KR20010067383A

KR20010067383A - 흰개미 방제법

Info

Publication number: KR20010067383A
Application number: KR1020000077501A
Authority: KR
Inventors: 프리스비데이비스 스미스; 리키 헌터
Original assignee: 마크 에스. 아들러; 롬 앤드 하스 캄파니
Priority date: 1999-12-16
Filing date: 2000-12-16
Publication date: 2001-07-12
Also published as: AU7200100A; HK1037480A1; ES2228416T3; JP2001220302A; CN1191015C; MXPA00012371A; DE60014017D1; BR0005893A; AU779557B2; US6423730B1; EP1112688A1; TWI262051B; CN1299591A; EP1112688B1

Abstract

본 발명은 흰개미 또는 흰개미가 사는 궤적을 5-카르복시아닐리도-비스-트리플로로메틸-시아졸 살균제로 처리하여 흰개미를 방제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 흰개미에 의해 야기되는 손상을 제어하는 방법과 흰개미 손상 방지 물품에 관한 것이다.

Description

흰개미 방제법{A METHOD TO CONTROL TERMITES}

본 발명은 흰개미 또는 흰개미가 사는 궤적(loCus)을 5-카르복시아닐리도-비스-트리플로로메틸-시아졸(5-Carboxaniliod-bis-trifluoromethyl-thiazole) 살균제로 처리하여 흰개미를 방제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 흰개미에 의해 야기되는 손상을 제어하는 방법과 흰개미 손상 방지 물품에 관한 것이다.

산림 보호 산업은 산림 파괴 곤충, 특히 흰개미로부터의 보호를 제공하는 제품을 요구한다. 미국에서만 흰개미에 의해서 야기된 연간 손상이 약 14 억 미국달러에 이르고 있다. 현재, 흰개미 또는 흰개미에 의한 손상의 제어에 대해 가장 효과적인 제제는 구리-크롬-비소(CCA)에 기초하거나 또는 클로르피리포스 (Chlorpyrifos), 합성 피레스로이드(pyrethroids), 그리고 알드린(aldrin)과 같은 살충제이다. 그러나, 이들 물질들은 효과적인 흰개미방제(수용가능한 환경적 효과와 적은 포유류에 대한 독성이 조합된 흰개미에 대한 잔류활성)에 필요한 생물학적 및 물리화학적 특성의 조합을 가지지 못한다. 그러므로, 흰개미 방제에 사용될 수 있고, 현재 사용되는 물질들의 원하지 않는 특성들을 가지지 않는 새로운 물질에 대한 꾸준한 필요성이 존재한다.

미국 특허 제 5,045,554 호는 성장하는 식물에, 바람직하게는 폴리어 스프레이로 살포할 때, 예를 들면 알터나리아(Alternaria) 및 스피로시카(Spirothica) 뿐만 아니라 리족토니아(Rhizoctonia), 스크레로티움(Sclerotium)및 콜티시윰 (Corticium) 같은 시디오미세티스(Basidiomycetes) 같은 식물 곰팡이 질병의 방제에 유효한 치환된 5-카르복스아닐니도시아졸(Carboxanilidothiazoles)의 계열을 기술하고 있다. 그러한 5-카르복스아닐니도시아졸은 충분한 살충제적 활성을 가지지 못한 것으로 알려져 있다.

본 발명자들은 특정의 5-카르복스아닐니도시아졸들이 흰개미 방제제로서 놀랄만큼 효과적인 것을 발견하였다. 본 발명은 흰개미 또는 흰개미의 궤적에 흰개미를 죽이는데 효과적인 양의 하나 이상의 일반식(Formula) I과 이의 염을 포함하는 조성물을 살포하는 것을 포함하는 흰개미 방제법을 제공한다:

