JPS5973506A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌組成物Info
- Publication number
- JPS5973506A JPS5973506A JP58170406A JP17040683A JPS5973506A JP S5973506 A JPS5973506 A JP S5973506A JP 58170406 A JP58170406 A JP 58170406A JP 17040683 A JP17040683 A JP 17040683A JP S5973506 A JPS5973506 A JP S5973506A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- halogen atom
- substituted
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔■〕
■
〔式中、XおよびYは同一または相異なシ、ハロゲン原
子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシμ基まだはシアノ基を表
わすか、またけハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
で置換されていてもより低級アルキル基を表(5) わすか、マフ’c バ一般式−0HzOR、−00OR
。
子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシμ基まだはシアノ基を表
わすか、またけハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
で置換されていてもより低級アルキル基を表(5) わすか、マフ’c バ一般式−0HzOR、−00OR
。
−0H=N−ORあるいは一0ONHRで示される置換
基を表わす(ここで、孔は低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニμ基まだは低級ハロアルキル基を
表わす。Rおよび几は同一または相異なり、低級アルキ
ル基を表わす。
基を表わす(ここで、孔は低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニμ基まだは低級ハロアルキル基を
表わす。Rおよび几は同一または相異なり、低級アルキ
ル基を表わす。
Rは水素原子または低級アルキル基を表わす。
nは2.8または4を表わす。)。2は水素原子、フッ
素原子または一般式−ORで示される置換基を表わす(
ここで、孔は低級γμケ二二基基たは低級アルキニμ基
を表わすか、またはハロゲン原子、低級アルコキシル基
あるいは低級シクロアルキル基で置換されていてもよい
低級アルキル基を表わす。)。Aは酸素原子または硫黄
原子を表わす。几は低級アルケニル基、低級アルキニμ
基、低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基また
は低級アルコキシル基を表わすか、またはハ(6) ロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシル基、低級アル
ケニμオキシ基、低級ハロアルコキシル基、フェノキシ
基、低級アラルキルオキシ基、フェニル基あるいは低級
シクロアルキル基で置換されていてもよい低級アルキル
基を表わす。孔は水素原子、シアノ基、低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級シクロア
ルキル基または低級シロアルキル基を表わすか、または
ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシル基、低級ア
ルコキシカルボニル基、低級アルキルカルボ二μ基、低
級シクロアルキル基、あるいはハロゲン原子、シアノ基
、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級アルキル基も
しくは低級アルコキシル基で置換されていてもよいフェ
ノキシカルボニル基、あるいはハロゲン原子もしくは低
級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、あ
るいはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換され
ていてもよいヘテロアリール基で置換された低級アルキ
ル基を表わすか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基、低級アルキル基あるいは低級ア
ルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基を表わ
すか、ハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換され
ていてもよいアラルキル基を表わすか、または一般式−
CORあるいは一8i(R)eで示される置換基を表わ
す(ここで、Rは低級アルキルx、amアルケニル基、
低級アルケニル基、低級シクロアルキル基または低級へ
ロアルケ二μ基を表わすか、またはハロゲン原子、シア
ノ基、低級アルコキシル基、低級シクロアルキル基、あ
るいはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換され
ていてもよいフェノキシ基で置換された低級アルキル基
を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、トリフルオロメチル基、低級アルキル基あるいは低級
アルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基を表
わすか、まだはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で
置換されていでもよいアラルキル基を表わす。■は低級
アルキル基、低級アルコキシル基またはハロゲン原子を
表わす。)か、または一般式一8Rで示される置換基を
表わす(ここで、孔は低級アルキル基または低級アルコ
キシカルボニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級アルキ
ル基あるいは低級アルコキシル基で置換されていてもよ
いフェニル基を表わす。)。〕で示されるN−フェニル
チオカーバメート系化合物の1種以上と、ベンズイミダ
ゾ−/L/糸殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環
状イミド系殺菌剤よジ選ばれる1種以上とを有効成分と
して含有する農園芸用殺菌組成物に関するものである。
素原子または一般式−ORで示される置換基を表わす(
ここで、孔は低級γμケ二二基基たは低級アルキニμ基
を表わすか、またはハロゲン原子、低級アルコキシル基
あるいは低級シクロアルキル基で置換されていてもよい
低級アルキル基を表わす。)。Aは酸素原子または硫黄
原子を表わす。几は低級アルケニル基、低級アルキニμ
基、低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基また
