JPH0565207A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌組成物Info
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- JPH0565207A JPH0565207A JP4021078A JP2107892A JPH0565207A JP H0565207 A JPH0565207 A JP H0565207A JP 4021078 A JP4021078 A JP 4021078A JP 2107892 A JP2107892 A JP 2107892A JP H0565207 A JPH0565207 A JP H0565207A
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- Japan
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- lower alkyl
- alkyl group
- dichlorophenyl
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式 化１
【化１】
〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子等を表わす。Ｚは一般式−ＯＲ5 で示される置換基を
表わす（ここで、Ｒ5 は低級アルキル基を表わす。）。
Ａは酸素原子を表わす。Ｒ1 は低級アルキル基を表わ
す。Ｒ2 はシアノ基等を表わす。〕で示されるＮ−フェ
ニルカーバメート系化合物の１種以上と、Ｎ−（３′
５′−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプ
ロパン−１，２−ジカルボキシイミド等からなる環状イ
ミド系殺菌剤群の中から選ばれた１種以上とを有効成分
として含有する農園芸用殺菌組成物。 【効果】 本発明の農園芸用殺菌組成物は薬剤耐性菌が
混在している圃場でも優れた防除効果を発揮する。
子等を表わす。Ｚは一般式−ＯＲ5 で示される置換基を
表わす（ここで、Ｒ5 は低級アルキル基を表わす。）。
Ａは酸素原子を表わす。Ｒ1 は低級アルキル基を表わ
す。Ｒ2 はシアノ基等を表わす。〕で示されるＮ−フェ
ニルカーバメート系化合物の１種以上と、Ｎ−（３′
５′−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプ
ロパン−１，２−ジカルボキシイミド等からなる環状イ
ミド系殺菌剤群の中から選ばれた１種以上とを有効成分
として含有する農園芸用殺菌組成物。 【効果】 本発明の農園芸用殺菌組成物は薬剤耐性菌が
混在している圃場でも優れた防除効果を発揮する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は（ａ）一般式 化２
【０００２】
【化２】
【０００３】〔式中、ＸおよびＹは同一または相異な
り、ハロゲン原子、低級アルキニル基、低級アルコキシ
ル基、低級アルキル基または一般式−ＣＨ2 ＯＲ3 で示
される置換基を表わす（ここで、Ｒ3 は低級アルキル基
を表わす。）。Ｚは一般式−ＯＲ 5 で示される置換基を
表わす（ここで、Ｒ5 は低級アルキル基を表わす。）。
Ａは酸素原子を表わす。Ｒ1 は低級アルキル基を表わ
す。Ｒ2 はシアノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル基で置換された低級アルキル基または一般式
−ＣＯＲ6 で示される置換基を表わす（ここで、Ｒ6 は
低級アルキル基またはフェニル基を表わす。）。〕で示
されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の１種以上
と、 （ｂ）Ｎ−（３′，５′−ジクロロフェニル）−１，２
−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミ
ド、３−（３′，５′−ジクロロフェニル）−１−イソ
プロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−ジオ
ン、３−（３′，５′−ジクロロフェニル）−５−メチ
ル−５−ビニルオキサゾリン−２，４−ジオンまたはエ
チル（Ｒ，Ｓ）−３−（３′，５′−ジクロロフェニ
ル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−
５−カルボキシレートからなる環状イミド系殺菌剤群の
中から選ばれた１種以上とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌組成物に関するものであ
る。
り、ハロゲン原子、低級アルキニル基、低級アルコキシ
ル基、低級アルキル基または一般式−ＣＨ2 ＯＲ3 で示
される置換基を表わす（ここで、Ｒ3 は低級アルキル基
を表わす。）。Ｚは一般式−ＯＲ 5 で示される置換基を
表わす（ここで、Ｒ5 は低級アルキル基を表わす。）。
Ａは酸素原子を表わす。Ｒ1 は低級アルキル基を表わ
す。Ｒ2 はシアノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル基で置換された低級アルキル基または一般式
−ＣＯＲ6 で示される置換基を表わす（ここで、Ｒ6 は
低級アルキル基またはフェニル基を表わす。）。〕で示
されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の１種以上
と、 （ｂ）Ｎ−（３′，５′−ジクロロフェニル）−１，２
−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミ
ド、３−（３′，５′−ジクロロフェニル）−１−イソ
プロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−ジオ
ン、３−（３′，５′−ジクロロフェニル）−５−メチ
ル−５−ビニルオキサゾリン−２，４−ジオンまたはエ
チル（Ｒ，Ｓ）−３−（３′，５′−ジクロロフェニ
ル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−
