DD263220A5 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

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DD263220A5
DD263220A5 DD30327387A DD30327387A DD263220A5 DD 263220 A5 DD263220 A5 DD 263220A5 DD 30327387 A DD30327387 A DD 30327387A DD 30327387 A DD30327387 A DD 30327387A DD 263220 A5 DD263220 A5 DD 263220A5
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DD
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alkyl
chf
halogen
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ocf
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DD30327387A
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English (en)
Inventor
Wolfgang Giencke
Guenther Heubach
Hilmar Mildenberger
Andreas Fuss
Burkhard Sachse
Manfred Kern
Werner Knauf
Anna Waltersdorfer
Original Assignee
Hoechst Ag,De
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Abstract

Die Erfindung betrifft Schaedlingsbekaempfungsmittel, die als Wirkstoff neue Pyrimidin-Derivate enthalten. Mit der Erfindung werden Schaedlingsbekaempfungsmittel zur Verfuegung gestellt, die eine gute Pflanzenvertraeglichkeit und Warmbluetertoxizitaet aufweisen. Aufgabe der Erfindung ist es, neue Verbindungen aufzufinden, die ausgezeichnete fungizide und insektizide Wirkungen aufweisen. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe dadurch geloest, dass Schaedlingsbekaempfungsmittel bereitgestellt werden, die als Wirkstoff Verbindungen der Formel I oder deren Salze, worin die Substituenten, die in der Beschreibung angegebene Bedeutung aufweisen, neben geeigneten Formulierungshilfsmittel enthalten. Formel I

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die als Wirkstoff neue Pyrimidin-Derivate der nachstehenden Formel I enthalten.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Pyrimidin-Derivate mit mikrobioziden Eigenschaften sind bereits bekannt (vgl. EP-A-139613). Die neuen Pyrimidin-Derivate der Formel I zeigen ausgezeichnete fungizide und insektizide Wirkungen.
Ziel der Erfindung
Mit der Erfindung werden Schädlingsbekämpfungsmittel zur Verfügung gestellt, die sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen eignen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgäbe der Erfindung besteht darin, neue Verbindungen aufzufinden, die ausgezeichnete fungizide und insektizide Wirkungen aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher die Pyrimidin-Derivate der Formel I oder deren Salze Jl
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff; Halogen; Cyano; (C1-Cs)-AIkYl; (C1-Cs)-HaIOaIkYl; (C-i-CgJ-Alkyl, das ein-oder zweifach durch Nitro, Cyano, (C1-C4J-AIkOXy, (d-Q)-Alkylthio oder-N(R7)(R8) substituiert ist; (C3-C8)-Cycloalkyl, das durch (C1-Q)-AIkYl substituiert sein kann; (C2-C4)-Alkenyl; (C2-C4)-Haloalkenyl; (C3-C4)-Alkinyl; (C3-C4)-Haloalkinyl; (Cr-Cei-Cycloalkenyl; eine Gruppe-N(R7)(R8); (d-C8)-Alkylthio; (C1-Cs)-AIkOXy; (C1-C8I-HaIOaIkOXy; (d-CaJAIkylsulfinyl; (d-C8)-Alkylsulfonyl; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (d-C4)-Alkyl, (C1-C4I-AIkOXy, (d-QJ-Alkylthio oder (C1-C4J-HaIOaIkYl substituiert ist;oder Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen, NO2, (d-C4)-Alkyl, (C1-C4J-HaIOaIkYl oder (C1-Q)-AIkOXy substituiert ist;
R3 Wasserstoff; Halogen; Cyano; Nitro; (C1-C8I-AIkYl; (C1-C8I-HaIOaIkYl; (C2-Q)-Alkenyl; (Cr-QJ-Haloalkenyl; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-Q)-AIkYl, (C1-C4J-AIkOXy, (C1-C4J-AIkYItIIiO oder (C1-C4I-HaIOaIkYl substituiert ist oder Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen NO2, (C1-Q)-AIkYl, (d-QJ-Haloalkyl oder (C1-C4J-AIkOXy substituiert ist; R4 Wasserstoff; Halogen; (C1-C4I-AIkOXy; (C1-C4J-AIkYlIhIo; eine Gruppe N(Ry)(Ra) oder Phenoxy, das durch Halogen substituiert sein kann;
R5 (d-QJ-Alkyl, (d-Ca-Alkoxycarbonyl), (Ci-Q-Alkenyloxy)carbonyl,-CO2H; (Qr-Q-Alkinyloxyjcarbonyl; (C1-C4-Haloalkoxyjcarbonyl; (C2-Q-Haloalkenyloxy)carbonyl; (Cs-Q-Haloalkinyloxyjcarbonyl; -CON(R7)(R8); (d-Q-AlkyOcarbonyl; (C2-Q-Alkenyl)carbonyl; (Cs-Q-AlkinylJ-carbonyl; (Qr-Q-Haloalkyljcarbonyl; (C2-Q-Haloalkenyl)-carbonyl; (Qä-Q-Haloalkinyljcarbonyl; Cyano, Nitro; S(O)nR9; S(O)nOR9 oder S(O)nN(R7)(R8); Halogen; (C1-C4)HaIOaIkOXy; (C1-C4-HaIOaIkYl; Formyl;
η eine der Zahlen 0,1 oder 2;
R6 NO2 oder CF3;
R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff; (d-QJ-Alkyl; (Cy-CyJ-Cycloalkyl, das durch (d-QJ-Alkyl substituiert sein kann; oder Phenyl, das durch Halogen, (d-Q)-Alkyl, (d-C4)-Haloalkyl, (C1-Q)-AIkOXy, (d-Q)-Alkylthio, Nitro oder Cyano substituiert sein kann;
R9 (d-QJ-Alkyl; (Cr-QJ-Alkenyl, (Cr-Ql-Alkinyl oder (C3-C7J-CyClOaIkYl, das durch (d-Q)-Alkyl substituiert sein kann; R10 unabhängig voneinander Wasserstoff; (C1-C4J-AIkYl; (C;r-C7)-Cycloalkyl, das durch (C1-C4J-AIkYl substituiert sein kann; (d-Q-AlkoxyJcarbonyl; (d-Q-AlkylJcarbonyl; (C1-C4J-AIkOXy; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-Q)-AIkYl, (C1-C4J-AIkOXy, (d-Q)-Alkylthio oder (d-Q)-Haloalkyl substituiert sein kann, und X eine der Gruppen -NR10-NRi0, -NR10-oder-O- bedeuten, mit der Maßgabe, daß diejenigen Verbindungen der Formel I, worin X eine Gruppe -NR10- und R5 CF3 oder NO2 bedeuten, ausgenommen sind.
Als Salze kommen insbesondere die in der Landwirtschaft einsetzbaren Salze in Frage, wie beispielsweise Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-oder substituierte Ammoniumsalze. Die Salzbildung kann an der Gruppe X=-NR10-oder-NR10NH-oder im Falle R5=COOH erfolgen. Die Salze werden nach üblichen Methoden aus den Verbindungen der Formel I hergestellt.
Halogen bedeutet insbesondere Fluor, Chlor oder Brom.
Die Vorsilbe „Halo" in der Bezeichnung eines Substituenten bedeutet hier und im folgenden, daß dieser Substituent einfach oder mehrfach bei gleicher oder verschiedener Bedeutung auftreten kann. Die Vorsilbe Halo beinhaltet Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor, Brom. Als Beispiele für Haloalkyl seien genannt: CF3, CHF2, CH2F, CCI3, CHCI2, CH2CI, CBr3, CF2CI, CCIF2, CF2CHF2, CF2CF3, CF2CHFCF3, CF2CHCIF, CF2CHCI2, CCI2CCI3, n-C3F7,-CH(CF3I2, n-QF9, n-Cg-F,,, n-C6F13', n-C7F1B und n-C8F17. . '
Als Beispiele für Haloalkoxy seien genannt: OCF3, OCHF2, OCF2CHF2, OCF2CHFCF3, OCF2CI, OCF2CF2CF3, OCF2CHFCI und OCF2CF2CF2CF3.
Als Beispiele für (Cr-QJ-Haloalkenyl seien genannt: CH2=CF-; F2C=CF-; CI2C=CCI-Bevorzugte Verbindungen der Formel I gemäß obiger Definition sind solche, bei denen R1 unabhängig voneinander Wasserstoff; Halogen; Cyano; (C1-Cs)-AIkYl; (d-C8)-Haloalkyl; (C1-Cs)-AIkYl, das ein- oder zweifach durch (C1-C4J-AIkOXy oder (C1-C4)-Alkylthio substituiert ist; (C3-C8J-CyClOaIkYl, das durch (d-C8)-Alkyl substituiert sein kann; (d-C8)-Alkylthio; (C1-Ca)-AIkOXy; (C1-C8)-Alkylsulfinyl; (C1-Ce)-AIkYlSuIfonyl; Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder ein- oder dreifach durch Nitro, Cyano, (C1-C4JrAIkYl, (C1-C4J-AIkOXy oder (d-QJ-Haloalkyl substituiert ist, R2 die Bedeutung von R1 außer gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
R3 Wasserstoff; Halogen; Cyano; Nitro; (C1-C8J-AIkYl; (C1-C8J-HaIOaIkYl oder Phenoxy, das gegebenenfalls ein- bis dreimal durch Halogen NO2, (d-Q)-Alkyl, (C^QJ-Haloalkyl oder (C1-C4J-AIkOXy substituiert ist; R4 Wasserstoff; Halogen; (C1-C4J-AIkOXy;
R5 (C1-Q)-AIlCyI, (d-Q-Alkoxy)carbonyl, -CO2H; -CON(R7)(R8); (d-Q-AlkylJcarbonyl; (Cy-Q-HaloalkyOcarbonyl; Cyano, Halogen, Nitro oder S(O)nN(R7)(R8);
η eine der Zahlen 0,1 oder 2;
R6 NO2 oder CF3;
R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff; (C1-C4J-AIkYl; (Cr-C7)-Cycloalkyl, das durch (C1-Q)-AIkYl substituiert sein kann; oder Phenyl, das ein- bis dreifach durch Halogen, (C1-Q)-AIkOXy, substituiert sein kann; R10 unabhängig voneinander Wasserstoff; (C1-C4J-AIkYl; und
X eine der Gruppen -NR10-NR10- oder-NR10- oder-O- bedeuten.
Insbesondere bevorzugt hiervon sind Verbindungen der Formel I, worin
R1 (d-C8)-Haloalkyl, (C1-C4J-AIkYl; (C3-C6I-CyClOaIkYl, Phenyl oder Phenyl, das wie oben angegeben substituiert ist,
insbesondere hiervon (d-Ca)-Haloalkyl, R2 H oder (d-Q)-Alkyl, R3 H oder Halogen, R4 H oder Halogen,
R5 (C1-C4J-AIkOXyCaTbOnYl, Cyano; (C1-C4J-HaIOaIkOXy, (C1-C4)-Haloalkyl oder Chlor und R6 NO2 und X = NH oder-O-bedeuten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel Il in Gegenwart einer Base
(ID
mit einer Verbindung der Formel III umsetzt.
Die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 haben die Bedeutung wie in der Formel I. V und W stehen für Halogen, Hydroxy, eine Gruppe-NR10NHR10 oder eine Gruppe-NHR10/wobei für den Fall, daß W für Halogen steht, V Hydroxy, eine Gruppe-NR10-NHR10 oder eine Gruppe-NHR10 bedeuten muß und für den Fall, daß V für Halogen steht, W Hydroxy, eine Gruppe-NR10NHR10 oder eine Gruppe-NHR10 bedeuten muß. Der Rest R10 hat die in Formel I angegebene Bedeutung. Der Begriff Halogen repräsentiert
Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom. i
Die Umsetzung der Verbindungen Il mit III erfolgt vorzugsweise in inerten aprotischen Lösungsmitteln wie z.B. Acetonitril, Dichlormethan, Toluol, Xylol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Diarylether wie Diethylenglykol-dialkylether, insbesondere Diethylenglykoldiethylether, oder DMF bei Temperaturen zwischen -10cC und der Siedetemperatur des Lösungsmittels. Als Basen eignen sich diefür diesen Reaktionstyp üblichen Basen wie beispielsweise Carbonate und Hydrogencarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, Alkalihydroxide, Alkalialkoholate wie K-tert.-butylat, tert.-Amine, Pyridin oder substituierte Pyridinbasen
(z. B. 4-Dimethylaminopyridin).
Auch ein zweites Äquivalent der Verbindungen der allgemeinen Formel Il kann die Funktion der Base übernehmen.
Als Basen kommen dann nur diejenigen Verbindungen der Formeln Il in Betracht, in denen V eine Gruppe-NR10NR10 oder eine Gruppe-NHR10 bedeutet.
Die Umsetzung erfolgt sowohl in aprotischen Lösungsmitteln(wie z. B. Acetonitril, Diethylenlykoldimethyle'ther, Dichlormethan, Toluol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder DMF als auch in protischen Lösungsmitteln wie z. B. Methanol, Ethanol oder Isopropanol im Temperaturbereich von 0° bis zur Siedetemperatur des Lösungsmittels.
Die Verbindungen der Formel Il lassen sich nach grundsätzlich bekannten Verfahren synthetisieren (vgl. z.B. J. Org. Chem. 26, 4504; US-PS 434380S und Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band 10/2, Seite 252). Die Verbindungen der Formel III sind zum großen Teil bekannt und nach üblichen Methoden leicht zugänglich (vgl. Liebig's Annalen der Chemie 366, 93; GB-PS 951.770; CA 79,78364x; CA 84 30640k). Die Verbindungen der Formel III mit W = OH lassen sich aus den entsprechenden Verbindungen, bei denen anstelle der Nitrogruppen Wasserstoff steht, durch übliche Nitrierungsreaktionen herstellen. Verbindungen mit W = Halogen werden durch anschließende Halogenierung erhalten. Spezielle Verbindungen der Formel III mit R5 = Haloalkoxy und deren Herstellung werden in der Deutschen Patentanmeldung P 3644798.6 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt eine Vielzahl verschiedener wirtschaftlich wichtiger, phytopathogener Pilze, wie z. B. Piricularia oryzae, Echte Mehltauarten, Fusariumarten, Plasmopora viticola und Pseudoperonospora cubensis. Besonders gut werden Benzimidazol und Dicarboximid sensible und resistente Botrytis cinerea-Stämme erfaßt, sowie BCM sensible und resistente Pseudocercosporella herpotrichoides Stämme.
(BCM = Wirkstoff Carbendazim). -
Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.
