MXPA00012371A - Un metodo para controlar termitas. - Google Patents

Abstract

La presente invencion se refiere a un metodo para controlar termitas, por el tratamiento de las termitas o el sitio donde viven las termitas, con un funguicida del 5-carboxanilido-bis- trifluorometil-tiazol. Esta invencion tambien se refiere a un metodo para controlar el dano causado por las termitas y a la produccion de articulos resistentes al dano por las termitas.

Description

UN MÉTODO PARA CONTROLAR TERMITAS La presente invención se refiere a un método para controlar termitas, por el tratamiento de estas termitas o al sitio donde ellas viven, con un fungicida de 5-carboxanilido-bis-trifluorometil-tiazol . Esta invención también se refiere a un método para controlar el daño causado por las termitas y a artículos resistentes a este daño de las termitas. La industria de la protección de la madera requiere productos que suministren protección contra los insectos que destruyen la madera, especialmente las termitas. En sólo los Estados Unidos de América, el daño anual causado por las termitas es de aproximadamente US$1.4 mil millones de dólares. Actualmente, los agentes más eficaces para controlar las termitas o el daño causado por las termitas, se basan en un compuesto de cobre-cromo-arsénico (CCA) o en insecticidas, tal como los clorpirifos, piretroides sintéticos y aldrin. Sin embargo, estos materiales no tienen la combinación de propiedades biológicas y fisicoquímicas necesarias para el control efectivo de termitas (actividad residual contra las termitas, combinada con efectos ambientales aceptables y baja toxicidad en mamíferos) . Por lo tanto, existe una necesidad continua para nuevos materiales, los cuales puedan ser usados para controlar las termitas y que no posean las características no deseadas de los materiales usados actualmente . La patente de E.U.A., No. 5,045,554 revela una clase de 5-carboxanilidotiazoles substituidos, útiles para controlar enfermedades por hongos en las plantas, tal como, por ejemplo, Basidiomycetes, por ejemplo, Rhizoctonia, Selerotium y Corticium, al igual que Al ternaría y Spirothica, cuando se aplican a la planta en crecimiento, preferiblemente como un rociado foliar. Tales 5-carboxanilidotiazoles no se sabe tengan una actividad insecticida significante. Hemos descubierto que ciertos 5-carboxanilidotiazoles son, sorprendentemente, efectivos como termiticidas . La presente invención suministra un método para controlar termitas, este método comprende aplicar a estas termitas, o al sitio de las mismas, una cantidad, efectiva termiticidamente, de una composición, que comprende uno o más compuestos de la Fórmula I: y sus sales; en que: R es, independientemente, halógeno (preferiblemente cloro, bromo o yodo), halo-alquilo (C1-C5) (preferiblemente halo-alquilo (C?-C2) , más preferiblemente per-halometilo, especialmente preferido trifluorometilo) , halo-alcoxi (C?-C5) , (preferiblemente haloalcoxi (C?-C2) , más preferiblemente per-halometoxi, especialmente preferido trifluorometoxi), nitro, ciano, pentahalo-azufre (preferiblemente pentafluoroazufre) , halometiltio, haloetiltio, alquil (C?-C2) sulfinilo, halo-alquil (C?-C2) -sulfinilo, alquil (C1.-C2) -sulfonilo o halo-alquil (C?-C2) -sulfonilo; n es de dos a cinco (preferiblemente de dos a cuatro, más preferiblemente de tres a cuatro, especialmente preferido, tres) . Las sales del compuesto de la Fórmula I incluyen las sales de bases fuertes, preferiblemente una sal de la reacción con el hidróxido de sodio o de potasio, el diazabicicloundeceno o diaza-biciclononano, más preferiblemente una al formada de la reacción con el hidróxido de sodio o de potasio. Preferiblemente, cada R es, independientemente, halógeno, haloalquilo o haloalcoxi. Preferiblemente, al menos uno, más preferiblemente al menos dos, de los grupos T se colocan en las posiciones orto y/o para. El término de "sitio" significa el ambiente en el cual se encuentran las termitas o el ambiente en el cual el compuesto de la Fórmula I se puede liberar, de manera que subsiguientemente entre en contacto con las termitas. Tales sitios incluyen, por ejemplo, vigas, construcción a base de vigas, cimientos y pilares de construcciones, madera y productos de madera, el suelo, las cosechas, prados, bosques (árboles y trozos de madera que caen) , celulosa y materiales a base de celulosa, nidos de termitas, materiales de recubrimiento para alambres y cables, y similares. El término de "cantidad efectiva termiticidamente" significa la cantidad del compuesto que suministra un nivel deseado del control de termitas. El término de "carboxanilido" significa C6H5-NH-CO- El término de "alquilo" significa alquilos (C?-C5) , de cadena recta o ramificada, a no ser que se especifique de otra manera. El término de "arilo substituido" significa un grupo arilo que tiene uno o más de sus hidrógenos reemplazados con otro grupo substituyente. El término de "lipofílico" significa que tiene afinidad a los solventes orgánicos, más bien que a los solventes acuosos.