５−カルボキシレートからなる環状イミド系殺菌剤群の
中から選ばれた１種以上とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌組成物に関するものであ
る。
【０００４】
【従来の技術】ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオ
ファネート系殺菌剤（以下、ベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤と記す。）は農園芸作物に寄生する
種々の病原菌に対して優れた防除効果を示し、1970年頃
より農園芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増
産に大きく寄与してきた。
ファネート系殺菌剤（以下、ベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤と記す。）は農園芸作物に寄生する
種々の病原菌に対して優れた防除効果を示し、1970年頃
より農園芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増
産に大きく寄与してきた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところがこれらの殺菌
剤を連続して作物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、
薬剤の防除効果が下がり、実際上使用し得ない状況とな
ることがしばしば起こるようになってきた。殺菌剤を散
布しても期待通りの防除効果が得られず、病害の発生を
抑えることができない場合、農家等薬剤の使用者が受け
る被害は甚大である。さらにベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示
す菌はこの群の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交
差耐性を示すことが知られている。したがって、たとえ
ば市販剤であるベノミルを散布しても防除効果の認めら
れない圃場では他のベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤を散布しても防除効果を期待することができ
ない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミダゾー
ル・チオファネート系殺菌剤の使用を中止せざるを得な
いが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少しない
事例が多く知られており、一旦薬剤耐性菌が発生すると
その後長い間その影響を受けることになる。またそのよ
うな圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さない他の系統
の殺菌剤を散布することにより、対象となる病害を防除
するわけであるが、ベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤ほど優れた防除効果を示すものは極めて少な
く、適確な防除が困難となっている。環状イミド系殺菌
剤は種々の植物病害とりわけ灰色カビ病に有効である
が、前述のベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
剤と同じく耐性菌に関する問題がある。本発明者らは上
記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選択的に殺菌効果
を示す殺菌剤の開発に鋭意努力した結果、前記一般式
化２で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物が薬
剤耐性菌に選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であるこ
とが判明した。しかし、病原菌が蔓延している実際の圃
場では薬剤耐性菌と、ベンズイミダゾール・チオファネ
ート系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ
野性菌（以下、感受性菌と称す。）が混在している場合
も多く、環状イミド系殺菌剤、または、前記一般式 化
２で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物のいず
れかを単独で使用するだけでは、必ずしも充分な病害防
除効果が得られるとは言い難い。
剤を連続して作物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、
薬剤の防除効果が下がり、実際上使用し得ない状況とな
ることがしばしば起こるようになってきた。殺菌剤を散
布しても期待通りの防除効果が得られず、病害の発生を
抑えることができない場合、農家等薬剤の使用者が受け
る被害は甚大である。さらにベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示
す菌はこの群の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交
差耐性を示すことが知られている。したがって、たとえ
ば市販剤であるベノミルを散布しても防除効果の認めら
れない圃場では他のベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤を散布しても防除効果を期待することができ
ない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミダゾー
ル・チオファネート系殺菌剤の使用を中止せざるを得な
いが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少しない
事例が多く知られており、一旦薬剤耐性菌が発生すると
その後長い間その影響を受けることになる。またそのよ
うな圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さない他の系統
の殺菌剤を散布することにより、対象となる病害を防除
