JPS6111201B2 - - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規な非医療用殺菌組成物に関するも
のであり、本発明の目的は低薬量で適確に有用植
物の病害を防除することのできる薬剤を提供する
こと及び植物種子、土壤及び植物茎葉に施用して
植物寄生病原菌を殺滅する薬剤を提供するにあ
る。 植物種子及び農耕用の土壤は種々の植物病原菌
によつて汚染されており、種子消毒あるいは土壤
消毒等によつて病原菌を死滅させないと種子の発
芽障害及び生育した作物の苗立枯病等の被害を避
けることができない。従来、種子又は土壤伝染病
害の防除薬剤として有機水銀剤、例えばエチルリ
ン酸水銀(EMP)、フエノール酢酸水銀、メトキ
シエチル塩化水銀などが使用されていたが、人畜
に対する毒性問題から農薬としての使用が全面的
に禁止された。従つて、種子又は土壤伝染病害の
防除に適確な農薬がないのが現状である。有機水
銀剤に代る薬剤としてはPCNB、TMTD、ベノミ
ル、キヤプタンなどが使用されているが、これら
の薬剤は抗菌スペクトラム、薬害あるいは薬効の
持続性などに問題があるものが多く、有機水銀剤
ほどの薬効を示すものがない。従つて、安全に、
かつ適確に病害を防除し得る薬剤の出現が強く望
まれている。 本発明者らは、これらの要望を満たすべく各種
ベンズアニリドに関して研究を進めてきた結果、
本発明を完成させたものである。 本発明の非医療用殺菌組成物は 一般式 〓〓〓
(但し、式中Xはニトロ基、アミノ基またはトリ
フルオロメチル基を、Rは炭素数1〜3のアルキ
ル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を示
す。)にて表わされるベンズアニリドと一般式 (但し、式中R′は塩素原子3または4個で置換さ
れた炭素数1または2のアルキル基を示す。)に
て表わされるフタルイミドとを有効成分として含
有する。 次に本発明で使用する代表的な化合物を例示す
るが、本発明はこれのみに限定されるものではな
い。 ベンズアニリド類としては、 化合物1 3′−メチル−2−ニトロベンズアニリド、融
点145〜147℃ 化合物2 3′−イソプロポキシ−2−ニトロベンズアニ
リド、融点95〜96℃ 化合物3 3′−ノルマルブトキシ−2−ニトロベンズア
ニリド、融点101〜102℃ 化合物4 2′−エチル−2−アミノベンズアニリド、融
点140〜142℃ 化合物5 4′−エトキシ−2−アミノベンズアニリド、
融点123〜124℃ 化合物6 3′−イソプロポキシ−2−アミノベンズアニ
リド、融点77〜79℃ 化合物7 3′−イソプロポキシ−2−トリフルオルメチ
ルベンズアニリド、融点105〜106℃ を、また、フタルイミド類としては、 化合物A N−トリクロルメチルチオ−3a・4・7・7a
−テトラハイドロフタルイミド 化合物B N−1・1・2・2−テトラクロルエチルチ
オ−3a・4・7・7a−テトラハイドロフタル
イミド 等があげられる。 本発明の薬剤はこれら2種類の有効成分に担
体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、
水和剤、粉剤、乳剤に製剤して直接又は水で希釈
して種子、土壤又は植物に処理する。ベンズアニ
リド類とフタルイミド類との混合比は前者1に対
して後者0.1〜4、好ましくは1:0.5〜2であ
り、極めて顕著な効果を示す。 次に実施例をあげるが、本発明はこの実施例の
範囲に限定されるものではない。化合物の番号の
表示は前記を意味する。 実施例 1 水和剤 化合物2 25部、化合物A 25部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2部、ポリビニールアルコー
ル2部、微粉末クレー46部を均一に混合粉砕し水
和剤を得た。 実施例 2 水和剤 化合物2 50部、化合物A 25部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2部、ポリビニルアルコール
2部、微粉末クレー21部を混合粉砕し均一な水和
剤を得た。 実施例 3 水和剤 化合物6 25部、化合物B 50部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2部、ポリビニルアルコール
2部、微粉末クレー21部を混合粉砕し均一な水和
剤を得た。 実施例 4 粉 剤 化合物3 2部、化合物A 1部、トール油脂
肪酸0.5部、ホワイトカーボン0.5部、微粉末クレ
ー96部を均一に混合粉砕し粉剤を得た。 実施例 5 フロアブル 〓〓〓
化合物5 25部、化合物B 25部、エチレング
リコールモノブチルエーテル10部、界面活性剤
(ポリオキシエチレンノニルフエノールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノブチルエ
ーテル、アルキルアリルスルホネートの混合物)
8部、コロイド性含水ケイ酸アルミニウム3部、
水29部を均一に混合し、湿式粉砕を行ないフロア
ブルを得た。 本発明の薬剤はリゾクトニア(Rhizoctnia Sp.
