JPH07126112A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌組成物Info
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- JPH07126112A JPH07126112A JP5275371A JP27537193A JPH07126112A JP H07126112 A JPH07126112 A JP H07126112A JP 5275371 A JP5275371 A JP 5275371A JP 27537193 A JP27537193 A JP 27537193A JP H07126112 A JPH07126112 A JP H07126112A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】（ａ）一般式 化１
【化１】
（式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、Ｙは塩
素原子または臭素原子を表わし、Ｒはメチル基またはビ
ニル基を表わす。）で示されるアミド誘導体と、（ｂ）
（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン ４，６−ジメチ
ルピリミジン−２−イルヒドラゾン、Ｏ−エチル Ｓ，
Ｓ−ジフェニル ホスホロジチオエート、４，５，６，
７−テトラクロロフタリドおよびカスガマイシンからな
る群から選ばれた少なくとも１種からなる化合物とを有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌組
成物。 【効果】 植物病害、特にイネいもち病に対して優れた
防除効果を有する。
素原子または臭素原子を表わし、Ｒはメチル基またはビ
ニル基を表わす。）で示されるアミド誘導体と、（ｂ）
（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン ４，６−ジメチ
ルピリミジン−２−イルヒドラゾン、Ｏ−エチル Ｓ，
Ｓ−ジフェニル ホスホロジチオエート、４，５，６，
７−テトラクロロフタリドおよびカスガマイシンからな
る群から選ばれた少なくとも１種からなる化合物とを有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌組
成物。 【効果】 植物病害、特にイネいもち病に対して優れた
防除効果を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は農園芸用殺菌組成物に関
する。
する。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン ４，６−ジ
メチルピリミジン−２−イルヒドラゾン、Ｏ−エチル
Ｓ，Ｓ−ジフェニル ホスホロジチオエート、４，５，
６，７−テトラクロロフタリドやカスガマイシン等がイ
ネいもち病等の植物病害に対する防除剤、即ち、農園芸
用殺菌剤として用いられているが、これらの化合物も病
害の発生条件等によっては必ずしも常に充分な防除効果
を達成しているとは言い難い。
来、（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン ４，６−ジ
メチルピリミジン−２−イルヒドラゾン、Ｏ−エチル
Ｓ，Ｓ−ジフェニル ホスホロジチオエート、４，５，
６，７−テトラクロロフタリドやカスガマイシン等がイ
ネいもち病等の植物病害に対する防除剤、即ち、農園芸
用殺菌剤として用いられているが、これらの化合物も病
害の発生条件等によっては必ずしも常に充分な防除効果
を達成しているとは言い難い。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、優れた農園芸用殺菌剤の開発をするべく
鋭意検討を続けた結果、（ａ）後記一般式 化２で示さ
れるアミド誘導体と、（ｂ）（Ｚ）−２’−メチルアセ
トフェノン ４，６−ジメチルピリミジン−２−イルヒ
ドラゾン、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニル ホスホロ
ジチオエート、４，５，６，７−テトラクロロフタリド
およびカスガマイシンからなる群から選ばれた少なくと
も１種からなる化合物とを組み合わせて使用することに
より、相乗的作用により、特にイネいもち病等の植物病
害に対し優れた防除効果を発揮することを見い出し、本
発明に至った。すなわち、本発明は （ａ）一般式 化２
な状況に鑑み、優れた農園芸用殺菌剤の開発をするべく
鋭意検討を続けた結果、（ａ）後記一般式 化２で示さ
れるアミド誘導体と、（ｂ）（Ｚ）−２’−メチルアセ
トフェノン ４，６−ジメチルピリミジン−２−イルヒ
ドラゾン、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニル ホスホロ
ジチオエート、４，５，６，７−テトラクロロフタリド
およびカスガマイシンからなる群から選ばれた少なくと
も１種からなる化合物とを組み合わせて使用することに
より、相乗的作用により、特にイネいもち病等の植物病
害に対し優れた防除効果を発揮することを見い出し、本
発明に至った。すなわち、本発明は （ａ）一般式 化２
【化２】 （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、Ｙは塩
素原子または臭素原子を表わし、Ｒはメチル基またはビ
ニル基を表わす。）で示されるアミド誘導体と、（ｂ）
（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン４，６−ジメチル
ピリミジン−２−イルヒドラゾン、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ
−ジフェニル ホスホロジチオエート、４，５，６，７
