RU2599725C2 - Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента - Google Patents

Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента Download PDF

Info

Publication number
RU2599725C2
RU2599725C2 RU2015103515/04A RU2015103515A RU2599725C2 RU 2599725 C2 RU2599725 C2 RU 2599725C2 RU 2015103515/04 A RU2015103515/04 A RU 2015103515/04A RU 2015103515 A RU2015103515 A RU 2015103515A RU 2599725 C2 RU2599725 C2 RU 2599725C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
compound
patent document
tree
aminonicotinic acid
Prior art date
Application number
RU2015103515/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2015103515A (ru
Inventor
Рио АИДЗАВА
Итару ОКАДА
Тосики Фукути
Масахиро ХАТАМОТО
Original Assignee
Агро-Канесо Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Агро-Канесо Ко., Лтд. filed Critical Агро-Канесо Ко., Лтд.
Publication of RU2015103515A publication Critical patent/RU2015103515A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2599725C2 publication Critical patent/RU2599725C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3

Abstract

Настоящее изобретение относится к соединению сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты следующей формулы [I]:
Figure 00000024
.
Технический результат: получены новые производные сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты, обладающие бактерицидными свойствами. 2 н.п. ф-лы, 2 табл., 7 пр.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
[0001]
Настоящее изобретение относится к производному соединению сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерициду, содержащему то же самое в качестве активного ингредиента.
ПРЕДШЕСТВУЮЩАЯ ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
[0002]
В области сельского хозяйства и садоводства различные бактерициды, нацеленные на борьбу с большим разнообразием патогенных бактерий, разработаны и применяются на практике.
[0003]
Однако традиционно применяемые обыкновенные сельскохозяйственные химикаты не обязательно удовлетворяют требованиям по своим эффектам действия, спектру, остаточным эффектам и т.п., так же как таковым по снижению частоты применения, применяемых доз и т.п. Кроме того, существует проблема появления патогенных бактерий, которые выработали устойчивость к традиционно применяемым обыкновенным сельскохозяйственным химикатам. Например, при культивировании овощей, плодовых деревьев, цветущих растений, растений чая, ячменя или пшеницы, растений риса и т.п., например, различные патогенные бактерии, выработавшие устойчивость к различным типам бактерицидов, таким как триазол, имидазол, пиримидин, бензимидазол, дикарбоксимид, фениламид, стробилуриновые бактерициды и т.п., появлялись в различных областях, и борьба с этими устойчивыми патогенными бактериями становится все более и более трудной из года в год. Соответственно, разработка нового сельскохозяйственного химиката, который демонстрирует достаточный эффект борьбы с большим разнообразием патогенных бактерий, выработавших устойчивость к традиционно применяемым обыкновенным бактерицидам даже в низкой дозе для применения в сельском хозяйстве и садоводстве, и который имеет меньшее негативное влияние на окружающую среду, всегда востребовано.
[0004]
Для того, чтобы удовлетворить этим требованиям, были предложены различные новые бактерициды, но они не обязательно удовлетворяют вышеописанные требования.
[0005]
Патентный документ 1 раскрывает производное соединение карбоксамида, обладающее бактерицидным действием и имеющее следующую структуру. Однако соединение, раскрытое в Патентном документе 1, содержит карбоксамидную связь в положении 3 пиридинового кольца, но не содержит сложноэфирную связь.
Figure 00000001
(Патентный документ 1)
[0006]
Патентный документ 2 раскрывает следующее производное соединение сложного эфира, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца, в качестве промежуточного продукта реакции (страница 265, Пример 35, Соединение № 757). Однако это соединение содержит метоксильную группу, но не феноксигруппу. Дополнительно, это соединение раскрыто просто как промежуточный продукт в получении фармацевтически активного соединения, раскрытого в патентном документе 2, и патентный документ 2 не раскрывает бактерицидное действие.
Figure 00000002
(Патентный документ 2, фармацевтическое действие)
[0007]
Патентный документ 3-6 раскрывает в качестве специфически синтезируемых соединений, производные соединения сложного эфира, которые не содержат аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца, следующим образом. В качестве их представительных примеров проиллюстрированы следующие соединения. Раскрыто, что эти соединения обладают инсектицидным или гербицидным действием, но совершенно не раскрыто то, что эти соединения обладают каким-либо бактерицидным действием.
Патентный документ 3 раскрывает следующее соединение (страница 43, Соединение № 1.59). Однако патентный документ 3 относится к применению в качестве инсектицид, но не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца.
Figure 00000003
(Патентный документ 3, инсектицидное действие)
[0008]
Патентный документ 4 раскрывает следующее соединение (страница 33, Соединения 270 и 271). Однако патентный документ 4 относится к применению в качестве инсектицида, но не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца.
Figure 00000004
(Патентный документ 4, инсектицидное действие)
[0009]
Патентный документ 5 раскрывает следующее соединение (страница 78, Соединение № 1.3717). Однако патентный документ 5 относится к применению в качестве гербицида, но не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца.
Figure 00000005
(Патентный документ 5, гербицидное действие)
[0010]
Патентный документ 6 раскрывает следующее соединение (страница 42, Соединение № 229). Однако патентный документ 6 относится к применению в качестве гербицида, но не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца.
Figure 00000006
(Патентный документ 6, гербицидное действие)
[0011]
Дополнительно, патентный документ 7 или патентный документ 8 раскрывают, в качестве специфических соединений, обладающих бактерицидными действиями, следующие соединения.
Специфически, патентный документ 7 раскрывает следующее соединение (страница 50, Соединение № 48). Однако патентный документ 7 не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 в кольце пиридина.
Figure 00000007
(Патентный документ 7, бактерицидное действие)
[0012]
Дополнительно, патентный документ 8 раскрывает следующее соединение (страница 40, Соединение Номер 22). Однако патентный документ 8 не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца.
Figure 00000008
(Патентный документ 8, бактерицидное действие)
[0013]
С другой стороны патентные документы 9-14 специфически раскрывают следующие соединения, обладающие фармацевтическими действиями. Более подробно, патентный документ 9 раскрывает следующее соединение (страница 42, Пример 186). Однако патентный документ 9 не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца. Кроме того, соединение патентного документа 9 раскрыто только в качестве фармацевтически активного вещества.
Figure 00000009
(Патентный документ 9, фармацевтическое действие)
[0014]
Кроме того, патентный документ 10 специфически раскрывает следующее соединение (страница 32, правое соединение в схеме реакции стадии 3). Однако это соединение просто раскрыто в качестве промежуточного продукта реакции, и патентный документ 10 не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца.
Figure 00000010
(Патентный документ 10, фармацевтическое действие)
[0015]
Патентный документ 11 раскрывает следующее соединение в качестве про-3-никотиноила (страница 17). Однако патентный документ 11 не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца. Кроме того, соединение патентного документа 11 просто раскрыто в качестве фармацевтически активного вещества.
Figure 00000011
(Патентный документ 11, фармацевтическое действие)
[0016]
Патентный документ 12 раскрывает следующее соединение (стадия страницы 51, E 1). Однако патентный документ 11 раскрывает это соединение только в качестве промежуточного продукта, но не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца. Дополнительно, соединение патентного документа 11 просто раскрыто как фармацевтически активное вещество.
Figure 00000012
(Патентный документ 12, фармацевтическое действие)
[0017]
Патентный документ 13 раскрывает следующее соединение (страница 56 (I-17b)). Однако патентный документ 13 не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца. Кроме того, соединение патентного документа 13 просто раскрыто как фармацевтически активное вещество.
Figure 00000013
(Патентный документ 13, фармацевтическое действие)
[0018]
Патентный документ 13 раскрывает следующее соединение (страница 93, схема синтеза). Однако патентный документ 13 раскрывает это соединение только в качестве промежуточного продукта, но не раскрывает соединение, содержащее аминогруппу в положении 2 пиридинового кольца. Дополнительно, соединение патентного документа 13 просто раскрыто как фармацевтически активное вещество.
Figure 00000014
(Патентный документ 14, фармацевтическое действие)
[0019]
Непатентный документ 1 относится к фармацевтически активному соединению, которое применяется в качестве терапевтического агента при болезни Чагаса. Непатентный документ 1 раскрывает фармацевтически активное соединение, содержащее феноксибензилоксильную основу. Однако непатентный документ 1 не раскрывает соединение, содержащее эту основу, в которую введена 2-аминоникотиновая кислота.
Предшествующие документы
Патентный документ
[0020]
Патентный документ 1: JP-A-2010-083861
Патентный документ 2: WO 2008/082490
Патентный документ 3: WO 2004/056735
Патентный документ 4: WO 2002/002515
Патентный документ 5: WO 2000/015615
Патентный документ 6: JP-A-2004-051628
Патентный документ 7: WO 1994/029267
Патентный документ 8: WO 1998/033772
Патентный документ 9: EP 1995-650961
Патентный документ 10: WO 1998/057946
Патентный документ 11: WO 2003/101980
Патентный документ 12: WO 2007/133561
Патентный документ 13: WO 2010/029461
Патентный документ 14: WO 2011/083304
Непатентный документ
[0021]
Непатентный документ 1: Journal of Medicinal Chemistry, том 43, страницы 1826 (2000)
СУЩНОСТЬ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ
Решаемая задача
[0022]
