PT85000B

PT85000B - Processo para a preparacao de derivados da pirimidina e de composicoes insecticidas e fungicidas que os contem

Info

Publication number: PT85000B
Application number: PT85000A
Authority: PT
Inventors: Wolfgang Giencke; Burkhard Sachse; Hilmar Mildenberger; Werner Knauf; Manfred Kern; Anna Waltersdorfer; Gunther Heubach; Andreas Fuss
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1986-06-04
Filing date: 1987-06-03
Publication date: 1990-03-08
Also published as: BR8702771A; PT85000A; EP0248349A2; IL82701A0; HUT44407A; CN87103906A; DK274987A; DK274987D0; AU7364287A; DE3644799A1

Description

PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE DERIVADOS DA PIRIDINA E DE COMPOSIÇÕES INSECTICIDAS E FUNGICIDAS QUE OS CONTÊM

A presente invenção refere-se à preparação de novos derivados de pirimidina de fórmula geral I e á sua utilj. zação como agentes para o combate de pragas.

Os derivados de pirimidina com propriedades microbicidas já são conhecidos (viae Patente Europeia EP-A-139 613). Os novos derivados de pirimidina e fórmula geral I, possuem excelentes propriedades fungicidas e insecticidas.

São, portanto, objecto da presente invenção, os derivados de pirimidina de fórmula geral

(I) na qual os símbolos R^ e Rg, independentemente um do outro representam átomos de hidrogénio ou de halogéneo; ou gru pos ciano; alquilo C^-Cg; halogenoalquilo C-^-Cg; alqu.i lo C^-Cg, que é monossubstituído ou dissubstituído por

grupos nitro, ciano, alcoxi ^C^-C|p alquil-C^-C^-tio ou -N(R^) (Rg); cicloalquilo C^-Cg que pode ser substituí do por alquilo C^-C^; alcenilo Cg-C^; halogenoalcenilo Cg-C^; alcinilo C^-C^; halogenoalcinilo C^-C^; cicloalcenilo C^-C^; um grupo -N(R^)(Rg); alquil-C^-Cg -tioj alcoxi Cj-Cgí halogenoalcoxi C^-Cgj alquilsulfinilo Cj-Cgí alquilsulfonilo C^-Cg; fenilo, eventualmente substituído por átomos de halogéneo, ou grupos ni tro, cianoi, alquilo C^-C^, alcoxi C^-C^, alquil-(C^-C^)-tio ou halogenoalquilo ou fenoxi, eventualmente substituído por átomos de halogéneo, ou grupos NOg, alquilo C^-C^, halogenoalquilo C^-C^ ou alcoxi ^C ₁ ^C4* símbolo R representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo; ou um grupo ciano; nitro; alquilo C^-Cg;

halogenoalquilo C^-Cg; alcenilo C^-C^; halogenoalcenilo Cg-C^; fenilo eventualmente substituído por átomos de halogéneo, ou grupos nitro, ciano, alquilo C^-C^, alcoxi C^-C^, alquil-(c^-C^)-tio ou halogenoalquilo C^-C^ ou fenoxi, eventualmente substituído por átomos de halogéneo, ou grupos NOg, alquilo C^-C^, halogenoal quilo C^-C^ ^ou alcoxi ^C2~^c4>

o símbolo R^ representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo; ou um grupo alcoxiC-C^alquil-ÍC^-C^)-tio; um grupo de fórmula geral N(R^)(R_g) ou um grupo fenoxi, que pode ser substituído por átomos de halogéneo;

o símbolo R_c representa átomos de halogéneo ou um grupo alquilo (alcoxi C^-Cg)-carbonilo, (alceniloxi-C^-C^)-carbonilo, -COgH; (alciniloxi- C^-C^)-car-

bonilo; (halogenoalcoxi-C^-C^)-carbonilo; (halogenoalceniloxi Cg-C^)carbonilo; (halogenoalceniloxi C₃-C^) carbonilo; um grupo de fórmula geral -CON(R₇)(Rg);

(alcenil Cg-C^)carbonilo; (halogenoalquil C₃~C^)carCg-C^)carbonilo; (halogeno(alquil C^-C^)carbonilo; (alcinil C₃~C^)carbonilo; bonilo; (halogenoalcenil alcinilo C₃~C^)carbonilo; mula geral S(o)_nR₉; S(o) halogenoalcoxi C^-C^;

ciano, nitro; grupos de fór_n0R₉ ou S(0)_nN(R₇)(Rg); haloalquilo C^-C^; formilo;

o símbolo n representa um dos números 0, 1 ou 2;

o símbolo Rg representa um grupo de fórmula

NOg ou

CF₃;

outro, reos símbolos R? e Rg, independentemente um do presentam átomos de hidrogénio; ou grupos alquilo que pode ser substituído

C^-C^; cicloalquilo C^-C?, por radicais alquilo C^-C^; substituído por átomos de halogéneo ou grupos alquilo ou fenilo, que pode ser (C^-C^)-halogenoalquilo, alcóxi C^-C^, alquil

C^-C^-tio, nitro ou ciano;

o símbolo R^ representa um grupo alquilo C^-C^; alcenilo Cg-C^, alcinilo Cg-C^ ou cicloalquilo C^-C?, que pode ser substituído por um grupo alquilo C^-C^;

os símbolos R^, independentemente entre si, representam átomos de hidrogénio; ou grupos alquilo C^-C^; cicloalquilo C₃-C₇ que pode ser substituído por alquilo θ^-C^; (alcóxi C^-C^)carbonilo; (alquil C^-C^)carbonilo; alcóxi C^-C^; fenilo que pode ser evantualmente substituído por átomos de

halogéneo, ou grupos nitro, ciano, alquilo C^-C^j alcóxi C^-C^, alquil-^^-C^J-tio ou halogenoalquilo C^-C^, ^eo radical X representa um dos grupos de fórmula geral -NR^q-NR^q, -NR^q- ou um átomo de oxigénio, com a condição de serem excluídos os compostos de fórmula geral (i), em que o símbolo X representa um grupo -NR^_Q e o símbolo R^ representa um grupo CF^ ou NOg.

São também objecto do presente invento os sais dos compostos de fórmula geral I.

Como sais, entram em consideração especialmente os sais utilizáveis na agricultura, como por exemplo sais de rne tais alcalinos e de metais alcalino-terrosos, sais de amónio ou sais de amónio substituído. A formação do sal pode efectuar-se no grupo representado pelo símbolo X que pode ser um grupo de fórmula geral -NR-^θ- ou -NR^qNH- ou no caso de o símbolo R^ representar o radical COOH. Os sais são preparados por processos usuais a partir dos compostos de fórmula geral I.

Halogéneo significa especialmente átomos de flúor, cloro ou bromo, 0 radical halogeno na fórmula de um substituinte significa, na presente memória descritiva, que esse substituinte pode aparecer uma vez ou várias vezes com o mesmo significado ou com significados diferentes. 0 radical halogeno inclui átomos de flúor, cloro, bromo e iodo, especiajL mente, flúor, cloro e bromo. Como exemplos de grupos halogeno^ alquilo podem citar-se os seguintes:

CF₃, CHFg, CHgF, CCl^, CHClg, CHgCl, CBr^, CFgCl, CCIFg, CFgCHFg, CFgCF^, CF₂CHFCF₃, CFgCHCIF, CFgCHCl.,, CClgCC^ —

n—C^F?, —CH(CF₃)₂, n-C^F^, n—C^F^, n—C^F^^, n—C^F^^ e n-CgFi?.

Como exemplos de grupos halogenoalcoxi citam-se: OCF^, ochf₂, ocf₂chf₂, ocf₂chfcf₃, ocf₂ci, ocf₂cf₂cf₃,

OCF₂CHFC1 e ocf₂cf₂cf₂cf₃

Como exemplos de grupos halogenoalcenilo C₂-C^ citam-seϊ

Os compostos preferidos de fórmula geral (l) de acordo com a definição acima referida, são aqueles em que os símbolos R_lf independentemente entre si, representam um átomo de hidrogénio ou de halogéneo, ou um grupo ciano; alquilo C^-Cg; halogenoalquilo C^-Cgj alquilo C^-Cg que ® monossubstituído ou dissubstituído por grupos alcoxi C^-C^ ou alquil-(C^-C^)-tio; cicloalquilo C^-Cg que pode ser substituído por grupos alquilo C^-C^; alquil-(Cj-Cg)-tio; alcoxi C^-Cg; alquil-(C^-Cg)-sulfinilo; alquil-C^-Cg)-sulfonilo; fenilo, eventualmente monossubstituído ou polissubstituído por átomos de halogéneo e/ou monossubstituído ou polissubstituído por grupos,nitro,ciano,alquilo

C^-Cjp alcoxi C^-C^ ou halogenoalquilo C^-C^;

o símbolo excluindo o símbolo

R₂ tem os significados definidos para o símbolo R^, o grupo fenilo eventualmente substituído;

R^ representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo;

ou um grupo ciano; nitro; alquilo C^-Cg; halogenoalquilo C^-Cg ou fenoxi, eventualmente monossubstituído, dissubstituído ou trissubstituído por átomos de halogéneo ou grupos N0₂, alquilo

C^-C^, halogenoalquilo C^-C^ ^ou alcoxi C^-C^;

o símbolo R^ representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo;

ou um grupo alcoxi C^-C^;

o símbolo R,j representa um átomo de halogéneo ou um grupo alquilo C^-C^, (alcoxi C^-C^)-carbonilo, -COgH; (alquil C^-C^)-car bonilo; (halogenoalquilo C^-C^)-carbonilo; ciano, nitro ou gru pos de fórmula geral S(o)_nN(R^)(Rg) θ -CON(R^)(Rg);

o símbolo n representa um dos números inteiros 0, 1 ou 2;

o símbolo Rg representa o grupo NOg ou CF^.;

os símbolos R? e Rg, independentemente um do outro, representam hidrogénio; ou grupos alquilo C^-C^; cicloalquilo pode ser substituído por grupos alquilo C^-C^; ou fepode ser monossubstituído, dissubstituído ou trissubsti^ átomos de c₃-c₇ nilo, que que tuído por átomos de halogéneo, ou grupos alquilo C^-C^, halogenoalquilo C^-C^ ^ou independentemente um ou outro , representam át<>

os símbolos R^, mos de hidrogénio; ou grupos alquilo C^-C^; e o símbolo X representa um dos grupos de fórmula geral -NR^q-NR^qou -NR^q- ou um átomo de oxigénio

São especialmente preferidos, neste caso, compostos de fórmula geral (l), em que o símbolo R^ representa um grupo halogenoalquilo ^Cl^-C8’ alquilo C^-C^; cicloalquilo C^-Cg; fenilo ou fenilo substituído como citado antes, especialmente, substituído por grupos halogenoalquilo o símbolo Rg representa um ^C1“^C8» átomo de hidrogénio ou um radical alquilo o símbolo R^ representa um logéneo, átomo de hidrogénio ou de ha-

/ *

um átomo de hidrogénio ou de halo o símbolo R^ representa halogeneo, o símbolo R^ representa alcóxi C^-C^-carbonilo, genoalquil C^-C^ ^e o símbolo R^ representa senta um grupo NH ou um um átomo de cloro ou um grupo ciano; halogenoalcóxi C^-C·^, o grupo NOg e o símbolo X repreátomo de oxigénio.

È também objecto da presente invenção o proces so para a preparação dos compostos de fórmula geral I, caracterizado pelo facto de se fazer reagir um composto de fórmula geral (ll),

com um composto de fórmula (ill), na presença de uma base.

Os substituintes representados pelos símbolos ^Rl* ^R2* ^R3* ^R5 ^e h®¹ ^{08 S:}*-Sⁿifi^cados que foram definidos para a fórmula geral I. Os símbolos V e W representam átomos de halogéneo, ou um grupo hidróxi, um grupo de fórmula geral -NR^qNHR^q ou um grupo -ΝΗΉ^θ, sendo que, no caso de o símbolo W representar um átomo de halogéneo, então o símbolo V deve representar um grupo hidróxi, um grupo de formula geral -NRiq-NHR^o ou um grupo e no caso de o símbolo V representar um átomo de halogéneo, então o símbolo W deve representar um grupo hidróxi, um grupo de fórmula geral -NR^qNHR^q

ou um grupo -NHR^_Q. 0 radical R_1Q tem os significados indicados antes para a fórmula geral (i). Os significados de halogéneo são átomos de flúor, cloro, bromo e iodo, especialmente clt>

ro e bromo.

A reacção dos compostos de fórmula geral (li) com os compostos de fórmula geral (ill) efectua-se, de preferência, no seio de dissolventes apróticos inertes, como por exemplo acetonitrilo, diclorometano, tolueno, xileno, tetrahidrofurano, dioxano, éteres dialquílicos, como éter dietilenogli. col-dialquílico, especialmente éter dietilenoglicoldietílico ou DMF, a temperaturas compreendidas entre -10°C e a temperatura de ebulição do dissolvente. Como bases para este tipo de reacção são apropriadas as bases usuais como por exemplo carbonatos e bicarbonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, hidróxidos de metais alcalinos, alcoolatos de metais alcalinos como ter -butilato de potássio, aminas terciárias, piridina ou bases de piridina substituídas (por exemplo 4-dimetilaminopiridina).

Também um segundo equivalente dos compostos de fórmula geral (li) pode realizar a função de base.

Como bases interessam então apenas os compostos de fórmula geral II, nos quais o símbolo V representa um grupo de fórmula geral -NR^qNR^q ou um grupo -NHR_1Q.

A reacção efectua-se tanto no seio de dissolventes apróticos como por exemplo acetonitrilo, éter dietilenoglicoldimetílico, diclorometano, tolueno, tetra-hidrofurano, dioxano ou DMF como também no seio de dissolventes próticos como por exemplo metanol, etanol ou isopropanol, a temperaturas compreendidas entre 0°C e a temperatura de ebulição do di_s

solvente

Os compostos de fórmula geral (li) podem ser sintetizados por processos basicamente conhecidos (viae, por exemplo, J. Org. Chem.” 26, p. 4504; Patente de invenção Norte-Americana N^?. 4 34-3 803 e Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, tomo 10/2, página 252). Os compostos de fórmula geral (ill) são em grande parte conhecidos e facilmente preparados por processos usuais (vide Liebig's Annalen der Chemie 366, p. 93; Patente de invenção Britânica NS. 951.770; CA ££, 7θ364χ; CA 84 30640k). Os compostos de fórmula geral (ill), em que o símbolo W representa o grupo OH, podem ser preparados a partir dos compostos correspondentes, nos quais, em vez dos grupos nitro estão presentes átomos de hidrogénio por reacções de nitração usuais. Os compostos em que o símbolo W representa um átomo de halogéneo são obtidos por halogenação posterior. Os compostos especiais de fórmula geral (ill) em que o símbolo R representa um grupo halogenoalcoxi e a sua preparação estão descritos no pedido de Patente

Alemã P NS. 36 44 798.6.