は低級アルコキシル基を表わすか、またはハ(6) ロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシル基、低級アル
ケニμオキシ基、低級ハロアルコキシル基、フェノキシ
基、低級アラルキルオキシ基、フェニル基あるいは低級
シクロアルキル基で置換されていてもよい低級アルキル
基を表わす。孔は水素原子、シアノ基、低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級シクロア
ルキル基または低級シロアルキル基を表わすか、または
ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシル基、低級ア
ルコキシカルボニル基、低級アルキルカルボ二μ基、低
級シクロアルキル基、あるいはハロゲン原子、シアノ基
、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級アルキル基も
しくは低級アルコキシル基で置換されていてもよいフェ
ノキシカルボニル基、あるいはハロゲン原子もしくは低
級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、あ
るいはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換され
ていてもよいヘテロアリール基で置換された低級アルキ
ル基を表わすか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基、低級アルキル基あるいは低級ア
ルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基を表わ
すか、ハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換され
ていてもよいアラルキル基を表わすか、または一般式−
CORあるいは一8i(R)eで示される置換基を表わ
す(ここで、Rは低級アルキルx、amアルケニル基、
低級アルケニル基、低級シクロアルキル基または低級へ
ロアルケ二μ基を表わすか、またはハロゲン原子、シア
ノ基、低級アルコキシル基、低級シクロアルキル基、あ
るいはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換され
ていてもよいフェノキシ基で置換された低級アルキル基
を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、トリフルオロメチル基、低級アルキル基あるいは低級
アルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基を表
わすか、まだはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で
置換されていでもよいアラルキル基を表わす。■は低級
アルキル基、低級アルコキシル基またはハロゲン原子を
表わす。)か、または一般式一8Rで示される置換基を
表わす(ここで、孔は低級アルキル基または低級アルコ
キシカルボニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級アルキ
ル基あるいは低級アルコキシル基で置換されていてもよ
いフェニル基を表わす。)。〕で示されるN−フェニル
チオカーバメート系化合物の1種以上と、ベンズイミダ
ゾ−/L/糸殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環
状イミド系殺菌剤よジ選ばれる1種以上とを有効成分と
して含有する農園芸用殺菌組成物に関するものである。
ベンズイミダゾール系殺菌剤およヒチオファネート系殺
菌剤(以下、ベンズイミダゾール。
菌剤(以下、ベンズイミダゾール。
チオファネート系殺菌剤と記す。)は農園芸作物に寄生
する種々の病原菌に対して優れた防除効果を示し、19
70年頃よシ農園芸用殺菌剤(9) として広く一般に使用され、作物増産に大きく寄与して
きた。ところがこれらの殺菌剤を連続して作物に散布す
ると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下がシ、
実際上使用し得ない状況となることがしばしば起こるよ
うになってきた。殺菌剤を散布しても期待通υの防除効
果が得られず、病害の発生を抑えることができない場合
、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大である。さら
にベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤のうち
いずれかの殺菌剤に耐性を示す菌はこの群の他の殺菌剤
にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示すことが知られ
ている。したがって、たとえばベノミルを散布しても防
除効果の認められない圃場では他のベンズイミダゾール
、チオファネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期待
するととができ々い。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベ
ンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤の使用を中
止せざるを得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密
度が減少しない事例が多く知られておシ、−(10) 旦薬剤耐性菌が発生するとその後長い間その影響を受け
る事になる。またそのような圃場では薬剤耐性菌が交差
耐性を示さない他の系統の殺菌剤を散布することによシ
、対象となる病害を防除する訳であるが、ベンズイミダ
ゾール、チオファネート系殺菌剤はど優れた防除効果を
示すものは極めて少なく、適確な防除が困難となってい
る。
する種々の病原菌に対して優れた防除効果を示し、19
70年頃よシ農園芸用殺菌剤(9) として広く一般に使用され、作物増産に大きく寄与して
きた。ところがこれらの殺菌剤を連続して作物に散布す
ると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下がシ、
実際上使用し得ない状況となることがしばしば起こるよ
うになってきた。殺菌剤を散布しても期待通υの防除効
果が得られず、病害の発生を抑えることができない場合
、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大である。さら
にベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤のうち
いずれかの殺菌剤に耐性を示す菌はこの群の他の殺菌剤
にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示すことが知られ
ている。したがって、たとえばベノミルを散布しても防
除効果の認められない圃場では他のベンズイミダゾール
、チオファネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期待
