JP2023510175A - 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 - Google Patents

硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 Download PDF

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Abstract

Figure 2023510175000001
式（Ｉ）
【化１】
Figure 2023510175000129
（式中、置換基は、請求項１に定義されているとおりである）
の化合物。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製並びに節足動物及び特に昆虫、線虫、軟体動物又はダニ目の代表例を含む動物有害生物を駆除、予防又は防除するための、農業又は園芸における化合物又は組成物の使用に関する。

Description

本発明は、硫黄置換基を含有する、殺有害生物的に活性である、特に殺虫的に活性である複素環式誘導体、それらの調製のためのプロセス、それらの化合物を含む組成物及び節足動物、特に昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
殺有害生物作用を有するヘテロ環式化合物は、公知であり、例えば国際公開第２０１３１９１１１２号に記載されている。
意外なことに、ここで、硫黄含有置換基を備える特定の新規な殺有害生物活性誘導体が殺有害生物剤として好ましい特性を有することが見出された。
本発明は、従って、式Ｉ
Figure 2023510175000002
 （式中、
Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｑは、式Ｑａ及びＱｂ
Figure 2023510175000003
 からなる群から選択される基であり、ここで、矢印は、二環式環の炭素原子に対する結合点を示し；
Ａは、ＣＨ又はＮを表し；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
Ｑ1は、環炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル及びＣ1～Ｃ4アルキルスルホニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されており；及び前記環系は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１、２又は３個の環ヘテロ原子を含有することができ、ここで、前記環系は、２個以上の環酸素原子を含有することができず、且つ２個以上の環硫黄原子を含有することができないか；又は
Ｑ1は、環窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル及びＣ1～Ｃ4アルキルスルホニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されており；及び前記環系は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１、２又は３個の環ヘテロ原子を含有し、ここで、前記環系は、少なくとも１個の環窒素原子を含有し、及び２個以上の環酸素原子を含有することができず、且つ２個以上の環硫黄原子を含有することができず；
Ｒ3は、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ4は、独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり；及び
Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである）
の化合物を提供する。
本発明は、式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドも提供する。
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1～Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1～Ｃ4アルカン－又はアリールスルホン酸、例えばメタン－又はｐ－トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－又はトリ－低級アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－又はジメチルプロピルアミン、又はモノ－、ジ－又はトリヒドロキシ－低級アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－又はトリエタノールアミンを形成することができる。
各事例において、本発明に係る式Ｉの化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型形態又は例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１といった書籍に記載されている。
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
置換基自体がさらに置換されていると記載されている場合、これは、それらが１つ以上の同等の又は異なる置換基、例えば１～４つの置換基を有することを意味する。通常、３つ以下のこのような任意の置換基が同時に存在する。２つ以下のこのような置換基が同時に存在することが好ましい（すなわち、この基は、１又は２つの記載されている置換基によって置換されている）。追加の置換基がシクロアルキル又はフェニルなどのより大きい基である場合、このような任意の置換基の一方のみが存在することが最も好ましい。例えば、アルキルといった基が置換されていると記載されている場合、これは、例えば、アルキルチオ中のアルキルといった他の基の一部である基を含む。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素基を指し、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピルといった基のいずれか１つである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnハロアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、ここで、これらの基中における水素原子のいくつか又はすべては、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置き換えられ得、すなわち例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、２，３－ジフルオロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、２，３－ジクロロプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチル、１－（クロロメチル）－２－クロロエチル、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチル、４－フルオロブチル、４－クロロブチル、４－ブロモブチル又はノナフルオロブチルの１つである。「Ｃ1～Ｃ2－フルオロアルキル」という用語によれば、１、２、３、４又は５つのフッ素原子を有するＣ1～Ｃ2－アルキル基を指し、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル又はペンタ－フルオロエチルのいずれか１つである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、すなわち例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－メチルエトキシ、ｎ－ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ又は１，１－ジメチルエトキシのいずれか１つである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnハロアルコキシ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記のＣ1～Ｃnアルコキシ基を指し、すなわち例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモエトキシ、２－ヨードエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－フルオロプロポキシ、３－フルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、２，３－ジフルオロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエトキシ、１－（クロロメチル）－２－クロロエトキシ、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエトキシ、４－フルオロブトキシ、４－クロロブトキシ又は４－ブロモブトキシのいずれか１つである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃn－アルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、すなわち例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチルプロピルチオ、２－メチルプロピルチオ又は１，１－ジメチルエチルチオのいずれか１つである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル基の硫黄原子を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、すなわち例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、１－メチルエチル－スルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、１－メチルプロピルスルフィニル、２－メチルプロピルスルフィニル、１，１－ジメチル－エチルスルフィニル、ｎ－ペンチルスルフィニル、１－メチルブチルスルフィニル、２－メチルブチルスルフィニル、３－メチル－ブチルスルフィニル、１，１－ジメチルプロピルスルフィニル、１，２－ジメチルプロピルスルフィニル、２，２－ジメチルプロピルスルフィニル又は１－エチルプロピルスルフィニルのいずれか１つである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル基の硫黄原子を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、すなわち例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、１－メチルプロピルスルホニル、２－メチルプロピルスルホニル又はｔ－ブチルスルホニルのいずれか１つである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnシアノアルキル」という用語は、シアノ基で置換されている、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、例えばシアノメチレン、シアノエチレン、１，１－ジメチルシアノメチル、シアノメチル、シアノエチル及び１－ジメチルシアノメチルである。
「Ｃ1～Ｃnシアノアルコキシ」という用語は、上記の基であるが、酸素原子を介して結合しているものを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃnシクロアルキル」（ｎは、１～６の整数である）などの用語の後の接尾辞「－Ｃ1～Ｃnアルキル」は、Ｃ3～Ｃnシクロアルキルによって置換されている直鎖又は分岐飽和アルキル基を指す。Ｃ3～Ｃnシクロアルキル－Ｃ1～Ｃnアルキルの例は、例えば、シクロプロピルメチルである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの３～６員シクロアルキル基を指す。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルなどの他の意味との組み合わせでハロゲンにも適用される。
本発明に関連して、置換基の定義における「単置換又は多置換」は、典型的には、置換基の化学構造に応じて単置換～５回置換、より好ましくは単置換、二置換又は三置換を意味する。
本発明に関連して、「Ｑ1は、環炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり．．．」及び「Ｑ1は、環窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり．．．」という句は、該当し得る場合、場合により式Ｑａ又は式Ｑｂのいずれかで表される基Ｑに対する、置換基Ｑ1の特定の実施形態の結合様式を指す。これは、対応して、それぞれＡがＮ又はＣである場合、ピリジル及びフェニル実施形態（すなわちＸ－Ｒ1によって置換されたピリジル環又はＸ－Ｒ1によって置換されたフェニル環）にも適用される。
本発明に関連して、「Ｑ1は、環炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、．．．及び前記環系は、１、２又は３個のヘテロ原子を含有することができる」の例は、特にこれらに限定されないが、フェニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル及びピリミジニル；好ましくはフェニル、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル及びピリミジン－５－イルである。これは、対応して、それぞれＡがＮ又はＣである場合、ピリジル及びフェニル実施形態にも適用される。
本発明に関連して、「Ｑ1は、環窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、．．．及び前記環系は、１、２又は３個のヘテロ原子を含有することができる」の例は、特にこれらに限定されないが、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル及びトリアゾリル；好ましくはピロール－１－イル、ピラゾール－１－イル、トリアゾール－２－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、トリアゾール－１－イル及びイミダゾール－１－イルである。これは、対応して、それぞれＡがＮ又はＣである場合、ピリジル及びフェニル実施形態にも適用される。
本発明に係る特定の実施形態が以下に記載のとおり提供される。
実施形態１は、上記に定義されている、式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態２は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、Ｑは、Ｑａであり、且つ以下に記載されているとおり、Ｒ2、Ａ、Ｘ、Ｒ1、Ｑ1、Ｒ4、Ｒ5及びＲ3の好ましい値を有する。
実施形態３は、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供し、ここで、Ｑは、Ｑｂであり、且つ以下に記載されているとおり、Ｒ2、Ａ、Ｘ、Ｒ1、Ｑ1、Ｒ4、Ｒ5及びＲ3の好ましい値を有する。
実施形態１～３に関して、Ｒ2、Ａ、Ｘ、Ｒ1、Ｑ1、Ｒ4、Ｒ5及びＲ3の好ましい値は、これらのいずれかの組み合わせにおいて、以下に記載されているとおりである。
好ましくは、Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルである。
より好ましくは、Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキルである。
さらにより好ましくは、Ｒ2は、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3である。
最も好ましくは、Ｒ2は、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3である。
好ましくは、Ａは、Ｎである。
好ましくは、Ｘは、Ｓ又はＳＯ2である。
最も好ましくは、Ｘは、ＳＯ2である。
好ましくは、Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルである。
より好ましくは、Ｒ1は、エチル又はシクロプロピルメチルである。
最も好ましくは、Ｒ1は、エチルである。
好ましくは、Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
Ｑ1は、環炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
Ｑ1は、環窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有する。
より好ましくは、Ｑ1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4は、独立して、水素若しくはメチルのいずれかであり、及びＲ5は、メチル若しくはシクロプロピルのいずれかであるか、又はＱ1は、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであるか；又はＱ1は、Ｎ結合トリアゾリル若しくはＣ結合ピリミジニルである。
より好ましくは、Ｑ1は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ2、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）2、－ＮＨＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－ＮＨＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルである。
最も好ましくは、Ｑ1は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルである。
好ましくは、各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルである。
最も好ましくは、各Ｒ4は、独立して、水素又はメチルである。
好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである。
より好ましくは、Ｒ5は、メチル、エチル又はシクロプロピルである。
より好ましくは、Ｒ5は、メチル又はシクロプロピルである。
最も好ましくは、Ｒ5は、メチルである。
好ましくは、Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルである。
より好ましくは、Ｒ3は、水素又はメチルである。
最も好ましくは、Ｒ3は、水素である。
本発明に係る化合物の１つの群は、式Ｉ－１
Figure 2023510175000004
 （式中、Ａ、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドであり、ここで、Ｑ1は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
Ｑ1は、環炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
Ｑ1は、環窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
Ｒ3は、好ましくは、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
好ましくは、各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
Ｒ5は、好ましくは、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである。
式Ｉ－１の化合物におけるＡ、Ｘ、Ｒ1及びＲ2の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりであり、より好ましくは、Ｑ1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4は、独立して、水素若しくはメチルのいずれかであり、及びＲ5は、メチル、エチル若しくはシクロプロピルのいずれかであり；好ましくはメチル若しくはシクロプロピルであるか、又はＱ1は、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであるか、又はＱ1は、Ｎ結合トリアゾリル若しくはＣ結合ピリミジニルであり；及びＲ3は、水素又はメチル、好ましくは水素である。
本実施形態に係る化合物の１つの群は、ＡがＮである式（Ｉ－１）の化合物である、式（Ｉ－１ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、ＡがＣＨである式（Ｉ－１）の化合物である、式（Ｉ－１ｂ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の１つの群は、Ｒ2がＣ1～Ｃ6フルオロアルキルであり；好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；より好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3である式（Ｉ－１）の化合物である、式（Ｉ－１ｃ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、ＸがＳ又はＳＯ2であり；好ましくは、ＸがＳＯ2である式（Ｉ－１）の化合物である、式（Ｉ－１ｄ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ1がＣ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；好ましくは、Ｒ1がエチル又はシクロプロピルメチルであり；より好ましくは、Ｒ1がエチルである式（Ｉ－１）の化合物である、式（Ｉ－１ｅ）の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式Ｉ－２
Figure 2023510175000005
 （式中、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドであり、ここで、Ｑ1は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
Ｑ1は、環炭素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたピリジル環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
Ｑ1は、環窒素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたピリジル環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
Ｒ3は、好ましくは、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
好ましくは、各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
Ｒ5は、好ましくは、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである。
式Ｉ－２の化合物におけるＸ、Ｒ1及びＲ2の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりであり、より好ましくは、Ｑ1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4は、独立して、水素又はメチルであり、及びＲ5は、メチル、エチル又はシクロプロピル；好ましくはメチル又はシクロプロピルであるか、又はＱ1は、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであるか、又はＱ1は、Ｎ結合トリアゾリル又はＣ結合ピリミジニルであり；及びＲ3は、水素又はメチル、好ましくは水素である。
本実施形態に係る化合物の１つの群は、ＸがＳ又はＳＯ2であり、好ましくは、ＸがＳＯ2である式（Ｉ－２）の化合物である、式（Ｉ－２ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ1がＣ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、好ましくは、Ｒ1がエチル又はシクロプロピルメチルであり；より好ましくは、Ｒ1がエチルである式（Ｉ－２）の化合物である、式（Ｉ－２ｂ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ2がＣ1～Ｃ6フルオロアルキルであり；好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；より好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3である式（Ｉ－２）の化合物である、式（Ｉ－２ｃ）の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式Ｉ－３
Figure 2023510175000006
 （式中、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドであり、ここで、Ｑ1は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
Ｑ1は、環炭素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたフェニル環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
Ｑ1は、環窒素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたフェニル環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
Ｒ3は、好ましくは、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
好ましくは、各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
Ｒ5は、好ましくは、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである。
式Ｉ－３の化合物におけるＸ、Ｒ1及びＲ2の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりであり、より好ましくは、Ｑ1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4は、独立して、水素又はメチルであり、及びＲ5は、メチル、エチル又はシクロプロピル；好ましくはメチル又はシクロプロピルであるか、又はＱ1は、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであるか、又はＱ1は、Ｎ結合トリアゾリル又はＣ結合ピリミジニルであり；及びＲ3は、水素又はメチル、好ましくは水素である。
本実施形態に係る化合物の１つの群は、ＸがＳ又はＳＯ2であり、好ましくは、ＸがＳＯ2である式（Ｉ－３）の化合物である、式（Ｉ－３ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ1がＣ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、好ましくは、Ｒ1がエチル又はシクロプロピルメチルであり；より好ましくは、Ｒ1がエチルである式（Ｉ－３）の化合物である、式（Ｉ－３ｂ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ2がＣ1～Ｃ6フルオロアルキルであり；好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；より好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3である式（Ｉ－３）の化合物である、式（Ｉ－３ｃ）の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式Ｉ－４
Figure 2023510175000007
 （式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくは、Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキルであり、より好ましくは、Ｒ2は、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり；
Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
Ｑ1は、環炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
Ｑ1は、環窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり；及び
Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル又はシクロプロピル、より好ましくはメチル又はシクロプロピルである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドである。
本実施形態に係る化合物に係る１つのさらなる好ましい群は、ＡがＮである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、ＡがＣＨである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｂ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る１つのさらなる好ましい群は、Ｒ3が水素である式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｃ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、Ｒ3がＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくはメチルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｄ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る１つのさらなる好ましい群は、ＡがＮであり、及びＲ3が水素である式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｅ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに好ましい１つの群は、Ｑ1が水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4が、独立して、水素若しくはメチルであり、及びＲ5がメチル、エチル又はシクロプロピルであるか、又はＱ1が（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであり；好ましくは、Ｑ1が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ2、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）2、－ＮＨＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－ＮＨＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであり；より好ましくは、Ｑ1が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｆ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに好ましい１つの群は、Ｑ1が、環炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系が無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系が１又は２個の環窒素原子を含有することができ；好ましくは、Ｑ1がＣ結合ピリミジニルであり；より好ましくは、Ｑ1がピリミジン－２－イルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｇ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに好ましい１つの群は、Ｑ1が、環窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系が無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系が２個の環窒素原子を含有し；好ましくは、Ｑ1が無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであり；より好ましくは、Ｑ1がピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル又は１，２，４－トリアゾール－１－イルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｈ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに好ましい１つの群は、
ＡがＮであり；
Ｒ2がＣ1～Ｃ6フルオロアルキル、好ましくは－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり；
Ｒ3が水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり；及び
Ｑ1が水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4が、独立して、水素又はメチルであり、及びＲ5がメチル、エチル又はシクロプロピルであるか、又はＱ1が（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであるか、又はＱ1がＮ結合トリアゾリル又はＣ結合ピリミジニルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｉ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、
ＡがＮであり；
Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり；
Ｒ3が水素であり；及び
Ｑ1が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ2、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）2、－ＮＨＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－ＮＨＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルであり；好ましくは、Ｑ1が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｊ）の化合物である。
本発明に係る化合物の１つの群は、式Ｉ－５
Figure 2023510175000008
 （式中、Ａ、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドであり、ここで、Ｑ1は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
Ｑ1は、環炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
Ｑ1は、環窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
Ｒ3は、好ましくは、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
好ましくは、各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
Ｒ5は、好ましくは、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである。
式Ｉ－５の化合物におけるＡ、Ｘ、Ｒ1及びＲ2の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりであり、より好ましくは、Ｑ1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4は、独立して、水素若しくはメチルのいずれかであり、及びＲ5は、メチル、エチル若しくはシクロプロピルのいずれかであり；好ましくはメチル若しくはシクロプロピルであるか、又はＱ1は、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであるか、又はＱ1は、Ｎ結合トリアゾリル若しくはＣ結合ピリミジニルであり；及びＲ3は、水素又はメチル、好ましくは水素である。
本実施形態に係る化合物の１つの群は、ＡがＮである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、ＡがＣＨである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｂ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の１つの群は、Ｒ2がＣ1～Ｃ6フルオロアルキルであり；好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；より好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3である式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｃ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、ＸがＳ又はＳＯ2であり；好ましくは、ＸがＳＯ2である式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｄ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ1がＣ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；好ましくは、Ｒ1がエチル又はシクロプロピルメチルであり；より好ましくは、Ｒ1がエチルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｅ）の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式Ｉ－６
Figure 2023510175000009
 （式中、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドであり、ここで、Ｑ1は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
Ｑ1は、環炭素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたピリジル環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
Ｑ1は、環窒素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたピリジル環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
Ｒ3は、好ましくは、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
好ましくは、各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
Ｒ5は、好ましくは、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである。
式Ｉ－６の化合物におけるＸ、Ｒ1及びＲ2の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりであり、より好ましくは、Ｑ1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4は、独立して、水素又はメチルであり、及びＲ5は、メチル、エチル又はシクロプロピル；好ましくはメチル又はシクロプロピルであるか、又はＱ1は、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであるか、又はＱ1は、Ｎ結合トリアゾリル又はＣ結合ピリミジニルであり；及びＲ3は、水素又はメチル、好ましくは水素である。
本実施形態に係る化合物の１つの群は、ＸがＳ又はＳＯ2であり、好ましくは、ＸがＳＯ2である式（Ｉ－６）の化合物である、式（Ｉ－６ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ1がＣ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、好ましくは、Ｒ1がエチル又はシクロプロピルメチルであり；より好ましくは、Ｒ1がエチルである式（Ｉ－６）の化合物である、式（Ｉ－６ｂ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ2がＣ1～Ｃ6フルオロアルキルであり；好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；より好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3である式（Ｉ－６）の化合物である、式（Ｉ－６ｃ）の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式Ｉ－７
Figure 2023510175000010
 （式中、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドであり、ここで、Ｑ1は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
Ｑ1は、炭素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたフェニル環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
Ｑ1は、窒素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたフェニル環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
Ｒ3は、好ましくは、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
好ましくは、各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
Ｒ5は、好ましくは、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである。
式Ｉ－７の化合物におけるＸ、Ｒ1及びＲ2の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりであり、より好ましくは、Ｑ1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4は、独立して、水素又はメチルであり、及びＲ5は、メチル、エチル又はシクロプロピル；好ましくはメチル又はシクロプロピルであるか、又はＱ1は、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであるか、又はＱ1は、Ｎ結合トリアゾリル又はＣ結合ピリミジニルであり；及びＲ3は、水素又はメチル、好ましくは水素である。
本実施形態に係る化合物の１つの群は、ＸがＳ又はＳＯ2であり、好ましくは、ＸがＳＯ2である式（Ｉ－７）の化合物である、式（Ｉ－７ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ1がＣ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、好ましくは、Ｒ1がエチル又はシクロプロピルメチルであり；より好ましくは、Ｒ1がエチルである式（Ｉ－７）の化合物である、式（Ｉ－７ｂ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ2がＣ1～Ｃ6フルオロアルキルであり；好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；より好ましくは、Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3である式（Ｉ－７）の化合物である、式（Ｉ－７ｃ）の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式Ｉ－８
Figure 2023510175000011
 （式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくは、Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキルであり、より好ましくは、Ｒ2は、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり；
Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
Ｑ1は、環炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
Ｑ1は、環窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり；及び
Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキル；好ましくはメチル、エチル又はシクロプロピル、より好ましくはメチル又はシクロプロピルである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドである。
本実施形態に係る化合物に係る１つのさらなる好ましい群は、ＡがＮである式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、ＡがＣＨである式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｂ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る１つのさらなる好ましい群は、Ｒ3が水素である式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｃ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、Ｒ3がＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくはメチルである式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｄ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る１つのさらなる好ましい群は、ＡがＮであり、及びＲ3が水素である式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｅ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに好ましい１つの群は、Ｑ1が水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4が、独立して、水素又はメチルであり、及びＲ5がメチル、エチル又はシクロプロピルであるか、又はＱ1が（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであり；好ましくは、Ｑ1が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ2、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）2、－ＮＨＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－ＮＨＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであり；より好ましくは、Ｑ1が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシである式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｆ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに好ましい１つの群は、Ｑ1が、環炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系が無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系が１又は２個の環窒素原子を含有することができ；好ましくは、Ｑ1がＣ結合ピリミジニルであり；より好ましくは、Ｑ1がピリミジン－２－イルである式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｇ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに好ましい１つの群は、Ｑ1は、環窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系が無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系が２個の環窒素原子を含有し；好ましくは、Ｑ1が無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであり；より好ましくは、Ｑ1がピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル又は１，２，４－トリアゾール－１－イルである式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｈ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに好ましい１つの群は、
ＡがＮであり；
Ｒ2がＣ1～Ｃ6フルオロアルキル、好ましくは－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり；
Ｒ3が水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり；及び
