ES2234533T3 - Uso de 5-carboxanilido-2,4-bis-trifluorometiltiazoles para reprimir el tizon del arroz. - Google Patents

Abstract

Uso de un compuesto de fórmula **(Fórmula)** en la que a) n = 3; b) cada R es independientemente halo, haloalquilo(C1-C5), haloalcoxi(C1-C5), nitro, ciano, pentahaloazufre, halometiltio, haloetiltio, alquil(C1-C2)sulfinilo, haloalquil(C1-C2)sulfinilo, alquil(C1-C2)sulfonilo, o haloalquil(C1-C2) sulfonilo; con la condición de que el modelo de sustitución que consiste en Rn es distinto del siguiente: 2, 4, 6-tricloro, 2, 4, 6-tribromo y 2, 6-dibromo-4-trifluorometoxi para luchar contra el tizón del arroz.

Description

Uso de 5-carboxanilido-2,4-bis-trifluorometiltiazoles para reprimir el tizón de arroz.

La presente invención se refiere al uso de ciertos 5-carboxanilido-2,4-bis-trifluorometiltiazoles para luchar contra el tizón del arroz.

La patente de EE.UU. nº 5.045.554 describe una clase de 5-carboxanilidotiazoles sustituidos útiles para luchar contra enfermedades fúngicas de las plantas, tales como, por ejemplo Basidiomycetes tales como Rhizoctonia, Sclerotium, y Corticium, así como Alternaria y Spirothica, cuando se aplican a la planta en crecimiento, preferiblemente como pulverización foliar. No se sabe que tales 5-carboxanilidotiazoles tengan una actividad significativa contra el organismo que causa el tizón del arroz (Pyricularia oryzae). Se ha descubierto que ciertos de estos 5-carboxanilidotiazoles, específicamente aquellos en los que el anillo tiazol está sustituido con grupos trifluorometilo en las posiciones 2 y 4, son sorprendentemente eficaces para luchar contra el tizón del arroz. Además, estos compuestos proporcionan una actividad mejorada contra una variedad de otros hongos cuando se compara con compuestos similares que no contienen el grupo tiazol sustituido con bis-trifluorometilo.

La presente invención proporciona el uso de compuestos de Fórmula I para luchar contra el tizón del arroz:

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en la que: cada R es independientemente halo (preferiblemente cloro, bromo o yodo), haloalquilo(C_{1}-C_{5}) (preferiblemente haloalquilo(C_{1}-C_{2}), más preferiblemente perhalometilo, y lo más preferiblemente trifluorometilo), haloalcoxi(C_{1}-C_{5}) (preferiblemente haloalcoxi(C_{1}-C_{2}), más preferiblemente perhalometoxi, y lo más preferiblemente trifluorometoxi), nitro, ciano, pentahaloazufre (preferiblemente pentafluoroazufre), halometiltio, haloetiltio, alquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, alquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo, o haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo; n es tres. Preferiblemente cada R es independientemente halo, haloalquilo o haloalcoxi. Preferiblemente, al menos uno, más preferiblemente al menos dos, de los grupos R están situados en las posiciones orto y/o para. Los compuestos que se van a usar en esta invención no incluyen compuestos en los que R_{n} tiene los siguientes modelos de sustitución: 2,4,6-tricloro, 2,4,6-tribromo, y 2,6-dibromo-4-trifluorometoxi.

El término "carboxanilido" significa C_{6}H_{5}-NH-CO-. El término "alquilo" significa alquilo(C_{1}-C_{5}) de cadena lineal o ramificada, salvo que se indique lo contrario. El término "lipófilo" significa que tiene más afinidad por los disolventes orgánicos que por los disolventes acuosos. La terminología "ingrediente activo" significa un compuesto de Fórmula I y/o cualquier otro compuesto con actividad plaguicida.

Tal como se utilizan aquí, todos los porcentajes son porcentajes en peso, salvo que se indique en contrario. Todos los intervalos de porcentaje incluyen los extremos y son combinables. Todas las relaciones son en peso y todos los intervalos de relaciones incluyen los extremos y son combinables.

