JP2002524396A - R−メタラキシルを含む殺菌混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
の、1の必須成分としての70重量%超のR−エナンチオマー含量をもつメタラ
キシル、及び第2の殺真菌成分に基づく新規2成分組成物に、並びに農作物植物
上の植物病原性病原体と闘う方法に関する。上記メタラキシル(metalaxyl )成
分を活性成分Iという。
−ジクロロ−4−メチルベンズアミド(EP−600629);又は 化合物IIB(EP−253213) メチル(E)−2−メトキシイミノ−〔2−(o−トリルオキシメチル)フェ
ニル〕アセテート;又は 以下の式IIC:
そして式中の不斎中心は好ましくは(R)である。}により表される(S)−バ
リンアミド(EP−472996);又は 化合物IID(EP−551048) (S)−1−アニリノ−4−メチル−2−メチルチオ−4−フェニルイミダゾ
リン−5−オン;又は 化合物IIE、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluoresens)
株、ATCC受託番号第55169号(USP−5,348,742)。
あり、そしてシナルジスティックな殺真菌活性を示す。 より特に、本発明は、85重量%超の、好ましくは92重量%超のR−エナン
チオマー含量をもつメタラキシル、そして特にS−エナンチオマーを本質的に含
まない純粋なR−エナンチオマーを含むメタラキシルを含む混合物に関する。
セチル)−DL−アラニンである。 それは不斎な *C原子をもち、そして常法によりそのエナンチオマーに分割さ
れることができる(GB−P−1500581)。1975年以降、真菌の働き
に関してはそのR−エナンチオマーはそのS−エナンチオマーよりはるかに優れ
、そして実際、真の作用メカニズムであると認められるということが当業者に知
られている。同様に、メタラキシル・ラセミ体の混合物は、商業的に又はその他
の方法で知られるようになっている。
は70%超の形態におけるR−メタラキシルが、いくつかのケースにおいて、そ
のラセミ体に基づく先に知られた混合物の作用を、10の係数程上廻るシナルジ
スティックに高められた効果を達成することが発見された。そのラセミ体の半分
がR−エナンチオマーから構成されるとすれば、約2又は、大きくとも3の係数
が予想される。
、以下の一般名: IIBクレゾキシムメチル(kresoximmethyl); IICイプロバリカーブ(iprovalicarb);及び IIDフェナミドン(fenamidone) をもって、本分野において知られている。
て環境を保護するやり方で、植物上の植物病原性真菌、特に卵菌綱(Oomycetes
)の合計量を減少させる可能な手段を提供する。 本発明に係る組合せ物は、疾患防除のスペクトルを広げることが望ましい場合
、2以上の活性成分IIを含むこともできる。
有効である:卵菌綱(Oomycetes )(例えば、フィトフトーラ(Phytophthora)
、ペロノスポラ(Peronospora )、ブレミア(Bremia)、ピシウム(Pythium )
、プラスモパラ(Plasmopara))。 本明細書中に開示する徴候の領域のための標的作物は、本発明の範囲内に、例
えば、以下の植物種を含む;穀物(米、モロコシ、及び関連穀物);ビート(サ
トウダイコン及び飼料ビート);ナシ状果、石果及び小果樹(リンゴ、ナシ、プ
ラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリー及びブラック・ベリー
);マメ科植物(インゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、大豆);油植物(アブラ
ナ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆
、アメリカホドイモ);ウリ科植物(マロウ(marrows )、キュウリ、メロン)
;繊維植物(綿、フラックス、アサ、ジュート);柑キツ類果実(オレンジ、レ
モン、グレープフルーツ、マンダリン);野菜(ホウレンソウ、レタス、アスパ
ラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ポテト、パプリカ);クスノキ
科(アボカド、シナモン、ショウノウ);メイズ、タバコ、ナッツ、コーヒー、
サトウキビ、茶、つる植物、ホップ、ドリアン、及び天然ゴム植物の如き植物、
並びに観賞植物(花、低木、広葉樹及び常緑樹、例えば、針葉樹又は花壇用草花
)。このリストは、いかなる限定をも表わさない。
る化合物、処置対象(植物、土壌、種子)、処置のタイプ(例えば、スプレーイ
ング、ダスティング、種子ドレッシング、土壌取り込み、茎ペインティング、幹
注射)、処置の目的(予防又は治療)、処置されるべき真菌のタイプ、並びに適
用時間に依存するであろう。
IIA又はIICを含むものである。 本発明の他の態様は、化合物(I)を、そして成分IIとして化合物IIB、IID
