JPH0446923B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は(a)一般式〔〕 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロ
ゲン原子、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級アルコキシル基、低級アルキル基または
一般式−CH₂OR³で示される置換基を表わす（こ
こで、R³は低級アルキル基を表わす）。Ｚは水素
原子、フツ素原子または一般式−OR⁵で示される
置換基を表わす（ここで、R⁵は低級アルケニル
基、低級アルキニル基またはハロゲン原子で置換
されてもよい低級アルキル基を表わす。）。Ａは酸
素原子または硫黄原子を表わす。R¹はハロゲン
原子ないしは低級アルコキシル基で置換されても
よい低級アルキル基を表わす。R²はシアノ基、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基またはシアノ基で置換された低級アルキル
基、低級アルコキシル基で置換された低級アルキ
ル基、低級アルコキシカルボニル基で置換された
低級アルキル基、低級シクロアルキル基で置換さ
れた低級アルキル基、アラルキル基または一般式
−COR⁶で示される置換基を表わす（ここで、R⁶
は低級アルキル基、低級シクロアルキル基、フエ
ノキシ基で置換された低級アルキル基、フエニル
基またはアラルキル基を表わす。）〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物を
有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤に関する。 本発明者らはベンズイミダゾール・チオフアネ
ート系殺菌剤および環状イミド系殺菌剤に耐性を
示す植物病原菌およびその他の糸状菌（以下薬剤
耐性菌と呼ぶ）に対し、殺菌効果を示す化合物に
ついて鋭意検討を行つた結果、前記一般式〔〕
で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物が
薬剤耐性菌に対して有効であることを見出した。 一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメ
ート系化合物は、べノミル〔メチル １−（ブチ
ルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル
カーバメート〕、フベリダゾール〔２−（２−フリ
ル）ベンズイミダゾール〕、チアベンダゾール
〔２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール〕、
カルベンダジム〔メチル ベンズイミダゾール−
２−イルカーバメート〕、チオフアネートメチル
〔１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン〕、チオフアネート〔１，
２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）ベンゼン〕などのベンズイミダゾール・
チオフアネート系殺菌剤、およびプロシミドン
〔Ｎ−（3′，5′−ジクロロフエニル）−１，２−ジ
メチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイ
ミド〕、イプロジオン〔３−（3′，5′−ジクロロフ
エニル）−１−イソプロピルカルバモイルイミダ
ゾリジン−２，４−ジオン〕、ビンクロゾリン
〔３−（3′，5′−ジクロロフエニル）−５−メチル
−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ン〕、エチル（RS）−３−（3′，5′−ジクロロフエ
ニル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾ
リジン−５−カルボキシレートなどの環状イミド
系殺菌剤に耐性を示す植物病原菌およびその他の
糸状菌に対し、選択的に強い殺菌効果を示すこと
を特徴としている。 すなわち、一般式〔〕で示されるＮ−フエニ
ルカーバメート系化合物は後述の試験例からも明
らかなように、ベンズイミダゾール・チオフアネ
ート系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤に感受性
な野生菌（以下薬剤感受性菌と呼ぶ）による病害
に対し何ら防除効果を示さないが、薬剤耐性菌に
よる病害に対しては優れた防除効果を示し、一般
式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメート系
化合物の薬剤耐性菌に対する殺菌力は極めて選択
性の高いものであつた。 一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメ
ート系化合物は前述のようにベンズイミダゾー
ル・チオフアネート系殺菌剤に耐性を示す菌に対
し選択的に強い殺菌効果を示すが故に、前記薬剤
が使用されることにより出現が予想されるまたは
出現した薬剤耐性菌の防除に使用することができ
る。たとえば、リングのうどんこ病菌
（Podosphaera leoucotricha）、黒星病菌
（Venturia inaequalis）、ナシの黒星病菌
（Venturia nashicola）、モニリア病菌
（Sclerosinia mali）、カキの炭そ病菌
（Gloeosporium Kaki）、モモの灰星病菌
（Sclerotinia cinerea）、黒星病菌
（Cladosporium carpophilum）、ブドウの灰色か
び病菌（Botrytis cinerea）、黒とう病菌
（Eisinoe ampelina）、晩腐病菌（Glomerella
cingulata）、テンサイの褐班病菌（Cercaspora
beticala）、ピーナツツの褐班病菌（Cercospora
