ES2228416T3

ES2228416T3 - Metodo para combatir las termitas.

Info

Publication number: ES2228416T3
Application number: ES00310750T
Authority: ES
Inventors: Frisby Davis Smith; Ricky Hunter
Original assignee: Dow AgroSciences LLC
Current assignee: Corteva Agriscience LLC
Priority date: 1999-12-16
Filing date: 2000-12-04
Publication date: 2005-04-16
Anticipated expiration: 2020-12-04
Also published as: MXPA00012371A; KR20010067383A; AU779557B2; HK1037480A1; EP1112688B1; EP1112688A1; DE60014017D1; BR0005893A; TWI262051B; CN1299591A; CN1191015C; AU7200100A; US6423730B1; JP2001220302A

Abstract

Un método para combatir termitas, que comprende aplicar a las termitas o a un hábitat de termitas una cantidad eficaz como termiticida de una composición que comprende: a) uno o más compuestos de fórmula: y sus sales; en la que: 1) cada R es independientemente halo, haloalquilo(C1-C5), haloalcoxi(C1-C5), nitro, ciano, pentahaloazufre, halometiltio, haloetiltio, alquil(C1-C2)sulfinilo, haloalquil(C1-C2)sulfinilo, alquil(C1- C2)sulfonilo, o haloalquil(C1-C2)sulfonilo; y 2) n es de dos a cinco; y b) un vehículo farmacéuticamente aceptable.

Description

Método para combatir las termitas.

La presente invención se refiere a un método para combatir termitas mediante tratamiento de las termitas o del lugar donde habitan con un fungicida de 5-carboxanilido-bis-trifluorometil-tiazol. Esta invención también se refiere a un método para combatir el daño que ocasionan las termitas y a artículos resistentes al daño que ocasionan las termitas.

La industria de la protección de la madera demanda productos que proporcionen protección contra los insectos que destruyen la madera, especialmente las termitas. Sólo en los Estados Unidos, el daño anual ocasionado por las termitas se cifra en aproximadamente 1.400 millones de dólares. Actualmente, los agentes más eficaces para combatir termitas o el daño que ocasionan las termitas están basados en cobre-cromo-arsénico (CCA) o son insecticidas tales como clorpirifos, piretroides sintéticos y aldrina. Sin embargo, estos materiales no tienen la combinación necesaria de propiedades biológicas y fisicoquímicas para combatir eficazmente las termitas (actividad residual contra las termitas combinada con efectos ambientales aceptables y baja toxicidad para los mamíferos). Por lo tanto, existe una necesidad continua de nuevos materiales que se puedan utilizar para combatir termitas y que no posean las características no deseadas de los materiales que se utilizan actualmente.

La patente de EE.UU. nº 5.045.554 describe una clase de 5-carboxanilidotiazoles útiles para combatir enfermedades fúngicas de las plantas, por ejemplo Basidiomycetes tales como Rhizoctonia, Sclerotium, y Corticium, así como Alternaria y Spirothica, cuando se aplican a la planta en crecimiento, preferiblemente como pulverización foliar. No es conocido que tales 5-carboxanilidotiazoles tengan una actividad insecticida significativa. Ahora se ha descubierto que algunos de estos 5-carboxanilidotiazoles son inesperadamente eficaces como termiticidas.

La presente invención proporciona un método para combatir las termitas, que comprende aplicar a las termitas o a su hábitat una cantidad eficaz como termiticida de una composición que comprende uno o más compuestos de Fórmula I:

1

y sus sales;

