JPH09249648A - ２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体及び農薬 - Google Patents
２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体及び農薬Info
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- JPH09249648A JPH09249648A JP6079096A JP6079096A JPH09249648A JP H09249648 A JPH09249648 A JP H09249648A JP 6079096 A JP6079096 A JP 6079096A JP 6079096 A JP6079096 A JP 6079096A JP H09249648 A JPH09249648 A JP H09249648A
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- dichloroisonicotinic acid
- lower alkyl
- phenoxyalkylamide
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】
【化１】
（ｎは０〜４を、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は独立にＨ又は低級
アルキル基を、Ｒ4及びＲ 5は独立にＨ、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキル置換ア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン
置換低級アルキル基、又はハロゲン置換低級アルコキシ
基を表す。）で示される２，６−ジクロロイソニコチン
酸フェノキシアルキルアミド誘導体、及びそれを有効成
分とする農。 【効果】 各種の植物病害に優れた効果を示すと共に、
薬害の心配もない。
アルキル基を、Ｒ4及びＲ 5は独立にＨ、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキル置換ア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン
置換低級アルキル基、又はハロゲン置換低級アルコキシ
基を表す。）で示される２，６−ジクロロイソニコチン
酸フェノキシアルキルアミド誘導体、及びそれを有効成
分とする農。 【効果】 各種の植物病害に優れた効果を示すと共に、
薬害の心配もない。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，６−ジクロロ
イソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体及び当
該誘導体を有効成分として含有する農薬、特に植物病害
防除剤に関する。
イソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体及び当
該誘導体を有効成分として含有する農薬、特に植物病害
防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソニコチン酸誘導体に関する発明とし
ては、例えば特開昭６３−９３７６６号に、２，６−ジ
ハロゲン化イソニコチン酸及びそのエステル誘導体等が
植物病害防除剤として有効であることが開示されてい
る。また本発明者らによる特開平７−１７３０１２号に
は、２−クロロ−６−ヒドロキシイソニコチン酸が植物
病害防除剤として有効であることが開示されている。
ては、例えば特開昭６３−９３７６６号に、２，６−ジ
ハロゲン化イソニコチン酸及びそのエステル誘導体等が
植物病害防除剤として有効であることが開示されてい
る。また本発明者らによる特開平７−１７３０１２号に
は、２−クロロ−６−ヒドロキシイソニコチン酸が植物
病害防除剤として有効であることが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記化合
物においては、その薬効が必ずしも十分とはいえず、ま
た、特開昭６３−９３７６６号の化合物は保護すべき植
物体に薬害が生ずる場合もあった。従って、植物に対し
てより安全でかつ効力の優れたな薬剤が求められてい
た。
物においては、その薬効が必ずしも十分とはいえず、ま
た、特開昭６３−９３７６６号の化合物は保護すべき植
物体に薬害が生ずる場合もあった。従って、植物に対し
てより安全でかつ効力の優れたな薬剤が求められてい
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる課
題を解決するため種々研究した結果、一般式（１）で示
される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアル
キルアミド誘導体が植物に対する薬害の心配もなく、優
れた農薬、特に植物病害防除活性を示すことを見いだ
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、下
記一般式（１）
題を解決するため種々研究した結果、一般式（１）で示
される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアル
キルアミド誘導体が植物に対する薬害の心配もなく、優
れた農薬、特に植物病害防除活性を示すことを見いだ
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、下
記一般式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、ｎは０〜４を表し、Ｒ1、Ｒ2及び
Ｒ3はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を表
し、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキル置換
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲ
ン置換低級アルキル基又はハロゲン置換低級アルコキシ
基を表す。）で示される２，６−ジクロロイソニコチン
酸フェノキシアルキルアミド誘導体、 一般式（１）において、Ｒ2、Ｒ3が共に水素原子で
ある上記記載の２、６−ジクロロイソニコチン酸フェ
ノキシアルキルアミド誘導体、 一般式（１）において、ｎが０である上記又は
に記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシア
ルキルアミド誘導体、 一般式（１）において、Ｒ4及びＲ5がそれぞれ独立
に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シア
ノ基又はハロゲン原子である上記〜のいずれか１に
記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアル
キルアミド誘導体、 上記〜のいずれか１に記載の２，６−ジクロロ
イソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体を有効
成分として含有する農薬、並びに 上記〜のいずれか１に記載の２，６−ジクロロ
イソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体を有効
成分として含有する植物病害防除剤に関するものであ
る。
Ｒ3はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を表
し、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキル置換
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲ
ン置換低級アルキル基又はハロゲン置換低級アルコキシ
基を表す。）で示される２，６−ジクロロイソニコチン
酸フェノキシアルキルアミド誘導体、 一般式（１）において、Ｒ2、Ｒ3が共に水素原子で
ある上記記載の２、６−ジクロロイソニコチン酸フェ
ノキシアルキルアミド誘導体、 一般式（１）において、ｎが０である上記又は
に記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシア
ルキルアミド誘導体、 一般式（１）において、Ｒ4及びＲ5がそれぞれ独立
に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シア
ノ基又はハロゲン原子である上記〜のいずれか１に
記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアル
キルアミド誘導体、 上記〜のいずれか１に記載の２，６−ジクロロ
イソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体を有効
成分として含有する農薬、並びに 上記〜のいずれか１に記載の２，６−ジクロロ
イソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体を有効
成分として含有する植物病害防除剤に関するものであ
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】一般式（１）において、ｎは０〜
４を表し、好ましくは、０〜２、特に好ましくは０であ
る。Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は低
級アルキル基を表し、低級アルキル基としては、直鎖状
でも分岐状でも良く、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、イソブチ
ル基、２―ブチル基、ターシャリーブチル基等の炭素数
１〜４のものが挙げられる。Ｒ1、Ｒ2及びＲ 3として好
ましいものは、水素原子又は炭素数１〜２の低級アルキ
ル基である。特に、Ｒ2及びＲ3は共に水素原子であるも
のが好ましい。
４を表し、好ましくは、０〜２、特に好ましくは０であ
る。Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は低
級アルキル基を表し、低級アルキル基としては、直鎖状
でも分岐状でも良く、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、イソブチ
ル基、２―ブチル基、ターシャリーブチル基等の炭素数
１〜４のものが挙げられる。Ｒ1、Ｒ2及びＲ 3として好
ましいものは、水素原子又は炭素数１〜２の低級アルキ
ル基である。特に、Ｒ2及びＲ3は共に水素原子であるも
のが好ましい。
【０００８】Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アル
キル基置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン
原子、ハロゲン置換低級アルキル基、又はハロゲン置換
低級アルコキシ基を表す。低級アルキル基としては、直
鎖状でも分岐状でも良い。例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、２−ブチル基、ターシャリーブチル基等の炭
素数１〜４のものが挙げられ、より好ましくは炭素数１
〜２のものが挙げられる。
級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アル
キル基置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン
原子、ハロゲン置換低級アルキル基、又はハロゲン置換
低級アルコキシ基を表す。低級アルキル基としては、直
鎖状でも分岐状でも良い。例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、２−ブチル基、ターシャリーブチル基等の炭
素数１〜４のものが挙げられ、より好ましくは炭素数１
〜２のものが挙げられる。
【０００９】低級アルコキシ基としては、直鎖状でも分
枝状でも良い。メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、２−ブトキシ基等の炭素数１〜４のものが挙げら
れ、より好ましくは炭素数１〜２のものが挙げられる。
