JPS5841805A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｘは同一または相異なり、低級アルキル基、低
級アルコキシル基またはハロゲン原子を示す。

Ｒはメチル基またはエチル基を示す、ただし、Ｘは同時
に塩素原子または臭素原子をとることはない、〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物、たとえ
ばａ！１表に示される化合物の一種以上とベンズイミダ
ゾール系またはチオファネート系殺■剤（以下ベンズイ
ミダゾール・チオファネート系殺■剤と呼ぶ）、たとえ
ば式 ０式％ で表わされるメチル　１−（ブチルカルバそイル）ベン
ズイミダゾール−２−イルヵーバメー買 で表わされる２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾー
ル（以下化合物（川と記す）、式グイミダゾール−２−
イルカ−バメート（以下６１！−（！−フリル）ベンズ
イミダゾール（以下化合物（ｍＶ）と記す）または式 ％式％ ベンゼン（以下化合物Ｍと記す）、式 赫 閾 ス（８−エトキレカルボニル−２−チオウレイド）ベン
ゼンＣ以下化合物（至）と記す）等から選ばれた１種品
上とを有効成分として含有してなることを特徴とする農
園芸用殺菌組成物である。

１１１表 ここに示す化合物書号は共通に使用される。

ベンズイミダゾール、チオファネートｌｋＭ■剤は、農
ｌＩ養作物に寄生する種々の病原■に対し優れた防除効
果を示し、１９７０年頃より農園芸用殺菌剤として広く
一般に使用され、作物増産に大きく寄与してきた。とξ
ろがこれらの殺■剤を連続して作物に散布すると、ベン
ズイミダゾール・チオ７アネート系殺蘭剤に耐性を示す
■（以下薬剤耐性菌と呼ぶ）が蔓駕し、薬剤の防除効果
が下がり、夷Ｉ上使用し得ない状況となることがしばし
ば起るようになって−た。

殺曹剤を散布しても期待どおりの防除効果が得られず、
病害め尭生を抑えることができない場合、貴家等薬剤の
使用者が受ける被害は甚大である。さらにベンズイミダ
ゾール・チオファネート系＊ｉ＋ｕｅのうちいずれかの
殺■剤に耐性を示す薗は、この群の他の殺−剤にも耐性
となり、いわゆる交差耐性を示すことが知られている。

したがって、たとえば化合物（１）を散布しても防除効
果の認められない開場では他のベンズイミダゾール・チ
オファネート系殺■剤を散布しても防除効果を期待する
ことができない、薬剤耐性菌のｊｌ矯ルた圃場ではベン
ズイミダゾ−１いチオファネート系殺菌剤の使用を中止
せざるを得ないが、使用を中止しても薬剤耐性面の密度
が減少しない事例が多く知られており、一旦薬剤耐性薗
が発生するとその後長い間その影響を受けることになる
。また、そのような圃場では薬剤耐性面が交差耐性を示
さない他の系統の殺菌剤を散布することにより対象とな
る病害を防除する訳であるが、ベンズイミダゾール、チ
オファネート系殺菌剤はど優れた防除効果を示すものは
きわめて少なく、適確な防除が困難となっている。

本発明者らは前記の事情を考直し、薬剤耐性１に対し選
択的に殺菌効果を示す殺１剤があれば、薬剤耐性躊発生
−場で高い病害防除効果が期待できることからそのよう
な性質を持っ殺菌剤の創出に鋭意努力した。その結果、
前述のＮ−フェニルカーバメート系化合物が薬剤耐性面
に選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが判明
した。

しかし、病原−が蔓延している実際の圃場では、薬剤耐
性−と感受性繭が温布している場合モ多く、ベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤または前述のＮ−フ
ェニルカーバメイト系化合物のいずれかを単独で使用す
るだけでは十分な病害防除効果を期待することが離しい
。

そこでこれらのｙ−フェニルカーバメート系化合物の１
種以上とベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤
の１種以上とを混合して使用することによる病害防除効
果について検討した。