El término de "ingrediente activo" significa un compuesto de la Fórmula I y/o cualquier otro compuesto con actividad pesticida. Según se usa aquí, todos los porcentajes son en peso, a no ser que se especifique de otra manera. Los intervalos de los porcentajes son inclusive los extremos.

Todas las relaciones son en peso y todos estos intervalos de las relaciones son inclusive. Otra modalidad de esta invención suministra un método para controlar el daño por las termitas, el cual comprende aplicar al sitio de las termitas una cantidad efectiva termiticidamente de uno o más compuestos de la Fórmula I, como se describieron antes. Una tercera modalidad de esta invención suministra artículos de manufactura que sean resistentes al daño por las termitas. La ventaja del uso de un compuesto de la Fórmula I como un termiticida, radica en su eficacia con regímenes de tratamiento bajos y su efecto no repelente en las termitas. Los métodos conocidos para el tratamiento de las termitas necesitan el uso de cantidades, relativamente grandes, de un termiticida, para crear una barrera física de concentración química relativamente alta, suficiente para matar algunas de las termitas y refrenar a otras de la reinfestación inmediatamente del sitio tratado. La presente invención elimina efectivamente las poblaciones de termitas, permitiendo que un número grande de termitas visten realmente, hagan contacto y lleven una cantidad pequeña, pero eficaz, del compuesto termiticida de la Fórmula I. Los compuestos de la Fórmula I se pueden aplicar a varios sitios, tal como el suelo, cualquier material a base de madera o de celulosa, o un área visitada u ocupada por las termitas. Para tal propósito, estos compuestos se pueden usar en una forma técnica o pura según se preparan o como composiciones formuladas. Las composiciones sólidas incluyen, por ejemplo, los polvos indisolubles, que contienen típicamente, por ejemplo, del 10 al 90%, preferiblemente del 50 al 90%, del ingrediente activo, del 2 al 10% de agentes dispersantes, hasta el 10% de estabilizadores y/u otros aditivos, tal como penetrantes, aglutinantes y agentes tensoactivos, y un portador sólido inerte, tal como la arcilla, sílice o un portador natural o sintético; polvos, que se formulan usualmente como un concentrado, que tiene una composición similar a un polvo indisoluble, pero sin dispersante y que contiene generalmente del 0.5 al 10% del ingrediente activo; granulos que contienen, por ejemplo, del 0.01 al 80% del ingrediente activo y del 0 al 10% de aditivos, tal como los estabilizadores, agentes tensoactivos, modificadores de liberación lenta, y agentes aglutinantes, que se preparan, or ejemplo, por medio de las técnicas de aglomeración o impregnación y tienen un tamaño mayor que los polvos indisolubles y hasta 1-2 milímetros; y carnadas, que contienen, por ejemplo, del 0.01 al 25% del ingrediente activo, preparadas combinando el ingrediente activo con un material a base de celulosa y otros aditivos. Las composiciones líquidas incluyen, por ejemplo, soluciones de base acuosa o de solventes, concentrados emulsionables, emulsiones, concentrados en suspensión y substancias que pueden fluir, que contienen típicamente del 0.01 al 99.9% del ingrediente activo, un portador aceptable y uno o más auxiliares. Más típicamente, tales composiciones líquidas contendrán del 1.0 al 85% del ingrediente activo. Según se usa aquí, el término de "portador" significa cualquier material con el cual el compuesto de la Fórmula I se formula, para facilitar la aplicación al sitio o facilitar el almacenamiento, transporte o manejo del compuesto de la Fórmula I. Un portador puede ser un sólido o líquido, que incluye un material, el cual es normalmente gaseoso, pero el cual se ha comprimido para formar un líquido. Cualquiera de los portadores que se pueden usar típicamente en formular las composiciones insecticidas se puede usar. Portadores sólidos adecuados incluyen, por ejemplo, las arcillas y silicatos naturales y sintéticos, sales, tal como el carbonato de calcio y el sulfato de amonio, materiales a base de carbón, tal como el carbón vegetal y el betumen, azufre, resinas naturales y sintéticas, ceras, agar, fertilizantes, materiales a base de celulosa tal como aserrín y mazorcas de maíz y sus mezclas. Portadores líquidos adecuados incluyen, por ejemplo, el agua, alcoholes, cetonas, éteres, hidrocarburos aromáticos y alifáticos, fracciones del petróleo, hidrocarburos clorados, líquidos orgánicos polares, y sus mezclas. Se pueden también usar combinaciones de portadores sólidos y líquidos. Es conveniente usualmente, en particular en el caso de las formulaciones que se pueden pulverizar, incluir uno o más auxiliares, tal como agentes de remojo, agentes de expansión, agentes dispersantes, aglutinantes, adhesivos, agentes emulsionadores y similares, de acuerdo con las prácticas agrícolas. Tales auxiliares, usados comúnmente en el arte, se pueden encontrar en McCutcheon ' s Emulsifiers and Detergents, McCutcheon ' s Emulsifiers and Detergent / Funcational Materials, y McCutcheon ' s Functional Materials, todos publicados anualmente por McCutcheon División, de MC Publishing Company (New Jersey) y Farm Chemicals Handbook, publicada por Meister Publishing Company (Ohio) . Las composiciones termiticidas pueden también contener otros ingredientes, por ejemplo, compuestos activos adicionales, que poseen propiedades herbicidas, insecticidas o funguicidas, de acuerdo con los requisitos del sitio que se va a tratar y el método de tratamiento.

