JPH0439459B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式〔〕 〔式中、R₁，R₂およびR₃は同一又は相異なり、
低級アルキル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート化合物、そ
の製造法およびそれを有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤に関するものである。 一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメ
ート化合物は、ベノミル〔メチル １−（ブチル
カルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカ
ーバメート〕、フベリダゾール〔２−（２−フリ
ル）ベンズイミダゾール〕、チアベンダゾール
〔２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール〕、
カルベンダジム〔メチル ベンズイミダゾール−
２−イル カーバメート〕、チオフアネートメチ
ル〔１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン〕、チオフアネート
〔１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン〕などのベンズイミダゾ
ール・チオフアネート系殺菌剤、およびプロシミ
ドン〔Ｎ−（3′−5′−ジクロロフエニル）−１，２
−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキ
シイミド〕、イプロジオン〔３−（3′，5′−ジクロ
ロフエニル）−１−イソプロピルカルバモイルイ
ミダゾリジン−２，４−ジオン〕、ビンクロゾリ
ン〔３−（3′，5′−ジクロロフエニル）−５−メチ
ル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ン〕、エチル（RS）−３−（3′，5′−ジクロロフエ
ニル）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾ
リジン−５−カルボキシレートなどの環状イミド
系殺菌剤に耐性を示す植物病源菌およびその他の
糸状菌（以下薬剤耐性菌とよぶ）に対し、選択的
に強い殺菌効果を示すことを特徴としている。 本発明者らは、薬剤耐性菌に対し選択的に殺菌
効果を示す殺菌剤により薬剤耐性発生圃場で高い
病害防除効果を期待できることから、このような
性質を持つ殺菌剤の発明に鋭意努力した。その結
果、前記一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカ
ーバメート化合物が薬剤耐性菌に選択的に強い殺
菌効果を示すことが判明した。すなわち、本発明
化合物は後述の試験例からも明らかなように、ベ
ンズイミダゾール・チオフアネート系殺菌剤また
は環状イミド系殺菌剤に感受性な野性菌（以下薬
剤感受性菌と呼ぶ）による病害にし何ら防除効果
を示さないが、薬剤耐性菌による病害に対しては
優れた防除効果を示し、本発明化合物の薬剤耐性
菌に対する殺菌力は極めて選択性の高いものであ
つた。 本発明化合物は前述のようにベンズイミダゾー
ル・チオフアネート系殺菌剤に耐性を示す菌に対
し選択的に強い殺菌効果を示すが故に、前記薬剤
が使用されることにより出現が予想されるまたは
出現した薬剤耐性菌の防除に使用することができ
る。たとえば、リンゴののうどんこ病菌
（Podosphacra feoucotricha）、黒星病菌
（Venturia inaequalis）、ナシの黒星病菌
（Venturia nashicola）、モニリア病菌
（Sclerrosinia mali）、カキの炭そ病菌
（Gloeosporium kaki）、モモの灰星病菌
（Sclerotinia cinerea）、黒星病菌
（Cladosporium carpophilum）、ブドウの灰色か
び病菌（Botrytis cinerea）、黒とう病菌
（Eisinoe ampelina）、晩腐病菌（Glomerella
cingulata）、テンサイの褐斑病菌（Cercaspora
beticala）、ピーナツツの褐斑病菌（Cercospora
arachidicola）、黒渋病菌（Cercospora
personata）、オオムギのうどんこ病菌
（Erysiphc graminis f.sp.hordei）、アイ・スポツ
ト病菌（Cercosporella herpotrichoides）、紅色
雪腐病菌（Fusarium nivale）、コムギのうどん
こ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritiei）、キユ
ウリのうどんこ病菌（Sphaerothca fuliginea）、
つる枯病菌（mycosphaerella melonis）、灰色か
び病菌（Botrytis cinerea）、黒星病菌
（Cladosporium cucumerinum）、トマトの葉か
び病菌（Cladosporium fulvum）、灰色カビ病菌
（Botrytis cinerea）、イチゴのうどんこ病菌
（Sphaerotheca humuli）、ホツプの灰色カビ病菌
