JPS6332322B2

JPS6332322B2 -

Info

Publication number: JPS6332322B2
Application number: JP59246226A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Takematsu; Shiro Niitsuma; Kazuyuki Tsujimoto; Mitsuo Hamada
Original assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1984-11-22
Filing date: 1984-11-22
Publication date: 1988-06-29
Also published as: JPS61126071A

Description

【発明の詳細な説明】

(イ) 発明の目的産業上の利用分野本発明は、新規なフエノキシイソ酪酸アミド誘
導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に
関する。従来の技術本発明の農園芸用殺菌剤の有効成分であるフエ
ノキシイソ酪酸アミド誘導体と類似化合物として
は、ドイツ公開特許3101889AI号公報においてＮ
−置換−複素環−フエノキシプロピオン酸アミド
誘導体が除草剤として活性を有することが記載さ
れている。しかし、殺菌作用については記載され
ていない。発明が解決しようとする問題点従来のフエノキシ脂肪酸アミド誘導体は、除草
作用を有し、有用作物にも強い薬害を与えてしま
う。また殺菌作用を有しない。本発明は、従来の
これら誘導体に代わる新規で実用性の高いフエノ
キシイソ酪酸誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤を提供するものである。一方、従来種々の化合物が農園芸用殺菌剤とし
て使用されているが、連続使用による耐性の発達
及び連作による特異病害の出現により、新規薬剤
によらなければ防除困難な病害が増加しており、
強力で新しい構造を有する化合物の創製が待望さ
れている。本発明は、これらの要望も満たし、農
園芸用殺菌剤の分野でかかえている諸問題を解決
することを目的とするものである。 (ロ) 発明の構成問題を解決するための手段本発明者らは、従来のフエノキシ脂肪酸誘導体
に代り、新規なフエノキシイソ酪酸アミド誘導体
を合成し、農園芸分野での実用性について鋭意検
討した。その結果、一般式〔〕で表わされるフ
エノキシイソ酪酸アミド誘導体を農園芸用殺菌剤
の有効成分としてこれらの化合物を使用すること
により、上記した諸問題が解決されることを見出
した。式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、
CF₃基、NO₂基、低級アルコキシ基を示し、ｎは
０〜３の整数を示し、Hetは低級アルキル基、ハ
ロゲン原子、NO₂基および低級アルコキシ基か
ら選ばれる基で置換されているかもしくは置換さ
れていないピリジン環、ピリミジン環、イソオキ
サゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール
環またはキノリン環を示す。作用前記一般式〔〕の化合物は、既知の類似化合
物に比べて農園芸用殺菌作用ならびに薬害の両面
とも優れている。すなわち、一般式〔〕の化合
物は、有用作物、例えば、イネ、オオムギ、コム
ギ、テンサイ、キユウリ、ナス、メロン、カボチ
ヤ、エンドウ、カンラン、インゲン、ネギ、イチ
ゴ、リンゴ、ワタ、ナタネ、モモなどに薬害を与
えることがなく、種々の病害を防除することがで
きる。適用される病害は広範であり、例えばイネ
いもち病、イネごま葉枯病、イネ紋枯病、テンサ
イ苗立枯病、キユウリ苗立枯病、キユウリうどん
こ病、リンゴうどんこ病、コムギうどんこ病、オ
オムギ赤さび病、イチゴ灰色かび病、モモ灰色か
び病などである。とりわけ水稲のいもち病、ごま
葉枯病に高い活性を有し、そ菜類のべと病や苗立
枯病にも高い防除活性を示す。本発明の化合物
は、通常作用の茎葉に散布されるが、浸透性を有
することから水面施用あるいは土壌施用すること
によつても各種病害を防除することができる。ま
