JPS59231005A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

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JPS59231005A
JPS59231005A JP9000984A JP9000984A JPS59231005A JP S59231005 A JPS59231005 A JP S59231005A JP 9000984 A JP9000984 A JP 9000984A JP 9000984 A JP9000984 A JP 9000984A JP S59231005 A JPS59231005 A JP S59231005A
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JP
Japan
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group
atom
alkyl group
fungicide
alkyl
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Pending
Application number
JP9000984A
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English (en)
Inventor
Junya Takahashi
淳也 高橋
Toshiro Kato
加藤 寿郎
Hiroshi Noguchi
裕志 野口
Yukio Oguri
幸男 小栗
Shigeo Yamamoto
茂男 山本
Katsuzo Kamoshita
鴨下 克三
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式[II ■ 〔式中、Xはニトロ基、2−ニトロビニル基、アミノ基
、イソチオシアナト基、低級アルキルアミノ基または一
般式−NH−C−R2゜11゜ −N)−1−C−A”−R2、−NH−C−Nl−1−
R1。
II、           II。
A              A −SO2−NR−R2あるいは−5−Rzでホされる↓ (0)n 基を表わす(ここで、A′およびには同一または相異な
り、酸素原子または硫黄原子を表わし、R2および1?
:2は同一または相異なり、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基ま1
こは低級アルコキシアルキル基を表わし、nは0,1ま
たは2を表わす。)。
Yは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
キル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキシア
ルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメ
チル基、低R7)’:’4ジイミノメチル基、低級アル
コキシル基、(lljアルコキシカルボニル基、水素原
子、ハロゲン原子またはアシル基を表わす。
Zは水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
ルキル基または一般式−0R1あるいは−SR4で示さ
れる基を表1 わす(ここで、R8は低級アルキル基、低級シクロアル
キル基またはフェニル基を表わし、R4は低級アルキル
基、フェニル基または低級アルコキシカルボニル基を表
わす。)。
Rは水素原子または一般式−0R1で示される基を表わ
す(ここで、R1は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
キシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基または
低級シアノアルキル基を表わす。)。
Aは酸素原子または硫黄原子を表わす。
Bは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
ルキル基、゛フェニル基または−般式−W−Rsで示さ
れる置換基を表わす(ここで、Wは酸素原子まtコは硫
黄原子を表わし、R6は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級
ハロアルキニル基ま1こは低級シクロアルキル基を表わ
すか、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、フ
ェニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシル基
、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フ
ェノキシ基あるいはアラルキルオキシ基のうち少なくと
も1つの原子または基で置換されたアルキル基を表わす
。)。]で示されるアニリン誘導体の1種以上と、ベン
ズイミダゾール系殺菌剤、チオン1ネート系殺菌剤また
は環状イミド系殺菌剤より選ばれる1種以上とを有効成
分として含有する農園芸用殺菌組成物に関するものであ
る。
ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオファネート系殺
菌剤(以下、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤と記す。)は農園芸作物に寄生する植々の病原菌に
対して優れた防除効果を示し、1970年頃より農園芸
用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大きく
寄与してきた。ところがこれらの殺菌剤を連続して作物
