RU2101282C1 - Производное триазола, способы его получения и афицидное средство на его основе - Google Patents
Производное триазола, способы его получения и афицидное средство на его основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2101282C1 RU2101282C1 RU93004658A RU93004658A RU2101282C1 RU 2101282 C1 RU2101282 C1 RU 2101282C1 RU 93004658 A RU93004658 A RU 93004658A RU 93004658 A RU93004658 A RU 93004658A RU 2101282 C1 RU2101282 C1 RU 2101282C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- derivative
- compound
- triazole
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 0 CC1C([C@]([C@]2N)C2=NN(*)S(C2=CCC*=C2)(=O)=O)C(C*)=CCC1 Chemical compound CC1C([C@]([C@]2N)C2=NN(*)S(C2=CCC*=C2)(=O)=O)C(C*)=CCC1 0.000 description 3
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: 1. Производное триазола общей формулы I
где R1 - низший алкил; R2 и R3- независимо галоид; X - хлор в 2- или 6-положении. 2. Афицидное средство на основе производного триазола общей формулы (I). 3. Способы получения производного триазола общей формулы (I) или: а/ путем взаимодействия соединения общей формулы II
с гидразином R1-NHNH2; или б/ путем взаимодействия соединения общей формулы III:
с производным бензонитрила формулы
в присутствии кислоты Льюиса; или в/ путем взаимодействия соединения общей формулы IV:
с соединением формулы
Использование - в сельском хозяйстве. 3 с. и 4 з.п.ф-лы, 5 табл.
где R1 - низший алкил; R2 и R3- независимо галоид; X - хлор в 2- или 6-положении. 2. Афицидное средство на основе производного триазола общей формулы (I). 3. Способы получения производного триазола общей формулы (I) или: а/ путем взаимодействия соединения общей формулы II
с гидразином R1-NHNH2; или б/ путем взаимодействия соединения общей формулы III:
с производным бензонитрила формулы
в присутствии кислоты Льюиса; или в/ путем взаимодействия соединения общей формулы IV:
с соединением формулы
Использование - в сельском хозяйстве. 3 с. и 4 з.п.ф-лы, 5 табл.
Description
Изобретение имеет отношение к новому производному триазола, используемому как инсектицид, также как и к инсектициду, содержащему его в качестве активного ингредиента.
Известно, что производные триазола, такие, как 3-хлорофенил-5-хлоропиридил-1-метил-1Н-1,2,4-триазол и ему подобные, эффективны для контроля численности клещей и кровососущих насекомых (описание исследования RD 278004).
В этой литературе нет описания того, какая концентрация выше названного производного является эффективной по отношению к какому виду вредных насекомых, а также не ясно происхождение этого производного. Более того описанные в названной литературе конкретные соединения обладают недостаточными характеристиками с точки зрения системного перемещения и системного проникновения и едва ли могут быть удовлетворительными инсектицидами.
Насекомые вредители продуктов сада и фермы относятся к тлям, таким, как хлопковая тля, тля зеленых персиков, тля наперстянки и т.п. Эти тли поедают растения в точках роста и сильно повреждают продукты садов и ферм, а также вносят вирусы. Поэтому необходимо контролировать размножение тлей. Нарастающая устойчивость вредных насекомых к существующим инсектицидам и акарицидам делает такой контроль еще более серьезным. В этой связи химикаты для контроля вредителей должны обладать негативными свойствами системного переноса и проникновения.
Изобретатели синтезировали различные производные триазола, чтобы предложить инсектицид, применимый для контролирования выше названных вредных насекомых, и провели исследование их физиологической активности.
В результате изобретатели нашли, что новые соединения с общей формулой (I), приведенной ниже, имеют прекрасные данные системного перемещения и по системному проникновению и обнаруживают превосходную инсектицидную активность по отношению к различным вредным насекомым и акаридам по сравнению с теми конкретными соединениями, которые описаны в вышеупомянутой литературе.
Согласно изобретению, предлагается триазольное производное с общей формулой (1)
где R1 группа низшего алкила, а R2 и R3 - одинаковые или различные атомы галогенов; X атом хлора, находящийся в 2 - или 6-положении).
где R1 группа низшего алкила, а R2 и R3 - одинаковые или различные атомы галогенов; X атом хлора, находящийся в 2 - или 6-положении).
Согласно изобретению данные производные триазола имеют особенно улучшенную активность по активному перемещению и проникновению благодаря тому, что как R2, так и R3 заместители бензольного кольца, связанного с 3-им положением триазольного цикла, являются атомами галогена. Более того триазольные производные, имеющие два заместителя в бензольном кольце, связанном с 3-им положением триазольного кольца, и алкильный заместитель в 1-м положении триазольного кольца, могут быть синтезированы новыми методами.
В общей формуле (I) группа низшего алкила R1 включает метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, трет-бутильную группу, втор-бутильную группу и т.п. а атом галогена R2 и R3 это фтор, хлор, бром и иод. Среди соединений общей формулы (I) соединение, в котором R1 метильная или этильная группа, а X атом хлора, находящийся во 2- или 6-м положении, является предпочтительным.
Соединения общей формулы (I), соответствующие изобретению, приведены в табл.1. Нумерация соединения соответствует их дальнейшему описанию.
Соединения, соответствующие изобретению, могут быть получены следующими методами, но не ограничиваются этими методами.
Способ получения 1-1
Соединение общей формулы (I) может быть получено при взаимодействии алкил-N-ациламидатного производного или алкил-N-ацилтиоамидатного производного, представленных общей формулой (II), с производным гидразина общей формулы (III) в инертном растворителе согласно следующей системе реакции:
где Y атом серы или атом кислорода; Z группа низшего алкила; R1, R2, R3 и X то же, что указано выше.