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여기서 : R 은 독립적으로 할로(좋게는 클로로, 브롬모, 또는 요오드), 할로(C₁-C₅)알킬(좋게는 할로(C₁-C₂)알킬, 보다 좋게는 퍼할로메틸, 가장 좋게는트리플로로메틸), 할로(C₁-C₅)알콕시(좋게는 할로(C₁-C₂)알콕시, 보다 좋게는 퍼할로메톡시, 가장 좋게는 트리플로로메톡시), 니트로, 시아노, 펜타할로설퍼(좋게는 펜타플로로설퍼), 할로메틸시오, 할로에틸시오, (C₁-C₂)알킬설피닐, 할로(C₁-C₂)알킬설피닐, (C₁-C₂)알킬설포닐, 또는 할로(C₁-C₂)알킬설포닐이며; n 은 2 - 5(좋게는 2 - 4, 더 좋게는 3 -4, 가장 좋게는 3)이다. 일반식 I 의 화합물의 염은 강염기의 염, 좋게는 소듐 또는 포타슘 하이드록사이드, 디아자비사이클로언데신, 또는 디아자비사이클로노난과의 반응에서 기인한 염, 더 좋게는 소듐 또는 포타슘하이드로퍼옥사이드와의 반응으로부터 형성된 염을 포함한다. 각 R 은 독자적으로 할로, 할로알킬, 또는 할로알콕시인 것이 바람직하다. R기들에서 좋게는 적어도 하나, 더 좋게는 둘 이상이 오르소 및/또는 피라 위치에 위치하는 것이 바람직하다.

"궤적" 이라는 용어는 흰개미가 발견되는 환경 또는 일반식 I 의 화합물이 방출되고 이것이 결국 흰개미와 접촉하게 되는 환경을 의미한다. 그러한 궤적들은 예를 들면, 목재, 목재계 건축물, 빌딩의 기둥과 기초, 나무와 나무제품, 토양, 곡물, 목초지, 산림(나무와 쓰러진 통나무), 셀룰로스, 셀룰로스계 물질, 흰개미 집, 와이어 코팅 물질, 케이블 등등을 포함한다. "흰개미를 죽이는데 효과적인 양" 이란 용어는 요망되는 흰개미 방제 수준을 제공하는 화합물의 양을 의미한다.

"카르복스아닐리도"라는 용어는 C₆H₆-NH-CO-.을 의미한다. "알킬"이라는 용어는 특별히 언급되지 않는다면 직쇄 또는 가지쇄 (C₁-C₅)알킬을 의미한다. "치환된 아릴"이라는 용어는 그것의 수소중 하나이상이 다른 치환기로 치환된 수소를 가지는 아릴기를 의미한다.

"친유성"이라는 용어는 수용액 보다는 유기용매에 대한 친화성을 가지는 것을 의미한다.

"활성성분"이라는 용어는 일반식 I의 화합물 및/또는 살충제적 활성을 가지는 어떤 다른 화합물을 의미한다.

여기서 사용된 모든 % 는 다른 언급인 없으면 중량 % 이다. 모든 % 범위는 포함적(inclusive)이다. 모든 비는 중량비이며, 범위는 포함적이다.

본 발명의 다른 실시예는 상기처럼 하나이상의 일반식 I 의 화합물을 포함하는 흰개미에 효과적인 양의 조성물을 흰개미의 궤적에 살포하는 것을 포함하는 흰개미 손상 제어방법을 제공한다. 본 발명의 세번째 실시예는 흰개미 손상에 내성을 가지는 생산 물품을 제공한다.

흰개미 방제제로서 일반식 I 의 화합물의 사용상 장점은 낮은 처리율에서의 효율성과 이의 흰개미에게 비-혐오적인 효과에 있다. 흰개미 처리에 있어 공지된 방법은 일부의 흰개미를 죽이고, 다른 흰개미들이 즉각적으로 소독된 궤적에 재출현하는 것을 단념하게 하기에 충분한 상대적으로 높은 화학적 농도의 물리적 장벽을 형성하기 위하여 상대적으로 다량의 흰개미 방제제의 사용을 필요로 한다. 본 발명은 다수의 흰개미가 실제적으로 방문하고, 접촉하고, 그리고 적지만 효과적인양의 일반식 I 의 흰개미 방제성 화합물을 가지고 가게 함으로서 흰개미 집단을 효과적으로 제거한다.

