JPS59130202A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

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JPS59130202A
JPS59130202A JP59001155A JP115584A JPS59130202A JP S59130202 A JPS59130202 A JP S59130202A JP 59001155 A JP59001155 A JP 59001155A JP 115584 A JP115584 A JP 115584A JP S59130202 A JPS59130202 A JP S59130202A
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alkyl
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淳也 高橋
Toshiro Kato
加藤 寿郎
Hiroshi Noguchi
裕志 野口
Yukio Oguri
幸男 小栗
Shigeo Yamamoto
茂男 山本
Katsuzo Kamoshita
鴨下 克三
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式rT) 〔式中、Xは低級フルオロアルキル基又は一般式−CR
2,−0R3あるイハ−CH2R4で表わされる基を示
す(ここで、R2は低級アルケニル基、低級アルキニル
基、シアノ基又は低級アルキルチオ基を示し、勤は低ア
ルコキシカルボニル基又は水素原子を示すか、又は低級
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子のうちいずれかの基あるいは原子で置換された低
級アルキル基を示し、R4はアシル基、低級アルキルチ
オ基、低級アルキルカルバモイルオキシ基又はアシルオ
キシ基を示す。)。
Yは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
又は1低級アルコキシメチル基を示す。
2は水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
ルキル基又は一般式−C−R5あるいは−5−R6で表
ゎされる基を示す(ここで、R5は低級アルキル基、低
級シクロアルキル基又はフエ=)L’Mを示し%R6は
低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はフェ
ニル基を示す、八R1は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基又はシアノ基を示すか、又はハ
ロゲン原子、低級アルコキシ基、シアノ基、低級シクロ
アルキルアルキル基のうちいずれかの基あるいは原子で
置換された低級アルキル基を示す。
Aは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Bは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
ルキル基、フェニル基又は一般式−W R?で表わされ
る置換基を示す(ここで、Wは酸素原子又は硫黄原子を
示し、R7は低級シクロアルキル基、低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニルX、低級ハロアルケ
ニル基、低級ハロアルキニル基又は低級シクロアルキル
アルキル基を示すか、又はハロゲン原子、シアノ基、低
級アルコキシ基、フェニル基、低級アルケニルオキシ基
、低級ハロアルコキシ基、フェノキシ基、低級アラルキ
ルオキシ基のうち少なくとも1つの基あるいは原子で置
換された低級アルキル基を示す。〕 で示されるアニリン誘導体の1種以上とベンズイミダゾ
ール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状イミ
ド系殺菌剤の1種以上とを有効成分とする農園芸用殺菌
組成物に関するものである。
ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオフアネート系殺
菌剤(以下、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤と記す。)は農園芸作物に寄生する種々の病原菌に
対して優れた防除効果を示し、1970年頃より農園芸
用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大きく
寄与してきた。ところがこれらの殺菌剤を連続して作物
に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が
下がり、実際上使用し得ない状況となることかしばしば
起こるようになってきた。殺菌剤を散布しても期待通り
の防除効果が得られず、病害の発生を抑えることができ
ない場合、農家等薬剤の使用首が受ける被害は甚大であ
る。さらにベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌
剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌はこの群の他
の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示すこと
が知られている。したがって、たとえばベノミルを散布
しても防除効果の認られない圃場では他のベンズイミダ
ゾール−チオファネート系殺菌剤を散布しても防除効果
を期待することができない。薬剤耐性菌の蔓延した圃場
ではベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤の使