（Botrytis cinerea）、タバコのうどんこ病菌
（Erysiphe cichoracearum）、バラの黒星病菌
（Diplocarpon rcsae）、ミカンのそうか病菌
（Elsinoe fawcetii）、青かび病菌（Penicillium
itaiicum）、緑かび病菌（Penicillium
digitaum）、などの薬剤耐性菌の防除に使用する
ことができる。 さらに検討を続けた結果、薬剤耐性の有無に関
らず本発明化合物はイネいもち病菌
（Pyricularia oryzae）等の防除に効果のあるこ
とが判明した。 本発明化合物はたとえば次の方法によつて製造
できる。 (a) 一般式〔〕 〔式中、R₁およびR₂は前述のとおりである。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式 〔式中、R₃は前述のとおりである。〕 で示されるクロロギ酸エステルとを反応させる製
造法。 この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶媒ま
たはその混合物中において行われ、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱塩化水素
剤を用いることにより、反応を高収率で行うこと
ができる。反応は必要に応じて冷却またはは加熱
（０〜150℃）することにより、瞬時から10時間で
完結し、収率よく目的物を得ることができる。 (b) 一般式〔〕 〔式中、R₁およびR₂は前述のとおりである。〕 で示されるフエニルイソシアネート誘導体と一般
式 R₃OH 〔式中、R₃は前述のとおりである。〕 で示されるアルコールとを反応させる製造法。 この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、
キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、クロロホルム、四塩塩化炭素などの有機溶媒
中で、無触媒またはトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ−
（２，２，２）−オクタンを触媒として行うことが
できる。 反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜50
℃）することにより、瞬時から10時間で完結し、
収率よく目的物を得ることができる。 なお、一般式〔〕で示されるフエニルイソシ
アネート誘導体は一般式〔〕で示されるアニリ
ン誘導体とホスゲンとを反応させることにより得
ることができる。この反応はベンゼン、トルエ
ン、キシレン、酢酸エチル等の有機溶媒またはそ
の混合物中で行われる。反応は必須に応じて50℃
から還流温度に加熱することにより、瞬時より10
時間で完結し、収率よく目的物を得ることができ
る。 また、出発原料である一般式〔〕で示される
アニリン誘導体は一般式〔〕 〔式中、R₁およびR₂は前述のとおりである。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体を還元すること
により得られる。例えば、化合物〔〕をエタノ
ール、酢酸エチル等の有機溶媒中、二酸化白金、
パラジウム炭素等の触媒を用い、常圧又は加圧
下、０℃から60℃にて水素添加することにより得
られる。 ニトロベンゼン誘導体は一般式〔〕 〔式中、R₁およびR₂は前述のとおりである。〕 で示される３−フルオロカテコール誘導体のニト
ロ化反応により得られる。反応は通常のニトロ化
と同様にして行うことができる。例えば、酢酸、
無水酢酸等の溶媒中、比重1.38から1.52の硝酸を
用いることにより、良好な収率でニトロベンゼン
誘導体を得ることができる。 一般式〔〕で示される３−フルオロカテコー
ル誘導体は一般式〔〕 〔式中、R₁は前述のとおりである。〕 で示される２−フルオロフエノール誘導体と一般
式〔〕 R₂X ……〔〕 〔式中、R₂は前述のとおりであり、Ｘは脱離
基を表わす。〕 で示される化合物、又は一般式〔〕 （R₂O）₂SO₂ ……〔〕 〔式中、R₂は前述のとおりである。〕 で示される硫酸エステルとを反応することにより
得られる。一般式〔〕で示される化合物に於け
る脱離基とはハロゲン原子、メシルオキシ基又は
トシルオキシ基を示す。 一般式〔〕で示される３−フルオロカテコー
ル誘導体と一般式〔〕又は〔〕で示される化
合物との縮合反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ンン、ジオキサン等の有機溶媒中、又は、トルエ
ンもしくはベンゼンと水との２層反応系中で、水
酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム等の塩基の存在下、無触媒もしくはテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムブロミド等の相間移動触媒
の存在下に行うことができる。 反応は０℃から100℃にて瞬時より12時間で完
結する。なお、一般式〔〕で示される３−フル
オロカテコール誘導体は文献J.Org.Chem.46，
203−206（1981）に記載されている２−フルオロ
−６−メトキシフエノールの合成法を利用するこ