일반식 I 의 화합물은 토양, 어떤 나무 또는 셀룰로스계 물질, 또는 흰개미에 의해서 방문되거나 또는 점유된 영역과 같은 다양한 궤적들에 적용될 수 있다. 그러한 목적들을 위해서, 이들 화합물들은 제조되거나 또는 포뮬레이트된 조성물로서 공업적인 또는 순수한 형태로 살포될 수 있다. 고체 조성물은 예를 들면: 예를 들어, 10 - 90 %, 좋게는 50 - 90 % 활성성분, 2 - 10 % 의 분산제, 10 % 까지의 안정제, 및/또는 투과제, 점착제 및 계면활성제, 그리고 점토, 실리카와 같은 고체 비활성 운반체 또는 천연 또는 합성의 운반체를 전형적으로 포함하는 다른 습윤성 파우더; 일반적으로 분산제가 없는 것을 제외하고는 습윤성 분말과 유사한 조성을 가지며, 일반적으로 0.5 - 10 % 활성 성분을 함유하는 농축물로서 포뮬레이트 되는 더스트; 예를 들어 0.01 - 80 % 활성 성분과 계면활성제, 서방성 개선제와 같은 0 - 10 % 의 안정제, 및 예를 들어 응집 또는 포화기술에 의해서 제조되고, 습윤성 분말보다 큰 크기를 가지며, 1 - 2 밀리미터까지인 결합제를 함유하는 미립자; 및 예를 들면 활성 성분을 셀룰로스계 물질 및 다른 첨가제와 함께 화합하는 것에 의해 제조된 0.01 - 25 % 활성 성분을 함유하는 미끼를 포함한다. 액체 조성물은 예를 들어 수계 또는 용매계 용액, 유화 농축액, 유화액, 분산 농축액, 그리고 전형적으로 활성성분을 0.01 - 99.9 % 함유하는 유동성이 있고 수용가능한 운반체, 그리고 하나 이상의 보조제를 포함한다. 보다 전형적으로 그러한 액체 조성물은 1.0 - 85 % 의 활성 성분을 포함할 것이다.

여기에서 사용된 "운반체" 라는 용어는 일반식 I 의 화합물이, 궤적에 대한 살포를 용이하게 하거나 또는 저장, 운반 또는 일반식 I 의 화합물의 조작을 용이하게 하기 위해 포뮬레이트 되는 어떤 물질을 의미한다. 운반체는 보통은 가스이나 액체로 되기위해 압축될 물질을 포함하여 고체 또는 액체일 수 있다. 살충제성 조성물의 포뮬레이팅에 전형적으로 이용될 수 있는 어떤 운반체가 사용될 수 있다. 적절한 고체 운반체는 예를 들어 천연 또는 합성 점토와 실리카, 칼슘카보네이트와 암모늄 설페이트와 같은 염, 타르콜(CharCol)과 비투멘(bitumen) 같은 카본계 물질, 설퍼, 천연 또는 합성 수지, 왁스, 아가(agar), 촉진제, 쏘더스트(sawdust)와 콘코브(Corn Cob) 같은 셀룰로스계 물질, 그리고 이들의 혼합물을 포함한다. 적절한 액체 운반체는 예를 들어 물, 알콜, 케톤, 에테르, 방향족 또는 지방족 탄화수소, 석유 분해분, 염소화된 탄화수소, 극성 유기 액체, 그리고 이들의 혼합물을 포함한다. 액체와 고체 운반체의 조합도 또한 사용될 수 있다.

일반적으로 습윤제, 확산제, 분산제, 증점제, 접착제, 유화제 등등과 같은 하나 이상의 보조제를 농업적 실시에 따라서 포함하는 것이 바람직하며 특히 스프레이가 가능한 포뮬레이션의 경우에 그러하다. 당업계에서 사용되는 그러한 보조제들은 MC 출판사(뉴저지)의 MCCutCheon 부에서 매년 발행되는 모든 MCCutCheon's Emulsifiers and Detergents, MCCutCheon's Emulsifiers and Detergents/ FunCtional Materials and MCCutCheon's FunCtional Materials 와 Meister 출판사(오하이오)에서 매년 발행되는 Farm ChemiCals Handbook에서 발견될 수 있다.

