ES2198704T3 - Microbicida que contiene metalaxilo y dimetomorfo. - Google Patents
Microbicida que contiene metalaxilo y dimetomorfo.Info
- Publication number
- ES2198704T3 ES2198704T3 ES98912434T ES98912434T ES2198704T3 ES 2198704 T3 ES2198704 T3 ES 2198704T3 ES 98912434 T ES98912434 T ES 98912434T ES 98912434 T ES98912434 T ES 98912434T ES 2198704 T3 ES2198704 T3 ES 2198704T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- metalaxyl
- weight
- enantiomer
- dimetomorph
- content
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title description 2
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 title description 2
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 39
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 4
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 241000302462 Albugo occidentalis Species 0.000 claims 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 claims 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 claims 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 claims 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 claims 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 claims 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 abstract 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical group COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 241000499489 Castor canadensis Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011779 Menyanthes trifoliata Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241001582722 Xylena Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
La invención se refiere a un metalaxilo que tiene un alto contenido de enantiómero R de más de un 70% en peso, o R-metalaxilo puro, que mezclado con 4- {[}3-{(}4-clorofenil{-3-{(}3,4-dimetoxi fenil{acriloil{]}-morfolina ("dimetomorfo") o 3-anilino-5-metil-{(}4-fenoxifenil{-1,3-oxazolidin-2,4-diona("famoxadona"), muestra una acción fungicida claramente potenciada contra las enfermedades de las plantas comparado con una mezcla de la misma clase en la que el metalaxilo se utiliza en forma de racemato.
Description
Microbicida que contiene metalaxilo y
dimetomorfo.
El presente invento se refiere a mezclas
fungicidas de dos componentes que tienen una actividad
inesperadamente potenciada que se basa en metalaxilo que tiene un
contenido en enantiómero R de más del 70% en peso, y al uso de esas
mezclas en el control y prevención de infestaciones por oomicetos.
Al componente metalaxilo se hace referencia como ingrediente activo
I.
La pareja II de la mezcla es el fungicida
siguiente:
II)
4-[3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)acriloil]
morfolino (``dimetomorfo'') (The Pesticide Manual, 10ª Ed.,
páginas 351-2,1994). También es posible usar sales o
complejos metálicos del compuesto II, por ejemplo sales de cobre o
de manganeso.
En el sentido más reducido, el invento se refiere
a mezclas de metalaxilo puro que tienen un contenido en
enantiómero R de más de 85% en peso, especialmente más del 92% en
peso, o más especialmente de más de 95% en peso. Los mejores
resultados se han conseguido con enantiómero R puro que está
sustancialmente exento de enantiómero S.
El metalaxilo es metilo
N-(2,6-dimetilfenil)-N-(metoxiacetil)-DL-alaninato
y tiene la estructura
Tiene un átomo de *C asimétrico y se puede
separar en los enantiómeros de modo convencional
(GB-1 500 581). Desde 1975 es sabido por expertos
en el campo que la acción fungicida del enantiómero R supera por
mucho la del enantiómero S, y el enantiómero R en la práctica se
considera que forma el verdadero principio activo. El metalaxilo
comercial está disponible en la forma de un racémico. Nunca ha
surgido en el pasado por razones prácticas una necesidad de
resolver el racémico, la mitad del cual consiste en el deseado
enantiómero R.
Completamente sorprendente, se ha encontrado
ahora que el metalaxilo R en forma pura, o en una forma concentrada
de más de 70% en el racémico, en cooperación con la pareja
fungicida II, alcanza efectos inesperados altamente potenciados,
algunos de los cuales exceden los efectos de las mezclas basadas en
el racémico (por ejemplo mencionados en los documentos de patentes
europeas EP-280 348 ó EP-393 911)
por factores de hasta 10. Los factores que podrían haberse
esperado, basados en el contenido en enantiómero R contenido en el
racémico que es aproximadamente de 50%, deberían ser de 2 como
mucho.
Con este resultado completamente inesperado, el
presente invento representa un enriquecimiento muy sustancial de la
técnica y una posibilidad de reducir los tipos totales de
aplicación de fungicidas usados en el control de oomicetos en
plantas, salvaguardando de ese modo el medio ambiente. La
degradabilidad dramáticamente mejorada del metalaxilo en el suelo
tan pronto como el contenido en enantiómero R supera el 70% en peso
es conocido a partir del documento de patente
WO-96/01559. Las mezclas de este enantiómero R con
algunos otros fungicidas son conocidas a partir del documento de
patente WO-96/01560 y mezclas de dimetomorfo con
uno de un grupo de fungicidas, el cual incluye metalaxilo racémico,
son conocidas a partir del documento de patente
GB-A-2213063.