Соединение общей формулы (I) может быть получено при взаимодействии алкил-N-ациламидатного производного или алкил-N-ацилтиоамидатного производного, представленных общей формулой (II), с производным гидразина общей формулы (III) в инертном растворителе согласно следующей системе реакции:
где Y атом серы или атом кислорода; Z группа низшего алкила; R1, R2, R3 и X то же, что указано выше.
В качестве инертного растворителя может использоваться любой, не препятствующий реакции, такой как спирт: метанол, этанол и т.п. эфир, напр. диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан диглим и т.п. алифатический углеводород, такой как пентан, гексан, петролейный эфир и т.п. галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод и т.п. нитрил, такой как ацетонитрил и т.п. N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид, вода и их смеси. Кроме того, производное гидразина (III) обычно используется в количестве 1-5 моль на 1 моль алкил-N-ациламидатного производного или алкил-N-ацилтиоимидатного производного или алкил-N-ацилтиоимидатного эфирного производного (II).
Температуру реакции возможно поддерживать в пределах от 0oC до точки кипения используемого растворителя, но лучше в пределах от 0oC до 50oC. Время реакции зависит от взятых исходных веществ, но обычно в пределах 1-72 ч.
Конкретный пример такой реакции приводится, например, в Synthesis 483 (1983).
Алкил-N-ацил/тио/имидатное производное (II) как исходное соединение может быть получено следующим методом.
Способ получения 1-2
Алкил-N-ацил/тио/имидатное производное, представленное общей формулой (II), может быть получено путем взаимодействия бензимидатного производного, представленного общей формулой (V) в инертном растворителе в присутствии основания согласно следующей схеме реакции:
в которой W атом галогена, а R2, R3, X, Y и Z те же, что указаны выше).
Алкил-N-ацил/тио/имидатное производное, представленное общей формулой (II), может быть получено путем взаимодействия бензимидатного производного, представленного общей формулой (V) в инертном растворителе в присутствии основания согласно следующей схеме реакции:
в которой W атом галогена, а R2, R3, X, Y и Z те же, что указаны выше).
Кроме того, бензимидатное производное общей формулы (IV) может использоваться в виде кислотно-аддитивной соли. В этом случае тетрафторид был хлористый водород, бромистый водород, йодистый водород и т.п. могут быть использованы.
В качестве основания могут быть использованы неорганические основания, такие как карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат иодид гидроксид натрия, гидроксид калия и т.п. они органические основания, такие как диэтиламин, триэтиламин, пиридин, 4-N,N-диметиламинопиридин и т.п. В качестве растворителя следует упомянуть кетон, такой как ацетон, метилэтилкетон и т.п. как эфир диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, диглим и т.п. ароматический углеводород, такой как бензол, толуол, хлорбензол и т.п. алифатический углеводород, такой как пентан, гексан, петролейный эфир и т.п. галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод или т.п. нитрил, такой как ацетонитрил или подобные ему; диметилформамид, диметилацетамид, диметилсульфоксид и их смеси.
В общем галогенангидрид никотиновой кислоты (V) используют в количестве 0,8-1,3 моль на 1 моль бензимидатного производного (IV). Количество применяемого основания равно 1,0- 2,0 моль-эквивалента на 1 моль бензимидатного производного (IV).
Время реакции зависит от используемых исходных соединений, но обычно в пределах 1-24 часа, температура реакции в пределах от 0oC до точки кипения используемого растворителя.
Способ получения 2
Соединение общей формулы (I) в соответствии с изобретением может быть получено с помощью реакции N-/фенилсульфонил/бензгидразоноилхлоридного производного, представленного общей формулой (VI) с 3-цианопиридиновым производным, представленным общей формулой (VII) в инертном растворителе в присутствии кислоты Льюиса в соответствии со следующей схемой реакции:
где R1, R2, R3 и X те же, что упомянуты выше.
Соединение общей формулы (I) в соответствии с изобретением может быть получено с помощью реакции N-/фенилсульфонил/бензгидразоноилхлоридного производного, представленного общей формулой (VI) с 3-цианопиридиновым производным, представленным общей формулой (VII) в инертном растворителе в присутствии кислоты Льюиса в соответствии со следующей схемой реакции:
где R1, R2, R3 и X те же, что упомянуты выше.
В качестве инертного растворителя можно взять любой, не мешающий реакции, например эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, диглим и т.п. ароматический углеводород, такой как бензол, толуол, хлорбензол, дихлорбензол и т.п. алифатический углеводород, такой как пентан, гексан, петролейный эфир и т.п. галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод, и т.п. диметилформамид, диметилацетамид, диметилсульфоксид или их смесь. В общем, 3-цианопиридиновое производное (VII) и кислота Льюиса используются в количестве 1,0 2,0 моль на 1 моль N-/фенилсульфонил/бензгидразоноилхлоридного производного (VI) соответственно.
Температуру реакции возможно поддерживать в диапазоне от 0oC до точки кипения используемого растворителя, лучше в пределах 50 -150oC. Время реакции зависит от взятых исходных веществ, но обычно в пределах от 30 мин до 5 ч.
Конкретный пример этой реакции приводится, например, в Bulletin of Chemical society of Japan, vol.56 pages 545-548 (1983). 545-545 (1983).
Способ получения 3
Соединение общей формулы (I) в соответствии с изобретением может быть получено путем реакции N-/фенилсульфонил/бензамидразонового производного, представленного общей формулой (VIII) с галогенангидридом никотиновой кислоты производным общей формулы (V) в инертном растворителе согласно следующей реакции:
где R1, R2, R3 и X то же самое, что упомянуто выше.
Соединение общей формулы (I) в соответствии с изобретением может быть получено путем реакции N-/фенилсульфонил/бензамидразонового производного, представленного общей формулой (VIII) с галогенангидридом никотиновой кислоты производным общей формулы (V) в инертном растворителе согласно следующей реакции:
где R1, R2, R3 и X то же самое, что упомянуто выше.