−テトラクロロフタリドおよびカスガマイシンからなる
群から選ばれた少なくとも１種からなる化合物とを有効
成分として含有する農園芸用殺菌組成物（以下、本発明
組成物と記す。）を提供する。
素原子または臭素原子を表わし、Ｒはメチル基またはビ
ニル基を表わす。）で示されるアミド誘導体と、（ｂ）
（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン４，６−ジメチル
ピリミジン−２−イルヒドラゾン、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ
−ジフェニル ホスホロジチオエート、４，５，６，７
−テトラクロロフタリドおよびカスガマイシンからなる
群から選ばれた少なくとも１種からなる化合物とを有効
成分として含有する農園芸用殺菌組成物（以下、本発明
組成物と記す。）を提供する。
【０００３】本発明に用いられる一般式 化２で示され
るアミド誘導体の例を表１に示す。
るアミド誘導体の例を表１に示す。
【表１】
【０００４】一般式 化２で示されるアミド誘導体は、
特開平２-76846号公報、特開平２-76845公報または特開
平1-156951号公報に記載されている。（Ｚ）−２’−メ
チルアセトフェノン ４，６−ジメチルピリミジン−２
−イルヒドラゾン（以下、化合物Ａと称す）は、特公昭
61-21551号公報に記載されている。Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ
−ジフェニル ホスホロジチオエート（以下、化合物Ｂ
と称す）は、特公昭44-12919号公報に記載されている。
４，５，６，７−テトラクロロフタリド（以下、化合物
Ｃと称す）は、特公昭44-32592号公報に記載されてい
る。カスガマイシン（以下、化合物Ｄと称す）は、ザ
ペスティサイドマニュアル ９ｔｈ エディション、５
１５頁（The British Crop Protection Council 発行）
に記載されている。
特開平２-76846号公報、特開平２-76845公報または特開
平1-156951号公報に記載されている。（Ｚ）−２’−メ
チルアセトフェノン ４，６−ジメチルピリミジン−２
−イルヒドラゾン（以下、化合物Ａと称す）は、特公昭
61-21551号公報に記載されている。Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ
−ジフェニル ホスホロジチオエート（以下、化合物Ｂ
と称す）は、特公昭44-12919号公報に記載されている。
４，５，６，７−テトラクロロフタリド（以下、化合物
Ｃと称す）は、特公昭44-32592号公報に記載されてい
る。カスガマイシン（以下、化合物Ｄと称す）は、ザ
ペスティサイドマニュアル ９ｔｈ エディション、５
１５頁（The British Crop Protection Council 発行）
に記載されている。
【０００５】本発明組成物が防除効力を有する植物病害
としては、例えば、イネいもち病（Pyricularia oryza
e）、穂枯れ病、ごま葉枯れ病（Cochliobolus miyabean
us)、すじ葉枯れ病（Sphaerulina oryzina)、小球菌核
病（Magnaporthe salvinii）、変色米等が挙げられる
が、特にイネいもち病に対し卓効を示す。本発明組成物
の有効成分である（ａ）一般式 化２で示されるアミド
誘導体と（ｂ）化合物Ａ、Ｂ、Ｃおよび／またはＤとの
混合割合は、（ａ）アミド誘導体１重量部に対して、
（ｂ）化合物Ａ、Ｂ、Ｃおよび／またはＤは、防除効力
の点から、それぞれ通常0.01〜１０００重量部であり、
好ましくは0.02〜１０重量部であるが、さらにコスト面
等をも考慮すると化合物Ａ、Ｂ、Ｃは0.5 〜5 重量部、
化合物Ｄは0.1 〜0.5 重量部がさらに好ましい。本発明
組成物を農園芸用殺菌剤として用いる場合、通常、有効
成分化合物を固体担体、液体担体あるいはガス状担体と
混合し、必要あれば、界面活性剤、その他の製剤用補助
剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、液
剤、懸濁剤、泡沫剤、マイクロカプセル、ＵＬＶ、ペー
スト等に製剤化して用いる。これらの製剤には有効成分
化合物をその合計量として、重量比で、0.１〜99.9％、
好ましくは0.２〜８０％含有する。これらの製剤は、た
とえば、有効成分化合物を、展開剤、すなわち、固体担
体、液体担体、場合によっては界面活性剤、固着剤、分
散剤、安定剤、泡沫形成剤等あるいは、それらの混合物
を用いて混合することによって行なうことができる。固
体担体としては、たとえば、粘土類（たとえば、カオリ
ン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベン
トナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物
（たとえば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性
炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは
粒状物があげられ、液体担体としては、たとえば、水、
アルコール類（たとえば、メタノール、エタノール）、
ケトン類（たとえば、アセトン、メチルエチルケト
ン）、芳香族炭化水素類（たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、
脂肪族炭化水素類（たとえば、ｎ−ヘキサン、シクロヘ
キサノン、ケロシン、灯油）、エステル類（たとえば、
酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（たとえば、ア
セトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（た
とえば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸ア
ミド類（たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（たとえば、ジク
ロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等があ
げられる。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコー
ルエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコー
ル誘導体等があげられる。固着剤や分散剤としては、た
とえば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（たとえば、でん
ぷん粉、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン
酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（たとえば、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ポリアクリル酸類）等があげられ、安定
剤としては、たとえば、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
チルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
トキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面
活性剤、脂肪酸またはそのエステルなどがあげられる。
上記製剤はそのままであるいは水等で希釈して用いるこ
とができ、さらに詳しくは、上記製剤を植物体へ散布ま
たは散粉するか、水田等の水面または土壌表面へ散布、
散粉または散粒するか、あるいは必要に応じてその後さ
らに土壌と混和する等種々の形態で使用できる。また、
本発明組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と
混合して、または混合せずに同時に用いることもでき
る。本発明組成物の施用量は、有効成分化合物の混合
比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場
所、対象病害、対象作物などによっても異なるが、有効
成分化合物の合計量として１アールあたり通常0.１〜１
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水
和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、そ
の施用濃度は、有効成分化合物の合計量として通常0.00
01〜0.1 ％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈するこ
となくそのまま施用する。
としては、例えば、イネいもち病（Pyricularia oryza
e）、穂枯れ病、ごま葉枯れ病（Cochliobolus miyabean
us)、すじ葉枯れ病（Sphaerulina oryzina)、小球菌核
病（Magnaporthe salvinii）、変色米等が挙げられる
が、特にイネいもち病に対し卓効を示す。本発明組成物
の有効成分である（ａ）一般式 化２で示されるアミド
誘導体と（ｂ）化合物Ａ、Ｂ、Ｃおよび／またはＤとの
混合割合は、（ａ）アミド誘導体１重量部に対して、
（ｂ）化合物Ａ、Ｂ、Ｃおよび／またはＤは、防除効力
の点から、それぞれ通常0.01〜１０００重量部であり、
好ましくは0.02〜１０重量部であるが、さらにコスト面
等をも考慮すると化合物Ａ、Ｂ、Ｃは0.5 〜5 重量部、
化合物Ｄは0.1 〜0.5 重量部がさらに好ましい。本発明
組成物を農園芸用殺菌剤として用いる場合、通常、有効
成分化合物を固体担体、液体担体あるいはガス状担体と
混合し、必要あれば、界面活性剤、その他の製剤用補助
剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、液
剤、懸濁剤、泡沫剤、マイクロカプセル、ＵＬＶ、ペー
スト等に製剤化して用いる。これらの製剤には有効成分
化合物をその合計量として、重量比で、0.１〜99.9％、
好ましくは0.２〜８０％含有する。これらの製剤は、た
とえば、有効成分化合物を、展開剤、すなわち、固体担
体、液体担体、場合によっては界面活性剤、固着剤、分
散剤、安定剤、泡沫形成剤等あるいは、それらの混合物
を用いて混合することによって行なうことができる。固
体担体としては、たとえば、粘土類（たとえば、カオリ
ン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベン
トナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物
（たとえば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性
炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは
粒状物があげられ、液体担体としては、たとえば、水、
アルコール類（たとえば、メタノール、エタノール）、
ケトン類（たとえば、アセトン、メチルエチルケト
ン）、芳香族炭化水素類（たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、
脂肪族炭化水素類（たとえば、ｎ−ヘキサン、シクロヘ
キサノン、ケロシン、灯油）、エステル類（たとえば、
酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（たとえば、ア
セトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（た
とえば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸ア
ミド類（たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（たとえば、ジク
ロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等があ
げられる。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコー
ルエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコー
ル誘導体等があげられる。固着剤や分散剤としては、た
とえば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（たとえば、でん
ぷん粉、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン
酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（たとえば、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ポリアクリル酸類）等があげられ、安定
剤としては、たとえば、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
チルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
トキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面
活性剤、脂肪酸またはそのエステルなどがあげられる。
上記製剤はそのままであるいは水等で希釈して用いるこ
とができ、さらに詳しくは、上記製剤を植物体へ散布ま
たは散粉するか、水田等の水面または土壌表面へ散布、
散粉または散粒するか、あるいは必要に応じてその後さ
らに土壌と混和する等種々の形態で使用できる。また、
本発明組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と
混合して、または混合せずに同時に用いることもでき
る。本発明組成物の施用量は、有効成分化合物の混合
比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場
所、対象病害、対象作物などによっても異なるが、有効
成分化合物の合計量として１アールあたり通常0.１〜１
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水
和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、そ
の施用濃度は、有効成分化合物の合計量として通常0.00
01〜0.1 ％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈するこ
となくそのまま施用する。
【０００６】
【実施例】以下、製剤例、試験例等にて本発明をさらに
詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定され
るものではない。なお、製剤例の使用割合を示す部およ
び％は特にことわりのない限り重量部および重量％であ
る。なお、供試した一般式化２で示されるアミド化合物
は表１の化合物番号で示す。 製剤例１ 化合物（１）〜（５）の各々１部、化合物Ａ〜Ｄの各々
１部、カオリンクレー８８部およびタルク１０部をよく
粉砕混合し、各々の２％粉剤を得る。 製剤例２ 化合物（１）〜（５）の各々1.５部、化合物Ａ〜Ｄの各
々2.５部、カオリンクレー８７部およびタルク９部をよ
く粉砕混合し、各々の４％粉剤を得る。 製剤例３ 化合物（１）〜（５）の各々１部、化合物Ａ〜Ｄの各々
2.５部、カオリンクレー８７部およびタルク9.５部をよ
く粉砕混合し、各々の3.５％粉剤を得る。 製剤例４ 化合物（１）〜（５）の各々1.５部、化合物Ａ、Ｂ、ま
たはＤの各々２部、化合物Ｃ２部、カオリンクレー８６
部およびタルク8.５部を粉砕混合し、各々の5.５％粉剤
を得る。 製剤例５ 化合物（１）〜（５）の各々２部、化合物Ａ、Ｂまたは
Ｄの各々2.５部、化合物Ｃ2.５部、カオリンクレー８５
部およびタルク８部を粉砕混合し、各々の７％粉剤を得
る。 製剤例６ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ〜Ｄの各
々２０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト３部、ＣＭＣ３部および水６４部を混合し、湿式粉砕
して、各々の３０％懸濁剤を得る。 製剤例７ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ、Ｂまた
はＤの各々２０部、化合物Ｃ２０部、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して、各々の５０
％水和剤を得る。 製剤例８ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ〜Ｄの各
々２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル１４部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム６
部、キシレン５０部をよく混合して、各々の３０％の乳
剤を得る。化合物（３）および（４）の各々は、たとえ
ば以下の方法によって製剤することができる。 参考製剤例１ 化合物（３）または（４）のいずれか１部、カオリンク