とにより容易に合成することができる。 一般式〔〕で示される本発明化合物の例とし
てイソプロピルＮ−（２−フルオロ−３，４−ジ
エトキシフエニル）カーバメート（以下の配例お
よび試験例で「本発明化合物(a)」と表示する。）
を挙げることができる。 次に製造例を示す。 製造例 １ 〔方法(a)による〕 ２−フルオロ−３，４−ジエトキシアニリン
（0.17ｇへ）およびＮ，Ｎ−ジエチルアニリン
（0.13ｇ）をトルエン15mlに溶解し、イソプロピ
ルクロロホルメート0.11ｇを氷冷下５分間で滴下
した。室温で12時間放置した後、氷水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得ら
れた残渣をトルエンと酢酸エチルの混合溶媒によ
るシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製
し、本発明化合物(a)（0.23ｇ）を得た。 （収率 94.4％）、融点 79〜81℃ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 58.92 7.08 4.91 （C₁₄H₂₀FNO₄として） 実測値 58.95 7.27 4.80 製造例 ２ 〔方法(b)による〕 ２−フルオロ−３，４−ジエトキシアニリン
（1.99ｇ）をトルエン20mlに溶かし、ホスゲン10
ｇを含むトルエン溶液に10〜20℃で滴下した。
徐々に加熱し、30分還流した後、室温にもどし減
圧下に溶媒を留去し、２−フルオロ−３，４−ジ
エトキシフエニルイソシアネートを得た。精製す
ることなく、これをトリエチルアミン1.0ｇおよ
びイソプロピルアルコール1.0ｇを含む50mlのト
ルエン溶液に室温で滴下した。室温下12時間放置
した後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧下に留去し、得られた残渣をトルエンと
酢酸エチルの混合溶媒によるシリカゲルカラムク
ロマトグラフイーで精製し、本発明化合物(a)
（1.99ｇ）を得た。 （収率 69.8％） このようにして得られた本発明化合物を実際に
施用する際には他成分を加えずそのまま使用で
き、また、殺菌剤として使いやすくするため担体
と混合して施用することができ、通常使用される
形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、
粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルなどに製
剤して施用する。 上記製剤中には一般に活性化合物を重量にして
1.0〜95.0％、好ましくは2.0〜80.0％を含み、通
常10アールあたり10〜100ｇの施用量である。さ
らにその使用濃度は0.005％〜0.5％の範囲が望ま
しいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によつて
も異なるため前記範囲に拘わることなく増減する
ことは何ら差し支えない。 さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤お
よび殺虫剤と混合して使用することができる。 次に試験例および配合例をあげ、本発明化合物
の農園芸用殺菌剤としての有用性ををさらに明ら
かにする。 なお、対照化合物は第１表の一般名で表示す
る。

【表】

【表】

【表】 試験例 １ キユウリうどんこ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態
の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分量付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬
剤耐性または感受性のキユリうどんこ病菌
（Sphaerotheca fulignea）の分生胞子懸濁液を
噴霧接種した。これをを温室で10日間栽培し発病
させた後、発病状態を観察した。 発病度は下記の方法によつて算出した。すなわ
ち、調査葉の病斑出現に応じて、０，0.5，１，
２，４の指数に分類し、次式によつて発病度を算
出した。 （発病指数） （発病状態） ０……葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5……葉面上に葉面積の５％未満に菌叢または
病斑を認める。 １……葉面上に葉面積の20％未満に菌叢または病
斑を認める。 ２……葉面上に葉面積の50％未満に菌叢または病
斑を認める。 ４……葉面上に葉面積の50％以上に菌叢または病
斑を認める。 発病度（％） ＝〓｛（発病指数）×（葉数）｝／（調査葉数）×
４×100 つづいて防除価を次式より求めた。 防除価 ＝100−（化合物処理区の発病度）／（無処理区の
発病度）×100 その結果、第２表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、薬
剤感受性菌を接種した場合防除効果を示さなかつ
た。一方、市販殺菌剤のベノミル、チオフアネー
トメチル、カルベンダジムのいずれも、薬剤耐性
菌を接種した場合防除効果を示さず、薬剤感受性
菌を接種した場合優れた防除効果を示した。 化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種