)、コーテイシウム(Corticium Sp.)、チフラ
(Typhula Sp.)、プシニア(Puccinia)等の担子
菌類、フザリウム(Fusarium Sp.)、バーテイシ
リウム(Verticilillium Sp.)、スクレロチニア
(Sclerotinia Sp.)、アフアノミセス
(Aphanomyces Sp.)、ピシウム(Pythium Sp.
)、フイトフソーラ(Phytohthora Sp.)等の子
のう菌類、不完全菌類、そう菌類等の広範囲の病
原菌に対し活性を示し、これらの防除に使用でき
る。 ベンズアニリドにフタルイミドを混合して用い
ると各種植物病害に対して、茎葉処理、土壤処
理、種子粉衣処理で、各々単独で用いるよりはる
かに大きい防除効果を示し、かつ抗菌スペクトラ
ムが拡大される。特にこれらの効果は種子および
土壤病害防除において顕著である。 すなわち、ベンズアニリド類は担子菌類に対し
ては高い活性を示すが、子のう菌、不完全菌、そ
う菌類に対しては活性を示さない。一方フタルイ
ミド類は各種の菌類に活性を示すが、全般的にそ
の活性は弱いきらいがある。ベンズアニリド類に
フタルイミド類を配合した本発明の薬剤は各種の
病原菌に対し極めて高い活性を示すようになる。
フザリウム、ピシウム等の各菌に対する活性が増
大することは種子及び土壤病害防除剤として有用
である。またプシニア(Puccinia)属の病原菌に
対しても相乗的な活性を示し、各種植物の銹病防
除剤として有用である。 本発明の薬剤は使用する薬量の面ではそれぞれ
単独での使用量の4分の1から10分の1に減ずる
ことができる利点がある。 次に本発明の非医療用殺菌組成物の効果を試験
例により示す。 試験例 1 あらかじめフスマ培養したキユウリつる割病菌
(Fusarium Oxysporum)と殺菌畑土壤を容量比
1:20に均一に混合し、この保菌土壤を縦45cm、
横30cm、深さ13cmの塩化ビニール製苗箱に充填し
た。この育苗箱にキユウリ種子(品種:相模半
白)を1箱50粒播種し、播種直後に水和剤に製剤
した薬剤を水で所定濃度に希釈し、1m2当り3
相当量を小型ジヨロを用いて潅注した。潅注後は
温室内にて管理し、播種14日、21日および28日後
に発芽苗数と健全苗数を調査し、発芽率および健
全苗率を算出した。なお、本試験は2連制で行な
つた。 発芽率(%)=発芽苗数/播種粒数(50)×100 健全苗率(%)=健全苗数/播種粒数(50)×10
0
のであり、本発明の目的は低薬量で適確に有用植
物の病害を防除することのできる薬剤を提供する
こと及び植物種子、土壤及び植物茎葉に施用して
植物寄生病原菌を殺滅する薬剤を提供するにあ
る。 植物種子及び農耕用の土壤は種々の植物病原菌
によつて汚染されており、種子消毒あるいは土壤
消毒等によつて病原菌を死滅させないと種子の発
芽障害及び生育した作物の苗立枯病等の被害を避
けることができない。従来、種子又は土壤伝染病
害の防除薬剤として有機水銀剤、例えばエチルリ
ン酸水銀(EMP)、フエノール酢酸水銀、メトキ
シエチル塩化水銀などが使用されていたが、人畜
に対する毒性問題から農薬としての使用が全面的
に禁止された。従つて、種子又は土壤伝染病害の
防除に適確な農薬がないのが現状である。有機水
銀剤に代る薬剤としてはPCNB、TMTD、ベノミ
ル、キヤプタンなどが使用されているが、これら
の薬剤は抗菌スペクトラム、薬害あるいは薬効の
持続性などに問題があるものが多く、有機水銀剤
ほどの薬効を示すものがない。従つて、安全に、
かつ適確に病害を防除し得る薬剤の出現が強く望
まれている。 本発明者らは、これらの要望を満たすべく各種
ベンズアニリドに関して研究を進めてきた結果、
本発明を完成させたものである。 本発明の非医療用殺菌組成物は 一般式 〓〓〓
(但し、式中Xはニトロ基、アミノ基またはトリ
フルオロメチル基を、Rは炭素数1〜3のアルキ
