JPS6368504A - 殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、脂肪酸ニトロアルキルエステルを有効成分と
する殺菌剤である。

（従来の技術） 現在、わが国においては、集約的な園芸作物の栽培、疏
菜類産地の団地化が進行し、それに伴なって各産地は栽
培の効率化とともに連作を余儀なくされている。一般に
、薬剤防除なしで畑作物の連作は収量減を招き、著しい
場合は、収穫皆無に等しくなる。この原因の主たるもの
が土壌病害であるとされている。

現在、こうした状況を回避するため、クロルピクリン、
メチルブロマイド、メチルインチオシアネートなどのガ
スくん蒸剤が使用されている。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、こうした薬剤にはいくつかの欠点がある
。例えば、１）作物に強い薬害を示す。２）効果発現の
ため土壌表面を被覆し、その後、薬害防止のため耕起す
る、といった使用上の不便さをもつ。３）ある種のもの
は催涙性、皮フ刺激性で、またあるものは突然変異原性
を有するといった、安全性に問題がある。

したがって、薬害がなく、使用が簡便で安全な薬剤の出
現が切望されている。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、こうした問題を解決するため、鋭意検討
した結果、一定の脂肪酸ニトロアルキルエステルが優れ
た殺菌活性を有することを見出し、本発明を完成した。

本発明は次の一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基　Ｒ１，Ｈｓは水素もしく
は低級アルキル基）で表わされる脂肪酸ニトロアルキル
エステルを有効成分として含有することｔ−特徴とする
殺菌剤である。

本発明に係る化合物は、次に示す方法によシ容易に合成
することができる。すなわち、２−＝）ロアルキルアル
コールと脂肪酸クロライド、もしくは無水脂肪酸を塩基
の存在下で反応させる方法、また、２−ニトロアルキル
アルコールと脂肪酸を脱水剤を使って縮合させる方法、
といった平易な手法でほとんど定量的に合成しうる。

本発明に係る代表的化合物を第１表に示す。

第１表 化合物Ａ　　構造式　　　　　　沸点 １０ＨｓＯＯＯＯ１ｉ０ＨＥＮＯｘ　　　　９７〜９８
　Ｖｌ　１１１１ＨＰ城 ２　　　０！！、００００Ｈ，０ＨＮＯ！９８〜９９　
”Ｃ／１２ｗｍＨｆ０Ｈ８ ３０ｉｍｏＯＯ０１１０ＨＡＭ０２　　　１０７〜１０
８Ｖｊ　ＯＷ”ｆ蓼 ＯＲ。

４　　　０ｓＨｖＯ００（ＩＨＯ）（ＩＮｏ１　　　１
１０〜１１１　Ｖｌ　０ｗＨＦ０Ｈ。

５　　　１−０ｓＨｙＯＯＯＯＨＯＢ、Ｎｏｔ　　　１
０９〜１１０ｔ１．／１０ｍＨｒ０１１゜ ６　　　０ａＨｓＯＯ００ＪｉＯＨ＊”＋　　　　１２
１〜１２２Ｖ１０５ｗＨｆＨｓ ７　　　０Ｅ、０ＯＯＯＨＯＢ、ｌｉｏ、　　　　１０
４〜１０５’Ｃ／１１ｗｍＨ１ｔＨｓ ９　　　０Ｈ３ＣＯＯＣＨ，（ＨＮｏ、　　　　１０５
〜１０４１１．／１０ｗＨＦＪｉ １０　　　　ｔ−０４ＨｅＯＯＯＯＨＣＨ，Ｎｏｔ　　
　７７〜７４３　Ｖ７　ＨＨｆ０Ｈ。

化合物肩　　構造式　　　　　　沸点 １１　　　　　　０　ａ、ｃ　Ｈ−ＯＨＯＯＯＯＨＯＴ
ｉｓＮ　Ｏｚ　　　１０９〜１１０Ｖ１０１ＭＪ”０■
。

１２　　　０、Ｈ，０ＯＯＯＨＯＨ，Ｎｏ、　　　　１
２２−１２５”Ｃ／１０−ロー１襲 １　５　　　　　　　　　　１−０．Ｈ，０００（ＨＯ
Ｅ［ＩＮｏ、　　　　　　　　　　ｊ　０８〜１０９℃
し′９５ｌＩＩＨｆｔＨｓ １４　　　　　　　　　０、Ｈ，０ＯＯＯＨＯＨ！ＭＯ
２１２８〜１２９℃７’１１ｗ；Ｈｆ０、Ｈ藝 本発明化合物は、農業用のみならず、医療用、工業用と
いった微生物のかかわる多くの方面に使用しうるもので
ある。

また、その用途に応じて各種担体と混合し、油剤、乳剤
、水利剤、粒剤及び粉剤など任意の形態で使用すること
ができる。土壌処理剤としては、特に乳剤及び粒剤が有
用である。ここで使用される担体は液体及び固体のいず
れでもよく、またとれらの組合せであってもよい。固体
担体としては、ベントナイト、メルク、クレー、ケイソ
ウ土、酸性白土、デキストリンなど、液体担体としては
、キシレン、イソホロン、灯油、アルコール類などの不
活性溶剤があげられる。