arachidicola）、黒渋病菌（Cercospora
personata）、オオムギのうどんこ病菌
（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、アイ・スポツ
ト病菌（Cercosporella herpotrichoides）、紅色
雪腐病菌（Fusarium nivale）、コムギのうどん
こ病菌（Erysiphe graminis.f.sp.tritici）、キユウ
リのうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、
つる枯病菌（mycosphaerella melonis）、灰色か
び病菌（Botrytis cinerea）、黒星病菌
（Cladosporium cucumerinum）、トマトの葉か
び病菌（Cladosporium fulvum）、灰色カビ病菌
（Botrytis cinerea）、イチゴのうどんこ病菌
（Sphaerotheca humuli）、ホツプの灰色カビ病菌
（Botrytis cinerea）、タバコのうどんこ病菌
（Erysiphe cichoracearum）、バラの黒星病菌
（Diplocarpon rosae）、ミカンのそうかん病菌
（Elsinoe fawcetii）、青かび病菌（Penicillium
italicum）、縁かび病菌（Penicillum digitatum）
などの薬剤耐性菌の防除に使用することができ
る。 さらに検討を続けた結果、薬剤耐性の有無に拘
らず一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバ
メート系化合物はイネいもち病菌（Pyricularia
oryzae）等の防除に効果のあることが判明した。 一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメ
ート系化合物はたとえば次の方法により製造でき
る。 製法(a)一般式〔〕 〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ＡおよびR¹は前述と同じ
意味を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物と
一般式〔〕 R²−Ｗ 〔式中、R²は前述と同じ意味を表わし、Ｗはハ
ロゲン原子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる製造法。 この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒またはその混合物中において行われ、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム等の脱ハロゲン化水素剤や、必要に応じてテト
ラブチルアンモニウムブロミド等の触媒を用いる
ことにより、高収率で行なうことができる。反応
は必要に応じて、冷却または加熱（0°〜150℃）
することにより、12時間以内で完結し、収率よく
目的物を得ることができる。 また、一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカ
ーバメート系化合物は前記一般式〔〕において
R²が一般式−COR⁶で示される基を表わす（ここ
で、R⁶は前述と同じ意味を表わす。）場合、たと
えば次の方法によつても製造できる。 製法(b)前記一般式（）で示されるＮ−フエニ
ルカーバメート系化合物と一般式〔〕 （R⁶CO）₂O 〔〕 〔式中、R⁶は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される酸無水物とを反応させる製造法。 この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒またはその混合物中において行われ、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム等の脱酸剤や、必要に応じて濃硫酸、テトラブ
チルアンモニウムブロミド等の触媒を用いること
により、高収率で行うことができる。反応は必要
に応じて、冷却または加熱（0°〜150℃）するこ
とにより、12時間以内で完結し、収率よく目的物
を得ることができる。 さらに、一般式〔〕で示されるＮ−フエニル
カーバメート系化合物はたとえば次の方法によつ
ても製造できる。 製法(c)一般式〔〕 〔式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびR²は前述と同じ意味
を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式〔〕 で示される化合物とを反応させる製造法。 この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒またはその混合物中において行われ、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱塩化水素剤
を用いることにより、高収率で行うことができ
る。反応は必要に応じて、冷却または加熱（０〜
150℃）することにより、12時間以内で完結し、
収率よく目的物を得ることができる。 なお、製法(a)および(b)における原料である一般
式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメート系
化合物、および製法(c)における原料である一般式
〔〕で示されるアニリン誘導体はヨーロツパ特
許第0063905号公開明細書に記載の方法に準じた
方法により得られる。 次に製造例を示す。 製造例 １ イソプロピル Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−クロ
ロ−４−エトキシ５−メトキシメチルフエニ
ル）カーバメートの製造〔製造(b)による。〕 イソプロピル Ｎ−（３−クロロ−４−エトキ
