ES2339532T3 - Compuestos que tienen actividad fungicida y procedimientos para obtenerlos y usarlos. - Google Patents

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ES2339532T3 ES01989756T ES01989756T ES2339532T3 ES 2339532 T3 ES2339532 T3 ES 2339532T3 ES 01989756 T ES01989756 T ES 01989756T ES 01989756 T ES01989756 T ES 01989756T ES 2339532 T3 ES2339532 T3 ES 2339532T3
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Michael John Ricks
Carla Jean Rasmussen Klittich
Jeannie Rachel Phillips Cetusic
Marilene Tenguan Iamauti
Irene Mae Morrison
Michael Thomas Sullenberger
William Chi-Leung Lo
Ann Marie Buysse
Brent Rieder Rieder
John Todd Mathieson
Monica Britt Olson
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Abstract

Un compuesto según la fórmula uno **(Ver fórmula)** en la que: R1 se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, Br, CN, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxialquilo C1-4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, CH2(C=O)R5, y CH2CN; R2 y R3 se seleccionan del grupo que consiste en H, CH3, F, y Cl; R4 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, arilo, y heteroarilo, donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, y cicloalquenilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, arilo y heteroarilo, y donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6 donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi; R5 se selecciona del grupo que consiste en H, OR7, y alquilo C1-4; R6 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, arilo, heteroarilo, OR7, N(R7)2, y SR7 donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, CN, y NO2; R7 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, arilo, y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, CN, y NO2; A se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo, donde dicho arilo y heteroarilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C1-4, alcoxialcoxi C1-4, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6 donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi; y Z se selecciona del grupo que consiste en C(-O)R6, C(-S)R6, P(=O)(R6)2, y P(=S)(R6)2.

Description

Compuestos que tienen fungicida y procedimientos para obtenerlos y usarlos.
Prioridad
Esta solicitud reivindica la prioridad de la solicitud provisional de EE.UU. No. 60/249.653, que fue presentada el 17 de noviembre de 2000.
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Campo de la invención
Esta invención se refiere al campo de los compuestos que tienen actividad fungicida y a procedimientos para preparar y utilizar dichos compuestos.
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Antecedentes de la invención
La historia de los seres humanos está llena de brotes de enfermedades fúngicas que han causado un sufrimiento humano generalizado. No se necesita más que mirar la hambruna debida a la patata en Irlanda, que tuvo lugar entre 1845 y 1860, en la que murieron un número estimado de 1.000.000 de personas, y emigraron un número estimado de 1.500.000 de personas, para ver los efectos de una enfermedad fúngica. Los fungicidas son compuestos, de origen natural o sintético, que actúan protegiendo las plantas contra el daño causado por hongos. Los métodos actuales de la agricultura se basan extensamente en el uso de fungicidas, de hecho, algunas cosechas no pueden crecer de forma útil sin el uso de fungicidas. Utilizar fungicidas permite a un cultivador incrementar el rendimiento y la calidad de la cosecha y, en consecuencia, incrementar el valor de la misma. En la mayor parte de las situaciones, el incremento en valor de la cosecha supone al menos tres veces el coste del uso del fungicida. Sin embargo, no hay ningún fungicida que sea útil en todas las situaciones. Consecuentemente, se sigue investigando para producir fungicidas que sean más seguros, que tengan mejores propiedades, que sean más fáciles de usar, y que cuesten menos. A la vista de lo anterior, se proporciona esta invención.
Ni et al. (J. Org. Chem., Vol. 56, No. 12, (1991)) describen una olefinación catalizada por níquel de ditioacetales cíclicos para formar estirenos sustituidos y 1,4-pentadienos sustituidos con arilo. En las condiciones de reacción, se obtiene 4-fenil-metil-bencenometanotiol como un sub-producto.
Nishiyama et al. (Nippon Kagaku Kaishi, (1987), (7), 1502) describen la tiolación reductora de cetonas y aldehídos aromáticos. Se describe la preparación de 4-cloro-metil-bencenometanotiol y 4-metoxi-metilbenceno-metanotioles. En la técnica anterior no está descrito que bencenometanotioles modificados se puedan utilizar como precursores potenciales en la preparación de compuestos que tienen actividad fungicida.
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Sumario de la invención
Un objeto de esta invención es proporcionar compuestos que tienen actividad fungicida. Un objeto de esta invención es proporcionar procedimientos para producir compuestos que tienen actividad fungicida. Un objeto de esta invención es proporcionar procedimientos que utilizan compuestos que tienen actividad fungicida. De acuerdo con esta invención, se proporcionan procedimientos para preparar y procedimientos para utilizar compuestos que tienen una fórmula general según la fórmula uno, y asimismo se proporcionan dichos compuestos. Aunque todos los compuestos de esta invención tienen actividad fungicida, se pueden preferir ciertas clases de compuestos por razones tales como, por ejemplo, mayor eficacia o facilidad de síntesis.
A lo largo de este documento, todas las temperaturas se dan en grados Celsius y todos los porcentajes son porcentajes en peso, excepto los rendimientos que son porcentajes en moles, a menos que se indique otra cosa. El término "alquilo", "alquenilo", o "alquinilo" se refiere a un grupo carbonado de cadena no ramificada o ramificada. El término "alcoxi" se refiere a un grupo alcoxi de cadena no ramificada, o ramificada. El término "haloalquilo" se refiere a un grupo alquilo no ramificado, o ramificado, sustituido con uno o más átomos halo, definidos como F_{r}, Cl, Br, e I. El término "haloalcoxi" se refiere a un grupo alcoxi de cadena no ramificada, o ramificada, sustituido con uno o más átomos halo. El término "alcoxialquilo" se refiere a un grupo alquilo de cadena no ramificada, o ramificada, sustituido con uno o más grupos alcoxi. El término "alcoxialcoxi" se refiere a un grupo alcoxi de cadena no ramificada, o ramificada, sustituido con uno o más grupos alcoxi. El término "arilo" se refiere a un grupo fenilo o naftilo. El término "Me" se refiere a un grupo metilo. El término "Et" se refiere a un grupo etilo. El término "Pr" se refiere a un grupo propilo. El término "Bu" se refiere a un grupo butilo. El término "EtOAc" se refiere a acetato de etilo. El término "ppm" se refiere a partes por millón. El término, "psi" se refiere a libras por pulgada cuadrada.