В качестве инертного растворителя можно использовать любой из растворителей, не мешающих реакции, которые включают эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, диглим и т.п. ароматический углеводород, такой как бензол, толуол, хлорбензол, и т.п. алифатический углеводород, такой как пентан, гексан, петролейный эфир, и т.п. галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод и т.п. диметилформамид, диметилацетамид, диметилсульфоксид или их смесь. В общем, никотиноилгалоидное производное (V) (галогенангидридное производное) используют в количестве 1,0 2,0 моль на 1 моль N-/фенилсульфенил) бензамидгидразонового производного (VIII).
Температуру реакции возможно поддерживать в пределах от 0oC до точки кипения используемого растворителя, но лучше в пределах от 50oC до 200oC. Время реакции зависит от взятых исходных веществ, но обычно в пределах от 30 мин до 5 ч.
Конкретный пример этой реакции раскрывается, например, в Bulletin of the chemical society of Japan, vol. 56, page 545-548, 1983.
Кроме того, N-/фенилсульфонил/бензамидразоновое производное (VIII) как исходное соединение может быть получено следующим методом.
Способ получения 3-2
N-/фенилсульфонил/бензамидразоновое производное, представленное общей формулой (VIII) может быть получено с помощью реакции N-/фенилсульфонил/бензгидразоноилхлоридного производного общей формулы (VI) с газообразным аммиаком в инертном растворителе в соответствии со следующей реакцией:
где R1, R2, R3- те же, как указано выше.
N-/фенилсульфонил/бензамидразоновое производное, представленное общей формулой (VIII) может быть получено с помощью реакции N-/фенилсульфонил/бензгидразоноилхлоридного производного общей формулы (VI) с газообразным аммиаком в инертном растворителе в соответствии со следующей реакцией:
где R1, R2, R3- те же, как указано выше.
В качестве инертного растворителя можно использовать любой, не мешающий реакции, напр. эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, диглим и т. п. ароматический углеводород, такой как бензол, толуол, хлорбензол и т. п. и алифатический углеводород, такой как пентан, гексан, петролейный эфир и т.п. галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод и т.п. диметилформамид, диметилацетамид, диметилсульфоксид или их смесь. В общем, аммиак и используют в количестве 5,0 10,0 моль на 1 моль N-/фенилсульфонил/бензгидразоноилхлоридного производного (VI).
Температура реакции возможна в пределах от 0oC до точки кипения используемого растворителя, но предпочтительно в пределах 50 150oC. Время реакции зависит от используемых исходных веществ, но обычно в пределах 5 20 ч. Конкретный пример этой реакции раскрывается, например, в Bulletin of the chemical society of Japan, vol. 56, page 547,1983.
Следующие примеры даются в качестве иллюстрации, но не для ограничения изобретения.
Пример получения 1. 5-/2-хлорпиридин-3-ил/-3-/2,6-дифторфенил/-1-метил-1Н-1,2,4-триазол (соединение 1)
В 100 мл толуола растворяли в 1,9 г этил-2,6-дифторбензимидата и 1,2 г триэтиламина, к которым добавляли по каплям 1,8 г 2-хлороникотиноилхлорида в диапазоне температур 5-10oC при перемешивании. Полученный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 6 ч. После завершения реакции раствор промывали водным раствором соли, затем водой и образующийся толуольный слой высушивали сульфатом натрия.
В 100 мл толуола растворяли в 1,9 г этил-2,6-дифторбензимидата и 1,2 г триэтиламина, к которым добавляли по каплям 1,8 г 2-хлороникотиноилхлорида в диапазоне температур 5-10oC при перемешивании. Полученный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 6 ч. После завершения реакции раствор промывали водным раствором соли, затем водой и образующийся толуольный слой высушивали сульфатом натрия.
К толуольному слою добавляли 0,5 г монометилгидразина, который реагировал при комнатной температуре в течение 8 ч. После завершения реакции раствор промывали разбавленным раствором соляной кислоты, затем водой, а затем толуольный слой высушивали над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении.
Полученный концентрат хроматографировали на силикагеле /торговая марка: Wakogel C-200), используя для проявления смешанный раствор гексана и этилацетата, чтобы получить 0,8 г /выход 25,8%) целевых желтых гранулированных кристаллов/точка плавления: 167-171,0oC).
Данные ЯМР (60 МГц CDCl3 растворитель, величина)
3,95 (s, 3Н)
6,80 7,68 (m, 4Н)
7,05 (dd, 1Н)
8,55 (dd, 1Н)
Пример 2. 3-(2,6-дихлорфенил)-5-(2-хлорпиридил-3-ил)-1-метил-1Н-1,2,4-триазол (соединение 3)
5,7 г N-метил-N- фецилсульфонил-2,6-дихлорбензогидразоноил хлорида и 2,3 г 2-хлор-З-цианопиридина растворили в 50 мл дихлорбензол и к полученному раствору добавили при перемешивании 2,2 г безводного хлорида алюминия при комнатной температуре.
3,95 (s, 3Н)
6,80 7,68 (m, 4Н)
7,05 (dd, 1Н)
8,55 (dd, 1Н)
Пример 2. 3-(2,6-дихлорфенил)-5-(2-хлорпиридил-3-ил)-1-метил-1Н-1,2,4-триазол (соединение 3)
5,7 г N-метил-N- фецилсульфонил-2,6-дихлорбензогидразоноил хлорида и 2,3 г 2-хлор-З-цианопиридина растворили в 50 мл дихлорбензол и к полученному раствору добавили при перемешивании 2,2 г безводного хлорида алюминия при комнатной температуре.
Полученный раствор нагревали до 120-140oC на масляной бане при перемешивании в течение 4 ч. После завершения реакции реакционный раствор промывали разбавленным раствором щелочи, а затем разбавленным раствором соляной кислоты.
