DD263220A5 - SCHAEDLINGSBEKAEMPFUNGSMITTEL - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Schaedlingsbekaempfungsmittel, die als Wirkstoff neue Pyrimidin-Derivate enthalten. Mit der Erfindung werden Schaedlingsbekaempfungsmittel zur Verfuegung gestellt, die eine gute Pflanzenvertraeglichkeit und Warmbluetertoxizitaet aufweisen. Aufgabe der Erfindung ist es, neue Verbindungen aufzufinden, die ausgezeichnete fungizide und insektizide Wirkungen aufweisen. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe dadurch geloest, dass Schaedlingsbekaempfungsmittel bereitgestellt werden, die als Wirkstoff Verbindungen der Formel I oder deren Salze, worin die Substituenten, die in der Beschreibung angegebene Bedeutung aufweisen, neben geeigneten Formulierungshilfsmittel enthalten. Formel IThe invention relates to pesticides containing as active ingredient new pyrimidine derivatives. The invention provides pest control agents which have good plant tolerance and warm-blood toxicity. The object of the invention is to find new compounds which have excellent fungicidal and insecticidal effects. According to the invention, the object is achieved by providing pesticidal compositions containing as active ingredient compounds of the formula I or their salts, wherein the substituents having the meaning indicated in the description, in addition to suitable formulation auxiliaries. Formula I
Description
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die als Wirkstoff neue Pyrimidin-Derivate der nachstehenden Formel I enthalten.The invention relates to pesticides containing as active ingredient new pyrimidine derivatives of formula I below.
Pyrimidin-Derivate mit mikrobioziden Eigenschaften sind bereits bekannt (vgl. EP-A-139613). Die neuen Pyrimidin-Derivate der Formel I zeigen ausgezeichnete fungizide und insektizide Wirkungen.Pyrimidine derivatives having microbicidal properties are already known (see EP-A-139613). The novel pyrimidine derivatives of the formula I show excellent fungicidal and insecticidal effects.
Mit der Erfindung werden Schädlingsbekämpfungsmittel zur Verfügung gestellt, die sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen eignen.With the invention pesticides are provided, which are also suitable for controlling animal pests with good plant tolerance and favorable warm-blooded toxicity.
Die Aufgäbe der Erfindung besteht darin, neue Verbindungen aufzufinden, die ausgezeichnete fungizide und insektizide Wirkungen aufweisen.The object of the invention is to find new compounds which have excellent fungicidal and insecticidal activities.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher die Pyrimidin-Derivate der Formel I oder deren Salze Jl The present invention therefore relates to the pyrimidine derivatives of the formula I or their salts Jl
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff; Halogen; Cyano; (C1-Cs)-AIkYl; (C1-Cs)-HaIOaIkYl; (C-i-CgJ-Alkyl, das ein-oder zweifach durch Nitro, Cyano, (C1-C4J-AIkOXy, (d-Q)-Alkylthio oder-N(R7)(R8) substituiert ist; (C3-C8)-Cycloalkyl, das durch (C1-Q)-AIkYl substituiert sein kann; (C2-C4)-Alkenyl; (C2-C4)-Haloalkenyl; (C3-C4)-Alkinyl; (C3-C4)-Haloalkinyl; (Cr-Cei-Cycloalkenyl; eine Gruppe-N(R7)(R8); (d-C8)-Alkylthio; (C1-Cs)-AIkOXy; (C1-C8I-HaIOaIkOXy; (d-CaJAIkylsulfinyl; (d-C8)-Alkylsulfonyl; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (d-C4)-Alkyl, (C1-C4I-AIkOXy, (d-QJ-Alkylthio oder (C1-C4J-HaIOaIkYl substituiert ist;oder Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen, NO2, (d-C4)-Alkyl, (C1-C4J-HaIOaIkYl oder (C1-Q)-AIkOXy substituiert ist;R 1 and R 2 are independently hydrogen; Halogen; cyano; (C 1 -Cs) -Alkyl; (C 1 -Cs) -HaIOalkyl; (Ci-CgJ-alkyl which is monosubstituted or disubstituted by nitro, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (dQ) -alkylthio or -N (R 7 ) (R 8 ); (C 3 - C 8 ) -cycloalkyl which may be substituted by (C 1 -Q) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 4 ) -alkynyl; (C3-C4) haloalkynyl; (Cr-Cei-cycloalkenyl is a group-N (R 7) (R 8), (dC 8) alkylthio; (C 1 -Cs) -alkoxy, (C 1 -C 8 I-HaIOaIkOXy; (d-CaJAIkylsulfinyl; (dC 8) alkylsulfonyl; phenyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, (dC 4) alkyl, (C 1 -C 4 -alkoxy-I, (d-QJ- alkylthio or (C 1 -C 4 J-HaIOaIkYl substituted; or phenoxy, optionally substituted by halogen, NO 2, (dC 4) alkyl, (C 1 -C 4 J-HaIOaIkYl or (C 1 -Q) -alkoxy is substituted;
R3 Wasserstoff; Halogen; Cyano; Nitro; (C1-C8I-AIkYl; (C1-C8I-HaIOaIkYl; (C2-Q)-Alkenyl; (Cr-QJ-Haloalkenyl; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-Q)-AIkYl, (C1-C4J-AIkOXy, (C1-C4J-AIkYItIIiO oder (C1-C4I-HaIOaIkYl substituiert ist oder Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen NO2, (C1-Q)-AIkYl, (d-QJ-Haloalkyl oder (C1-C4J-AIkOXy substituiert ist; R4 Wasserstoff; Halogen; (C1-C4I-AIkOXy; (C1-C4J-AIkYlIhIo; eine Gruppe N(Ry)(Ra) oder Phenoxy, das durch Halogen substituiert sein kann;R 3 is hydrogen; Halogen; cyano; nitro; (C 1 -C 8 -alkyl) (C 1 -C 8 -alkyl) (C 2 -Q) -alkenyl; (C 1 -C -J-haloalkenyl; phenyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, (C 1 -Q) -alkyl, (C 1 -C 4 J -alkoxy, (C 1 -C 4 J-AIkYItIIiO or (C 1 -C 4 I-HaIOaIkYl substituted or phenoxy which is optionally substituted by halogen, NO 2, (C 1 -Q) -alkyl, (d -QJ-haloalkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy; R 4 is hydrogen; halogen; (C 1 -C 4 -alkoxy; (C 1 -C 4 -alkyl) (C 1 -C 4 ) -alkyl; a group N (Ry) (Ra) or phenoxy which may be substituted by halogen;
R5 (d-QJ-Alkyl, (d-Ca-Alkoxycarbonyl), (Ci-Q-Alkenyloxy)carbonyl,-CO2H; (Qr-Q-Alkinyloxyjcarbonyl; (C1-C4-Haloalkoxyjcarbonyl; (C2-Q-Haloalkenyloxy)carbonyl; (Cs-Q-Haloalkinyloxyjcarbonyl; -CON(R7)(R8); (d-Q-AlkyOcarbonyl; (C2-Q-Alkenyl)carbonyl; (Cs-Q-AlkinylJ-carbonyl; (Qr-Q-Haloalkyljcarbonyl; (C2-Q-Haloalkenyl)-carbonyl; (Qä-Q-Haloalkinyljcarbonyl; Cyano, Nitro; S(O)nR9; S(O)nOR9 oder S(O)nN(R7)(R8); Halogen; (C1-C4)HaIOaIkOXy; (C1-C4-HaIOaIkYl; Formyl;R 5 is (d -QJ-alkyl, (d-Ca-alkoxycarbonyl), (Ci-Q-alkenyloxy) carbonyl, -CO 2 H; (Qr-Q-alkynyloxyjcarbonyl; (C 1 -C 4 -haloalkoxy ) -carbonyl; (C 2 -Q-haloalkenyloxy) carbonyl; (Cs-Q-haloalkynyloxyjcarbonyl; -CON (R 7 ) (R 8 ); (dQ-alkylcarbonyl; (C 2 -Q-alkenyl) carbonyl; (Cs-Q-alkynyl-1-carbonyl; Qr-Q-haloalkyl-carbonyl; (C 2 -Q-haloalkenyl) -carbonyl; (Qa-Q-haloalkynyl-carbonyl; cyano, nitro; S (O) n R 9 ; S (O) n OR 9 or S (O) n N (R 7 ) (R 8 ); halogen; (C 1 -C 4 ) haloalkoxy; (C 1 -C 4 -haloalkyl) formyl;
η eine der Zahlen 0,1 oder 2;η is one of the numbers 0,1 or 2;
R6 NO2 oder CF3;R 6 is NO 2 or CF 3 ;
R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff; (d-QJ-Alkyl; (Cy-CyJ-Cycloalkyl, das durch (d-QJ-Alkyl substituiert sein kann; oder Phenyl, das durch Halogen, (d-Q)-Alkyl, (d-C4)-Haloalkyl, (C1-Q)-AIkOXy, (d-Q)-Alkylthio, Nitro oder Cyano substituiert sein kann;R 7 and R 8 are independently hydrogen; (d -QJ-alkyl; (Cy-CyJ-cycloalkyl, which may be substituted by (d-QJ-alkyl) or phenyl which is represented by halogen, (dQ) -alkyl, (dC 4 ) -haloalkyl, (C 1 -) Q) -alkoxy, (dQ) -alkylthio, nitro or cyano may be substituted;
R9 (d-QJ-Alkyl; (Cr-QJ-Alkenyl, (Cr-Ql-Alkinyl oder (C3-C7J-CyClOaIkYl, das durch (d-Q)-Alkyl substituiert sein kann; R10 unabhängig voneinander Wasserstoff; (C1-C4J-AIkYl; (C;r-C7)-Cycloalkyl, das durch (C1-C4J-AIkYl substituiert sein kann; (d-Q-AlkoxyJcarbonyl; (d-Q-AlkylJcarbonyl; (C1-C4J-AIkOXy; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C1-Q)-AIkYl, (C1-C4J-AIkOXy, (d-Q)-Alkylthio oder (d-Q)-Haloalkyl substituiert sein kann, und X eine der Gruppen -NR10-NRi0, -NR10-oder-O- bedeuten, mit der Maßgabe, daß diejenigen Verbindungen der Formel I, worin X eine Gruppe -NR10- und R5 CF3 oder NO2 bedeuten, ausgenommen sind.R 9 is (d -QJ-alkyl; (Cr-QJ-alkenyl, (Cr-Ql-alkynyl or (C 3 -C 7 J-CyClOalkyl) which may be substituted by (dQ) -alkyl; R 10 is independently hydrogen; (C 1 -C 4 ) -alkyl (C; r C 7 ) -cycloalkyl which may be substituted by (C 1 -C 4 ) -alkyl, (dQ-alkoxy-carbonyl; (dQ-alkyl-carbonyl; (C 1 -C 4 Phenyl, which may be optionally substituted by halogen, nitro, cyano, (C 1 -Q) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (dQ) -alkylthio or (dQ) -haloalkyl, and X represents one of the groups -NR 10 -NRi 0 , -NR 10 -or-O-, with the proviso that those compounds of the formula I in which X represents a group -NR 10 - and R 5 is CF 3 or NO 2 , with exception of.
Als Salze kommen insbesondere die in der Landwirtschaft einsetzbaren Salze in Frage, wie beispielsweise Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-oder substituierte Ammoniumsalze. Die Salzbildung kann an der Gruppe X=-NR10-oder-NR10NH-oder im Falle R5=COOH erfolgen. Die Salze werden nach üblichen Methoden aus den Verbindungen der Formel I hergestellt.Suitable salts are, in particular, the salts which can be used in agriculture, for example alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or substituted ammonium salts. The salt formation can take place on the group X = -NR 10 -or-NR 10 NH-or in the case of R 5 = COOH. The salts are prepared by conventional methods from the compounds of formula I.
Halogen bedeutet insbesondere Fluor, Chlor oder Brom.Halogen is in particular fluorine, chlorine or bromine.