ル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を示
す。)にて表わされるベンズアニリドと一般式 (但し、式中R′は塩素原子3または4個で置換さ
れた炭素数1または2のアルキル基を示す。)に
て表わされるフタルイミドとを有効成分として含
有する。 次に本発明で使用する代表的な化合物を例示す
るが、本発明はこれのみに限定されるものではな
い。 ベンズアニリド類としては、 化合物1 3′−メチル−2−ニトロベンズアニリド、融
点145〜147℃ 化合物2 3′−イソプロポキシ−2−ニトロベンズアニ
リド、融点95〜96℃ 化合物3 3′−ノルマルブトキシ−2−ニトロベンズア
ニリド、融点101〜102℃ 化合物4 2′−エチル−2−アミノベンズアニリド、融
点140〜142℃ 化合物5 4′−エトキシ−2−アミノベンズアニリド、
融点123〜124℃ 化合物6 3′−イソプロポキシ−2−アミノベンズアニ
リド、融点77〜79℃ 化合物7 3′−イソプロポキシ−2−トリフルオルメチ
ルベンズアニリド、融点105〜106℃ を、また、フタルイミド類としては、 化合物A N−トリクロルメチルチオ−3a・4・7・7a
−テトラハイドロフタルイミド 化合物B N−1・1・2・2−テトラクロルエチルチ
オ−3a・4・7・7a−テトラハイドロフタル
イミド 等があげられる。 本発明の薬剤はこれら2種類の有効成分に担
体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、
水和剤、粉剤、乳剤に製剤して直接又は水で希釈
して種子、土壤又は植物に処理する。ベンズアニ
リド類とフタルイミド類との混合比は前者1に対
して後者0.1〜4、好ましくは1:0.5〜2であ
り、極めて顕著な効果を示す。 次に実施例をあげるが、本発明はこの実施例の
範囲に限定されるものではない。化合物の番号の
表示は前記を意味する。 実施例 1 水和剤 化合物2 25部、化合物A 25部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2部、ポリビニールアルコー
ル2部、微粉末クレー46部を均一に混合粉砕し水
和剤を得た。 実施例 2 水和剤 化合物2 50部、化合物A 25部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2部、ポリビニルアルコール
2部、微粉末クレー21部を混合粉砕し均一な水和
剤を得た。 実施例 3 水和剤 化合物6 25部、化合物B 50部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム2部、ポリビニルアルコール
2部、微粉末クレー21部を混合粉砕し均一な水和
剤を得た。 実施例 4 粉 剤 化合物3 2部、化合物A 1部、トール油脂
肪酸0.5部、ホワイトカーボン0.5部、微粉末クレ
ー96部を均一に混合粉砕し粉剤を得た。 実施例 5 フロアブル 〓〓〓
化合物5 25部、化合物B 25部、エチレング
リコールモノブチルエーテル10部、界面活性剤
(ポリオキシエチレンノニルフエノールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノブチルエ
ーテル、アルキルアリルスルホネートの混合物)
8部、コロイド性含水ケイ酸アルミニウム3部、
水29部を均一に混合し、湿式粉砕を行ないフロア
ブルを得た。 本発明の薬剤はリゾクトニア(Rhizoctnia Sp.
)、コーテイシウム(Corticium Sp.)、チフラ
(Typhula Sp.)、プシニア(Puccinia)等の担子
菌類、フザリウム(Fusarium Sp.)、バーテイシ
リウム(Verticilillium Sp.)、スクレロチニア
(Sclerotinia Sp.)、アフアノミセス
(Aphanomyces Sp.)、ピシウム(Pythium Sp.