El método de aplicación del compuesto de la Fórmula I para combatir termitas, comprende aplicar el compuesto, en la forma de una composición, como se describió anteriormente, al sitio o área que se va a tratar de las termitas, tal como, por ejemplo, el suelo o las maderas de construcción, ya sometidas a la infestación o el ataque de las termitas o que se intenta proteger de tal infestación por las termitas. El ingrediente activo se aplica en una cantidad suficiente para efectuar la acción deseada de combatir la infestación de las termitas. Esta dosis es dependiente de muchos factores, que incluyen, por ejemplo, el portador empleado, el método y las condiciones de aplicación, si la composición está presente en el sitio en la forma de una película o como partículas discretas, tal como en carnadas, los espesores de la película o el tamaño de las partículas, y el grado de infestación de las termitas. En general, la dosis efectiva del compuesto de la Fórmula I en el sitio que se va a proteger es del orden del 0.001 al 1.0%, con base en el peso total de la composición. Bajo algunas circunstancias, determinadas fácilmente por los expertos en la materia, la dosis efectiva puede ser tan baja como del 0.0001% o tan alta como del 2%, con la misma base. Los compuestos de la Fórmula I se pueden usar para combatir las termitas en el suelo, logrando así la protección indirecta de cualquier construcción a base de vigas, erigida en el suelo tratado o en las cosechas, pasos, bosques y otros materiales a base de celulosa que rodean o se ubican en o sobre el suelo tratado. El control adecuado basado en el suelo de las termitas se obtiene suministrando al suelo una cantidad efectiva termiticidamente de un compuesto de la Fórmula I. Para el uso de esta manera, el ingrediente activo se difunde adecuadamente sobre la superficie del suelo o se aplica bajo la superficie del suelo, a un régimen de 0.01 gramos hasta 10 kilogramos por hectárea. Además de las composiciones antes descritas, para este uso, el compuesto de la Fórmula I puede ser formulado como una estaca de madera impregnada con el compuesto. Además de las aplicaciones de difusión, las composiciones de la Fórmula I pueden ser aplicadas por bandas, surcos o técnicas de revestido lateral o como remojo del suelo, con o sin la incorporación subsiguiente. Los compuestos de la Fórmula I pueden también ser aplicados directamente sobre o dentro de un material que se va a proteger del daño de las termitas. Tales materiales o artículos de fabricación son luego resistentes al daño de las termitas. Por ejemplo, las vigas de construcción se pueden tratar antes, durante o después de incorporarse en una estructura o construcción, protegiendo así éstas contra el daño de las termitas o combatiendo una infestación de termitas ya existente. Para el