Ｑ1が水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4が、独立して、水素又はメチルであり、及びＲ5がメチル又はシクロプロピルであるか、又はＱ1が（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであるか、又はＱ1がＮ結合トリアゾリル又はＣ結合ピリミジニルである式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｉ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、
ＡがＮであり；
Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり；
Ｒ3が水素であり；及び
Ｑ1が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ2、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）2、－ＮＨＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－ＮＨＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルであり；好ましくは、Ｑ1が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルである式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｊ）の化合物である。
本発明に係る化合物の際立った群は、式Ｉ－９
Figure 2023510175000012
 （式中、
Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくは、Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキルであり、より好ましくは、Ｒ2は、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
Ｑは、式Ｑａ１及びＱｂ１
Figure 2023510175000013
 からなる群から選択される基であり、ここで、矢印は、二環式環の炭素原子に対する結合点を示し；
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；及び
Ｑ1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4は、独立して、水素又はメチルであり、及びＲ5は、メチル、エチル又はシクロプロピルであり；好ましくは、Ｒ5は、メチル又はシクロプロピルであるか、又はＱ1は、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであるか、又はＱ1は、Ｎ結合トリアゾリル又はＣ結合ピリミジニルであり；
好ましくは、Ｑ1は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ2、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）2、－ＮＨＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－ＮＨＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルであり；
より好ましくは、Ｑ1は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルである）
のものである。
本実施形態に係る化合物の１つの群は、式（Ｉ－９）の化合物及び式（Ｉ－９）の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－９ａ）の化合物であり、ここで、Ａは、Ｎである。
本実施形態に係る化合物の他の群は、式（Ｉ－９）の化合物及び式（Ｉ－９）の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－９ｂ）の化合物であり、ここで、Ａは、ＣＨである。
本実施形態に係る化合物の１つの群は、式（Ｉ－９）の化合物及び式（Ｉ－９）の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－９ｃ）の化合物であり、ここで、Ｒ2は、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、式（Ｉ－９）の化合物及び式（Ｉ－９）の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－９ｄ）の化合物であり、ここで、Ｑ1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロエトキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2であり、これらの各々において、Ｒ4は、独立して、水素又はメチルであり、及びＲ5は、メチル、エチル又はシクロプロピルであるか、又はＱ1は、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているＮ結合ピラゾリルであるか、又はＱ1は、Ｎ結合トリアゾリル又はＣ結合ピリミジニルであり；好ましくは、Ｑ1は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルである。
本実施形態に係る化合物の他の群は、式（Ｉ－９）の化合物及び式（Ｉ－９）の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－９ｅ）の化合物であり、ここで、Ｑ1は、水素である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、式（Ｉ－９）の化合物及び式（Ｉ－９）の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－９ｆ）の化合物であり、ここで、Ｑ1は、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）又は－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、式（Ｉ－９）の化合物及び式（Ｉ－９）の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－９ｇ）の化合物であり、ここで、Ｑ1は、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルである。
本実施形態に係る化合物のさらに際立った１つの群は、
Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり；
Ｑが、式Ｑａ１及びＱｂ１からなる群から選択される基であり、
ＡがＮであり；及び
Ｑ1が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ2、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）2、－ＮＨＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－ＮＨＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルである式（Ｉ－９）の化合物である、式（Ｉ－９ｈ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに際立った１つの群は、
Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3又は－ＣＨ2ＣＦ3であり；
Ｑが、式Ｑａ１及びＱｂ１からなる群から選択される基であり、
ＡがＮであり；及び
Ｑ1が水素、塩素、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ３、２－ピリジルオキシ、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、トリアゾール－１－イル又はトリアゾール－２－イルである式（Ｉ－９）の化合物である、式（Ｉ－９ｈ－１）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに際立った１つの群は、
Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3又は－ＣＨ2ＣＦ3であり；
Ｑが、式Ｑａ１及びＱｂ１からなる群から選択される基であり、
ＡがＮであり；及び
Ｑ1が水素、塩素、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、２－ピリジルオキシ、３－クロロ－ピラゾール－１－イル又は１，２，４－トリアゾール－１－イルである式（Ｉ－９）の化合物である、式（Ｉ－９ｈ－２）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに際立った１つの群は、
Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり；
Ｑが、式Ｑａ１及びＱｂ１からなる群から選択される基であり、
ＡがＮであり；及び
Ｑ1が、ＱがＱａ１である場合、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルであるか；又は
Ｑ1が、ＱがＱｂ１である場合、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルである式（Ｉ－９）の化合物である、式（Ｉ－９ｉ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに際立った１つの群は、
Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3又は－ＣＨ2ＣＦ3であり；
Ｑが基Ｑａ１であり、
ＡがＮであり；及び
Ｑ1が水素、塩素、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、２－ピリジルオキシ、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、トリアゾール－１－イル又はトリアゾール－２－イルである式（Ｉ－９）の化合物である、式（Ｉ－９ｊ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに際立った１つの群は、Ｑ1が水素、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、２－ピリジルオキシ又は３－クロロ－ピラゾール－１－イルである式（Ｉ－９ｊ）の化合物である、式（Ｉ－９ｊ－１）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに際立った１つの群は、
Ｒ2が－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3又は－ＣＨ2ＣＦ3であり；
Ｑが基Ｑｂ１であり、
ＡがＮであり；及び
Ｑ1が水素、塩素、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、２－ピリジルオキシ、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、トリアゾール－１－イル又はトリアゾール－２－イルである式（Ｉ－９）の化合物である、式（Ｉ－９ｋ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに際立った１つの群は、Ｑ1が水素、塩素、シクロプロピル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、トリアゾール－１－イル又はトリアゾール－２－イルである式（Ｉ－９ｋ）の化合物である、式（Ｉ－９ｋ－１）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに際立った１つの群は、Ｑ1が水素、塩素、シクロプロピル又は１，２，４－トリアゾール－１－イルである式（Ｉ－９ｋ）の化合物である、式（Ｉ－９ｋ－２）の化合物である。
本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学的有効成分として用いられるための優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性又は高い生分解性又は環境プロファイル）を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、特定の式（Ｉ）の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見出された。最も具体的には、セイヨウミツバチ（Ａｐｉｓ ｍｅｌｌｉｆｅｒａ）である。
他の態様において、本発明は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、式（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）及び（Ｉ－９）（上記）の化合物に係る実施形態のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドと、任意に助剤又は希釈剤とを含む組成物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、式（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）及び（Ｉ－９）（上記）の化合物（上記）に係るいずれかの実施形態に定義されている式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド或いは上記に定義されている組成物を適用する工程を含む方法を提供する。
さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、繁殖材料又は繁殖材料が植えられている場所を、上記に定義されている組成物で処理する工程を含む方法を提供する。
本発明に係る式Ｉの化合物を調製するためのプロセスは、原理上、当業者に公知の方法により実施される。より具体的には且つスキーム１及び２に記載されるとおり、ＸがＳＯ（スルホキシド）及び／又はＳＯ2（スルホン）である式Ｉの化合物のサブグループは、他の酸化剤の中でも、例えばメタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ｔ－ブチルなどの試薬を伴う、ＸがＳである対応する式Ｉのスルフィド化合物の酸化反応により入手され得る。酸化反応は、一般に、溶剤の存在下で実施される。反応において用いられる溶剤の例としては、ジクロロメタン及びクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノール及びエタノールなどのアルコール；酢酸；水；並びにこれらの混合物が挙げられる。反応中において用いられる酸化剤の量は、一般に、スルホキシド化合物Ｉを生成するための１モルのスルフィド化合物Ｉを基準として１～３モル、好ましくは１～１．２モルであり、好ましくはスルホン化合物Ｉを生成するための１モルのスルフィド化合物Ｉを基準として２～２．２モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第２０１３／０１８９２８号において開示されている。
スキーム１
Figure 2023510175000014
式Ｉ－ａ１の化合物から式Ｉ－ａ２及びＩ－ａ３の化合物を得るためのスキーム１における既述の化学反応は、式Ｉ－ａ４の化合物から式Ｉ－ａ５及びＩ－ａ６の化合物を調製するために同様に適用可能であり（スキーム２）、ここで、既述のすべての置換基の定義は、有効なままである。
スキーム２
Figure 2023510175000015
式Ｉ（式中、Ｒ2は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＱは、Ｑａと定義され、ここで、Ａ、Ｑ1、Ｒ3、Ｘ及びＲ1は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物のサブグループは、式Ｉ－Ｑａの化合物と定義され得る（スキーム３）。
スキーム３
Figure 2023510175000016
式Ｉ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式Ｖ（式中、Ｒ2、Ｑ1、Ａ及びＲ3は、式ＶＩに定義されているとおりである）の化合物を、式ＶＩ
Ｒ1－ＳＨ （ＶＩ）
（式中、Ｒ1は、式Ｉに定義されているとおりである）
の試薬又はその塩と、任意にアルカリ金属炭酸塩などの好適な塩基、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、又は水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、又はナトリウム若しくはカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドの存在下、不活性溶媒中、好ましくは２５～１２０℃の温度で反応させることにより調製可能である。使用される溶媒の例としては、テトラヒドロフランＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンＮＭＰ、ジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。式ＶＩの化合物の塩の例としては、式ＶＩａ
Ｒ1－Ｓ－Ｍ （ＶＩａ）
（式中、Ｒ1は、上記に定義されているとおりであり、及びＭは、例えば、ナトリウム又はカリウムである）
の化合物が挙げられる。式Ｖの化合物から式Ｉ－Ｑａの化合物を調製するためのこのようなプロセスは、例えば、国際公開第１６／０９１７３１号に記載されている。
代わりに、Ｉ－Ｑａを形成するためのこの反応は、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒の存在下、キサントホスなどのホスフィンリガンドの存在下、不活性溶媒、例えばキシレン中、１００～１６０℃の温度、好ましくは１４０℃において、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，６１，５２５３－５２５９に記載されているとおりに実施することができる。
式Ｖ（式中、Ｒ2、Ｑ1、Ａ及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｑ1、Ａ及びＲ3は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり、及びＲ32は、Ｃ1～Ｃ10アルキル、好ましくはｎ－ブチル又はメチルである）の化合物と、式ＩＩＩ（式中、Ｒ2は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ10は、例えば、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）といった脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物とのスティル反応により調製可能である。このようなスティル反応は、通常、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドといったパラジウム触媒の存在下及びホスフィンリガンドであるキサントホス、ｘｐｈｏｓなどのリガンドの存在下、とりわけＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエン又はジオキサンなどの不活性溶剤中、任意にフッ化セシウム又は塩化リチウムなどの添加剤の存在下及び任意に例えばヨウ化銅（Ｉ）といったさらなる触媒の存在下で実施される。このようなスティルカップリングは、当業者に周知でもあり、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，８６０１－８６０４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００９，７４，５５９９－５６０２及びＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２－１１３６において記載されている。
式ＩＩＩ（式中、Ｒ2は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ10は、例えば、塩素、臭素又はヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）といった脱離基又は式Ｉに定義されているトリフルオロメタンスルホネートなどのアリール－若しくはアルキルスルホネートであり、ここで、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物は、式ＩＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）の化合物と、式Ｒ2－ＬＧ（式中、Ｒ2は、式Ｉに定義されているとおりであり、ここで、ＬＧは、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素（又は（ハロ）アルキル若しくはフェニルスルホン酸エステル、例えばトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）の試薬とを水素化ナトリウム又はアルカリ土類金属水素化物、炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム）又は水酸化物などの塩基の存在下、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド又はアセトニトリル等などの不活性溶剤中、０～１２０℃の温度において、当業者に周知の手法により反応させることにより調製可能である。
式ＩＩＩ
Figure 2023510175000017
 （式中、
Ｒ2は、式Ｉに定義されているとおりであり；及び
Ｘ10は、ハロゲン又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基である）
のこのような化合物は、新規であり、特に本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために開発されたものであり、従って本発明のさらなる目的を表す。式Ｉの化合物の置換基の好ましさ及び好ましい実施形態も式ＩＩＩの化合物に関して有効である。好ましくは、Ｘ10は、ブロモ又はクロロであり；さらにより好ましくは、Ｘ10は、ブロモである。
式ＩＩの化合物から式Ｉ－Ｑａの化合物を得るためのスキーム３における既述の化学反応は、式ＩＩの化合物から式Ｉ－Ｑｂの化合物を調製するために同様に適用可能であり（スキーム４）、ここで、既述のすべての置換基の定義は、有効なままである。
スキーム４：
Figure 2023510175000018
式ＶＩ（式中、Ｒ1は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物及び式ＶＩａ（式中、Ｒ1は、上記に定義されているとおりであり、及びＭは、例えば、ナトリウム又はカリウムである）の化合物は、公知であるか、市販されているか、又は当業者に知られている方法により調製可能であるかのいずれかである。
式ＩＶの化合物及び式ＶＩＩの化合物（式中、Ｑ1、Ａ及びＲ3は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり、及びＲ32は、Ｃ1～Ｃ10アルキル、好ましくはｎ－ブチル又はメチルである）と、式Ｒ2－ＬＧ（式中、Ｒ2は、式Ｉに定義されているとおりであり、ここで、ＬＧは、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素（又は（ハロ）アルキル若しくはフェニルスルホン酸エステル、例えばトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）の試薬とは、公知であるか、市販されているか、又は当業者に知られている方法により調製可能であるかのいずれかである。
代わりに、式Ｉ－Ｑａ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ1及びＸは、上記の式Ｉに定義されているとおりであり、ここで、Ａは、Ｎである）の化合物は、スキーム５に従って調製可能である。
スキーム５：
Figure 2023510175000019
式Ｉ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＱ1は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、亜鉛粉末及び塩化アンモニウムなどの試薬、好ましくは飽和塩化アンモニウム水溶液を、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどのエーテル溶剤中において、０℃～還流条件の温度で用いる、式Ｘ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物の脱酸素化により調製される（スキーム５）。代わりに、このような還元は、当業者に公知である条件下において、例えば酢酸中の鉄粉を伴って、又は任意に加圧下において、通常、例えばラネーニッケルなどの触媒の存在下において分子水素（Ｈ2）を用いて、又は移動水素化条件を（例えば、ギ酸アンモニウム及びテトラヒドロフラン中の５～１０％パラジウム－チャコールを室温付近で）用いて、又はビス（ピナコラート）ジボロン（４，４，５，５－テトラメチル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン）を用いて、又は三塩化リン、亜リン酸トリエチル若しくはトリフェニルホスフィンなどのリン系試薬を用いて達成され得る。
式Ｘ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＩＸ（式中、Ｒ2、Ｒ3及びＱ1は、上記の式Ｉに記載されているとおりである）の化合物から、式Ｖの化合物から式Ｉ－Ｑａの化合物を調製するためにスキーム３に記載されているものと同様の手法により調製可能である。
式Ｘ
Figure 2023510175000020
 （式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ2、Ｑ1、Ｒ3及びＲ1は、式Ｉに定義されているとおりである）
のこのような化合物は、新規であり、特に本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために開発されたものであり、従って本発明のさらなる目的を表す。式Ｉの化合物の置換基の好ましさ及び好ましい実施形態も式Ｘの化合物に関して有効である。
代わりに、式Ｉ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓである）の化合物は、式ＩＸの化合物から、上記のものと同じ化学反応を伴うが、ステップの順番を変更することにより（すなわち脱酸素化／還元を介してＩＸからＶへのシーケンスを実施し、続いてＶをＶＩ又はＶＩａと反応させて、Ｉ－Ｑａ（ここで、既述のすべての置換基の定義は、有効なままである）を形成することにより）調製し得る。
式Ｖ
Figure 2023510175000021
 （式中、Ｒ2、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）
の化合物は、新規であり、特に本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために開発されたものであり、従って本発明のさらなる目的を表す。式Ｉの化合物の置換基の好ましさ及び好ましい実施形態も式Ｖの化合物に関して有効である。
式ＩＸの化合物から式Ｉ－Ｑａの化合物を得るためのスキーム５における既述の化学反応は、式ＸＩの化合物から式Ｉ－Ｑｂの化合物を調製するために同様に適用可能であり（スキーム６）、ここで、既述のすべての置換基の定義は、有効なままである。
スキーム６：
Figure 2023510175000022
式ＩＸ（式中、Ｒ2、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、
スキーム７：
Figure 2023510175000023
 式ＩＩＩ（式中、Ｒ2は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり、ここで、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物と、式ＸＩＶａ（式中、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物とを金属触媒反応（好ましくはパラジウム触媒反応）条件下において、例えば任意にジクロロメタンとの錯体（好ましくは１：１錯体）としての［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ））を伴い、２，２，６，６－テトラメチルピペリジド－塩化亜鉛－塩化リチウム（ＴＭＰ ＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ；市販のもの又はＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００９，１１，１８３７－１８４０に従い調製したもの）などの塩基の存在下、好ましくはテトラメチルピペリジニル－塩化亜鉛－塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液の形態において、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタンなどのエーテル、好ましくはテトラヒドロフラン中、０℃～還流条件の温度、好ましくは室温～８０℃の温度において、好ましくは不活性雰囲気下、任意にマイクロ波の照射下でクロスカップリング反応させることによって調製可能である（スキーム７）。このようなクロスカップリング条件は、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１２，１４，８６２－８６５に記載されている。
代わりに、このクロスカップリングステップは、Ｆａｇｎｏｕ型条件（Ｆａｇｎｏｕらにより、例えばＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１１，１３，２３１０－１３及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００９，１３１，３２９１－３３０６に記載）下において、酢酸パラジウム及びトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（ＰｔＢｕ3－ＨＢＦ4）などのホスホニウムリガンドを伴い、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエンなどの溶媒中、０℃～１５０℃の温度、好ましくは室温～１２０℃の温度において、好ましくは不活性雰囲気下及び任意にマイクロ波の照射下でも実施され得る。
式ＩＸ
Figure 2023510175000024
 （式中、Ｒ2、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）
のこのような化合物は、新規であり、特に本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために開発されたものであり、従って本発明のさらなる目的を表す。式Ｉの化合物の置換基の好ましさ及び好ましい実施形態も式ＩＸの化合物に関して有効である。
式ＸＩＶａ（式中、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＸＩＩＩａ（式中、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物を、当業者に知られている条件下において、例えば酢酸エチル、クロロホルム、塩化メチレンなどの不活性溶媒中のメタ－クロロ過安息香酸を伴い、０℃～８０℃の温度、好ましくは１０～７０℃の温度で酸化することによって調製可能である。代わりに、他の好適な酸化剤、例えばメチルトリオキソレニウム及び過酸化水素（水溶液で又は尿素錯体としてのいずれか）、酢酸中過酸化水素又は酸無水物（例えば、トリフルオロ酢酸無水物）の存在下におけるＨ2Ｏ2／尿素付加物などが使用され得る。このような酸化は、文献、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，２５６１、国際公開第００／１５６１５号又は国際公開第２０／１８２５７７号から公知である。
式ＸＩＩＩａ（式中、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、公知であるか、市販されているか、又は当業者に知られている方法により若しくは例えば国際公開第２０／１８２５７７号に見出される記載と同様に調製可能であるかのいずれかである。
式ＩＸの化合物を得るためのスキーム７における既述の化学反応は、式ＸＩの化合物の調製に同様に適用可能であり（スキーム８）、ここで、既述のすべての置換基の定義は、有効なままである。
スキーム８：
Figure 2023510175000025
式ＸＩＩＩｂ（式中、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、公知であるか、市販されているか、又は当業者に知られている方法により調製可能であるかのいずれかである。
式ＩＩの化合物は、スキーム９に従って調製可能である。
スキーム９：
Figure 2023510175000026
式ＩＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物は、ＢＯＣ－官能基（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）の酸触媒脱保護及びその後、アミン及びカルボン酸の分子内環化でカルボキサミドを形成することにより調製可能である（スキーム９）。このような反応は、とりわけトリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸などの酸の存在下及び任意にとりわけジクロロメタン、ジクロロエタンといったハロゲン化溶剤などの溶剤、水の存在下において室温から溶剤又は試薬の沸点の温度で実施可能である。式ＸＶＩＩＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物は、とりわけｎ－ＢｕＬｉ、リチウムジイソプロピルアミド、Ｌｉ－ＴＭＰなどの好適な塩基の存在下及びとりわけテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドなどの溶剤の存在下、－７８℃～溶剤の沸点の温度における、式ＸＶＩＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物と、ｔｅｒｔ－酢酸ブチルとの反応により調製可能である。式ＸＶＩＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物は、ｎ－ＢｕＬｉ、リチウムジイソプロピルアミド、Ｌｉ－ＴＭＰなどの塩基を用いる、式ＸＶＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物のメタレーション及びその後、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドなどの溶剤の存在下におけるＤＭＦとの反応により調製可能である。このような反応は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ Ｃｈｅｍ．，１９９０，５５，４７４４において公知である。代わりに、式ＸＶＩＩの化合物は、式ＸＶ（式中、Ｘ10及びＸ12は、独立して、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物と、ｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（ＢＯＣＮＨ2）とのパラジウムにより触媒される選択的なブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ）クロスカップリング反応により調製可能である。このような反応は、［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］－ジクロロパラジウム（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ））又はＰｄ（ＯＡｃ）2などの金属触媒（好ましくはパラジウム触媒）の存在下、及びトリブチルホスフィン、ｄｐｐｆ、キサントホス、Ｘｐｈｏｓなどのリガンドの存在下、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下、及びテトラヒドロフラン、ジオキサン又は１，２－ジメトキシエタン、トルエンなどの溶剤の存在下、及び０℃～還流条件の温度、好ましくは不活性雰囲気下、及び任意にマイクロ波の照射下で実施可能である。このような反応は、文献において周知であり、例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．２０１６，１１６，１９，１２５６４－１２６４９及びＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９９，６４，１５，５５７５－５５８０に記載されている。
代わりに、式ＩＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物は、以下のスキーム１０に従って且つ国際公開第２０００／０４９０１５号に記載の手法と同様に調製可能である。
スキーム１０：
Figure 2023510175000027
代わりに、式ＩＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物は、式ＸＸＶＩＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素であり、ここで、Ｒ03は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はアリール基である）の化合物から、酢酸、塩酸ＨＣｌ、硫酸Ｈ2ＳＯ4若しくはトリフルオロ酢酸ＴＦＡなどの酸触媒の存在下又はナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下における、ニトロ還元及びその後の分子内環化を介して調製可能である（スキーム１１）。
スキーム１１：
Figure 2023510175000028
ニトロ還元では、典型的には塩化アンモニウム（Ｓｎ／ＨＣｌ）又はとりわけテトラヒドロキシジボロンの存在下において、０℃～反応混合物の沸点の温度で鉄などの試薬が利用される。このような反応は、文献において公知であり、例として、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０１８，５０，１７６５－１７６８、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１４，１６，１９，５１９２－５１９５、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１９），２１（９），３４６５－３４６９及びＳｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２００７，３７，２７７７－２７８６に記載されている。
式ＸＸＶの化合物は、ＸＸＶａ及び／又はＸＸＶｂ：
Figure 2023510175000029
 などの異なる互変異形態で存在し得る。
本発明は、このような異性体及び互変異性体並びにすべての割合におけるこれらの混合物をすべて包含する。
式ＸＸＶＩＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素であり、ここで、Ｒ03は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はアリール基である）の化合物は、式ＸＩＸ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物と、式ＸＸＶＩ（式中、Ｒ03は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はアリール基である）の化合物とを、他の類似の塩基のうち、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、ｎ－ブチルリチウム、１，８－ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、リチウムジイソプロピルアミドなどの塩基の存在下、任意にテトラヒドロフラン、メタノール、ジオキサン、エタノール、ＤＭＦなどの溶剤の存在下において、－７８℃～反応混合物の沸点の温度で反応させることにより調製可能である。
代わりに、式ＸＸＶＩＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素であり、ここで、Ｒ03は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はアリール基である）の化合物は、式ＸＩＸの化合物から２つのステップで調製可能である。第１のステップは、式ＸＩＸの化合物と、式ＸＸＩＶ（式中、Ｒ03は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はアリール基である）の化合物との、他の類似の塩基のうち、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、ｎ－ブチルリチウム、１，８－ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、リチウムジイソプロピルアミドなどの塩基の存在下、任意にテトラヒドロフラン、メタノール、ジオキサン、エタノール、ＤＭＦなどの溶剤の存在下及び－７８℃～反応混合物の沸点の温度における反応を伴う。また、第２のステップは、ホウ素系還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウム、ボラン又はアルミニウム系試薬、例えば水素化ジイソブチルアルミニウム若しくは水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤の存在下における、式ＸＸＶ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素であり、ここで、Ｒ03は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はアリール基である）の化合物のカルボニル還元を伴う。このような２ステップ手法は、文献において公知であり、例えば国際公開第２００５／０４４８０２号に記載されているとおりである。
式ＸＶ（式中、Ｘ10及びＸ12は、独立して、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物；及び
式ＸＶＩ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物；及び
式ＸＩＸ（式中、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物；及び
式ＸＸＩＶ及びＸＸＶＩ（式中、Ｒ03はＣ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はアリール基である）の化合物
は、公知であるか、市販されているか、又は当業者に知られている方法により調製可能であるかのいずれかである。
代わりに、式Ｉ－Ｑｂの化合物は、以下のスキーム１２からも調製可能である。特定の状況下において、Ｑ1が、窒素原子を介して基Ａを含む環に結合されている、任意に置換されていてもよいトリアゾールである場合、式Ｉ－Ｑｂ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物
スキーム１２：
Figure 2023510175000030
 は、代わりに、式ＸＸＸＩｂ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物から、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール又は高沸点直鎖若しくは分岐鎖アルコール）、ピリジン又は酢酸などの溶媒中、任意に炭酸カリウムＫ2ＣＯ3又は炭酸セシウムＣｓ2ＣＯ3などの追加の塩基の存在下、任意に例えばヨウ化銅（Ｉ）といった銅触媒の存在下、３０～１８０℃の温度において、任意にマイクロ波の照射下において、Ｑ1がＮ結合トリアゾリルである任意に置換されていてもよいトリアゾールＱ1－Ｈ（これは、適切なＮＨ官能基を含有する）（ＸＶＩＩＩａａ）と反応（Ｃ－Ｎ結合形成）させることにより、調製され得る（スキーム１２）。
スキーム１２中の特定の状況において、Ｑ1が、Ｒ4及びＲ5が式Ｉに定義されているとおりである－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5又は－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2である場合、ＸがＳである式Ｉ－Ｑｂの化合物は、式ＸＸＸＩｂ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｘ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素若しくは臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物から、ＨＮ（Ｒ4）ＣＯＲ5又はＨＮ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2（式中、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉに定義されているとおりである）に対する均等物である試薬Ｑ1－Ｈ（ＸＶＩＩＩａａ）との反応（Ｃ－Ｎ結合形成）により調製され得る。このような反応は、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下、トルエン、ジメチルホルムアミドＤＭＦ、Ｎ－メチルピロリジンＮＭＰ、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ、ジオキサン、テトラヒドロフランＴＨＦ等などの不活性溶剤中、任意に例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）2）若しくはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ2（ｄｂａ）3、任意にクロロホルム付加物の形態）又は例えばｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸若しくはＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－シクロヘキシルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸などのパラジウムプレ触媒といった触媒の存在下及び任意に例えばＳＰｈｏｓ、ｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ又はキサントホスといったリガンドの存在下、６０～１２０℃の温度で任意にマイクロ波の照射下において行われる。
スキーム１２中の特定の状況において、Ｑ1が、Ｒ4が式Ｉに定義されているとおりである－Ｎ（Ｒ4）2である場合、ＸがＳである式Ｉ－Ｑｂの化合物は、式ＸＸＸＩｂ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｘ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素若しくは臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物から、ＨＮ（Ｒ4）2に対する均等物である試薬Ｑ1－Ｈ（ＸＶＩＩＩａａ）（式中、Ｒ4は、式Ｉに定義されているとおりである）又はその塩（ハロゲン化水素酸塩など、好ましくは塩酸塩、若しくは臭化水素酸塩、若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の均等な塩）を伴う反応（Ｃ－Ｎ結合形成）により調製され得る。このような反応は、通常、アルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリル及び水などの不活性溶剤、特に好ましくはメタノール、エタノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエン、水又はこれらの混合物といった不活性溶剤中、０～１５０℃の温度において、任意にマイクロ波の照射下又はオートクレーブを用いた加圧条件下、任意に銅粉末、ヨウ化銅（Ｉ）若しくは硫酸銅（任意に水和物の形態）などの銅触媒又はこれらの混合物の存在下、任意に例えばジアミンリガンド（例えば、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン若しくはトランス－シクロヘキシルジアミン）、又はジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）、又は１，１０－フェナントロリンといったリガンドの存在下及び任意にリン酸カリウムなどの塩基の存在下で行われる。
試薬ＨＮ（Ｒ4）2、ＨＮ（Ｒ4）ＣＯＲ5又はＨＮ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2（式中、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉに定義されているとおりである）は、いずれも公知であり、市販されているか、又は当業者に公知の方法により調製され得る。
代わりに、ＸがＳである式Ｉ－Ｑｂの化合物は、式ＸＸＸＩｂ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｘ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素若しくは臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物と、式ＸＶＩＩＩ（式中、Ｑ1は、式Ｉに定義されているとおりであり、ここで、Ｙb1は、例えば、Ｂ（ＯＨ）2又はＢ（ＯＲb1）2などのホウ素由来官能基であり得、Ｒb1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル基であり得るか、又は２つの基ＯＲb1は、ホウ素原子と一緒になって、例えばボロン酸ピナコールエステルとしての５員環を形成することが可能である）の化合物との反応を例えば伴うスズキ反応（スキーム１２）によって調製され得る。この反応は、炭酸ナトリウム、リン酸三カリウム又はフッ化セシウムのような塩基の存在下、例えばジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，２－ジメトキシエタン及び水の混合物、若しくはジオキサン／水の混合物、若しくはトルエン／水の混合物といった溶剤又は溶剤混合物中において、好ましくは不活性雰囲気で例えばテトラキス（トリフェニル－ホスフィン）パラジウム（０）、（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロ－パラジウム－ジクロロメタン（１：１錯体）又はクロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓパラダサイクル）といったパラジウム系触媒により触媒され得る。反応温度は、好ましくは、室温から反応混合物の沸点の範囲であり得るか、又はこの反応は、マイクロ波の照射下で行われ得る。このようなスズキ反応は、当業者に周知であり、且つ例えばＪ．Ｏｒｇｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７－１６８においてレビューされている。