低級アルキル基置換アミノ基としては、アミノ基の水素
原子が炭素数１〜４の低級アルキル基で置換されたも
の、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の二
置換化合物、メチルアミノ基、エチルアミノ基等の一置
換化合物が挙げられ、より好ましくは炭素数１〜２のア
ルキル基の二置換化合物が挙げられる。
枝状でも良い。メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、２−ブトキシ基等の炭素数１〜４のものが挙げら
れ、より好ましくは炭素数１〜２のものが挙げられる。
低級アルキル基置換アミノ基としては、アミノ基の水素
原子が炭素数１〜４の低級アルキル基で置換されたも
の、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の二
置換化合物、メチルアミノ基、エチルアミノ基等の一置
換化合物が挙げられ、より好ましくは炭素数１〜２のア
ルキル基の二置換化合物が挙げられる。
【００１０】ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられ、より好ましくはフッ素原子又塩
素原子である。ハロゲン置換低級アルキル基としては、
炭素数１〜４の低級アルキル基にハロゲン原子が１〜５
個置換した化合物であり、例えば、トリフルオロメチル
基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタ
フルオロエチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜
３のアルキル基にハロゲン原子が１〜３個置換したもの
が挙げられる。ハロゲン置換低級アルコキシ基として
は、炭素数１〜４の低級アルコキシ基にハロゲン原子が
１〜５個置換した化合物であり、例えば、トリフルオロ
メトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフロオロメトキ
シ基、ペンタフルオロエトキシ基等が挙げられ、好まし
くは炭素数１〜３のアルコキシ基にハロゲン原子が１〜
３個置換したものが挙げられる。
素、ヨウ素が挙げられ、より好ましくはフッ素原子又塩
素原子である。ハロゲン置換低級アルキル基としては、
炭素数１〜４の低級アルキル基にハロゲン原子が１〜５
個置換した化合物であり、例えば、トリフルオロメチル
基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタ
フルオロエチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜
３のアルキル基にハロゲン原子が１〜３個置換したもの
が挙げられる。ハロゲン置換低級アルコキシ基として
は、炭素数１〜４の低級アルコキシ基にハロゲン原子が
１〜５個置換した化合物であり、例えば、トリフルオロ
メトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフロオロメトキ
シ基、ペンタフルオロエトキシ基等が挙げられ、好まし
くは炭素数１〜３のアルコキシ基にハロゲン原子が１〜
３個置換したものが挙げられる。
【００１１】Ｒ4及びＲ5として好ましいものは、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基又は
ハロゲン原子である。尚、一般式（１）で示される化合
物の具体的構造を表１〜３に例示する。尚、ｎ及びＲ1
〜Ｒ5は一般式（１）中の置換基を示す。但し、Ｍｅは
メチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、Ｂｕは
ブチル基をそれぞれ表す。
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基又は
ハロゲン原子である。尚、一般式（１）で示される化合
物の具体的構造を表１〜３に例示する。尚、ｎ及びＲ1
〜Ｒ5は一般式（１）中の置換基を示す。但し、Ｍｅは
メチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、Ｂｕは
ブチル基をそれぞれ表す。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】本発明における一般式（１）で示される化
合物は、例えば下記（Ａ）又は（Ｂ）等の方法で製造す
ることができる。但し、当該化合物は、これらの製造法
に限定されるものではない。尚、以下の反応式中のn、R
1、R2、R3、R4、R5は、特に断りがない限り、一般式
（１）と同じ定義である。
合物は、例えば下記（Ａ）又は（Ｂ）等の方法で製造す
ることができる。但し、当該化合物は、これらの製造法
に限定されるものではない。尚、以下の反応式中のn、R
1、R2、R3、R4、R5は、特に断りがない限り、一般式
（１）と同じ定義である。
【００１６】（Ａ）：以下の反応式で示されるように、
式（２）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸ク
ロリドを適当な溶媒中、必要に応じて塩基を存在させ、
一般式（３）で示されるフェノキシアルキルアミン誘導
体と反応させることにより、一般式（１）で示される
２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキルア
ミド誘導体が製造できる。
式（２）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸ク
ロリドを適当な溶媒中、必要に応じて塩基を存在させ、
一般式（３）で示されるフェノキシアルキルアミン誘導
体と反応させることにより、一般式（１）で示される
２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキルア
ミド誘導体が製造できる。
【００１７】
【化３】
【００１８】反応溶媒としては、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げ
られる。塩基としてはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の水酸化物、炭酸カリウ