した場合もほとんど防除効果を示さなかつた。

【表】 試験例 ２ テンサイ褐斑病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、テンサイ（品種：デトロイトダークレツド）
を播種した。温室で20日間栽培したのち得られた
幼苗に乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希
釈液を液滴が葉面に十分付着するまで葉散布し
た。薬茎液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性の
テンサイ褐斑病菌（Cercopora beticola）の分生
胞子懸濁液を噴霧接種した。これにビニールカバ
ーをかぶせて多湿条件とし、温室で10日間栽培し
たのち、発病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行つた。 その結果第３表のように試験例１の結果と同様
に、本発明化合物は薬剤耐性菌を接種した場合に
優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミ
ルおよびチオフアネートメチル、カルベンダジム
は薬剤感受性菌を接種した場合に優れた防除効果
を示した。化学構類似の市販除草剤はいずれの菌
を接種した場合もほとんど防除効果を示さなかつ
た。

【表】

【表】 試験例 ３ ナシ黒星防除効果 90ml容プラスチツク製ポツトにピートモスと砂
壌土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十
郎）より採種した種子を播いた。これを温室で20
日間栽培し得られた幼苗に乳剤または水和剤形態
の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付着
するまで茎葉散布した。 薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ
黒星病菌（Venturia nashicola）の分生胞子懸
濁液を噴霧接種した。これを20℃多湿条件下に３
日間置き、つづいて20℃螢光灯照明下に20日間栽
培して発病させた。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様にした。 その結果、第４表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】 試験例 ４ ピーナツツ褐色病防除効果 100ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、ピーナツツ（品種：千葉半立性）を播種し
た。温室で14日間栽培したのち得られた幼苗に乳
剤又は水和剤形態の供試化合物の水希釈液をポツ
トあたり10mlあて茎葉散布した。薬液風乾後、幼
菌に薬剤耐性または感受性のピーナツツ褐斑病菌
（Cercospora arachidicola）の胞子懸濁液を噴霧
接種した。これにビニールカバーをかぶせて多温
条件とし、温室で10日栽培した後、発病状態を観
察した。発病調査方法および防除価の算出は試験
例１と同様に行つた。 その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】 試験例 ５ キユウリ灰色カビ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供
試化合物の水希釈液をポツトあたり10mlあて、茎
葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキユウリ灰色カビ病菌（Botrytis
cinerea）の菌叢切板（直径５mm）を葉面上には
り付けて接種した。これを20℃多湿条件下に３日
間置いて発病させた後、発病状態を観察した。発
病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様
に行つた。 その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】 試験例 ６ キユウリつる枯病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供
試化合物の水希釈液をポツトあたり10mlあて、茎
葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキユウリつる枯病菌（Mycosphaerella
melonis）の菌叢切版（直径５mm）を葉面上には
り付けて接種した。これを20℃多湿条件下に３日
間置いて発病させた後、発病状態を観察した。発
病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様
に行つた。 その結果、第７表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】 試験例 ７ ミカン青かび病防除効果 ミカン果実（品種：温州）をよく水洗し、風乾
した後、本発明化合物の乳剤または対照市販薬剤
を水で希釈し所定濃度とした薬液に１分間浸漬し
た。 風乾後、薬剤耐性または感受性のミカン青カビ