するわけであるが、ベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤ほど優れた防除効果を示すものは極めて少な
く、適確な防除が困難となっている。環状イミド系殺菌
剤は種々の植物病害とりわけ灰色カビ病に有効である
が、前述のベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
剤と同じく耐性菌に関する問題がある。本発明者らは上
記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選択的に殺菌効果
を示す殺菌剤の開発に鋭意努力した結果、前記一般式
化２で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物が薬
剤耐性菌に選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であるこ
とが判明した。しかし、病原菌が蔓延している実際の圃
場では薬剤耐性菌と、ベンズイミダゾール・チオファネ
ート系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ
野性菌（以下、感受性菌と称す。）が混在している場合
も多く、環状イミド系殺菌剤、または、前記一般式 化
２で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物のいず
れかを単独で使用するだけでは、必ずしも充分な病害防
除効果が得られるとは言い難い。
【０００６】
【課題を解決するための手段】以上のような状況下、種
々検討の結果、本発明者らは、（ａ）前記一般式 化２
で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の１種以
上と（ｂ）Ｎ−（３′，５′−ジクロロフェニル）−
１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキ
シイミド、３−（３′，５′−ジクロロフェニル）−１
−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−
ジオン、３−（３′，５′−ジクロロフェニル）−５−
メチル−５−ビニルオキサゾリン−２，４−ジオンまた
はエチル（Ｒ，Ｓ）−３−（３′，５′−ジクロロフェ
ニル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン
−５−カルボキシレートからなる環状イミド系殺菌剤群
の中から選ばれた１種以上とを混合して使用することに
より、前記一般式 化２で示されるＮ−フェニルカーバ
メート系化合物または環状イミド系殺菌剤を単独で使用
した場合よりも両者を混合して使用した場合には低濃度
においても高い病害防除効果を発揮することを見い出し
本発明に至った。したがって、本発明組成物はいかなる
圃場でも優れた防除効果を示す殺菌剤として実用価値の
高いものである。さらに、本発明組成物は薬剤耐性菌の
出現していない圃場で、ベンズイミダゾール・チオファ
ネート系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤を連続散布す
ることにより薬剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でも、
その出現を未然に防止することができる。
々検討の結果、本発明者らは、（ａ）前記一般式 化２
で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の１種以
上と（ｂ）Ｎ−（３′，５′−ジクロロフェニル）−
１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキ
シイミド、３−（３′，５′−ジクロロフェニル）−１
−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−
ジオン、３−（３′，５′−ジクロロフェニル）−５−
メチル−５−ビニルオキサゾリン−２，４−ジオンまた
はエチル（Ｒ，Ｓ）−３−（３′，５′−ジクロロフェ
ニル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン
−５−カルボキシレートからなる環状イミド系殺菌剤群
の中から選ばれた１種以上とを混合して使用することに
より、前記一般式 化２で示されるＮ−フェニルカーバ
メート系化合物または環状イミド系殺菌剤を単独で使用
した場合よりも両者を混合して使用した場合には低濃度
においても高い病害防除効果を発揮することを見い出し
本発明に至った。したがって、本発明組成物はいかなる
圃場でも優れた防除効果を示す殺菌剤として実用価値の
高いものである。さらに、本発明組成物は薬剤耐性菌の
出現していない圃場で、ベンズイミダゾール・チオファ
ネート系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤を連続散布す
ることにより薬剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でも、
その出現を未然に防止することができる。
【０００７】本発明に用いられる一般式 化２で示され
るＮ−フェニルカーバメート系化合物のいくつかを表１
に示す。
るＮ−フェニルカーバメート系化合物のいくつかを表１
に示す。
【０００８】
【表１】
【０００９】次に、本発明に用いられる環状イミド系殺
菌剤のいくつかを表２に示す。
菌剤のいくつかを表２に示す。
【００１０】
【表２】
【００１１】本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対
し優れた殺菌力を有すが故に、農園芸上発生する種々の
病原菌の防除に使用することができる。たとえば、リン
ゴのうどんこ病菌（Podosphaera leoucotricha) 、黒星
病菌（Venturia inaecualis)、モニリア病菌（Scleroti
nia mali) 、カキの炭そ病菌（Gloeosporium kaki)、モ
モの灰星病菌（Sclerotinia cinerea)、黒星病菌（Clad
osporium carpophilum) 、ブドウの灰色カビ病菌（Botr
ytis cinerea) 、黒とう病菌（Elsinoe ampeline) 、晩