シ−５−メトキシメチルフエニル）カーバメート
3.02ｇを無水酢酸50mlに溶かし、２滴の濃硫酸を
加えた混合物を30分間加熱環流した反応終了後、
反応混合物を氷水にあけ、エーテルで抽出した。
溶媒を重曹水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、
得られた残渣をヘキサン−アセトンの混合溶媒に
よるシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
精製し、イソプロピルＮ−アセチル−Ｎ−（３−
クロロ−４−エトキシ−５−メトキシメチルフエ
ニル）カーバメート2.71ｇを得た。（収率67％）
n²⁶ _D1.4954 製造例 ２ イソプロピル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４
−ジエトキシ−５−メチルフエニル）カーバメ
ートの製造〔製法(a)による〕 イソプロピル Ｎ−（３，４−ジエトキシ−５
−メチルフエニル）カーバメート2.81ｇをジメチ
ルホルムアミド50mlに溶解し、その中へ水素化ナ
トリウム（50％）0.5ｇを加えた。混合物を60℃
で15分間加熱した後、塩化ベンゾイル1.41ｇを加
え更に30分間加熱した。反応終了後、反応混合物
を氷水にあけ、エーテルで抽出した。溶媒を重曹
水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧化留去し、得られた残
渣をヘキサン−アセトンの混合溶媒によるシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーにより精製し、イ
ソプロピル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジ
エトキシ−５−メチルフエニル）カーバメート
3.35ｇを得た。（収率87％） n²⁶ _D1.5313 製造例 ３ イソプロピル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−ク
ロロ−４−エトキシ−５−メトキシメチルフエ
ニル）カーバメートの製造〔製法(c)による〕 Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキ
シメチル）ベンズアミド3.2ｇをジメチルホルム
アミド50mlに溶解し、その中へ水素化ナトリウム
（50％）0.5ｇを加えた。混合物を60℃で15分間加
熱した後、イソプロピルクロロホーメート1.23ｇ
を加え更に30分間加熱した。反応終了後、反応混
合物を氷水にあけ、エーテルで抽出した。溶媒を
重曹水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られ
た残渣をヘキサン−アセトンの混合溶媒によるシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製
し、イソプロピル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−
クロロ−４−エトキシ−５−メトキシメチルフエ
ニル）カーバメート3.37ｇを得た。（収率83％）
n²⁶ _D1.5307 製造例 ４ イソプロピル Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロロ
−４−エトキシ−５−メトキシメチルフエニ
ル）カーバメートの製造〔製法(a)による〕 Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキ
シメチルフエニル）カーバメート2.0ｇテトラヒ
ドロフラン30mlｌ、水酸化カリウム粉末0.56ｇお
よびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド
0.50ｇの混合物にヨウ化メチル1.88ｇを25℃で撹
拌しながら加えた。さらに同温で1.5時間撹拌後、
加熱して３時間還流した後室温まで冷却した。反
応混合物を水にあけ、トルエンで抽出した。溶媒
を希塩酸および水で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣
をトルエン−テトラヒドロフランの混合溶媒によ
るシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精
製し、イソプロピル Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ク
ロロ−４−エトキシ−５−メトキシメチルフエニ
ル）カーバメート2.01ｇを得た。（収率96％）
n²⁶ _D1.5104 製造例 ５ イソプロピル Ｎ−エトキシカルボニルメチル
−Ｎ−（３，４−ジエトキシ−５−メチルフエ
ニル）カーバメートの製造〔製法(a)による〕 イソプロピル Ｎ−（３，４−ジエトキシ−５
−メチルフエニル）カーバメート2.0ｇ、テトラ
ヒドロフラン30ml、水酸化カリウム粉末0.60ｇお
よびテトラーｎ−ブチルアンモニウムブロマイド
0.50ｇの混合物にブロモ酢酸エチルエステル2.38
ｇを25℃で撹拌しながら加えた。さらに同温で２
時間撹拌後、加熱して５時間還流した後室温まで
冷却した。反応混合物を水にあけ、トルエンで抽
出した。溶媒を希塩酸および水で洗い、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、
得られた残渣をトルエン−テトラヒドロフランの
混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーにより精製し、イソプロピル Ｎ−エトキシ
カルボニルメチル−Ｎ−（３，４−ジエトキシ−
５−メチルフエニル）カーバメート2.40ｇを得
た。（収率92％） n²⁶ _D1.4921 製造例 ６ イソプロピル Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（３，
