JP2023505224A - 殺有害生物的に活性な縮合二環式芳香族複素環式アミノ化合物 - Google Patents

殺有害生物的に活性な縮合二環式芳香族複素環式アミノ化合物 Download PDF

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Abstract

式(I)(式中、置換基は、請求項1に定義されるとおりである)の化合物並びにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドは、殺虫剤として使用され得る。【化1】TIFF2023505224000080.tif68161

Description

本発明は、殺有害生物的に有効である、特に殺虫的に有効な縮合二環式芳香族複素環式アミノ化合物、その調製プロセス、これらの化合物を含む組成物及び節足動物、特に昆虫又はダニ目(Acarina)の代表的なものを含む動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
国際公開第2006122800号は、鎮痛薬としての置換ベンゾ(D)イソオキサゾール-3-イルアミン化合物を記載している。国際公開第2016201096号は、A7-ニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストとしてのアミノベンゾイソオキサゾール化合物を記載している。
新規な殺有害生物的に活性な縮合二環式芳香族複素環式アミノ化合物がここに見出されている。
本発明は従って、第1の態様において、式Iの化合物
Figure 2023505224000002
(式中:
1、及びA2は、相互に独立して、CRM、N、NRN、O、及びS(O)nから選択され、ここで、n=0、1、又は2であり;ただし、A1及びA2が共に、O及び、S(O)nから選択されるわけではなく;
4及びA5は、相互に独立して、N又はCRPであり;
Qは、
Figure 2023505224000003
であり;
1は、水素;C1~C6アルキル、CN、C(O)NH2、C(O)OH、NO2、及び-Si(CH33から選択される1個の置換基で置換されているC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、1又は2つのハロ原子で置換されているC3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル;オキセタン-3-イル-CH2-、ベンジル、又はハロ若しくはC1~C3ハロアルキルで置換されているベンジルであり;
2a及びR2bは各々、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロ、NO2、SF5、CN、C(O)NH2、C(O)OH、C1~C3アルコキシC(O)-、C(S)NH2、C3~C6シクロアルキル、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキル、フェニル、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているフェニル、ヘテロアリール、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているヘテロアリール;OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピリジン-2-オン-1-イル、アゼチジン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピロリジン-1-イル、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル;C3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、C1~C4アルキルスルホニル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC1~C4アルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、及びRxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC1~C4アルキルスルフィニルから独立して選択され;
3は、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルであり;
4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり;又は
4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、これらの各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C3シアノアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、及びC3~C4ハロシクロアルコキシから独立して選択される1~2個の置換基で置換されており;
4aは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり;又は
4aは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、これらの各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;又は
4aは、Y1、Y2、Y3、及びY4
Figure 2023505224000004
であり、ここで、R’4a、R’4b、及びR’4cは、相互に独立して、及び、Y1~Y4とは独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;
5は、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3アルコキシC(O)-、(C1~C3アルコキシ)2CH-、ハロゲン、CN、NH2C(O)、アミノ(すなわち、NH2)、(C1~C3アルキル)アミノ、ジ(C1~C3アルキル)アミノ、ヒドロキシ、C3~C4ハロシクロアルキル、C3~C4シアノシクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)スルホニルアミノ、(C1~C3アルキル)スルホニル(C1~C3アルキル)アミノ、(C1~C3アルキル)NHC(O)、(C1~C3アルキル)2NC(O)、(C1~C3シクロアルキル)NHC(O)、(C1~C3シクロアルキル)(C1~C3アルキル)NC(O)、(C1~C3アルキル)C(O)(C1~C3アルキル)N、(C1~C3アルキル)C(O)NH、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)、ジフェニルメタンイミン、C1~C3ハロアルコキシ、フェニル、又は5員芳香族複素環であり;又は
5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換されているフェニルであり;又は
5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換されている5員芳香族複素環であり;
5a及びR5bは、相互に独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;
6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、又はC3~C6シクロアルキルであり;又は
6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、又はC3~C6シクロアルキルであり、これらの各々は、相互に独立して、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;
xは、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、NO2、SF5、CN、C(O)NH2、C(S)NH2、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル及びC1~C4アルキルスルホニルから独立して選択され;
Mは、水素、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシC(O)-、CO2H、C1~C3アルコキシC(O)-、H2NC(O)-、H2NC(S)-、及びCNから選択され;
Nは、水素、C1~C3アルキル、及びC1~C3ハロアルキルから選択され;並びに
Pは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、CN及びシクロプロピルから選択される);又は、式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドに関する。
当業者が理解するであろうとおり、式Iの化合物は、式I-A及びI-Bによって表され得、本発明は従って、式I-A又はI-Bの化合物を利用可能にする。誤解を避けるために、本明細書において式Iが言及されるときは常に、式I-A及びさらにI-Bが同様に言及される。
Figure 2023505224000005
少なくとも1つの塩基性中心(basic centre)を有する式Iの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカン-又はアリールスルホン酸、例えばメタン-又はp-トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式Iの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ-、ジ-又はトリ-低級アルキルアミン、例えばエチル-、ジエチル-、トリエチル-又はジメチルプロピルアミン、又はモノ-、ジ-又はトリヒドロキシ-低級アルキルアミン、例えばモノ-、ジ-又はトリエタノールアミンを形成することができる。
各事例において、本発明に係る式Iの化合物は、遊離形態、N-オキシドとして酸化型又は塩形態であり、例えば農学的に使用可能な塩形態である。
N-オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N-oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。
本発明に係る式Iの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、1~n個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素ラジカルを指し、例えばラジカルであるメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2、2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、n-ペンチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-2-メチルプロピルのいずれか1つである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し(上記のとおり)、ここで、これらのラジカル中の水素原子のいくつか又はすべては、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって置換され得、すなわち例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又はノナフルオロブチルのいずれか1つである。「C1~C2フルオロアルキル」という用語は、1、2、3、4又は5個のフッ素原子を有するC1~C2アルキルラジカルを指し、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルのいずれか1つであろう。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、1~n個の炭素原子(上記のとおり)を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し、すなわち例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシラジカルのいずれか1つである。本明細書において用いられる場合、「ハロC1~Cnアルコキシ」という用語は、アルキルラジカル上の1個以上の水素原子が、同一の又は異なるハロ原子によって置換されたC1~Cnアルコキシラジカル(例としては、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、3-フルオロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、4-クロロブトキシが挙げられる)を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnシアノアルキル」という用語は、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和C1~Cnアルキルラジカル(上記のとおり)を指し、ここで、これらのラジカル中の水素原子の1個がシアノ基によって置換されており、例えばシアノメチル、2-シアノエチル、2-シアノプロピル、3-シアノプロピル、1-(シアノメチル)-2-エチル、1-(メチル)-2-シアノエチル、4-シアノブチル等である。
本明細書において用いられる場合、「C3~Cnシクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの3~n員シクロアルキル基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル」という用語は、メチレン又はエチレン基のいずれかを有する3又は4員シクロアルキル基を指し、このメチレン又はエチレン基は、分子の残部に結合している。この場合、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル-基は、置換され、置換基は、シクロアルキル基及び/又はアルキル基上にあり得る。
「C3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシ」という用語は、本明細書において用いられる場合、ハロアルコキシ基が分子の残部に結合している1~4員ハロアルコキシに結合している3~6員シクロアルキル基を指す。
本明細書において用いられる場合、「アミノカルボニルC1~Cnアルキル」という用語は、アルキルラジカルを指し、ここで、ラジカル中の水素原子の1個は、CONH2基によって置換されている。
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシカルボニルC1~Cnアルキル」という用語は、ラジカル中の水素原子の1個がCOOH基によって置換されているアルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合しているC1~Cnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルキルチオ」又は「C1~Cnハロアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合しているC1~Cnハロアルキル部分を指す。同様に、「C3~Cnシクロアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合している3~n員シクロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルスルフィニル」という用語は、S(=O)基の硫黄原子を介して結合しているC1~Cnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルキルスルフィニル」又は「C1~Cnハロアルキルスルフィニル」という用語は、S(=O)基の硫黄原子を介して結合しているC1~Cnハロアルキル部分を指す。同様に、「C3~Cnシクロアルキルスルフィニル」という用語は、S(=O)基の硫黄原子を介して結合している3~n員シクロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルスルホニル」という用語は、S(=O)2基の硫黄原子を介して結合しているC1~Cnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルキルスルホニル」又は「C1~Cnハロアルキルスルホニル」という用語は、S(=O)2基の硫黄原子を介して結合しているC1~Cnハロアルキル部分を指す。同様に、「C3~Cnシクロアルキルスルホニル」という用語は、S(=O)2基の硫黄原子を介して結合している3~n員シクロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「トリメチルシランC1~Cnアルキル」という用語は、アルキルラジカルを指し、ここで、ラジカル中の水素原子の1個は、-Si(CH33基によって置換されている。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnアルケニル」という用語は、2~n個の炭素原子及び1つ又は2つの二重結合を有する直鎖又は分岐アルケニル鎖を指し、例えばエテニル、プロプ-1-エニル、ブタ-2-エニルである。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnハロアルケニル」という用語は、同一であるか又は異なり得る1個以上のハロ原子で置換されているC2~Cnアルケニル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnアルキニル」という用語は、2~n個の炭素原子及び1つの三重結合を有する直鎖又は分岐アルキニル鎖を指し、例えばエチニル、プロプ-2-イニル、ブタ-3-イニルである。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnハロアルキニル」という用語は、同一であるか又は異なり得る1個以上のハロ原子で置換されているC2~Cnアルキニル部分を指す。
ハロゲンは又は「ハロ」は、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルなどの他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
本明細書において用いられる場合、「ヘテロアリール」という用語は、N、O及びSから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を有する5員又は6員芳香族単環式環を指す。例は、以下のスキームAに示されているヘテロアリールJ-1~J-35である。好ましくは、好ましいヘテロアリールはピリジル、ピリミジニル及びピラゾリルである。
スキームA:ヘテロアリールJ-1~J-35:
Figure 2023505224000006
4及びR4aに係るピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジン基(非置換又は置換されたもの)は各々、それぞれの環における炭素原子を介して化合物の残部に結合している。
本明細書において用いられる場合、「防除する」という用語は、植物又は植物由来産物に対する被害が低減するように有害生物の数を低減させ、有害生物を駆除し、且つ/又はさらなる有害生物による被害を予防することを指す。
本明細書において用いられる場合、例えばQa及びY-1における波線は、化合物の残部に対する結合点/接続点を表す。
本明細書において用いられる場合、「有害生物」という用語は、農業、園芸、林業、植物由来産物(果実、穀粒及びひき材など)の保管において見られる昆虫及び軟体動物;並びに人工構造物の被害に関連する有害生物を指す。有害生物という用語は、有害生物のライフサイクルにおけるすべてのステージを包含する。
本明細書において用いられる場合、「有効量」という用語は、単一回又は複数回の適用で所望の効果がもたらされる化合物又はその塩の量を指す。
有効量は、公知の技術の使用により及び類似する状況下で得られる結果を観察することにより、当業者によって容易に判定される。有効量の判定では、特に、これらに限定されないが、適用される植物の種類又は植物に由来する産物の種類;防除される有害生物及びそのライフサイクル;適用される特定の化合物;適用の種類;並びに他の関連する状況を含む多数の要因が考慮される。
当業者が理解するであろうとおり、式Iの化合物は、以下の構造中においてアスタリスクで示すステレオジエン中心を含み、
Figure 2023505224000007
式中、R1、R2a、R2b、R3、Q、A1、A2、A3、A4及びA5は、第1の態様において定義されているとおりである。
本発明は、ラセミ化合物及び個々の鏡像異性体の両方を企図する。好ましい立体化学を有する化合物を以下に示す。
Figure 2023505224000008
特に好ましい本発明の化合物は、式I’a:
(式中、R1、R2a、R2b、R3、Q、A1、A2、A4、及びA5は、第1の態様において定義されているとおりである)
の化合物、並びに式(I’a)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシド、並びにその農芸化学的に許容可能な塩である。
特に好ましい本発明の化合物は、式I-A*、I-B*、I’-Aa、及びI’-Ba:
Figure 2023505224000009
(式中、R1、R2a、R2b、R3、Q、A1、A2、A4、及びA5は、第1の態様において定義されているとおりである)
の化合物、並びにその立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシド、並びに農芸化学的に許容可能な塩である。
本明細書において用いられる場合、「任意に置換されていてもよい」という用語は、言及されている基が無置換であるか、又は、指定の置換基によって置換されていることを意味し、例えば、「C3~C4シクロアルキルは1個又は2個のハロ原子で任意に置換されていてもよい」とは、C3~C4シクロアルキル、1個のハロ原子で置換されたC3~C4シクロアルキル、及び、2個のハロ原子で置換されているC3~C4シクロアルキルを意味する。
本発明に係る実施形態は以下のとおり提供される。
本発明の各態様の一実施形態において、
A.A1、及びA2は、相互に独立して、CRM、N、NRN、O、及びSから選択され;ただし、A1及びA2が共に、O及び、Sから選択されるわけではなく;
B.A1、及びA2は、相互に独立して、CH、C-CN、C-C(=O)OCH3、N、N-CH3、N-CH2CF3、S及びOから選択され;ただし、A1及びA2が共に、O及びSであるわけではなく;
C.A1、及びA2は、相互に独立して、CH、C-CN、N、N-CH3、N-CH2CF3、S、及びOから選択され;ただし、A1及びA2が共に、O及びSであるわけではなく;
D.A1はNであり、及び、A2はOであり;又は
E.A1はOであり、及び、A2はNであり;又は
F.A1はNであり、及び、A2はSであり;又は
G.A1はSであり、及び、A2は、CH、C-CN又はC-C(=O)OCH3であり;又は
H.A1はN-CH3であり、及び、A2はNであり;又は
I.A1はNであり、及び、A2はN-CH2CF3である。
本発明の各態様の一実施形態において、
A.A4はCHであり、及び、A5はNであり;又は
B.A4はNであり、及び、A5はCHであり;又は
C.A4及びA5は共にCHである。
本発明の各態様の一実施形態において、
A.A1はNであり、A2はCHであり、及び、A4及びA5は共にCHであり;又は
B.A1はNであり、A2はOであり、及び、A4及びA5は共にCHであり;又は
C.A1はNであり、A2はNであり、及び、A4及びA5は共にCHであり;又は
D.A1はOであり、A2はCHであり、及び、A4及びA5は共にCHであり;又は
E.A1はOであり、A2はNであり、及び、A4及びA5は共にCHであり;又は
F.A1はCHであり、A2はNであり、及び、A4及びA5は共にCHであり;又は
G.A1はCHであり、A2はOであり、及び、A4及びA5は共にCHであり;又は
H.A1はCHであり、A2はCHであり、及び、A4及びA5は共にCHであり;又は
J.A4及びA5は共にCHであり、及び、A1はNであり、及び、A2はSであり;又は
K.A4及びA5は共にCHであり、及び、A1はSであり、及び、A2は、CH、C-CN又はC-C(=O)OCH3であり;又は
I.A4及びA5は共にCHであり、及び、A1はN-CH3であり、及び、A2はNであり;又は
L.A4及びA5は共にCHであり、及び、A1はNであり、及び、A2はN-CH2CF3である。
本発明の各態様の一実施形態において、R1は、
A.水素、CN、CONH2、COOH、NO2、及び-Si(CH33から選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよいC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル(ここで、C3~C4シクロアルキルは、1又は2つのハロ原子で任意に置換されていてもよい)、オキセタン-3-イル-CH2-、又はハロ若しくはC1~C3ハロアルキルで任意に置換されていてもよいベンジル;又は
B.水素、CN、CONH2、COOH、NO2、及び-Si(CH33から選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよいC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、又はハロ若しくはC1~C3ハロアルキルで任意に置換されていてもよいベンジル;又は
C.水素、CN、CONH2及びCOOHから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよいC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、又はベンジル;又は
D.水素、CNで任意に置換されていてもよいC1~C3アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル又はベンジル;又は
E.水素、メチル、CNで置換されているメチル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、又はベンジル;又は
F.水素、C1~C3アルキル、又はC3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル;又は
G.水素、メチル、又はC3~C4シクロプロピルメチル;又は
H.水素;又は
I.メチル;又は
J.CNで置換されているメチル;又は
K.アリル;又は
L.プロパルギル;又は
M.シクロプロピルメチル;又は
N.ベンジル
である。
本発明の各態様の一実施形態において、R2aは、
A.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル、J-1~J-35から選択されるヘテロアリール、C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されており;OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又はRxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
B.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル、J-1及びJ-25から選択されるヘテロアリール、C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されており;OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、Rxで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又はRxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
C.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル、ピラゾリルであって、C3~C4シクロアルキル、フェニル、ピラゾリルの各々は、相互に独立して、1~3個の置換基Rxで置換されており;OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又はRxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
D.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル又はピラゾリルであって、C3~C4シクロアルキル、フェニル、ピラゾリルの各々は、相互に独立して、1~2個の置換基Rxで置換されており、OR6、Rxで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、Rxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又はRxで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