После промывки водой органический слой сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении.
Результирующий концентрат хроматографировали на силикагеле (торговая марка: Wakogel C-200), используя для заявления смешанный раствор гексана и этилацетата с получением 1,9 г (выход 37,3%) целевых светлокоричневых кристаллов в виде гранул (т.п. 133,0-135,5oC)
ЯМР: 160 МГц, CDCl3, б): 3,93 (с, 3Н), 7,30-7,63 (м, 4Н), 7,95 (dd, 1Н), 8,55 (dd, 1Н)
Пример 3. 3-/2-хлор-6-фторфенил)-5- (6-хлорпиридин-3-ил)-1-метил-1Н-1,2,4-триазол (соединение 7)
N-метил-N-фенилсульфонил-2-хлоро-6-фторбензамидразон и 4,5 г 6-хлорпикопитиноилхлорида растворили в 50 мл 1-метил-2-пирролидина (NMP).
ЯМР: 160 МГц, CDCl3, б): 3,93 (с, 3Н), 7,30-7,63 (м, 4Н), 7,95 (dd, 1Н), 8,55 (dd, 1Н)
Пример 3. 3-/2-хлор-6-фторфенил)-5- (6-хлорпиридин-3-ил)-1-метил-1Н-1,2,4-триазол (соединение 7)
N-метил-N-фенилсульфонил-2-хлоро-6-фторбензамидразон и 4,5 г 6-хлорпикопитиноилхлорида растворили в 50 мл 1-метил-2-пирролидина (NMP).
Полученный раствор нагревали до 110-120oC на масляной бане и перемешивали 4 ч.
После завершения реакции добавили 200 мл хлороформа и промывали водой. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении.
Результирующий концентрат хроматографировали на силикагеле (торговая марка Wakogel C-200), используя для проявления смешанный раствор гексана и этилацетата с получением 2,0 г (выход 35,5%) желтых кристаллических гранул (т.пл. 118,5-120,5oC).
ЯМР (60 МГц, CDCl3, δ ): 4,03 (С, 3Н), 6,83-7,80 (т, 4Н), 8,05 (дд. 1Н), 8,75 (дд. 1Н).
Пример 4. 3-/2-хлоро-6-фторфенил/-5-6-хлоропиридин-3-ил)-1-изопропил- 1Н-1,2,4-триазол (соединение 11)
В 20 мл дихлорбензола растворяли 5,8 г N-метил-N-фенилсульфонил-2-хлоро-6-фторбензогидразоноилхлорида и 2,3 г 6-хлоро-З-цианопиридина, к которым добавляли 2,2 г безводного алюминия хлорида при комнатной температуре при перемешивании. Образующийся раствор нагревали до 140o на масляной бане и перемешивали в течение 30 мин. После завершения реакции реакционный раствор растворяли в 200 мл хлороформа. Раствор в хлороформе промывали разбавленным щелочным раствором, а затем разбавленным раствором соляной кислоты, после промывания водой органический слой высушивали над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный концентрат хроматографировали на силикагеле (торговая марка: Wakogel C-200), используя смешанный раствор гексана и этилацетата в качестве элюирующего растворителя, и получили продукт в виде коричневой вязкой жидкости (показатель преломления ( n )- измерение невозможно).
В 20 мл дихлорбензола растворяли 5,8 г N-метил-N-фенилсульфонил-2-хлоро-6-фторбензогидразоноилхлорида и 2,3 г 6-хлоро-З-цианопиридина, к которым добавляли 2,2 г безводного алюминия хлорида при комнатной температуре при перемешивании. Образующийся раствор нагревали до 140o на масляной бане и перемешивали в течение 30 мин. После завершения реакции реакционный раствор растворяли в 200 мл хлороформа. Раствор в хлороформе промывали разбавленным щелочным раствором, а затем разбавленным раствором соляной кислоты, после промывания водой органический слой высушивали над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный концентрат хроматографировали на силикагеле (торговая марка: Wakogel C-200), используя смешанный раствор гексана и этилацетата в качестве элюирующего растворителя, и получили продукт в виде коричневой вязкой жидкости (показатель преломления ( n
Данные ЯМР (60 МГц, CDCl3 растворитель, величина δ )
1,60 (д, 6Н)
4,45-4,95 (м, 1Н)
6,95 7,55 (m, 4Н)
7,95 (дд, 1Н)
8,65 (д, 13)
Инсектицид в соответствии с изобретением содержит производное триазола, представленное общей формулой (I) в качестве активного ингредиента.
1,60 (д, 6Н)
4,45-4,95 (м, 1Н)
6,95 7,55 (m, 4Н)
7,95 (дд, 1Н)
8,65 (д, 13)
Инсектицид в соответствии с изобретением содержит производное триазола, представленное общей формулой (I) в качестве активного ингредиента.
Когда триазольные соединения, соответствующие изобретению, используются как активный ингредиент инсектицидов, эти соединения могут применяться сами по себе отдельно или совместно с носителем, поверхностно-активным веществом, диспергирующим агентом или любой добавкой, чтобы получить порошки, смачиваемый порошок, эмульсию, тонкоразмельченный порошок, гранулы и т.п. В качестве носителя для получения сельскохозяйственных химикатов могут быть упомянуты такие твердые носители как зиклит, тальк, бентонит, глина, каолин, диамотовая земля, белый уголь, вермикулит, гидроксид кальция, кварцевый песок, сульфат аммония, мочевина и т.п. а жидкие носители изопропиловый спирт, ксилол, циклогексанон, метилнафталин, и т.п. Как поверхностно-активные и диспергирующие агенты могут быть упомянуты металлические соли алкилбензолсульфокислоты, динафтил метандисульфоновой кислоты, эфира спирта и серной кислоты, алкиларилсульфонат, лигносульфонат, полиоксиэтиленгликолевый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир, полиоксиэтиленсорбитанмоноалкилат и т.п. В качестве добавки следует упомянуть карбоксиметилцеллюлозу, полиэтиленгликоль, гуммиарабик и т.п.