Die Verbindungen der Formel I, insbesondere solche der nachfolgend aufgeführten Beispiele, können auch vorteilhaft mit
anderen bekannten Fungiziden kombiniert werden. s
Als solche Kombinationspartner kommen in Betracht die Produkte:
Imazalil, Prochloraz, Fenapanil, SSF105, Triflumizol, PP969, Flutriafol, BAY-MEB 6401, Propiconazol, Etaconazol, Diclobutrazol, Bitertanol,Triadimefon,Triadimenol, Fluotrimazol, Tridemorph, Dodemorph, Fenpropimorph,.Falimorph,S-32165, Chlobenzthiazone, Parinol, Buthiobat, Fenpropidin, Triforine, Fenarimol, Nuarimol, Triarimol, Ethirimol, Dimethirimol, Bupirimate, Rabenzazole, Tricyclazole, Ofurace, Furalaxyl, Benalaxyl, Metalaxyl, Pencyuron, Oxadixyl, Cyprofuram, Dichlomeziri, Probenazole, Fluobenzimine, Pyroxyfur, NK-483, PP-389, Pyroquilon, Hymexazole, Fenitropan, UHF-8227, Tolclofosmethyl, Ditalimfos, Edifenphos, Pyrazophos, Isoprothiolane, Cymoxanil, Dichloruanid, Captafol, Captan, Folpet, Tolylfluanid, Chlorothalonil, Etridiazol, Iprodione, Procymidon, Vinclozolin, Metomeclan, Myclozolin, Dichlozolinate, Fluorimide, Drazoxolon, Chinomethionate, Nitrothalisopropyl, Dithianon, Dinocap, Binapacryl, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Carboxin, Oxycarboxin, Pyracarbolid, Methfuroxam, Fenfuram, Furmecyclox, Benodanil, Mebenil, Mepronil, Flutolanil, Fuberidazole, Thiabendazole, Carbendazim, Benomyl, Thiofanate, Thiofanate-methyl- CGD-94240F, IKF-1216, Mapcozeb, Maneb, Zineb, Nabam,Thiram, Probineb, Prothiocarb, Propamocarb, Dodine, Guazatine, Dicloran, Quintozene, Chloroneb, Tecnazene, Biphenyl, Anilazine, 2-Phenylphenol, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Schwefel, Fosetylaluminium, Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Natrium-dodecylsulfat, Natrium-CIS/Ciö-alkoholethersulfonat, Natriumcetostearylphosphatester, Dioctyl-natriumsulfosuccinat, Natrium-isopropylnaphthalinsulfonat, Cetyl-trimethylammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären öder tertiären Aminen, Alkyl-propylenarnine, Laurylpyridiniumbromid, Ethoxilierte quaternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethyl-2-alkylimidazolih.
Die oben genannten Wirkstoffe, für die common-names angegeben wurden, sind zum großen Teil in CH. R. Worthing,
S. B. Walker, Thes Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Crop Protection Council, beschrieben. Verbindungen, für die Nummerncodes angegeben sind, besitzen folgende Strukturen
Cl
CH? Il
SS F 105
0 Il
(CH-),-CH-CH-CH0-C-C(CH,)
OH N— N
PP 969
C (CH3)
H5C2O
C-OCH I
Bay-Meb 6401
S - 32165
PP - 389
OH CONH-CH-CCl.
BK - 483
Unerwarteterweise ist die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen in vielen Fällen höher, als die Summe der Wirkung der Einzelkomponenten, die nach der sogenannten Colby-Forme! berechnet wird, vgl. S. R. Colby, Weeds 15,20-22 (1967). Damit zeigen die Wirkstoffkombinationen synergistische Effekte.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffgruppen in den Wirkstoffkombinationen können in relativ großen Bereichen schwanken.
Im allgemeinen entfallen auf 1 Gew.-Teil der Formel 10,0005 bis 10Gew.-Tei!e Wirkstoff, vorzugsweise 0,001 bis 2,5Gew.-Teile des Kombinationspartners.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke biozide Wirkung auf und können daher vorteilhaft zur Bekämpfung von Mikroorganismen, insbesondere im Pflanzenschutz, eingesetzt werden. Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Die Wirkstoffkombinationen haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden aus angreifen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine ausgezeichnete Wirkung als Saatgutbeizmittel gegen phytopathogene Pilze, wiez. B. Tilletia-, Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchosporium-, Helminthosporium-und Fusarium-Arten.
Auch als Bodenbekämpfungsmittel lassen sie sich zur Bekämpfung phytopathogener Pilze einsetzen, die Wurzelfäulen und Tracheomykosen verursachende z. B. Krankheitserreger der Gattungen Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium undThielaviopsis.
Bei direkter Applikation der Wirkstoffkombinationen auf die oberirdischen Pflanzenteile lassen sich eine Vielzahl wirtschaftlich wichtiger Krankheitserreger hervorragend kontrollieren, wie z. B. echte Mehltaupilze, (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten, Leveillula taurica), Rostpilze, Venturia-Arten, Cercospora-Arten, Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora-Arten, Peronospora-Arten, Piricularia oryzae und Pellicularia sasakii.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Auch als Bekämpfungsmittel lassen sich zur Bekämpfung phytopathogener Pilze einsetzen, die Wurzelfäulen und Tracheomykosen verursachende z. B. Krankheitserreger der Gattungen Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia,
Fusarium undThielaviopsis.
Bei direkter Applikation der Wirkstoffkombinationen auf die oberirdischen Pflanzenteile laesen sich eine Vielzahl wirtschaftlich wichtiger Krankheitserreger hervorragend kontrollieren, wie z.B. echte Mehltaupilze (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten, Leveillula taurica), Rotstpilze, Venturia-Arten, Cercospora-Arten, Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora-Arten, Peronospora-Arten, Piricularia oryzae und Pellicularia sasakii.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: - -
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera ssp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes ssp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus ssp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus ssp., Linognathusssp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes ssp., Damalinea ssp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster ssp., Dysdercus intermedius, Piesma quadratum, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma ssp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicornyne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocoiletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctischrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella.
Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguellä, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera ζ. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchussulcatus. Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp.,Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fanniaspp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratities capitata, Oacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch Schädlingsbekämpfungsmittel, welche die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.
Unter Schädlingen sind hierbei die obengenannten Mikroorganismen, insbesondere Pilze, und tierische Schädlinge, insbesondere Pflanzenschädlinge, zu verstehen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel, Beizmittel, Dispersionen, Granulate oder Mikrogranuiate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl-oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsäures Natrium enthalten. Ihre Herstellung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten.
Emulgierbare Konzentrate können z. B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden:
Arylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel kann man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Poryphillit oder Diatomeenerde erhalten.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Bindemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise — gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — granuliert werden.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration beider Wirkstoffe etwa 10bis90Gew.-%; der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration beider Wirkstoffe etwa 10 bis 80Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20Gew.-% der Wirkstoffe, versprühbare Lösungen etwa 1 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierungshilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll-oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicherweise verdünnt, z. B.
bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.
Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vorder Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Die Aufwandmengen der Wirkstoffe der Formel I können innerhalb weiter Grenzen variieren und liegen im allgemeinen zwischen 0,010 und 5kg/ha.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Ausführungsbeispiele A. Formulierungsbeispiele Beispiele A:
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man
10 Gewichtsteile Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiele:
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gewichtsteile Wirkstoff
64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff 10 Gewichtsteile ligninsuifonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiele:
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man
20 Gewichtsteile Wirkstoff mit
6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X207)
3 Gewichtsteilen Isotridecanolpolyglykoläther (8AeO) und 71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. etwa 2550C bis über 377°C)
mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt..
Beispiel D:
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus
15 Gewichtsteilen Wirkstoff 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator
B. Chemische Beispiele
Beispiel (1.32)
4-(5-Chlor-2-trichlormethyl-4-pyrimidinylamino)-3,5-dinitro-benzonitril
Zu einer Lösung von 4,45g (0,018mol)5-Chlor-2-trichlormethyl-4-pyrimidyl-amin in 130ml abs.THF wurden bei -5°C 5,15g (0,092mol) KOH-Pulver gefügt. Anschließend tropfte man eine Lösung von 4,10g (0,018mol)4-Chlor-3,5-dinitrobenzonitril in 30rril absolutem THF so hinzu, daß die Temperatur nicht über 00C stieg. Nach östündiger Nachrührzeit wurden die festen Komponenten abgesaugt und das Lösungsmittel im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde in H2O aufgenommen und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Danach extrahierte man mit Chloroform, trocknete über MgSO4, dampfte im Vakuum ein und kristallisierte den erhaltenen Feststoff aus Diisopropylether um
Schmp. 214-215°C
Beispiel 2.10 Kalium-5-chlor-N-(2,6-dinitro-4-ethoxycarbonyl-phenyl)-2-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-4-pyrimidinyl-aminat Zu einer Lösung von 9,18g (0,04mol)5-Chlor-2-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-4-pyrimidinyl-amin in 200ml absolutem THF wurden bei -5°C 4,48g (0,08mol) KOH-Pulver gefügt. Danach tropfte man eine Lösung von 10,98g (0,04mol) Ethyl^-chloro-S^-dinitrobenzoatin 100ml absolutem THF so hinzu, daß die Temperatur nicht über 00C stieg. Man ließ 3h bei 00C nachrühren und ließ dann das Reaktionsgemisch innerhalb von 2 h auf Raumtemperatur erwärmen. Die festen Bestandteile wurden anschließend abgesaugt und die Mutterlauge eingedampft. Der feste Rückstand wurde aus Ethylacetät umkristallisiert. Schmp. 257-2600C
Beispiel 3.26 4-(2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-phenoxy)-5-methyl-2-perfluorethyl-pyrimidin Zu einer Suspension von 3,3g K2CO3 in 50ml Acetonitril tropfte man nacheinander eine Lösung von 4,5g (0,16mol) 4-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid und 3,8g (0,16mol) 5-Methyl-2-perfluorethyl-4-pyrimidinol. Man erhitzte das Gemisch 3h zum Rückfluß, saugte den Niederschlag ab und dampfte die Lösung imVakuum ein. Der Rückstand wurde aus Diisoprdpylether umkristallisiert. Schmp. 90-92°C .
Beispiel 4.167 N'-(2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-methyl-2-perfluorethyl-4-pyimidinyl-hydrazin Zu einer Lösung von 2,7g (0,01 mol)4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid in 80ml EtOH wurden 4,84g (0,02mol) 5-Methyl-2-perfluorethyl-4-pyrimidinylhydrazin, gelöst in 30 ml EtOH, innerhalb von 30 Minuten hinzugetropft.
Man ließ dann 5h am Rückfluß kochen und dampfte anschließend das Lösungsmittel im Vakuum ein. Der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und mit Chloroform extrahiert. Die organische Phase wurde mit Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingedampft Der anfallende Feststoff wurde aus Diisopropylether umkristallisiert.
Schmp. 135-1370C . - ·
Beispiel 5.16 N'-{2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-6,N-dimethyl-2-trichlormethyl-4-pyrimidinyl-hydrazin Zu einer Lösung von 2,7 g (0,01 mol) 4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid in EtOH tropfte man 5,1 g (0,02 mol) N-Methyl-N-(6-methyl-2-trichlormethyl-4-pyrimidinyl)-hydrazin, gelöst in 30 ml EtOH innerhalb von 30 Minuten hinzu. Man ließ das Gemisch 5 Stunden lang am Rückfluß kochen und dampfte anschließend zur Trockne ein. Der Rückstand wurde in Chloroform gelöst, mit Wasser gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der ausgefallene Feststoff wurde aus Diisopropylether umkristallisiert
Schmp. 160-163°C
Analog Beispiel 1 lassen sich die Verbindungen derTabelle 1, analog Beispiel 2 die Verbindungen derTabelle 2, analog Beispiel 3 die Verbindungen derTabelle 3 analog Beispiel 4 die Verbindungen der Tabelle 4 und analog Beispiel 5 die Verbindungen der Tabelle 5 herstellen.
Tabelle 1
Nr. R RRRR
1 2 3 4 5
physik.
R Konstanten 6 Γ 0Ci
1.1 CCl
1.2 CCl
1.3 CCl
1.4 CCl
1.5 CCl
1.6 CCl
1.7 CCl
1.8 CCl
1.9 CCl
1.10 CCl
1.11 CCl
1.12 CCl
1.13 CCl
1.14 CCl
H j H H C=N
H H H j CH WWW H H Cl CO Et 2 CH 3 CO Et
H J O H H CCl
J CH t H H CCl
J CH H Cl CCl
CH H H C=N
3 CH H Cl CsN .
3 CH 3 H H CO Et
CH 3 H Cl CO Et 2 CH 3
H H CH
H Cl SO2NCT
H H
NO Smp. 157-160
NO Smp. 121-124
NO Smp. 132-134
NO Sirup
NO
2 NO
Smp. 180-183
Smp. 111-114
Smp. 111-115
NO
1.15 CCl CH 3 H Cl SO2N^
1.16 CH H H H CsN
1.17 CH H H H CCl •a
1.18 1.19 3 CH 3 CH H H H H H H i CH 3 CO Et
1.20 CF CHF 2 2 H H H CCl
1.21 CF CHF 2 2 H H Cl CCl
1.22 CF CHF 2 2 H H H C=N
1.23 CF CHF 2 2 H H H CO Et
1.24 CF CHF 2 2 H H Cl CO Et 2
NO
NO-2
NO 2
NO
NO
2 NO
2 NO
2 NO
2 NO
2 NO
Smp. 168-170 Smp. 156-157
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Nr. R R RR R
1 2 3 4 5
physijc. R Konstanten
6 foc1
1. 25 CF CHF 2 2 H H H CH 2
1. 26 CF H H H C=N
1. 27 CF 2 H H H CO Et 2
1. 28 CF- H H H CCl 2
1. 29 3 CF 2 H - H H CH 3
1. 30 CF2CHF2 CH3 . H H CO Et 2
1. 31 CCl H Cl H CO Et =2
1. 32 CCl 3 H Cl H C=N
1. 33 CCl H Cl Cl CCl 2
1. 34 CCl 2 H Cl H CCl 3 CH
1. 1. 35 36 CCl 3 CCl H H Cl Cl Cl H ä CH
1. 37 CCl H Cl Cl CO CH3
1. 38 CF2CHF2 CH3 H H CO Et 2
1. 39 CCl H Cl Cl CCl
1. 40 3 CF a H Cl H CFCl
1. 41 J CF 'S H Cl Cl CF CHF 2 2
1. 42 »3 CF H Cl H CF CClF
1. 43 CF 2 H Cl F Δ Zl, CCl 2
1. 44 CF CHF 2 2 H Cl H CCl
1. 45 CF CHF H Cl Cl C=N
1. 46 CF CHF 2 2 H ei H C=N
1. 47 CF CHF 2 2 H Cl Cl CO Et 2
1. 48 CF CHF 2 2 H Cl H CO Et
1. 49 CF CHF 2 2 H Cl Cl CClF 2
1. 50 CF CHF 2 2 H Cl H CClF 2
1. 51 CF CHF H Cl Cl 3 CCl 3
1. 1. 52 ,53 • - Λ 4b CF CHF 2 2 CCl 3 H Cl Cl Cl Cl H
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
NO Sirp. 127-131
NO Smp.214-215
NO
2 NO
2 NO
2 'NO
2 NO
2 NO Smp. 167-131
NO
2 NO
2 NO
2 NO
2 NO
2 NO Smp. 67-68
NO
2 NO Smp. 193-196
NO 2
NO Smp. J.09-110
NO Slip. 115-118
CF
CF 3
NO
1 (Fortsetzung) R R 2 R 3 R 4 R5 -11- 263 220 physik.
Tabelle CCl 2 Cl Cl Cl CO Et «5 R Konstanten 6 r°ci
CCl 2 Cl Cl H Δ C=N NO 2 ' "
Nr. CCl 2 Cl Cl Cl CH 2 NO 2 NO 2 NO «5
1.54 CCl CH 2 Cl H CCl 2 Δ , NO 2
1.55 CCl 2 CH ei F CCl NO 2
1.56 CCl 2 CH •3 Cl Cl ο C=N NO Smp. 198-201 2 ι
1.57 CCl 2 O CH •a Cl H C=N NO 2
1.58 CF CHF ο ο w Cl Cl H · CH NO
1.59 Δ Δ CF CHF 2 2 Cl Cl Cl 3 C=N CF
1.60 CH CH Cl H C=N 3 CF
1.61 3 CH ό CH Cl Cl C=N ύ NO ο.
