JPS59225102A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌組成物Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔■〕
〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシル基またはニトロ基を表わす。
、低級アルコキシル基またはニトロ基を表わす。
Yはハロゲン原子、低級アルキル基または一般式−Q
R1+ CR20R1、C00R1゜NH−CR+あ
るいは−N H−C−ORtで示111 0 0 される基を表わす(ここでR1は低級アルキル基を表わ
す。)。
R1+ CR20R1、C00R1゜NH−CR+あ
るいは−N H−C−ORtで示111 0 0 される基を表わす(ここでR1は低級アルキル基を表わ
す。)。
Rはヨウ素原子または一般式一に’ 、 −CH2−R
2O −NH−R’ 、 −NH−C−R’ 、 −NH−C
−N’−R’ 。
2O −NH−R’ 、 −NH−C−R’ 、 −NH−C
−N’−R’ 。
111
A’ A’
−NH−C−NH−R’、−3−R’、−302A’−
R’11 0 (0)n わす(ここで、R′およびに′は同一または相異なり、
低級シクロアルキル基、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ア
ルコキシアルキル基、シアン基、低級シアノアルキル基
または水素原子を表わし、A′およびA″は同一または
相異なり、酸素原子または硫黄原子を表わ°し、nは0
.1または2を表わす。)。tコだし、Rが水素原子で
ある場合を除くっ Zは水素原子、水酸基、低級j′ルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニル
アルキル基または一般式−C−R2あるいは−5R3で
示され1 る基を示す(ここで、 R2は低級アルキル基、低級ン
クロアルキル基またはフェニル基を表わし、R3は低級
アルキル基、低級アルコキシカルホニル基またはフェニ
ル基を表わす。)。
R’11 0 (0)n わす(ここで、R′およびに′は同一または相異なり、
低級シクロアルキル基、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ア
ルコキシアルキル基、シアン基、低級シアノアルキル基
または水素原子を表わし、A′およびA″は同一または
相異なり、酸素原子または硫黄原子を表わ°し、nは0
.1または2を表わす。)。tコだし、Rが水素原子で
ある場合を除くっ Zは水素原子、水酸基、低級j′ルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニル
アルキル基または一般式−C−R2あるいは−5R3で
示され1 る基を示す(ここで、 R2は低級アルキル基、低級ン
クロアルキル基またはフェニル基を表わし、R3は低級
アルキル基、低級アルコキシカルホニル基またはフェニ
ル基を表わす。)。
Aは酸素原子または硫黄原子を表わす。
Bは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ンクロア
ルキル基、フ、ニル基または一般式−WR4で示される
置換基を表わす(ここで、Wは酸素原子または硫黄原子
を表わし、R4は低級シクロアルキル基、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アル゛キニル基、低級ハロ
アルケニル基、低級ハロアルキニル基または低級シクロ
アルキルアルキル基を表わすか、またはハロゲン原子、
シアノ基、低級アルコキシル基、フェニル基、低級アル
ケニルオキシ基、低級ハロアルコキン基、フェノキシ!
、 低1/a 7 ラルキルオキシ基のうち少なくと
も1つの基あるいは原子で置換された低級アルギル基を
表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の1種以上とペンスイミタゾ
ール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状イミ
ド系殺菌剤の1種以上とを有効成分とする農園芸用殺菌
組成物に関するものである。
ルキル基、フ、ニル基または一般式−WR4で示される
置換基を表わす(ここで、Wは酸素原子または硫黄原子
を表わし、R4は低級シクロアルキル基、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アル゛キニル基、低級ハロ
アルケニル基、低級ハロアルキニル基または低級シクロ
アルキルアルキル基を表わすか、またはハロゲン原子、
シアノ基、低級アルコキシル基、フェニル基、低級アル
ケニルオキシ基、低級ハロアルコキン基、フェノキシ!
