JPH0558822A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

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JPH0558822A
JPH0558822A JP4021076A JP2107692A JPH0558822A JP H0558822 A JPH0558822 A JP H0558822A JP 4021076 A JP4021076 A JP 4021076A JP 2107692 A JP2107692 A JP 2107692A JP H0558822 A JPH0558822 A JP H0558822A
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淳也 高橋
Mitsuru Sasaki
満 佐々木
Hiroshi Noguchi
裕志 野口
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式 化1 【化1】 〔式中、XおよびYは同一又は相異なり、低級アルキレ
ン基を示す。k,l,mおよびnは同一又は相異なり、
0又は1を示す。R1 は、低級アルキル基等を示す。Z
は、水素原子を示す。Aは酸素原子を示す。Bは、一般
式−W−R4 で表わされる基を示す。(ここで、Wは酸
素原子を示す。R4 は、低級アルキル基を示す。)〕で
示されるアニリン誘導体の1種以上と、N−(3′5′
−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパ
ン−1,2−ジカルボキシイミド等からなる環状イミド
系殺菌剤群の中から選ばれた1種以上とを有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌組成物。 【効果】 本発明の農園芸用殺菌組成物は薬剤耐性菌が
混在している圃場でも優れた防除効果を発揮する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は(a)一般式 化2
【0002】
【化2】
【0003】〔式中、XおよびYは同一又は相異なり、
低級アルキレン基を示す。k,l,mおよびnは同一又
は相異なり、0又は1を示す。R1 は、低級アルキル
基、低級アルコキシル基、又は低級アルコキシメチル基
を示す。Zは、水素原子を示す。Aは酸素原子を示す。
Bは、一般式−W−R4で表わされる基を示す。(ここ
で、Wは酸素原子を示す。R4 は、低級アルキル基を示
す。)〕で示されるアニリン誘導体の1種以上と、N−
(3′,5′−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル
シクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド、3−
(3′,5′−ジクロロフェニル)−1−イソプロピル
カルバモイルイミダゾリジン−2,4−ジオン、3−
(3′,5′−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−
ビニルオキサゾリン−2,4−ジオンまたはエチル
(R,S)−3−(3′,5′−ジクロロフェニル)−
5−メチル−2,4−ジオキソオキサゾリジン−5−カ
ルボキシレートからなる環状イミド系殺菌剤群の中から
選ばれた1種以上とを有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌組成物に関するものである。
【0004】
【従来の技術】ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオ
ファネート系殺菌剤(以下、ベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤と記す。)は農園芸作物に寄生する
種々の病原菌に対して優れた防除効果を示し、1970年頃
より農園芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増
産に大きく寄与してきた。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】ところがこれらの殺菌
剤を連続して作物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、
薬剤の防除効果が下がり、実際上使用し得ない状況とな
ることがしばしば起こるようになってきた。殺菌剤を散
布しても期待通りの防除効果が得られず、病害の発生を
抑えることができない場合、農家等薬剤の使用者が受け
る被害は甚大である。さらにベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示
す菌はこの群の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交
差耐性を示すことが知られている。したがって、たとえ
ば市販剤であるベノミルを散布しても防除効果の認めら
れない圃場では他のベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤を散布しても防除効果を期待することができ
ない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイミダゾー
ル・チオファネート系殺菌剤の使用を中止せざるを得な
いが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少しない
