JP2001220302A

JP2001220302A - シロアリ抑制法

Info

Publication number: JP2001220302A
Application number: JP2000383609A
Authority: JP
Inventors: Davis Smith Frisbie; フリスビー・デイビス・スミス; Ricky Hunter; リッキー・ハンター
Original assignee: Rohm and Haas Co
Current assignee: Rohm and Haas Co
Priority date: 1999-12-16
Filing date: 2000-12-18
Publication date: 2001-08-14
Also published as: CN1299591A; EP1112688A1; AU779557B2; ES2228416T3; EP1112688B1; CN1191015C; HK1037480A1; US6423730B1; MXPA00012371A; AU7200100A; BR0005893A; DE60014017D1; KR20010067383A; TWI262051B

Abstract

(57)【要約】【課題】シロアリ防除用の５−カルボキサニリド−ビ
ス−トリフルオロメチル−チアゾールの提供。【解決手段】ａ）式：【化１】［式中、１）各Ｒは独立してハロ、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキ
ル、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_５）アルコキシ、ニトロ、シアノ、
ペンタハロサルファ、ハロメチルチオ、ハロエチルチ
オ、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１
−Ｃ_２）アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキ
ルスルホニル、またはハロ（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルスル
ホニルである；２）ｎは２から５である］の化合物また
はその塩の１またはそれ以上；およびｂ）許容される担体を含む殺シロアリ有効量の組成物を
シロアリまたはシロアリの居所に適用することを含むシ
ロアリを防除する方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、シロアリまたはシロアリが生息
している場所を５−カルボキサニリド−ビス−トリフル
オロメチル−チアゾール殺菌剤で処理することによりシ
ロアリを抑制する方法に関する。本発明はさらにシロア
リにより引き起こされる被害を抑制する方法ならびにシ
ロアリ害耐性の物品にも関する。

【０００２】木材保護産業は、木材を破壊する昆虫、特
にシロアリから防御する製品を必要としている。米国だ
けでも、年間のシロアリによる被害はおよそ１４億ドル
にのぼる。現在、シロアリまたはシロアリにより引き起
こされる被害を抑制するためのもっとも有効な薬剤は銅
−クロム−砒素（ＣＣＡ）またはクロルピリフォス、合
成ピレスロイド類およびアルドリンなどの殺虫剤であ
る。しかしながら、これらの物質は有効なシロアリ抑制
（許容される環境的影響および低い哺乳類毒性を兼ね備
えたシロアリに対する残存活性）に必要な生物学的およ
び物理化学的性質の組み合わせを有さない。したがっ
て、シロアリの抑制に用いることができ、現在用いられ
ている物質の望ましくない特性を有さない新規物質が必
要とされている。

【０００３】米国特許第５０４５５５４号は、たとえ
ば、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、スクレ
ロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）、およびコルチシウ
ム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）、ならびにアルテルナリア
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）およびスピロチカ（Ｓｐｉｒ
ｏｔｈｉｃａ）などの担子菌亜門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）などの植物真菌性疾患を抑制するために、
好ましくは茎葉スプレーとして植物に施用した場合に有
用な置換５−カルボキサニリドチアゾール類の一種を開
示している。このような５−カルボキサニリドチアゾー
ルは著しい殺虫活性を有しないことが知られている。本
発明者らはこれらの５−カルボキサニリドチアゾール類
には殺シロアリ剤として驚くほど有効なものがあること
を見出した。

