JPS6045562A - ピリジン−ν−オキシド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents
ピリジン−ν−オキシド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤Info
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- JPS6045562A JPS6045562A JP15466583A JP15466583A JPS6045562A JP S6045562 A JPS6045562 A JP S6045562A JP 15466583 A JP15466583 A JP 15466583A JP 15466583 A JP15466583 A JP 15466583A JP S6045562 A JPS6045562 A JP S6045562A
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- pyridine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式［Ｉ］
〔式中、Ｌは水素原子、低級アルキル基、ハロアルキル
基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル基、フェノ
キシアルキル基、ベンジル基、アルコキシ基、アルキル
アミノ基、アジルアξ）基、フリル基、チェニル基また
はフェニル基を表わすか、あるいは１〜８個のハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基もしくはニ
トロ基で置換されたフェニル基を表わし、几′は水素原
子またはトリクロロメチル基を表わす。］ で示されるピリジン−Ｎ−オキシド誘導体（以下、本発
明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分
とする植物病害防除剤に関する。
基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル基、フェノ
キシアルキル基、ベンジル基、アルコキシ基、アルキル
アミノ基、アジルアξ）基、フリル基、チェニル基また
はフェニル基を表わすか、あるいは１〜８個のハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基もしくはニ
トロ基で置換されたフェニル基を表わし、几′は水素原
子またはトリクロロメチル基を表わす。］ で示されるピリジン−Ｎ−オキシド誘導体（以下、本発
明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分
とする植物病害防除剤に関する。
２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシドおよびその塩が
殺菌効力を有することは、Ｅ、 Ｓｈａｗう； Ｊ−Ａ
ｍ、 Ｏｈｅｍ、 ８ｏｃ、、 ７２４８６２ （１９
５０）等に記載されている。しかしながら、該化合物は
、後述の試験例からも明らかなように、植物病害防除剤
の有効成分としては必らずしも常に充分なものであると
はいえない。
殺菌効力を有することは、Ｅ、 Ｓｈａｗう； Ｊ−Ａ
ｍ、 Ｏｈｅｍ、 ８ｏｃ、、 ７２４８６２ （１９
５０）等に記載されている。しかしながら、該化合物は
、後述の試験例からも明らかなように、植物病害防除剤
の有効成分としては必らずしも常に充分なものであると
はいえない。
本発明化合物は、多くの植物病害に対して予防的、治療
的あるいは浸透移行的防除効力を有する。
的あるいは浸透移行的防除効力を有する。
植物病害には、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｊ
ａｏｒｙｚａｅ ）、ごま葉枯病（Ｃｏａｌｌｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ ）、紋枯病（、ｌｔ
ｈ＋ｚｏａｔｏｎｊａ ５ｏｌａｎｉ ）、カンキツの
黒点病（Ｄｌａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ ）、そうか
病（Ｅｌｓｉｎｏｓ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病
（Ｐｅｒ＋＋ｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、
Ｐ、 ｉｔａｌｉｃｕｍ）、リンゴ（り（−、： ＩＪ
７病（８ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ ） 、斑
点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ ）、黒星
病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ ）、ナシ
の黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ
）、モモの天川病（８ｃｌｅｒｏｔｊｎｉａ ｃｉｎ
ｅｒｅａ ）、黒星病（Ｏｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａ
ｒｐｏｐｈｉ Ｉｕｍ ）、フォモプシスｉ敗病（Ｐｈ
ｏｍｏｐｓｉｓｓｐ、 ）、ブドウ＜７）黒とう病（Ｅ
ｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ ）、晩腐病（Ｇｌｏ
ｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ ）、べと病（Ｐ
ｌａｓｍ−ｏｐａｒａ ｖｉｉｉｃｏｌａ ）、カキの
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｋａｌｃｉ ） 、
落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ 、 Ｍｙｃ
ｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｎａｗａｅ ）、ウリ類の炭そ
病（（３ｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒ
ｊｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ
ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ ） 、／） ル枯病
（Ｍｙｅｏｓｐｈ−ａｅｒｅＨａ ｍｅｌｏｎｉｓ ）
、トマトの輪紋病（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａｇｏＪａｎ＋
） 、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌ
ｖｕｍ ）、灰色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃ
ａｐｓｉｃｉ ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ
ｖａｘａｎｓ ）、アブラナ科舒菜の黒斑病（ＡＩｔ
ｅｒｎａｒ＋ａ ｊａｐｏｎ＋ｃ＋ａ ）、白斑病（ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ’ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）
、ダイズの紫斑病（０ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃ
ｌｌｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｒ、１
ｎｃｓ ） 、黒点病（、Ｄｉａｐｏｒｔｌ＋ｅｐｈａ
ｓｅｏｌｏｒｕｔｎ ｖａｒ、 ５ｏｊａｅ ） 、イ
ンゲンノ炭そ病（Ｏｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ Ｉｉ
ｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ ）、ラッカセイの黒渋病（
Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ
）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄ
ｉｃｏｌａ ）、ジャガイモの夏痩病（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ５ｏｌａｏｉ ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｌ＋ｔ
ｂｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ ）、タバコの赤組ｆｉ
ｑ （ＡＩＬｅｒｎａｒｉａ ］ｏｎｇ＋ｐｅｓ ）
、へ、！！：病細（１’ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ Ｌａｂ
ａｃｉｎａ ）、炭そ病（ＣｏｌｌｅｔｏｔＣｏｌｌｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕ ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、４ クツｉＪ斑病（
８ｅｐＬｏｒｊａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｊ −＋ｎ
ｄｉｃｊ ）、種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）、菌核病（８ｃＪａｒｏｔｉ
ｎｉａ ｓｃＪｅｒｏｔｉｏｒｕｍ ）等がある。
ａｏｒｙｚａｅ ）、ごま葉枯病（Ｃｏａｌｌｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ ）、紋枯病（、ｌｔ
ｈ＋ｚｏａｔｏｎｊａ ５ｏｌａｎｉ ）、カンキツの
黒点病（Ｄｌａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ ）、そうか
病（Ｅｌｓｉｎｏｓ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病
（Ｐｅｒ＋＋ｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、
Ｐ、 ｉｔａｌｉｃｕｍ）、リンゴ（り（−、： ＩＪ
７病（８ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ ） 、斑
点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ ）、黒星
病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ ）、ナシ
の黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ
）、モモの天川病（８ｃｌｅｒｏｔｊｎｉａ ｃｉｎ
ｅｒｅａ ）、黒星病（Ｏｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａ
ｒｐｏｐｈｉ Ｉｕｍ ）、フォモプシスｉ敗病（Ｐｈ
ｏｍｏｐｓｉｓｓｐ、 ）、ブドウ＜７）黒とう病（Ｅ
ｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ ）、晩腐病（Ｇｌｏ
ｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ ）、べと病（Ｐ
ｌａｓｍ−ｏｐａｒａ ｖｉｉｉｃｏｌａ ）、カキの
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｋａｌｃｉ ） 、
落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ 、 Ｍｙｃ
ｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｎａｗａｅ ）、ウリ類の炭そ
病（（３ｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒ
ｊｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ
ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ ） 、／） ル枯病
（Ｍｙｅｏｓｐｈ−ａｅｒｅＨａ ｍｅｌｏｎｉｓ ）
、トマトの輪紋病（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａｇｏＪａｎ＋
） 、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌ
ｖｕｍ ）、灰色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃ
ａｐｓｉｃｉ ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ
ｖａｘａｎｓ ）、アブラナ科舒菜の黒斑病（ＡＩｔ
ｅｒｎａｒ＋ａ ｊａｐｏｎ＋ｃ＋ａ ）、白斑病（ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ’ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）
、ダイズの紫斑病（０ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃ
ｌｌｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｒ、１
ｎｃｓ ） 、黒点病（、Ｄｉａｐｏｒｔｌ＋ｅｐｈａ
ｓｅｏｌｏｒｕｔｎ ｖａｒ、 ５ｏｊａｅ ） 、イ
ンゲンノ炭そ病（Ｏｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ Ｉｉ
ｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ ）、ラッカセイの黒渋病（
Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ
）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄ
ｉｃｏｌａ ）、ジャガイモの夏痩病（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ５ｏｌａｏｉ ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｌ＋ｔ
ｂｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ ）、タバコの赤組ｆｉ
ｑ （ＡＩＬｅｒｎａｒｉａ ］ｏｎｇ＋ｐｅｓ ）
、へ、！！：病細（１’ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ Ｌａｂ
ａｃｉｎａ ）、炭そ病（ＣｏｌｌｅｔｏｔＣｏｌｌｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕ ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、４ クツｉＪ斑病（
８ｅｐＬｏｒｊａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｊ −＋ｎ
ｄｉｃｊ ）、種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）、菌核病（８ｃＪａｒｏｔｉ
ｎｉａ ｓｃＪｅｒｏｔｉｏｒｕｍ ）等がある。
し１こがって、本発明化合物は、水田、畑地、果＆１回
、茶崗、牧草地、芝生地等の植物病害防除剤の有効成分
として用いることができる。
、茶崗、牧草地、芝生地等の植物病害防除剤の有効成分
として用いることができる。
本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
［１［］の化合物は、Ｍ、 Ｐｉａｎｌｃａ ｅ＄、
ａｌ、：Ｊ、 Ｓａ＋、 Ｆｄ、 Ａｇｒｉｃ、、 １
７．４０７（１９６６）の記載に準じて製造することが
できる。
［１［］の化合物は、Ｍ、 Ｐｉａｎｌｃａ ｅ＄、
ａｌ、：Ｊ、 Ｓａ＋、 Ｆｄ、 Ａｇｒｉｃ、、 １
７．４０７（１９６６）の記載に準じて製造することが
できる。
本発明化合物は、一般式［ｎ〕
ｔ Ｕ