レー９０部およびタルク９部をよく粉砕混合して、各々
の１％粉剤を得る。 参考製剤例２ 化合物（３）または（４）のいずれか１０部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部
および水８４部を混合し、湿式粉砕して、各々の１０％
懸濁剤を得る。 参考製剤例３ 化合物（３）または（４）のいずれか２０部、リグニン
スルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成水酸化珪素７５部をよく粉砕混合して、各
々の２０％水和剤を得る。 参考製剤例４ 化合物（３）または（４）のいずれか１５部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルフォン酸カルシウム６部およびキシレン６
５部をよく混合して、各々の１５％乳剤を得る。 参考製剤例５ 化合物（３）または（４）のいずれか４部、合成含水酸
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト３０部およびカオリンクレー６３部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て、各々の４％粒剤を得る。他の化合物（１）、
（２）、（５）およびＡ〜Ｄの各々もたとえばこれらの
参考製剤例に準じて製剤することができる。
詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定され
るものではない。なお、製剤例の使用割合を示す部およ
び％は特にことわりのない限り重量部および重量％であ
る。なお、供試した一般式化２で示されるアミド化合物
は表１の化合物番号で示す。 製剤例１ 化合物（１）〜（５）の各々１部、化合物Ａ〜Ｄの各々
１部、カオリンクレー８８部およびタルク１０部をよく
粉砕混合し、各々の２％粉剤を得る。 製剤例２ 化合物（１）〜（５）の各々1.５部、化合物Ａ〜Ｄの各
々2.５部、カオリンクレー８７部およびタルク９部をよ
く粉砕混合し、各々の４％粉剤を得る。 製剤例３ 化合物（１）〜（５）の各々１部、化合物Ａ〜Ｄの各々
2.５部、カオリンクレー８７部およびタルク9.５部をよ
く粉砕混合し、各々の3.５％粉剤を得る。 製剤例４ 化合物（１）〜（５）の各々1.５部、化合物Ａ、Ｂ、ま
たはＤの各々２部、化合物Ｃ２部、カオリンクレー８６
部およびタルク8.５部を粉砕混合し、各々の5.５％粉剤
を得る。 製剤例５ 化合物（１）〜（５）の各々２部、化合物Ａ、Ｂまたは
Ｄの各々2.５部、化合物Ｃ2.５部、カオリンクレー８５
部およびタルク８部を粉砕混合し、各々の７％粉剤を得
る。 製剤例６ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ〜Ｄの各
々２０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト３部、ＣＭＣ３部および水６４部を混合し、湿式粉砕
して、各々の３０％懸濁剤を得る。 製剤例７ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ、Ｂまた
はＤの各々２０部、化合物Ｃ２０部、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して、各々の５０
％水和剤を得る。 製剤例８ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ〜Ｄの各
々２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル１４部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム６
部、キシレン５０部をよく混合して、各々の３０％の乳
剤を得る。化合物（３）および（４）の各々は、たとえ
ば以下の方法によって製剤することができる。 参考製剤例１ 化合物（３）または（４）のいずれか１部、カオリンク
レー９０部およびタルク９部をよく粉砕混合して、各々
の１％粉剤を得る。 参考製剤例２ 化合物（３）または（４）のいずれか１０部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部
および水８４部を混合し、湿式粉砕して、各々の１０％
懸濁剤を得る。 参考製剤例３ 化合物（３）または（４）のいずれか２０部、リグニン
スルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成水酸化珪素７５部をよく粉砕混合して、各
々の２０％水和剤を得る。 参考製剤例４ 化合物（３）または（４）のいずれか１５部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルフォン酸カルシウム６部およびキシレン６
５部をよく混合して、各々の１５％乳剤を得る。 参考製剤例５ 化合物（３）または（４）のいずれか４部、合成含水酸
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト３０部およびカオリンクレー６３部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て、各々の４％粒剤を得る。他の化合物（１）、
（２）、（５）およびＡ〜Ｄの各々もたとえばこれらの
参考製剤例に準じて製剤することができる。
【０００７】次に、本発明組成物が（ａ）一般式 化２
で示されるアミド誘導体や（ｂ）化合物Ａ，Ｂ，Ｃまた
はＤを各々単独で用いたときよりも相乗的に優れた農園
芸用殺菌効果を有することを試験例で示す。 試験例１ イネいもち病に対する予防効果および残効効
果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例７に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように
茎葉散布した。予防効果試験では薬液風乾直後、残効効
果試験では温室内で７日間保った後に、各々、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、２４℃多湿下
で１０日間保ち、防除効果を以下の指数で調査した。 防除指数 防除効果 ──────────────── ５ 健全 ４ 防除効果９０％以上 ３ 防除効果７０〜８９％ ２ 防除効果４１〜６９％ １ 防除効果１〜４０％ ０ 防除効果０％ 結果を表２〜表３に示す。
で示されるアミド誘導体や（ｂ）化合物Ａ，Ｂ，Ｃまた
はＤを各々単独で用いたときよりも相乗的に優れた農園
芸用殺菌効果を有することを試験例で示す。 試験例１ イネいもち病に対する予防効果および残効効
果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例７に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように
茎葉散布した。予防効果試験では薬液風乾直後、残効効
果試験では温室内で７日間保った後に、各々、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、２４℃多湿下
で１０日間保ち、防除効果を以下の指数で調査した。 防除指数 防除効果 ──────────────── ５ 健全 ４ 防除効果９０％以上 ３ 防除効果７０〜８９％ ２ 防除効果４１〜６９％ １ 防除効果１〜４０％ ０ 防除効果０％ 結果を表２〜表３に示す。
【表２】
【表３】
【０００８】試験例２ イネいもち病に対する治療効果
試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。そのイネの
幼苗にいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種
後、２４℃多湿下で１日間保ち感染させた後、製剤例８
に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それを前記イネの幼苗の葉面に十分付着するように
茎葉散布した。薬液風乾後、２４℃多湿下で１０日間保
ち、試験例１に準じて防除効果を防除指数で調査した。
結果を表４に示す。
試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。そのイネの
幼苗にいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種
後、２４℃多湿下で１日間保ち感染させた後、製剤例８
に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それを前記イネの幼苗の葉面に十分付着するように
茎葉散布した。薬液風乾後、２４℃多湿下で１０日間保
ち、試験例１に準じて防除効果を防除指数で調査した。
結果を表４に示す。
【表４】
【０００９】参考製剤例１（化合物（３）の製造） 市販の４−ブロモ−２−クロロ安息香酸２３ｇ（97.7mm
ol）に塩化チオニル５０ml及びＮ，Ｎ’−ジメチルホル
ムアミド１〜２滴加えて、４時間加熱還流した。塩化チ
オニルを減圧留去し、４−ブロモ−２−クロロベンゾイ
ルクロライドを得た。これに、無水ＴＨＦ１００mlを加
えて、−７８℃に冷却し、メチルマグネシウムプロミド
の１ＭＴＨＦ溶液１００ml（0.1mol）を滴下した。反応
温度を室温に戻して、３時間攪拌した。１０％塩酸１０
０mlを加えて１０分間攪拌した後、酢酸エチルを加え、
水酸化ナトリウム溶液及び食塩水で順次洗浄した。酢酸
エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢エチ＝１０：１）に付し、４’−ブロモ
−２’−クロロアセトフェノン19.2ｇを得た。このよう
にして得た４’−ブロモ−２’−クロロアセトフェノン
19.2ｇに蟻酸1.44ｇ及びホルムアミド14.30 ｇを加え
て、１８０〜１９０℃にて６時間攪拌した。反応液を冷
却し、クロロホルムを加えて、食塩水で洗浄した。クロ
ロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、残留物を得た。これに濃塩酸１０mlを加えて、１０
０℃にて１時間攪拌した。反応液を冷却し、析出した結
晶を濾別し、クロロホルムで洗浄した（クロロホルム層
は捨てた）。濾液の水層に結晶を溶解させて、該水層に
水酸化ナトリウム溶液を加えてアルカリ性とした後、ク
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮し、１−（４−ブロモ−２
−クロロフェニル）エチルアミン8.34ｇを得た。２−シ
アノ−３，３−ジメチルブタン酸1.０ｇを無水テトラヒ
ドロフランに溶解し、窒素雰囲気下０℃にてカルボニル
ジイミダゾール1.38ｇを加えた。反応温度を室温にもど
し１時間攪拌した。そこに、上記のようにして得た１−
（４−ブロモ−２−クロロフェニル）エチルアミン1.83
ｇのテトラヒドロフラン溶液を室温にて滴下し、同温度
にて３時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ塩酸および飽和食塩水で
順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、濃縮し粗生成物をヘキサンで洗浄して、Ｎ−〔１
−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）エチル〕−２−
シアノ−３，３−ジメチルブタン酸アミド（化合物
（３））1.40ｇを得た。 ｍｐ 161.０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：1.