Die Vorsilbe „Halo" in der Bezeichnung eines Substituenten bedeutet hier und im folgenden, daß dieser Substituent einfach oder mehrfach bei gleicher oder verschiedener Bedeutung auftreten kann. Die Vorsilbe Halo beinhaltet Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor, Brom. Als Beispiele für Haloalkyl seien genannt: CF3, CHF2, CH2F, CCI3, CHCI2, CH2CI, CBr3, CF2CI, CCIF2, CF2CHF2, CF2CF3, CF2CHFCF3, CF2CHCIF, CF2CHCI2, CCI2CCI3, n-C3F7,-CH(CF3I2, n-QF9, n-Cg-F,,, n-C6F13', n-C7F1B und n-C8F17. . 'The prefix "halo" in the term of a substituent here and in the following means that this substituent may be mono- or polysubstituted by identical or different meanings The prefix halo includes fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine, bromine Examples of haloalkyl are: CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CCI 3 , CHCl 2 , CH 2 Cl, CBr 3 , CF 2 Cl, CCIF 2 , CF 2 CHF 2 , CF 2 CF 3 , CF 2 CHFCF 3 , CF 2 CHCIF, CF 2 CHCl 2 , CCI 2 CCI 3 , nC 3 F 7 , -CH (CF 3 I 2 , n -QF 9 , n-Cg-F ,,, nC 6 F 13 ', nC 7 F 1B and nC 8 F 17 .
Als Beispiele für Haloalkoxy seien genannt: OCF3, OCHF2, OCF2CHF2, OCF2CHFCF3, OCF2CI, OCF2CF2CF3, OCF2CHFCI und OCF2CF2CF2CF3.Examples of haloalkoxy are: OCF 3 , OCHF 2 , OCF 2 CHF 2 , OCF 2 CHFCF 3 , OCF 2 Cl, OCF 2 CF 2 CF 3 , OCF 2 CHFCI and OCF 2 CF 2 CF 2 CF 3 .
Als Beispiele für (Cr-QJ-Haloalkenyl seien genannt: CH2=CF-; F2C=CF-; CI2C=CCI-Bevorzugte Verbindungen der Formel I gemäß obiger Definition sind solche, bei denen R1 unabhängig voneinander Wasserstoff; Halogen; Cyano; (C1-Cs)-AIkYl; (d-C8)-Haloalkyl; (C1-Cs)-AIkYl, das ein- oder zweifach durch (C1-C4J-AIkOXy oder (C1-C4)-Alkylthio substituiert ist; (C3-C8J-CyClOaIkYl, das durch (d-C8)-Alkyl substituiert sein kann; (d-C8)-Alkylthio; (C1-Ca)-AIkOXy; (C1-C8)-Alkylsulfinyl; (C1-Ce)-AIkYlSuIfonyl; Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder ein- oder dreifach durch Nitro, Cyano, (C1-C4JrAIkYl, (C1-C4J-AIkOXy oder (d-QJ-Haloalkyl substituiert ist, R2 die Bedeutung von R1 außer gegebenenfalls substituiertes Phenyl,Examples which may be mentioned of (Cr-Q 1 -haloalkenyl are: CH 2 = CF-; F 2 C =CF-; CI 2 C =CCI-Preferred compounds of the formula I as defined above are those in which R 1 is independently hydrogen; Halogen; cyano; (C 1 -Cs) -alkyl (dC 8 ) -haloalkyl; (C 1 -Cs) -alkyl which may be mono- or disubstituted by (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4) alkylthio substituted (C 3 -C 8 J-CyClOaIkYl by (dC 8) may be substituted alkyl; (dC 8) alkylthio; (C 1 -Ca) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl; (C 1 -C 6) -alkyl-sulfonyl; phenyl which is optionally monosubstituted or polysubstituted by halogen and / or mono- or trisubstituted by nitro, cyano, (C 1 -C 4 -arylalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl J-AIkOXy or (d-QJ-haloalkyl is substituted, R 2 is the meaning of R 1 except optionally substituted phenyl,
R3 Wasserstoff; Halogen; Cyano; Nitro; (C1-C8J-AIkYl; (C1-C8J-HaIOaIkYl oder Phenoxy, das gegebenenfalls ein- bis dreimal durch Halogen NO2, (d-Q)-Alkyl, (C^QJ-Haloalkyl oder (C1-C4J-AIkOXy substituiert ist; R4 Wasserstoff; Halogen; (C1-C4J-AIkOXy;R 3 is hydrogen; Halogen; cyano; nitro; (C 1 -C 8 -alkyl-J, (C 1 -C 8 J-HaIOaIkYl or phenoxy which is optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen NO 2, (dQ) alkyl, (C ^ QJ-haloalkyl or (C 1 - C 4 J-alkoxy is substituted; R 4 is hydrogen; halogen; (C 1 -C 4 ) -alkoxy;
R5 (C1-Q)-AIlCyI, (d-Q-Alkoxy)carbonyl, -CO2H; -CON(R7)(R8); (d-Q-AlkylJcarbonyl; (Cy-Q-HaloalkyOcarbonyl; Cyano, Halogen, Nitro oder S(O)nN(R7)(R8);R 5 is (C 1 -Q) -alkyl, (dQ-alkoxy) carbonyl, -CO 2 H; -CON (R 7 ) (R 8 ); (dQ-alkylcarbonyl; (Cy-Q-haloalkylcarbonyl; cyano, halo, nitro or S (O) n N (R 7 ) (R 8 );
η eine der Zahlen 0,1 oder 2;η is one of the numbers 0,1 or 2;
R6 NO2 oder CF3;R 6 is NO 2 or CF 3 ;
R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff; (C1-C4J-AIkYl; (Cr-C7)-Cycloalkyl, das durch (C1-Q)-AIkYl substituiert sein kann; oder Phenyl, das ein- bis dreifach durch Halogen, (C1-Q)-AIkOXy, substituiert sein kann; R10 unabhängig voneinander Wasserstoff; (C1-C4J-AIkYl; undR 7 and R 8 are independently hydrogen; (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -cycloalkyl which may be substituted by (C 1 -Q) -alkyl, or phenyl which is monosubstituted to trisubstituted by halogen, (C 1 -Q) -Alkoxy, R 10 can independently be hydrogen; (C 1 -C 4 -alkyl);
X eine der Gruppen -NR10-NR10- oder-NR10- oder-O- bedeuten.Signify-O- or - X one of the groups -NR 10 -NR 10 - or-NR 10 degrees.
Insbesondere bevorzugt hiervon sind Verbindungen der Formel I, worinParticularly preferred of these are compounds of the formula I in which
R1 (d-C8)-Haloalkyl, (C1-C4J-AIkYl; (C3-C6I-CyClOaIkYl, Phenyl oder Phenyl, das wie oben angegeben substituiert ist,R 1 (dC 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl (C 3 -C 6 -cycloalkyl), phenyl or phenyl which is substituted as indicated above,
insbesondere hiervon (d-Ca)-Haloalkyl, R2 H oder (d-Q)-Alkyl, R3 H oder Halogen, R4 H oder Halogen,in particular (dC a ) -haloalkyl, R 2 H or (dQ) -alkyl, R 3 H or halogen, R 4 H or halogen,
R5 (C1-C4J-AIkOXyCaTbOnYl, Cyano; (C1-C4J-HaIOaIkOXy, (C1-C4)-Haloalkyl oder Chlor und R6 NO2 und X = NH oder-O-bedeuten.R 5 is (C 1 -C 4 -alkoxyCaTbOnYl, cyano, (C 1 -C 4 -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl or chloro, and R 6 is NO 2 and X is NH or -O-.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel Il in Gegenwart einer BaseThe present invention also provides processes for the preparation of the compounds of the formula I, which comprises reacting a compound of the formula II in the presence of a base
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mit einer Verbindung der Formel III umsetzt.with a compound of formula III.
Die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 haben die Bedeutung wie in der Formel I. V und W stehen für Halogen, Hydroxy, eine Gruppe-NR10NHR10 oder eine Gruppe-NHR10/wobei für den Fall, daß W für Halogen steht, V Hydroxy, eine Gruppe-NR10-NHR10 oder eine Gruppe-NHR10 bedeuten muß und für den Fall, daß V für Halogen steht, W Hydroxy, eine Gruppe-NR10NHR10 oder eine Gruppe-NHR10 bedeuten muß. Der Rest R10 hat die in Formel I angegebene Bedeutung. Der Begriff Halogen repräsentiertThe substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning as in the formula I. V and W are halogen, hydroxy, a group NR 10 NHR 10 or a group NHR 10 / wherein must mean for the case where W is halogen, V is hydroxy, a group-NR 10 -NHR 10 or a group NHR 10, and for the case where V is halogen, W is hydroxy, a group-NR 10 NHR 10 or a group NHR must mean 10 . The radical R 10 has the meaning given in formula I. The term halogen represents
Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom. i Fluorine, chlorine, bromine and iodine, especially chlorine and bromine. i
Die Umsetzung der Verbindungen Il mit III erfolgt vorzugsweise in inerten aprotischen Lösungsmitteln wie z.B. Acetonitril, Dichlormethan, Toluol, Xylol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Diarylether wie Diethylenglykol-dialkylether, insbesondere Diethylenglykoldiethylether, oder DMF bei Temperaturen zwischen -10cC und der Siedetemperatur des Lösungsmittels. Als Basen eignen sich diefür diesen Reaktionstyp üblichen Basen wie beispielsweise Carbonate und Hydrogencarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, Alkalihydroxide, Alkalialkoholate wie K-tert.-butylat, tert.-Amine, Pyridin oder substituierte PyridinbasenThe reaction of the compounds II with III is preferably carried out in inert aprotic solvents such as acetonitrile, dichloromethane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, dioxane, diaryl ethers such as diethylene glycol dialkyl, in particular diethylene glycol diethyl ether, or DMF at temperatures between -10 c C and the boiling temperature of the solvent , Suitable bases are the bases customary for this type of reaction, such as, for example, carbonates and bicarbonates of alkali metals and alkaline earth metals, alkali metal hydroxides, alkali metal alkoxides such as K-tert-butylate, tertiary amines, pyridine or substituted pyridine bases
(z. B. 4-Dimethylaminopyridin).(eg 4-dimethylaminopyridine).
Auch ein zweites Äquivalent der Verbindungen der allgemeinen Formel Il kann die Funktion der Base übernehmen.A second equivalent of the compounds of general formula II can also take over the function of the base.
Als Basen kommen dann nur diejenigen Verbindungen der Formeln Il in Betracht, in denen V eine Gruppe-NR10NR10 oder eine Gruppe-NHR10 bedeutet.Suitable bases are then only those compounds of the formulas II in which V represents a group NR 10 NR 10 or a group NHR 10 .
Die Umsetzung erfolgt sowohl in aprotischen Lösungsmitteln(wie z. B. Acetonitril, Diethylenlykoldimethyle'ther, Dichlormethan, Toluol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder DMF als auch in protischen Lösungsmitteln wie z. B. Methanol, Ethanol oder Isopropanol im Temperaturbereich von 0° bis zur Siedetemperatur des Lösungsmittels.The reaction takes place both in aprotic solvents ( such as, for example, acetonitrile, diethylene glycol dimethyl ether, dichloromethane, toluene, tetrahydrofuran, dioxane or DMF and in protic solvents such as, for example, methanol, ethanol or isopropanol in the temperature range from 0 ° to Boiling temperature of the solvent.