Предполагается, что настоящее изобретение описывает новое соединение, полезное для борьбы с большим разнообразием бактерий, и, в частности, описывает соединение, которое демонстрирует высокую эффективность борьбы с большим разнообразием бактерий, которые проявляют устойчивость к обычным бактерицидам, так же как описывает соединение, которое также демонстрирует эффект при низкой дозе, и поэтому, имеет высокую безопасность с меньшим количеством проблем, таких как остаточная токсичность, загрязнение окружающей среды и т.п.
Средства для решения задачи
[0023]
Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования, чтобы решить вышеуказанную задачу, и в результате обнаружили, что производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты, определенное следующей формулой, проявляет свойства, которые могут удовлетворить вышеуказанным требованиям, и, таким образом, выполнили настоящее изобретение.
Таким образом, настоящее изобретение относится к производному соединению сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты, представленному следующей формулой [I]:
Figure 00000015
(в которой:
R1 представляет собой водородный атом или C1-C4 алкильную группу,
R2 представляет собой водородный атом, C1-C4 алкильную группу, или R1 и R2 объединены вместе, чтобы образовать следующую группу:
Figure 00000016
R3 представляет собой водородный атом или C1-C4 алкильную группу,
R4 представляет собой водородный атом, цианогруппу или C1-C4 алкильную группу,
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водородный атом, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 алкоксильную группу, C1-C4 алкилтиогруппу, C1-C4 алкилсульфинильную группу, C1-C4 алкилсульфонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 галоалкильную группу, C1-C4 галоалкоксильную группу или C1-C4 галоалкилтиогруппу,
A и B независимо друг от друга представляют собой метиновую группу (CH) или атом азота) (в дальнейшем также называемому «соединением по настоящему изобретению»), так же как к бактерициду, включающему то же самое в качестве активного ингредиента.
Эффекты настоящего изобретения
[0024]
Соединение по настоящему изобретению демонстрирует превосходный эффект на большом разнообразии бактерий.
Варианты осуществления настоящего изобретения
[0025]
В дальнейшем настоящее изобретение будет описано более подробно.
В соединении по настоящему изобретению, представленном формулой [I], C1-C4 алкильные группы, представленные посредством R1, R2, R3, R5 и R6, включают, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропиловую группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу и т.п. Атомы галогена, представленные посредством R5 и R6, включают, например, атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода.
C1-C4 алкоксильные группы, представленные посредством R5 и R6, включают, например, метоксильную группу, этоксильную группу, н-пропоксильную группу, изопропоксильную группу, н-бутоксильную группу, изобутоксильную группу, втор-бутоксильную группу и трет-бутоксильную группу.
[0026]
C1-C4 алкилтиогруппы, представленные посредством R5 и R6, включают, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу, N-пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу, N-бутилтиогруппу, изобутилтиогруппу, втор-бутилтиогруппу и трет-бутилтиогруппу.
C1-C4 алкилсульфинильные группы представленные посредством R5 и R6, включают, например, метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, N-пропилсульфинильную группу, изопропилсульфинильную группу, N-бутилсульфинильную группу, изобутилсульфинильную группу, втор-бутилсульфинильную группу и трет-бутилсульфинильную группу.
C1-C4 алкилсульфонильные группы, представленные посредством R5 и R6, включают, например, метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, N-пропилсульфонильную группу, изопропилсульфонильную группу, N-бутилсульфонильную группу, изобутилсульфонильную группу, втор-бутилсульфонильную группу и трет-бутилсульфонильную группу.
[0027]
C1-C4 галоалкильные группы, представленные посредством R5 и R6, включают, например, монофторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, монохлорметильную группу, дихлорметильную группу, трихлорметильную группу, монобромметильную группу, дибромметильную группу, трибромметильную группу, 1-фторэтильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2-хлор-2,2-дифторэтильную группу, 1-хлорэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2,2,-дихлорэтильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, 1-бромэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2,2-дибромэтильную группу, 2,2,2-трибромэтильную группу, 2-иодоэтильную группу, пентафторэтильную группу, 3-фторпропильную группу, 3-хлорпропильную группу, 3-бромпропильную группу, 1,3-дифтор-2-пропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 1,3-дихлор-2-пропильную группу, 1,1,1-трифтор-2-пропильную группу, 1-хлор-3-фтор-2-пропильную группу, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропильную группу, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-хлор-2-пропильную группу, 2,2,3,3,3-пентафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу, гептафтор-н-пропильную группу, 4-фторбутильную группу, 4,4,4-трифторбутильную группу, нонафтор-н-бутильную группу и нонафтор-2-бутильную группу.
[0028]
C1-C4 галоалкоксильные группы, представленные посредством R5 и R6, включают, например, монофторметоксильную группу, дифторметоксильную группу, трифторметоксильную группу, монохлорметоксильную группу, дихлорметоксильную группу, трихлорметоксильную группу, монобромметоксильную группу, дибромметоксильную группу, трибромметоксильную группу, 1-фторэтоксильную группу, 2-фторэтоксильную группу, 2,2-дифторэтоксильную группу, 2,2,2-трифторэтоксильную группу, 2-хлор-2,2-дифторэтоксильную группу, 1-хлорэтоксильную группу, 2-хлорэтоксильную группу, 2,2-дихлорэтоксильную группу, 2,2,2-трихлорэтоксильную группу, 1-бромэтоксильную группу, 2-бромэтоксильную группу, 2,2-дибромэтоксильную группу, 2,2,2-трибромэтоксильную группу, 2-иодоэтоксильную группу, пентафторэтоксильную группу, 3-фторпропоксильную группу, 3-хлорпропоксильную группу, 3-бромпропоксильную группу, 1,3-дифтор-2-пропоксильную группу, 3,3,3-трифторпропоксильную группу, 1,3-дихлор-2-пропоксильную группу, 1,1,1-трифтор-2-пропоксильную группу, 1-хлор-3-фтор-2-пропоксильную группу, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропоксильную группу, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-хлор-2-пропоксильную группу, 2,2,3,3,3-пентафторпропоксильную группу, гептафторизопропоксильную группу, гептафтор-н-пропоксильную группу, 4-фторбутоксильную группу, 4,4,4-трифторбутоксильную группу, нонафтор-н-бутоксильную группу и нонафтор-2-бутоксильную группу.
[0029]
Галоалкилтиогруппы, представленные посредством R5 и R6, включают, например, монофторметилтиогруппу, дифторметилтиогруппу, трифторметилтиогруппу, монохлорметилтиогруппу, дихлорметилтиогруппу, трихлорметилтиогруппу, монобромметилтиогруппу, дибромметилтиогруппу, трибромметилтиогруппу, 1-фторэтилтиогруппу, 2-фторэтилтиогруппу, 2,2-дифторэтилтиогруппу, 2,2,2-трифторэтилтиогруппу, 2-хлор-2,2-дифторэтилтиогруппу, 1-хлорэтилтиогруппу, 2-хлорэтилтиогруппу, 2,2,-дихлорэтилтиогруппу, 2,2,2-трихлорэтилтиогруппу, 1-бромэтилтиогруппу, 2-бромэтилтиогруппу, 2,2-дибромэтилтиогруппу, 2,2,2-трибромэтилтиогруппу, 2-иодоэтилтиогруппу, пентафторэтилтиогруппу, 3-фторпропилтиогруппу, 3-хлорпропилтиогруппу, 3-бромпропилтиогруппу, 1,3-дифтор-2-пропилтиогруппу, 3,3,3-трифторпропилтиогруппу, 1,3-дихлор-2-пропилтиогруппу, 1,1,1-трифтор-2-пропилтиогруппу, 1-хлор-3-фтор-2-пропилтиогруппу, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропилтиогруппу, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-хлор-2-пропилтиогруппу, 2,2,3,3,3-пентафторпропилтиогруппу, гептафторизопропилтиогруппу, гептафтор-н-пропилтиогруппу, 4-фторбутилтиогруппу, 4,4,4-трифторбутилтиогруппу, нонафтор-н-бутилтиогруппу и нонафтор-2-бутилтиогруппу.
Дополнительно, R4 представляет собой водородный атом, цианогруппу или C1-C4 алкильную группу, и примеры C1-C4 алкильных групп включают алкильные группы, представленные посредством R1, R2, R3, R5 и R6.
Соединение по настоящему изобретению является новым соединением, которое не было раскрыто ни в каких предшествующих документах в области изобретения, и может быть получено, например, согласно следующей схеме реакции из известных исходных соединений.
[0030]
Схема реакции
Figure 00000017
[0031]
(в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, A и B являются такими же, как определено в вышеуказанной формуле [I]).
производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты представленное общей формулой [I] по настоящему изобретению может быть получено путем приведения в реакцию производного соединения 2-аминоникотиновой кислоты, представленного общей формулой [II], с производным соединением спирта, представленным общей формулой [III], в инертном растворителе в присутствии конденсирующего агента и основания.
Соединения [II] и [III] в настоящем описании являются уже известными соединениями или соединениями, которые могут быть легко синтезированы из известных соединений специалистами в области техники.
Реакцию обычно проводят при температуре реакции в диапазоне -20-120°C, предпочтительно, 0-40°C в течение промежутка времени в диапазоне обычно 0,2-24 часа, предпочтительно, 1-5 часов. Производное соединение феноксибензилового спирта, представленное общей формулой [III], обычно применяют в диапазоне 1-5 кратного количества в молях, предпочтительно, 1-1,5 кратного количества в молях по отношению к производному соединению 2-аминоникотиновой кислоты, представленной общей формулой [II].
[0032]
Примеры конденсирующих агентов, применяемых в реакции, включают, например, диэтилфосфороцианидат (DEPC), карбонилдиимидазол (CDI), 1,3-дициклогексилкарбодиимид (DCC), 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида гидрохлорид, хлорформиаты, 2-хлор-1-метилпиридиния йодид и т.п., и количество применяемого конденсирующего агента, как правило, находится в диапазоне 1-3 кратного количества в молях, предпочтительно, 1-1,5 кратного количества в молях по отношению к производному соединению 2-аминоникотиновой кислоты, представленному общей формулой [II].
[0033]
Основания включают, например, неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; ацетаты, такие как ацетат натрия и ацетат калия; алкоксиды металлов, такие как т-бутоксид калия, метилат натрия, этилат натрия; третичные амины, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и 1,8-диазабицикло[5,4,0]ундец-7-ен; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин, диметиламинопиридин и т.п. Количество применяемого основания, как правило, находится в диапазоне 1-10 кратном в молях, предпочтительно, 1-2 кратном в молях на один моль производного соединения 2-аминоникотиновой кислоты, представленного общей формулой [II].