又はIIEを含む組合せ物により表される。 式(II)の化合物とともに化合物Iを使用することが真菌に対する後者の効果
を、及びその逆を、驚くべきことに及び実質的に強化するということが発見され
た。さらに、本発明の方法は、単独で使用されるとき、本法の活性成分と闘うこ
とができる上記真菌のより広いスペクトルに対して有効である。
。一般に、I:IIの重量比は、10:1〜1:20の間にある。本組成物のシナ
ルシスティクな作用は、I+IIの組成物の殺真菌作用が、Iの殺真菌作用とIIの
殺真菌作用の合計よりも大きいという事実から明らかである。 成分IIが化合物IIAである場合、その重量比は、例えば、10:1〜1:10
の間、特に5:1〜1:5の間、そしてより好ましくは、2:1〜1:2の間に
ある。
の、特に3:1〜1:3の、そしてより好ましくは2:1〜1:2の間にある。 成分IIが式IICの化合物である場合、その重量比は、例えば、10:1〜1:
10の、特に3:1〜1:3の、そしてより好ましくは2:1〜1:2の間にあ
る。
10の、特に2:1〜1:2の間にある。 成分IIが化合物IIEである場合、その混合比は、例えば、10:1〜1:10
の、特に3:1〜1:3の、そしてより好ましくは2:1〜1:2の間にある。 本発明の方法は、化合物Iと成分IIの化合物の殺真菌有効総量を、混合状態で
又は別々に、処置された植物又はその場に適用することを含む。上記農作物植物
への好適な適用方法は、タンクミックスの適用を含む。
作物が成長しており、又は栽培された植物の種子が播かれた圃場、又は上記種子
が土壌中に置かれるであろうところの場所を包含すると意図される。用語、種子
は、植物の増殖性材料、例えば、切り枝(cuttings)、苗木(seedlings )、種
子(seeds )、発芽した又は浸漬された種子を包含すると意図される。
病原性真菌に対してきわめて有効である。これらのいくつかは、全身的(浸透)
作用を有し、そして葉及び土壌用殺菌剤として使用されることができる。 殺菌剤組合せ物(fungicidal combinations 、併合殺菌剤)は、さまざまな作
物又はそれらの種子、特に小麦、ライ麦、大麦、オート麦、米、メイズ、芝、綿
、大豆、コーヒー、サトウキビ、園芸及びブドウ栽培学における果実及び観賞植
物において、並びに野菜、例えば、キュウリ、インゲン豆、及びウリ科植物にお
いて多数の真菌を防除するために特に重要である。
より脅された種子、植物又は材料を、又は土壌を処置することにより、適用され
る。 上記剤は、上記真菌による上記材料、植物又は種子の感染前又は後に適用され
ることができる。
して、50〜1500g/haの、特に60〜1000g/haの、例えば、75g
/haの、80g/haの、100g/haの、125g/haの、150g/haの、1
75g/haの、200g/haの、300g/haの、500g/haの、又は100
0g/haの、成分IIの化合物とともに、化合物Iは、50〜200g/ha、特に
75〜150g/ha、例えば75,100、又は125g/haの割合で適用され
る。成分IIが化合物IIAである場合、例えば、50〜200g a.i./haが化合
物Iとともに適用される。成分IIが化合物IIBである場合、例えば、50〜30
0g a.i./haが化合物Iとともに適用される。成分IIが式IICの化合物である
場合、例えば、50〜400g a.i./haが化合物Iとともに適用される。成分
IIが式IIDの化合物である場合、例えば、50〜400g a.i./haが化合物I
とともに適用される。成分IIが化合物IIEである場合、例えば、50〜300g a.i./haが化合物とともに適用される。
てヘクタール当り0.02〜3kgの活性成分にわたる。上記活性成分が種子を処
置するために使用されるとき、種子kg当り0.001〜50の、そして好ましく
は0.01〜10gが一般に十分なものである。 本発明は、化合物I及び成分IIの化合物を含む殺真菌製剤をも提供する。
トとともに、ツイン・パック、インスタント顆粒、流動性又は水和性粉末の形態
で使用されることができる。このような組成物は、慣用のやり方で、例えば、上
記活性成分を適当なアジュバント(希釈剤又は溶媒そして場合により他の配合成
分、例えば、界面活性剤)と混合することにより製造されることができる。
技術において普通に使用される物質、例えば、天然又は再生鉱物物質、溶媒、分
散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤又は肥料に対応する。このような担体は
、例えば、WO96/22690中に記載されている。 特に、スプレー形態、例えば、分散性濃縮物又は水和性粉末において適用され
るべき配合物は、界面活性剤、例えば、湿潤及び分散剤、例えば、ホルムアルデ
ヒドと、ナフタレン・スルホネート、アルキルアリールスルホネート、リグニン
・スルホネート、脂肪アルキル・スルフェート、並びにエトキシル化アルキルフ
