JPH1072440A

JPH1072440A - ２，６−ジクロロイソニコチン酸誘導体及び植物病害防除剤

Info

Publication number: JPH1072440A
Application number: JP23008896A
Authority: JP
Inventors: Toru Asada; 亨朝田; Hiroyuki Tsuboi; 宏幸坪井; Teruhiro Koiso; 彰宏小磯; Takashi Goto; 孝史後藤
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1996-08-30
Filing date: 1996-08-30
Publication date: 1998-03-17

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】植物体に対する薬害が無く、且つ、十分な植
物病害防除効果を有する、新規な２，６−ジクロロイソ
ニコチン酸誘導体及びそれを有効成分として含有する植
物病害防除剤を提供する。【解決手段】一般式（１）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ独立に水素
原子又は低級アルキル基を表し、Ｑは、低級アルキル基
又は一般式（２）を表す。Ｒ⁵及びＲ⁶は、各々独立に水素原子又は低級ア
ルキル基、Ｒ⁷及びＲ⁸は、各々独立に水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基
又はシアノ基、ｎは、０又は１の整数を表す。また、Ｒ
¹とＲ³、Ｒ¹とＱ、又はＲ³とＱは、共に環を形成するこ
とができ、Ｒ¹とＱ、又はＲ³とＱによって形成される環
は、環中に１個ないし２個の酸素原子を含むことができ
る。）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸誘導
体及びそれを有効成分として含有する植物病害防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農薬として有用
な、新規な２，６−ジクロロイソニコチン酸誘導体、及
びそれを有効成分として含有する植物病害防除剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】イソニコチン酸誘導体に関しては、例え
ば、特開昭６３−９３７６６号公報に、２，６−ジハロ
ゲン化イソニコチン酸及びそのエステル誘導体が植物病
害防除剤として有効であることが開示されている。また
本発明者等による特開平７−１７３０１２号公報には、
２−クロロ−６−ヒドロキシイソニコチン酸が植物病害
防除剤として有効であることが開示されている。

【０００３】しかしながら、これらの化合物は、その薬
効が必ずしも十分とはいえず、また、特開昭６３−９３
７６６号公報に開示された化合物は、植物体に薬害を生
じさせる場合があり、植物に対して、より安全でかつ効
力の優れた薬剤が求められていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、植物体に対する薬害が無く、且つ、十分な
植物病害防除効果を有する、新規な２，６−ジクロロイ
ソニコチン酸誘導体及びそれを有効成分として含有する
植物病害防除剤を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる課
題を解決するため種々検討した結果、一般式（１）で示
される２，６−ジクロロイソニコチン酸誘導体が植物に
対する薬害がなく、優れた植物病害防除活性を示すこと
を見いだし、本発明を完成するに至った。

【０００６】即ち、本発明は、下記の一般式（１）

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞ
れ独立に水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｑは、低
級アルキル基又は一般式（２）を表す。一般式（２）

【０００９】

【化５】

【００１０】一般式（２）中のＲ⁵及びＲ⁶は、それぞれ
独立に水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ⁷及びＲ⁸
は、それぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表
し、ｎは、０又は１の整数を表す。また、Ｒ¹とＲ³、Ｒ
¹とＱ、又はＲ³とＱは、共に環を形成することができ、
Ｒ¹とＱ、又はＲ³とＱによって形成される環は、環中に
１個ないし２個の酸素原子を含むことができる。尚、Ｑ
は、Ｒ¹とＲ³、Ｒ¹とＱ、又はＲ³とＱのいずれもが環を
形成しない場合は一般式（２）を表す。）で示される、
２，６−ジクロロイソニコチン酸誘導体である。

【００１１】また本発明は、下記の一般式（３）

【化６】（式中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ
独立に水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ⁷及びＲ⁸
は、それぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表
し、ｎは、０又は１の整数を表す。また、Ｒ¹とＲ³は、
共に環を形成することができる。）で示される２，６−
ジクロロイソニコチン酸誘導体、更にこれらの２，６−
ジクロロイソニコチン酸誘導体を有効成分とする植物病
害防除剤である。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明の２，６−ジクロロイソニ
コチン酸誘導体は、一般式（１）で示される。ここで、
一般式（１）及び一般式（２）におけるＲ¹〜Ｒ⁶は、各
々独立に水素原子又は低級アルキル基を表すが、低級ア
ルキル基としては、直鎖状でも分岐状でも環状でも良
く、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、２−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基等の炭素数
１〜４のものが挙げられる。