en la que: cada R es independientemente halo (preferiblemente cloro, bromo o yodo), haloalquilo(C_{1}-C_{5}) (preferiblemente haloalquilo(C_{1}-C_{2}), más preferiblemente perhalometilo, y con la mayor preferencia trifluorometilo), haloalcoxi(C_{1}-C_{5}) (preferiblemente haloalcoxi(C_{1}-C_{2}), más preferiblemente perhalometoxi, y con la mayor preferencia trifluorometoxi), nitro, ciano, pentahaloazufre (preferiblemente pentafluoroazufre), halometiltio, haloetiltio, alquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, alquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo, o haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo; n tiene un valor de dos a cinco (preferiblemente dos a cuatro, más preferiblemente tres a cuatro, con la mayor preferencia tres). Entre las sales del compuesto de Fórmula I, se incluyen las sales de bases fuertes, preferiblemente una sal formada por reacción con hidróxido de sodio o potasio, diazabicicloundeceno, o diazabiciclononano, más preferiblemente una sal formada por reacción con hidróxido de sodio o potasio. Preferiblemente cada R es independientemente halo, haloalquilo o haloalcoxi. Preferiblemente, al menos uno, más preferiblemente al menos dos, de los grupos R están situados en las posiciones orto y/o para.

El término "hábitat" se define como el ambiente en el que hay termitas o el ambiente en el que puede liberarse el compuesto de Fórmula I de manera que subsiguientemente entre en contacto con termitas. Entre tales hábitats, se incluyen, por ejemplo, la madera destinada a la construcción, las construcciones de madera, los cimientos y pilares de los edificios, la madera silvestre y los productos derivados de ella, los terrenos, los cultivos, los pastizales, los bosques (árboles y troncos caídos), la celulosa y los materiales basados en celulosa, los nidos de termitas, los materiales de revestimiento para alambres y cables, y similares. La terminología "cantidad eficaz como termiticida" se define como la cantidad de compuesto que proporciona un nivel deseado de represión de termitas.

El término "carboxanilido" significa C_{6}H_{5}-NH-CO-. El término "alquilo" significa alquilo(C_{1}-C_{5}) de cadena lineal o ramificada, salvo indicación en contrario. El término "arilo sustituido" significa un grupo arilo que tiene uno o más de sus hidrógenos reemplazados por otro grupo sustituyente.

El término "lipofílico" significa que tiene más afinidad por los disolventes orgánicos que por los disolventes acuosos.

La terminología "ingrediente activo" se define como un compuesto de Fórmula I y/o cualquier otro compuesto con actividad plaguicida.

Tal como se utilizan aquí, todos los porcentajes son porcentajes en peso, salvo indicación en contrario. Todos los intervalos porcentuales incluyen los extremos. Todas las relaciones son en peso y todos los intervalos de relaciones incluyen los extremos.

Otra realización de esta invención proporciona un método para combatir el daño que ocasionan las termitas, que comprende aplicar al hábitat de las termitas una cantidad eficaz como termiticida de una composición que comprende uno o más compuestos de la Fórmula I descrita anteriormente. Una tercera realización de esta invención proporciona artículos de fabricación que son resistentes al daño que ocasionan las termitas.

La ventaja del uso de un compuesto de Fórmula I como termiticida radica en su eficacia a bajas dosis de tratamiento y en su efecto no repelente sobre las termitas. Los métodos conocidos para el tratamiento contra las termitas necesitan el uso de cantidades relativamente grandes de un termiticida para crear una barrera física de concentración química relativamente alta, suficiente para matar algunas de las termitas e impedir que otras reinfesten el hábitat tratado. La presente invención elimina de modo eficaz las poblaciones de termitas al permitir que gran número de termitas realmente acudan a la llamada, entren en contacto y se lleven consigo una cantidad pequeña pero eficaz del compuesto termiticida de Fórmula I.