【０００４】本発明は、シロアリまたはシロアリの居所
に、式Ｉ：

【０００５】

【化１０】

【０００６】［式中、各Ｒは独立して、ハロ（好ましく
はクロロ、ブロモ、またはヨードである）、ハロ（Ｃ_１
−Ｃ_５）アルキル（好ましくはハロ（Ｃ_１−Ｃ_２）アル
キル、より好ましくはペルハロメチル、最も好ましくは
トリフルオロメチル）、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_５）アルコキシ
（好ましくはハロ（Ｃ_１−Ｃ_２）アルコキシ、より好ま
しくはペルハロメトキシ、最も好ましくはトリフルオロ
メトキシ）、ニトロ、シアノ、ペンタハロサルファ（好
ましくはペンタフルオロサルファ）、ハロメチルチオ、
ハロエチルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルスルフィニ
ル、ハロ（Ｃ_１−Ｃ _２）アルキルスルフィニル、（Ｃ_１
−Ｃ_２）アルキルスルホニル、またはハロ（Ｃ_１−
Ｃ_２）アルキルスルホニルであり；ｎは２から５である
（好ましくは、２から４、より好ましくは３から４、最
も好ましくは３である）］の化合物またはその塩の１ま
たはそれ以上を含む、殺シロアリ有効量の組成物を施用
することを含むシロアリを抑制する方法を提供する。式
Ｉの化合物の塩としては、強塩基の塩、好ましくは水酸
化ナトリウムまたはカリウム、ジアザビシクロウンデセ
ン、またはジアザビシクロノナンとの反応から得られる
塩があげられ、より好ましくは水酸化ナトリウムまたは
カリウムとの反応から形成される塩である。好ましく
は、各Ｒは独立して、ハロ、ハロアルキル、またはハロ
アルコキシである。好ましくは、Ｒ基のうち少なくとも
１つ、より好ましくは少なくとも２つはオルトおよび／
またはパラ位にある。

【０００７】「居所（ｌｏｃｕｓ）」とは、シロアリが
発見される環境または式Ｉの化合物が放出されてシロア
リと接触するようになる環境を意味する。このような居
所としては、材木、材木をベースとする構造物、建築物
の基礎および柱、木材および木材製品、土壌、作物、牧
草地、森林（木および倒木）、セルロースおよびセルロ
ースベースの材料、シロアリの巣、ワイヤーおよびケー
ブルのコーティング材料などがあげられる。「殺シロア
リ有効量」とは、所望の程度のシロアリ抑制を提供する
化合物の量を意味する。

【０００８】「カルボキサニリド（ｃａｒｂｏｘａｎｉ
ｌｉｄｏ）」とは、Ｃ_６Ｈ_５−ＮＨ−ＣＯ−を意味す
る。「アルキル」とは、特記しない限り直鎖または分枝
鎖（Ｃ _１−Ｃ_５）アルキルを意味する。「置換アリー
ル」とは、１またはそれ以上の水素が他の置換基で置換
されているアリール基を意味する。「親油性」とは水性
溶媒よりも有機溶媒に親和性を有することを意味する。
「活性成分」とは式Ｉの化合物および／または殺虫活性
を有する他の化合物を意味する。

【０００９】本発明において用いる場合、すべてのパー
センテージは特記しない限り重量パーセントである。す
べてのパーセンテージ範囲は両端の値を含む。すべての
比は重量比であり、すべての比の範囲は両端の値を含
む。

【００１０】本発明のさらなる態様は、シロアリの居所
に前記のような式Ｉの化合物の１またはそれ以上を含む
殺シロアリ有効量の組成物を施用することを含む、シロ
アリ害を抑制する方法を提供する。本発明の第三の態様
はシロアリ害耐性の製品を提供する。

【００１１】式Ｉの化合物を殺シロアリ剤として使用す
ることの利点は、低処理量での有効性とシロアリに対す
る非忌避効果（ｎｏｎ−ｒｅｐｅｌｌｅｎｔｅｆｆｅ
ｃｔ）にある。シロアリ処理についての公知の方法で
は、シロアリを殺し、他のシロアリが処理された場所に
直ちに再侵入することを防ぐことができる比較的高い化
学物質濃度の物理的バリアを作るために比較的多量の殺
シロアリ剤を使用する必要がある。本発明は多数のシロ
アリを少量であるが有効量の式Ｉの殺シロアリ化合物の
ところに実際に来させ、該化合物と接触させ、運ばせる
ことによりシロアリの集団を有効に駆除する。