흰개미 방제성 조성물은 또한 다른 성분 예를 들면, 제초제, 살충제, 또는살균제의 특성을 함유하는 활성 화합물을 처리되는 궤적의 요구와 처리 방법에 따라 더 함유할 수 있다.

흰개미를 퇴치하기 위한 일반식 1 의 화합물을 적용하는 방법은 화합물을, 상기의 조성물의 형태로서, 궤적 또는 예를 들면, 이미 흰개미에 의한 감염 또는 공격을 당했거나 또는 흰개미의 감염으로부터 보호되도록 의도된 목재 또는 토양과 같은 흰개미 때문에 처리되는 영역에 살포하는 것을 포함한다. 활성 성분은 흰개미 감염을 퇴치의 바람직한 활동을 효과적이게 하는 충분한 양으로 살포된다. 사용량은 예를 들면, 사용된 운반체, 살포의 방법과 조건, 조성물이 궤적에서 필름 또는 미끼와 같은 분리된 형태로 존재하는지 여부, 필름의 두께 또는 입자 크기, 그리고 흰개미 출몰 정도를 포함하는 여러 인자에 달려있다. 일반적으로 보호되는 궤적에서 일반식 1 의 화합물의 효과적인 사용량은 조성물의 총량을 기준으로 0.001 - 1.0 % 정도이다. 어떤 상황에서, 당업자에 의해서 쉽게 결정되는 효과적인 사용량은 동일한 기준으로 0.0001 % 만큼 낮을 수 있으며 2 % 만큼 높을 수 있다.

일반식 I 의 화합물은 토양에서 흰개미를 퇴치시키기 위해서 사용될 수 있으며, 그것에 의해 처리된 토양에서 세워진 어떤 목재계 건축물 또는 곡물, 목초지, 산림 그리고 처리된 토양위에 또는 안에 위치하거나 또는 처리된 토양에 둘러싸인 셀룰로스계 물질의 간접적인 보호를 성취할 수 있다. 적절한 흰개미의 토양계 방제는 토양에 흰개미에 효과적인 양의 일반식 1 의 화합물을 제공하는 것에 의해서 얻어질 수 있다. 이런 방식의 사용에서, 활성성분은 토양의 표면에 적절하게 뿌려지거나, 토양 표면아래 헥타르당 0.01 에서 10 kg 의 비율로 적용될 수 있다. 상기의조성물 뿐만아니라 이러한 사용을 위해 일반식 I 는 나무 말뚝에 포화된 화합물로서 포뮬레이트 될 수 있다. 뿌리는 살포뿐 아니라, 일반식 I 의 조성물은 밴드, 퍼로우, 또는 사이드-드레스 기법에 의해서 또는 후속의 도입과 함께 또는 도입이 없이 토양 트렌치로서 적용될 수 있다.

일반식 I 의 조성물은 흰개미 손상으로부터 보호되는 물질의 위에 또는 안에 직접적으로 적용될 수 있다. 그러한 물질들 또는 제조 품목들은 추후 흰개미 손상에 대한 내성을 지닌다. 예를 들면, 목재는 목재가 구조물 또는 빌딩에 도입되기 전, 후 또는 동안에 처리될 수 있고, 이에 의해 흰개미에 의한 손상에서 보호하거나 또는 이미 존재하는 흰개미 감염을 퇴치시킬 수 있다. 목재 처리에 대해서, 일반식 I 조성물의 화합물은 임의적으로 예를 들어 파라핀 탄화수소, 2-에톡시에탄올, 또는 메틸이소부틸케톤과 같은 투과제 및/또는 예를 들어 디부틸 프탈레이트 또는 오-디클로로벤젠과 같은 항-블룸제를 포함할 수 있다. 목재처리 조성물은 또한 임의적으로 살균제, 다른 살충제, 및/또는 안료를 포함할 수 있다. 그러한 적용에서 일반식 I 의 화합물 또는 이의 조성물은 예를 들어 페인트, 착색제, 또는 목재의 표면에 적용될 수 있는 천연 나무 착색제와 같은 코팅물에 도입될 수 있다.