Os compostos da presente invenção de fórmula geral (i) caracterizam-se por possuirem excelentes propriedades fungicidas. Até nos tecidos vegetais se pode combater de maneira curativa, com sucesso, os fungos fitopatogénicos causadores de doenças que neles penetraram. Isto é especialmente importante e vantajoso no caso de doenças provocadas por fungos, que não podem ser combatidas após o início da infecção com os fungicidas usuais. 0 espectro de acção dos compostos reivindicados abrange um grande número de fungos fitopatogénicos economicamente importante, como por exemplo Piricularia

X__ / .

oryzae, diversos tipos de míldios verdadeiros, tipos de Fusarium, Plasmopora vitícola e Pseudoperonospora cubensis. São atingidas de maneira especialmente eficaz, as estirpes de Botrytis cinerea, sensíveis e resistentes a benzimidazol e dicarboximida, bem como as estirpes de Pseudocercosporella herpotrichoides resistentes e sensíveis a BCM. (BCM é a substância activa da carbendazima).

Os compostos de fórmula geral (i) são também apropriados para se utilizarem em escala técnica, por exemplo, como agentes de protecção da madeira, como agentes de conserva ção de tintas para pintura, emagsntes de lubrificação a frio para o trabalho de metais ou como agentes de conservação para óleos de corte e de furação.

Os compostos de fórmula geral (i), especialmente os dos exemplos citados a seguir, podem também ser combi nados vantajosamente com outros agentes fungicidas conhecidos.

São exemplos desses componentes de combinação os seguintes produtoss

Imazalil, procloraz, f enapanil, SSF105, tri^ flumizol, PP969, flutriafol, BAY-MEB 6401, propiconazol, etaconazol, diclobutrazol, bitertanol, triadime fona, triadimenol, fluotrimazol, tridemorf, dodemorf, fenprjo pimorf, falimorf, S-32165, clobenztiazona, parinol, butiobat, fenpropidina, triforina, f£ narimol, nuarimol, triarimol, etirimol, dimetirimol, bupirimato, rabenzazóis, triciclazóis, ofurace, furalaxila, b£ nalaxil, metalaxil, penciurona, oxadixila, ciprofuram, diclome zina, probenazóis, fluobenzimina, piroxifur, NK-483, PP-3S9, piroquilona, himexazóis, fenitropan, UHF-8227, tolclofosmetila, ditalimfos, edifenfos, pirazofos, isopritolanos, cimoxanil, dicloruanida, captafol, captan, folpet, tolilfluanida, clorotalonil, etridiazol, iprodiona, procimidona, vinclozolina, metomeclan, miclozolina, diclozolinatos, fluorimidas, drazoxolona, quinometionatos, nitrotalisopropilo, ditianona, dinocap, binapacril, fentinacetatos, fentinidróxidos, carboxina, oxicarboxina, pira carbolida, metfuroxam, fenfuram, furmeciclox, benodanil, mebenil, mepronil, flutolanil, fuberidazóis, tiabendazóis , carbendazima, benomil, tiofanato, metil-tiofanato, CGD-9424OF, IKF-1216, manco zeb, maneb, zineb, nabam, tiram, probineb, protiocarb, pro p amo. carb, dodina, guazatina, diclorano, quintozeno, cloroneb, tecnazeno, bifenilo, anilazina, 2-fenilfenol, compostos de cobre como oxicloreto de cobre, oxina-Cu, óxido de Cu, enxofre, fosetil alumínio, dodecilbenzenossulfonato de sódio, dodecilsulfato de sódio,

C13/C15-álcool-éter-sulfonato de sódio, cetoestearilfosfatoester de sódio, dioctil-sulfossuccinato de sódio, isopropilnaftalenossulfonato de sódio, metilenobisnaftalenossulfonato de sódio, cloreto de cetil-trimetil-amónio, sais de aminas primárias, secundárias ou terciárias de cadeia comprida, alquil-propilenoamina,

brometo de lauril-piridínio, aminas gordas etoxiladas quaternizadas, cloreto de alquil-dimetil-benzil-amónio e l-hidroxietil-2-alquil-imidazolina.

As substâncias activas atrás citadas, para as quais foram dados nomes próprios, foram, em grande parte, descritas em CH. R. Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7edição (1983), British Corp Protection Council. Os compostos, aos quais se deram números de código, possuem as seguintes fórmulas estruturais:

SS F 105

PP 969

Bay-Meb

6401 π₅ο₂α s - 32165

ch₃

OH O(CH₂)₃-CH₃

CONH-CH-CCl^ pp - 389

NK - 483

Inesperadamente, o efeito fungicida das combinações de substâncias activas, em muitos casos, é mais elevado do que a soma dos efeitos dos componentes isolados, que é calcu lada pela chamada fórmula de Colby. Veja S.R. Colby; Weeds; 15; (1967) P· 20-22, Assim, as combinações de substâncias activas exibem um efeito sinérgico.

As proporções ponderais dos grupos de substância activa nas combinações de substância activa, podem oscilar dentro de limites relativamente grandes. Em geral, tem-se para 1 parte em peso do produto de fórmula geral I, 0,0005 a 10 partes em peso de substância activa, de preferência 0,001 a 2,5 partes em peso do componente de combinação.

As combinações de substâncias activas, da presen te invenção possuem uma forte acção biocida e podem ser utiliza das vantajosamente no combate de microrganismos, especialmente para a protecção de plantas. A boa tolerância das plantas em r£ lação âs substâncias activas, nas concentrações necessárias para o combate de doenças de plantas, permite um tratamento de par- 14

X----y ( · tes de plantas acima da terra, das plantas e das sementes e do solo.

As combinações de substância activa apresentam um espectro de acção muito amplo e podem ser utilizadas contra fungos parasitários que infestam as partes de plantas acima da terra ou as plantas que são atacadas a partir do solo.

As combinações de substância activa da presente invenção mostram um excelente efeito como agente de desinfecção de sementes contra fungos fitopatogénicos, como por exemplo os do tipo Tilletia, Urocystis, Ustilago, Septoria, Typhu la, Rhynchosporium, Helminthosporium e Fusarium.

Também podem ser utilizadas como agentes de com bate no solo, para o combate de fungos fitopatogénicos, que ocasionam o apodrecimento da raiz e traqueomicoses, como por exemplo os microrganismos que originam doenças das espécies Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium e Thielaviopsis.

Mediante aplicação directa das combinações de substância activa sobre as partes de plantas acima da terra, pode-se controlar de maneira excelente, um grande número de mi crorganismos causadores de doenças economicamente importantes,como por exemplo fungos de míldio verdadeiro (do tipo Erysiphe, Uncinula, Sphaerotheca, Podosphaera, Leveillula taurica), fungos de ferrugem do tipo Venturia, Cercospora, Alternaria, Botrytis, Phytophthora, Peronospora, Piricularia oryzae e Pellicularia sasakii.

Os compostos de fórmula geral (i) com uma boa compatibilidade com as plantas e uma toxicidade aceitável em rela / w ção aos animais de sangue quente são também apropriados para o combate de pragas animais, especialmente insectos, ácaros e ne mátodos, de preferência para o combate de insectos que ocorrem na agricultura e em florestas servem também para a protecção de produtos e materiais armazenados, bem como no sector de higiene. São eficientes contra tipos normalmente sensíveis e resistentes, bem como contra todos os estágios de desenvolvimento ou estágios isolados de desenvolvimento. Ãs pragas acima citadas pertencem:

Da ordem dos Isopoda, por exemplo Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp.

Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.

Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Blatta orq entalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germânica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratória migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp

Da ordem dos Anoplura, por exemplo

Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haemat£ pinus spp., Linognathus spp.

Da ordem dos Mallophaga, por exemplo, Trichodectes spp., Damalinea spp.

Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Herciiio thrips femoralis, Thrips tabaci.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadratum, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fa bae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cinc ticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodonia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta

nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clj£ sia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Anobium punetatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthos^ celides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Cryaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceufhorrhynchus assimilis, Hypera postiça, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Luciligi spp., Chrysomya spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Da ordem de Siphonaptera, por exemplo, Xeno-

psylla cheopis, Ceratophyllus spp

Da ordem dos Arachnida, por exemplo, Scorpio mau rus, Lactrodectus mactans.

São,portanto,também objecto da presente invenção as composições praguicidas que contêm os compostos de fórmula geral (i), além dos agentes auxiliares de formulação apropriados.

Como pragas entende-se, na presente memória descritiva os microrganismos antes citados, especialmente fungos e pragas animais especialmente pragas que atacam plantas.

As composições da presente invenção podem ser utilizadas sob a forma de pós de pulverização, concentrados emujL sionáveis, soluções pulverizáveis, pós de polvilhamento, agentes de desinfecção, dispersões, granulados ou microgranulados, nas preparações usuais.

PÓs de pulverização são preparados dispersáveis uniformemente em água, que contêm, além da substância activa e além de um diluente ou substância inerte, agentes molhantes, por exemplo, alquilfenóis polioxetilados, álcoois gordos polioxetilados, alquil-sulfonatos ou alquilfenol-sulfonatos e agentes auxiliares de dispersão, por exemplo, ligninossulfonato de sódio, 2,2^,-dinaftilmetano-6,6'-dissulfonato de sódio, dibutilnaftalenossulfonato de sódio ou também oleilmetiltaurinato de sódio. A sua preparação efectua-se de modo usual, por exemplo, por moagem e mistura dos componentes.

Os concentrados emulsionáveis podem ser preparados, por exemplo, por dissolução da substância activa em um dissolvente orgânico, por exemplo butanol, ciclo hexanona, dimetil-19-/ formamida, xileno ou também substâncias aromáticas de elevado ponto de ebulição ou hidrocarbonetos, com adição de um ou vários agentes emulsionantes. No caso de as substâncias activas serem líquidas, pode-se dispensar o dissolvente total ou parcialmente. Como agentes emulsionantes podem-se utilizar por exem pio:

sais de arilsulfonatos de cálcio, como dodecilbenzenossulfonato de Ca ou agentes emulsionantes não ionicos como ésteres poliglicólicos de ácidos gordos, éteres alquilaril^ poliglicólicos, éteres poliglicólicos de álcoois gordos, produtos de condensação de óxido de etileno e óxido de propileno, al quilpoliéteres, ésteres de sorbitano de ácidos gordos, ésteres de polioxietilenossorbitano de ácidos gordos ou ésteres de polji oxietilenossorbite.

Os agentes de polvilhamento podem ser obtidos por moagem da substância activa com substâncias sólidas finamen te divididas, por exemplo, talco, argilas naturais como caulino, bentonite, pirofilito ou terra de diatomáceas.

Os granulados podem ser preparados ou por pulverização da substância activa sobre material inerte granulado com capacidade de adsorção ou por aplicação de concentrados de suba; tância activa, por meio de agentes aglutinantes, por exemplo, ál^ cool polivinílico, poliacrilato de sódio ou também óleos minerais, sobre a superfície de substâncias veiculares tais como areia, caulinite ou de material inerte granulado. Também se podem granular substâncias activas apropriadas do modo usualmente empregado para a preparação de granulados de fertilizantes -caso assim se pretenda, em mistura com fertilizantes.

Nos pós de pulverização, a concentração de subs tâncias activas varia entre 10 e 90$ em peso; o restante, para completar 100$ em peso, é constituído por componentes auxiliares de formulação usuais. Nos concentrados emulsionáveis, a concentração de substância activa de ambas as substâncias acti^ vas pode variar entre cerca de 10 a 80$ em peso. As formulações com a forma de pó contêm, na maioria das vezes, 5 a 20 $ em peso das substâncias activas, as soluções pulverizáveis cerca de 1 a 20 $ em peso. Nos granulados, o teor de substância actjl va depende, em parte, do facto de o composto eficiente se encontrar sob a forma líquida ou sólida assim como do agente auxi_ liar de granulação, da carga, etc. utilizados.

Além disso, as formulações de substância activa citadas contêm, eventualmente, os agentes de aderência, molhagem, dispersão, emulsionamento, penetração, dissolventes, cargas ou substâncias veiculares usuais.

Para aplicação diluem-se em água eventualmente, de modo usual, os concentrados que se encontram sob a forma comercial, por exemplo, sob a forma de pós de pulverização, concentrados emulsionáveis, dispersões e parcialmente também em microgranulados. As preparações com a forma de pó para polvilhamento e granulados, bem como as soluções pulverizáveis não são usualmente diluídas com outras substâncias inertes antes da sua utilização.

As quantidades de substância activa de fórmula geral (i) utilizadas podem variar dentro de amplos limites e encontram-se em geral entre 0,010 e 5 kg/ha.

Os exemplos seguintes servem para ilustrar a prje sente invenção

A. Exemplos de Formulação

Exemplo A:

Obtém-se um agente de polvilhamento, quando se misturam partes em peso de substância activa e partes em peso de talco como substância inerte e se tritura a mistura em um moinho de martelos.

Exemplo B :

Obtém-se um pó molhável, facilmente dispersável em água, quando se misturam partes em peso de substância activa, partes em peso de quartzo contendo caulino como substância inerte, partes em peso de ligninossulfonato de potássio e parte em peso de oleilmetiltaurinato de sódio como agente molhante e dispersante e se mói a mistura em um moinho de discos.

Exemplo C :

Obtém-se um concentrado de dispersão facilmente dispersável em água, quando se misturam partes em peso de substância activa com partes em peso de éter alquilfenolpoligli- cólico (Triton x 207) partes em peso de éter isotridecanolpoliglicólico f

- 22 (8 unidades de óxido de etileno) e partes em peso de óleo mineral parafínico (intervalo de ebulição, por exemplo, de cerca de 255° até acima de 377°^c) e se mói a mistura em um moinho de esferas de atrito de modo a obter-se uma finura do pó inferior a 5 mícron.

Exemplo D :

Obtém-se um concentrado emulsionável a partir de partes em peso de substância activa, partes em peso de ciclohexanona como solvente e partes em peso de nonilfenol oxietilado (10 unidades de óxido de etileno) como agente emulsionante.

B. Exemplos Químicos

Exemplo 1.32

4-(5-cloro-2-triclorometil-4-pirimidinilamino)-3,5-dinitro-benzonitrilo

A uma solução de 4,45 g (0,018 mole) de 5-cloro-2-triclorometil-4-pirimidil-amina em 130 ml de THF absoluto a -5°C adicionaram-se 5,15 g (0,092 mole) de hidróxido de potássio em pó. Posteriormente adicionou-se, gota a gota, uma solução de 4,10 g (0,018 mole) de 4-cloro-3,5-dinitro-benzonitrilo em 3θ ml de THF absoluto, de modo que a temperatura não ultrapassa-se 0°C. Depois de um tempo de agitação de 5 horas, filtraram-se, por sucção, os componentes sólidos e evaporou-se

o solvente a vácuo. Misturou-se o resíduo com água e acidulou-se com ácido clorídrico diluído. Posteriormente extraiu-se com clorofórmio, secou-se sobre sulfato de magnésio, evaporou-se em vácuo e cristalizou-se a substância sólida obtida no seio de éter diisopropílico.

Ponto de fusão: 214°-215°C.