その結果後述の試験例からも明らかなように、薬剤耐性
■および感受性園を混合して接種した場合、防除効果は
Ｎ−フェニルカーバメート系化合物またはベンズイミダ
ゾール・チオファネート系殺菌剤を単独で使用した場合
よりも両者臆 を混合して使用した場合著しく高い傾向が認められた。

したがって、本発明に係るｊｋｌｌ芸用殺薗組成物は、
いかなる−場でも優れた防除効果を示す殺１剤として実
用価値の高いものである。

さらに本発明殺■組成物は、薬剤耐性−の出現していな
い圃場で、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
剤を連続散布することにより薬剤耐性−の蔓延が懸念さ
れる場合でも、その出現を未然に防止することができる
。

本発明農園芸用膜１組酸物は、広範囲の種類の糸状■に
対し優れた殺菌力を有するが故に、農園養土発生す６種
々の病原−の防除に使用することができる。たとえば、
リンゴのうどんξ病＠　（Ｐａｌｏｇμｅｒａ　１ｅｕ
ｃｏｔｒｉｃｈａ　）、悪態病菌（Ｖｓｎｔ−ｕｒｉａ
　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、黒点病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈ
ａｅｒｅＬｌａ　ｐａｍｉｌ、褐斑病■（Ｍａｒｓｓｏ
ｎｉｎａ　ｍ１Ｌｌｉ　）、ｊエリア病菌（１３ａｌｅ
ｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ　）、カキのうどんこ病■（
Ｐｈｙｌｌａａｔｉｎｉａ　ｌ１ｃａｌｄｃｏｌａ　）
、炭そ病−（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｋａｋｉ）、モ
モの灰星病＠　（８ｃｌｓｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒ
ｍ　１ＭＪＬ病１１（Ｃ虱Ｏｍ辺ｒ１画ぼＷ耐−）、フ
ォモプシス腐敗病■（ＰｈＯｍＯｐｓｉｇ　ｔｉｐ、）
、ブドウの灰色かび病＠　（Ｂｏ′ｅｆｔ：、ｉｅ　ｏ
ｉｎｅｒｍ　）、褐斑病■（ｃ＠ｒｃ−ｏｓｐｏｒａ　
ｖｉｔｉｃｏｌｍ　）、うどんこ病菌（Ｕｎｃｌｎｕｌ
ａ　ｎｅｃａ　−ｔｏｒ）、黒とう病■（ｍ１ｓｉｎｏ
ｅ　ａｍｐ＠１ｉｎａ　）、晩腐病■（Ｇｌｏｍｒｓｓ
ｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ　）　１．　ｙｒ　ン＋イ
の褐斑病−（ｃｅｒｏｏｌｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ
　）、ピーテ−／　’／の褐斑病■（Ｃ＠ｒａｏｓｐｏ
ｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　　）、黒渋病■（Ｃ
＠ｒａｏ雫ＦＩＬ　％ｒ迦自　）、オオムギのうどんこ
病−（ｌｒ７！Ｉｉ＄　ｇｎａｍｉｎｉｉｉ　ｔｏｇｐ
、ｈｏｒｄｅｉ　）、アイ。