tratamiento de estas vigas, el compuesto de la Fórmula I puede contener, opcionalmente, un penetrante, tal como, por ejemplo, los hidrocarburos parafínicos, 2-etoxietanol o metil-isobutil-cetona y/o un agente anti -expansión, tal como, por ejemplo, el ftalato de dibutilo o el o-diclorobenceno. Las composiciones para el tratamiento de vigas de construcción pueden también contener, opcionalmente, funguicidas, otros insecticidas y/o pigmentos. Para tales aplicaciones, el compuesto de la Fórmula I, o su composición, se puede incorporar en un recubrimiento, tal como, por ejemplo, una pintura, tinte o colorante natural de la madera, que se aplica a la superficie de las vigas de construcción. La aplicación sobre o dentro de la madera o vigas de construcción, puede ser lograda usando técnicas convencionales, tal como la inmersión de las vigas en una composición líquida, pintado por rociado o brocha, inmersión o inyectando la composición dentro de las vigas. Para tales aplicaciones, la concentración del compuesto de la Fórmula I en la composición debe ser suficiente para suministrar una cantidad efectiva del compuesto dentro o sobre las vigas de construcción . La madera o las vigas pueden también ser impregnadas con el compuesto de la Fórmula I, usando procedimientos bien conocidos, tal como, por ejemplo, los tratamientos bajo presión, tal como el proceso de celdas vacías de Lowery y el proceso de celdas llenas, tratamiento al vacío, tratamiento de baños calientes y fríos, tratamiento térmico, y tratamiento de remojo en frío. Los compuestos de la Fórmula I se preparan por procedimientos estándar, tal como los descritos en la patente de E.U.A., No. 5,045,554 (véase particularmente las columnas 4-16) por la reacción de un tiazol substituido con el 2 , 4-bis-trifluorometilo, que tiene un substituyente de 5-carbonilcloruro con una anilina substituida apropiadamente, en uno o más solventes adecuados, a una temperatura elevada. Por ejemplo: Preparación del cloruro del ácido 2, 4-bis-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico Etapa 1 - Preparación de la trifluorotioacetamida : A un matraz de fondo redondo ("RBF") de cuatro cuellos, con capacidad de 1 litro, equipado con un agitador mecánico, entrada de nitrógeno, embudo de adición y termómetro, se cargaron la trifluoroacetamida (56.0 gamos (g) , 1.0 Equiv., 0.495 mol) y 100 g del reactivo de Lawesson, seguido por 500 mililitros (ml) de tetrahidrofurano. La mezcla de reacción se alentó a ebullición durante 2 horas. El solvente se removió cuidadosamente por evaporación rotatoria, para suministrar 86 g del producto crudo. Este material se destiló por la destilación de Kugelrhr bajo alto vacío (<1 mm de Hg) , para suministrar 54 g de la trifluorotioacetamida como un líquido de color amarillo claro (84% de rendimiento) .

