、基部から出た4 枚の完全に開いた真葉について疫病菌（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）による典型的な損傷を伴う葉面の百分率を記録して病気を評価する。各処理を3 度繰り返す。病気防除の平均百分率を表3 に要約する。防除水準が単純な加算値より大きい場合のテストは、星印で示される。 ⁽¹⁾ ヘクタール当りの活性成分のグラム⁽²⁾ 観察された実際の防除⁽³⁾ Colby の式から計算された防除期待値実施例５ 5- メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3-フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジンジオン（化合物I ）及びシモクサニルから成る共働薬配合物このテストは、化合物I とシモクサニルとから成る組成物を用いて行われる。この組成物は、1:1 のアセトンと（0.02容量％の非イオン界面活性剤を含む）水の中に活性成分を含む最終的な貯蔵溶液を与えるために、アセトン中に各化合物を溶解し、次に各溶液を非イオン界面活性剤を含む水で希釈して調製される。希釈液は実施例2 で説明した希釈液と同様な方法で作られる。次に、実施例2 で説明した手順に従って噴霧することにより、これらの希釈液をテスト植物に施用する。噴霧後、該植物を温室に戻す。噴霧後1 日で植物を加湿室（相対湿度＞98％）に移して8 時間置き、その後、植物を照明された生長室（20°Ｃ）に16時間配置する。噴霧後2 日にこのサイクルを再び行う。噴霧後3 日に、植物を温室に戻し、3 日間維持した後に接種を行う。次に、疫病菌（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）遊走子のエーロゾル懸濁液（脱イオン水中）（2 ×10⁴ 遊走子／mL）を植物に接種する。次に、植物を加湿室（相対湿度＞98％）に直ちに配置して24時間置き、その後に感染に必要な環境条件を与え、照明された成長室内での24時間の過渡期間の後に、植物を温室に戻す。接種後6 日に、基部から出た4 枚の完全に開いた真葉について、疫病菌（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）による典型的な損傷を伴う葉面の百分率を記録して病気を評価する。各処理を各テストについて5 回繰り返す。テストは2 度繰り返され、表4 に要約した病気防除の平均百分率は双方のテストの平均値である。防除水準が単純な加算値より大きい場合の処理は星印で示される。 ⁽¹⁾ ヘクタール当りの活性成分のグラム⁽²⁾ 観察された実際の防除、２つの別々テストの平均値⁽³⁾ Colby の式から計算された防除期待値実施例６ 5- メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3-フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジンジオンからなる共働薬配合物このテストは化合物I とシモクサニルとからなる組成物を用いて行われる。この組成物は、1:1 のアセトンと（0.02容量％の非イオン界面活性剤を含む）水の中に活性成分を含む最終的な貯蔵溶液を与えるために、アセトン中に各化合物を溶解し、次に各溶液を水で希釈して調製される。希釈液は、実施例2 で説明した希釈液と同様な方法で作られる。次に、これらの希釈液を、実施例2 で説明した手順に従って噴霧して、テスト植物に施用する。ブドウの苗の植物（Ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒａ “Ｃｈａｒｄｏｎｎａｙ ”）を2 インチ(5cm)の四角いプラスチック製ポット内で成長させ、27°Ｃ及び1 6時間の光周期で成育室に維持する。植物が約2 〜4 インチ（5 〜10cm）の高さになったときに、テストのために一様な複数の植物を選択する。7.8 、31.3、12 5 及び500 ｇ ai/haの割合でシモクサニルだけ、又は、0.31、1.25、5 及び20ｇ ai/haの割合で化合物I だけ、又は、割合を全て組み合わせた場合のシモクサニルと化合物I との配合物を植物に噴霧する。噴霧後、植物を成育室に戻す。噴霧後１日に、植物を加湿室（相対湿度＞98％）に移動させて16時間置き、その後植物を成育室に戻して8 時間置く。噴霧後2 日、4 日及び5 日にこのサイクルを繰り返す。噴霧後6 日に植物を成育室に戻して、接種するまでに1 日間維持する。べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）遊走子のエーロゾル懸濁液（脱イオン水中）（2.5 ×10⁴遊走子/mL）を植物に接種する。直ちに、接種された植物を24時間加湿室に配置して、感染に必要な環境条件を与える。次に植物を6 日間成育室に戻し、その後、植物を24時間加湿室に戻して胞子形成を誘発させる。それぞれの植物の基部に出た 3 枚の開いた真葉について、べと病菌（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）による典型的な損傷と胞子形成を伴った葉面の百分率を記録して、病気の厳しさを評価する。各処理を各テストについて5 回繰り返す。病気防除の平均百分率［（（観察時の病気％）−（処理時の病気％））／（観察時の病気％）×100］を表5 に要約する。