に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が
下がり、実際上使用し得なむ)状況となることがしばし
ば起こるようになってきた。殺菌剤を散布しても期待通
りの防除効果が得られず、病害の発生を抑えることがで
きない場合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大で
ある。さらにベンズイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌はこの群の
他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示すこ
とが知られている。したがって、たとえばベノミルを散
布しても防除効果の認められない圃場では他のベンズイ
ミダゾール・チオファネート系殺菌剤を散布しても防除
効果を期待することができない。
薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミダゾール・チ
オファネート系殺菌剤の使用を中止せざるを得ないが、
使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少しない事例が
多く知られており、一旦薬剤耐性菌が発生するとその後
長い間その影響を受ける事になる。まjこそのような圃
場tは薬剤耐性菌が交差耐性を示さない他の系統の殺菌
剤を散布することにより、対象となる病害を防除する訳
であるが、ベンズイミダゾール・チオン1ネート系殺菌
剤はど優れた防除効果を示すものは極めて少なく、適確
な防除が困難となっている。
また、環状イミド系殺菌剤は種々の植物病害とりわけ灰
色カビ病に有効であるが、前述のベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問題が
ある。
本発明者らは上記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果
、前記一般式[1〕で示されるアニリン誘導体を見出し
た。
しかし、病原菌が蔓延している実際のli!iI場では
薬剤耐性菌と、ベンズイミダゾール・チオファネート系
殺菌剤または環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌
(以下、感受性菌と称す。)が混在している場合も多い
。そこで、さらに種々の検討を行なった結果、アニリン
誘導体の1種以上と、ベンズイミダゾール・チオファネ
ート系殺菌剤あるいは環状イミド系殺菌剤の1種以上と
を混合して使用することにより、防除効果はそれらを単
独で使用した場合より低濃度においても高いことが明ら
かになった。
したがって、本発明組成物は優れた防除効果を示す殺菌
剤として実用価値の高いものである。
さらに本発明組成物は、薬剤耐性菌の出現していない圃
場でベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤また
は環状イミド系殺菌剤を連続散布することにより、薬剤
耐性菌の蔓延が懸念される場合でもその出現を未然に防
止することができる。
次に、前記一般式[I]で示されるアニリン誘導体を第
1表に例示する。
また、上述のベンズイミダゾール系殺菌剤としては、た
とえば式 %式% で示されるメチル1−(ブチルカルバモイル)ベンズイ
ミダゾール−2−イルカ−バメート(以下、化合物Aと
記す。)、式 で示される2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール
(以下、化合物Bと記す。)、式で示されるメチルベン
ズイミダゾール−2−イルカ−バメート(以下、化合物
Cと記す。)、式 で示される2−(2−フリル)ベンズイミダゾール(以
下、化合物りと記す。)があり、チオン1ネート系殺菌
剤としては、たとえば式で示される1、2−ビス(8−
メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン(以
下、化合物Eと記す。)、式 で示される1、2−ビス(8−エトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下、化合物Fと記す。)
、式 で示される2−(U、S−ジメチルホスホリル7E/)
−1−(8’−メトキシカルボニル−2′−チオウレイ
ド)ベンゼン(以下、化合物Gと記す。)、式 で示される2−(0,O−ジメチルチオポスボリルアミ
ノ) −1−(8’−メトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)ベンゼン(以下、化合物Hと記す。)が挙げら
れ、環吠イミド系殺菌剤としては、たとえば式 で示されるN−(8’、5’−ジクロロフェニル)−1
,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−カルボキシイ
ミド(以下、化合物Iと記す。)、式 で示される8−(8,5−ジクロロフェニル)=1−イ
ソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−2,4−ジオ
ン(以下、化合物Jと記す。)、式 で示される8−(8’、5’−ジクロロフェニル)−5
−メチル−5−ビニルオキサゾリジン−2゜4−ジオン
(以下、化合物にと記す。)、式で示されるエチル(R
3)−8−(8’、 5’−ジクロロフェニル)−5−
メチル−2,4−ジオキソオキサゾリジン−5−カルボ
キシレート(以下、化合物りと記す。)が挙げられる。
本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対し優れた殺菌
力を示すが故に、農園芸上発生する種々の病原菌の防除
に使用することができる。