Etapa 2 - Preparación del clorotrifluoroacetoacetato de etilo: A un matraz de fondo redondo, de tres cuellos, con capacidad de 500 ml , equipado con un agitador magnético, entrada de nitrógeno, termómetro y aparato para burbujear gas, se cargaron 200 g del trifluoroacetoacetato de etilo. Usando un baño de acetona / hielo, el recipiente de reacción se enfrió a 0-10°C y a esta temperatura se agregó gas de cloro al recipiente de reacción por medio del aparato de burbujas de gas, a un régimen suficiente, para mantener la reacción de 5 a 15°C. El gas de cloro se agregó hasta persistir un color amarillo en la mezcla de reacción. La solución de reacción se dejó calentar a la temperatura ambiente y luego se calentó a 30°C, mientras se desarrolla el gas. Cuando se detuvo la evolución de gas, la mezcla resultante suministró 226 g del producto (rendimiento del 95%) .

Etapa 3 - Preparación del 2 , 4-bis-trifluorometil-5-tiazol-carboxilato de etilo A un matraz de fondo redondo, de cuatro cuellos, con capacidad de litros, equipado con un agitador mecánico, condensador de reflujo, termómetro y embudo de adición, se cargaron 358 g del cloro-trifluoroacetoacetato de etilo (1.64 moles), la 2 , 2 , 2-trifluorotioacetamida y 1000 ml de acetonitrilo. A esta mezcla se agregaron 331.9 g de la trietilamina (1.0 Eq. .28 moles) en gotas en 2.5 horas. Durante la adición, la temperatura se mantuvo en 30-38°C y al completar la adición, la reacción se calentó a reflujo durante 2 horas, y se agitó durante la noche a la temperatura ambiente. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado resultante se concentró por evaporación rotatoria para suministrar un sólido aceitoso, el cual se disolvió en 1500 ml de acetato de etilo. Esto se lavó con 2 x 500 ml de agua, 1 x 500 ml de salmuera y se concentró por evaporación rotatoria, para suministrar 356.6 g del 2,4-bis-trifluorometil-5-tiazol-carboxilato de etilo, el cual se purificó por destilación.

Etapa 4 - Preparación del ácido 2 , 4-bis-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico : A un matraz de fondo redondo, de cuatro cuellos, con capacidad de 1 litro, se cargó el 2, 4-bis-trifluorometil-5-tiazol-carboxilato de etilo (23.8 g, 1.0 equivalente, 81.2 mmoles) en 100 ml de THF y 50 ml de agua. La mezcla de reacción se enfrió a 20°C y se agregó una solución de NaOH al 10% (32.5 g, 1.0 equivalente, 81.2 mmoles) . Se removió el baño de hielo después de 5 minutos y la mezcla se agitó durante 4 horas. Después que la reacción fue completa, como se determina por la cromatografía de capa delgada, se agregaron 100 ml de éter y 100 ml de agua. Se separó la fase acuosa y se acidificó con HCl concentrado, se extrajo con éter y el éter se removió por evaporación rotatoria, para dar un sólido, el cual se lavó con agua y se filtró al vacío. El sólido se secó en un horno al vacío para dar 16.5 g (rendimiento del 76.7%) de un producto como un sólido de color castaño, punto de fusión de 98-101°C.

Etapa 5 - Preparación del cloruro del ácido 2 , 4-trifluorometiltiazol -5 -carboxílico A un matraz de fondo redondo, de un cuello, con capacidad de 500 ml , bajo N2, se agregó el ácido 2,4-bis-trifluorometiltiazol-5-carboxílico (31.5 g, 1.0 equivalente, 0.119 moles) en 25 ml de cloroformo y 1 ml de dimetilformamida (DMF) . A esta solución se agregó el cloruro de tionilo (28.3 g, 2.0 equivalentes, 0.24 moles). La reacción luego se calentó a reflujo durante 6 horas. La reacción se enfrió a la temperatura ambiente y se concentró por evaporación rotatoria a 30°C para remover el solvente. Se agregó cloroformo, porciones de 3 x 25 ml, se concentró por evaporación rotatoria cada vez, para dar 29.8 g (88.4% de rendimiento) de un producto como un aceite de color castaño .

Reacciones de Acoplamiento de la Anilina Preparación del Compuesto 1 - la N- (2 , 4 , 6-triclorofenil) 2 , 4-bis-1rifluorometi11iazol -5 -carboxani1ida : A un matraz de fondo redondo, de un cuello, con capacidad de 250 ml , se agregó el cloruro del ácido 2, 4-bis-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (25.8 g, 1.0 equivalente, 91.0 mmoles) en 30 ml de tolueno y luego la 2 , 4 , 6-tricloroanilina (17.9 g, 1.0 equivalente, 91.0 mmoles) . La mezcla se calentó a reflujo durante 6 horas, con vigilancia por la cromatografía de gas-líquido (GLC) . Al completar la reacción, se enfrió a la temperatura ambiente. Un sólido de color oscuro se formó al enfriar después de evaporar el tolueno residual . Este sólido de color oscuro se lavó con el cloruro de metileno, se filtró al vacío y se lavó además con hexanos, para dar 33.2 g (82.2% de rendimiento) de un producto como un sólido casi blanco, punto de fusión de 180-182°C.