ェノール及びエトキシル化脂肪アルコールとの濃縮生成物を含むことができる。
ング配合形態における、例えば、水性懸濁液として又は種子に対する良好な接着
性をもつ乾燥粉末形態において、本発明の組合せ物と希釈剤を使用して、上記種
子に適用される。このような種子ドレッシング配合物は本分野において知られて
いる。種子ドレッシング配合物は、カプセル化形態において、例えば、徐放性カ
プセル又はマイクロカプセルとして、単一の活性成分又は活性成分の組合せ物を
含有することができる。
容される界面活性剤、及び10〜99.99%の固体又は液体アジュバントを含
み、上記活性成分は、成分IIの化合物、そして場合により、他の活性剤、特にグ
アザチン(guazatin)及びフェンピクロニル(fenpiclonil )とともに、少なく
とも式Iの化合物から成る。組成物の濃縮形態は、一般に、約2〜80重量%の
、好ましくは約5〜70重量%の間の活性剤を含有する。配合物の適用形態は、
例えば、0.01〜20重量%の、好ましくは、0.01〜5重量%の、活性剤
を含有することができる。
、水和性粉末、乳化性濃縮物、粉剤、エクストルーダー顆粒、被覆顆粒、懸濁濃
縮物のためのものが開示されている。徐放性カプセル懸濁液 化合物Iと成分IIの化合物の組合せ物、又は別々に上記化合物の各々の28部
を、2部の芳香性溶媒と7部のトルエン・ジイソシアネート/ポリメチレン−ポ
リフェニルイソシアネート−混合物(8:1)と混合する。この混合物を、所望
の粒子サイズが達成されるまで、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部
の消泡剤、及び51.6部の水の混合物中で、浮化させる。このエマルジョンに
、5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。
重合反応が完結されるまで、上記混合物を撹拌する。
とにより安定化させる。このカプセル懸濁配合物は、28%の活性成分を含有す
る。この媒質カプセル直径は8〜15ミクロンである。得られた配合物を、その
目的のために好適な装置内の水性懸濁液として種子に適用する。 商業的製品が濃縮物として好ましくは配合されるであろうけれども、エンド・
ユーザーは、通常、希釈配合物を使用するであろう。生物学的実施例 活性成分の組合せ物の作用が、その個々の成分の作用の合計よりも大きいとき
、シナジー効果が存在する。
Y式に従い、そして以下のように計算されることができる(COLBY, S.R.“Calcu
lating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”
. Weeds, Vol.15, pages 20-22; 1967): ppm =スプレー混合物1リッター当りの活性成分(=a.i.)のミリグラム数 X=pppm の活性成分を使用した、活性成分Iによる%作用 Y=qppm の活性成分を使用した、活性成分IIによる%作用 Colbyに従えば、p+qppm の活性成分を使用した、活性成分I+IIの予
測される(付加的)作用は、
組合せ物の作用は超付加的(super additive)である。すなわち、シナジー効果
が存在する。
答曲線から決められることもできる。この方法によれば、上記a.i.の効力は、処
置された植物に対する真菌の攻撃の程度を、処置されていない、同様に接種され
、かつ、インキュベートされたチェック植物上の程度と比較することにより決定
される。各a.i.は、4〜5の濃度においてテストされる。投与量応答曲線は、単
一化合物のEC90(すなわち、90%の疾患防除を提供するa.i.の濃度)、並
びに上記組合せ物のEC90(EC90observed)を確立するために使用される
。与えられた重量比において、上記混合物のこのように実験的に求められた値を
、上記成分の補足的効力だけが存在するとしたならば存在したであろう値(EC
90(A+B)expected)と比較する。このEC90(A+B)expectedは、Wa
dley (Levi et al., EPPO-Bulletin 16, 1986, 651-657)に従って計算される:
,(B),(A+B)は、化合物A,B、又はその与えられた組合せ物A+Bの
観察されたEC90値をいう。}。EC90(A+B)expected/EC90(A
+B)observed比は、相互作用係数(F)を表す。相乗作用の場合、Fは>1で
ある。
)に対する作用 Gutedel 変種のブドウのつる木の苗木を、5週間標準的な土壌中20℃で温室
条件下で栽培する。次に直径10cmのディスクを葉から切り取る。この葉セグメ
ントを、その上側を下方にしてペトリ皿上に置く。この皿を2mlの0.2%水寒
天を含有する。上記殺真菌剤を脱鉱物水に添加し、そして適当に希釈する。この
殺真菌剤処理を、接種の1日前に行う。次に葉の表面ディスクの全体を、したた
り落ちるまで、プラスモパラ・ビチコーラの新たに調製した胞子嚢懸濁液(60