代わりに、ＸがＳである式Ｉ－Ｑｂの化合物は、式ＸＶＩＩＩａ（式中、Ｑ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｙb2は、トリアルキルスズ誘導体、好ましくはトリ－ｎ－ブチルスズ又はトリ－メチル－スズである）の化合物と、式ＸＸＸＩｂ（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｘ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素若しくは臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物とのスティル反応により調製され得る。このようなスティル反応は、通常、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドといったパラジウム触媒の存在下、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエン又はジオキサンなどの不活性溶剤中、任意にフッ化セシウム又は塩化リチウム添加剤の存在下及び任意に例えばヨウ化銅（Ｉ）といったさらなる触媒の存在下で実施される。このようなスティルカップリングも当業者に周知であり、且つ例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，８６０１－８６０４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００９，７４，５５９９－５６０２及びＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２－１１３６において記載されている。
Ｑ1が、窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系である場合、ＸがＳである式Ｉ－Ｑｂの化合物は、式ＸＸＸＩｂ（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｘ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素若しくは臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物から、炭酸カリウムＫ2ＣＯ3又は炭酸セシウムＣｓ2ＣＯ3などの塩基の存在下、任意に例えばヨウ化銅（Ｉ）といった銅触媒の存在下、Ｌ－プロライン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン又はＮ，Ｎ’－ジメチル－エチレン－ジアミンなどの添加剤を伴って又は伴わずに、Ｎ－メチルピロリドンＮＭＰ又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦなどの不活性溶剤中、３０～１５０℃の温度で任意にマイクロ波の照射下における、Ｑ1が上記に定義されている複素環Ｑ1－Ｈ（これは、適切なＮＨ官能基を含有する）（ＸＶＩＩＩａａ）を伴う反応により調製され得る。
多数の式（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＶＩＩＩａ）及び（ＸＶＩＩＩａａ）の化合物は、市販されているか又は当業者により調製可能である。
代わりに、ＸがＳＯ又はＳＯ2である式Ｉ－Ｑｂの化合物は、式ＸＸＸＩｂ（式中、Ｘは、ＳＯ又はＳＯ2であり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ11は、例えば、塩素、臭素若しくは又はヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール若しくはアルキルスルホネートである）の化合物から、上記のものと同じ化学反応を伴うが、ステップの順番を変更することにより（すなわちＸＸＸＩｂ（Ｘは、Ｓである）に対して、ＸＸＸＩｂ（Ｘは、ＳＯ又はＳＯ2である）を形成する酸化ステップを実施し、これに続いてスズキ、スティル又はＣ－Ｎ結合形成により、ＸＸＸＩｂ（Ｘは、ＳＯ又はＳＯ2である）からＸＸＸＩｂ（Ｘは、ＳＯ又はＳＯ2である）へのシーケンスを実施することにより）調製され得る。
式ＸＸＸＩｂ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物の、好適な酸化剤による式ＸＸＸＩｂ（式中、Ｘは、ＳＯ又はＳＯ2である）の化合物への酸化は、上記において既述の条件下で達成され得る。
式ＸＸＸＩｂ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物は、式ＸＸＸｂ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物を、オキシ塩化リンＰＯＣｌ3、オキシ臭化リンなどのハロゲン化剤とそのままで又はクロロホルム、トルエンなどの適切な溶媒中において、任意にトリエチルアミン、ピリジンなどの塩基の存在下、室温～還流条件の温度で反応させることにより調製され得る（スキーム１２）。このようなデオキシハロゲン化は、例えば、国際公開第１６／１１６３３８号に記載されている。
式ＸＸＸＩｂ－１
Figure 2023510175000031
 （式中、
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｘ11は、ハロゲン又は擬ハロゲン脱離基であり；及び
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物は、新規であり、特に本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために開発されたものであり、従って本発明のさらなる目的を表す。式Ｉの化合物の置換基の好ましさ及び好ましい実施形態も式ＸＸＸＩｂ－１の化合物に関して有効である。好ましくは、Ｘ11は、ブロモ又はクロロであり；さらにより好ましくは、Ｘ11は、クロロである。
式ＸＸＸｂ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＸＸＩＸｂ（式中、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物を式ＶＩ又はＶＩａ（式中、Ｒ1は、式Ｉに定義されているとおりである）の試薬と既述の条件下で反応させることにより調製し得る（本文中のスキーム３を参照されたい）。
式ＸＸＩＸｂ（式中、Ｒ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＩＩＩ（式中、Ｒ2は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物を式ＸＩＶｂ－１（式中、Ｒ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物と、スキーム１３に記載されているとおり且つ既述の条件下でクロスカップリングすることにより調製し得る（本文中のスキーム７及び８を参照されたい）。
スキーム１３：
Figure 2023510175000032
式ＸＩＩＩｂ－１（式中、Ｒ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、上記の方法（本文中のスキーム７及び８を参照されたい）により、式ＸＩＶｂ－１（式中、Ｒ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物に酸化される。
式ＸＩＩＩｂ－１（式中、Ｒ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、公知であるか、市販されているか若しくは当業者に知られているか、又は当業者に知られている方法により調製可能であるかのいずれかである。
代わりに、式Ｉ－Ｑｂ（式中、Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2である）の化合物は、式ＸＸＩＸｂの化合物から、上記のものと同じ化学反応を伴うが、ステップの順番を変更することにより（すなわちＸＸＩＸｂからＸＸＸＩＩｂへの、ＸＸＸＩＩｂから既述のＸＸＸＩＩＩｂへの及びＸＸＸＩＩＩｂからＩ－Ｑｂへのシーケンスを実施し、これに続いて酸化を行うことにより（ここで、既述のすべての置換基の定義は、有効なままである））調製され得る（スキーム１２）。
特定の状況において、Ｒ3がＣ1～Ｃ4アルキルである場合、式Ｉ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ1及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物
スキーム１４：
Figure 2023510175000033
 は、代わりに、式ＸＸＸＶａ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｑ1及びＲ2は、式Ｉに定義されているとおりであり、ここで、Ｘ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物から、Ｃ－Ｃ結合形成反応を、典型的にはパラジウムを触媒とする（代替的にはニッケルを触媒とする）クロスカップリング条件下で行うことにより調製され得る（スキーム１４）。式ＸＸＸＶａのこのような化合物と、式Ｒ3Ｂ（ＯＨ）2（式中、Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ4アルキルである）のＣ1～Ｃ4アルキルボロン酸又は対応するＣ1～Ｃ4アルキルボロン酸エステル誘導体若しくは対応する式（Ｒ3ＢＯ）3（式中、Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ4アルキルである）の６員トリ（Ｃ1～Ｃ4アルキル）ボロキシン誘導体とのスズキ－ミヤウラクロスカップリング反応は、当業者に知られている。Ｒ3がメチルである特定の状況において、式ＸＸＸＶａの化合物は、例えば、トリメチルボロキシン（２，４，６－トリメチル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリボリナンとしても知られている）と、テトラキス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（０）又は［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド－ジクロロメタン錯体などのパラジウム触媒及び炭酸ナトリウム又はカリウムなどの塩基の存在下、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジオキサン、ジオキサン－水混合物などの溶媒中、室温～１６０℃の温度において、任意にマイクロ波加熱条件下において、好ましくは不活性雰囲気下で反応され得る。このような条件は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０００），４１（３２），６２３７－６２４０に記載されている。
式ＸＸＸＶａ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＱ1は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物は、式ＩＸａ－１の化合物から（式ＸＸＸＩＶａの化合物を介して）（式中、Ｑ1は、式Ｉに定義されているとおりである）、上記において既述のシーケンス及び条件下で（本文のスキーム１２を参照されたい）調製され得、ここで、既述のすべての置換基の定義は、有効なままである。
代わりに、式Ｉ－Ｑａ（式中、Ｘは、ＳＯ又はＳＯ2である）の化合物は、式ＸＸＸＶａ（式中、Ｘは、ＳＯ又はＳＯ2であり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＱ1は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物から、上記のものと同じ化学反応を伴うが、ステップの順番を変更することにより（すなわちＸＸＸＶａ（式中、Ｘは、Ｓである）に対して、ＸＸＸＶａ（式中、Ｘは、ＳＯ又はＳＯ2である）を形成する酸化ステップを実施し、これに続いてＸＸＸＶａ（Ｘは、ＳＯ又はＳＯ2である）から、Ｒ3Ｂ（ＯＨ）2又は均等物を用いたＣ－Ｃ結合形成を介するＩ－Ｑａ（Ｘは、ＳＯ又はＳＯ2である）へのシーケンスを実施することにより）調製され得る。
式ＸＸＸＶａ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＱ1は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物の、好適な酸化剤による式ＸＸＸＶａ（式中、Ｘは、ＳＯ又はＳＯ2である）の化合物への酸化は、上記において既述の条件下で達成され得る。
代わりに、式Ｉ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2である）の化合物は、式ＩＸａ－１の化合物から、直前に記載したものと同じ化学反応を伴うが、ステップの順番を変更することにより（すなわちＩＸａ－１からＸＸＸＶＩａへの、ＸＸＸＶＩａから既述のＸＸＸＶＩＩａへの及びＸＸＸＶＩＩａからＩ－Ｑａへのシーケンスを実施し、これに続いて酸化を行うことにより（ここで、既述のすべての置換基の定義は、有効なままである））調製され得る（スキーム１４）。
特定の状況において、Ｒ3が水素である場合、式Ｉ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＱ1は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、代わりに、式ＸＸＸＶａ（式中、Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり、ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＱ1は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ11は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）のような脱離基又はトリフルオロ－メタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物から、還元的脱ハロゲン化により調製され得る（スキーム１４）。このような水素化脱ハロゲン化は、例えば、亜鉛末及び酢酸若しくはトリフルオロ酢酸又はこれらの混合物を使用して、０℃～１２０℃の温度、好ましくは５０℃～還流温度の温度において、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １：Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｂｉｏ－Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７２－１９９９），（１０），２５０１－６，１９８３又は米国特許出願公開第２０１０００７６０２７号明細書に記載されているとおりに達成され得る。
式Ｒ3Ｂ（ＯＨ）2（式中、Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ4アルキルである）のＣ1～Ｃ4アルキルボロン酸又は対応するＣ1～Ｃ4アルキルボロン酸エステル誘導体若しくは対応する式（Ｒ3ＢＯ）3（式中、Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ4アルキルである）の６員トリ（Ｃ1～Ｃ4アルキル）ボロキシン誘導体は、公知であるか、市販されているか、又は当業者に知られている方法により調製可能であるかのいずれかである。
式ＩＸａ－１（式中、Ｒ2及びＱ1は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＩＩＩ（式中、Ｒ2は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）の化合物を、式ＸＩＶａ－１（式中、Ｑ1は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物と、スキーム１５に記載されているとおり且つ既述の条件下でクロスカップリングすることにより調製し得る（本文中のスキーム７及び８を参照されたい）。
スキーム１５：
Figure 2023510175000034
式ＸＩＩＩａ－１（式中、Ｑ1は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、上記の方法（本文中のスキーム７及び８を参照されたい）により、式ＸＩＶａ－１（式中、Ｑ1は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物に酸化される。
式ＸＩＩＩａ－１の化合物及び式ＸＩＶａ－１の化合物（式中、Ｑ1は、式Ｉに定義されているとおりである）は、公知であるか、市販されているか、又は当業者に知られている方法により若しくは例えば国際公開第２０／１８２５７７号に見出される記載と同様に調製可能であるかのいずれかである。
式Ｉ（式中、Ｒ2は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＱは、Ｑａと定義されており、ここで、Ａは、Ｎであり、及びＲ3、Ｘ及びＲ1は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＱ1は、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5であり、ここで、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物のサブグループは、式Ｉ－Ｑａ－１の化合物と定義され得る（スキーム１６）。
スキーム１６：
Figure 2023510175000035
ＸがＳＯ（スルホキシド）又はＳＯ2（スルホン）である対応する化合物への、好適な酸化剤を伴う式Ｉ－Ｑａ－１（式中、置換基は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）の化合物の酸化は、既述の条件下で達成され得る。
式Ｉ－Ｑａ－１（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ3は、Ｈであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＸＬＩＩ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ3は、Ｈであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物を、式ＸＬ（式中、Ｒ5は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ01は、ハロゲン、好ましくは塩素（代わりに、Ｘ01は、脱離基－Ｏ（ＣＯ）Ｒ5である）である）の化合物と、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル－エチルアミン、ピリジンなどの塩基の存在下、任意に触媒（４－ジメチルアミノピリジンＤＭＡＰなど）の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエンなどの不活性溶媒中、０～５０℃の温度で反応させることにより調製され得る（スキーム１６）。ピリジン、トリエチルアミンなどの特定の塩基は、塩基及び溶媒の両方として好適に採用され得る。
式ＸＬＩＩ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ3は、Ｈであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＸＬＩ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ3は、Ｈであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物から、有機酸、例えばトリフルオロ酢酸、酢酸及び同種のもの又は塩酸などの無機酸で、ジクロロメタン、テトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶媒中、任意に水の存在下、０～８０℃の温度において、当業者に知られている方法により処理することによって調製され得る。
代わりに、ＸがＳＯ又はＳＯ2である式Ｉ－Ｑａ－１の化合物は、式ＸＬＩ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、及びＲ3は、Ｈであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物から、上記のものと同じ化学反応を伴うが、ステップの順番を変更することにより（すなわち、ＸがＳＯ又はＳＯ2であるＸＬＩ－Ｑａが形成される、ＸがＳであるＸＬＩ－Ｑａに対する酸化ステップ、これに続く、酸による処理を介した、ＸがＳＯ又はＳＯ2であるＸＬＩ－Ｑａから、ＸがＳＯ又はＳＯ2であるＸＬＩＩ－Ｑａへのシーケンス及び式ＸＬの試薬を伴う処理による、ＸがＳＯ又はＳＯ2であるＸＬＩＩ－Ｑａから、ＸがＳＯ又はＳＯ2であるＩ－Ｑａ－１へのシーケンスを行うことにより）調製し得る。
式ＸＬＩ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ3は、Ｈであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＸＸＸＩＶ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物を、上記において既述の条件下で脱酸素／還元（スキーム５を参照されたい、化合物ＸのＩ－Ｑａへの変換）することによって調製され得る。
代わりに、式Ｉ－Ｑａ－１（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＸＸＸＩＸ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物を、式ＸＬ（式中、Ｒ5は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ01は、ハロゲン、好ましくは塩素（代わりに、Ｘ01は、脱離基－Ｏ（ＣＯ）Ｒ5である）である）の化合物と、上記において既述の条件下で反応させることによって（スキーム１６を参照されたい、化合物ＸＬＩＩ－ＱａからＩ－Ｑａ－１への変換）調製され得る（スキーム１６）。
式ＸＸＸＩＸ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＸＸＸＶＩＩＩ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物を、酸で、上記において既述の条件下で処理することによって（スキーム１６を参照されたい、化合物ＸＬＩ－ＱａからＸＬＩＩ－Ｑａへの変換）調製され得る。
式ＸＸＸＶＩＩＩ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ4アルキルであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＸＸＸＶ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ12は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物を、式Ｒ3Ｂ（ＯＨ）2（式中、Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ4アルキルである）のＣ1～Ｃ4アルキルボロン酸又は対応するＣ1～Ｃ4アルキルボロン酸エステル誘導体若しくは対応する式（Ｒ3ＢＯ）3（式中、Ｒ3は、Ｃ1～Ｃ4アルキルである）の６員トリ（Ｃ1～Ｃ4アルキル）ボロキシン誘導体と、上記において既述の条件下で反応させることによって（スキーム１４を参照されたい、Ｃ－Ｃ結合形成反応による化合物ＸＸＸＶａのＩ－Ｑａへの変換）調製され得る。
式ＸＸＸＶ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ12は、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは塩素又は臭素）のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートである）の化合物は、式ＸＸＸＩＶ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物から、上記において既述の条件下でデオキシハロゲン化することによって（スキーム１４を参照されたい、化合物ＸＸＸＶａのＸＸＸＶａへの変換）調製され得る。
式ＸＸＸＩＶ－Ｑａ（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ｒ2、Ｒ1及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＩＸ－Ｑａ（式中、Ｒ2及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物を、式ＶＩ又はＶＩａ（式中、Ｒ1は、式Ｉに定義されているとおりである）の試薬と、上記において既述の条件下で（本文中のスキーム３及び５を参照されたい）反応させることによって調製され得る。
式ＩＸ－Ｑａ（式中、Ｒ2及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ2は、式Ｉに定義されているとおりであり、ここで、Ｘ10は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくは臭素又は塩素である）である）の化合物を、式ＸＩＶ－Ｑａ－１（式中、Ｒ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物と、上記において既述の条件下で（本文のスキーム７及び１５を参照されたい）クロスカップリングさせることによって調製され得る。
式ＸＩＶ－Ｑａ－１（式中、Ｒ4は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物は、公知であるか、市販されているか、又は当業者に知られている方法により若しくは例えば国際公開第２０／１８２５７７号に見出される記載と同様に調製可能であるかのいずれかである。
ＸがＳＯ（スルホキシド）又はＳＯ2（スルホン）である対応する化合物への、好適な酸化剤を伴う、スキーム１６における式ＸＸＸＩＶ－Ｑａ、ＸＸＸＶ－Ｑａ、ＸＸＸＶＩＩＩ－Ｑａ、ＸＸＸＩＸ－Ｑａ、ＸＬＩ－Ｑａ、ＸＬＩＩ－Ｑａ及びＩ－Ｑａ－１の化合物のいずれかの酸化（ここで、置換基は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）は、既述の条件下で達成され得る。
式ＸＬ（式中、Ｒ5は、式Ｉに定義されているとおりであり、及びＸ01は、ハロゲン、好ましくは塩素である（代わりに、Ｘ01は、脱離基－Ｏ（ＣＯ）Ｒ5である）である）の化合物は、公知であるか、市販されているか、又は当業者に知られている方法により調製可能であるかのいずれかである。
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はＮ－アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ－メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）である。
反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ－メチルモルホリン又はＮ，Ｎ－ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としての役割も果たし得る。
反応は、約－８０℃～約＋１４０℃、好ましくは約－３０℃～約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
従来の方法において、本発明に係る他の置換基によって式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を置換することにより、且つ酸化、アルキル化、還元、アシル化などの反応及び当業者に公知である他の方法による化合物の後変性により、式Ｉの化合物は、それ自体公知である様式で他の式Ｉの化合物に転換可能である。
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であるか、又は複数の置換基が同じ反応工程において本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩が好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Ｉの酸付加塩に、且つ例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。
式Ｉの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が遊離形態又は塩の形態で得られる。
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、且つ／又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び／若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において又は鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物若しくはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィ、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸若しくはリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体に分解され得る。
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
Ｎ－オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１－７３，１９８９又は国際公開第２０００／１５６１５号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体若しくはジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態、必要に応じて水和物の形態で得ることもでき、且つ／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表Ａ－１～Ａ－６０及び以下の表Ｂ－１～Ｂ－６０に係る化合物は、上記の方法に従って調製可能である。以下に続く例は、本発明の例示を意図したものであって、好ましい式Ｉの化合物を示すものである。
以下の表Ａ－１～Ａ－６０は、本発明のさらなる特定の化合物を示す。
Figure 2023510175000036
Figure 2023510175000037
表Ｙ及び表Ａにおいて、「シクロＣ３」は、シクロプロピルを表す。
表Ａ－１は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－１．００１～Ａ－１．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－２は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－２．００１～Ａ－２．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－３は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－３．００１～Ａ－３．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－４は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－４．００１～Ａ－４．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－５は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－５．００１～Ａ－５．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－６は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－６．００１～Ａ－６．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－７は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－７．００１～Ａ－７．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－８は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－８．００１～Ａ－８．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－９は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－９．００１～Ａ－９．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－１０は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－１０．００１～Ａ－１０．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－１１は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－１１．００１～Ａ－１１．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－１２は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－１２．００１～Ａ－１２．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－１３は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－１３．００１～Ａ－１３．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－１４は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－１４．００１～Ａ－１４．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－１５は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－１５．００１～Ａ－１５．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－１６は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－１６．００１～Ａ－１６．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－１７は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－１７．００１～Ａ－１７．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－１８は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－１８．００１～Ａ－１８．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－１９は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－１９．００１～Ａ－１９．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－２０は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－２０．００１～Ａ－２０．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－２１は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－２１．００１～Ａ－２１．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－２２は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－２２．００１～Ａ－２２．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－２３は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－２３．００１～Ａ－２３．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－２４は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－２４．００１～Ａ－２４．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－２５は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－２５．００１～Ａ－２５．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－２６は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－２６．００１～Ａ－２６．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－２７は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－２７．００１～Ａ－２７．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－２８は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－２８．００１～Ａ－２８．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－２９は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－２９．００１～Ａ－２９．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－３０は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－３０．００１～Ａ－３０．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－３１は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－３１．００１～Ａ－３１．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－３２は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－３２．００１～Ａ－３２．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－３３は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－３３．００１～Ａ－３３．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－３４は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－３４．００１～Ａ－３４．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－３５は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－３５．００１～Ａ－３５．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－３６は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－３６．００１～Ａ－３６．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－３７は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－３７．００１～Ａ－３７．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－３８は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－３８．００１～Ａ－３８．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－３９は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－３９．００１～Ａ－３９．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－４０は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－４０．００１～Ａ－４０．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－４１は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－４１．００１～Ａ－４１．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－４２は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－４２．００１～Ａ－４２．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－４３は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－４３．００１～Ａ－４３．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－４４は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－４４．００１～Ａ－４４．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－４５は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－４５．００１～Ａ－４５．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－４６は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－４６．００１～Ａ－４６．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－４７は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－４７．００１～Ａ－４７．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－４８は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－４８．００１～Ａ－４８．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－４９は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－４９．００１～Ａ－４９．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－５０は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－５０．００１～Ａ－５０．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－５１は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－５１．００１～Ａ－５１．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－５２は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－５２．００１～Ａ－５２．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－５３は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－５３．００１～Ａ－５３．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－５４は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－５４．００１～Ａ－５４．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－５５は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－５５．００１～Ａ－５５．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－５６は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－５６．００１～Ａ－５６．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－５７は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－５７．００１～Ａ－５７．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－５８は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－５８．００１～Ａ－５８．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－５９は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－５９．００１～Ａ－５９．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
表Ａ－６０は、式Ｉ－Ｑａの２０種の化合物Ａ－６０．００１～Ａ－６０．０２０を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｙに定義されているとおりである。
以下の表Ｂ－１～Ｂ－６０は、本発明のさらなる特定の化合物を示す。
Figure 2023510175000038
Figure 2023510175000039
表Ｚ及び表Ｂにおいて、「シクロＣ３」は、シクロプロピルを表す。
