JPH0558820A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

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JPH0558820A
JPH0558820A JP33182191A JP33182191A JPH0558820A JP H0558820 A JPH0558820 A JP H0558820A JP 33182191 A JP33182191 A JP 33182191A JP 33182191 A JP33182191 A JP 33182191A JP H0558820 A JPH0558820 A JP H0558820A
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Hiroshi Noguchi
裕志 野口
Toshiro Kato
寿郎 加藤
Junya Takahashi
淳也 高橋
Yukio Ishikuri
幸男 石栗
Shigeo Yamamoto
茂男 山本
Katsuzo Kamoshita
克三 鴨下
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】 一般式 〔式中、Rは低級アルキル基等を表し、Yは酸素原子ま
たは硫黄原子を表し、Zは水素原子等を表す。〕で示さ
れるN−フェニルカーバメート化合物の1種以上と、
1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−2−チオウレ
イド)ベンゼン、1,2−ビス(3−エトキシカルボニ
ル−2−チオウレイド)ベンゼン、2−(O,S−ジメ
チルホスホリルアミノ)−1−(3′−メトキシカルボ
ニル−2′−チオウレイド)ベンゼンおよび2−(O,
O′−ジメチルチオホスホリルアミノ)−1−(3′−
メトキシカルボニル−2′−チオウレイド)ベンゼンか
らなるチオファネート系殺菌剤群の中から選ばれた1種
以上とを有効成分として含有する農園芸用殺菌組成物。 【効果】 この農園芸用殺菌組成物は薬剤耐性菌が混在
している圃場でも優れた防除効果を発揮する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は(a)一般式 化2
【0002】
【化2】
【0003】〔式中、Rは低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級
ハロアルキニル基、またはフェニル置換低級アルキル基
を表わし、Yは酸素原子または硫黄原子を表わし、Z
は、水素原子、低級アルキルカルボニル基、低級シクロ
アルキルカルボニル基、またはハロゲン原子で置換され
ていてもよいベンゾイル基を表わす。〕で示されるN−
フェニルカーバメート化合物の1種以上と、(b)1,
2−ビス(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイ
ド)ベンゼン、1,2−ビス(3−エトキシカルボニル
−2−チオウレイド)ベンゼン、2−(O,S−ジメチ
ルホスホリルアミノ)−1−(3′−メトキシカルボニ
ル−2′−チオウレイド)ベンゼンおよび2−(O,
O′−ジメチルチオホスホリルアミノ)−1−(3′−
メトキシカルボニル−2′−チオウレイド)ベンゼンか
らなるチオファネート系殺菌剤群の中から選ばれた1種
以上とを有効成分として含有することを特徴とする農園
芸用殺菌組成物に関するものである。
【0004】
【従来の技術】ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオ
ファネート系殺菌剤(以下、ベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤と記す。)は農園芸作物に寄生する
種々の病原菌に対して優れた防除効果を示し、1970年頃
より農園芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増
産に大きく寄与してきた。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】ところがこれらの殺菌
剤を連続して作物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、
薬剤の防除効果が下がり、実際上使用し得ない状況とな
ることがしばしば起こるようになってきた。殺菌剤を散
布しても期待通りの防除効果が得られず、病害の発生を
抑えることができない場合、農家等薬剤の使用者が受け
る被害は甚大である。さらにベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示
す菌はこの群の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交
差耐性を示すことが知られている。したがって、たとえ
ば市販剤であるベノミルを散布しても防除効果の認めら
れない圃場では他のベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤を散布しても防除効果を期待することができ
ない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミダゾー
ル・チオファネート系殺菌剤の使用を中止せざるを得な
いが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少しない
事例が多く知られており、一旦薬剤耐性菌が発生すると
その後長い間その影響を受けることになる。またそのよ
