JPS6043041B2 - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

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JPS6043041B2
JPS6043041B2 JP55167684A JP16768480A JPS6043041B2 JP S6043041 B2 JPS6043041 B2 JP S6043041B2 JP 55167684 A JP55167684 A JP 55167684A JP 16768480 A JP16768480 A JP 16768480A JP S6043041 B2 JPS6043041 B2 JP S6043041B2
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disease
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bacteria
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寿郎 加藤
淳也 高橋
克三 鴨下
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 レNHIOR 〔式中、Xは塩素原子または臭素原子を、Rはメチル基
またはエチル基を表わす。
〕で示されるN−フエニルカーバメイト系化合物、すな
わち式αNH工℃Hで表わされるメチルNr C工 (3、5−ジクロロフェニル)カーバメイト 〔以下化
合物(A)と記す〕、式コNHI0C2H5で表わされ
るエチルN一(3、5−ジクロロフェニル)カーバメイ
ト 〔以下化合物(B)と記す〕、式) 責NHL℃H
て表わされるメチルN一(3,5ージブロモフェニル)
カーバメイト 〔以下化合物(C)と記す〕または式(
3,5ージブロモフェニル)カーバメイト 〔以下化合
物(D)と記す〕の一種以上とベンズイミダゾール系ま
たはチオフアネート系殺菌剤と呼ぶ)、たとえば、式で
表わされるメチル1−(ブチルカルバモイル)ベンズイ
ミダゾールー2−イルカーバメイト(以下化合物(1)
と記す)、式[ 11,)ゴ/−hで表わされる2−(
4−チアゾリル)ベンズイミダゾール(以下化合物(■
)と記す)、式【 「)−NHCOOCH3表わされる
メチルベンズイミダゾールー2−イルカーバメイト(以
下化合物(■)と記す)、式【 「〉一几、1」で表わ
される2−(2ーフリル)ベンズイミダゾール(以下化
合物(■) で表わされる1,2
−ビス(3−エトキシカルボニルー2−チオウレイド)
ベンゼン(以下化合物(■と記す)等から選フばれた1
種以上とを有効成分と含有してあることを特徴とする農
園芸用殺菌組物である。
ベンズイミダゾール・チオフアネート系殺菌剤は、農園
芸作物に寄生する種々の病原菌に対し優れた防除効果を
示し、197咋頃り農園芸用殺菌剤として広く7一般に
使用され、作物増産に大きく寄与してきた。ところがこ
れらの殺菌剤を連続して作物に散布すると、薬剤耐性菌
が蔓延し、薬剤の防除効果が下がり、実際上使用し得な
い状況となることがしばしば起るようになつてきた。殺
菌剤を散布し)ても期待どおりの防除効果が得られず、
病害の発生を抑えることができない場合、農家等薬剤の
使用者が受ける被害は甚大である。さらにベンズイミダ
ゾール・チオフアネート系殺菌剤のうちいずれかの殺菌
剤に耐性を示す菌は、この群の他の殺・菌剤にも耐性と
なり、いわゆる交差耐性を示すことが知られている。し
たがつて、たとえば化合物(1)を散布しても防除効果
の認められない圃場では他のベンズイミダゾール・チオ
フアネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期待するこ
とがで・きない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズ
イミダゾール・チオフアネート系殺菌剤の使用を中止せ
ざるを得ないが、使用を中止しても薬剤耐性菌の密度が
減少しない事例が多く知られており、一旦薬剤耐性菌が
発生するとその後長い間その影響を受けることになる。
また、そのような圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さ
ない他の系統の殺菌剤を散布することにり対象なる病害
を防除する訳であるが、ベンズイミダゾール・チオフア
ネート系殺菌剤ほど優れた防除効果を示すものはきわめ
