JPH0462285B2

JPH0462285B2 -

Info

Publication number: JPH0462285B2
Application number: JP1412487A
Authority: JP
Inventors: Hisao Sugiura; Nobuyuki Kuroda; Haruo Ide; Takuo Wada
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 1986-02-06
Filing date: 1987-01-26
Publication date: 1992-10-05
Also published as: JPS6399004A

Description

【発明の詳細な説明】

(イ) 発明の目的 (1) 産業上の利用分野本発明は、稲、麦、野菜など各種作物の種子を
播主前に消毒し、種子に寄生する植物病原菌を殺
滅させたり、あるいは播種後に土壌中に生息し、
種子、幼苗に侵入して被害をもたらす土壌伝染性
病菌から種子を保護することによつて健苗を育成
し、各種作物の増収をもたらすことを可能とする
新規な混合種子消毒剤に関するものである。より
詳しくは、本発明は一般式（）（式中、R₁は低級アルキル基を示し、R₂はアル
ケニル基を示す）で表わされるイミダゾール系化
合物の一種と下記化学構造式で表わさせるビス
（ジメチルチオカルバモイル）ジスルフイド（以
下TMTDという）を有効成分として含有するこ
とを特徴とする種子消毒剤に関する。ゆえに、農
薬製造業ならびに農園芸分野で有効に使用しうる
ものである。 (2) 従来の技術本発明の有効成分の一種である一般式（）で
表わされるイミダゾール系化合物は、本発明者ら
によつて見いだされた化合物であつて、種子消毒
剤として稲の馬鹿苗病、ごま葉枯病、麦の斑葉
病、腥黒穂病などに有効であり、茎葉散布剤とし
ても各種作物のうどんこ病、トマト葉かび病、な
し、りんごの黒星病、カンキツの緑かび病、青か
び病などに有効な化合物である（特開昭60−
260572号）。一方、TMTDは、農薬用殺菌剤として古くか
ら使用されている公知化合物であり、各種作物の
種子粉衣消毒剤として、シバのブラウンパツチ病
に対して散布剤あるいは土壌潅注処理剤として、
またりんご黒星病、黒点病に散布剤として使用さ
れている。このことは、「農薬ハンドブツク1981
年版」（社団法人日本植物防疫協会昭和56年
７月20日発行）の第146〜148頁などに記載されて
いる。また、TATDを含む混合剤が種子消毒剤
として使用されることは、例えば、特開昭47−
31618号公報（ベノミルとTMTDとの混合剤）、
特開昭47−1598号公報（チオフアネートメチルと
TMTDとの混合剤）、特開昭56−81510号公報
（カスガマイシン、ベノミルおよびTMTDの３種
混合剤）などに知られている（かつこ内の薬剤名
は、「農薬ハンドブツク1981年版」に記載の一般
名である。）しかし、一般式（）で表わさせるごとくイミ
ダゾール系化合物とTMTDの混合剤については
全く知られていない。 (3) 発明が解決しようとする問題点これまで種子消毒剤としては、浸透性殺菌剤で
あるベノミル、チオフアネートメチルあるいはこ
れらとTMTDとからなる混合剤が広く使用され
てきた。ところが、これらベノミル、チオフアネ
ートメチルは長年にわたり連続して使用されてき
た結果、稲の主要種子伝染病害である稲馬鹿苗病
に耐性菌が発生し、防除効果の低下が問題となる
地域が認められている。このようなベノミル、チ
オフアネートメチル耐性馬鹿苗病感染籾に対して
は、ベノミルあるいはチオフアネートメチルと
TMTDの混合剤による種子消毒でも十分な効果
は認められない。一方、一般式（）で表わされる化合物は、上
記薬剤による耐性稲馬鹿苗病菌感染籾に対して
も、感染性稲馬鹿苗病菌感染籾と同様に有効であ
る。しかし、稲馬鹿苗病菌以外の種子伝染性病害
に対しては、稲馬鹿苗病菌処理よりも高薬量処理
が必要であり、低薬量処理では実用的効果が得ら
れないという欠点がある。もう一方の有効成分で
あるTMTDの稲馬鹿苗病菌に対する効果が弱く、
単独使用では稲種子消毒剤として実用化は困難で
ある。本発明、こうした欠点を補い、従来の薬剤
では効果の劣る稲馬鹿苗病耐性菌に対しても低薬
量で安定した効果を発揮し、稲ごま葉枯病にも有
効な新規な混合種子消毒剤を提供するものであ
る。 (ロ) 発明の構成 (1) 問題点を解決するため手段本発明者らは、上記目的を達成するために、一
般式（Ｉ）の化合物に多数の化合物を混合して、
低薬量で安定した効果を発揮できる種子消毒剤を
開発すべく鋭意検討した。その結果、上記一般式
（）で表わされるイミダゾール系化合物に
TMTDを添加した混合剤が、その目的に合致し
極めて高い種子消毒効果を発揮することを見出し
た。次に本発明の種子消毒剤の有効成分の一種で
ある一般式（）の化合物は、本式に包含される
ものであればいずれでもよい。たとえば次のよう
な化合物があげられるが、必ずしもこれら化合物
に限定されるものではない。化合物１Ｎ−〔１−プロピル（２−ブテニルオ
キシカルボニル（メチル）−Ｎ−〔（フラン−２
−イル）メチル〕カルバモイルミダゾール化合物２Ｎ−〔１−エチル（４−ペンテニルオ
キシカルボニル）メチル〕−Ｎ−〔（フラン−２
−イル）メチル〕カルバモイルミダゾール化合物３Ｎ−〔１−エチル（３−ブテニルオキ
シカルボニル）メチル〕−Ｎ−〔（フラン−２−
イル）メチル〕カルバモイルイミダゾール (2) 作用本発明における一般式（）の化合物と
TMTD混合剤は、特に稲、麦、野菜などの種子
伝染性病害および各種の植物病害の種子消毒剤の
活性成分として作用する。しかも、その作用は
各々の単用に比べて相乗的に発現する。そして、
その相乗的防除効果は各々が単独であまり強い防
除効果を示さない濃度域で併用されたときにはじ
めて発揮されるものである。そのうちでも種子伝
染性病害のうち、稲の馬鹿苗病、ごま葉枯病、と
りわけ薬剤抵抗性を有する稲馬鹿苗病の防除に卓
効を示す。通常、種子伝染性病原菌は種子内部に
深く侵入感染しているものが多いので、種子消毒
剤として安定した高い消毒効果を発揮するために