E.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、1~2個の置換基Rxで置換されているC3~C4シクロアルキル;OR6、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxで置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル、Rxで置換されているC1~C4アルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、又はRxで置換されているC1~C4アルキルスルフィニル;又は
F.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、1~2個のハロゲンで置換されているC3~C4シクロアルキル、C1~C3アルキル、又はC1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキルメチル、1~2個のハロゲンで置換されているC3~C4シクロアルキルメチル、C1~C3アルキル、又はC1~C3ハロアルキル、又は1~3個のハロゲンで置換されているC1~C2アルキルスルホニル;又は
G.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シクロプロピル、1~2個のハロゲンで置換されているシクロプロピル、メチル、又はトリフルオロメチル、1~2個のハロゲンで置換されているシクロプロピルメチル、又はトリフルオロメチル、又は1~3個のハロゲンで置換されているC1~C2アルキルスルホニル;又は
H.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、1~2個のフッ素で置換されているシクロプロピル、メチル、又はトリフルオロメチル、シアノ、1~2個のフッ素で置換されているシクロプロピルメチル、又はトリフルオロメチルスルホニル;又は
I.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C6シクロアルキル、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される1~5個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、又はC3~C6シクロアルキルスルホニル;又は
J.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、又はC3~C6シクロアルキルスルホニル;又は
K.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ、及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、又はC3~C6シクロアルキルスルホニル;又は
L.ハロゲン又はC1~C3ハロアルキル;又は
M.フッ素、塩素、臭素、又はトリフルオロメチル
である。
本発明の各態様の一実施形態において、R2bは、
A.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、C1~C3アルコキシC(O)-、又はCN;又は
B.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシC(O)-又はC1~C3ハロアルコキシ;又は
C.ハロゲン、メトキシC(O)-、又はC1~C3ハロアルキル;又は
D.フッ素、塩素、臭素、又はトリフルオロメチル
である。
本発明の各態様の一実施形態において、R3
A.C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキル;又は
B.メチル又はトリフルオロメチル;又は
C.メチル
である。
本発明の各態様の一実施形態において、Qは
A.Qa;又は
B.Qb
である。
本発明の各態様の一実施形態において、Qa
A.Qa-1~Qa-16から選択され;又は
B.Qa-1、Qa-6、Qa-7、Qa-10及びQa-15から選択され;又は
C.Qa-1又はQa-15
である。
Figure 2023505224000010
Figure 2023505224000011
本発明の各態様の一実施形態において、Qbは、
A.Qb-1~Qb-13から選択され;又は
B.Qb-1
である。
Figure 2023505224000012
本発明の各態様の一実施形態において、R4は、
A.ピリジン、又はピリミジンであって;ここで、ピリジン又はピリミジンは、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C3シアノアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、及びC3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
B.ピリジンであって、ここで、ピリジンは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C3シアノアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、及びC3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
C.ピリミジンであって;ここで、ピリミジンは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C3シアノアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ、及びC3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
D.ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであって、ここで、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、F、Cl、Br、CN、C1~C3シアノアルキル、及びC1~C6ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
E.ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであって、ここで、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、C1~C3アルキル、C3~C4シクロアルキル、F、Cl、Br、CN、C1~C3シアノアルキル、及びC1~C6ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
F.ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであって、ここで、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、シアノメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;
G.ピリジン、又はピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、シアノメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
H.5-シクロプロピルピリジン、5-フルオロピリジン、5-クロロピリジン、5-ブロモピリジン、5-ジフルオロメトキシピリジン、5-トリフルオロメトキシピリジン、5-シアノピリジン、5-シアノメチルピリジン、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリジン、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリジン、ピリジン、5-シクロプロピルピリミジン、5-フルオロピリミジン、5-クロロピリミジン、5-ブロモピリミジン、5-ジフルオロメトキシピリミジン、5-トリフルオロメトキシピリミジン、5-シアノピリミジン、5-シアノメチルピリミジン、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリミジン、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリミジン、又はピリミジン;又は
I.5-シクロプロピルピリジン-2-イル、5-フルオロピリジン-2-イル、5-クロロピリジン-2-イル、5-ブロモピリジン-2-イル、5-ジフルオロメトキシピリジン-2-イル、5-トリフルオロメトキシピリジン-2-イル、5-シアノピリジン-2-イル、5-(2,2-ジフルオロエトキシ-ピリジン-2-イル、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリジン-2-イル、ピリジン-2-イル、5-シクロプロピルピリミジン-2-イル、5-フルオロピリミジン-2-イル、5-クロロピリミジン-2-イル、5-ブロモピリミジン-2-イル、5-ジフルオロメトキシピリミジン-2-イル、5-トリフルオロメトキシピリミジン-2-イル、5-シアノピリミジン-2-イル、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリミジン-2-イル、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリミジン-2-イル、又はピリミジン-2-イル
である。
本発明の各態様の一実施形態において、R4a
A.ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであって、ここで、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、相互に独立して、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1~C3ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、及び、Y-1~Y-4から選択され;又は
B.ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであって、ここで、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、相互に独立して、F、Cl、Br、CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、並びに、Y-1~Y-4から選択され;又は
C.ピリジン又は、ピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1~C3ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、及び、Y-1~Y-4から選択され;又は
D.ピリジン又は、ピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、並びに、Y-1~Y-4から選択され;又は
E.5-シクロプロピルピリジン、5-フルオロピリジン、5-クロロピリジン、5-ブロモピリジン、5-ジフルオロメトキシピリジン、5-トリフルオロメトキシピリジン、5-シアノピリジン、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリジン、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリジン、ピリジン、5-シクロプロピルピリミジン、5-フルオロピリミジン、5-クロロピリミジン、5-ブロモピリミジン、5-ジフルオロメトキシピリミジン、5-トリフルオロメトキシピリミジン、5-シアノピリミジン、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリミジン、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリミジン、ピリミジン又は1,2,3-トリアゾール;又は
F.5-シクロプロピルピリジン-2-イル、5-フルオロピリジン-2-イル、5-クロロピリジン-2-イル、5-ブロモピリジン-2-イル、5-ジフルオロメトキシピリジン-2-イル、5-トリフルオロメトキシピリジン-2-イル、5-シアノピリジン-2-イル、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリジン-2-イル、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリジン-2-イル、ピリジン-2-イル、5-シクロプロピルピリミジン-2-イル、5-フルオロピリミジン-2-イル、5-クロロピリミジン-2-イル、5-ブロモピリミジン-2-イル、5-ジフルオロメトキシピリミジン-2-イル、5-トリフルオロメトキシピリミジン-2-イル、5-シアノピリミジン-2-イル、5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-ピリミジン-2-イル、5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-ピリミジン-2-イル、ピリミジン-2-イル、又は1,2,3-トリアゾール-2-イル(又はY2)
である。
本発明の各態様の一実施形態において、Y-1がR4aとして選択される場合、R’4a及びR’4cは、相互に独立して、
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシ;又は
B.水素、F、Cl、Br、CN、メチル、CF3、シクロプロピル、メトキシ及びジフルオロメトキシから;又は
C.共に水素
である。
本発明の各態様の一実施形態において、Y-2がR4aとして選択される場合、
A.R’4b及びR’4cは、相互に独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシであり;若しくは
B.R’4b及びR’4cは、相互に独立して、水素、F、Cl、Br、CN、メチル、CF3、シクロプロピル、メトキシ及びジフルオロメトキシからであり;又は
C.R’4b及びR’4cは共に水素であり;若しくは
D.R’4bは水素であり、及び、R’4cはシクロプロピル
である。
本発明の各態様の一実施形態において、Y-3がR4aとして選択される場合、R’4a及びR’4bは、相互に独立して、
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシ;又は
B.水素、F、Cl、Br、CN、メチル、CF3、シクロプロピル、メトキシ及びジフルオロメトキシ;又は
C.共に水素
である。
本発明の各態様の一実施形態において、Y-4がR4aとして選択される場合、
A.R’4a、R’4b及びR’4cは、相互に独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;又は
B.R’4a、R’4b及びR’4cは、相互に独立して、水素、F、Cl、Br、CN、メチル、CF3、シクロプロピル、メトキシ及びジフルオロメトキシから選択され;又は
C.R’4a、R’4b及びR’4cはすべて水素であるか;又は
D.R’4a及びR’4cは水素であり、及び、R’4bはCNである。
本発明の各態様の一実施形態において、R5
A.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)、C1~C3ハロアルコキシ又は5員芳香族複素環であり、ここで、5員芳香族複素環は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN又はヒドロキシから選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよいことが可能であり;又は
B.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)又はC1~C3ハロアルコキシ;又は
C.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、Cl、Br、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)又はC1~C2ハロアルコキシ;又は
D.水素、C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、HC(O)又は(C1~C3アルコキシ)C(O);又は
E.水素、C1~C2アルキル、C1~C2アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、C1~C2ハロアルコキシ、ハロゲン、C1~C2アルコキシ-C1~C2アルキル、C1~C2アルコキシ-C1~C2アルコキシ-C1~C2アルキル、(C1~C2アルキル)C(O)、HC(O)又は(C1~C2アルコキシ)C(O);又は
F.水素、メチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、シクロプロピル、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロ、ブロモ、メトキシエトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニル
である。
本発明の各態様の一実施形態において、R5a
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ又はC1~C3ハロアルコキシ;又は
B.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル又はC1~C3アルコキシ;又は
C.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル又はC1~C3アルコキシ;又は
D.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル又はC1~C3アルコキシ;又は
E.水素又はハロゲン;又は
F.水素
である。
本発明の各態様の一実施形態において、R5b
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ又はC1~C3ハロアルコキシ;又は
B.水素、ハロゲン又はC1~C3アルコキシ;又は
C.水素
である。
本発明の各態様の一実施形態において、R6
A.フェニル、ベンジル、ヘテロアリール又はC3~C6シクロアルキルであり、これらの各々は、相互に独立して、Rxから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
B.フェニル、ベンジル、シクロプロピル又はシクロプロピルは、Rxから選択される1個の置換基で置換されている。
本発明の各態様の一実施形態において、Rxは以下から独立して選択される:
A.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ又はCN;又は
B.F、Cl、Br、OCF2H、OCH3又はCN。
本発明の各態様の一実施形態において、RMは、
A.水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシC(O)-、及びCNから選択され;又は
B.水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシC(O)-、及びCNから選択され;又は
C.水素又はCN
である。
本発明の各態様の一実施形態において、RNは、以下から独立して選択される:
A.水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びジフルオロメチルから選択され;又は
B.水素、メチル及びトリフルオロメチルから選択され;又は
C.水素。
本発明の各態様の一実施形態において、RPは以下から独立して選択される:
A.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、CN及びシクロプロピル;又は
B.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、及びシクロプロピル;又は
C.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、及びC1~C3アルコキシ;又は
D.水素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシ;又は
E.水素。
従って、本発明は、上記に定義されている置換基R1、R2a、R2b、R3、Q、A1、A2、A4及びA5をすべての組み合わせ/それぞれの順列で有する式Iの化合物を利用可能とする。従って、例えば、A1、及びA2が、第1の態様(すなわち、A1、及びA2は、相互に独立して、CRM、N、NRN、O、及びS(O)nから選択され、ここで、n=0、1、又は2であり;ただし、A1及びA2が共に、O及び、S(O)nから選択されるわけではなく;及び、ここで、RMが、実施形態A(すなわち、RMは、水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシC(O)-及びCNから選択される;)のものであり、及び、RNが、実施形態C(すなわち、RNは水素である)である)のものであり;A4、及びA5が、実施形態C(すなわち、A4及びA5は共にCHである)のものであり;R1が、実施形態B(すなわち、水素、CN、CONH2、COOH、NO2、及び-Si(CH33から選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよいC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、又はハロ若しくはC1~C3ハロアルキルで任意に置換されていてもよいベンジル)であり;R2aが、実施形態L(すなわち、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキル)であり;R2bが、実施形態B(すなわち、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシC(O)-、又はC1~C3ハロアルコキシ)であり;R3が、実施形態B(すなわち、メチル又はトリフルオロメチル)であり;Qが、実施形態A(すなわち、Qは、Qaであり、ここで、Qaが、実施形態A(すなわち、Qaは、Qa-1~Qa-16から選択される)である)であり;並びに、R4が、実施形態G(すなわち、ピリジン、又はピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、シアノメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよい)である式Iの化合物が利用可能とされている。
一実施形態において、式Iの化合物は式I-X(ここで、アスタリスクは立体中心を示す)であり、式中、A1、A2、R1、R2a、R2b及びR3は第1の態様において定義されているとおりであり、並びに、Q1は第1の態様において定義されているQに対応し、各々は、上記のとおり対応する実施形態とされる。
Figure 2023505224000013
本発明の各態様の一実施形態において、式I-Xの化合物は、A1及びA2として、相互に独立して、CRM、N、NRN、O、及びSから選択され;ただし、A1及びA2が共に、O及び、Sから選択されるわけではなく;R1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し;R2aとして、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルを有し;R2bとして、ハロゲン、メトキシC(O)-又はC1~C3ハロアルキルを有し;R3として、メチルを有し;及び、Qとして、Qa-1~Qa-16及びQb-1~Qb-13から選択され、ここで、R4(Qa-1~Qa-16について)は、ピリジン、又はピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、シアノメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;及び、R4a(Qb-1~Qb-13について)は、ピリジン又は、ピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CH2CF2H、-O-CH2CF3から選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、及び、Y-1~Y-4(ここで、R’4a、R’4b、及びR’4cは、相互に独立して、及び、Y1~Y4とは独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、及びC1~C3ハロアルコキシから選択される)から選択される。
本発明の各態様の一実施形態において、式I-Xの化合物は、A1及びA2として、実施形態E~I(すなわち、A1はOであり、及び、A2はNであり;又はA1はNであり、及び、A2はSであり;又はA1はSであり、及び、A2は、CH、C-CN又はC-C(=O)OCH3であり;又はA1はN-CH3であり、及び、A2はNであり;又はA1はNであり、及び、A2はN-CH2CF3である)から選択され;R1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し;R2aとして、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルを有し;R2bとして、ハロゲン、メトキシC(O)-又はC1~C3ハロアルキルを有し;R3として、メチルを有し;及び、Qとして、Qa-1~Qa-16及びQb-1~Qb-13から選択され、ここで、R4(Qa-1~Qa-16について)は、ピリジン、又はピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、シアノメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;及び、R4a(Qb-1~Qb-13について)は、ピリジン又は、ピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CH2CF2H、-O-CH2CF3から選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、及び、Y-1~Y-4(ここで、R’4a、R’4b、及びR’4cは各々水素である)から選択される。
本発明の各態様の一実施形態において、式I-Xの化合物は、実施形態E~Iから選択されるA1及びA2(すなわち、A1はOであり、及び、A2はNであり;又はA1はNであり、及び、A2はSであり;又はA1はSであり、及び、A2は、CH、C-CN又はC-C(=O)OCH3であり;又はA1はN-CH3であり、及び、A2はNであり;又はA1はNであり、及び、A2はN-CH2CF3である)を有し;;R1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し;R2aとして、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルを有し;R2bとして、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルを有し;R3として、メチルを有し;及び、Q1として、Qaa~Qag及びQba~Qbfから選択される。
一実施形態において、式Iの化合物は、式I-Aa~I-Ae(ここで、アスタリスクは立体中心を示す)から選択され、式中、R1、R2a、R2b、及びR3は、第1の態様において定義されているとおりであり、並びに、Q1は第1の態様において定義されているQに対応し、各々は、上記のとおり対応する実施形態とされる。対応する立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシド、及び農芸化学的に許容可能な塩も、本明細書に開示される。
Figure 2023505224000014
一実施形態において、Q1は、
A.Qaa~Qag及びQba~Qbfから選択され;又は
B.Qaa~Qagから選択され;又は
C.Qba~Qbfから選択され;又は
D.Qaa、Qab、Qaf、Qag、Qba、Qbb、Qbc、Qbd、Qbe及びQbfから選択され;又は
E.Qaa、Qab、Qaf、Qba、Qbb及びQbfから選択される。
Figure 2023505224000015
本発明の各態様の一実施形態において、式I-Aa~I-Aeから選択される化合物は、R1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し;R2aとして、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルを有し;R2bとして、ハロゲン、メトキシC(O)-又はC1~C3ハロアルキルを有し;R3として、メチルを有し;Qとして、Qa-1~Qa-16及びQb-1~Qb-13から選択され、ここで、R4(Qa-1~Qa-16について)は、ピリジン、又はピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、シアノメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;及び、R4a(Qb-1~Qb-13について)は、ピリジン又は、ピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CH2CF2H、-O-CH2CF3から選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、及び、Y-1~Y-4から選択され(ここで、R’4a、R’4b、及びR’4cは、相互に独立して、及び、Y1~Y4とは独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、及びC1~C3ハロアルコキシから選択される);RMとして、水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシC(O)-、及びCNから選択され;及び、RNとして、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びジフルオロメチルから選択される。