Una segunda realización de esta invención proporciona el uso de composiciones que comprenden uno o más compuestos de Fórmula I y un vehículo aceptable agronómicamente para luchar contra el tizón del arroz. Otra realización de esta invención proporciona un método para luchar contra el tizón del arroz en una planta, que comprende aplicar a la planta, propágulos vegetativos de la planta incluyendo semillas y plántulas, al medio de crecimiento de la planta, o al agua alrededor de las hojas de la planta, una cantidad eficaz fungicidamente de una composición que comprende uno o más compuestos de Fórmula I, como se ha descrito previamente.

Las composiciones se pueden aplicar como un protector de semillas, como un tratamiento de plántulas o caja de plántulas, como un fungicida foliar, como un fungicida para el suelo, o como una combinación de estos. La cantidad del compuesto o composición necesaria para luchar contra el tizón del arroz dependerá del estado de crecimiento del cultivo, del cultivo que se va a tratar, del estado relativo de infección por los hongos, del tipo y condición del suelo, de la cantidad de lluvia, y de los compuestos específicos empleados. Bajo algunas condiciones los compuestos o composiciones de la invención, se pueden incorporar en el suelo o en otro medio de crecimientos antes de plantar un cultivo. Esta incorporación puede ser por cualquier medio conveniente, incluyendo mezcla con el suelo, aplicación de las composiciones a la superficie del suelo y después rastreo con discos o introducción en el suelo hasta la profundidad deseada, o empleando un vehículo líquido. Las composiciones de esta invención se pueden diluir o aplicar como están a las hojas de la planta y/o al suelo como pulverizaciones acuosas por métodos empleados comúnmente, tales como pulverizaciones hidráulicas de alto volumen convencionales, pulverizaciones de bajo volumen, pulverizaciones aéreas y de chorro de aire. La dilución y la velocidad de aplicación dependerá del tipo de equipo empleado, del método y de la frecuencia de aplicación deseada, la velocidad de aplicación del fungicida, y los hongos contra los que se va a luchar. Las composiciones se pueden mezclar antes de su aplicación con fertilizantes o materiales para fertilizar. Las composiciones se pueden utilizar como el único agente plaguicida, o se pueden emplear junto con otros agentes plaguicidas, tales como por ejemplo, microbicidas, otros fungicidas, herbicidas, insecticidas, y
acaricidas.

En las aplicaciones foliares se emplea usualmente una velocidad de aplicación de 10 a 500 gramos por hectárea ("g/ha"), preferiblemente de 30 a 250 g/ha. En las aplicaciones sobre el suelo se emplea usualmente una velocidad de aplicación de 10 a 1000 g/ha, preferiblemente de 100 a 500 g/ha.

Para tales fines, estos compuestos se pueden utilizar de calidad técnica o pura en la que se preparan o preferiblemente como composiciones formuladas. Las composiciones sólidas incluyen, por ejemplo: polvos humectables que contienen típicamente, por ejemplo, de 10 a 90%, preferiblemente de 50 a 90% de ingrediente activo, de 2 a 10% de agentes dispersantes, hasta 10% de estabilizantes y/u otros aditivos tales como agentes penetrantes, adherentes y tensioactivos, y un vehículo inerte sólido tal como arcilla, sílice o un vehículo natural o sintético; polvos que normalmente se formulan como un concentrado que tiene una composición similar a la de un polvo humectable, pero sin llevar dispersante, y habitualmente contienen de 0,5 a 10% de ingrediente activo; y gránulos, que contienen, por ejemplo, de 0,01 a 80% de ingrediente activo y de 0 a 10% de aditivos tales como estabilizantes, tensioactivos, modificadores de liberación lenta y agentes aglutinantes, que se preparan, por ejemplo, por técnicas de aglomeración o impregnación y tienen un tamaño mayor que los polvos humectables y hasta 1-2 milímetros. Las composiciones líquidas incluyen, por ejemplo, disoluciones acuosas o en otros disolventes, concentrados emulsionables, emulsiones, concentrados en suspensión y suspensiones concentradas (flowables) que contienen típicamente de 0,01 a 99,9% del ingrediente activo, un vehículo aceptable agronómicamente y uno o más coadyuvantes. De forma más típica, tales composiciones líquidas contendrán de 1,0 a 85% del ingrediente activo.