用を中止せざるを得ないが、使用を中止しても薬剤耐性
菌の密度が減少しない事例が多く知られており、一旦薬
剤耐性菌が発生するとその後長い間その影警を受けるこ
とになる。またそのような圃場では薬剤耐性菌が交差耐
性を示さない他の系統の殺菌剤を散布することにより、
対象となる病害を防除する訳であるが、ペンスイミダゾ
ール拳チオファネート系殺菌剤はど優れた防除効果を示
すものは極めて少なく、適確な防除が困難となっている
また、環状イミド系殺菌剤は種々の植物病害とりわけ灰
色カビ病に有効であるが、前述のベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問題が
ある。
本発明者らは上記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果
、前記一般式[IJで示されるアニリン誘導体を見出し
た。
しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では薬剤耐性
菌と、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤ま
たは環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌(以下、
感受性菌と称す。)が混在している場合も多く、ベンズ
イミダゾール・チオファネート系殺菌剤もしくは環状イ
ミド系殺菌剤、または、前記一般式[I)で示されるア
ニリン誘導体のいずれがを単独で使用するだけでは十分
な病害防除効果を期待することは難しい。そこで、さら
に極々の検討を行った結果、アニリン誘導体の1種以上
とベンズイミダゾール健チオファネート系殺菌剤または
環状イミド系殺菌剤の1柚以上とを混合して使用するこ
とにより、防除効果はそれらを単独で使用した場合 よ
り低濃度においても高いことが明らかになった3したが
って、本発明組成物は優れた防除効果を示す殺菌剤とし
て実用価値の高いものである、さらに、本発明組成物は
、薬剤耐性菌(9) の出現していない圃場でベンズイミダゾール・チオファ
ネート系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤を連続散布す
ることにより、薬剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でも
その出現を未然に防止することができる。
次に、前記一般式[IJで示されるアニリン誘導体を第
1表に例示する、 (10) また、ベンズイミダゾール系殺菌剤としては、たとえば
式 %式% で表されるメチル1−(ブチルカルバモイル〕ベンズイ
ミダゾール−2−イルカ−バメート(以下、化合物(A
tと記す。)、式 で表される2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール
(以下、化合物(B)と記す。)、式で表されるメチル
ベンズイミダゾール−2−イルカ−バーメート(以下、
化合物(C)とIU3す。)、(20) で表される2−(2−フリル)ベンズイミダゾール(以
下、化合物(D+ と記す。)が挙げられ、チオファネ
ート系殺菌剤としては、たとえば式 で表される1、2−ビス(8−メトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下、化合物(El と記
す。)、式 ] で表される1、2−ビス(8−エトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下、化合物(F)と記す
。)、式 で表される2−(0,S−ジメチルホスホリルアミノ)
−1−(8′−メトキシカルボニル−27−チオウレイ
ド)ベンゼン(以下、化合物(Gl  と記す。)、式 で表される2−(0,0−ジメチルチオホスホリルアミ
ノ)−1−(8’−メトキシカルボニル−27−チオウ
レイド)ベンゼン(以下、化合物fH)  と記す。)
が挙げられ、また環状イミド系殺菌剤としては、たとえ
ば式 %式%) カルボキシイミド(以上、化合物(11と記す。)、で
表される8 −(8′、 5’−ジクロロフェニル)−
1−イソプロピルカルバモイルイミダソリジン−2,4
−ジオン(以下、化合物(J)と記す。)、式 で表される8−(3′、5′−ジクロロフェニル)−5
−メチル−5−ビニルオキサゾリジン−2,4−ジオン
(以下、化合物(Klと記す。)、式 で表されるエチル(RS ) −8−(8’、 5’ 
−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,4−ジオキソ
オキサプリジン−5−カルボキシレート(以下、化合物
(■、)と記す。)が挙げられる。
本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対し優れた殺1
力を有すが故に、農園芸上発生する柚々の病原菌の防除
に使用することができる。このような菌としては、たと
えばリンゴのうどんこ病菌(Podosnhaera 
Leoucotricha)、黒星病菌(Ventur
ia 1naequalis) 、黒点病菌(Myco
sphaerel Ia pom i ) 、褐斑病閑
(Marssoninamali)、モニリア病菌(S
clerotinia mali)、カキのうどんこ病
菌(Phyllactinia kakicola )
、炭そ病菌(Gloeosporium kaki )
、モモの灰星病菌(Sclerotinia cine
rea) 、黒星病菌(C1ados−porium 
carpophilum)、フォモプシス腐敗病菌(P
homopois sp、) 、ブドウの灰色かび病菌
(Botrytis cinerea) 、褐斑病菌(
Cercosporaviticola) 、うどA7