Los compuestos de Fórmula I se pueden aplicar a varios hábitats tales como el terreno, cualquier material basado en madera o celulosa, o una zona visitada u ocupada por termitas. Para tales fines, estos compuestos se pueden utilizar en la forma técnica o pura en la que se preparan o como composiciones formuladas. Entre las composiciones sólidas, se incluyen, por ejemplo: polvos humectables que contienen típicamente, por ejemplo, de 10 a 90%, preferiblemente de 50 a 90% de ingrediente activo, de 2 a 10% de agentes dispersantes, hasta 10% de estabilizantes y/u otros aditivos tales como agentes penetrantes, adherentes o tensioactivos, y un vehículo inerte sólido tal como arcilla, sílice o un vehículo natural o sintético; polvos espolvoreables que normalmente se formulan en concentrados de composición similar a la de un polvo humectable, pero sin llevar dispersante, y habitualmente contienen de 0,5 a 10% de ingrediente activo; gránulos, que contienen, por ejemplo, de 0,01 a 80% de ingrediente activo y de 0 a 10% de aditivos tales como estabilizantes, tensioactivos, modificadores de liberación lenta y agentes aglutinantes, que se preparan, por ejemplo, por técnicas de aglomeración o impregnación y tienen mayor tamaño que los polvos humectables y hasta 1-2 milímetros; y cebos, que contienen, por ejemplo de 0,01 a 25% de ingrediente activo, que se preparan combinando el ingrediente activo con un material basado en celulosa y otros aditivos. Entre las composiciones líquidas, se incluyen, por ejemplo, soluciones acuosas o en otros disolventes, concentrados emulsionables, emulsiones, concentrados en suspensión y suspensiones concentradas (flowables) que contienen típicamente de 0,01 a 99,9% del ingrediente activo, un vehículo aceptable y uno o más coadyuvantes. De forma más típica, tales composiciones líquidas contendrán de 1,0 a 85% del ingrediente activo.

Como se usa aquí, el término "vehículo" se define como cualquier material con el que se formula el compuesto de Fórmula I para facilitar su aplicación al hábitat o facilitar su almacenamiento, transporte o manipulación del compuesto de Fórmula I. Un vehículo puede ser sólido o líquido, incluyendo un material que normalmente es gaseoso pero que se ha comprimido para formar un líquido. Se puede utilizar cualquiera de los vehículos típicamente utilizables al formular composiciones insecticidas. Entre los vehículos sólidos adecuados, se incluyen, por ejemplo, arcillas y silicatos naturales y sintéticos, sales tales como carbonato de calcio y sulfato de amonio, materiales a base de carbono tales como carbón vegetal y bitumen, azufre, resinas naturales y sintéticas, ceras, agar, fertilizantes, materiales a base de celulosa tales como serrín y raspas de maíz, y sus mezclas. Entre los vehículos líquidos adecuados, se incluyen, por ejemplo, agua, alcoholes, cetonas, éteres, hidrocarburos aromáticos y alifáticos, fracciones de petróleo, hidrocarburos clorados, líquidos orgánicos polares, y sus mezclas. También se pueden utilizar combinaciones de vehículos sólidos y líquidos.

Normalmente, y particularmente en el caso de las formulaciones pulverizables, es deseable incluir uno o más coadyuvantes, tales como agentes humectantes, extendedores, dispersantes, encolantes, adherentes, emulsionantes, y similares, de acuerdo con la práctica agrícola. Tales coadyuvantes que se utilizan normalmente en la técnica, se pueden encontrar en McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, McCutcheon's Emulsifiers and Detergents/Functional Materials, y McCutcheon's Functional Materials, todos ellos editados anualmente por la McCutcheon Division de MC Publishing Company (New Jersey) y Farm Chemicals Handbook editado por Meister Publishing Company (Ohio).

Las composiciones termiticidas también pueden contener otros ingredientes, por ejemplo, algunos compuestos activos más que posean propiedades herbicidas, insecticidas o fungicidas, de acuerdo con las necesidades del hábitat que se trata y el método de tratamiento.

El método de aplicación de un compuesto de Fórmula I para combatir las termitas comprende aplicar el compuesto, en forma de una composición como se ha descrito anteriormente, a un hábitat o zona que necesita tratamiento contra las termitas, por ejemplo, un terreno o madera de construcción, ya expuestos a infestación o ataque por termitas o destinados a ser protegidos de la infestación por termitas. El ingrediente activo se aplica en una cantidad suficiente para efectuar la acción deseada de combatir la infestación de termitas. Esta dosificación es dependiente de muchos factores, entre los que se incluyen, por ejemplo, el vehículo empleado, el método y las condiciones de aplicación, ya esté presente la composición en el hábitat en forma de película o como partículas discretas, tales como un cebo, el grosor de la película o el tamaño de las partículas, y el grado de infestación de termitas. En general, la dosificación eficaz del compuesto de Fórmula I en el hábitat que se ha de proteger es del orden de 0,001 a 1,0% en base al peso total de la composición. En algunas circunstancias, fácilmente determinadas por los expertos en la técnica, la dosificación eficaz puede ser tan baja como 0,0001% o tan alta como 2% en la misma base.