〔式中、ＲおよびＷは前記と同じである。］で示される
化合物と０．９〜１．５当屋の式［１ｎｌ↓ で示される２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシドとを
溶媒中、０．９〜ｌＯ当量の脱ハロゲン化水素剤の存在
下、Ｏ′Ｃないし溶媒の沸点の温度で１分間ないし５時
ＩＮ反応させることによって製造することができる。
化合物と０．９〜１．５当屋の式［１ｎｌ↓ で示される２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシドとを
溶媒中、０．９〜ｌＯ当量の脱ハロゲン化水素剤の存在
下、Ｏ′Ｃないし溶媒の沸点の温度で１分間ないし５時
ＩＮ反応させることによって製造することができる。
溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の刃香族ＭＡ 化水素、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン、メタノール
、エタノール、イソプロパツール、ｔ−ブタノール、オ
クタツール、シクロヘキサノール、メチル士ロソルブ、
ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール、ニ
トロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、
ポルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
アミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等・の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物があ
る。
テル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の刃香族ＭＡ 化水素、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン、メタノール
、エタノール、イソプロパツール、ｔ−ブタノール、オ
クタツール、シクロヘキサノール、メチル士ロソルブ、
ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール、ニ
トロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、
ポルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
アミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等・の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物があ
る。
脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等がある。
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等がある。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、再結晶等によって精製する。
マトグラフィー、再結晶等によって精製する。
また本発明化合物は、一般式［ＩＤで示される化合物と
０．９〜１．５当量の一般式［Ｗ］↓ 〔式中、ｙはアルカリ金属原子を表わす。〕で示される
２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド塩とを溶媒中、
０℃ないし溶媒の沸点の温度で１分間ないし５時間反応
させることにょって製造することもできる。
０．９〜１．５当量の一般式［Ｗ］↓ 〔式中、ｙはアルカリ金属原子を表わす。〕で示される
２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド塩とを溶媒中、
０℃ないし溶媒の沸点の温度で１分間ないし５時間反応
させることにょって製造することもできる。
溶媒には、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル、°アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シク
ロヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、ｔ−ブタノール、オクタツール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレングリコ
ール、グリセリン等のアルコール、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等のニトリル、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
、水等あるいはそれらの混合物がある。
化水素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル、°アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シク
ロヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、ｔ−ブタノール、オクタツール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレングリコ
ール、グリセリン等のアルコール、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等のニトリル、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
、水等あるいはそれらの混合物がある。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、再結晶等によって精製する。
マトグラフィー、再結晶等によって精製する。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物２の製造）
Ｎ−（１，２，２，２−テトラクロロエチル）アセトア
ミド２．２１と２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド
１．５ｆとをピリジン２０ｔｎｔに溶解し、室温で２時
間攪拌した後、６０℃″ で１時間加温した。反応液に
クロロホルムを加え、２回水洗した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去し、シリカゲルのカラムクロマ
トクラフィー（溶媒は、塩化メチレン／アセトン、５／
ｌ）で精製して２−（ｌ−アセチルアミノ−２，２，２
−トリクロロエチルチオ）ピリジン−Ｎ、−オキシド１
．６１を得た。
ミド２．２１と２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド
１．５ｆとをピリジン２０ｔｎｔに溶解し、室温で２時
間攪拌した後、６０℃″ で１時間加温した。反応液に
クロロホルムを加え、２回水洗した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去し、シリカゲルのカラムクロマ
トクラフィー（溶媒は、塩化メチレン／アセトン、５／
ｌ）で精製して２−（ｌ−アセチルアミノ−２，２，２
−トリクロロエチルチオ）ピリジン−Ｎ、−オキシド１
．６１を得た。
ｍＰ １４５〜１４８℃
製造例２ （本発明化合物８９の製造）Ｎ−（クロロメ
チル）ベンズアミド４．５１゜２−メルカプトピリジン
−Ｎ−オキシドナトリウム３．９１およびアセトニトリ
ル５ｏ−を７０℃で２時間攪拌した後、反応液に水を加
えて白色固体をＰ取した。水洗後、乾燥して２−ベンゾ
イルアミノメチルチオピリジン−Ｎ−オキシド２．５ｆ
を得た。
チル）ベンズアミド４．５１゜２−メルカプトピリジン
−Ｎ−オキシドナトリウム３．９１およびアセトニトリ
ル５ｏ−を７０℃で２時間攪拌した後、反応液に水を加
えて白色固体をＰ取した。水洗後、乾燥して２−ベンゾ
イルアミノメチルチオピリジン−Ｎ−オキシド２．５ｆ
を得た。
ｍＰ １８７〜１８８℃
このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
くつかを、第１表に示す。