[0034]
Растворитель может быть применен или не применен в реакции, но если растворитель применен, растворитель, в частности, не ограничен, если он значительно не ингибирует реакцию. Большое разнообразие растворителей может быть применено, и есть подходящие примеры. Растворители, которые применяют, включают, например, цепочечные или циклические простые эфиры, такие как диметиловый эфир, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галоидированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорметан; нитрилы, такие как ацетонитрил; сложные эфиры, такие как метилацетат, этилацетат и бутилацетат; полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон; и т.п. Эти инертные растворители могут быть применены по отдельности или в их смеси.
[0035]
После реакции целевое соединение может быть легко выделено из содержащей его реакционной системы традиционным способом. Целевое соединение может быть получено путем его очистки, например, перекристаллизацией, хроматографией на колонках и т.п.
Производное соединение 2-аминоникотиновой кислоты, представленное общей формулой [II], применяемое в реакции, может быть легко синтезировано из известного соединения, например, согласно способу, описанному в JP-A-2010-083861 (Патентный документ 1).
Производное соединение спирта, представленное общей формулой [III], применяемое в реакции, может быть легко синтезировано из известного соединения, например, согласно способу, описанному в Journal of Medicinal Chemistry, том 43, страницы 1826 (2000) (Непатентный документ 1).
[0036]
Соединение по настоящему изобретению может быть применено для борьбы с заболеваниями таких плодовых деревьев, как, например, дерево авокадо, дерево абрикоса, фиговое дерево, апельсиновое дерево iyokan, дерево Умэ, мандариновое дерево satsuma, вишневое дерево, дерево хурмы, дерево kabosu, дерево киви, дерево сливы, дерево груши, мандариновое дерево tankan, мандариновое дерево dekopon, азиатское грушевое дерево, летнее апельсиновое дерево, нектариновое дерево, апельсиновое дерево hassaku, дерево папайи, дерево loquat, виноградное дерево, грейпфрутовое дерево, манговое дерево, персиковое дерево, цитрон, яблоня, лимонное дерево и т.п.: зерновых, как, например, ячмень, пшеница, рис падди, кукуруза, слезлик, рожь, «Okabo» (рис, выращенный на сухом поле) и т.п.; картофель, например, батат, картофель, колоказия, ям и т.п.; овощи, например, фасоль адзуки, клубника, фасоль обыкновенная, горох, гамбо, репа, тыква, капуста, огурец, лопух большой, вигна, уборочная дыня, арбуз, сельдерей, кормовые бобы, редиска, соя, лук, сахарная свекла, перец, восковая тыква, томат, баклажан, горькая дыня, морковь, лук-порей, китайская капуста, петрушка, болгарский перец, губчатый огурец, дыня, салат и т.п.; технические культуры, например, сахарный тростник, торф, табак, чай, рапс, хмель и т.п.; цветущие растения, например, гортензия, гвоздика, гербера, газания, хризантема, львиный зев, календула, шалфей, многолетний мыльный корень, душистый горошек, гвоздичник, санпаулия, георгин, тимофеевка, дельфиниум, горечавка степная, вербена, подсолнечник, розы, бегония, петуния, пуансеттия, сирень, горечавка, розмарин и т.п.; деревья, например, акации, клен, вечнозеленые дубы, багрянник японский, адамово дерево, keyaki, вишневые деревья, каштаны карликовые, азалии, камелии, дубы, ольха и ивы.
[0037]
Заболевания, которые лечатся таким образом, включают фитопатогенные грибы, бактерии и актиномицеты, и, в частности, включают, Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Rhizoctonia solani, Burkholderia glumae, Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Acidovorax avenae subsp. avenae, Erinia ananas, Pseudomonas fuscovaginae, Burkholderia plantarii и тому подобные у рисового растения; Erysiphe graminis, Gibberella zeae, Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei, Typhula sp., Micronectriella nivalis, Ustilago tritici, U. nuda, Tilletia caries, Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhynchosporium secalis, Septoria tritici, Leptosphaeria nodorum, Pyrenophora teres.
[0038]
Helminthosporium zonatum Ikata, Pseudomonas syringae pv. japonica и тому подобные у ячменя или пшениц; Diaporthe citri, Elsinoe fawcetti, Penicillium digitatum, P. italicum, Phytophthora citrophthora, P. nicotianae, Phyllosticta citricarpa, Xanthomonas campestris pv. citri и тому подобные у цитрусовых; Monilinia mali, Valsa mali, Podosphaera leucotricha, Alternaria mali, Venturia inaequalis, Mycospherella pomi, Colletotrichum acutatum, Botryosphaeria berengeriana, Gymnosporangium yamadae, Monilinia fructicola и тому подобные у яблонь; Venturia nashicola, V. pirina, Alternaria kikuchiana, Gymnosporangium haraeanum, Monilinia fructigena и тому подобные у а азиатского грушевого дерева; Monilinia fructicola, Cladosporium carpophilum.
[0039]
Phomopsis sp., Xanthomonas campestris pv. pruni и тому подобные у персикового дерева; Elsinoe ampelina, Colletotrichum acutatum, Uncinula necator, Phakopsora ampelopsidis, Guignardia bidwellii, Plasmopara viticola, Monilinia fructigena, Cladosporium viticolum, Agrobacterium vitis и тому подобные у виноградного дерева; Gloeosporium kaki, Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae и тому подобные у дерева хурмы.
[0040]
Cercospora kikuchii, Elsinoe glycines, Diaporthe phaseolorum сорт sojae, Pseudomonas savastanoi pv. glycinea, Xanthomonas campestris pv. glycines и тому подобные у сои; Colletotrichum lindemthianum, Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola, Xanthomonas campestris pv. phaseoli и тому подобные у фасоли; Cercospora personata, Cercospora arachidicola и тому подобные у арахиса; Erysiphe pisi и тому подобные у гороха; Colletotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Oidiopsis taurica, Didymella bryoniae, Fusarium oxysporum, Pseudoperonospora cubensis, Phytophthora sp., Pythium sp., Pseudomonas syringae pv. lachrymans, Xanthomonas campestris pv. cucuribitae и тому подобные у дынь; Alternaria solani, Cladosporium fulvum, Phytophthora infestans, Ralstonia solanacearum.
[0041]
Clavibacter michiganense подвид michiganense, Pseudomonas corrugata, Erwinia carotovora подвид carotovora и тому подобные у томата; Phomopsis vexans, Erysiphe cichoracearum, Ralstonia solanacearum и тому подобные у баклажана; Alternaria japonica, Cercosporella brassicae, Xanthomonas campestris pv. campestris, Erwinia carotovora подвид carotovora, Pseudomonas syringae pv. marginalis и тому подобные у овощей из семейства Крестоцветных; Puccinia allii и тому подобные у лука-порея; Alternaria solani, Phytophthora infestans, Rhizoctonia solani, Erwinia carotovora подвид carotovora, Erwinia carotovora подвид atroseptica, Ralstonia solanacearum, Streptomyces scabies, Streptomyces acidiscabies и тому подобные у картофеля; Sphaerotheca humuli, Ralstonia solanacearum, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Xanthomonas campestris, Xanthomonas fragariae и тому подобные у клубники; Exobasidium reticulatum, Elsinoe leucospila, Pseudomonas syringae pv. theae, Ralstonia solanacearum, Xanthomonas campestris pv. theicola и тому подобные у растения чая.
[0042]
Alternaria longipes, Erysiphe cichoracearum, Colletotrichum tabacum, Peronospora tabacina, Phytophthora nicotianae, Erwinia carotovora subsp. carotovora и тому подобные у табака; Cercospora beticola, Aphanomyces cochliodes и тому подобные у сахарной свеклы; Alternaria dauci, Rhizobacter dauci, Streptomyces scabies у моркови; Diplocarpon rosae, Sphaerotheca pannosa, Agrobacterium tumefaciens и тому подобные у розы; Septoria chrysanthemi-indici, Puccinia horiana, Agrobacterium tumefaciens и тому подобные у хризантемы; Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum и тому подобные у различных сельскохозяйственных культур, но заболевания не ограничены бактериями, приведенными в настоящем описании.
[0043]
Соединение по настоящему изобретению может быть применено в большом разнообразии форм композиций. Чтобы получить эти формы композиций, соответственно, может быть применено большое разнообразие пестицидных адьювантов, традиционно применяемых в области техники бактерицидов для сельского хозяйства и садоводства. Формы композиции бактерицидов для сельского хозяйства и садоводства включают, например, эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок, диспергируемые в воде гранулы, растворимый в воде порошок, растворимый концентрат, распыляемый порошок, (текучий) концентрат суспензии, сухое сыпучее, тонкие гранулы, гранулы, таблетки, масляный раствор, газ-вытеснитель, аэрозоль и тому подобные. Конечно, одно или более соединений по настоящему изобретению могут быть объединены в качестве активного ингредиента.
[0044]
Такие пестицидные адьюванты могут быть применены в целях, например, улучшения действий бактерицидов для сельского хозяйства и садоводства, улучшения устойчивости и диспергируемости и тому подобного. Пестицидные адьюванты включают, например, носитель (разбавитель), растекатель, эмульгатор, растекатель-смачиватель, диспергирующий агент, дезинтегратор и тому подобные. Жидкие носители включают, воду, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, спирты, такие как метанол, бутанол и гликоль, кетоны, такие как ацетон, амиды, такие как диметилформамид, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, метилнафталин, циклогексан, жидкие животные жиры и растительные масла, жирные кислоты и тому подобные. Кроме того, твердые носители включают, глину, каолин, тальк, диатомит, кремнезем, карбонат кальция, монтмориллонит, бентонит, полевой шпат, кварц, оксид алюминия, древесные опилки, нитроцеллюлозу, крахмал, аравийскую камедь и тому подобные.
[0045]
В качестве эмульгатора и диспергирующего агента могут быть применены обычные поверхностно-активные вещества, и они включают анионные поверхностно-активные вещества, такие как сульфаты натрия и высших спиртов, стеарилтриметиламмония хлорид, полиоксиэтиленалкилфениловые простые эфиры и лаурилбетаин; катионные поверхностно-активные вещества; неионогенные поверхностно-активные вещества; амфотерные поверхностно-активные вещества; и тому подобные. В дополнение, растекатель; смачиватель-растекатель, такой как диалкилсульфосукцинаты; связующий агент, такой как карбоксилметилцеллюлоза и поливиниловый спирт; дезинтегратор, такой как лигносульфонат натрия, лаурилсульфат натрия и тому подобные, могут быть применены.