\newpage
Heteroarilo se define por la siguiente Fórmula Dos
1
en la que 2A representa un anillo de 5 o 6 miembros y 2B representa un anillo bicíclico condensado de 9 o 10 miembros en los cuales cada uno de X_{1}-X_{5} es independientemente un enlace, O, S, NR^{7}, N, o CR, donde R se selecciona del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(=O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(O_{n})R^{6} donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi, y donde no más de uno de X_{1}-X_{5} es O, S, o NR^{7}, no más de uno de X_{1}-X_{5} es un enlace, cuando uno cualquiera de X_{1}-X_{5} es S, O o NR^{7}, uno de los X_{1}-X_{5} adyacentes debe representar un enlace; y al menos uno de X_{1}-X_{5} debe ser O, S, NR^{7} o N.
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Ejemplos de tales heteroarilos son piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, cinolinilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, tienilo, benzotienilo, furanilo, benzofuranilo, tiazolilo, benzotiazolilo, isotiazolilo, benzoisotiazolilos, oxazolilo, benzoxazolilo, isoxazolilo, y benzoisoxazolilo.
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Descripción detallada de la invención
Los compuestos de esta invención tienen una fórmula según la fórmula uno.
2
En la fórmula uno:
R^{1}
se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, Br, CN, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, haloalquilo C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, cicloalquenilo C_{3}-C_{6}, CH_{2}(C=O)R^{5}, y CH_{2}CN;
R^{2} y R^{3} se seleccionan del grupo que consiste en H, CH_{3}, F, y Cl;
R^{4}
se selecciona del grupo que consiste en alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquenilo C_{3-6}, arilo, y heteroarilo, donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, y cicloalquenilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alcoxi C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6}, arilo y heteroarilo, y donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(=O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(O_{n})R^{6} donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi;
R^{5}
se selecciona del grupo que consiste en H, OR^{7}, y alquilo C_{1-4};
R^{6}
se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, haloalquilo C_{1-4}, arilo, heteroarilo, OR^{7}, N(R^{7})_{2}, y SR^{7} donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, CN, y NO_{2};
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R^{7}
se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, y alquinilo C_{2-4}, haloalquilo C_{1-4}, arilo, y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, CN, y NO_{2};
A
se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo, donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(=O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(O_{n})R^{6} donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi; y
Z
se selecciona del grupo que consiste en C(-O)R^{6}, C(-S)R^{6}, P(=O)(R^{6})_{2}, y P(=S)(R^{6})_{2}.
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Los compuestos de la Fórmula Uno tienen dos centros quirales y pueden existir por tanto como mezclas de enantiómeros y diastereoisómeros. Cuando se conoce la estereoquímica, se indica en la estructura. Esta invención reivindica los enantiómeros y diastereoisómeros puros así como las mezclas.
En general, estos compuestos se pueden utilizar de muy diversos modos. Estos compuestos se aplican preferiblemente en la forma de una formulación que comprende uno o más de los compuestos con un soporte fitológicamente aceptable. Las formulaciones concentradas se pueden dispersar en agua, o en otro líquido, para aplicación, o las formulaciones pueden ser de tipo polvo o granulares, que se pueden aplicar sin tratamiento posterior. Las formulaciones se preparan según los procedimientos que son convencionales en la técnica de la química agrícola, pero que son nuevos e importantes debido a la presencia en ellos de uno o más de los compuestos.
Las formulaciones que se aplican más frecuentemente son las suspensiones o emulsiones acuosas. Las formulaciones ya sean solubles en agua, suspendibles en agua, o formulaciones emulsificables, son sólidas, usualmente conocidas como polvos humectables, o líquidos, usualmente conocidos como concentrados emulsificables, suspensiones acuosas, o concentrados para suspensión. La presente invención contempla todos los vehículos en los que uno o más de los compuestos pueden ser formulados para administración y uso como fungicidas.
Como se comprenderá fácilmente, se puede utilizar cualquier material al que se puedan añadir estos compuestos, con tal de que proporcionen la utilidad deseada sin una interferencia significativa con la actividad de estos compuestos como agentes antifúngicos.
Los polvos humectables, que se pueden compactar para formar gránulos dispersables en agua, comprenden una mezcla íntima de uno o más de los compuestos, un soporte inerte y tensioactivos. La concentración del compuesto en el polvo humectable es usualmente de aproximadamente 10% a aproximadamente 90% p/p, más preferiblemente de aproximadamente 25% a aproximadamente 75% p/p. En la preparación de formulaciones de polvo humectable, los compuestos se pueden formular con cualquiera de los sólidos finamente divididos, tales como profilita, talco, tiza, yeso, tierra de Fuller, bentonita, atapulgita, almidón, caseína, gluten, arcillas de montmorillonita, tierras de diatomeas, silicatos purificados o similares. En tales operaciones, el soporte finamente dividido se tritura o se mezcla con los compuestos en un disolvente orgánico volátil. Tensioactivos eficaces, que comprenden desde aproximadamente 0,5% hasta aproximadamente 10% del polvo humectable, incluyen ligninas sulfonadas, naftalenosulfonatos, alquilbencenosulfonatos, alquilsulfatos y tensioactivos no iónicos, como aductos de óxido de etileno de alquilfenoles.
Los concentrados emulsificables de los compuestos comprenden una concentración conveniente, tal como de aproximadamente 10% a aproximadamente 50% p/p, en un líquido adecuado. Se disuelven los compuestos en un soporte inerte, que es un disolvente miscible en agua o una mezcla de disolventes orgánicos inmiscibles en agua y emulsificantes. Los concentrados pueden ser diluidos con agua y aceite para formar mezclas para pulverización en la forma de emulsiones de aceite en agua. Disolventes orgánicos útiles incluyen compuestos aromáticos, especialmente fracciones petrolíferas naftalénicas y olefínicas de alta temperatura de ebullición tales como nafta aromático pesado. También se pueden usar otros disolventes orgánicos tales como, por ejemplo, disolventes terpénicos que incluyen derivados de colofonia, cetonas alifáticas tales como ciclohexanona y alcoholes complejos tales como 2-etoxietanol.