第１表
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場７合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが
、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の
製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤
、粉剤等に製剤する。
場７合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが
、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の
製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤
、粉剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９５ ％、好ましくは０．２〜９０ ％含
有する。
比で０．１〜９５ ％、好ましくは０．２〜９０ ％含
有する。
固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物かあり、液体担体には、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等がある。
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物かあり、液体担体には、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等がある。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン界面
ｉ性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー
、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある
。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（
カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イ
ソプロピル）等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン界面
ｉ性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー
、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある
。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（
カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イ
ソプロピル）等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
本発明化合物１１５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤Ｍ ２
本発明化合物１５ １０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４ｍ、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく涙金して
乳剤を得る。
ルフェニルエーテル１４ｍ、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく涙金して
乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１８２部、合成含水酸化珪ｇｔ部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およ
びカオリンクレー、６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およ
びカオリンクレー、６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物２７２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート８部、０Ｍ０８部、水６９部を混合し
、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。
ンモノオレエート８部、０Ｍ０８部、水６９部を混合し
、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。
製剤例５
本発明化合物４２２部、カオリンクレー８８部およびタ
ルク１０部をよ（粉砕混合して粒剤を得る。
ルク１０部をよ（粉砕混合して粒剤を得る。
これらの製剤は、そのままで、あるいは水で希釈して、
茎葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌
施用等する。また、他の植物病害防除剤と混合して用い
ることにより、防除効力の増強を期待できる。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤
、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
茎葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌
施用等する。また、他の植物病害防除剤と混合して用い
ることにより、防除効力の増強を期待できる。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤
、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、通常１アールあたり０．２ｆ〜５
０ｙであり、乳剤、水和剤、Ｓ濁剤等を水で希釈して施
用する場合、その施用嬢度は、０．００１％〜０．５％
であり、粒剤、粉剤等はなんら希釈することなくそのま
ま施用する。
場合、その施用量は、通常１アールあたり０．２ｆ〜５
０ｙであり、乳剤、水和剤、Ｓ濁剤等を水で希釈して施
用する場合、その施用嬢度は、０．００１％〜０．５％
であり、粒剤、粉剤等はなんら希釈することなくそのま
ま施用する。
次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は
、第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物
は第２表の化合物記号で示す。
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は
、第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物
は第２表の化合物記号で示す。
Ｍ ２ 表
上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認め
られなければｒＯＪとして、Ｏ〜５の６段階に評価し、
０．１．２．８．４．５で示す。
られなければｒＯＪとして、Ｏ〜５の６段階に評価し、
０．１．２．８．４．５で示す。
試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３号）をＢ種
し、温室内で育成した。
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３号）をＢ種
し、温室内で育成した。
第４葉が展開した幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にし
た供試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉
面に充分付着するように茎葉散布した。散布後１日間温
室内で育成し、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ ）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後
２８℃、多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。
