DE2817023A1 - Herbizide verbindungen - Google Patents

Herbizide verbindungen

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DE2817023A1
DE2817023A1 DE19782817023 DE2817023A DE2817023A1 DE 2817023 A1 DE2817023 A1 DE 2817023A1 DE 19782817023 DE19782817023 DE 19782817023 DE 2817023 A DE2817023 A DE 2817023A DE 2817023 A1 DE2817023 A1 DE 2817023A1
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DE
Germany
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formula
rice
active ingredient
alkyl carbamate
selective herbicides
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Pending
Application number
DE19782817023
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English (en)
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Helmut Dr Goebel
Helmut Dr Koecher
Peter Langelueddeke
Hubert Dr Schoenowsky
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20N-Aryl derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • worin "Hal" Chlor oder Brom bedeutet,
  • mit entsprechenden Alkoholen der Formel R20H (IV) erhalten.
  • Die Umsetzung wird vorteilhaft mit molaren Mengen der Ausgangsstoffe bei Temperaturen zwischen 400 und 1300C in einem inerten Lösungsmittel und in Gegenwart einer organischen tertiären N-Base, wie z.B. Pyridin oder Triäthylamin, durchgeführt. Als Lösungsmittel für die Synthese können z.B. Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Dimethoxyäthan u.a. verwendet werden.
  • Die als Ausgangsmaterialien benötigten Isocyanate bzw.
  • Carbaminsäurechloride, wie z.B. 3-Chlor-4-isopropylphenylisocyanat, 3-Chlor-4-äthylphenylisocyanat, 3-Chlor-4-tert.-butylphenylisocyanat u.a. können durch Umsetzung der entsprechenden Aniline mit Phosgen erhalten werden /vgl. Liebigs Ann. Chem.
  • 562, 75 und Houben-Weyl, Bd. 8 (1952), S. 141 und 143 7.
  • Die Wirkstoffe gemäß Formel I entstehen in guten Ausbeuten.
  • Sie fallen kristallin oder als Oele an und können für die meisten Zwecke ohne weitere Reinigung verwendet werden.
  • Wenn gewünscht, kann eine Reinigung durch Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Aethanol, Propanol, Toluol etc., oder durch Destillation des Rohproduktes vorgenommen werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wirksame Herbizide, die vor allem zur Bekämpfung von monokotylen Unkräutern, wie z.B. Hühnerhirse, in Reiskulturen geeignet sind. Schon mit sehr geringen Wirkstoffmengen kann eine völlige Vernichtung der Ungräser ohne Schädigung der Reispflanzen erreicht werden. Durch die ausgezeichnete herbizide Wirkung und die gute Selektivität sind die erfindungsgemäßen Mittel einer Reihe von bekannten Reisherbiziden, z.B. dem aus der DT-AS 1.039.779 bekannten Propanil (3',4'-Dichlorpropionanilid) überlegen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einem Wirkstoff der Formel 1.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen in Anteilen von 2 - 95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
  • Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs-oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und Dispergiermittel, z.B.
  • ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.
  • Um in Wasser gute Suspensionen oder Emulsionen zu erreichen, werden weiterhin Netzmittel aus der oben genannten Reihe zugesetzt.
  • Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
  • Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
  • Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10 % und 80 %, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen.
  • Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 % bis 70 °Õ. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 - 20 % an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 - 20 %. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw.
  • verwendet werden.
  • Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 und 10,0 kg/ha Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,3 und 5 kg/ha.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden.
  • Eine andere Anwendungsform des vorliegenden Wirkstoffes be- steht in seiner Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden.
  • HERSTELLUNGSBEISPIELE Allgemeine Vorschrift für N-Phenylalkylcarbamate der allgemeinen Formel I: des In eine Lösung von 0,1 Mol/Phenylisocyanat II in 50 ml Toluol wird, nach Zugabe von einigen Tropfen Triäthylamin, 0,1 Mol Alkohol IV bei 25° - 40°C eingetropft. Nach einstündigem Erwärmen der Reaktionsmischung auf 80°C wird das Losungsmittel (Toluol) abdestilliert und das rohe N-Phenylalkylcarbamat isoliert.
  • Die so erhaltenen N-Phenylalkylcarbamate sind in folgender Tabelle aufgeführt: Tabelle:
    Fp. Ri R2 Fp. Fp./KpXnD
    Nr .