Los compuestos de Fórmula I se pueden utilizar para combatir termitas en el terreno, obteniendo así la protección indirecta de cualquier construcción a base de madera erigida en el terreno tratado, o en cultivos, pastizales, bosques, y en otros materiales a base de celulosa rodeados por el terreno tratado o situados dentro o encima del mismo. La represión adecuada de termitas en los terrenos se obtiene aportando al terreno una cantidad eficaz como termiticida de un compuesto de Fórmula I. El ingrediente activo, para usarlo de esta manera, habitualmente se esparce sobre la superficie del terreno o se aplica bajo la superficie del terreno a razón de 0,01 gramos a 10 kilogramos por hectárea. Además de las composiciones descritas anteriormente, el compuesto de Fórmula I, para este uso, se puede formular como una estaca de madera impregnada con el compuesto. Además de las aplicaciones por esparcimiento, las composiciones de Fórmula I también se pueden dosificar por técnicas de aplicación en franjas, en surcos o entre surcos, o como drenaje del terreno, con o sin incorporación subsiguiente.

Los compuestos de Fórmula I también se pueden aplicar directamente sobre o dentro de un material que haya que proteger del daño ocasionado por las termitas. Tales materiales o artículos de fabricación son entonces resistentes al daño que ocasionan las termitas. Por ejemplo, la madera de construcción puede ser tratada antes, durante o después de incorporarse en una estructura o edificio, protegiéndola así contra el daño que ocasionan las termitas o combatiendo una infestación de termitas ya existente. Para el tratamiento de la madera de construcción, la composición del compuesto de Fórmula I puede contener opcionalmente un agente penetrante, tal como, por ejemplo, hidrocarburos parafínicos, 2-etoxietanol, o metil isobutil cetona, y/o un agente antieflorescente, tal como, por ejemplo, ftalato de dibutilo u o-diclorobenceno. Las composiciones para el tratamiento de madera de construcción también pueden contener opcionalmente fungicidas, otros insecticidas y/o pigmentos. Para tales aplicaciones, el compuesto de Fórmula I o la composición que lo contiene se puede incorporar en un revestimiento, tal como, por ejemplo, una pintura, un tinte o un colorante de madera natural que se aplica a la superficie de la madera de construcción.

La aplicación sobre o dentro de madera silvestre o de construcción también se puede efectuar utilizando técnicas convencionales tales como inmersión de la madera en una composición líquida, aplicación por pulverización o con brocha, baño o inyección de la composición en la madera. Para estas aplicaciones, la concentración del compuesto de Fórmula I en la composición deberá ser suficiente para proporcionar una cantidad eficaz del compuesto dentro de o encima de la madera de construcción.

La madera silvestre o de construcción también se puede impregnar con el compuesto de Fórmula I utilizando procedimientos bien conocidos tales como, por ejemplo, tratamientos a presión tales como el método de celdillas vacías de Lowery y el método de celdillas llenas, tratamiento a vacío, tratamiento en baños fríos y calientes, tratamiento térmico y tratamiento de remojo en frío.

Los compuestos de Fórmula I se preparan por procedimientos clásicos como los descritos en la patente de EE.UU. nº 5.045.554 (véanse las columnas 4-15 en particular) haciendo reaccionar un 2,4-bis-trifluorometiltiazol que posee un sustituyente 5-clorocarbonilo con una anilina adecuadamente sustituida en uno o más disolventes adecuados a temperatura elevada. Por ejemplo:

Preparación de cloruro de ácido 2,4-bis-trifluorometiltiazol-5-carboxílico

Etapa 1

Preparación de trifluorotioacetamida

En un matraz de fondo redondo (MFR) de 1 litro de capacidad y con 4 bocas, equipado con agitador mecánico, entrada de nitrógeno, embudo de adición y termómetro, se pusieron trifluoroacetamida (56,0 gramos (g), 1,0 equiv. 0,495 mol) y 100 g de reactivo de Lawesson, seguidos de 500 mililitros (mL) de tetrahidrofurano. La mezcla de reacción se calentó a ebullición durante 2 horas. El disolvente se separó cuidadosamente por evaporación rotatoria para dar 86 g del producto bruto. Este material se destiló utilizando un aparato kugelrohr a alto vacío (<1 mm Hg) para dar 54 g de trifluorotioacetamida líquida de color amarillo claro (84% de rendimiento).

