JPS5942308A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式［Ｄ ［式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
で置換されていてもよい低級アルキル基を表ワスカ、マ
ｔ：　Ｊ、ｔ　−般式−０ＨｔＯＦ？、−ｃｏｏｎ”、
−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ’　ｔｏ　；Ｓ　１．’　バー０ＯＮ
Ｒ”Ｒ’　”Ｑ　７Ｊ＜　サｔ１．　ル置換基を表わす
（ここで、Ｒ１１は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基または低級ハロアルキル基を表わす
。Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす。ｎは２
゜８または４を表わす。）。２は水素原子、フ（５） ッ素原子または一般式一〇Ｒ’で示される置換基を表わ
す（ここで、Ｒ６は低級アルケニル基または低級アルキ
ニル基を表わすか、またはハロゲン原子、低級アルコキ
シル基あるいは低級シクロアルキル基で置換されていて
もよい低級アルキル基を表わす。）。Ａは酸素原子また
は硫黄原子を表わす。Ｂ、は低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニ
ル基または低級ハロアルキニル基を表わすか、またはハ
ロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシル基、低級アル
ケニルオキシ基、低級ハロアルコキシル基、フェノキシ
基、低級アラルキルオキシ基、フェニル基あるいは低級
シクロアルキル基で置換されていてもよい低級アルキル
基を表わす。Ｒ２はシアノ基、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基
または低級ハロアルケニル基を表わすか、またはハロゲ
ン原子、シアノ基、低級アルコキシル基、低級アルコキ
シカルボニ（６） ル基、低級アルキルカルボニル基、低級シクロアルキル
基、あるいはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基、低級アルキル基もしくは低級アルコ
キシル基で置換されていてもよいフェノキシカルボニル
基、あるいはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置
換されていてもよいフェノキシ基、換された低級アルキ
ル基を表わすか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基、低級アルキル基あるいは低級ア
ルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基を表わ
すか、ハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換され
ていてもよいアラルキル基を表わすか、または一般式−
〇ＯＲ’あるいは一８ｉ（ＯＲ）ｓで示される置換基を
表わす（ここで　ｎ６は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級シクロアル千ル基または
低級シロアルキル基を表わすか、またはハロゲン原子、
シアノ基、低級アルコキシル基、低級シクロアルキル基
、あるいはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換
されていてもよいフェノキシ基で置換された低級アルキ
ル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、トリフルオロメチル基、低級アルキル基あるいは
低級アルキルあるいは低級アルコキシル基で置換されて
いてもよいフェニル基を表わすか、またはハロゲン原子
あるいは低級アルキル基で置換されていてもよいアラル
キル基を表わす。Ｒ７は低級アルキル基、低級アルコキ
シル基またはハロゲン原子を表わす。）。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の１種以
上と、ベンズイミダゾール系殺菌剤、チオファネート系
殺菌剤または環状イミド系殺菌剤より選ばれる１種以上
とを有効成分として含有する農園芸用殺菌組成物に関す
るものである。

ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオファネート系殺
菌剤（以下、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤と記す。）は農園芸作物に寄生する種々の病原菌に
対して優れた防除効果を示し、１９７０年頃より農園芸
用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大きく
寄与してきた。ところがこれらの殺菌剤を連続して作物
に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が
下がり、実際上使用し得ない状況となることがしばしば
起こるようになってきた。殺菌剤を散布しても期待通り
の防除効果が得られず、病害の発生を抑えることができ
ない場合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大であ
る。さらにベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌はこの群の他
の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示すこと
が知られている。したがって、たとえばベノミルを散布
しても防除効果の認められない圃場では他のベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤を散布しても防除効
果を期待することができない。薬（９） 剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミダゾール・チオ
ノ１ネート系殺菌剤の使用を中止せざるを得ないが、使
用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少しない事例が多
く知られており、一旦薬剤耐性菌が発生するとその後長
い間その影響を受ける事になる。またそのような圃場で
は薬剤耐性菌が交差耐性を示さない他の系統の殺菌剤を
散布することにより、対象となる病害を防除する訳であ
るが、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤は
ど優れた防除効果を示すものは極めて少なく、適確な防
除が困難となっている。