Количество соединения по настоящему изобретению, которое содержится в бактерициде для сельского хозяйства и садоводства в качестве активного ингредиента, составляет, например, 0,01-99,5 массовых %, предпочтительно, 0,5-90 массовых %. Количество может быть, соответственно, определено в зависимости от различных условий, таких как типы композиций, способы применения и тому подобные. Бактерицид для сельского хозяйства и садоводства может быть получен таким образом, что он будет содержать активный ингредиент в количестве, например, приблизительно 0,5-20 массовых %, предпочтительно, 1-10 массовых % в случае распыляемого порошка, приблизительно 1-90 массовых %, предпочтительно 10-80 массовых % в случае смачиваемого порошка и приблизительно 1-90 массовых %, предпочтительно, 10-40 массовых % в случае эмульгируемого концентрата.
[0046]
В случае эмульгируемого концентрата, например, эмульгируемый концентрат может быть получен путем примешивания растворителя и поверхностно-активного вещества к соединению по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, и затем концентрат может быть разбавлен до предопределенной концентрации водой перед применением. В случае смачиваемого порошка, соединение по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, твердый носитель и поверхностно-активное вещество смешивают для получения жидкого концентрата, и затем концентрат может быть разбавлен до предопределенной концентрации водой перед применением. В случае распыляемого порошка, соединение по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента и тому подобные смешивают с твердым носителем, и получаемая смесь может быть применена в таком виде, а в случае гранул, соединение по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, твердый носитель, поверхностно-активное вещество и тому подобные смешивают и гранулируют, чтобы получить композицию, которая может быть применена в таком виде. В этом случае, однако, способы получения вышеуказанных композиций не ограничены приведенными выше, и они могут быть соответственно выбраны специалистами в области техники в зависимости от видов активных ингредиентов и цели применения и тому подобного.
[0047]
Бактерицид для сельского хозяйства и садоводства может дополнительно содержать дополнительный активный ингредиент, такой как другой бактерицид, инсектицид, майтицид, гербицид, регулятор роста растения, удобрение, почвоулучшитель и тому подобное, могут быть примешаны в дополнение к настоящему соединению в качестве активного ингредиента. Способы применения бактерицида, включающего соединение по настоящему изобретению, в частности, не ограничены и способы применения, которые могут быть применены, включают листовое применение, внесение в почву, задымление в помещениях, обработку дымом стеблей и тому подобное. Например, в случае листового применения, может быть применен раствор в диапазоне концентрации, например, 5-1000 промилле, предпочтительно, 10-500 промилле при норме внесения, например, приблизительно, 50-700 литров на 10 акров. В случае внесения в почву раствор может быть применен в диапазоне концентрации 5-1000 промилле при норме внесения приблизительно 0,1-1 литр на 1 м2.
ПРИМЕРЫ
[0048]
В дальнейшем настоящее изобретение будет описано более подробно со ссылкой на примеры, примеры получения и примеры испытаний, но объем настоящего изобретения вовсе не ограничен этими примерами, примерами получения и примерами испытаний.
[0049]
<Пример 1> Синтез 2 - феноксибензил 2-аминоникотината
0,200 г 2-феноксибензилового спирта, 0,230 г 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида и 0,146 г 4-диметиламинопиридина добавляли к раствору 0,138 г 2-аминоникотиновой кислоты в метиленхлориде, и смесь нагревали с обратным холодильником в течение 3 часов. После охлаждения до комнатной температуры смесь экстрагировали метиленхлоридом, и водный слой дополнительно экстрагировали метиленхлоридом. Органические слои объединяли и высушивали над безводным сульфатом натрия. После концентрации под приведенным давлением полученный остаток очищали путем хроматографии на колонках силикагеля, чтобы получить 0,180 г соединения № 1 в виде масла, которое описано в таблице 1 ниже. Кроме этого, дополнительные соединения по настоящему изобретению синтезировали схожим образом. Таблица 1 ниже показывает соединения по настоящему изобретению, которые были получены схожим образом с примером 1.
Figure 00000018
Figure 00000019
[0051]
1) 1H-ЯМР (CDCl3) δ м.д.: 4,41 (2H, с), 6,55 (1H, м), 6,93 (3H, м), 7,08 (1H, т), 7,18 (1H, т), 7,28-7,35 (3H, м), 7,52 (1H, д), 7,98 (1H, д), 8,19 (2H, д).
2) 1H-ЯМР (CDCl3) δ м.д.: 1,63 (3H, д), 6,01-6,09 (1H, кв), 6,62 (1H, м), 6,91 (1H, д), 7,03 (1H, д), 7,09 (1H, с), 7.11-7,18 (1H, т), 7,29-7,38 (4H, м), 8,19 (1H, д), 8,22 (1H, д)
3) 1H-ЯМР (CDCl3) δ м.д.: 1,64 (3H, д), 2,40 (3H, с), 6,00-6,06 (1H, кв), 6,48 (1H, д), 6,92 (1H, д), 7,02 (1H, д), 7,08 (1H, с), 7,09-7,15 (1H, т), 7,30-7,38 (4H, м), 8,06 (1H, д)
4) 1H-ЯМР (CDCl3) δ м.д.: 1,65 (3H, д), 6,07 (1H, кв), 6,62 (1H, м), 7,01 (4H, м), 7,12 (1H, т), 7,31-7,41 (4H, м), 8,21 (2H, м).
5) 1H-ЯМР (CDCl3) δ м.д.: 6,47 (1H, с), 6,62 (1H, м), 7,05-7,11 (3H, м), 7,18 (1H, т), 7,22 (1H, с), 7,30-7,45 (4H, м), 8,12 (1H, д), 8,29 (1H, д).
6) 1H-ЯМР (CDCl3) δ м.д.: 2,41 (3H, с), 5,31 (2H, с), 6,48 (1H, кв), 7,05 (4H, м), 7,44 (2H, д), 7,59 (2H, д), 8,06 (1H, д)
[0052]
Далее будут показаны примеры получения. В примерах получения части представляют собой части по массе.
[0053]
Пример получения 1: Эмульгируемый концентрат
Соединение по настоящему изобретению (10 частей), ксилол (60 частей), N-метил-2-пирролидон (20 частей) и Sorpol 3005X (смесь неионогенного поверхностно-активного вещества и анионного поверхностно-активного вещества, TOHO Chemical Industry Co., Ltd., Япония, торговая марка) (10 частей) смешивали и растворяли до однородного состояния для получения эмульгируемого концентрата.
[0054]
Пример получения 2: Смачиваемый порошок - 1
Соединение по настоящему изобретению (20 частей), Nipsil NS-К (белая сажа, Tosoh Silica Corporation, Япония, торговая марка) (20 частей), Kaolin Clay (каолинит, TAKEHARA KAGAKU KOGYO CO., LTD., Япония, торговая марка) (70 частей), Sanx P-252 (лигносульфонат натрия, NIPPON PAPER INDUSTRIES CHEMICAL Div, Япония, торговая марка) (5 частей) и Runox P-65L (алкиларилсульфонат, TOHO Chemical Industry Co., Ltd., Япония, торговая марка) (5 частей) смешивали и измельчали до однородного состояния посредством воздушной мельницы, чтобы получить смачиваемый порошок.
[0055]
Пример получения 3: Смачиваемый порошок - 2
Соединение по настоящему изобретению (20 частей), Nipsil NS-К (20 частей), Kaolin Clay (50 частей), Runox 1000C (соль конденсата нафталинсульфоновой кислоты, TOHO Chemical Industry Co., Ltd., Япония, торговая марка) (5 частей) и Sorpol 5276 (неионогенное поверхностно-активное вещество, TOHO Chemical Industry Co., Ltd., Япония, торговая марка) (5 частей) смешивали и измельчали до однородного состояния посредством воздушной мельницы, чтобы получить смачиваемый порошок.
[0056]
Пример получения 4: (Текучий) концентрат суспензии - 1
Соединение по настоящему изобретению (20 частей) диспергировали в предварительно смешанной смеси пропиленгликоля (5 частей), Sorpol 7933 (анионное поверхностно-активное вещество, TOHO Chemical Industry Co., Ltd., Япония, торговая марка) (5 частей) и воды (50 частей), чтобы получить шламовую смесь, и затем шламовую смесь измельчали в мокром виде посредством мельницы Dyno-Mill (Shinmaru Enterprises Corporation, Япония), и к полученному материалу добавляли заранее тщательно смешанную дисперсию ксантановой смолы (0,2 части) в воде (19,8 частей), чтобы получить концентрат суспензии (текучий).
[0057]
Пример получения 5: (Текучий) концентрат суспензии - 2
Соединение по настоящему изобретению (20 частей), Newkalgen FS-26 (смесь диоктилсульфосукцината и полиоксиэтилентристирилифенилового эфира, TAKEMOTO OIL & FAT Co. Ltd., Япония, торговая марка) (5 частей), пропиленгликоль (8 частей) и воду (50 частей) заранее перемешивали, чтобы получить шламовую смесью и затем шламовую смесь измельчали в мокром виде посредством мельницы Dyno-Mill (Shinmaru Enterprises Corporation, Япония). Затем, ксантановую смолу (0,2 части) хорошо смешивали и диспергировали в воду (16,8 частей), чтобы получить студенистый материал, и студенистый материал достаточно смешивали с основным шламом, чтобы получить концентрат суспензии (текучий).
[0058]
Далее, следующие примеры испытаний докажут, что соединения по настоящему изобретению полезны в качестве активного ингредиента бактерицида. В примерах испытаний примененные соединения по настоящему изобретению показаны по их номерам соединения, приведенным в таблице 1, и соединение, применяемое в качестве сравнительного контроля, показано следующим соединением (соединение, описанное в примерах патентного документа 1).
Figure 00000020
(соединение А Патентный документ 1)
[0059]
Пример испытания 1: тест на Botrytis cinerea (серая гниль) огурца
Растение огурца (сорт растения: «Sagami Han-shiro») через 12 дней после посева подготавливали к тесту. Части семядолей растения огурца срезали, оставляя приблизительно 2 см его стебля. Кроме этого, подготавливали пластиковый пакет размером 32 см × 24 см × 4,5 см (длина × ширина × высота), на дне которого помещали достаточно увлажненное водой бумажное полотенце, и на бумажном полотенце помещали сито на ножках. На сите размещали вышеописанные части среза семядолей таким образом, что листья располагались горизонтально. К центральной части каждой из семядолей добавляли по каплям 50 мкл суспензии спор (1×106 спор/мл) Botrytis cinerea огурца. После этого, каждую из семядолей накрывали бумажным диском диаметром 6 мм. Отдельно, эмульсию, полученную согласно вышеуказанному примеру получения 1, разбавляли водным раствором 0,02% твин 20 в деминерализованной воде, чтобы получить растворитель в предопределенной концентрации. 50 мкл растворителя капали на каждом бумажный диск. Пластиковый пакет закрывали и помещали в условия 20°C на 72 часов, и затем измеряли диаметр каждого повреждения, и эффективность борьбы с Botrytis cinerea (серая гниль) огурца вычисляли согласно следующему уравнению. Результаты показаны в таблице 1.
[0060]
Эффективность борьбы (%) = [1-(диаметр повреждения в области обработки/диаметр повреждения в необработанной области)]×100
Figure 00000021
[0061]
Как показано в таблице 2 выше, соединения по настоящему изобретению демонстрируют более высокую бактерицидную активность по сравнению с таковым соединения A.