て少なく、適確な防除が困難となつている。本発明者ら
は前記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選択的に殺菌
効果を示す殺菌剤があれば、薬剤耐性菌発生圃場で高い
病害防除効果が期待できることからそのような性質を持
つ殺菌剤の創出に鋭意努力した。その結果、前述のN−
フエニルカーバメイト系化合物が薬剤耐性菌に選択的に
強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが判明した。これ
らの化合物は後述の試験例からも明らかなように、ベン
ズイミダゾール・チオフアネート系殺菌剤に感受性な野
性菌(以下薬剤感受性菌と呼ぶ)による病害に対し何ら
防除効果を示さないが、薬剤耐性菌による病害に対して
はすぐれた防除効果を示す。しかし、病害菌が蔓延して
いる実際の圃場では、薬剤耐性菌と感受性菌が混在して
いる場合も多く、ベンズイミダゾール・チオフアネート
系殺菌剤または前述のN−フエニルカーバメイト系化合
物のいずれかを単独で使用するだけでは十分な病害防除
効果を期待することが難しい。
そこでこれらのN−フエニルカーバメイト系化合物の1
種以上とベンズイミダゾール・チオフアネート系殺菌剤
の1種以上とを混合して使用することによる病害防除効
果について検討した。その結果後述の試験例からも明ら
かなように、薬剤耐性菌または感受性菌を接種した場合
でも十分な病害防除効果が得られた。また、その効果は
N−フエニルカーバメイト系化合物またはベンズイミダ
ゾール●チオフアネート系殺菌剤を単独で使用した場合
よりも両者を混合して使用した楊合に高い傾向が認めら
れた。したがつて、本発明に係る農園芸用殺菌組成物は
、いかなる圃場でも優れた防除効果を示す殺菌剤として
実用価値の高いものである。さらに本発明殺菌組成物は
、薬剤耐性菌の出現していない圃場で、ベンズイミダゾ
ール・チオフアネート系殺菌剤を連続散布することによ
り薬剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でも、その出現を
未然に防止することができる。本発明農園芸用殺菌組成
物は、広範囲の種類の糸状菌に対し優れた殺菌力を有す
るが故に、農園芸上発生する種々の病害菌の防除に使用
することができる。
たとえば、リンゴのうどんこ病菌(POdOsphae
raleucOtricha)、黒星病菌(Vent一
Uriainaequalls)、黒点病菌(MycO
sphaerellapOmi)、褐斑病菌(Mars
Oninamall)、モニリア病菌(SclerOt
iniamall)、カギのうどんこ病菌(Phyll
catiniakakicOla)、炭そ病菌(GlO
eOspOriumkaki)、モモの灰星病菌(Sc
leuOtiniaCiTlerea)、黒星病菌(C
ladOspOriunlcarpOpkilunl)
、フオモプシス腐敗病菌(PhOmOrimusp.)
、ブドウの灰色かび病菌(BOtr′3/Tiscin
erea)、褐斑病菌(CercOspOraviti
cOla)、うどんこ病菌(Vncinulaneca
tOr)、黒とう病菌(ElsinOeampe]Jn
a)、晩腐病菌(GlOmerellacingula
ta)、テンサイの褐斑病菌(CercOspOrab
eticOla)、ピーナツツの褐斑病菌(CercO
spOraarachidicOla)、黒渋病菌(C
ercOspOrapersOnata)、オオムギの
うどんこ病菌(Erysiphegraminjsf.
sp.hOrdei)、アイ●ス ポ ツ ト
病 菌 (CercOspOrellaherpO
rtichOides)、紅色雪腐病菌(FLlSar
iUrnnival)、コムギのうどんこ病菌(Ery
siphegr′Aminisf.sp.tritic
i)、キユウリのうどんこ病菌(SphaerOthe
cafl]11gjnea)、つる枯病菌(MycOs
pharellameIOnis)、菌核病菌(Scl
erOtiniascerOtiOrum)、灰色かび
病菌(BOtrytiscinerea)、黒星病菌(
CladOspOriunlcucumerinum)
、トマトの葉かび病菌(CladOspOrillrn
fUlVUrTl)、灰色かび病菌(BOtrytis
cinerea)、ナスの黒枯病菌(COrynesp
OramelOngenae)、イチゴのうどんこ病菌
(ShaerOthecahLllTlUll)、萎黄
病菌(FUSariLlnlOxyspOrurnf.