た供試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉
面に充分付着するように茎葉散布した。散布後１日間温
室内で育成し、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ ）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後
２８℃、多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。
その結果を第８表に示す。
第８表
第 ３ 表
Ｍ ８ 表
試験例２ キュウリ灰色かび病防除試験（予防効果）プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（和漢半日
）を播種し、温室内で育成した。子葉が展開した幼苗に
、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を、水で希釈
して所定湿度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後１日間温室内で育成し、灰色かび病
菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ） （ｙ）胞
子を含む寒天片を貼付接種した。接種後２０℃、多湿下
で４日間育成し、防除効力を調査した。
ラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（和漢半日
）を播種し、温室内で育成した。子葉が展開した幼苗に
、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を、水で希釈
して所定湿度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後１日間温室内で育成し、灰色かび病
菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ） （ｙ）胞
子を含む寒天片を貼付接種した。接種後２０℃、多湿下
で４日間育成し、防除効力を調査した。
その結果を第４表に示す。
第 ４ 表
第 ４ 表
試験例８ トマト疫病防除試験（予防効果）プラスチッ
クポットに砂壌土を詰め、トマト（ホンテローザ）を播
種し、温室内で育成した。第４葉が展開した幼苗に、製
剤例４に準じて懸濁剤にしｒ、＝供試化合物を、水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後１日間温室内で胃成し、疫病菌（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ ）
ノ胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後１５°Ｃ１多湿下
で７日間胃酸し、防除効力を調査した。
クポットに砂壌土を詰め、トマト（ホンテローザ）を播
種し、温室内で育成した。第４葉が展開した幼苗に、製
剤例４に準じて懸濁剤にしｒ、＝供試化合物を、水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後１日間温室内で胃成し、疫病菌（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ ）
ノ胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後１５°Ｃ１多湿下
で７日間胃酸し、防除効力を調査した。
その結果を第５表に示す。
第５表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式 〔式中、凡は水素原子、低級アルキル基、ハロアルキル
基、シアノアルキル基、アル陰 コキシアルキル基、フェノキシアルキル基、ベンジル基
、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、
フリル基、チェニル基またはフェニル基を表わすか、あ
るいは１〜３個のハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、シアノ基もしくはニトロ基で置換されたフェニル
基を表わし、８′は水素原子またはトリクロロメチル基
を表わす。〕”Ｑ示されるピリジン−Ｎ−オキシド誘導
体。 （２） 一般式 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を表わす
。〕 で示される２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド誘導
体と一般式 〔式中、ａは水素原子、低級アルキル基、ハロアルキル
基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル基、フェノ
キシアルキル基、ベンジル基、アルコキシ基、アルキル
アミノ基、アシルアミノ基、フリル基、チェニル基また
はフェニル基を表わすかあるいは１〜８個のハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基もしくはニト
ロ基で置換されたフェニル基を表わし、Ｗは水素原子ま
たはトリクロロメチル基を表わす。〕で示される化合物
とを反応させることを特徴とする一般式 ［式中、ＲおよびＲ′は前記と同じである。〕８゜テ示
されるピリジン−Ｎ−オキシド誘導体の製造法。 （８） 一般式 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、ハロアルキル
基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル基、フェノ
キシアルキル基、ベンジル基、アルコキシ基、アルキル
アミノ基、アシルアミノ基、フリル基、チェニル基また
はフェニル基を表わすか、あるいは１〜３個のハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基もしくはニ
トロ基で置換されたフェニル基を表わし、Ｋは水素原子
またはトリクロロメチル基を表わす。〕で示されるピリ
ジン−Ｎ−オキシド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15466583A JPS6045562A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | ピリジン−ν−オキシド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15466583A JPS6045562A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | ピリジン−ν−オキシド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045562A true JPS6045562A (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=15589210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15466583A Pending JPS6045562A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | ピリジン−ν−オキシド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045562A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0539941U (ja) * | 1991-10-30 | 1993-05-28 | 大建工業株式会社 | 化粧仕上材 |
-
1983
- 1983-08-23 JP JP15466583A patent/JPS6045562A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0539941U (ja) * | 1991-10-30 | 1993-05-28 | 大建工業株式会社 | 化粧仕上材 |
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