た、予防効果と治療効果の両作用を有するので、
病害の発生前または発生後に散布すれば、病害を
有効に防除できる。本発明の化合物は、このよう
な優れた性質を有するうえに、人畜毒性や魚毒性
もない。一般式〔〕の化合物の製法一般式〔〕で示されるフエノキシイソ酪酸ア
ミドは、次の反応によつて合成できる。一般式〔〕、〔〕、〔〕においてＲ、ｎ、
Hetは前記と同じ意味を有する。本発明の有効成分である一般式〔〕の化合物
を製造するには、まず、一般式〔〕のヘテロ環
アミン類を適当な溶媒、例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトン、
クロロホルム、メチルアルコールなどに溶解し
て、これに当量またはやや過剰の一般式〔〕の
フエノキシイソ酪酸あるいはその反応性誘導体を
そのまま加えるか、あるいはベンゼンなどの有機
溶媒に溶かして加える。使用される一般式〔〕
のフエノキシイソ酪酸の反応性誘導体としては、
酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、エステル類など
があり、これらはフエノキシイソ酪酸から既知の
方法を適用して容易に得ることができる。また一般式〔〕のヘテロ環アミン類と一般式
〔〕のフエノキシイソ酪酸またはその反応性誘
導体とを反応させるに際しては、適当な反応助
剤、例えば、塩化チオニル、三塩化リン、五塩化
リン、オキシ塩化リン、ジシクロヘキシカーボジ
イミド、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチ
ルモルホリン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、水酸化ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラートな
どを使用できる。そして、これらの反応助剤は、
フエノキシイソ酪酸またはその反応性誘導体の種
類によつて適宜選択して使用するのがよい。反応は室温あるいは必要に応じて冷却または加
熱還流しながら実施する。反応終了後は、反応助
剤の反応生成物をろ過するかあるいは水洗して除
去し、そして使用した有機溶媒を留去すれば本発
明の有効成分である一般式〔〕のフエノキシイ
ソ酪酸アミド誘導体が純度よく、しかも高収率で
得られる。この化合物はさらにアセトン、メチル
アルコール、エチルアルコール、ベンゼン、トル
エン、クロロホルムなどで再結晶すると、さらに
純化することができる。製造例１Ｎ−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−
α−（４−クロロフエノキシ）イソ酪酸アミド
（化合物番号８）の合成 50mlの四つ口フラスコに、２−アミノ−４，６
−ジメチルピリジン1.3ｇ（10.6ミリモル）、トリ
エチルアミン1.2ｇ（11.8ミリモル）およびアセ
トン15mlを入れ、氷水で冷却して内温を５℃とす
る。次いで分液ロートからα−（４−クロロフエ
ノキシ）イソ酪酸クロリド2.33ｇ（10.0ミリモ
ル）をアセトン５mlにとかして５分間で滴下す
る。この間内温は５〜８℃に保つ。滴下終了後室
温で15分間かきまぜ、その後加熱して20分間還流
し、反応を終結させる。反応液を室温に冷却した
後、反応液中のアセトンを留去し、これに水10ml
を加え、さらに酢酸エチル15mlを加える。この内
容物を分液ロートに移して水層を除去し、更に水
５mlを加えてふりまぜた後、水層を除去する。酢
酸エチル層を分取してこれに芒硝２ｇを加え、よ
くふりまぜて乾燥し、ろ過する。ろ液の酢酸エチ
ルを留去すると、目的のＮ−（４，６−ジメチル
ピリジン−２−イル）−α−（４−クロロフエノキ
シ）イソ酪酸アミド3.1ｇ（収率97％）が結晶で
得られ、融点は46.5〜66℃を示した。製造例２Ｎ−（４−メチルピリジン−２−イル）−α−
（２，４ジクロロフエノキシ）イソ酪酸アミド
（化合物番号26）の合成 50mlの四つ口フラスコに、２−アミノ−４−メ
チルピリジン1.1ｇ（10.19ミリモル）、無水炭酸
ナトリウム1.4ｇ（17.07ミリモル）およびテトラ
ヒドロフラン15mlを入れる。かきまぜながら、分
液口ートよりα−（２，４−ジクロロフエノキシ）