)、フイトフソーラ(Phytohthora Sp.)等の子
のう菌類、不完全菌類、そう菌類等の広範囲の病
原菌に対し活性を示し、これらの防除に使用でき
る。 ベンズアニリドにフタルイミドを混合して用い
ると各種植物病害に対して、茎葉処理、土壤処
理、種子粉衣処理で、各々単独で用いるよりはる
かに大きい防除効果を示し、かつ抗菌スペクトラ
ムが拡大される。特にこれらの効果は種子および
土壤病害防除において顕著である。 すなわち、ベンズアニリド類は担子菌類に対し
ては高い活性を示すが、子のう菌、不完全菌、そ
う菌類に対しては活性を示さない。一方フタルイ
ミド類は各種の菌類に活性を示すが、全般的にそ
の活性は弱いきらいがある。ベンズアニリド類に
フタルイミド類を配合した本発明の薬剤は各種の
病原菌に対し極めて高い活性を示すようになる。
フザリウム、ピシウム等の各菌に対する活性が増
大することは種子及び土壤病害防除剤として有用
である。またプシニア(Puccinia)属の病原菌に
対しても相乗的な活性を示し、各種植物の銹病防
除剤として有用である。 本発明の薬剤は使用する薬量の面ではそれぞれ
単独での使用量の4分の1から10分の1に減ずる
ことができる利点がある。 次に本発明の非医療用殺菌組成物の効果を試験
例により示す。 試験例 1 あらかじめフスマ培養したキユウリつる割病菌
(Fusarium Oxysporum)と殺菌畑土壤を容量比
1:20に均一に混合し、この保菌土壤を縦45cm、
横30cm、深さ13cmの塩化ビニール製苗箱に充填し
た。この育苗箱にキユウリ種子(品種:相模半
白)を1箱50粒播種し、播種直後に水和剤に製剤
した薬剤を水で所定濃度に希釈し、1m2当り3
相当量を小型ジヨロを用いて潅注した。潅注後は
温室内にて管理し、播種14日、21日および28日後
に発芽苗数と健全苗数を調査し、発芽率および健
全苗率を算出した。なお、本試験は2連制で行な
つた。 発芽率(%)=発芽苗数/播種粒数(50)×100 健全苗率(%)=健全苗数/播種粒数(50)×10
0
【表】
〓〓〓
【表】
ミダゾールカーバメートを示
す。
試験例 2 キユウリ苗立枯病防除試験 縦45cm、横30cm、深さ13cmの塩化ビニール製苗
箱に殺菌畑土壤を充填し、予めフスマ培養したキ
ユウリ苗立枯病菌(Rhizoctonia solani)を表層
約4cmの深さまで均一に接種した。 キユウリ(品種:相模半白)種子に湿粉衣法に
準じて実施例1に準じて調製した水和剤の所定有
効成分換算量を粉衣処理し、前記苗箱に1箱当り
100粒を播種し充分に潅水した。その後は温室内
にて12日間育苗し、薬剤の種子消毒効果を判定す
る目的で発芽数を調査し、その後、25℃〜26℃飽
和湿度の接種室に2日間保ち、苗立枯病の発病を
促し、健全苗数を調査し、次式により発芽率およ
び健全苗率を算出した。なお、本試験は2連制で
行なつた。 発芽率(%)=発芽苗数/播種粒数×100 健全苗率(%)=最終健全苗数/播種粒数×100
す。
試験例 2 キユウリ苗立枯病防除試験 縦45cm、横30cm、深さ13cmの塩化ビニール製苗
箱に殺菌畑土壤を充填し、予めフスマ培養したキ
ユウリ苗立枯病菌(Rhizoctonia solani)を表層
約4cmの深さまで均一に接種した。 キユウリ(品種:相模半白)種子に湿粉衣法に
準じて実施例1に準じて調製した水和剤の所定有
効成分換算量を粉衣処理し、前記苗箱に1箱当り
100粒を播種し充分に潅水した。その後は温室内
にて12日間育苗し、薬剤の種子消毒効果を判定す
る目的で発芽数を調査し、その後、25℃〜26℃飽
和湿度の接種室に2日間保ち、苗立枯病の発病を
促し、健全苗数を調査し、次式により発芽率およ
び健全苗率を算出した。なお、本試験は2連制で
行なつた。 発芽率(%)=発芽苗数/播種粒数×100 健全苗率(%)=最終健全苗数/播種粒数×100
【表】
〓〓〓
【表】
試験例 3
棉苗立枯病防除試験
苗立枯病(Rhizoctonia solani)の常発圃場に
実施例1に準じて調製した水和剤の所定有効成分
換算量を粉衣処理した棉の種子を、1株当り4
粒、1区50株播種した。苗立枯病の自然発病を待
つて播種20日後に調査した。調査は発芽苗数およ
び健全苗数を調査し、次式によつて発芽率および
健全苗率を算出した。 発芽率(%)=発芽苗数/播種粒数×100 健全苗率(%)=最終健全苗数/播種粒数×100
実施例1に準じて調製した水和剤の所定有効成分
換算量を粉衣処理した棉の種子を、1株当り4
粒、1区50株播種した。苗立枯病の自然発病を待
つて播種20日後に調査した。調査は発芽苗数およ
び健全苗数を調査し、次式によつて発芽率および
健全苗率を算出した。 発芽率(%)=発芽苗数/播種粒数×100 健全苗率(%)=最終健全苗数/播種粒数×100
【表】
ンゼンを示す。
試験例 4 〓〓〓
キク白銹病防除試験 直径15cmの素焼鉢で育成したキク(品種:天竜
の朝)に実施例2又は実施例3に準じて調製した
水和剤を所定濃度に調整した薬液を杓型噴霧器を
用いて50ml/鉢の割合で21日間隔で2回散布し
た。散布後はビニールハウス内に放置し、第1回
散布直後にキク白銹病(Puccinia horiana)の発
病した鉢を放置し発病させた。第2回散布21日後
に病斑数を数え、下記の算定式により防除価を算