本発明の各態様の一実施形態において、式I-Aa~I-Aeから選択される化合物は、R1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し;R2aとして、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルを有し;R2bとして、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルを有し;R3として、メチルを有し;Qとして、Qa-1~Qa-16及びQb-1~Qb-13から選択され、ここで、R4(Qa-1~Qa-16について)は、ピリジン、又はピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、シアノメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ及び2,2,2-トリフルオロエトキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;及び、R4a(Qb-1~Qb-13について)は、ピリジン又は、ピリミジンであって、ここで、ピリジン又はピリミジンは、シクロプロピル、F、Cl、Br、CN、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CH2CF2H、-O-CH2CF3から選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、及び、Y-1~Y-4(ここで、R’4a、R’4b、及びR’4cは各々水素である)から選択され;RMとして、水素又はCNを有し;及び、RNとして、水素、メチル、及びトリフルオロメチルから選択される。
本発明の各態様の一実施形態において、式I-Aa~I-Aeから選択される化合物は、式I’-Aa又はI’-Baの立体異性体(適切な場合)により表され、これは、R1として、水素、メチル、又はシクロプロピルメチルを有し;R2aとして、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルを有し;R2bとして、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルを有し;R3として、メチルを有し;Q1として、Qaa~Qag及びQba~Qbfから選択され;RMとして、水素又はCNを有し;及び、RNとして、水素又はメチルを有する。
上の助剤及び希釈剤並びに任意に1種以上の他の有効成分を含む組成物を利用可能にする。
第3の態様では、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法を利用可能にし、これは、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、第1の態様において定義されている化合物又は第2の態様において定義されている組成物を適用するステップを含む。
第4の態様では、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護の方法を利用可能にし、これは、繁殖材料又は繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、第1の態様において定義されている式Iの化合物又は第2の態様において定義されている組成物で処理するステップを含む。
第5の態様では、本発明は、第1の態様において定義されている式Iの化合物又は第2の態様において定義されている組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料を利用可能にする。
さらなる態様において、本発明は、寄生生物の防除を、それを必要としている動物内又は上で行う方法であって、有効量の、第1の態様において定義されている式Iの化合物を投与するステップを含む方法を提供する。本発明は、外寄生生物の防除を、それを必要としている動物上で行う方法であって、有効量の、第1の態様において定義されている式Iの化合物を投与するステップを含む方法をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害を予防及び/又は処置する方法であって、それを必要としている動物に、有効量の、第1の態様において定義されている式Iの化合物を投与するステップを含む方法をさらに提供する。
式Iの化合物は、公知の方法に従うことにより、当業者によって調製可能である。より具体的には、式I及びI’aの化合物及び中間体は、従って、スキーム及び実施例において以下に記載のとおり調製可能である。特定のステレオジエン中心は、簡潔さのために不特定のままとされており、決してスキームによる教示を限定することを意図されていない。
本発明に係る式Iの化合物を調製するためのプロセスは、当業者に公知の方法によって実施される。
式Iの化合物は、例えば、スキーム1に示されているとおり形成可能である。
スキーム1:
Figure 2023505224000016
式IIの化合物(式中、X1は、例えばクロリドといった、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基である)と式IIIの化合物との反応は、式Iの化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、R2b、R3及びQは、式Iの化合物について上記されているものと同一の意味を有する)をもたらす。この反応は、無溶媒で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中に、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃、例えばパラジウム錯体などの金属触媒といった触媒の不在下又は存在下、及び、例えば炭酸カリウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基を添加して、又は、添加せずに実施可能である。式IIの化合物は、公知であるか、又は、これらは、当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム2:
Figure 2023505224000017
式IIIの化合物は、例えば、スキーム2に示されているとおり形成可能である。式XIXのアミンによる式Vの化合物(式中、X2は、例えばブロミドといった、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基である)の処理で、式IIIの化合物がもたらされる。この反応は、無溶媒で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中に、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃、例えば炭酸カリウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基を添加して、又は、添加せずに実施可能である。或いは、式XIXのアミンによる式VIIの化合物の処理は、式IIIの化合物をもたらす。この反応は、例えば水素又は水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化物などの還元剤の存在下、例えばパラジウム炭素といった水素化触媒などの触媒を伴うか又は伴わずに、酢酸又は臭化亜鉛などのルイス酸などの酸の存在下又は不在下、例えばメタノールなどの溶剤中、又は、溶剤を伴わずに行われる。この反応は、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃で実施可能である。アミンのアルキル化、及び、アミンの還元性アルキル化に係るこのような方法及びこれらを行うための一連の条件は当業者に周知である。式XIXのアミンは、公知であるか、又は、これらは、当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム3:
Figure 2023505224000018
或いは、式Iの化合物は、例えば、スキーム3に示されているとおり形成可能である。式IVのアミンと、式Vの化合物(式中、X2は、例えばブロミドといった、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基である)との反応で、式Iの化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、R2b、R3及びQは、式Iの化合物について上記されているものと同一の意味を有する)がもたらされる。この反応は、無溶媒で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中に、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃、例えば炭酸カリウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基を添加して、又は、添加せずに実施可能である。アミンのアルキル化に係るこのような方法及びこれらを行うための一連の条件は当業者に周知である。或いは、式IVaのアミンと式VIIの化合物との反応は、式Iの化合物(式中、R1はHであり、並びに、A1、A2、A4、A5、R2a、R2b、R3及びQは、式Iの化合物について上記されているものと同一の意味を有する)をもたらす。この反応は、例えば水素又は水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化物などの還元剤の存在下、例えばパラジウム炭素といった水素化触媒などの触媒を伴うか又は伴わずに、酢酸又は臭化亜鉛などのルイス酸などの酸の存在下又は不在下、例えばメタノールなどの溶剤中、又は、溶剤を伴わずに行われる。この反応は、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃で実施可能である。アミンの還元性アルキル化に係るこのような方法及びこれらを行うための一連の条件は当業者に周知である。式IVの化合物は、式IIの化合物と、アミンとの反応によって調製可能である。式IVaの化合物は、例えば、M.G.Palermo,Tetrahedron Letters,Vol 37,Nr.17,pp 2885-2886,1996によって記載されるように、又はG-J.Deng et.al.,Green Chemistry,Vol 20,Nr.4,pp 827-831,2018によって記載されるように、文献において公知の方法によって調製可能である。
スキーム4:
Figure 2023505224000019
式Vの化合物は、例えば、スキーム4に示されているとおり形成可能である。例えば塩素又は臭素又はN-ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化剤による式VIIIの化合物の処理は、式Vの化合物(式中、脱離基Qは、例えばクロリド又はブロミドといったハロゲンである)をもたらす。この反応は、溶剤を伴うか又は伴わずに、好ましくは溶剤中に、例えば過酸化ベンゾイル又はアゾイソブチロニトリルなどのラジカル開始剤などの添加剤を伴うか又は伴わずに、行われる。この反応は、可視光又はUV光への露光を伴うか又は伴わずに行うことが可能であり、これは、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃で実施可能である。或いは、式VIIの化合物は還元剤で処理可能であり、続く、例えばメタンスルホニルクロリドといった塩化スルホニルとの反応で、式Vの化合物(式中、脱離基Qは、例えばメシレートといったスルホネートである)がもたらされる。この反応は、溶剤中又は溶剤を伴わずに、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリメチルアミンといったアミン塩基などの有機塩基などの塩基の存在下、又は、塩基の不在下に行うことが可能であり、これは、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃で実施可能である。好適な還元剤は、例えばパラジウム炭素といった水素化触媒などの触媒を伴うか又は伴わない、酢酸又は臭化亜鉛などのルイス酸などの酸の存在下又は不在下、例えばメタノールなどの溶剤中、又は、溶剤を伴わない、例えば、水素又は水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化物であることが可能である。この反応は、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃で実施可能である。ハロゲン化、カルボニル化合物の還元及びアルコールのスルホニル化に係るこのような方法、並びに、これらを行うための一連の条件は、当業者に周知である。式VIIのアミン及び式VIIIの化合物は、公知であるか、又は、これらは、当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム5:
Figure 2023505224000020
或いは、R1がHとは異なる式Iの化合物は、例えば、スキーム5に示されているとおり形成可能である。式Iaの化合物を式VIの化合物(式中、X3は、例えばクロリド、ブロミド又はメシレートといったハロゲン又はスルホネートなどの脱離基である)で処理して、式Iの化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、R2b、R3及びQは、式Iの化合物について上記されているものと同一の意味を有する)をもたらすことが可能である。この反応は、無溶媒で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中に、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃、例えば炭酸カリウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基を添加して、又は、添加せずに実施可能である。アミドのアルキル化に係るこのような方法及びこれらを行うための一連の条件は当業者に周知である。
スキーム6:
Figure 2023505224000021
式Ibの化合物は、例えば、スキーム6に示されているとおり形成可能である。式IIの化合物(式中、X1は、例えばクロリドといった、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基である)と式IXの化合物との反応は式Xの化合物をもたらす。この反応は、無溶媒で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃、例えばパラジウム錯体などの金属触媒といった触媒の不在下又は存在下、及び、例えば炭酸カリウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基を添加して、又は、添加せずに実施可能である。その後の公知の化合物XIIIによる化合物Xの処理は式XIの化合物をもたらす。この反応は、無溶媒で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばジクロロメタンといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~100℃、又は、周囲温度~50℃で、塩基を伴わずに、又は、例えば炭酸カリウムといった無機塩基又は例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の存在下に実施可能である。化合物XIとヒドラジンXIIとのさらなる反応は、式Ibの化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R2a、R2b、R3及びR4は、式Iの化合物について上記されているものと同一の意味を有する)をもたらす。この反応は、無溶媒で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えば1,4-ジオキサン、又は、酢酸、又は、1,4-ジオキサン及び酢酸の混合物といった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃、又は、周囲温度~80℃で、実施可能である。この変換シーケンスにおいて、式X及び式XIの中間体化合物は、その後のステップのための粗生成物として使用可能であり、又は、これらは、例えばクロマトグラフィにより精製され、及び、次の変換に精製された形態で用いられることが可能である。
スキーム7:
Figure 2023505224000022
式Icの化合物は、例えば、スキーム7に示されているとおり形成可能である。式XVIIの化合物と式XIXのアミンとの反応は、式XVIの化合物をもたらす。この反応は、例えば水素又は水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化物などの還元剤の存在下、例えばパラジウム炭素といった水素化触媒などの触媒を伴うか又は伴わずに、酢酸又は臭化亜鉛などのルイス酸などの酸の存在下又は不在下、例えばメタノールなどの溶剤中、又は、溶剤を伴わずに行われる。この反応は、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃で実施可能である。アミンの還元性アルキル化に係るこのような方法及びこれらを行うための一連の条件は、当業者に周知である。式XVIの中間体と式IIの化合物とのその後の反応は式XIVの化合物をもたらす。この反応は、無溶媒で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中に、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃、例えばパラジウム錯体などの金属触媒といった触媒の不在下又は存在下、及び、例えば炭酸カリウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基を添加して、又は、添加せずに実施可能である。その後、式XIVの中間体は、式XVの化合物と反応されて、式Icの化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R2a、R2b、R1、R3及びR4は、式Iの化合物について上記されているものと同一の意味を有し、並びに、R4-M1中のM1は、例えばリチウムなどの金属、又は、-MgCl又は-ZnBr又は-B(OH)2であり;又は、R4-M1は、ボロン酸のピナコールエステルなどのボロン酸エステル、若しくは、R4-Sn(n-Bu)3などのスタナンを表す)をもたらす。このような変換は、それぞれ鈴木-、熊田-、根岸-又はスティル-カップリング反応として当業者に公知である。このような反応は、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは周囲温度~200℃、例えばパラジウム触媒といった金属触媒などの触媒、及び、例えばホスフィンリガンド、又は、N-複素環式カルベン(NHC)リガンド、又は、亜リン酸塩リガンドなどのリガンドの存在下に実施される。この反応は、例えばCuIといった例えば銅塩などの追加の金属触媒の存在下又は不在下で行うことが可能である。この反応は、炭酸カリウム又は水酸化ナトリウム又は炭酸セシウムなどの無機塩基、又は、例えばトリエチルアミンといったアミン塩基などの有機塩基であることが可能である塩基を伴うか又は伴わずに行われる。この反応は、溶剤を伴うか又は伴わずに、好ましくは溶剤中において行われる。反応混合物が加熱される場合、この反応は、マイクロ波照射下で、又は、油浴中における反応容器の加熱などの従来の加熱で実施可能である。代替的な経路により、化合物XVIIを式XVの化合物と反応させて、中間体XVIIIをもたらすことが可能である。この反応は基本的に、中間体XIVの式Icの化合物への変換に記載されているものと同一の一連の条件下で行われる。その後、中間体XVIIIをアミンIVと反応させて、式Icの化合物(式中、R1は水素であり、並びに、A1、A2、A4、A5、R2a、R2b、R3及びR4は、式Iの化合物について上記されているものと同一の意味を有する)がもたらされる。この反応は基本的に、還元剤の存在下に、化合物XVIIから中間体XVIへの変換について上記のものと同一の条件下で行われる。さらに他の経路により、式XVIIIの中間体化合物を式XIXのアミンと反応させて、式IIIaの中間体をもたらすことが可能である。この反応は基本的に、還元剤の存在下に、化合物XVIIから中間体XVIへの変換について上記のものと同一の条件下で行われる。その後、式IIIaの中間体は、式IIの化合物と反応して、式Icの化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R2a、R2b、R1、R3及びR4は、式Iの化合物について上記されているものと同一の意味を有する)をもたらす。この反応は基本的に、中間体XVIから中間体XIVへの変換について上記のものと同一の条件下で行われる。これらの異なる複数のシーケンスにおいて、式XIV、XVI、XVIII及びIIIaの中間体化合物は、その後のステップのそれぞれにおいて粗生成物として使用可能であり、又は、これらは、例えばクロマトグラフィにより精製され、及び、次の変換に精製された形態で用いられることが可能である。式XVIIの化合物は公知であるか、又は、これらは当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム8:
Figure 2023505224000023
或いは、式Iの化合物は、例えば、スキーム8に示されているとおり形成可能である。式XXの化合物(式中、X1は、例えばフルオリドといった、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基である)の反応は、式Iの化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、R2b、R3及びQは、式Iの化合物について上記されているものと同一の意味を有する)をもたらす。この反応は、無溶媒で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中に、-100~+300℃の温度範囲内、好ましくは、周囲温度~200℃で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基、又は水酸化ナトリウム、又は、例えば、トリメチルアミン又はブチルリチウムなどの有機塩基などの塩基を添加して、実施可能である。式XXの化合物は、国際公開第2016201096号に記載されているものに類似の方法によって調製可能である。
手法又は反応条件に応じて、反応体を塩基の存在下で反応させることが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はN-アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N-シクロヘキシル-N,N-ジメチルアミン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N-メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)である。
反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、N-メチルモルホリン又はN,N-ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。
反応は、約-80℃~約+140℃、好ましくは約-30℃~約+100℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約+80℃の範囲で行われるのが有利である。
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば1つの反応工程において、1つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であるか、又は複数の置換基は、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Iの化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式Iの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Iの酸付加塩に、且つ例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。
式Iの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Iの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Iの化合物が、遊離形態又は塩の形態で得られる。
式Iの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態若しくは塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、且つ/又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び/若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、或いは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の1つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ;本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Iの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び/又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ(HPLC)により、例えば1つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより、光学対掌体に分解され得る。
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従い、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
N-オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Iの化合物を好適な酸化剤、例えばH22/尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、J.Med.Chem.,32(12),2561-73,1989又は国際公開第2000/15615号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
式Iの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、必要に応じて水和物の形態において得ることもでき、且つ/又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表D-1~D-72に係る式Iの化合物は、上記の方法に従って調製され得る。以下の例は、本発明を例示すると共に、好ましい式Iの化合物を式I-Dの化合物の形態で示すことが意図されている。
Figure 2023505224000024
表D-1は、12種の式I-Dの化合物D-1.001~D-1.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。例えば、D-1.002は、
Figure 2023505224000025
である。
