JPH024568B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、相互に異なつた作用特性を有する２
種類の殺菌成分を配合してなる新規な農園芸用殺
菌剤に関するものである。 すなわち、本発明は後記の一般式(1)で表わされ
るトリアゾール誘導体の少なくとも１種と下記の
化学構造式で示されるメチル１―（ｎ―ブチルカ
ルバモイル）ベンズイミダゾール―２―イルカ―
バメート（化合物Ａ）、メチルベンズイミダゾー
ル―２―イルカ―バメート（化合物Ｂ）、２―
（チアゾール―４―イル）ベンズイミダゾール
（化合物Ｃ）および１，２―ジ（３―メトキシカ
ルボニル―２―チオウレイド）ベンゼン（化合物
Ｄ）から選ばれる少なくとも１種との混合物を有
効成分として含有してなる農園芸用殺菌剤を提供
する。 一般式(1) 上記式中、Ｘは２個までの同一もしくは相異な
るハロゲン原子または低級ハロアルキル基を示
し、Ｙは２個までのハロゲン原子を示す。 本発明の農園芸用殺菌剤の特徴は、相互に各薬
剤の有する殺菌効果あるいは消毒効果を増強しあ
い、かつ欠点を相補ないあうことによつて、有用
作物の諸病害を種子消毒剤、散布剤もしくは土壌
殺菌剤として少薬量施用するだけで極めて高い効
果を安定して発揮しうるところにある。そして、
これらの効果はいずれも各単剤の示す効果をはる
かにしのいで共力的または相乗的に発揮される。 これまでの農園芸用殺菌剤の分野では、TPN
（テトラクロロイソフタロニトリル）、キヤプタン
｛Ｎ―（トリクロロメチルチオ）―４―シクロヘ
キセン―１，２―ジカルボキシミド｝、ポリオキ
シンなど各種の化合物や抗生物質が使用されてい
る。これら既存の殺菌剤は、防除特性から大別す
ると、病原菌の植物体への侵入を防止する予防的
効果の強い薬剤と病原菌の植物体侵入後の増殖を
阻害する治療的効果のいずれかに区分されるもの
が多い。しかしながら、その両方の効果を具備し
た実用的殺菌剤は少ない。ところが近年施設園芸
による栽培技術の変化、長期にわたる同一作物の
栽培、連作などにより各種病害の発生状況は異な
り多様化して、植物病原菌の植物体への侵入時期
は極めて不均一でかつ連続したものであり、また
同時に種々の病害が発生するために、１薬剤の散
布で複数の病害を同時に防除でき、しかも同じ病
害を予防的にも治療的にも適確に防除しうる新規
な殺菌剤の開発が望まれている。 本発明者らは、このような欠点をなくした新規
な農園芸用殺菌剤を開発するために、一般式(1)で
示される化合物と各種の殺菌剤を配合して鋭意研
究した。その結果、一般式(1)の化合物と化合物Ａ
〜化合物Ｄを配合することにより目的とする新規
で有用な農園芸用殺菌剤を創製するに至つた。 本発明で用いられる有効成分の一つである一般
式(1)のトリアゾール誘導体は、特願昭56−163409
号明細書において農園芸用殺菌剤として記載され
ている。そしてその誘導体は、コムギ、大豆、ネ
ギ類、ブドウ、ナシ、リンゴ、花弁類などの銹
病、キユウリ、メロン、イチゴ、ムギ類、バラな
どのうどんこ病に対して低薬量で高い防除活性を
示し、さらに稲ごま葉枯病、キユウリ、メロンの
つる枯病、キユウリ炭そ病、キユウリ、レタス、
イチゴ、ナスなどの灰色かび病などに対して防除
活性を示すが、十分な防除効果を得るには高薬量
を必要とする。これら低薬量で充分に防除できる
病害と高薬量を必要とする病害を同時に安定して
防除するような実用的同時防除剤としては高薬量
を使用しなければならない。また種子消毒剤とし
ては単独では実用性がない。 また、一方の有効成分である化合物Ａは、特公
昭45−25720号公報、「農薬ハンドブツク1981年
版」（昭和56年７月20日、社団法人 日本植物防
疫協会発行）の第190〜191頁においてまた、化合
物Ｂは特公昭45−11319号公報において、また化
合物Ｃは特公昭45−23274号公報において、さら
に化合物Ｄは、特公昭45−19078号公報、「農薬ハ
ンドブツク1981年版」（同上）の第188〜190頁に
おいて、それぞれ農園芸用殺菌剤として既知であ
る。そして、化合物Ａ〜化合物Ｄは、稲馬鹿苗
病、リンゴ黒星病、ナシ黒星病、ブドウうどんこ
病、キユウリ灰色かび病、スイカ炭そ病、イチゴ
うどんこ病、トマト葉かび病、テンサイ褐斑病な
どに対して広い防除活性スペクトルを有する。し
かしながら、すでに自然界において、これら化合
物に対して著しく感受性の低い病原菌の存在が各
種の植物病原菌で認められており、実用的に常に
安定した高い防除効果を得るためには特定場面で
の使用に限られる。 本発明者らは、このような欠点を有する一般式
(1)で示される化合物と化合物Ａ〜化合物Ｄを混合
して種子消毒剤および散布剤として使用したとこ
ろ、予期しがたい共力的または相乗的な病害防除
効果の増強効果が発揮されることを見出した。す
なわち、低薬量を施用した場合に、単剤ではほと
んど防除効果は認められないが混合使用すると実