【００１３】また、Ｒ¹とＲ³は一体となって一般式
（１）中で環を形成することができ、例えばシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル等のシクロアルキル環、好ましくは
炭素数３〜８のシクロアルキル環を形成することができ
る。

【００１４】また、Ｒ¹とＱ、又はＲ³とＱは一体となっ
て一般式（１）中で環を形成することができ、例えばテ
トラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジオキソ
ラン環、ジオキサン環等の含酸素単環、ジヒドロベンゾ
フラン環、クロマン環、イソクロマン環、ベンゾジオキ
サン環等の含酸素縮合環を形成することができる。

【００１５】Ｒ¹〜Ｒ⁶として、より好ましいものは、水
素原子、炭素数１〜２の低級アルキル基であり、またＲ
¹とＲ³によって形成されるシクロアルキル環、Ｒ¹と
Ｑ、又はＲ³とＱによって形成される含酸素環も好まし
い。

【００１６】一般式（１）において、Ｑは低級アルキル
基又は一般式（２）を表し、一般式（２）中のＲ⁷及び
Ｒ⁸は、それぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基
を表し、ｎは、０又は１の整数を表す。ここで、低級ア
ルキル基としては、直鎖状でも分岐状でも環状でも良
く、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、２−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基等の炭素
数１〜４のものが挙げられる。

【００１７】また低級アルコキシ基としては、直鎖状で
も分岐状でも環状でも良く、例えばメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロヘキ
シルオキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。

【００１８】Ｑとして、より好ましいものは、一般式
（２）において、ｎが０または１であり、Ｒ⁵及びＲ⁶が
それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜２の低級アルキ
ル基であり、Ｒ⁷が水素であり、Ｒ⁸が炭素数１〜２の低
級アルキル基、炭素数１〜２の低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基又はシアノ基である場合である。

【００１９】本発明における一般式（１）で示される化
合物は、例えば下記の（Ａ）又は（Ｂ）等の方法で製造
することができる。但し、当該化合物の製造方法は、こ
れらの製造法に限定されるものではない。尚、一般式
（４）のＲ¹〜Ｒ⁴及びＱは、一般式（１）及び一般式
（２）での定義と同じ意味を表わす。製造法例（Ａ）：

【００２０】

【化７】

【００２１】式（３）で示される２，６−ジクロロイソ
ニコチン酸クロリドを適当な溶媒中、必要に応じ塩基の
存在下に、一般式（４）で示されるアルコール誘導体と
反応させることによって、一般式（１）で示される２，
６−ジクロロイソニコチン酸誘導体を製造することがで
きる。

【００２２】反応溶媒としては、一般式（４）で示され
るアルコール誘導体を反応溶媒と兼ねて用いることもで
きるが、他にテトラヒドロフラン等のエーテル類、クロ
ロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性極性溶媒等を用いることができる。

【００２３】塩基としては、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物、炭酸カ
リウム、炭酸セシウム等の炭酸塩等が使用できる。反応
温度は、溶媒、塩基等により異なるが、通常−１０〜８
０℃が好ましく、特に０〜５０℃が好ましい。反応時間
は、反応温度、溶媒、塩基等により異なるが、通常０．
１〜１０時間であり、好ましくは０．５〜５時間であ
る。

【００２４】製造法例（Ｂ）：

【００２５】

【化８】

【００２６】式（５）で示される２，６−ジクロロイソ
ニコチン酸と一般式（４）で示されるアルコール誘導体
とを、脱水試薬を用いて反応させることによって、一般
式（１）で示される２，６−ジクロロイソニコチン酸誘
導体を製造することができる。このとき、必要に応じて
触媒を添加することもできる。

【００２７】反応溶媒としては、一般式（４）で示され
るアルコール誘導体を反応溶媒と兼ねて用いることもで
きるが、他にテトラヒドロフラン等のエーテル類、クロ
ロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性極性溶媒等を用いることができる。

【００２８】脱水試薬としては、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド、モレキュラーシーブ等が使用できる。触媒
としては、ピリジン、４−ピロリジノピリジン等が使用
できる。反応温度は、溶媒、脱水試薬、触媒等により異
なるが、通常−１０〜８０℃が好ましく、特に０〜５０
℃が好ましい。反応時間は、反応温度、溶媒、触媒等に
より異なるが、通常０．１〜１０時間であり、好ましく
は０．５〜５時間である。