腐病菌（Glomerella cingulata) 、テンサイの褐斑病菌
（Cercospora beticala)、ピーナッツの褐斑病菌（Cerc
ospora arachidicola)、黒渋病菌（Cercospora persona
ta) 、オオムギのうどんこ病菌（Erysiphegraminis f.s
p.hordei)、アイ・スポット病菌（Cercosporella herpo
trichoides)、紅色雪腐病菌（Fusarium nivale)、コム
ギのうどんこ病菌（Erysiphe graminio f.sp.tritici)
、キュウリのうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea)
、つる枯病菌（Mycosphaerella melonis) 、灰色かび
病菌（Botrytis cinerea) 、黒星病菌（Cladosporium c
ucumerineem)、トマトの葉かび病菌（Cladosporium ful
vum)、灰色カビ病菌（Botrytis cinerea) 、イチゴのう
どんこ病菌（Sphaerotheca humuli)、ホップの灰色カビ
病菌（Botrytis cinerea) 、タバコのうどんこ病菌（Er
ysiphe cichoracearum) 、バラの黒星病菌（Diplocarpo
n rosae)、ミカンのそうか病菌（Elsinoe faweetti) 、
青かび病菌（Penicillium italicum) 、緑かび病菌（Pe
nicillium digitatum)、などの薬剤耐性菌の防除に使用
することができる。
し優れた殺菌力を有すが故に、農園芸上発生する種々の
病原菌の防除に使用することができる。たとえば、リン
ゴのうどんこ病菌（Podosphaera leoucotricha) 、黒星
病菌（Venturia inaecualis)、モニリア病菌（Scleroti
nia mali) 、カキの炭そ病菌（Gloeosporium kaki)、モ
モの灰星病菌（Sclerotinia cinerea)、黒星病菌（Clad
osporium carpophilum) 、ブドウの灰色カビ病菌（Botr
ytis cinerea) 、黒とう病菌（Elsinoe ampeline) 、晩
腐病菌（Glomerella cingulata) 、テンサイの褐斑病菌
（Cercospora beticala)、ピーナッツの褐斑病菌（Cerc
ospora arachidicola)、黒渋病菌（Cercospora persona
ta) 、オオムギのうどんこ病菌（Erysiphegraminis f.s
p.hordei)、アイ・スポット病菌（Cercosporella herpo
trichoides)、紅色雪腐病菌（Fusarium nivale)、コム
ギのうどんこ病菌（Erysiphe graminio f.sp.tritici)
、キュウリのうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea)
、つる枯病菌（Mycosphaerella melonis) 、灰色かび
病菌（Botrytis cinerea) 、黒星病菌（Cladosporium c
ucumerineem)、トマトの葉かび病菌（Cladosporium ful
vum)、灰色カビ病菌（Botrytis cinerea) 、イチゴのう
どんこ病菌（Sphaerotheca humuli)、ホップの灰色カビ
病菌（Botrytis cinerea) 、タバコのうどんこ病菌（Er
ysiphe cichoracearum) 、バラの黒星病菌（Diplocarpo
n rosae)、ミカンのそうか病菌（Elsinoe faweetti) 、
青かび病菌（Penicillium italicum) 、緑かび病菌（Pe
nicillium digitatum)、などの薬剤耐性菌の防除に使用
することができる。
【００１２】一方、本発明組成物は人畜、魚類に対して
高い安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実際
上なんら害を及ぼさず使用できる。
高い安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実際
上なんら害を及ぼさず使用できる。
【００１３】本発明組成物を実際に施用する際には、他
成分を加えずにそのまま使用できるし、また殺菌剤とし
て使いやすくするため担体と混合し、通常使用される形
態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微
粒剤、エアゾール、フロアブルなどに製剤して施用す
る。上記製剤中には一般に活性化合物（混合成分を含め
て）を重量にして1.0 〜95.0％、好ましくは2.0 〜80.0
％を含み、通常１０アールあたり１０〜１００g の施用
量が適当である。さらにその使用濃度は0.005 ％〜0.5
％の範囲が望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、
施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によって
も異なるため前記範囲に拘わることなく増減することは
何ら差し支えない。
成分を加えずにそのまま使用できるし、また殺菌剤とし
て使いやすくするため担体と混合し、通常使用される形
態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微
粒剤、エアゾール、フロアブルなどに製剤して施用す
る。上記製剤中には一般に活性化合物（混合成分を含め
て）を重量にして1.0 〜95.0％、好ましくは2.0 〜80.0
％を含み、通常１０アールあたり１０〜１００g の施用
量が適当である。さらにその使用濃度は0.005 ％〜0.5
％の範囲が望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、
施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によって
も異なるため前記範囲に拘わることなく増減することは