４−ジエトキシ−５−メチルフエニル）カーバ
メートの製造〔製法(c)による〕 Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（３，４−ジエトキシ
−５−メチル）アニリン2.0ｇのトルエン溶液30
mlにイソプロピルクロロホーメート1.37ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン1.66ｇを25℃で撹拌し
ながら加えた。さらに同温で２時間撹拌後、加熱
して２時間還流した後、室温まで冷却した。反応
混合物を水にあけ、トルエンで抽出した。溶媒を
希塩酸および水で洗い、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を
トルエン−テトラヒドロフランの混合溶媒による
シリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製
し、イソプロピル Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（３，
４−ジエトキシ−５−メチルフエニル）カーバメ
ート2.63ｇを得た。（収率96％）n²⁶ _D1.5032 次に一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカー
バメート系混合物を例示すると以下のようになる
が、該化合物はこれらのみに限定されるものでは
ない。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 このようにして得られたＮ−フエニルカーバメ
ート系化合物を実際に施用する際には他成分を加
えずそのまま使用でき、また、殺菌剤として使い
やすくするため担体と混合して施用することがで
き、通常使用される形態たとえば粉剤、水和剤、
油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール、
フロアブルなどに製剤して施用する。 次に製剤例を示す。 製剤例 １ 粉剤 化合物（14）２部、クレー88部およびタルク10
部をよく粉砕混合して主剤含有量２％の粉剤を得
る。 製剤例 ２ 水和剤 化合物（20）30部、珪藻土45部、ホワイトカー
ボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部お
よび分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２
部をよく粉砕混合して主剤含有量30％の水和剤を
得る。 製剤例 ３ 水和剤 化合物（35）50部、珪藻土45部、湿潤剤（アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部およ
び分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）2.5
部をよく粉砕混合して主剤含有量50％の水和剤を
得る。 製剤例 ４ 乳剤 化合物（43）10部、シクロヘキサノン80部およ
び乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテル）10部を混合して主剤含有量10％の乳剤を
得る。 上記製剤中には一般に活性化合物を重量にして
1.0〜95.0％、好ましくは2.0〜80.0％を含み、そ
の施用量は通常10アールあたり10〜100ｇである。
さらにその使用濃度は0.005％〜0.5％の範囲が望
ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によつて
も異なるため前記範囲に拘わることなく増減する
ことは何ら差し支えない。 さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤お
よび殺虫剤と混合して使用することができる。 次に試験例をあげ、一般式〔〕で示されるＮ
−フエニルカーバメート系化合物の農園芸用殺菌
剤としての有用性をさらに明らかにする。なお、
対照化合物を市販殺菌剤は第２表の一般名で表わ
す。

【表】 試験例 １ キユウリうどんこ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に製剤例４に準じて調整
した下記化合物の乳剤および対照化合物の水和剤
の水希釈液を液滴が葉面に十分量付着するまで茎
葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキユウリうどんこ病菌（Sphaerotheca
fuliginea）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。
これを温室で10日間栽培し発病させた後、発病状
態を観察した。 発病度は下記の方法によつて算出した。すなわ
ち、調査葉の病班出現に応じて、０、0.5、１、
２、４の指数に分類し、次式によつて発病度を算
出した。 （発病指数） （発病状態） ０……葉面上に菌叢または病班を認めな
い。 0.5……葉面上に葉面積の５％未満に菌叢
または病班を認める。 １……葉面上に葉面積の20％未満に菌叢ま
たは病班を認める。 ２……葉面上に葉面積の50％未満に菌叢ま
たは病班を認める。 ４……葉面上に葉面積の50％以上に病叢ま
たは病班を認める。 発病度（％）＝Σ｛（発病指数）×（葉数）｝／（調査
葉数）×４×100 つづいて防除価を次式より求めた。 防除価＝100−（化合物処理区の発病度）／（無処理区
の発病度）×100％ その結果、第３表のように一般式〔〕で示さ
れるＮ−フエニルカーバメート系化合物は薬剤耐
生菌を接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤
感受性菌を接種した場合防除効果を示さなかつ
た。一方、市販殺菌剤のベノミル、チオフアネー
トメチル、カルベンダジムのいずれも、薬剤耐性