sp.fragariae)、タマネーギの灰色腐敗病
菌(BOtrytisalll)、レタスの菌核病菌(
ScIerOtiniaSCerOtiOrUIll)
、セルリーの斑点病菌(CercOspOraapii
)インゲンマメの角斑病菌(PhaeOlsariOp
sisgriseOla)、ホップの灰色かび病菌(B
Otrytiscinerea)、タバコのうど)んこ
病菌(ErysiphecichOracearurn
)、バラの黒星病菌(DipIOcarpOnrOsa
e)、ミカンのそうか病菌(ElsirK)Efawc
etti)、青かび病菌(Penicllllurrl
itallcum)、緑かび病菌(Penici−11
1L11mdigitatun1)などの防除に使用す
ることが5できる。一方、本発明殺菌組成物は人蓄、魚
類に対して高い安全性を有し、かつ農業上有用な作物に
対して実際の使用上なんら害を及ぼすことなく使用でき
ることも明らかとなつた。
O 本発明殺菌組成物を実際に施用する際には、他成分
を加えずに純粋な形で使用できるし、また殺菌、除草及
び植物性長調節剤として使いやすくするため担体と混合
して施用することができ、通常使用される形態、たとえ
ば粉剤、水和剤、油剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾー
ル、フロアブルなどのいずれとしても使用できる。
前記製剤中には一般に活性化合物(混合成分を含めて)
を重量にして1.0〜95.0%、好ましくは2.0〜
80.0%を含み、通常10アールあたり10〜100
gの施用量が適当である。
さらにその使用濃度は0.005%〜0.5%の範囲が
望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時期、
方法、場所、対象病菌、対象作物等によつても異なるた
め前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差し支
えない。さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤お
よび殺虫剤と混合して使用することができ、たとえばN
−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2ージメチルシ
クロプロパンー1,2−ジカルボキシイミド、s−ノル
マルーブチルs−パラーターシヤリーブチルベンジルジ
チオカーボンイミデート、0,0−ジブチル0−(2,
6ージクロルー4−メチルフェニル)ホスホロチオエー
ト、N−トリクロロメチルチオー4−シクロヘキサンー
1,2−ジカルボキシイミド、シスーN−(1,1,2
,2−テトラクロロエチルチオ)−4−シクロヘキセン
ー1,2−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ストレ
プトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメート
、ジンクジメチルチオカーバメート、マンガンニスエチ
レンビスジチオカーバメート、ビス(N,N−ジメチル
チオカルバモイル)ジサルフアイド、テトラクロロイソ
フタロニトリル、8−ヒドロキシキノリン、ドデシルグ
アニジンアセテート、5,6−ジヒドロー2ーメチルー
1,4−オキサチインー3−カルボキサニリド、N″−
ジクロロフルオロメチルチオーN,N−ジメチルーN″
−フェニルスルファミド、1−(4−クロロフェノキシ
)−3,3−ジメチルー1−(1,2,4−トリアゾー
ルー1−.イル)−2−プタノン、1,2−ビス(3−
メトキシカルボニルー2−チオウレイド)ベンゼン、メ
チルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−メトキシ
アセチルー2−メチルグリシネート、アルミニウムエチ
ルホスファイト等の殺菌剤、2,4ージクロルフェノキ
シ酢酸、2−メチルー4ークロルフェノキシ酪酸、2−
メチルー4−クロルフェノキシ酢酸(エステル、塩類を
含む)等のフェノキシ系除草剤、2,4ージクロルフェ
ニル4″−ニトロフェニルエーテル、2,4,6−トリ
