JPH054361B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は(a)一般式〔１〕 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハ
ロゲン原子、低級アルキニル基、低級アルコキシ
ル基、低級アルキル基または一般式−CH₂OR³で
示される置換基を表わす（ここで、R³は低級ア
ルキル基を表わす。）。Ｚは一般式−OR⁵で示され
る置換基を表わす（ここで、R⁵は低級アルキル
基を表わす。）。Ａは酸素原子を表わす。R¹は低
級アルキル基を表わす。R²はシアノ基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシカルボニル基で置換さ
れた低級アルキル基または一般式−COR⁶で示さ
れる置換基を表わす（ここで、R⁶は低級アルキ
ル基またはフエニル基を表わす。）。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物の
１種以上と、(b)メチル１−（ブチルカルバモイル）
ベンズイミダゾール−２−（イルカーバメート、
２−（２−フリル）ベンズイミダゾール、２−（４
−チアゾリル）ベンズイミダゾールおよびメチル
ベンズイミダゾール−２−イルカーバメートか
らなるベンズイミダゾール系殺菌剤群の中から選
ばれた１種以上とを有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌組成物に関するもので
ある。 ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオフアネ
ート系殺菌剤（以下、ベンズイミダゾール・チオ
フアネート系殺菌剤と記す。）は農園芸作物に寄
生する種々の病原菌に対して優れた防除効果を示
し、1970年頃より農園芸用殺菌剤として広く一般
に使用され、作物増産に大きく寄与してきた。こ
とろがこれらの殺菌剤を連続して作物に散布する
と、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下が
り、実際上使用し得ない状況となることがしばし
ば起こるようになつてきた。殺菌剤を散布しても
期待通りの防除効果が得られず、病害の発生を抑
えることができない場合、農家等薬剤の使用者が
受ける被害は甚大である。さらにベンズイミダゾ
ール・チオフアネート系殺菌剤のうちいずれかの
殺菌剤に耐性を示す菌はこの群の他の殺菌剤にも
耐性となり、いわゆる交差耐性を示すことが知ら
れている。したがつて、たとえば市販剤であるベ
ノミルを散布しても防除効果の認められない圃場
では他のベンズイミダゾール・チオフアネート系
殺菌剤を散布しても防除効果を期待することがで
きない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場ではベンズイ
ミダゾール・チオフアネート系殺菌剤の使用を中
止せざるを得ないが、使用を中止しても薬剤耐性
菌の密度が減少しない事例が多く知られており、
一旦薬剤耐性菌が発生するとその後長い間その影
響を受けることになる。またそのような圃場では
薬剤耐性菌が交差耐性を示さない他の系統の殺菌
剤を散布することにより、対象となる病害を防除
するわけであるが、ベンズイミダゾール・チオフ
アネート系殺菌剤ほど優れた防除効果を示すもの
は極めて少なく、適確は防除が困難となつてい
る。 本発明者らは上記の事情を考慮し、薬剤耐性菌
に対し選択的に殺菌効果を示す殺菌剤の開発に鋭
意努力した結果、前記一般式〔１〕で示されるＮ
−フエニルカーバメート系化合物が薬剤耐性菌に
選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であることが
判明した。 しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では
薬剤耐性菌と、ベンズイミダゾール・チオフアネ
ート系殺菌剤に感受性をもつ野性菌（以下、感受
性菌と称す。）が混在している場合も多く、ベン
ズイミダゾール・チオフアネート系殺菌剤また
は、前記一般式〔１〕で示されるＮ−フエニルカ
ーバメート系化合物のいずれかを単独で使用する
だけでは、必ずしも充分な病害防除効果が得られ
るとは言え難い。以上のような状況下、種々検討
の結果、本発明者らは、(a)Ｎ−フエニルカーバメ
ート系化合物の１種以上と(b)メチル１−（ブチル
カルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカ
ーバメート、２−（２−フリル）ベンズイミダゾ
ール、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾー
ルおよびメチル ベンズイミダゾール−２−イル
カーバメートからなるベンズイミダゾール系殺菌
剤群の中から選ばれた１種以上とを混合して使用
することにより、Ｎ−フエニルカーバメート系化
合物またはベンズイミダゾール系殺菌剤を単独で
使用した場合よりも両者を混合して使用した場合
には底濃度においても高い病害防除効果を発揮す
ることを見い出し本発明に至つた。 したがつて、本発明組成物はいかなる圃場でも
優れた防除効果を示す殺菌剤として実用価値の高
いものである。さらに、本発明組成物は薬剤耐性
菌の出現していない圃場で、ベンズイミダゾー
ル・チオフアネート系殺菌剤を連続散布すること
により薬剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でも、
その出現を未然に防止することができる。 本発明に用いられる一般式〔１〕で示されるＮ
−フエニルカーバメート系化合物のいくつかを第
１表に示す。

【表】 次に、本発明に用いられるベンズイミダゾール
系殺菌剤を第２表に示す。

【表】

【表】 本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対し優
れた殺菌力を有するが故に、農園芸上発生する