14及び1.18（各々 ｓ，合計 ９Ｈ）、1.51及び1.52
（各々 ｄ，Ｊ＝6.99Ｈｚ，合計 ９Ｈ）、3.14及び3.
16（各々 ｓ，合計 １Ｈ）、5.28〜5.39（ｍ，１
Ｈ）、6.37〜6.49（ｂｒ，１Ｈ）、7.20（ｄｄ，Ｊ＝8.
31Ｈｚ，Ｊ＝1.67Ｈｚ，１Ｈ）、7.40（ｄｄ，Ｊ＝8.31
Ｈｚ，Ｊ＝1.97Ｈｚ，１Ｈ）、7.54〜7.55（ｍ，１Ｈ）
ol）に塩化チオニル５０ml及びＮ，Ｎ’−ジメチルホル
ムアミド１〜２滴加えて、４時間加熱還流した。塩化チ
オニルを減圧留去し、４−ブロモ−２−クロロベンゾイ
ルクロライドを得た。これに、無水ＴＨＦ１００mlを加
えて、−７８℃に冷却し、メチルマグネシウムプロミド
の１ＭＴＨＦ溶液１００ml（0.1mol）を滴下した。反応
温度を室温に戻して、３時間攪拌した。１０％塩酸１０
０mlを加えて１０分間攪拌した後、酢酸エチルを加え、
水酸化ナトリウム溶液及び食塩水で順次洗浄した。酢酸
エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢エチ＝１０：１）に付し、４’−ブロモ
−２’−クロロアセトフェノン19.2ｇを得た。このよう
にして得た４’−ブロモ−２’−クロロアセトフェノン
19.2ｇに蟻酸1.44ｇ及びホルムアミド14.30 ｇを加え
て、１８０〜１９０℃にて６時間攪拌した。反応液を冷
却し、クロロホルムを加えて、食塩水で洗浄した。クロ
ロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、残留物を得た。これに濃塩酸１０mlを加えて、１０
０℃にて１時間攪拌した。反応液を冷却し、析出した結
晶を濾別し、クロロホルムで洗浄した（クロロホルム層
は捨てた）。濾液の水層に結晶を溶解させて、該水層に
水酸化ナトリウム溶液を加えてアルカリ性とした後、ク
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮し、１−（４−ブロモ−２
−クロロフェニル）エチルアミン8.34ｇを得た。２−シ
アノ−３，３−ジメチルブタン酸1.０ｇを無水テトラヒ
ドロフランに溶解し、窒素雰囲気下０℃にてカルボニル
ジイミダゾール1.38ｇを加えた。反応温度を室温にもど
し１時間攪拌した。そこに、上記のようにして得た１−
（４−ブロモ−２−クロロフェニル）エチルアミン1.83
ｇのテトラヒドロフラン溶液を室温にて滴下し、同温度
にて３時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ塩酸および飽和食塩水で
順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、濃縮し粗生成物をヘキサンで洗浄して、Ｎ−〔１
−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）エチル〕−２−
シアノ−３，３−ジメチルブタン酸アミド（化合物
（３））1.40ｇを得た。 ｍｐ 161.０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：1.
14及び1.18（各々 ｓ，合計 ９Ｈ）、1.51及び1.52
（各々 ｄ，Ｊ＝6.99Ｈｚ，合計 ９Ｈ）、3.14及び3.
16（各々 ｓ，合計 １Ｈ）、5.28〜5.39（ｍ，１
Ｈ）、6.37〜6.49（ｂｒ，１Ｈ）、7.20（ｄｄ，Ｊ＝8.