ム、炭酸セシウム等の炭酸塩等が使用できる。反応温度
は、溶媒、塩基等により異なるが、通常−１０〜８０℃
が好ましく、特に０〜５０℃が好ましい。反応時間は、
反応温度、溶媒、塩基等により異なるが、通常０．１〜
１０時間であり、好ましくは０．５〜５時間である。
のエーテル類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げ
られる。塩基としてはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の水酸化物、炭酸カリウ
ム、炭酸セシウム等の炭酸塩等が使用できる。反応温度
は、溶媒、塩基等により異なるが、通常−１０〜８０℃
が好ましく、特に０〜５０℃が好ましい。反応時間は、
反応温度、溶媒、塩基等により異なるが、通常０．１〜
１０時間であり、好ましくは０．５〜５時間である。
【００１９】（Ｂ）：以下の反応式で示されるように、
式（４）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸と
一般式（３）で示されるフェノキシアルキルアミンとを
適当な溶媒中、必要に応じ塩基の存在下に、脱水試薬を
用いて反応させることによって、一般式（１）で示され
る２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキル
アミド誘導体を製造できる。
式（４）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸と
一般式（３）で示されるフェノキシアルキルアミンとを
適当な溶媒中、必要に応じ塩基の存在下に、脱水試薬を
用いて反応させることによって、一般式（１）で示され
る２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキル
アミド誘導体を製造できる。
【００２０】
【化４】
【００２１】反応溶媒としては、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げ
られる。塩基としてはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ピリジン、４ージメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基が挙げられ
る。脱水試薬としては１，３−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、１−エチル−３−（３′−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド、ジエチルリン酸シアニド、ジ
フェニルリン酸アジド等が使用できる。反応温度は、溶
媒、塩基等により異なるが、通常−１０〜８０℃が好ま
しく、特に０〜５０℃が好ましい。反応時間は、反応温
度、溶媒、塩基等により異なるが、通常０．１〜１０時
間であり、好ましくは０．５〜５時間である。
のエーテル類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げ
られる。塩基としてはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ピリジン、４ージメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基が挙げられ
る。脱水試薬としては１，３−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、１−エチル−３−（３′−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド、ジエチルリン酸シアニド、ジ
フェニルリン酸アジド等が使用できる。反応温度は、溶
媒、塩基等により異なるが、通常−１０〜８０℃が好ま
しく、特に０〜５０℃が好ましい。反応時間は、反応温
度、溶媒、塩基等により異なるが、通常０．１〜１０時
間であり、好ましくは０．５〜５時間である。
【００２２】本発明に係る２，６−ジクロロイソニコチ
ン酸フェノキシアルキルアミド誘導体の合成中間体であ
る一般式（３）で示されるフェノキシアルキルアミンに
関しては、例えば [J.Am.Chem.Soc.,Vol.73,2584,(195
1)]、[Helv.Chim.Acta,Vol.31,1397,(1948)] 等に記載
されている方法に従い合成することができるがこの方法
に限定されるものではない。
ン酸フェノキシアルキルアミド誘導体の合成中間体であ
る一般式（３）で示されるフェノキシアルキルアミンに
関しては、例えば [J.Am.Chem.Soc.,Vol.73,2584,(195
1)]、[Helv.Chim.Acta,Vol.31,1397,(1948)] 等に記載
されている方法に従い合成することができるがこの方法
に限定されるものではない。
【００２３】本発明に係る２，６−ジクロロイソニコチ
ン酸フェノキシアルキルアミド誘導体は、農薬の有効成
分として有用であり、特に植物病害の防除に優れた効果
を発揮する。本発明に係る２，６−ジクロロイソニコチ
ン酸フェノキシアルキルアミド誘導体を有効成分とする
植物病害防除剤は、植物病原ウィルス、細菌及び糸状菌
による各種の植物病害防除、例えばイネの主要病害であ
るいもち病、きゅうりの斑点病等に適用し得るが、特に
いもち病に優れた効果を示す。本発明に係る２，６−ジ
クロロイソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体
は、植物病原菌に対して直接殺菌作用を発現するより
も、むしろ植物体が本来備えている植物病原菌に対する
抵抗反応を引き出す作用によって病害防除効果を発揮す
る。したがって、本薬剤は予防的に使用することが使用
形態として好ましい。
ン酸フェノキシアルキルアミド誘導体は、農薬の有効成
分として有用であり、特に植物病害の防除に優れた効果
を発揮する。本発明に係る２，６−ジクロロイソニコチ
ン酸フェノキシアルキルアミド誘導体を有効成分とする
植物病害防除剤は、植物病原ウィルス、細菌及び糸状菌
による各種の植物病害防除、例えばイネの主要病害であ
るいもち病、きゅうりの斑点病等に適用し得るが、特に