,000/ml)で均一にスプレーする。上記葉のディスクを18℃及び75%相
対湿度で、16時間の期間の人工昼光(3000lux )をもって6日間インキュ
ベートした。
パーセンテージ作用を計算する。混合物R−メタラキシル(>95重量%)/N
−(3′−(1′−クロロ−3−メチル2′−オキソペンタン))−3,5−ジ
クロロ−4−メチルベンズアミド(IIA)及び混合物メタラキシル(rac)/
N−(3′−(1′−クロロ−3−メチル2′−オキソペンタン))−3,5−
ジクロロ−4−メチルベンズアミド(IIA)又は混合物R−メタラキシル(>9
5重量%)/メチル(E)−2−メトキシイミノ−〔2−(o−トリルオキシメ
チル)フェニル〕アセテート(IIB)及び混合物メタラキシル(rac)/メチ
ル(E)−2−メトキシイミノ−〔2−(o−トリルオキシメチル)フェニル〕
アセテートのパーセンテージ作用の間の比較が、上記比較係数を与える。
hora infestans)に対する活性 a)治癒作用 トマト植物、栽培変種、“Roter Gnom”を3週間栽培し、そして次に上記真菌
の遊走子懸濁液でスプレーし、そして18〜20℃及び飽和大気湿度においてキ
ャビン内でインキュベートする。加湿を24時間後に中断する。上記植物が乾燥
した後に、それらを、200ppm の濃度において水和性粉末として配合された上
記活性成分を含む混合物でスプレーする。上記スプレー・コーティングが乾燥し
た後、上記植物を4日間上記加湿チャンバーに戻す。この時の後に現れた典型的
な葉の病変の数とサイズを、上記テスト物質の効力を評価するためのスケールと
して使用する。
m の濃度において、ポット内の3週齢のトマト植物、栽培変種、“Roter Gnom”
の土壌表面上に導入する。3日間の間隔の後、その葉の下側を、フィトフトーラ
・インフェスタンスの遊走子懸濁液でスプレーする。次に、それらを、18〜2
0℃及び飽和大気湿度においてスプレー・キャビン内で5日間、維持する。この
時の後、典型的な葉の病変が現れ、その数とサイズを、上記テスト物質の効率を
評価するために使用する。
性成分の水和性粉末を用いて調製したスプレー混合物(0.02%の活性成分)
でスプレーする。24時間後、処置された植物を、上記真菌の胞子嚢懸濁液で感
染させる。上記感染植物を90〜100%の相対大気湿度及び20℃において5
日間インキュベートした後、上記真菌のはびこりを評価する。
に基づく0.002%の活性成分)を、3週間栽培されていた2〜3週齢のポテ
ト植物(Bintje変種)の直近に注ぐ。上記スプレー混合物が上記植物の空中部分
に接触しないように注意する。48時間後に、処置された植物を、上記真菌の胞
子嚢懸濁液で感染させる。真菌のはびこりを、上記感染植物が90〜100%の
相対大気湿度及び20℃において5日間インキュベートされた後に評価する。上
記テストにおける上記テスト組合せ物及び上記単一活性成分の効力を、真菌攻撃
の程度を、処理されていない、同様に接種されたチェック植物に対する程度と比
較することにより決定する。
anum)に対する作用 上記真菌を、滅菌オート穀粒から栽培し、そして土壌/砂混合物に添加する。
このように感染された土壌を、フラワーポットに入れ、そしてサトウダイコンの
種子を播く。種播き直後に、水和性粉末として配合されたテスト調製物を、水性
懸濁液(上記土壌容積に基づき20ppm の活性成分)として上記土壌に注ぐ。次
に上記ポットを2〜3週間20〜24℃で温室内に置く。上記土壌を、水で緩や
かにスプレーすることにより均一な湿度を一定に保つ。本テストの評価のために
、上記サトウダイコン植物の発芽、並びに健康な植物と病んだ植物の割合を決定
する。上記活性成分混合物I+IIA〜I+IIEによる処理後、80%を超える上
記植物が発芽し、そして健康な外観をもつ。対照ポット内では、病的な外観をも
つ隔離された発芽植物だけが観察される。
作用 (10,1,0.1ppm )の濃度レンジにおける配合された活性成分混合物I
+IIA〜I+IIEを、水で調製した寒天と混合し、そして上記寒天混合物をペト
リ皿に注ぐ。冷却後、100mlの胞子嚢懸濁液(106 胞子/ml)をプレート上
に画線する。上記プレートを18℃で16時間インキュベートする。混合物I+
IIA〜I+IIEは、ペロノスポーラ・タバシナ(Peronospora tabacina)の発芽
を阻害しないことが判明した。
Claims (9)
- 【請求項1】 以下の: 化合物IIA N−(3′−(1′−クロロ−3−メチル2′−オキソペンタン))−3,5
−ジクロロ−4−メチルベンズアミド;又は 化合物IIB メチル(E)−2−メトキシイミノ−〔2−(o−トリルオキシメチル)フェ
ニル〕アセテート;又は 以下の式IIC: 【化1】 {式中、R4 はイソプロピルであり、そしてR5 は4−メチルフェニルであり、
そしてその不斎中心は好ましくは(R)である。}により表される(S)−バリ
ンアミド;又は 化合物IID (S)−1−アニリノ−4−メチル−2−メチルチオ−4−フェニルイミダゾ