Exemplo 2,10

5-Cloro-N-(2,6-dinitro-4-etoxicarbonil-fenil)-2-(1,1,2,2-tetrafluoretil)-4-pirimidinil-aminato de potássio

A uma solução de 9,18 S (θ,θ4 mole) de 5-cloro-2-(l,l,2,2-tetrafluoretil)-4-pirimidinil-amina em 200 ml de THF absoluto a -5°C, adicionaram-se 4,48 g (0,08 mole) de pó de hidróxido de potássio. Posteriormente adiciona-se, gota a gota, uma solução de 10,98 g (0,04 mole) de 4-cloro-3,5-dinitrobenzoato de etilo em 100 ml de THF absoluto de tal modo que a temperatura não ultrapassasse 0°C. Deixou-se durante 3 horas em pósagitação a 0°C e aquece-se a mistura reaccional durante 2 horas até à temperatura ambiente. Filtraram-se posteriormente os componentes sólidos por sucção e evaporaram-se, até à secagem o licor mãe. Recristalizou-se o resíduo sólido no seio de acetato de etilo.

Ponto de fusão: 257° - 26o°C.

Exemplo 3.26

4-(2.6-Dinitro-4-trifluormetil-fenóxi)-5-metil-2-perfluoretil-pirimidina

A uma suspensão de 3,3 g de carbonato de potássio em 50 ml de acetonitrilo, adiciona-se, uma solução de 4,5 g

- 24 / (θ,16 mole) de 4-cloro-3,5-dinitro-benzotrifluoreto e 3,8 g (o,16 mole) de 5-metil-2-perfluoretil-4-pirimidinol. Aquece-se a mistura a refluxo durante 3 horas, filtrou-se por sucção o precipitado e evaporou-se a solução em vácuo. Recristalizou-se o resíduo no seio de éter diisopropílico.

Ponto de fusão: 90° - 92°C

Exemplo 4.167

N *-(2,6-Pinitro-4-trifluormetil-fenil)-5-metil-2-perfluoretil-4-pirimidinil-hidrazina

A uma solução de 2,7 g (0,01 mole) de 4-cloro-3,5-dinitro-benzotrifluoreto em 80 ml de EtOH, adicionam-se, gota a gota, 4,84 g (0,02 mole) de 5-metil-2-perfluoretil-4-pirimidinil-hidrazina, dissolvidos em 30 ml de EtOH, durante 30 minutos. Deixou-se então aquecer durante 5 horas a refluxo em fervura e evaporou-se posteriormente o dissolvente em vácuo. Adicionou-se água ao resíduo e extraiu-se com clorofórmio. Secou-se a fase orgânica com sulfato de sódio e evaporou-se em vá cuo. Recristalizou-se a substância sólida no seio de um éter djL isopropílico.

Ponto de fusão: 135° - 137°C

N¹(2,6-Dinitro-4-trifluormetil-fenil)-6-N-dimetil-2-triclorometil-4-pirimidinil-hidrazina

A uma solução de 2,7 g (0,01 mole) de 4-cloro-3,5-dinitro-benzotrifluoreto em EtOH adicionam-se, gota a gota, 5,1 g (0,02 mole) de N-metil-N-(6-metil-2-triclorometil-4-pirimidinil)-hidrazina, dissolvida em 30 ml de EtOH, durante 30 mi-²⁵ / nutos. Deixou-se a mistura ferver a refluxo durante 5 horas e evaporou-se posteriormente até à secagem. Dissolveu-se o resíduo em clorofórmio, lavou-se com água, secou-se sobre sulfato de sódio e evaporou-se em vácuo. Recristalizou-se a substância sólida precipitada no seio de éter diisopropílico.

Ponto de fusão: 160° - 163°C.

Procedendo de maneira análoga à do Exemplo 1, podem-se preparar os compostos da Tabela 1; analogamente ao Exem pio 2, os compostos da Tabela 2; analogamente ao Exemplo 3, os compostos da Tabela 3? analogamente ao Exemplo 4, os compostos da Tabela 4 e analogamente ao Exemplo 5, os compostos da Tabela 5.

Tabela 1

Constantes

N?	^R1	^R2	^R3	^R4	^R5	^s6	físicas (°C)
1.1	CC1₃	H	H	H	C=N	no₂	p.f.157-160
1.2	CC1₃	H	H	H	COgEt	no₂	p.f.121-124
1.3	CC1₃	H	H	H	ch₃	N0₂	p.f.132-134
1.4	cci₃	H	H	Cl	COgEt	no₂	xarope
1.5	CC1₃	H	H	H	cci₃	no₂

Tabela 1 (Continuação)

Constantes

N?.	^B1	^R2	^R3	^R4	^R5	^R6	físicas (°O
1.6	CC1₃	CH₃	H	H	CC1₃	NOg
1.7	CC1₃	CH₃	H	Cl	CC1₃	NOg
1.8	CC1₃	CH₃	H	H	C=N	NOg	p.f.180-183
1.9	CC1₃	CH₃	H	Cl	C=N	NOg
1.10	CC1₃	CH₃	H	H	COgEt	N°2	p.f.111-114
1.11	CC1₃	CH₃	H	Cl	COgEt	NOg
1.12	CC1₃	CH₃	H	H	ch₃	NOg	p.fJll-115
1.13	CC1₃	CH₃	H	Cl	ch₃	NOg
1.14	CC1₃	CH₃	H	H	.ch₃S0_oN^ ^J	N0₂
1.15	cci₃	CH₃	H	Cl	/^CH3 so₉n; ^j	NOg
1.16	^C13	H	H	H	C=N	NOg
1.17	CH₃	H	H	H	cci₃	NOg
1.18	CH₃	H	H	H	CH₃	NOg
1.19	CH₃	H	H	H	COgEt	NOg
1.20	CFgCHFg	H	H	H	cci₃	NOg
1.21	CFgCHFg	H	H	Cl	cci₃	NOg
1.22	CFgCHFg	H	H	H	CsN	NOg	p.f.168-170
1.23	CFgCHFg	H	H	H	COgEt	NOg	p.f.156-1,57
1.24	CFgCHFg	H	H	Cl	COgEt	NOg

Tabela 1 (Continuação)

Constantes

N5.	^R1	^R2	^R3	^R4	^R5	^R6	físicas (°c)
1.25	CF₂CHF₂	H	H	H	CH₃	no₂
1.26	CF₃	H	H	H	C=N	no₂
1.27	^CP3	H	H	H	C0₂Et	no₂
1.28	CF₃	H	H	H	cci₃	no₂
1.29	CF₃	H	H	H	ch₃	no₂
1,30	cf₂chf₂	ch₃	H	H	C0₂Et	N0₂
1,31	CC1₃	H	Cl	H	C0₂Et	N0₂	p.f.127-131
1.32	CC1₃	H	Cl	H	C=N	no₂	p.f.214-215
1.33	CC1₃	H	Cl	Cl	CSN	no₂
1.3²*	CC1₃	H	Cl	H	cci₃	no₂
1.35	CC1₃	H	Cl	Cl	cci₃	no₂
1.36	CC1₃	H	Cl	H	ch₃	no₂
1.37	CC1₃	H	Cl	Cl	ch₃	no₂
1.38	CF₂CHF₂	ch₃	H	H	C0₂CH₃	no₂	p.f.167-131
1.39	CC1₃	H	Cl	Cl	C0₂Et	no₂
1.40	CF₃	H	Cl	H	cci₃	no₂
1.41	CF₃	H	Cl	Cl	CFC1₂	no₂
1.42	CF₃	H	Cl	H	CF₂CHF₂	no₂
1.43	CF₃	H	Cl	F	CF₂CC1F₂	no₂
1.44	cf₂chf₂	H	Cl	H	CC1₃	no₂	p.f. 67-68
1.45	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	CC1₃	no₂
1.46	CF₂CHF₂	H	Cl	H	C=N	no₂	p.f.193-196
1.47	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	C=N	_No₂

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

N8.	^R1	^R2	^R3	^Rl>	^R5	^r6	físicas (°C)
1.48	CF₂CHF₂	H	Cl	H	C0₂Et	no₂	p.f.109-110
1.49	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	C0₂Et	no₂	p.f.115-118
1.50	CF₂CHF₂	H	Cl	H	ccif₂	CF₃
1.51	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	ccif₂	CF₃

1.52 cf₂chf₂	H	Cl	Cl	' CH₃	N0₂
1.53 CC1₃	Cl	Cl	H	CC1₃	no₂
1.54 CC1₃	Cl	Cl	Cl	COgEt	no₂
1.55 CC1₃	Cl	Cl	H	C=N	NO₂
1.56 CC1₃	Cl	Cl	Cl	CH₃	no₂
1.57 CC1₃	CH₃	Cl	H	CC1₃	no₂
1.58 CC1₃	CH₃	Cl	F	CC1₃	no₂
1.59 CC1₃	CH₃	Cl	Cl	CSN	no₂
1.6o CC1₃	CH₃	Cl	H	CSN	N0₂ p.f.198-201
161 CF₂CHF₂	Cl	Cl	H	ch₃	N0₂
1.62 CF₂CHF₂	Cl	Cl	Cl	CSN	no₂
1.63 CH₃	CH₃	Cl	H	CSN	CF₃
1.64 CH₃	CH₃	Cl	Cl	CSN	CF₃
1.65 C=N	H	Cl	H	CSN	N0₂
1.66 CSN	H	Cl	H	C0₂Et	no₂
1.67 C=N	H	Cl	H	cci₃	no₂
1.68 CSN	H	Cl	H	ch₃	no₂
1.69 CF₂CF₃	H	Cl	H	CSN	no₂
1.70 CF₂CF₃	ch₃	Cl	Cl	CSN	no₂

- 2$ Tabela 1 (Cont.)

Constantes

N9. R₂ R₃ R₅ R₆ físicas (°C)

L71	cf₂cf₃	CH₃	Cl	H	so₉n ³	N0₂
1.72	cf₂cf₃	cich₂	Cl	H	CC1₃	no₂
1.73	cf₂ci	H	Cl	Cl	CC1₃	no₂
1.7^	CF₂C1	H	Cl	H	CH₃	no₂
1.75	ccif₂	H	Cl	H	CH₃	no₂
1.76	ccif₂	ch₃	Cl	Cl	Et	no₂
1.77	CH₃	H	Cl	H	CF₂C1	no₂
1.78	CH₃	H	Cl	Cl	C=N	no₂
1.79	CH₃	Cl	Cl	Cl	CO₂Et	no₂
1.8o	Et	H	Cl	Cl	C=N	no₂
1.81	Et	H	Cl	H	C=N	no₂
1.82	-0	H	Cl	H	CC1₃	no₂
1.83		H	Cl	H	C=N	no₂
1.84	OEt	Cl	Cl	F	CC1₂CC1₃	CF₃
1.85	OEt	OEt	Cl	F	CC1₂CC1₃	CF₃
1.86	sch₃	sch₃	Cl	F	CC1=CC1₂	no₂
1.87	-QhJo)-¹' ^c<	Cl	Cl	H	CF₂CHF₂	no₂
1.88	ei	H	Cl	H	C0₂Et	^N02
1.89	Cl	Cl	Cl	Cl	CC1₃	no₂
1.90	F	H	Cl	Cl	CC1₃	no₂

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

Νβ.	^R1	^R2	^R3	^R4	^R5	^R6	físicas (°C)
1.91	n(ch₃)₂	CC1₃	Cl	H	chci₂	no₂
1.92	CC1₃	H	Br	H	C2N	no₂	P.f.	220-222
1.93	cc^	H	Br	H	CC1₃	no₂
1.94	CC1₃	H	Br	Cl	C0₂Et	no₂
1.95	CC1₃	H	Br	H	ch₃	no₂	p.f.	153-154
1.96	CC1₃	H	Br	Cl	cci₃	no₂
1.97	cf₂chf₂	H	Br	H	CH₃	no₂
1.98	cf₂chf₂	H	Br	H	CF₂C1	no₂
1.99	CF₂CF₃	H	Br	Cl	^C2^H5	no₂
1.100	CF₂CF₃	H	Br	H	CF₂CF₃	no₂
1.101	CH₃	H	Br	H	CO₂Et	no₂	p-..f.	122-125
1.102	ch₃	H	Br	Cl	cci₃	no₂
1.103	CH₃	H	Br	H	C=N	no₂
1.104 <	H	Br	H	C=N	no₂
1.105	^C2^H5	H	Br	Cl	C=N	no₂
1.106	^C3^P7	H	Br	F	C0₂Et	no₂
1.107	^C3^P7	H	Br	F	C=N	no₂
1.108	C=N	H	Br	I	CC1₃	no₂
1.109	CC1₃	H	CíN	H	C0₂Et	no₂
1.110	CC1₃	H	C-N	Cl	C0₂Et	no₂
1.111	CC1₃	H	C=N	H	C=N	no₂
1.112	CC1₃	H	C-N	H	cci₃	no₂
1.113	CC1₃	H	C—N	H	ch₃	no₂
1.114	CH₃	H	C=N	H	C=N	no₂

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

N2.	^R1	^R2	^R3	^R4	^R5	^R6	físicas (°C)
1.115	CH₃	H	CSN	H	C0₂Et	no₂
1.116	CH₃	H	C=N	H	cci₃	no₂
1.117	CH₃	H	C=N	H	ch₃	no₂
1.118	CH₃	H	C=N	Cl	CO₂Et	no₂
1.119	CH₃	H	C=N	Cl	cci₃	no₂
1.120	4	H	C=N	H	cci₃	no₂
1.121	-0	H	C=N	Cl	cci₃	no₂
1.122		H	C=N	H	C0₂Et	no₂
1.123	-4	H	C=N	Cl	C0₂Et	no₂
1.124	<1	H	C-N	H	ch₃	no₂
1.125	CF₂CHF₂	H	C=N	H	CSN	no₂	p.f. 188-190
1.126	CF₂CHF₂	H	CSN	H	C0₂Et	no₂
1.127	cf₂chf₂	H	C=N	H	co₂h	CF₃
1.128	cf₂chf₂	H	CSN	Cl	C0₂h	no₂
1.129	CF₂CHF₂	H	CSN	H	CC1₃	no₂
1.130	cf₂chf₂	H	C=N	H	CH₃	no₂
1.131	Cl	H	C=N	H	CCl_n 3	no₂
1.132	CC1₃	H	CH₃	H	C-N	no₂
1.133	CC1₃	H	CH₃	Cl	CC1₃	no₂
1.134	CC1₃	H	CH₃	H	CC1₃	no₂
1.135	CC1₃	H	CH₃	H	C0₂Et	no₂
1.136	CC1₃	H	ch₃	H	CH₃	no₂
1.137	CF₃	H	CH₃	H	C=N	no₂
1.138	CF₃	H	CH₃	H	C0₂Et	no₂

ί

- 32 Tabela 1 (Cont.)