Etapa 2

Preparación de clorotrifluoroacetoacetato de etilo

En un MFR de 500 ml de capacidad y con 3 bocas, equipado con agitador magnético, entrada de nitrógeno, termómetro y entrada de gas, se pusieron 200 g de trifluoroacetoacetato de etilo. Usando un baño de acetona/hielo, el recipiente de reacción se enfrió a 0-10ºC y, a esta temperatura, se añadió gas cloro al recipiente de reacción mediante una entrada de gas, a un ritmo suficiente para mantener la reacción a una temperatura de 5 a 15ºC. Se añadió gas cloro hasta que persistió un color amarillo en la mezcla de reacción. La solución de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y después se calentó a 30ºC mientras se desprendía gas. Cuando cesó el desprendimiento de gas, la mezcla resultante proporcionó 226 g de producto (95% de rendimiento).

Etapa 3

Preparación de 2,4-bis-trifluorometil-5-tiazolocarboxilato de etilo

En un MFR de 3 litros de capacidad y con 4 bocas, equipado con agitador mecánico, condensador de reflujo, termómetro y embudo de adición, se pusieron 358 g de cloro-trifluoroacetoacetato de etilo (1,64 mol), 2,2,2-trifluorotioacetamida y 1000 ml de acetonitrilo. A esta mezcla, se añadieron 331,9 g de trietilamina (2,0 eq, 3,28 moles) gota a gota a lo largo de 2,5 horas. Durante la adición, la temperatura se mantuvo a 30-38ºC y, una vez terminada la adición, la reacción se calentó a reflujo durante 2 horas y se agitó durante una noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado resultante se concentró por evaporación rotatoria para proporcionar un sólido oleoso que se disolvió en 1.500 ml de acetato de etilo. Esta solución se lavó con 2 porciones de 500 ml de agua, una porción de 500 ml de salmuera y se concentró por evaporación rotatoria para dar 356,6 g de 2,4-bis-trifluorometil-5-tiazolocarboxilato de etilo, que se purificó por destilación.

Etapa 4

Preparación de ácido 2,4-bis-trifluorometiltiazolo-5-carboxílico

En un MFR de 1 litro de capacidad y con 4 bocas, se pusieron 2,4-bis-trifluorometil-5-tiazolocarboxilato de etilo (23,8 g, 1,0 equiv., 81,2 mmol) en 100 ml de THF y 50 ml de agua. La mezcla de reacción se enfrió a 20ºC y se añadió una solución al 10% de NaOH (32,5 g, 1,0 equiv., 81,2 mmol). Al cabo de 5 minutos, se retiró el baño de hielo y la mezcla se agitó durante 4 horas. Una vez terminada la reacción, lo que se determinó por cromatografía en capa fina, se añadieron 100 ml de éter y 100 ml de agua. La fase acuosa se separó y aciduló con HCl concentrado, se extrajo con éter y el éter se separó por evaporación rotatoria para dar un sólido que se lavó con agua y se filtró a vacío. El sólido se secó a vacío en estufa para dar 16,5 g (76,7% de rendimiento) de producto en forma de sólido pardo, p.f. = 98-101ºC.

Etapa 5

Preparación de cloruro de ácido 2,4-bis-trifluorometiltiazolo-5-carboxílico

A un MFR de 500 mL de capacidad y con una boca, mantenido en atmósfera de N_{2}, se añadió ácido 2,4-bis-trifluorometil-tiazolo-5-carboxílico (31,5 g, 1,0 equiv., 0,119 moles) en 25 mL de cloroformo y 1 mL de dimetilformamida (DMF). A esta solución se añadió cloruro de tionilo (28,3 g, 2,0 equiv., 0,24 mol). Después se calentó la reacción a reflujo durante 6 horas. La reacción se enfrió a temperatura ambiente y se concentró por evaporación rotatoria a 30ºC para separar el disolvente. Se añadió cloroformo, 3 porciones de 25 mL, concentrando cada vez por evaporación rotatoria, para dar 29,8 g (88,4% de rendimiento) de producto en forma de aceite pardo.