Los emulsificadores que se pueden emplear aquí, de forma ventajosa, se pueden determinar fácilmente por los expertos en la técnica e incluyen diferentes emulsificadores no iónicos, aniónicos, catiónicos, y anfóteros, o una mezcla de dos o más emulsificadores. Ejemplos de emulsificadores no iónicos útiles en la preparación de concentrados emulsificables incluyen los éteres de polialquilenglicol y productos de condensación de alquil-fenoles y de aril-fenoles, alcoholes alifáticos, aminas alifáticas o ácidos grasos con óxido de etileno, óxidos de propileno como alquilfenoles etoxilados y ésteres carboxílicos solubilizados con poliol o polioxialquileno. Los emulsificadores catiónicos incluyen compuestos de amonio cuaternario y sales grasas de aminas. Los emulsificadores aniónicos incluyen sales solubles en aceite (por ejemplo, de calcio) de ácidos alquilarilsulfónicos, sales solubles en aceite o éteres de poliglicol sulfatados y sales apropiadas de éter de poliglicol fosfatado.
Líquidos orgánicos representativos que se pueden emplear en la preparación de concentrados emulsificables son los líquidos aromáticos tales como xileno, fracciones de propilbenceno; o fracciones mixtas de naftaleno, aceites minerales, líquidos orgánicos aromáticos sustituidos tales como ftalato de dioctilo; queroseno; dialquilamidas de diferentes ácidos grasos, particularmente las dimetilamidas de glicoles grasos y derivados de glicol tales como n-butil-éter, etil-éter o metil-éter del dietilenglicol, y metil-éter del trietilenglicol. A menudo también se emplean, adecuadamente, mezclas de dos o más líquidos orgánicos en la preparación del concentrado emulsificable. Los líquidos orgánicos preferidos son xileno y fracciones de propilbenceno, siendo xileno el más preferido. Los agentes dispersantes tensioactivos se emplean, normalmente, en formulaciones líquidas y en cantidades de 0,1 a 20 por ciento en peso del peso combinado del agente dispersante con uno o más de los compuestos. Las formulaciones pueden contener, también, otros aditivos compatibles, por ejemplo, reguladores del crecimiento de las plantas y otros compuestos biológicamente activos usados en agricultura.
Las suspensiones acuosas comprenden suspensiones de uno o más compuestos insolubles en agua, dispersados en un vehículo acuoso a una concentración en el intervalo de aproximadamente 5% a aproximadamente 50% p/p. Las suspensiones se preparan triturando finamente uno o más de los compuestos, y mezclando enérgicamente el material triturado en un vehículo que comprende agua y tensioactivos elegidos de los mismos tipos indicados antes. También se pueden añadir para incrementar la densidad y la viscosidad del vehículo acuoso otros ingredientes, tales como sales inorgánicas y gomas sintéticas o naturales. Con frecuencia lo más eficaz es triturar y mezclar al mismo tiempo preparando la mezcla acuosa y homogeneizándola en un equipo tal como un molino de arena, un molino de bolas o un homogeneizador de tipo pistón.
Los compuestos se pueden aplicar también como formulaciones granulares, que son particularmente útiles para aplicaciones al terreno. Las formulaciones granulares usualmente contienen de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 10% p/p de los compuestos, dispersados en un soporte inerte que consiste totalmente o en gran parte de atapulgita dividida en trozos grandes, bentonita, diatomita, arcilla o una sustancia similar que no sea cara. Dichas composiciones se preparan, normalmente, disolviendo los compuestos en un disolvente adecuado y aplicándolo a un soporte granular que se ha formado previamente con el tamaño de partícula adecuado, en el intervalo de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 3 mm. Dichas formulaciones se pueden preparar también, haciendo una masa o pasta del soporte y el compuesto, y triturando y secando para obtener la partícula granular deseada.
Los polvos que contienen los compuestos se preparan simplemente mezclando íntimamente uno o más de los compuestos en forma de polvo con un soporte en polvo, adecuado en la agricultura tal como, por ejemplo, arcilla de caolín, roca volcánica triturada y similares. Los polvos pueden contener de forma adecuada de aproximadamente 1% a aproximadamente 10% p/p de los compuestos.
Las formulaciones pueden contener tensioactivos auxiliares para facilitar el depósito, humectación y penetración de los compuestos en el cultivo diana y en el organismo. Estos tensioactivos auxiliares pueden ser empleados, opcionalmente, como un componente de la formulación o como una mezcla de cubeta. La cantidad de tensioactivo auxiliar variará de 0,01 por ciento a 1,0 por ciento v/v basado en un volumen para pulverización de agua, preferiblemente de 0,05 a 0,5%. Tensioactivos auxiliares adecuados incluyen nonilfenoles etoxilados, alcoholes sintéticos o naturales etoxilados, sales de ésteres o ácidos sulfosuccínicos, organosiliconas etoxiladas, aminas grasas etoxiladas y mezclas de tensioactivos con aceites minerales o vegetales.
Las formulaciones pueden incluir, opcionalmente, combinaciones que pueden comprender al menos 1% de uno o más de los compuestos con otro compuesto pesticida. Compuestos pesticidas adicionales de este tipo pueden ser fungicidas, insecticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas o combinaciones de los mismos que sean compatibles con los compuestos de la presente invención en el medio seleccionado para la aplicación, y que no sean antagonistas con la actividad de los presentes compuestos. En consecuencia, en tales realizaciones el otro compuesto pesticida se emplea como un suplemento tóxico para el mismo uso o para un uso pesticida diferente. Los compuestos y el compuesto pesticida en combinación pueden estar generalmente presentes en una proporción en peso de 1:100 a 100:1.
