JP2687197B2 - ピラゾール系化合物とピレトリン共力剤とを含む有害生物防除剤 - Google Patents
ピラゾール系化合物とピレトリン共力剤とを含む有害生物防除剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ピレトリン共力剤と殺
虫・殺ダニ・殺菌活性を有するピラゾール系化合物とを
含むことを特徴とする有害生物防除剤に関するものであ
る。ピレトリン共力剤と殺虫・殺ダニ活性を有するピラ
ゾール系化合物とを含む殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤など
として有用な新規の有害生物防除剤を提供することであ
る。
虫・殺ダニ・殺菌活性を有するピラゾール系化合物とを
含むことを特徴とする有害生物防除剤に関するものであ
る。ピレトリン共力剤と殺虫・殺ダニ活性を有するピラ
ゾール系化合物とを含む殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤など
として有用な新規の有害生物防除剤を提供することであ
る。
【０００２】
【従来技術の説明】今日、種々の殺虫・殺ダニ・殺菌効
果を有する化合物の開発が広く進められ、実用に供され
ている。しかし、薬剤の長期にわたる連続的な使用によ
る薬剤抵抗性の対象害虫，ダニ及び病害菌の出現が、そ
れらの防除を困難にしつつあるという問題を生み出して
いる。又、それらに有効な新規農薬を開発する際には、
環境問題などの面から、薬剤使用量を低減させる方向で
新規化合物の合成，その効力増強などが計られている。
果を有する化合物の開発が広く進められ、実用に供され
ている。しかし、薬剤の長期にわたる連続的な使用によ
る薬剤抵抗性の対象害虫，ダニ及び病害菌の出現が、そ
れらの防除を困難にしつつあるという問題を生み出して
いる。又、それらに有効な新規農薬を開発する際には、
環境問題などの面から、薬剤使用量を低減させる方向で
新規化合物の合成，その効力増強などが計られている。
【０００３】従来、殺虫・殺ダニ効果を有する化合物の
効力をさらに増強した薬剤としては、次のようなものが
知られている。 （１）マクロライド系抗生物質とピレトリン共力剤とを
含むことを特徴とするコクゾウムシに対して殺虫効果を
示すと記載されている殺虫剤。（特開昭５６−１３９４
０５号公報） （２）ピリダジノン系化合物とピレトリン共力剤とを含
むことを特徴とするナミハダニなどのダニ類に対して殺
ダニ効果、モモアカアブラムシに対して殺虫効果を示す
と記載されている殺虫・殺ダニ剤。（特開昭６１−２２
９８０２号公報） しかし、従来、ピレトリン共力剤がピラゾール系化合物
の殺虫・殺ダニ・殺菌効果を顕著に高めることができる
ということは知られていなかったので、本発明者らが見
出したピラゾール系化合物（特開平３−２７３６０号公
報，特願平３−３４７５６７号公報，特願平３−３５５
３８７号公報など）とピレトリン共力剤とを含むことを
特徴とする殺虫・殺ダニ・殺菌効果を有する殺虫・殺ダ
ニ・殺菌剤組成物である有害生物防除剤についても知ら
れていなかった。
効力をさらに増強した薬剤としては、次のようなものが
知られている。 （１）マクロライド系抗生物質とピレトリン共力剤とを
含むことを特徴とするコクゾウムシに対して殺虫効果を
示すと記載されている殺虫剤。（特開昭５６−１３９４
０５号公報） （２）ピリダジノン系化合物とピレトリン共力剤とを含
むことを特徴とするナミハダニなどのダニ類に対して殺
ダニ効果、モモアカアブラムシに対して殺虫効果を示す
と記載されている殺虫・殺ダニ剤。（特開昭６１−２２
９８０２号公報） しかし、従来、ピレトリン共力剤がピラゾール系化合物
の殺虫・殺ダニ・殺菌効果を顕著に高めることができる
ということは知られていなかったので、本発明者らが見
出したピラゾール系化合物（特開平３−２７３６０号公
報，特願平３−３４７５６７号公報，特願平３−３５５
３８７号公報など）とピレトリン共力剤とを含むことを
特徴とする殺虫・殺ダニ・殺菌効果を有する殺虫・殺ダ
ニ・殺菌剤組成物である有害生物防除剤についても知ら
れていなかった。
【０００４】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、ピレトリン
共力剤と殺虫・殺ダニ・殺菌活性を有するピラゾール系
化合物とを含む殺虫・殺ダニ・殺菌効果を有する殺虫・
殺ダニ・殺菌剤組成物である有害生物防除剤を提供する
ことである。
共力剤と殺虫・殺ダニ・殺菌活性を有するピラゾール系
化合物とを含む殺虫・殺ダニ・殺菌効果を有する殺虫・
殺ダニ・殺菌剤組成物である有害生物防除剤を提供する
ことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題点を解決するために研究した結果、殺虫・殺ダニ・殺
菌活性を有するピラゾール系化合物にピレトリン共力剤
を混合することによって、その化合物の効力を大幅に増
強させることができることを見出し、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明は次の通りである。次式