Constantes

N«.	^R1	^R2	*3	^r4	^R5	^R6	físicas (°c)
1.139	cf₂chf₂	H	CH₃	H	CSN	no₂	p.f. 178-179
1.140	CF₂CHF₂	H	CH₃	H	C0₂Et	no₂	p.f. 82-83
1.141	CF₂CHF₂	H	CH₃	H	cci₃	no₂
1.142	cf₂chf₂	H	CH₃	H	ch₃	no₂
1.143	CF₂CF₃	H	CH₃	H	C=N	no₂
1.144	CF₂CF₃	H	CH₃	H	C0₂Et	no₂
1.145	CH₃	H	CH₃	H	cci₃	no₂
1.146	Et	H	CH₃	H	C=N	no₂
1.147	CSN	H	CH₃	H	cci₃	no₂
1.148	C=N	H	CH₃	H	C0₂Et	no₂
1.149	OCH₃	ch₃	CH₃	H	cci₃	no₂
1.150	OEt	ch₃	CH₃	Cl	C=N	no₂
1.151	SCH₃	ch₃	CH₃	Cl	CSN	no₂
1.152	0^1	ch₃	CH₃	Cl	CSN	no₂
1.153	CC1₃	H	F	H	C=N	no₂
1.154	CF₂CHF₂	H	F	Cl	co₂ch₃	no₂
1.155	chci₂	H	0CH₃	F	chf₂	no₂
1.156	CF₃	H	CF₃	H	CC1₃	no₂
1.157	CC1-CC1₂	H	CC1₃	H	CH₃í?	no₂
1.158	CF=CF₂	H	cf=cf₂	H	S-OMe s	no₂
1.159	CH₃	ch₃	ch₂ci	H	C=N	no₂

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

N5.	^H1	^R2	^R3
1.160	CH₃	H	Cl Ο-ΛΆ-Cl
1.161	CH₃	H	X
1.162	CH₃	H	Cl Cl -ο-φ-ci

^r4	^R5	^R6	físicas (°c)
H	C=N	no₂
Cl	COgEt	NOg
H	COgMe	NOg

1.163 CC1₃

COgBu NOg

	Cl
1.164	CC1₃	H	-°5£> Cl Cl X___	Cl	COgEt	NOg
1.165	CC1₃	H	-o-çõyJ	ÍOgH	cci₃	NOg
1.166	CFgCHFg	H	Cl	H	COgH	NOg p.f. 244-247
1.167	cci₃	H	Cl	H	COgH	NOg
1.168	cci₃	H	CN	H	COgH	NOg
1.169	CFgCHFg	H	CN	H	COgH	NOg
I.170	CFgCHFg	H	Br	H	COgH	NOg
1.171	CFgCHFg	H	ch₃	H	COgH	NOg
1.172	cci₃	H	Br	H	COgH	NOg
1.173	cf₃	H	Cl	H	COgH	NOg
1.174	cf₃	H	Br	H	COgH	NOg
1.175	cf₃	H	CN	H	COgH	NOg

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

N?.	^Ri	r₂	^R3	^R4	^R5	Rz- físicas . (°c)
1.176	CFgCl	H	Cl	H	co₂h	no₂
1.177	CFgCl	H	Br	H	C0₂h	NOg
1.178	CFgCl	H	CSN	H	co₂h	NOg
1.179	CF^	H	Cl	H	C=N	NOg p.f. 230-232
1.180	f₂c=cf	H	Br	Cl	COgBu	NOg
1.181	ClgCsCCl	H	Cl	H	CFgCl	NOg
1.182	F₂C=CC1	Cl	Cl	H	CCICFg	NOg
1.183	C=N	H	Cl	H	co₂h	NOg
1.184	CC1₃	H	Cl	OEt	CSN	NOg
1.185	CCIFg	Cl	H	οφοι	COgPr	NOg
1.186	ch₂ch₃	F	H	n(ch₃)₂	ch₃	no₂
1.187	CFgCl	H	H	H	COgEt	NOg
1.188	CFgCl	H	H	H	CSN	NOg
1.189	CFgCl	H	Cl	H	CSN	NOg p.f. 250-252
I.19O	CFgCl	H	Cl	H	COgEt	NOg p.f. 117-118
1.191	CFgCl	H	Br	H	C=N	NOg p.f. 254-256
1.192	CFgCl	H	Br	H	COgEt	NOg pif. 136-137
1.193	CFgCl	H	Br	H	Cl	NOg
1.194	CFgCl	H	C=N	H	CSN	NOg p.f. 217-219
1.195	CFgCl	H	CSN	H	COgEt	NOg p.f. 169-170
1.196	CFgCHCIF	H	Cl	H	CSN	NOg p.f. I87-I88
1.197	CFgCHCIF	H	Cl	H	COgEt	NOg p.f. 100-101

Tabela 1 (C ont.)

Constantes

NS.	^R1	r₂	^R3	^r4	^R5	Rz físicas (°o)
1.198	ⁿ'^C3^F7	H	H	H	C»N	N0₂
1.199	ⁿ-C₃F₇	H	H	H	CO₂Et	no₂
1.200	h-C₃F₇	H	Cl	H	CO₂Et	N0₂ p.f. 114-115
1.201	ⁿ'^C3^P7	H	Cl	H	C=N	N0₂ p.f. 124-126
1.202	n-C₃F₇	H	Br	H	CSN	no₂
1.203	-C₃F₇	H	Br	H	C0₂Et	no₂
1.204	CF₃	H	Cl	H	C=N	N0₂ p..f, 231-232
1.205	CF₂CHF₂	H	H	Cl	CSN	no₂
I.206	CF₂CHF₂	H	H	H	C0₂CH₃	no₂
1.207	CF₂CHF₂	H	H	H	C0₂Bu	no₂
1.208	CF₂CHF₂	H	H	H	CON(CH₃)	₂N(^ p.f. 241.243
1.209	cf₂chf₂	H	Cl	H	Cl	N0₂ p.f. 110-112
1.210	cf₂chf₂	H	Cl	H	C0₂h	no₂ is.f. 247-249
1.211	cf₂chf₂	H	Cl	H	C0₂Bu	N0₂ p.f. 94-97
1.212	cf₂chf₂	H	Cl	H	CH₃	no₂
1.213	cf₂chf₂	H	Cl	H	CO₂CH₃	no₂ p.f. 110-112
1.214	CF₂CHF₂	H	Br	H	C0₂Et	N0₂ p.f. 126-128
1.215	CF₂CHF₂	H	Br	H	CSN	N0₂ p.f. 211-213
1.216	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	C0₂Et	N0₂
1.217	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	CSN	N0₂
1.218	CF₂CHF₂	H	Br	H	CO₂CH₃	no₂
1.219	CF₂CHF₂	H	Br	H	COgBu	no₂
1.220	CF₂CHF₂	H	ch₃	Cl	COgEt	no₂

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

N2.	^E1	^E2	^R3	^e4	^R5	^e6	físicas (°C)
1.221	CF₂CHF₂	H	ch₃	Cl	C=N	no₂
1.222	CF₂CHF₂	Cl	H	H	C=N	no₂	p;£. 112-114
1.223	CF₂CHF₂	Cl	H	H	C0₂Et	^N02	p.f. 90-92 1
1.224	cf₂chf₂	Cl	H	H	ch₃	no₂
1.225	CF₂CHF₂	Cl	H	H	Cl	N°2
1.226	CF₂CF₃	H	H	H	C=N	no₂
1.227	CF₂CF₃	H	H	Cl	CSN	no₂
1.228	CF₂CF₃	H	H	H	COgEt	no₂
1.229	CF₂CF₃	H	H	Cl	C0₂Et	no₂
1.230	CF₂CF₃	H	H	H	co₂ch₃	no₂
1.231	CF₂CF₃	H	H	H	COgBu	no₂
1.232	CF₂CF₃	H	H	H	ch₃	no₂
1.233	CF₂CF₃	H	Cl	H	C£N	no₂
1.234	CF₂CF₃	H	Cl	H	C0₂Et	no₂
1.235	CF₂CF₃	H	Cl	Cl	C=N	no₂
1.236	CF₂CF₃	H	Cl	Cl	CO₂Et	no₂
1.237	CF₂CF₃	H	Cl	H	co₂ch₃	no₂
1.238	CF₂CF₃	H	Cl	H	COgBu	no₂
1.239	CF₂CF₃	H	Cl	H	ch₃	no₂
1.240	CF₂CF₃	H	Cl	H	Cl	no₂
1.241	CF₂CF₃	H	H	H	Cl	no₂
1.242	CF₂CF₃	H	Br	H	C0₂Et	no₂
1.243	CF₂CF₃	H	Br	H	co₂ch₃	no₂
1.244	CF₂CF₃	H	Br	H	C£N	no₂

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

Νβ.	^R1	^R2	^R3	^H4	^R5	^R6	físicas . (°c)
1.245	CF₂CF₃	H	Br	Cl	COgEt	no₂
1.246	CFgCF^	H	Br	H	CON(Et)₂	no₂
1.247	CF₂CF₃	H	Br	H	con(ch₃)	2 ^No;
1.248	CF₂CF₃	H	Br	H	Cl	no₂
1.249	CC1₃	H	Cl	H	C0N(Et)₂	no₂
1.250	CC1₃	H	Br	H	COgEt	no₂	p.f. 126-127
1.251	CC1₃	H	Br	H	Cl	no₂	p..f. 146-49
1.252	CC1₃	H	Br	Cl	C-N	no₂
1.253	CC1₃	H	ch₃	Cl	COgEt	no₂
1.254	CC1₃	H	ch₃	Cl	C=N	no₂
1.255	CC1₃	ch₃	H	Cl	C0₂h	no₂	p.f. 240-243
1.256	CC1₃	ch₃	H	H	CO₂CH₃	no₂	p.f. 104-105
1.257	CC1₃	ch₃	H	H	CONHg	no₂
1.258	CC1₃	Cl	Cl	H	C0₂Et	no₂
1.259	CC1₃	Cl	Cl	Cl	CSN	no₂
1.260	CC1₃	ch₃	Cl	H	C0₂Et	no₂	p.f. 145-146
1.261	CC1₃	ch₃	Cl	Cl	C0₂Et	no₂
1.262	CC1₃	ch₃	Cl	H	Cl	no₂
1.263	CC1₃	Cl	H	H	C0₂Et	no₂
1.264	CC1₃	Cl	H	H	C=N	no₂
1.265	CC1₃	Cl	H	H	Cl	no₂
1.266	CC1₃	Cl	H	H	CON(Et)₂	no₂
1.267	CC1₃	Cl	Br	H	COgEt	no₂	P.f. 205-207
1.268	CC1₃	Cl	Br	H	C=N	no₂	p.f. 200-202

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

N2.	^R1	^R2	^R3		^R5	físicas (°c)
1.269	CH^	och₃	cf₃	H	CO₂Et	N0₂ p.f. 151-155
1.270	CH₃	OCH₃	cf₃	H	CSN	N0₂ p.f, 142-146
1.271	CH₃	OCH₃	cf₃	Cl	COgEt	no₂
1.272	CH₃	OCH₃	cf₃	H	Cl	no₂
1.273	0-	H	H	H	C0₂Et	no₂
1.274	t>	H	H	Cl	C=N	no₂
1.275	P-	H	H	H	Cl	no₂
1.276	0-	H	Cl	H	C0₂Et	no₂
1.277		H	Cl	H	C=N	no₂
1.278	0	H	Cl	H	Cl	no₂
1.279		H	Br	Cl	C=N	no₂
1.280	í>	H	Br	H	C0₂Et	no₂
1.281		H	Br	H	co₂ch₃	no₂
1.282		H	Br	H	Cl	no₂
1.283	0	H	Br	H	CH₃	no₂
1.284	CC1₃	H	H	H	C0₂Bu	N0₂ p.'f. 57-63
1.285	CC1₃	H	H	Cl	CSN	no₂
1.286	CC1₃	H	H	H	co₂ch₃	no₂
1.287	CC1₃	H	H	H	ch₃	no₂
1.288	CC1₃	H	H	H	CON(Et)₂	no₂
1.289	CC1₃	H	Cl	H	Cl	N0₂ p.f. 145-147
I.290	CC1₃	H	Cl	H	co₂ch₃	N0₂ p.f. 142-144
1.291	CC1₃	H	Cl	H	C0₂Bu	N0₂ p.f. 127-128

- 3’ 7 /

Tabela 1 (C ont.)

Constantes

N2.	^R1	^R2	^R3	%	^R5	^r6	físicas (°C)
1.292	CH₃	H	C=N	H	Cl	no₂
1.293	CH₃	H	C=N	H	CON(Et)₂	no₂
1.294	CH₃	H	C=N	Cl	COgBu	N0₂
1.295	CH₃	H	C=N	H	con(ch₃)₂	N0₂
1.296	CH₃	H	C=N	Cl	C=N	no₂
1.297	CH₃	H	CSN	H	co₂ch₃	no₂
1.298	CH₃	H	Cl	H	COgEt	no₂	p.f.159-162
1.299	CH₃	H	Cl	Cl	C=N	no₂
1.300	CH₃	H	Cl	H	Cl	no₂
1.301	CH₃	H	Cl	Cl	COgEt	no₂
1.302	CH₃	H	Cl	H	Cl	no₂
1.303	CH₃	H	Cl	H	co₂cb₃	N0₂	p.f.159-162
1.304	CH₃	. H	Br	H	CH₃	N0₂
1.305	CH₃	H	Br	Cl	C=N	no₂
1.306	CH₃	H	Br	H	C0NH₂	^N02
1.307	CH₃	H	Br	H	CON(CH₃)₂	no₂
1.308	CH₃	H	Br	H	Cl	N0₂
1.309	CH₃	H	Br	H	CQ₂Et	no₂
1.310	CH₃	H	Br	Cl	C0₂Et	no₂
1.311	CH₃	H	H	H	ch₃	no₂
1.312	CH₃	H	H	Cl	C0₂Et	no₂
1.313	CH₃	H	H	H	Cl	no₂
1.314	CH₃	H	H	Cl	C=N	no₂
1.315	CC1₃	H	H	H	chf₂	no₂

- 40 - x*

Tabela 1 (Cont.)

No.	^R1	^R2	^R3	^R4	^R5	^r6
1.316	CC1₃	CH₃	H	H	chf₂	no₂
1.317	CC1₃	H	Cl	H	chf₂	N0₂
1.318	CC1₃	H	Br	H	chf₂	no₂
1.319	CC1₃	H	F	H	chf₂	no₂
1.320	CC1₃	H	ch₃	H	chf₂	no₂
1.321	CC1₃	H	C=N	H	CHF	no₂
1.322	CF₂CHF₂	H	H	H	chf₂	no₂
1.323	CF₂CHF₂	CH₃	H	H	chf₂	no₂
1.324	cf₂chf₂	H	Cl	H	chp₂	no₂
1.325	cf₂chf₂	H	Br	H	CHF₂	no₂
1.326	cf₂chf₂	H	F	H	chf₂	no₂
1.327	CF₂CHF₂	CH₃	H	H	chf₂	no₂
1.328	CF₂CHF₂	CH₃	Cl	H	chf₂	no₂
1.329	CF₂CHF₂	H	C=N	H	chf₂	no₂
1.330	CC1₃	CH₃	Cl	H	CHF₂	N0₂
1.331	CC1₃	H	Cl	Cl	chf₂	no₂
1.332	CC1₃	H	Br	Cl	chf₂	no₂
1.333	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	chf₂	no₂
1.334	cf₂chf₂	H	Br	Cl	CHF₂	no₂
1.335	CF₂CF₃	H	H	H	chf₂	no₂
1.336	CF₂CF₃	ch₃	H	H	chf₂	N0₂
1.337	CF₂CF₃	ch₃	Cl	H	chf₂	N0₂
1.338	CF₂CF₃	H	Cl	H	chf₂	no₂
1.339	CF₂CF₃	H	F	H	chf₂	no₂

Constantes físicas (°C)

Tabela 1 (Conti.)