、 低1/a 7 ラルキルオキシ基のうち少なくと
も1つの基あるいは原子で置換された低級アルギル基を
表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の1種以上とペンスイミタゾ
ール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状イミ
ド系殺菌剤の1種以上とを有効成分とする農園芸用殺菌
組成物に関するものである。
ペンスイミタソール系殺菌剤およびチオファネート系殺
菌剤(以下、ヘンズイミダゾールのチオファネート系殺
菌剤と記す。)は農園芸作物に寄生する種々の病原菌に
対して優れfコ防除効果を示し、1970年頃より農園
芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大き
く寄与してきた。・ところがこれらの殺菌剤を連続して
作物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除゛
効果か下がり、実際上使用し得ない状況となることがし
ばしば起こるようになってきた。殺菌剤を散布しても期
待通りの防除効果が得られず、病害の発生を抑えること
ができない場合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚
大である。さらにヘンスイミタゾール・チオファネート
系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に1性を示す菌はこの
群の他の殺菌剤にも剛性となり、いわゆる交差耐性を示
すことが知られているっしたがって、たとえはベノミル
を散布しても防除効果の認められない圃場では他のへ7
スイミダゾール・チオファネート系殺菌剤を散布しても
防除効果を期待することができない。
菌剤(以下、ヘンズイミダゾールのチオファネート系殺
菌剤と記す。)は農園芸作物に寄生する種々の病原菌に
対して優れfコ防除効果を示し、1970年頃より農園
芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大き
く寄与してきた。・ところがこれらの殺菌剤を連続して
作物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除゛
効果か下がり、実際上使用し得ない状況となることがし
ばしば起こるようになってきた。殺菌剤を散布しても期
待通りの防除効果が得られず、病害の発生を抑えること
ができない場合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚
大である。さらにヘンスイミタゾール・チオファネート
系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に1性を示す菌はこの
群の他の殺菌剤にも剛性となり、いわゆる交差耐性を示
すことが知られているっしたがって、たとえはベノミル
を散布しても防除効果の認められない圃場では他のへ7
スイミダゾール・チオファネート系殺菌剤を散布しても
防除効果を期待することができない。
薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではペンスイミダゾール・チ
オファネート系殺菌剤の使用を中止せざるを得ないが、
使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少しない事例が
多く知られており、一旦薬剤耐性菌が発生するとその後
長い間その影響を受けることになる。またそのような圃
場では薬剤耐性菌が交差面J性を示さない他の系統の殺
菌剤を散布するごとにより、対象となる病害を防除する
訳であるが、ヘンスイミタゾール・チオファネート系殺
菌剤はど侵れた防除効果を示すものは極めて少なく、適
確な防除が困難となっているっまた、環状イミド糸殺菌
剤は翫々の植物病害とりわけ灰色カビ病に発効であるが
、ntl述のペンスイミタゾール・チオファネート系殺
菌剤と同様な耐性菌に関する曲順がある。
オファネート系殺菌剤の使用を中止せざるを得ないが、
使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少しない事例が
多く知られており、一旦薬剤耐性菌が発生するとその後
長い間その影響を受けることになる。またそのような圃
場では薬剤耐性菌が交差面J性を示さない他の系統の殺
菌剤を散布するごとにより、対象となる病害を防除する
訳であるが、ヘンスイミタゾール・チオファネート系殺
菌剤はど侵れた防除効果を示すものは極めて少なく、適
確な防除が困難となっているっまた、環状イミド糸殺菌
剤は翫々の植物病害とりわけ灰色カビ病に発効であるが
、ntl述のペンスイミタゾール・チオファネート系殺
菌剤と同様な耐性菌に関する曲順がある。
本発明首らは1詑の事情を8慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤の発明に鋭怠努力した結果
、前記一般式CI]で示されるアニリン誘導体を見出し
た。
択的に殺菌効果を示す殺菌剤の発明に鋭怠努力した結果
、前記一般式CI]で示されるアニリン誘導体を見出し
た。
しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では薬剤耐性
菌と、ペンスイミタゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌(以下、
感受性菌と称す。 )が混在している場合も多い。そこ
で、さらに種々の検討を行った結果、アニリン誘導体の
1種以上とペンスイミタゾール・チオファネート系殺菌
剤または環状イミド系殺菌剤の1種以上とを混合して使
用することにより、防除効果はそれらを単独で使用した
場合より低濃度においても高いことが明らかになった。
菌と、ペンスイミタゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌(以下、
感受性菌と称す。 )が混在している場合も多い。そこ
で、さらに種々の検討を行った結果、アニリン誘導体の
1種以上とペンスイミタゾール・チオファネート系殺菌
剤または環状イミド系殺菌剤の1種以上とを混合して使
用することにより、防除効果はそれらを単独で使用した
場合より低濃度においても高いことが明らかになった。
したがって、本発明組成物は優れた防除効果を示す殺菌
剤として実用価値の高いものである。さらに、本発明組
成物は、薬剤耐性菌の出現していない圃場でペンスイミ
タゾール・チオファネート系殺菌剤または環状イミド系
