BR112014032873B1 - Derivado de éster de ácido 2-aminonicotínico, e, bactericida - Google Patents

Derivado de éster de ácido 2-aminonicotínico, e, bactericida Download PDF

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Itaru Okada
Toshiki Fukuchi
Masahiro Hatamoto
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Abstract

1 / 1 resumo “derivado de ã‰ster de ã�cido 2-aminonicotã�nico, e, bactericidaâ€� a presente invenã§ã£o proporciona um bactericida contendo derivado de ã©ster de ã¡cido a2-aminonicotã­nico como um ingrediente ativo. o ingrediente ativo ã© representado pela seguinte fã³rmula [i]: 3 4 r o r 5 2 r r o o 6 a b 1 r r n nh 2 ï¼» â…  ï¼½ 1 (em que, r representa um ã¡tomo de hidrogãªnio ou um grupo 2 alquila c -c , r representa um ã¡tomo de hidrogãªnio, um grupo alquila c -c , 1 4 1 4 1 2 ou r e r sã£o combinados em conjunto para formar uma cadeia de alquileno, 3 4 r representa um ã¡tomo de hidrogãªnio ou um grupo alquila c -c , r 1 4 representa um ã¡tomo de hidrogãªnio, um grupo ciano ou um grupo alquila c - 1 5 6 c , r e r representam, independentemente, um ã¡tomo de hidrogãªnio, um 4 ã¡tomo de halogãªnio, um grupo alquila c -c , um grupo alcoxi c -c , um 1 4 1 4 grupo c -c alquiltio, um grupo c -c alquilsulfinila, um grupo c -c 1 4 1 4 1 4 alquilsulfonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo haloalquila c -c , 1 4 um grupo halogãªnio alcoxi c -c ou um grupo haloalquiltio c -c , a e b 1 4 1 4 representam, independentemente, grupo metino (ch) ou um ã¡tomo de nitrogãªnio).

Description

“DERIVADO DE ÉSTER DE ÁCIDO 2-AMINONICOTÍNICO, E, BACTERICIDA”
DESCRIÇÃO
CAMPO TÉCNICO [001] A presente invenção se refere a um derivado de éster do ácido
2-aminonicotínico e um bactericida contendo o mesmo como um ingrediente ativo.
FUNDAMENTOS DA TÉCNICA [002] Em um campo da agricultura e horticultura, vários bactericidas destinados a controlar uma grande variedade de bactéria patogênica têm sido desenvolvidos e usados na prática.
[003] No entanto, os produtos químicos agrícolas convencionais vulgarmente utilizados não preenchem necessariamente os requisitos dos seus efeitos, espectro de atividades residuais, e semelhantes, bem como os de redução das frequências de aplicação, doses de aplicação e semelhantes. Além disso, existe um problema da ocorrência de bactérias patogênicas que desenvolveram resistência aos produtos químicos agrícolas convencionais comumente utilizados. Por exemplo, no cultivo de legumes, árvores frutíferas, plantas com flores, plantas de chá, cevadas ou trigos, plantas de arroz e semelhantes, por exemplo, vários tipos de bactérias patogênicas tendo desenvolvido resistência a vários tipos de agentes bactericidas, tais como bactericidas de triazol, imidazol, pirimidina, benzimidazol, dicarboximida, fenilamida, estrobilurina e semelhantes ocorreram em várias regiões, e o controle dessas bactérias patogênicas resistentes se toma cada vez mais difícil ano a ano. Por conseguinte, o desenvolvimento de um novo produto químico agrícola, o qual exibe um efeito de controle suficiente sobre uma grande variedade de bactérias patogênicas que tenham desenvolvido resistência à bactericidas convencionais utilizadas para uso em agricultura e horticultura, mesmo em uma dose baixa, e que tem menor influência adversa sobre meio
2/28 ambiente, tem sido continuamente exigido.
[004] A fim de atender a essas demandas, foram propostos vários bactericidas novos, mas eles não necessariamente satisfazer as exigências acima descritas.
[005] O Documento de Patente 1 descreve um derivado carboxamida tendo uma atividade bactericida e tendo a seguinte estrutura. No entanto, o composto descrito no Documento de Patente 1 tem uma ligação de carboxamida na posição 3 do anel de piridina, mas não têm uma ligação de éster.
(Documento de Patente 1) [006] O Documento de Patente 2 descreve o seguinte derivado de éster com um grupo amino na posição 2 do anel de piridina como um intermediário de reação (página 265, Exemplo 35, Composto No.757). No entanto, este composto possui um grupo metoxi, mas não é um grupo fenoxi. Além disso, este composto é descrito somente como um intermediário na produção de um composto farmaceuticamente ativo descrito no Documento de Patente 2, e o Documento de Patente 2 não descreve uma atividade bactericida.
(Documento de Patente 2, uma atividade farmacêutica) [007] Os Documento de Patente 3 a 6 descrevem, como compostos especificamente sintetizados, os derivados de éster que não têm um grupo amino na posição 2 do anel de piridina como se segue. Como seus exemplos representativos, os seguintes compostos são exemplificados. É descrito que estes compostos têm atividades inseticidas ou herbicidas, mas não é descrito
3/28 em todos estes compostos que possuem qualquer atividade bactericida.
[008] O Documento de Patente 3 descreve o seguinte composto (página 43, composto n ° 1.59). No entanto, o Documento de Patente 3 se refere ao uso como um inseticida, mas não descreve um composto que tem um grupo amino na posição 2 do anel piridina.
(Documento de Patente 3, uma atividade inseticida) [009] O Documento de Patente 4 descreve o seguinte composto (página 33, compostos 270 e 271). No entanto, a patente refere-se à utilização do Documento de Patente 4 como um inseticida, mas não descreve um composto que tem um grupo amino na posição 2 do anel piridina.
(Patente Document4, uma atividade inseticida) [0010] O Documento de Patente 5 descreve o seguinte composto (página 78, Composto n ° 1,3717). No entanto, o Documento de Patente 5 se refere ao uso como um herbicida, mas não descreve um composto possuindo um grupo amino na posição 2 do anel de piridina.