La presente invención incluye dentro de su alcance procedimientos para el control o prevención de un ataque fúngico. Estos procedimientos comprenden aplicar al locus del hongo, o a un locus en el que la infección tiene que ser impedida (por ejemplo, aplicando a las plantas de cereales o de la uva), una cantidad fungicida de uno o más de los compuestos. Los compuestos son adecuados para el tratamiento de varias plantas a niveles fungicidas, mientras que exhiben baja fitotoxicidad. Los compuestos son útiles de forma protectora o erradicadora. Los compuestos se aplican por cualquiera de una variedad de técnicas conocidas, ya sea como compuestos o como formulaciones que comprenden los compuestos. Por ejemplo, los compuestos se pueden aplicar a las raíces, semillas o follaje de las plantas para el control de diferentes hongos, sin dañar el valor comercial de las plantas. Los materiales se aplican en la forma de cualquiera de los tipos de formulación usados generalmente, por ejemplo, como soluciones, polvos, polvos humectables, concentrados con capacidad de fluir o concentrados emulsificables. Estos materiales se aplican convenientemente de varias maneras conocidas.
Se ha encontrado que los compuestos tienen un efecto fungicida significativo particularmente para uso agrícola. Muchos de los compuestos son particularmente eficaces para uso con cultivos agrícolas y plantas hortícolas, o en madera, pintura, cuero o en el refuerzo de alfombras.
En particular, los compuestos controlan de forma efectiva una diversidad de hongos indeseables, que infectan las cosechas de plantas útiles. Se ha demostrado la actividad para una diversidad de hongos, incluyendo por ejemplo las siguientes especies representativas de hongos: mildíu de la vid (Plasmopara viticola - PLASVI) la marchitez tardía del tomate y de la patata (Phytophthora infestans - PHYTIN); roya parda del trigo (Puccinia recondita - PUCCRT); oidio del trigo (Erysiphe graminis - ERYSGT); septoriosis de las hojas del trigo (Septoria tritici -SEPTTR); tizón de la vaina del arroz (Rhizoctonia solani - RHIZSO); y septoriosis de los nudos del trigo (Septoria nodorum - LEPTNO). Los expertos en la técnica entenderán que la eficacia del compuesto contra los hongos mencionados establece la utilidad general de los compuestos como fungicidas.
Los compuestos tienen amplios intervalos de eficacia como fungicidas. La cantidad exacta del material activo a ser aplicada depende no sólo del material activo específico a ser aplicado, sino también de la particular acción deseada, las especies de hongos a ser controladas y la etapa de crecimiento de las mismas, así como la parte de la planta o de otro producto que ha de ser puesta en contacto con el compuesto. Así, todos los compuestos y las formulaciones que los contienen, pueden no ser igualmente eficaces a concentraciones similares o contra las mismas especies fúngicas.
Los compuestos son eficaces para uso con plantas en una cantidad inhibidora de una enfermedad y fitológicamente aceptable. La expresión "cantidad inhibidora de una enfermedad y fitológicamente aceptable" se refiere a una cantidad de un compuesto que mata o inhibe la enfermedad de la planta para cuyo control se desea, pero que no es significativamente tóxica para la planta. Esta cantidad variará, generalmente, desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 1000 ppm, siendo preferida de 10 a 500 ppm. La concentración exacta de compuesto requerida varía con la enfermedad fúngica que ha de ser controlada, el tipo de formulación empleado, el procedimiento de aplicación, las especies concretas de las plantas, las condiciones climáticas y similares. Una aplicación adecuada está típicamente en el intervalo de aproximadamente 0,10 a aproximadamente 4 libras/acre (aproximadamente 0,1 a 0,45 gramos por metro cuadrado, g/m^{2}).
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Ejemplos
Para ilustrar la invención, se proporcionan los siguientes ejemplos. Estos ejemplos no pretenden ser interpretados como limitantes de la invención.
Preparación de los compuestos de la invención
Los materiales que se reivindican se han preparado por varios métodos que se describen a continuación. En general, el producto final deseado se prepara acoplando un electrófilo con un nucleófilo de azufre, seguido por oxidación del azufre a sulfona. El azufre puede estar o sobre la mitad amina de la molécula o sobre la mitad arilalquilo, como se muestra en la Figura 1 que sigue. Los reactantes electrófilos y nucleófilos se pueden preparar como se muestra en la Figura 1 por métodos convencionales bien conocidos por los expertos en la técnica.
(a. Carlson, R. M.; Lee, S. Y. Tetrahedron Lett. 1969, 4001. b. Rosenthal, D. et al J. Org. Chem. 1965, 30, 3689. c. Mezo, G.; Mihala, N.; Koezan, B.; Hudecz, F. Tetrahedron 1998, 54, 6757. d. Boerner, A.; Voss, G. Synthesis 1990, 573.)
3
Se acoplan estas dos mitades, se acila la amina si es necesario, y se oxida el azufre como se muestra en la Figura 2.
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4 
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Preparación del compuesto 21 mediante el uso de un nucleófilo tiol y un electrófilo fenilo
Una solución de 1,55 g de nucleófilo (S)-2-valintiol en 10 mL de DMF seca se purgó con nitrógeno durante 10 minutos. Se añadieron 20 mL de t-butóxido de potasio 1 M en THF, seguido inmediatamente por 2,20 g del electrófilo 1-(4-bromofenil)cloroetano. Se dejó la mezcla en agitación durante 20 minutos, y después se sometió a reparto entre agua y éter/hexano (1:1). Se extrajo la fase acuosa dos veces más y se lavaron las fases orgánicas con salmuera, se secaron, y se eliminó el disolvente en el evaporador rotatorio para dar un aceite pálido. Este aceite se puede purificar por destilación evaporativa, pero normalmente se utilizó tal cual. Se enfrió una solución de 1,21 g del producto crudo anterior en 30 mL de diclorometano, en un baño de hielo y después se añadió un exceso de 20% en moles de cloroformiato de 3-butin-1-ilo (preparado por la acción de 3 equivalentes de fosgeno como una solución al 20% en tolueno sobre el alcohol durante 3-4 horas, seguido por evaporación para eliminar el tolueno), seguido por 10 mL de solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio. Se agitó enérgicamente la mezcla de dos fases durante 30 minutos, después se separaron las fases, se secó la fase orgánica y se diluyó hasta un volumen de 40 mL con diclorometano. Se enfrió esta dilución en un baño de hielo, se añadieron después 1,73 g de ácido m-cloroperbenzoico en porciones con agitación, y se agitó la mezcla durante 4-5 horas por debajo de 5ºC. Se añadió suficiente solución de tiosulfato de sodio 1,5 M para sofocar el exceso de oxidante y después se alcalinizó la mezcla con hidróxido de sodio 2 N. Se separaron las fases, y la fase orgánica se secó en el evaporador rotatorio, y el producto crudo se purificó por cromatografía para dar la sulfona 21 como 1,42 g de espuma blanca, con 96% de pureza por
GLC.