Die Verbindungen der Formel Il lassen sich nach grundsätzlich bekannten Verfahren synthetisieren (vgl. z.B. J. Org. Chem. 26, 4504; US-PS 434380S und Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band 10/2, Seite 252). Die Verbindungen der Formel III sind zum großen Teil bekannt und nach üblichen Methoden leicht zugänglich (vgl. Liebig's Annalen der Chemie 366, 93; GB-PS 951.770; CA 79,78364x; CA 84 30640k). Die Verbindungen der Formel III mit W = OH lassen sich aus den entsprechenden Verbindungen, bei denen anstelle der Nitrogruppen Wasserstoff steht, durch übliche Nitrierungsreaktionen herstellen. Verbindungen mit W = Halogen werden durch anschließende Halogenierung erhalten. Spezielle Verbindungen der Formel III mit R5 = Haloalkoxy und deren Herstellung werden in der Deutschen Patentanmeldung P 3644798.6 beschrieben.The compounds of the formula II can be synthesized by generally known processes (cf., for example, J. Org Chem 26, 4504, US Pat. No. 4,343,805 and Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Volume 10/2, page 252). The compounds of the formula III are known to a large extent and are readily accessible by customary methods (compare Liebig's Annalen der Chemie 366, 93, British Patent 951,770, CA 79,78364x, CA 84 30640k). The compounds of the formula III where W = OH can be prepared from the corresponding compounds in which hydrogen is present instead of the nitro groups by customary nitration reactions. Compounds with W = halogen are obtained by subsequent halogenation. Specific compounds of the formula III where R 5 = haloalkoxy and their preparation are described in German Patent Application P 3644798.6.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt eine Vielzahl verschiedener wirtschaftlich wichtiger, phytopathogener Pilze, wie z. B. Piricularia oryzae, Echte Mehltauarten, Fusariumarten, Plasmopora viticola und Pseudoperonospora cubensis. Besonders gut werden Benzimidazol und Dicarboximid sensible und resistente Botrytis cinerea-Stämme erfaßt, sowie BCM sensible und resistente Pseudocercosporella herpotrichoides Stämme.The compounds of the formula I according to the invention are distinguished by an outstanding fungicidal action. Already penetrated into the plant tissue fungal pathogens can successfully fight curative. This is particularly important and beneficial in those fungal diseases that can not be effectively controlled after infection with the usual fungicides. The spectrum of action of the claimed compounds covers a variety of different economically important, phytopathogenic fungi, such. B. Piricularia oryzae, powdery mildew, Fusariumarten, Plasmopora viticola and Pseudoperonospora cubensis. Particularly well benzimidazole and dicarboximide sensitive and resistant Botrytis cinerea strains are detected, and BCM sensitive and resistant Pseudocercosporella herpotrichoides strains.
(BCM = Wirkstoff Carbendazim). -(BCM = active ingredient carbendazim). -
Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.The compounds of the formula I are also suitable for use in technical fields, for example as wood preservatives, as preservatives in paints, in cooling lubricants for metal working or as preservatives in drilling and cutting oils.
Die Verbindungen der Formel I, insbesondere solche der nachfolgend aufgeführten Beispiele, können auch vorteilhaft mitThe compounds of the formula I, in particular those of the examples listed below, can also be advantageous with
anderen bekannten Fungiziden kombiniert werden. s other known fungicides are combined. s
Als solche Kombinationspartner kommen in Betracht die Produkte:As such combination partners come into consideration the products:
Imazalil, Prochloraz, Fenapanil, SSF105, Triflumizol, PP969, Flutriafol, BAY-MEB 6401, Propiconazol, Etaconazol, Diclobutrazol, Bitertanol,Triadimefon,Triadimenol, Fluotrimazol, Tridemorph, Dodemorph, Fenpropimorph,.Falimorph,S-32165, Chlobenzthiazone, Parinol, Buthiobat, Fenpropidin, Triforine, Fenarimol, Nuarimol, Triarimol, Ethirimol, Dimethirimol, Bupirimate, Rabenzazole, Tricyclazole, Ofurace, Furalaxyl, Benalaxyl, Metalaxyl, Pencyuron, Oxadixyl, Cyprofuram, Dichlomeziri, Probenazole, Fluobenzimine, Pyroxyfur, NK-483, PP-389, Pyroquilon, Hymexazole, Fenitropan, UHF-8227, Tolclofosmethyl, Ditalimfos, Edifenphos, Pyrazophos, Isoprothiolane, Cymoxanil, Dichloruanid, Captafol, Captan, Folpet, Tolylfluanid, Chlorothalonil, Etridiazol, Iprodione, Procymidon, Vinclozolin, Metomeclan, Myclozolin, Dichlozolinate, Fluorimide, Drazoxolon, Chinomethionate, Nitrothalisopropyl, Dithianon, Dinocap, Binapacryl, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Carboxin, Oxycarboxin, Pyracarbolid, Methfuroxam, Fenfuram, Furmecyclox, Benodanil, Mebenil, Mepronil, Flutolanil, Fuberidazole, Thiabendazole, Carbendazim, Benomyl, Thiofanate, Thiofanate-methyl- CGD-94240F, IKF-1216, Mapcozeb, Maneb, Zineb, Nabam,Thiram, Probineb, Prothiocarb, Propamocarb, Dodine, Guazatine, Dicloran, Quintozene, Chloroneb, Tecnazene, Biphenyl, Anilazine, 2-Phenylphenol, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Schwefel, Fosetylaluminium, Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Natrium-dodecylsulfat, Natrium-CIS/Ciö-alkoholethersulfonat, Natriumcetostearylphosphatester, Dioctyl-natriumsulfosuccinat, Natrium-isopropylnaphthalinsulfonat, Cetyl-trimethylammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären öder tertiären Aminen, Alkyl-propylenarnine, Laurylpyridiniumbromid, Ethoxilierte quaternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethyl-2-alkylimidazolih.Imazalil, Prochloraz, Fenapanil, SSF105, Triflumizole, PP969, Flutriafol, BAY-MEB 6401, Propiconazole, Etaconazole, Diclobutrazole, Bitertanol, Triadimefon, Triadimenol, Fluotrimazole, Tridemorph, Dodemorph, Fenpropimorph, .Falimorph, S-32165, Chlobenzthiazone, Parinol, Buthiobate, fenpropidin, triforine, fenarimol, nuarimol, triarimole, ethirimol, dimethirimole, bupirimate, rabenzazole, tricyclazole, ofurace, furalaxyl, benalaxyl, metalaxyl, pencyurone, oxadixyl, cyprofuram, dichlomeziri, samplesazoles, fluobenzimines, pyroxyfur, NK-483, PP- 389, pyroquilon, hymexazole, fenitropan, UHF-8227, tolclofosmethyl, ditalimfos, edifenphos, pyrazophos, isoprothiolanes, cymoxanil, dichloranido, captafol, captan, folpet, tolylfluanid, chlorothalonil, etridiazole, iprodione, procymidone, vinclozolin, metomelane, myclozolin, dichlozolinates, Fluoroimides, drazoxolone, quinomethionates, nitrothalisopropyl, dithianone, dinocap, binapacryl, fentinacetates, fentin hydroxides, carboxin, oxycarboxine, pyracarbolide, methfuroxam, fenf uram, Furmecyclox, Benodanil, Mebenil, Mepronil, Flutolanil, Fuberidazole, Thiabendazole, Carbendazim, Benomyl, Thiofanate, Thiofanate-methyl-CGD-94240F, IKF-1216, Mapcozeb, Maneb, Zineb, Nabam, Thiram, Probineb, Prothiocarb, Propamocarb, Dodine, guazatine, diclorane, quintozene, chloroneb, tecnazene, biphenyl, anilazine, 2-phenylphenol, copper compounds such as cupric chloride, oxine-Cu, Cu oxides, sulfur, fosetylaluminum, sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium dodecylsulfate, sodium CIS / Cio-alcohol ether sulfonate, sodium cetostearyl phosphate ester, dioctyl sodium sulfosuccinate, sodium isopropylnaphthalenesulfonate, cetyltrimethylammonium chloride, salts of long-chain primary, secondary or tertiary amines, alkyl-propyleneamines, laurylpyridinium bromide, ethoxylated quaternized fatty amines, alkyl-dimethyl-benzyl-ammonium chloride and 1-hydroxyethyl- 2-alkylimidazolih.
Die oben genannten Wirkstoffe, für die common-names angegeben wurden, sind zum großen Teil in CH. R. Worthing,The above-mentioned drugs, for which common-names have been given, are for the most part in CH. R. Worthing,
S. B. Walker, Thes Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Crop Protection Council, beschrieben. Verbindungen, für die Nummerncodes angegeben sind, besitzen folgende StrukturenS. B. Walker, Thes Pesticide Manual, 7th Edition (1983), British Crop Protection Council. Connections for which number codes are specified have the following structures
ClCl
CH? IlCH? Il
SS F 105SS F 105
0 Il0 Il
(CH-),-CH-CH-CH0-C-C(CH,)(CH -) - CH-CH-CH 0 -CC (CH,)
OH N— NOH NN
PP 969PP 969
C (CH3)C (CH 3 )
H5C2OH 5 C 2 O
C-OCH IC-OCH I
Bay-Meb 6401Bay Meb 6401
S - 32165S - 32165
PP - 389PP - 389
OH CONH-CH-CCl.OH CONH-CH-CCl.
BK - 483BK - 483
Unerwarteterweise ist die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen in vielen Fällen höher, als die Summe der Wirkung der Einzelkomponenten, die nach der sogenannten Colby-Forme! berechnet wird, vgl. S. R. Colby, Weeds 15,20-22 (1967). Damit zeigen die Wirkstoffkombinationen synergistische Effekte.Unexpectedly, the fungicidal action of the drug combinations in many cases is higher than the sum of the effect of the individual components, the so-called Colby forms! is calculated, cf. S. R. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967). Thus, the drug combinations show synergistic effects.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffgruppen in den Wirkstoffkombinationen können in relativ großen Bereichen schwanken.The weight ratios of the active substance groups in the active substance combinations can vary in relatively large ranges.
Im allgemeinen entfallen auf 1 Gew.-Teil der Formel 10,0005 bis 10Gew.-Tei!e Wirkstoff, vorzugsweise 0,001 bis 2,5Gew.-Teile des Kombinationspartners.In general, per part by weight of the formula from 10,000 to 10 parts by weight of active compound, preferably from 0.001 to 2.5 parts by weight of the combination partner.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke biozide Wirkung auf und können daher vorteilhaft zur Bekämpfung von Mikroorganismen, insbesondere im Pflanzenschutz, eingesetzt werden. Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.The active compound combinations according to the invention have a strong biocidal action and can therefore be used advantageously for controlling microorganisms, in particular in crop protection. The good plant tolerance of the active ingredients in the necessary concentrations for controlling plant diseases allows treatment of above-ground parts of plants, planting and seed and the soil.
Die Wirkstoffkombinationen haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden aus angreifen.The active ingredient combinations have a very broad spectrum of activity and can be used against parasitic fungi that attack aboveground plant parts or attack the plants from the ground.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine ausgezeichnete Wirkung als Saatgutbeizmittel gegen phytopathogene Pilze, wiez. B. Tilletia-, Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchosporium-, Helminthosporium-und Fusarium-Arten.The active compound combinations according to the invention show an excellent action as a seed dressing against phytopathogenic fungi, such as. Tilletia, Urocystis, Ustilago, Septoria, Typhula, Rhynchosporium, Helminthosporium and Fusarium species.
Auch als Bodenbekämpfungsmittel lassen sie sich zur Bekämpfung phytopathogener Pilze einsetzen, die Wurzelfäulen und Tracheomykosen verursachende z. B. Krankheitserreger der Gattungen Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium undThielaviopsis.Also as soil control agents can be used to combat phytopathogenic fungi, the root rots and tracheomycosis causing z. As pathogens of the genera Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium and Thielaviopsis.
Bei direkter Applikation der Wirkstoffkombinationen auf die oberirdischen Pflanzenteile lassen sich eine Vielzahl wirtschaftlich wichtiger Krankheitserreger hervorragend kontrollieren, wie z. B. echte Mehltaupilze, (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten, Leveillula taurica), Rostpilze, Venturia-Arten, Cercospora-Arten, Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora-Arten, Peronospora-Arten, Piricularia oryzae und Pellicularia sasakii.In direct application of the drug combinations on the above-ground parts of plants can control a variety of economically important pathogens excellent, such. As true powdery mildews, (Erysiphe, Uncinula, Sphaerotheca-, Podosphaera species, Leveillula taurica), rust fungi, Venturia species, Cercospora species, Alternaria species, Botrytis species, Phytophthora species, Peronospora species, Piricularia oryzae and Pellicularia sasakii.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.The compounds of formula I are suitable for good plant tolerance and favorable toxicity to warm-blooded animals also for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, particularly preferably for controlling insects in agriculture, in forests, in the protection of stored products and on the Hygiene sector occur. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:The above mentioned pests include:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.From the order of Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgaris, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.From the order of Chilopoda z. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.From the order of Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Auch als Bekämpfungsmittel lassen sich zur Bekämpfung phytopathogener Pilze einsetzen, die Wurzelfäulen und Tracheomykosen verursachende z. B. Krankheitserreger der Gattungen Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia,Also can be used as control agents for controlling phytopathogenic fungi, the root rots and tracheomycoses causing z. As pathogens of the genera Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia,
Fusarium undThielaviopsis.Fusarium and Thielaviopsis.