Claims (2)

1. Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты, представленное следующей формулой [I]:
Figure 00000022
,
(в которой:
R1 представляет собой водородный атом или C1-C4 алкильную группу,
R2 представляет собой водородный атом, C1-C4 алкильную группу, или R1 и R2 объединены вместе, чтобы сформировать:
Figure 00000023

R3 представляет собой водородный атом или C1-C4 алкильную группу,
R4 представляет собой водородный атом, цианогруппу или C1-C4 алкильную группу,
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водородный атом, атом галогена, C1-C4 алкильную группу, C1-C4 алкоксильную группу, C1-C4 алкилтиогруппу, алкилсульфинильную группу C1-C4, C1-C4 алкилсульфонильную группу, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 галоалкильную группу, C1-C4 галоалкоксильную группу или C1-C4 галоалкилтиогруппу,
A и B независимо друг от друга представляют собой метиновую группу (CH) или атом азота).
2. Бактерицид, содержащий производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты по пункту 1 в качестве активного ингредиента.
RU2015103515/04A 2012-07-04 2013-04-02 Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента RU2599725C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-150421 2012-07-04
JP2012150421 2012-07-04
PCT/JP2013/060061 WO2014006945A1 (ja) 2012-07-04 2013-04-02 2-アミノニコチン酸エステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015103515A RU2015103515A (ru) 2016-08-20
RU2599725C2 true RU2599725C2 (ru) 2016-10-10

Family

ID=49881710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015103515/04A RU2599725C2 (ru) 2012-07-04 2013-04-02 Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента

Country Status (20)

Country Link
US (1) US9096528B2 (ru)
EP (1) EP2871180B1 (ru)
JP (1) JP6114958B2 (ru)
KR (1) KR101629767B1 (ru)
CN (1) CN104520273B (ru)
AU (1) AU2013284775B2 (ru)
BR (1) BR112014032873B1 (ru)
CA (1) CA2877235C (ru)
CL (1) CL2014003643A1 (ru)
CO (1) CO7240428A2 (ru)
ES (1) ES2665561T3 (ru)
HU (1) HUE037765T2 (ru)
IN (1) IN2014DN10806A (ru)
MA (1) MA37825B1 (ru)
PL (1) PL2871180T3 (ru)
PT (1) PT2871180T (ru)
RU (1) RU2599725C2 (ru)
UA (1) UA111542C2 (ru)
WO (1) WO2014006945A1 (ru)
ZA (1) ZA201500742B (ru)