    1 (CH5 )2 CH -C(CH3 )5 Fp.: 105-106 GC
    2 (CH;)2CH- -CH2-C(CH3)2-CH20H Afp.: 137-1380C
    3 (CHa)2CH -CH-C=CII nD20: 1.5530
    4 (cH)2cH- -CH3 Fp.: 86-87 OC
    5 (CHs)2cH- -cH(CH5)2 Kr0,07: 1360C
    Br
    6 (CHs)2cH- -CHz-CH-CH2Br und20: 1.5740
    7 (CH3)2cH- -CH2-CH=CH2 nD20: 1.5450
    8 (cH5)2cH- -(CH2)2 -SC3 H7tn) nD20: 1.5495
    9 (cH3)2CH- -C(CH3)3 Fp.: 74°C
    10 <cH5)2CH- -CH§CH2-CH(H3 )21 z nu25: \ 7 n,2 6 : zu1.5116
    11 (CHS)2CH- -CHi(n) Kr0,07: 161°C
    Beispiel
    Nr. R1 R
    CH,
    12 (cH)2CH- -CH2-CH.-C24 Kpo,005: 174 OC
    13 (cH3)2CH- zuCH- -c(cH5)2-Cc13 Fp.: 125-126 OC
    14 (cH5)2CH- (CH2)5CCla Fp.: 1230C
    15 (CE\ CH- -c(CH, ), -CCH Afp.: 94-94, T "C
    16 c21{5- -CH2-C=CH Fp: 65-660C
    17 C2 -C(CH, ), -CrCII Afp.: lOl-1020C
    CH3
    18 (2 Hs - -C-C5CH nicht dest. öl
    CH5
    19 C2H5- -cH2-CH=C112 Kp, ,, : 1530C
    3r
    20 C2H5- -CH, -CH-C Br nD24: 1.5828
    21 (cH5)2CH- CH- (CH2 )5 -CH5 KPoll: 1730C
    cH5
    22 C2H5- -CH3 FP.: 73,5-74°C
    23 C2 Hi; - -cH(cH5)2 Fp . . 43-45 °C
    24 . (CH5 s C- -CH5 Ep. 105-105,50C
    25 (CH3 )s C- -C(CII, ),-CsCH nu25: 1,535
    26 ( CH3 s C- -CH2 -C-CH Kr0,15: 1670C
    27 (n)G3 H7 ~ -CH3 Fp.: 57-590C
    FORICULIERUNGSBEISPïEIS Beispiel A: Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile N-3-Chlor-4-isopropylphenyl-methylcarbainat als Wirkstoff, 64 Gewichtsteile kaolinhaltig-en Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile lignrnsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftinühle mahlt.
  • Beispiel B: Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel gut eignet, arard erhalten, indem man 10 Gewichtsteile N-3-Chlor-4-isopropylphenyl-methylcarbamat als Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • Beispiel C: Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus 15 Gewichtsteilen N-3-Chlor-4-isopropylphenyl-methylcarbamat als Wirkstoff, 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
  • Beispiel D: Ein Granulat besteht z.B. aus etwa 2-15 Gewichtsteilen N-3-Chlor-4-isopropylphenyl-methylcarbamat als Wirkstoff und inerten Granulatträgermaterialien, wie z.B. Attapulgit, Bimsgranulat und Quarzsand.
  • BIOLOGISCHE BEISPIELE Beispiel I: (Gewächshaus-Versuch, Nachauflauf) Reis und Hühnerhirse (Echinochloa crus galli) wurden in Töpfen mit geschlossenem Boden angezogen, wobei unmittelbar nach dem Auflaufen die Töpfe so mit Wasser gefüllt wurden, daß die Bodenoberfläche mit Wasser bedeckt war. Als die Pflanzen 2 bis 3 Blätter erreicht hatten, wurden sie mit in Wasser suspendierten Spritzpulverformulierungen verschiedener Wirkstoffe gemäß Formulierungsbeispiel A behandelt. 4 Wochen nach der Behandlung wurden die aus folgender Aufstellung ersichtlichen Wirkungen mittels visueller Bonitur festgestellt: Tabelle I
    Wirkstoff in der Spritzpulver- Aufwandmenge % Schädigunghei
    Formulierung (Beispiel) kg AS/ha Echinochloa Preis
    « ~
    -NH-COOCH3 (4). 1 2,5 100 12,5
    1,25 95 0
    Cl 0,62 32 0
    0,62 32 0
    C2H5- -NH-COOCH3 (25) 2,5 98 0
    1,25 (25) 2,5 32 0
    Cl 0,62 0 0
    Vergleichsmittel
    2,5 75 0
    C1 -NH-COOCH3 (A) 1,25 32 0
    cm 0,62 0 0
    = Swep LDBP 1.195.549 /
    i 2,5 75 O
    u3- Q -WH-COOCH3 (B) 1,25
    C1
    L JA-AS Sho-47-13794 7
    Der Versuch zeigt die Uberlegenheit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegenüber den Vergleichsmitteln bei der Anwendung gegen Hühnerhirse in Reis.