また、環状イミド系殺菌剤は種々の植物病害とりわけ灰
色カビ病に有効であるが、前述のベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問題が
ある。

本発明者らは上記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果
、前記一般式ＣＩ］で示されるＮ−フェニルカーバメー
ト系化合物を見出しく１０） た。

しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では薬剤耐性
菌と、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌（以下、
感受性菌と称す。）が混在している場合も多く、ベンズ
イミダゾール・チオファネート系殺菌剤もしくは環状イ
ミド系殺菌剤、または、前記一般式ＣＩ］で示されるＮ
−フェニルカーバメート系化合物のいずれかを単独で使
用するだけでは十分な病害防除効果を期待する事は難し
い。そこで、さらに種々の検討を行なった結果、Ｎ−フ
ェニルカーバメート系化合物の１種以上と、ベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌剤もしくは環状イミド
系殺菌剤の１種以上とを混合して使用することにより、
相乗効果が認められ、またそれらを単独で使用した場合
より低濃度においても防除効果が高いことが明らかにな
った。

したがって、本発明組成物は優れた防除効果を示す殺菌
剤として実用価値の高いものである。

さらに、本発明組成物は、薬剤耐性菌の出現していない
圃場でベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤を連続散布することにより、薬
剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でもその出現を未然に
防止することができる。

一般式［Ｄで示されるＮ−フェニルカーバメート系化合
物を第１表に例示する。

（１３） （ｌ　４　） （２１） ベンズイミダゾール系殺菌剤としては、たとえば式 ％式％ で示されるメチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイ
ミダゾール−２−イルカ−バメート（以下、化合物Ａと
記す。）、式 で示される２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール
（以下、化合物Ｂと記す。）、式で示されるメチルベン
ズイミダゾール−２−イルカ−バメート（以下、化合物
Ｃと記す。）、式（２２） で示される２−（２−フリル）ベンズイミダゾール（以
下、化合物りと記す。）があり、チオファネート系殺菌
剤としては、たとえば式で示される１、２−ビス（８−
メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン（以
下、化合物Ｅと記す。）、式 で示される１、２−ビス（８−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン（以下、化合物Ｆと記す。）
、式 で示される２−（０，８−ジメチルホスホリルアミノ）
　−１−（８’−メトキシカルボニル−２′−チオウレ
イド）ベンゼン（以下、化合物Ｇと記す。）、式 で示される２−（ｏ、ｏ−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ）−１−（３’−メトキシカルボニル−２−チオウレ
イド）ベンゼン（以下、化合物Ｈと記す。）があり、ま
た環状イミド系殺菌剤としては、たとえば式 ％式％） で示されるＮ−（８’、５’−ジクロロフエニＪし）−
１，２−ジメチルシクロプロノでノー１．２−カルボキ
シイミド（以下、化合物工と記す。）、式 （） で示される８−（８’、５’−ジクロロフェニル）−１
−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４−
ジオン（以下、化合物Ｊと記す。）、式 テ示すれる８−（８’、５’−ジクロロフェニル）−５
−メチル−５−ビニルオキサゾリジン−２゜（２５） （２４） ４−ジオン（以下、化合物にと記す。）、式で示される
エチル（ｎ８　）−８−（８’、　５’−ジクロロフェ
ニル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン
−５−カルボキシレート（以下、化合物りと記す。）が
ある。

本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対し優れた殺菌
力を有すが故に、農園芸上発生する種々の病原菌の防除
に使用することができる。

このような病原菌としては、たとえばリンゴのうどんこ
病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　Ｌｅｏｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ　）、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ　）　、モニリア病菌（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉ
ａ　ｍａｘｉ　）　、カキの炭そ病菌（Ｇｌ　ｏｅｏｓ
ｐｏｒ　ｉｕｍｋａｋｉ　）、モニリア病菌（５ｃｌｅ
ｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、黒星病菌（ＣＪ
ａｄｏｓｐｏｒｔｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ　）、
ブトウノ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ　）　、黒とう病菌（Ｅｌｓｌｎｏｅ　ａｍｐｅｌ
ｉｎｅ　）、晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇ
ｕｌａｔａ　）、テンサイの褐斑病菌（Ｏｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａｂｅｔｉｃａｌａ　）、ビーｔ　ッ’／　（７）
褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈ＋ｄｉｃｏ
ｌａ　）、黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓ
ｏｎａｔａ　）、オオムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｉ’。

ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉ　）、アイｅ−７．ポット病菌（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　Ｉａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｂｏｉ
ｄｅｓ　）　、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１
ｖａｌｅ　）、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ　ｇｒａｍｊｎｉｏ　ｆ、　ｓｐ。

ｔｒｉｔｉｃｉ　）　、キュウリのうどんこ病菌（５ｐ
ｈａｅｒｏｔ；ｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）　、ツ
ル枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎ
ｉｓ）、灰色かび病菌（Ｂａｔｒ５ｒｔｒｓ　ｃｉｎｅ
ｒｅａ　）、黒星病菌（ＯＪａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　Ｑ
ｕＯＩ１ｍｌｊｒｌｎｅｆ！ｍ　）、トマトの葉がび病
菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ　）　、
灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔ、ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅＦＬ
）、イチゴのうどんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
　ｂｕｍｕｌｊ　）、ホップの灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　ｃｉｎｃｒｅａ　）　、タバコのうどんこ病
菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃ＋ｃｈｏｒａｃｅｎｒｕｍ　
）、バラの黒星病菌（ＤｉｐＪｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓ
ａａ　）、ミカンのそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｓ　ｆａ
ｗｃｅｔｔｉ　）　、青かび病菌（ＰｅｎｉｃｉＪＩｉ
ｕｍｉｔａｌｉｃｕｍ　）、緑かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ　）などをあげること
ができる。

一方、本発明組成物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し、がっ農業上有用な作物に対して実際上なんら害を
及ぼさず使用できることも判明した。本発明組成物を実
際に施用する際には、たとえば、前記一般式［Ｉ］で示
されるＮ−フェニルカーバメート系化合物を通常使用さ
れる形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒
剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルなどに製剤して、
水和剤形態の化合物Ａ−Ｌの市販殺菌列とともに水で希
釈して施用する。

次に製剤例を示す。

製剤例１　粉　剤 化合物（１４）　２部、クレー８８Ｂおよ０’　夕／ｌ
／り１０部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％の粉
剤を得る。

製剤例２　水和剤 化合物（２０）　Ｂ　０部、珪藻土４５部、ホワイトカ
ーボン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部およ
び分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２部をよく
粉砕混合すれば主剤含有ｍａｏ％の水和剤を得る。

製剤例ａ　水和剤 化合物（３５）　５０部、珪藻土４５部、湿潤剤（アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム）２．５部お誹び分
散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２．５部をよく
粉砕混合すれば主剤含有ｊｉ５０％の水和剤を得る。

製剤例４　乳　剤 化合物（４８）　Ｉ　Ｑ部、シクロヘキサノン８０部お
よび乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ル）１０部を混合すれば主剤含有ｉ１０％の乳剤を得る
。

上記製剤中には一般に活性化合物をｉｎにして１．０〜
９５．０％、好ましくは２．　Ｏ〜ｓｏ、ｏ％を含む。

Ｊだ本発明組成物は通常１０アールあたり１０〜１００
ｇの施用量が適当である。

さらにその使用濃度は０．００５％〜０．５％の範囲が
望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるた
め前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差し支
えない。

（２９） さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することができる。

たとえばＳ−ノルマル−ブチルＳ　−ｐ　−ｔａｒｔ　
−ブチルベンジルジチオカーボンイミデート、ｏ。

０−ジメチル０−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェ
ニル）ホスホロチオエート、Ｎ−トリクロロメチルチオ
−４−シクロヘキセン−１゜２−ジカルボキシイミド、
ポリオキシン、ストレプトマイシン、ジンクエチレンビ
スジチオカーバメート、テトラクロロイソフタロニトリ
ル、８−ヒドロキシキノリン　Ｎｌ−ジクロロフルオロ
メチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニルスルフ
ァミド、１−（４−クロロフェノキシ）−８，３−ジメ
チル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−ブタノン、メチルＮ−（２，６−シメチルフエニル
）−Ｎ−メトキシアセチル−２−メチルグリシネート、
アルミニウムエチルホスファイト等の殺菌剤、２　。

