JPH0450283B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は(a)一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｘは低級アルキルチオカルボニル基、
低級アルケニルオキシ基または低級アルキニルオ
キシ基を示し、Ｙは低級アルコキシ基または低級
アルコキシメチル基を示し、R₁およびR₇は低級
アルキル基を示す。〕 で示されるアニリン誘導体の１種以上と、 (b) メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイ
ミダゾール−２−イルカーバメート、２−（２−
フリル）ベンズイミダゾール、２−（４−チアゾ
リル）ベンズイミダゾールおよびメチル ベンズ
イミダゾール−２−イルカーバメートからなるベ
ンズイミダゾール系殺菌剤群の中から選ばれた１
種以上とを有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺菌組成物に関するものである。 ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオフアネ
ート系殺菌剤（以下、ベンズイミダゾール・チオ
フアネート系殺菌剤と記す。）は農園芸作物に寄
生する種々の病原菌に対して優れた防除効果を示
し、1970年頃より農園芸用殺菌剤として広く一般
に使用され、作物増産に大きく寄与してきた。と
ころがこれらの殺菌剤を連続して作物に散布する
と、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下が
り、実際上使用し得ない状況となることがしばし
ば起こるようになつきた。殺菌剤を散布しても期
待通りの防除効果が得られず、病害の発生を抑え
ることができない場合、農家等薬剤の使用者が受
ける被害は甚大である。さらにベンズイミダゾー
ル・チオフアネート系殺菌剤のうちいずれかの殺
菌剤に耐性を示す菌はこの群の他の殺菌剤にも耐
性となり、いわゆる交差耐性を示すことが知られ
ている。したがつて、たとえば市販剤であるベノ
ミルを散布しても防除効果の認められない圃場で
は他のベンズイミダゾール・チオフアネート系殺
菌剤を散布しても防除効果を期待することができ
ない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミ
ダゾール・チオフアネート系殺菌剤の使用を中止
せざるを得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌
の密度が減少しない事例が多く知られており、一
旦薬剤耐性菌が発生するとその後長い間その影響
を受けることになる。またそのような圃場では薬
剤耐性菌が交差耐性を示さない他の系統の殺菌剤
を散布することにより、対象となる病害を防除す
るわけであるが、ベンズイミダゾール・チオフア
ネート系殺菌剤ほど優れた防除効果を示すものは
極めて少なく、適確な防除が困難となつている。 本発明者らは上記の事情を考慮し、薬剤耐性菌
に対し選択的に殺菌効果を示す殺菌剤の開発に鋭
意努力した結果、前記一般式〔Ｉ〕で示されるア
ニリン誘導体が薬剤耐性菌に選択的に強い殺菌効
果を示す殺菌剤であることが判明した。 しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では
薬剤耐性菌と、ベンズイミダゾール・チオフアネ
ート系殺菌剤に感受性をもつ野性菌（以下、感受
性菌と称す。）が混在している場合も多く、ベン
ズイミダゾール・チオフアネート系殺菌剤また
は、前記一般式〔Ｉ〕で示されるＮ−フエニルカ
ーバメート化合物のいずれかを単独で使用するだ
けでは、必ずしも充分な病害防除効果が得られる
とは言い難い。以上のような状況下、種々検討の
結果、本発明者らは、(a)アニリン誘導体の１種以
上と(b)メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズ
イミダゾール−２−イルカーバメート、２−（２
−フリル）ベンズイミダゾール、２−（４−チア
ゾリル）ベンズイミダゾールおよびメチル ベン
ズイミダゾール−２−イルカーバメートからなる
ベンズイミダゾール系殺菌剤群の中から選ばれた
１種以上とを混合して使用することにより、アニ
リン誘導体またはベンズイミダゾール系殺菌剤を
単独で使用した場合よりも両者を混合して使用し
た場合には低濃度においても高い病害防除効果を
発揮することを見い出し本発明に至つた。 したがつて、本発明組成物はいかなる圃場でも
優れた防除効果を示す殺菌剤として実用価値の高
いものである。さらに、本発明組成物は薬剤耐性
菌の出現していない圃場で、ベンズイミダゾー
ル・チオフアネート系殺菌剤を連続散布すること
により薬剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でも、
その出現を未然に防止することができる。 次に、前記一般式〔Ｉ〕で示されるアニリン誘
導体を下記に例示する。 化合物番号(1) イソプロピル Ｎ−〔４−エト
キシ−３−メチルチオカルボニル−５−（メトキ
シメチル）〕フエニルカーバメート n_D ^28.5 1.5319 化合物番号(2) イソプロピル Ｎ−〔３，４−
ジエトキシ−５−（２−プロペニルオキシ）〕フエ
ニルカーバメート m.p. 117〜118℃ 化合物番号(3) イソプロピル Ｎ−〔３，４−
ジエトキシ−５−プロパルギルオキシ）フエニル
カーバメート m.p. 114〜115℃ 次に、ベンズイミダゾール系殺菌剤を第１表に
示す。

【表】 本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対し優
れた殺菌力を有すが故に、農園芸上発生する種々
の病原菌の防除に使用することができる。 たとえば、リンゴのうどんこ病菌