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Preparación del compuesto 4 mediante el uso del nucleófilo tiol y el electrófilo tosilato
Se añadió una solución de 354 mg of 1-(4-trifluorometoxifenil)etanotiol a una suspensión purgada con nitrógeno de 1 equivalente de hidruro de sodio en 20 mL de tetrahidrofurano (THF) seco y se agitó para dar una solución límpida. Se añadieron a esto 500 mg de tosilato de (S)-isopropoxicarbonilvalinol, y se agitó la mezcla durante la noche a temperatura ambiente. Se completó la reacción y se oxidó de la misma manera seguida en el método usado para el compuesto 21 anterior, se purificó por cromatografía para dar 269 mg de un sólido blanco. Punto de fusión
50-60ºC.
Por los dos métodos anteriores, se pueden preparar la mayoría de los compuestos del tipo reivindicado, incluyendo los compuestos 1 - 43, excepto los compuestos 11, 12, y 15 que se prepararon a partir del compuesto 1 por métodos que se describen más adelante, y el compuesto 22 cuya preparación se describe también más adelante. El primer método descrito es en general el más útil.
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Los electrófilos fenilo utilizados se pueden preparar como se muestra en la Figura 3.
5
La reducción de las acetofenonas a alcoholes y la conversión de estos alcoholes mediante el uso de ácido clorhídrico concentrado neto o cloruro de tionilo en cloruro de metileno, son bien conocidas por los expertos en la técnica. (Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations: a Guide to Functional Group Preparations; VCH Publishers, Inc.: New York, New York, 1989; p. 529, 354-355.) Los electrófilos utilizados para preparar los compuestos 1-43, (excepto para los compuestos 8, 10-12, 15, y 26) se prepararon por este método.
La bromación radical de los ariletanos utilizando N-bromosuccinimida y luz UV para preparar 1-bromo-1-ariletanos es también bien conocida, (Djerassi, C; Chem. Rev. 1948, 43, 271) y este método fue usado para preparar electrófilos para los compuestos 8 y 10.
Los electrófilos fenilo indicados antes se pueden transformar en nucleófilos tiol mediante el uso bien descrito de sales de xantato como se muestra en la Figura 4. (Degani, I.; Fochi, R. Synthesis 1978, 365) Estos nucleófilos se pueden utilizar con el electrófilo tosilato para preparar muchos de los materiales de la invención.
6
El compuesto 1 se convirtió en el compuesto 11, y este material se utilizó para preparar los compuestos 15 y 12 como se muestra en la Figura 5. Todas las etapas mostradas en la Figura 5 son bien conocidas por los expertos en la técnica. (Morris, J.; Wishka, D. G. J. Org, Chem. 1991, 56, 3549.)
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El compuesto 22 se preparó como se muestra en la Figura 6, y se describe en la preparación que sigue.
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Preparación de 1-({[cloro(4-cloro(4-clorofenil)metil]sulfonil}metil)-2-metilpropilcarbamato de isopropilo (compuesto 22)
A 88 mg de hidruro de sodio al 60% en THF:DMF (4:1) seca, en atmósfera de nitrógeno, se añadieron 350 mg de 4-clorobenciltiol, y se agitó la mezcla para dar una solución límpida. Se añadieron a esta solución 686 mg del electrófilo tosilato, y se agitó la reacción durante 3 horas a temperatura ambiente. La reacción se sometió a reparto entre HCl 0,1 N y éter, se extrajo dos veces la fase acuosa con éter, y las fases orgánicas reunidas se lavaron dos veces con salmuera. Se secó la fase etérea y se evaporó, y el producto crudo se purificó por cromatografía rápida. A 385 mg de este material en 10 mL de THF seco a -78ºC se añadieron 500 \muL de n-butil-litio 2,5 M en hexano a lo largo de 5 minutos, seguidos después de 5 minutos por 281 mg de dicarbonato de di-t-butilo en 2 mL de THF. Se dejó calentar la reacción a temperatura ambiente y se agitó durante 4 horas, después se completó como anteriormente y el producto sulfuro crudo se purificó por cromatografía rápida para dar 245 mg de un aceite viscoso, casi incoloro, puro según TLC y ^{1}H NMR. A una solución del sulfuro anterior en 10 mL de cloruro de metileno, enfriado en un baño de hielo, se añadió una solución de 83 mg de N-clorosuccinimida en 3 mL de cloruro de metileno a lo largo de 5 minutos. Se agitó la solución durante 4 horas después de calentar a temperatura ambiente. Se añadieron a esta solución 300 mg de MCPBA, y se agitó la reacción durante 2 horas adicionales. Se sofocó el exceso de oxidante con solución de tiosulfato de sodio, después se alcalinizó con hidróxido de sodio 2 N. Se separaron las fases, se secó la fase orgánica, y se separó el disolvente en un rotavapor. Se disolvió el residuo en 5 mL de cloruro de metileno y se enfrió a 10ºC, y después se añadieron 2 mL de TFA, seguido por agitación durante la noche. Se eliminaron los disolventes en el rotavapor y se purificó el residuo por cromatografía rápida para dar 80 mg de un sólido blanco.