Reacciones de acoplamiento con anilina

Preparación de compuesto 1

N-(2,4,6-triclorofenil)-2,4-bis-trifluorometiltiazolo-5-carboxanilida

A un MFR de 250 mL de capacidad, con una boca, mantenido en atmósfera de nitrógeno, se añadió cloruro de ácido 2,4-bis-trifluorometiltiazol-5-carboxílico (25,8 g, 1,0 equiv., 91,0 mmol) en 30 mL de tolueno y después 2,4,6-tricloroanilina (17,9 g, 1,0 equiv., 91,0 mmoles). La mezcla se calentó a reflujo durante 6 horas con vigilancia por cromatografía en fase gas-líquido (GLC). Una vez terminada la reacción, se enfrió a temperatura ambiente. Al evaporarse el tolueno residual y enfriar, se formó un sólido de color oscuro. El sólido de color oscuro se lavó con cloruro de metileno, se filtró a vacío y se lavó otra vez con hexano, para dar 33,2 g (82,2% de rendimiento) de producto como un sólido blanquecino, p.f. = 180-182ºC.

Preparación de compuesto 2

2'-bromo-4',6'-dicloro-2,4-bis-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxanilida

A un matraz de 125 mL de capacidad, con una boca, mantenido en atmósfera de nitrógeno, se añadió 1,0 g (1,0 eq., 3,5 mmol) de cloruro de ácido 2,4 bis-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxílico y 0,85 g (1,0 eq., 3,5 mmol) de 2-bromo-4,6-dicloroanilina en 10 ml de tolueno. La mezcla se calentó a reflujo durante 6 horas. La mezcla se enfrió y el disolvente se separó dejando un residuo sólido. El residuo se trituró con cloruro de metileno y seguidamente se lavó con hexano para dar 1,1 g de producto como un sólido blanco rosado (p.f. = 179-182ºC, 63,9% de rendimiento) (NMR (^{1}H, 300 MHz: 7,5 (d, 1H); 7,6 (d, 1H); 7,7 (s, 1H).

Los siguientes compuestos se prepararon de manera similar:

2

Ejemplo 1

Los compuestos de Fórmula I se evaluaron utilizando la metodología clásica de evaluación prescrita por la American Wood Preservers Association Standard AWPA El-97, que se incorpora aquí como referencia, utilizando una especie de termita destructora, Reticulitermes.

En este ensayo se usan contenedores replicados que contienen tierra húmeda y bloques de madera de pino amarillo del sur tratados con el compuesto. Se introducen las termitas en el contenedor del ensayo y después de cuatro semanas se desarman los contenedores y se evalúan los bloques de madera para determinar el daño ocasionado por las termitas. También se evalúa la mortalidad de las termitas.

Los resultados de esta evaluación son los siguientes:

3

Ejemplo 2

Se compraron termitas subterráneas, Reticulitermes lalvipes, a la Carolina Biological Supply Co. Los insectos se guardaron con su material de envío, virutas de madera podrida y toallas de papel mojadas, en una cámara de crecimiento sin iluminación a 13ºC durante tres días antes de comenzar el ensayo. Esta demora fue para aclimarar las termitas a las condiciones de ensayo y también para eliminar a los individuos débiles.

Los compuestos ensayados, 100 mg de cada, se disolvieron en 10 mL de etanol puro (deshidratado, de 200º) para proporcionar una solución de 10.000 ppm. La solución se diluyó en serie x10 para obtener diluciones de 1.000, 100, 10 y 1 ppm. Una compresa de filtro de fibra de celulosa pura se remojó con 1 ml de cada muestra de ensayo y se puso en una placa petri Falcon (50 x 9 mm de poliestireno estéril). Además, una astilla de pino de aproximadamente 12 x 12 x 4 mm se sumergió en la solución de ensayo durante 30 segundos y se puso en el papel de filtro. El disolvente de los filtros y astillas tratados se dejó evaporar después durante 24 horas. Al día siguiente, se pusieron cinco termitas sobre la compresa de filtro y se cerró la tapa superior de la placa petri. Se utilizaron tres replicaciones para cada tratamiento.