こ病菌(Uncinula necator)、黒とう
病菌(Elsinoe ampelina) 、晩腐病
菌(Glomerel la cingulata )
、テンサイの褐斑病菌(Cercospora bet
icola)、ビーナツツの褐斑病閑(Cercosp
ora arachidicola)、黒渋病菌(Ce
rcosporapersonata)、オオムギのう
どんこ病菌(Erysiphe graminis f
、 sp、 hordei)、アイ−スポット病菌(C
ercosporel la herpotricho
ides)、紅色雪腐病菌(Fusarium n1v
ale)、コムギのうどんこ病菌(ErysipHe 
graminis f、 sp、 triticiχキ
ュウリのうどんと病菌(Spbaerotheca f
uligineaλつる枯病菌(Mycosphaer
ella melonis)、菌核病菌(Sclcro
tiria sclerotiorum) V 灰色か
び病菌(Botrytis cinerea) 、黒星
病菌(Cladosporiumcuc nm er 
inum )、トマトの葉かび病菌(Cladospo
rium fulvum) 、灰色かび病菌(Botr
ytis cinerea )、ナスの黒枯病菌(Co
rynespora melongenae )、イチ
ゴのうどんこ病菌(Sphaerotheca hum
ul i )、萎黄病菌(Fusarium oxys
porum f、 sp、 fragariae )、
タマネギの灰色腐敗病菌(Botrytis alli
 I sレタスの菌核病菌(Sclerotinia 
sclerotiorum)、セロリ−の斑点り菌(C
ercospora apii)、インゲンマメの角斑
病菌(Phaeoisariopsis griseo
la)、ポツプの灰色かび病菌(Botrytis c
inerea) −、タバコのうどんこ病(Erysi
phe cichoracearum ) 、バラの黒
星病菌(Diplocarpon rosae)、ミカ
ンのそうか病菌(Elsinoe fawcetli)
、青かび病菌(Penicillium italic
um )、緑かび病菌(Penic−i1+ium d
igitatum) 、などの薬剤耐性菌の防除に使用
することができる。
一方、本発明組成物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なんら害を
及ぼさず使用できることも判明した。本発明組成物を実
際に施用する際には、他成分を加えずに純粋な形で使用
できるし、また殺菌剤として使いやすくするため担体と
混合して施用することができ、通常使用される形態たと
えば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、
エアゾール、フHアブルなどのいずれとしても使用でき
る。
上記製剤中には一般に活性化合物(混合成分を含めて)
を1社にして1.0〜95.0%、好ましくは2.0〜
800%を含み、通常10アールあたり10〜100y
の施用量が適当である。さらにその使用濃度は0.00
5〜0゜5%の範囲が望ましいが、これらの使用量、濃
度は剤型、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物
等によっても異なるため前記範囲に拘わることなく増減
することは何ら差し支えない。
さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することができる。を二とえば5−n
−ブチル−5−p−tert−ブチルベンジルジチオカ
ーボンイミデート、0,0−ジメチル−〇−(2,6−
ジクロロ−4−メチルフェニル)ホスホロチオエート、
N−1−ジクロロメチルチオ−4−シクロヘキセン−1
,2−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ストレプト
マイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメート、テ
トラクロロイソフタロニトリル、8−ヒドロキシキノリ
ン N/−ジクロロフルオロメチルチオ−N、N−ジメ
チル−N′−ツユニルスルファE ト、1−(4−’F
ロロフェノキシ)−8゜8−ジメチル−1−(1,2,
4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、メチル
N−(2、6−シメチルフエニル)−N−メトキシアセ
チル−2−メチルグリシネート、アルミニウムエチルホ
スファイト等の殺’fM剤、”2.4−ジクロロフェノ
キシ酢酸等のフェノキシ系除草剤、 2 、4−ジクロ
ロフェニル−41−ニトロフェニルエーテル等のジフェ
ニルエーテル系除草剤、2〜クロロ−4,6−ピスエチ
ルアミノー1,8.5−)リアジン等のトリアジン系除
草剤、8−(8,4−ジクロロフェニル)−1、1−ジ
メチルウレア等の尿素系除草剤、イソプロピルN−(8
−クロロフェニル)カーバメート等のカーバメート系除
草剤、s−(4−クロロベンジル)N。
N−ジエチルチオールカーバメート等のチオールカーバ
メート系除草剤、8.4−シ’Z 。
ロプロピオンアニリド等の酸アニリド系除草剤、5−ブ
ロモ−8−sec−ブチル−6−メチルウラシル等のウ
ラシル系除草剤、1.1’−ジメチル−4,4′−ビピ
リジニウムクロライド等のピリジニウム塩系除草剤、N
−(ホスホノメチル)グリシン、0−エチル0−(2−
ニトロ−5−メチルフェニル)N−sec−ブチルホス
ホロアミドチオエートまたは5−(2−メチル−1−ピ
ペリジルカルボニルメチル)0.0−ジ−n−プロピル
ジチオホスフェート等の有機リン系除草剤、α。
α、α−トリフルオロ−2,6−シニトローN、N−ジ
プロピル−p−トルイジン等のトルイジン系s草剤、o