Según se usa en esta memoria, la expresión "vehículo aceptable agronómicamente" define a cualquier material con el que se formula el compuesto de Fórmula I para facilitar la aplicación o para facilitar el almacenamiento, transporte o manipulación del compuesto de Fórmula I, y que no es fitotóxico para las hojas de la planta. Un vehículo puede ser un sólido o líquido, incluyendo un material que normalmente es gaseoso pero que se ha comprimido para formar un líquido. Se puede utilizar cualquiera de los vehículos típicamente utilizables al formular composiciones fungicidas. Vehículos sólidos adecuados incluyen, por ejemplo, arcillas y silicatos naturales y sintéticos, sales tales como carbonato de calcio y sulfato de amonio, materiales a base de carbono tales como carbón vegetal y bitumen, azufre, resinas naturales y sintéticas, ceras, agar, fertilizantes, materiales a base de celulosa tales como serrín y raspas de maíz, y sus mezclas. Vehículos líquidos adecuados incluyen, por ejemplo, agua, alcoholes, cetonas, éteres, hidrocarburos aromáticos y alifáticos, fracciones de petróleo, hidrocarburos clorados, líquidos orgánicos polares, y sus mezclas. También se pueden utilizar combinaciones de vehículos sólidos y líquidos.

Normalmente, y particularmente en el caso de las formulaciones pulverizables, es deseable incluir uno o más coadyuvantes, tales como agentes humectantes, agentes extendedores, agentes dispersantes, encolantes, adhesivos, agentes emulsionantes, y similares, de acuerdo con la práctica agrícola. Tales coadyuvantes utilizados normalmente en la técnica, se pueden encontrar en McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, McCutcheon's Emulsifiers and Detergents/Functional Materials, y McCutcheon's Functional Materials, todos ellos editados anualmente por la McCutcheon Division de MC Publishing Company (New Jersey) y Farm Chemicals Handbook publicado por Meister Publishing Company (Ohio).

Las composiciones fungicidas de esta invención también pueden contener otros ingredientes, por ejemplo, algunos compuestos activos más que posean propiedades herbicidas, insecticidas o fungicidas, de acuerdo con las necesidades del hábitat que se trata y el método de tratamiento.

Los compuestos de Fórmula I se preparan por procedimientos estándar como los descritos en la patente de EE.UU. nº 5.045.554 (véanse las columnas 4-15 en particular) haciendo reaccionar un tiazol sustituido con 2,4-bis-trifluorometilo que tiene un sustituyente 5-clorocarbonilo con una anilina adecuadamente sustituida en disolvente(s) adecuado(s) a temperatura elevada. Un ejemplo de procedimiento es el siguiente:

Preparación de cloruro de ácido 2,4-bis-trifluorometiltiazol-5-carboxílico

Etapa 1

Preparación de trifluorotioacetamida

En un matraz de fondo redondo (MFR) de 1l de capacidad y con 4 bocas, provisto de un agitador magnético, entrada de nitrógeno, embudo de adición y termómetro se puso trifluoroacetamida (56,0 gramos (g), 1,0 equiv. 0,495 moles) y 100 g de reactivo de Lawesson seguido de 500 mililitros (ml) de tetrahidrofurano. La mezcla de reacción se calentó a ebullición durante 2 horas. El disolvente se separó cuidadosamente por evaporación rotatoria para dar 86 g del producto bruto. Este material se destiló utilizando un aparato kugelrohr a alto vacío (<1 mm Hg) para dar 54 g de trifluorotioacetamida líquida de color amarillo claro (84% de rendimiento).

Etapa 2

Preparación de clorotrifluoroacetoacetato de etilo

En un MFR de 500 ml de capacidad y con 3 bocas, provisto de un agitador magnético, entrada de nitrógeno, termómetro y burbujeador, se pusieron 200 g de trifluoroacetoacetato de etilo. Usando un baño de acetona/hielo, el recipiente de reacción se enfrió a 0-10ºC y, a esta temperatura, se añadió gas cloro al recipiente de reacción mediante un burbujeador, a una velocidad suficiente para mantener la reacción a una temperatura de 5 a 15ºC. Se añadió gas cloro hasta que persistió un color amarillo en la mezcla de reacción. La disolución de reacción se dejó calentar hasta temperatura ambiente y después se calentó a 30ºC mientras se desprendía gas. Cuando cesó el desprendimiento de gas, la mezcla resultante proporcionó 226 g de producto (95% de rendimiento).

