JPS5821602B2 - 殺虫剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農薬、特に殺虫剤および殺ダニ剤としテ興味の
ある新規シクロプロパンカルボン酸シアノベン・ジルエ
ステル シクロプロパンカルボキシレート）に関する。

従って、本発明は、活性成分としてジハロシクロプロパ
ンカルボキシレートのエステルヲ含有スる殺虫剤組成物
にお（・て、該エステルが一般式を有することを特徴と
する殺虫剤組成物を提供する。

式（Ｉ）のシクロプロパンカルボン酸シアノベンジルエ
ステルは式 で表わされるシクロプロパン誘導体を式 で表わされる化合物（これらの式で基Ｙと基２のうの一
つはハロゲン原子好適には塩素原子を表わし、他の一つ
は水酸基を表わす）と反応させてなる製法により製造さ
れる。

反応は好ましくはハロゲン化水素受体たとえばトリエチ
ルアミンのような第三アミンの存在下で、恣意的には有
機溶媒たとえばトルエンのような芳香族炭化水素溶媒中
で行われる。

上記の如（、本発明のシクロプロパンカルボン酸シアノ
ベンジルエステルは農薬特に殺虫剤および殺ダニ剤とし
て興味がある。

これらの化合物はまたイエバエのような昆虫害虫に対し
て興味ある撲滅作用を示す。

本発明に従って式（Ｉ）のシクロプロパンカルボン酸シ
アノベンジルエステルを担体および／または界面活性剤
とともに含有する殺虫剤組成物をも包含する。

本発明はまた本発明のシクロプロパンカルボン酸シアノ
ベンジルエステルまたは組成物の農薬的有効量をせい意
地に施用することを包含するせい意地における昆虫類お
よび／またはダニ類害虫の撲滅法を包含する。

「担体」という用語は本明細書においては、無機または
有機物、合成または天然源物質でもよく、活性化合物を
これと混合または調剤して植物、種子、土壌または他の
処理対照物に対する施用、またはその貯蔵、運搬または
取扱を容易ならしめる固体または流体物質を意味する。

担体は固形物でもまたは流動物でもよい。

農薬の調剤におし・て通常使用される物質はすべて担体
として使用することができる。

好適な固形担体は天然産または合成の粘土およびケイ酸
塩たとえばケイソウ十のような天然産のシリカ、タルク
のようなケイ酸マグネシウム、アタパルジャイトおよび
パーミキュル石のようなケイ酸マグネシウムアルミニウ
ム、カオリナイト、モンモリロン石および雲母のような
ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム
、合成水和酸化ケイ素および合成ケイ酸カルシウムまた
はアルミニウム、炭素および硫黄のような元素、クマロ
ン樹脂、ポリ塩化ビニルおよびスチレン重合体および共
重合体のような天然または合成樹脂、固形ポリクロルフ
ェノール、瀝青質、蜜蝋、パラフィン蝋および塩素化鉱
質蝋のような蝋類、および過リン酸塩のような固形肥料
である。

好適な流動性担体は水、イングロパノール、グリコール
のようなアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンのよ
りなケトン類、エーテル類、ベンゼン、トルエンおよび
キシレンのような芳香族炭化水素、溶油、軽質鉱油のよ
うな石油留分、四塩化炭素、ペルクロルエタン、トリク
ロルエタンのような塩素化炭化水素であり、液化された
通常は揮発性のカス状化合物をも含む。

異種の液体混合物がしばしば好適である。

界面活性剤は乳化剤または分散剤または湿潤剤であって
もよく、また非イオン性でもイオン性でもよい。

除草剤または殺虫剤の調剤に通常使用される界面活性剤
はいずれも使用することができる。

好適な界面活性剤はたとえばポリアクリル酸およびリグ
ニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩、分
子内に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪酸または
脂肪族アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合生成物、グリセリン
、ソルビタン、庶糖またはペンタエ’Ｊ ） ＩＪノッ
ト脂肪酸エステル、これらとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合物、脂肪族アルコー
ルまたはアルキルフェノールたとえばｐ−オクチルフェ
ノールまたはｐ−オクチルクレゾールと、エチレンオキ
シドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物
、これらの縮合生成物の硫酸エステルまたはスルホン酸
エステル、分子内に少なくとも１０個の炭素原子を含む
硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリまた
はアルカリ土類金属塩好ましくはナトリウム塩、たとえ
ばラウリル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウ
ム、硫酸化ヒマシ油のナトリウム塩、およびアルキルア
リールスルホン酸ナトリウムたとえばドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、およびエチレンオキシドの重合
体およびエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの共
重合体である。