病菌（Penicillium italicum）分生胞子を水に懸
濁し、果実表面に噴霧接種した。 接種後14日間湿室においたのち、発病程度を下
記のように０，１，２，３，４，５，５の発病指
数を用いて調査した。 （発病状態） （発病指数） 病斑が認められない ０ 果実表面積の20％未満に病斑が認められる ０ 〃 20〜40％未満に病斑が認められる ２ 〃 40〜60％ 〃 ３ 〃 60〜80％ 〃 ４ 〃 80％以上に病斑が認められる ５ 発病度および防除価の算出は試験例１と同様に
行つた。 その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】 試験例 ８ 作物に対する薬害試験 150ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、コムギ（品種：農林61号）、リンゴ（品種：
紅玉）、ピーナツツ（品種：千葉半立性）のそれ
ぞれを播種し、温室で栽培した。得られた幼苗に
乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液を
を茎葉散布した。散布後再び温室に置き、10日間
栽培後、薬害発生の有無を以下の基準により調査
した。 薬害程度の基準 （程度） （症 状） − 異常なし。 ＋ 作物の一部に薬害による異常が認めら
れる。 作物の全体に薬害による異常が認めら
れる。 薬害によつて枯死となる。 その結果、第９表から明らかなように、本発明
化合物には作物に対する害作用は認められず、対
照に用いた化学構造類似の市販除草剤に薬害作用
が認められた。

【表】 配合例 １ 粉 剤 本発明化合物(a)２部、クレー88部およびタルク
10部をよく粉砕混合して主剤含有量２％の粉剤を
得る。 配合例 ２ 水和剤 本発明化合物(a)30部、珪藻土45部、ホワイトカ
ーボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
２部をよく粉砕混合して主剤含有量30％の水和剤
を得る。 配合例 ３ 水和剤 本発明化合物(a)50部、珪藻土45部、湿潤剤（ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部お
よび分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
2.5部をよく粉砕混合して主剤含有量50％の水和
剤を得る。 配合例 ４ 乳 剤 本発明化合物(a)10部、シクロヘキサノン80部お
よび乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリル
エーテル）10部を混合して主剤含有量10％の乳剤
を得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R₁，R₂およびR₃は同一又は相異なり、
   低級アルキル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート化合物。 ２ 一般式 〔式中、R₁およびR₂は同一又は相異なり、低
   級アルキル基を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式 〔式中、R₃は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるクロロギ酸エステルとを反応させるこ
   とを特徴とする一般式 〔式中、R₁，R₂およびR₃は前述のとおりであ
   る。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート化合物の製
   造法。 ３ 一般式 〔式中、R₁およびR₂は同一又は相異なり、低
   級アルキル基を表わす。〕 で示されるフエニルイソシアネート誘導体と一般
   式 R₃OH 〔式中、R₃は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるアルコールとを反応させることを特徴
   とする一般式 〔式中、R₁，R₂およびR₃は前述のとおりであ
   る。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート化合物の製
   造法。 ４ 一般式 〔式中、R₁およびR₂は同一又は相異なり、低
   級アルキル基を示す。〕 で示されるアニリン誘導体とホスゲンとを反応さ
   せて得られる一般式 〔式中、R₁およびR₂は前述のとおりである。〕 で示されるフエニルイソシアネート誘導体と一般
   式 R₃OH 〔式中、R₃は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるアルコールとを反応させることを特徴
   とする一般式 〔式中、R₁，R₂およびR₃は前述のとおりであ
   る。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート化合物の製
   造法。 ５ 一般式 〔式中、R₁，R₂およびR₃は同一又は相異なり、
   低級アルキル基を示す。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート化合物を有
   効成分として含有することを特徴とする農園芸用
   殺菌剤。