するととができ々い。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベ
ンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤の使用を中
止せざるを得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密
度が減少しない事例が多く知られておシ、−(10) 旦薬剤耐性菌が発生するとその後長い間その影響を受け
る事になる。またそのような圃場では薬剤耐性菌が交差
耐性を示さない他の系統の殺菌剤を散布することによシ
、対象となる病害を防除する訳であるが、ベンズイミダ
ゾール、チオファネート系殺菌剤はど優れた防除効果を
示すものは極めて少なく、適確な防除が困難となってい
る。
また、環状イミド系殺菌剤は種々の植物病害とシわけ灰
色カビ病に有効であるが、前述のベンズイミダゾール、
チオファネート系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問題が
ある。
色カビ病に有効であるが、前述のベンズイミダゾール、
チオファネート系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問題が
ある。
本発明者らは上記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果
、前記一般式(IIで示されるN−フェニルチオカーバ
メート系化合物を見出した。
択的に殺菌効果を示す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果
、前記一般式(IIで示されるN−フェニルチオカーバ
メート系化合物を見出した。
しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では、薬剤耐
性菌と、ベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤
または環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌(以下
、感受性菌と称す。)が混在している場合も多く、ベン
ズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤もしくは環状
イミド系殺菌剤、または、前記一般式(1)で示される
N−フェニルチオカーバメート系化合物のいずれかを単
独で使用するだけでは十分な病害防除効果を期待する事
は卸しい。そこで、さらに種々の検討を行なった結果、
N−フェニルチオカーバメート系化合物の1種以上と、
ベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤もしくは
環状イミド系殺菌剤の1種以上とを混合して使用するこ
とによシ、相乗効果が蒲められ、またそれらを単独で使
用した場合よシ低濃度においても防除効果が高いことが
明らかになった。
性菌と、ベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤
または環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌(以下
、感受性菌と称す。)が混在している場合も多く、ベン
ズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤もしくは環状
イミド系殺菌剤、または、前記一般式(1)で示される
N−フェニルチオカーバメート系化合物のいずれかを単
独で使用するだけでは十分な病害防除効果を期待する事
は卸しい。そこで、さらに種々の検討を行なった結果、
N−フェニルチオカーバメート系化合物の1種以上と、
ベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤もしくは
環状イミド系殺菌剤の1種以上とを混合して使用するこ
とによシ、相乗効果が蒲められ、またそれらを単独で使
用した場合よシ低濃度においても防除効果が高いことが
明らかになった。
したがって、本発明組成物は優れた防除効果を示す殺菌
剤として実用価値の高いものである。
剤として実用価値の高いものである。
さらに、本発明組成物は、薬剤耐性菌の出現していない
圃場でベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤ま
だは環状イミド系殺菌剤を連続散布することによシ、薬
剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でもその出現を未然に
防止することができる。
圃場でベンズイミダゾール、チオファネート系殺菌剤ま
だは環状イミド系殺菌剤を連続散布することによシ、薬
剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でもその出現を未然に
防止することができる。
次に一般式(1)で示されるN−フェニルチオカーバメ
ート系化合物を第1表に例示する。
ート系化合物を第1表に例示する。
(18)
ベンズイミダゾ−/l’系殺菌剤としては、たとえば式
%式%
で示されるメチル1−(ブチル力μバモイ/L/)ベン
ズイミダゾ−/L/−2−イルカ−バメート(以下化合
物(A)と記す)、式 で示される2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール
(以下化合物(B)と記す)、式で示されるメチルベン
ズイミダゾ−1v−2−イルカ−バメート(以下化合物
(C)と記す)、式で示される2−(2−フリル)ベン
ズイミダゾ−/L/(以下化合物(D)と記す)があシ
、チオファネート系殺菌剤としては、たとえば弐I で示される1、2−ビス(8−メトキシカルボニ/l/
−2−チオウレイド)ベンゼン(1:J下化合物(E)
と記す)、式 で示される1、2−ビス(3−エトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下化合物(F)と記す)
、式 で示される2−(o、s−ジメチルホスホリルアミノ)
−1−(8’−メトキシ力pボニIv−2’−チオウ
レイド)ベンゼン(以下化合物(G) 、!:記す)、
式 で示される2−(o、o−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ) −t −(a’−メトキシカルポニμm2′−チ
オウレイド)ベンゼン(以下化合物(H)と記す)があ
り、また環状イミド系殺菌剤としては、たとえば式 (22) テ示すし;bN (8’、 5’−ジクロロフエニμ
)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−カルボ
キシイミド(以下化合物(I)と記す)、式 で示される8−(8’、5’−ジクロロフエニ/l/)
−1−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−2,
4−ジオン(以下化合物(J)と記す)、で示される8
−(8’、5’−ジクロロフエニ/I/)(28) −5−メチA/−5−ビニルオキサゾリジン−2゜4−
ジオン(以下化合物(K)と記す)、式で表されるエチ
ル(几S )−8−(8’、 5’−ジクロロフェニル