(Documento de Patente 5, uma atividade herbicida) [0011] O Documento de Patente 6 descreve o seguinte composto (página 42, Composto n ° 229). No entanto, o Documento de Patente 6 referese ao uso como um herbicida, mas não descreve um composto que tem um
4/28 grupo amino na posição 2 do anel piridina.
(Documento de Patente 6, uma atividade herbicida) [0012] Adicionalmente, o Documento de Patente 7 ou Documento de
Patente 8 descrevem, como compostos específicos dotados com atividades bactericidas, os seguintes compostos.
[0013] Especificamente, o Documento de Patente 7 descreve o seguinte composto (página 50, Composto n ° 48). No entanto, o Documento de Patente 7 não descreve um composto possuindo um grupo amino na posição 2 do anel piridina.
(Documento de Patente 7, uma atividade bactericida) [0014] Adicionalmente, o Documento de Patente 8 descreve o seguinte composto (página 40, Composto n ° 22). No entanto, o Documento de Patente 8 não descreve um composto possuindo um grupo amino na posição 2 do anel piridina.
(Documento de Patente 8, uma atividade bactericida) [0015] Por outro lado, os Documentos de Patente 9 a 14 descrevem especificamente os seguintes compostos dotados com atividades farmacêuticas. Em detalhe, o Documento de Patente 9 descreve o seguinte
5/28 composto (página 42, Exemplo 186). No entanto, o Documento de Patente 9 não descreve um composto possuindo um grupo amino na posição 2 do anel piridina. Além disso, o composto do Documento de Patente 9 é apenas apresentado como uma substância farmaceuticamente ativa.
(Documento de Patente 9, uma atividade farmacêutica) [0016] Além disso, o Documento de Patente 10 especificamente descreve o seguinte composto (página 32, o composto a direita no esquema de reação da etapa 3). Não entanto, este composto é apenas descrito como um intermediário de reação, e o Documento de Patente 10 descreve um composto possuindo um grupo amino na posição 2 do anel piridina.
(Documento de Patente 10, uma atividade farmacêutica) [0017] O Documento de Patente 11 descreve o seguinte composto como uma pró-3-nicotinoíla (página 17). No entanto, o Documento de Patente 11 não descreve um composto possuindo um grupo amino na posição 2 do anel piridina. Além disso, o composto do Documento de Patente 11 é apenas descrito como uma substância farmaceuticamente ativa.
(Documento de Patente 11, uma atividade farmacêutica) [0018] O Documento de Patente 12 descreve o seguinte composto (página 51, E etapa 1). No entanto, o Documento de Patente 12 descreve este
6/28 composto apenas como produto intermediário, mas não descreve um composto que tem um grupo amino na posição 2 do anel piridina. Além disso, o composto de Documento de Patente 11 é apenas descrito como uma substância farmaceuticamente ativa.
(Documento de Patente 12, uma atividade farmacêutica) [0019] O Documento de Patente 13 descreve o seguinte composto (página 56 (I-17-B)). No entanto, o Documento de Patente 13 não descreve um composto possuindo um grupo amino na posição 2 do anel piridina. Além disso, o composto do Documento de Patente 13 é apenas descrito como uma substância farmaceuticamente ativa.
(Documento de Patente 13, uma atividade farmacêutica) [0020] O Documento de Patente 13 descreve o seguinte composto (página 93, o esquema de síntese). No entanto, o Documento de Patente 13 descreve este composto como um único intermediário, mas não descreve um composto possuindo um grupo amino na posição 2 do anel piridina. Além disso, o composto do Documento de Patente 13 é apenas descrito como uma substância farmaceuticamente ativa.
(Documento de Patente 14, uma atividade farmacêutica)
7/28
[0021] O Documento de Não Patente 1 se refere a um composto
farmaceuticamente ativo que é usado como um agente terapêutico para a doença de Chagas. O Documento de Não Patente 1 descreve um composto farmaceuticamente ativo possuindo uma cadeia principal de fenoxibenziloxi. No entanto, o Documento de Não Patente 1 não descreve um composto tendo esta estrutura em que o ácido 2-aminonicotínico é introduzido. DOCUMENTOS DA TÉCNICA ANTERIOR
Documento de Patente
[0022] Documento de Patente 1: JP-A-2010-083861
[0023] Documento de Patente 2: WO 2008 / 082490
[0024] Documento de Patente 3: WO 2004 / 056735
[0025] Documento de Patente 4: WO 2002 / 002515
[0026] Documento de Patente 5: WO 2000 / 015615
[0027] Documento de Patente 6: JP-A-2004-051628
[0028] Documento de Patente 7: WO 1994 / 029267
[0029] Documento de Patente 8: WO 1998 / 033772
[0030] Documento de Patente 9: EP 1995-650961
[0031] Documento de Patente 10: WO 1998 / 057946
[0032] Documento de Patente 11: WO 2003 / 101980
[0033] Documento de Patente 12: WO 2007 / 133561
[0034] Documento de Patente 13: WO 2010 / 029461
[0035] Documento de Patente 14: WO 2011 / 083304
Documento de não patente
[0036] Documento de Não Patente 1: Joumal of Medicinal Chemistry,
Vol. 43, página 1826 (2000)
RESUMO DA INVENÇÃO
Problema a ser resolvido
[0037] A presente invenção é para proporcionar um novo composto
útil para controle de uma ampla variedade de bactérias, e, em particular, para
8/28 fornecer um composto que exibe um efeito de controle elevado em uma ampla variedade de bactérias que apresentam tolerância aos bactericidas convencionais, bem como para proporcionar um composto que também apresenta o efeito de uma dose baixa, e, por conseguinte, tem uma alta segurança com menos problemas, tais como toxicidade residual, poluição ambiental e semelhantes.
Meios para resolver o problema [0038] Os presentes inventores realizaram estudos intensivos para resolver o problema acima, e, como resultado, verificaram que o derivado do éster de ácido 2-aminonicotínico definido pela seguinte fórmula apresenta as propriedades que podem satisfazer as exigências acima, e assim completada a presente invenção.