リン−5−オン;又は 化合物IIE シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluoresens)株ATCC受
託番号第55169号 のいずれかから選ばれる第2成分IIと、70重量%を超えるR−エナンチオマー
含量をもつ第1成分Iである、メタラキシルとの併合物の有効量を、植物病原性
病原体がはびこった農作物植物又はその場に適用することを含む、農作物植物上
の植物病原性病原体と闘う方法。 - 【請求項2】 前記第2成分IIが化合物IIA又は式IICの化合物から選ばれ
る、請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 前記第2成分IIが化合物IIB、化合物IID及び化合物IIEか
ら成る群から選ばれる、請求項1に記載の方法。 - 【請求項4】 前記成分Iと成分IIが、シナルジスティックな疾患防除効果
、特に殺真菌効果を作り出す量で適用される、請求項1〜3のいずれか1項に記
載の方法。 - 【請求項5】 前記植物病原性病原体が卵菌綱である、請求項1に記載の方
法。 - 【請求項6】 請求項1に記載の、化合物IIA、又は化合物IIB、又は式II
Cの化合物、又は化合物IID、又は化合物IIEのいずれかと、請求項1に記載の
化合物Iとの、殺真菌有効量の組合せ物を含む殺菌組成物。 - 【請求項7】 前記成分I対IIの重量比が10:1〜1:20の間にある、
請求項6に記載の組成物。 - 【請求項8】 前記成分IIが化合物IIA及び式IICの化合物から成る群から
選ばれる、請求項6に記載の組成物。 - 【請求項9】 前記成分IIが、化合物IIB,IID、及びIIEから成る群から
選ばれる、請求項6に記載の組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016519656A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-07-07 | ジョージア・ステイト・ユニバーシティ・リサーチ・ファウンデーション・インコーポレイテッドGeorgia State University Research Foundation, Inc. | 真菌増殖の阻害または低減 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1416793A4 (en) * | 2001-06-14 | 2010-07-14 | Syngenta Participations Ag | COMPOSITION AND METHOD FOR ENHANCING PLANT GROWTH |
DE10141617A1 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
GB0128389D0 (en) * | 2001-11-27 | 2002-01-16 | Syngenta Participations Ag | Seed treatment compositions |
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CN103461338A (zh) * | 2012-06-07 | 2013-12-25 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
US9877486B2 (en) | 2014-01-31 | 2018-01-30 | AgBiome, Inc. | Methods of growing plants using modified biological control agents |
PT3099172T (pt) | 2014-01-31 | 2021-11-08 | Agbiome Inc | Agentes modificados de controlo biológico e seus usos |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04230652A (ja) * | 1990-08-25 | 1992-08-19 | Bayer Ag | 置換バリンアミド誘導体 |
JPH0692815A (ja) * | 1990-08-20 | 1994-04-05 | Ciba Geigy Ag | 抗病原体生物的防除剤,抗生物質の合成をコードしている遺伝子および該抗生物質の使用法 |
JPH06192196A (ja) * | 1992-12-01 | 1994-07-12 | Rohm & Haas Co | N−アセトニルベンズアミドおよびそれらを含有する殺菌性組成物 |
JPH07304607A (ja) * | 1994-05-13 | 1995-11-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