Etapa 3

Preparación de 2,4-bis-trifluorometil-5-tiazolcarboxilato de etilo

En un MFR de 3 litros de capacidad y con 4 bocas, provisto de un agitador mecánico, condensador de reflujo, termómetro y embudo de adición, se pusieron 358 g de cloro-trifluoroacetoacetato de etilo (1,64 mol), 2,2,2-trifluorotioacetamida y 1000 ml de acetonitrilo. A esta mezcla, se añadieron 331,9 g de trietilamina (2,0 eq, 3,28 moles) gota a gota a lo largo de 2,5 horas. Durante la adición, la temperatura se mantuvo a 30-38ºC y, una vez terminada la adición, la reacción se calentó a reflujo durante 2 horas y se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado resultante se concentró por evaporación rotatoria para proporcionar un sólido oleoso que se disolvió en 1.500 ml de acetato de etilo. Esta se lavó con 2 porciones de 500 ml de agua, una porción de 500 ml de salmuera y se concentró por evaporación rotatoria para dar 356,6 g de 2,4-bis-trifluorometil-5-tiazolcarboxilato de etilo, que se purificó por destilación.

Etapa 4

Preparación de ácido 2,4-bis-trifluorometiltiazol-5-carboxílico

En un MRF de 1 litro de capacidad y con 4 bocas, se pusieron 2,4-bis-trifluorometil-5-tiazolcarboxilato de etilo (23,8 g, 1,0 equiv., 81,2 mmol) en 100 ml de THF y 50 ml de agua. La mezcla de reacción se enfrió a 20ºC y se añadió una disolución al 10% de NaOH (32,5 g, 1,0 equiv., 81,2 mmol). Al cabo de 5 minutos, se retiró el baño de hielo y la mezcla se agitó durante 4 horas. Una vez terminada la reacción, lo que se determinó por cromatografía en capa fina, se añadieron 100 ml de éter y 100 ml de agua. La fase acuosa se separó y aciduló con HCl concentrado, se extrajo con éter y el éter se separó por evaporación rotatoria para dar un sólido que se lavó con agua y se filtró a vacío. El sólido se secó en una estufa de vacío para dar 16,5 g (76,7% de rendimiento) de producto en forma de sólido pardo, p.f. = 98-101ºC.

Etapa 5

Preparación de cloruro de ácido 2,4-bis-trifluorometiltiazol-5-carboxílico

En un MFR de 500 ml de capacidad y con una boca, mantenido en atmósfera de N_{2}, se añadió ácido 2,4-bis-trifluorometiltiazol-5-carboxílico (31,5 g, 1,0 equiv., 0,119 moles) en 25 ml de cloroformo y 1 ml de dimetilformamida (DMF). A esta disolución se añadió cloruro de tionilo (28,3 g, 2,0 equiv., 0,24 mol). Después se calentó la reacción a reflujo durante 6 horas. La reacción se enfrió hasta temperatura ambiente y se concentró por evaporación rotatoria a 30ºC para separar el disolvente. Se añadió cloroformo, 3 porciones de 25 ml, concentrando cada vez por evaporación rotatoria, para dar 29,8 g (88,4% de rendimiento) de producto en forma de aceite pardo.

Reacciones de acoplamiento con anilina

Preparación de Compuesto 1

N-(2,4,6-triclorofenil)-2,4-bis-trifluorometiltiazol-5-carboxanilida:

En un MFR de 250 ml de capacidad, con una boca, mantenido en atmósfera de nitrógeno, se añadió cloruro de ácido 2,4-bis-trifluorometiltiazol-5-carboxílico (25,8 g, 1,0 equiv., 91,0 mmol) en 30 ml de tolueno y después 2,4,6-tricloroanilina (17,9 g, 1,0 equiv., 91,0 mmoles). La mezcla se calentó a reflujo durante 6 horas con vigilancia por cromatografía en fase gas-líquido (GLC). Una vez terminada la reacción, se enfrió a temperatura ambiente. Al evaporarse el tolueno residual y enfriar, se formó un sólido de color oscuro. El sólido de color oscuro se lavó con cloruro de metileno, se filtró a vacío y se lavó otra vez con hexano, para dar 33,2 g (82,2% de rendimiento) de producto como un sólido blanquecino, p.f. = 180-182ºC.