)−5−メチA/−2,4−ジオキソオキサゾリジン−
5−カルボキシレート(以下化合物(L)と記す。)が
ある。
ズイミダゾ−/L/−2−イルカ−バメート(以下化合
物(A)と記す)、式 で示される2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール
(以下化合物(B)と記す)、式で示されるメチルベン
ズイミダゾ−1v−2−イルカ−バメート(以下化合物
(C)と記す)、式で示される2−(2−フリル)ベン
ズイミダゾ−/L/(以下化合物(D)と記す)があシ
、チオファネート系殺菌剤としては、たとえば弐I で示される1、2−ビス(8−メトキシカルボニ/l/
−2−チオウレイド)ベンゼン(1:J下化合物(E)
と記す)、式 で示される1、2−ビス(3−エトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下化合物(F)と記す)
、式 で示される2−(o、s−ジメチルホスホリルアミノ)
−1−(8’−メトキシ力pボニIv−2’−チオウ
レイド)ベンゼン(以下化合物(G) 、!:記す)、
式 で示される2−(o、o−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ) −t −(a’−メトキシカルポニμm2′−チ
オウレイド)ベンゼン(以下化合物(H)と記す)があ
り、また環状イミド系殺菌剤としては、たとえば式 (22) テ示すし;bN (8’、 5’−ジクロロフエニμ
)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−カルボ
キシイミド(以下化合物(I)と記す)、式 で示される8−(8’、5’−ジクロロフエニ/l/)
−1−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−2,
4−ジオン(以下化合物(J)と記す)、で示される8
−(8’、5’−ジクロロフエニ/I/)(28) −5−メチA/−5−ビニルオキサゾリジン−2゜4−
ジオン(以下化合物(K)と記す)、式で表されるエチ
ル(几S )−8−(8’、 5’−ジクロロフェニル
)−5−メチA/−2,4−ジオキソオキサゾリジン−
5−カルボキシレート(以下化合物(L)と記す。)が
ある。
本発明組成物は、広範囲の種類の糸状菌に対し優れた殺
菌力を有するが故に、農園芸上発生する種々の病原菌の
防除に使用することができる。このような病原菌として
は、たとえばリンゴのうどんこ病菌(Podospha
era 1eoueotricha)、黒星病菌(Ve
nturia 1naequalis)、褐斑病菌(M
arssonina mali)、モニリア病菌(Sc
lerotiniama l i )、カキノ次そ病菌
(Gloeosporium、kaki)、+:モの灰
星病菌(8clerotinia cinerea)、
黒星病菌(Oladosporium carpoph
ilum)、ブトウノ灰色かび病菌(Botrytis
cinerea)、黒とぅ病菌(Els−inoe
ampelina)、陳腐病菌(Glomerella
eing−ulata)、テンサイの褐斑病菌(Ce
rcospora be−tioola)、ビーナyッ
の褐斑病菌(Cercosporaarachidie
ola)、黒渋病菌((!ercospora per
son−ata)、オオムギのうどんを病菌(Erys
iphe gr−aminis f、sp、 hord
ei)、アイ、スポラ)病菌(Oercosporel
la herpotrichoides)、紅色雪腐病
菌(Fusarium n1vale)、コムギのうど
んこ病菌(Erysiphe graminis f、
sp、 tritici)、キュウリのうどんこ病菌
(Sphaerotheca fuliginea)
、つる枯病菌(Mycosphaerella mel
onis)、−灰色がび病菌(Botrytis ci
nerea)、黒星病菌(C1adosp−orium
cucumerinum)、トマトの葉かび病菌(C
ladosporium fulvum)、灰色かび病
菌(Botry−tis =ci・nerea)、イチ
ゴのうどんこ病菌(Sphae−rotheca hu
muli)、ホップの灰色カビ病菌(Bot−ryti
s cinerea)、タバコのうどんこ病菌(Ery
−siphe cichoracearum)、パラの
黒星病菌(Dip−1ocarpon rosae)、
ミカンのそうか病菌(Elsin−ae fawcet
ti)、青かび病菌(Penicillium ita
−1icum)、緑かび病菌(Penici目iumd
tgitatum)などが挙げられる。
菌力を有するが故に、農園芸上発生する種々の病原菌の
防除に使用することができる。このような病原菌として
は、たとえばリンゴのうどんこ病菌(Podospha
era 1eoueotricha)、黒星病菌(Ve
nturia 1naequalis)、褐斑病菌(M
arssonina mali)、モニリア病菌(Sc
lerotiniama l i )、カキノ次そ病菌
(Gloeosporium、kaki)、+:モの灰
星病菌(8clerotinia cinerea)、
黒星病菌(Oladosporium carpoph
ilum)、ブトウノ灰色かび病菌(Botrytis
cinerea)、黒とぅ病菌(Els−inoe
ampelina)、陳腐病菌(Glomerella
eing−ulata)、テンサイの褐斑病菌(Ce
rcospora be−tioola)、ビーナyッ
の褐斑病菌(Cercosporaarachidie
ola)、黒渋病菌((!ercospora per
son−ata)、オオムギのうどんを病菌(Erys
iphe gr−aminis f、sp、 hord
ei)、アイ、スポラ)病菌(Oercosporel
la herpotrichoides)、紅色雪腐病
菌(Fusarium n1vale)、コムギのうど
んこ病菌(Erysiphe graminis f、
sp、 tritici)、キュウリのうどんこ病菌
(Sphaerotheca fuliginea)
、つる枯病菌(Mycosphaerella mel
onis)、−灰色がび病菌(Botrytis ci
nerea)、黒星病菌(C1adosp−orium
cucumerinum)、トマトの葉かび病菌(C
ladosporium fulvum)、灰色かび病
菌(Botry−tis =ci・nerea)、イチ
ゴのうどんこ病菌(Sphae−rotheca hu
muli)、ホップの灰色カビ病菌(Bot−ryti
s cinerea)、タバコのうどんこ病菌(Ery
−siphe cichoracearum)、パラの
黒星病菌(Dip−1ocarpon rosae)、
ミカンのそうか病菌(Elsin−ae fawcet
ti)、青かび病菌(Penicillium ita
−1icum)、緑かび病菌(Penici目iumd
tgitatum)などが挙げられる。
一方、本発明組成物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なんら害を
及ぼさず使用できることも判明した。本発明組成物を実
際に施用する際には、たとえば、前記一般式[1)で示
されるN−フェニルチオカーバメート系化合物を通常使