何ら差し支えない。
【００１４】さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤および殺虫剤と混合して使用することもできる。たと
えばＳ−ノルマル−ブチルＳ−ｐ−tert−ブチルベンジ
ルジチオカーボンイミデート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−
（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）ホスホロチ
オエート、Ｎ−トリクロロメチルチオ−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ス
トレプトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメ
ート、テトラクロロイソフタロニトリル、８−ヒドロキ
シキノリン、Ｎ′−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニルスルファミド、１−（４
−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、メ
チル Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−メトキ
シアセチル−２−メチルグリシネート、アルミニウムエ
チルホスファイト等の殺菌剤、２，４−ジクロルフェノ
キシ酢酸等のフェノキシ系除草剤、２，４−ジクロルフ
ェニル４′−ニトロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤、２−クロル−４，６−ビスエチルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン等のトリアジン系除草剤、
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル
ウレア等の尿素系除草剤、イソプロピル Ｎ−（３−ク
ロルフェニル）カーバメート等のカーバメート系除草
剤、Ｓ−（４−クロルベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオ
ールカーバメート等のチオールカーバメート系除草剤、
３，４−ジクロルプロピオンアニリド等の酸アニリド系
除草剤、５−ブロモ−３−sec −ブチル−６−メチルウ
ラシル等のウラシル系除草剤、１，１′−ジメチル−
４，４′−ビピリジニウムクロライド等のピリジニウム
塩系除草剤、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、Ｏ−エ
チルＯ−（２−ニトロ−５−メチルフェニル）Ｎ−sec
−ブチルホスホロアミドチオエートまたはＳ−（２−メ
チル−１−ピペリジルカルボニルメチル）Ｏ，Ｏ−ジ−
ｎ−プロピルジチオホスフェート等のリン系除草剤、
α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピル−ｐ−トルイジン等のトルイジン系除草
剤、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−ニトロ−３−メチルフ
ェニル）ホスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α
−シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロフ
ェニル）イソバレレート、３−フェノキシベンジル２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモ
ビニル）ジクロプロパンカルボキシレート等のピレスロ
イド系殺虫剤と混合して使用することができ、いずれも
各単剤の防除効果を減ずることはなく、さらに混合によ
る相乗効果も期待されるものである。
剤および殺虫剤と混合して使用することもできる。たと
えばＳ−ノルマル−ブチルＳ−ｐ−tert−ブチルベンジ
ルジチオカーボンイミデート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−
（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）ホスホロチ
オエート、Ｎ−トリクロロメチルチオ−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ス
トレプトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメ
ート、テトラクロロイソフタロニトリル、８−ヒドロキ
シキノリン、Ｎ′−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニルスルファミド、１−（４
−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、メ
チル Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−メトキ
シアセチル−２−メチルグリシネート、アルミニウムエ
チルホスファイト等の殺菌剤、２，４−ジクロルフェノ
キシ酢酸等のフェノキシ系除草剤、２，４−ジクロルフ
ェニル４′−ニトロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤、２−クロル−４，６−ビスエチルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン等のトリアジン系除草剤、
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル
ウレア等の尿素系除草剤、イソプロピル Ｎ−（３−ク
ロルフェニル）カーバメート等のカーバメート系除草
剤、Ｓ−（４−クロルベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオ
ールカーバメート等のチオールカーバメート系除草剤、
３，４−ジクロルプロピオンアニリド等の酸アニリド系
除草剤、５−ブロモ−３−sec −ブチル−６−メチルウ
ラシル等のウラシル系除草剤、１，１′−ジメチル−