Además de la mezcla de dos componentes I:II, el
presente invento se refiere también a un método de control fúngico
que comprende el tratamiento de un sitio, por ejemplo una planta,
infectada por o en riesgo de infección por hongos con a) componente
I y b) el compuesto II en cualquier orden o simultáneamente.
Las relaciones de mezclas I:II favorables de los
dos compuestos van desde 30:1 a 1:30, especialmente desde 10:1 a
1:10, más especialmente desde 10:1 a 1:5. En muchos casos, mezclas
en las que la proporción de mezcla del compuesto I al compuesto II
va desde 1:1 a 1:5 son ventajosas.
Las mezclas de compuestos I+II según el invento
tienen unas propiedades curativas, preventivas y fungicidas
sistémicas muy ventajosas para la protección de plantas cultivadas.
Con las mezclas del compuesto del invento es posible inhibir o
destruir los microorganismos que tienen lugar en las plantas o
partes de las plantas (el fruto, el capullo, las hojas, los tallos,
los tubérculos o raíces) de varias cosechas de plantas útiles,
mientras las partes de las plantas que crecen más tarde están
también protegidas de tales microorganismos. Esto también se aplica
especialmente a microorganismos que han desarrollado una
sensibilidad reducida al metalaxilo.
Las mezclas de compuestos I y II se usan
normalmente en forma de composiciones. El metalaxilo R (I) y el
compuesto II pueden aplicarse simultánea o directamente uno después
de otro en el área o en la planta a tratar, si se desea junto con
vehículos adicionales, tensioactivos u otros aditivos que promuevan
la aplicación que se acostumbra a usar en la tecnología de
formulación.
Los vehículos y aditivos adecuados pueden ser
sólidos o líquidos y son sustancias que son convenientes en la
tecnología de formulación, por ejemplo sustancias minerales
naturales o regeneradas, disolventes, agentes de dispersión,
agentes humidificadores, agentes de estabilización, agentes
espesantes, aglutinantes o fertilizantes.
Un método preferido de aplicación de la mezcla
del compuesto que comprende al menos uno de cada uno de los
compuestos I y II es la aplicación a las partes de la planta encima
del suelo, especialmente en las hojas (aplicación foliar). La
frecuencia y velocidad de aplicación depende de las condiciones de
vida biológica y climática para el patógeno en cuestión. Los
compuestos pueden también penetrar la planta a través del sistema
radicular vía suelo (acción sistémica) como resultado de la
impregnación del locus de la planta con una preparación
líquida o por medio de la introducción de los compuestos dentro del
suelo en forma sólida, por ejemplo en la fórmula de gránulos
(aplicación en suelo).
Los compuestos de la combinación se usan en forma
no modificada o preferiblemente junto con los adyuvantes
convencionales empleados en la tecnología de formulación y son
consecuentemente formulados en un modo conocido, por ejemplo, en
concentrados emulsionables, pastas revestibles, disoluciones
directamente pulverizables o diluibles, emulsiones diluídas, polvos
humidificables, polvos solubles, polvos o gránulos, o mediante
encapsulación en sustancias, por ejemplo sustancias polímeras. Así
como con la naturaleza de las composiciones, los métodos de
aplicación, tales como pulverización, atomización, espolvorear,
dispersión, revestimiento o vertido, se eligen de acuerdo con los
objetivos deseados y las circunstancias predominantes. Las
velocidades favorables de aplicación de la mezcla del compuesto son
generalmente desde 50 g a 1800 g de ingrediente activo (i.a.) por
hectárea (ha), especialmente desde 100 g a 100 g i.a/ha.
Las formulaciones se preparan en un modo
conocido, por ejemplo mezclando íntimamente y/o moliendo los
ingredientes activos con extensores, tales como disolventes,
vehículos sólidos y, donde sea apropiado, compuestos activos en
superficie (tensioactivos).
Las composiciones agroquímicas contienen
normalmente 0,1 a 99% en peso, especialmente 0,1 a 95% en peso de
compuestos de las fórmulas I y II, 99,9 a 1% en peso, especialmente
99,9 a 5% en peso de un adyuvante sólido o líquido, y 0 a 25% en
peso, especialmente 0,1 a 25% en peso de un tensioactivo.