用される形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤
、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルなどに製剤し
て、水和剤形態の化合物fAl〜(L+の市販殺菌剤と
ともに水で希釈して施用する。
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なんら害を
及ぼさず使用できることも判明した。本発明組成物を実
際に施用する際には、たとえば、前記一般式[1)で示
されるN−フェニルチオカーバメート系化合物を通常使
用される形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤
、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルなどに製剤し
て、水和剤形態の化合物fAl〜(L+の市販殺菌剤と
ともに水で希釈して施用する。
次に製剤例を示す。
製剤例1 粉 剤
化合物(9)2部、クレー88部およびタルク10部を
よく粉砕混合すれば、主剤含有量2%の粉剤を得る。
よく粉砕混合すれば、主剤含有量2%の粉剤を得る。
製剤例2 水和剤
化合物Q3)80部、珪藻土45部、ホワイト(26)
カーボン20部、湿潤剤(ラウリル硫酸ソーダ)8部お
よび分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)2部をよ
く粉砕混合すれば主剤含有量80%の水和剤を得る。
よび分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)2部をよ
く粉砕混合すれば主剤含有量80%の水和剤を得る。
製剤例8 水和剤
化合物(2)50部、珪藻±45部、湿潤剤(アルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウム)2.5部および分散剤
(リグニンスルホン酸カルシウム)2,5部をよく粉砕
混合すれば主剤含有量50%の水和剤を得る。
ベンゼンスルホン酸カルシウム)2.5部および分散剤
(リグニンスルホン酸カルシウム)2,5部をよく粉砕
混合すれば主剤含有量50%の水和剤を得る。
製剤例4 乳 剤
化合物0υ10部、シクロヘキサノン80部および乳化
剤(ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル)10
部を混合すれば主剤含有量lO%の乳剤を得る。
剤(ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル)10
部を混合すれば主剤含有量lO%の乳剤を得る。
上記製剤中には一般に活性化合物を重量にして1.0〜
95.0%、好まり、 < ハ2.0〜80.0%を含
む。また本発明組成物は通常10アールあたりlO〜1
002の施用量が適当である。
95.0%、好まり、 < ハ2.0〜80.0%を含
む。また本発明組成物は通常10アールあたりlO〜1
002の施用量が適当である。
さらにその使用濃度は0.005%〜0.5%の範(2
7) 囲が望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るため前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差
し支えない。
7) 囲が望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るため前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差
し支えない。
さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することができる。
剤と混合して使用することができる。
たとえば8− n−ブチル−8−p −tert−ブチ
ルベンジルジチオカーボンイミデート、0.〇−ジメチ
ル0−(2,6−ジクロロ−4−メチルフェニル)ホス
ホロチオエート、N−トリクロロメチルチオ−4−シク
ロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド、ポリオキシ
ン、ストレプトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカ
ーバメート、テトラクロロイソフタロニトリル、8−ヒ
ドロキシキノリン、N−ジクロロフルオロメチルチオ−
N、N−ジメチル−N−フェニルスルファミド、1−(
4−クロロフェノキシ)−8,8−ジメチル−1−(1
,2,4−1−リアゾール−1−イル)−2−ブタノン
、メチルN−(2,6−シメチルフエニル)−N−メト
キシアセチル−2−メチルグリシネート、アルミニウム
エチルホスファイト等の殺菌剤、2゜4−ジクロロフェ
ノキシ酢酸等のフェノキシ系除草剤、2.4−ジクロロ
フェニル−4−二トロフェニルエーテル等のジフェニル
エーテル系除草剤、2−クロロ−4,6−ピスエチルア
ミノー1,8.5−トリアジン等のトリアジン系除草剤
、8−(8,4−ジクロロフェニル)−1゜1−ジメチ
ルウレア等の尿素系除草剤、イソプロピルN−(3−ク
ロロフェニル)カーバメート等のカーバメート系除草剤
、5−(4−クロロベンジル)N、N−ジエチルチオー
ルカーバメート等のチオールカーバメート系1tJIJ
、 8 。
ルベンジルジチオカーボンイミデート、0.〇−ジメチ
ル0−(2,6−ジクロロ−4−メチルフェニル)ホス
ホロチオエート、N−トリクロロメチルチオ−4−シク
ロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド、ポリオキシ
ン、ストレプトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカ
ーバメート、テトラクロロイソフタロニトリル、8−ヒ
ドロキシキノリン、N−ジクロロフルオロメチルチオ−
N、N−ジメチル−N−フェニルスルファミド、1−(
4−クロロフェノキシ)−8,8−ジメチル−1−(1
,2,4−1−リアゾール−1−イル)−2−ブタノン
、メチルN−(2,6−シメチルフエニル)−N−メト
キシアセチル−2−メチルグリシネート、アルミニウム
エチルホスファイト等の殺菌剤、2゜4−ジクロロフェ
ノキシ酢酸等のフェノキシ系除草剤、2.4−ジクロロ
フェニル−4−二トロフェニルエーテル等のジフェニル
エーテル系除草剤、2−クロロ−4,6−ピスエチルア
ミノー1,8.5−トリアジン等のトリアジン系除草剤
、8−(8,4−ジクロロフェニル)−1゜1−ジメチ
ルウレア等の尿素系除草剤、イソプロピルN−(3−ク
ロロフェニル)カーバメート等のカーバメート系除草剤
、5−(4−クロロベンジル)N、N−ジエチルチオー
ルカーバメート等のチオールカーバメート系1tJIJ
、 8 。
4−ジクロロプロピオンアニリド等の酸アニリド系除草
剤、5−ブロモ−3−5ac−ブチル−6−メチルウラ
シル等のウラシル系除草剤、■。
剤、5−ブロモ−3−5ac−ブチル−6−メチルウラ
シル等のウラシル系除草剤、■。
■−ジメチルー4.4−ビピリジニウムクロライド等の
ピリジニウム塩系除草剤、N−(ホスホノメチル)グリ