このような病原菌としては、たとえばリンゴのうどんこ
病菌(Podosphaera Lcoucotric
ha ) 、黒星病菌(Venturia 1naeq
uaHs ) 、モニリア病菌(5clerotini
a n1ali  )、カキの炭そ病菌(Gloeos
psrium 1caki ) 、モモの灰層病菌(5
clerojnia cinerca ) 、黒星病菌
(Cladosporjumcarpophilum 
)、ブドウの灰色かび病菌(Boiryt、1scin
erea ) 、黒とう病菌(Elsinoe arn
peline )、晩腐病菌(Glomerella、
 cingulata )、テンサイの褐斑病菌(Ce
rcospora beticala )、ピーナツの
褐斑病菌(C;+:rcospora arachid
tcola ) 、黒渋病菌(C;ercospora
 personata )、オオムギのうどんこ病菌(
Erysiphe gramininis f、 sp
、 bordei )、アイ−スポット病菌(Cerc
osporella herpotricho−7de
s ) 、紅色雪腐病菌(Fusarium n1va
le )、コムギのうどんこ病菌(Erysipbc 
graminis f、 sp。
tritici )、キュウリのうどんこ病菌(Spb
aerothecafuliginea ) 、ツる枯
病前(Mycosphaerellamelonis 
 ) 、灰色かび病菌(Botrytis ciner
ea)、黒EIHM菌((、Iadosporium 
cucumerjneem )、トマトの葉かび病菌(
C1adospori+nn fulvum )、灰色
カビ病菌(Botr)rtis cinerea )、
イチゴノウトンこ病菌(Spl+aerot)tcca
humuli )、ホップの灰色カビ病菌(Botry
tis cinerea)、タバコのうどんこ病菌(E
rysiphe cicboracearum )、バ
ラの黒星病菌(Diplocarpon rosae 
)、ミカンノそうか病菌(Elsinoe fawce
tti ) 、宵かび病菌(Penicillium、
U jtalicum ) 、緑かび病菌(Penicil
liam digitaturn3などをあげることが
できる。
一万、本発明組成物は入替、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なんら害を
及ぼさず使用できることも判明しtこ。本発明組成物を
実際に施用する際には、たとえば、前記一般式[I]で
示されるアニリン誘導体を通常使用される形態tコとえ
ば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、徽粒剤、エ
アゾール、フロアブルなどに製剤して、水和剤形態の化
合物A〜Lの市販殺菌剤とともに水で希釈して施用する
次に製剤例を示す。
製剤例1 粉 剤 化合物(2)2部、クレー88部およびタルク10部を
よく粉砕混合すれば、主剤含有量2%の粉剤を得る。
製剤例2 水和剤 化合物(8)80部、珪藻土45部、ホワイトカーボン
20部、湿潤剤(ラウリル硫酸1.ソーダ)8部および
分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)2部をよく粉
砕混合すれば主剤有意30%の水和剤を得る。
製剤例8 水和剤 化合物(7)50部、珪藻土45部、湿潤剤(アルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウム)2.5部および分散剤
(リグニンスルホン酸カルシウム)2.5部をよく粉砕
混合すれば主剤含有量50%の水和剤を得る。
製剤例4 乳 剤 化合物<8) 10部、シクロヘキサノン80部および
乳化剤(ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル)
10部を混合すれば主剤含有量10%の乳剤を得る。
製剤例5 粉 剤 化合物(1)1部、化合物11部、クレー88部および
タルク10部をよく粉砕混合すれば主剤含有量2%粉剤
を得る。
製剤例6 水和剤 化合物(86) 20部、化合物Jio部、珪藻145
部、ホワイトカーボン20部、湿潤剤(ラウリル硫酸ソ
ーダ)8部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシウ
ム)2部をよく粉砕混合すれば主剤含有量80%の水和
剤を得る。
製剤例7 水和剤 化合物(1) 10部、化合物A40部、珪藻土457
4、&fi刑(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
)2.5部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシウ
ム)2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50%の
水和剤を得る。
上記製剤中には一般に活性化合物を重量にして1.0〜
95.0%、好ましくは2.0〜80.0%を含む。ま
た本発明組成物は通常10アールあたりlO〜100F
の施用量が適当である。さらにその施用濃度は0.00
5〜0.5%の範囲が望ましいが、これらの施用量、濃
度は剤型、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物
等によっても異なるため前記範囲に拘わることなく増減
することなく増減することは何ら差し支えない。
さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することができる。
1ことえばS −n−ブチJL/ −S −p −te
rt−プチルベンジルジチオカーボンイミデー)、0.