【００１２】式Ｉの化合物は、土壌、任意の木材または
セルロースベースの材料、またはシロアリが訪れるかま
たは居住している地域などの種々の場所に施用すること
ができる。このような目的に関して、式Ｉの化合物は製
造されたままの原体もしくは純品、または配合組成物と
して用いることができる。固体組成物としては、たとえ
ば、典型的には１０から９０％、好ましくは５０から９
０％の活性成分、２から１０％の分散剤、１０％までの
安定剤および／または他の添加剤、たとえば浸透剤、固
着剤、および界面活性剤、ならびに固体不活性担体、た
とえばクレー、シリカ、あるいは天然または合成担体な
どを含有する水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅｐｏｗｄｅ
ｒ）；水和剤と類似の組成を有するが分散剤を含まず、
通常０．５から１０％の活性成分を含む濃縮物として通
常配合される粉剤；たとえば凝集または含浸技術により
調製され、水和剤よりも大きく、１〜２ミリメートルま
でのサイズである、たとえば０．０１から８０％の活性
成分と、０から１０％の添加剤、たとえば安定剤、界面
活性剤、徐放性改質剤、および結合剤を含む粒剤；たと
えば活性成分をセルロースベースの物質または他の添加
剤と組み合わせることにより調製される０．０１から２
５％の活性成分を含むバイト（ｂｉｔｅ）があげられ
る。液体組成物としては、たとえば典型的には０．０１
から９９．９％の活性成分、許容される担体、および１
またはそれ以上のアジュバントを含む水性または溶媒ベ
ースの溶液、乳剤、乳濁液、懸濁濃縮物、およびフロワ
ブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）があげられる。より典型的に
は、このような液体組成物は１．０から８５％の活性成
分を含む。

【００１３】本発明において用いる場合、「担体」と
は、式Ｉの化合物と配合されて居所への適用を容易にす
るかまたは式Ｉの化合物の保存、運搬、または取り扱い
を容易にする任意の物質を意味する。担体は、固体また
は液体であるが、圧縮されて液体になる物質であっても
よい。殺虫組成物の配合物において典型的に使用可能な
任意の担体を用いることができる。適当な固体担体とし
ては、たとえば、天然および合成クレーおよび珪酸塩、
塩、たとえば炭酸カルシウムおよび硫酸アンモニウム、
炭素ベースの物質、たとえば活性炭、ビチューメン、硫
黄、天然および合成樹脂、ワックス、寒天、肥料、セル
ロースベースの物質、たとえばおがくずおよびトウモロ
コシの穂軸、およびその混合物があげられる。適当な液
体担体としては、たとえば、水、アルコール、ケトン、
エーテル、芳香族および脂肪族炭化水素、石油留分、塩
素化炭化水素、極性有機液体、およびその混合物があげ
られる。固体および液体担体の組み合わせも用いること
ができる。

【００１４】特に噴霧可能な配合物の場合に、１または
それ以上のアジュバント、たとえば湿潤剤、展着剤、分
散剤、固着剤、接着剤、乳化剤などを農業実施例に従っ
て配合するのが通常望ましい。このような当業界で通常
用いられるアジュバントは、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ
ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓａｎｄＤｅｔｅｒｇｅｎ
ｔｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＥｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓａｎｄＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ／Ｆｕｎｃｔｉｏ
ｎａｌＭａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｄＭｃＣｕｔｃ
ｈｅｏｎ’ｓＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＭａｔｅｒｉａ
ｌｓ（すべてＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎＤｉｖｉｓｉｏｎ
ｏｆＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏｍｐａｎｙ
（ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ）により毎年出版）およびＦａ
ｒｍＣｈｅｍｉｃａｌｓＨａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉ
ｓｔｅｒＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏｍｐａｎｙ（Ｏｈ
ｉｏ）により出版）に記載されている。

【００１５】殺シロアリ組成物はまた、処理される場所
および処理法に応じて、たとえば除草、殺虫、または殺
菌特性を有するさらなる活性化合物などの他の成分を含
むことができる。

【００１６】シロアリを防除するために式Ｉの化合物を
施用する方法は、該化合物を前記のような組成物の形態
においてシロアリについて処理される場所または地域、
たとえばすでにシロアリの侵入または攻撃を受けたかま
たはシロアリの侵入から防御しようとする土壌、材木に
施用することを含む。活性成分はシロアリの侵入に対抗
する所望の作用を得ることができる量において施用され
る。この量は、たとえば用いた担体、施用法および条
件、組成物が場所にフィルムの形態で存在するかまたは
バイトなどのばらばらの粒子で存在するか、フィルムの
厚さまたは粒子のサイズ、シロアリ侵入の程度をはじめ
とする多くの要因に依存する。一般に、防御される場所
での式Ｉの化合物の有効量は、組成物の全重量に基づい
て０．００１から１．０％のオーダーである。有効量
は、状況によっては当業者によって容易に決定され、同
じ基準に基づいて、低くて０．０００１％または高くて
２％である。