ルクロルフェニル4″−ニトロフェニルエーテル、2−
クロロー4−トリフルオロメチルフェニル3′一エトキ
シー4″−ニトロフェニルエーテル、2.4ージクロル
フェニル4″−ニトロー3″−メトキシフェニルエーテ
ル、2,4ージクロルフェニル3′−メトキシカルボニ
ルー4″ーニトロフェニルジクロル等のジフェニルエー
テル系除草剤、2−クロルー4,6−ビスエチルアミノ
ー1,3,5−トリノアジン、2−クロルー4−エチル
アミノー6−イソプロピルアミノー1,3,5−トリア
ジン、2−メチルチオー4,6−ビスエチルアミノー1
,3,5−トリアジン、2−メチルチオー4,6−ビス
イソプロピルアミノー1,3,5−トリアジーン等のト
リアジン系除草剤、3−(3,4ージクロルフェニル)
−1,1−ジメチルウレア、3−(3,4ージクロルフ
ェニル)−1−メトキシー1−メチルウレア、1−(A
,a−ジメチルベンジル)−3−p−トリルウレア、1
−(2−ペン易ゾチアゾリル)−1,3−ジメチルウレ
ア等の尿素系除草剤、イソプロピN−(3−ク町レフエ
ニルカーバメート、メチルN−(3,4ージクロルフェ
ニル)カーバメー等のカーバメート系除草剤、S−(4
−クロルベンジル)N,N−ジエチルチオールカーバメ
ート、S−エチルN,N−ヘキサメチレンチオールカー
バメイト等のチオールカーバメイト系除草剤、3,4ー
ジクロルプロピオンアニリド、2−クロローN−(メト
キシメチル)−7,6″−ジエチルアセトアニリド、2
−クロロー7,6″−ジエチルーN−(ブトキシメチル
)−アセトアニリド、2−クロルー2′,6′−ジエチ
ルーN−(n−プロポキシエチル)アセトアニリド、N
−クロルアセチルーN−(2,6−ジエチルフェニル)
グリシンエチルエステル等の酸アニリド系除草剤、5−
ブロムー3−セカンダリーブチルー6−メチルウラシル
、3−シクロヘキシルー5,6−トリメチレンウラシル
等のウラシル系除草剤、1,1″−ジメチルー4,4″
−ビピリジニウムクロライド等のピリジニウム塩系除草
剤、N−(ホスホノメチル)グリシン、N,N−ビス(
ホスホノメチル)グリシン、0−エチル0一(2−ニト
ロー5−メチルフェニル)N−セカンダリーブチルホス
ホロアミドチオエート、S一(2−メチルー1−ピペリ
ジルカルホニルメチル)0,0−ジーnープロピルジチ
オホスフェート、S−(2−メチルー1−ピペリジルカ
ルボニルメチル)0,0−ジフェニルチオホスフェート
等のリン系除草剤、A,a,a−トリフルオロー2,6
ージニトローN,N−ジプロピルーp−トルイジン等の
トルイジン系除草剤、5−ターシヤリーブチルー3−(
2,4ージクロルー5−イソプロポキシフエニル)−1
,3,4−オキサジアゾリンー2−オン、3−イソプロ
ピルー(1H)−2,1,3−ベンゾチアジアジンー(
3H)−オンー2,2ージオキシド、a−(βーナフト
キシ)プロピオンアニライド、4−(2,4ージクロル
ベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾールー5−イル
p−トルエンスルホネート、3−(メトキシカルボニル
アミノ)フェニル3−メチルフエニルカーバメート、4
−アミノー3−メチルー6−フェニルー1,2,4−ト
リアジンなどと混合して使用でき、いずれも各単剤の防
除効果を減することはない。
また本化合物は殺虫剤と混合して使用することもでき、
たとえば0,0−ジメチールO一(4−ニトロー3−メ
チルフェニル)ホスホロチオエート、O−(4−シアノ
フェニル)0,0−ジメチルホスホロチオエート、0−
(4−シアノフェニル)0−エチルフエニルホスホノチ
オエート、0,0−ジメチルS−(N−メチルカルバモ
イルメチル)ホスホロジチオエート、2ーメトキシー4
H−1,3,2ーベンゾジオキサホスホリンー2−スル
フィド、0,0−ジメチルS−(1−エトキシカルボニ
ルー1−フェニルメチル)ホスホロジチオエート等の有
機リン系殺虫剤、a−シアノー3−フェノキシベンジル
2一(4−クロロフェニル)イソパレレート、3−フェ
ノキシベンジ2,2−ジメチルー3−(2,2一ジクロ
ロビニル)シクロプロパンカルボキシレート、a−シア