 、o−ジメチル0−(4−ニトロ−8−メチルフェニ
ル)ホスホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シ
アノ−8−フェノキシベンジル2−(4−クロロフェニ
ル)イソバレレート、8−フェノキジベンジル2.2−
ジメチル−8−(2,2ジクロロビニル)シクロプロパ
ンカルボキシレート、α−シアノ−8−フェノキシベン
ジル2,2−ジメチル−8−(2,2−ジブロモビニル
)ジクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド系
殺虫剤と混合して使用することができ、いずれも各単剤
の防除効果を減することはなく、さらに混合による相乗
効果も期待されるものである。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わす。
製剤例1 粉剤 化合物(18)1部、化合物(■)1部、クレー88部
およびタルク10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有j
t2%の粉剤を得る。
製剤例2 水和剤 化合物(5] 20部、化合物(J) 10部、珪藻土
45部、ホワイトカーボン20部、湿潤剤(ラウリル硫
酸ソーダ)8部および分散剤(リグニンスルホン酸カル
シウム)2部をよく粉砕混合すれば主剤含有量80%の
水和剤を得る。
製剤例8 水和剤 化合物(22)10部、化合物(A140部、珪藻上4
5部、湿潤剤(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
)2.5部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシウ
ム)2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50%の
水和剤を得る。
次に試験例をあげ、本発明組成物の農園共用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。
試験例1 キュウリうどんこ病防除効果90、Z容のプ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種:
相模半日)をM種した。これを室温で8日間栽培し、子
葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に乳剤また
は水和剤形態の供試化合物の水希釈液を液滴が集面に十
分量付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、・幼苗に
キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca f
uliginea )也 これを温室に置いて10日間輌培し発病させた後、発病
状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、0.0.5.1
.2.4の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
(発病指数)         (発病状態)0・・・
・・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。
0.5・・・・・・葉面上に葉面積の5%未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
1・・・・・・葉面上に葉面積の20%未満に菌叢また
は病斑を認める。
2・・・・・・葉面上に葉面積の50%未満に菌叢また
は病斑を認める。
4・・・・・・葉面上に葉面積の50%以上に菌叢また
は病斑を認める。
つづいて除除価を次式より求めた。
その結果、第2表のように化合物(1)、(2)、(3
)のいずれかと化合物(A)〜(Hlのいずれかとを混
合して散布した場合、それらを単独で散布しtコ場合に
比べ、優れた防除効果が認められた。
第   2   表 (36) 試験例2 トマト灰色カビ病防除効果 9〇−容のプラスチック製ポットに砂壌土マド苗を得た
。これに乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液
をポットあたすlO献茎葉散布した。薬液風乾後、灰色
カビ病菌(Botrytis cinerea)の薬剤
耐性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子液を
噴霧接種した。
これを20℃湿室条件下に5日装置いたのち発病状態を
観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様に行
なった。
その結果、第8表のように化合物(4)、(5)、(9
)のいずれかと化合物(Il〜(Llのいずれかとを混
合して散布した場合、それらを単独で散布した場合に比
べ、優れた防除効果が得られた。
第8表 号 43/36 )            7055−4
H優先権主張 01983年1月17日■イギリス(G
 B )@8301146 0発 明 者 加藤寿部 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 野口裕志 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 小栗幸男 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 山本茂男 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 0発 明 者 鴨下克三 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 Z 〔式中、Xは低級フルオロアルキル基または一般式−C