（Ｉ）：
題点を解決するために研究した結果、殺虫・殺ダニ・殺
菌活性を有するピラゾール系化合物にピレトリン共力剤
を混合することによって、その化合物の効力を大幅に増
強させることができることを見出し、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明は次の通りである。次式
（Ｉ）：
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒ１は炭素原子数１〜６個のアル
キル基を表し；Ｒ２は炭素原子数１〜６個のアルキル基
を表し；Ｒ３はハロゲン原子を表し；Ｒ２とＲ３とはそ
れらが結合する炭素原子と共に炭素原子数１〜６個のア
ルキル基を有していてもよい飽和の３〜８員環を形成し
てもよく；Ａ１は炭素原子数２〜６個のアルキレン基を
表し；Ｒ４は炭素原子数１〜６個のアルキル基を表し；
Ｒ５は水素原子を表し；Ｒ６は−Ａ２−Ｘ−Ｒ７を表す
（Ａ２は炭素原子数２〜６個のアルキレン基を表し，Ｘ
は酸素原子又は硫黄原子を表し，Ｒ７は炭素原子数１〜
６個のアルキル基を表す。）。〕で示されるピラゾール
系化合物とピレトリン共力剤とを含むことを特徴とする
有害生物防除剤に関するものである。
キル基を表し；Ｒ２は炭素原子数１〜６個のアルキル基
を表し；Ｒ３はハロゲン原子を表し；Ｒ２とＲ３とはそ
れらが結合する炭素原子と共に炭素原子数１〜６個のア
ルキル基を有していてもよい飽和の３〜８員環を形成し
てもよく；Ａ１は炭素原子数２〜６個のアルキレン基を
表し；Ｒ４は炭素原子数１〜６個のアルキル基を表し；
Ｒ５は水素原子を表し；Ｒ６は−Ａ２−Ｘ−Ｒ７を表す
（Ａ２は炭素原子数２〜６個のアルキレン基を表し，Ｘ
は酸素原子又は硫黄原子を表し，Ｒ７は炭素原子数１〜
６個のアルキル基を表す。）。〕で示されるピラゾール
系化合物とピレトリン共力剤とを含むことを特徴とする
有害生物防除剤に関するものである。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。前記の化
合物（Ｉ）において示したＲ１〜Ｒ７，Ａ１，Ａ２，Ｘ
などは、次の通りである。Ｒ１としては、炭素原子数１
〜６個のアルキル基であり、このアルキル基としては、
直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；炭素
原子数は、好ましくは１〜４個、さらに好ましくは１個
がよい。
合物（Ｉ）において示したＲ１〜Ｒ７，Ａ１，Ａ２，Ｘ
などは、次の通りである。Ｒ１としては、炭素原子数１
〜６個のアルキル基であり、このアルキル基としては、
直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；炭素
原子数は、好ましくは１〜４個、さらに好ましくは１個
がよい。
【０００９】Ｒ２としては、炭素原子数１〜６個のアル
キル基であり、このアルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが；炭素原子数は、好
ましくは１〜４個、さらに好ましくは１〜２個がよい。
キル基であり、このアルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが；炭素原子数は、好
ましくは１〜４個、さらに好ましくは１〜２個がよい。
【００１０】Ｒ３としては、ハロゲン原子（フッ素原
子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子）がよく；さらに
好ましくは塩素原子，臭素原子がよい。
子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子）がよく；さらに
好ましくは塩素原子，臭素原子がよい。
【００１１】Ｒ２とＲ３とはそれらが結合する炭素原子
と共に炭素原子数１〜６個のアルキル基を有していても
よい飽和の３〜８員環を形成してもよい。この炭素原子
数１〜６個のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状の
ものを挙げることができるが；炭素原子数は、好ましく
は１〜４個、さらに好ましくは１個がよい。一方、飽和
の３〜８員環としては、好ましくは５又は６員環がよ
い。そして、最も好ましいＲ２とＲ３とがそれらが結合
する炭素原子と共に炭素原子数１〜６個のアルキル基を
有していてもよい飽和の３〜８員環としては、表１の化
合物６，化合物７，化合物８に示したものを挙げること
ができる。
と共に炭素原子数１〜６個のアルキル基を有していても
よい飽和の３〜８員環を形成してもよい。この炭素原子
数１〜６個のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状の
ものを挙げることができるが；炭素原子数は、好ましく
は１〜４個、さらに好ましくは１個がよい。一方、飽和
の３〜８員環としては、好ましくは５又は６員環がよ
い。そして、最も好ましいＲ２とＲ３とがそれらが結合