表D-2は、12種の式I-Dの化合物D-2.001~D-2.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-3は、12種の式I-Dの化合物D-3.001~D-3.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-4は、12種の式I-Dの化合物D-4.001~D-4.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-5は、12種の式I-Dの化合物D-5.001~D-5.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-6は、12種の式I-Dの化合物D-6.001~D-6.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-7は、12種の式I-Dの化合物D-7.001~D-7.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-8は、12種の式I-Dの化合物D-8.001~D-8.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-9は、12種の式I-Dの化合物D-9.001~D-9.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-10は、12種の式I-Dの化合物D-10.001~D-10.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-11は、12種の式I-Dの化合物D-11.001~D-11.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-12は、12種の式I-Dの化合物D-12.001~D-12.012を提供するものであり、ここで、A1はOであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-13は、12種の式I-Dの化合物D-13.001~D-13.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-14は、12種の式I-Dの化合物D-14.001~D-14.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-15は、12種の式I-Dの化合物D-15.001~D-15.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-16は、12種の式I-Dの化合物D-16.001~D-16.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-17は、12種の式I-Dの化合物D-17.001~D-17.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-18は、12種の式I-Dの化合物D-18.001~D-18.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-19は、12種の式I-Dの化合物D-19.001~D-19.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-20は、12種の式I-Dの化合物D-20.001~D-20.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-21は、12種の式I-Dの化合物D-21.001~D-21.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-22は、12種の式I-Dの化合物D-22.001~D-22.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-23は、12種の式I-Dの化合物D-23.001~D-23.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-24は、12種の式I-Dの化合物D-24.001~D-24.012を提供するものであり、ここで、A1はSであり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-25は、12種の式I-Dの化合物D-25.001~D-25.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-26は、12種の式I-Dの化合物D-26.001~D-26.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-27は、12種の式I-Dの化合物D-27.001~D-27.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-28は、12種の式I-Dの化合物D-28.001~D-28.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-29は、12種の式I-Dの化合物D-29.001~D-29.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-30は、12種の式I-Dの化合物D-30.001~D-30.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-31は、12種の式I-Dの化合物D-31.001~D-31.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-32は、12種の式I-Dの化合物D-32.001~D-32.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-33は、12種の式I-Dの化合物D-33.001~D-33.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-34は、12種の式I-Dの化合物D-34.001~D-34.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-35は、12種の式I-Dの化合物D-35.001~D-35.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-36は、12種の式I-Dの化合物D-36.001~D-36.012を提供するものであり、ここで、A1はNCH3であり、A2はNであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-37は、12種の式I-Dの化合物D-37.001~D-37.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-38は、12種の式I-Dの化合物D-38.001~D-38.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-39は、12種の式I-Dの化合物D-39.001~D-39.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-40は、12種の式I-Dの化合物D-40.001~D-40.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-41は、12種の式I-Dの化合物D-41.001~D-41.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-42は、12種の式I-Dの化合物D-42.001~D-42.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-43は、12種の式I-Dの化合物D-43.001~D-43.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-44は、12種の式I-Dの化合物D-44.001~D-44.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-45は、12種の式I-Dの化合物D-45.001~D-45.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-46は、12種の式I-Dの化合物D-46.001~D-46.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-47は、12種の式I-Dの化合物D-47.001~D-47.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-48は、12種の式I-Dの化合物D-48.001~D-48.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はOであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-49は、12種の式I-Dの化合物D-49.001~D-49.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-50は、12種の式I-Dの化合物D-50.001~D-50.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-51は、12種の式I-Dの化合物D-51.001~D-51.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-52は、12種の式I-Dの化合物D-52.001~D-52.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-53は、12種の式I-Dの化合物D-53.001~D-53.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-54は、12種の式I-Dの化合物D-54.001~D-54.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-55は、12種の式I-Dの化合物D-55.001~D-55.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-56は、12種の式I-Dの化合物D-56.001~D-56.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-57は、12種の式I-Dの化合物D-57.001~D-57.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-58は、12種の式I-Dの化合物D-58.001~D-58.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-59は、12種の式I-Dの化合物D-59.001~D-59.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-60は、12種の式I-Dの化合物D-60.001~D-60.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はSであり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-61は、12種の式I-Dの化合物D-61.001~D-61.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-62は、12種の式I-Dの化合物D-62.001~D-62.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-63は、12種の式I-Dの化合物D-63.001~D-63.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-64は、12種の式I-Dの化合物D-64.001~D-64.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-65は、12種の式I-Dの化合物D-65.001~D-65.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-66は、12種の式I-Dの化合物D-66.001~D-66.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-67は、12種の式I-Dの化合物D-67.001~D-67.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-68は、12種の式I-Dの化合物D-68.001~D-68.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-69は、12種の式I-Dの化合物D-69.001~D-69.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはCF3であり、R2bはClであり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-70は、12種の式I-Dの化合物D-70.001~D-70.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はHであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-71は、12種の式I-Dの化合物D-71.001~D-71.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH3であり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
表D-72は、12種の式I-Dの化合物D-72.001~D-72.012を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNCH3であり、A4はCHであり、A5はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R2aはClであり、R2bはCF3であり、及び、Qは表Zにおいて定義されているとおりである。
Figure 2023505224000026
Figure 2023505224000027
そのいくつかは新規である、式XI(i)及びXIV(i)の一定の中間体化合物もまた利用可能とされている。
式XI(i)の化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、R2b及びR3は、D-1~D-72のいずれか1つにおいて定義されているとおりである)。
Figure 2023505224000028
式XIV(i)の化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、R2b及びR3は、D-1~D-72のいずれか1つにおいて定義されているとおりである)。
Figure 2023505224000029
式Xの化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R2a、R2b及びR3は、D-1~D-72のいずれか1つにおいて定義されているとおりである)。
Figure 2023505224000030
式IIの化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R2a、及びR2bは、D-1~D-72のいずれか1つにおいて定義されているとおりであり;及び、X1は塩素であり;又はA1、A2、A4、A5、R2a、及びR2bは、D-1~D-72のいずれか1つにおいて定義されているとおりであり;及び、X1は臭素であり;又はA1、A2、A4、A5、R2a、及びR2bは、D-1~D-72のいずれか1つにおいて定義されているとおりであり;及び、X1はヨウ素であり;又はA1、A2、A4、A5、R2a、及びR2bは、D-1~D-72のいずれか1つにおいて定義されているとおりであり;及び、X1はスルホネートである)。
Figure 2023505224000031
式IVの化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a及びR2bは、D-1~D-72のいずれか1つにおいて定義されているとおりである);すなわち
Figure 2023505224000032
式XXの化合物(式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、R2b、R3及びQは、D-1~D-72のいずれか1つにおいて定義されているとおりである);すなわち
Figure 2023505224000033
さらなる態様において、本発明は従って、式II、IV、X、XI(i)、XIV(i)、及びXXの化合物が利用可能とされており、式中、各事例において、適宜、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、R2b、R3及びQは、第1の態様において式Iに定義されているとおりである。さらに、式Iについて例示されている対応する実施形態はまた、式式II、IV、X、XI(i)、XIV(i)、及びXXの化合物に適用される。式I-A及びI-Bによって表され得る式Iの化合物について、対応する代表例が、式II、IV、X、XI(i)、及びXIV(i)の化合物に適用可能であることに留意されたい。
本発明に係る式Iの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び/又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目(Acarina)の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべて又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接、すなわち直ちに又はいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として又は間接的に、例えば減少した産卵及び/又は孵化率として現れることがある。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである:
ダニ目(Acarina)から、例えば、
アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)及びテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、
ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)及びフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、
アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)及びトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、
ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)及びガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、
アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アレウロデス属(Aleurodes spp.)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、
ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)及びベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、
コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、
アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)及びスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、
ダマリネア属(Damalinea spp.)及びケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、
ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)及びコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、
リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、
ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、
カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
さらなる態様において、本発明はまた、植物寄生性線虫(内部寄生性-、半内部寄生性-及び外部寄生性線虫)、特に、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)及び他のメロイドギネ属(Meloidogyne)の種;シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属の種(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、及び他のシストセンチュウ属(Heterodera)の種;シードガル(Seed gall)線虫、アングイナ属(Anguina)の種;クキセンチュウ及びハガレセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種;刺毛線虫(Sting nematode)、ベロノライムスロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属(Belonolaimus)の種;マツザイ線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus)の種;ワセンチュウ、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種;茎及び鱗茎線虫、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、クキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属(Ditylenchus)の種;キリセンチュウ、ドリコドルス(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ、ヘリオコチレンクスムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリコチレンクス属(Helicotylenchus)の種;サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種及びヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)の種;ヤリセンチュウ、ホプロアイムス属(Hoploaimus)の種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)の種;ハリセンチュウ、ロンギドルスエロンガツス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス属(Longidorus)の種;ピンセンチュウ、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus)の種;ネグサレセンチュウ、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクスクルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクスグーデイイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のネグサレセンチュウ属(Pratylenchus)の種;ネモグリセンチュウ、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のネモグリセンチュウ属(Radopholus)の種;ニセフクロセンチュウ、ロチレンクスロブスツス(Rotylenchus robustus)、トチレンクスレニホルミス(Rotylenchus reniformis)及び他のロチレンクス(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)の種;ユミハリ線虫、トリコドルスピリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属(Trichodorus)の種、パラトリトリコドルス属(Paratrichodorus)の種;イシュクセンチュウ、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコルヒンクスドゥビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコルヒンクス属(Tylenchorhynchus)の種;ミカンネセンチュウ、チレンクルス属(Tylenchulus)の種;オオハリセンチュウ、キシフィネマ属(Xiphinema)の種などの植物寄生性線虫;並びに、スバングイナ属の種(Subanguina spp.)、ヒプソペリネ属の種(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属の種(Macroposthonia spp.)、メリニウス属の種(Melinius spp.)、プンクトデラ属の種(Punctodera spp.)及びキニスルシウス属の種(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物及びその一部に対する損害を防止する方法に関し得る。
本発明の化合物はまた、軟体動物に対しても活性を有し得る。その例としては、例えば、スクミリンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(コウラクロナメクジ(A. ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーファス(A.rufus));オナジマイマイ科(Bradybaenidae)(ブラジバエナフルチクム(Bradybaena fruticum));オウシュウマイマイ属(Cepaea)(ニワノオウシュウマイマイ(C. hortensis)、モリマイマイ(C. Nemoralis));オクロジナ(ochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスチス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.ラエヴェ(D.laeve)、D.レチクラツム(D.reticulatum));ディスクス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トルンクラタ(G.trunculata));ヘリセリア属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)(ヘリシゴナアルブストルム(Helicigona arbustorum));ヘリコディスクス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマックス属(Limax)(L.シネレオニゲル(L.cinereoniger)、キイロナメクジ(L.flavus)、チャコウラナメクジ(L.marginatus)、マダラコウラナメクジ(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));モノアライガイ属(Lymnaea);ミラックス属(Milax)(ニワコウラナメクジ(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);リンゴガイ属(Pomacea)(スクミリンゴガイ(P.canaticulata));ミジンマイマイ属(Vallonia)及びザニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。
本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物;テンサイ又は飼料用ビートなどのビート;果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物;ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂作物;カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類;アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。