表Ｂ－１は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－１．００１～Ｂ－１．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－２は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－２．００１～Ｂ－２．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－３は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－３．００１～Ｂ－３．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－４は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－４．００１～Ｂ－４．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－５は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－５．００１～Ｂ－５．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－６は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－６．００１～Ｂ－６．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－７は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－７．００１～Ｂ－７．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－８は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－８．００１～Ｂ－８．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－９は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－９．００１～Ｂ－９．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－１０は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－１０．００１～Ｂ－１０．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－１１は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－１１．００１～Ｂ－１１．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－１２は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－１２．００１～Ｂ－１２．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－１３は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－１３．００１～Ｂ－１３．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－１４は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－１４．００１～Ｂ－１４．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－１５は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－１５．００１～Ｂ－１５．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－１６は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－１６．００１～Ｂ－１６．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－１７は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－１７．００１～Ｂ－１７．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－１８は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－１８．００１～Ｂ－１８．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－１９は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－１９．００１～Ｂ－１９．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－２０は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－２０．００１～Ｂ－２０．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－２１は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－２１．００１～Ｂ－２１．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－２２は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－２２．００１～Ｂ－２２．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－２３は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－２３．００１～Ｂ－２３．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－２４は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－２４．００１～Ｂ－２４．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－２５は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－２５．００１～Ｂ－２５．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－２６は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－２６．００１～Ｂ－２６．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－２７は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－２７．００１～Ｂ－２７．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－２８は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－２８．００１～Ｂ－２８．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－２９は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－２９．００１～Ｂ－２９．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－３０は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－３０．００１～Ｂ－３０．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－３１は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－３１．００１～Ｂ－３１．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－３２は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－３２．００１～Ｂ－３２．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－３３は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－３３．００１～Ｂ－３３．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－３４は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－３４．００１～Ｂ－３４．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－３５は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－３５．００１～Ｂ－３５．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－３６は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－３６．００１～Ｂ－３６．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－３７は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－３７．００１～Ｂ－３７．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－３８は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－３８．００１～Ｂ－３８．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－３９は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－３９．００１～Ｂ－３９．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－４０は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－４０．００１～Ｂ－４０．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－４１は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－４１．００１～Ｂ－４１．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－４２は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－４２．００１～Ｂ－４２．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－４３は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－４３．００１～Ｂ－４３．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－４４は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－４４．００１～Ｂ－４４．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－４５は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－４５．００１～Ｂ－４５．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－４６は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－４６．００１～Ｂ－４６．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－４７は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－４７．００１～Ｂ－４７．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－４８は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－４８．００１～Ｂ－４８．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨＦ2であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－４９は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－４９．００１～Ｂ－４９．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－５０は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－５０．００１～Ｂ－５０．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－５１は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－５１．００１～Ｂ－５１．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－５２は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－５２．００１～Ｂ－５２．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－５３は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－５３．００１～Ｂ－５３．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－５４は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－５４．００１～Ｂ－５４．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、Ｎであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－５５は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－５５．００１～Ｂ－５５．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－５６は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－５６．００１～Ｂ－５６．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－５７は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－５７．００１～Ｂ－５７．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｈであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－５８は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－５８．００１～Ｂ－５８．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、Ｓであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－５９は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－５９．００１～Ｂ－５９．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯであり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
表Ｂ－６０は、式Ｉ－Ｑｂの２１種の化合物Ｂ－６０．００１～Ｂ－６０．０２１を提供するものであり、ここで、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ3は、Ｍｅであり、Ｘは、ＳＯ2であり、Ｒ1は、エチルであり、及びＱ1は、表Ｚに定義されているとおりである。
本発明に係る式Ｉの化合物は、低施用量でも、有害生物防除分野における予防的及び／又は治療的に価値の高い有効成分であり、これらは、きわめて好ましい殺生物範囲を有すると共に、温血種、魚類及び植物類による良好な耐性を示す。本発明に係る有効成分は、通常、感受性であるが、耐性でもある昆虫又は代表的なダニ目などの動物有害生物の成長段階のすべて又は各々に対して作用する。本発明に係る有効成分の殺虫活性又は殺ダニ活性は、それ自体、直接的に顕在化（すなわち直後又は一定時間が経過した後にのみ（例えば、脱皮中）生じる有害生物の駆除）されるか、又は間接的に顕在化（例えば、産卵及び／又は孵化率の低下、少なくとも５０～６０％の駆除割合（死亡率）に相当する良好な活性）され得る。
上記の動物有害生物の例は、以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えばアカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばコプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばリポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎若しくは根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合により、後の時点で形成される植物器官でさえこれらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。
本発明の組成物及び／又は方法は、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含むいずれかの観賞用及び／又は野菜作物にも用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る：カッコウアザミ属（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、アロンソア属（Ａｌｏｎｓｏａ ｓｐｐ．）、イチリンソウ属（Ａｎｅｍｏｎｅ ｓｐｐ．）、アニソドンテア・カペンシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンセミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、キンギョソウ属（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、シオン属（Ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）（例えば、エラチオールベゴニア（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、シキザキベゴニア（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビリア属（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ ｓｐｐ．）、ブラキスコメ属（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ ｓｐｐ．）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（観賞植物）、カルセオラリア属（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｓｐｐ．）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、シネラリア属（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ ｓｐｐ．）（シロタエギク（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、クラッスラ・コッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、クフェア・イグネア（Ｃｕｐｈｅａ ｉｇｎｅａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ ｓｐｐ．）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ ｓｐｐ．）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ ｓｐｐ．）、ゼラニウム・グナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｇｌｏｂｏｓａ）、キダチルリソウ属（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｓｐｐ．）、ソバカスソウ（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネ属（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ ｓｐｐ．）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属（Ｌｉｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メセンブリアンテマ属（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、ミゾホオズキ属（Ｍｉｍｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ ｓｐｐ．）、ネメシア属（Ｎｅｍｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ナデシコ属（Ｄｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、カタバミ属（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、テンジクアオイ属（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属（Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ ｓｐｐ．）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ ｓｐｐ．）、プレクトランサス属（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポインセチア種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ ｓｐｐ．）、ツタ属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、サクラソウ属（Ｐｒｉｍｕｌａ ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ツツジ属（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｐ．）、バラ属（Ｒｏｓａ ｓｐｐ．）（バラ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｓｐｐ．）、セントポーリア属（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、ブルーファンフラワー（Ｓｃａｅｖｏｌａ ａｅｍｏｌａ）、コチョウソウ（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ ｓｐｐ．）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、サフィニア種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、バーベナ種（Ｖｅｒｂｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属（Ｚｉｎｎｉａ ｓｐｐ．）及び他の花壇用の植物。
例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、シャロット（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｕｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｅｎｄｉｖｉａ）、キクニガナ属（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ ｌａｎａｔｕｓ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、チョウセンアザミ属（Ｃｙａｎａｒａ ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、黒人参（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（インゲンマメ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ハツカダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ノヂシャ属（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、イタリアンコーンサラダ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））及びソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）。
好ましい観賞植物種としては、セントポーリア（Ａｆｒｉｃａｎ ｖｉｏｌｅｔ）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ）、クマツヅラ属（Ｖｅｒｂｅｎａ）、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、シオン属（Ａｓｔｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ）、フウロソウ属（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ）、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ（Ｓｔ．Ｊｏｈｎｓｗｏｒｔ）、ミント、ピーマン、トマト及びキュウリが挙げられる。
本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネ中）を防除するのに特に好適である。
本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネ中）を防除するのに特に好適である。
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）及び他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；並びにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）及びキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への攻撃を防除する方法にも関する。
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ－エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなど、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ－エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃ又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また明確にハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン－Ｇ－プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
作物は、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病又はフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えば、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））又はウイルス性（例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する耐性を高めるためにも改良され得る。
作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものも含む。
非生物的ストレスに耐性である作物は、例えば、ＮＦ－ＹＢ又は、当技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜又は光線に対する高い耐性を有するものを含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照されたい）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。
本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理されるべき不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号又は国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ－ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
Figure 2023510175000040
Figure 2023510175000041
Figure 2023510175000042
Figure 2023510175000043
本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））及びトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）及び短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））及びレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明は、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）及び一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）及びＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）及びソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）及び熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ－ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は、以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫並びにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）並びにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ並びにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒及び表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物に製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油乳剤、油性フロアブル剤、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行われ得る。
製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液又は乳剤の形態の組成物を得るために、例えば有効成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。有効成分は、微粉化された固体、鉱油、植物若しくは動物由来の油、植物若しくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質又はそれらの組合せなどの他の補助剤と共にも製剤化され得る。
有効成分は、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分も含有する。これにより、有効成分を制御された量で環境中に放出させることができる（例えば、持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００μｍの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５～９５重量％の量で有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学修飾ポリマー及びデンプンキサンテート又は当業者に公知の他のポリマーを含み得る。代わりに、有効成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤は、それ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、α－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなど。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン及び同様の物質である。
多くの表面活性物質は、固体及び液体製剤の両方中、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又はポリマーであり得、それらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として又は他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど、硫酸アルキルの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなど、アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなど、アルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなど、アルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２－エチルヘキシル）スルホスクシネートなど、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなど、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ－及びジ－アルキルリン酸エステルの塩；並びにさらに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されているさらなる物質が挙げられる。
殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はｐＨ調整物質及び緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物若しくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、０．０１～１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体又は魚油若しくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8～Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12～Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。
本発明の組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の、本発明の化合物及び１～９９．９重量％の製剤化補助剤（これは、好ましくは、０～２５重量％の表面活性物質を含む）を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件並びに施用方法、施用の時期及び標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの割合で施用され得る。
好ましい製剤は、以下の組成を有し得る（重量％）。
乳化性濃縮物：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
表面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体担体：１～８０％、好ましくは１～３５％
ダスト剤：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体担体：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％
懸濁液濃縮物：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
表面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％
水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
表面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体担体：５～９５％、好ましくは１５～９０％
粒剤：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体担体：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
Figure 2023510175000044
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、所望の濃度の懸濁液が得られる。
Figure 2023510175000045
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
Figure 2023510175000046
植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が水による希釈によってこの濃縮物から得られる。
Figure 2023510175000047
即時使用可能なダスト剤は、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣にも使用され得る。
Figure 2023510175000048
この組合せは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に空気流中で乾燥される。
Figure 2023510175000049
この微粉化された組合せは、ミキサー中において、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
Figure 2023510175000050
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁液濃縮物が得られ、この懸濁液濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
Figure 2023510175000051
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁液濃縮物が得られ、この懸濁液濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
持続放出性カプセル懸濁剤
２８部のこの組合せを２部の芳香族溶媒及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート－混合物（８：１）と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、２８％の有効成分を含有する。カプセルの中間直径は８～１５μｍである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。
製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、水和性粒剤（ＷＧ）、乳化性粒剤（ＥＧ）、油中水乳剤（ＥＯ）、水中油乳剤（ＥＷ）、マイクロエマルション（ＭＥ）、油性分散液（ＯＤ）、油混和性フロアブル剤（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）微量散布用懸濁剤（ＳＵ）、微量散布用液剤（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性粒剤（ＳＧ）又は農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。
調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1Ｈ ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトを、ＴＭＳ標準を基準としてｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定した。以下のＬＣＭＳ法のいずれか一方を用いて化合物を特徴付けた。各化合物について得た特徴的なＬＣＭＳ値は、保持時間（「Ｒｔ」、分で記録した）及び実測の分子イオン（Ｍ＋Ｈ）+又は（Ｍ－Ｈ）-であった。
ＬＣＭＳ法：
方法１：
スペクトルを、以下を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤシングル四重極型質量分光計）で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、フルスキャン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：４１Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：５００℃、コーンガス流：５０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：１０００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１１０～８００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製Ｈ－Ｃｌａｓｓ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：４０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：０分、１０％Ｂ；０．から０．２分で１０から５０％Ｂ；０．２から０．７分で５０から１００％Ｂ；０．７から１．３分で１００％Ｂ；１．３から１．４分で１００から１０％Ｂ；１．４から１．６分で１０％Ｂ；流量（ｍＬ／ｍｉｎ）０．６。
方法２：
スペクトルを、以下を備えるＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製の質量分光計（６４１０ Ｔｒｉｐｌｅ Ｑｕａｄｒｕｐｏｌｅ質量分光計）で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、ＭＳ２スキャン、キャピラリ：４．００ｋＶ、フラグメンタ：１００Ｖ、脱溶剤温度：３５０℃、ガス流：１１Ｌ／ｍｉｎ、ネブライザガス：４５ｐｓｉ、質量範囲：１１０～１０００Ｄａ）及びＡｇｉｌｅｎｔ製１２００Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣ：クォータナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器。カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８、２．６μｍ、５０×４．６ｍｍ、温度：４０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ アセトニトリル＋０．１％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ ＨＣＯＯＨ：勾配：０分間 ０％ Ｂ、１００％ Ａ；０．９～１．８分間 １００％ Ｂ；流れ（ｍＬ／ｍｉｎ）１．８。
実施例Ｈ１：６－（３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ２）の調製
Figure 2023510175000052
 ステップ１：エチル３－（２－クロロ－５－ニトロ－４－ピリジル）－２－オキソ－プロパノエート（中間体Ｉ－１）の調製
Figure 2023510175000053
 ２－クロロ－４－メチル－５－ニトロピリジン（ＣＡＳ２３０５６－３３－９、１．００ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）のジエチルオキサレート（７．５９ｍＬ、５４．５ｍｍｏｌ）中の溶液に窒素雰囲気下で１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（１．１５ｍＬ、７．５３ｍｍｏｌ）を室温で１０分間の時間をかけて添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を氷冷水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、２Ｎ塩酸（３ｍＬ）で酸性化し、５分間撹拌した。溶剤を傾瀉し、得られた残渣を氷冷メタノール中で２０分間撹拌した。沈殿物をろ過し、減圧下で乾燥して、所望の生成物（１．４２ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：２７３（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．９９分間。
ステップ２：エチル３－（２－クロロ－５－ニトロ－４－ピリジル）－２－ヒドロキシ－プロパノエート（中間体Ｉ－２）の調製
Figure 2023510175000054
 エチル３－（２－クロロ－５－ニトロ－４－ピリジル）－２－オキソ－プロパノエート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１、０．５００ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の氷冷溶液に０℃で水素化ホウ素ナトリウム（７０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。反応混合物を１５分間、０℃で撹拌した。氷冷水を反応混合物に添加し、これを０℃で、塩化アンモニウム飽和水溶液により失活させた。得られた懸濁液を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して所望の生成物（０．４８０ｇ）を得、これをさらに精製せずに用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：２７５（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．８９分間。
ステップ３：６－クロロ－１Ｈ－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－３）の調製
Figure 2023510175000055
 エチル３－（２－クロロ－５－ニトロ－４－ピリジル）－２－ヒドロキシ－プロパノエート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２、０．４００ｇ、０．９７０ｍｍｏｌ）の酢酸（６ｍＬ）中の溶液に鉄（０．２２０ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を７０℃に３０分間かけて加熱した。この反応混合物に次いで１，４－ジオキサン（４ｍＬ）及び６Ｎ塩酸（３ｍＬ）を７０℃で添加した。温度を９０℃に昇温し、撹拌を４時間継続した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトでろ過し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を水（２０ｍＬ）で希釈し、０℃に冷却し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液（２５ｍＬ）で中和した。懸濁液をろ過し、減圧下で乾燥した。粗残渣をエタノール：１，２－ジクロロエタン（１：１、２０ｍＬ）中に採り、７０℃に３０分間かけて加熱した。得られた熱い溶液をセライトでろ過し、減圧下で濃縮して、所望の生成物を茶色の固体として得た（０．１２５ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：１８１（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．３８分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ ｐｐｍ ６．８２（ｄ，Ｊ＝９．５４Ｈｚ，１Ｈ）７．８３（ｓ，１Ｈ）７．９２（ｄ，Ｊ＝９．５４Ｈｚ，１Ｈ）８．４４（ｓ，１Ｈ）１１．９９－１２．２３（ｍ，１Ｈ）。
ステップ４：６－クロロ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オンの調製
（中間体Ｉ－４）
Figure 2023510175000056
 ６－クロロ－１Ｈ－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３、２．５０ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の溶液に室温で炭酸カリウム（４．９８ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネート（３．３１ｍＬ、１９．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で９時間撹拌し、次いで５０℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、これを水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物（０．９００ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：３１３（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０３分間。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ５．０３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．９７（ｄ，Ｊ＝９．６６Ｈｚ，１Ｈ）７．５１（ｓ，１Ｈ）７．６７（ｄ，Ｊ＝９．６６Ｈｚ，１Ｈ）８．５７（ｓ，１Ｈ）。
ステップ５：６－（３－フルオロ－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－５）の調製
Figure 2023510175000057
 ６－クロロ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－４、０．８００ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１５ｍＬ）中の溶液に２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）（０．３０ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を窒素雰囲気下で１５分間脱気し、その後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（５９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。再度、反応混合物をさらに１５分間脱気し、その後、トリブチル－（３－フルオロ－２－ピリジル）スタナン（１．５１ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、これを９０℃に加熱し、一晩撹拌した。室温に冷却した後、これを水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物（０．２１０ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：３７４（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．９７分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ４．９２－５．３２（ｍ，２Ｈ）６．９９（ｄ，Ｊ＝９．６６Ｈｚ，１Ｈ）７．４０－７．４９（ｍ，１Ｈ）７．５３－７．６８（ｍ，１Ｈ）７．７７－７．８８（ｄ，Ｊ＝９．６６Ｈｚ，１Ｈ）８．２７（ｓ，１Ｈ）８．６０－８．６８（ｍ，１Ｈ）９．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