する炭素原子と共に炭素原子数１〜６個のアルキル基を
有していてもよい飽和の３〜８員環としては、表１の化
合物６，化合物７，化合物８に示したものを挙げること
ができる。
【００１２】Ａ１としては、炭素原子数２〜６個の直鎖
状又は分岐状のアルキレン基を挙げることができるが；
炭素原子数は、好ましくは２〜４個、さらに好ましくは
２個がよい。
状又は分岐状のアルキレン基を挙げることができるが；
炭素原子数は、好ましくは２〜４個、さらに好ましくは
２個がよい。
【００１３】Ｒ４としては、炭素原子数１〜６個のアル
キル基であり、このアルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが；炭素原子数は、好
ましくは１〜４個、さらに好ましくは１個がよい。
キル基であり、このアルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが；炭素原子数は、好
ましくは１〜４個、さらに好ましくは１個がよい。
【００１４】Ｒ５としては、水素原子である。
【００１５】Ｒ６としては、−Ａ２−Ｘ−Ｒ７を表し、
そのＡ２，Ｘ，Ｒ７は次の通りである。Ａ２としては、
炭素原子数２〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキレン基
を挙げることができるが；炭素原子数は、好ましくは２
〜４個、さらに好ましくは２個がよい。
そのＡ２，Ｘ，Ｒ７は次の通りである。Ａ２としては、
炭素原子数２〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキレン基
を挙げることができるが；炭素原子数は、好ましくは２
〜４個、さらに好ましくは２個がよい。
【００１６】Ｘとしては、酸素原子，硫黄原子を挙げる
ことができるが；好ましくは酸素原子がよい。
ことができるが；好ましくは酸素原子がよい。
【００１７】Ｒ７としては、炭素原子数１〜６個のアル
キル基であり、そのアルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが；炭素原子数は、好
ましくは１〜４個、さらに好ましくは１〜３個がよい。
キル基であり、そのアルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが；炭素原子数は、好
ましくは１〜４個、さらに好ましくは１〜３個がよい。
【００１８】化合物（Ｉ）の中で好ましいもとしては、
表１に示した化合物，それらの中から適宜に選ばれた混
合物などを挙げることができるが；さらに好ましくは化
合物１，化合物２，化合物５，化合物７がよい。
表１に示した化合物，それらの中から適宜に選ばれた混
合物などを挙げることができるが；さらに好ましくは化
合物１，化合物２，化合物５，化合物７がよい。
【００１９】
【表１】
【００２０】本発明で使用する化合物（Ｉ）は、例え
ば、特開平３−２７３６０号公報，特願平３−３４７５
６７号公報，特願平３−３５５３８７号公報などの記載
に準じて容易に製造することができる。
ば、特開平３−２７３６０号公報，特願平３−３４７５
６７号公報，特願平３−３５５３８７号公報などの記載
に準じて容易に製造することができる。
【００２１】殺虫・殺ダニ・殺菌活性を増強させるピレ
トリン共力剤〔化合物（ＩＩ）〕とは、メチレンジオキ
シベンゼン核を有し，かつピレトリンの殺虫力を増強で
きる化合物である。そのような化合物（ＩＩ）として
は、例えば、セサモリン，エゴノール，ヒノキニン，プ
ロピルアイソム，ピペロニルブトキサイド，ピプロタ
ル，セサメックス，スルホキサイド，セサミン，サイネ
ピリン２２２，サイネピリン５００，Ｓ−４２１，アン
チレジスタント，それらの中から適宜に選ばれた混合物
などを挙げることができるが；好ましくはピペロニルブ
トキシド，スルホキサイドがよい。ピペロニルブトキシ
ドとは、次式；
トリン共力剤〔化合物（ＩＩ）〕とは、メチレンジオキ
シベンゼン核を有し，かつピレトリンの殺虫力を増強で
きる化合物である。そのような化合物（ＩＩ）として
は、例えば、セサモリン，エゴノール，ヒノキニン，プ
ロピルアイソム，ピペロニルブトキサイド，ピプロタ
ル，セサメックス，スルホキサイド，セサミン，サイネ
ピリン２２２，サイネピリン５００，Ｓ−４２１，アン
チレジスタント，それらの中から適宜に選ばれた混合物
などを挙げることができるが；好ましくはピペロニルブ
トキシド，スルホキサイドがよい。ピペロニルブトキシ
ドとは、次式；
【００２２】
【化３】
【００２３】で示される化合物である。スルホキサイド
とは、次式；
とは、次式；
【００２４】
【化４】
【００２５】で示される化合物である。本発明の有害生
物防除剤は、前記の化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）とを
常法によって配合し、例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒
剤，水和剤，油性懸濁液又はエアゾールなどの組成物に
調製して使用することができる。そして、その配合方法