本発明の組成物及び/又は方法は、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含むいずれかの観賞用及び/又は野菜作物でも用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の観賞用種:アゲラタム属の種(Ageratum spp.)、アロンソア属の種(Alonsoa spp.)、アネモネ属の種(Anemone spp.)、アニソドンテアカプセニシス(Anisodontea capsenisis)、アンテミス属の種(Anthemis spp.)、アンチルリヌム属の種(Antirrhinum spp.)、アステル属の種(Aster spp.)、ベゴニア属の種(Begonia spp.)(例えば、B.エラチオール(B.elatior)、B.セムペルフロレンス(B.semperflorens)、B.チュベレウクス(B.tubereux))、ブーゲンビレア属の種(Bougainvillea spp.)、ブラキコメ属の種(Brachycome spp.)、ブラシカ属の種(Brassica spp.)(観賞用)、カルセオラリア属の種(Calceolaria spp.)、トウガラシ(Capsicum annuum)、ニチニチソウ(Catharanthus roseus)、カンナ属の種(Canna spp.)、ヤグルマギク属の種(Centaurea spp.)、キク属の種(Chrysanthemum spp.)、シネラリア属の種(Cineraria spp.)(C.マリチメ(C.maritime))、コレオプシス属の種(Coreopsis spp.)、クラッスラコッキネア(Crassula coccinea)、タバコソウ(Cuphea ignea)、ダリア属の種(Dahlia spp.)、デルフィニウム属の種(Delphinium spp.)、ケマンソウ(Dicentra spectabilis)、ドロテアンツス属の種(Dorotheantus spp.)、トルコギキョウ(Eustoma grandiflorum)、レンギョウ属の種(Forsythia spp.)、フクシア属の種(Fuchsia spp.)、ゼラニウムグナファリウム(Geranium gnaphalium)、ガーベラ属の種(Gerbera spp.)、センニチコウ(Gomphrena globosa)、ヘリオトロピウム属の種(Heliotropium spp.)、ヘリアンツス属の種(Helianthus spp.)、ハイビスカス属の種(Hibiscus spp.)、ホルテンシア属の種(Hortensia spp.)、ハイドランジア属の種(Hydrangea spp.)、ヒポエステスフィロスタシア(Hypoestes phyllostachya)、インパチエンス属の種(Impatiens spp.)(アフリカホウセンカ(I.Walleriana))、イレシネス属の種(Iresines spp.)、カランコエ属の種(Kalanchoe spp.)、ランタナ(Lantana camara)、ハナアオイ(Lavatera trimestris)、カエンキセワタ(Leonotis leonurus)、ユリ属の種(Lilium spp.)、メセンムリアンテマム属の種(Mesembryanthemum spp.)、ミムラス属の種(Mimulus spp.)、ヤグルマハッカ属の種(Monarda spp.)、ネメシア属の種(Nemesia spp.)、タゲテス属の種(Tagetes spp.)、ダイアンサス属の種(Dianthus spp.)(カーネーション)、カンナ属の種(Canna spp.)、オキザリス属の種(Oxalis spp.)、ベリス属の種(Bellis spp.)、ペラルゴニウム属の種(Pelargonium spp.)(アイビーゼラニウム(P.peltatum)、モンテンジクアオイ(P.Zonale))、スミレ属の種(Viola spp.)(パンジー)、ペチュニア属の種(Petunia spp.)、フロックス属の種(Phlox spp.)、プレクトランツス属の種(Plecthranthus spp.)、ポインセチア属の種(Poinsettia spp.)、パルテノキスス属の種(Parthenocissus spp.)(アメリカヅタ(P.quinquefolia)、ツタ(P.tricuspidata))、プリムラ属の種(Primula spp.)、キンポウゲ属(Ranunculus spp.)、ツツジ属の種(Rhododendron spp.)、バラ属の種(Rosa spp.)(バラ)、ルドベキア属の種(Rudbeckia spp.)、アフリカスミレ属の種(Saintpaulia spp.)、サルビア属の種(Salvia spp.)、スカエボラアエモラ(Scaevola aemola)、シザンサスウィセトネンシス(Schizanthus wisetonensis)、セダム属の種(Sedum spp.)、ナス属の種(Solanum spp.)、スルフィニア属の種(Surfinia spp.)、タゲテス属の種(Tagetes spp.)、ニコチニア属の種(Nicotinia spp.)、バーベナ属の種(Verbena spp.)、ヒャクニチソウ属の種(Zinnia spp.)及び他の花壇用植物のいずれかにおいて用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の野菜種:ネギ属の種(Allium spp.)(ニンニク(A.sativum)、タマネギ(A.cepa)、エシャロット(A.oschaninii)、リーキ(A.Porrum)、ワケギ(A.ascalonicum)、ネギ(A.fistulosum))、チャービル(Anthriscus cerefolium)、セロリ(Apium graveolus)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、ビート(Beta vulgarus)、ブラシカ属の種(Brassica spp.)(ヤセイカンラン(B.Oleracea)、ハクサイ(B.Pekinensis)、カブ(B.rapa))、トウガラシ(Capsicum annuum)、ヒヨコマメ(Cicer arietinum)、エンダイブ(Cichorium endivia)、チコルム属の種(Cichorum spp.)(チコリー(C.intybus)、エンダイブ(C.endivia))、スイカ(Citrillus lanatus)、ククミス属の種(Cucumis spp.)(サフラン(C.sativus)、メロン(C.melo))、ククルビタ属の種(Cucurbita spp.)(ペポカボチャ(C.pepo)、西洋カボチャ(C.maxima))、シアナラ属の種(Cyanara spp.)(アーティチョーク(C.scolymus)、カルドン(C.cardunculus))、ニンジン(Daucus carota)、フェンネル(Foeniculum vulgare)、オトギリソウ属の種(Hypericum spp.)、レタス(Lactuca sativa)、トマト属の種(Lycopersicon spp.)(トマト(L.esculentum)、トマト(L.lycopersicum))、ハッカ属の種(Mentha spp.)、バジル(Ocimum basilicum)、パセリ(Petroselinum crispum)、インゲンマメ属の種(Phaseolus spp.)(ムシトリスミレ(P.vulgaris)、ベニバナインゲン(P.coccineus))、エンドウ(Pisum sativum)、ダイコン(Raphanus sativus)、マルバダイオウ(Rheum rhaponticum)、マンネンロウ属の種(Rosemarinus spp.)、サルビア属の種(Salvia spp.)、キバナバラモンジン(Scorzonera hispanica)、ナス(Solanum melongena)、ホウレンソウ(Spinacea oleracea)、バレリアネラ属の種(Valerianella spp.)(ノヂシャ(V.locusta)、V.エリオカルパ(V.eriocarpa))及びソラマメ(Vicia faba)のいずれかにおいて用いられ得る。
好ましい観賞用種としては、セントポーリア、ベゴニア、ダリア、ガーベラ、アジサイ、クマツヅラ、バラ属(Rosa)、カランコエ属(Kalanchoe)、ポインセチア、アスター、ヤグルマギク属(Centaurea)、キンケイギク属(Coreopsis)、ヒエンソウ属(Delphinium)、ヤグルマハッカ属(Monarda)、フロックス属(Phlox)、ルドベキア属(Rudbeckia)、セダム属(Sedum)、ペチュニア、ビオラ属(Viola)、ホウセンカ、ゼラニウム、キク属(Chrysanthemum)、キンポウゲ属(Ranunculus)、フクシア、サルビア、セイヨウアジサイ、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリソウ、ミント、シシトウガラシ、トマト及びキュウリが挙げられる。
本発明に係る有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)及びエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除に特に好適である。本発明に係る有効成分は、ヨトウガ(Mamestra)(好ましくは野菜におけるもの)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴにおけるもの)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモにおけるもの)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくはイネにおけるもの)の防除に特に好適である。
式Iの化合物は、以下の防除に特に好適である。
・半翅目の有害生物、例えば種タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum padi)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)及びユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(好ましくは野菜、ダイズ及びサトウキビにおけるもの)の1種以上
・鱗翅目の有害生物、例えば種エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、コドリンガ(Cydia pomonella)、クリソデイキスインクルデス(Chrysodeixis includes)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シュードプルシアインクルデンス(Pseudoplusia includens)及びトマトキバガ(Tuta absoluta)(好ましくは野菜及びコーンにおけるもの)の1種以上
・アザミウマ科(Thripidae)などの総翅目の有害生物、例えばネギアザミウマ(Thrips tabaci)及びミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(好ましくは野菜におけるもの)の1種以上、並びに
・土壌有害生物(鞘翅目(Coleoptera)のものなど)、例えば、種ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)及びコロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)(好ましくは野菜及びコーンにおけるもの)
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属(Bacillus)の細菌に由来する公知のような1つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)又はバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)に由来する殺虫タンパク質;又はδ-エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9Cなど、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A;又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、キセノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.又はキセノラブダス属(Xenorhabdus spp.)の殺虫タンパク質;サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素;ストレプトマイセス属(Streptomycetes)毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG-COA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ-エンドトキシンは、例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される(例えば、国際公開第02/15701号を参照されたい)。切断毒素、例えば切断Cry1Abが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の1つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばCry3A055の場合、カテプシン-G-認識配列が、Cry3A毒素に挿入される(国際公開第03/018810号を参照されたい)。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書及び国際公開第03/052073号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製の方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。CryI型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0367474号明細書、欧州特許出願公開第0401979号明細書及び国際公開第90/13651号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性(insecticidal resistance)をコードし、1つ又は複数の毒素を発現する1つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9C毒素を発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1Ac及びCry2Ab毒素を発現するワタ品種);VipCot(登録商標)(Vip3A及びCry1Ab毒素を発現するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11アワノメイガ(CB)形質)及びProtecta(登録商標)である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
2.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
3.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変Cry3A毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン-G-プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、Cry3Bb1毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B-1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Cry1F及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え品種NK603及びMON 810を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Ab毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えば欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい)など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号及び欧州特許出願公開第0353191号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
作物は、真菌(例えば、フザリウム属(Fusarium)、炭疽病又はフィトフトラ属(Phytophthora))、細菌(例えば、シュードモナス属(Pseudomonas))又はウイルス(例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス)病原体に対する耐性を高めるためにも改良され得る。
作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものも含む。
非生物的ストレスに耐性である作物は、例えば、NF-YB又は当技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜又は光線に対する高い耐性を有するものを含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性KP1、KP4又はKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい);微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質(例えば、国際公開第95/33818号を参照されたい)又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子(国際公開第03/000906号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料(木材及び織物など)、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。
本発明は、治療において用いられる第1の態様の化合物を提供する。本発明は、動物内又は上の寄生生物の防除に用いられる第1の態様の化合物を提供する。本発明は、動物上の外寄生生物の防除に用いられる第1の態様の化合物をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害の予防及び/又は処置において用いられる第1の態様の化合物をさらに提供する。
本発明は、動物内又は上における寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害を予防及び/又は処置するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。
本発明は、動物内又は上における寄生生物の防除における第1の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物の防除における第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「防除する」という用語は、有害生物若しくは寄生生物の数の低減、有害生物若しくは寄生生物の駆除及び/又はさらなる有害生物若しくは寄生生物侵襲の予防を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「処置する」という用語は、既存の症状又は病害の進行又は重症度の抑制、遅延、停止又は退行を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「予防する」という用語は、動物内において進展する症状又は病害の回避を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「動物」という用語は、哺乳類及び鳥又は魚などの非哺乳類を指し得る。哺乳類の場合、これは、ヒト又は非ヒト哺乳類であり得る。非ヒト哺乳類としては、これらに限定されないが、家畜動物及び伴侶動物が挙げられる。家畜動物としては、これらに限定されないが、ウシ、ラクダ科(camellids)、ブタ、ヒツジ、ヤギ及びウマが挙げられる。伴侶動物としては、これらに限定されないが、イヌ、ネコ及びウサギが挙げられる。
「寄生生物」は、宿主動物内又は上で生存し、宿主動物を犠牲にしてもたらされる栄養分によって利する有害生物である。「内寄生生物」は、宿主動物の体内に生存している寄生生物である。「外寄生生物」は、宿主動物上に生存している寄生生物である。外寄生生物としては、これらに限定されないが、コナダニ、昆虫及び甲殻類(例えば、フナムシ)が挙げられる。ダニ目(Acari)(又はダニ目(Acarina))亜綱は、マダニ類及びダニを含む。マダニ類としては、これらに限定されないが、以下の属の構成員:コイタマダニ属(Rhipicaphalus)、例えばオウシマダニ(Rhipicaphalus(Boophilus)microplus)及びクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus);キララマダニ属(Amblyomrna);カクマダニ属(Dermacentor);チマダニ属(Haemaphysalis);イボマダニ属(Hyalomma);マダニ属(Ixodes);リピセントール属(Rhipicentor);マルガロプス属(Margaropus);ナガヒメダニ属(Argas);オトビウス属(Otobius);及びカズキダニ属(Ornithodoros)が挙げられる。ダニとしては、これらに限定されないが、以下の属の構成員:ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes)、例えばウシショクヒヒゼンダニ(Chorioptes bovis);キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes)、例えばヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis);ツメダニ属(Cheyletiella);デルマニッスス属(Dermanyssus);例えばワクモ(Dermanyssus gallinae);イエダニ属(Ortnithonyssus);ニキビダニ属(Demodex)、例えばイヌニキビダニ(Demodex canis);サルコプテス属(Sarcoptes)、例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei);及びヒツジツメダニ属(Psorergates)が挙げられる。昆虫としては、これらに限定されないが、以下の目の構成員:ノミ目(Siphonaptera)、双翅目(Diptera)、咀顎目、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及び同翅目(Homoptera)が挙げられる。ノミ目(Siphonaptera)の構成員としては、これらに限定されないが、ネコノミ(Ctenocephalides felis)及びイヌノミ(Ctenocephatides canis)が挙げられる。双翅目(Diptera)の構成員としては、これらに限定されないが、イエバエ属の種(Musca spp.);ウマバエ、例えばウマバエ(Gasterophilus intestinalis)及びヒツジバエ(Oestrus ovis);サシバエ;アブ、例えばゴマフアブ属の種(Haematopota spp.)及びタブヌス属の種(Tabunus spp.);ヘマトビア属(haematobia)、例えばノサシバエ(haematobia irritans);サシバエ属(Stomoxys);ギンバエ属(Lucilia);ユスリカ;並びに蚊が挙げられる。咀顎目の構成員としては、これらに限定されないが、吸血シラミ及び刺咬性のシラミ、例えばヒツジハジラミ(Bovicola Ovis)及びウシハジラミ(Bovicola Bovis)が挙げられる。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「有効量」という用語は、本発明又はその塩の化合物の量又は投与量であって、動物への一回又は複数回の投与量において動物内又は上で所望の効果が得られるものを指す。有効量は、公知の技術の使用により及び類似する状況下で得られる結果を観察することにより、当業者としての担当の診断医によって容易に判定され得る。有効量の判定では、特に、これらに限定されないが、哺乳類の種;そのサイズ、年齢及び一般的な健康状態;防除される寄生生物及び侵襲の程度;関連する特定の病害又は障害;病害又は障害における程度又は合併症又は重症度;固体の応答;投与される特定の化合物;投与モード;投与される調製物のバイオアベイラビリティ特徴;選択される投与量投与計画;併用薬の使用;並びに他の関連する状況を含む多数の要因が担当の診断医によって考慮される。
本発明の化合物は、特に、これらに限定されないが、局部、経口、非経口及び皮下を含む、所望の効果を有するいずれかの経路によって動物に投与され得る。局部投与が好ましい。局部投与に好適な配合物としては、例えば、溶液、エマルジョン及び懸濁液が挙げられ、ポアオン、スポットオン、スプレーオン、スプレーレース又はディップの形態であり得る。代わりに、本発明の化合物は、耳標又はカラーによって投与され得る。
本発明の化合物の塩形態は、農芸化学的に許容可能な塩と異なり得る薬学的に許容可能な塩及び獣医学的に許容可能な塩の両方を含む。薬学的及び獣医学的に許容可能な塩並びにこれらを調製するための一般的な方法論は、当技術分野において周知である。例えば、Gould,P.L.,“Salt selection for basic drugs”,International Journal of Pharmaceutics,33:201-217(1986);Bastin,R.J.,et al.“Salt Selection and Optimization Procedures for Pharmaceutical New Chemical Entities”,Organic Process Research and Development,4:427-435(2000);及びBerge,S.M.,et al.,“Pharmaceutical Salts”,Journal of Pharmaceutical Sciences,66:1-19,(1977)を参照されたい。本発明の化合物は、当業者に周知である技術及び条件を用いて、塩酸塩などの塩に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを合成の当業者は理解するであろう。加えて、合成の当業者は、本発明の化合物が、対応する塩から対応する遊離塩基に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを理解するであろう。
本発明は、有害生物(蚊及び他の病原媒介動物など;http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/も参照されたい)を防除する方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除する方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるIRS施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理される不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第2008/151984号、国際公開第2003/034823号、米国特許第5631072号明細書、国際公開第2005/64072号、国際公開第2006/128870号、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号又は国際公開第2007/090739号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入/幹処理の分野である。
樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)及び鞘翅目(Coleoptera)の木材穿孔性(wood-boring)昆虫、特に以下の表A及びBに列挙される木材穿孔性昆虫(woodborer)に対して特に好適である。
Figure 2023505224000034
Figure 2023505224000035
Figure 2023505224000036
Figure 2023505224000037
本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ(ground pearl)、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ(southern chinch bug)及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