【００２９】更に、一般式（１）で示される２，６−ジ
クロロイソニコチン酸誘導体を製造する方法としては、
前述の（Ａ）や、（Ｂ）の製造方法の他に、イミダゾー
ル等を用いてカルボン酸を活性アミドとし、アルコール
との反応を行わせる方法等、一般的にエステル類を合成
する際に用いられる方法を適用することもできる。

【００３０】また、本発明に係る２，６−ジクロロイソ
ニコチン酸誘導体の合成中間体である、一般式（４）で
示されるアルコール誘導体は、例えばジオール誘導体で
あるＨＯ−ＣＲ¹Ｒ²−ＣＲ³Ｒ⁴−ＯＨ（Ｒ¹〜Ｒ⁴は一般
式（１）での定義と同じ意味を表わす。）と、ハロゲン
化物Ｑ−Ｘ（Ｑは一般式（１）での定義と同じ意味を有
し、Ｘはハロゲン原子を表す。）を縮合させるか、ある
いは一般式（６）で示されるオキシラン誘導体（Ｒ¹〜
Ｒ⁴は一般式（１）での定義と同じ意味を有する。）に
ヒドロキシ化合物Ｑ−ＯＨ（Ｑは一般式（１）での定
義と同じ意味を有する。）を付加させることによって得
ることができる。

【００３１】

【化９】

【００３２】尚、上述の方法で製造される一般式（１）
で示される化合物の具体的構造を例示すれば、表１〜表
７の通りである。但し表中、Ｒ¹〜Ｒ⁸、Ｑ及びｎは、一
般式（１）及び一般式（２）における定義に各々対応
し、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル
基、Ｂｕはブチル基をそれぞれ表す。

【００３３】ここで、表１には一般式（１）のＲ¹とＲ³
とが共に環を形成しているものを、表２には一般式
（１）のＲ¹とＱとが共に環を形成しているものを、表
３には一般式（１）のＲ³とＱとが共に環を形成してい
るものを各々示す。また表４から表７に、一般式（２）
を含有し、下記の一般式（３）で表わされるものを示
す。一般式（３）

【００３４】

【化１０】

【００３５】（一般式（３）中のＲ¹〜Ｒ⁸、及びｎは、
一般式（１）及び一般式（２）の定義と同じ意味を表
す。）また、表６は一般式（３）でＲ¹とＲ³とが共に環を形成
しているもの、表７はＲ¹とＲ³とが共に環を形成してい
るものを各々示す。

【００３６】

【表１】

【００３７】

【表２】

【００３８】

【表３】

【００３９】

【表４】

【００４０】

【表５】

【００４１】

【表６】

【００４２】

【表７】

【００４３】本発明に係る２，６−ジクロロイソニコチ
ン酸誘導体を有効成分とする植物病害防除剤は、植物病
原ウィルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害防
除、例えば、イネの主要病害である、いもち病、きゅう
りの斑点病等に適用し得るが、特にいもち病に優れた効
果を示す。本薬剤は、植物病原菌に対して直接殺菌作用
を発現するよりも、むしろ植物体が本来備えている植物
病原菌に対する抵抗反応を引き出す作用によって病害防
除を発揮する。従って、本薬剤は、予防的に使用するこ
とが使用形態としてより好ましい。

【００４４】本薬剤は、有効成分を単独で使用すること
も可能であるが、通常、農薬の製剤に用いられる固体及
び液体担体、並びに分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、
増粘剤等の補助剤と混合して、水和剤、液剤、油剤、粉
剤、粒剤、ゾル剤（フロアブル）等の剤型に製剤して使
用することができる。

【００４５】固体及び液体担体としては、例えばタル
ク、クレー、ベントナイト、カオリン、けいそう土、モ
ンモリロナイト、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸
カルシウム、ホワイトカーボン、木粉、澱粉、アルミ
ナ、珪酸塩、糖重合体、ワックス類、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアル
コール、エチレングリコール、ベンジルアルコール
等）、

【００４６】石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソル
ベントナフサ等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−
ヘキサン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロ
ベンゼン、クメン、メチルナフタレン等）、ハロゲン化
炭化水素類（クロロホルム、ジクロロメタン等）、エー
テル類（イソプロピルエーテル、エチレンオキシド、テ
トラヒドロフラン等）、

【００４７】ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等）、
エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコ
ールアセタート、酢酸アミル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアニリド等）、ニトリ
ル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド
等）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル等）等が挙げられる。