ノー3−フェノキシベンジル2,2−ジメチルー3−(
2,2ージブロモビニル)シクロプロパンカルボキシレ
ート等のピレスロイド系殺虫剤と混合して使用すること
ができ、いずれも各単剤の防除効果を減することはない
。したがつて二種類以上の病害虫の同時防除が可能であ
り、さらに混合による相乗効果も期待されるものである
。次に試験例および配合例をあげ本発明に係る農園芸用
殺菌組成物としての有用性をさらに明らかにする。
試験1 キユウリうどんこ病防除効果 90m1容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キ
ユウリ(品種:相模半日)を播種した。
これを室温で8日間栽培し、子葉が展関したキユウリ幼
苗を得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供試化合
物の水希釈液をポットあたり10m1あて茎葉散布した
。薬液乾後、幼苗に薬剤耐性もしくは感受性のキユウリ
うどんこ病菌(ShaerOthecafuligin
ea)または両菌の分生胞子けん濁液を噴霧接種した。
これを温室において10日間栽培し発病させのち発病状
態を観察した。発病度は下記の方法によつて算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現度に応じて、0,0.5,
1,2,4の指数に分類し、次式によつて発病度を算出
した。(発病指数) (発病状態)0・
・・ ・・・・葉面上に菌叢さたは病斑を認めな
い。
0.5・・・・・・葉面上に葉面積の5%未満に菌叢ま
た は病斑を認める。1・・・ ・・・・葉面上
に葉面積の20%未満に菌叢ま たは病斑を認め
る。
2・・・・ ・・・・葉面上に葉面積の50%未満に菌
叢ま たは病斑を認める。
4・・・・ ・・・・葉面上に葉面積の50%以上に菌
叢ま たは病斑を認める。
つづいて防除価を次式により求めた。
1VU その結果、第1表のように化合物CA),(B),(C
),(D)のいずれかと化合物(1),(■)のいずれ
かとを混合して散布した場合、それらを単独に散布し)
た場合にくらべ、すぐれた防除効果が認められた。
試験例2 テンサイ褐斑病防除効果 90m1容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テ
ンサイ(品種:デトロイトダークレツド)を播種した。
温室で2日間栽培したのち得られた幼苗に乳剤または水
和剤形態の供試化合物の水希釈液をポットあたり10m
1あて茎葉散布した。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性もしく
は感受性のテンサイ褐斑病菌(CercOspOrab
etjcOla)または両菌の分生胞子けん濁液を噴霧
接種した。れにビニールカバーをかぶせて多湿条件とし
、温室で10日間栽培したのち、発病状態を観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様に行
なつた。その結果、第2表のように化合物CA),(B
),(C),(D)のいずれかと、化合物(1),(■
),(V)のいずれかとを混合して散布した場合、それ
らを単独に散布した場合にくらべ、すぐれた防除効果が
認められた。
試験例3 ナシ黒星病防除効果 90m1容のプラスチック製ポットにピートモスと砂壌
土の混合土壌をつめ、ナシ果実(品種:長十部)より採
種した種子を播いた。
これを温室で20日間栽培し得られた幼苗に、乳剤また
は水和剤形態の供試化合物の水希釈液をポットあたり1
0m1あて茎葉散布した。薬液風乾後幼に薬剤耐性もし
くは感受性のナシ黒星病菌(Venturianash
icOia)または両菌の分生胞子けん濁液を噴霧接種
した。これを20℃多湿条件下に3日間置き、つづいて
20℃蛍光灯照明下20日間栽して発病させた。発病調
査方および防除価の算出は試験例1と同様にした。その
結果、第3表のように化合物(C),(D)のいずれと
、化合物(1),(■)のいずれかとを混合して散布し
た場合、それらを単独で散布した場合にくらべ、すぐれ
た防除効果が認められた。