特に、本発明は、地虫(コガネカブト属(Cyclocephala spp.)(例えば、マスクドコガネムシ(masked chafer)、C.ルリダ(C.lurida))、リゾトログス属(Rhizotrogus spp.)(例えば、ヨーロピアンコガネムシ、R.マハリス(R.majalis))、コチヌス属(Cotinus spp.)(例えば、アオコフキコガネ、C.ニチダ(C.nitida))、ポピリア属(Popillia spp.)(例えば、マメコガネ(Japanese beetle)、マメコガネ(P.japonica))、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)(例えば、コガネムシ(May/June beetle))、アテニウス属(Ataenius spp.)(例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス(Black turfgrass ataenius)、A.スプレツルス(A.spretulus))、マラデラ属(Maladera spp.)(例えば、アカビロウドコガネ、M.カスタネア(M.castanea))及びトマルス属(Tomarus spp.)など)、ワタフキカイガラムシ(マルガロデス属(Margarodes spp.))、ケラ(タウニー(tawny)、サウザン(southern)及び短翅型;スカプテリスクス属(Scapteriscus spp.)、ケラ(Gryllotalpa africana))及びレザージャケット(leatherjacket)(ヨーロピアンクレーンフライ(European crane fly)、ガガンボ属(Tipula spp.))を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明は、ヨトウムシ(ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)及び一般的なヨトウムシ(common armyworm)(プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)など)、ネキリムシ、ゾウムシ(スフェノホルス属(Sphenophorus spp.)、シバオサゾウムシ(S.venatus verstitus)及びS.パルブルス(S.parvulus)など)及びソッドウェブワーム(sod webworm)(クラムブス属(Crambus spp.)及び熱帯ソッドウェブワーム(tropical sod webworm)、ケナシクロオビクロノメイガ(Herpetogramma phaeopteralis)など)を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、ヒメコガネナガカメムシ(サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス(Blissus insularis)など)、ギョウギシバ(Bermudagrass)のダニ(エリオフィエス・シノドニエンシス(Eriophyes cynodoniensis))、アフリカヒゲシバ(rhodesgrass)のコナカイガラムシ(チガヤシロオカイガラムシ(Antonina graminis))、2本線のあるアワフキムシ(two-lined spittlebug)(プロサピア・ビシンクタ(Propsapia bicincta))、ヨコバイ、ネキリムシ(ヤガ科(Noctuidae))及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ(Solenopsis invicta)など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ(hard tick)、ヒメダニ(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(サシバエ及び舐性(licking)のハエ)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである:
シラミ目(Anoplurida)のうち、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)及びケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)のうち、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)及びフェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)並びにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)及び短角亜目(Brachycerina)のうち、例えばヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)及びヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えばヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)のうち、例えばトコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)及びスペラ属(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))並びにマダニ亜目(Metastigmata)及び中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えばナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)及びバロア属(Varroa spp.)。
ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))及びカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えばアカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る:ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシルボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)及びチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)などの甲虫並びにさらにコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロセルス・アウグル(Urocerus augur)などの膜翅類の昆虫(hymenopteran)並びにカロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ並びにセイヨウシミ(Lepisma saccharina)などのシミ。
式I及びI’aの化合物又はその塩は、科:ヤガ科(Noctuidae)、クチブサガ科(Plutellidae)、ハムシ科(Chrysomelidae)、アザミウマ科(Thripidae)、カメムシ科(Pentatomidae)、ハマキガ(Tortricidae)、ウンカ科(Delphacidae)、アリマキ科(Aphididae)、ヤガ科(Noctuidae)、ツトガ科(Crambidae)、ロイドギネ科(Meloidogynidae)及びシストセンチュウ科(Heteroderidae)から選択される1種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表D-1~D-72及び表Pに定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、科:ヤガ科(Noctuidae)、クチブサガ科(Plutellidae)、ハムシ科(Chrysomelidae)、アザミウマ科(Thripidae)、カメムシ科(Pentatomidae)、ハマキガ(Tortricidae)、ウンカ科(Delphacidae)、アリマキ科(Aphididae)、ヤガ科(Noctuidae)、ツトガ科(Crambidae)、ロイドギネ科(Meloidogynidae)及びシストセンチュウ科(Heteroderidae)から選択される1種以上の有害生物を防除する。
式I及びI’aの化合物又はその塩は、属:スポドプテラ属の種(Spodoptera spp)、プルテラ属の種(Plutella spp)、ハナアザミウマ属の種(Frankliniella spp)、トリプス属の種(Thrips spp)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp)、シジア属の種(Cydia spp)、ニラパルバタ属の種(Nilaparvata spp)、ミズス属の種(Myzus spp)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp)、ロパロシフム属の種(Rhopalosiphum spp)、シュードプルシア属の種(Pseudoplusia spp)及びキロ属の種(Chilo spp)から選択される1種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表D-1~D-72及び表Pに定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、属:スポドプテラ属の種(Spodoptera spp)、プルテラ属の種(Plutella spp)、ハナアザミウマ属の種(Frankliniella spp)、トリプス属の種(Thrips spp)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp)、シジア属の種(Cydia spp)、ニラパルバタ属の種(Nilaparvata spp)、ミズス属の種(Myzus spp)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp)、ロパロシフム属の種(Rhopalosiphum spp)、シュードプルシア属の種(Pseudoplusia spp)及びキロ属の種(Chilo spp)から選択される1種以上の有害生物を防除する。
式I及びI’aの化合物又はその塩は、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum padi)及びニカメイガ(Chilo suppressalis)の1種以上の防除に特に好適である。
各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表D-1~D-72及び表Pに定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディア(Rhopalosiphum Padia)並びにエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)+TX、コナガ(Plutella xylostella)+TXなどのニカメイガ(Chilo Suppressalis);ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)+TX、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)+TX、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)+TX、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)+TX、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)+TX、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)+TX、マメアブラムシ(Aphis craccivora)+TX、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)+TX、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum Padi)+TX及びニカメイガ(Chilo suppressalis)+TXの1種以上を防除する。
各態様の一実施形態において、表D-1~D-72及び表Pの化合物からの1種の化合物は、綿、野菜、トウモロコシ、穀類、イネ及びダイズ作物における、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディア(Rhopalosiphum Padia)及びニカメイガ(Chilo Suppressalis)の防除に好適である。
一実施形態において、表D-1~D-72及び表Pの化合物からの1種の化合物は、ヨトウガ(Mamestra)(好ましくは野菜におけるもの)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴにおけるもの)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモにおけるもの)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくはイネにおけるもの)の防除に好適である。
本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学的有効成分として用いられるための優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル(地上及び地下の非標的生物(魚類、鳥類及びハチ類など)に対して、向上した物理化学的特性又は高い生分解性)を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、特定の式(I)の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見出された。最も具体的には、セイヨウミツバチ(Apis mellifera)である。
本発明に係る化合物は、未変性の形態で殺有害生物剤として使用可能であるが、これらは、一般に、種々の方法でキャリア、溶剤及び表面活性物質などの配合助剤を用いて組成物に配合される。配合物は、例えば、散粉粉末、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルジョン、油性フロアブル、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物(キャリアとして水又は水和性の有機溶剤を含む)、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)から公知である他の形態といった種々の物理的形態であり得る。このような配合物は、直接用いられるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量元素、生物学的生体、油又は溶剤により行うことが可能である。
配合物は、例えば、微細固形分、顆粒、溶液、分散体又はエマルジョンの形態で組成物を得るために、有効成分を配合助剤と混合することにより調製可能である。有効成分は、微細固形分、鉱油、植物性油若しくは動物性油、植物性変性油若しくは動物性変性油、有機溶剤、水、表面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤とも配合可能である。
有効成分は、きわめて微細なマイクロカプセル中にも含まれ得る。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中に有効成分を含有する。これにより、有効成分を、制御された量(例えば、緩効性)で環境中に放出させることが可能である。マイクロカプセルは、通常、0.1~500ミクロンの直径を有する。これらは、有効成分をカプセル重量基準で約25~95重量%の量で含有する。有効成分は、一塊の固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微細な粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入メンブランは、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学変性ポリマー及びキサントゲン酸デンプン又は当業者に公知である他のポリマーを含むことが可能である。代わりに、きわめて微細なマイクロカプセルは、基剤の固体マトリックス中に微細粒子の形態で有効成分を含有して形成され得るが、マイクロカプセル自体は、封入されていない。
本発明に係る組成物の調製に好適である配合助剤は、それら自体公知である。液体キャリアとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、α-ピネン、d-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ-ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N-メチル-2-ピロリドンなどの高分子量アルコール等が用いられ得る。
好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿殻、コムギ粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミの殻、リグニン及び同様の物質である
多数の表面活性物質は、固体及び液体配合物の両方において、特に使用前にキャリアで希釈可能である配合物で有利に用いられ得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁剤として又は他の目的のために用いられ得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩;ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩;ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第4級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;並びにモノ-及びジ-アルキルホスフェートエステルの塩;並びに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載のさらなる物質が挙げられる。
有害生物防除配合物において用いられ得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はpH調整剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、芳香剤、湿潤剤、取り込み増強剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物性油又は動物性油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことが可能である。本発明に係る組成物における油添加剤の量は、一般に、適用される混合物に基づいて0.01~10%である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、噴霧タンク中に所望の濃度で添加することが可能である。好ましい油添加剤は、鉱油又は例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油といった植物性油、乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル又は魚油若しくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい油添加剤は、C8~C22脂肪酸のアルキルエステル、特にC12~C18脂肪酸のメチル誘導体であり、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル(それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル)を含む。多くの油誘導体は、the Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
本発明の組成物は、一般に、0.1~99重量%、特に0.1~95重量%の本発明の化合物と、1~99.9重量%の配合助剤(これは、0~25重量%の表面活性物質を含むことが好ましい)とを含む。商業用の製品は、濃縮物として配合されることが好ましいことがあり得るが、エンドユーザーは、通常、希釈配合物を利用することとなる。
適用量は、幅広い範囲内で様々であり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、主な気象条件並びに適用方法、適用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じる。一般的なガイドラインのとおり、化合物は、1~2000l/ha、特に10~1000l/haの量で適用され得る。
好ましい配合物は、以下の組成(重量%)を有することが可能である。
乳化性濃縮物:
有効成分:1~95%、好ましくは60~90%
表面活性薬剤:1~30%、好ましくは5~20%
液体キャリア:1~80%、好ましくは1~35%
粉剤:
有効成分:0.1~10%、好ましくは0.1~5%
固体キャリア:99.9~90%、好ましくは99.9~99%
懸濁液濃縮物:
有効成分:5~75%、好ましくは10~50%
水:94~24%、好ましくは88~30%
表面活性薬剤:1~40%、好ましくは2~30%
水和剤:
有効成分:0.5~90%、好ましくは1~80%
表面活性薬剤:0.5~20%、好ましくは1~15%
固体キャリア:5~95%、好ましくは15~90%
顆粒:
有効成分:0.1~30%、好ましくは0.1~15%
固体キャリア:99.5~70%、好ましくは97~85%
以下の例は、本発明をさらに例示するが、限定するものではない。
Figure 2023505224000038
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤を得る。
Figure 2023505224000039
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得る。
Figure 2023505224000040
植物の保護に使用可能である、いずれかの必要とされる希釈度のエマルジョンは、水で希釈することによりこの濃縮物から入手が可能である。
Figure 2023505224000041
直ちに使用可能な粉剤は、複合物をキャリアと混合し、この混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いることができる。
Figure 2023505224000042
複合物を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中において乾燥させる。
Figure 2023505224000043
ミキサ中において、微細に粉砕した複合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉塵を発生させないコーティングされた顆粒がこれにより得られる。
Figure 2023505224000044
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。
Figure 2023505224000045
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
28部の複合物を2部の芳香族溶剤及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤及び51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化する。このエマルジョンに5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は、8~15ミクロンである。得られる配合物を、この目的に好適である装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
配合タイプとしては、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性フロアブル(OF)、油混和性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、可溶性顆粒(SG)又は農業的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物が挙げられる。
調製例:
LCMS法:
方法1:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:50l/h、脱溶剤ガス流:650l/h、質量範囲:100~900Da)を備えるWaters製の質量分析計(SQD、SQDIIシングル四重極型質量分析計)並びにWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶剤勾配:A=水+5% MeOH+0.05% HCOOH、B=アセトニトリル+0.05% HCOOH、勾配:1.2分間で10~100%のB;流れ(ml/分)0.85。
方法2:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:41V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:500℃、コーンガス流:50l/h、脱溶剤ガス流:1000l/h、質量範囲:110~800Da)を備えるWaters製の質量分析計(SQD、SQDIIシングル四重極型質量分析計)並びにWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:40℃、PDA波長範囲(nm):200~400、溶剤勾配:A=水+5%アセトニトリル+0.1% HCOOH、B=アセトニトリル+0.05% HCOOH、勾配:1.3分間で10~100%のB;流れ(ml/分)0.6
方法3:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン、極性切り替え、スキャンタイプ:MS2スキャン、キャピラリ(kV):4.00、フラグメンタ(V):100.00、ガス温度(℃):350、ガス流(L/分):11、ネブライザガス(psi):45、質量範囲:110~1000Da、DAD波長範囲:210~400nm)を備えるAgilent Technologies製の6410トリプル四重極型質量分析計;(Agilent 1200 Series HPLC)で記録した。カラム:KINETEX EVO C18、カラム長さ:50mm、カラムの内径:4.6mm、粒径:2.6μ、カラムオーブン温度:40℃、最適化クロマトグラフパラメータ:勾配条件:溶剤A:0.1%ギ酸を含む水:アセトニトリル:95:5v/v
溶剤B:0.1%ギ酸を含むアセトニトリル;勾配:2.5分間で10~100%B;流量(ml/分)1.8。
実施例1:5,7-ジフルオロ-N-[1-[3-(トリアゾール-2-イル)ピラジン-2-イル]エチル]-1,2-ベンゾイソオキサゾール-3-アミン(P-12)
Figure 2023505224000046
ステップA:N-[1-(3-クロロピラジン-2-イル)エチル]-5,7-ジフルオロ-1,2-ベンゾイソオキサゾール-3-アミン(中間体I-1)の調製
Figure 2023505224000047
ジクロロメタン(5ml)中の5,7-ジフルオロ-1,2-ベンズイソオキサゾール-3-アミン(CAS 1936532-36-3、0.2gm、1.17mmol)及び1-(3-クロロピラジン-2-イル)エタノン(0.184gm、1.17mmol)の溶液に、室温でトリフルオロ酢酸(0.4gm、3.53mmol)及びトリエチルシラン(0.28gm、2.34mmol)を添加し、反応混合物を50℃で18時間撹拌した。室温に冷却した後、反応物を酢酸エチル(100ml)で希釈し、有機溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶剤を蒸発させた。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製して、生成物を、融点126~128℃を有する固体として得た。
LC-MS(方法1):保持時間1.00分間、m/z 311[M+H+]。
ステップB:5,7-ジフルオロ-N-[1-[3-(トリアゾール-2-イル)ピラジン-2-イル]エチル]-1,2-ベンゾイソオキサゾール-3-アミン(P-12)の調製
Figure 2023505224000048
ジメチルホルムアミド(3ml)中のN-[1-(3-クロロピラジン-2-イル)エチル]-5,7-ジフルオロ-1,2-ベンゾイソオキサゾール-3-アミン(0.17gm、0.05mmol)の溶液に、2H-トリアゾール(0.043gm、0.06mmol)、続いて炭酸カリウム(0.15gm、0.11mmol、2当量)を添加し、反応混合物を100℃で18時間撹拌した。次いで、反応物を室温に冷却させ、酢酸エチル及び水で希釈し、有機相を分離し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、有機相をろ過し、溶剤を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、5,7-ジフルオロ-N-[1-[3-(トリアゾール-2-イル)ピラジン-2-イル]エチル]-1,2-ベンゾオキサゾール-3-アミンを、融点199~201℃を有する白色の固体として得た。
LC-MS(方法1):保持時間0.93分間、m/z 344[M+H+]。
実施例2:メチル3-[1-[2-(5-シアノ-2-ピリジル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチルアミノ]-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート(P-5)の調製
Figure 2023505224000049
ステップA:2-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(中間体I-2)の調製