種々の病原菌の防除に使用することができる。 たとえば、リンゴのうどんこ病菌
（Podosphaer ａ Ieoucotricha）、黒星病菌
（Venturia inaecualis）、モニリア病菌
（Sclerotinia mali）、かきの炭そ病菌
（Gloeosporium kaki）、モモの灰星病菌
（Sclerotinia cinerea）、黒星病菌
（Gladosporium carpophilum）、ブドウの灰色カ
ビ病菌（Botrytis cinerea）、黒とう病菌
（Elsinoe ampeline）、晩腐病菌（Glomerella
cingulata）、テンサイの褐斑病菌（Cercospora
beticala）、ピーナツツ褐斑病菌（Cercospora
arachidicola）、黒渋病菌（Cercospora
personata）、オオムギのうどんこ病菌
（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、アイ・スポツ
ト病菌（Cercosporella herpotrichoides）、紅色
雪腐病菌（Fusarium nivale）、コムギのうどん
こ病菌（Erysiphe graminio f.sp.tritici）、キユ
ウリのうどんこ病菌（Sphaerothecafuliginea）、
つる枯病菌（Mycosphaerella melonis）、灰色か
び病菌（Botrytis cinerea）、黒星病菌
（Cladosporium cucumerineem）、トマトの葉か
び病菌（Cladosporium fulvum）、灰色カビ病菌
（Botrytis cinerea）、イチゴのうどんこ病菌
（Sphaerotheca humuli）、ホツプの灰色カビ病菌
（Botrytis cinerea）、タバコのうどんこ病菌
（Erysiphe cichoracearum）、バラの黒星病菌
（Diplocarpon rosae）、ミカンのそうか病菌
（Elsinoe faweetti）、青かび病菌（Penicillium
italicum）、緑かび病菌（Penicillium
digitatum）、などの薬剤耐性菌の防除に使用す
ることができる。 一方、本発明組成物は人畜、魚類に対して高い
安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実
際上なんら害を及ぼさず使用できる。 本発明組成物を実際に施用する際には、他成分
を加えずにそのまま使用できるし、また殺菌剤と
して使いやすくするため担体と混合し、通常使用
される形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、
錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルな
どに製剤して施用する。 上記製剤中には一般に活性化合物（混合成分を
含めて）を重量にして1.0〜95.0％、好ましくは
2.0〜80.0％を含み、通常10アールあたり10〜100
ｇの施用量が適当である。さらにその使用濃度は
0.005％〜0.5％の範囲が望ましいが、これらの使
用量、濃度は剤型、施用時期、方法、場所、対象
病害、対象作物等によつても異なるため前記範囲
に拘わることなく増減することは何ら差し支えな
い。 さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤お
よび殺虫剤と混合して使用することもできる。た
とえばＳ−ノルマル−ブチルＳ−ｐ−tert−ブチ
ルベンジルジチオカーボンイミデート、０，０−
ジメチル０−（２，６ジクロロ−４−メチルフエ
ニル）ホスホロチオエート、Ｎートリクロロメチ
ルチオ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド、ポリオキシン、ストレプトマイシ
ン、ジンクエチレンビスジチオカーバメート、テ
トラクロロイソフタロニトリル、８−ヒドロキシ
キノリン、N′−ジクロロフルオロメチルチオ−
Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−フエニルスルフアミド、
１−（４−クロロフエノキシ）−３，３−ジメチル
−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−ブタノン、メチル Ｎ−（２，６−ジメチル
フエニル）−Ｎ−メトキシアセチル−２−メチル
グリシネート、アルミニウムエチルホスフアイト
等の殺菌剤、２，４−ジクロルフエノキシ酢酸等
のフエノキシ系除草剤、２，４−ジクロルフエニ
ル4′−ニトロフエニルエーテル等のジフエニルエ
ーテル系除草剤、２−クロル−４，６−ビスエチ
ルアミノ−１，３，５−トリアジン等のトリアジ
ン系除草剤、３−（３，４−ジクロロフエニル）−
１，１−ジメチルウレア等の尿素系除草剤、イソ
プロピル Ｎ−（３−クロルフエニル）カーバメ
ート等のカーバメート系除草剤、Ｓ−（４−クロ
ルベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカーバメ
ート等のチオールカーバメート系除草剤、３，４
−ジクロルプロピオンアニリド等の酸アニリド系
除草剤、５−ブロモ−３−sec−ブチル−６−メ
チルウラシル等のウラシル系除草剤、１，1′−ジ
メチル−４，4′−ビピリジニウムクロライド等の
ピリジニウム塩系除草剤、Ｎ−（ホスホノメチル）
グリシン、０−エチル０−（２−ニトロ−５−メ
チルフエニル）Ｎ−sec−ブチルホスホロアミド
チオエートまたはＳ−（２−メチル−１−ピペリ
ジルカルボニルメチル）０，０−ジ−ｎ−ブロピ
ルジチオホスフエ−ト等のリン系除草剤、α，
α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，
Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン等のトルイジン