1.62 C=N Ή Cl H C=N Δ NO 2
1.63 C=N H Cl H CO Et 2 NO
1.64 C=N H Cl H CCl 2 NO 2
1.65 C=N H Cl H CH, 2 NO
1.66 'CF CF O 'S H Cl H C=N Δ NO 2
1.67 Δ Ο CF CF 2 3 CH 3 Cl Cl C=N NO 2
1.68 CF CF 2 3 CH Cl H ! ^CH3 502NC^s NO
1.69 CF CF 2 2 ClCH 2 Cl H CCl Δ NO 2
1.70 CF Cl 2 H Cl Cl CCl NO 2
1.71 CF Cl 2 H Cl H 3 CH "S NO
1.72 CClF 2 H Cl H J CH NO 2
1.73 CClF CH Cl Cl 3 Et NO 2
1.74 CH 3 H ei H CF Cl NO
l;75 3 CH H Cl Cl Δ C=N Δ NO
1.76 CH Cl Cl Cl CO Et NO 2
1.77 3 Et H Cl Cl Δ C=N NO
1.78 Et H Cl H C=N NO 9
1.79 < H Cl H CCl
1.80
1.81
1.82
• Ri R 2 R 3 R 4 R 5 -12- physik. 263 220
83 -<3 H Cl H CHN R Konstanten 6 F0CI
84 OEt Cl Cl F CCl CCl NO
85 OEt OEt Cl F CCl CCl 2 3 2 CF Ί
Tabelle 1 (Fortsetzung) 86 SCH 87 _O-/q\-P Cl SCH 3 Cl Cl Cl F H CCl=CCl 2 CF CHF 2 2 ό CF
88 _7^\_C1 H Cl H CO Et 2 NO 2 NO 2
Nr 89 Cl Cl Cl Cl CCl 3 NO 2
1. 90 F H Cl Cl CCl NO 2
1. 91 N(CH ) 3 2 CCl » Cl H CHCl 2 NO 2
1. 92 CCl H Br H CCl 3 NO 2
1. 1. 93 CCl 3 H Br H CO Et NO Smp. 220-22
1. 94 CCl 3 H Br ei Δ CH5 CCl 3 CH 3 CF Cl <5 NO
1. 95 CCl 96 CCl3 3 97 CF CHF 2 2 98 CF CHF 2 2 H H H H Br- Br Br Br H Cl H H Δ C H O C NO 2
1. 99 CF CF 2 3 H Br Cl δ ο CF CF NO Smp. 153-154 NO2 2 NO 2 NO 2
1. 100 CF CF 2 3 H Br H Δ J CO Et 2 NO 2
1. 101 CH 3 H Br H CCl NO 2
1. 102 CH H Br Cl _ 3 NO Smp. 122-125
1. 103 CH H Br H C=N NO 2
1. 1. 1. 1. 104 -^ H Br H C=N NO 2
1. 105 C H 2 5 H Br Cl CO Et 2 C=N NO 2
1. 106 C F 3 7 107 C3F7 H H Br Br F F CCl NO 2
1. 108 C=TSI H Br J CO Et 2 NO 2 NO 2
1. 109 CCl 3 H C=N H CO Et NO 2
1. 110 CCl 3 H C=N Cl Δ NO 2
1. 111 CCl H C=N H NO 2
1. NO
1. 1.
1.
1.
1.
1.
Tabelle 1 (Fortsetzung)
physik.
Nr • R • 1 R 2 R 3 R 4 R R Konstanten r°ci
1. 112 CCl H C=N H CCl NO 2
1. 1. 113 114 CCl 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH •a H H C=N H H CH _3 NO 2 NO 2
1. 115 j CH "3 H C=N H CO Et 2 CCl •J NO 2
1. 116 •3 CH 3 H CSN H J CH NO
1. 117 H CSN H CO Et 2 NO 2
1. 118 -4 H CSN Cl CCl 3 CCl 2 NO 2
1. 1. 119 120 -4 CF CHF 2 2 H H C=N Cl H CCl NO 2 NO
1. 121 CF CHF 2 2 H C=N Cl CO Et ' 2 CO Et O NO
1. 1. 122 123 CF CHF 2 2 H H TZ H Cl Ji CH _3 NO 2 NO 2
1. 1. 124 125 CF CHF 2 2 H H C=N CSN H H CO Et 2 NO 2 NO Smp. 188-190
1. 126 CF CHF 2 2 H C=N H CO H 2 NO
1. 127 CF CHF H CSN H CO H 2 - CF 2
1. 128 Cl H CSN Cl CCl •a NO 2
1. 129 CCl 2 H CSN H «3 CH NO 2
1. 130 CCl 2 H C=N H CCl NO 2
1. 131 CCl H C=N H CSN NO 2
1. 132 CCl H CH H CCl 2 NO 2
1. 133 CCl H CH Cl CCl NO 2
1. 134 3 CF H 3 CH H —OO Et NO
1. 135 CF 2 H J CH H CH «a NO
1. 136 CF CHF 2 2 H CH H CSN NO 2
1. 137 CF CHF 2 2 H 3 CH H CO Et 2 NO 2
1. 138 CF CHF 2 2 CF CHF 2 2 H CH H CsN NO 2
1. 139 H CH 2 H . CO Et 2 NO Smv. 178-17 2 "
1. 140 H CH H CCl CH 3 NO Smp. 82-83
1. 1. .141 142 H H CH 3 CH 3 H H NO 2 NO 2
Tabelle 1 (Portsetzung) Nr.
l2 R3
physik. Konstanten rci
1 .1 1 .1 43 44 CP2CP5 CP2CP5 H H CH5 CH5 H H ChN . CO2Et
1 .1 45 CH5 H CH5 H CCl5
1 .1 46 Et H CH5 H ChN
1 .1 47 ChN H CH5 H CCl5
1 .1 48 ChN H CH5 H CO2Et
1 .1 1 .1 1 .1 49 50 51 OCH5 OEt SCH5 Ω Ω Ω WWW VjJ VjJ Vj) CH5 CH5 CH5 H Cl Cl CCl5 C=N CHN
1.1 1 .1 52 53 0-(O)-Cl CCl5 CH5 H CH5 P Cl H ChN ChN
1 .1 54 CP2CHP2 H P Cl CO2CH5
1 .1 55 CHCl2 H OCH5 P CHP2
1 .1 1.1 56 57 CP5 CCl=CCl2 H H CP5 CCl, H H CCl5 CH,
1 .1 58 CP=CP2 H CP=CP2 H 0 Il S-OMe U 0
1 .1 59 CH5 CH5 CH2Cl Cl H ChN
1 .1 60 CH, H o-^ö)- Cl H CHN
Cl
1 .1 61 CH5 H -o-?ö\ Cl CO2Et
1 .1 62 CH5 H -o-^ö)- Cl H CO2Me
1 .1 63 CCi5 H -0-(O)- NO2 H CO2Bu
1 .1 64 CCl5 H Cl -o-?ö) Cl CO2Et
1.165 CCl-ζ
H CCl
NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO,
NO, NO, NO, NO, NO, NO,
NO,
NO,
NO,
NO,
NO,
NO,
NO,
NO,
R1 H R3 R4 CO2H physik. -15- 263 220
H CO2H Rg Konstanten
CF2CHF2 H Cl H CO2H Pci
CCl3 H Cl H CO2H NO2 Smp. 244-247
Tabelle 1 (Fortsetzung) CCl3 v H CN H CO2H NO2
CF2CHF2 H CN H CO2H NO2
Nr. CF2CHF2 H Br H CO2H NO2
CF2CHF2 H CH3 H CO2H NO2
1.166 CCl3 H Br H CO2H NO2
1.167 CF3 H Cl H CO2H NO2
1.168 CF3 H Br H CO2H NO2
1.169 CF3 H CN H . CO2H NO2
1.170 CF2Cl H Cl H CO2H NO2
1.171 CF2Cl H Br H C=N NO2
1.172 CF2Cl H C=U H CO2Bu NO2
1.173 CF3 H Cl H CF2Cl NO2
1.174 F2C=CF Cl Br Cl CClCF2 NO2 Smp. 230-232
1.175 Cl2C=CCl H Cl H CO2H NO2
1.176 F2C=CCl H Cl H C=N NO2
1.177 C=N Cl Cl H 1 CO2Pr NO2 ·
1.178 CCl3 F Cl OEt CH3 NO2
1.179 CClF2 H 0- <£>C NO2
1.180 CH2CH3 H N(CH3J2 NO2
1.181 NO2
1.182
1.183
1.184
1.185
1.186
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Nr. V «2 *3 R4 *5 R6 physik. Konstanten L0CJ
1.187 1.188 CF2Cl CF2Cl H H H H H H CO2Et C=N NO2 NO2
1.189 CF2Cl H Cl H C=N NO2 Snp. 250-252
1.190. CF2Cl H Cl H CO2Et NO2 'Smp. 117-118
1.191 CF2Cl H Br H C=N NO2 Snp. 254-256
1.192 CF2Cl H Br H CO2Et NO2 Snp. 136-137
1.193 CF2Cl H . Br H Cl NO2
1.194 CF2Cl H C=N H C=N N02 Snp. 217-219
1.195 CF2Cl H CSN H CO2Et NO2 Snp. 169-170
1.196 CF2CHClF H Cl H C=N NO2 Snp. 187-188
1.197 CF2CHClF H Cl H CO2Et NO2 Snp. 100-101
1.198 nK¥V H H H C=N NO2
1.199 H^3F7 H H H CO2Et NO2
1.200 H^3F7 H Cl H CO2Et NO2 Snp. 114-115
1.201 n-C3F7 H Cl H C=N NO2 Snp. 124-126
1.202 n^3F7 H Br H C=N NO2
1.203 H Br H CO2Et NO2
1.204 CF3 H Cl H C=N NO2 Snp. 231-232
1.205 CF2CHF2 H H Cl C=N NO2
1.206 CF2CHF2 H H H CO2CH3 NO2
1.207 CF2CHF2 H H H CO2Bu NO9
1.208 CF2CHF2 H H H CON(CHO9 NO2 Sirp. 241-243
1.209 CF2CHF2 H Cl H Cl NO2 Snp. 110-112
1.210 CF2CHF2 H Cl H CO2H NO2 Slip. 247-249
1.211 CF2CHF2 H Cl H CO2Bu NO2 Slip. 94-97
1.212 CF2CHF2 H Cl H CH3 NO2
1.213 CF2CHF2 H Cl ' H CO2CH3 NO2 Sirp. 110-112
1.214 CF2CHF2 H Br H CO2Et NO2 Snp. 126-128
1.215 CF2CHF2 H Br H C=N NO2 . Snp. 211-213
1.216 CF2CHF2 H Br Cl CO2Et NO2
1.217 CF2CHF2 H Br Cl C=N NO2
1.218 1.219 CF2CHF2 CF2CHF2 H H Br Br H H CO2CH3 CO2Bu NO2 NO2
1.220 CF2CHF2 H CH3- Cl CO2Et NO2
Tabelle 1 (Fortsetzung)
.*3 physik
Konstanten f°Cj
1.221 CF2CHF2 H
1.222 CF2CHF2 Cl
1.223 CF2CHF2 Cl
1.224 CF2CHF2 Cl
1.2 25 CF2CHF2 Cl
1.226 CF2CF3 H
1.227 CF2CF3 H
1.228 CF2CF3 H
1.229 CF2CF3 H
1.230 CF2CF3 H
1.231 CF2CF3 H
1.232 CFJZF- H
1.233 CF2CF3 H
1.234 CF2CF3 H
1.235 H
1.236 CF2CF3 H
1.237 CF7CF3 H
1.238 CF2CF3 H
1.239 CF2CF3 H
1.240 CF2CF3 H
1.241 CF2CF3 H
1.242 CF2CF3 H
1,243 CF2CF3 H
1,244 CF2CF3 H
1.245 CF2CF3 H
1.246 CF2CF3 H
1.247 CF3CF3 H
1.248 CF2CF3 H
1.249 CCl3 H
1.250 CCl3 H
1.251 CCl3 " H
1.252 CCl3- H
1.253 CCU H
CH3 Cl C=N NO2
H H C=N NO2
H H CO2Et NO2
H H CH3 · NO2
H H Cl NO2
H ' H C=N NO2
H Cl C=N Ν02
H H CO2Et NO2
H Cl CO2Et . NO2
H H CO2CH3 NO2
H. H CO2Bu NO2
H H .CH3 NO2
Cl H C=N NO2
Cl Cl H Cl CO2Et C=N NO2 NO2
Cl Cl CO2Et NO2
Cl H CO2CH3 NO2
Cl , H CO2Bu NO2
Cl H CH3 NO2
Cl , H JZl NO2
H H Cl NO2
Br H CO2Et NO2
Br H CO2CH3 NO2
Br H C=N NO2
Br Cl CO2Et NO2
Br H CON(Et)2 NO2
Br H CON(CH3), 2ΝΟ2
Br H Cl NO2
Cl H CCN(Et)2 NO2
Br H CO2Et NO2
Br H Cl NO2
Br Cl C=N NO2
CH3 Cl CO2Et NO2
Snp. 112-114 Snp. 90-92
Snp. 126-127 Snp. 146-49
Tabelle 1 (Fortsetzung)
R1 physik. Konstanten C0CJ
1.254 1.255 1.256 1.257 1.258 1.259 1.260 1.261 1.262 1.263 1.264 1.265 1.266 1.267 1.268 1.269 1.270 1.271 1.272 1.273 1.274 1.275 1.276 1.277 1.278 1.279 1.280 1.281 1.282 1.283 1.284 1.285 1.286
CCl-, CCl3
CCl3 CCl1 CCl3 CCl3 CCl, CCl1 CCl, CCl3
CCl3
CCl3
CCl3
CH3" CH3 CH3
CH3D-D- D-D-
D-D-D- D-D-
CCl, CCl! CCl.