殺菌剤を連続散布することにより、薬剤耐性菌の蔓延が
懸念される場合でもその出現を未然に防止することがで
きる。
剤として実用価値の高いものである。さらに、本発明組
成物は、薬剤耐性菌の出現していない圃場でペンスイミ
タゾール・チオファネート系殺菌剤または環状イミド系
殺菌剤を連続散布することにより、薬剤耐性菌の蔓延が
懸念される場合でもその出現を未然に防止することがで
きる。
次に、前記一般式11jで示されるアニリン誘導体を第
1表に例示する。
1表に例示する。
また、ベンスイξダゾール系殺菌剤としては、たとえば
式 %式% で示されるメチルl−(プチルカルノくモイJし)ペン
スイミダゾールー2−イルカ−/<メート(以下、化合
物Aと記す。)、式 で示される2−(4−チアフリル)ペンズイミタゾール
(以下、化合物Bと記す。)、式で示されるメチルベン
ズイミタソールー2−イルカ−パーメート(以下、化合
物Cと記す。)、で示される2−(2−フリル)ペンズ
イミタソール(以ド、化合物りと記号。)が挙げられ、
チオノ1ネート系殺菌剤としては、たとえば式 で示される1、2−ビス(3−メトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンセン(以下、化合物Iシと記す。
式 %式% で示されるメチルl−(プチルカルノくモイJし)ペン
スイミダゾールー2−イルカ−/<メート(以下、化合
物Aと記す。)、式 で示される2−(4−チアフリル)ペンズイミタゾール
(以下、化合物Bと記す。)、式で示されるメチルベン
ズイミタソールー2−イルカ−パーメート(以下、化合
物Cと記す。)、で示される2−(2−フリル)ペンズ
イミタソール(以ド、化合物りと記号。)が挙げられ、
チオノ1ネート系殺菌剤としては、たとえば式 で示される1、2−ビス(3−メトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンセン(以下、化合物Iシと記す。
〕、式
で示される1、2−ビス(8−エトギシカルホニルー2
−9−オウレイド)ベンセンCJJ、下、化合物Fと記
す。)、式 で示される2−(0,S−ジメチルホスホリルアミノ)
−1−(8’−メトキシカルボニル−2フーチオウレ
イド)ベンセン(以下、化合物Gと記す。)、式 で示される2−(0,0−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ)−1−(8’−メトキシカルボ、=−ルー 2’−
チオウレイド)ベンセンlt下、化合物Hと記す。)が
挙げられ、また環状イミド系殺菌剤としては、たとえば
式 で示されるN、−(3’、5’−ジクロロフェニル)−
1,2−ジメチルフクロプロパン−1,2〜カルホキジ
イミド(以下、化合物Iと記ス。)、式 %式%( テ示される8 −(8’ 、 5’−ジクロロフェニル
)1−イソプロビル力ルバモイルイミAシリジン−2,
4−ジオン(以下、化合物Jと記す。)、式 で示される8−13’、5’−ジクロロフェニル)−5
−メチル−5−ビニルオキサゾリジン−2,4−ジオン
(以下、化合物にと記す。)、式 で示されるエチル(R5)−8−(8’、5’−ジクロ
ロフェニル)−5−メチル−2,4−ジオキソオキサゾ
リジン−5−力Jレボキシレート(以下、化合物りと記
す。)が挙Cすらtする。
−9−オウレイド)ベンセンCJJ、下、化合物Fと記
す。)、式 で示される2−(0,S−ジメチルホスホリルアミノ)
−1−(8’−メトキシカルボニル−2フーチオウレ
イド)ベンセン(以下、化合物Gと記す。)、式 で示される2−(0,0−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ)−1−(8’−メトキシカルボ、=−ルー 2’−
チオウレイド)ベンセンlt下、化合物Hと記す。)が
挙げられ、また環状イミド系殺菌剤としては、たとえば
式 で示されるN、−(3’、5’−ジクロロフェニル)−
1,2−ジメチルフクロプロパン−1,2〜カルホキジ
イミド(以下、化合物Iと記ス。)、式 %式%( テ示される8 −(8’ 、 5’−ジクロロフェニル
)1−イソプロビル力ルバモイルイミAシリジン−2,
4−ジオン(以下、化合物Jと記す。)、式 で示される8−13’、5’−ジクロロフェニル)−5
−メチル−5−ビニルオキサゾリジン−2,4−ジオン
(以下、化合物にと記す。)、式 で示されるエチル(R5)−8−(8’、5’−ジクロ
ロフェニル)−5−メチル−2,4−ジオキソオキサゾ
リジン−5−力Jレボキシレート(以下、化合物りと記
す。)が挙Cすらtする。
本発明組成物は広範囲の種類の糸状閉会こ対し優れた殺
菌力を有すが故に、農園芸上発生する種々の病原菌の防
除に使用することができる。このような菌としては、r
ことえばリンゴのうどんこ病菌(Podosphaer
a Leoucotricha )、黒星病菌(Ven
turia 1naequalis ) 、黒点病菌M
ycosphaerella pomi) 、fla斑
病酌(λfarssoninamali)、モニリア病
菌(Sclerotinia mali)、カキのうど
んこ病菌(Phyllactinia kakicol
a )、炭そ病菌(Gloeosporium kak
i ) 、モモの灰星病菌(Sclcrotinia
cinerea )、黒星病菌(C1ados−por
iuro’ carpopl+ilum ) 、フォモ
プシス腐販病菌(Phorr+opois sp、)
、ブドウの灰色かび病菌(Butrytis cine
rea )、褐斑病菌((CrcO8po r avi
ticola )、うどんこ病菌(Uncinu’la
necator)、黒とう病菌(Elsinoc a
mpel ina )、晩腐病菌U;1ornerel
la cingulata )、テンサイの褐斑病菌(
Cercospora beticola ) 、ビー
ナツツの褐斑病菌(Cercospora aracl
lidicola )、黒渋病菌(Ccrcospor
a perso++ata ) 、オオムギのうどんこ
病菌(Krysip+le graminis f、
sp、 horclei) 、 アイ−スポット病菌
(Cercosporella herpotrich
oides)、紅色雪腐病菌(Fusarium n1
vale )、コムギのうどんこ病菌(Erysiph
e graminis f、 sp、 tritici
)、キュウリのうどA・こ病菌(Sphaerothe
ca fuliginea)、一つる枯病菌(Myco
sphaerpl la melonis )、菌核病
菌(Sclcrotiria sclerotioru