うな圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さない他の系統
の殺菌剤を散布することにより、対象となる病害を防除
するわけであるが、ベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤ほど優れた防除効果を示すものは極めて少な
く、適確な防除が困難となっている。本発明者らは上記
の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選択的に殺菌効果を
示す殺菌剤の開発に鋭意努力した結果、前記一般式 化
2で示されるN−フェニルカーバメート化合物が薬剤耐
性菌に選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが
判明した。しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場で
は薬剤耐性菌と、ベンズイミダゾール・チオファネート
系殺菌剤に感受性をもつ野性菌(以下、感受性菌と称
す。)が混在している場合も多く、ベンズイミダゾール
・チオファネート系殺菌剤または、前記一般式 化2で
示されるN−フェニルカーバメート化合物のいずれかを
単独で使用するだけでは、必ずしも充分な病害防除効果
が得られるとは言い難い。
【0006】
【課題を解決するための手段】以上のような状況下、種
々検討の結果、本発明者らは、(a)前記一般式 化2
で示されるN−フェニルカーバメート化合物の1種以上
と(b)1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−2−
チオウレイド)ベンゼン、1,2−ビス(3−エトキシ
カルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、2−(O,
S−ジメチルホスホリルアミノ)−1−(3′−メトキ
シカルボニル−2′−チオウレイド)ベンゼンおよび2
−(O,O′−ジメチルチオホスホリルアミノ)−1−
(3′−メトキシカルボニル−2′−チオウレイド)ベ
ンゼンからなるチオファネート系殺菌剤群の中から選ば
れた1種以上とを混合して使用することにより、前記一
般式 化2で示されるN−フェニルカーバメート化合物
またはチオファネート系殺菌剤を単独で使用した場合よ
りも両者を混合して使用した場合には低濃度においても
高い病害防除効果を発揮することを見い出し本発明に至
った。したがって、本発明組成物はいかなる圃場でも優
れた防除効果を示す殺菌剤として実用価値の高いもので
ある。さらに、本発明組成物は薬剤耐性菌の出現してい
ない圃場で、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤を連続散布することにより薬剤耐性菌の蔓延が懸念
される場合でも、その出現を未然に防止することができ
る。
【0007】本発明に用いられる一般式 化2で示され
るN−フェニルカーバメート化合物のいくつかを表1お
よび表2に示す。
【0008】
【表1】
【0009】
【表2】
【0010】次に、本発明に用いられるチオファネート
系殺菌剤を表3に示す。
【0011】
【表3】
【0012】本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対
し優れた殺菌力を有すが故に、農園芸上発生する種々の
病原菌の防除に使用することができる。たとえば、リン
ゴのうどんこ病菌(Podosphaera leoucotricha) 、黒星
病菌(Venturia inaecualis)、モニリア病菌(Scleroti
nia mali) 、カキの炭そ病菌(Gloeosporium kaki)、モ
モの灰星病菌(Sclerotinia cinerea)、黒星病菌(Clad
osporium carpophilum) 、ブドウの灰色カビ病菌(Botr
ytis cinerea) 、黒とう病菌(Elsinoe ampeline) 、晩
腐病菌(Glomerella cingulata) 、テンサイの褐斑病菌
(Cercospora beticala)、ピーナッツの褐斑病菌(Cerc
ospora arachidicola)、黒渋病菌(Cercospora persona
ta) 、オオムギのうどんこ病菌(Erysiphegraminis f.s
p.hordei)、アイ・スポット病菌(Cercosporella herpo
trichoides)、紅色雪腐病菌(Fusarium nivale)、コム
ギのうどんこ病菌(Erysiphe graminio f.sp.tritici)
、キュウリのうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)
、つる枯病菌(Mycosphaerella melonis) 、灰色かび
病菌(Botrytis cinerea) 、黒星病菌(Cladosporium c
ucumerineem)、トマトの葉かび病菌(Cladosporium ful
vum)、灰色カビ病菌(Botrytis cinerea) 、イチゴのう
どんこ病菌(Sphaerotheca humuli)、ホップの灰色カビ
病菌(Botrytis cinerea) 、タバコのうどんこ病菌(Er
ysiphe cichoracearum) 、バラの黒星病菌(Diplocarpo
n rosae)、ミカンのそうか病菌(Elsinoe faweetti) 、
青かび病菌(Penicillium italicum) 、緑かび病菌(Pe
nicillium digitatum)、などの薬剤耐性菌の防除に使用
することができる。
【0013】一方、本発明組成物は人畜、魚類に対して
高い安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実際