【００４８】補助剤としては、例えば非イオン型界面活
性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル等）、
陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホナー
ト、アルキルスルホサクシナート、ポリオキシエチレン
アルキルスルファート、アリールスルホナート等）、

【００４９】陽イオン型界面活性剤（アルキルアミン
類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、第四級アン
モニウム塩類等）、両性型界面活性剤（アルキルアミノ
エチルグリシン、アルキルジメチルベタイン等）、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、トラガント
ガム、キサンタンガム、ポリビニルアセタート、ゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ等が挙げられる。

【００５０】更に、本薬剤は、各種の農園芸用殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬
や、肥料等と混合して用いることもできる。本薬剤の有
効成分含有量は、製剤形態、施用方法、その他の条件に
よって種々異なるが、通常は０．５〜９５％（重量）、
好ましくは２〜７０％（重量）である。

【００５１】本薬剤の施用方法としては、植物への施用
（茎葉散布）、植物の生育土壌への施用（土壌施用）、
田面水への施用（水面施用）、種子への施用（種子処
理）等が可能である。

【００５２】本薬剤の施用量に関しては、適用植物、適
用病害等によっても異なるが、茎葉散布の場合には有効
成分濃度１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０
００ｐｐｍの溶液を１０アール当たり５０〜３００Ｌ施
用するのが好ましく、土壌施用及び水面施用の場合に
は、有効成分量で１０アール当たり０．１〜１０００
ｇ、特に好ましくは１０〜１００ｇ施用するのが好まし
い。また、種子処理の場合には、種子１ｋｇに対して、
０．００１〜５０ｇの有効成分を施用するのが好まし
い。

【００５３】本発明に係る２，６−ジクロロイソニコチ
ン酸誘導体は、植物に対する薬害の心配がなく、且つ、
植物病害防除剤として有用で、植物病原ウイルス、細菌
及び糸状菌による各種の植物病害の防除に優れた効果を
有する。

【００５４】

【実施例】次に本発明を実施例、製剤例及び試験例によ
って説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【００５５】（実施例１）２−ベンジルオキシエタノー
ル６．５ｇ、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略記
する。）２０ｍｌ及びトリエチルアミン１２．１ｇを攪
拌、氷冷し、これに２，６−ジクロロイソニコチン酸ク
ロリド９．１ｇを５ｍｌのＴＨＦに溶解させた溶液を滴
下した。反応液を室温で２時間攪拌した後、反応液に酢
酸エチルを加え、この有機層を水洗した後、硫酸ナトリ
ウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して２，６−ジクロ
ロイソニコチン酸２−ベンジルオキシエチル（化合物Ｎ
ｏ．１）１０．６ｇを得た。

【００５６】化合物Ｎｏ．１の物性は以下のようであ
る。ｎＤ20.1：１．５６５０核磁気共鳴スペクトル（内部標準ＴＭＳ，溶媒ＤＭＳＯ
−ｄ₆）（ｐｐｍ）３．７８（ｔ）２Ｈ，４．４−４．６（ｍ）４Ｈ，７．
１−７．５（ｍ）５Ｈ７．８０（ｓ）２Ｈ．

【００５７】（実施例２〜２９）２−ベンジルオキシエ
タノールの代わりに各種試薬を用いる他は、実施例１と
同様にして表８〜表２０に記載の化合物Ｎｏ．２〜２９
を得た。但し、表中、Ｒ ₁〜Ｒ⁸、Ｑ及びｎは一般式１及
び一般式２における定義に各々対応し、Ｍｅはメチル
基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、Ｂｕはブチル
基をそれぞれ表す。

【００５８】化合物１から化合物１５は、一般式（３）
の化合物であり、化合物１６から化合物２１は一般式
（３）で、Ｒ¹とＲ³とが繋がって環を形成している化合
物を、化合物２２と化合物２３は一般式（１）で、Ｒ¹
とＱとが繋がって環を形成している化合物を、また化合
物２４から化合物２８は、一般式（１）で、Ｒ³とＱと
が繋がって環を形成している化合物である。