ｘｄｌｙト病■（ｃｅｒａｏａｐｏｒ＠ｕｈ　ｈ８ｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ８　　）、紅色雪腐病■（ＩＦｕ
ｍｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ　）、　コムギのうどんこ病
＠　（Ｉｒｙｇｉｐｈｅ　ｇｒａｍＬｎｉ＃　ｆ、　、
ｊｐ、ｔｒｉｔｉａｌ　）、キュウリのうどんこ病＠　
（８ｐｈａｓｒｏｔａｘｅｏａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａｌ
つろ枯病■（Ｍｙｃｏ１ｉｐｈａ＠ｒｓｌｌａ　ｍｓｌ
ｏｎｉｇ　）、■核病■（８ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓ
ａｌ＠ｒｏｔｉｏｒｕｍ　）、灰色かび病１（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｇ　ｃｉｎａｒｍ　）　、黒星病＠　（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ員ｃｕｇｏ＊ｒｉｎｕｍ　）、トマト
の葉かび病■（Ｃ鳳〇−ルーｆｍｖｕｍ　）　、灰色か
び病■（ＢＯｔｒｙｔｉ＠　０１ｎｅｒ＠！Ｌ　）、ナ
スの黒枯病■（Ｃｏｒｙｍａ卯ｒｓ、　ｍｅｌｏｎｇｅ
ｎａｅ　）、イチゴのうどんこ病＠　（８ｐｈａ＠ｒｏ
ｔｈ＠ｃａ　ｈｕａｔｌｉ　）、萎黄病＠　（Ｆｕｓａ
ｔｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｔ、ａｐ、ｆｒａｇｅ
ｒｉａｅ　）、タマネギの灰色腐敗病−（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ａｌｌｉ　’）　、レタスの菌核病ｉ１　（８０
知ｒＯｔｉｎｉｌＬ　１１０１＠ｒｏ多１０ｒＬｕＥ１
　）、＊　ルリーの斑点病菌（Ｃ＠ｒａｏａｐｏｒａ　
ａｐｉｌ　　）、インゲンマメの角斑病−（Ｐｈａａｏ
ｉａａｒｉｏｐｓｉｓ　ｇｒｉａｅｏｌａ　）、ホップ
の灰色かび病−（Ｂｏｔｒｙｔｉｇ　ｃ−ｒｅａ　）、
タバコのうどんこ病＠　（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉａｈ
ｏｒａｃｍｒｕｍ　）、バラの黒星病＠　（Ｄｉｐｌｏ
ｃａｒｐｏｎ　ｒｏａａｅ　’）、ミカンのそうか病−
（１ｌｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔ、ｔｉ　）、實かび
病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ−１Ｍｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ　
）、緑かび病■（Ｐ・ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔ
ａｔｕｍ　）などの防除に使用する仁とができる。

一方、本発明殺１組成物は人畜、魚類に対して高い安全
性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実際の使用上
なんら害を及ぼすことなく使用できるξとも明らかとな
った。

本発明殺１組成物を実際′に施用する際には、他成分を
加え″ずに純粋な彫で使用できるし、また殺１、除草お
よび植物生長調節剤として使いやすくするため担体と混
合して施用することがで一１通常使用される形態、たと
えば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒削、微粒剤、
エアゾール、フロアブルなどのいずれとしても使用でき
る。

前記製剤中には一般に活性化合物゛（混合成分を含めて
）を重量にして１．０〜９５．０４、好ましくは２．０
〜ｇ　ｏ、　０４を含み、通常ｌＯアールあたり１０〜
ｔｏｏｒの施用量が適当である。

さらにその使用湯度は０．００５憾〜０，６４の範囲が
望ましいが、これらの使用量、渦度は剤型、施用時期、
方法、９場所、対象病害、対象作物等によっても異なる
ため前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差し
支えない。