No.	^R1	^R2	^R3	^r4	^R5	^R6
1.340	CF₂CF₃	H	Br	H	chf₂	no₂
1.341	CF₂CF₃	H	ch₃	H	chf₂	no₂
1.342	CF₂CF₃	H	c=n	H	chf₂	no₂
1.343	CH₃	H	Cl	H	chf₂	no₂
1.344	CH₃	H	Br	H	chf₂	no₂
1.345	CH₃	H	F	H	chf₂	no₂
1.346	CF₂C1	H	Cl	H	chf₂	no₂
1.347	CF₂C1	H	Br	H	chf₂	no₂
1.348	CF₃	H	Cl	H	chf₂	no₂
1.349	CF₃	Cl	Cl	H	chf₂	no₂
1.350	CF₃	H	Br	H	chf₂	no₂
1.351	cf₃	H	I	H	chf₂	no₂
1.352	CF₂CF₃	H	Cl	Cl	chf₂	N0₂
1.353	CF₂CF₃	H	Br	Cl	chf₂	no₂
1.354	CC1₃	H	H	H	ch₂f	no₂
1.355	CC1₃	H	Cl	H	ch₂f	no₂
1.356.	CC1₃	H	Br	H	ch₂f	no₂
1.357	CF₂CHF₂	H	H	H	ch₂f	no₂
1.358	CF₂CHF₂	H	Cl	H	ch₂f	no₂
1.359	CF₂CHF₂	H	Br	H	ch₂f	no₂
1.360	CF₂CF₃	H	Cl	H	ch₂f	no₂
1.361	CF₂CF₃	H	Cl	Cl	^CH2^F	no₂

Constantes físicas (°C) /

Tabela 1 (Cont.)

N2.	^R1	^R2	^R3
1.362	CFgCl	H	Cl
1.363	cci₃	H	H
1.364	cci₃	H	Cl
1.365	CC1₃	H	Br
1.366	CC1₃	H	Cl
1.367	CC1₃	ch₃	Cl
1.368	CFgCHFg	H	Cl
1.369	CFgCHFg	H	Br
1.370	CFgCHFg	H	H
1.371	CFgCHFg	H	ch₃
1.372	cf₂cf₃	H	Cl
1.373	cf₂cf₃	H	Br
1.375	cf₂cf₃	H	H
1.376	cf₂cf₃	H	C=N
1.377	CFgCl	H	Cl
1.378	CFgCl	H	Br
1.379	cf₃	H	Cl
1.38o	cf₃	H	Br
1.381	cf₃	H	Cl
1.382	cf₃	H	Br
1.383	CC1₃	H	Cl.
1.384	CC1₃	H	Cl
1.385	CC1₃	H	Br

^R4	^R5	^r6	Constantes físicas (°C)
H	ch₂f	CM O
H	CFgCl	N0₂
H	CFgCl	no₂
H	CFgCl	N0₂
Cl	CFgCl	no₂
H	CFgCl	no₂
H	CFgCl	N0₂
Cl	CFgCl	no₂
Cl	CFgCl	no₂
Cl	CFgCl	no₂
H	cf₂ci	no₂
H	CFgCl	NO₂
Cl	CFgCl	NO₂
H	CFgCl	NO₂
H	CF₂C1	no₂
H	CFgCl	no₂
H	CFgd	no₂
H	CFgCl	no₂
Cl	CFgCl	N0₂
Cl	CFgCl	N°2
H		no₂
Cl	cf₂ci₂	N0₂
H	CB,C1₂	no₂

Tabela 1 (Cont.)

N2.	^R1	^R2	^R3
1.386	CC1₃	H	Br
1.387	CC1₃	H	H
1.388	CC1₃	CH₃	H
1.389	CC1₃	CF₃	H
1.390	CF₂CHF₂	H	Cl
1.391	CF₂CHF₂	H	H
1.392	CF₂CHF₂	H	Br
1.393	çf₂chf₂	H	Cl
1.394	cf₂chf₂	H	H
1.395	CF₂CHF₂	H	Br
1.396	CF₂CHF₂	CH₃	Cl
1.397	CF₂CF₃	H	Cl
1.398	CF₂CF₃	H	Br
1.399	CF₂CF₃	H	ch₃
1.400	CF₂CF₃	ch₃	H
1.401	CF₂CF₃	cf₃	H
1.402	CF₂CF₃	H	Cl
1.403	CF₂CF₃	H	H
1.404	CF₂CF₃	H	C=N
1.405	CC1₃	H	Cl
1.406	CC1₃	H	H
1.407	CC1₃	ch₃	Cl
1.408	CC1₃	H	Br

^R4	^R5	^r6	Constantes físicas (°C)
Cl	cf,ci₂	no₂
H	°^2	no₂
Cl	cf₂ci₂	no₂
H	^CF2^C12	no₂
H	cfci₂	no₂
H	cfci₂	no₂
H	cfci₂	no₂
Cl	cfci₂	no₂
Cl	cfci₂	no₂
Cl	cfci₂	no₂
Cl	cfci₂	no₂
H	cfci₂	no₂
H	cfci₂	no₂
H	cfci₂	no₂
H	cfci₂	no₂
H	CFC1₂	no₂
Cl	cfci₂	no₂
Cl	CFC1₂	no₂
H	CFC1₂	no₂
H	cf₂chf₂	no₂
H	CF₂CHF₂	N0₂
H	cf₂chf₂	no₂
H	cf₂chf₂	no₂

- 44 -^ζ

/.

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

NS.	^R1	^R2	^R3	^r4	^R5	^R6	físicas (°c)
1.409	CC1₃	H	C=N	H	CFgCHFg	NOg
1.410	CC1₃	H	Cl	Cl	CFgCHFg	NOg
1.411	CC1₃	H	Br	Cl	CFgCHFg	NOg
1.412	CFgCHFg	H	Cl	H	CFgCHFg	NOg
1.413	CFgCHFg	H	H	H	CFgCHFg	NOg
1.414	CFgCHFg	H	Br	H	CFgCHFg	NOg
1.415	CFgCHFg	H	Cl	Cl	CFgCHFg	NOg
1.416	CFgCHFg	H	Br	Cl	CFgCHFg	NOg
1.417	CFgCHFg	ch₃	H	H	CFgCHFg	NOg
1.418	CFgCHFg	ch₃	Cl	H	CFgCHFg	NOg
1.419	CFgCF₃	H	Cl	H	CFgCHFg	NOg
1.420	CFgCF₃	H	Br	H	CFgCHFg	NOg
1.421	CFgCF₃	ch₃	H	Cl	CFgCHFg	NOg
1.422	CFgCF₃	ch₃	Cl	H	CFgCHFg	NOg
1.423	CFgCF₃	H	C=N	Cl	CFgCHFg	NOg
1.424	cci₃	H	Cl	H	OCFgCHFg	NOg	P.f'. 127-128
1.425	CC1₃	H	Br	H	OCFgCHFg	NOg	P.f. 124-125
1.426	CC1₃	H	H	H	OCFgCHFg	NOg
1.427	CC1₃	H	ch₃	H	OCFgCHFg	NOg
1.428	CC1₃	H	C=N	H	OCFgCHFg	NOg
1.429	CC1₃	ch₃	H	H	OCFgCHFg	NOg
1.430	CC1₃	CH₃	Cl	H	OCFgCHFg	NOg
1.431	CC1₃	H	Cl	Cl	OCFgCHFg	NOg
1.432	CC1₃	H	Br	Cl	OCFgCHFg	NOg

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

N2.	^R1	^R2	^R3	^R4	^R5	^r6	físicas (°c)
1.433	CC1₃	H	H	Cl	0CF₂CHF₂	no₂
1.434	CC1₃	H	ch₃	Cl	0CF₂CHF₂	no₂
1.435	CC1₃	CH₃	H	Cl	ocf₂chf₂	no₂
1.436	CC1₃	cb₃	Cl	Cl	0CF₂CHF₂	no₂
1.437	CF₂CHF₂	H	Cl	H	ocf₂chf₂	no₂	P.f. 101-104
1.438	cf₂chf₂	H	Br	H	0CF₂CHF₂	no₂
1.439	cf₂chf₂	H	H	H	OCF₂CHF₂	no₂
1.440	cf₂chf₂	H	F	H	0CF₂CHF₂	no₂
1.441	CF₂CHF₂	H	C5N	H	0CF₂CHF₂	N0₂
1.442	cf₂chf₂	H	CH₃	H	0CF₂CHF₂	no₂	P.f. 81-82
1.443	cf₂chf₂	ch₃	H	H	0CF₂CHF₂	no₂
1.444	CF₂CHF₂	ch₃	Cl	H	0CF₂CHF₂	no₂
1.445	cf₂chf₂	H	Cl	Cl	0CF₂CHF₂	no₂
1.446	cf₂chf₂	H	Br	Cl	0CF₂CHF₂	no₂
1.447	CF₂CHF₂	H	ch₃	Cl	0CF₂CHF₂	no₂
1.448	cf₂chf₂	ch₃	H	Cl	ocf₂chf₂	no₂
1.449	cf₂chf₂	ch₃	Cl	Cl	0CF₂CHF₂	no₂
1.450	CF₂CHF₂	cf₃	H	H	0CF₂CHF₂	no₂
1.451	cf₂chf₂	cf₃	H	Cl	0CF₂CHF₂	no₂
1.452	CC1₃	cf₃	H	H	0CF₂CHF₂	no₂
1.453	CC1₃	cf₃	H	Cl	0CF₂CHF₂	no₂
1.454	CF₂CF₃	H	H	H	0CF₂CHF₂	N0₂
1.455	CF₂CF₃	H	Cl	H	0CF₂CHF₂	no₂

Tabela 1 (C ont.)

Constantes

N9.	^R1	^R2	^R3	^r4	^R5	^r6	físicas (°C)
1.456	CF₂CF₃	H	Br	H	0CF₂CHF₂	no₂
1.457	CF₂CF₃	H	F	H	0CF₂CHF₂	no₂
1.458	CF₂CF₃	H	ch₃	H	ocf₂chf₂	no₂
1.459	CF₂CF₃	ch₃	H	H	0CF₂CHF₂	no₂
1.460	CF₂CF₃	cf₃	H	H	ocf₂chf₂	n°₂
1.461	CF₂CF₃	H	H	Cl	ocf₂chf₂	no₂
1.462	cf₂cf₃	H	Cl	Cl	0CF₂CHF₂	N0₂
1.463	CF₂CF₃	H	Br	Cl	0CF₂CHF₂	no₂
1.464	CF₂CF₃	H	F	Cl	OCF₂CHF₂	no₂
1.465	CF₂CF₃	H	ch₃	Cl	0CF₂CHF₂	no₂
1.466	CF₂CF₃	H	C=N	Cl	ocf₂chf₂	no₂
1.467	CF₂CF₃	ch₃	H	Cl	ocf₂chf₂	no₂
1.468	CF₂CF₃	cf₃	H	Cl	ocf₂chf₂	no₂
1.469	ccif₂	H	Cl	H	0CF₂CHF₂	no₂	P.f. 100-102
1.470	CC1₃	H	H	H	OCF₂CHFCF₃	no₂	Xarope
1.471	CC1₃	H	Cl	H	0CF₂CHFCF₃	no₂	Xarope
1.472	CC1₃	H	Br	H	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.473	CC1₃	H	F	H	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.474	CC1₃	ch₃	H	H	0CF₂CHFC^	N0₂
1.475	CC1₃	ch₃	Cl	H	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.476	CC1₃	cf₃	H	H	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.477	CF₃	cf₃	H	H	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.478	CF₃	H	Cl	H	0CF₂CHFCF₃	no₂

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

Ní.	^R1	^R2	^R3	^r4	^R5	^r6	físicas (°C)
1.479	CF₂C1	H	C»3	H	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.480	chci₂	H	H	H	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.481	cf₂chf₂	H	Cl	H	OCF₂CHFCF₃	no₂	Xarope
1.482	CF₂CHF₂	H	Br	H	OCFgCHFCF^	no₂
1.483	cf₂chf₂	H	H	H	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.484	cf₂chf₂	H	ch₃	H	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.485	cf₂chf₂	CH₃	H	Cl	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.486	CF₂CHF₂	H	H	Cl	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.487	CF₂CF₃	H	H	H	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.488	CF₂CF₃	H	Cl	H	0CF₂CHFCF₃	no₂
1.489	CF₂CF₃	H	Br	H	0CF₂CHFCF₃	no₂
1.490	CF₂CF₃	H	Cl	Cl	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.491	CC1₃	H	H	Cl	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.492	CC1₃	H	Br	Cl	OCF₂CHFCF₃	no₂
1.493	CC1₃	H	Cl	H	OCF₂CHC1F	no₂
1.494	CC1₃	H	Br	H	OCF₂CHC1F	no₂
1.495	CC1₃	H	F	H	OCF₂CHC1F	no₂
1.496	CC1₃	ch₃	H	H	OCF₂CHC1F	no₂
1.497	CC1₃	cf₃	H	H	OCFgCHCIF	no₂
1.498	CC1₃	H	H	H	OCF₂CHC1F	no₂
1.499	CC1₃	H	ch₃	H	OCFgCHCIF	no₂
1.500	CC1₃	H	CSN	H	OCF₂CHC1F	no₂
1.501	CF₃	H	H	H	ocf₂chcif	no₂

Tabela 1 (Conti.)

Constantes

N2.	^R!	^R2	^R3	^R4	^R5	^R6
1.502	^cp3	H	Cl	H	OCF₂CHC1F	^N02
1.503	CF₂C1	H	H	H	OCF₂CHC1F	no₂
1.504	CFBrCF^	H	Cl	H	OCFgCHCIF	no₂
1.505	cf₂cf₂cf₃	H	Cl	H	OCFgCHCIF	no₂
1.506	cf₂chf₂	H	Cl	H	ocf₂chcif	no₂
1.507	cf₂chf₂	H	Br	H	ocf₂chcif	N0₂
1.508	CF₂CHF₂	H	ch₃	H	ocf₂chcif	no₂
1.509	CF₂CHF₂	CH₃	H	H	ocf₂chcif	no₂
1.510	CF₂CF₂CF₃	H	Cl	H	ocf₂chcif	N°2
1.511	CFgCFgCF^	H	H	H	OCF₂CHC1F	N0₂
1.512	CF₂CF₃	H	Cl	H	OCF₂CHC1F	no₂
1.513	CF₂CF₃	H	Br	H	ocf₂chcif	no₂
1.514	CF₂CF₃	ch₃	H	H	ocf₂chcif	no₂
1.515	CF₂CF₃	H	H	Cl	OCF₂CHC1F	N0₂
1.516	CC1₃	H	H	Cl	OCF₂CHFC1	no₂
1.517	CC1₃	H	Cl	Cl	OCF₂CHFC1	no₂
1.518	CC1₃	H	Br	Cl	OCF₂CHFC1	no₂
1.519	CC1₃	ch₃	H	Cl	OCF₂CHFC1	no₂
1.520	CF₂CHF₂	H	H	Cl	OCF₂CHFC1	no₂
1.521	cf₂chf₂	H	Cl	Cl	OCF₂CHFC1	no₂
1.522	cf₂chf₂	H	Br	Cl	0CF₂CHFCl	no₂
1.523	cf₂chf₂	H	C=N	Cl	OCF₂CHFC1	no₂
1.524	cf₂chf₂	H	ch₃	H	OCF₂CHFC1	no₂

Tabela 1 (C ont.)