ステップ６：６－（３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ１）の調製
Figure 2023510175000058
 ６－（３－フルオロ－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－５、０．２００ｇ、０．５３６ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液に室温、窒素雰囲気下でエチルスルファニルナトリウム（０．１１０ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で９０分間撹拌した。次いで、水を添加し、これを酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物（５５ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４１６（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０７分間。
ステップ７：６－（３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（表題の化合物Ｐ２）の調製
Figure 2023510175000059
 ６－（３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６、６５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に０℃で３－クロロ安息香酸（８５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、これを炭酸カリウム飽和水溶液及び水で失活し、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物をオフホワイトの固体として得た（１０ｍｇ）（融点２１７～２１９℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：４４８（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．９７分間。
実施例Ｈ２：１－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ３）の調製
Figure 2023510175000060
 ステップ１：エチル（Ｅ）－３－（２－ブロモ－５－ニトロ－４－ピリジル）－２－ヒドロキシ－プロプ－２－エノエートの調製（中間体Ｉ－６）
Figure 2023510175000061
 エチル３－（２－ブロモ－５－ニトロ－４－ピリジル）－２－オキソ－プロパノエート（ＣＡＳ：８００４０１－６９－８、２００ｍｇ、０．６３１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）中の溶液に水素化ホウ素ナトリウム（３０ｍｇ、０．７５７ｍｍｏｌ）を０℃で３回に分けて添加した。混合物を３０分間かけて５℃に温め、その後、水（５ｍｌ）を添加した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（３ｍｌ）で中和し、生成物を酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を濃い黄色の油として得た（１１０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：３１５／３１７（Ｍ－Ｈ）-、Ｒｔ ０．９１分間。
ステップ２：（Ｅ）－３－（５－アミノ－２－ブロモ－４－ピリジル）プロプ－２－エン酸（中間体Ｉ－７）の調製
Figure 2023510175000062
 エチル（Ｅ）－３－（２－ブロモ－５－ニトロ－４－ピリジル）－２－ヒドロキシ－プロプ－２－エノエート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６、５００ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍｌ）及び水（２ｍｌ）中において不活性雰囲気下で溶解した。テトラヒドロキシジボロン（７３９ｍｇ、７．８３ｍｍｏｌ）を少量ずつ室温で添加した。反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。氷冷水（２５ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をｎ－ペンタンで洗浄して、表題の化合物を茶色の油として得た（３５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：２４３／２４５（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．２０分間。
ステップ３：６－ブロモ－１Ｈ－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－８）の調製
Figure 2023510175000063
 （Ｅ）－３－（５－アミノ－２－ブロモ－４－ピリジル）プロプ－２－エン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－７、３５０ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（３．５ｍｌ）中に溶解した。水性５Ｎ塩酸（３．５ｍｌ、１７．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、混合物を９５℃で１６時間撹拌した。水（１０ｍｌ）及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３５ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチル（４×３０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をｎ－ペンタン（３×５ｍｌ）で洗浄し、次いで高減圧下で乾燥して、表題の化合物を茶色の半固体として得た（１３０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：２２５／２２７（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．８２分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ ｐｐｍ ６．８１（ｄ，Ｊ＝９．５４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９．５４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），１２．０９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
ステップ４：６－ブロモ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オンの調製
（中間体Ｉ－９）
Figure 2023510175000064
 ６－ブロモ－１Ｈ－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－８、１．８０ｇ、８．００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１８ｍｌ）中において不活性雰囲気下で溶解した。炭酸カリウム（４．４２ｇ、３２ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネート（５．４７ｍｌ、９．３１ｇ、３２ｍｍｏｌ）を添加し、反応を７５℃で４時間撹拌した。炭酸カリウム（４．４２ｇ、３２ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネート（５．４７ｍｌ、９．３１ｇ、３２ｍｍｏｌ）をさらに添加し、撹拌を７５℃で４時間継続した。室温に冷却した後、水を添加し、生成物を酢酸エチル（６×２００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を得た。（９００ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：３５７／３５９（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．００分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ５．０２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．９７（ｄ，１Ｈ）７．６３－７．６８（ｍ，２Ｈ）８．５６（ｓ，１Ｈ）．
ステップ５：１－［５－フルオロ－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］シクロプロパンカルボニトリル（中間体Ｉ－１０）の調製
Figure 2023510175000065
 １－（５－フルオロ－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－３－イル）シクロプロパンカルボニトリル（国際公開第２０／１８２５７７号に記載のとおり調製、２．２０ｇ、１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２２ｍｌ）中の溶液を１０分間脱気した。２，２，６，６－テトラメチルピペリジニル－塩化亜鉛－塩化リチウム錯体（ＴＨＦ中に１．０ｍｏｌ／Ｌ、１９ｍｌ、１９ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、添加後、撹拌をさらに１５分間、０℃で継続した。６－ブロモ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－９、４．４ｇ、１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４４ｍｌ）中の溶液を別のフラスコ中において調製し、窒素で１０分間脱気した。この溶液を最初のものに１０℃で添加した。［１，１’－ビス（ジフェニル－ホスフィノ）－フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５４０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で１６時間加熱した。飽和塩化アンモニウム水溶液（７０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を得た。（３．９０ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４５５（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．９９分間。
ステップ６：１－［５－エチルスルファニル－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］シクロプロパンカルボニトリル（中間体Ｉ－１１）の調製
Figure 2023510175000066
 １－［５－フルオロ－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］シクロプロパンカルボニトリル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１０、５００ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）のＮ－メチル－２－ピロリドン（１０ｍｌ）中の溶液にナトリウムエタンチオレート（１７４ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を０℃、窒素雰囲気下で添加した。混合物を室温で２時間撹拌した。氷冷水（１０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を茶色の固体として得た（３２０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４９７（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０１分間。
ステップ７：１－［５－エチルスルファニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１３）の調製
Figure 2023510175000067
 １－［５－エチルスルファニル－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］シクロプロパンカルボニトリル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１１、６００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）及び４，４，５，５－テトラメチル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（３０７ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１２ｍｌ）中の溶液を７０℃で１２時間撹拌した。混合物を水（１００ｍｌ）で希釈し、生成物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（４３０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４８１（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１２分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）１．５２－１．５８（ｍ，２Ｈ）１．８５－１．９０（ｍ，２Ｈ）２．９９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）５．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．９６（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）７．８２（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ）８．２５－８．３０（ｍ，２Ｈ）８．９１（ｓ，１Ｈ）．
ステップ８：１－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（表題の化合物Ｐ３）の調製
Figure 2023510175000068
 １－［５－エチルスルファニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１．７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（上記のとおり調製した化合物Ｐ１３、４３０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（８．６ｍｌ）中の溶液に３－クロロベンゼンカルボペルオキソ酸（４８６ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、これを２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）及び水（１０ｍｌ）で失活した。生成物を酢酸エチル（２×２０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（３００ｍｇ）（融点：２２４～２２６℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：５１３（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０７分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ ｐｐｍ １．２３－１．３５（ｔ，３Ｈ），１．７８－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．９４－２．０１（ｍ，２Ｈ）４．０１（ｑ，２Ｈ），５．４４（ｂｒ ｔ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ）８．２２（ｄ，１Ｈ）８．２４（ｓ，１Ｈ）８．３７（ｄ，１Ｈ）８．９０（ｄ，１Ｈ）９．１１（ｓ，１Ｈ）．
実施例Ｈ３：６－［３－エチルスルホニル－６－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ４）の調製
Figure 2023510175000069
 ステップ１：６－（３－フルオロ－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－２－イル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－１２）の調製
Figure 2023510175000070
 ３－フルオロ－１－オキシド－ピリジン－１イウム（ＣＡＳ：６９５－３７－４、１．９ｇ、１７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）中の溶液を１０分間脱気した。テトラヒドロフラン中の２，２，６，６－テトラメチルピペリジニル塩化亜鉛塩化リチウム錯体（１．０ｍｏｌ／Ｌ、ＣＡＳ：１１４５８８１－０９－９、１７ｍｌ、１７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、添加後、撹拌をさらに１５分間、０℃で継続した。６－ブロモ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オンの溶液（上記のとおり調製した中間体Ｉ－９、４．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）中に溶解し、脱気した。この溶液を最初のものに添加し、次いで［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４９０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で１６時間加熱した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液（８０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の３５％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を得た。（４．２ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：３９０（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．９４分間。
ステップ２：６－（３－エチルスルファニル－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－２－イル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－１３）の調製
Figure 2023510175000071
 ６－（３－フルオロ－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－２－イル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１２、７５０ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１１．２５ｍｌ）中の溶液にナトリウムエタンチオレート（４４６ｍｇ、４．２４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物を０℃で１５分間撹拌した。氷冷水（５０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、表題の化合物を得た。（７５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４３２（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．７７分間。
ステップ３：６－（６－クロロ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－１４）の調製
Figure 2023510175000072
 ６－（３－エチルスルファニル－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－２－イル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１３、３．０ｇ、７．０ｍｍｏｌ）を塩化ホスホリル（３０ｍｌ）中に溶解した。この溶液を２時間、室温で撹拌した。反応混合物を氷水にゆっくりと注ぎ入れ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、生成物を酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を得た。（１．２ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４５０／４５２（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１８分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．３７（ｔ，３Ｈ）２．９６（ｑ，２Ｈ）５．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．９８（ｄ，１Ｈ）７．３４（ｄ，１Ｈ）７．７１（ｄ，１Ｈ）７．８６（ｄ，１Ｈ）８．３４（ｓ，１Ｈ）８．９２（ｓ，１Ｈ）．
ステップ４：６－（６－クロロ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－１５）の調製
Figure 2023510175000073
 ６－（６－クロロ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１４、１．２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（１２ｍｌ）中の溶液に０℃で３－クロロベンゼンカルボペルオキソ酸（１．４ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。混合物を１時間、室温で撹拌し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ入れ、生成物を酢酸エチル（３×８０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た。（１．１ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４８２／４８４（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１０分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．４３（ｔ，３Ｈ）３．９７（ｑ，２Ｈ）５．１３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）７．００（ｄ，１Ｈ）７．６０（ｄ，１Ｈ）７．８３（ｄ，１Ｈ）８．０８－８．１２（ｍ，１Ｈ）８．４６（ｄ，１Ｈ）８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ステップ５：６－［３－エチルスルホニル－６－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（表題の化合物Ｐ４）の調製
Figure 2023510175000074
 ６－（６－クロロ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１５、３５０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３．５ｍｌ）中の溶液に１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（７５．３ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１５１ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９０℃で４時間撹拌し、次いで水で希釈した。析出した生成物をろ出した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル中のメタノール勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（２３０ｍｇ）（融点：３１４～３１６℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：５１５（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０７分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ ｐｐｍ １．３０（ｔ，３Ｈ）４．０４（ｑ，２Ｈ）５．４６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）７．０８（ｄ，１Ｈ）８．１６（ｄ，１Ｈ）８．２０（ｂｒ ｄ，１Ｈ）８．４４（ｓ，１Ｈ）８．５０（ｓ，１Ｈ）８．７０（ｄ，１Ｈ）９．１５（ｓ，１Ｈ）９．６５（ｓ，１Ｈ）．
実施例Ｈ４：６－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ５）の調製
Figure 2023510175000075
 ６－（６－クロロ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１５、４００ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍｌ）及び水（１．２ｍｌ）中の溶液に炭酸カリウム（３４４ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ）及びシクロプロピルボロン酸（１８８ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素で１０分間脱気し、次いで［１，１’－ビス（ジフェニル－ホスフィノ）フェロセン］ジクロロ－パラジウム（ＩＩ）（３５ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波中において１１０℃で１．５時間加熱し、水で希釈し、生成物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を固体として得た（２１０ｍｇ）（融点：２１２～２１４℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：４８８（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１６分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ ｐｐｍ １．１１－１．１５（ｍ，４Ｈ）１．２５（ｔ，３Ｈ）２．２８－２．３８（ｍ，１Ｈ）３．８９（ｑ，２Ｈ）５．４４（ｂｒ ｔ，２Ｈ）７．０３（ｄ，１Ｈ）７．６６（ｄ，１Ｈ）８．１６（ｓ，１Ｈ）８．２１（ｄ，１Ｈ）８．２７（ｄ，１Ｈ）９．０７（ｓ，１Ｈ）．
実施例Ｈ５：２－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ６）の調製
Figure 2023510175000076
 ステップ１：２－［５－フルオロ－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］－２－メチル－プロパンニトリル（中間体Ｉ－１６）の調製
Figure 2023510175000077
 ２－（５－フルオロ－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－３－イル）－２－メチル－プロパンニトリル（国際公開第２０／１８２５７７号に記載のとおり調製、１．５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中の溶液を１０分間脱気した。これにテトラヒドロフラン中の２，２，６，６－テトラメチルピペリジニル塩化亜鉛塩化リチウム錯体（１ｍｍｏｌ／ｍｌ、ＣＡＳ：１１４５８８１－０９－９、８．４ｍｌ、８．４ｍｍｏｌ）を０℃で１５分間かけて滴下した。別のフラスコ中において、６－ブロモ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－９、２．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中の溶液を１０分間、窒素で脱気した。この溶液を最初のものに１０℃で添加し、次いで［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン］ジクロロ－パラジウム（ＩＩ）（２５０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を６０℃に１６時間加熱した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の３５％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を固体として得た。（２．２ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４５７（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．９０分間。
ステップ２：２－［５－エチルスルファニル－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］－２－メチル－プロパンニトリル（中間体Ｉ－１７）の調製
Figure 2023510175000078
 ２－［５－フルオロ－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］－２－メチル－プロパンニトリル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１６、１．２０ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１８ｍｌ）中の溶液に０℃でナトリウムエタンチオレート（６０８ｍｇ、５．７９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで氷冷水（５０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、表題の化合物を得た。（１．１ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４９９（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．９３分間。
ステップ３：２－［５－エチルスルファニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ１７）の調製
Figure 2023510175000079
 ２－［５－エチルスルファニル－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］－２－メチル－プロパンニトリル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１７、１．１ｇ、２．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２２ｍｌ）中に溶解した。飽和塩化アンモニウム水溶液（１１ｍｌ）を添加し、続いて金属亜鉛（２９０ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで水（４０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を淡い黄色の固体として得た（２３０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４８４（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１１分間。
ステップ４：２－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ６）の調製
Figure 2023510175000080
 ２－［５－エチルスルファニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（上記のとおり調製した化合物Ｐ１７、６０ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（８ｍｌ）中の溶液に０℃で３－クロロ過安息香酸酸（７０％、６７ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間、室温で撹拌した。２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）及び水（１０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチル（２×１０ｍｌ）で抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の３０％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（４５ｍｇ）（融点：２４５～２４７℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：５１５（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０２分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．４４（ｔ，３Ｈ）１．８９（ｓ，６Ｈ）３．９９（ｑ，２Ｈ）５．１３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．９９（ｄ，１Ｈ）７．８３（ｄ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）８．５３（ｄ，１Ｈ）８．７８（ｓ，１Ｈ）９．０９（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｈ６：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ７）の調製
Figure 2023510175000081
 ステップ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－フルオロ－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］－Ｎ－メチル－カルバメート（中間体Ｉ－１８）の調製
Figure 2023510175000082
 ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（５－フルオロ－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－３－イル）－Ｎ－メチル－カルバメート（国際公開第２０／１８２５７７号に記載のとおり調製、３．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の溶液を窒素で１０分間脱気し、０℃に冷却した。テトラヒドロフラン中の２，２，６，６－テトラメチルピペリジニル－塩化亜鉛－塩化リチウム錯体（１ｍｍｏｌ／ｍｌ、ＣＡＳ：１１４５８８１－０９－９、１９ｍｌ、１９ｍｍｏｌ）を滴下した。他のフラスコ中において、６－ブロモ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－９、３．１ｇ、８．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の溶液を窒素で脱気し、次いで両方の溶液を混合し、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン］ジクロロ－パラジウム（ＩＩ）（５４０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を６０℃に１６時間加熱した。飽和塩化アンモニウム水溶液（７０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の６５％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を固体として得た（４．３ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：５１９（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０４分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．５５（ｓ，９Ｈ）３．３４（ｓ，３Ｈ）４．８５－５．３３（ｍ，２Ｈ）６．９８（ｄ，１Ｈ）７．３８－７．５５（ｍ，１Ｈ）７．８０（ｄ，１Ｈ）８．１１－８．１７（ｍ，１Ｈ）８．３６（ｓ，１Ｈ）８．９６（ｓ，１Ｈ）．
ステップ２：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルファニル－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］－Ｎ－メチル－カルバメート（中間体Ｉ－１９）の調製
Figure 2023510175000083
 ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－フルオロ－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］－Ｎ－メチル－カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１８、４．３０ｇ、８．３０ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ－メチルピロリドン（２１．５ｍｌ）中の溶液に０℃でナトリウムエタンチオレート（１．０５ｇ、１２．４４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２時間撹拌し、氷冷水（１０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル中の５％メタノール）による粗材料の精製で所望の生成物を半固体として得た（３．０ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：５６１（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１０分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．３０（ｔ，３Ｈ）１．５３（ｓ，９Ｈ）２．８８（ｑ，２Ｈ）３．３１（ｓ，３Ｈ）４．８２－５．３２（ｍ，２Ｈ）６．９５（ｄ，１Ｈ）７．２９－７．４３（ｍ，１Ｈ）７．７７（ｄ，１Ｈ）７．９５（ｓ，１Ｈ）８．１７（ｄ，１Ｈ）８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ステップ３：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルファニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメート（中間体Ｉ－２０）の調製
Figure 2023510175000084
 ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルファニル－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］－Ｎ－メチル－カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１９、２．９０ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２９ｍｌ）中の溶液に４，４，５，５－テトラメチル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（１．５８ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を６０℃で１６時間撹拌し、水（１００ｍｌ）で希釈し、生成物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の２５％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（２．２ｇ）（融点：１７２～１７４℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：５４５（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．２４分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．３８（ｔ，３Ｈ）１．５２（ｓ，９Ｈ）２．９５（ｑ，２Ｈ）３．３７（ｓ，３Ｈ）５．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．９６（ｄ，１Ｈ）７．６７（ｓ，１Ｈ）７．８３（ｄ，１Ｈ）８．２５（ｓ，１Ｈ）８．３９（ｄ，１Ｈ）８．９２（ｓ，１Ｈ）．
ステップ４：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメート（中間体Ｉ－２１）の調製
Figure 2023510175000085
 ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルファニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２０、１．１０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２２ｍｌ）中の溶液に０℃で３－クロロ過安息香酸酸（７０％、１．１０ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２時間撹拌し、次いで２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）及び水（２０ｍｌ）を添加した。生成物を酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の３０％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（８７０ｍｇ）（融点：１９６～１９８℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：５７７（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１３分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．４５（ｔ，３Ｈ）１．５４（ｍ，９Ｈ）３．４２（ｓ，３Ｈ）３．９８（ｑ，２Ｈ）５．１１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．９７（ｄ，１Ｈ）７．８１（ｄ，１Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）８．４２（ｄ，１Ｈ）８．７７（ｓ，１Ｈ）８．８８（ｄ，１Ｈ）．
ステップ５：６－［３－エチルスルホニル－５－（メチルアミノ）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－２２）の調製
Figure 2023510175000086
 ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２１、６１０ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）のベンゾトリフルオリド（１２．２ｍｌ）中の溶液に０℃でトリフルオロ酢酸（２．５４ｇ、１．７０ｍｌ、２１．１６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、生成物を酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を薄い黄色の固体として得た（４７０ｍｇ）（融点：２２４～２２６℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：４７７（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０４分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ ｐｐｍ １．２６（ｔ，３Ｈ）２．８４（ｄ，３Ｈ）３．９６（ｑ，２Ｈ）５．４２（ｂｒ ｔ，２Ｈ）６．７４－６．８３（ｍ，１Ｈ）７．００（ｄ，１Ｈ）７．４９（ｄ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）８．１８（ｄ，１Ｈ）８．２４（ｄ，１Ｈ）９．００（ｓ，１Ｈ）．
ステップ６：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ７）の調製
Figure 2023510175000087
 ６－［３－エチルスルホニル－５－（メチルアミノ）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２２、３００ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）のピリジン（６ｍｌ）中の溶液にＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（１５．５ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて塩化アセチル（９９ｍｇ、９０μｌ、０．０９９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で４時間撹拌し、次いで水を添加し、生成物を酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の８０％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（２５０ｍｇ）（融点：２８０～２８２℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：５１９（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．９９分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．４６（ｔ，３Ｈ）２．０９（ｂｒ ｓ，３Ｈ）３．４７（ｂｒ ｓ，３Ｈ）４．０３（ｑ，２Ｈ）４．９０－５．３２（ｍ，２Ｈ）７．０１（ｄ，１Ｈ）７．８４（ｄ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．４１（ｄ，１Ｈ）８．８０（ｓ，１Ｈ）８．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．
実施例Ｈ７：６－［５－（３－クロロピラゾール－１－イル）－３－エチルスルホニル－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ８）の調製
Figure 2023510175000088
 ステップ１：（３－クロロピラゾール－１－イル）－５－フルオロ－１－オキシド－ピリジン－１－イウム（中間体Ｉ－２３）の調製
Figure 2023510175000089
 ３－（３－クロロピラゾール－１－イル）－５－フルオロ－ピリジン（ＣＡＳ：１３７４３２０－３０－５、１．４ｇ、７．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）中の溶液に０℃で３－クロロ過安息香酸（７０％、３．８ｇ、１６ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。混合物を室温に温め、１６時間撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、生成物を酢酸エチル（２×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（７０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の８０％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物をオフホワイトの固体として得た（１．２ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：２１４／２１６（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．５８分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ６．５３（ｄ，１Ｈ）７．６０（ｂｒ ｄ，１Ｈ）７．８６－７．９５（ｍ，１Ｈ）８．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）８．６５（ｓ，１Ｈ）．
ステップ２：６－［５－（３－クロロピラゾール－１－イル）－３－フルオロ－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－２－イル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－２４）の調製
Figure 2023510175000090
 （３－クロロピラゾール－１－イル）－５－フルオロ－１－オキシド－ピリジン－１－イウム（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２３、１．５ｇ、７．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１８ｍｌ）中の溶液を窒素で１０分間脱気し、１０℃に冷却した。テトラヒドロフラン中の２，２，６，６－テトラメチルピペリジニル－塩化亜鉛－塩化リチウム錯体（１ｍｍｏｌ／ｍｌ、ＣＡＳ：１１４５８８１－０９－９、７ｍｌ、７ｍｍｏｌ）を滴下した。他のフラスコ中において、６－ブロモ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－９、１．８ｇ、４．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１８ｍｌ）中の溶液を窒素で脱気し、次いで両方の溶液を混合し、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロ－パラジウム（ＩＩ）（２３０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃に１５時間加熱した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチル（３×６０ｍｌ）で３回抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル中の１０％メタノール）による粗材料の精製で所望の生成物を固体として得た（２．０ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４９０／４９２（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０７分間。