[0039] Isto é, a presente invenção se refere a um derivado de éster de ácido 2-aminonicotínico representado pela seguinte fórmula [I]:
R3 O R4
NH2
[ I] (em que:
R1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila CiC4,
R2 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C4, ou R1 e R2 são combinados em conjunto para formar:
ou
R3 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila CiC4,
9/28
R4 representa um átomo de hidrogênio, um grupo ciano ou um grupo alquila C1-C4,
R5 e R6 representam, independentemente, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila C1-C4, um grupo alcoxi C1-C4, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo CiC4 alquilsulfonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo haloalquila CiC4, um grupo halogênio alcoxi C1-C4 ou um grupo haloalquiltio C1-C4,
A e B representam, independentemente, grupo metino (CH) ou um átomo de nitrogênio) (daqui em diante também referido como o presente composto), bem como um bactericida compreendendo o mesmo como um ingrediente ativo.
EFEITOS DA INVENÇÃO [0040] O presente composto apresenta um efeito excelente sobre uma ampla variedade de bactéria.
FORMAS DE REALIZAÇÃO PARA REALIZAR A INVENÇÃO [0041] Daqui em diante, a presente invenção será descrita mais em detalhe.
[0042] No presente composto representado pela fórmula [I], os grupos alquila C1-C4 representado por R1, R2, R3, R5and R6 incluem, por exemplo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila e semelhantes. Os átomos de halogênio representados por R5 e R6 incluem, por exemplo, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo e um átomo de iodo.
[0043] Os grupos alcoxi C1-C4 representado por R5 e R6 incluem, por exemplo, um grupo metoxi, um grupo etoxi, um grupo n-propoxi, um grupo isopropoxi, um grupo n-butoxi, um grupo isobutoxi, um grupo sec-butoxi e um grupo terc-butoxi.
[0044] O C1-C4 alquiltio representado por R5 e R6 incluem, por
10/28 exemplo, um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo n-butiltio, um grupo iso-butiltio, um grupo sec-butiltio, e um grupo terc-butiltio.
[0045] Os grupos alquilsulfinila C1-C4 representado por R5 e R6 incluem, por exemplo, um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo n-propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo n-butilsulfinila, um grupo isobutilsulfinila, um grupo sec-butilsulfinila, e um grupo tercbutilsulfinila.
[0046] Os grupos alquilsulfonila C1-C4 representados por R5 e R6 incluem, por exemplo, um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo n-propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo nbutilsulfonila, um grupo isobutilsulfonila, um grupo sec-butilsulfonila e um grupo terc-butilsulfonila.
[0047] Os grupos haloalquila C1-C4 representado por R5 e R6 incluem, por exemplo, um grupo monofluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo monoclorometila, um grupo diclorometila, um grupo triclorometila, um grupo monobromometila, um grupo dibromometila, um grupo tribromometila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2-cloro-2,2-difluoroetila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2- cloroetila, um grupo 2,2-dicloroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo 1bromoetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-dibromoetila, um grupo
2,2,2-tribromoetila, um grupo 2-iodoetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 3-fluoropropila, um grupo 3-cloropropila, um grupo 3-bromopropila, um grupo l,3-difluoro-2-propila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo
1.3- dicloro-2-propila, um grupo l,l,l-trifluoro-2-propila, um grupo l-cloro-3fluoro-2-propila, um grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propila, um grupo
1.1.1.3.3.3- hexafluoro-2-cloro-2-propila, um grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo heptafluoro-n
11/28 propila, um grupo 4-fluorobutila, um grupo 4,4,4-trifluorobutila, um grupo nonafluoro-n-butila, e um grupo nonafluoro-2-butila.
[0048] Os grupos haloalcoxi C1-C4 representado por R5 e R6 incluem, por exemplo, um grupo monofluorometoxi, um grupo difluorometoxi, um grupo trifluorometoxi, um grupo monoclorometoxi, um grupo diclorometoxi, um grupo triclorometoxi, um grupo monobromometoxi, um grupo dibromometoxi, um grupo tribromometoxi, um grupo 1-fluoroetoxi, um grupo 2-fluoroetoxi, um grupo 2,2-difluoroetoxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, um grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, um grupo 1-cloroetoxi, um grupo 2cloroetoxi, um grupo 2,2-dicloroetoxi, um grupo 2,2,2-tricloroetoxi, um grupo 1-bromoetoxi, um grupo 2-bromoetoxi, um grupo 2,2-dibromoetoxi, um grupo 2,2,2-tribromoetoxi, um grupo 2-iodoetoxi, um grupo pentafluoroetoxi, um grupo 3-fluoropropoxi, um grupo 3-cloropropoxi, um grupo 3bromopropoxi, um grupo l,3-difluoro-2-propoxi, um grupo 3,3,3trifluoropropoxi, um grupo l,3-dicloro-2-propoxi, um grupo l,l,l-trifluoro-2propoxi, um grupo l-cloro-3-fluoro-2-propoxi, um grupo 1,1,1,3,3,3hexafluoro-2-propoxi, um grupo l,l,l,3,3,3-hexafluoro-2-cloro-2-propoxi, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxi, um grupo heptafluoroisopropoxi, um grupo heptafluoro-n-propoxi, um grupo 4-fluorobutoxi, um grupo 4,4,4trifluorobutoxi, um grupo nonafluoro-n-butoxi, e um grupo nonafluoro-2butoxi.