いもち病に優れた効果を示す。本発明に係る２，６−ジ
クロロイソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体
は、植物病原菌に対して直接殺菌作用を発現するより
も、むしろ植物体が本来備えている植物病原菌に対する
抵抗反応を引き出す作用によって病害防除効果を発揮す
る。したがって、本薬剤は予防的に使用することが使用
形態として好ましい。
【００２４】本薬剤は、有効成分を単独で使用すること
も可能であるが、通常、農薬の製剤に用いられる固体及
び液体坦体、並びに分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、
増粘剤等の補助剤と混合して、水和剤、液剤、油剤、粉
剤、粒剤、ゾル剤（フロアブル）等の剤型に製剤して使
用することができる。固体及び液体坦体としては、例え
ばタルク、クレー、ベントナイト、カオリン、けいそう
土、モンモリロナイト、雲母、バーミキュライト、石
膏、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、木粉、澱粉、
アルミナ、珪酸塩、糖重合体、ワックス類、水、アルコ
ール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチ
ルアルコール、エチレングリコール、ベンジルアルコー
ル等）、石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソルベン
トナフサ等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキ
サン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化
水素類（クロロホルム、ジクロロメタン等）、エーテル
類（イソプロピルエーテル、エチレンオキシド、テトラ
ヒドロフラン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレン
グリコールアセタート、酢酸アミル等）、酸アミド類
（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアニリド
等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチル
スルホキシド等）、アルコールエーテル類（エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル等）等が挙げられる。
も可能であるが、通常、農薬の製剤に用いられる固体及
び液体坦体、並びに分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、
増粘剤等の補助剤と混合して、水和剤、液剤、油剤、粉
剤、粒剤、ゾル剤（フロアブル）等の剤型に製剤して使
用することができる。固体及び液体坦体としては、例え
ばタルク、クレー、ベントナイト、カオリン、けいそう
土、モンモリロナイト、雲母、バーミキュライト、石
膏、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、木粉、澱粉、
アルミナ、珪酸塩、糖重合体、ワックス類、水、アルコ
ール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチ
ルアルコール、エチレングリコール、ベンジルアルコー
ル等）、石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソルベン
トナフサ等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキ
サン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化
水素類（クロロホルム、ジクロロメタン等）、エーテル
類（イソプロピルエーテル、エチレンオキシド、テトラ
ヒドロフラン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレン
グリコールアセタート、酢酸アミル等）、酸アミド類
（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアニリド
等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチル
スルホキシド等）、アルコールエーテル類（エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル等）等が挙げられる。
【００２５】補助剤としては、例えば非イオン型界面活
性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル等）、
陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホナー
ト、アルキルスルホサクシナート、ポリオキシエチレン
アルキルスルファート、アリールスルホナート等）、陽
イオン型界面活性剤（アルキルアミン類、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類、第四級アンモニウム塩類
等）、両性型界面活性剤（アルキルアミノエチルグリシ
ン、アルキルジメチルベタイン等）、ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、アラビアゴム、トラガントガム、キサン
タンガム、ポリビニルアセタート、ゼラチン、カゼイ
ン、アルギン酸ソーダ等が挙げられる。
性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル等）、
陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホナー
ト、アルキルスルホサクシナート、ポリオキシエチレン
アルキルスルファート、アリールスルホナート等）、陽
イオン型界面活性剤（アルキルアミン類、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類、第四級アンモニウム塩類