イソ酪酸クロリド2.68ｇ（10.0ミリモル）をテト
ラヒドロフラン５mlにとかして５分間かけて滴下
する。室温で20分間かきまぜて反応させ、次いで
加熱して40分間還流した。反応液を室温にもどし
てろ過し、ろ液のテトラヒドロフランを留去する
と、目的のＮ−（４−メチルピリジン−２−イル）
−α−（２，４−ジクロロフエノキシ）イソ酪酸
アミド3.33ｇ（収率98％）が油状で得られ、n² _D
⁵1.5778を示した。製造例３Ｎ−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−
α−（３，５−ジメチル−４−クロロフエノキ
シ）イソ酪酸アミド（化合物番号62）の合成 50mlの四つ口フラスコに、２−アミノ−３，５
−ジクロロピリジン1.64ｇ（10.0ミリモル）と
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン1.21ｇ（10.0ミリモ
ル）およびトルエン15mlを入れ、氷水で冷却して
８℃とする。これに分液ロートよりα−（３，５
−ジメチル−４−クロロフエノキシ）イソ酪酸ク
ロリド2.61ｇ（10.0ミリモル）をトルエン５mlに
とかして５分間で滴下する。室温で15分間かきま
ぜて反応させ、さらに加熱して80℃で１時間反応
させる。反応液を室温にもどし、ろ過してジメチ
ルアニリン塩酸塩を除去し、ろ液のトルエンを留
去すると、目的のＮ−（３，５−ジクロロピリジ
ン−２−イル）−α−（３，５−ジメチル−４クロ
ロフエノキシ）イソ酪酸アミド3.85ｇ（収率99
％）が結晶で得られる。これをアセトンで再結す
ると、融点は72〜74℃を示した。製造例４Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）
−α−（３，５−ジメチル−４−クロロフエノ
キシ）イソ酪酸アミド（化合物番号67）の合成 50mlの四つ口丸底フラスコに３−アミノ−５−
メチルイソオキサゾール0.99ｇ（10.1ミリモル）、
トリエチルアミン1.0ｇ（10.0ミリモル）および
アセトン15mlをいれ、氷水で冷却して内温を５℃
とする。次いで分液ロートより、α−（３，５−
ジメチル−４−クロロフエノキシ）イソ酪酸クロ
リド2.61ｇ（10.0ミリモル）をアセトン５mlにと
かして５分間で滴下する。室温で15分間かきまぜ
た後、加熱して20分間還流する。反応液を室温にもどした後アセトンを留去し、
これに水10mlと酢酸エチル15mlとを加え、よくふ
りまぜて分液ロートに移しいれ、水層を除去す
る。酢酸エチル層は水で10mlで洗浄し、水層は除
去する。有機層を分取し、これに芒硝２ｇを加え
ふりまぜて乾燥し、ろ過する。ろ液の酢酸エチル
を留去すると、目的のＮ−（５−メチルイソオキ
サゾール−３−イル）−α−（３，５−ジメチル−
４−クロロフエノキシ）イソ酪酸アミドが3.20ｇ
（収率99％）得られ、アセトンより再結して融点
は104.5〜107℃を示した。製造例５Ｎ−（ピリジン−２−イル）−α−（３−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）イソ酪酸アミド（化
合物番号17）の合成 50mlの四つ口フラスコに２−アミノピリジン
0.942ｇ（10.0ミリモル）、炭酸ナトリウム1.5ｇ
（18.3ミリモル）およびアセトン15mlをいれ、分
液ロートよりα−（３−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）イソ酪酸クロリドをアセトン５mlにとか
して５分間で滴下する。室温で20分間かきまぜて
反応させた後、加熱して30分間還流する。反応液
を室温にもどしてろ過し、ろ液のアセトンを留去
すると、目的のＮ−（ピリジン−２−イル）−α−
（３−トリフルオロメチルフエノキシ）イソ酪酸
アミド3.20ｇ（収率99％）が油状物で得られ、
n² _D ⁵1.5237を示した。本発明に係る一般式〔〕の化合物例を第１表
に示す。ただし、本発明化合物はこれらの例示の
みに限定されることはなく、一般式〔〕に含ま
れる他の多数の化合物も、例示の具体例化合物と
同様に有効に使用できることはいうまでもない。なお、化合物番号は以下の実施例および試験例
においても参照される。