    −R2,OR3あるいは 1 −CH2R4で表わされる基を示す(ここで、R2は低
    級アルケニル基、低級アルキニル基、シアノ基又は低級
    アルキルチオ基を示し、R3は低級アルキルカルバモイ
    ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シアノ基
    、アシル基、低級アルコキシカルボニル基または水素原
    子を示すか、又は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
    基、シアノ基、ハロケン原子のうちいずれかの基あるい
    は原子で置換された低級アルキル基を(1)     
                          −示し
    、R4はアシル基、低級アルキルチオ基、低級アルキル
    カルバモイルオキシ基又はアシルオキシ基を示す。)。 Yは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
    又は低級アルコキシメチル基を示す。 Zは水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニルア
    ルキル基又は一般式−C−Rsあるいは−8−R6で表
    わさ1 れる基を示す (ここで、R5は低級アルキル基、低級
    シクロアルキル基又はフェニル基を示し、R6は低級ア
    ルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はフェニル基
    を示す。)。 R1は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
    ニル基又はシアノ基を示すか、又はハロゲン原子、低級
    アルコキシ基、シアノ基1、低級レクロアルキルアルキ
    ル基のうちいずれかの基あるいは原子で置換され(2) た低級アルキル基を示す。 Aは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Bは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロア
    ルキル基、フェニル基又バ一般式=WR7で表わされる
    置換基を示す(ここで、Wは酸素原子又は硫黄原子を示
    し、R7は低級シクロアルキル基、低級アルキル基、低
    級アルケニル基、低級アルキニルlE、、低級ハロアル
    ケニル基、低級ハロアルキニル基又は低級シクロアルキ
    ルアルキル基を示すか、又はハロゲン原子、シアノ基、
    低級アルコキシ基、フェニル基、低級アルケニルオキシ
    基、低級ハロアルコキシ基、フェノキシ基、低級アラル
    キルオキシ基のうち少なくとも1つの基あるいは原子で
    置換された低級アルキル基を示す。〕で示されるアニリ
    ン誘導体の1種以上とベンズイミダゾール系殺菌剤、チ
    オファネート系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤の1種
    以上とを有効成分として含有することを特徴とす(3) る農園共用殺菌組成物。
JP59001155A 1983-01-13 1984-01-06 農園芸用殺菌組成物 Granted JPS59130202A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
GB838300813A GB8300813D0 (en) 1983-01-13 1983-01-13 Fungicidal aniline derivatives
GB8300813 1983-01-13
GB8301146 1983-01-17

Publications (2)

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JPS59130202A true JPS59130202A (ja) 1984-07-26
JPH0450283B2 JPH0450283B2 (ja) 1992-08-13

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ID=10536269

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58248303A Granted JPS59176237A (ja) 1983-01-13 1983-12-29 アニリン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JP59001155A Granted JPS59130202A (ja) 1983-01-13 1984-01-06 農園芸用殺菌組成物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58248303A Granted JPS59176237A (ja) 1983-01-13 1983-12-29 アニリン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

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GB (1) GB8300813D0 (ja)

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JPH0450283B2 (ja) 1992-08-13
JPH046181B2 (ja) 1992-02-05
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