製剤に際して、乳化性、分散性を与えるために、界面活
性剤等を配合することができる。製剤は通常広く使用さ
れる農医薬製剤技術によって、容易に得ることができる
。

有効成分含量は、粒剤では５〜３０％、油剤および乳剤
では５〜９５％である。さらに本発明化合物は単独で使
用するのみでなく、場合によっては、他の脂医薬、例え
ば殺菌剤、殺虫剤、除草剤などと混合して使用すること
ができる。

（実施例） 試験例１　直接抗菌力 ポテトデキストロース寒天培地（ＰＤム培地）２０ｍに
所定濃度の２−二トロアル中ル脂肪酸エステルのジメチ
ルスルホキシド溶液１００ｐｊ　　を４０〜４２℃にて
添加、ペトリ皿に平板化した。

この培地上に、予め、ＰＤＡ培地で培養してお込た、ピ
シウムアファニデルマータム（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａ
ｎｌｅｒｍａｔｕｍ　）　、フザリウムオキシスポラム
Ｙ（ｙｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　）、リゾ
クトニアソラニ（Ｒｈ１ｇ０ＯｔＯｎｉｓＬ　ｌｌ０１
ａｎｉ　）、の各々の菌ンウを直径４■に切シ取ったも
の各々２個づつを置き、２５℃でビシクムは２日、リゾ
クトニアは３日、７ザリウムは５日培養した。培養後、
コロニー径を計測し、無処理区との比によって、生育阻
止率を算出した。その結果の平均を第２表に示す。

第２表 菌種 濃度（ＰＩ）ｍ）　　ピシウム　　　　　フザリウム　
　　リゾクトニア化合物Ａ　　１００　５０　１０　　
１００　５０　１０　　１００　５０　１０８　　　１
００　５９　−　　８９　１？　　−１００１００７３
１３１ｏｎ　１００２２　　１００　１００５５　　１
００１００７０太根萎黄病菌（Ｆｕ！Ｉ！Ｌｒ１ｕ！１
１０！７＠ｐｏｒｕｍ　５．　Ｉｐ。

ｒａｐｈａｎｉ　）の汚染土１１ｃｆｋ　１／１ｏｏｏ
ｏ　ａボットに詰め、後記実施例１による本件化合物の
粒剤５００岬を出渠に混和し、ガラス室（２０〜５０℃
）に１週間放置した。その後、ダイコン（品種　青首宮
重）″１ｒ１５粒／ボット播種し、播種３週間後に萎潤
、茎部褐変の有無によシ発病率を調査した。

実験は２反復で実施し、その結果の平均値を第３表に示
す。

第３表 化合物Ａ　発病率（％）　薬害 １　　　２０　　　なし ２　　　　９　　　なし ３　　　２３　　　なし ４　　　　３０　　　　なし ５　　　２２　　　なし ６　　　２０　　　なし ７　　　１５　　　なし ８　　　　０　　　なし ９　　　１６　　　なし １０　　　　０　　　なし １１　　　　９　　　なし １２　　　１２　　　なし １３　　　１５　　　なし １４　　　１８　　　なし 無処理　　　６４　　　なし 試験例３　稲ムレ菌病の防除効果 水田±１５０ｍ’１５０Ｑ−容樹脂ポットに入れ、稲ム
レ菌病菌（Ｐｙｔｈｌｍ　ｇｌａｍｉｎｉａｏｌｕｍ　
）　　の菌糸ケン濁液を添加し十分混合した。水稲種子
（品種コシヒカリ）１２粒をポットに深度５雪に播種、
後記実施例２による各化合物の乳剤を１０００倍に希釈
してポット当シ５〇−潅注した。２７℃で４日間管理後
、５℃遮光下に４日装置いた。再び２７℃で１０日間管
理してから萎潤苗を計数した。

各剤３反復で実施した。その結果の平均を第４表に示す
。

第４表 化合物肩　萎潤苗率（％）　薬害 １　　　２０　　　　なし ２　　　２６　　　　弱い生育抑制 ５　　　３２　　　　なし ８　　　　６　　　　なし １０　　　４７　　　　弱い生育抑制 御３　　　２０　　　　弱い生育抑制 無処理　　　６２　　　　なし 以下に本発明殺菌剤の製剤実施例を示す０文中の部は重
量部である。

実施例１　粒剤 化合物４１　　　　　　　　　　　　　　２０部粒状酸
性白土　　　　　　　　　　　　　８０部有効成分を粒
状酸性白土に含浸させて、本発明の粒剤とした。

実施例２　乳剤 化合物４２　　　　　　　　　　　　　　７５部キシレ
ン　　　　　　　　　　　　　　　１５部ツルポール８
００ム（東邦化学■商標）　　１０部以上を混合し、本
発明の乳剤とした。

実施例３　油剤 化合物、４６Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　５０部
灯油　　　　　　　　　　　　　　　　　５０部以上を
混合し、本発明油剤とした。

実施例４　粉剤 化合物４１０　　　　　　　　　　　　　　５部カオリ
ンクレー　　　　　　　　　　　　　９５部以上を混合
粉砕し、本発明粉剤とした。

（発明の効果） 本発明剤は薬害もなく、使用が簡便で、クロルピクリン
のような繁雑な作業を必要とせず、かつ人畜に対する毒
性の低い、すぐれた特性を有するものであって、子ノウ
菌、担子菌、ソウ菌類等に有効である。

保土谷化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｒ＾１、Ｒ＾２は水素も
   しくは低級アルキル基）で表わされる脂肪酸ニトロアル
   キルエステルを有効成分として含有することを特徴とす
   る殺菌剤。