Mientras que los productos comerciales se
formulan preferiblemente como concentrados, el usuario final usará
normalmente formulaciones diluídas.
Las cosechas previstas adecuadas son
especialmente de patatas, vides, lúpulo, maíz, remolacha, tabaco,
verduras (tomates, pimientos, lechugas, etc.), y también plátanos,
caucho, césped y plantas ornamentales. Otras plantas en peligro de
extinción por moho velloso son conocidas, inter alia, a
partir de la literatura sobre metalaxilo.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar el
invento, ``ingrediente activo'' indicando una mezcla de metalaxilo
(teniendo un contenido de metalaxilo R de más de 95% en peso) y el
compuesto II en una relación de mezcla particular.
| Polvos humidificables | a) | b) |
| ingrediente activo [I:II=1:1(a),1:10(b)] | 26% | 44% |
| lignosulfonato | 5% | 5% |
| laurilsulfato sódico | 3% | - |
| diisobutilnaftalensulfonato sódico | - | 6% |
| Octilfenolpolietilenglicol éter | - | 2% |
| (7-8 mol de óxido de etileno) | ||
| Ácido silícico de alta dispersión | 6% | 13% |
| caolina | 60% | 30% |
El ingrediente activo se mezcla a fondo con el
adyuvante y la mezcla se tritura minuciosamente en un molino
adecuado, proporcionando polvos humidificables que pueden ser
diluídos con agua para dar suspensiones de cualquier concentración
deseada.
\newpage
| Concentrado emulsivo | |
| ingrediente activo (I:II) | 12% |
| octilfenolpolietilenglicol éter | 3% |
| (4-5 mol de óxido de etileno) | |
| dodecilbencensulfonato cálcico | 3% |
| poliglicol éter de aceite de castor | 4% |
| (35 mol de óxido de etileno) | |
| ciclohexanona | 30% |
| mezcla xilena | 48% |
Las emulsiones de cualquier dilución deseada que
se pueden usar en la protección de las plantas pueden obtenerse a
partir de este concentrado mediante dilución con agua.
| Gránulos de extrusión | |
| ingrediente activo (I:II = 1:1) | 16% |
| lignosulfonato sódico | 2% |
| carboximetilcelulosa | 1% |
| caolina | 81% |
El ingrediente activo se mezcla y se tritura con
los adyuvantes, y la mezcla se humedece con agua. La mezcla se
extruye y luego se seca en una corriente de aire.
| Concentrado en suspensión | |
| ingrediente activo (I:II) | 44% |
| propilenglicol | 10% |
| nonilfenolpolietilenglicol éter | 6% |
| (15 mol de óxido de etileno) | |
| lignosulfonato sódico | 10% |
| carboximetilcelulosa | 1% |
| aceite de silicona (en la forma de un | 75% |
| de emulsión acuosa) | 1% |
| agua | 28% |
El ingrediente activo finamente triturado es
mezclado íntimamente con los adyuvantes, dando un concentrado en
suspensión del que se pueden obtener suspensiones a cualquier
dilución deseada por dilución con agua. Usando tales diluciones,
pueden tratarse plantas vivas y protegerse de infecciones por
microorganismos mediante pulverización, irrigación o inmersión.
Plantas de tomate de la variedad cv.Baby se hacen
crecer individualmente en macetas (diámetro = 8 cm) bajo
condiciones de invernadero durante 4 semanas. Luego las plantas se
pulverizan con la formulación del ingrediente activo preparado a
partir de un concentrado emulsionante. Se usan 3 plantas en cada
caso. La superficie entera de la hoja, de las hojas inferiores de
la planta, se pulverizan luego uniformemente con una suspensión de
esporas recién preparada (80.000/ml) de Phytophthora
infestans. Las plantas se mantienen subsiguientemente durante 2
días a 15ºC y en una humedad relativa del 100% aproximadamente con
luz diurna artificial de 16 horas de duración y luego durante 5
días más a 15ºC y humedad relativa del 60%. Posteriormente se lleva
a cabo la evaluación de la infestación.
El porcentaje de infestación de la hoja se evalúa
y se calcula el porcentaje de acción relativa para el testigo. La
comparación entre el porcentaje de acción de la mezcla metalaxilo R
(>95% en peso)/dimetomorfo y la mezcla de metalaxilo
(rac.)/dimetomorfo da el factor de comparación.