は、使用時に、化合物（Ｉ）を含む散布液に化合物（Ｉ
Ｉ）を添加するようにして配合することもできる。ま
た、さらに、必要に応じて、本剤に他種の殺虫剤，殺菌
剤，除草剤，植物生長調節剤，忌避剤などを添加して使
用することもできる。
物防除剤は、前記の化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）とを
常法によって配合し、例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒
剤，水和剤，油性懸濁液又はエアゾールなどの組成物に
調製して使用することができる。そして、その配合方法
は、使用時に、化合物（Ｉ）を含む散布液に化合物（Ｉ
Ｉ）を添加するようにして配合することもできる。ま
た、さらに、必要に応じて、本剤に他種の殺虫剤，殺菌
剤，除草剤，植物生長調節剤，忌避剤などを添加して使
用することもできる。
【００２６】殺虫・殺ダニ・殺菌剤として、化合物（Ｉ
Ｉ）を含まないで化合物（Ｉ）だけを有効成分として含
むもので防除効果が認められる有害生物としては、農園
芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブ
ラムシ類，コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ
類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ
類，モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ
類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ
目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハダニなど、フシダ
ニ科のミカンサビダニなど）〕、衛生害虫（例えば、ハ
エ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害虫（コクストモドキ
類，マメゾウムシ類など）、土壌中のネコブセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウ、ネダニなどを挙げることが
でき、また、農園芸病原菌（例えば、コムギ赤さび病，
大麦うどんこ病，キュウリべと病、イネいもち病、トマ
ト疫病など）を挙げることができる。
Ｉ）を含まないで化合物（Ｉ）だけを有効成分として含
むもので防除効果が認められる有害生物としては、農園
芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブ
ラムシ類，コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ
類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ
類，モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ
類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ
目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハダニなど、フシダ
ニ科のミカンサビダニなど）〕、衛生害虫（例えば、ハ
エ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害虫（コクストモドキ
類，マメゾウムシ類など）、土壌中のネコブセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウ、ネダニなどを挙げることが
でき、また、農園芸病原菌（例えば、コムギ赤さび病，
大麦うどんこ病，キュウリべと病、イネいもち病、トマ
ト疫病など）を挙げることができる。
【００２７】このようにして得られた本発明の化合物
（Ｉ）と化合物（ＩＩ）とを含む有害生物防除剤は、前
記に記載したように，化合物（Ｉ）の単独使用で有効な
感受性有害生物に対して有効であるばかりでなく、抵抗
性有害生物に対しても非常に有効なものである。そし
て、本剤は、前記記載の有害生物の中でも、特に、感受
性ハダニに対する殺ダニ活性が増強されているばかりで
なく、さらに、抵抗性のハダニ〔化合物（Ｉ）で室内淘
汰して得られたハダニ〕に対しても顕著な殺ダニ活性を
有するものである。即ち、本発明の有害生物防除剤は、
殺虫・殺ダニ・殺菌防除活性が無い化合物（ＩＩ）を加
えることによって、化合物（Ｉ）だけの使用からは全く
予想できない程の相乗効果の殺虫・殺ダニ・殺菌防除活
性を有するばかりでなく、将来、抵抗性を有する有害生
物が出現した場合においても極めて有効な防除剤となる
ことが期待されるものである。
（Ｉ）と化合物（ＩＩ）とを含む有害生物防除剤は、前
記に記載したように，化合物（Ｉ）の単独使用で有効な
感受性有害生物に対して有効であるばかりでなく、抵抗
性有害生物に対しても非常に有効なものである。そし