（Podosphaera leoucotricha）、黒星病菌
（Venturia inaecualis）、黒点病菌
（Mycosphaerella pomi）、褐斑病菌
（Marssonina mali）、モニリア病菌
（Sclerotinia mali）、カキのうどんこ病菌
（Phyllactinia kakicola）、炭そ病菌
（Gloeosporium kaki）、モモの灰星病菌
（Sclerotinia cinerea）、黒星病菌
（Gladosporium carpophilum）、フオモプシス腐
敗病菌（Phomopois sp.）、ブドウの灰色かび病
菌（Botrytis cinerea）、褐斑病菌（Cercospora
viticola）、うどんこ病菌（Uncinula necator）、
黒とう病菌（Elsinoe ampelina）、晩腐病菌
（Glomerella cingulata）、テンサイの褐斑病菌
（Cercospora beticala）、ピーナツツの褐斑病菌
（Cercospora arachidicola）、黒渋病菌
（Cercospora personata）、オオムギのうどんこ
病菌（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、アイ・
スポツト病菌（Cercosporella
herpotrichoides）、紅色雪腐病菌（Fusarium
nivale）、コムギのうどんこ病菌（Erysiphe
graminis f.sp.tritici）、キユウリのうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病菌
（Mycosphaerella melonis）、菌核病菌
（Sclerotiria sclerotiorum）、灰色かび病菌
（Botrytis cinerea）、黒星病菌（Cladosporium
cucumerinum）、トマトの葉かび病菌
（Cladosporium fulvum）、灰色かび病菌
（Botrytis cinerea）、ナスの黒枯病菌
（Corynespora melongenae）、イチゴのうどんこ
病菌（Sphaerotheca humuli）、萎黄病菌
（Fusarium oxysporum f.sp.fragariae）、タマネ
ギの灰色腐敗病菌（Botrytis alli）、レタスの菌
核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、セロリーの
斑点病菌（Cercospora apii）、インゲンマメの角
斑病菌（Phaeoisariopsis griseola）、ホツプの灰
色かび病菌（Botrytis cinerea）、タバコのうど
んこ病菌（Erysiphe cichoracearum）、バラの黒
星病菌（Diplocarpon rosae）、ミカンのそうか
病菌（Elsinoe fawcetti）、青かび病菌
（Penicillium italicum）、緑かび病菌
（Penicillium digitatum）、などの薬剤耐性菌の
防除に使用することができる。 一方、本発明組成物は人畜、魚類に対して高い
安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実
際上なんら害を及ぼさず使用できる。 本発明組成物を実際に施用する際には、他成分
を加えずにそのまま使用できるし、また殺菌剤と
して使いやすくするため担体と混合し、通常使用
される形態、たとえば、粉剤、水和剤、油剤、乳
剤、錠剤、粒剤、微粒剤、メアゾール、フロアブ
ルなどに製剤して施用する。 上記製剤中には一般に活性化合物（混合成分を
含めて）を重量にして1.0〜95.0％、好ましくは
2.0〜80.0％を含み、通常10アールあたり10〜
100gの施用量が適当である。さらにその使用濃
度は0.005％〜0.5％の範囲が望ましいが、これら
の使用量、濃度は剤型、施用時期、方法、場所、
対象病害、対象作物等によつても異なるため前記
範囲に拘わることなく増減することは何ら差し支
えない。 さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤お
よび殺虫剤と混合して使用することもできる。た
とえばＳ−ノルマル−ブチルＳ−ｐ−tert−ブチ
ルベンゾルジチオカーボンイミデート、Ｏ，Ｏ−
ジメチル−Ｏ−（２，６−ジクロロ−４−メチル
フエニル）ホスホロチオエート、Ｎ−トリクロロ
メチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボキシイミド、ポリオキシン、ストレプトマイ
シン、ジンクエチレンビスジチオカーバメート、
テトラクロロイソフタロニトリル、８−ヒドロキ
シキノリン、N′−ジクロロフルオロメチルチオ
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−フエニルスルフアミ
ド、１−（４−クロロフエノキシ）−３，３−ジメ
チル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−ブタノン、メチル Ｎ−（２，６−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−メトキシアセチル−２−メ
チルグリシネート、アルミニウムエチルホスフア
イト等の殺菌剤、２，４−ジクロロフエノキシ酢
酸等のフエノキシ系除草剤、２，４−ジクロルフ
エニル−4′−ニトロフエニルエーテル等のジフエ
ニルエーテル系除草剤、２−クロロ−４，６−ビ
スエチルアミノ−１，３，５−トリアジン等のト
リアジン系除草剤、３−（３，４−ジクロルフエ
ニル）−１，１−ジメチルウレア等の尿素系除草
剤、イソプロピル Ｎ−（３−クロルフエニル）