【００１７】式Ｉの化合物は土壌においてシロアリに対
抗するために用いることができ、これにより処理された
土壌の上に建てられた任意の材木ベースの構造物または
処理された土壌により囲まれるかまたは土壌中または土
壌上に位置する作物、牧草地、森林、および他のセルロ
ースベースの物質を間接的に防御することができる。適
当な土壌ベースのシロアリの抑制は、土壌中に殺シロア
リ有効量の式Ｉの化合物を提供することにより得られ
る。このような方法で用いるために、活性成分は適当に
は０．０１グラムから１０キログラム／ヘクタールの割
合で土壌表面上に散布されるか、土壌表面下に施用され
る。前記の組成物に加えて、この用法に関しては、式Ｉ
の化合物は木製支柱に含浸させた化合物として配合でき
る。散布施用に加えて、式Ｉの組成物はバンド（ｂａｎ
ｄ）、あぜ溝、または側方施肥（ｓｉｄｅ−ｄｒｅｓ
ｓ）技術によるか、または土壌ドレンチとして、その後
に混合するかまたは混合せずに施用することができる。

【００１８】式Ｉの化合物はさらに、シロアリ害から防
御しようとする物質上または物質中に直接施用する事が
できる。このような物質または製品は従ってシロアリ害
に耐性である。たとえば、材木は、組み合わせて構造物
または建築物にする前、途中、または後に処理すること
ができ、これにより材木をシロアリ害から防御し、すで
に受けているシロアリの侵入に対処する。材木処理に関
して、式Ｉの化合物は任意に浸透剤、たとえばパラフィ
ン系炭化水素、２−エトキシエタノール、またはメチル
イソブチルケトン、および／または抗ブルーム剤（ａｎ
ｔｉ−ｂｌｏｏｍａｇｅｎｔ）、たとえばジブチルフ
タレートまたはｏ−ジクロロベンゼンを含むことができ
る。材木処理組成物はさらに任意に殺菌剤、他の殺虫
剤、およびまたは顔料を含むことができる。このような
用途に関して、式Ｉの化合物またはその組成物はたとえ
ば材木の表面に施用される塗料、染料、または天然木着
色剤などのコーティング中に混入することができる。

【００１９】材木上または材木中への施用は、公知技
術、たとえば材木を液体組成物中に浸漬させること、ス
プレーまたはブラッシングによる塗装、ディッピング、
または組成物の材木中への注入により行うことができ
る。このような施用に関して、組成物中の式Ｉの化合物
の濃度は、材木中または材木上に有効量の式Ｉの化合物
を提供できる量でなければならない。

【００２０】木材または材木は、たとえばＬｏｗｅｒｙ
エンプティーセル法およびフルセル法などの加圧処理、
真空処理、熱および冷浴処理、熱処理、および冷浸漬処
理（ｃｏｌｄ−ｓｏａｋｔｒｅａｔｍｅｎｔ）などの
周知の方法を用いて式Ｉの化合物を含浸させることがで
きる。

【００２１】式Ｉの化合物は米国特許第５０４５５５４
号（特に４〜１５欄参照）に開示されている標準法によ
り、５−カルボニルクロリド置換基を有する２，４−ビ
ス−トリフルオロメチル置換チアゾールを適当に置換さ
れたアニリンと適当な溶媒中昇温下で反応させることに
より調製される。たとえば：２，４−ビス−トリフルオロメチルチアゾール−５−カ
ルボン酸塩化物の調製工程１ − トリフルオロチオアセトアミドの調製機械式攪拌機、窒素導入口、添加漏斗および温度計を備
えた１Ｌの四つ口丸底フラスコ（ＲＢＦ）に、トリフル
オロアセトアミド（５６．０グラム（ｇ）、１．０当
量、０．４９５モル）および１００ｇのローソン試薬
（Ｌｏｗｅｓｓｏｎ’ｓｒｅａｇｅｎｔ）を添加し、
続いて５００ミリリットル（ｍＬ）のテトラヒドロフラ
ンを添加した。反応混合物を２時間沸点に加熱した。溶
媒をロータリーエバポレーションにより注意深く除去し
て、８６ｇの粗生成物を得た。この物質を高真空下（１
ｍｍＨｇ未満）ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留により蒸留し
て、５４ｇの淡黄色液状のトリフルオロアセトアミドを
得た（収率８４％）。