事例が多く知られており、一旦薬剤耐性菌が発生すると
その後長い間その影響を受けることになる。またそのよ
うな圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さない他の系統
の殺菌剤を散布することにより、対象となる病害を防除
するわけであるが、ベンズイミダゾール・チオファネー
ト系殺菌剤ほど優れた防除効果を示すものは極めて少な
く、適確な防除が困難となっている。環状イミド系殺菌
剤は種々の植物病害とりわけ灰色カビ病に有効である
が、前述のベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
剤と同じく耐性菌に関する問題がある。本発明者らは上
記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選択的に殺菌効果
を示す殺菌剤の開発に鋭意努力した結果、前記一般式
化2で示されるアニリン誘導体が薬剤耐性菌に選択的に
強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが判明した。しか
し、病原菌が蔓延している実際の圃場では薬剤耐性菌
と、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤また
は環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌(以下、感
受性菌と称す。)が混在している場合も多く、環状イミ
ド系殺菌剤、または、前記一般式 化2で示されるアニ
リン誘導体のいずれかを単独で使用するだけでは、必ず
しも充分な病害防除効果が得られるとは言い難い。
【0006】
【課題を解決するための手段】以上のような状況下、種
々検討の結果、本発明者らは、(a)前記一般式 化2
で示されるアニリン誘導体の1種以上と(b)N−
(3′,5′−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル
シクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド、3−
(3′,5′−ジクロロフェニル)−1−イソプロピル
カルバモイルイミダゾリジン−2,4−ジオン、3−
(3′,5′−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−
ビニルオキサゾリン−2,4−ジオンまたはエチル
(R,S)−3−(3′,5′−ジクロロフェニル)−
5−メチル−2,4−ジオキソオキサゾリジン−5−カ
ルボキシレートからなる環状イミド系殺菌剤群の中から
選ばれた1種以上とを混合して使用することにより、前
記一般式 化2で示されるアニリン誘導体または環状イ
ミド系殺菌剤を単独で使用した場合よりも両者を混合し
て使用した場合には低濃度においても高い病害防除効果
を発揮することを見い出し本発明に至った。したがっ
て、本発明組成物はいかなる圃場でも優れた防除効果を
示す殺菌剤として実用価値の高いものである。さらに、
本発明組成物は薬剤耐性菌の出現していない圃場で、ベ
ンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤または環状
イミド系殺菌剤を連続散布することにより薬剤耐性菌の
蔓延が懸念される場合でも、その出現を未然に防止する
ことができる。
【0007】本発明に用いられる一般式 化2で示され
るアニリン誘導体のいくつかを表1に示す。
【0008】
【表1】
【0009】次に、本発明に用いられる環状イミド系殺
菌剤のいくつかを表2に示す。
【0010】
【表2】
【0011】本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対
し優れた殺菌力を有すが故に、農園芸上発生する種々の
病原菌の防除に使用することができる。たとえば、リン
ゴのうどんこ病菌(Podosphaera leoucotricha) 、黒星
病菌(Venturia inaecualis)、モニリア病菌(Scleroti
nia mali) 、カキの炭そ病菌(Gloeosporium kaki)、モ
モの灰星病菌(Sclerotinia cinerea)、黒星病菌(Clad
osporium carpophilum) 、ブドウの灰色カビ病菌(Botr
ytis cinerea) 、黒とう病菌(Elsinoe ampeline) 、晩
腐病菌(Glomerella cingulata) 、テンサイの褐斑病菌
(Cercospora beticala)、ピーナッツの褐斑病菌(Cerc
ospora arachidicola)、黒渋病菌(Cercospora persona
ta) 、オオムギのうどんこ病菌(Erysiphegraminis f.s
p.hordei)、アイ・スポット病菌(Cercosporella herpo
trichoides)、紅色雪腐病菌(Fusarium nivale)、コム
ギのうどんこ病菌(Erysiphe graminio f.sp.tritici)
、キュウリのうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)
、つる枯病菌(Mycosphaerella melonis) 、灰色かび
病菌(Botrytis cinerea) 、黒星病菌(Cladosporium c
ucumerineem)、トマトの葉かび病菌(Cladosporium ful
vum)、灰色カビ病菌(Botrytis cinerea) 、イチゴのう
どんこ病菌(Sphaerotheca humuli)、ホップの灰色カビ
