JPH01197415A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ）発明の目的 産業上の利用分野 本発明は稲、麦、野菜および果樹などの各種作物に感染
して被害をおよぼす植物病原菌を種子消毒または茎葉散
布などによって防除する農園芸用殺菌剤に関する。より
詳しくは、本発明は、後記一般式（Ｉ）で表わされるイ
ミダゾール系化合物（以下「化合物（■）」という）の
１種とｔ、ｉ’−イミニオジ（オクタメチレン）ジグア
ニジニウムートリアセテート（以下「化合物Ａ」という
）または１，１′−イミニオジ（オクタメチレン）ジグ
アニジニウムートリドデシルベンゼンスルホネート（以
下「化合物Ｂ」という）を有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌剤に関する。ゆえに、本発明
は、農薬製造業ならびに農園芸業分野で有効に使用しう
るものである。

従来の技術 本発明の有効成分の一種である化合物（Ｉ）は、本発明
者らによって見いだされた化合物である。

そして同化合物は、種子消毒剤として使用すると稲の馬
鹿苗病、ごま葉枯病、麦の斑葉病、程黒穂病などに防除
効果を示し、茎葉散布剤として使用すると各種作物のう
どんこ病、トマト葉かび病、なし、りんごの黒星病、カ
ンキツの緑かび病、青かび病などに防除効果を示す（特
開昭６０−２８０５７２号）。

一方、化合物Ａは、りんご斑点落葉病、茶輪斑病、稲ご
ま葉枯病、麦雪腐病などに防除効果を有する（特公昭４
３−２７３３５号公報）。しかし、化合物Ａは、生育期
の茎葉、果実に薬害を生じるため、適用範囲が制限され
ている。また、化合物Ｂは化合物Ａの塩の部分をドデシ
ルベンゼンスルホン酸塩とすることにより、化合物Ａに
比べて作物に対する薬害は軽減されるので、適用作物と
適用病害も拡大されることが知られている（特開昭６〇
−１７８８旧号公報）。しかし、化合物Ｂは化合物Ａに
比べて薬量を増やしても実用的な効果の得られない病害
も認められている。

さらに、化合物Ａまたは化合物Ｂを有効成分として含有
する混合剤もいくつか知られている（特公昭５Ｇ　−１
１８００５号、特公昭５７−６７５０９号公報）。

しかし、化合物（１）と化合物Ａまたは化合物Ｂとの混
合剤については全く知られていない。

発明が解決しようとする課題 近年、各種薬剤を散布したときに、これに耐性を示す植
物病害菌、すなわち耐性菌の出現により、これらの薬剤
の防除効果が低下をきたし問題となっている。その１つ
として種子消毒剤においては、ベノミル、チオファネー
トメチルあるいはこれらとＴＭＴＤからなる混合剤が連
続して使用されてきた結果、ベノミル、チオファネート
メチルによる稲馬鹿苗病菌に対する薬剤耐性菌が発生し
、十分な種子消毒ができなくなっている。ところがこれ
らの種子消毒剤に代る有効薬剤がなく、対策に苦慮して
いる。また茎葉散布剤でも、ベノミル、チオファネート
メチルに対する各種作物のうどんこ病、りんご、なしの
黒星病、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
などのジカルボキシイミド系薬剤に対する各種作物の灰
色かび病菌などで耐性菌が発生し問題となっている。

一方、化合物（Ｉ）は、前記の薬剤による耐性菌に対し
ても感受性菌に対すると同等の防除効果を有するが、稲
馬鹿苗病菌の多発圃場より採取した感染籾やうどんこ病
、黒星病、灰色かび病などの激発時でも高い防除効果を
得るためには高薬量の処理が必要であり、低薬量処理で
は急激に防除効果が低下し、実用的効果が得られない。

また、化合物（１）は稲馬鹿苗病と同様に稲種籾の主要
病害である、稲ごま葉枯病に対する効果がやや弱いなど
の欠点がある。本発明はこうした欠点を補い、従来の薬
剤では効果の劣る耐性菌に対しても低薬量で安定した効
果を発揮する農園芸用殺菌剤を提供することにある。

なお、上記薬剤名は「農薬ハンドブック１９８５年版」
　（日本植物防疫協会　昭和６１年１月３０日発行）に
紀裁の化合物の一船名である。

口）発明の構成 課題を解決するための手段 本発明者らは、上記目的を達成するため、化合物（Ｉ）
に多数の化合物を混合して、各種の植物病害に対する防
除効果について鋭意検討した。その結果、化合物（１）
に化合物Ａまたは化合物Ｂを添加した殺菌剤がその目的
に合致し、これを使用したときには低薬量で安定した相
乗的な病害防除効果を発揮し、所期の植物病害を有効に
防除しうろことを見いだした。