Families Citing this family (165)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6212773B2 (ja) * 2013-08-01 2017-10-18 アグロカネショウ株式会社 ２−アミノニコチン酸ベンジル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
WO2015060378A1 (ja) * 2013-10-25 2015-04-30 日本曹達株式会社 アミノピリジン誘導体および農園芸用殺菌剤
JP6286693B2 (ja) * 2013-12-25 2018-03-07 アグロカネショウ株式会社 ６−置換ニコチン酸エステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
EP3088391B1 (en) * 2013-12-27 2017-11-29 Agro-Kanesho Co., Ltd. Method for producing benzyl ester 2-aminonicotinate derivative
JP6331075B2 (ja) * 2014-04-11 2018-05-30 アグロカネショウ株式会社 ３−アミノ−１ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ベンジルエステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
WO2015190601A1 (ja) * 2014-06-13 2015-12-17 アグロカネショウ株式会社 ２－アシルアミノニコチン酸エステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
WO2015198486A1 (ja) 2014-06-27 2015-12-30 アグロカネショウ株式会社 ２－アミノ－６－メチルニコチン酸の製造方法
JP6331084B2 (ja) * 2014-06-30 2018-05-30 アグロカネショウ株式会社 ２−ベンジルアミノニコチン酸エステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
JP2017197433A (ja) * 2014-09-12 2017-11-02 石原産業株式会社 ニコチン酸エステル化合物、農園芸用殺菌剤及び植物病害の防除方法
BR112018013541B1 (pt) * 2016-01-21 2021-12-21 Agro-Kanesho Co., Ltd. Método para produzir um derivado do éster benzílico do ácido 2-aminonicotínico
TWI760428B (zh) 2017-01-26 2022-04-11 日商三井化學Agro股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190350A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
MY190386A (en) 2017-04-11 2022-04-20 Mitsui Chemicals Agro Inc Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
EP3636636B1 (en) 2017-06-08 2022-07-06 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compound and agricultural and horticultural fungicide
WO2019007717A1 (en) * 2017-07-06 2019-01-10 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
CN110590653B (zh) * 2018-06-12 2021-01-12 浙江省化工研究院有限公司 一种烟酸酯类化合物、其制备方法及应用
TWI828725B (zh) 2018-07-25 2024-01-11 日商三井化學植保股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
GB201812692D0 (en) 2018-08-03 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal compounds
TW202019901A (zh) 2018-09-13 2020-06-01 瑞士商先正達合夥公司 殺有害生物活性唑-醯胺化合物
TW202023386A (zh) 2018-09-13 2020-07-01 瑞士商先正達合夥公司 殺有害生物活性唑-醯胺化合物
AR116628A1 (es) 2018-10-18 2021-05-26 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos microbiocidas
CN112888680A (zh) 2018-10-19 2021-06-01 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性的唑-酰胺化合物
BR112021008675A2 (pt) 2018-11-05 2021-08-10 Syngenta Participations Ag compostos de azole-amida pesticidamente ativos
AR117200A1 (es) 2018-11-30 2021-07-21 Syngenta Participations Ag Derivados de tiazol microbiocidas
AR117183A1 (es) 2018-11-30 2021-07-14 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de tiazol microbiocidas
WO2020165403A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Phenyl substituted thiazole derivatives as microbiocidal compounds
EP3696175A1 (en) 2019-02-18 2020-08-19 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active azole-amide compounds
WO2020169526A1 (en) 2019-02-18 2020-08-27 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally-active cyanamide heterocyclic compounds
WO2020182649A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active azole-amide compounds
JP2022525967A (ja) 2019-03-20 2022-05-20 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物活性アゾールアミド化合物
CN113597424A (zh) 2019-03-20 2021-11-02 先正达农作物保护股份公司 杀有害生物活性的唑酰胺化合物
WO2020193341A1 (en) 2019-03-22 2020-10-01 Syngenta Crop Protection Ag N-[1-(5-bromo-2-pyrimidin-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl]-2-cyclopropyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-4-carboxamide derivatives and related compounds as insecticides
GB201903942D0 (en) 2019-03-22 2019-05-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
JP7472163B2 (ja) 2019-03-27 2024-04-22 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物性チアゾール誘導体
TW202102489A (zh) 2019-03-29 2021-01-16 瑞士商先正達農作物保護公司 殺有害生物活性之二𠯤-醯胺化合物
KR20210149113A (ko) 2019-04-05 2021-12-08 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살충 활성 디아진-아미드 화합물
WO2020208095A1 (en) 2019-04-10 2020-10-15 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
US20220167615A1 (en) 2019-04-10 2022-06-02 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
CA3131861A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Jurgen Harry Schaetzer Pesticidally active diazine-amide compounds
AR119009A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de alcoxipiridina y alcoxipirimidina microbicidas
WO2020239855A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal derivatives
AR119011A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag DERIVADOS DE [1,3]DIOXOLO[4,5-c]PIRIDIN-4-CARBOXAMIDA, COMPOSICIONES AGROQUÍMICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU EMPLEO COMO FUNGICIDA PARA CONTROLAR O PREVENIR LA INFESTACIÓN DE PLANTAS ÚTILES
JP2022534271A (ja) 2019-05-29 2022-07-28 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物誘導体
WO2020254530A1 (en) 2019-06-18 2020-12-24 Syngenta Crop Protection Ag 7-sulfonyl-n-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-quinoxaline-6-carboxamide derivatives and the respective -benzimidazole-5-, -imidazo[4,5-b]pyridine-5-, -3h-furo[3,2b]pyridine-5-, -quinoline-2-, and -naphthalene-2-carboxamide derivatives as pesticides
US20220264877A1 (en) 2019-07-05 2022-08-25 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
GB201910037D0 (en) 2019-07-12 2019-08-28 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
CA3146919A1 (en) 2019-08-21 2021-02-25 Jamie RICKARD Apparatus and method for reducing dust development in precision drill sowing
WO2021032630A1 (en) 2019-08-21 2021-02-25 Syngenta Participations Ag Sowing device and method for treating seeds during planting
EP4017243A1 (en) 2019-08-21 2022-06-29 Syngenta Participations Ag High precision greenhouse seed and seedling treatment
WO2021032632A1 (en) 2019-08-21 2021-02-25 Syngenta Participations Ag Apparatus and method for converting existing sowing equipment
CN114269144A (zh) 2019-08-21 2022-04-01 先正达参股股份有限公司 精确处理及播种或种植方法和设备
US20220289715A1 (en) 2019-08-23 2022-09-15 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazine-amide compounds
GB201912595D0 (en) 2019-09-02 2019-10-16 Syngenta Crop Protection Ag Plant growth regulator compounds
JP2022549417A (ja) 2019-09-20 2022-11-25 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄及びスルホキシミン含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
UY38885A (es) 2019-09-20 2021-04-30 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos de azetidinil-, pirrolidinil-,piperdinil- o piperazinil-piridinil carbonilo pesticidamente activos
KR20220097418A (ko) 2019-11-01 2022-07-07 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살충 활성 융합된 바이사이클릭 이종방향족 화합물
EP4069688A1 (en) 2019-12-04 2022-10-12 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic amino compounds
WO2021122645A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active azole-amide compounds
JP2023510175A (ja) 2019-12-31 2023-03-13 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
AR120982A1 (es) 2020-01-06 2022-04-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
WO2021144354A1 (en) 2020-01-15 2021-07-22 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally-active bicyclic heteroaromatic compounds
WO2021148639A1 (en) 2020-01-24 2021-07-29 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
US20230142606A1 (en) 2020-01-30 2023-05-11 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic amino compounds
JP2023513575A (ja) 2020-02-11 2023-03-31 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物的に活性な環状アミン化合物
BR112022017093A2 (pt) 2020-02-27 2023-02-14 Syngenta Crop Protection Ag Compostos de diazina-bisamida ativos em termos pesticidas
WO2021175822A1 (en) 2020-03-02 2021-09-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally amidine-substituted benzoic acid amide compounds
UY39115A (es) 2020-03-05 2021-10-29 Syngenta Crop Protection Ag Mezclas fungicidas de derivados de arilo metoxiacrilato
CN115209736A (zh) 2020-03-05 2022-10-18 先正达农作物保护股份公司 杀真菌组合物
EP4117435A1 (en) 2020-03-13 2023-01-18 Syngenta Crop Protection AG Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
US20230126361A1 (en) 2020-03-13 2023-04-27 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola, cercospora sojina and/or cercospora kikuchii
WO2021180974A1 (en) 2020-03-13 2021-09-16 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
US20230112306A1 (en) 2020-03-13 2023-04-13 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of soybean plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
BR112022018269A2 (pt) 2020-03-13 2022-12-27 Syngenta Crop Protection Ag Métodos de controle ou prevenção de infestação de plantas pelo microrganismo fitopatogênico corynespora cassiicola
JP2023516794A (ja) 2020-03-13 2023-04-20 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 植物病原性微生物コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）による植物の被害を防除又は防止する方法
AR121733A1 (es) 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de tipo dihidro-(tiazina)oxazina de quinolina