m) 、灰色かび病菌(BotrytiScinere
a )、黒星病菌(Cladosporiumcacu
merinum )、 トマトの葉かび病菌(Clad
osporium fulvum )、灰色かび病菌C
I;otryLis cinerea )、ナスの黒枯
病菌(Corynespora melongenae
)、イチゴのうどんこ病菌(Sphaerothec
a humul i )、 萎黄病閑(Fusariu
m oxysporum f、 Sp、 fragar
iae ) 、 タマネギの灰色腐敗病菌(Botr
ytis alli )、レタスの菌核病菌(Scle
rotinia sclerotiorum )、セロ
リ−の斑点病菌(Cercospora api i
) 、インケンマメの角斑病菌(Phaeoisari
opsis griseola)、ホップの灰色かび病
菌(Botrytis cinerea l、タバコの
うどんこ病(Erysiphe cichoracea
rum )、バラの黒星病菌(D+plocarpon
rasae )、ミカンのそうか病菌(Elsino
e fawcetli ) 、青かび病菌(■)eni
cillium italicum) 、緑かび病菌
(Penicillium digitatum )
、などの薬剤耐性菌の防除に使用することができる。
菌力を有すが故に、農園芸上発生する種々の病原菌の防
除に使用することができる。このような菌としては、r
ことえばリンゴのうどんこ病菌(Podosphaer
a Leoucotricha )、黒星病菌(Ven
turia 1naequalis ) 、黒点病菌M
ycosphaerella pomi) 、fla斑
病酌(λfarssoninamali)、モニリア病
菌(Sclerotinia mali)、カキのうど
んこ病菌(Phyllactinia kakicol
a )、炭そ病菌(Gloeosporium kak
i ) 、モモの灰星病菌(Sclcrotinia
cinerea )、黒星病菌(C1ados−por
iuro’ carpopl+ilum ) 、フォモ
プシス腐販病菌(Phorr+opois sp、)
、ブドウの灰色かび病菌(Butrytis cine
rea )、褐斑病菌((CrcO8po r avi
ticola )、うどんこ病菌(Uncinu’la
necator)、黒とう病菌(Elsinoc a
mpel ina )、晩腐病菌U;1ornerel
la cingulata )、テンサイの褐斑病菌(
Cercospora beticola ) 、ビー
ナツツの褐斑病菌(Cercospora aracl
lidicola )、黒渋病菌(Ccrcospor
a perso++ata ) 、オオムギのうどんこ
病菌(Krysip+le graminis f、
sp、 horclei) 、 アイ−スポット病菌
(Cercosporella herpotrich
oides)、紅色雪腐病菌(Fusarium n1
vale )、コムギのうどんこ病菌(Erysiph
e graminis f、 sp、 tritici
)、キュウリのうどA・こ病菌(Sphaerothe
ca fuliginea)、一つる枯病菌(Myco
sphaerpl la melonis )、菌核病
菌(Sclcrotiria sclerotioru
m) 、灰色かび病菌(BotrytiScinere
a )、黒星病菌(Cladosporiumcacu
merinum )、 トマトの葉かび病菌(Clad
osporium fulvum )、灰色かび病菌C
I;otryLis cinerea )、ナスの黒枯
病菌(Corynespora melongenae
)、イチゴのうどんこ病菌(Sphaerothec
a humul i )、 萎黄病閑(Fusariu
m oxysporum f、 Sp、 fragar
iae ) 、 タマネギの灰色腐敗病菌(Botr
ytis alli )、レタスの菌核病菌(Scle
rotinia sclerotiorum )、セロ
リ−の斑点病菌(Cercospora api i
) 、インケンマメの角斑病菌(Phaeoisari
opsis griseola)、ホップの灰色かび病
菌(Botrytis cinerea l、タバコの
うどんこ病(Erysiphe cichoracea
rum )、バラの黒星病菌(D+plocarpon
rasae )、ミカンのそうか病菌(Elsino
e fawcetli ) 、青かび病菌(■)eni
cillium italicum) 、緑かび病菌
(Penicillium digitatum )
、などの薬剤耐性菌の防除に使用することができる。
一方、本発明組成物は人蓄、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なA7ら害
を及ぼさず使用できることも判明したつ本発明組成物を
実際に施用する際には、他成分を加えずに純粋な形で施
用できるし、また殺菌剤として使いやすくするため担体
と混合して施用することができ、通常施用される形態た
とえは粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤
、エアゾール、フロアブルなどのいずれとしても施用で
きる。
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なA7ら害
を及ぼさず使用できることも判明したつ本発明組成物を
実際に施用する際には、他成分を加えずに純粋な形で施
用できるし、また殺菌剤として使いやすくするため担体
と混合して施用することができ、通常施用される形態た
とえは粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤
、エアゾール、フロアブルなどのいずれとしても施用で
きる。
上記製剤中には一般に活性化合物(混合成分を含めて)
を重量にして1.0〜95.0%、力ましくは2.0〜
80.0%を含み、通常lOアールあたりlO〜100
yの施用風が適当である。さらにその施用@度は000
5〜05%の範囲が望ましいが、これらの施用」嵐、濃
度は剤型、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物
等によっても異なるため前記範囲に拘わることなく増減
することは何ら差し支えない。
を重量にして1.0〜95.0%、力ましくは2.0〜
80.0%を含み、通常lOアールあたりlO〜100
yの施用風が適当である。さらにその施用@度は000
5〜05%の範囲が望ましいが、これらの施用」嵐、濃