H CH3 Cl C=N
CH3 H Cl CO2H
CH3 H H CO2CH3
CH3 H H CONH2
Cl Cl H CO2Et
Cl Cl Cl C=N
CH3 Cl H CO2Et
CH3 Cl Cl CO2Et
CH3 Cl H Cl
Cl H . H CO2Et
Cl H H C=N
Cl H H Cl
Cl- H H CON(Et)
Cl Br H CO2Et
Cl Br H C=N
CCH3 CF3 H CO2Et
OCH3 CF3 H C=N
OCH3 CF3 Cl CO2Et
CCH3 CF3 H Cl
H H H CO2Et
H H Cl C=N
H H H Cl
H Cl H CO2Et
H Cl H C=N
H Cl H Cl
H Br Cl C=N
H Br H CO2Et
H Br H CO2CH3
H Br H Cl
H Br H CH3
H " H H CO2Bu
H H Cl C=N
H H H CO2CH3
NO2 Snp. 240-243 NO2 Snp. 104-105 NO2
NO2 Snp. 145-146 NO2 NO2
NO2
NO2 Snp. 205-207
NO2 Snp. 200-202
NO2 Snp. 151-155
NO- Snp. 142-146
NO2 NO2 NO2
NO2 NO2 NO2 NO2
NO2 Snp. 57-63
1 (Fortsetzung) *2 *3 *4 CH3 R6 -19- 263 220 physik. Konstanten f°cj
Tabelle R1 H H H CCN(Et)2 NO2
JNr. CCl3 H H H Cl NO2
1.287 CCl3 H Cl H CO2CH3 NO2 Sirp. 145-147
1.288 CCl3 H Cl H CO2Bu NO2 Snp. 142-144
1.289 CCl3 H~ Cl H Cl NO2 Srrp. 127-128
1.290 CCl3 H C=N H CCN(Et)2 NO2
1.291 CH3 H C^N H CO2Bu NO2
1.292 CH3 H C^N Cl CON (CH3)2 NO2
1.293 CH3 H C^N H C^N NO2
1.294 CH3 H C^N Cl CO2CH3 NO2
1.295 CH3 H C=N H CO2Et NO2
1.296 CH3 H Cl H C=N NO2 Snp. 159-162
1.297 CH3 H Cl Cl Cl NO2
1.298 CH3 H Cl H CO2Et NO2
1.299 - CH3 H Cl Cl Cl NO2
1.300 CH3 H Cl H CO2CH3 NO2
1.301 CH3 H Cl H CHa NO2 Srtp. 159-162
1.302 CH3 H Br H CSN NO2
1.303 CH3 H Br Cl CCNH2 NO2
1.304 CH3 H Br H CON(CH3)2 NO2
1.305 CH3 H Br H Cl NO2
1.306 CH3 H Br H CO2Et NO2
1.307 CH3" H Br H CO2Et NO2
1.308 CH3 H Br Cl CH3 NO2
1.309 ^3 H H H CO2Et NO2
1.310 CH3 H H Cl Cl NO2
1.311 CH3 H /H H C=N NO2
1.312 CH3 H H Cl CHF2 NO2
1.313 CH3 H H H CHF2 NO2
1.314 CCl3 CH3 H H CHF2 NO2
1.315 CCl3 H Cl H CHF2 NO2
1.316 CCl3 H Br H CHF2 NO2
1.317 CCl3 H F H CHF. NO2
1.318 CCl3 H CH. H NO.
1.319 CCl.
1.320
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Nr.
<R5
,physik. Konstanten I0CJ
1.321 1.322 1.323 1.324 1.325 1.326 1.327 1.328 1.329 1.330 1.331 1.332 1.333 1.334 1.335 1.336 1.337 1.338 1.339 1.340 1.341 1.342 1.343 1.344 1.345 1.346 1.347 1.348 1.349 1.350 1.351 1.352 1^353 1.354
CCl3
CCl3
CCl3
CCl3
CF2CE
CF2CHF-
CF2CF3
CF2CF3
CF2CF3
CF2CF3
CF2CF3
CF2CF3
CF2CF3
CF2CF3
CH3
CH-,
CF2Cl
CF3
CF,
CF,
CF,
CF2CF-
CF2CF.
CCl-,
CH.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H'
Cl
C=N
ei·
Br
Cl
C=N
Cl
Cl
Br
Cl
Br
Cl
Cl
Br
CH3
Cl
Br
Cl
Br
Cl
Cl
Br
Cl.
Br
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Ol
CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2
NO-NO2 NO2 NO2
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2
NO2
NO2 NO2
Tabelle 1 (Fortsetzimg)
Nr. R1 «2 Cl · ;R4 . '«5 R6 •physik. Konstanten Z~°c_7
.1.355 CCl3 H Br H CH2F NO2
1.356 CCl3 H H Cl Br Cl Cl H CH2F NO2
1.357 1.358 i.359 1.360 1.361 CF2CHF2 CF2CHF2 CF2CHF2 CF-CF3 CF2CF3 ', H H H H H Cl H H H H H Cl CH2F CH2F CH2F CH2F CH2F NO2 NO2 NO2 NO2 NO2
1.362 1.363 CF2Cl CCl3 H H Cl H H CH2F CF2Cl NO2 NO2
.1.364 CCl3 H Br H CF2Cl NO2
1.365 CCl3 H ' · Cl H ' CF2Cl NO2
1.366 CCl3 H Cl Cl CF2Cl NO2
1.367 CCl3 CH3 Cl H CF2Cl NO2
1.368 CF2CHF2 H Br H CF2Cl ' NO2
1.369 CF2CHF2 H H Cl CF2Cl NO2
1.370 CF2CHF2 H CH3 Cl CF2Cl NO2.
1.371 CF2CHF2 H Cl Cl CF2Cl NO2
1.372 CF2CF3 H Br H CF2Cl NO2
1.373 CF2CF3 H H H CF2Cl NO2
1.375 CF2CF3 H C^N Cl CF2Cl NO2
1.376 CF2CF3 H Cl H CF2Cl NO2
1.377 CF2Cl H Br H CF2Cl NO2
1.378 CF2Cl H Cl H CF2Cl NO2
1.379 CF3 H Br H CF2Cl NO2
1.380 CF3 H Cl H CF2Cl NO2
1.381 CF3 H Br Cl CF2Cl NO2
1.382 CF- H Cl Cl CF2Cl NO2
1.383 CCl3 H Cl H CFCl2 NO2
1.384 CCl3 H Br Cl CFCl2 NO2
1.385 CCl3 H Br H CFCl2 NO2
1.386 CCl3 H H Cl CFCl2 NO2
1.387 CCl3 H H H CFCl2 NO2
1.388 CCl3 CH3 H Cl CFCl2 NO2
1.389 CCl. CF, H CFCl^ NO-
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Nr.
physik. Konstanten
1.390 CF2CHF2 H Cl H CFCl2 NO2
1.391 CF2CHF2 H H H CFCl2 NO2
1.392 CF-CHF- H Br H-. CFCl2 NO2
1.393 CF2CHF2 H Cl Cl CFCl2 NO2
1.394 CF2CHF2 H H Cl CFCl2 NO2
1.395 CF2CHF2 H Br Cl CFCl2 NO2
1.396 CF2CHF2 CH3 Cl Cl CFCl2 NO2
1.397 CF2CF3 H Cl H CFCl2. NO2
1.398 CF2CF3 H Br H CFCl2 NO2
1.399 CF2CF3 H CH3 H CFCl2 NO2
1.400 CF2CF3 CH3 H H CFCl2 NO2
1.401 CF2CF3 CF3 H H . CFCl2 NO2
1.402 CF2CF3 H Cl Cl CFCl2 NO2
1.403 CF2CF3 H H Cl CFCl2 NO2
1..404 CF2CF3 H C=N H CFCl2 NO2
1.405 CCl3 H Cl H CF2CHF2 NO2
1.406 CCl3 H H H CF2CHF2 NO2
1.407 CCl3 CH3 Cl H CF2CHF2 NO2
1.408 CCl3 H' Br " H CF2CHF2 NO2
1.409 CCl3 H C=N H CF2CHF2 NO2
1.410 CCl3 H Cl Cl CF2CHF2 NO2
1.411 CCl3 H Br Cl CF2CHF2 NO2
1.412 CF2CHF2 H Cl H CF2CHF2 NO2
r.413 CF2CHF2 H H H CF2CHF2 NO2
1.414 CF2CHF2 H Br H CF2CHF2 NO2
1.415 CF2CHF2 H Cl Cl CF2CHF2 NO2
1.416 CF2CHF2 H Br Cl CF2CHF2 NO2
1.417 CF2CHF2 CH3 H H CF2CHF2 NO2
1.418 CF2GHF2 CH3 Cl H CF2CHF2 NO2
1.419 CF2CF3 H Cl H CF2CHF2 NO2
1.420 CF2CF3 H Br H CF2CHF2 . NO2
1.421 CF2CF3 CH3 H Cl CF2CHF2 NO2
1.422 CF2CF3 CH3 Cl H CF2CHF2 NO2
1.423 CF2CF3. H C=N Cl CF2CHF2 NO2
1 (Fortsetzung) *2 Cl R4 *5 R6 -23- 263 220 physik. Konstanten Z"°c_7
Tabelle R1 H Br H OCF2CHF2 NO2 • Slip. 127-128-
Nr.. CCl3 H H H OCF2CHF2 NO2 Snip. 124-125
1.424 CCl3 H ^3 H OCF2CHF2 NO2
1.425 CCl3 H C^N H OCF2CHF2 NO2
1.426 CCl3 H H H OCF2CHF2 NO2
1.427 CCl3 CH3 Cl H CCF2CHF2 NO2
1.428 CCl3 CH3 Cl ' H OCF2CHF2 NO2
1.429 cci3 H Br Cl OCF2CHF2 NO2
1.430 CCl3 H H Cl OCF2CHF2 NO2
1.431 cci3 H CH3 Cl OCF2CHF2 NO2
1.432 CCl3 H H Cl CCF2CHF2 NO2
1.433 CCl3 CH3 Cl Cl OCF2CHF2 NO2
1.434 CCl3 CH3 Cl Cl OCF2CHF2 NO2
1.435 CCl3 H Br H OCF2CHF2 NO2 Smp. 101-104
1.436 CF-CHF- H H H OCF2CHF2 NO2
1.437 CF-CHF- H F H OCF2CHF2 NO2
1.438 CFjCHF- H C=N H • CCF2CHF2 NO2
1.439 CF2CHF2 H CH3 H OCF2CHF2 NO2
1.440 CF2CHF2 H H H CCF2CHF2 NO2 Sitp. 81-82
1.441 CF2CHF2 CH3 Cl H OCF2CHF2 NO2
1.442 CF2CHF2 CH3 Cl H OCF2CHF2 NO2
1.443 CF2CHF2 H - Br Cl OCF2CHF2 NO2
1.444 CF2CHF2 H CH3 Cl CCF2CHF2 NO2
1.445 CF2CHF2 H H Cl . CCF2CHF2 NO2
1.446 CF2CHF2 CH3 . Cl Cl OCF2CHF2 NO2
1.447 CF2CHF2 CH3 H Cl OCF2CHF2 NO2
1.448 CF2CHF2 CF3 H H OCF2CHF2 NO2
1.449 CF2CHF2 CF3 H Cl OCF2CHF2 NO2
1.450 CF2CHF2 CF3 H *H OCF2CHF2 NO2
1.451 CCl3 CF3 H Cl OCF2CHF2 NO2
1.452 CCl3 H Cl H OCF2CHF2 NO2
1.453 CF2CF3 H Br H OCF2CHF2 NO2
1.454 CF2CF3 H F H CCF2CHF2 NO2
1.455 CF2CF3 H H OCF2CHF2 NO2
1.456 CF2CF3
1.457
Tabelle 1 (Fortsetzung) Nr. 1R1 'R2
K6
physik. Konstanten j
1.458 CF2CF3 H CH3 H CCF2CHF2
1.459 CF2CF3 CH3 H H OCF2CHF2
1.460 CF2CF3 CF3. H H OCF2CHF2
1.461 CF2CF3 H H Cl OCF2CHF2
1.462 CF3CF3 H Cl Cl OCF2CHF2
1.463 CF2CF3 H Br . Cl OCF2CHF2
1.464 CF-CF3 H F Cl OCF2CHF2.
1.465 CF2CF3 H CH3 Cl OCF2CHF2
1.466 CF2CF3 H C=N Cl OCF2CHF2
1.467 CF2CF3 CH3 H Cl OCF2CHF2
1.468 CF2CF3 CF3 H Cl OCF2CHF2
1.469 CClF2 H Cl H OCF2CHF2
1.470 CCl3 H H H OCF2CHFCF3
1.471 CCl3 H Cl H OCF2CHFCF3
1.472 CCl3 H Br H OCF2CHFCF3
1.473 CCl3 H F H CCF2CHFCF3
1.474 CCl3 CH3 H H CCF2CHFCF3
1.475 OCl3 CH3 Cl H CCF2CHFCF3
1.476 CCl3 CF3 H H OCF2CHFCF3
1.477 CF3 CF3 H H CCF2CHFCF3
1.478 H Cl H CCF2CHFCF3
1.479 CF2Cl H CH3 H OCF-CHFCF,
1.480 CHCl2 H H H OCF2CHFCF3
1.481 CF2CHF2 H Cl H OCF2CHFCF3
1.482 CF2CHF2 H. Br H OCF2CHPCF3
1.483 CF2CHF2 H. H H OCF2CHFCF3
1.484 CF2CHF2 H CH3 H OCF2CHFCF3
1.485 CF2CHF2 CH3 H Cl OCF2CHFCF3
1.486 CF2CHF2 H H Cl OCF2CHFCF3
1.487 CF2CF3 H H H OCF2CHFCF3
1.488 CF2CF3 H Cl H CCF-CHFCF,
1.489 CF2CF3 H Br H OCF2CHPCF3
1.490 CF2CF3 H Cl Cl CCF2CHPCF3
1.491 CCl3 H H Cl OCF2CHFCF3
NO2
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2
NO2 NO2 NO2 NO.