나무 또는 목재의 위에 또는 안에 적용은 목재의 액체 조성물에의 침지, 스프레이 또는 브러슁에 의한 페인트칠, 딥핑, 또는 목재 내부로의 주입과 같은 통상적인 기술에 의해서 이루어질 수 있다. 그러한 적용에서, 조성물에서 일반식 I 의 화합물의 농도는 목재의 위에 또는 안에 효과적인 양의 화합물을 제공하기에 충분해야 한다.

목재 또는 나무는 또한 예를 들어 로웨리 엠피티 셀 공정과 풀 셀 공정과 같은 압력처리, 진공 처리, 냉온조 처리, 열처리, 냉-침지 처리와 같은 공지된 절차를 이용하여 일반식 I 의 화합물로 포화될 수 있다.

일반식 I 의 조성물은 미국 특허 제 5,045,554 호(특히 컬럼 4-15)에서 공개된 표준 절차에 의해서 2,4-비스-트리플로로메틸 5-카르보닐클로라이드 치환기를 가지는 치환된 시아졸을 적절히 치환된 아닐닌과 적절한 용매에서 상승된 온도로 반응하는 것에 의해 제조된다. 예를 들면:

2,4-비스-트리플로로메틸시아졸-5-카르복실산 클로라이드의 제조

단계 1- 트리플로로시오아세트아미드의 제조

기계적 교반기, 질소 유입구, 투입 깔대기, 온도계가 장착된 1 L 사구 둥근바닥 플라스크(RBF)에 트리플로로아세트아미드(56.0 그램, 1.0 equiv. 0.495 몰)와 라웨손 시약 100 g 이 투입되고 테트라하이드로퓨란 500 mL 가 투입되었다. 반응 혼합물이 두시간동안 비등하면서 가열되었다. 용매는 로터리 증발기에 의해서 조심스럽게 제거되고 86 g 의 미정제 생성물이 얻어졌다. 이 물질은 쿠겔로르 증류에 의해서 고진공(<1 mmHg)하에서 증류되어 연노랑 액체 트리플로로시오아세트아미 드(84 % 수율) 54 g 를 제공하였다.

단계 2 - 에틸 클로로트리플로로아세토아세테이드의 제조:

마그네틱 교반기, 질소 유입구, 온도계와 가스 버블기가 장착된 500 ml 3구 RBF 에 에틸 트리플로로아세토아세테이트 200 g 이 투입되었다. 아세톤/ 얼음조를 이용하여 반응조가 0 - 10 ℃로 냉각되었다. 그리고 이 온도에서 염소가스가 반응이 5 ℃- 15 ℃ 사이에서 충분히 유지되는 속도로 가스 버블기를 통해서 반응용기에 주입되었다. 염소 가스는 반응 혼합물에 노란색이 지속될 때까지 주입되었다. 반응 용액은 실온까지 데워졌고, 그 후 가스가 방출될 때까지 30 ℃로 가열 되었다. 가스 방출이 멈추었을 때 잔류 혼합물은 226 g 의 생성물( 95 % 수율)을 제공하였다.

단계 3 - 에틸 2,4-비스-트리플로로메틸-5-시아졸 카르복실레이트의 제조

기계적 교반기, 환류 콘덴서, 온도계, 투입깔대기가 장착된 3 L 사구 RBF 에 에틸 클로로트리플로로아세토아세테이트(1.64 몰) 358 g, 2,2,2-트리플로로시오아세트아미드와 1000 mL 아세토니트릴이 투입되었다. 이 혼합물에 331.9 g 의 트리에틸아민(2.0 eq, 3.28 몰)이 2.5 시간에 드랍와이즈로 투입되었다. 투입중 온도는 30 - 38 ℃로 유지되었고 투입 종료시 반응은 2 시간동안 환류되며 가열되었으며, 상온에서 밤새 교반되었다. 반응 혼합물은 여과되었고 여액은 로터리 증발기를 이용하여 농축되어 1500 mL의 에틸아세테이트에 용해되는 유성고체를 제공하였다. 이것이 2 x 500 mL 물과 1 x 500 mL 간수로 세척되고, 로터리 증발기로 농축되어 356.6 g 의 증류에 의해서 정제된 에틸 2,4-비스-트리플로로메틸-5-시아졸 카르복실레이트가 얻어졌다.