従って本発明は、一般式（１） 〔式中、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｒ２はアルケニル
基を示す。〕で表わされるイミダゾール系化合物の１種
と１．１′−イミニオジ（オクタメチレン）ジグアニジ
ニウムートリアセテートまたは１，１′−イミニオジ（
オクタメチレン）ジグアニジニウム−トリドデシルベン
ゼンスルホネートを有効成分として含有することを特徴
とする農園芸用殺菌剤からなる。

上記式（１）においてＲ１の例としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル等があげられる。Ｒ２は好ましくは２乃至６個の炭
素原子数を有する直鎖状または分枝鎖状のアルケニル基
であり、その例としてビニル、アリル、イソプロペニル
、プロペニル、１（または２もしくは３）−ブテニル、
２−メチルアリル、２（または３もしくは４）−ペンテ
ニル、２（または３．４もしくは５）−へキセニルがあ
げられる。

化合物（Ｉ）の特に好ましい例は第１表に揚げる化合物
である。

（以下余白） 第　　　１　　　表 ■ 作　　用 本発明の化合物（１）と化合物Ａまたは化合物Ｂの組み
会わせは、稲、麦、野菜などの種子伝染性病害および植
物の果実、茎葉、幹などに被害をおよぼす病害を防除す
るための有効成分として作用する。そして、これを使用
したときの防除効果は、各々の単用に比べて相乗的に発
現する。そして、そのうちでも種子消毒により感受性の
稲馬鹿苗病、薬剤耐性稲馬鹿苗病、稲ごま葉枯病、稲い
もち病などに卓効を示し、また、茎葉散布により、りん
ご腐らん病、斑点落葉病、黒星病、茶輪斑病、各種の作
物のうどんこ病などに対して高い相乗効果を示す。本発
明における上記したような２種薬剤の併用による高い防
除効果が発揮される原因については、いまだ解明されて
いないが、化合物Ａまたは化合物Ｂと化合物（Ｉ）の併
用によって種子内部や植物体内への浸透移行性が高めら
れ、種子内部や植物体内に生息する病原菌に対しても強
力に作用するためではないかと考えられる。

実施例（製剤化の方法） 本発明の農園芸用殺菌剤は、２種類以上の有効成分と各
種の担体および補助剤と共に、常法により、水和剤、フ
ロアブル剤などに製剤化して使用できる。使用される担
体としては、クレー、タルク、ベントナイト、カオリン
、珪藻土、シリカ、ショ糖などの固体担体、あるいはベ
ンゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アルコール類
（メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｎ−ブ
タノールなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノンなど）などの液体担体が使用さ
れる。これらに適当な界面活性剤、その他の補助剤、例
えば、安定剤、展着剤などを適量配合して製剤化して使
用できる。

本発明における有効成分の配合割合は、重量比で、化合
物（Ｉ）の一種を１部に対して化合物Ａまたは化合物Ｂ
を０．０１〜１部の割合で配合するのが適当である。た
だし、使用時の条件に応じて配合割合を適宜変更して使
用することができ、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物
生長調節剤などと配合して使用することもできる。

次に本発明の実施例を示す。なお、実施例中で部とある
のは、すべて重量部である。

実施例１　（水和剤） 化合物２２０部、化合物Ａ２，５部、ホワイトカーボン
１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
５部およびクレー６２゜５部を混合し、十分粉砕し、水
和剤を得る。

実施例２　（水和剤） 化合物２２０部、化合物Ａ　１部、ホワイトカーボン１
０部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル５
部およびクレー６４部を混合し、十分粉砕して水和剤を
得る。

実施例３　（水和剤） 化合物３１５部、化合物Ｂ　２部、ホワイトカーボン８
部、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル３
部およびクレー７２部を混合し、十分粉砕して水和剤を
得る。

実施例４　（フロアブル剤） 水５９部にポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル１０部を加えて攪拌し、次に化合物２２０部および化
合物Ａ　１部を加えて攪拌する。さらに、２％キサンタ
ンガム水水溶液ｌ部を加えて攪拌して、フロアブル剤を
得る。

実施例５　（フロアブル剤） 水５８部にポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル１０部を加えて攪拌し、次に化合物２２０部および化
合物８２部を加えて攪拌する。さらに、２％キサンタン
ガム水溶液１０部を加えて攪拌して、フロアブル剤を得
る。