本発明の組成物は水和粉剤、散布粉剤、顆粒、溶液、乳
化しうる濃縮物、乳剤、懸濁濃縮物およびエアゾルとし
て調剤することができ、通常毒性物質０．５〜９５重量
％好ましくは０．５〜７５重量％を含む。

水和粉剤は通常毒性物質を２５．５０または７５重量％
含むように配合され、通常固形担体のほかに、分散剤３
〜１０重量％および必要に応じて安定剤および／または
その他の添加剤たとえば浸透剤または粘着剤０〜１０重
量％を含む。

散布粉剤は通常水和粉剤の組成と類似のただし分散剤を
含まない組成をもつ粉末濃縮物として調剤され、現場で
さらに固形担体で希釈して通常毒性物質１／２〜１０重
量％を含む組成物を得る。

顆粒は通常１０〜１００英国標準メツシュ（１，６７６
〜０．１５２ｍｍ）の範囲内の大きさをもつように調製
され、アグロメレーション技法または含浸技法により製
造することができる。

一般に顆粒は毒性物質１／２〜２５重量％と添加剤たと
えば安定剤、遅効変性剤および結合剤０〜１０重量％を
含有する。

乳化濃縮物は通常溶剤のほかに、必要に応じて共溶剤、
毒性物質ｌＯ〜５０重量／容量％、乳化剤２〜２０重量
／容量％および適当な添加剤たとえば安定剤、浸透剤お
よび腐食抑制剤０〜２０重量／容量％を含む。

懸濁濃縮物は安定な、非沈降性の浮遊性生成物を得るよ
うに配合され、通常毒性物質ｉｏ〜７５重量％、分散剤
０．５〜１５重量％、懸濁剤たとえば保護コロイドおよ
びシャントロピー剤０．１〜１０重量％、適当な添加剤
たとえば消泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透剤および粘
着剤０〜１０重量％、および担体として水または毒性物
質が実質的に可溶な有機液体を含むように配合され、あ
る種の有機塩を沈降防止を助け、または水の凍結防止剤
として担体に溶解させてもよい。

本発明の組成物はその他の成分たとえばゼラチン、膠、
カゼイン、ゴム、セルロースエーテルおよびポリビニル
アルコールのような保護コロイド、ベントナイト、ポリ
りん酸ナトリウムのようなシキソトロピー剤、エチレン
ジアミン四酢酸、尿素、りん酸トリフェニルのような安
定剤、農薬性特に殺虫性、殺ダニ性、除草性または殺カ
ビ性を備えたその他の化合物を含んでいてもよい。

水性分散液および乳濁液たとえば本発明の水和粉剤また
は濃縮物を水で希釈して得られる組成物もまた本発明の
範囲内に含まれる。

上記乳濁液は油中水型でもまたは水中油型のものであっ
てもよく、また濃厚な「マヨネーズ」様のねばりを持っ
ていてもよい。

次に本発明をさらに具体的に説明するために下記実施例
を示す。

例 ｌ（製造例） ２・２−ジクロル−３・３−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸α−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル ２・２−ジクロル−３・３−ジメチルシクログロパノイ
ルクロリド（２，６９ｆ）を乾いたトルエン（５０ｍｌ
）に溶解し、この溶液を乾いたトルエン（５０ｍｌ）に
３−フェノキシマンゾロニトリル（３，０？）とトリエ
チルアミン（２，６９Ｌ？）を溶解してｌＯｏＣに保ち
攪拌した溶液に滴加した。

次にこの混合物を室温で１６時間攪拌した。

混合物を濾過し、沢液を順次５％硫酸、飽和炭酸水素す
トリウムおよび水で洗浄し、次に乾燥 （Ｎａ２Ｓ０４で）した。

溶剤を減圧下で除去し、残留物を順次トルエン、ｌ：ｌ
トルエン／ヘキサンおよびトルエンで溶離させるシリカ
ゲル使用クロマトグラフ処理により精製した。

所要生成物がｎ”ｏ １．５３６０の油として得られた
。

分析結果 Ｃ２ｏＨ１□Ｎ０３Ｃ１２に対する計算値：Ｃ６１，５
、■４．４、Ｎ３．５％ 実測値：Ｃ６１，９、■４．５、Ｎ３，５％例 ２（試
験例） 殺虫および殺ダニ活性 本発明の化合物の殺虫および殺ダニ活性は下記のように
して試験した。