【表】

【表】また、本発明の農園芸用殺菌剤を実施するに
は、前記一般式〔〕の本発明化合物をそのまま
の形で栽培作物の茎葉などに散布してもよいが、
本発明化合物の殺菌作用を十分に発揮させるに
は、本発明化合物と適当な担体と補助剤、例えば
界面活性剤、結合剤、安定剤などとを混合して、
常法によつて水和剤、乳剤、水溶液剤、油懸濁
剤、粒剤、微粒剤、粗粉剤などの製剤形態にして
使用するのが好ましい。使用される担体としては、農園芸用薬剤に常用
されるものであるならば固体または液体のいずれ
でも使用でき、特定のものに限定されるものでは
ない。たとえば固体担体としては、鉱物質粉末
（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロ
ナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキユライ
ト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石、ホワイ
トカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、
植物質粉末（大豆、小麦粉、木粉、タバコ粉、で
んぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物
（石油樹脂、ポリ塩化ビニール、ケトン樹脂、ダ
ンマルガムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合
体、高分散性ケイ酸、ワツクス類などがあげられ
る。また、液体担体としては、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プ
ロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、
ブタノール、エチレングリコール、ベンジルアル
コールなど）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベン
ゼン、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化
水素類、（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロル
メタン、クロルエチレン、モノクロルベンゼン、
トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロ
メタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エ
チレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチル、
酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢
酸アミルなど）、酸アミド類（ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類
（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリルなど）、アルコールエーテル類（エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテルなど）、脂肪族または
脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロキサ
ン）工業用ガソリン（石油エーテル、ソルベント
ナフサなど）、石油留分（パラフイン類、灯油、
軽油など）が挙げられる。また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤
に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤として
は、非イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、
ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステ
ル、ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオ
ン型（アルキルベンゼンスルホネート、アルキル
スルホサクシネート、アルキルサルフエート、ポ
リオキシエチレンアルキルサルフエート、アリー
ルスルホネートなど）、陽イオン型〔アルキルア
ミン類（ラウリルアミン、ステアリルトリメチル
アンモニウムクロライド、アルキルジメチルベン
ジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシ
エチレンアルキルアミン類など〕、両性型〔カル
ボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル塩〕などが
挙げられるが、もちろんこれらの例示のみに限定
されるものではない。またこれらの外に、ポリビニルアルコール、カ
ルボキシメチルセルローズ、アラビアゴム、ポリ
ビニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アルギ
ン酸ソーダ、トラガカントゴムなどの各種補助剤
を使用することができる。また、本発明化合物は殺菌効力の向上を意図し
たり、相乗的殺菌効果を期待するために、他の殺
菌剤と混用して使用することができる。このよう
な例としては、シス−Ｎ−（トリクロロメチルチ
オ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカーボキ
シイミド、シス−Ｎ−（１，１，２，２−テトラ
エチルチオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジ
カーボキシイミド、テトラクロロイソフタロニト
リル、メチル−１−（ブチルカルバモイル）−２−
ベンズイミダゾールカーバメート、ジメチル−
４，4′−０−フエニレンビス（３−チオアロフア
ネート）、２−（4′−チアゾリル）−ベンズイミダ
ゾール、１−（４−クロロフエノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（1H−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−２−ブタノン、１−（ビフエニル−
４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，
２，４−トリアゾール）ブタノン−２−オール、
ジンクエチレンビスジチオカーバメート、テトラ
メチルチラウムジスルフイド、５−ｎ−ブチル−