度は剤型、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物
等によっても異なるため前記範囲に拘わることなく増減
することは何ら差し支えない。
さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することかできる。たとえば5−n−
ブチル−3−p−terj−ブチルベンジルジチオカー
ボンイミテート、O,(ツージメチル−〇−(2,6−
ジクロロ−4−メチルフェニル)ホスホロチオエート、
N−トリクロロメチルチオ−4−シクロヘキセン−1,
2−ジカルボキシイミド、ポリオキンン、ストレプトマ
イシン、ジンクエチレンヒスジチオカーバメート、テト
ラクロロイソフタロニトリル、8−ヒドロキシキノリン
N/−ジクロロフルオロメチルチオ−N、N−ジメチ
ル−N′−フェニルスルファミド、1−(4−クロロフ
ェノキシ)−3゜8−ジメチル−1−(1,2,4−1
リアゾール−1−イル)−2−ブタノン、メチルN−(
2、6−シメチルフエニル)−N−メトキシアセチル−
2−メチルグリシネート、アルミニウムエチルホスファ
イト等の殺菌剤、2.4−ジクロロフェノキシ酢酸等の
フェノキシ系除草M、2.4−ジクロロフェニル−4′
−二トロフェニルエーテル等のジフェニルニー f ル
系除草剤、2−クロロ−4,6−ヒスニチルアミノー1
.i!!、5−トリアジン等のトリアジン系除草剤、8
−(8,4−ジクロロフェニル)−1、1−ジメチルウ
レア等の尿素系除草剤、イソプロピルN−(8−クロロ
フェニル)カーバメート等のカーバメート系除草剤、
s −(4−クロロベンジルIN。
剤と混合して使用することかできる。たとえば5−n−
ブチル−3−p−terj−ブチルベンジルジチオカー
ボンイミテート、O,(ツージメチル−〇−(2,6−
ジクロロ−4−メチルフェニル)ホスホロチオエート、
N−トリクロロメチルチオ−4−シクロヘキセン−1,
2−ジカルボキシイミド、ポリオキンン、ストレプトマ
イシン、ジンクエチレンヒスジチオカーバメート、テト
ラクロロイソフタロニトリル、8−ヒドロキシキノリン
N/−ジクロロフルオロメチルチオ−N、N−ジメチ
ル−N′−フェニルスルファミド、1−(4−クロロフ
ェノキシ)−3゜8−ジメチル−1−(1,2,4−1
リアゾール−1−イル)−2−ブタノン、メチルN−(
2、6−シメチルフエニル)−N−メトキシアセチル−
2−メチルグリシネート、アルミニウムエチルホスファ
イト等の殺菌剤、2.4−ジクロロフェノキシ酢酸等の
フェノキシ系除草M、2.4−ジクロロフェニル−4′
−二トロフェニルエーテル等のジフェニルニー f ル
系除草剤、2−クロロ−4,6−ヒスニチルアミノー1
.i!!、5−トリアジン等のトリアジン系除草剤、8
−(8,4−ジクロロフェニル)−1、1−ジメチルウ
レア等の尿素系除草剤、イソプロピルN−(8−クロロ
フェニル)カーバメート等のカーバメート系除草剤、
s −(4−クロロベンジルIN。
N−ジエチルチオールカーバメート等のチオールカーハ
メ−ト系除草剤、a 、 4−ジクロロプロピオンアニ
リド等の酸アニリド系除草剤、5−ブロモ−8−5ec
−ブチル−6−メチルウラシル等のウランル系除草剤、
l 、 1’−ジメチル−4,4′−ヒビリジニウムク
ロライド等のピリジニウム塩系除草剤、N−(ホスホノ
メチル)グリシン、0−エチル〇−(2−ニトロ−5−
メチルフェニル)N−sec−ブチルホスホロアミドチ
オエートまたは5−(2−メチル−1−ピペリジルカル
ボニルメチル)0.0−ジ−n−プロビルジアイホスフ
ェート等の有機リン系除草剤、α。
メ−ト系除草剤、a 、 4−ジクロロプロピオンアニ
リド等の酸アニリド系除草剤、5−ブロモ−8−5ec
−ブチル−6−メチルウラシル等のウランル系除草剤、
l 、 1’−ジメチル−4,4′−ヒビリジニウムク
ロライド等のピリジニウム塩系除草剤、N−(ホスホノ
メチル)グリシン、0−エチル〇−(2−ニトロ−5−
メチルフェニル)N−sec−ブチルホスホロアミドチ
オエートまたは5−(2−メチル−1−ピペリジルカル
ボニルメチル)0.0−ジ−n−プロビルジアイホスフ
ェート等の有機リン系除草剤、α。
α、α−トリフルオロー2.6−シニトローN、N−ジ
プロピル−p−t−ルイジン等のトルイジン系除草剤、
01O−ジメチル0−(4−ニトロ−8−メチルフェニ
ル)ボスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シ
アノ−8−7エノキシベンジル2−(4−クロロフェニ
ル)イソバレレート、3−フェノキシベンジル2.2−
ジメチル−3−(2゜2−ジクロロビニル)シクロプロ
パンカルボキシレート、α−シアノ−8−フェノキシベ
ンジル2,2−ジメチル−3−(2,2−ジブロモビニ
ル)ジクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド
系殺虫剤と混合して使用することができ、いずれも各単
剤の防除効果を減することはなく、さらに混合による相
乗効果も期待されるものであるっ 次に製剤例を示す。なお、部はXt部を表わす。
プロピル−p−t−ルイジン等のトルイジン系除草剤、
01O−ジメチル0−(4−ニトロ−8−メチルフェニ
ル)ボスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シ
アノ−8−7エノキシベンジル2−(4−クロロフェニ
ル)イソバレレート、3−フェノキシベンジル2.2−
ジメチル−3−(2゜2−ジクロロビニル)シクロプロ
パンカルボキシレート、α−シアノ−8−フェノキシベ
ンジル2,2−ジメチル−3−(2,2−ジブロモビニ
ル)ジクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド
系殺虫剤と混合して使用することができ、いずれも各単
剤の防除効果を減することはなく、さらに混合による相
乗効果も期待されるものであるっ 次に製剤例を示す。なお、部はXt部を表わす。
製剤例1 粉剤
(l物(77)IN、 化合物11、クレー88部およ
びタルク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量2%
の粉剤を得る。
びタルク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量2%
の粉剤を得る。
製剤例2 水和剤
化合物(57)20部、化合物JIO部、珪藻土45部
、ホワイトカーボン20部、湿潤剤(ラウリル硫酸ンー
ダ)8部および分散MCリグニンスルホン酸カルシウム