■、試験用化合物をアセトンに溶解した重量比１．０％
の溶液を作り、測微計の注入器に採取した。

生後２〜３日の成熟した雌の家バエ〔ムスカ・トメステ
イカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ） ）を二酸
化炭素で麻酔をかげ、それぞれ腹部を試験溶液の１μｌ
の液滴で刷毛ではき、２０匹のバエを処理した。

処理したバエをそれぞれバエの食餌として少量のグラニ
ュ糖を含むガラス瓶に２４時間入れておき、次に死亡し
または死亡しかかったバエのパーセントを記録した。

■、化合物をアセトン２０重量％と湿潤剤としてトリト
ン（Ｔｒｉｔｏｎ ） Ｘ １００ ０．０５重量％を
含む水に入れて溶液または懸濁液として調剤した。

この調合剤は試験用化合物０．７重量％を含んでいた。

カブラとフラツフの植物をそれぞれ葉１枚に刈り込んだ
ものに上記の調剤を葉の下面に噴霧した。

噴霧作業は１ヘクタールにつき４５０１を散布する噴霧
機で行ない、植物は移動ベルトにのせて噴霧下を通過さ
せた。

生後１〜２週間のマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ
ｂｅｅｔｌｅｓ ） （ファエドン・コクレアリエ（Ｐ
ｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ ）〕、１０匹
をカブラ植物それぞれの薬液噴霧した葉の上に乗せ、翅
のない（生後６日）カラスのエントウアブラムシ（ｖｅ
ｔｃｈ ａｐｈｉｄｓ ） Ｃメゴウラ・ビシアエ（Ｍ
ｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ ） ） ｌ ０匹をソラ
マメ植物それぞれの薬液噴霧した葉の上に乗せた。

これらの植物を次に一端にモスリンのふたをはめたガラ
ス円筒内に封入した。

２４時間後に死滅した数をかぞえた。

■、温室クりダ＝ （ｇｌａｓｓ ｈｏｕｓｅ ５ｐｉ
ｄｅｒ ｍ１ｔｅｓ ）〔テトラニクス・ウルテイカ−
［−（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ ） ）
に対する試験では、インゲン豆植物から固く切り取った
葉を■の項記載のようにして噴霧した。

噴霧後１時間でこの円い葉にダニの成虫を１０匹接種し
た。

接種後２４時間で死減数を数えた。

■、大きな白い蝶の幼虫〔ビニリス・ブラツシカｘ （
Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ） ”Ｊに対する
試験では、キャベツの葉から円く切り取った葉を■の項
に記載のようにして噴霧した。

第３虫期の幼虫（生後８〜１０日）１０匹を２枚−組に
なったペトリ皿の中に入れた円い葉の上に置いた。

接種後２４時間で死減数を数えた。

。これらの試験結果は第１表に示してあり、表中のＡ
は試験液種属が完全に死滅したことを、Ｂは若干死滅し
たことをそしてＣは全く死滅しなかったことを表わす。

例 ３（試験例） 家バエに対する撲滅作用 一端にある滑り板を通してイエバエ〔ムスカ・トメステ
イカ（ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ） ）約７０
匹を透明なガラス円筒（６１ｃｍＸ直径３０ ｃｒｎ
）内に入れた。

シェルゾル（５ｈｅｌｌｓｏｌ ） Ｋに二塩化メチレ
ン２０％を含む混合物に試験化合物を溶解した溶液０．
２１ｒＬｌを１０ｐｓｉの圧力でガラス室内に１〜５秒
間噴霧した。

噴霧が一様に分配されるようにさらに２秒間空気の供給
を続けた。

噴霧の直後１０分間の間間隔をおいて撲滅された数を数
えた。

この試験では、化合物すなわち２・２−ジクロル−３・
３−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸α−シアノ−
３−フェノキシベンジルエステルは、試験溶液中の化合
物の濃度を０．１重量／容量％にすると８．５分後に９
０％またはそれ以上が撲滅されてしまった。

比較試験 先行技術化合物Ａ（オランダ国特許出願第７２１２９７
３号）と本発明の化合物（１）とを、次の昆虫種につい
て試験した。

イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）マスタ
ードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ ）大きな白い蝶の幼虫（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ ）各試験において、それらの結果を毒性指数
で表わしだ。

該毒性指数は、次の通り定義される。ここで、ＬＣ５ｏ
は、個々の昆虫種の５０％を殺すのに必要な施用量であ
る。

試験結果は次の通りであった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 活性成分としてジハロシクロ７°ロバ７ カ／Ｌ／
   ホキシレートのエステルを含有する殺虫剤組成物にお
   いて、該エステルが一般式 を有することを特徴とする殺虫剤組成物。