【００２２】工程２ − クロロトリフルオロアセト酢
酸エチルの調製：磁気攪拌機、窒素導入口、温度計およ
びガスバブラーを備えた５００ｍＬの三口ＲＢＦに２０
０ｇのトリフルオロアセト酢酸エチルを供給した。アセ
トン／氷浴を用いて、反応容器を０〜１０℃に冷却し、
この温度で塩素ガスをガスバブラーを通して、反応を５
から１５℃に保つことができる速度で反応容器に添加し
た。反応混合物中に黄色が残るまで塩素ガスを添加し
た。反応溶液を室温に戻し、３０℃に加熱すると気体が
放出されした。気体の放出が停止すると、得られた混合
物から２２６ｇの生成物が得られた（収率９５％）。

【００２３】工程３ − ２，４−ビス−トリフルオロ
メチル−５−チアゾールカルボン酸エチルの調製機械式攪拌機、還流冷却器、温度計および添加漏斗を備
えた３Ｌの四つ口ＲＢＦに、３５８ｇのクロロトリフル
オロアセト酢酸エチル（１．６４モル）、２，２，２−
トリフルオロチオアセトアミドおよび１０００ｍＬのア
セトニトリルを添加した。この混合物に、３３１．９ｇ
のトリエチルアミン（２．０当量、３．２８モル）を
２．５時間かけて滴下した。添加中、温度を３０〜３８
℃に保ち、添加が完了したら、反応物を還流温度に２時
間加熱し、一夜室温で撹拌した。反応混合物を濾過し、
得られた濾液をロータリーエバポレーションにより濃縮
して油状固体を得、これを１５００ｍＬの酢酸エチル中
に溶解させた。これを２×５００ｍＬの水、１×５００
ｍＬのブラインで洗浄し、ロータリーエバポレーション
により濃縮して、３５６．６ｇの２，４−ビス−トリフ
ルオロメチル−５−チアゾールカルボン酸エチルを得、
これを蒸留により精製した。

【００２４】工程４ − ２，４−ビス−トリフルオロ
メチルチアゾール−５−カルボン酸の調製１Ｌの四つ口ＲＢＦに１００ｍＬのＴＨＦおよび５０ｍ
Ｌの水中２，４−ビス−トリフルオロメチル−５−チア
ゾールカルボン酸エチル（２３．８ｇ、１．０当量、８
１．２ミリモル）を添加した。反応混合物を２０℃に冷
却し、１０％ＮａＯＨ溶液（３２．５ｇ、１．０当量、
８１．２ミリモル）を添加した。氷浴を５分後にはず
し、混合物を４時間撹拌した。反応完了後（薄層クロマ
トグラフィーにより確認）、１００ｍＬのエーテルと１
００ｍＬの水を添加した。水性相を分離し、濃ＨＣｌで
酸性にし、エーテルで抽出し、エーテルをロータリーエ
バポレーションにより除去して固体を得、これを水で洗
浄し、真空濾過した。固体を真空オーブン中で乾燥し
て、１６．５ｇ（収率７６．７％）の褐色固体の生成物
を得た（融点＝９８〜１０１℃）。

【００２５】工程５ − ２，４−ビス−トリフルオロ
メチルチアゾール−５−カルボン酸塩化物の調製：Ｎ_２
下で５００ｍＬの一口ＲＢＦに２５ｍＬのクロロホルム
および１ｍＬのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中２，
４−ビス−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボ
ン酸（３１．５ｇ、１．０当量、０．１１９モル）を添
加した。この溶液にチオニルクロリド（２８．３ｇ、
２．０当量、０．２４モル）を添加した。反応物を次に
還流温度で６時間加熱した。反応を室温に冷却し、ロー
タリーエバポレーションにより３０℃で濃縮して溶媒を
除去した。クロロホルムを添加し（３×２５ｍＬ）、添
加するたびにロータリーエバポレーションにより濃縮し
て、２９．８ｇ（収率８８．４％）の褐色油状の生成物
を得た。

【００２６】アニリンカップリング反応化合物１：Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニ
ル）−２，４−ビス−トリフルオロメチルチアゾール−
５−カルボキサニリドの調製：２５０ｍＬの一口ＲＢＦ
に窒素雰囲気下で３０ｍＬのトルエン中２，４−ビス−
トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸塩化物
（２５．８ｇ、１．０当量、９１．０ミリモル）、次に
２，４，６−トリクロロアニリン（１７．９ｇ、１．０
当量、９１．０ミリモル）を添加した。混合物を還流温
度で６時間気液クロマトグラフィー（ＧＬＣ）によりモ
ニターしながら加熱した。反応が完了したら、反応系を
室温に冷却した。残存するトルエンを蒸発させた後冷却
すると暗色固体が形成された。暗色固体を塩化メチレン
で洗浄し、真空濾過し、さらにヘキサンで洗浄して、３
３．２ｇ（収率８２．２％）のオフホワイトの固体生成
物を得た（融点＝１８０〜１８２℃）。