【００５９】

【表８】

【００６０】

【表９】

【００６１】

【表１０】

【００６２】

【表１１】

【００６３】

【表１２】

【００６４】

【表１３】

【００６５】

【表１４】

【００６６】

【表１５】

【００６７】

【表１６】

【００６８】

【表１７】

【００６９】

【表１８】

【００７０】

【表１９】

【００７１】

【表２０】

【００７２】（製剤例１）粉剤化合物Ｎｏ．１〜６で示される２，６−ジクロロイソニ
コチン酸誘導体２重量部をそれぞれ、クレー９８重量部
と混合粉砕し、粉剤とした。

【００７３】（製剤例２）水和剤化合物Ｎｏ．１〜６で示される２，６−ジクロロイソニ
コチン酸誘導体２０重量部をそれぞれ、クレー６８重量
部、ホワイトカーボン８重量部及びポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル４重量部と混合粉砕し、水和剤
とした。

【００７４】（製剤例３）粒剤化合物Ｎｏ．１〜６で示される２，６−ジクロロイソニ
コチン酸誘導体５重量部をそれぞれ、ベントナイト及び
タルクの等量混合物９０重量部及びアルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム５重量部と混合粉砕し、粒剤に成型
した。

【００７５】（試験例１）イネいもち病防除試験（土
壌施用）ポット（直径６ｃｍ，高さ５．５ｃｍ）で育種した２葉
期のイネ（品種：愛知旭）に、（製剤例２）記載の水和
剤各々から調製した薬液を土壌施用した（有効成分量で
０．０１ｍｇ／ポット）。１４日後にイネいもち病菌
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁
液を噴霧接種し、２５℃の湿室に２４時間置いた後、温
室内で発病させ、胞子懸濁液接種１０日後に病斑数を調
査した。

【００７６】対照薬剤として、２，６−ジクロロイソニ
コチン酸２−メトキシエチルエステル（特開昭６３−９
３７６６号に記載）についても同様の方法で試験を行っ
た。下記の式により防除価を算出した。また薬害とし
て、葉の枯れ込み、植物体の成長抑制を観察した。結果
を表２１と表２２に示す。表中のマイナス（−）は薬害
が生じなかったことを、プラス（＋）は薬害が生じたこ
とを表す。

【００７７】防除価（％）＝（無処理区の病斑数−処理
区の病斑数）／無処理区の病斑数×１００

【００７８】

【表２１】

【００７９】

【表２２】

【００８０】（試験例２）キュウリ斑点細菌病防除試
験ポット（直径１０ｃｍ，高さ９ｃｍ）で育種した４葉期
のキュウリ（品種：ときわ新地這）に、（製剤例２）に
記載した各々の水和剤から調製した有効成分濃度２００
ｐｐｍの薬液を茎葉散布した。７日後、病原細菌懸濁液
を噴霧接種し、２５℃の湿室に４８時間置いた後、温室
内で発病させ、病原細菌懸濁液接種７日後に下位４葉の
病斑数を調査し、（試験例１）における場合と同様にし
て防除価を算出した。その結果、化合物Ｎｏ．１〜２９
で示される化合物は７５〜１００％の防除価を示した。
また対照薬剤として、２−クロロ−６−ヒドロキシイソ
ニコチン酸（特開平７−１７３０１２号公報に記載）に
ついても同様の方法で試験を行ったところ、６０％の防
除価を示した。

【００８１】

【発明の効果】本発明は、植物体に対する薬害が無く、
且つ、十分な植物病害防除効果を有する、新規な２，６
−ジクロロイソニコチン酸誘導体及びそれを有効成分と
して含有する植物病害防除剤を提供することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の一般式（１）【化１】（一般式（１）中の、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞ
れ独立に水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｑは、低
級アルキル基又は一般式２【化２】を表す。一般式（２）中のＲ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独立
に水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ⁷及びＲ⁸は、
それぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｎは、０又は１の整数を表す。また、Ｒ¹とＲ³、Ｒ¹と
Ｑ、又はＲ³とＱは、共に環を形成することができ、Ｒ¹
とＱ、又はＲ³とＱによって形成される環は、環中に１
個ないし２個の酸素原子を含むことができる。尚、Ｑ
は、Ｒ¹とＲ³、Ｒ¹とＱ、又はＲ³とＱのいずれもが環を
形成しない場合は一般式（２）を表す。）で示される
２，６−ジクロロイソニコチン酸誘導体。
【請求項２】下記の一般式（３）【化３】（式中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ
独立に水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ⁷及びＲ⁸
は、それぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表
し、ｎは、０又は１の整数を表す。また、Ｒ¹とＲ³は、
共に環を形成することができる。）で示される、請求項
１記載の２，６−ジクロロイソニコチン酸誘導体。
【請求項３】請求項１又は２に記載の２，６−ジクロ
ロイソニコチン酸誘導体を有効成分として含有する植物
病害防除剤。