NO2 NO2 NO2 NO2
NO2 NO2 NO2 NO-,
NO2 NO2 NO2 NO2
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 N0„
Sup. 100-102 Sirup Sirup
Sirup
Nr. R1 «2 *3 R4 OCF2CHFCF3 Λ -25- 263 220 physik. Konstanten f°cj
1.492 CCl3 H Br Cl OCF2CHClF NO2
1.493 CCl3 H Cl H OCF2CHClF NO2
1.494 CCl3 H Br H OCF2CHClF NO2
Tabelle 1 (Fortsetzung) 1.495 CCl3 H F H OCF2CHClF NO2
1.496 CCl3 CH3 H H OCF2CHClF NO2
1.497 CCl3 CF3 H H OCF2CHClF NO2
1.498 CCl3 H H H ' OCF2CHClF NO2
1.499 CCl3 H CH3 . H OCF2CHClF NO2
1.500 CCl3 H CSN H OCF2CHClF NO2
1.501 ^3 H H H OCF2CHClF NO2
1.502 CF3 H Cl H OCF2CHClF NO2
1.503 CF2Cl H H H OCF2CHClF NO2
1.504 CFBrCF3 H Cl H OCF2CHClF NO2
1.505 CF2CF2CF3 H Cl H OCF2CHClF NO2
1.506 CF2CHF2 H Cl H OCF2CHClF NO2
1.507 CF2CHF2 H Br H OCF2CHClF- NO2
1.508 CF3CHF2 H H OCF2CHClF NO2
1.509 CF2CHF2 CH3 H H OCF2CHClF NO2 • . .
1.510 CF2CF2CF3 H Cl H OCF2CHClF NO2
1.511 CF2CF2CF3 H H H OCF2CHClF NO2
1.512 CF2CF3 H Cl H OCF2CHClF NO2
1.5.13 CF2CF3 H Br H OCF2CHClF NO2
1.514 CF2CF3 CH3 H H OCF2CHClF NO2
1.515 CF2CF3 H H H OCF2CHFCl NO2
1.515. CCl3 H H Cl OCF2CHFCl NO2
1.517 CCl3 H Cl Cl OCF2CHFCl NO2
1.518 CCl3 H Br Cl OCF2CHFCl NO2
1.519 CCl3 CH3 H . Cl OCF2CHFCl NO2
1.520 CF2CHF2 H H Cl OCF2CHFCl NO2
1.521 CF2CHF2 . H Cl Cl OCF2CHFCl NO2
1.522 CF2CHF2 H Br Cl OCF2CHFCl N02 ;
1.523 CF2CHF2 H C=N Cl OCF2CHFCl NO2
1.524 CF2CHF2 H CH3 H OCF2CHF- NO2
1.525 CH3 H H H N0?
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Nr. *1 «2 h R4 *5 R6 physik. Konstanten f°Cj
1.526 CH3 H Br H OCF2CHF2 NO2
1.527 CH3 H Cl H OCF2CHF2 NO2
1.528 CF2Cl H H H OCF2CHF2 NO2
1.529 CF3CF2CF2 H Cl H OCF2CHF2 NO2
1.530 CF2CHFCl H Cl H OCF2CHF2 NO2
1.531 Cl H Br H OCF2CHF2 NO2
1.532 CH3 - H H H OCF2CHFCF3 NO2
1.533 CH3 H Br H OCF2CHFCF3 NO2
1.534 £> H H H OCF2CHFCF3 NO2
1.535 O H . Br H OCF2CHFCF3 NO2
1.536 CF2Cl H Cl H OCF2CHFCF3 NO2
1.537 CF2CF2CF3 H Cl *-H OCF2CHFCF3 NO2
1.538 CCl3 H H H OCFCl2 NO2
1.539 CCl3 H Cl H OCFCl2 NO2
1.540 CCl3 H Br H OCFCl2 NO2
1.541 CCl3 · H CH3 H OCPCl2 NO2
1.542 CCl3 H- CSN H OCFCl2 NO2
1.543 CCl3 H H H OCF2Cl NO2
1.544 CCl3 H Cl H OCF2Cl NO2
1.545 CCl3 H Br H OCF2Cl NO2
1.546 CCl3 H CH3 H OCF2Cl NO2
1.547 CCl3 H C=N H OCF2Cl NO2
1.548 CF2CHF2 H H H OCFCl 2 NO2
1.549 CF2CHF2 H Cl H OCFCl2 NO2
1.550 CF2CHF2 H Br H OCFCl2 NO2
1.551 1.552 CF2CHF2 CF2CHF2 CH3 H H H H H OCF2Cl OCF2Cl NO2 NO2
1.553 CF-CHF- H Cl H OCF2Cl NO2
1.554 CF2CF3 H H H OCF2Cl NO2
1.555 CF2CF3 H Cl H OCF2Cl NO2
1.556 H H H OCFCl2 NO2
1.557 CF2CF3 H Cl H OCPCl2 NO2
1.558 CCl3 H H H OCHF2 NO2
1.559 CCl, H Cl H 0CHF„ N0„
Tabelle 1 (Fortsetzung)
*2
physik
Konstanten
Z~°c_7
CCl3 CCl CCl CCl3
cci
CCl
1.560 1.561 1.562 1.563 1.564 1.565 1.566
1.567 CF2CHF2
1.568 CF2CHF2
1.569 CF2CHF2
1.570 α
1.571 σ
1.572 CF2CHF2
1.573 CF2CHF2
1.574 CF2CF3
1.575 CF2CF3
1.576 1.577 1.578
CCl3 CCl3 CCl3
1.579 CF2CHF2
1.580 CF2CHF2.DoI >_χ—(_fir~
1.582 CF2CF3
1.583 CF2CF3
1.584 CF2CF3
1.585 CH3
1.586 CH0
1.587 1.588 1.589 1.590 1.591 1.592 1.593
σ3 CF2Cl
CCl-
CH3
CH3
H-
CH3
H-
CH3
CH3
Br
Cl
Br
Cl
Br
CH3
Cl
Br
C=N
Cl
Cl
C=N
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H 0CHF2 NO2
H OCHF2 NO2
Cl OCHF2 NO2
Cl CCHF2 NO2
Cl OCHF2 NO2
Cl CCHF2 NO2
H OCHF2 NO2
H OCHF2 NO2
H OCHF2 NO2
H OCHF2 NO2
Cl CCHF2, NO2
Cl OCHF2 NO2.
Cl CCHF2 NO2
Cl OCHF2 NO2
H OCHF2 NO2
H OCHF2 NO2
H OCF- NOn
H OCF3
NO2 Snp. 44-48
H OCF3 NO2
H OCF3 . NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF3 NO2
H OCF2CHCl2 NO2
Snp. 94-96
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Kr. R1 *2 *3 R4 OCF2CHCl2 R6 physik. Konstanten f°cj
1.594 CCl3 CH3 H H. OCF2CHCl2 NO2
1.595 CCl3 H Cl H OCF2CHCl2 NO2
1.596 CH3 H H H OCF2CHCl2 NO2
1.597 CH3 H Br H OCF2CHCl2 NO2
1.598 CF2CHF2 H H H OCF2CHCl2 NO2
1.599 CF2CHF2 H Cl H OCF2CHCl2 NO2
1.600 CF2CHF2 H Br H OCF2CHCl2 NO2
1.601 CF2CF3 H Cl H OCF2CHCl2 NO2
1.602 CF2CF3 H Br H CCF2CHCl2 NO2
1.603 CF2CF3 H H H OCF2CHCl2 NO2
1.604 CF2Cl H Cl H OCF2CHCl2 NO2
1.605 CF2CF2CF3 H Cl H OCF2CF3 NO2
1.606 CCl3 H H H OCF2CF3 NO2
1.607 CCl3 H Cl H CCF2CF3 NO2
1.608 CF2CHF2 H Cl H OCF2CF3
1.609 CF2CHF2 H H H CCF2CF3 OCF2CF3 NO2
1.610 1.611 C2H5 CCH3 H H Cl Cl H H CCF2CF3 No2
1.612 Cl H Br H OCF2CHFBr NO2
1.613 CCl3 H H H CCF2CHFBr NO2
1.614 CCl3 H Cl H NO2
1.618 CH3
1.619 CH3
1.615 CF2CHF2 H H
1.616 CF2CHF2 H Cl
1.617 CF2CHF2 H Br
H H
H Br
H H
H Cl
H Cl
H Br
H Cl
H Br
1.621 t>-
1.622 Cl
1.623 Cl
1.624 CF3CF3
1.625 CF2CF3
1.626 CCl3
1.627 CCl,
H OCF2CHFBr NO2 H OCF2CHFBr NO2 H OCF2CHFBr NO2
OCF2CHFBr
H OCF2CHFBr NO2
H H
CCF2CHFBr CCF2CHFBr
H . OCF2CHFBr NO2 H OCF2CHFBr NO2
CH, H
H Cl
H H H H
OCF2CHFBr OCF2CHFBr CCH2CF3
NO0
R1 H - R3 R4 OCH2CF3 R6 -29- 263 220 physik.
CCl3 H Br H CCH2CF3 NO2 Konstanten
CCl3 H C=N H OCH2CF3 NO2
Tabelle 1 (Fortsetzung) CH3 H Cl H OCH2CF3 NO2
CH3 H H H OCH2CF3 NO2
Nr. H H H OCH2CF3 NO2
1.628 J>- H Cl H OCH2CF3 NO2
1.629 CF3 H H H CCH2CF3 NO2
1.630 CF2CHF2 H Cl H OCH2CF3 NO2
1.631 CF2CHF2 H H H CO2Et NO2
1.632 C=N H Br H C=N NO2
1.633 C=N H Br H Cl NO2
1.634 C=N H Br H CO2CH(CH3)2 NO2
1.635 CF2CHF2 H Cl Cl CO2CH(CH3)2 NO2
1.636 CCl3 H H Cl CO2CH(CH3)2 NO2 semi-kristallin
1.637 CCl3 H Cl Cl OCF2CHF2 NO2 Smp. 84-86
1.638 CF2Cl H Br . H Br NO2
1.639 CCl3 H - Cl H Br NO2 Snp. 103-108
1.640 CCl3 H Br H F NO2
1.641 CCl3 H Br H F NO2
1.642 CCl3 -H Cl ^ H CO2 (CH2)7CH3 NO2
1.643 CF2CF2CF3 H Cl H CO2 (CH2) 7CH3 NO2
1.644 CF2CHPCF3 H Cl H CO2 (CH2) 7CH3 NO2
1.645 CF2CHFCF3 H Br · H CO2C6F5 NO2
1.646 CF2CHFCF3 H Cl H CO2CH(CH3) 2 NO2
1.647 CH3 H Cl H CO2Et NO2
1.648 C6F5 CH3 Cl H CO2Et NO2 Snp. 165
1.649 C6F5 H H H CeN NO2
1.650 C6F5 H H H C=N NO2
1.651 C6F5 H Cl H C=N NO2
1.652 C6F5 H Br H CO2Et NO2
1.653 C6F5 H Br H CO-N(CH.,)., NO2
1.654 CF2CHF2 Cl Cl H C=N NO2
1.655 CF2CHF2 H H Cl CO2CH(CH3)2 NO2 Snp. 256-258
1.656 CF2CF2CF3 Cl Cl NO2 semi-kristallin
1.657 Smp. 81-85
1.658
1.659
1.660
1.661
Fortsetzung Tabelle 1
R1
R3
R6 physik. Konstanten
rc/
1.662 n~C'7F15 H Cl H CO2Et
1.663 H Cl H C=N
1.664 Π Vrf-jl 4 [- H Cl H CO9CH(CH,)
1.665 n-C7F15 H Br H CO2Et
1.6.66 11-C7F15 H Br H C=N
1.667 Fi-C7F15 H Br H Cl
1.668 CF2CHF2 CH3 H H C=N
1.669 CF2CHF2 CH3 Br H CO2CH3
1,570 CF2CHF2 CH3 Br H CO2Et
1.671 CF2CHF2 CH3 Br Cl CO2CH(CH3)
1.672 CF2CHF2' H Br H Br
1.673 CF2CHF2 H Cl H Br
1^674 CF2CHF2 CH3 ^ Br H Br
1.675 CF2CHFCF3 H Br H Br
1.676 CCl3 H . Br H F
1.677 CF2CHF2 H • Br H F
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO-, Sirup Srtp. 88-89
Tabelle 2
10
physik
Konstanten
CCl5 H H H C=N
CCl5 H H Cl CO2Et
CF2CHF2 H H H CCl5
CF2CHF2 H H . H CO2Et
NO2 FO2 NO2 NO.
K K K K
R1 "2 h R4 *5 NO2 • physik. -31 - 263 220
CCl3 H Cl H CH3 NO2 R.. Q Konstanten rci
cci3t H Cl H CP2Cl NO2 κ anp. 147-150
CCl3 H Cl H cm NO2 K
Tabelle 2 (Portsetzung CCl3 H Cl H S O2NCg NO2 K anp. 103-107
CCl3 H Cl Cl CO2Et NO2 K anp. 106-111 -
Nr. CP2CHP2 H Cl H CO2Et NO2 K
2.5 CP2CHP2 H Cl Cl CO2Et NO2 K Smp. 257-260
2.6 CP2CHP2 H Cl H CsN NO2 K
2.7 CF2CHP2 H · Cl Cl CSN NO2 K anp. 117-121
2.8 CP2CHP2 H Cl H CH3 NO2 K
2.9 CCl3 H CH3 H CSN NO2 K
2.10 CCl3 H CH3 Cl CO2Et NO2 K
2.11 CCl3 H CH3 H CH3 NO2 Na
2.12 CP2CP3 H Cl H CSN. ; NO2 K
2.13 CP2CHP2' H ' Cl Cl CP3 NO2 K anp. 125-129
2.14 CCl3 H Cl H CO2Et NO2 K anp. 272-274
2.15 CP2Cl H Br H C£N NO2 OCH3
2.16 CP2CHP2 H Cl H CCl5 NO2 OCH3
2.17 CP2CP3 H C=N Ξ CH3 NO2 CH-
2.18 CCl3 H Br H CP2Cl NO2 C2H5 ;
2.19 CP3 „ H H Cl CO2Et NO2 OCH3
2.20 cm H Cl Cl CSN NO2 OC2H5
2.21 CCl3 Cl Cl y H CCl2F NO2
2.22 CCl3 H Cl Cl CO2Et NO2 OCH3
2.23 CP3 H P H C2N NO2 CH3
2.24 CH3 H Cl H CCl3 NO2 C2H5
2.25 CCl2CHP2 Cl H Cl CP2Cl. NO2 OC3H7 ·
2.26 Cl H Cl Cl CO2Bu NO2 CH3
2.27 CP3 H H J CONHMe NO2 CCH3
2.28 CHCl2 CH3 H Br CONHEt NO2 C2H5
2.29 CH2=CP CH3 H Cl CONMe2 CH3
2.30 C2S5
2.31
2.32
2.33
2.34
2.35
Tabelle 2 (Fortsetzung)
R 1 R 2 H H R 3 R 4 R 5 CO Et 2 R 6 C η MO wu C NO R 10 physik. :3
Nr. CCl2=CC] L Cl H H H Cl CH3 C=N HO2 C 9 IuO OCH Konstanten
CHCl2 H H Cl Cl C2H5 CO K C=N BO2 C 9 N°2 NO2 9 Na T0Cl
2.36 CHBr2 C2H5. H H SCH3 C4H9 CH NO2 . NO Ii
2.37 CP2CHP2 H H Cl CC4H9 CO2N(CH3). CO3Et 2N02 UO PIw 2 Na Smp.> 275
2.38 CH OCH H CF H- C=N NO NO NO2 K Smp. 213-218
2.39 CH3 CCl OCH H CF3 H C=N K Smp. 137-141
2.40 cci3 Cn/ H H3 H Cl K Smp. 180-183
2.41 eel3 3 CH H H C=N K Smp. 113-117
2.42 CCl CH3 H H C=N K Smp. 187-190
2.43 CCl CH3 Cl H CO Et K Smp. 120-123
2.44 CF2CF3 3 Cl H OGF CHF K Smp. 125-129
2.45 CF CHF 2 2 Cl H CO Et 2 K Smp. 265-267
2.46 CF CHF Cl H C=N K Smp. 180-183
2.47 CC?F Cl H OCF CHF 2 2 K Smp. 277-278
2.48 CClF2 Cl H CO2Et K Smp. 263-267
2.49 CClF2 Cl H K Smp. 243-245
2.50 CClF Cl H . κ Smp. 185-189
2.51 CClF CsN H , K Smp. 267-268
2.52 CF CHF 9 9 CsN H K Smp. 260-262
2.53 C C CCl, Cl H K Sirup
2.54 Cl H K
2.55
2.56
Tabelle?
IiV^N
R.
NO-
R1 R2 R3 * •R5 R6 physik.
Nr. . R4 Konstanten
CCl3 H H CF3 NO2 Snp. fC]
3.1 CCl3 Cl H , H CF3 NO2 106-108
3.2 CCl3 H H Cl CF3 NO2
3.3 cci3 Cl H ei CF3 NO2
3.4 CCi3 CH3 H H CF3 NO2
3-5 CCl3 CH3 H H CF3 NO2 128-131
3.6 CF2CF3 H H Cl CF3 NO2 205-207
3.7 CF2CF3 H H H CF3 NO2
3.8 - CCl3 CH3 H - Cl CO2Et NO2 Sirup
3.9 CCl3 H Cl H CF3 NO2 Sirup
3.10, CCl3 B Cl H CF3 NO2 125-127
3.11 CF2CHF2 H Cl Cl CF3 NO2
3.12 CF2CHF2 H Cl H CF3 NO2
3.13 CCl3 ... H Cl Cl C=N NO2 Sirup
3.14 CCl3 H Cl H . C=N NO2
3.15 CCl3 H Cl Cl CO2Et NO2
3.16 CCl3 H Cl H CO2Et NO2
3.17 CCl3 H -. Cl ei CCl3 NO2
3.18 CCl3 H Cl H CCl3 NO2
3.19 CF2CHF2 H Cl Cl C=N NO2
3.20 CF2CHF2 H Cl H C=N NO2
3.21 CF2CHF2 H Cl Cl CO2Et NO2
3.22 H
Tabelle 3 (Portsetzung)
R1 R2 R3 R4 R5 R6 physik.