El compuesto 26 se preparó utilizando condiciones selectivas de alquilación sobre la sulfona mostrada en la Figura 7. (Wada, A.; Tode, C; Hiraishi, S.; Tanaka, Y.; Ohfusa, T.; Ito, M. Synthesis 1995, 1107.) Se eliminó el grupo BOC y se reemplazó con un carbamato aromático utilizando procedimientos previamente descritos.
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9 
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Los compuestos 32-34 se prepararon por reacción de un isocianato con el alcohol aromático apropiado como se muestra en la Figura 8. (Blahak, J. Ann. Chem. 1978, 1353.)
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10 
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El compuesto 37 fue generado asimismo a partir de la sal amina y un isocianato de fenilo apropiadamente sustituido como se muestra en la Figura 9. (Gaudry, R. Can J. Chem. 1951, 29, 544)
11
El compuesto 44 se preparó en 8 etapas a partir del éster metílico de valina utilizando la química de aminoácidos (a. Overhand, M.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4721. B. Son, Y. C; Park, C. H.; Koh, J. S.; Choy, N. Y.; Lee, C. S.; Choi, H,; Kim, S. C; Yoon, H. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3745. C. Nacci, V.; Campiani, G.; Garofalo, A. Synth. Commun. 1990, 20, 3019.) combinada con la química de acoplamiento y oxidación descrita antes.
12
En la Tabla 1, "AE" indica análisis elemental.
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14
15 
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Ensayo biológico
Los compuestos fueron formulados a 100 ppm en acetona al 10%, en volumen, más Triton X en agua al 90%, en volumen, (agua desionizada 99,99% en peso + 0,01% en peso de Triton X_{1}00). Los compuestos fueron ensayados en cuanto a su capacidad de controlar las enfermedades de las plantas a nivel de planta completa en ensayos protectores de 1 día (1DP). Los productos químicos fueron pulverizados sobre un pulverizador de mesa giratoria equipado con dos toberas opuestas de atomización de aire que distribuían aproximadamente 1500 l/ha de volumen de pulverización. Se inocularon las plantas con esporas de los hongos al día siguiente, después se incubaron en un ambiente propicio para el desarrollo de la enfermedad. La gravedad de la enfermedad se evaluó 4 a 19 días después, dependiendo de la velocidad de desarrollo de la enfermedad.
Los siguientes experimentos se realizaron en el laboratorio para determinar la eficacia fungicida de los compuestos de la invención.
Marchitez tardía de los tomates (Phytophthora infestans - PHYTlN): Se cultivaron tomates (cultivar Rutgers) a partir de semillas en una mezcla de plantación en macetas basada en turba sin tierra (Metromix) hasta que los plantones tuvieron 1-2 hojas (BBCH 12). Se pulverizaron entonces estas plantas hasta acabar con el compuesto de ensayo formulado a una tasa de 100 ppm. Después de 24 horas las plantas de ensayo fueron inoculadas con una suspensión acuosa de esporas de Phytophthora infestans y se incubaron durante la noche en una cámara de rocío. Las plantas fueron transferidas entonces a un invernadero hasta que se desarrolló la enfermedad en las plantas control no tratadas.
Mildíu de la vid (Plasmopara viticola - PLASVI): Se cultivaron plantas de la vid (variedad "Carignane") a partir de semillas en un invernadero durante seis semanas en una mezcla de plantación en macetas sin tierra hasta que los plantones estuvieron en una etapa de 2 a 3 hojas. Se pulverizaron entonces estas plantas hasta acabar con el compuesto de ensayo formulado a una tasa de 100 ppm. Después de 24 horas las partes inferiores de las hojas fueron inoculadas con una suspensión acuosa de esporas de Plasmopara viticola y se mantuvieron las plantas con alta humedad durante la noche. Las plantas fueron transferidas entonces a un invernadero hasta que se desarrolló la enfermedad en las plantas control no tratadas.
Septoriosis de las hojas del trigo (Septoria tritici - SEPTTR): Se cultivaron plantas de trigo (variedad Monon) a partir de semillas en un invernadero en 50% de suelo pasteurizado/50% de mezcla sin suelo hasta que se extendió completamente la primera hoja verdadera, con 6-8 plantas de semillero por maceta. Se pulverizaron entonces estas plantas hasta acabar con el compuesto de ensayo formulado a una tasa de 100 ppm. Después de 24 horas se inocularon las hojas con una suspensión acuosa de esporas de Septoria tritici y se mantuvieron las plantas con alta humedad durante la noche. Las plantas fueron transferidas entonces a un invernadero hasta que se desarrolló la enfermedad en las plantas control no tratadas.
La siguiente tabla presenta la actividad de compuestos típicos de la presente invención cuando se evaluaron en estos experimentos. La eficacia de los compuestos de ensayo para controlar la enfermedad fue evaluada dando el porcentaje respecto al control de enfermedad de la planta comparado con las plantas inoculadas, no tratadas.
TABLA 2
16
17
18
19
20
21
22

Claims (28)

1. Un compuesto según la fórmula uno
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23 
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en la que:
R^{1}
se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, Br, CN, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, haloalquilo C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6,} cicloalquenilo C_{3}-C_{6}, CH_{2}(C=O)R^{5}, y CH_{2}CN;
R^{2} y R^{3} se seleccionan del grupo que consiste en H, CH_{3}, F, y Cl;
R^{4}
se selecciona del grupo que consiste en alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquenilo C_{3-6}, arilo, y heteroarilo, donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, y cicloalquenilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alcoxi C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6}, arilo y heteroarilo, y donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(=O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(O_{n})R^{6} donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi;
R^{5}
se selecciona del grupo que consiste en H, OR^{7}, y alquilo C_{1-4};
R^{6}
se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, arilo, heteroarilo, OR^{7}, N(R^{7})_{2}, y SR^{7} donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, CN, y NO_{2};
R^{7}
se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, haloalquilo C_{1-4}, arilo, y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, CN, y NO_{2};
A
se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo, donde dicho arilo y heteroarilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(=O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(O_{n})R^{6} donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi; y
Z
se selecciona del grupo que consiste en C(-O)R^{6}, C(-S)R^{6}, P(=O)(R^{6})_{2}, y P(=S)(R^{6})_{2}.