Preparación de Compuesto 14

2'-bromo-4',6'-dicloro-2,4-bis-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxanilida

En un matraz de 125 ml de capacidad, con una boca, mantenido en atmósfera de nitrógeno, se añadió 1,0 g (1,0 eq., 3,5 mmol) de cloruro de ácido 2,4 bis-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxílico y 0,85 g (1,0 eq., 3,5 mmol) de 2-bromo-4,6-dicloroanilina en 10 ml de tolueno. La mezcla se calentó a reflujo durante 6 horas. La mezcla se enfrió y el disolvente se separó dejando un residuo sólido. El residuo se trituró con cloruro de metileno y seguidamente se lavó con hexano para dar 1,1 g de producto como un sólido blanco rosado (p.f. = 179-182ºC, 63,9% de rendimiento) (RMN (^{1}H, 300 MHz: 7,5 (d, 1H); 7,6 (d, 1H); 7,7 (s, 1H).

Otros compuestos que se muestran en la siguiente tabla se prepararon de una manera similar:

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Evaluación de la actividad fungicida

Se ensayaron numerosos compuestos y composiciones de esta invención para determinar su actividad fungicida in vivo contra las enfermedades de plantas que se describen a continuación. Los productos químicos para el ensayo eran todos material técnico, >95% de ingrediente activo. Cada compuesto se comparó con un análogo sustituido idénticamente con arilo excepto que el compuesto de comparación en lugar de ser un 2,4-bis-trifluorometiltiazol, fue un 2-metil-4-trifluorometiltiazol. Los compuestos de comparación se designan con "C-" en la siguiente tabla. Todos los compuestos se disolvieron primero durante la noche en una mezcla 1:1 (v/v) de acetona y metanol. La siguiente mañana, se diluyeron con una mezcla 2:1:1 (v/v) de agua, acetona y metanol, para conseguir las concentraciones apropiadas, comenzando a una velocidad de aplicación de 300 g/ha.

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Las plantas de ensayo crecieron en invernadero en una mezcla sin tierra de turba en polvo y vermiculita, excepto plantas de arroz que crecieron en 50% de mezcla y 50% de suelo esterilizado (v/v). Todas las plantas se plantaron en tiestos de plástico de aproximadamente 5 cm x 5 cm.

Cada disolución de ensayo se pulverizó sobre las plantas y se dejó secar durante dos horas. Después, las plantas se inocularon con esporas fúngicas. Cada ensayo utilizó plantas testigo que se pulverizaron con la mezcla de disolvente y se inocularon. Para estos ensayos protectores, las plantas inoculadas con los dos oidios se inocularon el mismo que día que se pulverizaron. Las demás inoculaciones se llevaron a cabo un día después de pulverizar las plantas con el compuesto. Tras la pulverización, las plantas se almacenaron a temperatura ambiente con poca luz hasta la inoculación.

El resto de la técnica de cada uno de los ensayos se da a continuación junto con los resultados para diversos compuestos descritos en esta. Los resultados son porcentaje de lucha contra la enfermedad comparado con el testigo sin tratar, donde cien se estimó como lucha contra la enfermedad total y cero como ausencia de lucha contra la enfermedad. La aplicación de las esporas fúngicas a las plantas testigo tratadas para inducir las siguientes enfermedades en las plantas fue de la siguiente manera:

Tizón del arroz ("RB", del inglés Rice Blast)

Se mantuvieron cultivos de Pyricularia oryzae en agar patata dextrosa (PDA) de dos a tres semanas. Las esporas de P. oryzae se separaron de las placas de PDA inundando la superficie de la placa con agua destilada, modificada con tensioactivo Tween^{TM}-80 (Fisher Scientific) con 1 gota por 100 ml de agua destilada. La superficie superior de la colonia fúngica se rascó con un instrumento romo hasta que la mayoría de las esporas se liberaron en el medio acuoso. Tras filtrar la suspensión de esporas a través de dos capas de tela de queso, el recuento de esporas se ajustó a 5 x 10^{5} esporas/ml.

La suspensión de esporas se pulverizó sobre plantas de arroz de 12 días, cultivo M-201, usando un atomizador DeVilbiss. Cada tiesto de plantas de arroz, que contiene 20 a 30 plantas, recibió aproximadamente 1 ml de inóculo. Las plantas inoculadas se colocaron en una cabina de humedad oscura a 20ºC durante 36 horas para permitir la infección. Tras el período de infección, las plantas se colocaron en el invernadero. Después de 6 días más, se evaluó la lucha contra la enfermedad en las plantas.

