JPS59225102A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式〔■〕 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシル基またはニトロ基を表わす。

Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基または一般式−Ｑ　
Ｒ１＋　　ＣＲ２０Ｒ１、Ｃ００Ｒ１゜ＮＨ−ＣＲ＋あ
るいは−Ｎ　Ｈ−Ｃ−ＯＲｔで示１１１ ０　　　　　　　　　　　　　　０ される基を表わす（ここでＲ１は低級アルキル基を表わ
す。）。

Ｒはヨウ素原子または一般式一に’　、　−ＣＨ２−Ｒ
２Ｏ −ＮＨ−Ｒ’　、　−ＮＨ−Ｃ−Ｒ’　、　−ＮＨ−Ｃ
−Ｎ’−Ｒ’　。

１１１ Ａ’　　　　　　Ａ’ −ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｒ’、−３−Ｒ’、−３０２Ａ’−
Ｒ’１１ ０　　　　　　（０）ｎ わす（ここで、Ｒ′およびに′は同一または相異なり、
低級シクロアルキル基、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ア
ルコキシアルキル基、シアン基、低級シアノアルキル基
または水素原子を表わし、Ａ′およびＡ″は同一または
相異なり、酸素原子または硫黄原子を表わ°し、ｎは０
．１または２を表わす。）。ｔコだし、Ｒが水素原子で
ある場合を除くっ Ｚは水素原子、水酸基、低級ｊ′ルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニル
アルキル基または一般式−Ｃ−Ｒ２あるいは−５Ｒ３で
示され１ る基を示す（ここで、　Ｒ２は低級アルキル基、低級ン
クロアルキル基またはフェニル基を表わし、Ｒ３は低級
アルキル基、低級アルコキシカルホニル基またはフェニ
ル基を表わす。）。

Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす。

Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ンクロア
ルキル基、フ、ニル基または一般式−ＷＲ４で示される
置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄原子
を表わし、Ｒ４は低級シクロアルキル基、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アル゛キニル基、低級ハロ
アルケニル基、低級ハロアルキニル基または低級シクロ
アルキルアルキル基を表わすか、またはハロゲン原子、
シアノ基、低級アルコキシル基、フェニル基、低級アル
ケニルオキシ基、低級ハロアルコキン基、フェノキシ！
　、　低１／ａ　７　ラルキルオキシ基のうち少なくと
も１つの基あるいは原子で置換された低級アルギル基を
表わす。〕 で示されるアニリン誘導体の１種以上とペンスイミタゾ
ール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状イミ
ド系殺菌剤の１種以上とを有効成分とする農園芸用殺菌
組成物に関するものである。

ペンスイミタソール系殺菌剤およびチオファネート系殺
菌剤（以下、ヘンズイミダゾールのチオファネート系殺
菌剤と記す。）は農園芸作物に寄生する種々の病原菌に
対して優れｆコ防除効果を示し、１９７０年頃より農園
芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大き
く寄与してきた。・ところがこれらの殺菌剤を連続して
作物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除゛
効果か下がり、実際上使用し得ない状況となることがし
ばしば起こるようになってきた。殺菌剤を散布しても期
待通りの防除効果が得られず、病害の発生を抑えること
ができない場合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚
大である。さらにヘンスイミタゾール・チオファネート
系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に１性を示す菌はこの
群の他の殺菌剤にも剛性となり、いわゆる交差耐性を示
すことが知られているっしたがって、たとえはベノミル
を散布しても防除効果の認められない圃場では他のへ７
スイミダゾール・チオファネート系殺菌剤を散布しても
防除効果を期待することができない。

薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではペンスイミダゾール・チ
オファネート系殺菌剤の使用を中止せざるを得ないが、
使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少しない事例が
多く知られており、一旦薬剤耐性菌が発生するとその後
長い間その影響を受けることになる。またそのような圃
場では薬剤耐性菌が交差面Ｊ性を示さない他の系統の殺
菌剤を散布するごとにより、対象となる病害を防除する
訳であるが、ヘンスイミタゾール・チオファネート系殺
菌剤はど侵れた防除効果を示すものは極めて少なく、適
確な防除が困難となっているっまた、環状イミド糸殺菌
剤は翫々の植物病害とりわけ灰色カビ病に発効であるが
、ｎｔｌ述のペンスイミタゾール・チオファネート系殺
菌剤と同様な耐性菌に関する曲順がある。