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2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:
R^{1}
se selecciona del grupo que consiste en Cl, alquilo C_{1-4}, y alquenilo C_{2-4};
R^{2} y R^{3} se seleccionan del grupo que consiste en H y CH_{3};
R^{4}
es un alquilo C_{1-6} donde dicho alquilo, puede estar sustituido con uno o más sustituyentes alcoxi C_{1-4};
R^{5}
es H;
R^{6}
se selecciona del grupo que consiste en H, alcoxi C_{1-4}, OR^{7}, N(R^{7})_{2}, y SR^{7};
R^{7}
se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, haloalquilo C_{1-4}, arilo, y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, CN, alquilo C_{1-4}, y alcoxi C_{1-4};
A
se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo, donde dicho arilo y heteroarilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, CN, alcoxi C_{1-4,} haloalcoxi C_{1-4}, arilo, ariloxi sustituido, alquenilo C_{2-4}, C(=NR^{5})R^{6}, NO_{2}, y C(=O)R^{6}; y
Z
se selecciona del grupo que consiste en C=O)R^{6} y C(=S)R^{6}.
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3. Un compuesto según la reivindicación 2, en el que:
A
se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo, donde dicho arilo y heteroarilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en Br y CN; y
Z
se selecciona del grupo que consiste en isopropilo y C(=O)R^{6}, donde dicho R^{6} es OR^{7}, y donde dicho R^{7} se selecciona del grupo que consiste en arilo y heteroarilo, donde dicho arilo o heteroarilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en halo y metilo.
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4. Un compuesto según la reivindicación 3, en el que (i) A es fenilo o naftilo, donde dicho fenilo o naftilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en Br y CN y donde dicho sustituyente está en la posición para y (ii) Z es C(=O)R^{6}, donde dicho R^{6} es OR^{7}, y donde dicho R^{7} es fenilo o naftilo, donde dicho fenilo o naftilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en halo y metilo, que está en la posición para.
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5. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:
R^{1}
se selecciona del grupo que consiste en Cl y metilo;
R^{2} y R^{3} son H;
R^{4}
es un alquilo C_{1-6};
R^{5}
es H;
R^{6}
se selecciona del grupo que consiste en H, metoxi, y OR^{7};
R^{7}
se selecciona del grupo que consiste en alquilo C_{1-4}, alquinilo C_{2-4,} arilo donde dicho arilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo y metilo;
A
se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo donde dicho arilo y heteroarilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, CN, alcoxi C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, arilo, ariloxi sustituido, alquinilo C_{2-4}, C(=NR^{6})R^{6}, NO_{2}, y C(=O)R^{6}; y
Z
es C(=O)R^{6} donde dicho R^{6} es OR^{7}.
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6. Un compuesto según la reivindicación 5, en el que:
A
se selecciona del grupo que consiste en arilo o heteroarilo, donde dicho arilo y heteroarilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en Br y CN; y
Z
se selecciona del grupo que consiste en isopropilo y C(=O)R^{6} donde dicho R^{6} es OR^{7}, y donde dicho R^{7} se selecciona del grupo que consiste en arilo y heteroarilo, donde dicho arilo o heteroarilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en halo y metilo.
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7. Un compuesto según la reivindicación 6, en el que (i) A es fenilo o naftilo, donde dicho fenilo o naftilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en Br y CN y donde dicho sustituyente está en la posición para y (ii) Z es C(=O)R^{6}, donde dicho R^{6} es OR^{7}, y donde dicho R^{7} es fenilo o naftilo, donde dicho fenilo o naftilo está sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en halo y metilo, que está en la posición para.
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8. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:
R^{1}
es metilo;
R^{2} y R^{3} son hidrógeno;
R^{4}
es etilo o isopropilo;
R^{5}
es hidrógeno;
A
es un arilo sustituido que contiene uno o más sustituyentes, donde dichos sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en F, Cl, Br, y CN; y
Z
es C(=O)R^{6} en la que R^{6} se selecciona del grupo que consiste en alcoxi C_{1-4} y OR^{7} en la que R^{7} es arilo y dicho arilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo y alquilo C_{1-4}.
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9. Un compuesto según la reivindicación 8:
(i)
en el que A es un fenilo sustituido, donde dicho fenilo sustituido tiene un sustituyente, y donde dicho sustituyente está en la posición para; y
(ii)
en el que Z es C(=O)R^{6}, donde dicho R^{6} es OR^{7}, y donde dicho R^{7} es un fenilo sustituido, y donde dicho fenilo sustituido tiene un sustituyente, y donde dicho sustituyente está en la posición para.
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10. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:
R^{1}
es metilo;
R^{2} y R^{3} son hidrógeno;
R^{4}
es isopropilo;
R^{5}
es hidrógeno;
A
es un arilo sustituido en el que dicho sustituyente es CN; y Z es C(=O)R^{6} en la que R^{6} es OR^{7} en la que R^{7} es arilo y dicho arilo está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en F, Cl, Br, y metilo.
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11. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:
R^{1}
es metilo;
R^{2} y R^{3} son hidrógeno;
R^{4}
es isopropilo;
R^{5}
es hidrógeno;
A
es un arilo sustituido en el que dicho sustituyente es CN; y
Z
es C(=O)R^{6} en la que R^{6} es OR^{7} en la que R^{7} es arilo y dicho arilo está sustituido con F.
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12. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:
R^{1}
es metilo;
R^{2} y R^{3} son hidrógeno;
R^{4}
es etilo;
R^{5}
es hidrógeno;
A
es un arilo sustituido en el que dicho sustituyente es CN; y Z es C(=O)R^{6} en la que R^{6} es OR^{7} en la que R^{7} es arilo y dicho arilo está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en F, Cl, Br, y metilo.