Oidio del pepino ("CPM," del inglés Cucumber Powdery Mildew)

Se mantuvo un cultivo de oidio Sphaerotheca fulginea en plantas de pepino grandes, cultivo Bush Champion, en el invernadero. Se preparó inóculo colocando cinco a diez hojas fuertemente contaminadas con oidio en una jarra de vidrio con 500 ml de agua que contiene cinco gotas de tensioactivo Tween^{TM}-80. Tras agitar el líquido y las hojas para liberar las esporas, la suspensión se filtró a través de tela de queso, y el recuento de esporas se ajustó hasta 100.000 esporas/ml.

La superficie superior de la hoja de las plantas se pulverizó con la suspensión de esporas justo antes de que escurriera el líquido, usando un bote pulverizador de bomba que se hace funcionar a mano. Las plantas se mantuvieron en el invernadero para su infección y desarrollo de la enfermedad. Siete días después de la inoculación, se evaluó la lucha contra la enfermedad en las plantas.

Mildiú de la vid ("GDM", del inglés Grape Downy Mildew)

Se cultivó el patógeno fúngico Plasmopara viticola en plantas de vid pequeñas derivadas del cultivo de tejido de plantas del cultivo Delaware. Las hojas infectadas que producen esporas se recogieron y se congelaron, hasta que se necesitaron las esporas. Las plantas tratadas se pulverizaron con una suspensión de esporas en agua, que contiene 200.000 esporas/ml. Las plantas se colocaron en una cabina de humedad sin iluminación a 20ºC durante 24 horas. Tras este período de infección, se transfirieron las plantas a un fitotrón a 18ºC y humedad del 90% para permitir el desarrollo de la enfermedad. El porcentaje de lucha contra la enfermedad se evaluó siete días después de la inoculación.

Septoriosis del trigo ("SNW")

Se cultivó el patógeno fúngico Septoria nodorum en agar Czapek-Dox-V8 en una incubadora a 18ºC, mantenida en un ciclo de 12 horas de luz y 12 horas de oscuridad. Después de 2 a 3 semanas, las placas se inundaron con agua, que contiene 1 gota de Tween^{TM}-80 por 100 ml de agua. La superficie superior de la colonia fúngica se rascó con un instrumento romo hasta que la mayoría de las esporas se liberaron en el agua. La suspensión de esporas se filtró a través de tela de queso, y el recuento de esporas se ajustó hasta 2 x 10^{6} esporas por ml.

La suspensión de esporas se pulverizó sobre plantas de trigo tratadas químicamente, de 7 días, cultivo Fielder. Las plantas se colocaron en una cámara de nebulización con luz fluorescente (12 h de luz, 12 h de oscuridad) durante 5 días. Tras este tiempo, las plantas se desplazaron a un fitotrón durante dos días más mantenido a 24ºC a humedad del 80%. Después se evaluó el porcentaje de lucha contra la enfermedad de las plantas.

Oidio del trigo ("WPM", del inglés Wheat Powdery Mildew)

Se cultivó el patógeno fúngico Erysiphe graminis f. sp. tritici en plántulas de trigo, cultivo Fielder, inoculando plantas de 7 días. Tras 8 días en un entorno de temperatura controlada a 18ºC, las esporas de oidio del trigo se sacudieron directamente de las plantas del cultivo sobre plántulas de trigo de 7 días que se habían tratado previamente con compuestos experimentales. Las plántulas inoculadas se mantuvieron en un entorno de temperatura controlada a 18ºC y humedad del 80% para permitir el desarrollo de la enfermedad. El porcentaje de lucha contra la enfermedad se evaluó siete días después de la inoculación.

Roya parda del trigo ("WLR", del inglés Wheat Leaf Rust)

Se mantuvo el patógeno fúngico Puccinia recondita f. sp. tritici inoculando plantas de trigo de 7 días, cultivo Fielder. Aproximadamente dos semanas después, se recogieron las esporas de las hojas rascando las plantas sobre papel de aluminio para recoger las esporas. Las esporas se limpiaron por filtración a través de un tamiz de 50-micrómetros de tamaño y se almacenaron en seco. Las esporas secas se usaron en el período de un mes.