は、病原菌に対して優れた殺菌効果を有すると同
時に種子内部へ浸透移行する性質も有することが
必要である。本発明における上記したような二種薬剤の併用
による高い防除効果が発揮される原因は必ずしも
明らかではないが、本発明においては二種活性成
分が併用されることによつて高い浸透移行性を発
揮し、稲の馬鹿苗病、ごま葉枯病などに優れた種
子消毒効果をもたらすに至つたものと考えられ
る。 (3) 実施例（製剤化の方法）本発明の種子消毒剤は、有効成分と担体および
各種補助剤とともに常法により水和剤、乳剤、フ
ロアブルなどに製剤化して使用できる。使用され
る担体としては、クレー、タルク、ベントナイ
ト、カオリン、けいそう土、シリカ、シヨ糖など
の固体担体、あるいはベンゼン、キシレン、トル
エン、ケロシン、アルコール類（メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールな
ど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノンなど）などの液体担体が使用さ
れる。これらに適当な界面活性剤その他の補助
剤、たとえば安定剤、展着剤などを適量配合して
製剤化して使用できる。本発明における有効成分の配合割合は、重量比
で、一般式（）で表わされるイミダゾール系化
合物の一種を１部に対して、TMTDを0.2〜3.0部
の割合で配合するのが適量である。ただし、使用
時の条件に応じて配合割合で適宜変更して使用す
ることができる。また種子消毒剤として広く使用
されているベノミル、MBC、TBZまたはチオフ
アネートメチルのいずれか一種の混合してもよ
い。他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物性育調節
剤などを配合して使用することもできる。次に本発明の実施例を示す。なお、実施例中で
部とあるのはすべて重量部である。実施例１（水和剤）化合物２ 10部、TMTD10部、ホワイトカーボン５部、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル３
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部およびク
レー70部を混合して十分粉砕し、水和剤を得る。実施例２（水和剤）化合物２ 15部、TMTD20部、ホワイトカーボン10部、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル３
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部およびク
レー50部を混合して十分粉砕し、水和剤を得る。実施例３（水和剤）化合物３ 10部、TMTD20部、ホワイトカーボン７部、
ラウリルサルフエート３部、リグニンスルホン酸
カルシウム２部およびけいそう土58部を混合して
十分粉砕し、水和剤を得る。上記実施例を用いた消毒法としては、本発明の
種子消毒剤を水で10〜1000倍に希釈して種籾容量
の１〜２倍容量液中に種籾を浸漬する方法、ある
いは粉末状の水和剤をそのまま種籾の0.1〜1.0％
重量部相当を種籾に粉衣する方法などが好まし
い。この場合、前者の方法では、種籾を低濃度薬
液中（100〜500ppm）に長時間浸漬（６〜48時
間）するか、高濃度薬液中（1000〜5000ppm）に
単時間浸漬（10〜30分間）すればよい。これらの
方法により、本発明の種子消毒剤を使用すれば、
ベノミル、チオフアネートメチルおよびこれらと
類似の作用性を有するMBC（メチル２−ベンズイ
ミダゾールカーバメート）、TBZ〔２−（４−チア
ゾリル）ベンズイミダゾール〕に感受性を示す稲
馬鹿苗病菌感染籾に対して高い種子消毒効果を示
すことはもちろんのこと、これらの薬剤あるいは
これらの一種を含む既存の混合種子消毒剤（例え
ばベノミルとTMTDとの混合剤）では実用的な
種子消毒効果が十分発揮できない耐性稲馬鹿苗病
菌感染籾に対しても、優れた高い防除効果を示
す。 (ハ) 発明の効果本発明の種子消毒剤は作物の種子伝染性病原菌
のうち、特に稲馬鹿苗病菌、稲ごま葉枯病菌を始
め薬剤抵抗性稲馬鹿苗病などに対照薬剤よりも低
い処理濃度ですぐれた種子消毒効果を示し、しか
も稲に薬害を与えることもなく健苗を育成し、作
物の増収をもたらす。次に、本発明の種子消毒剤の種子消毒効果を試
験例により説明する。試験例１稲馬鹿苗病に対する種子消毒効果（種子浸漬法
による消毒）開花期の稲（品種：日本晴）に、あらかじめ稲
ワラ倍地で培養した馬鹿苗病菌（ベノミル耐性菌
および感受性菌）の胞子懸濁液をそれぞれ２回に
わたつて噴霧し、２種類の稲馬鹿苗病菌感染籾を
得た。この籾を実施例１の水和剤に準じて調製し
た各薬剤の所定濃度希釈液中に種籾対薬液比
（ｖ／ｖ）を１対１の割合で20℃で浸漬処理した。
この場合、従来の種子消毒法と同様に、低濃度薬
液に長時間（24時間）浸漬する方法と、高濃度薬
液に短時間（10分間）浸漬する方法での効果につ
いて検討した。両処理法で処理した種籾は、処理後室温で約３
時間風乾した後、新たに水道水を種籾対比（ｖ／
ｖ）１対２の割合で加え、20℃、３日間（低濃度
長時間浸漬処理籾）〜４日間（高濃度短時間浸漬
処理籾）浸種した。その後、30℃で24時間催芽処
理し、クミアイ粒状培土（１区180cm²）に１区当
り５ｇずつ播種した。32℃で２日間出芽処理後、
ガラス温室に移して栽培管理した。発病調査は、播種30日後に従長、枯死など馬鹿
苗病症状を示した発病苗数と健全苗数について調
査（１区当りの合計苗数約250本）し、発病苗率
（％）を求めた。これより次式で示したように、
無処理区の発病苗率との対比で種子消毒率（％）
を算出した。また、薬害については出芽率、生育
程度などについて観察し、下記の薬害指数で表示
した。発病苗率（％）＝発病苗数／総調査苗数×100 種子消毒率（％）＝（１−処理区発病苗率／
無処理区発病苗率）×100 薬害指数０：薬害なし１：少２：中３：多４：甚本試験は、１薬剤処理につき３区制で行い、平
均種子消毒率（％）を求めた。その結果は第１表
のとおりである。