)2部をよく粉砕混合すれば主剤含有量30%の水和剤
を得る。
、ホワイトカーボン20部、湿潤剤(ラウリル硫酸ンー
ダ)8部および分散MCリグニンスルホン酸カルシウム
)2部をよく粉砕混合すれば主剤含有量30%の水和剤
を得る。
製剤例3 水和剤
化合物(68)10部、化合物A40部、珪藻上45部
、湿潤剤(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム)2
.5部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシウA)
2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50%の水和
剤を得る。
、湿潤剤(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム)2
.5部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシウA)
2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50%の水和
剤を得る。
次に試験例をあげ、本発明組成物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。
ての有用性をさらに明らかにする。
試験例1 キュウリうどんこ病防除効果9〇−容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種:相
撲半白)を播種した。これを室温で8日間栽培し、子葉
が展開したキュウリ幼苗を得たつこの幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
社付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキュ
ウリうどんこ病菌(Sphaerotheca ful
iginea)の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して
得られた分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを温室に
置いてlO日間栽培し発病させた後、発病状態を観察し
た。
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種:相
撲半白)を播種した。これを室温で8日間栽培し、子葉
が展開したキュウリ幼苗を得たつこの幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
社付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキュ
ウリうどんこ病菌(Sphaerotheca ful
iginea)の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して
得られた分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを温室に
置いてlO日間栽培し発病させた後、発病状態を観察し
た。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、0.0.5、l
、2.4の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
、2.4の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
(発病指数) (発病状1!liり0・・
・・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。
・・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。
0.5・・・・・・葉面上に葉面積の5%未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
たは病斑を認める。
l・・・・・・葉面上に葉面積の20%未満に鉤形また
は病斑を認める。
は病斑を認める。
2・・・・・・葉面上に葉面積の50%未満に菌叢まj
こは病斑を認める。
こは病斑を認める。
4・・・・・・葉面上に葉面積の50%以上(こ菌叢ま
たは病斑を認める。
たは病斑を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
その結果、第2表のように化合物ft)、(12)。
(50)のいずれかと化合物A−Hのtl)ずれ力)と
を混合して散布した場合、それらを単独で散布した場合
に比べ、優れた防除効果カタ認ぬられた。
を混合して散布した場合、それらを単独で散布した場合
に比べ、優れた防除効果カタ認ぬられた。
第 2 表
試験例2トマト灰色カビ病防除効果
90.r容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ト
マト(品種:福寿2号)を播種した。これを温室で4週
間栽培し、4葉期のトマト苗を得た。これに乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液をポットあたりl〇
−茎葉散布した。薬液風乾後、灰色カビ病菌(Botr
yt、is cinerea )の薬剤耐性菌および感
受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴霧接種した。
マト(品種:福寿2号)を播種した。これを温室で4週
間栽培し、4葉期のトマト苗を得た。これに乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液をポットあたりl〇
−茎葉散布した。薬液風乾後、灰色カビ病菌(Botr
yt、is cinerea )の薬剤耐性菌および感
受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴霧接種した。
これケ20℃m圭条件干に5日装置いたのち発病状態を
観察した。発病調査方法および防除価の算出は試験例1
と同様に行なった。
観察した。発病調査方法および防除価の算出は試験例1
と同様に行なった。
その結果、第3表のように化合物(51)。
(57)、(68)のいずれかと化合物1−Lのいずれ
かとを混合して散布した場合、それらを単独で散布した
場合に比べ、優れた防除効果が得られた。
かとを混合して散布した場合、それらを単独で散布した
場合に比べ、優れた防除効果が得られた。