試験例4 ピーナツツ褐斑病防除効果菌 100m1容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、
ピーナツツ(品種:千葉半立性)を播種した。
温室で14日間栽培しのち得られた幼苗に乳剤または水
和剤形態の供試化合物の水希釈液をポットあり10Tn
tあて茎葉散布した。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性もしく
は感受性のピーナツツ褐斑病菌(CercOspOra
arachidicOla)または両菌の胞子けbん濁
液を噴霧接種した。これにビニールカバをかぶせて多湿
条件とし、温室で10日間栽培したのち、発病状態を観
察した。発病調査方法および防余価の算出は試験例1と
同様に行なつた。その結果、第4表のように化合物(A
),(C)のいずれかと、化合物(■),(■)のいず
れかとを混合し散布した楊合、それらを単独で散布した
場合にくらべ、すぐれた防除効果が認められた。
試験例5 ミカン青かび病防除効果 ミカン果実(品種:温州)をよく水洗し、風乾したのち
、供試化合物の乳剤または水和剤を水で希釈し所定濃度
とした薬液に1分間浸した。
風乾後、薬剤耐性もしくは感受性のミカン青かび病菌(
Penicillumitalicum)または両菌の
分生胞子を水にけんだくし、果実表面に噴霧接種した。
接種後14日間湿室においたのち、発病程度を下記のよ
うに0,1,2,3,4,5の発病指数を用いて調査し
た。発病度および防除価の算出は試験例1と同様に行な
つた。
その結果、第5表から明らかなように褐斑病菌(A),
(B),(C),(D)のいずれかと褐斑病菌(■)を
混ク合して処理した場合、それらを単独で処理した場合
にくらべすぐれた防除効果が認められた。
配合例1粉 剤褐斑病菌囚の1部、褐斑病菌(■)の1
部、クレーを88部およびタルクw部をよく粉剤混合す
れば主剤含有量2%の粉剤を得る。
配合例2水和剤 化合物(B)を加部、褐斑病菌(1)をw部、硅藻土を
45部、ホワイトカーボンを加部、湿潤剤(ラウリル硫
酸ソーダ)を3部および分散剤(リグニンスルホン酸カ
ルシウム)2部をよく粉砕混合すれば主剤含有量30%
の水和剤を得る。
配合例3水和剤 化合物(9)を3娼、褐斑病菌(■)を2娼、硅藻土を
45部、湿潤剤(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム)2.5部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシ
ウム)2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50%
の水和剤を得る。
配合例4水和剤 化合物(C)を印部、化合物(■)を25部、珪藻土を
18部、湿潤剤(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム)3.5部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシ
ウム)3.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量75%
の水和剤を得る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは塩素原子または臭素原子を、Rはメチル基
    またはエチル基を表わす。 〕で示されるN−フエニルカーバメイト系化合物の1種
    以上とベンズイミダゾール系またはチオファネート系殺
    菌剤の1種以上とを有効成分として含有してなることを
    特徴とする農園芸用殺菌組成物。
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KR1019810004162A KR880000735B1 (ko) 1980-11-07 1981-10-30 살균제 조성물
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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