Figure 2023505224000050
0~5℃でアセトニトリル(80mL)中の2-アミノ-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(CAS:473740-86-2、4g、15.740mmol)の溶液に、臭化水素酸水溶液(48質量%、39.798g、26.7mL、236.10mmol)を添加した。水(6mL)中の亜硝酸ナトリウム(4.34g、62.96mmol)の溶液を、5~10分間にわたって0~5℃で反応混合物に添加した。この反応塊を室温に温め、14時間撹拌した。この反応塊を氷冷水で希釈し、10分間撹拌し、沈殿した固体をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させ、2-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(4.5g、14mmol)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz、DMSO-d6)δ ppm 8.81(s,1H)8.42(s,1H)
19F NMR(377MHz、DMSO-d6)δ ppm -62.03(s,1F)-61.56(s,1F)
ステップB:メチル3-アミノ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート(中間体I.3)の調製
Figure 2023505224000051
アセトニトリル(40mL、720mmol)中の2-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(2.5g、7.9mmol)の撹拌溶液に、チオグリコール酸メチル(0.92g、8.6mmol)を添加し、反応混合物を0℃に冷却し、20分間撹拌し、次いで、カリウムtert-ブトキシド(2.0g、17mmol)をそれに少しずつ添加し、0℃で1時間撹拌した。この反応塊を水に注ぎ、形成された白色の沈殿物をブフナー漏斗に通してろ過し、減圧下で十分に乾燥させて、所望の化合物(I.3)を得た。
LC-MS(方法2):保持時間1.59分間、m/z 343.9[M+H+]。
1H NMR(400MHz、DMSO-d6)δ ppm 9.01(s,1H)8.21(s,1H)7.48(br s,2H)3.83(s,3H)
19F NMR(377MHz、DMSO-d6)δ ppm -60.19(s,1F)、-62.20(s,1F)
ステップC:メチル3-ブロモ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート:(中間体I.4)の調製
Figure 2023505224000052
0℃でアセトニトリル(10mL)中の臭化銅(II)(1.8g、1.5当量、7.9mmol)の溶液に、亜硝酸tert-ブチル(0.76g、7.3mmol)、続いて、アセトニトリル(10mL)中のメチル3-アミノ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート(1.8g、5.2mmol)を添加した。次いで、反応混合物を室温で18時間撹拌し、次いで、1Nの塩酸溶液で失活させた。沈殿した固体化合物をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させ、オフホワイト色の固体(1.75g、80%)を得た。
LC-MS(方法2):保持時間1.79分間、m/z 541.2[M+H+]。
1H NMR(400MHz、クロロホルム-d)δ ppm 8.47(s,1H)8.05(s,1H)4.03(s,3H)
19F NMR(377MHz、クロロホルム-d)δ ppm -62.01(s,1F)-62.78(s,1F)
ステップD:メチル3-[1-[2-(5-シアノ-2-ピリジル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチルアミノ]-5,7-ビス-(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート(P-5)の調製
Figure 2023505224000053
マイクロ波バイアル中で、トルエン(12.28mL)中のメチル3-ブロモ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート(500mg、1.22mmol)、6-[5-(1-アミノエチル)-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリジン-3-カルボニトリル(0.315g、1.2当量、1.47mmol)及び炭酸セシウム(0.8g、2.45mmol)を添加し、この反応塊を窒素で十分に脱気し、次いで、それに(R)-(+)-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル(0.078g、0.1228mmol)及びトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.1159g、0.1228mmol)を添加した。この反応塊を、3時間にわたって110℃で、マイクロ波中で加熱し、室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。次いで、有機層を塩水で十分に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、次いで、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物をオレンジ色の固体(250mg、37%)として得た。
LC-MS(方法2):保持時間1.69分間、m/z 541.2[M+H+]。
1H NMR(400MHz、クロロホルム-d)δ ppm 8.75(s,1H)8.44(s,1H)8.09-8.18(m,3H)7.90(s,1H)8.01(s,1H)6-63-6.59(m,1H)3.96(s,3H)1.79(d,3H)
19F NMR(377MHz、クロロホルム-d)δ ppm -61.96(s,1F)-63.63(s,1F)
M.P.:195-197℃
実施例3:6-[5-[1-[[2-シアノ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-3-イル]アミノ]エチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリジン-3-カルボニトリル(P-4)の調製:
Figure 2023505224000054
ステップA:3-ブロモ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド(中間体I.5)の調製
Figure 2023505224000055
室温でメチル3-ブロモ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート(I.3、700mg、1.719mmol)及びメタノール中のアンモニア(1.22mL、8.597mmol、7mol/L)の溶液に、ナトリウムメトキシド(0.05mL、0.17mmol、メタノール中25質量%)を添加し、室温で14時間撹拌した。次いで、この反応塊をロータリーエバポレータで濃縮し、得られた固体(650mg、96%)をさらに精製せずに次のステップに送った。
LC-MS(方法2):保持時間1.57分間、m/z 391.9、393.9[M+H+]。
ステップB:3-ブロモ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボニトリル(中間体I.6)の調製:
Figure 2023505224000056
トリフルオロメチルベンゼン(16.58mL、10mL/mmol)中の3-ブロモ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド(650mg、1.658mmol)の溶液に、トリエチルアミン(0.934mL、6.631mmol)を添加した。混合物を0℃で冷却し、無水トリフルオロ酢酸(0.932mL、6.631mmol)を滴下して添加した。得られた懸濁液を室温で16時間撹拌した。反応混合物を、アルカリ性pHになるまで飽和炭酸水素ナトリウム溶液で失活させ、次いで、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、粗生成物塊を得て、次いで、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-ブロモ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボニトリル(500mg、80.62%の収率)を得た。
1H NMR(400MHz、クロロホルム-d)δ ppm 8.39(s,1H)8.12(s,1H)
ステップC:6-[5-[1-[[2-シアノ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-3-イル]アミノ]エチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリジン-3-カルボニトリル(P-4)の調製
Figure 2023505224000057
マイクロ波バイアル中で、トルエン(10.69mL)中の3-ブロモ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-2-カルボニトリル(400mg、1.069mmol)、6-[5-(1-アミノエチル)-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリジン-3-カルボニトリル(0.27g、1.283mmol)を取り、炭酸セシウム(0.696g、2.138mmol)を添加し、この反応塊を窒素で脱気し、次いで、それに(R)-(+)-2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル(0.068g、0.1069mmol)及びトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.1g、0.1069mmol)を添加した。この反応塊を、3時間にわたって110℃で、マイクロ波中で照射した。この反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。次いで、有機層を塩水で十分に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、粗化合物を得て、次いで、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物をオレンジ色の固体(235mg、43%)として得た。
LC-MS(方法2):保持時間1.67分間、m/z 508.1[M+H+
1H NMR(400MHz、クロロホルム-d)δ ppm 8.89(t,1H)8.26(s,1H)8.20(s,2H)8.08(s,1H)7.95(s,1H)6.55-6.67(m,2H)1.88(d,3H)
19F NMR(377MHz、クロロホルム-d)δ ppm -61.84(s,1F)-63.35(s,1F)
M.P.:192-194℃
実施例4:6-[5-[1-[[2-シアノ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-3-イル]-メチル-アミノ]エチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリジン-3-カルボニトリル(P-3)の調製:
Figure 2023505224000058
室温でアセトニトリル(4mL)中の6-[5-[1-[[2-シアノ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾチオフェン-3-イル]アミノ]エチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリジン-3-カルボニトリル(150mg、0.2956mmol)の撹拌溶液に、炭酸セシウム(0.289g、0.88mmol)、続いてヨードメタン(0.256g、1.77mmol)を添加した。反応混合物を65℃で16時間撹拌した。次いで、この反応塊を水で失活させ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物塊を得て、次いで、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物(66mg、42%)を得た。
LC-MS(方法2):保持時間1.65分間、m/z 522.1[M+H+]。
1H NMR(400MHz、クロロホルム-d)δ ppm 8.14(s,1H)8.08(s,1H)8.03(s,1H)7.97-8.00(m,1H)7.93-7.97(m,1H)7.67(dd,1H)6.33(q,1H)3.18(s,3H)2.01(d,3H)
19F NMR(377MHz、クロロホルム-d)δ ppm -63.14(s,1F)-61.96(s,1F)
M.P.:156-158℃
実施例5:N-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]-5,7-ビス(トリフルオロメチル)-2,1-ベンゾチアゾール-3-アミン(P-1)の調製
Figure 2023505224000059
ステップA:2-アミノ-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンカルボチオアミド(中間体I-7)の調製
Figure 2023505224000060
室温でピリジン(16mL、8mL/g、196mmol、99.0質量%)中の2-アミノ-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(CAS:473740-86-2、2g、7.8700mmol)の溶液に、硫化アンモニウム(13.407mL、39.35mmol)を添加し、この反応塊を室温で48時間撹拌した。水をこの反応塊に添加し、酢酸エチル(3×100mL)で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物塊をペンタン中で撹拌して、固体を得て、それをろ過し、乾燥させて、所望の化合物(1.9g、84%)を得た。
LC-MS(方法2):保持時間1.46分間、m/z 289.1[M+H+]。
1H NMR(400MHz、DMSO-d6)δ ppm 10.27(br s,1H)9.89(br s,1H)7.70(s,1H)7.62(s,1H)6.67(s,2H)
19F NMR(377MHz、DMSO-d6)δ ppm -59.85(s,1F)-62.65(s,1F)
ステップB:5,7-ビス(トリフルオロメチル)-2,1-ベンゾチアゾール-3-アミン(中間体I-8)の調製
Figure 2023505224000061
メタノール(2.00mL、10mL/g)中の2-アミノ-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンカルボチオアミド(200mg、0.694mmol)の溶液に、水中の過酸化水素(0.193mL、2.08mmol、33質量%)を25℃で滴下して添加し、この反応塊を室温で16時間撹拌した。この反応塊をチオ硫酸ナトリウム溶液で失活させ、次いで、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗生成物塊を得て、それをペンタンで研和して、固体を得て、ろ過し、乾燥させて、所望の5,7-ビス(トリフルオロメチル)-2,1-ベンゾチアゾール-3-アミン(190mg、95.7%の収率)を黄色の固体として得た。
LC-MS(方法1):保持時間1.08分間、m/z 287.33[M+H+
1H NMR(400MHz、DMSO-d6)δ ppm 8.67(s,1H)8.64(s,2H)7.78(s,1H)
ステップC:N-[1-(2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]-5,7-ビス(トリフルオロメチル)-2,1-ベンゾチアゾール-3-アミン(P-1)
Figure 2023505224000062
アセトニトリル(2.00mL、10mL/g)中の5,7-ビス(トリフルオロメチル)-2,1-ベンゾチアゾール-3-アミン(0.200g、0.699mmol)の溶液に、2-[5-(1-ブロモエチル)-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリミジン(0.195g、0.769mmol)及び炭酸セシウム(0.342g、1.05mmol)を添加した。この反応塊を70℃で1時間撹拌し、氷冷水中で失活させ、酢酸エチル(3×50mL)中で抽出した。組み合わせた有機層を減圧下で濃縮して、黄色の固体を得て、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を黄色の固体(45mg、14%)として得た。
LC-MS(方法2):保持時間1.5分間、m/z 460.1[M+H+]。
1H NMR(400MHz、DMSO-d6)δ ppm 9.81(br d,1H)8.98(d,2H)8.78(s,1H)8.28(s,1H)7.82(s,1H)7.64(t,1H)5.69-5.66(m,1H)1.81(d,3H)
19F NMR(377MHz、DMSO-d6)δ ppm -60.04(s,1F)-62.49(s,1F)
M.P.:230-233℃
実施例6:6-[5-[(1S)-1-[[5,7-ビス(トリフルオロメチル)-2,1-ベンゾチアゾール-3-イル]アミノ]エチル]-1,2,4-トリアゾール-1イル]ピリジン-3-カルボニトリル(P-2)
Figure 2023505224000063
ステップA:3-ブロモ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)-2,1-ベンゾチアゾール(中間体I-9)
Figure 2023505224000064
アセトニトリル(1.5mL)中の5,7-ビス(トリフルオロメチル)-2,1-ベンゾチアゾール-3-アミン(I-8、500mg、1.74mmol)の溶液に、臭化銅(II)(0.585g、2.62mmol)を0℃で添加した後、亜硝酸tert-ブチル(0.252g、2.4458mmol)を添加した。次いで、反応混合物を室温で8時間撹拌し、1Nの塩酸で失活させ、次いで、それを酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を、水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、粗化合物を得た。次いで、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物(300mg、48%)を得た。
LC-MS(方法1):保持時間1.24分間、m/z 350.22[M+H+]。
1H NMR(400MHz、クロロホルム-d)δ ppm 8.23(s,1H)、7.99(s,1H)
ステップB:6-[5-[(1S)-1-[[5,7-ビス(トリフルオロメチル)-2,1-ベンゾチアゾール-3-イル]アミノ]エチル]-1,2,4-トリアゾール-1イル]ピリジン-3-カルボニトリル(P-2)の調製
Figure 2023505224000065
1,4-ジオキサン(5.00mL)中の3-ブロモ-5,7-ビス(トリフルオロメチル)-2,1-ベンゾチアゾール(0.500g、1.43mmol)及び6-[5-[(1S)-1-アミノエチル]-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ピリジン-3-カルボニトリル(0.358g、1.57mmol)の溶液に、トリエチルアミン(0.600mL、4.28mmol)を室温で添加し、反応塊を65℃で48時間撹拌した。この反応塊を水で失活させ、酢酸エチル(3×50mL)中で抽出し、組み合わせた有機層を減圧下で濃縮して、粗生成物塊を得て、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物(100mg、14.5%)を得た。
LC-MS(方法2):保持時間2.73分間、m/z 484[M+H+]。
1H NMR(400MHz、DMSO-d6)δ ppm 9.85(br d,1H)9.05(d,1H)8.82(s,1H)8.55-8.65(m,1H)8.36(s,1H)8.13(d,1H)7.83(s,1H)5.78(br t,1H)1.82(d,3H)
19F NMR(377MHz、DMSO-d6)δ ppm -60.02(s,1F)-62.46(s,1F)
M.P.:183-185℃
Figure 2023505224000066
Figure 2023505224000067
Figure 2023505224000068
Figure 2023505224000069
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的及び/又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Iの化合物と、他の殺虫的、殺ダニ的及び/又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること又はそれらの製造中、例えば粉砕若しくは混合中、それらの貯蔵中又はそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である:有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)調製物。
式Iの化合物と、有効物質との以下の混合物が好ましい(「TX」という略語は、「表D-1~D-72び表Pに定義される化合物から選択される1つの化合物」を意味する):
石油(代替名)(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
アバメクチン+TX、アセキノシル+TX、アセタミプリド+TX、アセトプロール+TX、アクリナトリン+TX、アシノナピル+TX、アフィドピロペン+TX、アフォキソラナル+TX、アラニカルブ+TX、アレトリン+TX、α-シペルメトリン+TX、αメトリン+TX、アミドフルメト+TX、アミノカルブ+TX、アゾシクロチン+TX、ベンサルタップ+TX、ベンゾキメート+TX、ベンズピリモキサン+TX、βシフルトリン+TX、β-シペルメトリン+TX、ビフェナゼート+TX、ビフェントリン+TX、ビナパクリル+TX、ビオアレトリン+TX、ビオアレトリンS)-シクロペンチルアイソマー+TX、ビオレスメトリン+TX、ビストリフルロン+TX、ブロフラニリド+TX、ブロフルトリネート+TX、ブロモホス-エチル+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、カズサホス+TX、カルバリル+TX、カルボスルファン+TX、カルタップ+TX、CAS番号:1632218-00-8+TX、CAS番号:1808115-49-2+TX、CAS番号:2032403-97-5+TX、CAS番号:2044701-44-0+TX、CAS番号:2128706-05-6+TX、CAS番号:CAS2246757-58-2(又は2249718-27-0)+TX、CAS番号:907187-07-9+TX、クロラントラニリプロール+TX、クロルダン+TX、クロルフェナピル+TX、クロロプラレトリン+TX、クロマフェノジド+TX、クレンピリン+TX、クロエトカルブ+TX、クロチアニジン+TX、2-クロロフェニルN-メチルカルバメート(CPMC)+TX、シアノフェンホス+TX、シアントラニリプロール+TX、シクラニリプロール+TX、シクロブトリフルラム+TX、シクロプロトリン+TX、シクロキサプリド+TX、シクロキサプリド+TX、シエノピラフェン+TX、シエトプラフェン+TX、シフルメトフェン+TX、シフルトリン+TX、シハロジアミド+TX、シハロトリン+TX、シペルメトリン+TX、シフェノトリン+TX、シプロフラニリド+TX、シロマジン+TX、デルタメトリン+TX、ジアフェンチウロン+TX、ジアリホス+TX、ジブロム+TX、ジクロロメゾチアズ+TX、ジフロヴィダジン+TX、ジフルベンズロン+TX、ジメプロピリダズ+TX、ジナクチン+TX、ジノカップ+TX、ジノテフラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、エマメクチン(又はエマメクチン安息香酸塩)+TX、エムペントリン+TX、ε-モンフルオロトリン+TX、ε-メトフルトリン+TX、エスフェンバレレート+TX、エチオン+TX、エチプロール+TX、エトフェンプロックス+TX、エトキサゾール+TX、ファンファー+TX、フェナザキン+TX、フェンフルトリン+TX、フェニトロチオン+TX、フェノブカルブ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェノキシカルブ+TX、フェンプロパトリン+TX、フェンプロキシメート+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン+TX、フェンチンアセテート+TX、フェンバレレート+TX、フィプロニル+TX、フロメトキン+TX、フロニカミド+TX、フルアクリピリム+TX、フルアザインドリジン+TX、フルアズロン+TX、フルベンジアミド+TX、フルベンジミン+TX、フルシトリネート+TX、フルシクロクスロン+TX、フルシトリネート+TX、フルエンスルホン+TX、フルフェネリム+TX、フルフェンプロックス+TX、フルフィプロール+TX、フルヘキサホン+TX、フルメトリン+TX、フルオピラム+TX、フルペンチオフェノクス+TX、フルピラジフロン+TX、フルピリミン+TX、フルララナー+TX、フルバリネート+TX、フルキサメタミド+TX、ホスチアゼート+TX、γ-シハロトリン+TX、ゴシップルア(商標)+TX、グアジピル+TX、ハロフェノジド+TX、ハロフェノジド+TX、ハロフェンプロックス+TX、ヘプタフルトリン+TX、ヘキシチアゾクス+TX、ヒドラメチルノン+TX、イミシアホス+TX、イミダクロプリド+TX、イミプロトリン+TX、インドキサカルブ+TX、ヨードメタン+TX、イプロジオン+TX、イソシクロセラム+TX、イソチオエート+TX、イベルメクチン+TX、κ-ビフェントリン+TX、κ-テフルトリン+TX、ラムダ-シハロトリン+TX、レピメクチン+TX、ルフェヌロン+TX、メタフルミゾン+TX、メタアルデヒド+TX、メタム+TX、メソミル+TX、メトキシフェノジド+TX、メトフルトリン+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベメクチン+TX、モンフルオロトリン+TX、ニクロスアミド+TX、ニコフルプロル+TX、ニテンピラム+TX、ニチアジン+TX、オメトエート+TX、オキサミル+TX、オキサゾスルフィル+TX、パラチオン-エチル+TX、ペルメトリン+TX、フェノトリン+TX、ホスホカルブ+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピリミカーブ+TX、ピリミホス-エチル+TX、ピリミホス-メチル+TX、多角体ウイルス+TX、プラレトリン+TX、プロフェノホス+TX、プロフェノホス+TX、プロフルトリン+TX、プロパルギット+TX、プロペタムホス+TX、プロポキスル+TX、プロチオホス+TX、プロトリフェンブト+TX、ピフルブミド+TX、ピメトロジン+TX、ピラクロホス+TX、ピラフルプロール+TX、ピリダベン+TX、ピリダリル+TX、ピリフルキナゾン+TX、ピリミジフェン+TX、ピリミノストロビン+TX、ピリプロール+TX、ピリプロキシフェン+TX、レスメスリン+TX、サロラネル+TX、セラメクチン+TX、シラフルオフェン+TX、スピネトラム+TX、スピノサド+TX、スピロジクロフェン+TX、スピロメシフェン+TX、スピロピジオン+TX、スピロテトラマト+TX、スルホキサフロル+TX、テブフェノジド+TX、テブフェンピラド+TX、テブピリミホス+TX、テフルトリン+TX、テメホス+TX、テトラクロラントラニリプロール+TX、テトラジホン+TX、テトラメトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、テトラナクチン+TX、テトラニリプロール+TX、θ-シペルメトリン+TX、チアクロプリド+TX、チアメトキサム+TX、チオシクラム+TX、チオジカルブ+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオスルタップ+TX、チオキサザフェン+TX、トルフェンピラド+TX、トキサフェン+TX、トラロメトリン+TX、トランスフルトリン+TX、トリアザメート+TX、トリアゾホス+TX、トリクロルホン+TX、トリクロロネート+TX、トリクロロホン+TX、トリフルメゾピリン+TX、チクロピラゾフロル+TX、ζ-シペルメトリン+TX、海草抽出物及びメラッセ由来の発酵生成物+TX、海草抽出物及び尿素を含むメラッセ由来の発酵生成物+TX、アミノ酸+TX、カリウム及びモリブデン及びEDTA-キレート化マンガン+TX、海草抽出物及び発酵植物生成物+TX、海草抽出物及び植物ホルモンを含む発酵植物生成物+TX、ビタミン+TX、EDTA-キレート化銅+TX、亜鉛+TX、及び鉄+TX、アザジラクチン+TX、バチルス属アイザワイ(Bacillus aizawai)+TX、バチルスキチノスポルス(Bacillus chitinosporus)AQ746(NRRL受入番号B-21 618)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)+TX、バチルス属クルスターキ(Bacillus kurstaki)+TX、バチルスマイコイデス(Bacillus mycoides)AQ726(NRRL受入番号B-21664)+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)(NRRL受入番号B-30087)+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)AQ717(NRRL受入番号B-21662)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ178(ATCC受入番号53522)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ175(ATCC受入番号55608)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ177(ATCC受入番号55609)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)不特定の+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ153(ATCC受入番号55614)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ30002(NRRL受入番号B-50421)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ30004(NRRL受入番号B-50455)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ713(NRRL受入番号B-21661)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ743(NRRL受入番号B-21665)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)AQ52(NRRL受入番号B-21619)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)BD#32(NRRL受入番号B-21530)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subspec.kurstaki)BMP 123+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)+TX、D-リモネン+TX、グラニュロウイルス+TX、ハルピン+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多核体ウイルス+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多核体ウイルス+TX、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)核多核体ウイルス+TX、ヘリオチスプンクチゲラ(Heliothis punctigera)核多核体ウイルス+TX、メタリジウム属の種(Metarhizium spp.)