上記実施例１〜３の水和剤を種子消毒剤として散布する
ときには、水で２０〜１０００倍に希釈して、種籾容量
の１〜２倍容量の薬液中に種籾を１０分間から４８時間
浸漬するか、種籾の０６２〜１．０％の重量部相当の水
和剤をそのまま種籾に十分粉衣すればよく、実施例４〜
５のフロアブル剤を使用するときには、水で２０〜１０
０倍に希釈して種籾容量の１〜２倍容量の薬液中に種籾
を１０分間から４８時間浸漬すれば、稲馬鹿苗病をはじ
めとする種子伝染性病害を防除することができる。また
、茎葉散布剤として使用するときには、実施例１〜５の
製剤を水で１００〜３０００倍に希釈して、ｌＯアール
当り５０〜４００　ｆＩ、通常は１００〜３００ｇを適
当な散布器具を用いて散布すればよい。

ハ）発明の効果 本発明の農園芸用殺菌剤を使用すると、各種の植物病害
、例えば、うどんこ病、トマト葉かび病、果樹の黒星病
、りんごの腐らん病、かんきつの緑かび病、青かび病、
茶の輪斑病、白紋羽病、稲の馬鹿苗病、ごま葉枯病、麦
の斑葉病、条斑病、腸黒穂病などに高い防除効果を示す
が、とりわけ、これまで薬剤に対する耐性菌が出現して
防除困難な稲馬鹿苗病などに対する種子消毒剤として使
用した場合に極めて高い相乗的な種子消毒効果を示す。

そして、その効果は、有効成分の単独使用の効果に比べ
て顕著なものである。

この場合、有効成分の配合割合と防除効果との関係をみ
ると、化合物（Ｉ）１部に対して、化合物Ａまたは化合
物Ｂを種子消毒剤としては０．０２〜０．２部、茎葉処
理剤としては０．２〜１部を配合したときに最も高い相
乗効果が発揮される。

上記したような優れた防除効果を発揮させるには、本発
明の農園芸用殺菌剤を病害の発生前あるいは発生後に適
当な散布装置を用いて、作物の茎葉に直接散布するか、
種子消毒剤として使用するときには、希釈液中に種籾を
短時間（１０分〜３０分間）あるいは長時間（６時間〜
４８時間）浸漬したり、粉状の水和剤を種籾の表面に粉
衣処理するなどの種々の使用法により対象病害を有効に
防除することができ、しかも有用作物、例えば、りんご
、カンキツ、茶、きゅうり、トマト、なす、イチゴ、麦
、稲などに薬害を与えることもない。

また、本発明の農園芸用殺菌剤は、現在問題となってい
るベノミル、チオファネートメチルに代表されるベンズ
イミダゾール系薬剤、ビンクロプリン、プロシミドン、
イプロジオンなどのジカルボキシイミド系薬剤とは、全
く化学構造の異なる化合物を含むものである。そのため
、ベンズイミダゾール系薬剤、ジカルボキシイミド系薬
剤によって発生した耐性菌に対しては、感受性菌に対し
てと同等か、あるいはむしろより有効に作用する。

次にこのような本発明の作用効果を試験例により示す。

試験例１　稲馬鹿苗病種子消毒試験 供試籾：蒸気滅菌した稲ワラ培地で培養したベノミル耐
性焉鹿苗病菌および感受性馬鹿苗病菌の胞子懸濁液を、
開花期の稲（品種：アキヒカリ）に各々２回にわたって
噴霧接種し、馬鹿苗病菌感染籾（耐性菌感染籾と感受性
菌感染籾の２種類）を得た。

〔種子消毒法〕

浸漬処理注量上記方法で得た稲馬鹿苗病菌感染籾を、実
施例１の水和剤に準じて調製した各薬剤の所定濃度希釈
液中に種籾対医薬液比（Ｖ／Ｖ）１：１の割合で２０℃
で、１０分間または２４時間浸漬した。その後、室内で
約３時間風乾後、新たに水道水を種籾対比（ｖ／ｖ）　
１　：　２の割合で加えて２０℃、４日間（１０分間浸
漬処理）、３日間（２４時間浸漬処理）浸種した。

粉衣処理法：種籾を塩水選後、軽く水きりしてビニール
袋に入れ、種籾型の０．１％の実施例１に準じて調製し
た水和剤を均一に粉衣した。浸漬処理法と同様に室内で
約３時間風乾後、２０℃の水道水中に４日間浸種した。

画処理法で処理した種籾は、３０℃で２４時開催芽処理
し、クミアイ粒状培土（１区１８０ｃｄ）に１区当り５
ｇ宛播種した。３２℃で２日間出芽処理後、ガラス温室
に出して栽培管理した。

発病調査は、播種３０日後に徒長、枯死などの馬鹿苗病
症状を示した発病Ｗ数と健全菌数を調査（１区当りの合
計菌数は約２００本）し、次式により発病苗率（％）を
求めた。これより次式で示すように、無処理区の発病苗
率との対比で種子消毒率（％）を算出した。また、薬害
については、出芽率、生育程度などについて観察し、下
記の薬害指数で表示した。