[0049] Os grupos haloalquiltio representados por R5 e R6 incluem, por exemplo, um grupo monofluorometiltio, um grupo difluorometiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo monoclorometiltio, um grupo diclorometiltio, um grupo triclorometiltio, um grupo monobromometiltio, um grupo dibromometiltio, um grupo tribromometiltio, um grupo 1-fluoroetiltio, um grupo 2-fluoroetiltio, um grupo 2,2-difluoroetiltio, um grupo 2,2,2trifluoroetiltio, um grupo 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, um grupo 1-cloroetiltio, um grupo 2-cloroetiltio, um grupo 2,2-dicloroetiltio, um grupo 2,2,2
12/28 tricloroetiltio, um grupo 1-bromoetiltio, um grupo 2-bromoetiltio, um grupo
2,2-dibromoetiltio, um grupo 2,2,2-tribromoetiltio, um grupo 2-iodoetiltio, um grupo pentafluoroetiltio, um grupo 3-fluoropropiltio, um grupo 3cloropropiltio, um grupo 3-bromopropiltio, um grupo l,3-difluoro-2-propiltio, um grupo 3,3,3-trifluoropropiltio, um grupo l,3-dicloro-2-propiltio, um grupo l,l,l-trifluoro-2-propiltio, um grupo l-cloro-3-fluoro-2-propiltio, um grupo l,l,l,3,3,3-hexafluoro-2-propiltio, um grupo l,l,l,3,3,3-hexafluoro-2-cloro2-propiltio, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropiltio, um grupo heptafluoroisopropiltio, um grupo heptafluoro-n-propiltio, um grupo 4fluorobutiltio, um grupo 4,4,4-trifluorobutiltio, um grupo nonafluoro-nbutiltio, e um grupo nonafluoro-2-butiltio.
[0050] Além disso, R4 representa um átomo de hidrogênio, um grupo ciano ou um grupo alquila C1-C4, e os exemplos dos grupos C1-C4 alquila incluem grupos alquila representados por R1, R2, R3, R5 e R6.
[0051] O presente composto é um composto novo que não foi descrito em qualquer documento do estado da técnica e pode ser produzido, por exemplo, de acordo com o seguinte esquema de reação a partir de compostos de partida conhecidos.
Esquema de reação
R4
[ m]
(em que, R1, R2, R3, R4, R5, R6, A e B são iguais ao definido na fórmula [I] acima).
[0052] O derivado de éster de ácido 2-aminonicotínico representado pela fórmula geral [I] da presente invenção pode ser produzido reagindo o derivado de ácido 2-aminonicotínico representado pela fórmula geral [II] com o derivado de álcool representado pela fórmula geral [III] em um solvente inerte na presença de um agente de condensação e uma base.
13/28 [0053] Os compostos [II] e [III] aqui são compostos já conhecidos ou compostos que podem ser facilmente sintetizados a partir de compostos conhecidos por aquelas pessoas versadas na técnica.
[0054] A reação é conduzida a uma temperatura de reação na faixa normalmente de -20 ° C - 120 ° C, de preferência de 0 ° C - 40 ° C, durante um tempo de reação na faixa normalmente de 0,2 horas a 24 horas, de preferência de 1 hora a 5 horas. O derivado de álcool fenoxibenzílico representado pela fórmula geral [III] é utilizado normalmente na faixa de 1 a 5 vezes por mol, de preferência de 1 a 1,5 vezes por mol pelo derivado de ácido 2-aminonicotínico representado pela fórmula general [II].
[0055] Os exemplos dos agentes de condensação utilizados na reação incluem, por exemplo, dietil fosforocianidato (DEPC), carbonildiimidazol (CDI), 1,3-diciclo-hexilcarbodiimida (DCC), l-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida, cloroformiatos, 2-cloro-l-metilpiridínio e semelhantes, e a quantidade do agente de condensação utilizado é normalmente na faixa de 1 a 3 vezes por mol, de preferência de 1 a 1,5 vezes por mol pelo derivado de ácido 2-aminonicotínico representado pela fórmula geral [II].
[0056] As bases incluem, por exemplo, bases inorgânicas tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio e bicarbonato de potássio; acetatos tais como acetato de sódio e acetato de potássio; alcóxidos de metais, tais como tbutóxido de potássio, metóxido de sódio, etóxido de sódio; aminas terciárias, tais como trietilamina, diisopropiletilamina e 1,8-diazabiciclo [5,4,0] undec-7eno; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como a piridina, dimetilaminopiridina e similares. A quantidade de base utilizada é normalmente na faixa de 1 a 10 vezes em mol, de preferência de 1 a 2 vezes por mol por um mole do derivado do ácido 2-aminonicotínico representado pela fórmula geral [II].
[0057] Um solvente pode ou não pode ser utilizado na reação, mas se
14/28 for utilizado um solvente, o solvente não é particularmente limitado desde que não iniba significativamente a reação. Uma ampla variedade de solventes pode ser utilizada e exemplos adequados. Os solventes a serem utilizados incluem, por exemplo, éteres cíclicos ou cadeia tais como éter dimetílico, éter dietílico, éter di-isopropílico, dibutiléter, tetra-hidrofurano e dioxano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono; nitrilas tais como acetonitrila; ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila e acetato de butila; solventes polares, tais como N, N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, sulfóxido de dimetila, l,3-dimetil-2-imidazolidinona; e semelhantes. Estes solventes inertes podem ser utilizados isoladamente ou em uma mistura dos mesmos.
[0058] Após a reação, o composto pretendido pode ser facilmente isolado a partir do sistema de reação contendo o mesmo através de um método convencional. O composto pretendido pode ser preparado por purificação através de, por exemplo, recristalização, cromatografia em coluna e outros semelhantes.
[0059] O derivado do ácido 2-aminonicotínico representado pela fórmula geral [II] utilizado para a reação pode ser facilmente sintetizado a partir de um composto conhecido, por exemplo, de acordo com o método descrito em JP-A-2010-083.861 (Documento de Patente 1).
[0060] O derivado álcool representado pela fórmula geral [III] utilizado para a reação pode ser facilmente sintetizado a partir de um composto conhecido, por exemplo, de acordo com o método descrito no Joumal of Medicinal Chemistry, Vol. 43, página 1826 (2000) (Documento de Não Patente 1).