て、本剤は、前記記載の有害生物の中でも、特に、感受
性ハダニに対する殺ダニ活性が増強されているばかりで
なく、さらに、抵抗性のハダニ〔化合物（Ｉ）で室内淘
汰して得られたハダニ〕に対しても顕著な殺ダニ活性を
有するものである。即ち、本発明の有害生物防除剤は、
殺虫・殺ダニ・殺菌防除活性が無い化合物（ＩＩ）を加
えることによって、化合物（Ｉ）だけの使用からは全く
予想できない程の相乗効果の殺虫・殺ダニ・殺菌防除活
性を有するばかりでなく、将来、抵抗性を有する有害生
物が出現した場合においても極めて有効な防除剤となる
ことが期待されるものである。
【００２８】本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物における有
効成分は、１重量部の化合物（Ｉ）に対して、化合物
（ＩＩ）を０．０１〜１００重量部の割合で配合するこ
とができるが；好ましくは０．１〜２０重量部の割合が
よい。そして、全有効成分含量は、乳剤では通常１〜５
０重量％，粉剤では通常０．３〜２５重量％，水和剤で
は通常１〜９０重量％，粒剤では通常０．５〜５重量
％，油剤では通常０．５〜５重量％，エアゾールでは通
常０．１〜５重量％である。
効成分は、１重量部の化合物（Ｉ）に対して、化合物
（ＩＩ）を０．０１〜１００重量部の割合で配合するこ
とができるが；好ましくは０．１〜２０重量部の割合が
よい。そして、全有効成分含量は、乳剤では通常１〜５
０重量％，粉剤では通常０．３〜２５重量％，水和剤で
は通常１〜９０重量％，粒剤では通常０．５〜５重量
％，油剤では通常０．５〜５重量％，エアゾールでは通
常０．１〜５重量％である。
【００２９】これらの製剤を適当な濃度に希釈して、そ
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によってさ
らに詳細に説明するが、これらは、本発明の範囲を限定
するものではない。
らに詳細に説明するが、これらは、本発明の範囲を限定
するものではない。
【００３０】参考例１〔Ｎ−｛２−［４−（２−エトキ
シエチル）−２−メチルフェノキシ］エチル｝−４−ク
ロロ−１，３−ジメチル−５−ピラゾールカルボキサミ
ド（化合物２）の合成〕 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノ
キシ］エチルアミン（１．２ｇ）及びトリエチルアミン
（１ｍｌ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷攪拌
した。これに０〜１０℃で４−クロロ−１，３−ジメチ
ル−５−ピラゾールカルボン酸クロライド（１．０ｇ）
のトルエン溶液（２０ｍｌ）を滴下し、２時間攪拌し
た。反応後、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別
し、濾液を減圧下で濃縮し、得られた油状物をカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００。トルエン：
酢酸エチル＝３：１で溶出。）によって単離し、無色結
晶である化合物２を１．５ｇ得た。
シエチル）−２−メチルフェノキシ］エチル｝−４−ク
ロロ−１，３−ジメチル−５−ピラゾールカルボキサミ
ド（化合物２）の合成〕 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノ
キシ］エチルアミン（１．２ｇ）及びトリエチルアミン
（１ｍｌ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷攪拌
した。これに０〜１０℃で４−クロロ−１，３−ジメチ
ル−５−ピラゾールカルボン酸クロライド（１．０ｇ）
のトルエン溶液（２０ｍｌ）を滴下し、２時間攪拌し
た。反応後、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別
し、濾液を減圧下で濃縮し、得られた油状物をカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００。トルエン：
酢酸エチル＝３：１で溶出。）によって単離し、無色結
晶である化合物２を１．５ｇ得た。
【００３１】実施例１〔製剤の調製〕 （１）水和剤の調製 化合物２又はピペロニルブトキサイドを１０重量部，カ
オリン７０重量部，ホワイトカーボン１８重量部，ネオ
ペレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１．５
重量部及びデモール（商品名；花王株式会社製）０．５
重量部とを均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得
た。
オリン７０重量部，ホワイトカーボン１８重量部，ネオ
ペレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１．５
重量部及びデモール（商品名；花王株式会社製）０．５
重量部とを均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得