Preparación del Compuesto 2 - la 2 ' -bromo-4 ' , 6 ' -dicloro-2, 4-bis-trifluorometil-1, 3-tiazol-5-carboxanilida A un matraz de un cuello, con capacidad de 125 ml, bajo nitrógeno, se agregó 1.0 g (1.0 equivalente, 3.5 mmoles) del cloruro de ácido 2 , 4-bis-trifluorometil-1, 3- tiazol-5-carboxílico y 0.85 g (1.0 equivalente, 3.5 mmoles) de la 2-bromo-4 , 6-dicloroanilina en 10 ml de tolueno. La mezcla se calentó a reflujo durante 6 horas. Esta mezcla se enfrió y el solvente se removió, dejando un residuo sólido. Este residuo se trituró con cloruro de metileno, seguido por un lavado de hexano, para dar 1.1 g del producto como un sólido de color blanco / rosa (punto de fusión de 179-182°C, 63.9% de rendimiento) (NMRXH, 300 MHz: 7.5 (d, 1H) ; 7.6 (d, 1H) ; 7.7 (s, 1H) ) . Se prepararon los siguientes compuestos de una manera similar: Ejemplo 1 Se evaluaron los compuestos de la Fórmula I usando una metodología de evaluación estándar, como prescribe la norma de American Wood Preservers Association Standard AWPA El -97, incorporada aquí como referencia, usando una especie de termita destructiva, Reticuli termes . En esta prueba, se usaron recipientes duplicados que contienen arena húmeda y bloques de madera del pino amarillo del Sur, que se trataron con el compuesto. Las termitas se introdujeron en el recipiente de prueba y después de cuatro semanas los recipientes se desensamblaron y los bloques de madera se evaluaron en el daño de las termitas. También se evaluó la mortalidad de las termitas. Los resultados de esta evaluación son como sigue: kg/m3 = kilogramos por metro cúbico, Ejemplo 2 Termitas trabajadoras subterráneas, Reticuli termes lalvipes, se compraron de Carolina Biological Supply Co. Los insectos se almacenaron con su material de transporte, virutas de madera podrida y toallas de papel húmedas, en una cámara de crecimiento sin luz a 13 °C durante tres días, antes del inicio de la prueba. Este retardo fue para aclimatar a las termitas a las condiciones de prueba al igual que eliminar los individuos débiles. Los compuestos probados, 100 mg de cada uno, se disolvieron en 10 ml de etanol puro (deshidratado, 200 de grado) para suministrar una solución de 10,000 ppm. La solución se diluyó en serie por 10 x para lograr diluciones de 1,000, 100, 10 y 1 ppm. Un cojín de filtro de fibras de celulosa pura se remojó con 1 ml de cada muestra de prueba y se colocó en una caja de Petri Falcon (poliestireno estéril, 50 x 9 mm) . Además, una viruta de madera de pinto, de aproximadamente 12 x 12 x 4 mm se sumergió en la solución de prueba durante 30 segundos y se colocó sobre el papel filtro. El solvente desde los filtros tratados y las virutas de madera luego se dejó evaporar durante 24 horas. Al siguiente día, cinco termitas se colocaron sobre el cojín de filtro y se aseguró la tapa superior de la caja de Petri. Se usaron tres réplicas para cada tratamiento. Las termitas en las cajas de Petri se regresaron a la cámara de crecimiento a 13 °C. La humedad fue suficientemente alta para permitir la condensación en la superficie de la placa superior, que suministró agua para las termitas. Las ajas de Petri se removieron brevemente de la cámara a los 2, 4 y 8 días, después del tratamiento, para contar el número de termitas vivas. Los datos expresan los porcentajes del control de las termitas (muertas) .

Los resultados de esta evaluación son como sigue: Estos datos indican que los compuestos trisubstituidos muestran una actividad superior a aquélla de los compuestos disubstituidos. Los datos también indican que la substitución en las posiciones orto y para del anillo de fenilo suministra la actividad óptima.