\newpage
| metalaxilo R >95% | Dimetomorfo mg | Relación de | Actividad de | Actividad de | factor |
| peso o metalaxilo | i.a./l | mezcla I:I | metalaxilo R | metalaxilo (rac.) | Comparación |
| racémico | (95%) más | más dimetomorfo % | |||
| mg i.a./l | dimetomorfo % | ||||
| 0,25 | 0,25 | 1:1 | 86,0 | 16,0 | 5,3 |
| 0,25 | 0,5 | 1:2 | 87,0 | 39,0 | 2,2 |
Claims (10)
1. Una composición fungicida de dos componentes
basada en metalaxilo, en la que más del 70% en peso del metalaxilo
consiste en enantiómero R (I) y la composición comprende como
componente adicional
II)
4-[3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)acriloil]
morfolino (``dimetomorfo'') o una de las sales o complejos
metálicos del componente II, junto con un vehículo adecuado.
2. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que la relación en peso de I:II va desde
30:1 a 1:30, preferiblemente desde 10:1 a 1:10.
3. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que el metalaxilo tiene un contenido en
enantiómero R de más del 85% en peso.
4. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 3, en la que el metalaxilo tiene un contenido en
enantiómero R de más del 92% en peso, preferiblemente más del 95%
en peso.
5. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 4, en la que se usa metalaxilo R puro que está
sustancialmente exenta de enantiómero S.
6. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que se usa
4-[3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)acriloil]morfolino
(``dimetomorfo'',II) como pareja de mezcla para el metalaxilo
R.
7. Un método para controlar y prevenir la
infestación de plantas, partes de las plantas o su sitio de
crecimiento por oomicetos, que comprende aplicar simultánea o
directamente uno después del otro en cualquier orden, metalaxilo
que contiene un contenido en enantiómero R de más de 70% en peso y
una pareja fungicida adicional dimetomorfo (II).
8. Un método de acuerdo con la reivindicación 7,
en el que el contenido en enantiómero R en el metalaxilo utilizado
es de más del 85% en peso, especialmente más del 92% en peso.
9. Un método de acuerdo con la reivindicación 8,
en el que metalaxilo R puro que está sustancialmente exento de
enantiómero S se usa como componente metalaxilo.
10. Un método de acuerdo con la reivindicación 7,
en el que se controlan Phytophthora spp, Plasmopara,
Pythium, Pseudoperonospora, Albugo
occidentalis y/o Bremia.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH52097 | 1997-03-05 | ||
| CH52097 | 1997-03-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2198704T3 true ES2198704T3 (es) | 2004-02-01 |
Family
ID=4188889
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02006777T Expired - Lifetime ES2210201T3 (es) | 1997-03-05 | 1998-03-03 | Microbicida. |
| ES98912434T Expired - Lifetime ES2198704T3 (es) | 1997-03-05 | 1998-03-03 | Microbicida que contiene metalaxilo y dimetomorfo. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02006777T Expired - Lifetime ES2210201T3 (es) | 1997-03-05 | 1998-03-03 | Microbicida. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6313121B1 (es) |
| EP (2) | EP1222857B1 (es) |
| JP (1) | JP4308917B2 (es) |
| KR (1) | KR100487188B1 (es) |
| CN (2) | CN1115101C (es) |
| AT (2) | ATE258012T1 (es) |
| AU (1) | AU734699B2 (es) |
| BR (1) | BR9808201B1 (es) |
| CA (1) | CA2280809C (es) |
| DE (2) | DE69814829T2 (es) |
| ES (2) | ES2210201T3 (es) |
| HU (1) | HUP0001591A3 (es) |
| PL (2) | PL189323B1 (es) |
| PT (2) | PT967868E (es) |
| RU (1) | RU2181004C2 (es) |
| TR (1) | TR199902126T2 (es) |
| WO (1) | WO1998038858A2 (es) |
| ZA (1) | ZA981831B (es) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0508993D0 (en) * | 2005-05-03 | 2005-06-08 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
| AR075573A1 (es) * | 2009-02-11 | 2011-04-20 | Basf Se | Dimethomorph como protector de plaguicidas con efectos fitotoxicos |
| CN101642109B (zh) * | 2009-09-08 | 2013-02-06 | 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 | 一种含有噁唑菌酮的杀菌组合物 |
| US9058062B2 (en) * | 2010-04-26 | 2015-06-16 | Nintendo Co., Ltd. | System and method for accessing content |
| CN105815332A (zh) * | 2014-11-12 | 2016-08-03 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含有草酸二丙酮胺铜的杀菌组合物 |