ステップ３：６－［５－（３－クロロピラゾール－１－イル）－３－フルオロ－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－２５）の調製
Figure 2023510175000091
 ６－［５－（３－クロロピラゾール－１－イル）－３－フルオロ－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－２－イル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２４、１．５６ｇ、３．１８ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５．６ｍｌ）中の溶液に４，４，５，５－テトラメチル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（８０９ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１０時間撹拌した。他のバッチの４，４，５，５－テトラメチル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（４０４ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌を７０℃で９時間継続した。混合物を水（１００ｍｌ）で希釈し、生成物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の０～４０％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物をピンク色の固体として得た（９６７ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４７４／４７６（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１１分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ５．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．５３（ｄ，１Ｈ）７．００（ｄ，１Ｈ）７．８５（ｄ，１Ｈ）８．０１（ｍ，２Ｈ）８．２８（ｓ，１Ｈ）８．９１（ｄ，１Ｈ）９．００（ｓ，１Ｈ）．
ステップ４：６－［５－（３－クロロピラゾール－１－イル）－３－エチルスルファニル－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ１４）の調製
Figure 2023510175000092
 ６－［５－（３－クロロピラゾール－１－イル）－３－フルオロ－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２５、９５０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中の溶液にナトリウムエタンチオレート（２５０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で７時間撹拌し、次いで氷冷水（５０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で３回抽出した。組み合わせた有機層を塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（７００ｍｇ）（融点：２３１～２３２℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：５１６／５１８（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．２０分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．４１（ｔ，３Ｈ）３．０５（ｑ，２Ｈ）５．１１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．５０（ｄ，１Ｈ）６．９７（ｄ，１Ｈ）７．８４（ｄ，１Ｈ）７．９８（ｄ，１Ｈ）８．０９（ｄ，１Ｈ）８．３１（ｓ，１Ｈ）８．６７（ｄ，１Ｈ）８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ステップ５：６－［５－（３－クロロピラゾール－１－イル）－３－エチルスルホニル－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ８）の調製
Figure 2023510175000093
 ６－［５－（３－クロロピラゾール－１－イル）－３－エチルスルファニル－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した化合物Ｐ１４、６７２ｍｇ、１．３０３ｍｍｏｌ）のベンゾトリフルオリド（２０ｍｌ）中の溶液に０℃で３－クロロ過安息香酸酸（７０％、７０７ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で５時間撹拌し、次いで氷冷水（５０ｍｌ）を添加し、溶液を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で塩基性化した。生成物を酢酸エチル（３×６０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を水（１００ｍｌ）及び塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の０～１００％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（５０４ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：５４８／５５０（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１３分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．４７（ｔ，３Ｈ）４．０５（ｑ，２Ｈ）５．１３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．５６（ｄ，１Ｈ）６．９９（ｄ，１Ｈ）７．８４（ｄ，１Ｈ）８．０３－８．０９（ｍ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．７２（ｄ，１Ｈ）８．７９（ｓ，１Ｈ）９．３０（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｈ８．６－［３－エチルスルホニル－５－（２－ピリジルオキシ）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ９）の調製
Figure 2023510175000094
 ステップ１：６－［３－フルオロ－１－オキシド－５－（２－ピリジルオキシ）ピリジン－１－イウム－２－イル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－２６）の調製
Figure 2023510175000095
 ３－フルオロ－１－オキシド－５－（２－ピリジルオキシ）ピリジン－１－イウム（国際公開第２０／１８２５７７号に記載のとおり調製、３．０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の溶液を窒素で１０分間脱気し、０℃に冷却した。テトラヒドロフラン中の２，２，６，６－テトラメチルピペリジニル－塩化亜鉛－塩化リチウム錯体（１ｍｍｏｌ／ｍｌ、ＣＡＳ：１１４５８８１－０９－９、２２ｍｌ、２２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を１５分間、０℃で撹拌した。他のフラスコ中において、６－ブロモ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－９、４．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の溶液を調製し、窒素で脱気し、次いで両方の溶液を混合し、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロ－パラジウム（ＩＩ）（６４０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃に１６時間加熱し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の３５％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を固体として得た（４．０ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４８３（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．００分間。
ステップ２：６－［３－エチルスルファニル－１－オキシド－５－（２－ピリジルオキシ）ピリジン－１－イウム－２－イル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－２７）の調製
Figure 2023510175000096
 ６－［３－フルオロ－１－オキシド－５－（２－ピリジルオキシ）ピリジン－１－イウム－２－イル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２６、５００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ－メチルピロリドン（１０ｍｌ）中の溶液に０℃でナトリウムエタンチオレート（１６４ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で５時間撹拌した。ナトリウムエタンチオレート（１６４ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）をさらに添加し、撹拌を室温で１６時間継続した。氷冷水（１０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル中の４％メタノール）による粗材料の精製で所望の生成物を茶色の粘性の油として得た（３００ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：５２５（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０３分間。
ステップ３：６－［３－エチルスルファニル－５－（２－ピリジルオキシ）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ１６）の調製
Figure 2023510175000097
 ６－［３－エチルスルファニル－１－オキシド－５－（２－ピリジルオキシ）ピリジン－１－イウム－２－イル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２７、５．２ｇ、９．９１ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１０４ｍｌ）中の溶液に４，４，５，５－テトラメチル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（２．５２ｇ、９．９１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で１６時間撹拌し、水（１００ｍｌ）で希釈し、生成物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の６５％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（１．８ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：５０９（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１７分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．３７（ｔ，３Ｈ）２．９２（ｑ，２Ｈ）５．１３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．９６（ｄ，１Ｈ）７．０７（ｄ，１Ｈ）７．１１（ｄｄｄ，１Ｈ）７．５８（ｄ，１Ｈ）７．８０（ｄｄｄ，１Ｈ）７．８４（ｄ，１Ｈ）８．２２（ｄ，１Ｈ）８．２８（ｓ，１Ｈ）８．３６（ｄ，１Ｈ）８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ステップ４：６－［３－エチルスルホニル－５－（２－ピリジルオキシ）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ９）の調製
Figure 2023510175000098
 ６－［３－エチルスルファニル－５－（２－ピリジルオキシ）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した化合物Ｐ１６、３５０ｍｇ、０．６８８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７ｍｌ）中の溶液に０℃で３－クロロ過安息香酸酸（７０％、３７３ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間、室温で撹拌した。氷冷水（１０ｍｌ）を添加し、溶液を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）で塩基性化した。生成物を酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の３０％酢酸エチル）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（１９５ｍｇ）（融点：２１６～２１８℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：５４１（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１１分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．４６（ｔ，３Ｈ）４．００（ｑ，２Ｈ）５．１４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）６．９９（ｄ，１Ｈ）７．１２－７．１８（ｍ，２Ｈ）７．８１－７．８７（ｍ，２Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）８．２０（ｄｄ，１Ｈ）８．３７（ｄ，１Ｈ）８．８０（ｓ，１Ｈ）８．８３（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｈ９：１－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１０）の調製
Figure 2023510175000099
 ステップ１：６－ブロモ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（中間体Ｉ－２８）の調製
Figure 2023510175000100
 ６－ブロモ－１Ｈ－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－８、６．００ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１８ｍｌ）中の溶液に炭酸カリウム（１２．１２ｇ、８７．７ｍｍｏｌ）、続いて２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（１８．０ｇ、７５．１９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７５℃に５時間加熱し、次いで溶剤を減圧下で除去した。氷冷水を残渣に添加し、生成物を酢酸エチル（２×１５０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（５．０ｇ）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ５．００（ｂｒ ｄ，２Ｈ）６．９５（ｄ，１Ｈ）７．６２－７．６８（ｍ，２Ｈ）８．５８（ｓ，１Ｈ）．
ステップ２：１－［５－フルオロ－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］シクロプロパンカルボニトリル（中間体Ｉ－２９）の調製
Figure 2023510175000101
 １－（５－フルオロ－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－３－イル）シクロプロパンカルボニトリル（国際公開第２０／１８２５７７号に記載のとおり調製、２．６１ｇ、１４．６６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の溶液を１０分間脱気し、１０℃に冷却した。２，２，６，６－テトラメチルピペリジニル－塩化亜鉛－塩化リチウム錯体（ＴＨＦ中に１．０ｍｏｌ／Ｌ、１４．６６ｍｌ、１４．６６ｍｍｏｌ）を１０℃で滴下し、撹拌をさらに１５分間、１０℃で継続した。６－ブロモ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２８、３．０ｇ、９．７７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の溶液を別のフラスコ中において調製し、窒素で１０分間脱気した。両方の溶液を１０℃で混合し、次いで［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４７４ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃に１５時間加熱した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチル（３×６０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル中の０～１０％メタノール）による粗材料の精製で所望の生成物を得た（２．４７ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４０５（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．９４分間。
ステップ３：１－［５－エチルスルファニル－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］シクロプロパンカルボニトリル（中間体Ｉ－３０）の調製
Figure 2023510175000102
 １－［５－フルオロ－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］シクロプロパンカルボニトリル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２９、２．４７ｇ、６．１１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）中の溶液にナトリウムエタンチオレート（７７１ｍｇ、９．１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで氷冷水（１００ｍｌ）を添加し、生成物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で３回抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル中の０～１０％メタノール）による粗材料の精製で所望の生成物を固体として得た（１．７７ｇ）（融点：２３１～２３２℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：４４７（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ ０．９９分間。
ステップ４：１－［５－エチルスルファニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１５）の調製
Figure 2023510175000103
 １－［５－エチルスルファニル－１－オキシド－６－［２－オキソ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］ピリジン－１－イウム－３－イル］シクロプロパンカルボニトリル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３０、１．７７ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（３５．４ｍｌ）中の溶液に４，４，５，５－テトラメチル－２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（１．５１ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を３時間、７０℃で撹拌し、６０℃で１２時間撹拌した。水（１００ｍｌ）で希釈した後、生成物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の０～４０％酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物をオフホワイトの固体として得た（１．０９ｇ）。ＬＣＭＳ（方法１）：４３１（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．１０分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．３８（ｔ，３Ｈ）１．５２－１．５８（ｍ，２Ｈ）１．８５－１．９０（ｍ，２Ｈ）２．９８（ｑ，２Ｈ）５．０８（ｂｒ ｄ，２Ｈ）６．９５（ｄ，１Ｈ）７．７１（ｄ，１Ｈ）７．８１（ｄ，１Ｈ）８．２４－８．３０（ｍ，２Ｈ）８．９４（ｓ，１Ｈ）．
ステップ５：１－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１０）の調製
Figure 2023510175000104
 １－［５－エチルスルファニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（上記のとおり調製した化合物Ｐ１５、３５０ｍｇ、０．８１３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７ｍｌ）中の溶液に０℃で３－クロロ過安息香酸酸（７０％、４４１ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間、室温で撹拌し、次いで氷冷水（２０ｍｌ）を添加し、溶液を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）で塩基性化した。生成物を酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の０～８０％酢酸エチル勾配）による粗材料の精製で所望の生成物を無色の固体として得た（２９４ｍｇ）（融点：２２５～２２６℃）。ＬＣＭＳ（方法１）：４６３（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０３分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．４３（ｔ，３Ｈ）１．６０－１．６５（ｍ，２Ｈ）１．９５－２．００（ｍ，２Ｈ）３．９９（ｑ，２Ｈ）５．０９（ｂｒ ｄ，２Ｈ）６．９８（ｄ，１Ｈ）７．８２（ｄ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）８．２５（ｄ，１Ｈ）８．８１（ｓ，１Ｈ）８．９７（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｈ１０：６－［３－エチルスルホニル－６－（トリアゾール－２－イル）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ１１）及び６－［３－エチルスルホニル－６－（トリアゾール－１－イル）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ１２）の調製
Figure 2023510175000105
 ６－（６－クロロ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１５、４００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍｌ）中の溶液に２Ｈ－トリアゾール（８６ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１７２ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９０℃で１時間撹拌し、次いで水（５０ｍｌ）で希釈し、析出した生成物をろ出した。逆相カラムクロマトグラフィによる粗材料の精製で両方の異性体を分離した。
化合物Ｐ１１：ＬＣＭＳ（方法１）：５１５（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０８分間。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ ｐｐｍ １．３２（ｔ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，３Ｈ）４．０５（ｑ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，２Ｈ）５．４７（ｍ，２Ｈ）７．０８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）８．１２（ｄ，Ｊ＝１．３５Ｈｚ，１Ｈ）８．２１（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）８．４５（ｄ，Ｊ＝８．５６Ｈｚ，１Ｈ）８．４８（ｓ，１Ｈ）８．７５（ｄ，Ｊ＝８．５６Ｈｚ，１Ｈ）９．１２（ｄ，Ｊ＝１．３４Ｈｚ，１Ｈ）９．１７（ｓ，１Ｈ）．
化合物Ｐ１２：ＬＣＭＳ（方法１）：５１５（Ｍ＋Ｈ）+、Ｒｔ １．０７分間。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ ｐｐｍ １．３０（ｔ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，３Ｈ）３．９９（ｑ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，２Ｈ）５．４７（ｍ，２Ｈ）７．０７（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ）８．２９（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ）８．３０（ｓ，１Ｈ）８．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．６８Ｈｚ，１Ｈ）８．７０（ｄ，Ｊ＝８．６８Ｈｚ，１Ｈ）９．１６（ｓ，１Ｈ）．
Figure 2023510175000106
Figure 2023510175000107
Figure 2023510175000108
Figure 2023510175000109
Figure 2023510175000110
Figure 2023510175000111
Figure 2023510175000112
Figure 2023510175000113
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、且つ／又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、且つ／又は殺真菌的に活性な成分との混合物は、より広い意味において、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること又はそれらの製造中、例えば粉砕若しくは混合中、それらの貯蔵中若しくはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
式Ｉの化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表Ａ－１～Ａ－６０、表Ｂ－１～Ｂ－６０及び表Ｐに記載の化合物からなる群から選択される１種の化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤；
アバメクチン＋ＴＸ、アセキノシル＋ＴＸ、アセタミプリド＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アクリナトリン＋ＴＸ、アシノナピル＋ＴＸ、アフィドピロペン＋ＴＸ、アフォキソラネル＋ＴＸ、アラニカルブ＋ＴＸ、アレトリン＋ＴＸ、α－シペルメトリン＋ＴＸ、αメトリン＋ＴＸ、アミドフルメト＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アゾシクロチン＋ＴＸ、ベンサルタップ＋ＴＸ、ベンゾキメート＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ、βシフルトリン＋ＴＸ、β－シペルメトリン＋ＴＸ、ビフェナゼート＋ＴＸ、ビフェントリン＋ＴＸ、ビナパクリル＋ＴＸ、ビオアレトリン＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ）－シクロペンチルアイソマー＋ＴＸ、ビオレスメトリン＋ＴＸ、ビストリフルロン＋ＴＸ、ブロフラニリド＋ＴＸ、ブロフルトリネート＋ＴＸ、ブロモホス－エチル＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、カズサホス＋ＴＸ、カルバリル＋ＴＸ、カルボスルファン＋ＴＸ、カルタップ＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１６３２２１８－００－８＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１８０８１１５－４９－２＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０３２４０３－９７－５＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０４４７０１－４４－０＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２１２８７０６－０５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２２４６７５７－５８－２（又は２２４９７１８－２７－０）＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：９０７１８７－０７－９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール＋ＴＸ、クロルダン＋ＴＸ、クロルフェナピル＋ＴＸ、クロロプラレトリン＋ＴＸ、クロマフェノジド＋ＴＸ、クレンピリン＋ＴＸ、クロエトカルブ＋ＴＸ、クロチアニジン＋ＴＸ、２－クロロフェニルＮ－メチルカルバメート（ＣＰＭＣ）＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアントラニリプロール＋ＴＸ、シクラニリプロール＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、シクロプロトリン＋ＴＸ、シクロキサプリド＋ＴＸ、シクロキサプリド＋ＴＸ、シエノピラフェン＋ＴＸ、シエトピラフェン＋ＴＸ、シフルメトフェン＋ＴＸ、シフルトリン＋ＴＸ、シハロジアミド＋ＴＸ、シハロトリン＋ＴＸ、シペルメトリン＋ＴＸ、シフェノトリン＋ＴＸ、シプロフラニリド＋ＴＸ、シロマジン＋ＴＸ、デルタメトリン＋ＴＸ、ジアフェンチウロン＋ＴＸ、ジアリホス＋ＴＸ、ジブロム＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ＋ＴＸ、ジフロヴィダジン＋ＴＸ、ジフルベンズロン＋ＴＸ、ジムプロピリダズ＋ＴＸ、ジナクチン＋ＴＸ、ジノカップ＋ＴＸ、ジノテフラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、エマメクチン（又はエマメクチン安息香酸塩）＋ＴＸ、エムペントリン＋ＴＸ、ε－モンフルオロトリン＋ＴＸ、ε－メトフルトリン＋ＴＸ、エスフェンバレレート＋ＴＸ、エチオン＋ＴＸ、エチプロール＋ＴＸ、エトフェンプロックス＋ＴＸ、エトキサゾール＋ＴＸ、ファンファー＋ＴＸ、フェナザキン＋ＴＸ、フェンフルトリン＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノブカルブ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェノキシカルブ＋ＴＸ、フェンプロパトリン＋ＴＸ、フェンピロキシメート＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、フェンチンアセテート＋ＴＸ、フェンバレレート＋ＴＸ、フィプロニル＋ＴＸ、フロメトキン＋ＴＸ、フロニカミド＋ＴＸ、フルアクリピリム＋ＴＸ、フルアザインドリジン＋ＴＸ、フルアズロン＋ＴＸ、フルベンジアミド＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシトリネート＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルシトリネート＋ＴＸ、フルエンスルホン＋ＴＸ、フルフェネリム＋ＴＸ、フルフェンプロックス＋ＴＸ、フルフィプロール＋ＴＸ、フルヘキサホン＋ＴＸ、フルメトリン＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルペンチオフェノックス＋ＴＸ、フルピラジフロン＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ、フルララナー＋ＴＸ、フルバリネート＋ＴＸ、フルキサメタミド＋ＴＸ、ホスチアゼート＋ＴＸ、γ－シハロトリン＋ＴＸ、Ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ（商標）＋ＴＸ、グアジピル（Ｇｕａｄｉｐｙｒ）＋ＴＸ、ハロフェノジド＋ＴＸ、ハロフェノジド＋ＴＸ、ハルフェンプロクス＋ＴＸ、ヘプタフルトリン＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス＋ＴＸ、ヒドラメチルノン＋ＴＸ、イミシアホス＋ＴＸ、イミダクロプリド＋ＴＸ、イミプロトリン＋ＴＸ、インドキサカルブ＋ＴＸ、ヨードメタン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、イソシクロセラム＋ＴＸ、イソチオエート＋ＴＸ、イベルメクチン＋ＴＸ、κ－ビフェントリン＋ＴＸ、κ－テフルトリン＋ＴＸ、λ－シハロトリン＋ＴＸ、レピメクチン＋ＴＸ、ルフェヌロン＋ＴＸ、メタフルミゾン＋ＴＸ、メタアルデヒド＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メソミル＋ＴＸ、メトキシフェノジド＋ＴＸ、メトフルトリン＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベメクチン＋ＴＸ、モンフルオロトリン＋ＴＸ、ニクロスアミド＋ＴＸ、ニコフルプロール＋ＴＸ；ニテンピラム＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキサミル＋ＴＸ、オキサゾスルフィル＋ＴＸ、パラチオン－エチル＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェノトリン＋ＴＸ、ホスホカルブ＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピリミカーブ＋ＴＸ、ピリミホス－エチル＋ＴＸ、ピリミホス－メチル＋ＴＸ、多角体ウイルス＋ＴＸ、プラレトリン＋ＴＸ、プロフェノホス＋ＴＸ、プロフェノホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロパルギット＋ＴＸ、プロペタムホス＋ＴＸ、プロポキスル＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、プロトリフェンブト＋ＴＸ、ピフルブミド＋ＴＸ、ピメトロジン＋ＴＸ、ピラクロホス＋ＴＸ、ピラフルプロール＋ＴＸ、ピリダベン＋ＴＸ、ピリダリル＋ＴＸ、ピリフルキナゾン＋ＴＸ、ピリミジフェン＋ＴＸ、ピリミノストロビン＋ＴＸ、ピリプロール＋ＴＸ、ピリプロキシフェン＋ＴＸ、レスメスリン＋ＴＸ、サロラネル＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、シラフルオフェン＋ＴＸ、スピネトラム＋ＴＸ、スピノサド＋ＴＸ、スピロジクロフェン＋ＴＸ、スピロメシフェン＋ＴＸ、スピロピジオン＋ＴＸ、スピロテトラマト＋ＴＸ、スルホキサフロル＋ＴＸ、テブフェノジド＋ＴＸ、テブフェンピラド＋ＴＸ、テブピリミホス＋ＴＸ、テフルトリン＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テトラクロラントラニリプロール＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラメトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、テトラナクチン＋ＴＸ、テトラニリプロール＋ＴＸ、θ－シペルメトリン＋ＴＸ、チアクロプリド＋ＴＸ、チアメトキサム＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、チオジカルブ＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオキサザフェン＋ＴＸ、トルフェンピラド＋ＴＸ、トキサフェン＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスフルトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリクロルホン＋ＴＸ、トリクロロネート＋ＴＸ、トリクロルホン＋ＴＸ、トリフルメゾピリン＋ＴＸ、チクロピラゾフロル＋ＴＸ、ζ－シペルメトリン＋ＴＸ、海草抽出物及びメラッセ由来の発酵生成物＋ＴＸ、海草抽出物及び尿素を含むメラッセ由来の発酵生成物＋ＴＸ、アミノ酸＋ＴＸ、カリウム及びモリブデン及びＥＤＴＡ－キレート化マンガン＋ＴＸ、海草抽出物及び発酵植物生成物＋ＴＸ、海草抽出物及び植物ホルモンを含む発酵植物生成物＋ＴＸ、ビタミン＋ＴＸ、ＥＤＴＡ－キレート化銅＋ＴＸ、亜鉛＋ＴＸ及び鉄＋ＴＸ、アザジラクチン＋ＴＸ、バチルス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｉｚａｗａｉ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）ＡＱ７４６（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－２１ ６１８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）＋ＴＸ、バチルス・マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）ＡＱ７２６（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－２１６６４）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－３００８７）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）ＡＱ７１７（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－２１６６２）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７８（ＡＴＣＣアクセッション番号５３５２２）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７５（ＡＴＣＣアクセッション番号５５６０８）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７７（ＡＴＣＣアクセッション番号５５６０９）＋ＴＸ、不特定のバチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ１５３（ＡＴＣＣアクセッション番号５５６１４）＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ３０００２（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－５０４２１）＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ３０００４（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－５０４５５）＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ７１３（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－２１６６１）＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ７４３（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－２１６６５）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＡＱ５２（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－２１６１９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＢＤ＃３２（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－２１５３０）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３＋ＴＸ、ベアウベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）＋ＴＸ、Ｄ－リモネン＋ＴＸ、グラニュロウイルス＋ＴＸ、ハルピン＋ＴＸ、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ヘリオチス・プンクチゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、メタリジウム属の種（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（ＮＲＲＬアクセッション番号３０５４７）＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）Ａ３－５（ＮＲＲＬアクセッション番号３０５４８）＋ＴＸ、ニームツリー（Ｎｅｅｍ ｔｒｅｅ）系生成物＋ＴＸ、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、パエシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）＋ＴＸ、パスツリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、パスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸ、パスツア・アラモサ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｒａｍｏｓａ）＋ＴＸ、パスツリア・ソルネイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｔｈｏｒｎｅｉ）＋ＴＸ、パスツリア・ウスガエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｕｓｇａｅ）＋ＴＸ、Ｐ－シメン＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、多角体ウイルス＋ＴＸ、ジョチュウギク＋ＴＸ、ＱＲＤ ４２０（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、ＱＲＤ ４５２（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、ＱＲＤ ４６０（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、キラヤサポナリア（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）ＡＱ７１９（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－２１６６３）＋ＴＸ、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）（ＮＲＲＬアクセッション番号３０２３２）＋
ＴＸ、ストレプトマイセス属の種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－３０１４５）＋ＴＸ、テルペノイドブレンド＋ＴＸ及びベルチシリウム属の種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）から選択される昆虫防除有効物質；
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノンアミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤；
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫薬；
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニン（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤；
１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８－硫酸ヒドロキシキノリン（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジチン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺バクテリア剤；
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、アムブリセイウス属の種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルスス・ファエリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ベルリネル（Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ベアウベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ベアウベリア・ブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・グラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤；
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤；
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤；
（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート及び（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナル（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アル（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール＋４－メチルノナン－５－オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α－ムルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルレ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、クエルレ（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ジスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４－メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン；
２－（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブタピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、ジブチルアジペート（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤；
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセタミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、第二鉄リン酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミド－オラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０－７１－３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤；
ＡＫＤ－３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン＋１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、ルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カイネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０－９８－１］＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤；