４，４′−ビピリジニウムクロライド等のピリジニウム
塩系除草剤、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、Ｏ−エ
チルＯ−（２−ニトロ−５−メチルフェニル）Ｎ−sec
−ブチルホスホロアミドチオエートまたはＳ−（２−メ
チル−１−ピペリジルカルボニルメチル）Ｏ，Ｏ−ジ−
ｎ−プロピルジチオホスフェート等のリン系除草剤、
α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピル−ｐ−トルイジン等のトルイジン系除草
剤、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−ニトロ−３−メチルフ
ェニル）ホスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α
−シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロフ
ェニル）イソバレレート、３−フェノキシベンジル２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモ
ビニル）ジクロプロパンカルボキシレート等のピレスロ
イド系殺虫剤と混合して使用することができ、いずれも
各単剤の防除効果を減ずることはなく、さらに混合によ
る相乗効果も期待されるものである。
【００１５】
【実施例】次に製剤例および試験例を挙げ本発明をより
詳しく説明する。尚、製剤例および試験例に用いた化合
物は、表１および表２の化合物番号および化合物記号で
示す。
詳しく説明する。尚、製剤例および試験例に用いた化合
物は、表１および表２の化合物番号および化合物記号で
示す。
【００１６】まず製剤例を示す。 製剤例１ 粉剤 化合物14または化合物18（２部）、クレー（８８部）お
よびタルク（１０部）をよく粉砕混合すれば、主剤含有
量２％の粉剤を得る。
よびタルク（１０部）をよく粉砕混合すれば、主剤含有
量２％の粉剤を得る。
【００１７】製剤例２ 水和剤 化合物22または化合物23（３０部）、珪藻土（４５
部）、ホワイトカーボン（２０部）、湿潤剤（ラウリル
硫酸ソーダ）（３部）および分散剤（リグニンスルホン
酸カルシウム）（２部）をよく粉砕混合すれば主剤含有
量３０％の水和剤を得る。
部）、ホワイトカーボン（２０部）、湿潤剤（ラウリル
硫酸ソーダ）（３部）および分散剤（リグニンスルホン
酸カルシウム）（２部）をよく粉砕混合すれば主剤含有
量３０％の水和剤を得る。
【００１８】製剤例３ 水和剤 化合物45または化合物48（５０部）、珪藻土（４５
部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム）（2.5 部）および分散剤（リグニンスルホン酸カル
シウム）（2.5 部）をよく粉砕混合すれば主剤含有量５
０％の水和剤を得る。
部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム）（2.5 部）および分散剤（リグニンスルホン酸カル
シウム）（2.5 部）をよく粉砕混合すれば主剤含有量５
０％の水和剤を得る。
【００１９】製剤例４ 乳剤 化合物43（１０部）、シクロヘキサノン（８０部）およ
び乳化剤（ポリオキシエチレンマルキルアリルエ−テ
ル）（１０部）を混合すれば主剤含有量１０％の乳剤を
得る。
び乳化剤（ポリオキシエチレンマルキルアリルエ−テ
ル）（１０部）を混合すれば主剤含有量１０％の乳剤を
得る。
【００２０】製剤例５ 粉剤 化合物14（１部）、化合物Ｉ（１部）、クレー（８８
部）およびタルク（１０部）をよく粉砕混合すれば、主
剤含有量２％の粉剤を得る。
部）およびタルク（１０部）をよく粉砕混合すれば、主
剤含有量２％の粉剤を得る。
【００２１】製剤例６ 水和剤 化合物18（２０部）、化合物Ｊ（１０部）、珪藻土（４
５部）、ホワイトカーボン（２０部）湿潤剤（ラウリル
硫酸ソーダ）（３部）および分散剤（リグニンスルホン
酸カルシウム）（２部）をよく粉砕混合すれば主剤含有
量３０％の水和剤を得る。
５部）、ホワイトカーボン（２０部）湿潤剤（ラウリル
硫酸ソーダ）（３部）および分散剤（リグニンスルホン
酸カルシウム）（２部）をよく粉砕混合すれば主剤含有
量３０％の水和剤を得る。
【００２２】製剤例７ 水和剤 化合物22（１０部）、化合物Ｋ（４０部）、珪藻土（４
５部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム）（2.5 部）および分散剤（リグニンスルホン酸カル
シウム）（2.5 部）をよく粉砕混合すれば主剤含有量５
０％の水和剤を得る。
５部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム）（2.5 部）および分散剤（リグニンスルホン酸カル
シウム）（2.5 部）をよく粉砕混合すれば主剤含有量５
０％の水和剤を得る。
【００２３】次に試験例を示す。 試験例 トマト灰色カビ病防除効果 ９０ml容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、トマ
ト（品種：福寿２号）を播種した。これを温室で４週間
栽培し、４葉期のトマト苗を得た。これに製剤例４に準
じて調製した下記化合物番号のアニリン誘導体の乳剤、
化合物Ｉ〜Ｌの水和剤およびそれらの混合物のの水希釈
液をポットあたり１０mlあて茎葉散布した。薬液風乾
後、灰色カビ病菌（Botrytis cinerea) の薬剤耐性菌お
よび感受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴霧接種
した。これを２０℃湿室条件下に５日間置いたのち発病
状態を観察した。結果を表３〜５に示す。発病度は下記
の方法によって算出した。すなわち、調査葉の病斑出現
に応じて、０，0.5 ，１，２，４の指数に分類し、次式
によって発病度を算出した。 （発病指数） （発病状態） ０ …… 葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5 …… 葉面上に葉面積の５％未満に菌叢または病
斑を認める。 １ …… 葉面上に葉面積の２０％未満に菌叢または
病斑を認める。 ２ …… 葉面上に葉面積の５０％未満に菌叢または