Constantes

N*. R_x Rg R^ R^ R^ Rg físicas (°C)

1.525	ch₃	H	H	H	OCFgCHFg	no₂
1.526	ch₃	H	Br	H	OCFgCHFg	NO,
1.527	CH^	H	Cl	H	OCFgCHFg	NOg
1.528	CFgCl	H	H	H	OCFgCHFg	NOg
1.529	CF^CFgCFg	H	Cl	H	OCFgCHFg	NOg
1.530	CFgCHFCl	H	Cl	H	OCFgCHFg	NOg
1.531	Cl	H	Br	H	OCFgCHFg	NOg
1.532	ch₃	H	H	H	OCFgCHFCF₃	NOg
1.533	ch₃	H	Br	H	OCFgCHFCF₃	NOg
1.534		H	H	H	OCFgCHFCF₃	NOg
1.535	>	H	Br	H	OCFgCHFCF₃	NOg
1.536	CFgCl	H	Cl	H	OCFgCHFCF₃	NOg
1.537	CFgCFgCF₃	H	Cl	H	OCFgCHFCI^	NOg
1.538	cci₃	H	H	H	OCFClg	NOg
1.539	cci₃	H	Cl	H	OCFClg	NOg
1.540	cci₃	H	Br	H	OCFClg	NOg
1.541	cci₃	H	ch₃	H	OCFClg	NOg
1.542	cci ₃	H	C=N	H	OCFClg	NOg
1.543	cci₃	H	H	H	OCFgCl	NOg
1.544	CC1₃	H	Cl	H	OCFgCl	NOg
1.545	CC1₃	H	Br	H	OCFgCl	NOg
1.546	CC1₃	H	ch₃	H	OCFgCl	NOg
1.547	CC1₃	H	C=N	H	OCFgCl	NOg
1.548	CFgCHFg	H	H	H	OCFClg	NOg

Tabela 1 (Cont.)

N?. R-j_ R₂ R^ R^ R^

Constantes

R_£ físicas (°C)

1.549	CF₂CHF₂	H	Cl	H	OCFC1₂	no₂
1.550	CFgCHFg	H	Br	H	OCFClg	N0₂
1.551	CFgCHFg	ch₃	H	H	OCFgCl	no₂
1,552	cf₂chf₂	H	H	H	OCFgCl	no₂
1.553	cf₂chf₂	H	Cl	H	OCFgCl	no₂
1.554	cf₂cf₃	H	H	H	OCFgCl	no₂
1.555	cf₂cf₃	H	Cl	H	OCFgCl	N0₂
1.556	cf₂cf₃	H	H	H	OCFClg	no₂
1.557	CF₂CF₃	H	Cl	H	OCFClg	no₂
1.558	CC1₃	H	H	H	OCHFg	no₂
1.559	CC1₃	H	Cl	H	OCHFg	no₂
1.560	CC1₃	H	Br	H	0CHF₂	no₂
1.561	CC1₃	ch₃	H	H	OCHFg	no₂
1.562	CC1₃	H	H	Cl	OCHFg	no₂
1.563	CC1₃	H	Cl	Cl	OCHFg	no₂
1.564	CC1₃	H	Br	Cl	OCHFg	N0₂
1.565	CC1₃	ch₃	H	Cl	OCHFg	no₂
1.566	cf₂chf₂	H	H	H	OCHFg	N0₂
1.567	CFgCHFg	H	Cl	H	0CHF₂	no₂
1.568	CFgCHFg	H	Br	H	OCHFg	no₂
1.569	CF₂CHF₂	H	^CH3	H	ochf₂	no₂
1.570	cf₂chf₂	H	H	Cl	ochf₂	no₂
1.571	CFgCHFg	H	Cl	Cl	ochf₂	no₂
1.572	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	ochf₂	no₂

“ 51/Tabela 1 (Cont.)

Constantes

NS.	^R1	r₂	^R3	^R4	^R5	^R6	físicas (°C)
1.573	CFgCHFg	H	CSN	Cl	OCHFg	no₂
1.574	cf₂cf₃	H	H	H	OCHFg	NOg
1.575	cf₂cf₃	H	Cl	H	OCHFg	NOg
1.576	cci₃	H	Cl	H	ocf₃	N°₂
1.577	cci₃	H	H	H	ocf₃	NOg	p.f. 44-48
1.578	cci₃	H	C=N	H	ocf₃	NOg
1.579	CFgCHFg	H	ch₃	H	ocf₃	NOg
1.580	CFgCHFg	H	H	H	ocf₃	NOg
1.581	CFgCHFg	H	Cl	H	0CF₃	NOg	p.f. 94-96
1.582	cf₂cf₃	H	H	H	OCF₃	NOg
1.583	cf₂cf₃	H	Cl	H	OCF₃	no₂
1.584	cf₂cf₃	ch₃	H	H	OCF₃	NOg
1.585	ch₃	H	Cl	H	OCF₃	NOg
1.586	ch₃	H	H	H	OCF₃	N0₂
1.587	i-C₃H_?	ch₃	H	H	OCF₃	NOg
1.588	i-c₃ ^h ₇	ch₃	Cl	H	OCF₃	NOg
1.589	CF₃	H	Cl	H	OCF₃	NOg
1.590	CF₃	H	H	H	OCF₃	NOg
1.591	CF₂C1	H	Cl	H	OCF₃	NOg
1.592	n-C₃F₇	H	Cl	H	OCF₃	NOg
1.593	cci₃	H	H	H	OCFgCHClg	NOg
1.594	CC1₃	ch₃	H	H	OCFgCHClg	NOg
1.595	CC1₃	H	Cl	H	OCFgCHClg	NOg

Tabela 1 (Cont.)

N9.	^B1	*2	^R3	*4	*5	^r6
1.596	CH₃	H	H	H	OCF₂CHC1₂	no₂
1.597	CH₃	H	Br	H	OCF₂CHC1₂	no₂
1.598	CF₂CHF₂	H	H	H	OCF₂CHC1₂	no₂
1.599	cf₂chf₂	H	Cl	H	OCF₂CHC1₂	no₂
1.600	cf₂chf₂	H	Br	H	OCF₂CHC1₂	no₂
1.601	CF₂CF₃	H	Cl	H	ocf₂chci₂	no₂
1.602	CF₂CF₃	H	Br	H	ocf₂chci₂	no₂
1.603	CF₂CF₃	H	H	H	ocf₂chci₂	no₂
1.6o4	CF₂C1	H	Cl	H	OCF₂CHC1₂	no₂
1.605	cf₂cf₂cf₃	H	Cl	H	OCF₂CHC1₂	no₂
1.606	CC1₃	H	H	H	0CF₂CF₃	no₂
1.607	CC1₃	H	Cl	H	0CF₂CF₃	no₂
1.608	CF₂CHF₂	H	Cl	H	0CF₂CF₃	no₂
1.609	CF₂CHF₂	H	H	H	0CF₂CF₃	no₂
1.610	^C2^H5	H	Cl	H	OCF₂CF₃	no₂
1.611	0CH₃	H	Cl	H	OCF₂CF₃	no₂
1.612	Cl	H	Br	H	0CF₂CF₃	no₂
1.613	CC1₃	H	H	H	0CF₂CHFBr	no₂
1.614	CC1₃	H	Cl	H	OCFgCHFBr	no₂
1.615	CF₂CHF₂	H	H	H	0CF₂CHFBr	no₂
1.616	CF₂CHF₂	H	Cl	H	0CF₂CHFBr	no₂
1.617	cf₂chf₂	H	Br	H	0CF₂CHFBr	no₂
1.618	^CH3	H	H	H	OCFgCHFBr	no₂

Constantes físicas (°C)

5?

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

N2.	^R1	^R2	^R3	^R4	^K5	^R6	físicas (°C)
1.619	CH₃	H	Br	H	0CF₂CHFBr	no₂
1.620	0	H	H	H	0CF₂CHFBr	no₂
1.621		H	Cl	H	0CF₂CHFBr	no₂
1.622	Cl	H	Cl	H	OCFgCHFBr	NO₂
1.623	Cl	H	Br	H	OCFgCHFBr	no₂
1.624	CF₂CF₃	H	Cl	H	0CF₂CHFBr	no₂
1.625	CF₂CF₃	H	Br	H	0CF₂CHFBr	no₂
1.626	CC1₃	ch₃	H	H	och₂cf₃	no₂
1.627	CC1₃	H	Cl	H	och₂cf₃	no₂
1.628	CC1₃	H	Br	H	och₂cf₃	no₂
1.629	CC1₃	H	C=N	H	och₂cf₃	no₂
1.630	CH₃	H	Cl	H	och₂cf₃	^No2
1.631	CH₃	H	H	H	OCH₂CF₃	no₂
1.632	0-	H	H	H	OCH₂CF₃	no₂
1.633		H	Cl	H	OCH₂CF₃	no₂
1.634	CF₃	H	H	H	OCH₂CF₃	no₂
1.635'	CF₂CHF₂	H	Cl	H	OCH₂CF₃	no₂
1.636	cf₂chf₂	H	H	H	OCH₂CF₃	no₂
1.637	C=N	H	Br	H	C0₂Et	no₂
1.638	C=N	H	Br	H	C=N	no₂
1.639	CSN	H	Br	H	Cl	no₂
1.640	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	CO₂CH(CH₃) ₂	no₂	semi-cris^ talino
1.641	CC1₃	H	H	Cl	CO₂CH(CH₃)₂	no₂	p.f. 84-86

Tabela 1 (Con t.)

Constantes

N9.	^R1	*2	^R3	^R4	^R5 ^r6	físicas (°O
1.642	CC1₃	H	Cl	Cl	C0₂CH(CH₃)₂ no₂
1.643	CF₂C1	H	Br	H	0CF₂CHF₂ no₂	p.f.103-108
1.644	CC1₃	H	Cl	H	Br N0₂
1.645	CC1₃	H	Br	H	Br N0₂
1.646	CC1₃	H	Br	H	F N0₂
1.647	CC1₃	H	Cl	H	F N0₂
1.648	CF₂CF₂CF₃	H	Cl	H	co₂(ch₂)₇ch₃ no₂
1.649	CF₂CHFCF₃	H	Cl	H	CO₂(CH₂)₇CH₃ no₂
1.650	CF₂CHFCF₃	H	Br	H	co₂(ch₂)_?ch₃ N0₂
1.651	CF₂CHFCF₃	H	Cl	H	C°2^C6^F5 ^N02
1.652	CH₃	H	Cl	H	CO₂CH(CH₃)₂ N0₂	p.f. 165
1.653	^c6^F5	H	Cl	H	COgEt N0₂
1.654	^C6^F5	ch₃	H	H	CO₂Et N0₂
1.655	^C6^F5	H	H	H	CSN NO₂
1.656	^c6^F5	H	Cl	H	C=N NO₂
1.657	^C6^F5	H	Br	H	CSN N0₂
1.658	^C6^F5	H	Br	H	C0₂Et N0₂
1.659	CF₂CHF₂	H	Cl	H	co₂n(ch₃)₂ no₂.	p.f.256-258
1.66o	CF₂CHF₂	Cl	H	Cl	CSN N0₂	semi— -cristalino
1.661	CF₂CF₂CF₃	H	Cl	Cl	co₂ch(ch₃)₂ no₂	p.f. 81-85
1.662	^n_C7^F15	H	Cl	H	CO₂Et N0₂	xarope
1.663	ⁿ ^C7^F15	H	Cl	H	CSN NO₂	p.f. 88-89
1.664	ⁿ-^C7^F15	H	Cl	H '	co₂ch(ch₃)₂ no₂
1.665	^n_C7^F15	H	Br	H	C0₂Et NO₂

Tabela 1 (Cont.)

Constantes

N9.	^R1	^R2	r₃	^R4	^K5	^R6	físicas (°C)
1.666	ⁿ-^C7^F15	H	Br	H	C=N	no₂
1.667	n-C_?F₁₅	H	Br	H	Cl	no₂
1.668	CF₂CHF₂	CH₃	H	H	CSN	no₂
1.669	CF₂CHF₂	^ch3	Br	H	co₂ch₃	no₂
I.67O	CF₂CHF₂	CH₃	Br	H	CO₂Et	no₂
1.671	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	co₂ch-(ch₃)₂	no₂
1.672	CFgCHFg	H	Br	H	Br	no₂
1.673	CF₂CHF₂	H	Cl	H	Br	no₂
1.674	cf₂chf₂	ch₃	Br	H	Br	no₂
1.675	CF₂CHFCF₃	H	Br	H	Br	no₂
1.676	CC1₃	H	Br	H	F	no₂
1.677	cf₂chf₂	H	Br	H	F	no₂

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Constantes

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3.1	CC1₃	H	H	H	cf₃	no₂	p.f.106-108
3.2	CC1₃	Cl	H	Cl	CF₃	no₂
3.3	CC1₃	H	H	Cl	CF₃	no₂
3.4	CC1₃	Cl	H	H	CF₃	N0₂
3.5	CC1₃	CH₃	H	H	CF₃	no₂	p.f. 128-131
3.6	CC1₃	CH₃	H	Cl	CF₃	no₂	p.f. 205-207
3.7	CF₂CF₃	H	H	H	CF₃	no₂
3.8	CF₂CF₃	H	H	Cl	CF₃	no₂	xarope
3.9	CC1₃	CH₃	H	H	C0₂Et	no₂	xarope
3.10	CC1₃	H	Cl	H	CF₃	no₂	p.f. 125-127
3.11	CC1₃	H	Cl	Cl	CF₃	no₂
3.12	CF₂CHF₂	H	Cl	H	CF₃	NO ₂
3.13	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	cf₃	N0₂	xarope
3.14	CC1₃	H	Cl	H	C=N	no₂
3.15	CC1₃	H	Cl	Cl	C2N	no₂
3.16	cci₃	H	Cl	H	CO₂Et	N0₂
3.17	CC1₃	H	Cl	Cl	C0₂Et	N0₂

Tabela 3 (Cont.)