病菌(Botrytis cinerea) 、タバコのうどんこ病菌(Er
ysiphe cichoracearum) 、バラの黒星病菌(Diplocarpo
n rosae)、ミカンのそうか病菌(Elsinoe faweetti) 、
青かび病菌(Penicillium italicum) 、緑かび病菌(Pe
nicillium digitatum)、などの薬剤耐性菌の防除に使用
することができる。
【0012】一方、本発明組成物は人畜、魚類に対して
高い安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実際
上なんら害を及ぼさず使用できる。
【0013】本発明組成物を実際に施用する際には、他
成分を加えずにそのまま使用できるし、また殺菌剤とし
て使いやすくするため担体と混合し、通常使用される形
態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微
粒剤、エアゾール、フロアブルなどに製剤して施用す
る。上記製剤中には一般に活性化合物(混合成分を含め
て)を重量にして1.0 〜95.0%、好ましくは2.0 〜80.0
%を含み、通常10アールあたり10〜100g の施用
量が適当である。さらにその使用濃度は0.005 %〜0.5
%の範囲が望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、
施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によって
も異なるため前記範囲に拘わることなく増減することは
何ら差し支えない。
【0014】さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤および殺虫剤と混合して使用することもできる。たと
えばS−ノルマル−ブチルS−p−tert−ブチルベンジ
ルジチオカーボンイミデート、O,O−ジメチルO−
(2,6−ジクロロ−4−メチルフェニル)ホスホロチ
オエート、N−トリクロロメチルチオ−4−シクロヘキ
セン−1,2−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ス
トレプトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメ
ート、テトラクロロイソフタロニトリル、8−ヒドロキ
シキノリン、N′−ジクロロフルオロメチルチオ−N,
N−ジメチル−N′−フェニルスルファミド、1−(4
−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1,
2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、メ
チル N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−メトキ
シアセチル−2−メチルグリシネート、アルミニウムエ
チルホスファイト等の殺菌剤、2,4−ジクロルフェノ
キシ酢酸等のフェノキシ系除草剤、2,4−ジクロルフ
ェニル4′−ニトロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤、2−クロル−4,6−ビスエチルアミ
ノ−1,3,5−トリアジン等のトリアジン系除草剤、
3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル
ウレア等の尿素系除草剤、イソプロピル N−(3−ク
ロルフェニル)カーバメート等のカーバメート系除草
剤、S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエチルチオ
ールカーバメート等のチオールカーバメート系除草剤、
3,4−ジクロルプロピオンアニリド等の酸アニリド系
除草剤、5−ブロモ−3−sec −ブチル−6−メチルウ
ラシル等のウラシル系除草剤、1,1′−ジメチル−
4,4′−ビピリジニウムクロライド等のピリジニウム
塩系除草剤、N−(ホスホノメチル)グリシン、O−エ
チルO−(2−ニトロ−5−メチルフェニル)N−sec
−ブチルホスホロアミドチオエートまたはS−(2−メ
チル−1−ピペリジルカルボニルメチル)O,O−ジ−
n−プロピルジチオホスフェート等のリン系除草剤、
α,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−N,N
−ジプロピル−p−トルイジン等のトルイジン系除草
剤、O,O−ジメチルO−(4−ニトロ−3−メチルフ
ェニル)ホスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α
−シアノ−3−フェノキシベンジル2−(4−クロロフ
ェニル)イソバレレート、3−フェノキシベンジル2,
2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロ
プロパンカルボキシレート、α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル2,2−ジメチル−3−(2,2−ジブロモ
ビニル)ジクロプロパンカルボキシレート等のピレスロ
イド系殺虫剤と混合して使用することができ、いずれも
各単剤の防除効果を減ずることはなく、さらに混合によ
る相乗効果も期待されるものである。
【0015】
【実施例】次に製剤例および試験例を挙げ本発明をより
詳しく説明する。尚、製剤例および試験例に用いた化合
物は、表1および表2の化合物番号および化合物記号で
示す。