菌を接種した場合防除効果を示さず、薬剤感受性
菌を接種した場合すぐれた防除効果を示した。

【表】

【表】 試験例 ２ テンサイ褐班病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、テンサイ（品種：デトロイトダークレツド）
を播種した。温室で20日間栽培したのち得られた
幼苗に、製剤例４に準じて調整した下記化合物の
乳剤および対照化合物の水和剤の水希釈液を液滴
が葉面に十分付着するまで茎葉散布した。薬液風
乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のテンサイ褐班
病菌（Cercospora beticola）の分生胞子懸濁液
を噴霧接種した。これにビニールカバーをかぶせ
て多湿条件とし、温室で10日間栽培したのち、発
病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行つた。 その結果第４表のように試験例１の結果と同様
に、一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバ
メート系化合物は薬剤耐性菌を接種した場合に優
れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミル
およびチオフアネートメチル、カルベンダジムに
は薬剤感受性菌を接種した場合に優れた防除効果
を示した。

【表】

【表】 試験例 ３ ナシ黒星病防除効果 90ml容プラスチツク製ポツトにピートモスと砂
壌土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種・長十
郎）より採取した種子を播いた。これを温室で20
日間栽培し得られた幼苗に製剤例４に準じて調整
した下記化合物の乳剤および下記対照化合物の水
和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで
茎葉散布した。 薬液風乾燥幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ
黒星病菌（Venturia nashicola）の分生胞子懸
濁液を噴霧接種した。これを20℃多湿条件下に３
日間置き、つづいて20℃蛍光灯照明下に20日間栽
培して発病させた。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様にした。 その結果、第５表のように一般式〔〕で示さ
れるＮ−フエニルカーバメート系化合物は薬剤耐
性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆に
市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメチ
ルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果
を示した。

【表】 試験例 ４ キユウリ灰色カビ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に製剤例４に準じて調整した
化合物の乳剤および下記対照化合物の水和剤の水
希釈液をポツトあたり10mlあて、茎葉散布した。
薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキユ
ウリ灰色カビ病菌（Botrytis cinerea）の菌叢切
版（直径５mm）を葉面上にはり付けて接種した。
これを20℃多湿条件下に３日間置いて発病させた
後、発病状態を観察した。発病調査方法および防
除価の算出は試験例１と同様に行つた。 その結果、第６表のように一般式〔〕で示さ
れるＮ−フエニルカーバメート系化合物は薬剤耐
性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆に
市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメチ
ルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果
を示した。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (a)一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロ
   ゲン原子、低級アルケニル基、低級アルキニル
   基、低級アルコキシル基、低級アルキル基または
   一般式−CH₂OR³で示される置換基を表わす（こ
   こで、R³は低級アルキル基を表わす）。Ｚは水素
   原子、フツ素原子または一般式−OR⁵で示される
   置換基を表わす（ここで、R⁵は低級アルケニル
   基、低級アルキニル基またはハロゲン原子で置換
   されてもよい低級アルキル基を表わす。）。Ａは酸
   素原子または硫黄原子を表わす。R¹はハロゲン
   原子ないしは低級アルコキシル基で置換されても
   よい低級アルキル基を表わす。R²はシアノ基、
   低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
   ニル基またはシアノ基で置換された低級アルキル
   基、低級アルコキシル基で置換された低級アルキ
   ル基、低級アルコキシカルボニル基で置換された
   低級アルキル基、低級シクロアルキル基で置換さ
   れた低級アルキル基、アラルキル基または一般式
   −COR⁶で示される置換基を表わす（ここで、R⁶
   は低級アルキル基、低級シクロアルキル基、フエ
   ノキシ基で置換された低級アルキル基、フエニル
   基またはアラルキル基を表わす。）〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物を
   有効成分として含有することを特徴とする農園芸
   用殺菌剤。