第 3 表
第1頁の続き
0発 明 者 加藤寿部
宝塚市高司4丁目2番1号住友
化学工業株式会社内
0発 明 者 野口裕志
宝塚市高司4丁目2番1号住友
化学工業株式会社内
0発 明 者 小栗幸男
宝塚市高司4丁目2番1号住友
化学工業株式会社内
0発 明 者 山本茂男
宝塚市高司4丁目2番1号住友
化学工業株式会社内
0発 明 者 鴨下克三
宝塚市高司4丁目2番1号住友
化学工業株式会社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシル基またはニトロ基を表わす。− Yはハロゲン原子、低級アルキル基または一般式−θR
1,−CR20Rl、 COOR1。 −NH−(ニーR1あるいは−NHCORtで示111 0 される基を表わす(ここで、R1は低級アルキル基を表
わす。]。 Rはヨウ素原子または一般式一に’ 、 −CH2−A
’−R’ 、 −C−、R’ 、 −C−A’−R’
、 −CH=N −OR’。 111 0 −NH−R’、 −NH−C−R’、 −NH−C−A
″−R’。 1 A’ A・ 0 (0)n す(ここで、R′およびR〃は同一または相異なり、低
級シクロアルキル基、低級アルキル基、低級アルケニル
x、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシアルキル基、シアノx、低sシアノアルキル基ま
たは水素原子を表わし、A′および≦は同一または相異
なり、酸素原子または硫黄原子を表わし、nは□、lま
たは2を表ワス、)。タタし、Rが水素原子である場合
を除く。 Zは水素原子、水酸基、低級アルキル基。 低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ
カルボニルアルキル基または一般式−C−R2あるいは
−S −Raで表わ1 される基を示す(ここで、R2は低級アルキル基、低級
ンクロアルキル基またはフェニル基を表わし、R3は低
級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基またはフェ
ニル基を表わすっ)。 Aは酸素原子または硫黄原子を表わす。 Bは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
ルキル基、フェニル基または一般式−WR4で示される
置換基を表わす(ここで、Wは酸素原子または硫黄原子
を表わし、R4は低級シクロアルキル基、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロア
ルケニル基、低級)10アルキニル基または低級シクロ
アルキルアルキル基を表わすか、またはハロゲン原子、
シアノ基、低級アルコキシル基、フェニル基、低級アル
ケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フェノキシ基
、低級アラルキルオキシ基のうち少なくとも1つの基あ
るいは原子で置換された低級アルキル基を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体のl&以上とヘンスイミダゾ
ール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状イミ
ド系殺菌剤の1種以上とを有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌組成物っ
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8315495 | 1983-06-06 | ||
GB838315495A GB8315495D0 (en) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | Fungicidal aniline derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59225102A true JPS59225102A (ja) | 1984-12-18 |
JPH0669922B2 JPH0669922B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=10543869
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59106024A Expired - Lifetime JPH0669922B2 (ja) | 1983-06-06 | 1984-05-24 | 農園芸用殺菌組成物 |
JP59107323A Granted JPS601159A (ja) | 1983-06-06 | 1984-05-25 | アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59107323A Granted JPS601159A (ja) | 1983-06-06 | 1984-05-25 | アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (8)
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---|---|
US (1) | US4666938A (ja) |
EP (1) | EP0127990B1 (ja) |
JP (2) | JPH0669922B2 (ja) |
AU (1) | AU568653B2 (ja) |
BR (1) | BR8402707A (ja) |
CA (1) | CA1235708A (ja) |
DE (1) | DE3485692D1 (ja) |
GB (1) | GB8315495D0 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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GB8902323D0 (en) | 1989-02-02 | 1989-03-22 | Ici Plc | Fungicides |
IE62559B1 (en) * | 1989-02-02 | 1995-02-08 | Ici Plc | Fungicides |
MD117C2 (ro) * | 1989-02-02 | 1996-06-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Acilaminobenzamide substituite cu activitate fungicidă şi procedeu de obţinere a lor |