シン、0−エチルo−(2−二トロー5−メチルフェニ
ル)N−sec−ブチルホスホロアミドチオエートまた
は5−(2−メチル−1−ピペリジルカルボニルメチル
)Q。
ピリジニウム塩系除草剤、N−(ホスホノメチル)グリ
シン、0−エチルo−(2−二トロー5−メチルフェニ
ル)N−sec−ブチルホスホロアミドチオエートまた
は5−(2−メチル−1−ピペリジルカルボニルメチル
)Q。
0−ジ−n−プロピルジチオホスフェート等のリン系除
草剤、α、α、α−トリフルオロー2゜6−シニトロー
N、N−ジプロピル−p−トルイジン等のトルイジン系
除草剤、0.0−ジメチル0−(4−ニトロ−8−メチ
ルフェニル)ホスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤
、α−シアノ−8−フェノキシベンジル2−(4−クロ
ロフェニル)イソバレレート、8−フェノキシベンジル
2.2−ジメチル−8−(2,2ジクロロビニル)シク
ロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−8−フェノ
キシベンジル2゜2−ジメチル−8−(2,2−ジブロ
モビニル)ジクロプロパンカルボキシレート等のピレス
ロイド系殺虫剤と混合して使用することができ、いずれ
も各単剤の防除効果を減することはなく、さらに混合に
よる相乗効果も期待されるものである。
草剤、α、α、α−トリフルオロー2゜6−シニトロー
N、N−ジプロピル−p−トルイジン等のトルイジン系
除草剤、0.0−ジメチル0−(4−ニトロ−8−メチ
ルフェニル)ホスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤
、α−シアノ−8−フェノキシベンジル2−(4−クロ
ロフェニル)イソバレレート、8−フェノキシベンジル
2.2−ジメチル−8−(2,2ジクロロビニル)シク
ロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−8−フェノ
キシベンジル2゜2−ジメチル−8−(2,2−ジブロ
モビニル)ジクロプロパンカルボキシレート等のピレス
ロイド系殺虫剤と混合して使用することができ、いずれ
も各単剤の防除効果を減することはなく、さらに混合に
よる相乗効果も期待されるものである。
次に試験例をあげ、本発明組成物の農園芸用(80)
殺菌剤としての有用性をさらに明らかにする。
試験例1 キュウリうどんこ病防除効果90rnl容の
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種
:相模半白)を播種した。これを室温で8日間栽培し、
子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤機 例4に準じて調整した下記化合物番号のN−フェニルチ
オカーバメート系化合物の乳剤、化合物(ム)〜(ロ)
の水和剤およびそれらの混合物の水希釈液を液滴が葉面
に十分量付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗
にキュウリうどんこ病菌(8phaerotheca
fuliginea)の薬剤耐性菌および感受性菌を
混合して得られた分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これ
を温室に置いて10日間栽培し発病させた後、発病状態
を観察した。
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種
:相模半白)を播種した。これを室温で8日間栽培し、
子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤機 例4に準じて調整した下記化合物番号のN−フェニルチ
オカーバメート系化合物の乳剤、化合物(ム)〜(ロ)
の水和剤およびそれらの混合物の水希釈液を液滴が葉面
に十分量付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗
にキュウリうどんこ病菌(8phaerotheca
fuliginea)の薬剤耐性菌および感受性菌を
混合して得られた分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これ
を温室に置いて10日間栽培し発病させた後、発病状態
を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、0゜0.5,1
,2.4の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
,2.4の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
(81)
(発病指数) (発病状態 )0 ・・・・
・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。
・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。
0.5・・・・・・葉面上に葉面積の5%未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
たは病斑を認める。
■ ・・・・・・葉面上に葉面積の20%未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
たは病斑を認める。
2 ・・・・・・葉面上に葉面積の50%未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
たは病斑を認める。
4 ・・・・・・葉面上に葉面積の50%以上に菌叢ま
たは病斑を認める。
たは病斑を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
・その結果、第2表のようにN−フェニルチオカーバメ
ート系化合物と、化合物(11、(Bl 、ρ)。
ート系化合物と、化合物(11、(Bl 、ρ)。
IDI 、 IEI 、 (Fl 、 TGI 、 I
HIのいずれかと混合して散布した場合、それらを単独
で散′布した場合に比べ、優れた防除効果が認められた
。
HIのいずれかと混合して散布した場合、それらを単独
で散′布した場合に比べ、優れた防除効果が認められた
。
第 2 表
(84)
(85)
試験例2 トマト灰色カビ病防除効果
9〇−容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、トマ
ト(品種:福寿2号)を播種した。これを温室で4週間
栽培し、4葉期のト( マド苗を得た。これに製剤例4に準じて調祷した下記化
合物番号のN−フェニルチオカーバメート系化合物の乳
剤、化合物(Il〜(月の水和剤およびそれらの混合物
の水希釈液をポットあたりl〇−茎葉散布しfコ。薬液
風乾後、灰色カビ病菌(Botrytis ciner
ea)の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた
分生胞子液を噴震接種した。
ト(品種:福寿2号)を播種した。これを温室で4週間
栽培し、4葉期のト( マド苗を得た。これに製剤例4に準じて調祷した下記化
合物番号のN−フェニルチオカーバメート系化合物の乳