本発明首らは１詑の事情を８慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤の発明に鋭怠努力した結果
、前記一般式ＣＩ］で示されるアニリン誘導体を見出し
た。

しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では薬剤耐性
菌と、ペンスイミタゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌（以下、
感受性菌と称す。　）が混在している場合も多い。そこ
で、さらに種々の検討を行った結果、アニリン誘導体の
１種以上とペンスイミタゾール・チオファネート系殺菌
剤または環状イミド系殺菌剤の１種以上とを混合して使
用することにより、防除効果はそれらを単独で使用した
場合より低濃度においても高いことが明らかになった。

したがって、本発明組成物は優れた防除効果を示す殺菌
剤として実用価値の高いものである。さらに、本発明組
成物は、薬剤耐性菌の出現していない圃場でペンスイミ
タゾール・チオファネート系殺菌剤または環状イミド系
殺菌剤を連続散布することにより、薬剤耐性菌の蔓延が
懸念される場合でもその出現を未然に防止することがで
きる。

次に、前記一般式１１ｊで示されるアニリン誘導体を第
１表に例示する。

また、ベンスイξダゾール系殺菌剤としては、たとえば
式 ％式％ で示されるメチルｌ−（プチルカルノくモイＪし）ペン
スイミダゾールー２−イルカ−／＜メート（以下、化合
物Ａと記す。）、式 で示される２−（４−チアフリル）ペンズイミタゾール
（以下、化合物Ｂと記す。）、式で示されるメチルベン
ズイミタソールー２−イルカ−パーメート（以下、化合
物Ｃと記す。）、で示される２−（２−フリル）ペンズ
イミタソール（以ド、化合物りと記号。）が挙げられ、
チオノ１ネート系殺菌剤としては、たとえば式 で示される１、２−ビス（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンセン（以下、化合物Ｉシと記す。

〕、式 で示される１、２−ビス（８−エトギシカルホニルー２
−９−オウレイド）ベンセンＣＪＪ、下、化合物Ｆと記
す。）、式 で示される２−（０，Ｓ−ジメチルホスホリルアミノ）
　−１−（８’−メトキシカルボニル−２フーチオウレ
イド）ベンセン（以下、化合物Ｇと記す。）、式 で示される２−（０，０−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ）−１−（８’−メトキシカルボ、＝−ルー　２’−
チオウレイド）ベンセンｌｔ下、化合物Ｈと記す。）が
挙げられ、また環状イミド系殺菌剤としては、たとえば
式 で示されるＮ、−（３’、５’−ジクロロフェニル）−
１，２−ジメチルフクロプロパン−１，２〜カルホキジ
イミド（以下、化合物Ｉと記ス。）、式 ％式％（ テ示される８　−（８’　、　５’−ジクロロフェニル
）１−イソプロビル力ルバモイルイミＡシリジン−２，
４−ジオン（以下、化合物Ｊと記す。）、式 で示される８−１３’、５’−ジクロロフェニル）−５
−メチル−５−ビニルオキサゾリジン−２，４−ジオン
（以下、化合物にと記す。）、式 で示されるエチル（Ｒ５）−８−（８’、５’−ジクロ
ロフェニル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾ
リジン−５−力Ｊレボキシレート（以下、化合物りと記
す。）が挙Ｃすらｔする。