防除水準が単純な加算値より大きい場合のテストを星印で示す。 ⁽¹⁾ ヘクタール当りの活性成分のグラム⁽²⁾ 観察された実際の防除、２つの別のテストの平均値⁽³⁾ Colby の式から計算された防除期待値実施例７ 5- メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3-フェニルアミノ-2,4- オキサゾリジンジオン（化合物I ）及びシモクサニルの共働薬配合物テスト組成物を次のように調製する：化合物I を含有する200 ｇ/Lの懸濁濃厚液（20％ＳＣ）の一部分を2000部の蒸留水で希釈して、化合物I の100ppmテスト溶液を形成する。化合物I の200 g/Lの懸濁濃厚液は、化合物I 、スーパーモンタラインＳＬＴ70（ＳｕｐｅｒｍｏｎｔａｌｉｎｅＳＬＴ70）、モノプロピレングリコール、ロードルシル454（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ 454）の半分、酢酸、酢酸ナトリウム三水和物、ブロノポル（Ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、アッタゲル 50(Ａｔｔａｇｅｌ 50)、水の主要部分、エムコル^R 4100（Ｅｍｃｏｌ^R 4100）、クルミナルＭＨＰＣ50(ＣｕｌｍｉｎａｌＭＨＰＣ 50)及びアトプラス 469（Ａｔｐｌｕｓ 469）（水の一部を用いていて調製した5 ％水溶液として）を撹拌下で混合してスラリーを製造することにより、化合物I(204.08g、98%)、スーパーモンタラインＳＬＴ70(4.00g)、モノプロピレングリコール（50.00g）、ロードルシル 454(2.00g)、酢酸(33.67g、80%)、酢酸ナトリウム三水和物（62.00g）、ブロノポル(1.00g)、アッタゲル 50(10.00g)、水(509.25g)、エムコル^R 4100（5 0.00g）、クルミナルＭＨＰＣ 50(1.00g)及びアトプラス 469(200.00g)から作られる；次にこのスラリーは1 時間撹拌されてからダイノミル（Ｄｙｎｏｍｉｌｌ）で湿式粉砕される；粉砕室に0.5 〜0.75mmの範囲の直径をもつガラスビーズを（容積で）85〜87％まで満たし、粉砕ディスクの周速度を14m/sに調節し、スラリーを40mL/min．の割合でこのミルに供給し、所望の粒子寸法（1 μm 未満の平均粒子寸法）を得るために、2 回通過させる必要がある；ロードルシル 454の残り半分、アトプラス 469及び水の残りの部分を撹拌下で次々に加え、懸濁液を30分間撹拌する。シモクサニルはクルゼート^R（Ｃｕｒｚａｔｅ^R）という市場で入手し得る50％水和剤（ＷＰ）製剤のまま用いられる。シモクサニルの50％ＷＰの一部分を蒸留水5000部で希釈して、シモクサニルの10 0ppmテスト溶液を形成する。化合物I とシモクサニルを含有する（100g/L＋100g /L）懸濁濃厚液（10% ＋10% ＳＣ）の一部分を1000部と2000部の蒸留水で希釈して、化合物I とシモクサニルとから成る（100 ＋100ppm）及び(50＋50ppm)テスト溶液をそれぞれ形成する。化合物I とシモクサニルとから成る（100g/L＋100g /L）懸濁濃厚液（10% ＋10% ＳＣ）は、化合物I の主要部分を加えて60°Ｃまで加熱し；ブリジ 78(Ｂｒｉｊ 78)、酢酸及び酢酸ナトリウム三水和物を撹拌下で加え、ブリジ 78 が完全に溶解するのを待ってスラリーを製造することにより、化合物I(102.04g、98%)、シモクサニル(104.17g、96%)、スーパーモンタラインＳＬＴ 70（2.00g）、モノプロピレングリコール（50.00g）、ロードルシル 454 (2.00g)、酢酸(26.73g、80%)、酢酸ナトリウム三水和物（16.37%）、ブロノポル (1.00g)、アッタゲル(2.50g)、レアックス 85(Ｒｅａｘ 85)(25.00g)、モルウエットＤ 425(ＭｏｒｗｅｔＤ 425)(12.5g)、エーロシル 200（Ａｅｒｏｓｉｌ 200)(2.50g)、ケルザン^R Ｓ（Ｋｅｌｚａｎ^R Ｓ）（0.10g）、ブリジ 78(Ｂｒｉｊ 78)(200.00g)及び水(552.66g)から作られる；このスラリーが室温まで冷える間に、スーパーモンタラインＳＬＴ 70 、モノプロピレングリコール、ロードルシル 454の半分、ブロノポル、アッタゲル 50 、レアックス 85 、モルウエットＤ 425、エーロシル 200、化合物I の残りの部分及びシモクサニルを撹拌下で加え；次にこのスラリーを1 時間撹拌した後に、ダイノミル（Ｄｙｎｏｍｉｌｌ）で湿式粉砕し；粉砕室に0.5 〜0.75mmの直径範囲を持つガラスビーズを（容積で）85〜87 ％まで満たし；粉砕ディスクの周速度を14m/s に調節し、スラリーを40mL/minの割合でミルに供給するが、所望の粒子寸法（1 μm 未満の平均粒子寸法）を得るためには2 回通過させる必要がある；ロードルシル 454の残り半分とケルザン^R （水の残りの部分を用いて調製された2 ％水溶液として）を撹拌下で粉砕されたスラリーに加えて、この懸濁液を30分間撹拌する。トマト（ｖａｒ．Ｈｏｕｒｙｕ）を温室内で成長させる。テストは5個の反復実験（ポット毎に1 個の植物に1 個の実験）を行う。テスト溶液をポット当り10 0mL(3000L/haに相当する；100ppm及び50ppm テスト溶液は300g/ha 及び150g/ha に相当する施用率をそれぞれ与える)で施用する。