用的に充分な防除効果を発揮する。このような効
果は特に稲ごま葉枯病および稲馬鹿苗病に対する
種子消毒ならびにキユウリ炭色かび病などに対す
る散布によつて顕著に認められる。本発明のかか
る知見は従来の技術からは予期し得ないものであ
る。 本発明の農園芸用殺菌剤はこのような優れた作
用効果を奏するために、薬剤の使用量を各々の薬
剤の単独使用の場合の４分の１から10分の１以下
に減らしても十分な防除効果が得られ、また人蓄
などに対する毒性や有用作物に対する薬害などの
心配もなく安心して使用できる。 次に本発明で使用できるトリアゾール誘導体の
代表化合物を例示すると以下のとおりである。な
お、化合物No.は以下の実施例および試験例でも参
照される。 化合物 １ ４―クロロベンジル Ｎ―（２，４―ジクロロ
フエニル）―２―（１，２，４―トリアゾール
―１―イル）エタンチオイミデート 化合物 ２ ３，４―ジクロロベンジル Ｎ―（２，４―ジ
クロロフエニル）―２―（１，２，４―トリア
ゾール―１―イル）エタンチオイミデート 化合物 ３ ２，４―ジクロロベンジル Ｎ―（２，４―ジ
クロロフエニル）―２―（１，２，４―トリア
ゾール―１―イル）エタンチオイミデート 化合物 ４ ２，４―ジクロロベンジル Ｎ―（４―クロロ
―２―トリフルオロメチルフエニル）―２―
（１，２，４―トリアゾール―１―イル）エタ
ンチオイミデート 化合物 ５ ４―クロロベンジル Ｎ―（２―クロロ―４―
フルオロフエニル）―２―（１，２，４―トリ
アゾール―１―イル）エタンチオイミデート 本発明を実施するに際しては、有効成分化合物
を担体で希釈して通常使用される形態、例えば水
和剤、乳剤、粉剤、DL（ドリフトレス）型粉剤、
フロアブル剤、粉剤、微粒剤、錠剤などに製剤し
て公知の方法に準じて使用すればよい。本発明で
使用される担体とは、クレー、タルク、ベントナ
イト、カオリン、けいそう土、シリカなどの固体
担体あるいはベンゼン、キシレン、トルエン、ケ
ロシン、アルコール類（メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ―ブタノールなど）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなど）などの液体担体が使用でき
る。これらに適当な界面活性剤、展着剤などを適
量配合して製剤化して使用できる。本発明におけ
る有効成分の配合割合は重量比で、トリアゾール
誘導体１部に対して化合物Ａ〜Ｄを0.1〜10部配
合するのが適当であるが、施用時の条件や病害発
生状況に応じて配合割合を適宜変更して使用する
ことができる。また本発明の有効成分のほかに更
に他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤などを配合して使
用することもできる。 次に本発明の農園芸用殺菌剤について実施例を
示すが、本発明は以下の実施例のみに限定される
ものではない。 実施例１ （水和剤） 化合物２ 30部、化合物A20部、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル５部、リグニン
スルホン酸カルシウム３部およびけいそう土42部
を均一に混合粉砕して水和剤を得る。 実施例２ （粉剤） 化合物３の２部、化合物B2部、無水珪酸微粉
末0.5部、ステアリン酸カルシユウム0.5部、クレ
ー50部およびタルク45部を均一に混合して粉剤を
得る。 実施例３ （乳剤） 化合物４の12部、化合物C8部、ジメチルホル
ムアミド30部、キシレン35部およびポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル15部を均一に溶
解混合して、乳剤を得る。 試験例 １ イネばか苗病罹病籾に対する種子消毒試験 イネ（品種：コシヒカリ）の開花期にイネばか
苗病菌（フザリウム モニリフオルメ： Fusarium moniliforme）の濃厚胞子懸濁液を
２回にわたり噴霧接種して得た人工接種籾を水選
した後風乾し、これをサランネツト製の袋に15ｇ
ずつ入れ種子消毒に供試した。種子消毒は、罹病
籾量と水和剤の薬液量比を１対１とした薬液中に
15℃で24時間浸して消毒した。 消毒後の種籾を15℃で４日間浸種し、30℃で24
時間催芽処理した。その後機械植え箱育苗法に準
じてクミアイ粒状培土に密播した。32℃で２日間
恒温器内で出芽させた後、ビニールハウス内に移
して栽培管理した。発病調査は播種32日後に肉眼
観察によりイネばか苗病の発病苗数（徒長および
罹病枯死苗）を調査して発病苗率を求め、次式よ
り種子消毒率（％）を求めた。 種子消毒率（％）＝（１−処理区の発病苗率／無処理
区の発病苗率）×100 また次の基準でイネに対する薬害を調査した。 調査指標 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：少 １：微少 ０：なし 試験結果を第１表に示す。