病斑を認める。 ４ …… 葉面上に葉面積の５０％以上に菌叢または
病斑を認める。 つづいて防除価を次式より求めた。
ト（品種：福寿２号）を播種した。これを温室で４週間
栽培し、４葉期のトマト苗を得た。これに製剤例４に準
じて調製した下記化合物番号のアニリン誘導体の乳剤、
化合物Ｉ〜Ｌの水和剤およびそれらの混合物のの水希釈
液をポットあたり１０mlあて茎葉散布した。薬液風乾
後、灰色カビ病菌（Botrytis cinerea) の薬剤耐性菌お
よび感受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴霧接種
した。これを２０℃湿室条件下に５日間置いたのち発病
状態を観察した。結果を表３〜５に示す。発病度は下記
の方法によって算出した。すなわち、調査葉の病斑出現
に応じて、０，0.5 ，１，２，４の指数に分類し、次式
によって発病度を算出した。 （発病指数） （発病状態） ０ …… 葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5 …… 葉面上に葉面積の５％未満に菌叢または病
斑を認める。 １ …… 葉面上に葉面積の２０％未満に菌叢または
病斑を認める。 ２ …… 葉面上に葉面積の５０％未満に菌叢または
病斑を認める。 ４ …… 葉面上に葉面積の５０％以上に菌叢または
病斑を認める。 つづいて防除価を次式より求めた。
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】
【００２６】
【表５】
【００２７】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌組成物は薬剤耐性
菌が混在している圃場でも優れた防除効果を発揮する。
菌が混在している圃場でも優れた防除効果を発揮する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小栗 幸男 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 山本 茂男 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 平田 直則 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）一般式 化１ 【化１】 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子、低級アルキニル基、低級アルコキシル基、低級アル
キル基または一般式−ＣＨ2 ＯＲ3 で示される置換基を
表わす（ここで、Ｒ3 は低級アルキル基を表わす。）。
Ｚは一般式−ＯＲ 5 で示される置換基を表わす（ここ
で、Ｒ5 は低級アルキル基を表わす。）。Ａは酸素原子
を表わす。Ｒ1 は低級アルキル基を表わす。Ｒ2 はシア
ノ基、低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基で
置換された低級アルキル基または一般式−ＣＯＲ6 で示
される置換基を表わす（ここで、Ｒ6 は低級アルキル基
またはフェニル基を表わす。）。〕で示されるＮ−フェ
ニルカーバメート系化合物の１種以上と、 （ｂ）Ｎ−（３′，５′−ジクロロフェニル）−１，２
−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミ
ド、３−（３′，５′−ジクロロフェニル）−１−イソ
プロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−ジオ
ン、３−（３′，５′−ジクロロフェニル）−５−メチ
ル−５−ビニルオキサゾリン−２，４−ジオンまたはエ
チル（Ｒ，Ｓ）−３−（３′，５′−ジクロロフェニ
ル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−
５−カルボキシレートからなる環状イミド系殺菌剤群の
中から選ばれた１種以上とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4021078A JPH0667803B2 (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | 農園芸用殺菌組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4021078A JPH0667803B2 (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | 農園芸用殺菌組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58137396A Division JPS5942308A (ja) | 1982-07-27 | 1983-07-26 | 農園芸用殺菌組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565207A true JPH0565207A (ja) | 1993-03-19 |
| JPH0667803B2 JPH0667803B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=12044855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4021078A Expired - Lifetime JPH0667803B2 (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | 農園芸用殺菌組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0667803B2 (ja) |
-
1992
- 1992-02-06 JP JP4021078A patent/JPH0667803B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0667803B2 (ja) | 1994-08-31 |
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