剤、化合物(Il〜(月の水和剤およびそれらの混合物
の水希釈液をポットあたりl〇−茎葉散布しfコ。薬液
風乾後、灰色カビ病菌(Botrytis ciner
ea)の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた
分生胞子液を噴震接種した。
これを20℃湿室条件下に5日装置いたのち発病状態を
観察した。
観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様に行
なった。
なった。
その結果、第8表のようにN−フェニルチオカーバメー
ト系化合物と化合物山、 [Jl 、 Nl 。
ト系化合物と化合物山、 [Jl 、 Nl 。
tLlのいずれかと混合して散布した場合、それらを単
独で散布した場合に比べ、優れた防除効果が得られた。
独で散布した場合に比べ、優れた防除効果が得られた。
第 8 表
(88)
(39完)
第1頁の続き
0発 明 者 山本茂男
宝塚市高司4丁目2番1号住友
化学工業株式会社内
0発 明 者 鴨下克三
宝塚市高司4丁目2番1号住友
化学工業株式会社内
41−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、XおよびYは同一または相異なり、ハロゲン原
子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
たは一般式シH20R,−0(1)几。 −0)i= N −ORあるいけ−cob”i化で示さ
れる置換基を表わす(ここで、Rは低級アルキμ基、低
級アルケニル基、低級アルギニμitiは低級ハロアル
キル基を表わす。几およびRは同一または相異なう、低
級アルキル基を表わす。孔は水素原子または低級アlレ
キル基を表わす。nは2,3”よたは4を表わす。)。 2は水素原子、フッ素原子または一般式−ORで示され
る置換基を表わす(ここで、几は低級アルケニル基慢た
は低級アルキニ/L’基ヲ表わすか、またはハロゲン原
子、低級アルキニル基あるいは低級シクロアルキル基で
1換されていてもよい低級ア〃キμ基を表わす。)。 Aは酸素原子または硫黄原子を表わす。几は低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基、低
級ハロアルケニル基マたは低級ハロアルキニル基を表わ
すか、またはハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ
ル基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシル
基、フェノキシ基、低級アラルキルオキシ基、フェニル
基あるいは低級シクロアルキル基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を表わす。Rは水素原子、シアノ基、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ/l
/ X、低級シクロアルキル基または低級シロアルキル
基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、低級ア
ルコキシル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
キルカルボニル基、低級シクロアルキル基、あるイハハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、低級アルキル基もしくは低級アルコキシル基で置換
されていてもよいフェノキシカルボニル基、あるいはハ
ロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換されていても
よいフェノキシ基、あるいはハロゲン原子もしくは低級
アルキル基で置換されていてもよいヘテロアリール基で
置換された低級アルキル基を表わすか、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級アル
キル基あるいは低級アルコキシル基で置換されていても
よいフェニル基を表わすか、ハロゲン原子あるいは低級
アルキル基で置換されていてもよいアラルキp基を表わ
すか、まだは一般式−con、あるいけ−8i(B、)
sで示される置換1Nを表わす(ここで1.几lは低級
アルキ/I/塙、低級アルケニル基、低級アルキニμ基
、低級シクロアルギ/l’基または低級ハロアルケニル
基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、低級ア
ルコキシ/L’基、低級ンクロア、Vキ/I/基、ある
いはハロゲン原子もしくは低級アルキル基でWf換され
ていてもよいフェノヤシ基で置換された低級アrレキ/
l’基を表わすか、捷たはハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ八、トリフルオロメチル基/基、低級アルキル基あ
るいは低級アルコキシル基で置換されていてもよいフェ
ニル基を表わすか、またはハロゲン原子あるいは低級ア
ルキル基で置換されていてもよいアラμキル基を表わす
。Rは低級アルキル基、低級アルコキシル基またはハロ
ゲン原子を表わす。)か、または一般式1式% −8Rで示される置換基を表わす(ここで、孔は低級ア
ルキル基または低級アルコキシカルボニル基を表わすか
、またはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフル
オロメチル基、低級アルキル基、あるいは低級アルコキ
汐振で置換されていてもよいフェニル基を表わす。)。 〕で示されるN−フェニルチオカーバメート系化合物の
1種以上と、ベンズイミダゾール系殺菌剤、チオファネ
ート系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤の1種以上とを
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8226441 | 1982-09-16 | ||
GB8226441 | 1982-09-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5973506A true JPS5973506A (ja) | 1984-04-25 |
JPH0452242B2 JPH0452242B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=10532955
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57217338A Pending JPS5951258A (ja) | 1982-09-16 | 1982-12-10 | N−フエニルチオカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JP57218821A Pending JPS5951208A (ja) | 1982-09-16 | 1982-12-13 | 農園芸用殺菌組成物 |