[0061] O presente composto pode ser usado para o controle de doenças de, árvores frutíferas, por exemplo, um abacateiro, um abricoqueiro, uma figueira, uma laranjeira iyokan, uma árvore de ume, uma tangerineira
15/28 satsuma, uma cerejeira, uma árvore de caqui, uma árvore kabosu, uma árvore de kiwi, uma árvore de ameixa, uma árvore de pera, uma tangerineira tankan, uma tangerineira dekopon, uma árvore de pêra asiática, uma laranjeira verão, uma árvore de nectarina, uma laranjeira hassaku, um mamoeiro, uma árvore de nêspera, uma árvore de uva, uma árvore de toranja, uma mangueira, uma árvore de pêssego, uma árvore de cidra, uma árvore de maçã, uma árvore de limão e similares: grãos, por exemplo, cevada, trigo, arroz em casca, um milho, um adlay, um centeio, Okabo (arroz cultivado em matéria seca) e semelhantes; batatas, por exemplo, batata doce, a batata, uma colocásia comestível, um inhame e similares; legumes, por exemplo, um feijão azuki, um morango, um feijão comum, uma ervilha, um quiabo, um nabo, uma abóbora, um repolho, um pepino, uma bardana, um feijão-frade, um melão de decapagem, uma melancia, um aipo, uma fava, um rabanete, uma soja, uma cebola, uma beterraba, uma pimenta, uma cabaça de cera, um tomate, uma berinjela, um melão amargo, uma cenoura, um alho-poró, uma couve chinesa, uma salsa, um pimentão, pepino esponja, um melão, uma alface e similares; culturas industrial, por exemplo, a cana de açúcar, um relvado, um tabaco, um chá, uma colza, a hopand e semelhantes; plantas com flores, por exemplo, uma hortênsia, um cravo, uma gerbera, uma gazania, um crisântemo, uma boca-de-leão, uma calêndula, uma sálvia, uma erva-saboeira perene, uma ervilha doce, um statice, um saintpaulia, uma dália, um fléolo, delphinium, uma genciana pradaria, uma verbena, um girassol, uma rosa, uma begônia, uma petúnia, uma poinsétia, uma lilás, a genciana, um alecrim e semelhantes; árvores, por exemplo, acácias, bordo, azinheiras, uma katsura, um paulownia, um Keyaki, cerejeiras, chinkapins, azáleas, camélias, carvalhos, amieiros e salgueiros.
[0062] Doenças a serem tratadas incluem fungos, bactérias e actinomicetos fitopatogênicos, e especialmente incluem, Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Rhizoctonia solani, Burkholderia glumae,
16/28
Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Acidovorax avenae subesp. avenae, Erinia ananás, Pseudomonas fuscovaginae, Burkholderia plantarii e o semelhante de uma planta de arroz; Erysiphe graminis, Gibberella zeae, Puccinia striiformis, P. graminis, P. recôndita, P. hordei, Typhula sp, Micronectriella nivalis, Ustilago tritici, U. nuda, Tilletia caries, Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhynchosporium secalis, Septoria tritici, Leptosphaeria nodorum, Pyrenophora teres, [0063] Helminthosporium zonatum Ikata, Pseudomonas syringae pv.
Japônica e o semelhante de cevadas ou trigos; Diaporthe citri, Elsinoe fawcetti, Penicillium digitatum, P. italicum, Phytophthora citrophthora, P. nicotianae, Phyllosticta citricarpa, Xanthomonas campestris pv. citri e o semelhante de frutas cítricas; Monilinia mali, Valsa mali, Podosphaera leucotricha, Alternaria mali, Venturia inaequalis, Mycospherella pomi, Colletotrichum acutatum, Botryosphaeria berengeriana, Gymnosporangium yamadae, Monilinia fructicola e o semelhante de uma macieira; Venturia nashicola, V. pirina, Alternaria kikuchiana, Gymnosporangium haraeanum, Monilinia fructigena e o semelhante de uma árvore de pêra asiática; Monilinia fructicola, Cladosporium carpophilum, [0064] Phomopsis sp, Xanthomonas campestris pv. pruni e o semelhante de uma árvore de pêssego; Elsinoe ampelina, Colletotrichum acutatum, Uncinula necator, Phakopsora ampelopsidis, Guignardia bidwellii, Plasmopara viticola, Monilinia fructigena, Cladosporium viticolum, Agrobacterium viris e o semelhante de uma árvore de uva; Gloeosporium kaki, Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae e o semelhante de uma árvore de caqui;
[0065] Cercospora kikuchii, Elsinoe glycines, Diaporthe phaseolorum var. sojae, Pseudomonas savastanoi pv. glycinea, Xanthomonas campestris pv.glycines e o semelhante de uma soja; Colletotrichum lindemthianum, Pseudomonas pv savastanoi. phaseolicola, Xanthomonas campestris pv.
17/28
Phaseoli e o semelhante de um feijão; Cercospora personata, Cercospora arachidicola e o semelhante de um amendoim; Erysiphe pisi e o semelhante de uma ervilha; Colletotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Oidiopsis taurica, Didymella bryoniae, Fusarium oxysporum, Pseudoperonospora cubensis, Phytophthora sp., Pythium sp., Pseudomonas syringae pv. lachrymans, Xanthomonas campestris pv. cucuribitae e o semelhante de melões; Alternaria solani, Cladosporium fulvum, Phytophthora infestans, Ralstonia solanacearum, [0066] Clavibacter michiganense subsp. michiganense, Pseudomonas corrugata, Erwinia carotovora subsp. Carotovora e o semelhante de um tomate; Phomopsis vexans, Erysiphe cichoracearum, Ralstonia solanacearum e o semelhante de uma berinjela; Alternaria japonica, Cercosporella brassicae, Xanthomonas campestris pv. campestris, Erwinia carotovora subsp. carotovora, Pseudomonas syringae pv. marginalis e o semelhante de vegetais da família crucíferas; Puccinia allii e o semelhante de um alho-poró; Alternaria solani, Phytophthora infestans, Rhizoctonia solani, Erwinia carotovora subsp. carotovora, Erwinia carotovora subsp. atroseptica, Ralstonia solanacearum, Streptomyces sarna, Streptomyces acidiscabies e o semelhante de uma batata; Sphaerotheca humuli, Ralstonia solanacearum, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Xanthomonas campestris, Xanthomonas fragariae e o semelhante de um morango; Exobasidium reticulatum, Elsinoe leucospila, Pseudomonas syringae pv. theae, Ralstonia solanacearum, Xanthomonas campestris pv. theicola e o semelhante de uma planta de chá;
[0067] Longipes Alternaria, Erysiphe cichoracearum, Colletotrichum tabacum, Peronospora tabacina, Phytophthora nicotianae, Erwinia carotovora subsp. Carotovora e o semelhante de um tabaco; Cercospora beticola, Aphanomyces cochliodes e o semelhante de uma beterraba; Alternaria dauci, Rhizobacter dauci, Streptomyces scabies e o semelhante de uma cenoura;
18/28
Diplocarpon rosae, Sphaerotheca pannosa, Agrobacterium tumefaciens e o semelhante de uma rosa; Septoria chrysanthemi-indici, Puccinia horiana, Agrobacterium tumefaciens e o semelhante de um crisântemo; Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum e semelhantes de diversas culturas, mas não estão limitados doenças para as bactérias descritas aqui.