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤；
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤；
２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α－クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロジファクム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（α－ブロマジオロンを含む）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナクム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセタミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド（１１８３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホスアセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニン（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及び亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤；
２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール＋ネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ－５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサスモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤；
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤；
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される抗ウイルス剤；
酸化水銀（ＩＩ）（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート－メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤；
１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－シンナムアルデヒド＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アルドキシカルブ＋ＴＸ、アミジチオン＋ＴＸ、アミドチオエート＋ＴＸ、アミトン＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン＋ＴＸ、アミトラズ＋ＴＸ、アラマイト＋ＴＸ、三酸化ヒ素＋ＴＸ、アゾベンゼン＋ＴＸ、アゾトエート＋ＴＸ、ベノミル＋ＴＸ、ベノキサ－ホス＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩＋ＴＸ、ビキサフェン＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモ－シクレン＋ＴＸ、ブロモホス＋ＴＸ、ブロモプロピレート＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫酸カルシウム＋ＴＸ、カンフェクロール＋ＴＸ、カルバノレート＋ＴＸ、カルボフェノチオン＋ＴＸ、シミアゾール＋ＴＸ、チノ－メチオナート＋ＴＸ、クロルベンシド＋ＴＸ、クロルジメホルム＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド＋ＴＸ、クロルフェネトール＋ＴＸ、クロルフェンソン＋ＴＸ、クロロフェンスルフィド＋ＴＸ、クロロベンジラート＋ＴＸ、クロロメブホルム＋ＴＸ、クロロメチウロン＋ＴＸ、クロロプロピレート＋ＴＸ、クロルチオホス＋ＴＸ、シネリンＩ＋ＴＸ、シネリンＩＩ＋ＴＸ、シネリンス＋ＴＸ、クロサンテル＋ＴＸ、クマホス＋ＴＸ、クロタミトン＋ＴＸ、クロトキシホス＋ＴＸ、クフラエブ＋ＴＸ、シアントエート＋ＴＸ、ＤＣＰＭ＋ＴＸ、ＤＤＴ＋ＴＸ、デメフィオン＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｏ＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋ＴＸ、ジクロフルアニド＋ＴＸ、ジクロルボス＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジエノクロル＋ＴＸ、ジメホクス＋ＴＸ、ジネクス＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン＋ＴＸ、ジノカップ－４＋ＴＸ、ジノカップ－６＋ＴＸ、ジノクトン＋ＴＸ、ジノ－ペントン＋ＴＸ、ジノスルホン＋ＴＸ、ジノテルボン＋ＴＸ、ジオキサチオン＋ＴＸ、ジフェニルスルホン＋ＴＸ、ジスルフィラム＋ＴＸ、ＤＮＯＣ＋ＴＸ、ドフェナピン＋ＴＸ、ドラメクチン＋ＴＸ、エンドチオン＋ＴＸ、エピリノメクチン＋ＴＸ、エトエート－メチル＋ＴＸ、エトリムホス＋ＴＸ、フェナザフロル＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェン－ピロキシメート＋ＴＸ、フェンピラザミン＋ＴＸ、フェンソン＋ＴＸ、フェントリファニル＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルエネチル＋ＴＸ、フルオルベンシド＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７＋ＴＸ、ホルメタネート＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド＋ＴＸ、ホルムパラネート＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ＋ＴＸ、グリオジン＋ＴＸ、ハルフェンプロクス＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート＋ＴＸ、イソカルボホス＋ＴＸ、ジャスモリンＩ＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ＋ＴＸ、ジョドフェンホス＋ＴＸ、リンダン＋ＴＸ、マロノベン＋ＴＸ、メカルバム＋ＴＸ、メホスフォラン＋ＴＸ、メスルフェン＋ＴＸ、メタクリホス＋ＴＸ、臭化メチル＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム＋ＴＸ、ミパホクス＋ＴＸ、モノクロトホス＋ＴＸ、モルホチオン＋ＴＸ、モキシデクチン＋ＴＸ、ナレド＋ＴＸ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋ＴＸ、ニフルリジド＋ＴＸ、ニッコマイシン＋ＴＸ、ニトリラカルブ＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキシデプロホス＋ＴＸ、オキシジスルホトン＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋ＴＸ、パラチオン＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホサロン＋ＴＸ、ホスホラン＋ＴＸ、ホスファミドン＋ＴＸ、ポリクロロテルペン＋ＴＸ、ポリナクチン＋ＴＸ、プロクロノール＋ＴＸ、プロマシル＋ＴＸ、プロポキスル＋ＴＸ、プロチダチオン＋ＴＸ、プロトエート＋ＴＸ、ピレトリンＩ＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ＋ＴＸ、ピレトリン＋ＴＸ、ピリダフェンチオン＋ＴＸ、ピリミテート＋ＴＸ、キナルホス＋ＴＸ、キンチオホス＋ＴＸ、Ｒ－１４９２＋ＴＸ、ホスグリシン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、ソファミド＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１＋ＴＸ、スルフィラム＋ＴＸ、スルフラミド＋ＴＸ、スルホテプ＋ＴＸ、硫黄＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、τ－フルバリネート＋ＴＸ、ＴＥＰＰ＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラスル＋ＴＸ、チアフェノクス＋ＴＸ、チオカルボキシム＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオキノックス＋ＴＸ、ツリンギエンシン＋ＴＸ、トリアミホス＋ＴＸ、トリアラテン＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリフェノホス＋ＴＸ、トリナクチン＋ＴＸ、バミドチオン＋ＴＸ、バニリプロール＋ＴＸ、ベトキサジン＋ＴＸ、ジオクタン酸銅＋ＴＸ、硫酸銅＋ＴＸ、シブトリン＋ＴＸ、ジクロン＋ＴＸ、ジクロロフェン＋ＴＸ、エンドタール＋ＴＸ、フェンチン＋ＴＸ、消石灰＋ＴＸ、ナーバム＋ＴＸ、キノクラミン＋ＴＸ、キノンアミド＋ＴＸ、シマジン＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ＋ＴＸ、水酸化トリフェニルスズ＋ＴＸ、クルホメート＋ＴＸ、ピペラジン＋ＴＸ、チオファネート＋ＴＸ、クロラロース＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン＋ＴＸ、ストリキニン＋ＴＸ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋ＴＸ、８－硫酸ヒドロキシキノリン＋ＴＸ、ブロノポール＋ＴＸ、水酸化銅＋ＴＸ、クレゾール＋ＴＸ、ジピリチオン＋ＴＸ、ドジチン＋ＴＸ、フェナミノスルフ＋ＴＸ、ホルムアルデヒド＋ＴＸ、ヒドラルガフェン＋ＴＸ、カスガマイシン＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）＋ＴＸ、ニトラピリン＋ＴＸ、オクチリノン＋ＴＸ、オキソリン酸＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム＋ＴＸ、プロベナゾール＋ＴＸ、ストレプトマイシン＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート＋ＴＸ、テクロフタラム＋ＴＸ、チオメルサール＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アムブリセイウス属の種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、アングルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋ＴＸ、オートグラファ・カリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、バチルス・スファエリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）＋ＴＸ、ベアウベリア・ブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・グラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコグラマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋ＴＸ、アホレート＋ＴＸ、ビサジル＋ＴＸ、ブスルファン＋ＴＸ、ジマチフ＋ＴＸ、ヘメル＋ＴＸ、ヘムパ＋ＴＸ、メテパ＋ＴＸ、メチオテパ＋ＴＸ、メチルアホレート＋ＴＸ、モルジド＋ＴＸ、ペンフルロン＋ＴＸ、テパ＋ＴＸ、チオヘムパ＋ＴＸ、チオテパ＋ＴＸ、トレタミン＋ＴＸ、ウレデパ＋ＴＸ、（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート＋（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アル＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール＋４－メチルノナン－５－オン＋ＴＸ、α－ムルチストリアチン＋ＴＸ、ブレビコミン＋ＴＸ、コドレルレ＋ＴＸ、コドレモン＋ＴＸ、クエルレ＋ＴＸ、ジスパールア＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１
－イルアセテート＋ＴＸ、ドミニカルア＋ＴＸ、エチル４－メチルオクタノエート＋ＴＸ、オイゲノール＋ＴＸ、フロンタリン＋ＴＸ、グランドルア＋ＴＸ、グランドルアＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＶ＋ＴＸ、ヘキサルア＋ＴＸ、イプスジエノール＋ＴＸ、イプセノール＋ＴＸ、ジャポニルア＋ＴＸ、リネアチン＋ＴＸ、リトルア＋ＴＸ、ループルア＋ＴＸ、メドルア＋ＴＸ、メガトモ酸＋ＴＸ、メチルオイゲノール＋ＴＸ、ムスカルア＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オルフラルア＋ＴＸ、オリクタルア＋ＴＸ、オストラモン＋ＴＸ、シグルア＋ＴＸ、ソルジジン＋ＴＸ、スルカトール＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、トリメドルア＋ＴＸ、トリメドルアＡ＋ＴＸ、トリメドルアＢ1＋ＴＸ、トリメドルアＢ2＋ＴＸ、トリメドルアＣ＋ＴＸ、トランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）＋ＴＸ、２－（オクチルチオ）エタノール＋ＴＸ、ブタピロノキシル＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋ＴＸ、ジブチルアジペート＋ＴＸ、フタル酸ジブチル＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩＋ＴＸ、ジエチルトルアミド＋ＴＸ、ジメチルカルベート＋ＴＸ、ジメチルフタレート＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール＋ＴＸ、ヘキサミド＋ＴＸ、メトキン－ブチル＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド＋ＴＸ、オキサメート＋ＴＸ、ピカリジン＋ＴＸ、１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）－エタン＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン＋１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）酢酸エチル＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルリン酸塩＋ＴＸ、２－イミダゾリドン＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋ＴＸ、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート＋ＴＸ、４－メチル（プロプ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、アセチオン＋ＴＸ、アクリロニトリル＋ＴＸ、アルドリン＋ＴＸ、アロサミジン＋ＴＸ、アリキシカルブ＋ＴＸ、α－エクジソン＋ＴＸ、リン化アルミニウム＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アナバシン＋ＴＸ、アチダチオン＋ＴＸ、アザメチホス＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド＋ＴＸ、バルトリン＋ＴＸ、バイエル２２／１９０＋ＴＸ、バイエル２２４０８＋ＴＸ、β－シフルトリン＋ＴＸ、β－シペルメトリン＋ＴＸ、バイオエタノメトリン＋ＴＸ、ビオパーメトリン＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ＋ＴＸ、ブフェンカルブ＋ＴＸ、ブタカルブ＋ＴＸ、ブタチオホス＋ＴＸ、ブトネート＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム＋ＴＸ、シアン化カルシウム＋ＴＸ、二硫化炭素＋ＴＸ、四塩化炭素＋ＴＸ、カルタップヒドロクロリド＋ＴＸ、セバジン＋ＴＸ、クロルビシクレン＋ＴＸ、クロルダン＋ＴＸ、クロルデコン＋ＴＸ、クロロホルム＋ＴＸ、クロルピクリン＋ＴＸ、クロルホキシム＋ＴＸ、クロルプラゾホス＋ＴＸ、シス－レスメスリン＋ＴＸ、シスメトリン＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅＋ＴＸ、ヒ酸銅＋ＴＸ、オレイン酸銅＋ＴＸ、クミトエート＋ＴＸ、氷晶石＋ＴＸ、ＣＳ ７０８＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアノホス＋ＴＸ、シクレトリン＋ＴＸ、シチオエート＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン＋ＴＸ、ＤＡＥＰ＋ＴＸ、ダゾメット＋ＴＸ、デカルボフラン＋ＴＸ、ジアミダホス＋ＴＸ、ジカプトン＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン＋ＴＸ、ジクレシル＋ＴＸ、ジシクラニル＋ＴＸ、ディルドリン＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルリン酸塩＋ＴＸ、ジロール＋ＴＸ、ジメフルトリン＋ＴＸ、ジメタン＋ＴＸ、ジメトリン＋ＴＸ、ジメチルビンホス＋ＴＸ、ジメチラン＋ＴＸ、ジノプロプ＋ＴＸ、ジノサム＋ＴＸ、ジノセブ＋ＴＸ、ジオフェノラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、ジチクロホス＋ＴＸ、ＤＳＰ＋ＴＸ、エクジステロン＋ＴＸ、ＥＩ １６４２＋ＴＸ、ＥＭＰＣ＋ＴＸ、ＥＰＢＰ＋ＴＸ、エタホス＋ＴＸ、エチオフェンカルブ＋ＴＸ、ギ酸エチル＋ＴＸ、エチレンジブロミド＋ＴＸ、二塩化エチレン＋ＴＸ、エチレンオキシド＋ＴＸ、ＥＸＤ＋ＴＸ、フェンクロルホス＋ＴＸ、フェネタカルブ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノキサクリム＋ＴＸ、フェンピリトリン＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン－エチル＋ＴＸ、フルコフロン＋ＴＸ、ホスメチラン＋ＴＸ、ホスピレート＋ＴＸ、ホスチエタン＋ＴＸ、フラチオカルブ＋ＴＸ、フレトリン＋ＴＸ、グアザチン＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩＋ＴＸ、テトラチオカルボン酸ナトリウム＋ＴＸ、ハルフェンプロクス＋ＴＸ、ＨＣＨ＋ＴＸ、ＨＥＯＤ＋ＴＸ、ヘプタクロール＋ＴＸ、ヘテロホス＋ＴＸ、ＨＨＤＮ＋ＴＸ、シアン化水素＋ＴＸ、ヒキンカルブ＋ＴＸ、ＩＰＳＰ＋ＴＸ、イサゾホス＋ＴＸ、イソベンザン＋ＴＸ、イソドリン＋ＴＸ、イソフェンホス＋ＴＸ、イソラン＋ＴＸ、イソプロチオラン＋ＴＸ、イソキサチオン＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ＋ＴＸ、ケレバン＋ＴＸ、キノプレン＋ＴＸ、砒酸鉛＋ＴＸ、レプトホス＋ＴＸ、リリムホス＋ＴＸ、リチダチオン＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋ＴＸ、リン化マグネシウム＋ＴＸ、マジドクス＋ＴＸ、メカルホン＋ＴＸ、メナゾン＋ＴＸ、塩化第一水銀＋ＴＸ、メスルフェンホス＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メタム－カリウム＋ＴＸ、メタム－ナトリウム＋ＴＸ、メタンフッ化スルホニル＋ＴＸ、メトクロトホス＋ＴＸ、メトプレン＋ＴＸ、メトトリン＋ＴＸ、メトキシクロル＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート＋ＴＸ、メチルクロロホルム＋ＴＸ、塩化メチレン＋ＴＸ、メトキサジアゾン＋ＴＸ、ミレックス＋ＴＸ、ナフタロホス＋ＴＸ、ナフタレン＋ＴＸ、ＮＣ－１７０＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、ニコチンスルフェート＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、ノルニコチン＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオネート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオネート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート＋ＴＸ、オレイン酸＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン＋ＴＸ、パラチオン－メチル＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル＋ＴＸ、ＰＨ６０－３８＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホスニクロル＋ＴＸ、ホスフィン＋ＴＸ、ホキシム－メチル＋ＴＸ、ピリメタホス＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム＋ＴＸ、カリウムチオシアネート＋ＴＸ、プレコセンＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ＋ＴＸ、ピリミドホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロメカルブ＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、ピラゾホス＋ＴＸ、ピレスメトリン＋ＴＸ、カッシア＋ＴＸ、キナルホス－メチル＋ＴＸ、キノチオン＋ＴＸ、ラホキサニド＋ＴＸ、レスメスリン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、カデトリン＋ＴＸ、リアニア＋ＴＸ、リアノジン＋ＴＸ、サバジラ）＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、ＳＩ－０００９＋ＴＸ、チアプロニル＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム＋ＴＸ、シアン化ナトリウム＋ＴＸ、フッ化ナトリウム＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム＋ＴＸ、スルコフロン＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム＋ＴＸ、フッ化スルフリル＋ＴＸ、スルプロホス＋ＴＸ、タール油＋ＴＸ、タジムカルブ＋ＴＸ、ＴＤＥ＋ＴＸ、テブピリムホス＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テラレスリン＋ＴＸ、テトラクロロエタン＋ＴＸ、チクロホス＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスパーメトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３＋ＴＸ、トリクロロナト＋ＴＸ、トリメタカルブ＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、トリクロピリカルブ＋ＴＸ、トリプレン＋ＴＸ、ベラトリジン＋ＴＸ、ベラトリン＋ＴＸ、ＸＭＣ＋ＴＸ、ζメトリン＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド＋ＴＸ、ゾラプロホス＋ＴＸ及びメペルフルトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、ビス（トリブチルスズ）オキシド＋ＴＸ、ブロモアセタミド＋ＴＸ、第二鉄リン酸塩＋ＴＸ、ニクロスアミド－オラミン＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ＋ＴＸ、ピリモルフ＋ＴＸ、トリフェンモルフ＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン＋ＴＸ、ベンクロチアズ＋ＴＸ、サイトカイニン＋ＴＸ、ＤＣＩＰ＋ＴＸ、ルフラール＋ＴＸ、イサミドホス＋ＴＸ、カイネチン＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン＋ＴＸ、キシレノルス＋ＴＸ、ゼアチン＋ＴＸ、エチルキサントゲン酸カリウム＋ＴＸ、アシベンゾラル＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋ＴＸ、α－クロロヒドリン＋ＴＸ、アンツ＋ＴＸ、炭酸バリウム＋ＴＸ、ビスチオセミ＋ＴＸ、ブロジファクム＋ＴＸ、ブロマジオロン＋ＴＸ、ブロメタリン＋ＴＸ、クロロファシノン＋ＴＸ、コレカルシフェロール＋ＴＸ、クマクロル＋ＴＸ、クマフリル＋ＴＸ、クマテトラリル＋ＴＸ、クリミジン＋ＴＸ、ジフェナクム＋ＴＸ、ジフェチアロン＋ＴＸ、ジファシノン＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール＋ＴＸ、フロクマフェン＋ＴＸ、フルオロアセタミド＋ＴＸ、フルプロパジン＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド＋ＴＸ、ノルボルミド＋ＴＸ、ホスアセチム＋ＴＸ、リン＋ＴＸ、ピンドン＋ＴＸ、ピリヌロン＋ＴＸ、シリロシド＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム＋ＴＸ、硫酸タリウム＋ＴＸ、ワルファリン＋ＴＸ、－２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋ＴＸ、ファルネソール＋ネロリドール＋ＴＸ、ベルブチン＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピプロタール＋ＴＸ、プロピル異性体＋ＴＸ、Ｓ４２１＋ＴＸ、セサメックス＋ＴＸ、セサスモリン＋ＴＸ、スルホキシド＋ＴＸ、アントラキノン＋ＴＸ、ナフテン酸銅＋ＴＸ、オキシ塩化銅＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン＋ＴＸ、チラム＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛＋ＴＸ、ジラム＋ＴＸ、イマニン＋ＴＸ、リバビリン＋ＴＸ、クロロインコナジド＋ＴＸ
、酸化水銀（ＩＩ）＋ＴＸ、チオファネート－メチル＋ＴＸ、アザコナゾール＋ＴＸ、ビテルタノール＋ＴＸ、ブロムコナゾール＋ＴＸ、シプロコナゾール＋ＴＸ、ジフェノコナゾール＋ＴＸ、ジニコナゾール＋ＴＸ、エポキシコナゾール＋ＴＸ、フェンブコナゾール＋ＴＸ、フルキンコナゾール＋ＴＸ、フルシラゾール＋ＴＸ、フルトリアホール＋ＴＸ、フラメトピル＋ＴＸ、ヘキサコナゾール＋ＴＸ、イマザリル＋ＴＸ、イミベン－コナゾール＋ＴＸ、イプコナゾール＋ＴＸ、メトコナゾール＋ＴＸ、ミクロブタニル＋ＴＸ、パクロブトラゾール＋ＴＸ、ペフラゾエート＋ＴＸ、ペンコナゾール＋ＴＸ、プロチオコナゾール＋ＴＸ、ピリフェノックス＋ＴＸ、プロクロラズ＋ＴＸ、プロピコナゾール＋ＴＸ、ピリソキサゾール＋ＴＸ、シメコナゾール＋ＴＸ、テブコナゾール＋ＴＸ、テトラコナゾール＋ＴＸ、トリアジメホン＋ＴＸ、トリアジメノール＋ＴＸ、トリフルミゾール＋ＴＸ、トリチコナゾール＋ＴＸ、アンシミドール＋ＴＸ、フェナリモル＋ＴＸ、ヌアリモル＋ＴＸ、ブピリメート＋ＴＸ、ジメチリモール＋ＴＸ、エチリモール＋ＴＸ、ドデモルフ＋ＴＸ、フェンプロピジン＋ＴＸ、フェンプロピモルフ＋ＴＸ、スピロキサミン＋ＴＸ、トリデモルフ＋ＴＸ、シプロジニル＋ＴＸ、メパニピリム＋ＴＸ、ピリメタニル＋ＴＸ、フェンピクロニル＋ＴＸ、フルジオキソニル＋ＴＸ、ベナラキシル＋ＴＸ、フララキシル＋ＴＸ、メタラキシル－＋ＴＸ、Ｒメタラキシル＋ＴＸ、オフレース＋ＴＸ、オキサジキシル＋ＴＸ、カルベンダジム＋ＴＸ、デバカルブ＋ＴＸ、フベリダゾール＋ＴＸ、チアベンダゾール＋ＴＸ、クロゾリネート＋ＴＸ、ジクロゾリン＋ＴＸ、ミクロゾリン＋ＴＸ、プロシミドン＋ＴＸ、ビンクロゾリン＋ＴＸ、ボスカリド＋ＴＸ、カルボキシン＋ＴＸ、フェンフラム＋ＴＸ、フルトラニル＋ＴＸ、メプロニル＋ＴＸ、オキシカルボキシン＋ＴＸ、ペンチオピラド＋ＴＸ、チフルザミド＋ＴＸ、ドジン＋ＴＸ、イミノクタジン＋ＴＸ、アゾキシストロビン＋ＴＸ、ジモキシストロビン＋ＴＸ、エネストロブリン＋ＴＸ、フェナミンストロビン＋ＴＸ、フルフェノキシストロビン＋ＴＸ、フルオキサストロビン＋ＴＸ、クレソキシム－メチル＋ＴＸ、メトミノストロビン＋ＴＸ、トリフロキシストロビン＋ＴＸ、オリザストロビン＋ＴＸ、ピコキシストロビン＋ＴＸ、ピラクロストロビン＋ＴＸ、ピラメトストロビン＋ＴＸ、ピラオキシストロビン＋ＴＸ、フェルバム＋ＴＸ、マンコゼブ＋ＴＸ、マンネブ＋ＴＸ、メチラム＋ＴＸ、プロピネブ＋ＴＸ、ジネブ＋ＴＸ、カプタホール＋ＴＸ、キャプタン＋ＴＸ、フルオロイミド＋ＴＸ、ホルペット＋ＴＸ、トリルフルアニド＋ＴＸ、ボルドー液＋ＴＸ、酸化銅＋ＴＸ、マンカッパー＋ＴＸ、オキシン－銅＋ＴＸ、ニトロタル－イソプロピル＋ＴＸ、エディフェンホス＋ＴＸ、イプロベンホス＋ＴＸ、ホスジフェン＋ＴＸ、トルコホス－メチル＋ＴＸ、アニラジン＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ＋ＴＸ、クロロネブ＋ＴＸ、クロロ－タ－ロニル＋ＴＸ、シフルフェナミド＋ＴＸ、シモキサニル＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ジクロシメット＋ＴＸ、ジクロメジン＋ＴＸ、ジクロラン＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ＋ＴＸ、ジメトモルフ＋ＴＸ、フルモルフ＋ＴＸ、ジチアノン＋ＴＸ、エタボキサム＋ＴＸ、エトリジアゾール＋ＴＸ、ファモキサドン＋ＴＸ、フェンアミドン＋ＴＸ、フェノキサニル＋ＴＸ、フェリムゾン＋ＴＸ、フルアジナム＋ＴＸ、フルオピコリド＋ＴＸ、フルスルファミド＋ＴＸ、フルキサピロキサド＋ＴＸ、フェンヘキサミド＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム＋ＴＸ、ヒメキサゾール＋ＴＸ、イプロバリカルブ＋ＴＸ、シアゾファミド＋ＴＸ、メタスルホカルブ＋ＴＸ、メトラフェノン＋ＴＸ、ペンシクロン＋ＴＸ、フタリド＋ＴＸ、ポリオキシン＋ＴＸ、プロパモカルブ＋ＴＸ、ピリベンカルブ＋ＴＸ、プロキナジド＋ＴＸ、ピロキロン＋ＴＸ、ピリオフェノン＋ＴＸ、キノキシフェン＋ＴＸ、キントゼン＋ＴＸ、チアジニル＋ＴＸ、トリアゾキシド＋ＴＸ、トリシクラゾール＋ＴＸ、トリホリン＋ＴＸ、バリダマイシン＋ＴＸ、バリフェナレート＋ＴＸ、ゾキサミド＋ＴＸ、マンジプロパミド＋ＴＸ、フルベンテラム＋ＴＸ、イソピラザム＋ＴＸ、セダキサン＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＴＸ、ピジフルメトフェン＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、イソチアニル＋ＴＸ、ジピメチトロン＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、クメトキシストロビン（ジアキシアングジュンジ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））＋ＴＸ、ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）＋ＴＸ、ジクロベンチアゾクス＋ＴＸ、マンデストロビン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、ピラジフルミド＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ、ツロールプロカルブ＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸＋ＴＸ、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、アミノピリフェン＋ＴＸ、アメトクトラジン＋ＴＸ、アミスルブロム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、テブフロキン＋ＴＸ、イププルフェノキン＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、イソフェタミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、ベンゾチオストロビン＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルチアニル＋ＴＸ、フルオピモミド＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ、エノキサストロビン＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、トリネキサパック＋ＴＸ、クモキシストロビン＋ＴＸ、チョンサンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）＋ＴＸ、チオジアゾール銅＋ＴＸ、亜鉛チアゾール＋ＴＸ、アメクトトラクチン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、Ｎ－オクチル－Ｎ’－［２－（オクチルアミノ）エチル］エタン－１，２－ジアミン＋ＴＸ；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジ
ン＋ＴＸ（本化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法から調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋ＴＸ。本段落中における本化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法から調製され得る；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（本化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（本化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（本化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（本化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート＋ＴＸ（本化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法から調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン＋ＴＸ（本化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋ＴＸ；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ（本化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（本化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法から調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（本化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法から調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ（本化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法から調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ（本化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載の方法から調製され得る）から選択される生物学的に有効な物質；
以下のものを含む微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌｓ）：アシネトバクタールオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウムアルテルナタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウムセファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウムジオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウムオブカラバタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、アドキソフィイスオラナグラヌロヴィルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カッシア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アムペロマイセス・キスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属の種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオクカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ－１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ－２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・シルクランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ－ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ－１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルツイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・パピラエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（収率Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スパヘリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、バチルス・サブチリス変種アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ－１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ－ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、バクテリア属の種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビパクター・ミシガンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ベアウベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリア・ブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ボーベリア属の種（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラジイ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラジオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属の種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カナディアン・チスル・ファンガス（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクツス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・グイリエルモンヂイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリクロサ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ－Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属の種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テニウス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ドラビサエ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・サブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４－１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属の種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリカム・アクタタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属の種（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ Ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ・ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ－ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ラウレンチイ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・ロイコトレタ・グラニュロウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、クプリアビダス・カムピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、シジア・ポモネラ・グラニュロウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、シジア・ポモネラ・グラニュロウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレックスレラ・ハワイイネンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、エンテロバクター・イアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ヴィルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・プルプラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属の種（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシジウム・フロリホルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プラリフェラタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、グララクトマイセス・ゲオトリクム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属の種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グラニュロウイルス（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバシルス・ハロフィルス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバシルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバシルス・トルエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属の種（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシエスコラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビィス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウイルス（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン－ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピクラタ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属の種（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、オンシツコナジラミ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ Ｄｉｓｐａｒ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドキウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・コエルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセア（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３－５＋ＴＸ、ミコルヒザエ属の種（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ－０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ－９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセス・リナシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミクサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９－１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属の種（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツリア属の種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランチオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタンス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属の種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテアン（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトフトラ・クリプトギア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピチア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピチア・グイレルモンディイ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピチア・メンブランファイエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピチア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピチア・スチピテス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・アウレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ－Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルゲート（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属の種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ－Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロッサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ－Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、
プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・トラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・ペリプロクム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラネラ・アクアチリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラネラ属の種（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、根粒菌（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属の種（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロトトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムシラグノサ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリノコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、シタリジウム属の種（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属の種（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）核多核体ウイルス（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロミセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクサホリアテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ－１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属の種（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌムリファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－２２（Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タクシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ－２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属の種（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウム属の種（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラディウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラディウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ－Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ウスチラゴ・マイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、種々のバクテリア及び補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、種々の真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ベルチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルギバクリルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボビエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；
以下のものを含む植物抽出物：パイン油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、カノーラ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブ、ローズマリー、ペパーミント及びタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、ジョチュウギク＋ＴＸ、キラヤサポナリア（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリーオイル（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリー、ゴマ、ペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブ、ローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブ、ペパーミント、ニンニク油及びミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガフェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ－（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ－Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、ホソバヒメハマキフェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキムシフェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイフェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ－Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（ｔｏｍａｔｏ ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ、Ｚ＋ＴＸ、Ｚ）－３＋ＴＸ、８＋ＴＸ、１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ、Ｚ＋ＴＸ、Ｅ）－７＋ＴＸ、１１＋ＴＸ、１３－ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ、Ｚ）－７＋ＴＸ、９－ドデカジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、２－メチル－１－ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ－Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオエート；
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリアスピス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アムブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アムブリセイウス・カリホルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ－Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリズム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アングルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、アナギルス・ロエッキ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ）＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッキ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィセス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、チャバラアブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ギフアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィディウス・マトリカリエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィティス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィティス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ハゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、メナシヒメハネカクシ（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属の種（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、キロコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・チャマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属の種（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌタス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ココファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ココファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、コテシア・フラビペス（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コテシア・プルテラエ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ディアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ディアホレンシルタス・アリガルヘンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属の種（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウペ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハイチエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シホニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、ムンダスツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シホニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エクソコムス・クアドリプスツラタス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ハダニタマバエ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、ハダニタマバエ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、フランクリノトリプス・ベスピホルミス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オッキデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、ハブロブラコン・ヘベトル（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロハブディティス属の種（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロルハブジチス・バクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ－Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ－Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メギディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポダミア・コンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ハイポアスピス・アクレイフェル（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ハイポアスピス・ミレス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロッキシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンダス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチダエ・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐ
ｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスティクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタセイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ－Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラタス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムシディフラクス・ラプトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）及びスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリヌスチファロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・カリホルニクス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシデオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・インシジオスス（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・ラエビガツス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディビウス・フォベオラツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマラブジチス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスチクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シュードクテオン・クルバタス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスチクス・メキシカナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、プシラエファグスピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、プシッタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属の種（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、ルミナ・デコラテ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケル・ペチオラタス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アヴェナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ－ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ・クラウセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ステイネルネマチド属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシアラディアテ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティフェル（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、チュウゴクオナガコバチ（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、トリコグランマ・ブラッシカエ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、トリコグランマ・ブラッシカエ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、トリコグラマ・エヴァネセンス（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラマ・ミヌタム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キサントピムラ・ステマトル（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、ムラサキウロコタケ（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリカム・グロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハルピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ－ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ－ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモ－ブラシノリド（Ｈｏｍｏ－ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ＆Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトディスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、重炭酸カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ－Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸ及びトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ；並びに
ベノキサコール＋ＴＸ、クロキントセット（クロキントセット－メキシルを含む）＋ＴＸ、シプロスルファミド＋ＴＸ、ジクロルミド＋ＴＸ、フェンクロラゾール（フェンクロラゾール－エチルを含む）＋ＴＸ、フェンクロリム＋ＴＸ、フルキソフェニム＋ＴＸ、フリラゾール＋ＴＸ、イソキサジフェン（イソキサジフェン－エチルを含む）＋ＴＸ、メフェンピル（メフェンピル－ジエチルを含む）＋ＴＸ、メトカミフェン＋ＴＸ及びオキサベトリニル＋ＴＸなどの毒性緩和剤。
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８－１９－１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分は、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ； Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５－２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表Ａ－１～Ａ－６０及び表Ｂ－１～Ｂ－６０並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表Ａ－１～Ａ－６０及び表Ｂ－１～Ｂ－６０並びに表Ｐから選択される化合物及び上記の有効成分を好ましくは１００：１～１：６０００、特に５０：１～１：５０の混合比、より特に２０：１～１：２０、さらにより特に１０：１～１：１０、非常に特に５：１及び１：５の比率で（２：１～１：２の比率が特に好ましく、４：１～２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
表Ａ－１～Ａ－６０及び表Ｂ－１～Ｂ－６０並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の１つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「レディミックス」形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として及び逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。表Ａ－１～Ａ－６０及び表Ｂ－１～Ｂ－６０並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物及び上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、且つ／又は圧縮することにより、助剤の非存在下において及び例えば有効成分を１つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ／又は粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１～１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１～５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１～２０００ｇの有効成分、特に１０～１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０～６００ｇ／ｈａである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより又は固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまきの際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１～２００グラム、好ましくは１００ｋｇの種子当たり５～１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０～１００グラムなど）である。
種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Ｉの化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分は、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部は、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティングなど、当技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき／種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
生物学的実施例：
以下の実施例は、本発明を例示するためのものである。本発明の特定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別が可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用いて、必要に応じて例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証が可能である。
実施例Ｂ１：ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を寄生させた（１ウェル当たり６～１０匹）。寄生の４日後、サンプルを死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比較して評価した。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ２、Ｐ３、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１５。
実施例Ｂ２：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をプラスチック製のステンシルを介してゲル吸い取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。寄生から８日後、死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比較してサンプルを評価した。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ８、Ｐ１３。
実施例Ｂ３：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性 摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシの個体群を寄生させた。サンプルを寄生の６日後に死亡率について評価した。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２、Ｐ３、Ｐ５、Ｐ７、Ｐ１０。
実施例Ｂ４：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性 浸透移行活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を寄生させたエンドウマメの実生の根を、１０，０００ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。実生をテスト溶液に入れてから６日後、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物は、２４ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２、Ｐ３、Ｐ７。
実施例Ｂ５：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を寄生させた。寄生の３日後、サンプルを死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について未処理のサンプルと比較して評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除がもたらされている。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１５。
実施例Ｂ６：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）に対する活性
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を外寄生させた（１ウェル当たり６～８匹）。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生から６日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。カテゴリ（すなわち死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害）の少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）の防除がもたらされている。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５。
実施例Ｂ７：ユースキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。外寄生から５日後、サンプルを死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比較して評価した。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ２、Ｐ３、Ｐ６、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０。
実施例Ｂ８：シンクイガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ（Ｃｙｄｉａ）ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（コドリンガ）に対する活性
適用チャンバ内において、パラフィンでコーティングした食餌キューブに、希釈したテスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、処理したキューブ（１０回反復）に１匹のＬ１幼虫を外寄生させた。サンプルを２６～２７℃でインキュベートし、外寄生から１４日後に死亡率及び成長阻害について確認した。
例えば、以下の化合物は、１２．５ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ３、Ｐ４、Ｐ６。
実施例Ｂ９：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）に対する活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）の個体群を寄生させた。寄生の７日後、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ３。

Claims (20)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2023510175000114
     （式中、
    Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルであり；
    Ｑは、式Ｑａ及びＱｂ
    Figure 2023510175000115
     からなる群から選択される基であり、ここで、矢印は、二環式環の炭素原子に対する結合点を示し；
    Ａは、ＣＨ又はＮを表し；
    Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
    Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；
    Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
    Ｑ1は、環炭素原子を介して、前記置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル及びＣ1～Ｃ4アルキルスルホニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されており；及び前記環系は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１、２又は３個の環ヘテロ原子を含有することができ、ここで、前記環系は、２個以上の環酸素原子を含有することができず、且つ２個以上の環硫黄原子を含有することができないか；又は
    Ｑ1は、環窒素原子を介して、前記置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル及びＣ1～Ｃ4アルキルスルホニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されており；及び前記環系は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１、２又は３個の環ヘテロ原子を含有し、ここで、前記環系は、少なくとも１個の環窒素原子を含有し、及び２個以上の環酸素原子を含有することができず、且つ２個以上の環硫黄原子を含有することができず；
    Ｒ3は、水素、ハロゲン又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ4は、独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり；及び
    Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである）
    の化合物又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  2. 式（Ｉ－１）
    Figure 2023510175000116
     （式中、Ａ、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり、
    Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
    Ｑ1は、環炭素原子を介して、前記置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
    Ｑ1は、環窒素原子を介して、前記置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
    Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
    Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである）
    の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  3. 式（Ｉ－２）
    Figure 2023510175000117
     （式中、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり、
    Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
    Ｑ1は、環炭素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたピリジル環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することできるか；又は
    Ｑ1は、環窒素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたピリジル環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
    Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
    Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである）
    の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  4. 式（Ｉ－３）
    Figure 2023510175000118
     （式中、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり、
    Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
    Ｑ1は、環炭素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたフェニル環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
    Ｑ1は、環窒素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたフェニル環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
    Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
    Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである）
    の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  5. 式（Ｉ－４）
    Figure 2023510175000119
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
    Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくは、Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキルであり、より好ましくは、Ｒ2は、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
    Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり；
    Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
    Ｑ1は、環炭素原子を介して、前記置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
    Ｑ1は、環窒素原子を介して、前記置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
    Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり；及び
    Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル又はシクロプロピル、より好ましくはメチル又はシクロプロピルである）
    の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  6. 式（Ｉ－５）
    Figure 2023510175000120
     （式中、Ａ、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり、
    Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
    Ｑ1は、環炭素原子を介して、前記置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
    Ｑ1は、環窒素原子を介して、前記置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
    Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
    Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである）
    の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  7. 式（Ｉ－６）
    Figure 2023510175000121
     （式中、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり、
    Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
    Ｑ1は、環炭素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたピリジル環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
    Ｑ1は、環窒素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたピリジル環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
    Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
    Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである）
    の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  8. 式（Ｉ－７）
    Figure 2023510175000122
     （式中、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり、
    Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
    Ｑ1は、炭素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたフェニル環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
    Ｑ1は、窒素原子を介して、Ｘ－Ｒ1によって置換されたフェニル環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
    Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；及び
    Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである）
    の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  9. 式（Ｉ－８）
    Figure 2023510175000123
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
    Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくは、Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキルであり、より好ましくは、Ｒ2は、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
    Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり；
    Ｑ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノによって単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ4）2、－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＲ5若しくは－Ｎ（Ｒ4）ＣＯＮ（Ｒ4）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル又は２－ピリジルオキシであるか；又は
    Ｑ1は、環炭素原子を介して、前記置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、１又は２個の環窒素原子を含有することができるか；又は
    Ｑ1は、環窒素原子を介して、前記置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており；及び前記環系は、２又は３個の環窒素原子を含有し；
    各Ｒ4は、独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり；及び
    Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキル；好ましくはメチル、エチル又はシクロプロピル、より好ましくはメチル又はシクロプロピルである）
    の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  10. Ｑ1は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、２，２，２－トリフルオロエトキシ、－ＮＨ2、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）2、－ＮＨＣＯＣＨ3、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ3、－ＮＨＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ（シクロプロピル）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ2、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＮ（ＣＨ3）2、（オキサゾリジン－２－オン）－３－イル、２－ピリジルオキシ、ピラゾール－１－イル、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、３－シアノ－ピラゾール－１－イル、３－トリフルオロメチル－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル又はピリミジン－２－イルであり；好ましくは、Ｑ1は、水素、塩素、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、－ＮＨ（ＣＨ3）、－Ｎ（ＣＨ3）ＣＯＣＨ３、２－ピリジルオキシ、３－クロロ－ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、トリアゾール－１－イル又はトリアゾール－２－イルである、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ2は、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；好ましくは、Ｒ2は、－ＣＨ2ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2又は－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3であり；好ましくは、Ｒ2は、－ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3又は－ＣＨ2ＣＦ3である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  12. ６－（３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ１）；６－（３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ２）；１－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ３）；６－［３－エチルスルホニル－６－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ４）；６－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ５）；２－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ６）；Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ７）；６－［５－（３－クロロピラゾール－１－イル）－３－エチルスルホニル－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ８）；６－［３－エチルスルホニル－５－（２－ピリジルオキシ）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ９）；１－［５－エチルスルホニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１０）；６－［３－エチルスルホニル－６－（トリアゾール－２－イル）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ１１）；６－［３－エチルスルホニル－６－（トリアゾール－１－イル）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ１２）；１－［５－エチルスルファニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１３）；６－［５－（３－クロロピラゾール－１－イル）－３－エチルスルファニル－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ１４）；１－［５－エチルスルファニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ１５）；６－［３－エチルスルファニル－５－（２－ピリジルオキシ）－２－ピリジル］－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－２－オン（化合物Ｐ１６）；及び２－［５－エチルスルファニル－６－［２－オキソ－１－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル）－１，７－ナフチリジン－６－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ１７）からなる群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  13. 殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドと、任意に助剤又は希釈剤とを含む組成物。
  14. 昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド或いは請求項１３に記載の組成物を適用する工程を含む方法。
  15. 昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、請求項１３に記載の組成物で処理する工程を含む方法。
  16. 式ＩＩＩ
    Figure 2023510175000124
     （式中、
    Ｒ2は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり；及び
    Ｘ10は、ハロゲン又は擬ハロゲン脱離基である）
    の化合物。
  17. 式Ｘ
    Figure 2023510175000125
     （式中、
    Ｘは、Ｓであり；及び
    Ｒ2、Ｑ1、Ｒ3及びＲ1は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりである）
    の化合物。
  18. 式ＩＸ
    Figure 2023510175000126
     （式中、Ｒ2、Ｑ1及びＲ3は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりである）
    の化合物。
  19. 式Ｖ
    Figure 2023510175000127
     （式中、Ｒ2、Ｑ1及びＲ3は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりである）
    の化合物。
  20. 式ＸＸＸＩｂ－１
    Figure 2023510175000128
     （式中、
    Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
    Ｘ11は、ハロゲン又は擬ハロゲン脱離基であり；及び
    Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりである）
    の化合物。
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