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Constantes

NS.	^R1	^R2	^R3	^r4	^R5	^r6	físicas (°C)
3.18	CC1₃	H	Cl	H	CC1₃	no₂
3.19	CC1₃	H	Cl	Cl	CC1₃	no₂
3.20	CF₂CHF₂	H	Cl	H	C=N	no₂
3.21	cf₂chf₂	H	Cl	Cl	C=N	no₂
3.22	CF₂CHF₂	H	Cl	H	CO₂Et	no₂
3.23	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	C0₂Et	no₂
3.24	CF₂CHF₂	H	Cl	H	cci₃	N0₂
3.25	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	CFgCl	no₂
3.26	CF₂CF₃	H	CH₃	H	cf₃	no₂	p.f. 90-92
3.27	CF₂CF₃	H	CH₃	Cl	cf₃	no₂	p.f. 98-100
3.28	CC1₃	H	CH₃	H	cf₂ci	no₂
3.29	CC1₃	H	CH₃	Cl	CF₂C1	no₂
3.30	CC1₃	H	CH₃	H	CF₃	no₂
3.31	CC1₃	H	CH₃	Cl	CF₃	no₂
3.32	CH₃	H	C=N	H	C=N	CF₃
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3.34	Cl	Cl	Cl	H	CF₃	N°2
3.35	SCH₃	H	Br	H	CF₃	no₂
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3.37	CF₃	ch₃	Cl	H	CO₂Et	no₂
3.38	CF₃	ch₃	Cl	Cl	C0₂Et	no₂
3.39	CH₃	H	Cl	Cl	C0₂Et	no₂
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Tabela 3 (Cont.)

Constantes

No,	^R1	^R2	^R3	^r4	^R5	^r6	físicas (°C)
3.41	NMe₂	NMe₂	H	H	CC1₃	N0₂
3.42	nhc₂h₅	NHC₂H₅	H	Cl	CH₃	N0₂
3.43	CC1₃	H	Cl	H	no₂	CF₃
3.44	CC1₃	H	Cl	Cl	no₂	CF₃
3.45	H	cci₃	H	Cl	no₂	CF₃
3.46	H	cci₃	H	Cl	CF₃	no₂
3.47	cf₂chf₂	H	ch₃	H	CF₃	no₂	p.f. 87-88
3.48	CF₂CHF₂	H	ch₃	Cl	CF₃	no₂	P.f. 93-95
3.49	CC1₃	cich₂	H	H	^CF3	no₂	p.f. 129-131
3.50	CC1₃	ch₃	H	H	CC1₃	no₂	semi-cristalino
3.51	CC1₃	ch₃	H	H	ch₃	no₂	p.f. 189-191
3.52	CC1₃	ch₃	H	Cl	COgEt	no₂	semi- -cristalino
3.53	CC1₃	ch₃	H	H	C=N	no₂	p.f. 175-177

Tabela 3 (Cont.)

N2.	^R1	^R2	^R3	^r4	^R5
3.54	cf₂chf₂	CH₃	H	Cl	CF₃
3.55	CF₂CHF₂	CH₃	H	Cl	co₂ch(ch₃)₂
3.56	CC1₃	CH₃	Cl	Cl	CF₃
3.57	CC1₃	CH₃	H	Cl	C0₂CH(CH₃)₂
3.58	CC1₃	CH₃	H	Cl	co₂c₆f₅
3.59	CC1₃	H	H	Cl	C0₂CH(CH₃)₂
3.60	CC1₃	H	Br	Cl	C0₂CH(CH₃)₂
3.61	CC1₃	H	ch₃	Cl	C0₂CH(CH₃)₂
3.62	CF₂CHF₂	H	ch₃	Cl	co₂ch(ch₃)₂
3.63	CF₂CHF₂	H	ch₃	Cl	^CO2°6^I'₃
3.64	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	CF₃
3.65	CC1₃	H	Br	Cl	CF₃
3.66	CF₂CHF₂	H	H	Cl	CF₃
3.67	cf₂chf₂	H	H	Cl	CO₂CH(CH₃)₂
3.68	CC1₃	H	Cl	Cl	0CF₃
3.69	CC1₃	ch₃	H	Cl	co₂(ch₂)₃ch₃
3.70	CC1₃	ch₃	Cl	Cl	CO₂(CH₂)₃CH₃
3.71	CF₂CHF₂	H	CH„ 3	Cl	co₂(ch₂)₃ch₃
3.72	CC1₃	H	Cl	Cl	C=N
3.73	CC1₃	ch₃	H	Cl	CzN
3.74	cf₂chf₂	H	Br	Cl	C=N
3.75	^C6^f ₅	H	Br	Cl	CF₃
3.76	^C6^F5	ch₃	H	Cl	CF₃
3.77	CF₂CHF₂	ch₃	Br	Cl	CF₃

Constantes físicas (°C)

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C, Exemplos biológicos

1. Efeito fungicida

Exemplo 1

Adicionou-se agar com biomalte aos compostos reivindicados (Tabela 1) em concentrações de, respectivamente, 2000 e 500 ppm de substância activa. Depois da solidificação do agar, efectuou-se a inoculação com diversas culturas de Botrytis cinerea, que são sensíveis ou resistentes a benzimidazol e a iprodiona. Aplicou-se em cada cultura 20 /ul de uma suspensão de esporos no centro da placa de agar. Os resultados dos ensaios foram avaliados 6 dias após a inoculação. 0 grau de acção da substância activa está expresso em percentagem em

comparação	com o controlo	(meio	de agar sem substância	activa)
Tabela 1
	Botrytis cinerea,	de estirpe sensível (s)	1 e
	resistente	(r) a	BCM e iprodiona
Composto s_e	Grau de acção em $	> de ppm de substância
gundo o	activa
Exemplo Νδ.	2000		500
	s	r	s	r
(D	(2)	(3)	(4)	(5)
2.10	100	100	50	80
2.12	100	100	100	100
2.9	100	100	50	80
2.7	100	80	50	80
2.5	100	100	80	50

Tabela 1 (Cont.)

(D	(2)	(3)	(4)	(5)
4.1	100	100	50	50
4.47	100	100	100	100
4.116	100	100	100	100
4.24	100	80	50	80
4.2	100	100	100	100
4.48	100	100	100	100
4.117	100	100	100	100
4.53	100	100	100	50
4.55	100	50	100	50
4.159	100	100	100	80
4.157	100	100	100	100
4.98	100	100	100	100
4.190	100	100	100	80
4.168	100	100	100	100
4.167	100	100	50	100
4.93	100	100	50	80
2.19	100	100	80	100
5.17	100	100	100	100
2.12	100	100	80	50
3.5	100	100	100	100
3.1	100	100	50	100
3.10	100	100	50	100
3.6	100	100	100	100
3.13	100	100	100	100
3.27	100	100	100	100

/

(ι)___________(2)___________Q}___________(4]________________(1]__

3.8	100	100	100	100
3.26	100	100	100	100
3.51	100	100	100	100
3.50	100	100	100	100
3.48	100	100	100	100
2.51	100	100		-
2.74	100	100	100	100
11.74	100	100	100	100
2.18	100	100	100	100
3.48	100	100	100	100
4.94	100	100	100	100
4.168	100	100	100	100
Controlo		0

Exemplo 2

Adicionou-se agar e biomalte aos compostos reivin dicados (Tabela 2) em concentrações de, respectivamente, 125, 30 e 8 ppm de substância activa. Depois da solidificação do agar, efectuou-se a inoculação com culturas de Pseudocercosporella (sensíveis a BCM e resistentes a ΒΟ1) .

Aplicou-se a cada cultura 20 jum de uma suspensão de esporos no centro da placa de agar. Os resultados dos ensaios fo_ ram avaliados 6 dias após a inoculação. 0 grau de acção da substância activa está expressa em percentagem, por comparação com o controlo (meio de agar sem substância activa).

Tabela 2a

Composto segundo o Exemplo N5.	Grau de acção em relação à Pseudocer· cosporella herpotrichoides em $ de pm de substância activa (estirpe sensível a BCM)
125	30	8
(1)	. . ......... (2) ...	.... (3)	(4)
2.9	100	100	100
2.7	100	100	100
2.5	100	100	80
2.8	100	100	80
2.10	100	100	80
2.12	100	100	100
4.1	100	í-80
4.47	100	100	100
4.116	100	100	100
4.24	100	100	80
4.2	100	100	100
4.117	100	100	100
4.51	100	80	-
4.53	100	100	80
4.55	100	100	80
4.159	100	80	-
4.157	100	100	100
4.190	100	100	80
4.167	100	1C0	-
4.93	100	100	100
2.19	100	100	100

Tabela 2a (Cont.)

-₉y /

·*

(1)	(2)	(3)	(M
5.17	100	100	100
3.5	100	100	-
3.1	100	100	-
3.6	100	100	-
3.13	100	100
3.27	100	100	-
3.8	100	100	-
3.26	100	100	-
3.9	100	80
4.48	100	100	100
4.158	100	100	100
Controlo		0

Tabela 2b

Grau de acção em trichoides em

Composto segundo o Exemplo N?

de substancia activa relação à Pseudocercosporella herpjo a ppm de substância activa

Estirpe sensível

Estirpe resistente a BCM a BCM

	125	30	8	125	30	8
(1)	(2)	(3)	(M	(5)	(6)	(7)
3.8	100	100	100	100	100	100
3.50	100	100	100	100	100	100
1.32	100	100	100	100	100	100
1.48	100	100	100	100	100	100
1.179	100	100	100	100	100	100
3.48	100	100	100	100	100	100

Tabela 2b (Con t.)

(1)	(2)	(3)	(4)	(5)	(6)	(7)
2.46	100	100	100	100	100	100
2.51	100	100	100	-	-	-
2.50	100	100	100	100	100	100
1.209	100	100	100	100	100	100
1.213	100	100	100	-	-	-
1.46	100	100	100	100	100	100
1.214	100	100	100	-	«k	-
1.192	100	100	100	-	-	-
1.92	100	100	100	100	100	100
1.268	100	100	100	100	100	100
1.200	100	100	100	100	100	100
1.139	100	100	100	100	100	100
1.49	100	100	100	100	100	100
2.56	100	100	100	-	-	-
2.7	100	100	100	-	-	-
4,94	100	100	100	—	-	-
4.93	100	100	100	-	-	-
2.77	100	100	100	-	-	-
4.98	100	100	100	-	M	-
4.168	100	100	100	100	100	100
Controlo				0

- 93 Exemplo 3

Tratou-se, até ao gotejamento, com suspensões aquo sas dos compostos reivindicados, videiras, que cresceram a partir de estacas do tipo Mttller-Thurgau, infestadas com Plasmopara, e que se encontravam no estado de desenvolvimento de 4 fo lhas. As concentrações utilizadas foram de 500, 250 e 125 mg de substância activa, por litro de calda de pulverização.

Depois da secagem de preparação de pulverização, in<>

cularam-se as plantas com uma suspensão de zooesporângios de

Plasmopara vitícola e colocaram-se até ficarem húmidas a gotejar em uma câmara climática, a uma temperatura de cerca de 20°C e a uma humidade relativa do ar de cerca de 100$. Após 24 horas, retiraram-se as plantas infestadas da câmara climática e coloca ram-se numa estufa a uma temperatura de cerca de 23°C e a uma humidade do ar variando entre cerca de 80$ e 90$

Após um tempo de incubação de 7 dias, colocaram-se as plantas durante a noite na câmara climática e provocou-se a eclosão da doença. Efectuou-se posteriormente a avaliação da in festação. 0 grau de infestação foi expresso em percentagem de área de folhas infestadas em comparação com as plantas de controlo infestadas e não tratadas e está indicado na Tabela 3

Tabela 3

Composto segundo o Exemplo N2.

125 (2) (3) ίΔΙ

1.60

2.51

- 94 Tabela 3 (Cont.)

(1) ..........	(2)	(3)	(M
2.50	0	0	0
1.190	0	0	0
1.48	0	0	0
1.179	0	0	0
1.213	0	0	0
1.8	0	0	0
1.46	0	0	0
1.214	0	0	0
1.643	0	0	0
1.192	0	0	0
1.92	0	0	0
1.251	0	0	0
1.250	0	0	0
1.49	0	0	0
4.93	0	0	0
2.77	0	0	0
4.98	0	0	0
Plantas infes-
tadas não
tratadas	100
Exemplo 4 Trataram-se informemente estacas de macieira (EM IX) no estado de desenvolvimento de 4 folhas com os compostos reivindicados_y nas concentrações de 500, 250 e 125 mg de substância activa/litro de calda de pulverização.

Depois da secagem da camada de substância activa, inocularam-se as plantas com conídios da escara de maçã (Ventu ria inaequalis) de maneira intensa e colocaram-se até ficarem húmidas a gotejar numa câmara climática, cuja temperatura era de cerca de 22°C e cuja humidade relativa do ar era de cerca de 100$. Depois de decorrer um tempo de infecção de 48 horas, colocaram-se as plantas numa estufa a cerca de 18°C e a uma húmidade relativa do ar de 95-100%*

Depois de um tempo de incubação de 14 dias, exami naram-se as plantas para observar os resultados da infestação com escaras da maçã (Venturia inaequalis). A avaliação da infestação efectuou-se como usualmente por avaliação visual. 0 grau de infestação das plantas com escaras de maçã foi expresso em percentagem de área de folha infestada, relativamente a plantas infestadas não tratadas e está indicado na Tabela 4.

Tabela 4

Composto segundo o Exemplo N*.

% de infestação com escaras de maçã calculada em mg de substância activa/ /litro de calda de pulverização

500

250

12£

1.209

1.213

Plantas infestadas não tratadas

100

Exemplo 5

Inoculou-se fortemente plantas de trigo no estádio de 3 folhas com conídios de míldio de trigo (Erysiphe graminis) e colocaram-se em uma estufa a 20°C e a uma humidade relativa do ar de 90-95$· Três dias depois da inoculação, trataram-se as plantas com os compostos citados na Tabela 5 enas concentrações de substância activa indicadas. Após um tempo de incubação de 10 dias, examinaram-se as plantas de trigo para avaliar o ataque por míldio. 0 grau de infestação está expresso em percentagem de área de folhas infestada, relativamente ãs plantas de controlo infestadas não tratadas (= 100$ de ataque). 0 resultado está indicado na Tabela 5«

Tabela 5

Composto segundo o Exemplo N?.

Áreas de folhas infestadas com míldio de trigo em $, calculada em mg de substância activa/litro de calda de pulverização

500 250 125

2.77	0	0	0
1.201	0	0	0
Plantas infestadas não tratadas			100

Exemplo 6

Inoculou-se fortemente plantas de pepino (Varijj dade Delicatess) no estádio de 2 folhas, com uma suspensão de conídos de míldio de pepino (Erysiphe cichoracearum). Depois

- 97 de um tempo de secagem da suspensão de esporos de 30 minutos, colocaram-se as plantas em uma estufa a 22°C e a 90$ de humidade relativa do ar.

Três dias depois da infecção, trataram-se as plantas com os compostos e as concentrações de substância acti. vada citados na Tabela 6.

Após 10 dias, efectuou-se a avaliação. 0 grau de infestação está expresso em percentagem de área de folhas infestadas não tratadas (= 100$ de infestação). 0 resultado está indicado na T^Abela 6.

Tabela 6

Composto segundo o Exemplo N2.