【００２７】化合物２：２’−ブロモ−４’，６’−
ジクロロ−２，４−ビス−トリフルオロメチル−１，３
−チアゾール−５−カルボキサニリドの調製窒素雰囲気下の１２５ｍＬの一口フラスコに１０ｍＬの
トルエン中１．０ｇ（１．０当量、３．５ミリモル）の
２，４−ビス−トリフルオロメチル−１，３−チアゾー
ル−５−カルボン酸塩化物および０．８５ｇ（１．０当
量、３．５ミリモル）の２−ブロモ−４，６−ジクロロ
アニリンを添加した。混合物を還流下で６時間加熱し
た。混合物を冷却し、溶媒を除去すると、固体残渣が得
られた。残渣を塩化メチレンでトリチュレート（ｔｒｉ
ｔｕｒａｔｅ）し、続いてヘキサンで洗浄して、１．１
ｇの白色／ピンク色固体の生成物を得た（融点＝１７９
〜１８２℃、収率６３．９％）（ＮＭＲ（^１Ｈ、３００
ＭＨｚ：７．５（ｄ、１Ｈ）；７．６（ｄ、１Ｈ）；
７．７（ｓ、１Ｈ））。

【００２８】以下の化合物を同様にして調製した：

【００２９】

【表１】

【００３０】実施例１式Ｉの化合物をアメリカ木材保護協会標準規格ＡＷＰＡ
Ｅ１−９７（本発明の一部として参照される）に記載
された標準的評価法を用い、有害なシロアリ種レチクリ
テルミス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）を用いて評
価した。この反復試験において、化合物で処理した湿っ
た砂およびマツ（ｓｏｕｔｈｅｒｎｙｅｌｌｏｗｐ
ｉｎｅ）ウッドブロックを入れた容器を用いた。シロア
リを試験容器中に入れ、４週間後に容器を分解し、ウッ
ドブロックをシロアリ害について評価した。シロアリ死
虫率も評価した。

【００３１】この評価の結果は以下の通りである：

【００３２】

【表２】

【００３３】^＊＝クロルピリフォスｋｇ／ｍ^３＝１平方メートルあたりのキログラム数

【００３４】実施例２地下働き蟻（ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎｗｏｒｋｅｒ
ｔｅｒｍｉｔｅｓ）レチクリテルミス・ラルビペス
（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｌａｌｖｉｐｅｓ）
をＣａｒｏｌｉｎａＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＳｕｐｐ
ｌｙＣｏ．から購入した。昆虫を試験開始前に運送
品、腐ったウッドチップおよび湿ったペーパータオルと
ともに暗生育室中で１３℃で３日間保管した。この遅延
時間はシロアリを試験条件に慣れさせ、弱い個体を排除
するためであった。

【００３５】試験した化合物（それぞれ１００ｍｇ）を
１０ｍＬの純エタノール（脱水、２００ｐｒｏｏｆ）中
に溶解させて、１００００ｐｐｍの溶液を得た。溶液を
連続的に１０倍に希釈して、１０００、１００、１０、
および１ｐｐｍの希釈度を達成した。純セルロースファ
イバーフィルターパッドに１ｍＬの各試験サンプルを含
浸させ、ファルコンペトリ皿（５０×９ｍｍ滅菌ポリス
チレン）中に入れた。加えて、マツウッドチップ（約１
２×１２×４ｍｍ）を試験溶液に３０秒間浸し、濾紙上
にのせた。処理した濾紙およびウッドチップから溶媒を
２４時間蒸発させた。翌日、５匹のシロアリをフィルタ
ーパッド上にのせ、ペトリ皿の上蓋をしっかり閉めた。
各処理について３回の反復試験を行った。

【００３６】ペトリ皿中のシロアリを１３℃の生育室に
戻した。上皿表面が結露するほど湿度は高く、これによ
りシロアリに水が供給された。ペトリ皿を処理後２、
４、および８日に生育室から短時間取り出して生きてい
るシロアリ数を計測した。データをシロアリの防除（駆
虫）率（％）で表した。