２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチ
ルピリミジン、６−メチル−１，３−ジチオロ
｛４，５−ｂ｝キノキサリン−２−オン、Ｎ−
（３，５−ジクロロフエニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−カーボキシイミド、３
−（３，５−ジクロロフエニル）−５−エテニル−
５−メチル−２，４−オキサゾリジン−２，４−
ジオン、３−（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ−
（１−メチルエチル）−２，４−ジオキソ−１−イ
ミダゾリジンカーボキサミド、５−メチル−１，
２，４−トリアゾロ｛３，４−ｂ｝ベンゾチアゾ
ール、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチ
オフオスフエート、４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリド、3′−イソプロポキシ−２−メチルベ
ンズアニリド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（４−フ
ルオロフエニル）マレイミド、５，10−ジヒドロ
−５，10−ジオキノンナフト（２，３−ｂ）ｐ−
ジチイン−２，３−ジカーボニトリル、N′−ジ
クロロフルオロメチルチオ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
N′−フエニルサルフアミド、マンガンエチレン
ビスジチオカーバメート、カスガマイシン、バリ
ダマイシン、ポリオキシンなどが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。また本発明化合物は、必要に応じて殺虫剤、例
えば、Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（１，２−ジカル
ボエトキシエチル）ホスホロジチオエート、２，
２−ジクロロビニルジメチルホスフエート、Ｏ，
Ｓ−ジメチルＮ−アセチルホスホロアミドチオ
レート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−
４−ニトロフエニル）ホスホロチオエート、２−
sec−ブチルフエニルＮ−メチルカーバメート、
１−ナフチルＮ−メチルカーバメート、Ｓ，
S′−｛２−（ジメチルアミノ）トリメチレン｝ビス
（チオカーバメート）ハイドロクロリド、Ｎ−メ
チル−ビス（２，４−キシリルイミノメチル）ア
ミン、ヘキサキス（２−メチル−２−フエニルプ
ロピル）−ジスタノキサン、トリシクロヘキシル
ハイドロキシスタナンなどを混合して、使用して
もよい。また本発明化合物は、必要に応じて、除草剤、
シベレリンなどの植物生長調節剤または肥料など
と混用することも可能である。本発明においては前記した各種製剤を製造する
に際して、本発明化合物を、0.1〜95％（重量：
以下同じ）、好ましくは、0.5〜90％の範囲で含有
するように製剤化することができる。例えば、通
常粉剤、DL（ドリフトレス）粉剤、微粒剤（Ｆ）
の場合は、0.1〜５％、粉剤の場合は１〜10％、
水和剤、乳剤、液剤の場合は、５〜95％の範囲で
含有させることができる。このように調製された製剤は、例えば粉剤、
DL粉剤、微粒剤（Ｆ）の場合はそのまま作物の
茎葉に散布すればよい。また粒剤の場合は、その
まま土壌表面、土壌中あるいは水中に、製剤量で
10アールあたり２〜５Kg程度（有効成分量として
10〜1000ｇ程度）散粒すればよい。また乳剤、液
剤、水和剤の場合は、水または適当な溶剤に500
〜2000倍程度に希釈して、５〜1000ppm、好まし
くは50〜500ppm程度の濃度とし、この希釈液を
10アールあたり100〜300（有効成分量として10
〜1000ｇ程度）の範囲で作物の茎葉に散布すれば
よい。次に、本発明の農園芸用殺菌剤の製剤化方法の
実施例を挙げるが本発明は、これらの実施例のみ
に限定されるものではない。なお、実施例中で部とは、すべて重量部を意味
する。実施例１水和剤化合物番号８の化合物20部、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル５部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部および珪藻土72部を均一に
混合粉砕して、有効成分20％を含む水和剤を得
る。実施例２乳剤化合物番号26の化合物20部、キシレン60部およ
びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
20部を均一に溶解混合して、有効成分20％を含む
乳剤を得る。実施例３油剤化合物番号58の化合物30部およびエチルセロソ
ルブ70部とを均一に溶解混合して、有効成分30％
を含む油剤を得る。実施例４ゾル剤（フロアブル剤） 10μ以下に粉砕した化合物番号21の化合物40
部、ラウリルサルフエート２部、アルキルナフタ
レンスルホン酸ソーダ２部、ヒドロキシプロピル
セルロース１部および水55部を均一に混合して、
有効成分40％を含むゾル剤を得る。実施例５粉剤化合物番号19の化合物0.5部、無水珪酸微粉末
0.5部、ステアリン酸カルシウム0.5部、クレー50
部およびタルク48.5部を均一に混合粉砕して、有
効成分11％を含む粉剤を得る。実施例６粒剤化合物番号65の化合物３部、リグニンスルホン
酸カルシウム１部、ベントナイト30部およびクレ
ー66部を均一に混合粉砕して、水を加えて造粒
し、乾燥した後篩別して、有効成分３％を含む粒
剤を得る。 (ハ) 発明の効果本発明の農園芸用殺菌剤の有用性、作用効果の
具体例を試験例により示す。試験例１イネいもち病防除効果試験（ポツト試験）温室内で直径９cmの大きさの素焼鉢で土耕裁培
した水稲（品種：朝日）の第３葉期苗に実施例１
に準じて調製した水和剤の所定濃度薬剤を散布し
た。この後一夜温室条件下（湿度95〜100％、温
度24〜25℃）に保ち、散布１日後にイネいもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に第
３葉の１葉当りのイネいもち病斑数を調査し、次
式により防除価を算出した。また稲に対する薬害
を次の指標により調査した。試験は１濃度３連制で実施し、平均防除価を求
めた。その結果は第２表のとおりである。なお、
薬害の調査指標は、以下の試験例においても同様
に使用する。防除価（％）＝（１−散布区のいもち病病斑数／無散布区のいもち
病病斑数）×100 薬害の調査指標５：激甚２：若干４：甚１：わずか３：多０：なし