[0068] O presente composto pode ser utilizado na ampla variedade de formulações. A fim de preparar essas formulações, uma ampla variedade de adjuvantes de pesticidas utilizados convencionalmente no campo técnico dos agentes bactericidas para a agricultura e horticultura podem ser utilizados de forma adequada. As formulações bactericidas para a agricultura e horticultura incluem, por exemplo, um concentrado emulsionável, um pó umectável, um granulado dispersável em água, um pó solúvel em água, um concentrado solúvel, de um pó de polvilhamento, um concentrado de suspensão (fluido), um fluido seco, um granulado fino, um granulado, um comprimido, uma solução em óleo, um propulsor, um aerossol e outros semelhantes. Naturalmente, um ou mais compostos presentes podem ser combinados como um ingrediente ativo.
[0069] Tais adjuvantes de pesticidas podem ser utilizados para os fins, por exemplo, de melhorar os efeitos de agentes bactericidas para a agricultura e horticultura, e de melhorar a estabilidade de dispersão e semelhantes. Os adjuvantes de pesticidas incluem, por exemplo, um carreador (um diluente), um espalhador, um emulsionante, um espalhador mais úmido, um dispersante, um agente de desintegração e semelhantes. Os carreadores líquidos incluem, água, hidrocarbonetos aromáticos, tal como tolueno e xileno, álcoois, tais como metanol, butanol e glicol, cetonas, tais como acetona, amidas tais como dimetil formamida, sulfóxidos tais como dimetil sulfóxido, metil naftaleno, ciclo-hexano, óleos animais e vegetais, ácidos graxos e semelhantes. Além disso, os carreadores sólidos incluem, argila, caulino, talco, terra de diatomáceas, sílica, carbonato de cálcio, montmorilonita, bentonita, feldspato,
19/28 quartzo, alumina, serradura, nitrocelulose, amido, goma arábica e semelhantes.
[0070] Como um dispersante e um emulsionante, agentes tensoativos convencionais podem ser usados, e eles incluem, tensoativos aniônicos tais como sulfatos de sódio de álcool superior, cloreto de estearil-trimetil-amônio, éteres de alquila de polioxietileno fenil e lauril betaína; tensoativos catiônicos, tensoativos não iônicos, tensoativos anfotéricos; e semelhantes. Além disso, um espalhador; um espalhador mais úmido, como sulfosuccinatos dialquílicos; um aglutinante tal como carboximetil celulose e polivinil álcool; um desintegrador tal como ligno-sulfonato de sódio, lauril sulfato de sódio e similares podem ser usados.
[0071] A quantidade do presente composto a estar contido no agente bactericida para a agricultura e horticultura como um ingrediente ativo é, por exemplo, de 0,01 a 99,5% em massa, de preferência de 0,5 a 90% em massa. A quantidade pode ser apropriadamente determinada com base em diversas condições, tais como os tipos de formulações, métodos de aplicação e semelhantes. O agente bactericida para a agricultura e a horticultura, pode ser preparado de tal forma que contém um ingrediente ativo em uma quantidade de, por exemplo, cerca de 0,5 a 20% em massa, de preferência 1 a 10% em massa no caso de um pó de polvilhamento, cerca de 1 a 90% em massa, de preferência de 10 a 80% em massa, no caso de um pó umectável e cerca de 1 - 90% em massa, de preferência de 10 - 40% em massa no caso de um concentrado emulsionável.
[0072] No caso de um concentrado emulsionável, por exemplo, um concentrado emulsionável pode ser preparado por mistura de um solvente e um agente tensoativo com o presente composto como um ingrediente ativo, e, em seguida, o concentrado pode ser diluído a uma concentração predeterminada com água mediante a utilização a ser aplicado. No caso de um pó umectável, o presente composto como um ingrediente ativo, um carreador
20/28 sólido e um agente tensoativo são misturados para se obter um concentrado líquido, e, em seguida, o concentrado pode ser diluído para uma concentração predeterminada com água mediante a utilização a ser aplicado. No caso de um pó de polvilhamento, o presente composto como um ingrediente ativo, um carreador sólido e outros semelhantes são misturados e a mistura resultante pode ser aplicada como está, e no caso de um grânulo, o presente composto como um ingrediente ativo, um carreador sólido, um tensoativo e semelhantes são misturados e granulados para se obter uma formulação que pode ser aplicada como está. Neste caso, no entanto, os métodos para preparar as formulações acima referidas não se limitam aos descritos acima e podem ser apropriadamente escolhidos pelas pessoas versadas na técnica dependendo de tipos de ingredientes ativos e uma finalidade de aplicação e semelhantes.