Nr. Konstanten
CP2CHP2 H Cl , Cl. CO2Et NO2 Smp.f Cl
3.23 CP2CHP2 H Cl H CCl5 NO2
3.24 CP2CHP2 H Cl Cl CP2Cl NO2
3.25 CP2CP5 H CH5 H CP5 NO2
3.26 CP2CP5 H CH5 Cl CP5 NO2 90-92
3.27 CCl5 H CH5 h: CP2Cl NO2 98-100
3.28 CCl5 H CH5 Cl CP2Cl NO2
3.29 CCl5 H CH5 H CP5 NO2
3.30 CCl5 . H CH5 Cl CP5 • NO2
3.31 CH5 . H CHN H C5N CP5 -
3.32 OCH5 H Br Cl CO2CH5 CP5
3.33 Cl : Cl Cl H CP5 NO2
3.34 SCH5 H Br H CP5 NO2
3-35 H Br Cl CSN NO2
3-36 CP5 CH5 Cl Ή CO2Et NO2
3.37 CP5 CH5 Cl Cl CO2Et NO2
3.38 CH5 H Öl· . Cl CO2Et NO2
3.39 NMe2 NMe2 H Cl CCl5 NO2
3.40 NMe2 NMe2 H H CCl5 NO2
3.41 NHC2H5 NHC2H 5 H Cl CH5 NO2
3.42 CCl5 H Cl H NO2 CP5
3-43 CCl5 H Cl Cl NO2 CP5.
3.44 H CCl5 H Cl NO2 CP5
3.45 H CCl5 H Cl CP5 NO2
3.46 CP2CHP2 H CH5 H CP5 NO2
3.47 CP2CHP2 H CH5 Cl CP5 NO2 87-88
3.48 CCl5 ClCH 2 H H CP5 NO2 93-95
3.49 CCl5 CH5 H H CCl5 NO2 129-131
3.50 CCl5 CH5 H Ή CH5 NO2 semi-kristallin
3.51 CCl5 CH5 H Cl CO2Et NO2 189-191
3.52 CCl5 . CH5 H H CSN NO2 semi-kristallin
3.53 175-177
-35- 263 220 Tabelle 5' (Portsetzung)
R1 R2 R3 R4 physik. ' * CP 3
Nr. R1- Konstanten ä χ C^ C\ f'TT ι r^XJ ι w ν/ Λ \y 'Ji \ \j Xl ^* / f\
CP2CHP2 CH H Cl Smp.fCl CP
3-54' CP2CHP2 CH3 H Cl C02CH(CH3)2
3.55 CCl CH3 Cl Cl CO2C6P5 C02CH(CH3)2 ι
3-56 CCl3 CH3 H Cl C02CH(CH3)2
3-57 CCl cci3 CH3 . H H. H . σι Cl C02CH(CH3)2
Vj) Vj) VJl VJl VO OO CCl3 H Br Cl λ Ο C^ TT f ^l TT- ι V \J f\ \J XX V \S Fin J **
3-60 CCl3 H CH3 Cl CO2C6F5
3.61 CP2CHP2 H CH3 Cl CP
3-62 CP2CHF2 , H CH3 . Cl CP3
3-. 63 CP2CHP2 H Br Cl CP3
3-64 CCl3 H Br Cl ΠΛ i*^ TT f f TT ι w \J f\ \J Xl V W XX*T J Λ
3-65 CP2CHP2, H . H Cl OCP3
3.66 CP2CHP2 H H- Cl CO2(CH2O3CH3
3-67 CCl3 H Cl ei C02(CH2)3CH3
3.68 CCl3 CCl, CH3 CH3 H Cl Cl Cl C=N
3-69 3-70 H .CH3 Cl C=N
3.71 CCl3 . H ·. < Cl Cl C=N
3-72 CCl3 CH H Cl
3-73 CP2CHP2 H . · Br * Cl CP3
3-74 C6P5 H Br Cl CP3
3-75 C6P5 CH3 H Cl
3-76 CP CHP2 CH3 Br Cl
3-77
Tabelle 4
R1 R2 E3 ' R4 R5 R6 physik.
Nr. CCl3 H H H CP3 NO2 Konstanten
4.1 cci3 H H Cl CP3 NO2 138-141
4.2 CCl3 H H H CSN NO2 73-75
4.3 cci3 H H Cl CsN . NO2
4.4 cci3 H H H CO2Et NO2
4.5 CCl3 H H H H -Cl H CH3 CCl3 NO2 NO2
4.6 4.7 CCl3 H H H NO2 CP3
4.8 CCl3 H H Cl NO2 CF3
4.9 CP3 CP3 H H H H H Cl CF, CP3 NO2 NO2
4.10 4.11 CP3 · H H H CSN NO2
4.12 CP3 H H Cl CSN NO2
4.13 CP3 H H H CO2Et NQ2
4.14 CP3 . H H Cl CO2Et NO2
4.15 CP3 H H H CCl3 NO2
4.16 CP3 H H Cl CCl3 NO2
4.17 CP2CHP2 H H . H CP3 NO2
4.18 CP2CHP2 CP2CHP2 H H H H Cl H CP3 NO2 NO2
4.19 4.20 CP2CHP2 H H Cl CSN NO2
4.21 OCH3 CH3 H Cl CP2Cl NO2
4.22 SCH3 SCH3 H H- CHCl2 NO2
4.23 CCl3 CH3 H H CP3 NO2
4.24 52-55
Tabelle 4 (Fortsetzung)
Nr.
R1
R2 R3
physik. Konstanten
rci
4.25
4.26 CCl3
4.27 CCl,
4.28 CCl3
4.29 CCl3
4.30 CCl3
4.31 CCl,
CH3 H Cl
CH3 H H
CH3 H Cl
CH3 H H
CH3 Ή CH3 H CH.
4.32 CCl3
H Cl
H H
4 ..33 CCl3 CHj H ·. Cl 4-34 CF2CHF2 CH3 H H
4.35 CF2CHF2 CH3 H Cl
4.36 CF2CHF2 CH3 H H
4.37 CF2CHF2 CH3 E
CH
H H-
CF2CHF, 4.38 CF2CHF2 4·39 CF2CHF2 WU-
4.40 CF2CHF2 CH3 H H
4.41 C3F7 H H Cl
4.42 CH,
Η- H Cl
4-43 CHN HH H
4.44 C7F15 ; HH- H
4.45 CF2CHCl2 H H Cl
4.46 Cl HH H
4.47 CCl3 H Cl H
4.48 CCl3 H Cl Cl
4.49 CCl3. H Cl H
4.50 -CCl3 . H Cl Cl
4.51 CCl3 H . Cl H
4.52 CCl3 H Cl . Cl 4-53 CCl3 H Cl H. 4.54 CCl, H Cl Cl
CF3 C=N ChN CH,
CCl3
CCl3
NO2
NO2
CF3
CF3
CCl
CF
NO
NO,
NO,
no!
[2 Smp. 175-177
CO2Et NO2
NO2 NO2 CF3 CF3 NO2 NO2 NO,
WU2
CCl3 NO2
CH3 NO2
CO2Et NO2
CSN NO2
CF2Cl NO2
NO
CO2CH3 NO2 CCl
NO
CF2CHF2 NO2 CF3 CF3 CF3 C=N
NO2 NO2 NO2 NO2 ChN NO2 CO2Et NO2 CO2Et NO2 NOo
CH3 CH,
Smp. 97-100 Smo. 157-160
Smp. 180-182 Smp. 112-114
NO
Tabelle 4 (Portsetzung)
Nr.
physik. Rc Rg Konstanten rci
4.55
4.56 CCl!
4.57 CCl.
H H
Cl Cl
Cl H CCl5 NO2 CCl
CH3
NO
NO
Smp. 138-140
4.58 CCl
4.59 4.60 4.61 4.62 4.63 4.64 4.65 4.66
4.68 4.69 4.70 4.71 4.72
4.73
CCl,
CCl, CCli
CP2Cl CP2Cl CP2Cl CP2Cl
4.67 CHCl,
CHCl2
OEt
NHCH5
SCH
H H H H H H H H H H H H H H
Cl Cl CH3
SCH (CH3)2 H
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
CP2Cl
CP2Cl
NO2
NO2
C=N '
C=N
CP5 CP5
CP5 CP5 CP5 CP5 C=N C=N CO2Et
NO
NO, NO2 CF, CP^ NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO.
4.74 -(O)-Cl H
Cl
4.75 0-^O)-Cl H
Cl Cl
Cl H CO2Et NO2
CP5 NO2
4.76 CCl2CCl5 CH5 Cl
4.77 CCl,
CH, Cl
NO, NO,
Tabelle 4 (Fortsetzung)
Nr.
R1
physik. Rc Rg Konstanten
rcn
4.78 CF2CHF2 CH3 Cl H CO2Et NO2
4.79 CH3 CH3 Cl F CF3 NO2
4.80 CF3 H Cl H CSN NO2
4...81 CF3 H Cl Cl CO2Et NO2
4.82 4.83 CF3 CH3 H H Cl Cl Cl H CCl3 CCl3 NO2 NO2
4.84 CH3 H Cl Cl CF3 NO2
4.85. CH3 H Cl Cl CSN NO2
4.86 CH3 H Cl H CO2CH3 NO2
4.87 -<3 H - Cl H CO2Et NO2
4.88 -4 H Cl Cl CF2Cl NO2
4.89 -A H Cl Cl C=N NO2
4.90 C^N . ^ H- Cl H. CCl3 NO2
4-91 CSN H Cl Cl NO2 CF3
4.92 Cl -H Cl Cl CSN NOo
4.93 CF2CHF2 H . Cl H
4.94 ' CF2CHF2 H Cl Cl
4.95 CF2CHF2 H Cl . H
4.96 CF2CHF2 H Cl Cl
4.97 CF2CHF2 H Cl H
4.98 CF2CF3 H Cl Cl
4.99 CF2CHF2 H Cl H
4.100 CF2CHF2 H Cl Cl
4.101 CF2CHF2 H Cl H
4.102 CF2CHF2 H Cl Cl
4.103 CF2CHF2 H Cl H
4.104 CF2CHF2 H Cl Cl
4.105 C3F7 H Cl H
4.106 C3F7 H Cl Cl
4.107 C7F15 H Cl H
CF3 NO2 Smp. 88-90 CF3 ' NO2 smp. 80-85 CCl
NO, NO, CF,
NOj
NO2
NO,
CF3 NO2 Sirup
CSN ' NO2
CSN NO2
CO2Et NO2
CO2Et NO2
CF
CF3 -. NO2 CF3 ^ NO2
Tabelle 4 (Fortsetzung)
R1 R2 R3 R4 R5 R6 physik.
Nr. Konstanten
C7P15 H Cl Cl CSN NO2 rc ι
4.108 CF2CHClF H Cl H CO2Et NO2
4.109 CF2Cl H Cl H CO2Et NO2
4.110 CF2Cl H Cl Cl CO2Et NO2
4.111 CHCl2 H Cl H CSN NO2
4.112 CHCl2 H Cl Cl CsN NO2
4.113 CF5 H Cl H CF5 NO2
4.114 CF5 H Cl Cl CF5 NO2
4.115 CCl5 H Br H CF5 NO2
4.116 CCl5 H Br Cl CF5 NO2 Smp. 64-68
4.117 CCl5 H Br H C=K NO2 Smp. 124-128
4.118 CCl5 H Br Cl CSN NO2
4.119 CCl5 H Br H CO2Et NO2
4.120 CCl5 H Br Cl CO2Et NO2
4.12.1 CCl5 H Br H CH5 NO2
4.122 CCl5 H Br Cl CH5 NO2
4.123 CCl5 H Br -H CCl5 NO2
4.124 CCl5 H Br Cl CCl5 NO2
4.125 OEt OEt Br H CH5 NO2
4.126 SEt SEt Br H SO2NMe2 NO2
4.127
Cl Br
Cl
C=N
NO
4.129 -4 OCH5 Br Cl NO2 CF5
4.130 -ή H Br H CHCl2 NO2
4.131 CHCl2 H Br Cl CHCl2 NO2
4.132 CHCl2 Cl Br H CF2Cl NO2
4.133 OCH5 Cl Br Cl CF2Cl NO2
4.134 CH5 Br H CF5 NO2
Tabelle 4 (Fortsetzung)
R1 R2 R3 R4 R5 R6 physik. 115-118
Nr. CF2CHF2 H Br H CF5 NO2. Konstanten rci 76-78
4.135 CF2CHF2 H Br Cl CF5 NO2 111-112
4.136 CF2CHF2 H Br H C=N NO2 180-182
4.137 CF2CHF2 H Br Cl C=N NO2
4.138 CF2CHF2- H Br H CCl5 NO2
4.139 CF2CHF2 H Br Cl CCl5 NO2
4.140 CF2CHF2 H Br H CO2Et NO2
4.141 CF2CHF2 H Br Cl CO2Et NO2
4.142 CF2CHF2 H Br H CH5 NO2
4.143 CF2CHF2 H Br Cl CH5 NO2
4.144 CF2CHF2 H Br H NO2 CF,
4.145 CF2CHF2 H Br Cl NO2 3
4.146 CF2CF5 H Br H CF5
4.147 .CF2CF5 H Br Cl CF5 NO2
4.148 C5F7 H Br Cl CSN NO2
4.149 CH3 H Br H CO2Et NO2
4.150 -^ H Br Cl CCl5 NO2
4.151 OMe H Br H "" C=N NO2
4.152 H H Br H C5N NO2
4.153 CCl5 CCl5 CCl5 H H H CH5 CH5 CH5 H Cl H CF5 CF5 C=N NO2 NO2 JN v/ 0
4.154 4.155 4.156 CCl5 H ' CH5 Cl CSN NO2
4.157 CCl5 H CH5 H CCl5 NO2
4.158 CCl5 H CH5 H CH5 NO2 Smp.
4.159 CCl5 H CH5 H CO2Et NO2 Smp.
4.160 CCl5 H CH5 Cl CO2Et NO2 Smp.
4.161 CF2CHF2 H CH5 F NO2 CF Smp.
4.162 CF2CHF2 H CH5 H CSN
4.163 CF2CHF2 H CH, Br CF5 NO2
4.164
Tabelle 4 (Portsetzung)
physik. Konstanten
rci
4.165 4.166 4.167 4.168 4.169 4.170 4.171 4.172 4.173 4.174 4.175 4.176 4.177 4.178 4.179 4.180 4.181 4.182 4.183 4.184
CP2CHP2
CP2CHP2
CP2CP3
CP2CP3
CH,
CsN
OMe
CCl3
CCl3
CCl3
CCl3
CCl3
CCl3
C2Cl5
CCl2CHCl2
CP2GHCl2
CP3
CH2Cl
CCl3
H H H H H H
CH:
Et"
CH,
CH,. H
CH, Cl
CH3 CH3 CH,
CH CH
CH3 P
CsN H
CSN Cl
CSN H
CSN Cl
CsN H
P H
P Cl
P Cl
OCH3 H
OCH3 Cl
OEt Cl
SEt H'
CCl3
CP2CHP2
CP3
CP3
CCl3'
CP2Cl
CHP2
CHCl2
CP3
CP,
CO2Et
CH3
CP3
CCl3
CO2Et
CP3
CP2Cl
CH3
CP3
NO, NO, NO, NO, NO, Nu! NO, NO, NO, NOj NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO,
Smp. Smp.