出した。なお、本試験は1区3鉢を用いて行つ
た。 防除価(%) =(1−処理区1葉当り病斑数/無処理区1葉当り病
斑数)×100
試験例 4 〓〓〓
キク白銹病防除試験 直径15cmの素焼鉢で育成したキク(品種:天竜
の朝)に実施例2又は実施例3に準じて調製した
水和剤を所定濃度に調整した薬液を杓型噴霧器を
用いて50ml/鉢の割合で21日間隔で2回散布し
た。散布後はビニールハウス内に放置し、第1回
散布直後にキク白銹病(Puccinia horiana)の発
病した鉢を放置し発病させた。第2回散布21日後
に病斑数を数え、下記の算定式により防除価を算
出した。なお、本試験は1区3鉢を用いて行つ
た。 防除価(%) =(1−処理区1葉当り病斑数/無処理区1葉当り病
斑数)×100
【表】
【表】
試験例 5
予めフスマ培養したキユウリ苗立枯病菌
(Pythiun debaryanum)と殺菌土壤を容量比で
1:200の割合で混合した保菌土壤を作製し縦45
cm、横30cm、深さ13cmの塩化ビニール製苗箱に充
填し、キユウリ(品種:相模半白)種子を一箱当
り50粒播種した。 播種後、水和剤に製剤した薬剤を所定濃度に水
で調製し、1m2当り3を小型ジヨロにて潅注し
た。その後は温室内ビニール湿室内で管理し、播
〓〓〓
種7日後、14日後に発芽苗数、健全苗数を調査
し、次式により発芽率、健全苗率を算出した。な
お、本試験は2連制で行つた。 発芽率(%)=発芽苗数/播種粒数(50)×100 健全苗率(%)=健全苗数/播種粒数(50)×10
0
(Pythiun debaryanum)と殺菌土壤を容量比で
1:200の割合で混合した保菌土壤を作製し縦45
cm、横30cm、深さ13cmの塩化ビニール製苗箱に充
填し、キユウリ(品種:相模半白)種子を一箱当
り50粒播種した。 播種後、水和剤に製剤した薬剤を所定濃度に水
で調製し、1m2当り3を小型ジヨロにて潅注し
た。その後は温室内ビニール湿室内で管理し、播
〓〓〓
種7日後、14日後に発芽苗数、健全苗数を調査
し、次式により発芽率、健全苗率を算出した。な
お、本試験は2連制で行つた。 発芽率(%)=発芽苗数/播種粒数(50)×100 健全苗率(%)=健全苗数/播種粒数(50)×10
0
【表】
【表】
ズアニリド
〓〓〓
〓〓〓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (但し、式中Xはニトロ基、アミノ基またはトリ
フルオロメチル基を、Rは炭素数1〜3のアルキ
ル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を示
す。)にて表わされるベンズアニリドと一般式 (但し、式中R′は塩素原子3または4個で置換さ
れた炭素数1または2のアルキル基を示す。)に
て表わされるフタルイミドとを有効成分として含
有することを特徴とする非医療用殺菌組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13196078A JPS5559103A (en) | 1978-10-26 | 1978-10-26 | Germicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13196078A JPS5559103A (en) | 1978-10-26 | 1978-10-26 | Germicidal composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5559103A JPS5559103A (en) | 1980-05-02 |
JPS6111201B2 true JPS6111201B2 (ja) | 1986-04-01 |
Family
ID=15070232
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13196078A Granted JPS5559103A (en) | 1978-10-26 | 1978-10-26 | Germicidal composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5559103A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5855403A (ja) * | 1981-09-26 | 1983-04-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | 農園芸用土壌病害防除剤 |
ES2088414T3 (es) * | 1989-06-02 | 1996-08-16 | Pfizer | Composiciones agricolas de espuma. |
-
1978
- 1978-10-26 JP JP13196078A patent/JPS5559103A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5559103A (en) | 1980-05-02 |
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