[0073] O agente bactericida para a agricultura e horticultura pode ainda conter um ingrediente ativo, tal como outro agente bactericida opcional, um inseticida, um acaricida, herbicida, um regulador do crescimento de planta, um fertilizante, um condicionador do solo e semelhantes podem ser misturados em adição ao presente composto como um ingrediente ativo. Os métodos de aplicação do agente bactericida compreendendo o presente composto não é particularmente limitado e os seus métodos de aplicação que podem ser usados incluem, aplicação foliar, aplicação no solo, fumar em instalações, o fumo de caule e semelhantes. Por exemplo, no caso de aplicação foliar, uma solução a uma faixa de concentrações, por exemplo, de 5 a 1000 ppm, de preferência de 10 a 500 ppm pode ser utilizada em uma quantidade aplicada de, por exemplo, cerca de 50 a 700 litros por 10 ares. No caso de aplicação no solo, uma solução a uma faixa de concentração de 5 a 1000 ppm pode ser utilizada em uma quantidade aplicada de cerca de 0,1 a 1 litro por 1 m2.
EXEMPLOS [0074] Daqui em diante, a presente invenção irá ser descrita em mais
21/28 detalhe por referência aos Exemplos, Exemplos de Preparação e Exemplos de
Teste, mas o escopo da presente invenção não é limitado por estes Exemplos, Exemplos de Preparação e Exemplos de Teste em absoluto.
<Exemplo 1> Síntese de 2-aminonicotinato de 2-fenoxibenzila [0075] 0,200 g de álcool 2-fenoxibenzílico, 0,230 g de l-etil-3- (3dimetilaminopropil) carbodi-imida e 0,146 g de 4-dimetilaminopiridina foram adicionados a uma solução de 0,138 g de ácido 2-aminonicotínico em cloreto de metileno, e a mistura foi aquecida sob refluxo durante 3 horas. Depois de resfriada até à temperatura ambiente, a mistura foi extraída com cloreto de metileno, e a camada aquosa foi ainda extraída com cloreto de metileno. As camadas orgânicas foram combinadas e secas sobre sulfato de sódio anidro. Após concentração sob pressão reduzida, o resíduo resultante foi purificado por cromatografia em coluna de gel de sílica para se obter 0,180 g do Composto No. 1, como um óleo, o qual é descrito na Tabela 1 abaixo. Além disso, outros compostos da presente invenção foram sintetizados de uma forma semelhante. A Tabela 1 abaixo mostra os compostos da presente invenção que foram produzidos de um modo semelhante ao do Exemplo 1.
Tabela 1
R5
R6
22/28
Composto NO. R1 R* R3 R4 W ιτιρ (¾)
1 H H H H 0-0 0-Ü Óleo11
2 CH3 H H H 128-131
3 H H H H 102-103
4 CHj H H H ‘V°O 99-100
5 H H H H ΊΧΟ 116-1 18
6f C«3 H H H τχο 107-109
7 H H H CHj ’Ό°Ό Óleo2>
3 CH3 H H CHg ’Ό°Ό Óleo3>
3 H H H ch3 Óleo4^
10 CHg H H ch3 ‘1X0 96-87
11 H H H CN *Ό°Ό Óleo5*
12 ch3 H H CN *Ότ°Ό 146-148
13 ch3 H H H Χι0£Γ’ 84-9S
14 ch3 H H H •χχσ™’ 107-109
15 CHj H H H *τχσα 111-113
23/28 ci
16 CHS H H H U0JJ 85-87
17 ch3 H H H χχο 115-117
ch3
16 ch3 H H H Xyò 106-108
19 CHS H H H w 89-91
20 ch3 H H H *OoxXHs 114-116
21 ch3 H H H *O.0J7CF’ ' - β> Oleo
22 ch3 H H H ’XVO'OCF’ 129-130
23 CHa H H H 161-162
24 ch3 H H H XC8”’ 166-167
25 ch3 H H H 153-155
26 ch3 H H H 106-108
27 ch3 H H H 104-106
28 ch3 H H H *ιχαΒΓ 133-135
29 ch3 H H H 136-138
30 ch3 H H H 113-120
31 CKj H H H ’ϊΧχΤ 143-145
32 CHs H H H 122-124
24/28
c2h5 H H H
CH(CH3)2 H H H
ch3 ch3 H H
c2h5 ch3 H H
ch3 H ch3 H
n H H
o H H
H H H H
ch3 H H H
H H H H
ch3 H H H
H H H H
H H H H
ch3 H H H
ch3 H H H
ch3 H H H
ch3 H H H
111-113
73-75
123-125
87-89
126-127
148-150
121-123
117-119
106-108
83-84
120-122
134-136
118-119
120-121
111-112
140-142
94-96 [0082]
Em seguida, Exemplos de Preparação irão ser mostrados. Nos
25/28
Exemplos de Preparação, partes representam partes em massa.
Exemplo de Preparação 1: Concentrado emulsionável [0083] Um composto da presente invenção (10 partes), xileno (60 partes), N-metil-2-pirrolidona (20 partes) e Sorpol 3005X (mistura de um agente tensoativo não iônico e um agente tensoativo aniônico, TOHO Chemical Industry Co., Ltd., Japão, um nome comercial) (10 partes) foram misturados uniformemente e dissolvidos para dar um concentrado emulsionável.
Exemplo de Preparação 2: Pó umectável - 1 [0084] O composto da presente invenção (20 partes), Nipsil NS-K (carbono branco, Tosoh Silica Corporation, Japão, um nome comercial) (20 partes), argila de caulim (caulinita, Takehara KAGAKU KOGYO CO., LTD., Japão, um nome comercial) (70 peças), Sanx P-252 (lignosulfonato de sódio, NIPPON PAPER INDUSTRIES CHEMICAL Div., Japão, nome comercial) (5 partes) e Runox P-65L (um sulfonato de alquilarila, TOHO Chemical Industry Co., Ltd., Japão, um nome comercial) (5 partes) foram uniformemente misturados e moídos por meio de um moinho de ar para se obter um pó umectável.