た。
【００３２】（２）乳剤の調製 化合物２又はピペロニルブトキサイドを２０重量部及び
キシレン７０重量部に、トキサノン（商品名；三洋化成
工業製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳
剤を得た。
キシレン７０重量部に、トキサノン（商品名；三洋化成
工業製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳
剤を得た。
【００３３】（３）混合水和剤の調製 化合物２を１０重量部、ピペロニルブトキサイドを１０
重量部，カオリン６０重量部，ホワイトカーボン１８重
量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株式会社
製）１．５重量部及びデモール（商品名；花王株式会社
製）０．５重量部とを均一に混合し、次いで粉砕して水
和剤を得た。
重量部，カオリン６０重量部，ホワイトカーボン１８重
量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株式会社
製）１．５重量部及びデモール（商品名；花王株式会社
製）０．５重量部とを均一に混合し、次いで粉砕して水
和剤を得た。
【００３４】（４）混合乳剤の調製 化合物２を１０重量部、ピペロニルブトキサイドを１０
重量部及びキシレン７０重量部に、トキサノン（商品
名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて均一に混合
し、溶解して乳剤を得た。
重量部及びキシレン７０重量部に、トキサノン（商品
名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて均一に混合
し、溶解して乳剤を得た。
【００３５】実施例２〔効力試験〕 （１）カンザワハダニ雌成虫（感受性系統）に対する効
力試験 実施例１に準じて調製した表１に示す化合物（Ｉ）の各
水和剤又は混合水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含
む水で表２に示す所定濃度に希釈し、これらの各薬液中
に１０頭のカンザワハダニ雌成虫（感受性系統）を寄生
させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間づつ
浸漬した。 次に、これらの各葉片を２５℃の定温室に
放置し、３日後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダ
ニ率を求めた。殺ダニ効果の評価の結果は、殺ダニ率の
範囲によって、６段階（５：１００％，４：９９〜８０
％，３：７９〜６０％，２：５９〜４０％，１：３９〜
２０％，０：１９〜０％）で示した。これらの結果を表
２に示す。
力試験 実施例１に準じて調製した表１に示す化合物（Ｉ）の各
水和剤又は混合水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含
む水で表２に示す所定濃度に希釈し、これらの各薬液中
に１０頭のカンザワハダニ雌成虫（感受性系統）を寄生
させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間づつ
浸漬した。 次に、これらの各葉片を２５℃の定温室に
放置し、３日後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダ
ニ率を求めた。殺ダニ効果の評価の結果は、殺ダニ率の
範囲によって、６段階（５：１００％，４：９９〜８０
％，３：７９〜６０％，２：５９〜４０％，１：３９〜
２０％，０：１９〜０％）で示した。これらの結果を表
２に示す。
【００３６】
【表２】
【００３７】（２）カンザワハダニ雌成虫（室内淘汰抵
抗性系統）に対する効力試験 実施例１に準じて調製した表１に示す化合物（Ｉ）の各
水和剤又はその混合水和剤を界面活性剤（０．０１％）
を含む水で表３に示す所定濃度に希釈し、これらの各薬
液中に１０頭のカンザワハダニ雌成虫（室内淘汰抵抗性
系統）を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を
１５秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉片を２５℃
の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死虫数を
数えて殺ダニ率を求めた。殺ダニ効果の評価の結果は、
殺ダニ率の範囲によって、６段階（５：１００％，４：
９９〜８０％，３：７９〜６０％，２：５９〜４０％，
１：３９〜２０％，０：１９〜０％）で示した。これら
の結果を表３に示す。
抗性系統）に対する効力試験 実施例１に準じて調製した表１に示す化合物（Ｉ）の各
水和剤又はその混合水和剤を界面活性剤（０．０１％）
を含む水で表３に示す所定濃度に希釈し、これらの各薬
液中に１０頭のカンザワハダニ雌成虫（室内淘汰抵抗性