上なんら害を及ぼさず使用できる。
【0014】本発明組成物を実際に施用する際には、他
成分を加えずにそのまま使用できるし、また殺菌剤とし
て使いやすくするため担体と混合し、通常使用される形
態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微
粒剤、エアゾール、フロアブルなどに製剤して施用す
る。上記製剤中には一般に活性化合物(混合成分を含め
て)を重量にして1.0 〜95.0%、好ましくは2.0 〜80.0
%を含み、通常10アールあたり10〜100g の施用
量が適当である。さらにその使用濃度は0.005 %〜0.5
%の範囲が望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、
施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によって
も異なるため前記範囲に拘わることなく増減することは
何ら差し支えない。
【0015】さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤および殺虫剤と混合して使用することもできる。たと
えばS−ノルマル−ブチルS−p−tert−ブチルベンジ
ルジチオカーボンイミデート、O,O−ジメチルO−
(2,6−ジクロロ−4−メチルフェニル)ホスホロチ
オエート、N−トリクロロメチルチオ−4−シクロヘキ
セン−1,2−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ス
トレプトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメ
ート、テトラクロロイソフタロニトリル、8−ヒドロキ
シキノリン、N′−ジクロロフルオロメチルチオ−N,
N−ジメチル−N′−フェニルスルファミド、1−(4
−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1,
2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、メ
チル N−( 2,6−ジメチルフェニル)−N−メトキ
シアセチル−2−メチルグリシネート、アルミニウムエ
チルホスファイト等の殺菌剤、2,4−ジクロルフェノ
キシ酢酸等のフェノキシ系除草剤、2,4−ジクロルフ
ェニル4′−ニトロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤、2−クロル−4,6−ビスエチルアミ
ノ−1,3,5−トリアジン等のトリアジン系除草剤、
3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル
ウレア等の尿素系除草剤、イソプロピル N−(3−ク
ロルフェニル)カーバメート等のカーバメート系除草
剤、S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエチルチオ
ールカーバメート等のチオールカーバメート系除草剤、
3,4−ジクロルプロピオンアニリド等の酸アニリド系
除草剤、5−ブロモ−3−sec −ブチル−6−メチルウ
ラシル等のウラシル系除草剤、1,1′−ジメチル−
4,4′−ビピリジニウムクロライド等のピリジニウム
塩系除草剤、N−(ホスホノメチル)グリシン、O−エ
チルO−(2−ニトロ−5−メチルフェニル)N−sec
−ブチルホスホロアミドチオエートまたはS−(2−メ
チル−1−ピペリジルカルボニルメチル)O,O−ジ−
n−プロピルジチオホスフェート等のリン系除草剤、
α,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−N,N
−ジプロピル−p−トルイジン等のトルイジン系除草
剤、O,O−ジメチルO−(4−ニトロ−3−メチルフ
ェニル)ホスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α
−シアノ−3−フェノキシベンジル2−(4−クロロフ
ェニル)イソバレレート、3−フェノキシベンジル2,
2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロ
プロパンカルボキシレート−α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル2,2−ジメチル−3−(2,2−ジブロモ
ビニル)ジクロプロパンカルボキシレート等のピレスロ
イド系殺虫剤と混合して使用することができ、いずれも
各単剤の防除効果を減ずることはなく、さらに混合によ
る相乗効果も期待されるものである。
【0016】
【実施例】次に製剤例および試験例を挙げ本発明をより
詳しく説明する。尚、製剤例および試験例に用いた化合
物は、表1、表2および表3の化合物番号および化合物
記号で示す。
【0017】まず製剤例を示す。 製剤例1 粉剤 化合物1(1部)、化合物E(1部)、クレー(88
部)およびタルク(10部)をよく粉砕混合すれば、主
剤含有量2%の粉剤を得る。
【0018】製剤例2 水和剤 化合物6(20部)、化合物E(10部)、珪藻土(4
5部)、ホワイトカーボン(20部)、湿潤剤(ラウリ
ル硫酸ソーダ)(3部)および分散剤(リグニンスルホ
ン酸カルシウム)(2部)をよく粉砕混合すれば主剤含
有量30%の水和剤を得る。
【0019】製剤例3 水和剤 化合物7(10部)、化合物F(40部)、珪藻土(4
5部)、湿潤剤(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム)(2.5 部) および分散剤(リグニンスルホン酸カル