Bei direkter Applikation der Wirkstoffkombinationen auf die oberirdischen Pflanzenteile laesen sich eine Vielzahl wirtschaftlich wichtiger Krankheitserreger hervorragend kontrollieren, wie z.B. echte Mehltaupilze (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten, Leveillula taurica), Rotstpilze, Venturia-Arten, Cercospora-Arten, Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora-Arten, Peronospora-Arten, Piricularia oryzae und Pellicularia sasakii.When the active ingredient combinations are applied directly to the above-ground parts of plants, a large number of economically important pathogens can be excellently controlled, such as e.g. powdery mildew fungi (Erysiphe, Uncinula, Sphaerotheca, Podosphaera, Leveillula taurica), Rotstpilze, Venturia, Cercospora, Alternaria, Botrytis, Phytophthora, Peronospora, Piricularia oryzae and Pellicularia sasakii.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.The compounds of formula I are suitable for good plant tolerance and favorable toxicity to warm-blooded animals also for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, particularly preferably for controlling insects in agriculture, in forests, in the protection of stored products and on the Hygiene sector occur. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: - -The above mentioned pests include: - -
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.From the order of isopods e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgaris, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera ssp.From the order of Chilopoda z. Geophilus carpophagus, Scutigera ssp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.From the order of Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of Orthoptera z. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes ssp.From the order of Isoptera z. B. Reticulitermes ssp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus ssp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus ssp., Linognathusssp.From the order of Anoplura z. Phylloera vastatrix, Pemphigus ssp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus ssp., Linognathus sp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes ssp., Damalinea ssp.From the order of Mallophaga z. B. Trichodectes ssp., Damalinea ssp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster ssp., Dysdercus intermedius, Piesma quadratum, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma ssp.From the order of Heteroptera z. B. Eurygaster ssp., Dysdercus intermedius, Piesma quadratum, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma ssp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicornyne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.From the order of Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicornyne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocoiletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctischrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella.From the order of Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocoiletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctischrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella.
Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguellä, Homona magnanima, Tortrix viridana.Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera ζ. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchussulcatus. Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp.,Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.From the order of Coleoptera ζ. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp. , Otiorrhynchussulcatus. Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fanniaspp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratities capitata, Oacus oleae, Tipula paludosa.From the order of Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fanniaspp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus Spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratities capitata, Oacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.From the order of Siphonaptera z. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch Schädlingsbekämpfungsmittel, welche die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.The invention therefore also relates to pesticides which contain the compounds of the formula I in addition to suitable formulation auxiliaries.
Unter Schädlingen sind hierbei die obengenannten Mikroorganismen, insbesondere Pilze, und tierische Schädlinge, insbesondere Pflanzenschädlinge, zu verstehen.Pests here are the above-mentioned microorganisms, in particular fungi, and animal pests, in particular plant pests, to be understood.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel, Beizmittel, Dispersionen, Granulate oder Mikrogranuiate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.The compositions according to the invention can be used as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts, mordants, dispersions, granules or microgranules in the customary formulations.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl-oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsäures Natrium enthalten. Ihre Herstellung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten.Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance except a diluent or inert substance, also contain wetting agents, e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, eg. As sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalenesulfonate sodium or oleylmethyltaurine acids. Their preparation is carried out in the usual manner, for. B. by grinding and mixing of the components.
Emulgierbare Konzentrate können z. B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden:Emulsifiable concentrates may, for. B. by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for. As butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. In the case of liquid active substances, the solvent content may also be omitted in whole or in part. As emulsifiers can be used, for example:
Arylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.Arylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitol esters.
Stäubemittel kann man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Poryphillit oder Diatomeenerde erhalten.Dusts can be obtained by grinding the active ingredient with finely divided solids, eg. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, poryphillite or diatomaceous earth.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Bindemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise — gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — granuliert werden.Granules can be prepared either by spraying the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of binders, for. As polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinites, or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration beider Wirkstoffe etwa 10bis90Gew.-%; der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration beider Wirkstoffe etwa 10 bis 80Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20Gew.-% der Wirkstoffe, versprühbare Lösungen etwa 1 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierungshilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.In wettable powders, the active ingredient concentration of both active ingredients is about 10 to 90% by weight; the remainder to 100% by weight consists of conventional formulation ingredients. For emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration of both active ingredients may be about 10 to 80% by weight. Dusty formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of the active ingredients, sprayable solutions about 1 to 20 wt .-%. In the case of granules, the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers, etc. are used.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll-oder Trägerstoffe.In addition, the active substance formulations mentioned optionally contain the usual adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, solvent, filling or carrier substances.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicherweise verdünnt, z. B.For use, the concentrates present in commercially available form are optionally diluted in the usual manner, for. B.
bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and sometimes also for microgranules by means of water.
Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vorder Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.Dusty and granulated preparations and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
Die Aufwandmengen der Wirkstoffe der Formel I können innerhalb weiter Grenzen variieren und liegen im allgemeinen zwischen 0,010 und 5kg/ha.The application rates of the active compounds of the formula I can vary within wide limits and are generally between 0.010 and 5 kg / ha.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to illustrate the invention.
Ausführungsbeispiele A. Formulierungsbeispiele Beispiele A:Exemplary embodiments A. Formulation examples Examples A:
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem manA dust is obtained by
10 Gewichtsteile Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff10 parts by weight of active ingredient and 90 parts by weight of talc as inert substance
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.mixed and crushed in a hammer mill.
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem manA readily dispersible in water, wettable powder is obtained by
25 Gewichtsteile Wirkstoff25 parts by weight of active ingredient
64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff 10 Gewichtsteile ligninsuifonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel64 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert substance 10 parts by weight of lignosuccinic acid potassium and 1 part by weight of sodium oleylmethyltaurine as wetting and dispersing agent
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.mixed and ground in a pin mill.
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem manA water-dispersible dispersion concentrate is obtained by reacting
20 Gewichtsteile Wirkstoff mit20 parts by weight of active ingredient
6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X207)6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (Triton X207)
3 Gewichtsteilen Isotridecanolpolyglykoläther (8AeO) und 71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. etwa 2550C bis über 377°C)3 parts by weight Isotridecanolpolyglykoläther (8AeO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range for example about 255 0 C to about 377 ° C)
mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt..mixed and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten ausAn emulsifiable concentrate is obtained
15 Gewichtsteilen Wirkstoff 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator15 parts by weight of active compound 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of oxethylated nonylphenol (10 AeO) as emulsifier
Beispiel (1.32)Example (1.32)
4-(5-Chlor-2-trichlormethyl-4-pyrimidinylamino)-3,5-dinitro-benzonitril4- (5-chloro-2-trichloromethyl-4-pyrimidinylamino) -3,5-dinitro-benzonitrile
Zu einer Lösung von 4,45g (0,018mol)5-Chlor-2-trichlormethyl-4-pyrimidyl-amin in 130ml abs.THF wurden bei -5°C 5,15g (0,092mol) KOH-Pulver gefügt. Anschließend tropfte man eine Lösung von 4,10g (0,018mol)4-Chlor-3,5-dinitrobenzonitril in 30rril absolutem THF so hinzu, daß die Temperatur nicht über 00C stieg. Nach östündiger Nachrührzeit wurden die festen Komponenten abgesaugt und das Lösungsmittel im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde in H2O aufgenommen und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Danach extrahierte man mit Chloroform, trocknete über MgSO4, dampfte im Vakuum ein und kristallisierte den erhaltenen Feststoff aus Diisopropylether um5.15 g (0.092 mol) of KOH powder were added at -5 ° C. to a solution of 4.45 g (0.018 mol) of 5-chloro-2-trichloromethyl-4-pyrimidyl-amine in 130 ml of abs. Then added dropwise a solution of 4.10 g (0.018 mol) of 4-chloro-3,5-dinitrobenzonitrile in 30rril absolute THF so that the temperature did not rise above 0 0 C. After stirring for eight hours, the solid components were filtered off with suction and the solvent was evaporated in vacuo. The residue was taken up in H 2 O and acidified with dilute hydrochloric acid. It was then extracted with chloroform, dried over MgSO 4 , evaporated in vacuo, and the resulting solid recrystallized from diisopropyl ether
Schmp. 214-215°C Mp 214-215 ° C
Beispiel 2.10 Kalium-5-chlor-N-(2,6-dinitro-4-ethoxycarbonyl-phenyl)-2-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-4-pyrimidinyl-aminat Zu einer Lösung von 9,18g (0,04mol)5-Chlor-2-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-4-pyrimidinyl-amin in 200ml absolutem THF wurden bei -5°C 4,48g (0,08mol) KOH-Pulver gefügt. Danach tropfte man eine Lösung von 10,98g (0,04mol) Ethyl^-chloro-S^-dinitrobenzoatin 100ml absolutem THF so hinzu, daß die Temperatur nicht über 00C stieg. Man ließ 3h bei 00C nachrühren und ließ dann das Reaktionsgemisch innerhalb von 2 h auf Raumtemperatur erwärmen. Die festen Bestandteile wurden anschließend abgesaugt und die Mutterlauge eingedampft. Der feste Rückstand wurde aus Ethylacetät umkristallisiert. Schmp. 257-2600C Example 2.10 Potassium 5-chloro-N- (2,6-dinitro-4-ethoxycarbonyl-phenyl) -2- (1,1,2,2-tetrafluoroethyl) -4-pyrimidinyl-aminate To a 9.18 g solution (0.04 mol) of 5-chloro-2- (1,1,2,2-tetrafluoroethyl) -4-pyrimidinyl-amine in 200 ml of absolute THF was added at -5 ° C 4.48 g (0.08 mol) of KOH powder , Thereafter, a solution of 10.98 g (0.04 mol) of ethyl ^ -chloro-S ^ -dinitrobenzoatin in 100 ml of absolute THF was added dropwise so that the temperature did not rise above 0 0 C. The mixture was stirred for 3 h at 0 0 C and then allowed the reaction mixture within 2 h to warm to room temperature. The solid components were then filtered off with suction and the mother liquor was evaporated. The solid residue was recrystallized from ethyl acetate. M.p. 257-260 0 C
Beispiel 3.26 4-(2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-phenoxy)-5-methyl-2-perfluorethyl-pyrimidin Zu einer Suspension von 3,3g K2CO3 in 50ml Acetonitril tropfte man nacheinander eine Lösung von 4,5g (0,16mol) 4-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid und 3,8g (0,16mol) 5-Methyl-2-perfluorethyl-4-pyrimidinol. Man erhitzte das Gemisch 3h zum Rückfluß, saugte den Niederschlag ab und dampfte die Lösung imVakuum ein. Der Rückstand wurde aus Diisoprdpylether umkristallisiert. Schmp. 90-92°C .Example 3.26 4- (2,6-Dinitro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -5-methyl-2-perfluoroethyl-pyrimidine To a suspension of 3.3 g of K 2 CO 3 in 50 ml of acetonitrile was added dropwise successively a solution of 4.5 g (0.16 mol) of 4-chloro-3,5-dinitro-benzotrifluoride and 3.8 g (0.16 mol) of 5-methyl-2-perfluoroethyl-4-pyrimidinol. The mixture was heated to reflux for 3 h, the precipitate was filtered off with suction and the solution was evaporated in vacuo. The residue was recrystallized from diisopropyl acrylate. M.p. 90-92 ° C.
Beispiel 4.167 N'-(2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-methyl-2-perfluorethyl-4-pyimidinyl-hydrazin Zu einer Lösung von 2,7g (0,01 mol)4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid in 80ml EtOH wurden 4,84g (0,02mol) 5-Methyl-2-perfluorethyl-4-pyrimidinylhydrazin, gelöst in 30 ml EtOH, innerhalb von 30 Minuten hinzugetropft.Example 4.167 N '- (2,6-Dinitro-4-trifluoromethyl-phenyl) -5-methyl-2-perfluoroethyl-4-pyimidinyl-hydrazine To a solution of 2.7 g (0.01 mol) of 4-chloro-3 , 5-dinitrobenzotrifluoride in 80 ml of EtOH, 4.84 g (0.02 mol) of 5-methyl-2-perfluoroethyl-4-pyrimidinylhydrazine dissolved in 30 ml of EtOH were added dropwise within 30 minutes.