Las termitas en las placas petri se retornaron a la cámara de crecimiento a 13ºC. La humedad era suficientemente alta para poderse condensar en la superficie superior de la placa, lo que proporcionaba agua a las termitas. Las placas petri se sacaron brevemente de la cámara a los 2, 4, y 8 días después del tratamiento para contar el número de termitas vivas. Los datos se expresan como porcentaje de represión (muerte) de termitas.

Los resultados de esta evaluación son los siguientes:

4

Estos datos indican que los compuestos trisustituidos presentan actividad superior a la de los compuestos disustituidos. Los datos también indican que la sustitución en las posiciones orto y para del anillo de fenilo proporciona actividad óptima.

Claims

1. Un método para combatir termitas, que comprende aplicar a las termitas o a un hábitat de termitas una cantidad eficaz como termiticida de una composición que comprende:

a) uno o más compuestos de fórmula:

5

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y sus sales;

en la que:

1): cada R es independientemente halo, haloalquilo(C_{1}-C_{5}), haloalcoxi(C_{1}-C_{5}), nitro, ciano, pentahaloazufre, halometiltio, haloetiltio, alquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, alquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo, o haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo; y

2): n es de dos a cinco; y

b) un vehículo farmacéuticamente aceptable.

2. El método de la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula:

6

\vskip1.000000\baselineskip

y sus sales,

a): cada R e independientemente cloro, bromo, yodo, haloalquilo(C_{1}-C_{2}), o haloalcoxi(C_{1}-C_{2}); y

b): n es de tres a cuatro.

3. El método de la reivindicación 2, en el que en el compuesto de fórmula:

7

y sus sales;

a): cada R es independientemente cloro, bromo, trifluorometilo o trifluorometoxi;

b): n es tres; y

c): los grupos R están en posiciones orto y para.

4. El método de la reivindicación 3, en el que en el compuesto de fórmula:

8

y sus sales, cada R es cloro;

5. Un método para combatir termitas, que comprende aplicar a las termitas o a un hábitat de termitas una cantidad eficaz como termiticida de una composición que comprende:

a) uno o más compuestos de fórmula:

9

y sus sales;

en la que:

2): n es de dos a cinco; y

b) un vehículo farmacéuticamente aceptable.

6. El método de la reivindicación 5, en el que en el compuesto de fórmula:

10

\vskip1.000000\baselineskip

y sus sales;

b): n es tres; y

c): los grupos R están en posiciones orto y para.

7. Un método para combatir termitas por aporte de una composición que comprende:

a) de 0,01 a 99,9%, en peso, de uno o más compuestos de fórmula:

11

\vskip1.000000\baselineskip

y sus sales;

en la que:

2): n es de dos a cinco; y

b) un vehículo aceptable.

y poner en contacto la composición con las termitas o su hábitat.

8. El método de la reivindicación 7, en el que en el compuesto de fórmula:

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y sus sales;

b): n es tres; y

c): los grupos R están en posiciones orto y para.

9. El método de la reivindicación 1 o de la reivindicación 5, en el que el hábitat de termitas es madera de construcción, construcciones de madera, cimientos de edificios, pilares de edificios, madera silvestre, productos de madera, terreno, cultivos, pastizales, bosques, celulosa, materiales a base de celulosa, nidos de termitas o materiales de revestimiento para alambres y cables.

10. Un artículo resistente al daño ocasionado por las termitas, que comprende el artículo y uno o más compuestos de fórmula:

13

y sus sales; en la que:

1): cada R es independientemente halo, haloalquilo(C_{1}-C_{2}, haloalcoxi(C_{1}-C_{5}), nitro, ciano, pentahaloazufre, halometiltio, haloetiltio, alquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, alquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo, o haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo; y

2): n es de dos a cinco.