  • Beispiel II: (Feldversuch) In einem Eeldversuch im tropischen Südostasien wurde 3-Chlor-4-isoprop5ylphenyl-methylcarbamat mit Propanil verglichen, wobei die Behandlung 10 Tage nach der Saat durchgeführt qurde, als der Reis etwa 2 Blätter entwickelt hatte und die Unkräuter aufgelaufen waren. 20 Tage später wurden die Unkräuter gezählt und der Reis visuell bonitiert (vgl. Tabelle II). Aus der Tabelle geht hervor, daß die getestete Verbindung deutlich besser gegen Hühnerhirse und einjährige Seggen wirkt als das Vergleichsmittel; Reis wird durch beide Substanzen praktisch nicht geschädigt.
  • Tabelle II
    Wirkstoff (Beispiel) Aufwandmenge % Schadwirkung auf
    kg ( elsple kg AS/ha Echinochloa Seggen Reis
    I 1 I
    5,0 95 95 2s5
    -NH-COOCH5 5,0 zuOOCH3 95 95 2,5
    i-C5H7 CH, 2,5 85 85 0
    Cl ~ (4) 1,25 - ~ 75 ~ 66 0
    Propanil (C) 5,0 79 49 2,5
    (zum Vergleich) 2,5 i 69 33 0
    1,25 6 18 0
    Beispiel III (Vegetationshallen-Versuch) In einem Vegetationshallen-Versuch unter Freilandbedingungen wurde 3-Chlor-4-isopropylphenyl-methylcarbamat nach dem Auf laufen auf Kulturpflanzen und Unkräuter gespritzt. Folgendes Ergebnis wurde festgestellt (visuelle Bonitur 4 Wochen nach 3ehandlung): Tabelle III
    kg AS/ha
    Pflanzenarten 1,25 2,5
    KulturSflansen:
    Erdnuß 0 0 0
    Mais 0 2,5
    Sellerie 0 0
    Karotten O 0
    Unkräuter:
    Stellaria media 100 100
    Polygonum sp. 95 100
    Sinapis arvensis 100 100
    Xanthium sp. 90 95
    Echinochloa crus galli 85 95
    Setaria lutescens 100 100
    Chenopodium album 100 100
    Lamium sp. 100 100
    Amaranthus retroflexus 100 100
    Poa annua 95 98
    Die aufgeführten Werte belegen die gute Wirkung der getesteten Verbindung auf ein breites Unkrautspektrum und eine gute Selektivität in einigen wirtschaftlich interessanten Kulturen.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verbindung der Formel I worin R1 (C2-C4)-Alkyl und R2 (C1-Cg)-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen oder Hydroxy substituiert oder durch Schwefel unterbrochen ist; ferner Allyl oder (C3-C6)-Alkir.yl bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur IIerstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel worin."Hal" Chlor ode Brom bedeutet, mit Alkoholen der Formel R2 - OH (IV) umsetzt.
  3. 3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I.
  4. 4. Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Unkrautbekämpfung.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0127990A2 (de) * 1983-06-06 1984-12-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Anilin-Derivate mit fungizider Wirkung
GR890100147A (el) * 1988-03-10 1990-01-19 Ciba Geigy Ag Μεθοδος για την παρασκευη αντιδραστικων χρωματων (χρωματων που αντιδρουν απ ευθειας).

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0127990A2 (de) * 1983-06-06 1984-12-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Anilin-Derivate mit fungizider Wirkung
EP0127990A3 (en) * 1983-06-06 1985-12-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal aniline derivatives
GR890100147A (el) * 1988-03-10 1990-01-19 Ciba Geigy Ag Μεθοδος για την παρασκευη αντιδραστικων χρωματων (χρωματων που αντιδρουν απ ευθειας).

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