135-137 166-168
4.185 0-< 4.186. -OCH.
CH,/ CsN H CP
CH, NOp P CP-
NO
NO
4.187 -SEt
CH3 NO2 NO
4.188 Cl
4.189 P
4.190 CP2CP3
CP3 H Cl CP3 CH3 H H H Cl
CP, CP, CP^
NOj
:no, NO
2 Smp. 115-120
Tabelle 5
R1 *2 *3 R4 *5 CF3 % R10 physik.
Nr. CCl H H H CF3 CO2Et NO2 CH3 Konstanten rci
5.1 CCl3 H H Cl CF3 CSN NO2 CH3
5.2 cci3 H H H CF3 C=N NO2 Et
5.3 CCl3 H H Cl CF3 NO2 Et
5.4 CF2Cl H H H NO2 CF3 CH3
5.5 CF2Cl H H Cl CF3 NO2 Et
5.6 cci3 H H H CH3 NO2 CH3
5.7 CCl3 H H Cl CH3 NO2 CH3
5.8 cci3 H .H H CCl3 NO2 CH3
5.9 CCl3 H H- Cl CCl3 NO2 CH3
5.10 CCl3 ' H H H CSN NO2 CH3
5.1! cci3 H H Cl CHN NO2 CH3-
5.12 cci3 H H H CO2Et NO2 CH3
5.13 CF, H H Cl CO2Et NO2 CH,
5.14 CH3
CF, H H H NO2 CH3
5.15 CCl3 CH3 H H NO2 CH3
5.16 CCl3 CH3 H Cl NO2 CH3 Snp. 160-163
5.17 CCl3 CH3 H Cl NO2 CH3 Smp. 197-199
5.18 OMe CH3 H H NO2 CH3 Snp. 162-164
5.19 - me CH5. H Cl NO5 CH,
5.20
H H
CCl,
NO0 Et
Tabelle 5 (Fortsetzung)
Nr.
«3
physik. Konstanten
rci
5.22 CH3 H H P CCl3 NO2 CH3
5.23 H H P CP2Cl NO2 CH3
5.24 CP2CHP2 H H H CP3 NO2 CH3
5.25 CP2CHP2 H H Cl CP3 NO2 CH3
5.26 CP2CHP2 H H H CCl3 NO2 CH3
5-27 CP2CHF2 H H Cl CCl3 NO2 CH3
5.28 CP2CHF2 H H H CsN NO2 CH3
5.29 CP2CHP2 H H H CO2Et NO2 CH3
5.30 CP2CP3 H H H CP3 NO2 CH,
5.31 CP2CP3 H- H Cl CP3 NO2 CH3
5-32 CP2CP3 H H H CO2Et NO2 CH3
5.33 CP2CP, H H H CsN NO2 CB3
5.34 CP2CHP2 H H H CP, NO2 Et
5.35 CP2CHP2 H ^H Cl CP3 NO2 Et
5.36 CP2CP3 H H H CP3 NO2 Et
5-37 CP2CP3 H H Cl CP, NO2 Et
5.38 CCl3 H Cl H NO2 CH3
5-39 CCl3 H Cl Cl CP3 NO2 CH3
5.40 CCl3 H Cl H . CP, NO2 Et
5.41 CCl3 H Cl Cl CP3 NO2 Bt
5.42 CCl3 H Cl H C=N NO2 CH3
5-43 CCl3 H Cl Cl C=N NO2 CH3
5.44 CCl3 . H Cl H CO2Et NO2 CH3
5.45 CCl3 H Cl Cl . CO2Et NO2 CH,
5.46 CCl3 H Cl H CCl3 NO2 CH3
5-47 CCl3 H Cl Cl CCl3 NO2 CH3
5.48 CCl3 H Cl H CH3 NO2 CH3
5.49 CCl3 H Cl H NO2 CP3 CH3
5.50 CCl3 H Cl Cl NO2 CP3 CH3
5.51 CP2Cl H Cl H CP2Cl NO2 n-C3
Tabelle 5 (Portsetzung)
R1 K2 Cl R4 «5 R6 physik.
Nr. CF2Cl H Cl Cl CF2Cl NO2 R10 Konstanten rci
5.52 CHCl2 H Cl H CF3 NO2 K-C5H7
5.53 CHCl2 H Cl Cl CF3 NO2 CH3
5.54 CCl2CCl3 H Cl H CsN NO2 (Η,
5-55 CCl2CCl3 H Cl Cl CO2Bt NO2 CH3
5-56 Cl H Cl H CCl3 NO2 Bt
5.57 Cl H Cl Cl CHCl2 NO2 CH3
5.58 CH3 CH3 Cl H CP2CP3 NO2 CH3
5.59 CH3 CH3 Cl Cl CH3 NO2 CH3
5.60 CP2CHF2 H Cl H- CP3 NO2 H-C3H7
5.61 CF2CHP2 H Cl Cl CP3 NO2 CH3
5.62 CP2CHP2 H Cl H CO2Bt NO2 H-C3H7
5.63 CP2CHP2 H Cl Cl CO2Bt NO2 CH3
5.64 CP2CHP2 H Cl H 0ΞΝ NO2 CH3
5.65 CP2CHP2 H Cl Cl CsN NO2 CH3
5.66 CP2CHF2 H Cl H CCl3 NO2 CH3
5.67 CF2CHP2 H Cl . Cl CCl3 NO2 CH3 ·
5.68 CP2CF3 H Cl H CP3 NO2 CH3
5.69 CF2CP3 H Cl Cl . CP3 NO2 CH3
5.70 CF2CP3 H Cl H CCl3 NO2 CH3 .
5-71 CF2CP3 H Cl H CO2Bt NO2 n-C4H9
5.72 CP2CP3 H Cl H CsN . NO2 CH3
5.73 CF2CHF2 H Cl H CF3 , NO2 CH3
5.74 CF2CHP2 H Cl Cl CF3 NO2 Et
5.75 C4F9 H Cl Cl CF3 NO2 n—C,H-,
5-76 C3P7 H Cl H CP3 NO2 Et
5.77- C3F7 H Cl Cl CP3 NO2 CH3
5.78 °7F15 H Cl Cl CP3 NO2 CH3
5.79 CF2CHClF H Br Cl CP3 NO2 CH3
5.80 CF3 H Br H CF3 NO2 CH3
5.81 CF, H Cl · CsN NO5 C2H5
5.82 CH,
Tabelle 5 (Portsetzung)
-46- £60 ££O
R2
physik. Konstanten
rci
5.83 CP, H Br H CO2Et NO2 CHj
5.84 CPj H P Cl- CO2Bu NO2 CHj
5.85 C2H5 H CHj H CF, NO2 CHj
5.86 C2H5 H- CHj Cl CFj NO2 CHj
5.87 C2H5 H CHj H CsN NO2 CHj
5.88 H CHj Cl CO2Et NO2 CHj
5.89 CHj H CHj H CClj NO2 CHj
5.90 CHj H CHj Cl CHj NO2 CHj
5.91 -4 H P H CFj NO2 CHj
5-92 H P Cl CsN NO2 CHj
5.93 OCPj H Et H CO2Et NO2 CHj
5.94 Cl-(O)- H Et Cl CCl, NO2 Et
5.95 OCHj H OCHjH
CP7
NO,
5.96 (O
SN H
CPr,
NO,
CP2Cl CP2Cl CP2Cl
H H H
C5N Cl CSN H CsN Cl
CCl,
CH,
NO,
CO2Et NO2
KO,
CHj CHj CHj
5.100 CH2Cl H
CCl,
NO,
5.101 CClj
5.102 CClj
5.103 CCl3
5.104 CCl,
H H
CH-CH-,
CSN H
CSN Cl
H H
H H
CF, CP
3 N02
CO2Et NO2 C=N NOo
NO-, CH,
CH3 CH,
Snp. 148-150 Snp. 216-218
C. Biologische Beispiele 1. Fungizide Wirkung Beispiel 1
Biomalzagar wurde mit den beanspruchten Verbindungen (Tabelle 1) in Konzentrationen von jeweils 2000 und 500 ppm Wirkstoff versetzt. Nach dem Erstarren des Agars erfolgte die Beimpfung mit verschiedenen Botrytis cinerea-Kulturen, die Benzimidazol- und Iprodion-sensibel bzw. -resistent sind. Jeweils 20 μΙ einer Sporensuspension wurden auf das Zentrum der Agarplatte aufgebracht. Die Versuche wurden 6 Tage nach Beimpfung ausgewertet. Der Wirkungsgrad der Wirkstoffe wird ausgedrückt in % im Vergleich zur Kontrolle (Agarmedium ohne Wirkstoff).
Tabelle 1
Botrytis cinerea, BCM- und Iprodion-sensibler (s) und -resistenter (r)-Stamm
Verbindung Wirkungsgrad in % bei ppm Wirkstoff 500
gemäß Beispiel Nr. s . r
2 000
s r
2,10
2-12
2-9
2-7
2-5
4-1
4-47
4-116
4-24
4-2
4-48
4-117
4-53
4-55
4-159
4-157
4-98
4-190
4-168
4-167
4-93
2-19
5-17
2-12
3-5
3-1
3-10
3-6
3-13
3-27
3-8
3-26
3-51
3-50
3-48 2-51 2-74 11-74 2-18 3-48 4-94 4-168
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1Ö0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
100 100 100
80 100 100 100 100
80 100 100 100 100
50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
50
100
50
50
80
50
100
100
50
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
50
50
80
100
80
100
50
50
100
100
100.
100
100
100
100
100
100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100
Kontrolle
Beispiel 2
Biomalzagar wurde mit den beanspruchten Verbindungen (Tabelle 2) in Konzentrationen von jeweils 125,30 und 8 ppm Wirkstoff versetzt. Nach dem Erstarren des Agars erfolgte die Beimpfung mit Pseudocercosporella-Kulturen (BCM-sensibel und BCM-resistent).
Jeweils 20 μΙ einer Sporensuspension wurden auf das Zentrum der'Agarplatte aufgebracht. Die Versuche wurden 6 Tage nach Beimpf ung ausgewertet. Der Wirkungsgrad der Wirkstoffe wird ausgedrückt in % im Vergleich zur Kontrolle (Agarmedium ohne Wirkstoff).
Tabelle 2 a
Verbindung gemäß Beispiel Nr.
2.10
2.12
Wirkungsgrad gegenüber Pseudocercosporellaherpotrichoides
in%bei ppm Wirkstoff (BCM: sensiblerStamm)
30 - 8
100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100
Fortsetzung Tabelle 2 a
Verbindung > Wirkungsgrad gegenüber Pseudocercosporella herpotrichoides 30 8 30 . 8 BCM-resistenter Stamm 30 8
Verbindung in % bei ppm Wirkstoff (BCM: sensibler Stamm) 80 100 100 ' 125 100 100
gemäß Beispiel Nr. gemäß Beispiel Nr. 125 100 100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100 100 100
4.1 • 100 100 80 100 100 100 100 100
4.47 3.8 100 100 100 100 .100 100 100 100
4.116 3.50 100 100 100 100 100 100 100 100
4.24 1.32 100 80 — 100 100 100 100 100
4.2 1.48 100 100 80 100 100 100 — . —
4.117 1.179 100 100 80 100 100 — 100 100
4.51 3.48 100 80 — Ί00 100 100 100 100
4.53 2.46 100 100 100 100 100 100 — —
4.55 2.51 100 100 80 100 100 — 100 100
4.159 2.50 100 100 — 100 100 100 — —
4.157 1.209 100 100 100 100 100 — — —
4.190 1.213 100 100 100 100 100 — 100 100
4.167 1.46 100 100 100 100 100 100 100 100
4.93 1.214 100 100 — 100 100 100 100 • 100
2.19 1.192 100 100 — 100 100 100 100 100
5.17 1.92 100 100 — 100 100 100 100 100
3.5 1.268 . 100 100 — 100 100 100 — —
3.1 1.200 100 . 100 100 100 — —
3.6 1.139 100 100 — 100 100 —
3.13 1.49 100 100 — 100 100 — — -^- ·
3.27 2.56 100 80 — 100 100 —
3.8 2.7 100 100 100 100 100 — — —
3.26 4.94 100 100 100 100 100 — 100 1,00
3.9 4.93 100 0 100
4.48 2.77 100 0
4.158 4.98 - v-
Tabelle 2t Kontrolle 4.168
Kontrolle
Wirkungsgrad gegenüber Pseudocerosporella herpotrichoides in % bei ppm Wirkstoff
BCM-sensibler Stamm
125
. 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
.. 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
Beispiel 3
Weinpflanzen, die aus Stecklingen der Plasmopara-anfälligen Sorte Müller-Thurgau gezogen waren, wurden im 4-Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen tropfnaß behandelt. Die Anwendungskonzentrationen betrugen 500, 250 und 125 mg Wirkstoff pro Liter Spritzbrühe.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die PflaVizen mit einer Zoosporangiensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und tropfnaß in eine Klimakammer bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 100% gestellt. Nach 24 Stunden wurden die infizierten Pflanzen der Klimakammer entnommen und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von ca. 23°C und einer Luftfeuchtigkeit von ca. 80-90% gebracht.
Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen über Nacht in die Klimakammer gestellt und die Krankheit zum Ausbruch gebracht. Anschließend erfolgte die Befallsauswertung. Der Befallsgrad wurde in % befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt und ist in Tabelle 3 wiedergegeben.
Tabelle 3
Verbindung %Plasmppora viticola — Befall bei ppm Wirkstoff
gemäß Beispiel Nr.
500 250
1.60 0· 0
. 2.51 0 0 0
2.50 0 0 0
1.190 0 0 0
1.48 , 0 0 0 1.179 0 0 0
1.213 0 .00 1.8 . 0 " 0 ' 0 1.46 0 0 0
1.214 0 0 0 1.643 0 0 0 1.192 . 0 0 0
1.92 0 0 0 1.251 0 0 . 0 1.250 . 0 0 .0
1.49 0 . 0 0
4.93 '. · 0 .0 0 2.77 "' 0 · 0 0 4.98 0 0 .0
unbehandelte . . .
infizierte
Pflanzen ' - 100 "
Beispiel 4
Apfelunterlagen (EM IX) wurden im 4-Blattstadium mit den beanspruchten Verbindungen in den Anwendungskonzentrationen von 500,250,125mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe gleichmäßig behandelt.
Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden Pflanzen mit Konidien des Apfelschorfs (Venturia inaequalis) stark inokuliert und tropfnaß in eine Klimakammer gestellt, deren Temperatur ca. 220C und deren relative Luftfeuchtigkeit ca. 100% betrug. Nach einer Infektionszeit von 48 Stunden kamen die Pflanzen in ein Gewächshaus mit ca. 180C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von
95-100%. » . ·
Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen wurdeadie Pflanzen auf Befall mit Apfelschorf (Venturia inaequalis) untersucht. Die Beurteilung des Befalls erfolgte wie üblich nach Augenschein. Der Befallsgrad der Pflanzen mit Apfelschorf wurde in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Pflanzen, ausgedrückt und ist in Tabelle 4 wiedergegeben.