等）、両性型界面活性剤（アルキルアミノエチルグリシ
ン、アルキルジメチルベタイン等）、ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、アラビアゴム、トラガントガム、キサン
タンガム、ポリビニルアセタート、ゼラチン、カゼイ
ン、アルギン酸ソーダ等が挙げられる。
【００２６】さらに、本薬剤は、各種の農園芸用殺菌
剤、除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農
薬や、肥料等と混合して用いることもできる。本薬剤に
おける有効成分含有量は、製剤形態、施用方法、その他
の条件によって種々異なる。通常は０．５〜９５％（重
量）、好ましくは２〜７０％（重量）である。
剤、除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農
薬や、肥料等と混合して用いることもできる。本薬剤に
おける有効成分含有量は、製剤形態、施用方法、その他
の条件によって種々異なる。通常は０．５〜９５％（重
量）、好ましくは２〜７０％（重量）である。
【００２７】本薬剤の施用方法としては、植物への施用
（茎葉散布）、植物の生育土壌への施用（土壌施用）、
田面水への施用（水面施用）、種子への施用（種子処
理）等が可能である。本薬剤の施用量に関しては、適用
植物、適用病害等によっても異なるが、茎葉散布の場合
には有効成分濃度１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１
０〜１０００ｐｐｍの溶液を１０アール当たり５０〜３
００Ｌ施用するのが好ましく、土壌施用及び水面施用の
場合には、有効成分量で１０アール当たり０．１〜１０
００ｇ、特に好ましくは１０〜１００ｇ施用するのが好
ましい。また、種子処理の場合には、種子１ｋｇに対し
て、０．００１〜５０ｇの有効成分を施用するのが好ま
しい。
（茎葉散布）、植物の生育土壌への施用（土壌施用）、
田面水への施用（水面施用）、種子への施用（種子処
理）等が可能である。本薬剤の施用量に関しては、適用
植物、適用病害等によっても異なるが、茎葉散布の場合
には有効成分濃度１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１
０〜１０００ｐｐｍの溶液を１０アール当たり５０〜３
００Ｌ施用するのが好ましく、土壌施用及び水面施用の
場合には、有効成分量で１０アール当たり０．１〜１０
００ｇ、特に好ましくは１０〜１００ｇ施用するのが好
ましい。また、種子処理の場合には、種子１ｋｇに対し
て、０．００１〜５０ｇの有効成分を施用するのが好ま
しい。
【００２８】
【実施例】次に本発明を合成例、製剤例及び試験例によ
って説明するが、本発明はこれらの実施例のみによって
限定されるものではない。 （実施例１）２、６−ジクロロイソニコチン酸クロリド
２．２１ｇを２０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
に溶解させた溶液を攪拌、氷冷し、これに２−フェノキ
シエチルアミン１．３５ｇ及びトリエチルアミン４．１
ｍｌを１０ｍｌのＴＨＦに溶解させた溶液を滴下した。
反応液を室温で２時間攪拌した後、ジエチルエーテルを
加え、希塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製
し、Ｎ−（２´−フェノキシエチル）−２、６−ジクロ
ロイソニコチン酸アミド２．２０ｇを得た（収率７２
％）。 融点１０９．０℃、 核磁気共鳴スペクトル（内部標準ＴＭＳ，溶媒ＣＤＣｌ
3） δｐｐｍ ３．６〜４．４（ｍ） ４Ｈ ６．５〜７．５（ｍ） ５Ｈ ７．５７（ｓ） ２Ｈ
って説明するが、本発明はこれらの実施例のみによって
限定されるものではない。 （実施例１）２、６−ジクロロイソニコチン酸クロリド
２．２１ｇを２０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
に溶解させた溶液を攪拌、氷冷し、これに２−フェノキ
シエチルアミン１．３５ｇ及びトリエチルアミン４．１
ｍｌを１０ｍｌのＴＨＦに溶解させた溶液を滴下した。
反応液を室温で２時間攪拌した後、ジエチルエーテルを
加え、希塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製
し、Ｎ−（２´−フェノキシエチル）−２、６−ジクロ
ロイソニコチン酸アミド２．２０ｇを得た（収率７２
％）。 融点１０９．０℃、 核磁気共鳴スペクトル（内部標準ＴＭＳ，溶媒ＣＤＣｌ
3） δｐｐｍ ３．６〜４．４（ｍ） ４Ｈ ６．５〜７．５（ｍ） ５Ｈ ７．５７（ｓ） ２Ｈ
【００２９】（実施例２〜２７）２−フェノキシエチル
アミンの代わりに各種試薬を用いる他は合成例１と同様
にして表４〜９に記載の化合物、Ｎｏ．２〜２７を得
た。
アミンの代わりに各種試薬を用いる他は合成例１と同様
にして表４〜９に記載の化合物、Ｎｏ．２〜２７を得
た。
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】
【表６】
【００３３】
【表７】
【００３４】
【表８】
【００３５】
【表９】
【００３６】（製剤例１）粉剤 化合物Ｎｏ．１〜２７で示される２，６−ジクロロイソ
ニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体２重量部を
それぞれ、クレー９８重量部と混合粉砕し、粉剤とし
た。
ニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体２重量部を
それぞれ、クレー９８重量部と混合粉砕し、粉剤とし
た。
【００３７】（製剤例２）水和剤 化合物Ｎｏ．１〜２７で示される２，６−ジクロロイソ
ニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体２０重量部
をそれぞれ、クレー６８重量部、ホワイトカーボン８重
量部及びポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル４
重量部と混合粉砕し、水和剤とした。
ニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体２０重量部