단계 4 - 2,4-비스-트리플로로메틸시아졸-5-카르복실산의 제조

1 L 사구 BRF 에 에틸 2,4-비스-트리플로로메틸-5-시아졸 카르복실레이트 (23.8 g, 1.0 equiv., 81.2 밀리몰)가 100 mL THF 와 물 50 mL 에 투입되었다. 반응 혼합물은 20 ℃ 로 냉각되었고 10 % NaOH용액(32.5 g, 1.0 equiv., 81.2 밀리몰)이 투입되었다. 얼음조가 5 분후 제거되고 혼합물은 4 시간동안 교반되었다. 반응이 완결된 후 박막트로마토그래피에 의해 결정된 100 mL 에테르와 100 mL 물이 투입되었다. 수용액상은 분리되어 진한 HCl 로 산성화되고, 에테르로 추출되며, 에테르는 로터리 증발로기 제거되어 물과 진공여과로 세척되는 고체를 제공하였다. 고체는 진공오븐에서 제거되어 갈색의 고체, mp = 98 - 101 ℃, 생성물 16.5 g( 76.7 % 수율)을 제공하였다.

단계 5 2,4-비스-트리플로로메틸시아졸-5-카르복실산 클로라이드의 제조

500 mL 1 구 RBF 에 질소하에서 2,4-비스-트리플로로메틸시아졸-5-카르복실산(31.5 g, 1.0 equiv., 0.119 몰)이 25 mL 클로로포름과 1 mL 디메틸포름아미드 (DMF)에서 첨가되었다. 이 용액에 시올리클로라이드(28.3, 2.0 equiv., 0.24 몰)가 투입되었다. 이 후 반응은 6 시간동안 환류되며 가열되었다. 반응은 실온으로 냉각되고 용매를 제거하기 위하여 30 ℃ 에서 로터리 증발에 의해서 농축되었다. 3 x 25 mL 배분으로 클로로포름이 투입되고, 매번 로터리 증발에 의해서 농축되어 29.8 g( 88.4 % 수율)생성물이 갈색오일로 얻어졌다.

아닐닝 커플링 반응

N-(2,4,6-트리클로로페닐)-2,4-비스-트리플로로메틸시아졸-5-카르복스아닐니드 화합물 1의 제조

250 mL 1 구 RBF 에 질소하에서 2,4-비스-트리플로로메틸-시아졸-5-카르복실산 클로라이드(25.8 g, 1.0 equiv., 91.0 밀리몰)가 톨루엔 30 mL 에 투입되고, 그 후 2,4,6-트리클로로아닐닌(17.9 g, 1.0 equiv., 91.0 밀리몰)이 투입되었다. 혼합물은 6 시간동안 가스-액체 크로마토그래피(GLC)로 관찰하면서 환류되며 가열되었다. 반응이 종료시 실온까지 냉각되었다. 잔류 톨루엔이 증발된 후 냉각시 어두운 색깔의 고체가 형성되었다. 어두운 색깔의 고체는 메틸렌클로라이드로 세척되고 진공 여과된 후 핵산으로 더 수세되어 33.2 g(82.2 % 수율)생성물, mp 180 - 182 ℃ 오프화이트 고체를 제공하였다.

2'-브로모-4',6'-디클로로-2,4-비스-트리플로로메틸-1,3-시아졸-5-카르복스아닐니드 화합물 2 의 제조

125 mL 1 구 플라스크에 질소하에서 2,4-비스-트리플로로메틸-1,3-시아졸-5-카르복실산 클로라이드 1.0 g(1.0 eq, 3.5 밀리몰)이 2-브로모-4,6-디클로로아닐닌 0.85 g(1.0 eq., 3.5 밀리몰)이 톨루엔 10 mL 에서 투입되었다. 혼합물은 6 시간동안 환류되며 가열되었다. 혼합물이 냉각되고 용매가 고체 잔류분을 남기고 제거되었다. 잔류분은 메틸렌클로라이드 후 핵산 세척으로 가루화되고 백색/핑크색 고체(mp = 179 - 182 ℃, 63.9 % 수율)(NMR(¹H, 300 MHz: 7.5(d, 1H); 7.6(d,1H); 7.7(s,1H))로 1.1 g 생성물을 제공하였다.