次の日に、トマトの斑点病の原因となる疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子の懸濁液を植物に噴霧する。各植物の8 枚の葉に接種液を付着させるために小さな噴霧器を用いて接種を行う。接種後、ポットを23°Ｃで相対湿度100 ％の照明された培養器中に2 日間置く。次の日に、疫病菌（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）による傷害を伴う葉面の百分率を記録して、植物毎に接種された8 枚の葉全てを評価する。病気防除の平均百分率を表6 に要約する。防除水準が単純な加算値より大きい場合の処理を星印で示す。 (1) ヘクタール当たりの活性化合物のグラム。 (2) 観察された実際の防除、2 つの別のテストの平均値。 (3) Ｃｏｌｂｙの式から計算された防除期待値。 (4)1:1組成物全体の300 ｇai/ha は、いずれか一方の化合物単独の300 ｇai/h a よりも大きな防除を与える。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims

【特許請求の範囲】１．（ａ）5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-3- フェニルアミノ-2,4-オキサゾリジノン及びそれの農業用に適切な塩から選択される少なくとも1 の化合物と（ｂ）シモクサニル及びそれの農業上適切な塩から選択される少なくとも1 の化合物の混合物を殺菌有効量を含んで成り、成分（ａ）対成分（ｂ）の重量比が 17:1乃至1:100 である殺菌・殺カビ性組成物。２．界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1 つを更に含んで成る請求項１に記載の殺菌剤組成物。３．成分（ａ）対成分（ｂ）の重量比が8:1 乃至1:25である請求項2 に記載の殺菌・殺カビ性組成物。４．成分（ａ）対成分（ｂ）の重量比が4:1 至1:10である請求項3 に記載の殺菌・殺カビ性組成物。５．成分（ａ）対成分（ｂ）の重量比が3:2 乃至1:3 である請求項4 に記載の殺菌・殺カビ性組成物。６．保護されるべき植物もしくはその部分、又は保護されるべき植物の種子もしくは苗に対して、（ａ）式I の化合物又はそれの農業用に適切な塩、（ｂ）シモクサニル又はそれの農業用に適切な塩、及び（ｃ）界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤少なくとも1 を含む殺菌・殺カビ性組成物の有効量を施用することを含んで成り、施用される化合物（ａ）対化合物（ｂ）の重量比が約17:1乃至1:100 であり、化合物と（ａ）と化合物が（ｂ）の組合わせが、化合物（ａ）又は化合物（ｂ）によって個別的に与えられる真菌性植物病原体に起因する真菌性病気の加算的防除よりも大きな真菌性病気の防除を与えるのに有効な量で施用される、前記病原体に起因する植物の病気を防除する方法。７．真菌性植物病原体が疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）である請求項6 に記載の方法。８．真菌性植物病原体がべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）である請求項6 に記載の方法。９．保護されるべき植物又はその部分、又は保護されるべき植物の種子もしくは苗に、(i)（ａ）式I の化合物又はそれの農業用に適切な塩、及び(ｃ1)界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1 つを含む第1 の組成物の有効量；及び（ii）（ｂ）シモクサニル又はそれの農業用に適切な塩、及び（ｃ2）界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1 つを含む第2 の組成物の有効量を任意の順序で引き続いて施用することを含んで成り、施用される化合物（ａ）対化合物（ｂ）の重量比は約17:1乃至1:100 であり、化合物（ａ）と化合物（ｂ）の組合わせが、化合物（ａ）又は化合物（ｂ）によって個別的に与えられる、真菌性植物病原体に起因する真菌性病気の加算的防除よりも大きな真菌性病気の防除を与えるのに有効な量で施用される、前記病原体に起因する植物の病気を防除する方法。 10．保護されるべき植物又はそれの部分、又は保護されるべき植物の種子又は苗に、(i)（ａ）式I の化合物もしくはそれの農業用に適切な塩、及び(ｃ1)界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1 つを含む第1 の組成物；及び(ii)（ｂ）シモクサニルもしくはそれの農業用に適切な塩、及び(ｃ2)界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1 つを含む第2 の組成物とからなる物理的混合物の有効量を施用することを含んで成り、施用される化合物（ａ）対化合物（ｂ）の重量比は約17:1乃至1： 100 であり、また、化合物（ａ）との化合物（ｂ）の組合わせは化合物（ａ）又は化合物（ｂ）によって個別的に与えられる、真菌性植物病原体に起因する真菌性病気の加算的防除よりも大きな真菌性病気の防除を与えるのに有効な量で施用される、前記病原体に起因する植物の病気を防除する方法。