をそれぞれ、クレー６８重量部、ホワイトカーボン８重
量部及びポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル４
重量部と混合粉砕し、水和剤とした。
【００３８】（製剤例３）粒剤 化合物Ｎｏ．１〜２７で示される２，６−ジクロロイソ
ニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体５重量部を
それぞれ、ベントナイト及びタルクの等量混合物９０重
量部及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム５重量
部と混合粉砕し、粒剤に成型した。
ニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体５重量部を
それぞれ、ベントナイト及びタルクの等量混合物９０重
量部及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム５重量
部と混合粉砕し、粒剤に成型した。
【００３９】（試験例１）イネいもち病防除試験（土壌
施用） ポット（直径６ｃｍ，高さ５．５ｃｍ）で育種した２葉
期のイネ（品種：愛知旭）に、（製剤例２）記載の水和
剤各々から調製した薬液を土壌施用した（有効成分量で
５ｍｇ／ポット）。１４日後にイネいもち病菌（Pyricu
laria oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２５℃の
湿室に２４時間置いた後、温室内で発病させ、胞子懸濁
液接種１０日後に病斑数を調査し、下記式より防除価を
算出した。対照薬剤として、２，６−ジクロロイソニコ
チン酸メチルエステル（特開昭６３−９３７６６号に記
載）についても同様の方法で試験を行った。結果を表１
０〜１１に示す。但し表中、−は薬害が無いことを、＋
は薬害が発生したことを表す。
施用） ポット（直径６ｃｍ，高さ５．５ｃｍ）で育種した２葉
期のイネ（品種：愛知旭）に、（製剤例２）記載の水和
剤各々から調製した薬液を土壌施用した（有効成分量で
５ｍｇ／ポット）。１４日後にイネいもち病菌（Pyricu
laria oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２５℃の
湿室に２４時間置いた後、温室内で発病させ、胞子懸濁
液接種１０日後に病斑数を調査し、下記式より防除価を
算出した。対照薬剤として、２，６−ジクロロイソニコ
チン酸メチルエステル（特開昭６３−９３７６６号に記
載）についても同様の方法で試験を行った。結果を表１
０〜１１に示す。但し表中、−は薬害が無いことを、＋
は薬害が発生したことを表す。
【００４０】
【数１】
【００４１】
【表１０】
【００４２】
【表１１】
【００４３】（試験例２）キュウリ斑点細菌病防除試験 ポット（直径１０ｃｍ，高さ９ｃｍ）で育種した４葉期
のキュウリ（品種：ときわ新地這）に、（製剤例２）記
載の各々の水和剤から調製した有効成分濃度２００ｐｐ
ｍの薬液を茎葉散布した。７日後、病原細菌懸濁液を噴
霧接種し、２５℃の湿室に４８時間置いた後、温室内で
発病させ、病原細菌懸濁液接種７日後に下位４葉の病斑
数を調査し、（試験例１）における場合と同様にして防
除価を算出した。その結果、表４〜９の化合物は８５〜
１００％の防除価を示した。また、対照薬剤として、２
−クロロ−６−ヒドロキシイソニコチン酸（特開平７−
１７３０１２号に記載の化合物）についても同様の試験
を行ったところ、６０％の防除価を示した。
のキュウリ（品種：ときわ新地這）に、（製剤例２）記
載の各々の水和剤から調製した有効成分濃度２００ｐｐ
ｍの薬液を茎葉散布した。７日後、病原細菌懸濁液を噴
霧接種し、２５℃の湿室に４８時間置いた後、温室内で
発病させ、病原細菌懸濁液接種７日後に下位４葉の病斑
数を調査し、（試験例１）における場合と同様にして防
除価を算出した。その結果、表４〜９の化合物は８５〜
１００％の防除価を示した。また、対照薬剤として、２
−クロロ−６−ヒドロキシイソニコチン酸（特開平７−
１７３０１２号に記載の化合物）についても同様の試験
を行ったところ、６０％の防除価を示した。
【００４４】
【発明の効果】本発明に係る２，６−ジクロロイソニコ
チン酸フェノキシアルキルアミド誘導体を有効成分とす
る農薬、特に植物病害防除剤は、植物病原ウィルス、細
菌及び糸状菌による各種の植物病害、特にイネの主要病
害であるいもち病の防除に優れた効果を示す。
チン酸フェノキシアルキルアミド誘導体を有効成分とす
る農薬、特に植物病害防除剤は、植物病原ウィルス、細
菌及び糸状菌による各種の植物病害、特にイネの主要病
害であるいもち病の防除に優れた効果を示す。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、ｎは０〜４を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞ
れ独立に水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ4及び
Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、アミノ基、低級アルキル置換アミノ基、
ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換低級
アルキル基、又はハロゲン置換低級アルコキシ基を表
す。）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸フェ
ノキシアルキルアミド誘導体。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ2、Ｒ3が共に
水素原子である請求項１記載の２、６−ジクロロイソニ
コチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体。 - 【請求項３】 一般式（１）において、ｎが０である請
求項１〜２のいずれか１項に記載の２，６−ジクロロイ
ソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体。 - 【請求項４】 一般式（１）において、Ｒ4及びＲ5がそ
れぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、シアノ基又はハロゲン原子である請求項１〜３の
いずれか１項に記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸
フェノキシアルキルアミド誘導体。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１項に記載の
２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキルア
ミド誘導体を有効成分として含有する農薬。 - 【請求項６】 請求項１〜４のいずれか１項に記載の
２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキルア
ミド誘導体を有効成分として含有する植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6079096A JPH09249648A (ja) | 1996-03-18 | 1996-03-18 | ２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体及び農薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6079096A JPH09249648A (ja) | 1996-03-18 | 1996-03-18 | ２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体及び農薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249648A true JPH09249648A (ja) | 1997-09-22 |
Family
ID=13152459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6079096A Pending JPH09249648A (ja) | 1996-03-18 | 1996-03-18 | ２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体及び農薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09249648A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014006945A1 (ja) * | 2012-07-04 | 2014-01-09 | アグロカネショウ株式会社 | 2-アミノニコチン酸エステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 |
| JP2015504437A (ja) * | 2011-11-25 | 2015-02-12 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 殺内部寄生生物剤としてのアリールカルボキサミド類及びヘタリールカルボキサミド類の使用 |
-
1996
- 1996-03-18 JP JP6079096A patent/JPH09249648A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015504437A (ja) * | 2011-11-25 | 2015-02-12 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 殺内部寄生生物剤としてのアリールカルボキサミド類及びヘタリールカルボキサミド類の使用 |
| US9422276B2 (en) | 2011-11-25 | 2016-08-23 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of aryl and hetaryl carboxamides as endoparasiticides |
| WO2014006945A1 (ja) * | 2012-07-04 | 2014-01-09 | アグロカネショウ株式会社 | 2-アミノニコチン酸エステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 |
| CN104520273A (zh) * | 2012-07-04 | 2015-04-15 | 阿格罗－金正株式会社 | 2-氨基烟酸酯衍生物及以其为有效成分的灭菌剂 |
| US9096528B2 (en) | 2012-07-04 | 2015-08-04 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | 2-aminonicotinic acid ester derivative and bactericide containing same as active ingredient |
| AU2013284775B2 (en) * | 2012-07-04 | 2015-09-17 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | 2-aminonicotinic acid ester derivative and bactericide containing same as active ingredient |
| JPWO2014006945A1 (ja) * | 2012-07-04 | 2016-06-02 | アグロカネショウ株式会社 | ２−アミノニコチン酸エステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 |
| RU2599725C2 (ru) * | 2012-07-04 | 2016-10-10 | Агро-Канесо Ко., Лтд. | Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента |
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