GB9016578D0 (en) * | 1990-07-27 | 1990-09-12 | Ici Plc | Fungicides |
GB9016582D0 (en) * | 1990-07-27 | 1990-09-12 | Ici Plc | Fungicides |
GB9016580D0 (en) * | 1990-07-27 | 1990-09-12 | Ici Plc | Fungicides |
GB9016581D0 (en) * | 1990-07-27 | 1990-09-12 | Ici Plc | Fungicides |
DE4102042A1 (de) * | 1991-01-24 | 1992-07-30 | Bayer Ag | Substituierte aminosaeureamid-derivate deren herstellung und verwendung als fungizide |
TR27569A (tr) * | 1992-01-24 | 1995-06-13 | Ici Plc | Yeni fungisidal asilaminobenzamidler, bunlarin hazirlanis islemleri ve bitkilerdeki mantar enfeksiyonlariyla mücadelede kullanimlari. |
DK0624155T4 (da) * | 1992-01-29 | 2003-01-06 | Basf Ag | Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse |
DE4402056A1 (de) * | 1994-01-25 | 1995-07-27 | Basf Ag | p-Phenylendiamin-Derivate und sie enthaltende fungizide Mittel |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR30M (fr) * | 1960-07-12 | 1960-11-28 | Albert Joulty | Toluene 2,4-dicarbamate d'éthyle. |
US3211610A (en) * | 1961-09-29 | 1965-10-12 | Merck & Co Inc | Benzoic acid ester derivatives for treating coccidiosis and method of using same |
DE1642221A1 (de) * | 1967-04-06 | 1971-04-22 | Basf Ag | Herbizid |
DE2817023A1 (de) * | 1978-04-19 | 1979-10-31 | Hoechst Ag | Herbizide verbindungen |
NZ200242A (en) * | 1981-04-16 | 1985-08-30 | Sumitomo Chemical Co | N-phenyl carbamates and fungicidal compositions |
FR2531083B1 (fr) * | 1982-06-29 | 1986-11-28 | Sandoz Sa | Nouveaux derives de la piperidine, leur preparation et leur utilisation comme medicaments |
EP0100190B1 (en) * | 1982-07-27 | 1988-10-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal n-phenylcarbamate |
US4533739A (en) * | 1982-10-12 | 1985-08-06 | G. D. Searle & Co. | 2-[(Aminophenyl and amidophenyl)amino]-1-azacycloalkanes having antidiarrheal activity |
AU570420B2 (en) * | 1983-01-13 | 1988-03-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal aniline derivatives |
OA07768A (fr) * | 1983-05-12 | 1985-08-30 | Sumitomo Chemical Co | Dérivés d'anillines fongicides. |
-
1983
- 1983-06-06 GB GB838315495A patent/GB8315495D0/en active Pending
-
1984
- 1984-05-24 JP JP59106024A patent/JPH0669922B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-24 US US06/613,773 patent/US4666938A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-05-25 DE DE8484303578T patent/DE3485692D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-05-25 EP EP84303578A patent/EP0127990B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-25 JP JP59107323A patent/JPS601159A/ja active Granted
- 1984-05-30 AU AU28829/84A patent/AU568653B2/en not_active Ceased
- 1984-06-05 CA CA000455849A patent/CA1235708A/en not_active Expired
- 1984-06-05 BR BR8402707A patent/BR8402707A/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
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