【００３７】この評価の結果は以下の通りである。

【００３８】

【表３】

【００３９】これらのデータからは三置換化合物が二置
換化合物よりもすぐれた活性を示すことがわかる。デー
タからフェニル環のオルトおよびパラ位での置換により
最適の活性が得られることもわかる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者リッキー・ハンターアメリカ合衆国ペンシルバニア州19138, フィラデルフィア，イースト・リッテンハウス・ストリート・1018

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ａ）式：【化１】［式中、１）各Ｒは独立してハロ、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキ
ル、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_５）アルコキシ、ニトロ、シアノ、
ペンタハロサルファ、ハロメチルチオ、ハロエチルチ
オ、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１
−Ｃ_２）アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキ
ルスルホニル、またはハロ（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルスル
ホニルである；２）ｎは２から５である］の化合物またはその塩の１ま
たはそれ以上；およびｂ）許容される担体を含む殺シロアリ有効量の組成物を
シロアリまたはシロアリの居所に適用することを含むシ
ロアリを防除する方法。
【請求項２】式：【化２】の化合物またはその塩において；ａ）各Ｒは独立して、クロロ、ブロモ、ヨード、ハロ
（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキル、またはハロ（Ｃ_１−Ｃ_２）ア
ルコキシであり；ｂ）ｎは３から４である請求項１記載の方法。
【請求項３】式：【化３】の化合物またはその塩において；ａ）各Ｒは独立して、クロロ、ブロモ、トリフルオロメ
チル、またはトリフルオロメトキシであり；ｂ）ｎは３であり；ｃ）Ｒ基がオルトおよびパラ位にある請求項２記載の方
法。
【請求項４】式：【化４】の化合物またはその塩において、各Ｒがクロロである請
求項３記載の方法。
【請求項５】ａ）式：【化５】［式中、１）各Ｒは独立してハロ、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキ
ル、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_５）アルコキシ、ニトロ、シアノ、
ペンタハロサルファ、ハロメチルチオ、ハロエチルチ
オ、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１
−Ｃ_２）アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキ
ルスルホニル、またはハロ（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルスル
ホニルである；２）ｎは２から５である］の化合物またはその塩の１ま
たはそれ以上；およびｂ）許容される担体を含む殺シロアリ有効量の組成物を
シロアリの居所に施用することを含むシロアリ害を抑制
する方法。
【請求項６】式：【化６】の化合物またはその塩においてａ）各Ｒは独立してクロロ、ブロモ、トリフルオロメチ
ル、またはトリフルオロメトキシであり；ｂ）ｎは３であり；ｃ）Ｒ基がオルトおよびパラ位にある請求項５記載の方
法。
【請求項７】ａ）０．０１から９９．９重量％の、
式：【化７】［式中、１）各Ｒは独立してハロ、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキ
ル、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_５）アルコキシ、ニトロ、シアノ、
ペンタハロサルファ、ハロメチルチオ、ハロエチルチ
オ、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１
−Ｃ_２）アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキ
ルスルホニル、またはハロ（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルスル
ホニルである；２）ｎは２から５である］の化合物またはその塩の１ま
たはそれ以上；およびｂ）許容される担体を含む殺シロアリ組成物。
【請求項８】式：【化８】の化合物またはその塩においてａ）各Ｒは独立してクロロ、ブロモ、トリフルオロメチ
ル、またはトリフルオロメトキシであり；ｂ）ｎは３であり；ｃ）Ｒ基がオルトおよびパラ位にある請求項７記載の組
成物。
【請求項９】シロアリの居所が、材木、材木ベースの
構造物、建物の基礎、建物の柱、木材、木材製品、土
壌、作物、牧草地、森林、セルロース、セルロースベー
スの物質、シロアリの巣、またはワイヤーおよびケーブ
ルのコーティング材料である請求項１または５記載の方
法。
【請求項１０】物品、ならびに式：【化９】［式中、１）各Ｒは独立してハロ、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキ
ル、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_５）アルコキシ、ニトロ、シアノ、
ペンタハロサルファ、ハロメチルチオ、ハロエチルチ
オ、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１
−Ｃ_２）アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキ
ルスルホニル、またはハロ（Ｃ_１−Ｃ_２）アルキルスル
ホニルである；２）ｎは２から５である］の化合物またはその塩の１ま
たはそれ以上を含むシロアリ害耐性の物品。