４−ジクロルフェノキシ酢酸等のフヱノキシ系除草剤、
２．４−ジクロロフェニル４′−二トロ（３０） フェニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、２
−クロロ−４，６−ピスエチルアミノー１，８．５−ト
リアジン等のトリアジン系除草剤、８−（８，４−ジク
ロロフェニル）−１゜１−ジメチルウレア等の尿素系除
草剤、イソプロピルＮ−（３−クロロフェニル）カーバ
メート等のカーバメート系除草剤、５−（４−クロロベ
ンジル）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーバメート等のチ
オールカーバメート系除草剤、８゜４−ジクロロプロピ
オンアニリド等の酸アニリド系除草剤、５−ブロモ−３
−ｓｅｅ−ブチル−６−メチルウラシル等のウラシル系
除草剤、１゜１′−ジメチル−４，４′−ビピリジニウ
ムクロライド等のピリジニウム塩系除草剤、Ｎ−（ホス
ホノメチル）クリシン、０−エチル０−（２−ニトロ−
５−メチルフェニル）Ｎ−ｓｅｃ−ブチルホスホロアミ
ドチオエートまたは５−（２−メチル−１−ピペリジル
カルボニルメチル）０゜０−ジ−ｎ−プロピルジチオホ
スフェート等のリン系除草剤、α、α、α−トリフルオ
ロー２゜６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−トル
イジン等のトルイジン系除草剤、０．０−ジメチル０−
（４−ニトロ−８−メチルフェニル）ホスホロチオエー
ト等の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル２−（４−クロロフェニル）イソバレレート、
３−フェノキシベンジル２，２−ジメチル−３−（２，
２ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、
α−シアノ−８−フェノキシベンジル２゜２−ジメチル
−８−（２，，２−ジブロモビニル）ジクロプロパンカ
ルボキシレート等のピレスロイド系殺虫剤と混合して使
用することができ、いずれも各単剤の防除効果を減する
ことはなく、さらに混合による相乗効果も期待されるも
のである。

次に試験例をあげ、本発明組成物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。

試験例１　キーウリうどんこ病防除効果した。これを室
温で８日間栽培し、子葉が展開したキュウリ幼苗を得た
。この幼苗に製剤例４に準じて調整した下記化合物番号
のＮ　−フェニルカーバメート系化合物の乳剤、化合物
Ａ〜■の水和剤およびそれらの混合物の水希釈液を液滴
が葉面に十分量付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後
、幼苗にキュウリうどんこ病菌（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）の薬剤耐性菌および感受
性菌を混合して得られた分生胞子懸濁液を噴霧接種した
。これを温室に置いて１０日間栽培し発病させた後、発
病状態を観察した。

発病度は下記の方法によって算出した。

すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０゜０．５，１
，２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。

（３３） （発病指数）　　　　　　　（発病状態）０　・・・・
・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。

０．５　　・・・・・・葉面上に葉面積の５％未満に菌
叢または病斑を認める。

１　・・・・・・葉面上に葉面積の２０％未満に菌叢ま
たは病斑を認める。

２　・・・・・・葉面上に葉面積の５０％未満に菌叢ま
たは病斑を認める。

４　・・・・・・葉面上に葉面積の５０％以上に菌叢ま
たは病斑を認める。

つづいて防除価を次式より求めた。

その結果、第２表のようにＮ−フェニルカーバメート系
化合物と、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ。

（８４） Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、ＥＩのいずれかと混合して散布した場
合、それらを単独で散布した場合に比べ、優れた防除効
果が認められた。