さらに他の殺菌剤および殺虫剤等と混合して使用するこ
とができ、たとえばＮ−（８，５−ジクロルフェニル）
−１，２−ジノナルシクロプロパン−１，−−ジカルボ
キシイミド、（均一１−（２，４−ジクロルフェニル）
−４，４−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−１−ペンテン−８−オール、４−クロル
−３−メチルベンゾチアゾロン、１−ノルマ゛ルーブチ
ルー８−パラーターシャリ−ブチルベンジルジチオカー
ボンイミデート、０．　０−ジメチル０−（１！、４１
−ジクロル−４−メチルフェニル）ホスホロチオエート
、Ｎ−）リクロロメナルチオー４−シクロヘキセ゛ンー
１．２−ジカルボキシイミド、シス−Ｎ−（１，１゜２
．２−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボキシイミド、Ｎ−（トリクロルメ、
チルチオ）フタールイミド、ｌリオキシン、ストレプト
マイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメート、ジ
ンクジメチルチオカーバメート、マンガンニスエチレン
ビスジチオカーバメート、ビス（Ｎ、Ｍ−ジメチルチオ
カルバモイル）ジサ′ル７アイド、テトラクロロイソフ
タロニトリル、８゛−ヒドロキシキノリン、トデシルグ
アニジンア童テート、６゜６−シヒドロー２−メ“チル
−１，４−オキサチイン−８−カルボキシレート、Ｎ′
−ジクロロフルオロメチパルチオ−ＭｌＭ−ジメチル−
Ｎ′−フェニールスルファミド、１−（４−クロロフェ
ノキシト１．８−ジメチル−１−（１，１４−トリアゾ
ール−１−イル）−２−ブタノン、メチル　Ｍ−（２，
＠−ジメチルフ、エニル）−Ｍ−メトキシアセチル−２
−メチルグリシネート、アルミニ、ラムエチルホスファ
イト等の殺菌剤、０９Ｏ−ジメチル０−（４−二トロー
３−メチルフェニル）ホスホロチオエート、０−（４−
シアノツーニル）０．０−ジメチルホスホロチオエート
、０−（４−シアノフェニル）Ｏ−エチルフェニルホス
ホノチオエート、０．０−ジメチル＆−（Ｍ−メチルカ
ルバモイルメチル）ホスホロジチオエート、２−メトキ
シ−４Ｍ−１，１２−ベンゾジオキサホスホリン−２−
スルフィド、０．０−ジメチル８−（１−エトキシカル
ボニルニ１−フェニルメチル）ホスホロジチオエート等
の有機リン系殺虫剤、−一シアノー８−フェノキシベン
ジル　２−（４−りａロフェニル）イソバレレート、８
−フェノキシベンジル−２，１Ａ−ジメチル−３−（２
，１１−ジクロロビニル）シクロプロパンカル、キキシ
レート、−一シアノー３−フェノキ、ジベンジル　２．
！−ジメチルー８−（２，ｊｉ−ジブロモビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド系殺虫剤
と混合して使用することができ、いずれも各単剤の防除
効果を減することはない、したがって二種類以上の病害
虫の同時防除が可能であり、Ａらに混合による相乗効果
も期待されるものである。

次に試験例および配合例をあげ本発明に係る農−芸用殺
■組成物としての有用性をさらに明らかにする。

試験例１ キュウリうどんこ病防除効果 ９０−容のプラスチック１１１ツトに砂壌土をつめ、キ
ュウリ（品種：和積半白）を播種した。これを温室で８
日間栽培し、子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この
幼苗隆乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液を
ポットあたり１０−あて茎葉散布した。薬液風乾後、幼
苗にキュウリうどんこ病■ （８μ・ｒｏｔｈ・ａａ　ｆｕｌ坩１ｎｓａ　）の薬剤
耐性■および感受性−を混合して得られた分生胞子けん
濁液を噴Ｓ接種した。これを温室に置いて１０日間栽培
し発病させたのち発病状態を観察した。

発病度は下記の方法によって算出した。すなわち、調査
票の病斑出現度に応じて、０゜０．５．１．２．４の指
数に分類し、次式によって発病度を算出した。

（発病指数）　　　　　　（発病状態）０・・・・・・
・・・葉面上にｍ＠または病斑を認めなも）。

０．５−・・・・・ｍ面上に葉面積の５４未満に菌叢ま
たは病斑を認める。

１・・・・・・・・・葉面上に葉面積の２０４未満に１
叢または病斑を認めろ。

２・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０４未満に１
叢または病斑を認める。

４・・・・・・・・・葉面上にＳ面積の５０４以１に１
叢または病斑を認める。

つづいて防除価を次式よへ求めた。

その結果、第２表のように化合物（１）、　＋４）。

（５）、　（９）、　　ｒｌｏｌ、　　（１１）、　　
（１５）、　　（１６）のいずれかと化合物（１）、　
　（Ｖｌ　）のいずれかとを混合して散布した場合、そ
れらを単独に散布した場合にくらべ、すぐれた防除効果
が認められた。