シウム)(2.5 部)をよく粉砕混合すれば主剤含有量5
0%の水和剤を得る。
【0020】製剤例4 水和剤 化合物8(25部)、化合物G(50部)、珪藻土(1
8部)、湿潤剤(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム)(3.5 部)および分散剤(リグニンスルホン酸カル
シウム)(3.5 部)をよく粉砕混合すれば主剤含有量7
5%の水和剤を得る。
【0021】製剤例5 水和剤 化合物1(20部)、化合物H(30部)、粉状ショ
糖、(40部)、ホワイトカーボン(5部)、湿潤剤
(ラウリル硫酸ソーダ)(3部)および分散剤(リグニ
ンスルホン酸カルシウム)(2部)をよく粉砕混合すれ
ば主剤含有量50%の水和剤を得る。
【0022】次に試験例を示す。 試験例1 キュウリうどんこ病防除効果 90ml容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュ
ウリ(品種:相模半白)を播種した。これを室温で8日
間栽培し、子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼
苗に乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液
滴が葉面に十分量付着するまで茎葉散布した。薬液風乾
後、幼苗にキュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fulig
inea)の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた
分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを温室に置いて1
0日間栽培し発病させた後、発病状態を観察した。発病
度は下記の方法によって算出した。すなわち、調査葉の
病斑出現に応じて、0,0.5 ,1,2,4の指数に分類
し、次式によって発病度を算出した。 (発病指数) (発病状態) 0 …… 葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5 …… 葉面上に葉面積の5%未満に菌叢または病
斑を認める。 1 …… 葉面上に葉面積の20%未満に菌叢または
病斑を認める。 2 …… 葉面上に葉面積の50%未満に菌叢または
病斑を認める。 4 …… 葉面上に葉面積の50%以上に菌叢または
病斑を認める。 つづいて防除価を次式より求めた。 結果を表4〜6に示す。
【0023】
【表4】
【0024】
【表5】
【0025】
【表6】
【0026】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌組成物は薬剤耐性
菌が混在している圃場でも優れた防除効果を発揮する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石栗 幸男 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 山本 茂男 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 鴨下 克三 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a)一般式 化1 【化1】 〔式中、Rは、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルキ
    ニル基またはフェニル置換低級アルキル基を表わし、Y
    は酸素原子または硫黄原子を表わし、Zは、水素原子、
    低級アルキルカルボニル基、低級シクロアルキルカルボ
    ニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいベ
    ンゾイル基を表わす。〕で示されるN−フェニルカーバ
    メート化合物の1種以上と、 (b)1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−2−チ
    オウレイド)ベンゼン、1,2−ビス(3−エトキシカ
    ルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、2−(O,S
    −ジメチルホスホリルアミノ)−1−(3′−メトキシ
    カルボニル−2′−チオウレイド)ベンゼンおよび2−
    (O,O′−ジメチルチオホスホリルアミノ)−1−
    (3′−メトキシカルボニル−2′−チオウレイド)ベ
    ンゼンからなるチオファネート系殺菌剤群の中から選ば
    れた1種以上とを有効成分として含有することを特徴と
    する農園芸用殺菌組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103858916A (zh) * 2014-03-14 2014-06-18 曹荣成 一种含有苯菌灵·乙霉威的复配杀菌剂
CN109258670A (zh) * 2018-10-22 2019-01-25 上海惠光环境科技有限公司 含甲基硫菌灵和乙霉威的悬浮剂组合物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103858916A (zh) * 2014-03-14 2014-06-18 曹荣成 一种含有苯菌灵·乙霉威的复配杀菌剂
CN109258670A (zh) * 2018-10-22 2019-01-25 上海惠光环境科技有限公司 含甲基硫菌灵和乙霉威的悬浮剂组合物

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