При составлении композиций количество используемого активного ингредиента может быть выбрано соответственно составленной цели, но подходящим является вызов в пределах 0,05 20% по весу, преимущественно 0,1 10% по весу в случае порошков и гранул. В случае эмульсий и смачиваемых порошков количество активного ингредиента лучше выбирать в пределах 0,5-8,0% по весу, лучше 1-6% по весу.
Инсектицид, соответствующий изобретению, может применяться путем распыления на стебли и листья, внесения в почву, внесения в ящики для рассады, распыления над поверхностью воды и т.п. При употреблении инсектицид непосредственно наносится или распыляется после разведения до подходящей концентрации. Количество наносимого инсектицида зависит от вида соединения, используемого в качестве активного ингредиента, от вредного насекомого, против которого оно применяется, от направленности и степени вреда, наносимого насекомым, от условий окружающей среды, от вида используемой формы инсектицида и т. п. Когда инсектицид, соответствующий изобретению, непосредственно используется как порошок или гранулы, количество активного ингредиента обычно выбирается в пределах 0,05 г 5 кг, предпочтительно 0,1 1 кг на 10 ар. Более того, когда он используется в виде жидкой эмульсии или смачиваемого порошка, количество активного ингредиента стоит выбрать в пределах 0,1 5000 ч. на 1 млн. лучше 1-1000 ч. на 1 млн. Кроме того, инсектицид, соответствующий изобретению, можно использовать в смеси с другими инсектицидом, фунгицидом, удобрениями, регулятором роста растений и т.п.
Составление композиций будет далее описано на конкретных примерах. В этом случае вид соединений и добавок и их соотношения не ограничиваются этими примерами и могут изменяться в широких пределах. Кроме того, указаны весовые проценты, если специально не оговорено.
Пример получения состава 1.
Эмульсия
Эмульсия была приготовлена равномерным растворением 30% соединения 6, 20% циклогексанона, 11% полиоксиэтиленалкиларилового эфира, 4% алкилбензолсульфоната кальция и 35% метилнафталина.
Эмульсия была приготовлена равномерным растворением 30% соединения 6, 20% циклогексанона, 11% полиоксиэтиленалкиларилового эфира, 4% алкилбензолсульфоната кальция и 35% метилнафталина.
Пример получения состава 2.
Смачиваемый порошок
Смачиваемый порошок готовили равномерным смешиванием и измельчением в порошок 40% соединения 3, 15% диатомовой земли, 15% глины, 5% белого угля, 2% натрийдинафтилметандисульфоната и 3% натрийлигнинсульфоната.
Смачиваемый порошок готовили равномерным смешиванием и измельчением в порошок 40% соединения 3, 15% диатомовой земли, 15% глины, 5% белого угля, 2% натрийдинафтилметандисульфоната и 3% натрийлигнинсульфоната.
Пример получения состава 3.
Порошок
Порошок готовили равномерным смешиванием и измельчением 2% соединения 1,5% диатомовой земли и 93% глины.
Порошок готовили равномерным смешиванием и измельчением 2% соединения 1,5% диатомовой земли и 93% глины.
Пример получения состава 4.
Гранулы
5% соединения 7, 2% натриевой соли эфира лаурилового спирта и серной кислоты, 5% натрий-лигнин-сульфоната, 2% карбоксиметилцеллюлоза и 86% глины, которые были равномерно смешаны и измельчены. Затем 100 ч. по весу полученной смеси добавили к 20 ч. воды (по весу) и месили и придавали форму гранул размером 14-24 меш, пропуская через гранулирующую машину путем выдавливания и высушивали, чтобы получить гранулы.
5% соединения 7, 2% натриевой соли эфира лаурилового спирта и серной кислоты, 5% натрий-лигнин-сульфоната, 2% карбоксиметилцеллюлоза и 86% глины, которые были равномерно смешаны и измельчены. Затем 100 ч. по весу полученной смеси добавили к 20 ч. воды (по весу) и месили и придавали форму гранул размером 14-24 меш, пропуская через гранулирующую машину путем выдавливания и высушивали, чтобы получить гранулы.
Триазольные производные, соответствующие изобретению, эффективны для контроля численности тлей, таких как хлопковая тля, тля зеленых персиков, капустная тля и т.п. цикадки, такие как коричневые цикадки и т.п. листовые цикады, такие как зеленая рисовая цикада, чайная зеленая цикада и т.п. белокрылки, такие как белокрылка тепличная и т.п. парнокрылые вредные насекомые, такие как тутовый шелкопряд, рисовый клоп и т.п. чешуекрылые вредные насекомые, такие как капустная моль, бобовая бабочка-совка, табачная бабочка-совка и т.п. двукрылые вредные насекомые, такие как домашняя муха, москиты и т.п. жесткокрылые вредные насекомые, такие как рисовый долгоносик, соевый долгоносик, тыквенный листоед и т.п. тараканы, такие как Американский таракан, паровая муха, и т.п. клещи, такие как двухпятнистый клещик паутинный, паутинный клещ канзава, красный лимонный клещ и т.п.
В особенности инсектицид, соответствующий изобретению, оказывает очень выраженное действие на контролирование численности тлей, таких как хлопковая тля, тля зеленых персиков, кукурузная тля и т.п. дельфацидов, таких как вьюнковая тля, капустная тля и т.п. белокрылок, таких как тепличная белокрылка, белокрылка сладкого картофеля и т.п. парнокрылых вредных насекомых, таких как тутовый шелкопряд и т.п. трипсов, таких как южный желтый трипс и т.п. клещей, таких как двухпятнистый клещик паутинный, паутинный клещ канзава, цитрусовый красный клещ и т.п.