本発明組成物は広範囲の種類の糸状閉会こ対し優れた殺
菌力を有すが故に、農園芸上発生する種々の病原菌の防
除に使用することができる。このような菌としては、ｒ
ことえばリンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ　Ｌｅｏｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）、黒星病菌（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　、黒点病菌Ｍ
ｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｏｍｉ）　、ｆｌａ斑
病酌（λｆａｒｓｓｏｎｉｎａｍａｌｉ）、モニリア病
菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、カキのうど
んこ病菌（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａｋｉｃｏｌ
ａ　）、炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋ
ｉ　）　、モモの灰星病菌（Ｓｃｌｃｒｏｔｉｎｉａ　
ｃｉｎｅｒｅａ　）、黒星病菌（Ｃ１ａｄｏｓ−ｐｏｒ
ｉｕｒｏ’　ｃａｒｐｏｐｌ＋ｉｌｕｍ　）　、フォモ
プシス腐販病菌（Ｐｈｏｒｒ＋ｏｐｏｉｓ　ｓｐ、）　
、ブドウの灰色かび病菌（Ｂｕｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅ
ｒｅａ　）、褐斑病菌（（ＣｒｃＯ８ｐｏ　ｒ　ａｖｉ
ｔｉｃｏｌａ　）、うどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕ’ｌａ
　ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｃ　ａ
ｍｐｅｌ　ｉｎａ　）、晩腐病菌Ｕ；１ｏｒｎｅｒｅｌ
ｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ　）、テンサイの褐斑病菌（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）　、ビー
ナツツの褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｌ
ｌｉｄｉｃｏｌａ　）、黒渋病菌（Ｃｃｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　ｐｅｒｓｏ＋＋ａｔａ　）　、オオムギのうどんこ
病菌（Ｋｒｙｓｉｐ＋ｌｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　
ｓｐ、　ｈｏｒｃｌｅｉ）　、　　アイ−スポット病菌
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈ
ｏｉｄｅｓ）、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１
ｖａｌｅ　）、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ
）、キュウリのうどＡ・こ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、一つる枯病菌（Ｍｙｃｏ
ｓｐｈａｅｒｐｌ　ｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ　）、菌核病
菌（Ｓｃｌｃｒｏｔｉｒｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕ
ｍ）　、灰色かび病菌（ＢｏｔｒｙｔｉＳｃｉｎｅｒｅ
ａ　）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｃｕ
ｍｅｒｉｎｕｍ　）、　トマトの葉かび病菌（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ　）、灰色かび病菌Ｃ
Ｉ；ｏｔｒｙＬｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、ナスの黒枯
病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ
　）、イチゴのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　ｈｕｍｕｌ　ｉ　）、　萎黄病閑（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ、　Ｓｐ、　ｆｒａｇａｒ
ｉａｅ　）　、　　タマネギの灰色腐敗病菌（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　ａｌｌｉ　）、レタスの菌核病菌（Ｓｃｌｅ
ｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）、セロ
リ−の斑点病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｐｉ　ｉ　
）　、インケンマメの角斑病菌（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉ
ｏｐｓｉｓ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ホップの灰色かび病
菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　ｌ、タバコの
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａ
ｒｕｍ　）、バラの黒星病菌（Ｄ＋ｐｌｏｃａｒｐｏｎ
　ｒａｓａｅ　）、ミカンのそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏ
ｅ　ｆａｗｃｅｔｌｉ　）　、青かび病菌（■）ｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）　　、緑かび病菌
（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ　）　
、などの薬剤耐性菌の防除に使用することができる。

一方、本発明組成物は人蓄、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なＡ７ら害
を及ぼさず使用できることも判明したつ本発明組成物を
実際に施用する際には、他成分を加えずに純粋な形で施
用できるし、また殺菌剤として使いやすくするため担体
と混合して施用することができ、通常施用される形態た
とえは粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤
、エアゾール、フロアブルなどのいずれとしても施用で
きる。

上記製剤中には一般に活性化合物（混合成分を含めて）
を重量にして１．０〜９５．０％、力ましくは２．０〜
８０．０％を含み、通常ｌＯアールあたりｌＯ〜１００
ｙの施用風が適当である。さらにその施用＠度は０００
５〜０５％の範囲が望ましいが、これらの施用」嵐、濃
度は剤型、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物
等によっても異なるため前記範囲に拘わることなく増減
することは何ら差し支えない。

さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することかできる。たとえば５−ｎ−
ブチル−３−ｐ−ｔｅｒｊ−ブチルベンジルジチオカー
ボンイミテート、Ｏ，（ツージメチル−〇−（２，６−
ジクロロ−４−メチルフェニル）ホスホロチオエート、
Ｎ−トリクロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシイミド、ポリオキンン、ストレプトマ
イシン、ジンクエチレンヒスジチオカーバメート、テト
ラクロロイソフタロニトリル、８−ヒドロキシキノリン
　Ｎ／−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ′−フェニルスルファミド、１−（４−クロロフ
ェノキシ）−３゜８−ジメチル−１−（１，２，４−１
リアゾール−１−イル）−２−ブタノン、メチルＮ−（
２、６−シメチルフエニル）−Ｎ−メトキシアセチル−
２−メチルグリシネート、アルミニウムエチルホスファ
イト等の殺菌剤、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸等の
フェノキシ系除草Ｍ、２．４−ジクロロフェニル−４′
−二トロフェニルエーテル等のジフェニルニー　ｆ　ル
系除草剤、２−クロロ−４，６−ヒスニチルアミノー１
．ｉ！！、５−トリアジン等のトリアジン系除草剤、８
−（８，４−ジクロロフェニル）−１、１−ジメチルウ
レア等の尿素系除草剤、イソプロピルＮ−（８−クロロ
フェニル）カーバメート等のカーバメート系除草剤、　
ｓ　−（４−クロロベンジルＩＮ。

Ｎ−ジエチルチオールカーバメート等のチオールカーハ
メ−ト系除草剤、ａ　、　４−ジクロロプロピオンアニ
リド等の酸アニリド系除草剤、５−ブロモ−８−５ｅｃ
−ブチル−６−メチルウラシル等のウランル系除草剤、
ｌ　、　１’−ジメチル−４，４′−ヒビリジニウムク
ロライド等のピリジニウム塩系除草剤、Ｎ−（ホスホノ
メチル）グリシン、０−エチル〇−（２−ニトロ−５−
メチルフェニル）Ｎ−ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチ
オエートまたは５−（２−メチル−１−ピペリジルカル
ボニルメチル）０．０−ジ−ｎ−プロビルジアイホスフ
ェート等の有機リン系除草剤、α。

α、α−トリフルオロー２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジ
プロピル−ｐ−ｔ−ルイジン等のトルイジン系除草剤、
０１Ｏ−ジメチル０−（４−ニトロ−８−メチルフェニ
ル）ボスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シ
アノ−８−７エノキシベンジル２−（４−クロロフェニ
ル）イソバレレート、３−フェノキシベンジル２．２−
ジメチル−３−（２゜２−ジクロロビニル）シクロプロ
パンカルボキシレート、α−シアノ−８−フェノキシベ
ンジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニ
ル）ジクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド
系殺虫剤と混合して使用することができ、いずれも各単
剤の防除効果を減することはなく、さらに混合による相
乗効果も期待されるものであるっ 次に製剤例を示す。なお、部はＸｔ部を表わす。

製剤例１　粉剤 （ｌ物（７７）ＩＮ、　化合物１１、クレー８８部およ
びタルク１０部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％
の粉剤を得る。

製剤例２　水和剤 化合物（５７）２０部、化合物ＪＩＯ部、珪藻土４５部
、ホワイトカーボン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ンー
ダ）８部および分散ＭＣリグニンスルホン酸カルシウム
）２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量３０％の水和剤
を得る。

製剤例３　水和剤 化合物（６８）１０部、化合物Ａ４０部、珪藻上４５部
、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）２
．５部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウＡ）
２．５部をよく粉砕混合すれば主剤含有量５０％の水和
剤を得る。

次に試験例をあげ、本発明組成物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。

試験例１　キュウリうどんこ病防除効果９〇−容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相
撲半白）を播種した。これを室温で８日間栽培し、子葉
が展開したキュウリ幼苗を得たつこの幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分
社付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキュ
ウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して
得られた分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを温室に
置いてｌＯ日間栽培し発病させた後、発病状態を観察し
た。

発病度は下記の方法によって算出した。

すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０．０．５、ｌ
、２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。

（発病指数）　　　　　　　（発病状１！ｌｉり０・・
・・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。