Áreas de folha infestadas com míldio de pepino em $, calculada em mg de substância activa/litro de calda de pulverização

	500	25O	125
1.201	0	0	0

plantas infestadas não tratadas 100

Exemplo 7

Efeito Sinérgico no Exemplo de Iprodiona

Teste de tiras cruzadas (Método in: ”J. Gen. Microbiol.’’; 126;

1981; páginas 1-7) em placas de Petri.

As relações sinérgicas entre as diversas subs

- 98- / tâncias activas podem ser determinadas numa experiência in vitro pelo chamado teste de tiras cruzadas

Molharam-se uniformemente,tiras de papel de filtro (10 mm de largura e 90 mm de comprimento) com diversas concentrações das substâncias activas de fórmula geral I formuladas com o componente de combinação (iprodiona) (cerca de 200/11/ /tira) e colocaram-se em diversos meios de agar, conforme o tipo de fungo. Adicionou-se ao agar, ainda no estado líquido 0,5 ml de cultura de suspensão do organismo de ensaio (cerca de 10^ - 10^ conídios/1 ml) por cada placa de Petri. Cada placa de Petri contém uma tira de papel de filtro com um composto de fór mula geral I e, perpendicularmente a esta, uma segunda tira com o componente de combinação (iprodiona), sendo as concentraçães de substância activa escolhidas através de pré-experiências com os componentes isolados, de tal forma que elas correspondem à concentração inibitória mínima de substância em relação aos organismos de teste correspondentes.

Após cerca de 3 a 4 dias de incubação da placa de Petri a 22-25°C, medem-se as zonas de inibição na zona em que as tiras de teste se cruzavam diametralmente e avaliou-se a zona de inibição como grandeza indicativa da sinergia

Tabela 7

Teste de tiras cruzadas

Objecto de teste; Botrytis cinerea

Substância activa ou suas com Concentração de Zonas de ini binações (Exemplo N?.) substância activa bição em mm

4.117

500

Tabela 7 (Cont.)

Substância activa ou suas Concentração de Zonas de inicombinações (Exemplo N^.) substância activa bição em mm

PPm

	b)	250	0
Iprodiona	c)		500	8
	d)		250	0
Combinações de	a +	c	500 + 500	16
substância	a +	d	500 + 250	8
activa	b +	c	250 + 500	10 - 12
4.117+Iprodiona	b +	d	250 + 250	6

2. Efeito Insecticida

Exemplo 8

Pulverizaram-se feijoeiros (Phaseolus vulgaris) fortemente infestados com acarinos de feijoeiro (Tetranychus urticae, população total), com a diluição aquosa de um concentrado em emulsão, que continha 100 ppm da substância acti^ va correspondente.

A mortalidade dos ácaros foi controlada após dias. Atingiu-se 100$ de mortalidade com os compostos prepa- rados de acordo com os Exemplos 1.643; 1.200; 1.251; 1.471;

1.481 e 1.291.

Exemplo 9

Trataram-se pequenas macieiras (Malus communis) fortemente infestadas com ácaros de árvores frutíferas (Panon^

chus ulmi), tal como no Exemplo 1.

Após 8 dias controlou-se a mortalidade dos áca ros. Atingiu-se 100$ de mortalidade com os compostos preparados segundo os Exemplos 1.92; 1.200 e 1.481.

Exemplo 10

Pulverizaram-se faveiras (Vicia faba), fortemente infestadas com piolhos da faveira (Aphis craccivora), com diluições aquosas de concentrados de pós molháveis com 1000 ppm de teor de substância activa até começarem a gotejar.

A mortalidade dos piolhos da folha foi determinada depois de decorridos 3 dias. Uma mortalidade de 100$ pôde ser alcançada com os compostos preparados segundo os Exem pios 1.46, 1.214, 1.643, 1.192, 1.200, 1.201, 1.250,

1.291 e 1.471.

Exemplo 11

Pulverizaram-se feijoeiros fortemente infestados com moscas brancas (Trialeurodes vaporariorum), com suspen sões aquosas de concentrados de pós molháveis (1000 ppm de teor de substância activa) até o início do gotejamento. Depois de se colocarem as plantas em estufa, efectuou-se, após 14 dias, o controlo microscópico com o resultado de 100 $ de mortalidade com os preparados que continham as substâncias activas dos Exemplos 2.51, 2.50, 1.189, θ 1.200.

Exemplo 12

Na parte interna da tampa e no fundo de uma placa de Petri, aplicou-se 1 ml da formulação a ser ensaiada,

101 emulsionada uniformemente em água e, depois da secagem da preparação, aplicou-se em cada uma, 10 insectos adultos da mosca caseira (Musca domestica). Depois de se fechar as placas,guar daram-se à temperatura ambiente e após 3 horas, determinou-se a mortalidade dos animais de teste. Em concentrações de 1000 ppm (do teor de substância activa), os preparados 1.255, 1.2,

1.256, 1.8, 1.298, 1.214, 1.643, 1.192, 1.92, 1.442,

1.140, 1.267,	1.268, 1.200, 1.201,	1.222, 1.223,	1.197,
1.215, 1.10,	1.38, 1.4, 1.139, 3.28, 1.251, 1.1,	1.250,
1.101, 1.291,	1.471, I.47O, 1.481 e	1.284 mostraram	um efej.
to de 100$.
Exemplo 13
	Colocou-se em placas de	Petri, tratadas	como

no Exemplo 5, 10 larvas (l4 por placa), da barata alemã (Blatel^ la germanica). Fecharam-se as placas e determinou-se a mortalidade dos animais de experiência ao fim de 5 dias.

Em concentrações de 1000 ppm (teor de substância activa), os preparados 1.194, 1.125, 1.256, 1.8, 1.298,

1.643, 1.442, 1.200, 1.222, 1.4, 1.139, 1.251, 1.284 e

1.2 mostraram 100$ de eficácia.

Claims

1.- Processo para a preparação de derivados de pirimidina de fórmula geral I na qual os símbolos R^ ^{e R}2' ^-ⁿ^^eP^en^^{entemente ent}re si, representam ãtomos de hidrogénio ou de halogêneo; ou grupos ciano; alquilo C^-Cg,· halogenoalquilo ^-Οθ; alquilo C^-Cg que é monossubstituído ou dissubstituído por grupos nitro, ciano,

-ίο:

alcóxi C₁-C₄, alquilo C^-C^-tio ou -N(R₇)(Rg); cicloalquilo 0₃-0θ que pode ser substituído por alquilo C₁-C₄; alcenilo C₂~C₄; halogenoalcenilo C₂-C₄; alcinilo Cg-C₄; halogenoalcinilo Cg-C₄; cicloalcenilo Cg-C^; um grupo ~N(R-j) (Rg) ; alquilo C₁ -Cg-tio; alcóxi C^-Cg; halogenoalcoxi C^-Cg; alquilo C₁-C₄-sulfinilo; alquilo C^-Cg-sulfonilo; fenilo, eventualmente substituído por halogéneo, nitro, ciano, alquilo C₁-C₄, alcóxi C^-C^; alquilo C₁-C₄~tio ou halogenoalquilo C₁~C₄; ou fenoxi, eventualmente substituído por halogéneo, N0₂, alquilo C₁-C₄, halogenoalquilo C^-C₄ ou alcóxi C₁-C₄;

o símbolo R3 representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo; ou um grupo ciano; nitro; alquilo C^-Cg; halogenoalquilo C^-Cg,· alcenilo C₂-C₄; halogenoalcenilo; fenilo, eventualmente substituído por halogéneo, nitro, ciano, alquilo C₁-C₄; alcóxi C₁-C₄, alquilo C|-C₄~tio ou halogenoalquilo Cq-C₄ ou fenoxi, substituído eventualmente por halogéneo, N0₂, alquilo C₁-C₄, halogenoalquilo C₁~C₄ ou alcóxi C^-C₄; o símbolo R₄ representa um átomo de hidrogénio ou de halogéneo; ou um grupo alcóxi C^-C₄; alquilo C₁-C₄-tio; um grupo N(R^)(Rg) ou fenoxi, que pode ser substituído por halogéneo;

0 símbolo Rg representa um grupo alquilo C.j-C₄, alcoxicarbonilo C^-Cg, (alceniloxi C₁-C₄)carbonilo, -CC^H;(alciniloxi Cg-C₄)carbonilo; (halogenoalcoxi -C₄)carbonilo; / 104-' (halogenoalceniloxi C₂-C₄)carbonilo; (halogenoalciniloxi C₃-C₄)carbonilo; -CON(R_?)(R_Q); (alquilo C₁-C₄)carbonilo; (alcenilo C₂-C₄)carbonilo; (alcinilo Cg-C₄)carbonilo;

(halogenoalquilo Cg-C₄)carbonilo; (halogenoalcenilo C₂-C₄) carbonilo;(halogenoalcinilo Cg-C₄)carbonilo; ciano; nitro;

S(O)^Rg; S(O)_nOR₉ ou S (0)^(1^) (Rg); halogenoalccod C^; halogenoalquilo C₁-C₄; formilo; ou um átomo de halogéneo;

o símbolo n representa um dos números 0, 1 ou 2;

o símbolo Rg representa um grupo de formula N0₂ ou CFg; os símbolos Ry e. Rg, independentemente entre si, representam um átomo de hidrogénio; ou um grupo alquilo C₁-C₄; cicloalquilo Cg-Cy, que pode ser substituído por alquilo C^-C₄; ou fenilo, que pode ser substituído por halogéneo, alquilo C₁-C₄, halogenoalquilo C₁~C₄, alcoxi C^-C₄, alquilo C₁-C₄-tio, nitro ou ciano;

o símbolo R_g representa um grupo alquilo C₁-C₄; alcenilo ^C2^-C4' ^aí^cinií° ^C2~^C4' ^ou Cg-Cy ^^ue P°^^{e ser} substituído por alquilo C₁«C₄;

os símbolos R_1Q, independentemente entre si, representam átomos de hidrogénio; ou grupos alquilo C^-C₄; cicloalquilo Cg-Cy que pode ser substituído por alquilo C₁-C₄;(alcoxi C₁-C₄)carbonilo; (alquilo C^-C₄)carbonilo; alcoxi fenilo, que pode ser eventualmente substituído por halogéneo, nitro, ciano, alquilo C₁~C₄, alcoxi C₁-C₄, alquilo C^-C₄-tio ou halogenoalquilo C^-C₄ θ

-105- o símbolo X representa um dos grupos -NR^θ-NR^θ,-NR^q-ou-0-, e dos seus sais, com a condição de serem excluídos os compostos de fórmula geral I, na qual o símbolo X representa um grupo -NR_1Q e o símbolo R₅ representa um dos grupos de fórmulas CF^ ou NO₂, caracterizado pelo facto de se fazer reagir um composto de fórmula II com um composto de fórmula nas quais os símbolos V e W representam ãtomos de halogéneo ou um grupo NR_1QNH₂ ou -ΝΗΚ^θ, sendo que, no caso de o símbolo W representar um ãtomo de halogéneo, o símbolo V representa um grupo hidróxi, um grupo -NR^q-NHR^ ou um grupo -NHR_1q e, no caso de o símbolo V representar um ãtomo de halogéneo, o símbolo W representa um grupo hidróxi, ou um grupo -NR^ qNHR^ θ ou um grupo -HHR.J θ, em presença de uma base e eventualmente se transformarem os compostos obtidos nos seus sais.

2.- Processo de acordo com a reivindicação 1 para a preparação de compostos de fórmula geral I ou dos seus sais, caracterizado pelo facto de / “106 o símbolo representar um átomo de hidrogénio ou de halogéneo; ou um grupo ciano; alquilo C^-Cg,· halogenoalquilo C^-Cg; alquilo C^Çg que é monossubstituído ou dissubstituído por alcoxi C₁-C₄ ou alquilo C^-C^-tio; cicloalquilo Cg-Cg que pode ser substituído por alquilo C₁-C₄; alquilo C^-Cg-tio; alcoxi C^-Cg;

alquilo C₁-Cg-sulfinilo; alquilo C₁-Cg-sulfonilo; fenilo, eventualmente monossubstituído ou polissubstituído por halogéneo e/ou monossubstituído ou polissubstituído por nitro, ciano, alquilo C₁-C₄, alcoxi C₁-C₄ ou halogenoalquilo C^-C₄, o símbolo Rg tem os significados do símbolo R-j, excepto fenilo eventualmente substituído, o símbolo Rg representar um átomo de hidrogénio ou de halogéneo; ou um grupo ciano; nitro; alquilo C^-Cg; halogenoalquilo C^-Cg ou fenoxi, eventualmente monossubstituído, dissubstituído ou trissubstituído por halogéneo, NOg, alquilo C₁-C₄, halogenoalquilo C^-C₄ ou alcoxi C₁-C₄;

o símbolo R₄ representar um átomo de hidrogénio ou de halogéneo; ou um grupo alcoxi C^-C₄;

o símbolo Rg representar um grupo alquilo C^-C₄, (alcoxi C₁-C₄) carbonilo, -COgH; -CON (R?) (R_g) ; (alquilo C.j-C₄)carbonilo; (halogenoalquilo C^-C₄)carbonilo; ciano, halogéneo, nitro; ou S(0)_nN(R_?)(Rg);

o símbolo n representar um dos números 0, 1 ou 2;

-107/ !

o símbolo Rg representar o grupo N0₂ ou CF^;

os símbolos R? e Rg, independentemente entre si, representarem átomos de hidrogénio; ou grupos alquilo C^-C^; cicloalquilo C^-Cy que pode ser substituído por alquilo C₁«C₄;

ou fenilo, que pode ser monossubstituído, dissubstituído ou trissubstituído por halogéneo, alquilo halogenoalquilo ou alcoxi C₁-C₄;

os símbolos R^q, independentemente entre si, representarem átomos de hidrogénio; ou grupos alquilo C₁~C₄; e o símbolo X representar um dos grupos -NR^-NR^q ou -NR^qou —0—·

3.- Processo para a preparação de compostos de fórmula geral I a reivindicação 1, ou seus sais, caracterizado pelo facto de o símbolo R.j representar um grupo halogenoalquilo C^-Cg, alquilo C^-C₄; cicloalquilo C^-Cg, fenilo ou fenilo substituído como antes citado, especialmente halogenoalquilo ^C1^C8' o símbolo R₂ representar um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C^-C₄, o símbolo R^ representar um átomo de hidrogénio ou de halogéneo, o símbolo R₄ representar um átomo de hidrogénio ou de halogéneo,

-108ο símbolo R- representar um grupo alcoxicarbonilo C^-C₄, ciano; halogenoalcoxi C.j-C₄, halogenoalquilo C₁~C₄ ou um átomo de cloro, ζ

o símbolo Rg representar um grupo de formula N0₂ e o símbolo X representar NH ou -0-. ,

4. - Processo para a preparação de composições praguicidas, caracterizado pelo facto de se incorporar pelo menos um composto de fórmula geral I ou um seu sal, quando preparado de acordo com as reivindicações 1, 2 ou 3, nos agentes auxiliares de formulação apropriados.

5. - Processo para a preparação de composições fungicidas, caracterizado pelo facto de se incorporar pelo menos um composto de fórmula geral I ou um seu sal, quando preparado de acordo com as reivindicações 1, 2 ou 3, nos agentes auxiliares de formulação apropriados,