Действие соединений, соответствующих изобретению, будет описано в соответствии со следующими примерами испытаний. Более того следующие соединения использовали как сравнительные агенты.
Сравнительные агенты от A до C это соединения, опубликованные в Research Disclosure RD 278004, и используются в такой же форме, которая описана выше, тогда как сравнительные химикаты D и E это коммерческие продукты, обычно применяемые для борьбы с тлями.
Сравнительный агент A: 3-/2/хлорофенил/-5-/2-хлоропиридин-3-ил/-1-метил-1Н-1,2,4-триазол,
Сравнительный агент B: 3-/2/хлорофенил/-5-/6-хлоропиридин-3-ил/-1-метил-1Н-1,2,4-триазол,
Сравнительный агент C:
3-/2-хлоро-4-фторфенил/-5-/6-хлоропиридиы-3-ил/-1-метил-1Н-1,2,4-триазол;
Сравнительный агент D: 45% смачиваемый порошок метомил
Сравнительный агент E: 50% эмульсия этиофенкарб
Пример испытаний 1. Проверка инсектицида методом погружения
Смачиваемый порошок, приготовленный в соответствии с примером получения состава 2, разводили водой так, чтобы концентрация активного ингредиента была 0,8 ч. на 1 млн. или 0,16 ч. на 1 млн. В полученный разбавленный увлажняемый порошок погружали проростки огурца, предварительно зараженные личинками хлопковой тли, и затем высушивали на воздухе. После высушивания проростки огурцов помещали в термостатированную камеру при 25oC на 3 дня и после этого подсчитывали число погибших личинок, чтобы определить процент их гибели. Тест проводили в двух сериях. Результаты приведены в табл.2.
Сравнительный агент B: 3-/2/хлорофенил/-5-/6-хлоропиридин-3-ил/-1-метил-1Н-1,2,4-триазол,
Сравнительный агент C:
3-/2-хлоро-4-фторфенил/-5-/6-хлоропиридиы-3-ил/-1-метил-1Н-1,2,4-триазол;
Сравнительный агент D: 45% смачиваемый порошок метомил
Сравнительный агент E: 50% эмульсия этиофенкарб
Пример испытаний 1. Проверка инсектицида методом погружения
Смачиваемый порошок, приготовленный в соответствии с примером получения состава 2, разводили водой так, чтобы концентрация активного ингредиента была 0,8 ч. на 1 млн. или 0,16 ч. на 1 млн. В полученный разбавленный увлажняемый порошок погружали проростки огурца, предварительно зараженные личинками хлопковой тли, и затем высушивали на воздухе. После высушивания проростки огурцов помещали в термостатированную камеру при 25oC на 3 дня и после этого подсчитывали число погибших личинок, чтобы определить процент их гибели. Тест проводили в двух сериях. Результаты приведены в табл.2.
Пример испытаний 2. Проверка инсектицида методом введения
Смачиваемый порошок, полученный в соответствии с примером приготовления 2, разводили водой так, чтобы концентрация активного ингредиента была 0,8 ч. на 1 млн. или 0,16 ч. на 1 млн. Полученный разбавленный смачиваемый порошок вносили в горшок, содержащий проростки огурца, предварительно зараженные личинками хлопковой тли. После введения инсектицида проростки огурца помещали в термостат при 25oC на 3 дня и затем подсчитывали число погибших личинок, чтобы определить процент гибели. Тест проводили в двух сериях. Результаты приведены в табл.3.
Смачиваемый порошок, полученный в соответствии с примером приготовления 2, разводили водой так, чтобы концентрация активного ингредиента была 0,8 ч. на 1 млн. или 0,16 ч. на 1 млн. Полученный разбавленный смачиваемый порошок вносили в горшок, содержащий проростки огурца, предварительно зараженные личинками хлопковой тли. После введения инсектицида проростки огурца помещали в термостат при 25oC на 3 дня и затем подсчитывали число погибших личинок, чтобы определить процент гибели. Тест проводили в двух сериях. Результаты приведены в табл.3.
Пример испытания 3. Тест на проверку системного перемещения в почве, улучшающий процесс обработки
Гранулы, приготовленные в соответствии с примером приготовления 4/0,5 кг на 10 ар, наносили на стержневые корни проростков огурца, растущих в горшке и предварительно зараженных личинками тли. После такой обработки горшок помещали в теплицу, где число живых взрослых особей и личинок подсчитывали каждые 7 дней. Тест выполняли тремя параллельными сериями. Результаты показаны в табл.4.
Гранулы, приготовленные в соответствии с примером приготовления 4/0,5 кг на 10 ар, наносили на стержневые корни проростков огурца, растущих в горшке и предварительно зараженных личинками тли. После такой обработки горшок помещали в теплицу, где число живых взрослых особей и личинок подсчитывали каждые 7 дней. Тест выполняли тремя параллельными сериями. Результаты показаны в табл.4.
Пример теста 4. Тест для контроля системного перемещения путем распыления на стебли и листья
Смачиваемый порошок, приготовленный в соответствии с примером приготовления 2, разводили водой так, чтобы концентрация активного ингредиента была 100 ч. на 1 млн. Полученный разбавленный смачиваемый порошок распыляли только на верхнюю часть листьев сеянцев огурца, посаженных в горшок и предварительно зараженных с нижней стороны личинками тли, причем нижняя сторона не опрыскивалась. После обработки горшок помещали в теплицу и каждые 5 дней подсчитывали количество взрослых особей и живых личинок на нижней стороне. Тест проводили с тремя параллельными сериями. Результаты приведены в табл.5.