０．５・・・・・・葉面上に葉面積の５％未満に菌叢ま
たは病斑を認める。

ｌ・・・・・・葉面上に葉面積の２０％未満に鉤形また
は病斑を認める。

２・・・・・・葉面上に葉面積の５０％未満に菌叢まｊ
こは病斑を認める。

４・・・・・・葉面上に葉面積の５０％以上（こ菌叢ま
たは病斑を認める。

つづいて防除価を次式より求めた。

その結果、第２表のように化合物ｆｔ）、（１２）。

（５０）のいずれかと化合物Ａ−Ｈのｔｌ）ずれ力）と
を混合して散布した場合、それらを単独で散布した場合
に比べ、優れた防除効果カタ認ぬられた。

第　　　２　　　表 試験例２トマト灰色カビ病防除効果 ９０．ｒ容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ト
マト（品種：福寿２号）を播種した。これを温室で４週
間栽培し、４葉期のトマト苗を得た。これに乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液をポットあたりｌ〇
−茎葉散布した。薬液風乾後、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒ
ｙｔ、ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）の薬剤耐性菌および感
受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴霧接種した。

これケ２０℃ｍ圭条件干に５日装置いたのち発病状態を
観察した。発病調査方法および防除価の算出は試験例１
と同様に行なった。

その結果、第３表のように化合物（５１）。

（５７）、（６８）のいずれかと化合物１−Ｌのいずれ
かとを混合して散布した場合、それらを単独で散布した
場合に比べ、優れた防除効果が得られた。

第　　　３　　　表 第１頁の続き ０発　明　者　加藤寿部 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　野口裕志 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　小栗幸男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　山本茂男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　鴨下克三 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   、低級アルコキシル基またはニトロ基を表わす。− Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基または一般式−θＲ
   １，−ＣＲ２０Ｒｌ、　　ＣＯＯＲ１。 −ＮＨ−（ニーＲ１あるいは−ＮＨＣＯＲｔで示１１１ ０ される基を表わす（ここで、Ｒ１は低級アルキル基を表
   わす。］。 Ｒはヨウ素原子または一般式一に’　、　−ＣＨ２−Ａ
   ’−Ｒ’　、　−Ｃ−、Ｒ’　、　−Ｃ−Ａ’−Ｒ’　
   、　−ＣＨ＝Ｎ　−ＯＲ’。 １１１ ０ −ＮＨ−Ｒ’、　−ＮＨ−Ｃ−Ｒ’、　−ＮＨ−Ｃ−Ａ
   ″−Ｒ’。 １ Ａ’　　　　　　　　Ａ・ ０　　　　　　　（０）ｎ す（ここで、Ｒ′およびＲ〃は同一または相異なり、低
   級シクロアルキル基、低級アルキル基、低級アルケニル
   ｘ、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシアルキル基、シアノｘ、低ｓシアノアルキル基ま
   たは水素原子を表わし、Ａ′および≦は同一または相異
   なり、酸素原子または硫黄原子を表わし、ｎは□、ｌま
   たは２を表ワス、）。タタし、Ｒが水素原子である場合
   を除く。 Ｚは水素原子、水酸基、低級アルキル基。 低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ
   カルボニルアルキル基または一般式−Ｃ−Ｒ２あるいは
   −Ｓ　−Ｒａで表わ１ される基を示す（ここで、Ｒ２は低級アルキル基、低級
   ンクロアルキル基またはフェニル基を表わし、Ｒ３は低
   級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基またはフェ
   ニル基を表わすっ）。 Ａは酸素原子または硫黄原子を表わす。 Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
   ルキル基、フェニル基または一般式−ＷＲ４で示される
   置換基を表わす（ここで、Ｗは酸素原子または硫黄原子
   を表わし、Ｒ４は低級シクロアルキル基、低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロア
   ルケニル基、低級）１０アルキニル基または低級シクロ
   アルキルアルキル基を表わすか、またはハロゲン原子、
   シアノ基、低級アルコキシル基、フェニル基、低級アル
   ケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フェノキシ基
   、低級アラルキルオキシ基のうち少なくとも１つの基あ
   るいは原子で置換された低級アルキル基を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体のｌ＆以上とヘンスイミダゾ
   ール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状イミ
   ド系殺菌剤の１種以上とを有効成分として含有すること
   を特徴とする農園芸用殺菌組成物っ