Tabelle 4 <
Verbindung gemäß Beispiel Nr. % Schorf befall bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe 500 250 0 o 125
1.209 1.213 0 0 100 0 0
unbehandelte infizierte Pflanzen
Beispiel 5
Weizenpflanzen werden im 3-Blattstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 20°C und einer relativen Luftfeuchte von 90-95% aufgestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle 5 aufgeführten Verbindungen und Wirkstoff konzentrationen behandelt. Nach einer Inkubationszeit von 10Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Weizenmehltau untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte infizierte Kontrollpflanzen (=100% Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle 5 zusammengefaßt.
Tabelle 5
Verbindung gemäß Beispiel Nr. mit Weizenmehltau befallene Blattfläche in % bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe 500 250 0 0 12,5
2.77 1.201 0 0 0 0
unbehandelte infizierte Pflanzen 100
Beispiele
Gurkenpflanzen (Sorte Delikateßj werden im 2-Blattstadium mit einer Konidiensuspension von Gurkenmehltau (Erysiphe cichoracearum) stark inokuliert. Nach einer Abtrocknungszeit der Sporensuspension von 30 Minuten werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 220C und 90% relativer Luftfeuchte aufgestellt.
3 Tage nach Infektion werden die Pflanzen mit den in Tabelle 6 genannten Verbindungen und Wirkstoffkonzentrationen behandelt.
Nach 10 Tagen erfolgt die Bonitur. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontro.llpflanzen (= 100% Befall). Das Ergebnis ist in Tabelle 6 zusammengefaßt.
Tabelle 6
Verbindung . gemäß Beispiel Nr. mit Gurkenmehltau befallene Blattfläche in % bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe 500 250 125
1.201 o : o 0
unbehandelte infizierte Pflanzen — 100
Beispiel 7
Synergistische Wirkung am Beispiel von Iprodion Kreuzstreifen-Test (Methode in J. Gen. Microbiol. 126 (1981), Seite 1-7) in Petrischalen.
Synergistische Beziehungen zwischen verschiedenen Wirkstoffen können in einem in vitro Versuch durch den sogenannten Kreuzstreifen-Test bestimmt werden.
Filterpapierstreifen (10mm breit und 90mm lang) werden mit den formulierten Wirkstoffen der Formel I und dem Kombinationspartner (Iprodion) in verschiedenen Konzentrationen gleichmäßig benetzt (ca. 200μΙ/Streifen) und auf jenach Pilzart unterschiedliches Agar-Medium aufgefegt. Dem Agar wurden zuvor in noch flüssigem Zustand je Petrischale 0,5ml Suspensionskultur des Testorganismus (ca. 105-106 Konidien/1 ml) zugegeben. Jede Petrischale enthält einen Filterpapierstreifen mit der je einem Vertretender Formel I und senkrecht dazu einen zweiten Streifen mit dem Kombinationspartner (Iprodion) die Wirkstoffkonzentrationen sind durch entsprechende Vorversuche mit den Einzelkomponenten so gewählt, daß sie gegenüber dem betreffenden Testorganismus der sogenannten minimalen Hemmstoffkonzentration entsprechen." · Nach etwa 3- bis 4tägiger Inkubation der Petrischalen bei 22-250C werden die Inhibitionszonen im Bereich der sich kreuzenden Teststreifen diametral ausgemessen und die Hemmzone als Maß für den Synergismus bewertet.
Tabelle7
Kreuzstreifen-Test Testobjekt: Botrytis cinerea
Wirkstoffe bzw. Kombinationen (Bsp. Nr.)
4.117 Iprodion -
Wirkstoffkombinationenaus 4.117+ Iprodion
2. Insektizide Wirkung
a) b)· c) d)
a + c a + d' b + c b + d
Konz. Wirkstoff Hemmzonen in mm
ppm
500 0
250 0
500 8 '
250 0
500 + 500 16
500 + 250 8
250 + 500 10-12
250 + 250 6
Beispiel 8 ·
Mit Bohnenspinnmilben (Tetranychus urticae, Vollpopulation) stark befallene Bohnenpflanzen (Phaseolus v.) wurden mit der wäßrigen Verdünnung eines Emulsionskonzentrates, das 100 ppm des jeweiligen Wirkstoffes enthielt, gespritzt.
Die Mortalität der Milben wurde nach 7 Tagen kontrolliert. 100% Abtötung wurde mit den Verbindungen gemäß Beispiel 1.643; 1.200; 1.251; 1.471; 1-.481 und 1.291 erzielt.
Beispiel 9
Mit Obstbaumspinnmilben (Panonychus ulmi) stark befallene Apfelbäumchen (Malus communis) wurden wie im Beispiel 1 behandelt. *
Die Mortalität der Milben wurde nach 8 Tagen kontrolliert. 100% Abtötung wurde mit den Verbindungen gemäß Beispiel 1.92; 1.200 und 1.481 erzielt.
Beispiel 10
Mit Kundebohnenblattlaus (Aphis craccivora) stark besetzte Ackerbohnen (Vivia faba) wurden mit wäßrigen Verdünnungen von Spritzpulverkonzentraten mit 1000 ppm Wirkstoffgehalt bis zum Stadium des beginnenden Abtropfens besprüht. Die Mortalität der Blattläuse wurde nach 3 Tagen bestimmt. Eine 100%ige Abtötung konnte mit den Verbindungen gemäß Beispiel 1.46,1.214,1.643,1.192,1.200,1.201,1.250,1.291 und 1.471 erzielt werden.
Beispiel 11
Mit Weißer Fliege (Trialeurodes vaporariorum) stark besetzte Bohnenpflanzen wurden mit wäßrigen Suspensionen von Spritzpulverkonzentraten (1 OOOppm Wirkstoffgehalt) bis zum beginnenden Abtropfen gespritzt. Nach Aufstellung der Pflanzen im Gewächshaus erfolge nach 14Tagen die mikroskopische Kontrolle mit dem Ergebnis jeweils 100%iger Mortalität bei den Präparaten mit den Wirkstoffen der Beispiele 2.51,2.50,1.189 und 1.200.
Beispiel 12
Auf die Innenseite des Deckels und des Bodens einer Petrischale werden jeweils 1 ml derzu testenden Formulierung emulgiert in Wasser gleichmäßig aufgetragen und nach dem Abtrocknen des Belages jeweils 10 Imagines der Hausfliege (Musca domestica) eingegeben. Nach dem Verschließen der Schale werden diese bei Raumtemperatur aufbewahrt und nach 3 Stunden die Mortalität der Versuchstiere bestimmt.
Bei 10OOppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigten die Präparate 1.255,1.2,1.256,.1.8,1.298,1.214,1.643,1.192,1.92, 1.442,1.140,1.267,1.268,1.200,1.201,1.222,1.223,1.197,1.215,1.10,1.38,1.4,1.139, 3.28,1.251,1.1,1.250,1.101,1.291,1.471, 1.470,1.481 und 1.284 eine 100%-Wirkung.
Beispiel 13
In wie in Beispiel 5 behandelte Petrischale werden je 10 Larven (L4) der Deutschen Schabe (Blattella germanica) gesetzt, die Schalen verschlossen und 5 Tagen die Mortalität der Versuchstiere bestimmt.
Bei 1000 ppm (bezogen auf den Gehaltan Wirkstoff) zeigten die Präparate 1.194,1.125,1.8,1.298,1.643,1.442,1.200,1.222,1.4, 1.139,1.251,1.284 und 1.2 100% Wirkung. " -

Claims (6)

  1. -1- ZÖ3ZZU Patentansprüche:
    1. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet dadurch, daß es eine Verbindung der Formel I oder deren Salze,
    .λ
    (D
    R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff; Halogen, Cyano; (C1-C8)-Alky!; (C1-Cs)-HaIOaIkVl; (C1-Cs)-AIkYl, das ein- oder zweifach durch Nitro, Cyano, (C1-C4J-AIkOXy, (C1-C4J-AIkylthio oder -N(R7)(R8) substituiert ist; (C3-C8)-Cycloalkyl, das durch (d-C4)-Alkyl substituiert sein kann, (C2-C4)-
    ' Alkenyl; (C2-C4)-Halpalkenyl; (C3-C4J-AIkinyI; (Cy-CJ-Haloalkinyl;
    (C5-C6)-Cycloalkenyi; eine Gruppe -N(R7)(R8); (d-C8)-Alkylthio; (d-C8)-Alkoxy; (C1-C8)-
    Haloalkoxy; (d-CsJ-Alkylsulfinyl; (C1-Ca)-AlkylsuIfonyI; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4J-AIkYl, (C1-C4J-AIkOXy,
    (d-C4)-Alkylthio oder (C1-C4J-HaIOaIkYl substituiert ist, oder Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen, NO2, (C1-C4J-AIkYl, (d-CJ-Haloalkyl oder (C1-C4J-AIkOXy substituiert ist; R3 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (Cr-CsJ-Alkyl, (d-Cs)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4J-AIkYl, (C1-C4J-AIkOXy, (C1-C4J-AIkYHhIO oder (C1-C4J-HaIOaIkYl substituiert ist, oder Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen NO2, (C1-C4J-AIkYl, (C1-C4J-HaIOaIkYl, (C1-C4J-AIkOXy substituiert ist;.
    R4 Wasserstoff, Halogen, (C1-C4J-AIkOXy, (d-CJAlkylthio, eine Gruppe N(R7(R8) oder Phenoxy, das durch Halogen substituiert sein kann;
    R5 (C1-C4J-AIkYl, (d-CgJ-Alkoxycarbonyl, (d-C4-Alkenyloxy)carbonyl, -CO2H (C3-C4-Alkinyloxyjcarbonyl;
    (Ci-Cj-Haloalkoxyjcarbonyl; (Cr-Ct-Haloalkenylyloxyjcarbonyl; (Qr-Ct-Haloalkinyloxyjcarbonyl;
    -CON(R7)(R8); . ·
    (C^C^Alkyl^carbonyl; (Cs-d-HaloalkylJcarbonyl; (C2-C4-Haloalkenyl)carbonyl, (C3-C4-HaloalkinylJ-carbonyl, S(O)nR9; S(O)nOR9 oder S(O)nN(R7)(R8); Halogen; Cyano, NiIrO(C1-C4)-Haloalkoxy; (d-CtJ-Haloalkyl; Formyl; S(OJnR9; S(O)nOR9 oder S(O)nN(R7)(R8); η eine der Zahlen 0,1 oder 2;
    R6 NO2 oder CF3;
    R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4J-AIkYl; (C3-C7J-CyClOaIkYl, das durch (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann; oder Phenyl, das durch Halogen (C1-C4J-AIkYl, (C1-C4J-HaIOaIkYl, (C1-C4J-AIkOXy; (d-CrAlkylthio, Nitro und Cyano substituiert sein kann; R9 (C1-C4J-AIkYl; (C2-^C4)-Alkenyl, (C2-C4J-AIkinyl oder (C3-C7J-CyClOaIkYl, das durch (C1-C4J-AIkYl substituiert sein kann; Rio unabhängig voneinander Wasserstoff; (C1-C4J-AIkYl; (C3-C7J-CyClOaIkYl, das durch (C1-C4J-AIkYl substituiert sein kann; (d-C^-AlkoxyJcarbonyl, (d-C^AIkylJcarbonyl; (C1-C4J-AIkOXy; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4J-AIkYl, (C1-C4J-AIkOXy, (Ci-C4)-Alkylthio oder (d-C4)-Haloalkyl substituiert sein kann, und X eine der Gruppen -NR10-NR10, -NR10- oder-O- bedeuten, mit der Maßgabe, daß diejenigen Verbindungen der Formel I, worin X eine Gruppe -NR10- und R5 CF3 oder NO2 bedeuten, ausgenommen sind,
    in einer wirksamen Menge neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthält.
  2. 2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es Verbindungen der Formel I enthält, wobei ·
    R1 Wasserstoff; Halogen; Cyano; (C1-C8J-AIkYl;
    (C1-C8J-HaIOaIkYl; (C1-C8J-AIkYl, das ein-oder zweifach durch (C1-C4J-AIkOXy oder (d-C4)-Alkylthio substituiert ist; .
    (C3-C8J-CyClOaIkYl, das durch (C1-C4J-AIkYl substituiert sein kann; (d-C8)-Alkylthio; (C1-C8J-AIkOXy; (d-CsJ-Alkylsulfinyl; (d-CsJ-Alkylr.ulfonyl; Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder ein- oder dreifach durch Nitro, Cyano, (C1-C4J-AIkYl, (C1-C4J-AIkOXy oder (C1-C4)-
    v Haloalkyl substituiert ist,
    R2 die Bedeutung von R1 außer gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
    R3 Wasserstoff; Halogen; Cyano; Nitro; (C1-C8J-AIkyI; (C1-Cs)-HaIOaIlCyI oder Phenoxy, das gegebenenfalls ein- bis dreimal durch Halogen NO2, (C1-CJ-AIkyI, (Cr-CJ-Haloalkyl, oder (Ci-C4)-Alkoxy substituiert ist;
    R4 Wasserstoff; Halogen; (C1-C4I-AIkOXy;
    R5 (C1-Q)-AIkYl, (Cr-C4-Alkoxy)carbonyl,-CO2H; -CON(R7)(R8); (C1-C4-AlkyDcarbonyl; (Cy-d-HaloalkylJ-carbonyl; Cyano, Halogen, Nitro; oder S(O)nN(R7)(R8); η eine der Zahlen 0,1 oder 2;
    R6 NO2 oder CF3;
    R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff; (C1-C4J-AIkYl; (C3-C7J-CyClOaIkYl, das durch (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann; oder Phenyl, das ein- bis dreifach durch Halogen, (C1-C4J-AIkyI, (Ci-C4)-Haloalkyl oder (C1-CJ-AIkOXy, substituiert sein kann; Rio unabhängig voneinander Wasserstoff; (C-|-C4)-Alkyl; und X eine der Gruppen -NR10-NR10 oder-NR10- oder-O- bedeuten.
  3. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es Verbindungen der Formel I enthält, wobei
    R1 (C1-Cs)-HaIOaIkYl, (C1-C4J-AI ky I; (C3-Ce)-CyClOaIkYl, Phenyl oder Phenyl, das wie oben angegeben substituiert ist, insbesondere hiervon (Cr-C8)-Haloalkyl,
    R2 H oder (d-CJ-Alkyl,
    R3 H oder Halogen,
    R4H oder Halogen,
    R5 (d-CJ-Alkoxycarbonyl, Cyano; (Cr-CJ-Haloalkoxy, (d-CJ-Haloalkyl oder Chlor, R6 NO2 und
    X = NH oder-O-bedeuten.
  4. 4. Fungizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel I oder deren Salz von Ansprüchen 1,2 oder 3 in einer wirksamen Menge neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthält.
  5. 5. Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels nach Anspruch 1, 2 oder 3, gekennzeichnet dadurch, daß es zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen eingesetzt wird.
  6. 6. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oderdievon ihnen befallenen Pflanzen oder Anbauflächen eine wirksame Menge des Schädlingsbekämpfungsmittels nach Ansprüchen 1,2 oder3appliziert.
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