Claims (10)

1. REIVINDICACIONES 1. Un método para controlar termitas, este método comprende aplicar a las termitas o al sitio de las termitas, una cantidad efectiva termiticidamente de una composición que comprende : a) uno o más compuestos de la fórmula: y sus sales; en que (i) cada R es, independientemente, halógeno, haloalquilo (C?-C5) , haloalcoxi (C?-C5) , nitro, ciano, pentahalo-azufre, halometiltio, haloetiltio, alquil (C?-C2) -sulfinilo, haloalquil (Cx-C2) -sulfinilo, alquil (C?-C2) -sulfonilo o halo alquil (C?-C2) - sulfonilo; e (ii) n es de dos a cinco; y b) un portador aceptable.
2. 2. El método de la reivindicación 1, en que, en el compuesto de la fórmula: y sus sales; a) cada R es independientemente, cloro, bromo, yodo, haloalquilo (C?-C2) o haloalcoxi (C?-C2) ; y b) n es tres o cuatro.
3. 3. El método de la reivindicación 2, en que en el compuesto de la fórmula: y sus sales; a) cada R es, independientemente, cloro, bromo, trifluorometilo o trifluorometoxi; b) n es tres; y c) los grupos R están en las posiciones orto y para.
4. 4. El método de la reivindicación 3, en que, en el compuesto de la fórmula: y sus sales, cada R es cloro.
5. 5. Un método para controlar el daños de las termitas, este método comprende aplicar al sitio de las termitas una cantidad, efectiva termiticidamente, de una composición que comprende: a) uno o más compuestos de la fórmula: y sus sales; en que (i) cada R es, independientemente, halógeno, haloalquilo (C?-C5) , haloalcoxi (C?-C5) , nitro, ciano, pentahalo-azufre, halometiltio, haloetiltio, alquil (Cx-C2) -sulfinilo, haloalquil (C?-C2) -sulfinilo, alquil (C?-C2) -sulfonilo o halo alquil (C?-C2) - sulfonilo; e (ii) n es de dos a cinco; y b) un portador aceptable
6. 6. El método de la reivindicación 5, en que, en el compuesto de la fórmula: a) cada R es, independientemente, cloro, bromo, trifluorometilo o trifluorometoxi; b) n es tres; y c) los grupos R están en las posiciones orto y para.
7. 7. Una composición termiticida, la cual comprende: a) del 0.01 al 99.9% en peso, de uno o más compuestos de la fórmula : y sus sales; en que (i) cada R es, independientemente, halógeno, haloalquilo (C?-C5) , haloalcoxi (C?-C5) , nitro, ciano, pentahalo-azufre, halometiltio, haloetiltio, alquil (C?-C2) -sulfinilo, haloalquil (C?-C2) -sulfinilo, alquil (C1-C2) -sulfonilo o halo alquil (C?-C2) - sulfonilo; e (ii) n es de dos a cinco; y b) un portador aceptable
8. 8. La composición de la reivindicación 7, en que, en el compuesto de la fórmula: y sus sales; a) cada R es, independientemente, cloro, bromo, trifluorometilo o trifluorometoxi; b) n es tres; y c) los grupos R están en las posiciones orto y para.
9. 9. El método de la reivindicación 1 o la reivindicación 5, en que el sitio de las termitas es las vigas, construcciones a base de vigas, cimientos de edificios, pilares de edificios, madera, productos de madera, el suelo, las cosechas, los pastos, los bosques, la celulosa, los materiales a base de celulosa, nidos de termitas, o materiales de recubrimientos para alambres y cables .
10. 10. Un artículo resistente al daño de las termitas, que comprende el artículo de uno o más compuestos de la fórmula: y sus sales; en que (i) cada R es, independientemente, halógeno, haloalquilo (C?-C5) , haloalcoxi (C?-C3) , nitro, ciano, pentahalo-azufre, halometiltio, haloetiltio, alquil (C?-C2) -sulfinilo, haloalquil (Cx-C2) -sulfinilo, alquil (C?-C2) -sulfonilo o halo alquil (C?-C2) - sulfonilo; e (ii) n es de dos a cinco.