JPH10502379A (ja) * | 1994-07-11 | 1998-03-03 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 殺菌剤組成物及び菌の侵入の抑制方法 |
JPH10503192A (ja) * | 1994-07-22 | 1998-03-24 | ローヌ−プーラン・アグロシミ | 2−イミダゾリン−5−オンを含有する殺菌組成物 |
JPH11269011A (ja) * | 1998-01-27 | 1999-10-05 | Rohm & Haas Co | N―アセトニルベンズアミド含有殺菌組成物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
US5348742A (en) * | 1991-05-24 | 1994-09-20 | Ciba-Geigy Corporation | Anti-pathogenic bacterial strains of Pseudomonas fluorescens |
US6002016A (en) * | 1991-12-20 | 1999-12-14 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones |
DE69329027T2 (de) | 1992-05-22 | 2001-03-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Fungizide imidazolinone |
DE4304172A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
AU1120495A (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bactericidal composition |
CH687169A5 (de) * | 1994-07-11 | 1996-10-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide. |
CO4750751A1 (es) * | 1996-02-15 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Composiciones fungicidas de dos componentes basada en metalaxilo para controlar y prevenir la infestacion fungal de plantas y su entorno |
-
1998
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0692815A (ja) * | 1990-08-20 | 1994-04-05 | Ciba Geigy Ag | 抗病原体生物的防除剤,抗生物質の合成をコードしている遺伝子および該抗生物質の使用法 |
JPH04230652A (ja) * | 1990-08-25 | 1992-08-19 | Bayer Ag | 置換バリンアミド誘導体 |
JPH06192196A (ja) * | 1992-12-01 | 1994-07-12 | Rohm & Haas Co | N−アセトニルベンズアミドおよびそれらを含有する殺菌性組成物 |
JPH07304607A (ja) * | 1994-05-13 | 1995-11-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
JPH10502379A (ja) * | 1994-07-11 | 1998-03-03 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 殺菌剤組成物及び菌の侵入の抑制方法 |
JPH10503192A (ja) * | 1994-07-22 | 1998-03-24 | ローヌ−プーラン・アグロシミ | 2−イミダゾリン−5−オンを含有する殺菌組成物 |
JPH11269011A (ja) * | 1998-01-27 | 1999-10-05 | Rohm & Haas Co | N―アセトニルベンズアミド含有殺菌組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016519656A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-07-07 | ジョージア・ステイト・ユニバーシティ・リサーチ・ファウンデーション・インコーポレイテッドGeorgia State University Research Foundation, Inc. | 真菌増殖の阻害または低減 |
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