Se preparó una suspensión de esporas a partir de esporas de uredio añadiendo 20 mg (9,5 millones de esporas) por ml de aceite no fitotóxico Soltrol 170^{TM} (Phillips Petroleum Co.). La suspensión se dispensó en cápsulas de gelatina (0,7 ml de capacidad) que se unen a los atomizadores de aceite. Se usó una cápsula para veinte tiestos de trigo, conteniendo cada tiesto 20 a 30 plantas del cultivo Fielder que tenía 7 días. Tras esperar al menos 15 minutos para que el aceite se evaporase de las hojas de trigo, las plantas se colocaron en una cámara de nebulización oscura a 20ºC durante 24 horas. Las plantas se colocaron después en el invernadero y tras 12 días adicionales se evaluó el porcentaje de lucha contra la enfermedad.

Los resultados de estas evaluaciones son los siguientes:

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(Tabla pasa a página siguiente)

3

Estos datos indicaron que los compuestos sustituidos con bis-trifluorometiltiazol proporcionan generalmente una actividad mejorada cuando se compara con compuestos sustituidos idénticamente sin los grupos bis-trifluorometilo. Esto es particularmente cierto para luchar contra el tizón del arroz, donde todos los compuestos de comparación excepto uno son inactivos (es decir 0 a 50% de lucha) a la velocidad de aplicación más alta ensayada.

Claims (10)

1. Uso de un compuesto de fórmula

4

en la que

a) n = 3;

b) cada R es independientemente halo, haloalquilo(C_{1}-C_{5}), haloalcoxi(C_{1}-C_{5}), nitro, ciano, pentahaloazufre, halometiltio, haloetiltio, alquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, alquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo, o haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo; con la condición de que el modelo de sustitución que consiste en R_{n} es distinto del siguiente: 2,4,6-tricloro, 2,4,6-tribromo y 2,6-dibromo-4-trifluorometoxi para luchar contra el tizón del arroz.

2. El uso del compuesto de la reivindicación 1, en el que cada R es independientemente cloro, bromo, yodo, perhalometilo, o perhalometoxi.

3. El uso del compuesto de la reivindicación 1, en el que cada R es independientemente cloro, bromo o trifluorometoxi.

4. Uso de una composición que comprende

a) una cantidad eficaz fungicidamente uno o más compuestos de la fórmula

5

en la que

1) n=3;

2) cada R es independientemente halo, haloalquilo(C_{1}-C_{5}), haloalcoxi(C_{1}-C_{5}), nitro, ciano, pentahaloazufre, halometiltio, haloetiltio, alquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, alquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo, o haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo; con la condición de que el modelo de sustitución que consiste en R_{n} es distinto del siguiente: 2,4,6-tricloro, 2,4,6-tribromo, y 2,6-dibromo-4-trifluorometoxi.

b) un vehículo aceptable agronómicamente

para luchar contra el tizón del arroz.

5. El uso de la composición de la reivindicación 4, en el que en el compuesto de la fórmula

6

cada R es independientemente cloro, bromo, yodo, perhalometilo, o perhalometoxi.

6. El uso de la composición de la reivindicación 4, en el que en el compuesto de la fórmula

7

cada R es independientemente cloro, bromo, o trifluorometoxi.

7. Un método para luchar contra el tizón del arroz en una planta que comprende aplicar a la planta, propágulos vegetativos de la planta, al medio de crecimiento de la planta, o al agua alrededor de las hojas de planta, una cantidad eficaz fungicidamente de una composición que comprende uno o más compuestos de la fórmula

8

en la que

1) n=3;

2) cada R es independientemente halo, haloalquilo(C_{1}-C_{5}), haloalcoxi(C_{1}-C_{5}), nitro, ciano, pentahaloazufre, halometiltio, haloetiltio, alquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfinilo, alquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo, o haloalquil(C_{1}-C_{2})sulfonilo; con la condición de que el modelo de sustitución que consiste en R_{n} es distinto del siguiente: 2,4,6-tricloro, 2,4,6-tribromo, y 2,6-dibromo-4-trifluorometoxi.

8. El método de la reivindicación 7, en el que en el compuesto de fórmula:

9

cada R es independientemente cloro, bromo, yodo, perhalometilo, o perhalometoxi.

9. El método de la reivindicación 7, en el que la planta es arroz.

10. El método de la reivindicación 9, en el que en el compuesto de fórmula:

10

cada R es independientemente cloro, bromo, yodo, perhalometilo, o perhalometoxi.