Смачиваемый порошок, приготовленный в соответствии с примером приготовления 2, разводили водой так, чтобы концентрация активного ингредиента была 100 ч. на 1 млн. Полученный разбавленный смачиваемый порошок распыляли только на верхнюю часть листьев сеянцев огурца, посаженных в горшок и предварительно зараженных с нижней стороны личинками тли, причем нижняя сторона не опрыскивалась. После обработки горшок помещали в теплицу и каждые 5 дней подсчитывали количество взрослых особей и живых личинок на нижней стороне. Тест проводили с тремя параллельными сериями. Результаты приведены в табл.5.
Claims (7)
2. Производное по п. 1, где R1 выбирают из метильной, этильной или изопропильной группы, а каждый из R2 и R3 выбирают из фтора, хлора или иода.
3. Производное по п.1, где R1 метильная или этильная группа.
4. Афицидное средство, включающее активный ингредиент и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве активного ингредиента оно содержит соединение формулы I по п.1 в эффективном количестве.
5. Способ получения производного триазола общей формулы I
где R1 низшая алкильная группа;
R2 и R3 одинаковые или различные атомы галогенов;
X хлор, находящийся во 2-м или 6-м положении,
отличающийся тем, что включает взаимодействие соединения общей формулы II
где Y сера или кислород;
Z низшая алкильная группа;
R2, R3 и X имеют указанные значения,
с производным гидразина общей формулы III
R1 NHNH2,
где R1 имеет указанное значение.
где R1 низшая алкильная группа;
R2 и R3 одинаковые или различные атомы галогенов;
X хлор, находящийся во 2-м или 6-м положении,
отличающийся тем, что включает взаимодействие соединения общей формулы II
где Y сера или кислород;
Z низшая алкильная группа;
R2, R3 и X имеют указанные значения,
с производным гидразина общей формулы III
R1 NHNH2,
где R1 имеет указанное значение.
6. Способ получения производного триазола общей формулы I
где R1 низшая алкильная группа;
R2 и R3 одинаковые или различные атомы галогенов;
X хлор, расположенный во 2-м или 6-м положении,
отличающийся тем, что включает взаимодействие соединения общей формулы VI
где R1, R2 и R3 имеют указанные значения,
с производным бензонитрила общей формулы VII
где X имеет указанное значение
в присутствии кислоты Льюиса.
где R1 низшая алкильная группа;
R2 и R3 одинаковые или различные атомы галогенов;
X хлор, расположенный во 2-м или 6-м положении,
отличающийся тем, что включает взаимодействие соединения общей формулы VI
где R1, R2 и R3 имеют указанные значения,
с производным бензонитрила общей формулы VII
где X имеет указанное значение
в присутствии кислоты Льюиса.
7. Способ получения производного триазола общей формулы I
где R1 низшая алкильная группа;
R2 и R3 одинаковые или различные атомы галогена;
X хлор, находящийся во 2-м или 6-м положении,
отличающийся тем, что включает взаимодействие соединения общей формулы VIII
где R1, R2 и R3 имеют указанные значения,
с соединением общей формулы V
где W галоген;
X имеет указанное значение.
где R1 низшая алкильная группа;
R2 и R3 одинаковые или различные атомы галогена;
X хлор, находящийся во 2-м или 6-м положении,
отличающийся тем, что включает взаимодействие соединения общей формулы VIII
где R1, R2 и R3 имеют указанные значения,
с соединением общей формулы V
где W галоген;
X имеет указанное значение.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4-81,412 | 1992-03-04 | ||
JP4-81.412 | 1992-03-04 | ||
JP08141292A JP3217846B2 (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | トリアゾール誘導体及び殺虫剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU93004658A RU93004658A (ru) | 1996-02-27 |
RU2101282C1 true RU2101282C1 (ru) | 1998-01-10 |
Family
ID=13745631
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU93004658A RU2101282C1 (ru) | 1992-03-04 | 1993-03-03 | Производное триазола, способы его получения и афицидное средство на его основе |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5284860A (ru) |
EP (1) | EP0559363B1 (ru) |
JP (1) | JP3217846B2 (ru) |
KR (1) | KR100229256B1 (ru) |
CN (1) | CN1039905C (ru) |
BR (1) | BR9300732A (ru) |
DE (1) | DE69333264D1 (ru) |
EG (1) | EG20363A (ru) |
ES (1) | ES2210234T3 (ru) |
RU (1) | RU2101282C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2476428C1 (ru) * | 2011-09-01 | 2013-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Южно-Российский государственный технический университет (Новочеркасский политехнический институт)" | Способ получения дигидрохлорида 5-амино-3-аминометил-1,2,4-триазола |
RU2644766C2 (ru) * | 2012-07-25 | 2018-02-14 | Фудзиякухин Ко., Лтд. | Способ получения 4-[5-(пиридин-4-ил)-1н-1,2,4-триазол-3-ил]пиридин-2-карбонитрила и его промежуточное соединение |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2696906B1 (fr) * | 1992-10-20 | 1996-09-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de traitement agrochimique du riz et semences ainsi traitees. |
EP1113004A3 (en) * | 1997-04-24 | 2001-07-18 | Dow Agrosciences LLC | Intermediates for producing 3-(substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1,2,4-triazole compounds |
CN100357290C (zh) * | 1997-04-24 | 2007-12-26 | 道农业科学公司 | 杀虫的3-(取代的苯基)-5-(噻吩基或呋喃基)-1,2,4-三唑 |
AU1130700A (en) * | 1998-10-23 | 2000-05-15 | Dow Agrosciences Llc | Insecticidal 1-(substituted pyridyl)-1,2,4-triazoles |
ES2249920T3 (es) | 1998-10-23 | 2006-04-01 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos de 3.(fenilo sustituido)-5-(heterociclilo sustituidoi-1,2,4-triazol. |