WO2021204822A1 (en) 2020-04-08 2021-10-14 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
AR121734A1 (es) 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbicidas de tipo dihidropirrolopirazina de quinolina
WO2021213929A1 (en) 2020-04-20 2021-10-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active substituted 1,3-dihydro-2h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one derivatives with sulfur containing substituents
GB202006399D0 (en) 2020-04-30 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
GB202006386D0 (en) 2020-04-30 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal Compounds
WO2021219810A1 (en) 2020-04-30 2021-11-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
GB202006480D0 (en) 2020-05-01 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
GB202006606D0 (en) 2020-05-05 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
WO2021224409A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
KR20230019144A (ko) 2020-06-03 2023-02-07 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살진균 조성물
WO2021244951A1 (en) 2020-06-03 2021-12-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
EP4161924A1 (en) 2020-06-03 2023-04-12 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal derivatives
CN113966743B (zh) * 2020-06-10 2023-07-28 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含琥珀酸脱氢酶抑制剂的杀菌混合物及其应用
WO2022013417A1 (en) 2020-07-17 2022-01-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022017975A1 (en) 2020-07-18 2022-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US20240018128A1 (en) 2020-08-31 2024-01-18 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022049141A1 (en) 2020-09-01 2022-03-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
GB202013756D0 (en) 2020-09-02 2020-10-14 Syngenta Crop Protection Ag Plant growth regulator compounds
WO2022049144A1 (en) 2020-09-02 2022-03-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
JP2023540311A (ja) 2020-09-02 2023-09-22 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物的に活性である硫黄含有置換基を有する複素環式誘導体
UY39411A (es) 2020-09-09 2022-04-29 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de indazolil pirazolo[3,4-c] piridina pesticídicamente activos con sustituyentes que contienen azufre
GB202014840D0 (en) 2020-09-21 2020-11-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
CN116348456A (zh) 2020-10-22 2023-06-27 先正达农作物保护股份公司 植物生长调节剂化合物
WO2022101265A1 (en) 2020-11-13 2022-05-19 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
EP4281450A1 (en) 2021-01-21 2023-11-29 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022157122A1 (en) 2021-01-22 2022-07-28 Syngenta Crop Protection Ag Method for the control or suppression of phytopathogenic bacteria
EP4281185A2 (en) 2021-01-23 2023-11-29 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active heteroaromatic compounds
BR112023019532A2 (pt) 2021-03-27 2023-10-31 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de amida isonicotínicos microbicidas
WO2022207462A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active cyclic amine compounds
UY39696A (es) 2021-03-31 2022-10-31 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de quinolin/quinoxalin-benzotiazina como agentes fungicidas, en particular c
AR125342A1 (es) 2021-04-16 2023-07-05 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos de amina cíclica activos como plaguicidas
KR20230173134A (ko) 2021-04-20 2023-12-26 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살미생물 퀴놀린/퀴녹살린 이소퀴놀린 유도체
WO2022233869A1 (en) 2021-05-04 2022-11-10 Syngenta Crop Protection Ag Use of clethodim for insect control
EP4346411A1 (en) 2021-06-01 2024-04-10 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
KR20240016326A (ko) 2021-06-02 2024-02-06 신젠타 크롭 프로텍션 아게 설폭시민 함유 치환체를 갖는 살충 활성 헤테로사이클릭 유도체
BR112023025644A2 (pt) 2021-06-09 2024-02-27 Syngenta Crop Protection Ag Compostos de diazina-amida pesticidamente ativos
AU2022299145A1 (en) 2021-06-24 2023-12-07 Syngenta Crop Protection Ag 2-[3-[1 [(quinazolin-4-yl)amino]ethyl]pyrazin-2-yl]thiazole-5-carbonitrile derivatives and similar compounds as pesticides
EP4362675A1 (en) 2021-07-02 2024-05-08 Syngenta Crop Protection AG Use of fluazifop-p-butyl for insect control
WO2023006634A1 (en) 2021-07-27 2023-02-02 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
WO2023006789A1 (en) 2021-07-29 2023-02-02 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
CR20240051A (es) 2021-08-02 2024-03-18 Syngenta Crop Prot Ag Derivados de pirazol microbiocidas
WO2023012081A1 (en) 2021-08-05 2023-02-09 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
CN117836301A (zh) 2021-08-10 2024-04-05 先正达农作物保护股份公司 作为杀有害生物剂的2,2-二氟-5h-[1,3]间二氧杂环戊烯并[4,5-f]异吲哚-7-酮衍生物
AR126729A1 (es) 2021-08-10 2023-11-08 Syngenta Crop Protection Ag Mezcla fungicida
WO2023021020A1 (en) 2021-08-19 2023-02-23 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
WO2023061838A1 (en) 2021-10-14 2023-04-20 Syngenta Crop Protection Ag Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
WO2023072945A1 (en) 2021-10-25 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023072849A1 (en) 2021-10-27 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyridazinone compounds
WO2023072784A1 (en) 2021-10-29 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions comprising fludioxonil
WO2023072785A1 (en) 2021-10-29 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023089049A2 (en) 2021-11-19 2023-05-25 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal isonicotinic amide derivatives
WO2023094303A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
WO2023094304A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
WO2023099460A1 (en) 2021-12-02 2023-06-08 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023104714A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyridazinone compounds
WO2023110710A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
EP4197333A1 (en) 2021-12-15 2023-06-21 Syngenta Crop Protection AG Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
AR127922A1 (es) 2021-12-15 2024-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos bicíclicos microbiocidas
WO2023110928A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023110871A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2023111215A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridine-substituted benzothiazine derivatives
WO2023118011A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal aza-heterobiaryl derivatives
WO2023117625A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023118434A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Globachem Nv Pesticidally active amide compounds
WO2023139166A1 (en) 2022-01-19 2023-07-27 Syngenta Crop Protection Ag Methods for controlling plant pathogens
WO2023148206A1 (en) 2022-02-02 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal n-amide derivatives
WO2023148368A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023148369A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023166067A1 (en) 2022-03-02 2023-09-07 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridazinone amide derivatives
WO2023187191A1 (en) 2022-04-01 2023-10-05 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023209238A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023217989A1 (en) 2022-05-12 2023-11-16 Syngenta Crop Protection Ag Alkoxy heteroaryl- carboxamide or thioamide compounds
WO2023247552A1 (en) 2022-06-21 2023-12-28 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal bicyclic heterocyclic carboxamide derivatives
WO2023247360A1 (en) 2022-06-21 2023-12-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
WO2024008567A1 (en) 2022-07-07 2024-01-11 Syngenta Crop Protection Ag Precision application devices and compositions
WO2024018016A1 (en) 2022-07-21 2024-01-25 Syngenta Crop Protection Ag Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides
WO2024017788A1 (en) 2022-07-22 2024-01-25 Syngenta Crop Protection Ag Solid form of a heterocyclic amide derivative
WO2024022910A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag 1-[1-[2-(pyrimidin-4-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-3-[2,4-dichloro-5-phenyl]urea derivatives and similar compounds as pesticides
WO2024033374A1 (en) 2022-08-11 2024-02-15 Syngenta Crop Protection Ag Novel arylcarboxamide or arylthioamide compounds
WO2024038053A1 (en) 2022-08-16 2024-02-22 Syngenta Crop Protection Ag New use of pydiflumetofen
WO2024056732A1 (en) 2022-09-16 2024-03-21 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active cyclic amine compounds
GB202214203D0 (en) 2022-09-28 2022-11-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068655A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068947A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2024068950A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2024089023A1 (en) 2022-10-25 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2024089216A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds
WO2024089191A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobicyclic dihydrooxadiazine derivatives