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13. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que:
R^{1}
es metilo;
R^{2} y R^{3} son hidrógeno;
R^{4}
es etilo;
R^{5}
es hidrógeno;
A
es un arilo sustituido en el que dicho sustituyente es CN; y
Z
es C(=O)R^{6} en la que R^{6} es OR^{7} en la que R^{7} es arilo y dicho arilo está sustituido con F.
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14. El compuesto según la reivindicación 1, que es 4-fluorofenil-(1S)-1({[1-(4-cianofenil)etil]sulfonil}metil)propilcarbamato
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24 
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15. Un procedimiento para controlar o prevenir un ataque fúngico, comprendiendo dicho procedimiento aplicar a un locus una cantidad fungicida de uno o más de los compuestos según las reivindicaciones 1-14, con la condición de que el compuesto no se aplica a un animal ni a un ser humano.
16. Un procedimiento según la reivindicación 15, que comprende aplicar un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1-14 a las raíces, semillas, o follaje de una planta.
17. Una composición que comprende una cantidad inhibidora de la enfermedad y fitológicamente aceptable de un compuesto según las reivindicaciones 1-14, y al menos un compuesto pesticida adicional seleccionado del grupo que consiste en fungicidas, insecticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, y bactericidas.
18. Una composición según la reivindicación 17, que comprende una cantidad inhibidora de la enfermedad y fitológicamente aceptable de un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 8-14 y al menos un compuesto fungicida adicional.
19. Un procedimiento que comprende hacer reaccionar el electrófilo apropiado con el nucleófilo de azufre apropiado para producir un compuesto según las reivindicaciones 1-14.
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20. Un nucleófilo de azufre que tiene la siguiente fórmula
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en la que T se selecciona del grupo que consiste en alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(=O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(O_{n})R^{6} donde n = 0, 1 o 2, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi.
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21. Un nucleófilo de azufre según la reivindicación 20, en el que T es CN.
22. El compuesto 1-(4-bromofenil)etanotiol.
23. Un compuesto que tiene la fórmula
26
en la que
R^{4}
se selecciona del grupo que consiste en alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquenilo C_{3-6}, arilo, y heteroarilo, donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, y cicloalquenilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alcoxi C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6}, arilo y heteroarilo, y donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{2-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(=O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(O_{n})R^{6} donde n - 0,1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi, donde R^{6} se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, arilo, heteroarilo, OR^{7}, N(R^{7})_{2}, y SR^{7} donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, CN, y NO_{2}, donde R^{7} se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, haloalquilo C_{1-4}, arilo y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, CN, y NO_{2};
Y
es NCO, o NH_{2}, o una sal de NH_{2}; y
X
se selecciona del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(-O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(O_{n})R^{6} donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi.
\vskip1.000000\baselineskip
24. Un compuesto según la reivindicación 23, en el que
R^{4}
se selecciona del grupo que consiste en etilo e isopropilo;
Y
es NCO, o NH_{2}, o una sal de NH_{2}; y
X
se selecciona del grupo que consiste en CN y Br.
\vskip1.000000\baselineskip
25. Un compuesto que tiene la fórmula
27
en la que
R^{4}
se selecciona del grupo que consiste en alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquenilo C_{3-6}, arilo y heteroarilo, donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, y cicloalquenilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alcoxi C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6}, arilo y heteroarilo, y donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{2-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(=O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(O_{n})R^{6}donde n - 0 1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi, donde R^{6} se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, arilo, heteroarilo, OR^{7}, N(R^{7})_{2}, y SR^{7} donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, CN, y NO2, donde R^{7} se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, haloalquilo C_{1-4}, arilo y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, CN, y NO_{2};
Y
es NH_{2}, o una sal de NH_{2}; y
X
se selecciona del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(-O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(O_{n})R^{6} donde n =, 0,1 o 2, arilo, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi.
\vskip1.000000\baselineskip
26. Un compuesto según la reivindicación 25, en el que
R^{4}
se selecciona del grupo que consiste en etilo e isopropilo; y
X
se selecciona del grupo que consiste en CN y Br.
\vskip1.000000\baselineskip
27. Un compuesto que tiene la fórmula
28
en la que
R^{4}
se selecciona del grupo que consiste en alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquenilo C_{3-6}, arilo, y heteroarilo, donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, y cicloalquenilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alcoxi C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6}, arilo y heteroarilo, y donde dichos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(=O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(O_{n})R^{6} donde n 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, heteroarilo, y heteroariloxi;
R^{5}
se selecciona del grupo que consiste en H, OR^{7}, y alquilo C_{1-4};
R^{6}
se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, arilo, heteroarilo, OR^{7}, N(R^{7})_{2}, y SR^{7} donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, CN, y NO_{2};
R^{7}
se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, haloalquilo C_{1-4}, arilo y heteroarilo, donde dichos arilo o heteroarilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, CN, y NO_{2}
Z
es C(=O)R^{6}, donde dicho R^{6} es OR^{7}; y
X
se selecciona del grupo que consiste en halo, alquilo C_{1-4}, alquenilo C_{2-4}, alquinilo C_{2-4}, alcoxi C_{1-4}, haloalquilo C_{1-4}, haloalcoxi C_{1-4}, alcoxialquilo C_{1-4}, alcoxialcoxi C_{1-4}, CN, NO_{2}, OH, SCN, C(=O)R^{6}, C(=NR^{6})R^{6}, S(0_{n})R^{6} donde n = 0, 1 o 2, arilo, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, y heteroariloxi.
\vskip1.000000\baselineskip
28. Un compuesto según la reivindicación 27, en el que
R^{4}
se selecciona del grupo que consiste en etilo e isopropilo;
R^{5}
es hidrógeno;
Z
es C(=O)R^{6}, donde dicho R^{6} es OR^{7}, y donde dicho R^{7} se selecciona del grupo que consiste en alquilo C_{1-4}, 4-metilfenilo y 4-halofenilo; y
X
se selecciona del grupo que consiste en CN y Br.
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