31Ｈｚ，Ｊ＝1.67Ｈｚ，１Ｈ）、7.40（ｄｄ，Ｊ＝8.31
Ｈｚ，Ｊ＝1.97Ｈｚ，１Ｈ）、7.54〜7.55（ｍ，１Ｈ）
【００１０】参考製剤例２（化合物（４）の製造） ２−シアノ−３，３−ジメチル−４−ペンテン酸1.０ｇ
を無水テトラヒドロフランに溶解し、窒素雰囲気下０℃
にてカルボニルジイミダゾール1.27ｇを加えた。反応温
度を室温にもどし１時間攪拌した。そこに参考製造例１
の前半部分で得た１−（４−ブロモ−２−クロロフェニ
ル）エチルアミン1.68ｇのテトラヒドロフラン溶液を室
温にて滴下し、同温度にて３時間攪拌した。反応液に酢
酸エチルを加え、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ塩
酸および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、得られた粗生成物
をヘキサンで洗浄して、Ｎ−〔１−（４−ブロモ−２−
クロロフェニル）エチル〕−２−シアノ−３，３−ジメ
チル−４−ペンテン酸アミド（化合物（４））1.05ｇを
得た。 ｍｐ 158.０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：1.
23〜1.29（ｍ，６Ｈ）、1.48及び1.50（各々 ｄ，Ｊ＝
6.88Ｈｚ，合計 ３Ｈ）、3.23及び3.25（各々ｓ，合計
１Ｈ）、5.10〜5.23（ｍ，２Ｈ）、5.30（ｑ，Ｊ＝6.
00Ｈｚ，１Ｈ）、5.88〜6.00（ｍ，１Ｈ）、6.22〜6.35
（ｂｒ，１Ｈ）、7.18（ｄ，Ｊ＝8.30Ｈｚ，１Ｈ）、7.
39（ｄｄ，Ｊ＝8.30Ｈｚ，Ｊ＝0.65Ｈｚ，１Ｈ）、7.53
〜7.54（ｍ，１Ｈ）
を無水テトラヒドロフランに溶解し、窒素雰囲気下０℃
にてカルボニルジイミダゾール1.27ｇを加えた。反応温
度を室温にもどし１時間攪拌した。そこに参考製造例１
の前半部分で得た１−（４−ブロモ−２−クロロフェニ
ル）エチルアミン1.68ｇのテトラヒドロフラン溶液を室
温にて滴下し、同温度にて３時間攪拌した。反応液に酢
酸エチルを加え、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ塩
酸および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、得られた粗生成物
をヘキサンで洗浄して、Ｎ−〔１−（４−ブロモ−２−
クロロフェニル）エチル〕−２−シアノ−３，３−ジメ
チル−４−ペンテン酸アミド（化合物（４））1.05ｇを
得た。 ｍｐ 158.０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：1.
23〜1.29（ｍ，６Ｈ）、1.48及び1.50（各々 ｄ，Ｊ＝
6.88Ｈｚ，合計 ３Ｈ）、3.23及び3.25（各々ｓ，合計
１Ｈ）、5.10〜5.23（ｍ，２Ｈ）、5.30（ｑ，Ｊ＝6.
00Ｈｚ，１Ｈ）、5.88〜6.00（ｍ，１Ｈ）、6.22〜6.35
（ｂｒ，１Ｈ）、7.18（ｄ，Ｊ＝8.30Ｈｚ，１Ｈ）、7.
39（ｄｄ，Ｊ＝8.30Ｈｚ，Ｊ＝0.65Ｈｚ，１Ｈ）、7.53
〜7.54（ｍ，１Ｈ）
【００１１】
【発明の効果】本発明組成物は植物病害、特にイネいも
ち病に対し優れた防除効果を有する。
ち病に対し優れた防除効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 次裕 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）一般式 化１ 【化１】 （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、Ｙは塩
素原子または臭素原子を表わし、Ｒはメチル基またはビ
ニル基を表わす。）で示されるアミド誘導体と、（ｂ）
（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン ４，６−ジメチ
ルピリミジン−２−イルヒドラゾン、Ｏ−エチル Ｓ，
Ｓ−ジフェニル ホスホロジチオエート、４，５，６，
７−テトラクロロフタリドおよびカスガマイシンからな
る群から選ばれた少なくとも１種からなる化合物とを有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌組
成物。
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| CNB2007100971034A CN100525618C (zh) | 1993-11-04 | 1994-11-04 | 农业或园艺用杀真菌组合物 |
| CNB2006100093891A CN100353837C (zh) | 1993-11-04 | 1994-11-04 | 农业和/园艺用杀真菌组合物 |
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| CNB2007100970972A CN100566564C (zh) | 1993-11-04 | 1994-11-04 | 农业或园艺用杀真菌组合物 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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