ｌＩ２表 試験例２ テンサイ褐斑病防除効果 ｓＯｄ客のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テン
サイ（品種：デトロイトダークレツド）を播種した。温
室で２日間栽培したのち得られた幼苗に乳剤または水和
剤形態の供試化合一の水希釈液をポットあたり１〇−あ
て茎葉散布した。薬液風乾後幼苗にテンサイ褐斑病蘭（
Ｃｅｒｅｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｌａｏｌａ　）の薬剤耐
性１および感受性■を混合して得られた分生胞子けん濁
液を噴Ｓ＊種した。これにビニールカバーをかぶせて多
湿＊件とし、温室でｌθ日間鏡培したのち、発病状態を
観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
なった。

その結果、植８表のように化合物（ｌ覧（２）、　（８
）。

（６）、　（７）、　（８）、　ｌ：１１り、　（１１
ｍ）、　（１４）のいずれかと、化合物■、（勢のいず
れかとを混合して散布した、場合、それらを単独に散布
した場合にくらべ、すぐれ件肪除効果が認められた。

纂　　畠　　表 試験例８ ミカン青かび病防除効果 ミカン果実（品種：温州）をよく水洗し、風乾したのち
、供試化合物の乳剤または水利剤を水で希釈し、所定濃
度とした薬液に１分間浸漬した。風乾後、ミカン青かび
病１（Ｐａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉａｕｍ　）
　　の薬剤耐性■および一受性一の分生胞子を混合して
水にけんだくし、果実表面に噴霧接種した。接種後１４
日間湿嵐においたのち、発病程度を下記のようにＯｌｌ
、２．８．４．６の発病指数を用いて調査した。

（発病状！ｉｔ）　　　　　　　　　（発鵡饋Ｌ）病斑
が認められない　　　　　　　　　Ｏ果実表面積の２１
Ｏ畳未満に病斑が認められる　　　　ｌ＃　　２０〜４
０４未満に病斑が認められる　　２＃　　４０〜６０憾
　　　　　　　　　　　　　　８＃　　６０〜８０４　
　　　　　　　　　　　　４＃　　８０４以上に病魔が
認められる　　　　　６発病度および防除価の算出は試
験例１と同様に行なった。

その結果、第４表から明らかなように化合物（１）、　
（ｍ、　（！ｌ）、　（４）、　（５）、　（７）のい
ずれかと化合物（至）、（■）のいずれかとを混合して
処理した場合、それらを単独で処理した場合にくらべす
ぐれた防除効果が認峠られた。

菖４表 配合例１　　粉　　剤 化合物（１Ｂ）　　１部、化合物（■）１部、クレー８
８部およびタル、り１０部をよく粉剤混合すれば主剤含
有量２４の粉剤を得る。

配合例２　　水和剤 化合物（！１）　２０部、化合物（Ｉ）　８０部、粉状
ショ糖４０部、ホワイトカーボン５部、湿潤剤（ラウリ
ル硫酸ソーダ）３部および分散剤（リグニンスルホ”ン
酸カル゛レウム）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量
−〇憾の水利剤を得る。

配合例８　　水和剤 化合４［１４）８０部、化合物（ｍ　２０部、珪藻±４
！ｓｌｉ、Ｉｌ潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム）１Ｂ郁および分散剤（リグニンスルホン酸カル
シウム）１！Ｓ部をよく粉砕混合すれば主剤含有量５０
憾の水利剤を得る。

配合例４　　水和剤 化合物（１）　５０部、化合物＠２６部、珪藻土１１Ｌ
ｆｉｌｌｌｌ剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム）ｔｉｌｌおよび分散剤（リグニンスルホン酸カルシ
ウム）８．６部をよく粉砕混合すれば主剤含有量７６憾
の水和剤を得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 Ｃ式中、Ｘは同一または相異なり、低級アルキル基、低
   級アルコキシル基またはハロゲン原子を示す、Ｒはメチ
   ル基またはエチル基を・示す、ただし、Ｘは同時に塩素
   原子または臭素原子をとることはない、〕 で示される証−フェニルカーバメート系化合物の１種以
   上とベンズイミダゾール系またはチオファネート系殺菌
   剤の１種以上とを有効成分として含有してなるξとを特
   徴とする農園芸用殺菌組成物。