Man ließ dann 5h am Rückfluß kochen und dampfte anschließend das Lösungsmittel im Vakuum ein. Der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und mit Chloroform extrahiert. Die organische Phase wurde mit Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingedampft Der anfallende Feststoff wurde aus Diisopropylether umkristallisiert.The mixture was then allowed to reflux for 5 h and then the solvent was evaporated in vacuo. The residue was taken up in water and extracted with chloroform. The organic phase was dried with Na 2 SO 4 and evaporated in vacuo. The resulting solid was recrystallized from diisopropyl ether.
Schmp. 135-1370C . - ·M.p. 135-137 0 C. - ·
Beispiel 5.16 N'-{2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-6,N-dimethyl-2-trichlormethyl-4-pyrimidinyl-hydrazin Zu einer Lösung von 2,7 g (0,01 mol) 4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid in EtOH tropfte man 5,1 g (0,02 mol) N-Methyl-N-(6-methyl-2-trichlormethyl-4-pyrimidinyl)-hydrazin, gelöst in 30 ml EtOH innerhalb von 30 Minuten hinzu. Man ließ das Gemisch 5 Stunden lang am Rückfluß kochen und dampfte anschließend zur Trockne ein. Der Rückstand wurde in Chloroform gelöst, mit Wasser gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der ausgefallene Feststoff wurde aus Diisopropylether umkristallisiertExample 5.16 N '- {2,6-Dinitro-4-trifluoromethyl-phenyl) -6, N-dimethyl-2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl-hydrazine. To a solution of 2.7 g (0.01 mol) of 4- Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride in EtOH was added dropwise 5.1 g (0.02 mol) of N-methyl-N- (6-methyl-2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl) hydrazine dissolved in 30 ml of EtOH within 30 minutes added. The mixture was allowed to reflux for 5 hours and then evaporated to dryness. The residue was dissolved in chloroform, washed with water, dried over Na 2 SO 4 and evaporated in vacuo. The precipitated solid was recrystallized from diisopropyl ether
Schmp. 160-163°C Mp. 160-163 ° C
Analog Beispiel 1 lassen sich die Verbindungen derTabelle 1, analog Beispiel 2 die Verbindungen derTabelle 2, analog Beispiel 3 die Verbindungen derTabelle 3 analog Beispiel 4 die Verbindungen der Tabelle 4 und analog Beispiel 5 die Verbindungen der Tabelle 5 herstellen.Analogously to Example 1, the compounds of Table 1, analogously to Example 2, the compounds of Table 2, analogously to Example 3, the compounds of Table 3 analogously to Example 4, the compounds of Table 4 and analogously to Example 5, the compounds of Table 5 produce.
Nr. R RRRRNo. R RRRR
1 2 3 4 51 2 3 4 5
physik.physics.
R Konstanten 6 Γ 0Ci R constants 6 Γ 0 Ci
NO Smp. 157-160NO, Mp. 157-160
NO Smp. 121-124NO Mp. 121-124
NO Smp. 132-134NO Smp. 132-134
NO SirupNO syrup
NONO
2 NO2 NO
Smp. 180-183Mp. 180-183
Smp. 111-114Mp. 111-114
Smp. 111-115Mp. 111-115
NONO
NONO
NO-2NO-2
NO 2NO 2
NONO
NONO
2 NO2 NO
2 NO2 NO
2 NO2 NO
2 NO2 NO
2 NO2 NO
Smp. 168-170 Smp. 156-157Mp. 168-170 m. 156-157
Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)
Nr. R R RR RNo. R R RR R
1 2 3 4 51 2 3 4 5
physijc. R Konstantenphysijc. R constants
6 foc1 6 f o c1
NO 2NO 2
NO 2NO 2
NO 2NO 2
NO 2NO 2
NO 2NO 2
NO 2NO 2
NO Sirp. 127-131NO sirp. 127-131
NO Smp.214-215NO Smp.214-215
NONO
2 NO2 NO
2 NO2 NO
2 'NO2 'NO
2 NO2 NO
2 NO Smp. 167-1312 NO Mp. 167-131
NONO
2 NO2 NO
2 NO2 NO
2 NO2 NO
2 NO2 NO
2 NO Smp. 67-682 NO Mp. 67-68
NONO
2 NO Smp. 193-1962 NO Mp. 193-196
NO 2NO 2
NO Smp. J.09-110NO. Mp. J.09-110
NO Slip. 115-118NO panties. 115-118
CFCF
CF 3CF 3
NONO
Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)
physik.physics.
Tabelle 1 (Portsetzung) Nr. Table 1 (Port setting) no.
l2 R3 l 2 R 3
physik. Konstanten rci physics. Constants rci
1.165 CCl-ζ1,165 CCl-ζ
H CClH CCl
NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO,NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO
NO, NO, NO, NO, NO, NO,NO, NO, NO, NO, NO, NO,
NO,NO,
NO,NO,
NO,NO,
NO,NO,
NO,NO,
NO,NO,
NO,NO,
NO,NO,
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
.*3 physik* 3 physics
Konstanten f°Cj Constants f ° Cj
Snp. 112-114 Snp. 90-92Snp. 112-114 Snp. 90-92
Snp. 126-127 Snp. 146-49Snp. 126-127 Snp. 146-49
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
R1 physik. Konstanten C0CJ R 1 physics. Constants C 0 CJ
1.254 1.255 1.256 1.257 1.258 1.259 1.260 1.261 1.262 1.263 1.264 1.265 1.266 1.267 1.268 1.269 1.270 1.271 1.272 1.273 1.274 1.275 1.276 1.277 1.278 1.279 1.280 1.281 1.282 1.283 1.284 1.285 1.2861,254 1,255 1,256 1,257 1,258 1,259 1,260 1,261 1,262 1,263 1,264 1,265 1,266 1,267 1,268 1,269 1,270 1,271 1,272 1,273 1,274 1,275 1,276 1,277 1,278 1,279 1,280 1,281 1,282 1,283 1,284 1,285 1,286
CCl-, CCl3 CCl, CCl3
CCl3 CCl1 CCl3 CCl3 CCl, CCl1 CCl, CCl3 CCl 3 CCl 1 CCl 3 CCl 3 CCl, CCl 1 CCl, CCl 3
CCl3 CCl 3
CCl3 CCl 3
CCl3 CCl 3
CH3" CH3 CH3 CH 3 "CH 3 CH 3
CH3D-D- D-D-CH 3 DD DD
D-D-D- D-D-D-D-D-D-D
CCl, CCl! CCl.CCl, CCl! CCI.
NO2 Snp. 240-243 NO2 Snp. 104-105 NO2 NO 2 Snp. 240-243 NO 2 Snp. 104-105 NO 2
NO2 Snp. 145-146 NO2 NO2 NO 2 Snp. 145-146 NO 2 NO 2
NO2 NO 2
NO2 NO2 NO2 NO 2 NO 2 NO 2
NO2 NO2 NO2 NO2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2
NO2 Snp. 57-63NO 2 Snp. 57-63
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
Nr.No.
<R5 <R 5
,physik. Konstanten I0CJ ,physics. Constants I 0 CJ
1.321 1.322 1.323 1.324 1.325 1.326 1.327 1.328 1.329 1.330 1.331 1.332 1.333 1.334 1.335 1.336 1.337 1.338 1.339 1.340 1.341 1.342 1.343 1.344 1.345 1.346 1.347 1.348 1.349 1.350 1.351 1.352 1^353 1.3541,321 1,322 1,323 1,324 1,325 1,326 1,327 1,328 1,329 1,330 1,331 1,332 1,333 1,334 1,335 1,336 1,337 1,338 1,339 1,340 1,341 1,342 1,343 1,344 1,345 1,346 1,347 1,348 1,349 1,350 1,351 1,352 1 ^ 353 1.354
CCl3 CCl 3
CCl3 CCl 3
CCl3 CCl 3
CCl3 CCl 3
CF2CECF 2 CE
CF2CHF-CF 2 CHF
CF2CF3 CF 2 CF 3
CF2CF3 CF 2 CF 3
CF2CF3 CF 2 CF 3
CF2CF3 CF 2 CF 3
CF2CF3 CF 2 CF 3
CF2CF3 CF 2 CF 3
CF2CF3 CF 2 CF 3
CF2CF3 CF 2 CF 3
CH3 CH 3
CH-,CH-,
CF2ClCF 2 Cl
CF3 CF 3
CF,CF,
CF,CF,
CF,CF,
CF2CF-CF 2 CF-
CF2CF.CF 2 CF.
CCl-,CCl,
CH.CH.
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
H'H'
ClCl
C=NC = N
ei·egg·
Brbr
ClCl
C=NC = N
ClCl
ClCl
Brbr
ClCl
Brbr
ClCl
ClCl
Brbr
CH3 CH 3
ClCl
Brbr
ClCl
Brbr
ClCl
ClCl
Brbr
Cl.Cl.
Brbr
ClCl
ClCl
ClCl
ClCl
ClCl
OlOil
CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2 CHF 2
NO-NO2 NO2 NO2 NO-NO 2 NO 2 NO 2
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2
NO2 NO 2
NO2 NO2 NO 2 NO 2
Tabelle 1 (Fortsetzimg)Table 1 (continued)
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
Nr.No.
physik. Konstantenphysics. constants
Tabelle 1 (Fortsetzung) Nr. 1R1 'R2 Table 1 (continued) No. 1 R 1 'R 2
K6 K 6
physik. Konstanten j physics. Constants j
NO2 NO 2
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2
NO2 NO2 NO2 NO.NO 2 NO 2 NO 2 NO.
NO2 NO2 NO2 NO2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2
NO2 NO2 NO2 NO-,NO 2 NO 2 NO 2 NO,
NO2 NO2 NO2 NO2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 N0„NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 N0 "
Sup. 100-102 Sirup SirupSup. 100-102 syrup syrup
Sirupsyrup
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
*2* 2
physikphysics
Konstanten constants
Z~°c_7Z ~ ° c_7
CCl3 CCl CCl CCl3 CCl 3 CCl CCl CCl 3
ccicci
CClCCI
1.560 1.561 1.562 1.563 1.564 1.565 1.5661,560 1,561 1,562 1,563 1,564 1,565 1,566
1.567 CF2CHF2 1,567 CF 2 CHF 2
1.568 CF2CHF2 1,568 CF 2 CHF 2
1.569 CF2CHF2 1,569 CF 2 CHF 2
1.570 α1,570 α
1.571 σ1.571 σ
1.572 CF2CHF2 1,572 CF 2 CHF 2
1.573 CF2CHF2 1,573 CF 2 CHF 2
1.574 CF2CF3 1.574 CF 2 CF 3
1.575 CF2CF3 1.575 CF 2 CF 3
1.576 1.577 1.5781,576 1,577 1,578
CCl3 CCl3 CCl3 CCl 3 CCl 3 CCl 3
1.579 CF2CHF2 1,579 CF 2 CHF 2
1.580 CF2CHF2.DoI >_χ—(_fir~1,580 CF 2 CHF 2 .DoI> _χ - (_ fir ~
1.582 CF2CF3 1,582 CF 2 CF 3
1.583 CF2CF3 1,583 CF 2 CF 3
1.584 CF2CF3 1,584 CF 2 CF 3
1.585 CH3 1,585 CH 3
1.586 CH0 1,586 CH 0
1.587 1.588 1.589 1.590 1.591 1.592 1.5931,587 1,588 1,589 1,590 1,591 1,592 1,593
σ3 CF2Cl σ 3 CF 2 Cl
CCl-CCl
CH3 CH 3
CH3 CH 3
H-H-
CH3 CH 3
H-H-
CH3 CH 3
CH3 CH 3
Brbr
ClCl
Brbr
ClCl
Brbr
CH3 CH 3
ClCl
Brbr
C=NC = N
ClCl
ClCl
C=NC = N
CH3 CH 3
ClCl
ClCl
ClCl
ClCl
ClCl
ClCl
ClCl
H 0CHF2 NO2 H 0 CHF 2 NO 2
H OCHF2 NO2 H OCHF 2 NO 2
Cl OCHF2 NO2 Cl OCHF 2 NO 2
Cl CCHF2 NO2 Cl CCHF 2 NO 2
Cl OCHF2 NO2 Cl OCHF 2 NO 2
Cl CCHF2 NO2 Cl CCHF 2 NO 2
H OCHF2 NO2 H OCHF 2 NO 2
H OCHF2 NO2 H OCHF 2 NO 2
H OCHF2 NO2 H OCHF 2 NO 2
H OCHF2 NO2 H OCHF 2 NO 2
Cl CCHF2, NO2 Cl CCHF 2 , NO 2
Cl OCHF2 NO2.Cl OCHF 2 NO 2 .