0−ジメチル0−(2,6−ジクロロ−4−メチルフェ
ニル)ホスホロチオエート、N−トリクロロメチルチオ
−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド、
ポリオキシン、ストレプトマイシン、ジンクエチレンビ
スジチオカーバメート、テトラクロロイソフタロニトリ
ル、8−ヒドロキシキノリン N/−ジクロロフルオロ
メチルチオ−N、N−ジメチル−N′−フェニルスルフ
1ミド、1−(4−クロロフェノキシ)−8,8−ジメ
チル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−
2−ブタノン、メチルN=(2,6−シメチルフエニル
)−N−メトキシアセチル−2−メチルグリシネート、
アルミニウムエチルホスファイト等の殺菌剤、2゜−4
−ジクロロフェノキシ酢酸等のフェノキシ系除jl 剤
、2 、4− ジクロロフェニル4′−二トロフェニル
エーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、2−クロロ
−4,6−ビスエチルアミノ−1、8、5−1リアジン
等のトリアジン系除草剤、 a−(a 、 4−ジクロ
ロフェニル)−1,1−ジメチルウレア等の尿素系除草
剤、イソプロピルN−(8−クロロフェニル)カーバメ
ート等のカーバメート系除草剤、5−(4−クロロベン
ジル)N、工\−ジエチルチオールカーバメート等のチ
オールカーバメート系除草剤、8.4−ジクロロプロピ
オンアニリド等の酸アニリド系除草剤、5−ブロモ−3
−sea−ブチル−6−メチルウラシル等のウラシル系
1f剤、1.1′−ジメチル−4,4′−ビピリジニウ
ムクロライド等のピリジニウム塩系除草剤、N −(ホ
スホノメチル)グリシン、〇−エチルー〇−(2−ニト
ロ−5−メチルフェニル)N−sec−ブチルホスホロ
アミドチオエートまたは5−(2−メチル−1−ピペリ
ジルカルボニルメチル)0.O−ジ−n−プロピルジチ
オホスフェート等のリン系除草剤、α、α、α−トリフ
ルオロー2,6−シニトローN 、 N−シフコピルー
p−トルイジン等のトルイジン系除草剤、0.0−ジメ
チル〇−(4−ニトロ−3−メチルフェニル)ホスホロ
チオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−8−フ
ェノキシベンジル2−(4−クロロフェニル)イソバレ
レート、3−フェノキシベンジル2,2−ジメチル−8
−(2、2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキ
シレート、α−シアノ−3−フェノキシベンジル2,2
−ジメチル−8−(2,2−ジブロモビニル)ジクロプ
ロパンカルボキシレート等のピレスロイド系殺虫剤と混
合して使用することができ、いずれも各単剤の防除効果
を減することはなく、さらに混合による相乗効果も期待
されるものである。
次に試験例をあげ、本発明組成物の#園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。
試験例1 キュウリうどんこ病防除効果90rnt容の
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種
:相模半日)を播種した。これを室温で8日間栽培し、
子葉が展υdしたキュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤
例4に準じて調製した下記化合物番号のアニリン誘導体
の乳剤、化合物A −Hの水和剤およびそれらの混合物
の水希釈液を液滴が葉面に十分社付着するまで茎葉散布
した。薬液風乾後、幼mにキュウリうどんこ病菌(Sp
haero−theca fuljginea ) (
y)薬剤耐性菌および砂受性菌を混合して得られた分生
胞子懸圏液を”JAN接種した。これを温室に置いてl
O0日間栽培発病させた後、発病状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわら、調査葉の病斑出現に応じて、0゜0.5.1
,2,4の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
(発病指数)      (発病状態)O・・・・・・
葉面上に菌叢または病斑を認めない。
0.5・・・・・・葉面上に葉面積の5%未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
■ ・・・・・・葉面上に葉面積の20%未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
2 ・・・・・・葉面上に葉面積の50%未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
4 ・・・・・・葉面上に葉面積の50%以上に菌叢ま
たは病斑を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
その結果、第2表のようにアニリン誘導体と、化合物A
 −Hのいずれかと混合して散布/ した場合、それらを単独で散布した場合に比べ、優れた
防除効果が認められた。
第  2  表 試験例2 トマト灰色カビ病防除効果 90m1容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ト
マト(品種:福寿2号)を播種した。これを部室で4週
間栽培し、4葉期のトマト苗を得た。これに製剤例4に
準じて潤製した下記化合物番号のアニリン誘導体の乳剤
、化合物I−Lの水和剤およびそれらの混合物の水希釈
液をポットあたり10ゴ茎葉散布した。薬液風乾後、灰
色カビ病菌(Botrytiscinerea ) の
薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子
液を噴霧接種した。
これを20℃湿室部室下に5日間置いたのち発病状態を
観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様に行
なった。
その結果、第3表のようにアニリン誘導体と化合物I、
J、に、L のいずれかと混合して散布した場合、それ
らを単独で散布した場合に比べ、優れた防除効果が得ら
れた。
第  8  表 第1頁の続き 0発 明 者 山本茂男 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 鴨下克三 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Xはニトロ基、2−ニトロビニル基、アミノ基
    、イソチオシアナト基、低級アルキルアミノ基または一
    般式−NH−C−R2゜1 1 A′八へ 一5C12=NH−R2あるいは−8−R2で示される
    ↓ (0)n 基を表わす(ここで、A′およびには同一または相異な
    り、酸素原子ま1こは硫黄原子を表わし、R2およびR
    ′2は同一または相異なり、低級アルキル基、低級アル
    ケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基また
    は低級アルコキシアルキル基を表わし、flは0,1ま
    たは2を表わす。)。 Yは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
    キル基、低級アルコキシアルキル基、低級ヒドロキシア
    ルキル基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシイミノメ
    チル基、低級アルコキシイミノメチル基、低級アルコキ
    シル基、低級アルコキシカルボニル基、水素原子、ハロ
    ゲン原子またはアシル基を表わす。 Zは水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
    ルキル基または一般式−C−Raあるいは一5R4でホ
    される基を表わ十(ここで、R8は低級アルキル基、低
    級シクロアルキル基またはフェニル基を表わし、R4は
    低級アルキル基、フェニル基または低級アルコキシカル
    ボニル基を表わす。)。 Rは水素原子または一般式−0Rtで示される基を表わ
    す(ここで、R1は低級アルキル基、低級アルケニル基
    、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
    キシアルキル基、低級シクロアルキルアルキル基または
    低級シアノアルキル基を表わす。)。 Aは酸素原子または硫黄原子を表わす。 Bは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
    ルキル基、フェニル基または一般式−0R1で示される
    置換基を表わす(ここで、Wは酸素原子または硫黄原子
    を表わし、1<6は低級アルキル基、低級アルケニル基
    、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロ
    アルキニル基または低級シクロ7 JL/ キル基を表
    わすか、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフ
    ェニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、
    フェニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシル
    基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、
    フェノキシ基あるいはアラルキルオキシ基のうち少なく
    とも1つの原子または基で置換されたアルキル基を表わ
    す。)。〕で示されるアニリン誘導体の1種以上と、ベ
    ンズイミダゾール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤ま
    たは環状イミド系殺菌剤の1種以上とを有効成分として
    含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
JP9000984A 1983-05-12 1984-05-04 農園芸用殺菌組成物 Pending JPS59231005A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB838313088A GB8313088D0 (en) 1983-05-12 1983-05-12 Fungicidal analine derivatives
GB8313088 1983-05-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS59231005A true JPS59231005A (ja) 1984-12-25

Family

ID=10542610

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP18902583A Pending JPS59210059A (ja) 1983-05-12 1983-10-07 アニリン誘導体,その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
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