JP58170350A Pending JPS5973564A (ja) | 1982-09-16 | 1983-09-13 | N↓−フエニルチオカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JP58170406A Granted JPS5973506A (ja) | 1982-09-16 | 1983-09-14 | 農園芸用殺菌組成物 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57217338A Pending JPS5951258A (ja) | 1982-09-16 | 1982-12-10 | N−フエニルチオカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JP57218821A Pending JPS5951208A (ja) | 1982-09-16 | 1982-12-13 | 農園芸用殺菌組成物 |
JP58170350A Pending JPS5973564A (ja) | 1982-09-16 | 1983-09-13 | N↓−フエニルチオカ−バメ−ト系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (4) | JPS5951258A (ja) |
KR (1) | KR840005649A (ja) |
ZA (1) | ZA836853B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06102641B2 (ja) * | 1989-10-16 | 1994-12-14 | ユニロイヤル ケミカル リミテッド/ユニロイヤル ケミカル リミテ | Hiv感染症の治療ならびに治療に有用な化合物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0728497B2 (ja) * | 1985-01-16 | 1995-03-29 | 古河電気工業株式会社 | 同相2条フラツト布設電力ケ−ブルの相配列方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL38616A0 (en) * | 1972-01-24 | 1973-01-30 | Israel State | A delay fuse for a projectile |
-
1982
- 1982-12-10 JP JP57217338A patent/JPS5951258A/ja active Pending
- 1982-12-13 JP JP57218821A patent/JPS5951208A/ja active Pending
-
1983
- 1983-09-13 JP JP58170350A patent/JPS5973564A/ja active Pending
- 1983-09-14 JP JP58170406A patent/JPS5973506A/ja active Granted
- 1983-09-15 ZA ZA836853A patent/ZA836853B/xx unknown
- 1983-09-15 KR KR1019830004345A patent/KR840005649A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06102641B2 (ja) * | 1989-10-16 | 1994-12-14 | ユニロイヤル ケミカル リミテッド/ユニロイヤル ケミカル リミテ | Hiv感染症の治療ならびに治療に有用な化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5951208A (ja) | 1984-03-24 |
JPS5951258A (ja) | 1984-03-24 |
ZA836853B (en) | 1984-09-26 |
JPS5973564A (ja) | 1984-04-25 |
KR840005649A (ko) | 1984-11-16 |
JPH0452242B2 (ja) | 1992-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS5942304A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS59225102A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS59155301A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS5973506A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS5942308A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS59184110A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JP2990541B2 (ja) | 複合殺菌殺虫剤 | |
JPS59231005A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPH02300104A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS59212410A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPH0558820A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS5829762B2 (ja) | 農園芸用殺菌性組成物 | |
JPS6043041B2 (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS58192806A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS59130202A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS5855140B2 (ja) | 薬剤耐性菌防除剤 | |
JPS61165308A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPH054362B2 (ja) | ||
KR20010067383A (ko) | 흰개미 방제법 | |
JPH0532507A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS5840922B2 (ja) | 殺虫剤組成物 | |
JPS5841805A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPS5843907A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPH0558822A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
JPH0558819A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 |