Cl CCHF2 NO2 Cl CCHF 2 NO 2
Cl OCHF2 NO2 Cl OCHF 2 NO 2
H OCHF2 NO2 H OCHF 2 NO 2
H OCHF2 NO2 H OCHF 2 NO 2
H OCF- NOn H OCF NO n
H OCF3 H OCF 3
NO2 Snp. 44-48NO 2 Snp. 44-48
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 . NO2 H OCF 3 . NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF3 NO2 H OCF 3 NO 2
H OCF2CHCl2 NO2 H OCF 2 CHCl 2 NO 2
Snp. 94-96Snp. 94-96
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
1.618 CH3 1,618 CH 3
1.619 CH3 1.619 CH 3
1.615 CF2CHF2 H H1.615 CF 2 CHF 2 HH
1.616 CF2CHF2 H Cl1,616 CF 2 CHF 2 H Cl
1.617 CF2CHF2 H Br1,617 CF 2 CHF 2 H Br
H HH H
H BrH Br
H HH H
H ClH Cl
H ClH Cl
H BrH Br
H ClH Cl
H BrH Br
1.621 t>- 1.621 t> -
1.622 Cl1,622 cl
1.623 Cl1,623 cl
1.624 CF3CF3 1.624 CF 3 CF 3
1.625 CF2CF3 1.625 CF 2 CF 3
1.626 CCl3 1.626 CCl 3
1.627 CCl,1.627 CCl,
H OCF2CHFBr NO2 H OCF2CHFBr NO2 H OCF2CHFBr NO2 H OCF 2 CHFBr NO 2 H OCF 2 CHFBr NO 2 H OCF 2 CHFBr NO 2
OCF2CHFBrOCF 2 CHFBr
H OCF2CHFBr NO2 H OCF 2 CHFBr NO 2
H HH H
CCF2CHFBr CCF2CHFBrCCF 2 CHFBr CCF 2 CHFBr
H . OCF2CHFBr NO2 H OCF2CHFBr NO2 H . OCF 2 CHFBr NO 2 H OCF 2 CHFBr NO 2
CH, HCH, H
H ClH Cl
H H H HH H H H
OCF2CHFBr OCF2CHFBr CCH2CF3 OCF 2 CHFBr OCF 2 CHFBr CCH 2 CF 3
NO0 NO 0
Fortsetzung Tabelle 1Continuation Table 1
R1 R 1
R3 R 3
R6 physik. Konstanten R 6 physics. constants
rc/rc /
NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO-, Sirup Srtp. 88-89NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO, syrup SRTP. 88-89
1010
physikphysics
Konstanten constants
NO2 FO2 NO2 NO.NO 2 FO 2 NO 2 NO.
K K K KK K K K
IiV^NIIA ^ N
R.R.
NO-NO-
Tabelle 3 (Portsetzung) Table 3 (Port setting)
-35- 263 220 Tabelle 5' (Portsetzung)-35- 263 220 Table 5 ' (Port setting)
Tabelle 4 (Fortsetzung) Table 4 (continued)
Nr.No.
R1 R 1
R2 R3 R 2 R 3
physik. Konstantenphysics. constants
rcirci
4.254.25
4.26 CCl3 4.26 CCl 3
4.27 CCl,4.27 CCl,
4.28 CCl3 4.28 CCl 3
4.29 CCl3 4.29 CCl 3
4.30 CCl3 4.30 CCl 3
4.31 CCl,4.31 CCl,
CH3 H ClCH 3 H Cl
CH3 H HCH 3 HH
CH3 H ClCH 3 H Cl
CH3 H HCH 3 HH
CH3 Ή CH3 H CH.CH 3 Ή CH 3 H CH.
4.32 CCl3 4.32 CCl 3
H ClH Cl
H HH H
4 ..33 CCl3 CHj H ·. Cl 4-34 CF2CHF2 CH3 H H4 ..33 CCl 3 CHj H ·. Cl 4-34 CF 2 CHF 2 CH 3 HH
4.35 CF2CHF2 CH3 H Cl4.35 CF 2 CHF 2 CH 3 H Cl
4.36 CF2CHF2 CH3 H H4.36 CF 2 CHF 2 CH 3 HH
4.37 CF2CHF2 CH3 E 4.37 CF 2 CHF 2 CH 3 E
CHCH
H H-H H-
CF2CHF, 4.38 CF2CHF2 4·39 CF2CHF2 WU-CF 2 CHF, 4.38 CF 2 CHF 2 4 · 39 CF 2 CHF 2 WU
4.40 CF2CHF2 CH3 H H4.40 CF 2 CHF 2 CH 3 HH
4.41 C3F7 H H Cl4.41 C 3 F 7 HH Cl
4.42 CH,4.42 CH,
Η- H ClΗ- H Cl
4-43 CHN HH H4-43 CHN HH H
4.44 C7F15 ; HH- H4.44 C 7 F 15 ; HH-H
4.45 CF2CHCl2 H H Cl4.45 CF 2 CHCl 2 HH Cl
4.46 Cl HH H4.46 Cl HH H
4.47 CCl3 H Cl H4.47 CCl 3 H Cl H
4.48 CCl3 H Cl Cl4.48 CCl 3 H Cl Cl
4.49 CCl3. H Cl H4.49 CCl 3 . H Cl H
4.50 -CCl3 . H Cl Cl4.50-CCl 3 . H Cl Cl
4.51 CCl3 H . Cl H4.51 CCl 3 H. Cl H
4.52 CCl3 H Cl . Cl 4-53 CCl3 H Cl H. 4.54 CCl, H Cl Cl4.52 CCl 3 H Cl. Cl 4-53 CCl 3 H Cl H. 4.54 CCl, H Cl Cl
CF3 C=N ChN CH,CF 3 C = N CHN CH,
CCl3 CCl 3
CCl3 CCl 3
NO2 NO 2
NO2 NO 2
CF3 CF 3
CF3 CF 3
CClCCI
CFCF
NONO
NO,NO,
NO,NO,
no!no!
[2 Smp. 175-177 [2 mp. 175-177
CO2Et NO2 CO 2 Et NO 2
NO2 NO2 CF3 CF3 NO2 NO2 NO,NO 2 NO 2 CF 3 CF 3 NO 2 NO 2 NO,
WU2 WU 2
CCl3 NO2 CCl 3 NO 2
CH3 NO2 CH 3 NO 2
CO2Et NO2 CO 2 Et NO 2
CSN NO2 CSN NO 2
CF2Cl NO2 CF 2 Cl NO 2
NONO
CO2CH3 NO2 CClCO 2 CH 3 NO 2 CCl
NONO
CF2CHF2 NO2 CF3 CF3 CF3 C=NCF 2 CHF 2 NO 2 CF 3 CF 3 CF 3 C = N
NO2 NO2 NO2 NO2 ChN NO2 CO2Et NO2 CO2Et NO2 NOoNO 2 NO 2 NO 2 NO 2 ChN NO 2 CO 2 Et NO 2 CO 2 Et NO 2 NOo
CH3 CH,CH 3 CH,
Smp. 97-100 Smo. 157-160Mp. 97-100 smo. 157-160
Smp. 180-182 Smp. 112-114Mp. 180-182 Mp. 112-114
NONO
Tabelle 4 (Portsetzung) Table 4 (Port setting)
Nr.No.
physik. Rc Rg Konstanten rci physics. Rc Rg constants rci
4.554:55
4.56 CCl!4.56 CCl!
4.57 CCl.4.57 CCl.
H HH H
Cl ClCl Cl
Cl H CCl5 NO2 CClCl H CCl 5 NO 2 CCl
CH3 CH 3
NONO
NONO
Smp. 138-140Mp. 138-140
4.58 CCl4.58 CCl
4.59 4.60 4.61 4.62 4.63 4.64 4.65 4.664.59 4.60 4.61 4.62 4.63 4.64 4.65 4.66
4.68 4.69 4.70 4.71 4.724.68 4.69 4.70 4.71 4.72
4.734.73
CCl,CCI,
CCl, CCliCCI, CCli
CP2Cl CP2Cl CP2Cl CP2ClCP 2 Cl CP 2 Cl CP 2 Cl CP 2 Cl
4.67 CHCl,4.67 CHCl,
CHCl2 CHCl 2
OEtOEt
NHCH5 NHCH 5
SCHSCH
H H H H H H H H H H H H H HH H H H H H H H H H H H
Cl Cl CH3 Cl Cl CH 3
SCH (CH3)2 HSCH (CH 3 ) 2H
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ClCl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
CP2ClCP 2 Cl
CP2ClCP 2 Cl
NO2 NO 2
NO2 NO 2
C=N 'C = N '
C=NC = N
CP5 CP5 CP 5 CP 5
CP5 CP5 CP5 CP5 C=N C=N CO2EtCP 5 CP 5 CP 5 CP 5 C = NC = N CO 2 Et
NONO
NO, NO2 CF, CP^ NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO.NO, NO 2 CF, CP 1 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO.
4.74 -(O)-Cl H4.74 - (O) -ClH
ClCl
4.75 0-^O)-Cl H4.75 0- ^ O) -Cl H
Cl ClCl Cl
Cl H CO2Et NO2 Cl H CO 2 Et NO 2
CP5 NO2 CP 5 NO 2
4.76 CCl2CCl5 CH5 Cl4.76 CCl 2 CCl 5 CH 5 Cl
4.77 CCl,4.77 CCl,
CH, ClCH, Cl
NO, NO,NO, NO,
Tabelle 4 (Fortsetzung) Table 4 (continued)
Nr.No.
R1 R 1
physik. Rc Rg Konstantenphysics. Rc Rg constants
rcnrcn
4.93 CF2CHF2 H . Cl H4.93 CF 2 CHF 2 H. Cl H
4.94 ' CF2CHF2 H Cl Cl4.94 'CF 2 CHF 2 H Cl Cl
4.95 CF2CHF2 H Cl . H4.95 CF 2 CHF 2 H Cl. H
4.96 CF2CHF2 H Cl Cl4.96 CF 2 CHF 2 H Cl Cl
4.97 CF2CHF2 H Cl H4.97 CF 2 CHF 2 H Cl H
4.98 CF2CF3 H Cl Cl4.98 CF 2 CF 3 H Cl Cl
4.99 CF2CHF2 H Cl H4.99 CF 2 CHF 2 H Cl H
4.100 CF2CHF2 H Cl Cl4,100 CF 2 CHF 2 H Cl Cl
4.101 CF2CHF2 H Cl H4,101 CF 2 CHF 2 H Cl H
4.102 CF2CHF2 H Cl Cl4,102 CF 2 CHF 2 H Cl Cl
4.103 CF2CHF2 H Cl H4,103 CF 2 CHF 2 H Cl H
4.104 CF2CHF2 H Cl Cl4,104 CF 2 CHF 2 H Cl Cl
4.105 C3F7 H Cl H4.105 C 3 F 7 H Cl H
4.106 C3F7 H Cl Cl4.106 C 3 F 7 H Cl Cl
4.107 C7F15 H Cl H4.107 C 7 F 15 H Cl H
CF3 NO2 Smp. 88-90 CF3 ' NO2 smp. 80-85 CClCF 3 NO 2 mp 88-90 CF 3 'NO 2 smp. 80-85 CCl
NO, NO, CF,NO, NO, CF,
NOjNOj
NO2 NO 2
NO,NO,
CF3 NO2 SirupCF 3 NO 2 syrup
CSN ' NO2 CSN 'NO 2
CSN NO2 CSN NO 2
CO2Et NO2 CO 2 Et NO 2
CO2Et NO2 CO 2 Et NO 2
CFCF
CF3 -. NO2 CF3 ^ NO2 CF 3 -. NO 2 CF 3 ^ NO 2
Tabelle 4 (Fortsetzung) Table 4 (continued)
Cl BrCl Br
ClCl
C=NC = N
NONO
Tabelle 4 (Fortsetzung) Table 4 (continued)
Tabelle 4 (Portsetzung) Table 4 (Port setting)
physik. Konstantenphysics. constants
rcirci
4.165 4.166 4.167 4.168 4.169 4.170 4.171 4.172 4.173 4.174 4.175 4.176 4.177 4.178 4.179 4.180 4.181 4.182 4.183 4.1844,165 4,166 4,167 4,168 4,169 4,170 4,171 4,172 4,173 4,174 4,175 4,176 4,177 4,178 4,179 4,180 4,181 4,182 4,183 4,184
CP2CHP2 CP 2 CHP 2
CP2CHP2 CP 2 CHP 2
CP2CP3 CP 2 CP 3
CP2CP3 CP 2 CP 3
CH,CH,
CsNCsN
OMeOMe
CCl3 CCl 3
CCl3 CCl 3
CCl3 CCl 3
CCl3 CCl 3
CCl3 CCl 3
CCl3 CCl 3
C2Cl5 C 2 Cl 5
CCl2CHCl2 CCl 2 CHCl 2
CP2GHCl2 CP 2 GHCl 2
CP3 CP 3
CH2ClCH 2 Cl
CCl3 CCl 3
H H H H H HH H H H H H
CH:CH:
Et"et "
CH,CH,
CH,. HCH ,. H
CH, ClCH, Cl
CH3 CH3 CH,CH 3 CH 3 CH,
CH CHCH CH
CH3 PCH 3 P
CsN HCsN H
CSN Cl CSN Cl
CSN HCSN H
CSN ClCSN Cl
CsN HCsN H
P HP H
P ClP Cl
P ClP Cl
OCH3 HOCH 3 H
OCH3 ClOCH 3 Cl
OEt ClOEt Cl
SEt H'SEt H '
CCl3 CCl 3
CP2CHP2 CP 2 CHP 2
CP3 CP 3
CP3 CP 3
CCl3'CCl 3 '
CP2ClCP 2 Cl
CHP2 CHP 2
CHCl2 CHCl 2
CP3 CP 3
CP,CP,
CO2EtCO 2 Et
CH3 CH 3
CP3 CP 3
CCl3 CCl 3
CO2EtCO 2 Et
CP3 CP 3
CP2ClCP 2 Cl
CH3 CH 3
CP3 CP 3
NO, NO, NO, NO, NO, Nu! NO, NO, NO, NOj NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO,NO, NO, NO, NO, NO, Nu! NO, NO, NO, NOj NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO
Smp. Smp.Mp. Mp.