系除草剤、０，０−ジメチル０−（４−ニトロ−
３−メチルフエニル）ホスホロチオエート等の有
機リン系殺虫剤、α−シアノ−３−フエノキシベ
ンジル２−（４−クロロフエニル）イソバレレー
ト、３−フエノキシベンジル２，２−ジメチル−
３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパン
カルボキシレート、α−シアノ−３−フエノキシ
ベンジル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブ
ロモビニル）ジクロプロパンカルボキシレート等
のピレスロイド系殺虫剤と混合して使用すること
ができ、いずれも各単剤の防除効果を減ずること
はなく、さらに混合による相乗効果も期待される
ものである。 次に製剤例および試験例を挙げ本発明をより詳
しく説明する。尚、製剤例および試験例に用いた
化合物は、第１表および第２表の化合物番号およ
び化合物記号で示す。 まず製剤例を示す。 製剤例１ 粉剤 化合物14または化合物18（２部）、クレー（88
部）およびタルク（10部）をよく粉砕混合すれ
ば、主剤含有量２％の粉剤を得る。 製剤例２ 水和剤 化合物22または化合物23（30部）、珪藻土（45
部）、ホワイトカーボン（20部）、湿潤剤（ラウリ
ル硫酸ソーダ）（３部）および分散剤（リグニン
スルホン酸カルシウム）（２部）をよく粉砕混合
すれば主剤含有量30％の水和剤を得る。 製剤例３ 水和剤 化合物45または化合物48（50部）、珪藻土（45
部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム）（2.5部）および分散剤（リグニンスルホ
ン酸カルシウム）（2.5部）をよく粉砕混合すれば
主剤含有量50％の水和剤を得る。 製剤例４ 乳剤 化合物43（10部）、シクロヘキサノン（80部）お
よび乳化剤（ポリオキシエチレンマルキルアリル
エーテル）（10部）を混合すれば主剤含有量10％
の乳剤を得る。 製剤例５ 粉剤 化合物14（１部）、化合物Ａ（１部）、クレー（88
部）おびタルク（10部）をよく粉砕混合すれば、
主剤含有量２％の粉剤を得る。 製剤例６ 水和剤 化合物18（20部）、化合物Ｂ（10部）、珪藻土（45
部）、ホワイトカーボン（20部）湿潤剤（ラウリ
ル硫酸ソーダ）（３部）および分散剤（リグニン
スルホン酸カルシウム）（２部）をよく粉砕混合
すれば主剤含有量30％の水和剤を得る。 製剤例７ 水和剤 化合物22（10部）、化合物Ｃ（40部）、珪藻土（45
部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム）、（2.5部）および分散剤（リグニンスル
ホン酸カルシウム）（2.5部）をよく粉砕混合すれ
ば主剤含有量50％の水和剤を得る。 次に試験例を示す。 試験例１ キユウリうどんこ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に製剤例４に準じて調整
した下記化合物番号のＮ−フエニルカーバメート
系化合物の乳剤、化合物Ａ〜Ｄの水和剤およびそ
れらの混合物の水希釈液を液滴が葉面に十分量付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキ
ユウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）
の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた
分生胞子懸濁液を噴射接種した。これを温室に置
いて10日間栽培し発病させた後、発病状態を観察
した。 結果を第３表に示す。 発病度は下記の方法によつて算出した。 すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０，
0.5，１，２，４の指数に分類し、次式によつて
発病度を算出した。 （発病指数） （発病状態） ０ ……葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5 ……葉面上に葉面積の５％未満に菌叢ま
たは病斑を認める。 １ ……葉面上に葉面積の20％未満に菌叢また
は病斑を認める。 ２ ……葉面上に葉面積の50％未満に菌叢また
は病斑を認める。 ４ ……葉面上に葉面積の50％以上に菌叢また
は病斑を認める。 発病度（％）＝Σ｛（発病指数
）×（葉数）｝／（調査葉数）×４×100 つづいて防除価を次式より求めた。 防除価（％）＝100−（化合物
処理区の発病度）／（無処理区の発病度）×100

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、
   ハロゲン原子、低級アルキニル基、低級アルコ
   キシル基、低級アルキル基または一般式−CH₂
   OR³で示される置換基を表わす（ここで、R³
   は低級アルキル基を表わす。）。Ｚは一般式−
   OR⁵で示される置換基を表わす（ここで、R⁵
   は低級アルキル基を表わす。）。Ａは酸素原子を
   表わす。R¹は低級アルキル基を表わす。R²は
   シアノ基、低級アルキル基、低級アルコキシカ
   ルボニル基で置換された低級アルキル基または
   一般式−COR⁶で示される置換基を表わす（こ
   こで、R⁶は低級アルキル基またはフエニル基
   を表わす。）。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物
   の１種以上と、 (b) メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイ
   ミダゾール−２−イルカーバメート、２−（２
   −フリル）ベンズイミダゾール、２−（４−チ
   アゾリル）ベンズイミダゾールおよびメチル
   ベンズイミダゾール−２−イルカーバメートか
   らなるベンズイミダゾール系殺菌剤群の中から
   選ばれた１種以上とを有効成分として含有する
   ことを特徴とする農園芸用殺菌組成物。