【表】

【表】試験例２稲馬鹿苗病に対する種子消毒効果（種子粉衣法
による消毒）試験例１と同一の種籾を、実施例１に準じて調
製した水和剤を用いて、塩水選後軽く水切りして
ビニール袋に入れ、種籾重の0.25〜0.5％の薬剤
を均一に粉衣した。この処理籾を室内で約３時間
風乾後20℃の水中に４日間浸種した。その後の播
種、出芽処理、栽培管理、発病調査は試験例１と
同様に行つた。また、薬害についても試験例１と
同様な基準で調査した。その結果は第２表のとお
りである。

【表】

【表】試験例３稲ごま葉枯病に対する種子消毒効果（種子浸漬
法による消毒）稲ごま葉枯病の多発圃場から採集した自然感染
籾（品種：黄金晴）を使用し、試験例１の稲馬鹿
苗病種子消毒試験と全く同様な方法で試験を行つ
た。発病調査は播種20日後に行い、稲ごま葉枯病症
状を示した発病苗数と健全苗数を調べ、試験例１
と同様に発病苗率（％）を求め、これより種子消
毒率（％）を算出した。その結果は第３表のとお
りである。

【表】

【表】試験例４稲ごま葉枯病に対する種子消毒効果（種子粉衣
法による消毒）稲ごま葉枯病の多発圃場から採集した自然感染
籾（品種：黄金晴）を使用し、試験例２の稲馬鹿
苗病種子消毒試験と全く同様な方法で試験を行つ
た。発病調査は播種21日後に行い、稲ごま葉枯病症
状を示した発病苗数と健全苗数を調べ、試験例１
と同様に発病苗率（％）を求め、これより種子消
毒率（％）を算出した。その結果は第４表のとお
りである。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１（式中、R₁は低級アルキル基を示し、R₂はアル
ケニル基を示す）で表わされるイミダゾール系化
合物の一種とビス（ジメチルチオカルバモイル）
ジスルフイドとの２種混合物を有効成分として含
有することを特徴とする種子消毒剤。