【表】

【表】

【表】 ジスルフイドを示す。
試験例 ２ イネごま葉枯病罹病籾に対する種子消毒試験 供試した籾として品種アソミノリの自然感染籾
を使用した以外は供試薬剤および試験方法ともに
イネばか苗病種子消毒の場合と同様にて行つた。
発病調査は播種25日後（３葉期）に肉眼観察によ
り発病苗数を調査して発柄率（％）を求め、次式
により種子消毒率（％）を算出した。薬害調査も
試験例１と同様に行つた。 種子消毒率（％）＝（１−処理区の発病苗率／無処理
区の発病苗率）×100 その結果を第２表に示す

【表】

【表】

【表】 ジスルフイドを示す。
試験例 ３ キユウリ灰色かび病防除効果試験 キユウリ苗（品種 相模半白）を常法によりビ
ニールハウス内の畑地に株間30cm、畦巾60cmの１
条植えで定植した。 試験区は１区10株の２連制とした。薬剤散布は
キユウリ灰色かび病の初発時から７日おきに４回
にわたつて水和剤の所定濃度希釈液を１回につき
10アール当り250の割合で小型肩掛噴霧器で散
布した。 発病調査は、各散布７日後ごとに計４回行い、
健全成果および病果を摘果し、各調査での摘果数
を合計して総摘果数とし、病果数を合計して総病
果数とした。 総摘果数に対する総病果数から発病率（％）を
求め、次式により防除価（％）を算出した。 防除価（％）＝（１−散布区の発病率／無散布区の発
病率）×100 薬害の調査は試験１に準じて行つた。 なお、本試験最終調査ののち、供試圃場で発生
したキユウリ灰色かび病菌の化合物Ａ〜Ｄに対す
る感性株と耐生株の比を調査した結果、感性株対
耐性株は８対２の比率で分離された。 その結果は、第３表のとおりである。

【表】

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは２個までの同一もしくは相異なる
   ハロゲン原子または低級ハロアルキル基を示し、
   Ｙは２個までのハロゲン原子を示す。）で示され
   るトリアゾール誘導体の１種とメチル１―（ｎ―
   ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール―２―
   イルカーバメート、メチルベンズイミダゾール―
   ２―イルカ―バメート、２―（チアゾール―４―
   イル）ベンズイミダゾールおよび１，２―ジ（３
   ―メトキシカルボニル―２―チオウレイド）ベン
   ゼンから選ばれる１種との混合物を有効成分とし
   て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。