135-137 166-168135-137 166-168
4.185 0-< 4.186. -OCH.4.185 0- < 4.186. OCH.
CH,/ CsN H CPCH, / CsN H CP
CH, NOp P CP-CH, NOp P CP-
NONO
NONO
4.187 -SEt4,187 -SEt
CH3 NO2 NOCH 3 NO 2 NO
4.188 Cl4,188 cl
4.189 P4.189 p
4.190 CP2CP3 4,190 CP 2 CP 3
CP3 H Cl CP3 CH3 H H H ClCP 3 H Cl CP 3 CH 3 HHH Cl
CP, CP, CP^CP, CP, CP ^
NOjNOj
:no, NO: no, NO
2 Smp. 115-120 2 letters 115-120
H HH H
CCl,CCI,
NO0 EtNO 0 Et
Tabelle 5 (Fortsetzung) Table 5 (continued)
Nr.No.
«3"3
physik. Konstantenphysics. constants
rcirci
Tabelle 5 (Portsetzung) Table 5 (Port setting)
Tabelle 5 (Portsetzung) Table 5 (Port setting)
-46- £60 ££O -46- £ 60 ££ O
R2 R 2
physik. Konstantenphysics. constants
rcirci
5.95 OCHj H OCHjH5.95 OCHJ H OCHjH
CP7 CP 7
NO,NO,
5.96 (O5.96 (O
SN HSN H
CPr,CPr,
NO,NO,
CP2Cl CP2Cl CP2ClCP 2 Cl CP 2 Cl CP 2 Cl
H H HH H H
C5N Cl CSN H CsN ClC5N Cl CSN H CsN Cl
CCl,CCI,
CH,CH,
NO,NO,
CO2Et NO2 CO 2 Et NO 2
KO,KO,
CHj CHj CHjCHj CHj CHj
5.100 CH2Cl H5,100 CH 2 Cl H
CCl,CCI,
NO,NO,
5.101 CClj5.101 CClj
5.102 CClj5.102 CClj
5.103 CCl3 5.103 CCl 3
5.104 CCl,5.104 CCl,
H HH H
CH-CH-,CH-CH-,
CSN HCSN H
CSN ClCSN Cl
H HH H
H HH H
CF, CPCF, CP
3 N023 N0 2
CO2Et NO2 C=N NOoCO 2 Et NO 2 C = NOo
NO-, CH,STILL,
CH3 CH,CH 3 CH,
Snp. 148-150 Snp. 216-218Snp. 148-150 snp. 216-218
C. Biologische Beispiele 1. Fungizide Wirkung Beispiel 1C. Biological Examples 1. Fungicidal Activity Example 1
Biomalzagar wurde mit den beanspruchten Verbindungen (Tabelle 1) in Konzentrationen von jeweils 2000 und 500 ppm Wirkstoff versetzt. Nach dem Erstarren des Agars erfolgte die Beimpfung mit verschiedenen Botrytis cinerea-Kulturen, die Benzimidazol- und Iprodion-sensibel bzw. -resistent sind. Jeweils 20 μΙ einer Sporensuspension wurden auf das Zentrum der Agarplatte aufgebracht. Die Versuche wurden 6 Tage nach Beimpfung ausgewertet. Der Wirkungsgrad der Wirkstoffe wird ausgedrückt in % im Vergleich zur Kontrolle (Agarmedium ohne Wirkstoff).Biomalzagar was mixed with the claimed compounds (Table 1) in concentrations of 2000 and 500 ppm of active ingredient. After solidification of the agar, inoculation was carried out with various Botrytis cinerea cultures that are benzimidazole and iprodione-sensitive. 20 μΙ each of a spore suspension was applied to the center of the agar plate. The experiments were evaluated 6 days after inoculation. The efficiency of the active ingredients is expressed in% compared to the control (agar medium without active substance).
Botrytis cinerea, BCM- und Iprodion-sensibler (s) und -resistenter (r)-StammBotrytis cinerea, BCM and iprodione-sensitive (s) and -resistant (r) strain
2,102.10
2-122-12
2-92-9
2-72-7
2-52-5
4-14-1
4-474-47
4-1164-116
4-244-24
4-24-2
4-484-48
4-1174-117
4-534-53
4-554-55
4-1594-159
4-1574-157
4-984-98
4-1904-190
4-1684-168
4-1674-167
4-934-93
2-192-19
5-175-17
2-122-12
3-53-5
3-13-1
3-103-10
3-63-6
3-133-13
3-273-27
3-83-8
3-263-26
3-513-51
3-503-50
3-48 2-51 2-74 11-74 2-18 3-48 4-94 4-1683-48 2-51 2-74 11-74 2-18 3-48 4-94 4-168
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1Ö0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1Ö0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
100 100 100100 100 100
80 100 100 100 10080 100 100 100 100
80 100 100 100 10080 100 100 100 100
50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 10050 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
5050
100100
5050
5050
8080
5050
100100
100100
5050
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
5050
5050
8080
100100
8080
100100
5050
5050
100100
100100
100.100th
100100
100100
100100
100100
100100
100 100 100 100 100 100100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100100 100 100 100 100 100
Kontrollecontrol
Biomalzagar wurde mit den beanspruchten Verbindungen (Tabelle 2) in Konzentrationen von jeweils 125,30 und 8 ppm Wirkstoff versetzt. Nach dem Erstarren des Agars erfolgte die Beimpfung mit Pseudocercosporella-Kulturen (BCM-sensibel und BCM-resistent).Biomalzagar was mixed with the claimed compounds (Table 2) in concentrations of 125.30 and 8 ppm respectively. After solidification of the agar, inoculation was carried out with Pseudocercosporella cultures (BCM-sensitive and BCM-resistant).
Jeweils 20 μΙ einer Sporensuspension wurden auf das Zentrum der'Agarplatte aufgebracht. Die Versuche wurden 6 Tage nach Beimpf ung ausgewertet. Der Wirkungsgrad der Wirkstoffe wird ausgedrückt in % im Vergleich zur Kontrolle (Agarmedium ohne Wirkstoff).20 μΙ each of a spore suspension was applied to the center of the agar plate. The experiments were evaluated 6 days after inoculation. The efficiency of the active ingredients is expressed in% compared to the control (agar medium without active substance).
Verbindung gemäß Beispiel Nr.Compound according to example no.
2.102.10
2.122.12
Wirkungsgrad gegenüber PseudocercosporellaherpotrichoidesEfficiency over Pseudocercosporellaherpotrichoides
in%bei ppm Wirkstoff (BCM: sensiblerStamm)in% at ppm active ingredient (BCM: sensitive strain)
30 - 830 - 8
100 100 100 100 100 100100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100100 100 100 100 100 100
Weinpflanzen, die aus Stecklingen der Plasmopara-anfälligen Sorte Müller-Thurgau gezogen waren, wurden im 4-Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen tropfnaß behandelt. Die Anwendungskonzentrationen betrugen 500, 250 und 125 mg Wirkstoff pro Liter Spritzbrühe.Vine plants grown from cuttings of the Plasmopara susceptible variety Muller-Thurgau were treated to drip point wet at the 4-leaf stage with aqueous suspensions of the claimed compounds. The use concentrations were 500, 250 and 125 mg of active ingredient per liter of spray mixture.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die PflaVizen mit einer Zoosporangiensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und tropfnaß in eine Klimakammer bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 100% gestellt. Nach 24 Stunden wurden die infizierten Pflanzen der Klimakammer entnommen und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von ca. 23°C und einer Luftfeuchtigkeit von ca. 80-90% gebracht.After the spray coating has dried, the PflaVizen were inoculated with a zoosporangia suspension of Plasmopara viticola and to runoff in a climate chamber at a temperature of about 20 0 C. and adjusted to a relative humidity of about 100%. After 24 hours, the infected plants of the climate chamber were removed and placed in a greenhouse with a temperature of about 23 ° C and a humidity of about 80-90%.
Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen über Nacht in die Klimakammer gestellt und die Krankheit zum Ausbruch gebracht. Anschließend erfolgte die Befallsauswertung. Der Befallsgrad wurde in % befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt und ist in Tabelle 3 wiedergegeben.After an incubation period of 7 days, the plants were placed overnight in the climatic chamber and brought the disease to the outbreak. Subsequently, the infestation evaluation took place. The degree of infestation was expressed in% of infected leaf area compared to the untreated, infected control plants and is shown in Table 3.
Verbindung %Plasmppora viticola — Befall bei ppm WirkstoffCompound% Plasmppora viticola - infestation at ppm active ingredient
gemäß Beispiel Nr.according to example no.
500 250500 250
1.60 0· 01.60 0 · 0
. 2.51 0 0 0, 2.51 0 0 0
2.50 0 0 02.50 0 0 0
1.190 0 0 01,190 0 0 0
1.48 , 0 0 0 1.179 0 0 01.48, 0 0 0 1.179 0 0 0
1.213 0 .00 1.8 . 0 " 0 ' 0 1.46 0 0 01.213 0 .00 1.8. 0 "0 ' 0 1.46 0 0 0
1.214 0 0 0 1.643 0 0 0 1.192 . 0 0 01.214 0 0 0 1.643 0 0 0 1.192. 0 0 0
1.92 0 0 0 1.251 0 0 . 0 1.250 . 0 0 .01.92 0 0 0 1.251 0 0. 0 1,250. 0 0 .0
1.49 0 . 0 01.49 0. 0 0
4.93 '. · 0 .0 0 2.77 "' 0 · 0 0 4.98 0 0 .04.93 '. · 0 .0 0 2.77 "'0 · 0 0 4.98 0 0 .0
unbehandelte . . .untreated. , ,
infizierteinfected
Pflanzen ' - 100 "Plants' - 100 "
Apfelunterlagen (EM IX) wurden im 4-Blattstadium mit den beanspruchten Verbindungen in den Anwendungskonzentrationen von 500,250,125mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe gleichmäßig behandelt.Apple pads (EM IX) were uniformly treated at the 4-leaf stage with the claimed compounds at the application levels of 500,250.125 mg drug / liter spray.
Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden Pflanzen mit Konidien des Apfelschorfs (Venturia inaequalis) stark inokuliert und tropfnaß in eine Klimakammer gestellt, deren Temperatur ca. 220C und deren relative Luftfeuchtigkeit ca. 100% betrug. Nach einer Infektionszeit von 48 Stunden kamen die Pflanzen in ein Gewächshaus mit ca. 180C und einer relativen Luftfeuchtigkeit vonAfter drying of the drug coating plants with conidia of apple scab (Venturia inaequalis) were strongly inoculated and placed dripping wet in a climatic chamber whose temperature was about 22 0 C and their relative humidity about 100%. After an infection time of 48 hours, the plants came into a greenhouse with about 18 0 C and a relative humidity of
95-100%. » . ·95-100%.» , ·
Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen wurdeadie Pflanzen auf Befall mit Apfelschorf (Venturia inaequalis) untersucht. Die Beurteilung des Befalls erfolgte wie üblich nach Augenschein. Der Befallsgrad der Pflanzen mit Apfelschorf wurde in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Pflanzen, ausgedrückt und ist in Tabelle 4 wiedergegeben.After an incubation period of 14 days, the plants were examined for apple scab infestation (Venturia inaequalis). The assessment of the infestation was done as usual by inspection. The degree of infestation of the plants with apple scab was expressed in% of infected leaf area relative to untreated, infected plants and is shown in Table 4.
Weizenpflanzen werden im 3-Blattstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 20°C und einer relativen Luftfeuchte von 90-95% aufgestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle 5 aufgeführten Verbindungen und Wirkstoff konzentrationen behandelt. Nach einer Inkubationszeit von 10Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Weizenmehltau untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte infizierte Kontrollpflanzen (=100% Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle 5 zusammengefaßt.Wheat plants are strongly inoculated in the 3-leaf stage with conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) and placed in a greenhouse at 20 ° C and a relative humidity of 90-95%. 3 days after inoculation, the plants are treated with the compounds and drug concentrations listed in Table 5. After an incubation period of 10 days, the plants are examined for infestation with wheat powdery mildew. The degree of infestation is expressed in% of infected leaf area, based on untreated infected control plants (= 100% infestation). The result is summarized in Table 5.
Gurkenpflanzen (Sorte Delikateßj werden im 2-Blattstadium mit einer Konidiensuspension von Gurkenmehltau (Erysiphe cichoracearum) stark inokuliert. Nach einer Abtrocknungszeit der Sporensuspension von 30 Minuten werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 220C und 90% relativer Luftfeuchte aufgestellt.Cucumber plants (variety Delikateßj are strongly inoculated in the 2-leaf stage with a conidia suspension of cucumber powdery mildew (Erysiphe cichoracearum).) After a drying time of the spore suspension of 30 minutes, the plants are placed in a greenhouse at 22 0 C and 90% relative humidity.
3 Tage nach Infektion werden die Pflanzen mit den in Tabelle 6 genannten Verbindungen und Wirkstoffkonzentrationen behandelt.3 days after infection, the plants are treated with the compounds and active substance concentrations listed in Table 6.
Nach 10 Tagen erfolgt die Bonitur. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontro.llpflanzen (= 100% Befall). Das Ergebnis ist in Tabelle 6 zusammengefaßt.After 10 days, the rating is done. The degree of infestation is expressed in% of infected leaf area, based on untreated, infected Kontro.llpflanzen (= 100% infestation). The result is summarized in Table 6.
Synergistische Wirkung am Beispiel von Iprodion Kreuzstreifen-Test (Methode in J. Gen. Microbiol. 126 (1981), Seite 1-7) in Petrischalen.Synergistic effect on the example of Iprodion cross-strip test (method in J. Gen. Microbiol., 126 (1981), page 1-7) in Petri dishes.
Synergistische Beziehungen zwischen verschiedenen Wirkstoffen können in einem in vitro Versuch durch den sogenannten Kreuzstreifen-Test bestimmt werden.Synergistic relationships between different drugs can be determined in an in vitro experiment by the so-called cross-stripe test.
Filterpapierstreifen (10mm breit und 90mm lang) werden mit den formulierten Wirkstoffen der Formel I und dem Kombinationspartner (Iprodion) in verschiedenen Konzentrationen gleichmäßig benetzt (ca. 200μΙ/Streifen) und auf jenach Pilzart unterschiedliches Agar-Medium aufgefegt. Dem Agar wurden zuvor in noch flüssigem Zustand je Petrischale 0,5ml Suspensionskultur des Testorganismus (ca. 105-106 Konidien/1 ml) zugegeben. Jede Petrischale enthält einen Filterpapierstreifen mit der je einem Vertretender Formel I und senkrecht dazu einen zweiten Streifen mit dem Kombinationspartner (Iprodion) die Wirkstoffkonzentrationen sind durch entsprechende Vorversuche mit den Einzelkomponenten so gewählt, daß sie gegenüber dem betreffenden Testorganismus der sogenannten minimalen Hemmstoffkonzentration entsprechen." · Nach etwa 3- bis 4tägiger Inkubation der Petrischalen bei 22-250C werden die Inhibitionszonen im Bereich der sich kreuzenden Teststreifen diametral ausgemessen und die Hemmzone als Maß für den Synergismus bewertet.Filter paper strips (10 mm wide and 90 mm long) are uniformly wetted with the formulated active compounds of the formula I and the combination partner (iprodione) in various concentrations (about 200μΙ / strip) and on the fungus different species agar medium swept. 0.5 ml of suspension culture of the test organism (about 10 5 -10 6 conidia / 1 ml) were added to the agar previously in a liquid state per Petri dish. Each Petri dish contains a filter paper strip with the one representative of formula I and perpendicular to a second strip with the combination partner (iprodione) the drug concentrations are selected by appropriate preliminary experiments with the individual components so that they correspond to the respective test organism of the so-called minimum inhibitor concentration. after about 3 to 4 days of incubation of the petri plates at 22-25 0 C, the zones of inhibition in the range of the intersecting test strips are diametrically measured and evaluated the inhibition zone as a measure of synergism.
Kreuzstreifen-Test Testobjekt: Botrytis cinereaCross-stripe test Test object: Botrytis cinerea
Wirkstoffe bzw. Kombinationen (Bsp. Nr.)Active substances or combinations (Ex. No.)
4.117 Iprodion -4.117 iprodione -
Wirkstoffkombinationenaus 4.117+ IprodionDrug combinations of 4.117+ iprodione
2. Insektizide Wirkung2. Insecticidal action
a) b)· c) d)a) b) · c) d)
a + c a + d' b + c b + da + c a + d 'b + c b + d
Mit Bohnenspinnmilben (Tetranychus urticae, Vollpopulation) stark befallene Bohnenpflanzen (Phaseolus v.) wurden mit der wäßrigen Verdünnung eines Emulsionskonzentrates, das 100 ppm des jeweiligen Wirkstoffes enthielt, gespritzt.Bean sprouts (Phaseolus v.) Heavily infested with spider mites (Tetranychus urticae, full population) were sprayed with the aqueous dilution of an emulsion concentrate containing 100 ppm of the respective active ingredient.
Die Mortalität der Milben wurde nach 7 Tagen kontrolliert. 100% Abtötung wurde mit den Verbindungen gemäß Beispiel 1.643; 1.200; 1.251; 1.471; 1-.481 und 1.291 erzielt.The mite mortality was checked after 7 days. 100% kill was made with the compounds of Example 1.643; 1,200; 1,251; 1,471; Scored 1-.481 and 1,291.
Mit Obstbaumspinnmilben (Panonychus ulmi) stark befallene Apfelbäumchen (Malus communis) wurden wie im Beispiel 1 behandelt. *Apple tree (Malus communis) heavily affected with fruit tree spider mites (Panonychus ulmi) were treated as in Example 1. *
Die Mortalität der Milben wurde nach 8 Tagen kontrolliert. 100% Abtötung wurde mit den Verbindungen gemäß Beispiel 1.92; 1.200 und 1.481 erzielt.The mite mortality was checked after 8 days. 100% kill was achieved with the compounds of Example 1.92; Scored 1,200 and 1,481.
Mit Kundebohnenblattlaus (Aphis craccivora) stark besetzte Ackerbohnen (Vivia faba) wurden mit wäßrigen Verdünnungen von Spritzpulverkonzentraten mit 1000 ppm Wirkstoffgehalt bis zum Stadium des beginnenden Abtropfens besprüht. Die Mortalität der Blattläuse wurde nach 3 Tagen bestimmt. Eine 100%ige Abtötung konnte mit den Verbindungen gemäß Beispiel 1.46,1.214,1.643,1.192,1.200,1.201,1.250,1.291 und 1.471 erzielt werden.Ara beans (Vivia faba) heavily populated with cowpea aphid (Aphis craccivora) were sprayed with aqueous dilutions of wettable powder concentrates containing 1000 ppm active ingredient up to the initial dripping stage. The mortality of the aphids was determined after 3 days. A 100% kill could be achieved with the compounds of Example 1.46,1.214,1.643,1.192,1.200,1.201,1.250,1.291 and 1.471.
Mit Weißer Fliege (Trialeurodes vaporariorum) stark besetzte Bohnenpflanzen wurden mit wäßrigen Suspensionen von Spritzpulverkonzentraten (1 OOOppm Wirkstoffgehalt) bis zum beginnenden Abtropfen gespritzt. Nach Aufstellung der Pflanzen im Gewächshaus erfolge nach 14Tagen die mikroskopische Kontrolle mit dem Ergebnis jeweils 100%iger Mortalität bei den Präparaten mit den Wirkstoffen der Beispiele 2.51,2.50,1.189 und 1.200.Bean plants heavily populated with white fly (Trialeurodes vaporariorum) were sprayed with aqueous suspensions of wettable powder concentrates (1 000 ppm active substance content) until the beginning of dripping. After setting up the plants in the greenhouse, after 14 days, the microscopic control with the result of each 100% mortality in the preparations with the active ingredients of Examples 2.51.2.50.1.189 and 1.200 take place.
Auf die Innenseite des Deckels und des Bodens einer Petrischale werden jeweils 1 ml derzu testenden Formulierung emulgiert in Wasser gleichmäßig aufgetragen und nach dem Abtrocknen des Belages jeweils 10 Imagines der Hausfliege (Musca domestica) eingegeben. Nach dem Verschließen der Schale werden diese bei Raumtemperatur aufbewahrt und nach 3 Stunden die Mortalität der Versuchstiere bestimmt.On the inside of the lid and the bottom of a Petri dish, in each case 1 ml of the formulation to be tested is applied emulsified in water uniformly and, after the coating has dried, in each case 10 imaginings of the house fly (Musca domestica) are entered. After closing the dish, they are stored at room temperature and after 3 hours the mortality of the experimental animals is determined.
Bei 10OOppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigten die Präparate 1.255,1.2,1.256,.1.8,1.298,1.214,1.643,1.192,1.92, 1.442,1.140,1.267,1.268,1.200,1.201,1.222,1.223,1.197,1.215,1.10,1.38,1.4,1.139, 3.28,1.251,1.1,1.250,1.101,1.291,1.471, 1.470,1.481 und 1.284 eine 100%-Wirkung.At 10OOppm (based on the active ingredient content) the preparations showed 1,255.1.2.1.256, .1.8.1.298.1.214.1.643,1.192,1.92, 1,442,1,140,1.267,1.268,1.200,1,201,1.222,1.223,1.197, 1,215,1.10,1.38,1.4,1,139, 3.28,1.251,1.1,1.250,1.101,1,291,1,471, 1,470,1,481 and 1,284 a 100% effect.
In wie in Beispiel 5 behandelte Petrischale werden je 10 Larven (L4) der Deutschen Schabe (Blattella germanica) gesetzt, die Schalen verschlossen und 5 Tagen die Mortalität der Versuchstiere bestimmt.Petri dishes treated as described in example 5 are each replaced by 10 larvae (L4) of the German cockroach (Blattella germanica), the dishes are closed and the mortality of the test animals is determined for 5 days.
Bei 1000 ppm (bezogen auf den Gehaltan Wirkstoff) zeigten die Präparate 1.194,1.125,1.8,1.298,1.643,1.442,1.200,1.222,1.4, 1.139,1.251,1.284 und 1.2 100% Wirkung. " -At 1000 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations showed 1,194.1, 125.1.8, 2.198, 643.1, 442.1, 200, 1.222, 4.1, 1,139, 1251, 1284 and 1.2 100% activity. "-
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