| CN105340916A (zh) * | 2015-12-19 | 2016-02-24 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种含有高效精甲霜灵与烯酰吗啉的杀菌组合物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3702769A1 (de) * | 1987-01-30 | 1988-08-11 | Shell Agrar Gmbh & Co Kg | Fungizide mittel |
| GB8728236D0 (en) * | 1987-12-02 | 1988-01-06 | Sandoz Ltd | Improvements in/relating to fungicides |
| GB2213063B (en) * | 1987-12-02 | 1991-07-17 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to fungicides |
| DE10199034I2 (de) * | 1989-04-21 | 2011-07-21 | Ei Du Pont Du Nemours & Co | Fungizide oxazolidinone. |
| US5723491A (en) | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
| CH687169A5 (de) * | 1994-07-11 | 1996-10-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide. |
| FR2722652B1 (fr) * | 1994-07-22 | 1997-12-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
| HU229710B1 (en) * | 1995-07-12 | 2014-05-28 | Du Pont | Fungicidal mixtures |
-
1998
- 1998-03-03 CA CA002280809A patent/CA2280809C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-03 CN CN98803018A patent/CN1115101C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-03 TR TR1999/02126T patent/TR199902126T2/xx unknown
- 1998-03-03 RU RU99120675/04A patent/RU2181004C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-03-03 BR BRPI9808201-9A patent/BR9808201B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-03-03 PL PL98335167A patent/PL189323B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-03-03 WO PCT/EP1998/001189 patent/WO1998038858A2/en active IP Right Grant
- 1998-03-03 EP EP02006777A patent/EP1222857B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 ES ES02006777T patent/ES2210201T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 KR KR10-1999-7008046A patent/KR100487188B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-03-03 AT AT02006777T patent/ATE258012T1/de active
- 1998-03-03 EP EP98912434A patent/EP0967868B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 AU AU67273/98A patent/AU734699B2/en not_active Ceased
- 1998-03-03 US US09/380,363 patent/US6313121B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 CN CNB021067279A patent/CN1226923C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-03 AT AT98912434T patent/ATE240644T1/de active
- 1998-03-03 HU HU0001591A patent/HUP0001591A3/hu unknown
- 1998-03-03 JP JP53814898A patent/JP4308917B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-03 DE DE69814829T patent/DE69814829T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 PT PT98912434T patent/PT967868E/pt unknown
- 1998-03-03 DE DE69821267T patent/DE69821267T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 ES ES98912434T patent/ES2198704T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-03 PT PT02006777T patent/PT1222857E/pt unknown
- 1998-03-03 PL PL98367685A patent/PL189338B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-03-04 ZA ZA981831A patent/ZA981831B/xx unknown
-
2001
- 2001-09-13 US US09/954,313 patent/US6534533B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2597176B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JPS62148412A (ja) | 有害微生物防除用組成物及びその使用方法 | |
| JPH10502379A (ja) | 殺菌剤組成物及び菌の侵入の抑制方法 | |
| KR100437065B1 (ko) | 살진균제 | |
| RU2027367C1 (ru) | Фунгицидное средство для растений | |
| JP3175053B2 (ja) | ２および３成分殺菌性混合物 | |
| ES2198704T3 (es) | Microbicida que contiene metalaxilo y dimetomorfo. | |
| CN1038466C (zh) | 稻田除草组合物 | |
| ES2201786T3 (es) | Composiciones fungicidas para uso en agricultura y horticultura. | |
| JP2929213B2 (ja) | 畑作用除草剤組成物及び除草方法 | |
| JPH05112408A (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
| JPH0459706A (ja) | 畑作用除草剤組成物及び除草方法 | |
| JP4830248B2 (ja) | 殺菌剤組成物及び作物の病害防除方法 | |
| JP2001181114A (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
| JP4212194B2 (ja) | 効力が増強された５−メチルイソオキサゾール組成物 | |
| JP2003055114A (ja) | 水稲用殺菌混合組成物 | |
| CA2569657C (en) | Fungicidal composition based on metalaxyl and famoxadone | |
| JPH03284601A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| AU755982B2 (en) | Fungicidal compositions based on metalaxyl | |
| JPH0240307A (ja) | 除草剤組成物 | |
| PT105407B (pt) | Mistura fungicida | |
| JPS6163607A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| JPS60161906A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| NL8901385A (nl) | Onkruidverdelgingsmiddel. | |
| JPH01190606A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 |