第　　２　　表 試験例２　トマト灰色カビ病防除効果 ９〇−容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、トマ
ト（品種：福寿２号）を播種した。これを温室で４週間
栽培し、４葉期のトマト苗を得た。これに製剤例４に準
じて調整した下記化合物番号のＮ−フェニルカーバメー
ト系化合物の乳剤、化合物工〜Ｌの水和剤およびそれら
の混合物の水希釈液をポットあたり１０−あて茎葉散布
した。薬液風乾後、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
ｃｉｎｅｒｅａ　）　（７）薬剤耐性菌および感受性菌
を混合して得られた分生胞子液を噴霧接種した。

これを２０℃湿室温室下に５日装置いたのち発病状態を
観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
なった。

その結果、第８表のようにＮ−フェニルカーバメート系
化合物と化合物Ｉ、Ｊ、に、Ｌのいずれかと混合して散
布した場合、それらを単独で散布した場合に比べ、優れ
た防除効果が得られた。

第　　８　　表 （８９） 第１頁の続き 優先権主張　＠１９８２年１０月６日■イギリス（ＧＢ
）■８２２８５１８ ０発　明　者　小栗幸男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　山本茂男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　平田直則 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社 （４０完） ：

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲンｉ
   子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
   アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
   わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
   で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
   たは一般式−〇Ｈ２０Ｒ、−ＣＯＯＲ。 ＝　Ｎ−ＯＲあるいは−０ＯＮＲＩｌｌ　　で示される
   置換基を表わす（ここで、几は低級アルキル基、低級ア
   ルケニル基、低級アルキニル基または低級ハロアルキル
   基を表わす。几４は水素原子または低級アルキル基を表
   わす。ｎは２，３または４を表わす。）。２は水素原子
   、フッ素原子または一般式−ＯＲ′Ｑボされる置換基を
   表わす（ここで、Ｒは低級アルケニル基または低級アル
   キニル基を表わすか、またはハロゲン原子、低級アルコ
   キシル基あるいは低級シクロアルキル基で置換されてい
   てもよい低級アルキル基を表わす。）。Ａは酸素原子ま
   たは硫黄原子を表わす。Ｒ１は低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロアルケ
   ニル基または低級ハロアルキニル基を表わすか、または
   ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシル基、低級ア
   ルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシル基、フェノキ
   シ基、低級アラルキルオキシ基、フェニル基あるいは低
   級シクロアルキル基で置換されていてもよい低級アルキ
   ル基を表わす。 ｉはシアン基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、低級シクロアルキル基または低級ハロ
   アルケニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ
   基、低級アルコキシル基、低級アルコキシカルボニル基
   、低級アルキルカルボニル基、低級シクロアルキル基、
   あるいはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフル
   オロメチル基、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ
   ル基で置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、
   あるいはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換さ
   れていてもよいフェノキシ基、あるいはハロゲン原子も
   しくは低級アルキル基で置換されていて子ソテロアリー
   ル基で置換された低級アルキル基を表わすか、ハロゲン
   原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低
   級アルキル基あるいは低級アルコキシル基で置換されて
   いてもよいフェニル基を表わすか、ハロゲン原子あるい
   は低級アルキル基で置換されていてもよいアラルキル基
   を表わすか、または一般式−ＣＯＲあるいは一８ｉ（Ｏ
   Ｒ）ｓで示される置換基を表わす（ここで　１６は低級
   アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低
   級シクロアルキル基または低級ハロアルケニル基を表わ
   すか、またはハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ
   ル基、低級シクロアルキル基、あるいはハロゲン原子も
   しくは低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキ
   シ基で置換された低級アルキル基を表わすか、またはハ
   ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
   基、低級アルキル基あるいは低級アルコキシル基で置換
   されていてもよいフェニル基を表わすか、またはハロゲ
   ン原子あるいは低級アルキル基で置換されていてもよい
   アラルキル基を表わす。Ｒは低級アルキル基、低級アル
   コキシル基またはハロゲン原子を表わす。）。〕で示さ
   れるＮ−フェニルカーバメート系化合物の１種以上と、
   ベンズイミダゾール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤
   または環状イミド系殺菌剤の１種以上とを有効成分とし
   て含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物。