하기의 화합물이 유사한 방법으로 제조되었다.

[실시예1]

일반식 1 의 조성물이 여기에서 참고문헌으로 도입된 미국 나무 보존 협회 표준 AWPA E1-97 에 의해 결정된 표준 수치화 방법에 따라 파괴적인 흰개미 종, Reticulitermes를 이용하여 수치화되었다.

이 시험 반복에서 화합물로 처리된 댐프 샌드와 남부 노란 소나무 블럭을 함유하는 컨테이너가 이용되었다. 흰개미는 시험 컨테이너에 도입되고 4 주후에 컨테이너가 해체되고 나무블럭이 흰개미 손상에 대해서 수치화되었다. 흰개미 사망율도 또한 수치화 되었다.

이러한 수치화의 결과는 다음과 같다:

[실시예 2]

Subterranean worker 흰개미, Reticulitermes lalvipes,가 Carolina Biological Co.에서 구입되었다. 곤충은 썩은 나무 칩과 습기찬 종이 타올인 이들의 운반 물질에 시험시작전 3 일동안 13 ℃의 어두운 성장 챔버에서 저장되었다. 이러한 지연은 약한 개체를 제거할 뿐아니라 시험 조건에 대해 흰개미를 순응시키기 위한 것이다.

시험된 화합물은 각 100 mg 당 순수한 에탄올 10 mL(탈수된, 200 proof)에 용해되어 10,000 ppm 용액을 제공하였다. 용액은 1, 10, 100, 1000 ppm 희석을 얻기 위해 10 배씩 순차적으로 희석되었다. 순수한 셀룰로스 섬유 필터 패드가 각 시험 샘플의 1 mL 에 잠겨서 Falcon petri dish(50 x 9 mm 무균 폴리스타이렌)에 놓여졌다. 뿐만 아니라, 소나무 칩, 대략 12 x 12 x 4 mm, 은 시험 용액에 30 초간 잠기고 필터 페이퍼에 놓여졌다. 처리된 필터와 나무 칩으로부터의 용매는 추후 24 시간 동안 증발되도록 하여졌다. 다음 날, 흰개미 5 마리가 필터 패드에 놓여지고 페트리 판의 상부 뚜껑이 밀봉되었다. 각 처리에 대해 3 회 반복이 이용되었다.

페트리 접시에서 흰개미들은 13 ℃에서 성장 챔버에 돌아갔다. 습도는 상판 표면에 응축이 가능하도록 충분히 높았으며 이것은 흰개미들에게 물을 제공하였다. 페트리 접시는 처리 후 2, 4 그리고 8 일에 살아있는 흰개미의 수를 계수하기 위하여 챔버에서 간단히 제거되었다. 데이타는 흰개미의 방제(죽은것) 퍼센트로 표현되었다.

이러한 수치화의 결과는 다음과 같다.

이 데이타는 세개 치환된 화합물이 두개 치환된 화합물의 활성보다 높은 활성을 가짐을 보여준다. 이 데이타는 또한 페닐고리의 오르소와 파라위치에서 치환이 최적의 활성을 가짐을 보여준다.

본 발명은 효과적으로 흰개미 또는 흰개미가 사는 궤적을 5-카르복시아닐리도-비스-트리플로로메틸-시아졸(5-Carboxaniliod-bis-trifluoromethyl-thiazole) 살균제로 처리하여 흰개미를 방제하는 방법과 또한 흰개미에 의해 야기되는 손상을제어하는 방법 및 흰개미 손상 방지 물품을 제공한다.