【表】

【表】試験例２低濃度処理によるイネいもち病防除効果試験
（ポツト試験）試験例１と同様の方法で、低濃度処理によるイ
ネいもち病防除効果を調べた。その結果は第３表
のとおりである。

【表】試験例３イネごま葉枯病防除効果試験（ポツト試験）温室内で直径９cmの素焼鉢で土耕裁培した水稲
（品種：朝日）の第４葉期苗に、実施例１に準じ
て調製した水和剤の所定濃度薬液を、２鉢あたり
20mlずつを散布した。散布１日後にイネごま葉枯
病菌の分生胞子懸濁液を噴霧して接種し、24℃の
湿室内に一夜格納したのち、発病温室に移した。
病菌接種の５日後に、第４葉の１葉当りのイネご
ま葉枯病病斑数を調査して、次式により防除価
（％）を算出した。防除価（％）＝（１−散布区の１葉当りの平均病斑数／無散布区の１
葉当りの平均病斑数）× 100 その結果を第４表に示した。

【表】

【表】試験例４テンサイ苗立枯病防除試験（ポツト試験）直径７cmのプラスチツクポツトの底に、あらか
じめPDA倍地で培養したテンサイ苗立枯病菌の
含菌寒天デイスク（直径７cm）をおき、その上に
あらかじめクロールピクリンで消毒した畑土壌
100ｇを充填した。このポツトを20℃で24時間培
養し、土壌中に菌糸を進展させた後、実施例１に
準じて調剤した水和剤を水で希釈して、１鉢あた
り10mlずつ潅注した。その後１ポツト当りテンサ
イ種子を10粒宛播種して20℃の恒温器内に格納
し、発病を促した。播種14日後に発病状態を調査
し、次式により健苗率（％）を算出した。健苗率（％）＝各接種区の健苗率／無処理無接種区の発
芽数×100 その結果を第５表に示した。

【表】

【表】比較薬剤Ｃは、ペンタクロロニトロベンゼン
（PCNB）50％含む市販水和剤を使用した。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、
CF₃基、NO₂基、低級アルコキシ基を示し、ｎは
０〜３の整数を示し、Hetは低級アルキル基、ハ
ロゲン原子、NO₂基および低級アルコキシ基か
ら選ばれる基で置換されているかもしくは置換さ
れていないピリジン環、ピリミジン環、イソオキ
サゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール
環またはキノリン環を示す。）で表わされるフエ
ノキシイソ酪酸アミド誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。