【0016】まず製剤例を示す。 製剤例1 粉剤 化合物2(2部)、クレー(88部)およびタルク(1
0部)をよく粉砕混合すれば、主剤含有量2%の粉剤を
得る。
【0017】製剤例2 水和剤 化合物24(30部)、珪藻土(45部)、ホワイトカー
ボン(20部)、湿潤剤(ラウリル硫酸ソーダ)(3
部)および分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)
(2部)をよく粉砕混合すれば主剤含有量30%の水和
剤を得る。
【0018】製剤例3 水和剤 化合物25(50部)、珪藻土(45部)、湿潤剤(アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム)(2.5 部) および
分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)(2.5 部)を
よく粉砕混合すれば主剤含有量50%の水和剤を得る。
【0019】製剤例4 乳剤 化合物26(10部)、シクロヘキサノン80部および乳
化剤(ポリオキシエチレンアルキルアリルエ−テル)
(10部)をよく粉砕混合すれば主剤含有量10%の乳
化剤を得る。
【0020】製剤例5 粉剤 化合物2(1部)、化合物I(1部)、クレ−(88
部)およびタルク(10部)をよく粉砕混合すれば、主
剤含有量2%の粉剤を得る。
【0021】製剤例6 水和剤 化合物26(20部)化合物J(10部)、珪藻土(45
部)、ホワイトカーボン(20部)、湿潤剤(ラウリル
硫酸ソーダ)(3部)および分散剤(リグニンスルホン
酸カルシウム)(2部)をよく粉砕混合すれば主剤含有
量30%の水和剤を得る。
【0022】製剤例7 水和剤 化合物24(10部)、化合物K(40部)、珪藻土(4
5部)、湿潤剤(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム)(2.5 部) および分散剤(リグニンスルホン酸カル
シウム)(2.5 部)をよく粉砕混合すれば主剤含有量5
0%の水和剤を得る。
【0023】次に試験例を示す。 試験例 トマト灰色カビ病防除効果 90ml容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、トマ
ト(品種:福寿2号)を播種した。これを温室で4週間
栽培し、4葉期のトマト苗を得た。これに製剤例4に準
じて調製した下記化合物番号のアニリン誘導体の乳剤、
化合物I〜Lの水和剤およびそれらの混合物のの水希釈
液をポットあたり10mlあて茎葉散布した。薬液風乾
後、灰色カビ病菌(Botrytis cinerea) の薬剤耐性菌お
よび感受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴霧接種
した。これを20℃湿室条件下に5日間置いたのち発病
状態を観察した。結果を表3〜4に示す。発病度は下記
の方法によって算出した。すなわち、調査葉の病斑出現
に応じて、0,0.5 ,1,2,4の指数に分類し、次式
によって発病度を算出した。 (発病指数) (発病状態) 0 …… 葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5 …… 葉面上に葉面積の5%未満に菌叢または病
斑を認める。 1 …… 葉面上に葉面積の20%未満に菌叢または
病斑を認める。 2 …… 葉面上に葉面積の50%未満に菌叢または
病斑を認める。 4 …… 葉面上に葉面積の50%以上に菌叢または
病斑を認める。 つづいて防除価を次式より求めた。
【0024】
【表3】
【0025】
【表4】
【0026】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌組成物は薬剤耐性
菌が混在している圃場でも優れた防除効果を発揮する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 (A01N 47/20 43:76) (72)発明者 加藤 寿郎 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a)一般式 化1 【化1】 〔式中、XおよびYは同一又は相異なり、低級アルキレ
    ン基を示す。k,l,mおよびnは同一又は相異なり、
    0又は1を示す。R1 は、低級アルキル基、低級アルコ
    キシル基、又は低級アルコキシメチル基を示す。Zは、
    水素原子を示す。Aは酸素原子を示す。Bは、一般式−
    W−R4 で表わされる基を示す。(ここで、Wは酸素原
    子を示す。R4 は、低級アルキル基を示す。)〕で示さ
    れるアニリン誘導体の1種以上と、 (b)N−(3′,5′−ジクロロフェニル)−1,2
    −ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミ
    ド、3−(3′,5′−ジクロロフェニル)−1−イソ
    プロピルカルバモイルイミダゾリジン−2,4−ジオ
    ン、3−(3′,5′−ジクロロフェニル)−5−メチ
    ル−5−ビニルオキサゾリン−2,4−ジオンまたはエ
    チル(R,S)−3−(3′,5′−ジクロロフェニ
    ル)−5−メチル−2,4−ジオキソオキサゾリジン−
    5−カルボキシレートからなる環状イミド系殺菌剤群の
    中から選ばれた1種以上とを有効成分として含有するこ
    とを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
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