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2037487C1 (ru) * 1987-10-15 1995-06-19 Империал Кемикал Индастриз ПЛС Производные акриловой кислоты и их стереоизомеры, обладающие фунгицидной активностью
JPH09249648A (ja) * 1996-03-18 1997-09-22 Dainippon Ink & Chem Inc ２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体及び農薬
JPH1072440A (ja) * 1996-08-30 1998-03-17 Dainippon Ink & Chem Inc ２，６−ジクロロイソニコチン酸誘導体及び植物病害防除剤
WO1998033772A1 (en) * 1997-02-03 1998-08-06 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl)phenyl acetamides with carboxylic acid derivatives on the pyridine ring as fungicides
WO2005068430A1 (ja) * 2004-01-13 2005-07-28 Kureha Corporation ２，６−ジクロロイソニコチン酸ピリジルメチル誘導体、その製造方法および農園芸用病害防除剤
JP2010083861A (ja) * 2008-02-27 2010-04-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物
US20100168175A1 (en) * 2008-12-18 2010-07-01 Bayer Cropscience Ag Atpenins

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4319887A1 (de) 1993-06-16 1994-12-22 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Arylacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide
EP0650961B1 (de) 1993-11-02 1997-03-05 Hoechst Aktiengesellschaft Substituierte heterocyclische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US5877177A (en) 1997-06-17 1999-03-02 Schering Corporation Carboxy piperidylacetamide tricyclic compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases
ES2244214T3 (es) 1998-09-15 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Piridincetonas utiles como herbicidas.
JP2004149413A (ja) 2000-06-30 2004-05-27 Agro Kanesho Co Ltd 有害生物の防除に有効なヒドラゾン誘導体又はその塩
JP2004051628A (ja) 2002-05-28 2004-02-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピリジン系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
RU2312859C2 (ru) 2002-05-30 2007-12-20 Солвей Фармасьютикалс Б.В. Производные 1,3,5-триазина, фармацевтическая композиция на их основе и их применение
US7307079B2 (en) 2002-05-30 2007-12-11 Solvay Pharmaceuticals, B.V. 1,3,5-Triazine derivatives as ligands for human adenosine-A3 receptors
AR042649A1 (es) 2002-12-23 2005-06-29 Syngenta Participations Ag Derivados de alcohol 2,6-dihalo-4-(2,3-dicloro-aliloxi)-bencilico que tienen propiedades insecticidas y acaricidas
US20080247964A1 (en) 2006-05-08 2008-10-09 Yuelian Xu Substituted azaspiro derivatives
WO2008082490A2 (en) 2006-12-20 2008-07-10 Schering Corporation Novel jnk inhibitors
EP2344458A1 (en) 2008-09-11 2011-07-20 Pfizer Inc. Heteroaryls amide derivatives and their use as glucokinase activators
US20110190267A1 (en) 2010-01-05 2011-08-04 Shire Pharmaceuticals, Inc. Prodrugs of opioids and uses thereof

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2037487C1 (ru) * 1987-10-15 1995-06-19 Империал Кемикал Индастриз ПЛС Производные акриловой кислоты и их стереоизомеры, обладающие фунгицидной активностью
JPH09249648A (ja) * 1996-03-18 1997-09-22 Dainippon Ink & Chem Inc ２，６−ジクロロイソニコチン酸フェノキシアルキルアミド誘導体及び農薬
JPH1072440A (ja) * 1996-08-30 1998-03-17 Dainippon Ink & Chem Inc ２，６−ジクロロイソニコチン酸誘導体及び植物病害防除剤
WO1998033772A1 (en) * 1997-02-03 1998-08-06 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl)phenyl acetamides with carboxylic acid derivatives on the pyridine ring as fungicides
WO2005068430A1 (ja) * 2004-01-13 2005-07-28 Kureha Corporation ２，６−ジクロロイソニコチン酸ピリジルメチル誘導体、その製造方法および農園芸用病害防除剤
JP2010083861A (ja) * 2008-02-27 2010-04-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物
US20100168175A1 (en) * 2008-12-18 2010-07-01 Bayer Cropscience Ag Atpenins

Also Published As

Publication number Publication date
MA20150409A1 (fr) 2015-11-30
PT2871180T (pt) 2018-05-08
JP6114958B2 (ja) 2017-04-19
US20150175551A1 (en) 2015-06-25
ES2665561T3 (es) 2018-04-26
CA2877235A1 (en) 2014-01-09
IN2014DN10806A (ru) 2015-09-04
JPWO2014006945A1 (ja) 2016-06-02
WO2014006945A1 (ja) 2014-01-09
MA37825B1 (fr) 2016-06-30
RU2015103515A (ru) 2016-08-20
BR112014032873A2 (pt) 2017-06-27
HUE037765T2 (hu) 2018-09-28
CN104520273A (zh) 2015-04-15
ZA201500742B (en) 2016-09-28
UA111542C2 (ru) 2016-05-10
EP2871180B1 (en) 2018-03-21
PL2871180T3 (pl) 2018-08-31
CL2014003643A1 (es) 2015-07-31
US9096528B2 (en) 2015-08-04
EP2871180A4 (en) 2016-02-24
KR101629767B1 (ko) 2016-06-13
AU2013284775A1 (en) 2015-01-29
CN104520273B (zh) 2016-08-24
CO7240428A2 (es) 2015-04-17
EP2871180A1 (en) 2015-05-13
AU2013284775B2 (en) 2015-09-17
KR20150042781A (ko) 2015-04-21
CA2877235C (en) 2016-09-20
BR112014032873B1 (pt) 2019-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2599725C2 (ru) Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента
RU2573769C2 (ru) Композиция для борьбы с заболеванием растений и способ борьбы с заболеванием растений
JP6286693B2 (ja) ６−置換ニコチン酸エステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
EP3025586B1 (en) Plant disease control composition and its use
EP3025585A1 (en) Plant disease control composition and application for same
JP2015089883A (ja) ２−アミノニコチン酸ベンジルエステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
JP2009078991A (ja) チオフェンカルボン酸誘導体およびその製造方法、並びに殺菌剤
JP6212773B2 (ja) ２−アミノニコチン酸ベンジル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
JP3824421B2 (ja) 植物病害防除剤組成物
JP4090638B2 (ja) 植物病害防除剤組成物
WO2011128989A1 (ja) ピラジン-2-カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする殺菌剤
JP3963569B2 (ja) 植物病害防除剤組成物
WO2016114164A1 (ja) カルバメート化合物及びその用途
WO2016114161A1 (ja) カルバメート化合物及びその用途
WO2016114162A1 (ja) カルバメート化合物及びその用途
WO2016114163A1 (ja) カルバメート化合物及びその用途
WO2016114165A1 (ja) カルバメート化合物及びその用途
JP2012201640A (ja) ベンゼン−２−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
JP2019031442A (ja) キノキサリルイソキノリン化合物
JP6331084B2 (ja) ２−ベンジルアミノニコチン酸エステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
WO2015190601A1 (ja) ２－アシルアミノニコチン酸エステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
JP6331075B2 (ja) ３−アミノ−１ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ベンジルエステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
JP4545713B2 (ja) 植物病害防除剤組成物
JPH07304606A (ja) 殺菌剤組成物