HU228839B1 (hu) | 1998-10-23 | 2013-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Eljárás 3-(helyettesített fenil)-5-(tienil vagy furil)-1,2,4-triazol-származékok elõállítására és az elõállítás új köztitermékei |
CO5221041A1 (es) | 1998-10-23 | 2002-11-28 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos de 3-(fenil sustituido)-5-tienil-1.2.4- triazolo con actividad contra la mosca blanca y composiciones insecticidas que lo contienen |
ATE374194T1 (de) * | 2001-12-18 | 2007-10-15 | Merck & Co Inc | Heteroarylsubstituierte triazolmodulatoren des metabotropen glutamatarezeptors 5 |
WO2004091480A2 (en) * | 2003-04-09 | 2004-10-28 | Exelixis, Inc. | Tie-2 modulators and methods of use |
WO2005004818A2 (en) * | 2003-07-09 | 2005-01-20 | Imclone Systems Incorporated | Heterocyclic compounds and their use as anticancer agents |
LT3300500T (lt) * | 2015-05-20 | 2020-05-25 | Amgen Inc. | Apj receptoriaus triazolo agonistai |
JP2017110003A (ja) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | 日本曹達株式会社 | ジアリールトリアゾール化合物および有害生物防除剤 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7112373A (ru) * | 1970-09-25 | 1972-03-28 | ||
EP0036711B1 (en) * | 1980-03-22 | 1985-12-04 | Fbc Limited | Pesticidal heterocyclic compounds, processes for preparing them, compositions containing them, and their use |
AR241530A1 (es) * | 1984-12-21 | 1992-08-31 | Ciba Geigy A G Cesionaria De F | 1,2,4-triazoles, composicion para el control de pestes y procedimiento para la preparacion de 1,2,4-triazoles. |
JPS62149673A (ja) * | 1985-09-05 | 1987-07-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
DE3631511A1 (de) * | 1986-09-12 | 1988-03-24 | Schering Ag | 5-halogen-1,2,4-triazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als akarizide und insektizide mittel |
-
1992
- 1992-03-04 JP JP08141292A patent/JP3217846B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-06 US US07/956,980 patent/US5284860A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-02-23 DE DE69333264T patent/DE69333264D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-23 EP EP93301325A patent/EP0559363B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-23 ES ES93301325T patent/ES2210234T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-26 KR KR1019930002838A patent/KR100229256B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-03-03 BR BR9300732A patent/BR9300732A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-03-03 CN CN93103590A patent/CN1039905C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-03 RU RU93004658A patent/RU2101282C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-06-03 EG EG12993A patent/EG20363A/xx active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Research Disclosure 278004A. New 3,5-diaryl-1-methyl-1,2,4-triazole derivs and useful as acaricides and insecticides. - V.276, 1987. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2476428C1 (ru) * | 2011-09-01 | 2013-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Южно-Российский государственный технический университет (Новочеркасский политехнический институт)" | Способ получения дигидрохлорида 5-амино-3-аминометил-1,2,4-триазола |
RU2644766C2 (ru) * | 2012-07-25 | 2018-02-14 | Фудзиякухин Ко., Лтд. | Способ получения 4-[5-(пиридин-4-ил)-1н-1,2,4-триазол-3-ил]пиридин-2-карбонитрила и его промежуточное соединение |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0559363A1 (en) | 1993-09-08 |
US5284860A (en) | 1994-02-08 |
KR930019659A (ko) | 1993-10-18 |
BR9300732A (pt) | 1993-09-08 |
CN1039905C (zh) | 1998-09-23 |
EG20363A (en) | 1999-01-31 |
DE69333264D1 (de) | 2003-12-04 |
CN1078467A (zh) | 1993-11-17 |
JP3217846B2 (ja) | 2001-10-15 |
ES2210234T3 (es) | 2004-07-01 |
JPH05247029A (ja) | 1993-09-24 |
EP0559363B1 (en) | 2003-10-29 |
KR100229256B1 (ko) | 1999-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR960002556B1 (ko) | 이미다졸 화합물 및 이를 함유하는 유해 유기체 방제용 살균 조성물 | |
RU2101282C1 (ru) | Производное триазола, способы его получения и афицидное средство на его основе | |
JPH01121287A (ja) | イミダゾリン類及び殺虫剤 | |
RU2114107C1 (ru) | Производные триазола, способ их получения и инсектоакарицидная композиция | |
JP3103197B2 (ja) | 除草性化合物 | |
JPH0472830B2 (ru) | ||
JPS6055075B2 (ja) | ピラゾ−ル系リン酸エステル類、その製造法および殺虫殺ダニ剤 | |
US5338720A (en) | Triazole compounds and herbicidal compositions | |
US5380944A (en) | Benzhydrazone derivatives as an intermediate for the production of triazole derivatives | |
KR910005710B1 (ko) | 신규 티아디아진 류, 그 제조법 및 그 화합물을 함유하는 살충 살진드기제 | |
JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS60109578A (ja) | 3−(置換フエニル)−5−置換−1,3,4−オキサゾリン−2−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
JP3193168B2 (ja) | チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 | |
JPH0660167B2 (ja) | 新規なトリアゾール系化合物とその製法 | |
JP2696252B2 (ja) | シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤 | |
JP3036841B2 (ja) | トリアゾール系化合物 | |
JPH0641094A (ja) | シクロアルケニルトリアゾール誘導体および有害生物防除剤 | |
JPH0142262B2 (ru) | ||
JPH0641093A (ja) | シクロアルキルトリアゾール誘導体および害虫防除剤 | |
JPS60228451A (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体およびこれを含有する有害生物防除剤 | |
JPH01226884A (ja) | 新規なトリアゾール誘導体及びその製造法 | |
JPS60214791A (ja) | チアゾロチアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
JPS61197559A (ja) | フエニル尿素誘導体及びこれを含有する除草剤 | |
JPH05163252A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
JPH05194432A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050304 |