系統）を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を
１５秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉片を２５℃
の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死虫数を
数えて殺ダニ率を求めた。殺ダニ効果の評価の結果は、
殺ダニ率の範囲によって、６段階（５：１００％，４：
９９〜８０％，３：７９〜６０％，２：５９〜４０％，
１：３９〜２０％，０：１９〜０％）で示した。これら
の結果を表３に示す。
【００３８】
【表３】
【００３９】
【発明の効果】本発明のピレトリン共力剤と殺虫・殺ダ
ニ活性を有するピラゾール系化合物とを含む新規な有害
生物防除剤は、殺虫・殺ダニ・殺菌などに対して優れた
有害生物防除効果を有するものである。
ニ活性を有するピラゾール系化合物とを含む新規な有害
生物防除剤は、殺虫・殺ダニ・殺菌などに対して優れた
有害生物防除効果を有するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 〔式中、Ｒ１は炭素原子数１〜６個のアルキル基を表
し；Ｒ２は炭素原子数１〜６個のアルキル基を表し；Ｒ
３はハロゲン原子を表し；Ｒ２とＲ３とはそれらが結合
する炭素原子と共に炭素原子数１〜６個のアルキル基を
有していてもよい飽和の３〜８員環を形成してもよく；
Ａ１は炭素原子数２〜６個のアルキレン基を表し；Ｒ４
は炭素原子数１〜６個のアルキル基を表し；Ｒ５は水素
原子を表し；Ｒ６は−Ａ２−Ｘ−Ｒ７を表す（Ａ２は炭
素原子数２〜６個のアルキレン基を表し，Ｘは酸素原子
又は硫黄原子を表し，Ｒ７は炭素原子数１〜６個のアル
キル基を表す。）。〕で示されるピラゾール系化合物と
ピレトリン共力剤とを含むことを特徴とする有害生物防
除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4248482A JP2687197B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | ピラゾール系化合物とピレトリン共力剤とを含む有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4248482A JP2687197B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | ピラゾール系化合物とピレトリン共力剤とを含む有害生物防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656611A JPH0656611A (ja) | 1994-03-01 |
| JP2687197B2 true JP2687197B2 (ja) | 1997-12-08 |
Family
ID=17178818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4248482A Expired - Lifetime JP2687197B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | ピラゾール系化合物とピレトリン共力剤とを含む有害生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2687197B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100403904C (zh) * | 2005-04-12 | 2008-07-23 | 红河森菊生物有限责任公司 | 天然除虫菊素乳油制剂的应用 |
| CN100403905C (zh) * | 2005-04-12 | 2008-07-23 | 红河森菊生物有限责任公司 | 天然除虫菊素乳油制剂的应用 |
| AR067663A1 (es) * | 2007-07-26 | 2009-10-21 | Syngenta Participations Ag | Derivados heterociclicos de etiloxi amidas, composiciones que los comprenden y usos de los mismos en agricultura u horticultura, como agentes antifungicos. |
| JP5068677B2 (ja) * | 2008-01-31 | 2012-11-07 | 東洋アルミエコープロダクツ株式会社 | 金属箔成形体 |
-
1992
- 1992-08-04 JP JP4248482A patent/JP2687197B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0656611A (ja) | 1994-03-01 |
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