Exemplo de Preparação 3: Pó umectável - 2 [0085] O composto da presente invenção (20 partes), Nipsil NS-K (20 partes), argila de caulim (50 partes), RunoxlOOOC (um sal de condensado de ácido naftalenossulfônico, TOHO Chemical Industry Co., Ltd., Japão, um nome comercial) (5 partes) e Sorpol 5276 (um agente tensoativo não iônico, TOHO Chemical Industry Co., Ltd., Japão, um nome comercial) (5 partes) foram uniformemente misturados e moídos por meio de um moinho de ar para se obter um pó umectável.
Exemplo de Preparação 4: Concentrado em suspensão (Escoável) - 1 [0086] O composto da presente invenção (20 partes) foi disperso em uma mistura previamente misturada de propileno glicol (5 partes), Sorpol
26/28
7933 (um agente tensoativo aniônico, TOHO Chemical Industry Co., Ltd., Japão, um nome comercial) (5 partes) e água (50 partes), para fazer uma mistura de pasta fluida, e em seguida, a mistura de pasta fluida foi moída a úmido por meio de Dyno-Mill (Shinmaru Enterprises Corporation, Japão), e ao material resultante, uma dispersão bem pré-misturada de goma de xantano (0,2 partes) em água (19,8 partes) foi adicionado para se obter um concentrado em suspensão (escoável).
Exemplo de Preparação 5: Concentrado em Suspensão (Escoável) - 2 [0087] Um composto da presente invenção (20 partes), Newkalgen
FS-26 (uma mistura de sulfossuccinato de dioctila e polioxietileno triestiril fenil éter, TAKEMOTO OIL & FAT Co. Ltd., Japão, um nome comercial) (5 partes), propileno glicol (8 partes) e água (50 partes) foram pré-misturados para se obter uma mistura de pasta fluida e, em seguida, a mistura de pasta fluida foi moída a úmido por meio de Dyno-Mill (Shinmaru Enterprises Corporation, Japão). Em seguida, a goma de xantana (0,2 partes) foi bem misturada e dispersada em água (16,8 partes) para dar um material gelatinoso e o material gelatinoso foi suficientemente misturado com a pasta fluida moída para se obter um concentrado em suspensão (escoável).
[0088] Em seguida, os seguintes Exemplos de Teste irão provar que os presentes compostos são úteis como um ingrediente ativo de um bactericida. Em Exemplos de Teste, os presentes compostos usados são mostrados pelos seus números dos compostos descritos na Tabela 1, e um composto utilizado como um controle comparativo é mostrado pelo seguinte composto (um composto descrito nos Exemplos do Documento de Patente 1).
c
Composto A (Documento de Patente 1)
Exemplo de Teste 1: Um teste em Botrytis cinerea (bolor cinzento) de um pepino
27/28 [0089] Uma planta de pepino (uma variedade de planta: Sagami
Han-shiro) de 12 dias após a semeadura foi preparada para o teste. Partes dos cotilédones da planta de pepino foram cortadas deixando cerca de 2 cm de seus ráquis. Além disso, uma caixa de plástico com um tamanho de 32 cm x 24 cm x 4,5 cm (comprimento x largura x altura), no fundo da qual uma toalha de papel suficientemente umedecida com água foi estabelecido, e sobre a toalha de papel uma malha com pernas foi colocada, foi preparada. Na malha, as partes recortáveis acima descritas de cotilédones foram colocadas de tal modo que as folhas estavam horizontais. Para a parte central de cada um dos cotilédones, 50 μΐ de uma suspensão de esporos (1 x 106 esporos / ml) de Botrytis cinerea, de um pepino foi adicionado gota a gota. Em seguida, cada um dos cotilédones foi coberto com um disco de papel com um diâmetro de 6 mm. Além disto, uma emulsão preparada de acordo com o Exemplo de Preparação 1 acima foi diluída com uma solução aquosa de 0,02% de Tween 20 em água desmineralizada para preparar um diluente de uma concentração predeterminada. 50 μΐ de diluente foi lançada sobre cada disco de papel. A caixa de plástico com tampa e foi colocada sob a condição de 20 ° C durante 72 horas, e, em seguida, o diâmetro de cada lesão foi medido e a taxa de controle para Botrytis cinerea (bolor cinzento) de um pepino foi calculada de acordo com a seguinte equação. Os resultados são mostrados na Tabela 1.
Taxa de controle (%) = [(diâmetro da lesão na região de tratamento / diâmetro da lesão na região de não-tratamento)] x 100
Tabela 2
28/28
BdtrytiS Cinerea (bolor cinzento) de um pepino Taxa de
Composto NO. Cone.(ppm) controle (¾)
5 25 100
6 25 100
13 25 100
14 25 100
15 25 100
17 25 100
18 25 100
19 25 100
20 25 100
27 25 100
34 25 100
35 25 100
36 25 100
40 25 100
41 25 100
43 25 100
4S 25 100
47 25 100
49 25 100
A 25 54
[0090] Como mostrado na Tabela 2 acima, o presente composto exibe uma atividade bactericida mais elevada quando comparada com a do composto A.

Claims (2)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Derivado de éster de ácido 2-aminonicotínico, caracterizado pelo fato de ser representado pela seguinte fórmula [I]:
    R3 O R4
    NH2 [ I] (em que:
    R1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C4, R2 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila CiC4, ou R1 e R2 são combinados em conjunto para formar:
    ou
    R3 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila CiC4,
    R4 representa um átomo de hidrogênio, um grupo ciano ou um grupo alquila C1-C4,
    R5 e R6 representam, independentemente, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila C1-C4, um grupo alcoxi C1-C4, um grupo C1-C4 alquiltio, um grupo C1-C4 alquilsulfinila, um grupo CiC4 alquilsulfonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo haloalquila CiC4, um grupo halogênio alcoxi C1-C4 ou um grupo haloalquiltio C1-C4,
    A e B representam, independentemente, grupo metino (CH) ou um átomo de nitrogênio).
  2. 2. Bactericida, caracterizado pelo fato de que compreende o derivado de éster de ácido 2-aminonicotínico como definido na reivindicação 1 como um ingrediente ativo.
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