カーバメート等のカーバメート系除草剤、Ｓ−
（４−クロロベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオー
ルカーバメート等のチオールカーバメート系除草
剤、３，４−ジクロロプロピオンアニリド等の酸
アニリド系除草剤、５−ブロモ−３−sec−ブチ
ル−６−メチルウラシル等のウラシル系除草剤、
１，1′−ジメチル−４，4′−ビピリジニウムクロ
ライド等のピリジニウム塩系除草剤、Ｎ−（ホス
ホノメチル）グリシン、Ｏ−エチルＯ−（２−ニ
トロ−５−メチルフエニル）Ｎ−sec−ブチルホ
スホロアミドチオエートまたはＳ−（２−メチル
−１−ピペリジルカルボニルメチル）Ｏ，Ｏ−ジ
−ｎ−ブロピルジチオホスフエート等のリン系除
草剤、α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニ
トロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン等の
トルイジン系除草剤、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４
−ニトロ−３−メチルフエニル）ホスホロチオエ
ート等の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−３−フ
エノキシベンジル２−（４−クロロフエニル）イ
ソバレレート、３−フエノキシベンジル２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−
フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３−（２，
２−ジブロモビニル）ジクロプロパンカルボキシ
レート等のピレスロイド系殺虫剤と混合して使用
することができ、いずれも各単剤の防除効果を減
ずることはなく、さらに混合による相乗効果も期
待されるものである。 次に製剤例および試験例を挙げ本発明をより詳
しく説明する。尚、製剤例および試験例に用いた
化合物は、前記の化合物記号で示す。 まず製剤例を示す。なお、部は重量部を表わ
す。 製剤例１ 粉剤 化合物（１）（１部）、化合物Ａ（１部）、クレー
（88部）およびタルク（10部）をよく粉砕混合す
れば、主剤含有量２％の粉剤を得る。 製剤例２ 水和剤 化合物（２）（20部）、化合物Ｂ（10部）、珪藻土
（45部）、ホワイトカーボン（20部）、湿潤剤（ラ
ウリル硫酸ソーダ）（３部）および分散剤（リグ
ニンスルホン酸カルシウム）（２部）をよく粉砕
混合すれば主剤含有量30％の水和剤を得る。 製剤例３ 水和剤 化合物（３）（10部）、化合物Ｃ（40部）または
化合物Ｄ（40部）、珪藻土（45部）、湿潤剤（アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム）（2.5部）お
よび分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
（2.5部）をよく粉砕混合すれば主剤含有量50％の
水和剤を得る。 次に試験例を示す。 試験例１ キユウリうどんこ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態
の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分量付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキ
ユウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）
の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた
分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを温室に置
いて10日間栽培し発病させた後、発病状態を観察
した。 結果を第２表に示す。 発病度は下記の方法によつて算出した。 すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０，
0.5，１，２，４の指数に分類し、次式によつて
発病度を算出した。 （発病指数） （発病状態） 0……葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5……葉面上に葉面積の５％未満に菌叢また
は病斑を認める。 1……葉面上に葉面積の20％未満に菌叢また
は病斑を認める。 2……葉面上に葉面積の50％未満に菌叢また
は病斑を認める。 4……葉面上に葉面積の50％以上に菌叢また
は病斑を認める。 発病度＝Σ｛（発病指数）×（葉数）｝／（調査葉数
）×４×100 （％） づいて防除価を次式より求めた。 防除価＝100−（化合物処理区の発病度）／（無処理
区の発病度）×100 （％）

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 一般式 〔式中、Ｘは低級アルキルチオカルボニル基、
   低級アルケニルオキシ基または低級アルキニルオ
   キシ基を示し、Ｙは低級アルコキシ基または低級
   アルコキシメチル基を示し、R₁およびR₇は低級
   アルキル基を示す。〕 で示されるアニリン誘導体の１種以上と、 (b) メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイ
   ミダゾール−２−イルカーバメート、２−（２−
   フリル）ベンズイミダゾール、２−（４−チアゾ
   リル）ベンズイミダゾールおよびメチル ベンズ
   イミダゾール−２−イルカーバメートからなるベ
   ンズイミダゾール系殺菌剤群の中から選ばれた１
   種以上とを有効成分として含有することを特徴と
   する農園芸用殺菌組成物。