薬害指数 〇−薬害なし　　１−少　　　２−中 ３−多　　　　　４−甚 本試験は、１薬剤処理につき３区制で行い、平均種子消
毒率（％）を求めた。

その結果は第２表のとおりである。

犀２表 第　　　　２　　　　表　（続き） （以下の表でも同じ）。

試験例２　稲ごま葉枯病に対する消毒試験稲ごま葉枯病
の多発した圃場から採取した自然感染籾（品種二日本晴
）を供試して、実施例１に準じて調製した水和剤を用い
、試験例１の稲馬鹿苗病種子消毒試験と全く同様な方法
で試験を行った。

発病調査は播種２０日後に稲ごま葉枯病症状を示した発
病菌数と健全菌数を調査し、発病苗率（％）を求めた。

これより試験例１と同様に種子消毒率（％）を算出した
。また、薬害についても試験例１と同様な指標で表示し
た。

その結果は第３表のとおりである。

（以下余白） 第　　　３　　　表 第　　　３　　　表　（続き） 旺）（）内の数値は無処理区の発病菌率（％）を示す。

試験例３　稲いもち病に対する種子消毒試験稲いもち病
の多発した圃場から採取した自然感染籾（品種：コシヒ
カリ）を供試し、実施例５に準じて調製したフロアブル
剤を用い、試験例１（２４時間浸漬処理）と全く同様な
方法によって種子消毒した。種子消毒後の種籾は試験例
１と同様な方法により催芽処理後、クミアイ粒状培土に
１区１８０ｃ−当りに５ｇ宛播種した。播種後は多発さ
せるために覆土をせず、湿らせたろ紙をのせて、３２℃
で２日間出芽処理した。出芽後は、ろ紙を取り除きガラ
ス温室内で育苗し、播種１４日間に全菌数について発病
の有無を調査し、発病苗率（％）を求め、無処理区との
対比から種子消毒率（％）を算出した。

その結果は第４表のとおりである。

（以下余白） ２６４表 第　　　４　　　表　　（続き） 註）（）内の数値は無処理区の発病苗率（％）を示す。

試験例４　りんご腐らん病防除試験 りんご（品種ニスターキングデリシャス）の体眠技を２
０ｃｍの長さに切りとり、ハンダ用電気ゴテで焼型を付
けた。実施例２に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈
液を上記切り枝に散布し、風乾後、あらかじめＰＳＡ培
地上で培養したりんご腐らん病菌の含菌寒天片を焼型上
に接種した。接種後は２５℃の温室内に１４０間格納し
、病斑の進展を促した。

発病調査は、接種部位に形成されたりんご腐らん病の病
斑長（ｍｍ）をノギスを用いて測定し、これより無処理
区との対比から防除価（％）を算出した。薬害程度につ
いては、薬剤散布した切り枝の褐変程度を下記の指標で
表示した。

薬害指標 〇−薬害なし　　１−少　　　２−中 ３−多　　　　４−甚 本試験は１散布薬液濃度当り１０本の切り技を用いて行
い、平均病斑長（ｍｍ）を求め、平均防除価（％）を算
出した。その結果は第５表のとおりである。

第　　　５　　　表 試験例５　茶輪斑病防除試験 品種「やぶきた」を用い、２番茶摘採直後に、あらかじ
めオートクレーブ滅菌した茶菓上で培養した茶輪斑病菌
（ペスタロチア　ロンギセタ二ｍｌ）を肩掛噴霧器を用
いて噴霧接種した。病菌接種後約３時間後に、実施例２
に準じて調製した水和剤の所定ｌ濃度希釈液を１０アー
ル当り２００ｇ相当量を散布した。発病調査は接種２０
日後に０．５×１．０　ｍの枠を用い、枠内の全発病葉
数を調査し、無処理区との対比から防除価（％）を算出
した。

薬害については、葉の黄化、枯れ、落葉などについて観
察し、下記の指標で表示した。

薬害指標 〇−薬害なし　　１−少　　　２−中 ３−多　　　　　４−甚 本試験は１区２．５Ｍの３区制で行い、各区の平均発病
葉数を求め、無処理区との対比から防除価（％）を算出
した。

結果は第６表のとおりである。

第　　　６　　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を示し、Ｒ＿２はアル
   ケニル基を示す。〕で表わされるイミダゾール系化合物
   の１種と１，１′−イミニオジ（オクタメチレン）ジグ
   アニジニウム−トリアセテートまたは１，１′−イミニ
   オジ（オクタメチレン）ジグアニジニウム−トリドデシ
   ルベンゼンスルホネートを有効成分として含有すること
   を特徴とする農園芸用殺菌剤。