Claims

흰개미 살충제적으로 효과적인 양의 하기 조성물을 흰개미 또는 흰개미 궤적에 적용하는 것을 포함하는 흰개미 방제 방법:

a) 하기 일반식의 하나이상의 화합물과 그 염;

여기에서:

1) 각 R 은 독립적으로 할로, 할로(C₁-C₅)알킬, 할로(C₁-C₅)알콕시, 니트로, 시아노, 펜타할로설퍼, 할로메틸시오, 할로에틸시오, (C₁-C₂)알킬설피닐, 할로(C₁-C₂)알킬설포닐, (C₁-C₂)알킬설포닐 또는 할로(C₁-C₂)알킬설포닐이며; 및

2) n 은 2에서 5이고; 및

b) 수용가능한 운반체.
제 1 항에 있어서, 화합물과 그 염이 일반식 하기 일반식과 그염인 방법:

;

a) 각 R 은 독립적으로 클로로, 브로모, 요오드, 할로(C₁-C₂)알킬, 또는 할로(C₁-C₂)알콕시; 및

b) n 은 3에서 4.
제 2 항에 있어서, 화합물과 그 염이 하기 일반식의 화합물과 그 염인 방법.

;

a) 각 R 은 독립적으로 클로로, 브로모, 트리플로로메틸, 또는 트리플로로메톡시;

b) n 은 3; 및

c) R기는 오르소, 파라 위치에 존재.
제 3 항에 있어서, 화합물과 그염이 하기 일반식의 화합물과 이의 염인 방법.

: 각 R 은 클로로.
흰개미 살충제적으로 효과적인 양의 하기 조성물을 흰개미 또는 흰개미 궤적에 살포하는 것을 포함하는 흰개미 손상을 제어하는 방법:

a)하기 일반식의 하나이상의 화합물과 그 염;

여기에서:

1) 각 R 은 독립적으로 할로, 할로(C₁-C₅)알킬, 할로(C₁-C₅)알콕시, 니트로, 시아노, 펜타할로설퍼, 할로메틸시오, 할로에틸시오, (C₁-C₂)알킬설피닐, 할로(C₁-C₂)알킬설포닐, (C₁-C₂)알킬설포닐 또는 할로(C₁-C₂)알킬설포닐; 및

2) n 은 2에서 5; 및

b) 수용가능한 운반체.
제 5 항에 있어서, 화합물과 그염은 하기 일반식 화합물과 염인 방법.

;1)각 R은 독립적으로 클로로, 브로모, 트리플로로메틸, 또는 트리플로로메톡시며;

b) n 은 3이고;

c) R기는 오르소, 파라 위치에 존재.
하기를 포함하는 흰개미 살충제 조성물:

a) 하기 일반식의 하나이상의 화합물과 이의염을 0.01 에서 99.9 중량 %;

여기에서 ;

1) 각 R 은 독립적으로 할로, 할로(C₁-C₅)알킬, 할로(C₁-C₅)알콕시, 니트로, 시아노, 펜타할로설퍼, 할로메틸시오, 할로에틸시오, (C₁-C₂)알킬설피닐, 할로(C₁-C₂)알킬설포닐, (C₁-C₂)알킬설포닐 또는 할로(C₁-C₂)알킬설포닐;및

2) n 은 2에서 5;및

b) 수용가능한 운반체.
제 7 항에 있어서, 화합물과 염은 하기 일반식의 화합물과 염인 방법:

a)각 R은 독립적으로 클로로, 브로모, 트리플로로메틸 또는 트리플로로메톡시이며;

b) n 은 3이고;

c) R기는 오르소, 파라 위치에 존재.
제 1 항 또는 제 5 항에 있어서, 궤적은 목재, 목재계 건축물, 빌딩의 기초, 빌딩의 기둥, 나무, 나무 생산품, 토양, 곡물, 목초지, 셀룰로스, 셀룰로스계 물질, 흰개미 집, 또는 와이어나 케이블용 코팅물인 방법.
물품과 하나이상의 하기 화합물과 이의 염을 포함하는 흰개미 손상 방지 물품.

여기서;

각 R 은 독립적으로 할로, 할로(C₁-C₅)알킬, 할로(C₁-C₅)알콕시, 니트로, 시아노, 펜타할로설퍼, 할로메틸시오, 할로에틸시오, (C₁-C₂)알킬설피닐, 할로(C₁-C₂)알킬설포닐, (C₁-C₂)알킬설포닐 또는 할로(C₁-C₂)알킬설포닐이며;

2) n 은 2에서 5.