+TX、ムスコドルアルブス(Muscodor albus)620(NRRL受入番号30547)+TX、ムスコドルロセウス(Muscodor roseus)A3-5(NRRL受入番号30548)+TX、ニームツリー(Neem tree)系生成物+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、パエシロマイセスリラシヌス(Paecilomyces lilacinus)+TX、パスツリアニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、パスツリアペネトランス(Pasteuria penetrans)+TX、パスツーリアラモサ(Pasteuria ramosa)+TX、パスツーリアソルネイ(Pasteuria thornei)+TX、パスツーリアウスガエ(Pasteuria usgae)+TX、P-シメン+TX、コナガ(Plutella xylostella)グラニュローシスウイルス+TX、コナガ(Plutella xylostella)核多核体ウイルス+TX、多角体ウイルス+TX、ジョチュウギク+TX、QRD 420(テルペノイドブレンド)+TX、QRD 452(テルペノイドブレンド)+TX、QRD 460(テルペノイドブレンド)+TX、キラヤサポナリア(Quillaja saponaria)+TX、ロドコッカスグロベルルス(Rhodococcus globerulus)AQ719(NRRL受入番号B-21663)+TX、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)核多核体ウイルス+TX、ストレプトマイセスガルブス(Streptomyces galbus)(NRRL受入番号30232)+TX、ストレプトマイセス属の種(Streptomyces sp.)(NRRL受入番号B-30145)+TX、テルペノイドブレンド+TX、及びベルチシリウム属の種(Verticillium spp.)から選択される昆虫防除有効物質、
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、シクロブトリフルラム+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート及び(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、α-マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランク-コール(trunc-call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド-オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、シクロブトリフルラム+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TX、フルオピラム+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(アルファ-ブロマジオロンを含む)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソール及びネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]及びリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、
1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-シンナムアルデヒド+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン+TX、アセトプロール+TX、アルドキシカルブ+TX、アミジチオン+TX、アミドチオエート+TX、アミトン+TX、シュウ酸水素アミトン+TX、アミトラズ+TX、アラマイト+TX、三酸化ヒ素+TX、アゾベンゼン+TX、アゾトエート+TX、ベノミル+TX、ベノキサホス+TX、ベンジル安息香酸塩+TX、ビキサフェン+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン+TX、ブロモホス+TX、ブロモプロピレート+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、ブトキシカルボキシム+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫酸カルシウム+TX、カンフェクロール+TX、カルバノレート+TX、カルボフェノチオン+TX、シミアゾール+TX、チノメチオナート+TX、クロルベンシド+TX、クロルジメホルム+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド+TX、クロルフェネトール+TX、クロルフェンソン+TX、クロロフェンスルフィド+TX、クロロベンジラート+TX、クロロメブホルム+TX、クロロメチウロン+TX、クロロプロピレート+TX、クロルチオホス+TX、シネリンI+TX、シネリンII+TX、シネリンス+TX、クロサンテル+TX、クマホス+TX、クロタミトン+TX、クロトキシホス+TX、クフラエブ+TX、シアントエート+TX、DCPM+TX、DDT+TX、デメフィオン+TX、デメフィオン-O+TX、デメフィオン-S+TX、デメトン-メチル+TX、デメトン-O+TX、デメトン-O-メチル+TX、デメトン-S+TX、デメトン-S-メチル+TX、デメトン-S-メチルスルホン+TX、ジクロフルアニド+TX、ジクロルボス+TX、ジクリホス+TX、ジエノクロル+TX、ジメホクス+TX、ジネクス+TX、ジネクスジクレキシン+TX、ジノカップ-4+TX、ジノカップ-6+TX、ジノクトン+TX、ジノペントン+TX、ジノスルホン+TX、ジノテルボン+TX、ジオキサチオン+TX、ジフェニルスルホン+TX、ジスルフィラム+TX、DNOC+TX、ドフェナピン+TX、ドラメクチン+TX、エンドチオン+TX、エピリノメクチン+TX、エトエートメチル+TX、エトリムホス+TX、フェナザフロル+TX、酸化フェンブタスズ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート+TX、フェンピラザミン+TX、フェンソン+TX、フェントリファニル+TX、フルベンジミン+TX、フルシクロクスロン+TX、フルエネチル+TX、フルオルベンシド+TX、FMC 1137+TX、ホルメタネート+TX、ホルメタネートヒドロクロリド+TX、ホルムパラネート+TX、γ-HCH+TX、グリオジン+TX、ハルフェンプロクス+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート+TX、イソカルボホス+TX、ジャスモリンI+TX、ジャスモリンII+TX、ジョドフェンホス+TX、リンダン+TX、マロノベン+TX、メカルバム+TX、メホスフォラン+TX、メスルフェン+TX、メタクリホス+TX、臭化メチル+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベマイシンオキシム+TX、ミパホクス+TX、モノクロトホス+TX、モルホチオン+TX、モキシデクチン+TX、ナレド+TX、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン+TX、ニフルリジド+TX、ニッコマイシン+TX、ニトリラカルブ+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体+TX、オメトエート+TX、オキシデプロホス+TX、オキシジスルホトン+TX、pp’-DDT+TX、パラチオン+TX、ペルメトリン+TX、フェンカプトン+TX、ホサロン+TX、ホスホラン+TX、ホスファミドン+TX、ポリクロロテルペン+TX、ポリナクチン+TX、プロクロノール+TX、プロマシル+TX、プロポキスル+TX、プロチダチオン+TX、プロトエート+TX、ピレトリンI+TX、ピレトリンII+TX、ピレトリン+TX、ピリダフェンチオン+TX、ピリミテート+TX、キナルホス+TX、キンチオホス+TX、R-1492+TX、ホスグリシン+TX、ロテノン+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、セラメクチン+TX、ソファミド+TX、SSI-121+TX、スルフィラム+TX、スルフラミド+TX、スルホテプ+TX、硫黄+TX、ジフロビダジン+TX、τ-フルバリネート+TX、TEPP+TX、テルバム+TX、テトラジホン+TX、テトラスル+TX、チアフェノクス+TX、チオカルボキシム+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオキノックス+TX、ツリンギエンシン+TX、トリアミホス+TX、トリアラテン+TX、トリアゾホス+TX、トリアズロン+TX、トリフェノホス+TX、トリナクチン+TX、バミドチオン+TX、バニリプロール+TX、ベトキサジン+TX、ニオクタノン酸銅+TX、硫酸銅+TX、シブトリン+TX、ジクロン+TX、ジクロロフェン+TX、エンドタール+TX、フェンチン+TX、消石灰+TX、ナーバム+TX、キノクラミン+TX、キノンアミド+TX、シマジン+TX、酢酸トリフェニルスズ+TX、水酸化トリフェニルスズ+TX、クルホメート+TX、ピペラジン+TX、チオファネート+TX、クロラロース+TX、フェンチオン+TX、ピリジン-4-アミン+TX、ストリキニン+TX、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド+TX、8-硫酸ヒドロキシキノリン+TX、ブロノポール+TX、水酸化銅+TX、クレゾール+TX、ジピリチオン+TX、ドジチン+TX、フェナミノスルフ+TX、ホルムアルデヒド+TX、ヒドラルガフェン+TX、カスガマイシン+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)+TX、ニトラピリン+TX、オクチリノン+TX、オキソリン酸+TX、オキシテトラサイクリン+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム+TX、プロベナゾール+TX、ストレプトマイシン+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート+TX、テクロフタラム+TX、チオメルサール+TX、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)+TX、 アムブリセイウス属の種(Amblyseius spp.)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica)NPV+TX、バチルススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)+TX、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)+TX、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV+TX、ヒメハナカメムシ属の種(Orius spp.)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)+TX、ステイネルネマ属の種(Steinernema spp.)+TX、トリコグラマ属の種(Trichogramma spp.)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)+TX、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)+TX、アホレート+TX、ビサジル+TX、ブスルファン+TX、ジマチフ+TX、ヘメル+TX、ヘムパ+TX、メテパ+TX、メチオテパ+TX、メチルアホレート+TX、モルジド+TX、ペンフルロン+TX、テパ+TX、チオヘムパ+TX、チオテパ+TX、トレタミン+TX、ウレデパ+TX、(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテートと(E)-デカ-5-エン-1-オール+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナル+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アル+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン+TX、4-メチルノナン-5-オールと4-メチルノナン-5-オン+TX、α-ムルチストリアチン+TX、ブレビコミン+TX、コドレルレ+TX、コドレモン+TX、クエルレ+TX、ジスパールア+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート+TX、ドミニカルア+TX、エチル
4-メチルオクタノエート+TX、オイゲノール+TX、フロンタリン+TX、グランドルア+TX、グランドルアI+TX、グランドルアII+TX、グランドルアIII+TX、グランドルアIV+TX、ヘキサルア+TX、イプスジエノール+TX、イプセノール+TX、ジャポニルア+TX、リネアチン+TX、リトルア+TX、ループルア+TX、メドルア+TX、メガトモ酸+TX、メチルオイゲノール+TX、ムスカルア+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オルフラルア+TX、オリクタルア+TX、オストラモン+TX、シグルア+TX、ソルジジン+TX、スルカトール+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、トリメドルア+TX、トリメドルアA+TX、トリメドルアB1+TX、トリメドルアB2+TX、トリメドルアC+TX、トランク-コール(trunc-call)+TX、2-(オクチルチオ)エタノール+TX、ブタピロノキシル+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)+TX、ジブチルアジペート+TX、フタル酸ジブチル+TX、ジブチルコハク酸塩+TX、ジエチルトルアミド+TX、ジメチルカルベート+TX、ジメチルフタレート+TX、エチルヘキサンジオール+TX、ヘキサミド+TX、メトキン-ブチル+TX、メチルネオデカンアミド+TX、オキサメート+TX、ピカリジン+TX、1-ジクロロ-1-ニトロエタン+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン+TX、1,2-ジクロロプロパンと1,3-ジクロロプロペン+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)酢酸エチル+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール+TX、2-クロロビニルジエチルリン酸塩+TX、2-イミダゾリドン+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン+TX、2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート+TX、2-チオシアナトエチルラウレート+TX、3-ブロモ-1-クロロプロプ-1-エン+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート+TX、4-メチル(プロプ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート+TX、アセチオン+TX、アクリロニトリル+TX、アルドリン+TX、アロサミジン+TX、アリキシカルブ+TX、α-エクジソン+TX、リン化アルミニウム+TX、アミノカルブ+TX、アナバシン+TX、アチダチオン+TX、アザメチホス+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート+TX、バリウムポリスルフィド+TX、バルトリン+TX、バイエル22/190+TX、バイエル22408+TX、β-シフルトリン+TX、β-シペルメトリン+TX、バイオエタノメトリン+TX、ビオパーメトリン+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル+TX、ホウ酸ナトリウム+TX、ブロムフェンビンホス+TX、ブロモ-DDT+TX、ブフェンカルブ+TX、ブタカルブ+TX、ブタチオホス+TX、ブトネート+TX、ヒ酸カルシウム+TX、シアン化カルシウム+TX、二硫化炭素+TX、四塩化炭素+TX、カルタップヒドロクロリド+TX、セバジン+TX、クロルビシクレン+TX、クロルダン+TX、クロルデコン+TX、クロロホルム+TX、クロルピクリン+TX、クロルホキシム+TX、クロルプラゾホス+TX、シス-レスメスリン+TX、シスメトリン+TX、クロシトリン+TX、アセト亜ヒ酸銅+TX、ヒ酸銅+TX、オレイン酸銅+TX、クミトエート+TX、氷晶石+TX、CS708+TX、シアノフェンホス+TX、シアノホス+TX、シクレトリン+TX、シチオエート+TX、d-テトラメトリン+TX、DAEP+TX、ダゾメット+TX、デカルボフラン+TX、ジアミダホス+TX、ジカプトン+TX、ジクロロフェンチオン+TX、ジクレシル+TX、ジシクラニル+TX、ディルドリン+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルリン酸塩+TX、ジロール+TX、ジメフルトリン+TX、ジメタン+TX、ジメトリン+TX、ジメチルビンホス+TX、ジメチラン+TX、ジノプロプ+TX、ジノサム+TX、ジノセブ+TX、ジオフェノラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、ジチクロホス+TX、DSP+TX、エクジステロン+TX、EI 1642+TX、EMPC+TX、EPBP+TX、エタホス+TX、エチオフェンカルブ+TX、ギ酸エチル+TX、エチレンジブロミド+TX、ジクロロエタン+TX、エチレンオキシド+TX、EXD+TX、フェンクロルホス+TX、フェネタカルブ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノキサクリム+TX、フェンピリトリン+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン-エチル+TX、フルコフロン+TX、ホスメチラン+TX、ホスピレート+TX、ホスチエタン+TX、フラチオカルブ+TX、フレトリン+TX、グアザチン+TX、グアザチン酢酸塩+TX、ナトリウムテトラチオカルボネート+TX、ハルフェンプロクス+TX、HCH+TX、HEOD+TX、ヘプタクロール+TX、ヘテロホス+TX、HHDN+TX、シアン化水素+TX、ヒキンカルブ+TX、IPSP+TX、イサゾホス+TX、イソベンザン+TX、イソドリン+TX、イソフェンホス+TX、イソラン+TX、イソプロチオラン+TX、イソキサチオン+TX、幼虫ホルモンI+TX、幼虫ホルモンII+TX、幼虫ホルモンIII+TX、ケレバン+TX、キノプレン+TX、砒酸鉛+TX、レプトホス+TX、リリムホス+TX、リチダチオン+TX、m-クメニルメチルカルバメート+TX、リン化マグネシウム+TX、マジドクス+TX、メカルホン+TX、メナゾン+TX、塩化第一水銀+TX、メスルフェンホス+TX、メタム+TX、メタム-カリウム+TX、メタム-ナトリウム+TX、メタンフッ化スルホニル+TX、メトクロトホス+TX、メトプレン+TX、メトトリン+TX、メトキシクロル+TX、メチルイソチオシアネート+TX、メチルクロロホルム+TX、塩化メチレン+TX、メトキサジアゾン+TX、ミレックス+TX、ナフタロホス+TX、ナフタレン+TX、NC-170+TX、ニコチン+TX、ニコチンスルフェート+TX、ニチアジン+TX、ノルニコチン+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオネート+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオネート+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート+TX、オレイン酸+TX、パラ-ジクロロベンゼン+TX、パラチオン-メチル+TX、ペンタクロロフェノール+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル+TX、PH 60-38+TX、フェンカプトン+TX、ホスニクロル+TX、ホスフィン+TX、ホキシム-メチル+TX、ピリメタホス+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体+TX、亜ヒ酸カリウム+TX、カリウムチオシアネート+TX、プレコセンI+TX、プレコセンII+TX、プレコセンIII+TX、ピリミドホス+TX、プロフルトリン+TX、プロメカルブ+TX、プロチオホス+TX、ピラゾホス+TX、ピレスメトリン+TX、カッシア+TX、キナルホス-メチル+TX、キノチオン+TX、ラホキサニド+TX、レスメスリン+TX、ロテノン+TX、カデトリン+TX、リアニア+TX、リアノジン+TX、サバジラ)+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、SI-0009+TX、チアプロニル+TX、亜ヒ酸ナトリウム+TX、シアン化ナトリウム+TX、ナトリウムフッ化物+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩+TX、セレン酸ナトリウム+TX、チオシアン酸ナトリウム+TX、スルコフロン+TX、スルコフロン-ナトリウム+TX、スルフリルフッ化物+TX、スルプロホス+TX、タール油+TX、チオナジン+TX、TDE+TX、テブピリムホス+TX、テメホス+TX、テラレスリン+TX、テトラクロロエタン+TX、チクロホス+TX、チオシクラム+TX、チオシクラム水素オキサレート+TX、チオナジン+TX、チオスルタップ+TX、チオスルタップ-ナトリウム+TX、トラロメトリン+TX、トランスパーメトリン+TX、トリアザメート+TX、トリクロルメタホス-3+TX、トリクロロナト+TX、トリメタカルブ+TX、トルプロカルブ+TX、トリクロピリカルブ+TX、トリプレン+TX、ベラトリジン+TX、ベラトリン+TX、XMC+TX、ζメトリン+TX、亜鉛ホスフィド+TX、ゾラプロホス+TX、及びメペルフルトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、ビス(トリブチルスズ)オキシド+TX、ブロモアセタミド+TX、第二鉄リン酸塩+TX、ニクロスアミド-オラミン+TX、酸化トリブチルスズ+TX、ピリモルフ+TX、トリフェンモルフ+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン+TX、1,3-ジクロロプロペン+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルロダニン+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸+TX、6-イソペンテニルアミノプリン+TX、2-フルオロ-N-(3-メトキシフェニル)-9H-プリン-6-アミン+TX、ベンクロチアズ+TX、サイトカイニン+TX、DCIP+TX、ルフラール+TX、イサミドホス+TX、カイネチン+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物+TX、テトラクロロチオフェン+TX、キシレノルス+TX、ゼアチン+TX、エチルキサントゲン酸カリウム+TX、アシベンゾラル+TX、アシベンゾラル-S-メチル+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物+TX、α-クロロヒドリン+TX、アンツ+TX、炭酸バリウム+TX、ビスチオセミ+TX、ブロジファクム+TX、ブロマジオロン+TX、ブロメタリン+TX、クロロファシノン+TX、コレカルシフェロール+TX、クマクロル+TX、クマフリル+TX、クマテトラリル+TX、クリミジン+TX、ジフェナクム+TX、ジフェチアロン+TX、ジファシノン+TX、エルゴカルシフェロール+TX、フロクマフェン+TX、フルオロアセタミド+TX、フルプロパジン+TX、フルプロパジンヒドロクロリド+TX、ノルボルミド+TX、ホスアセチム+TX、リン+TX、ピンドン+TX、ピリヌロン+TX、シリロシド+TX、フルオロ酢酸ナトリウム+TX、硫酸タリウム+TX、ワルファリン+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン+TX、ファルネソールとネロリドール+TX、ベルブチン+TX、MGK 264+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピプロタール+TX、プロピル異性体+TX、S421+TX、セサメックス+TX、セサスモリン+TX、スルホキシド+TX、アントラキノン+TX、ナフテン酸銅+TX、オキシ塩化銅+TX、ジシクロペンタジエン+TX、チラム+TX、ナフテン酸亜鉛+TX、ジラム+TX、イマニン+TX、リバビリン+TX、クロロインコナジド+TX、酸化水銀(II)+TX、チオファネート-メチル+
TX、アザコナゾール+TX、ビテルタノール+TX、ブロムコナゾール+TX、シプロコナゾール+TX、ジフェノコナゾール+TX、ジニコナゾール+TX、エポキシコナゾール+TX、フェンブコナゾール+TX、フルキンコナゾール+TX、フルシラゾール+TX、フルトリアホール+TX、フラメトピル+TX、ヘキサコナゾール+TX、イマザリル+TX、イミベンコナゾール+TX、イプコナゾール+TX、メトコナゾール+TX、ミクロブタニル+TX、パクロブトラゾール+TX、ペフラゾエート+TX、ペンコナゾール+TX、プロチオコナゾール+TX、ピリフェノックス+TX、プロクロラズ+TX、プロピコナゾール+TX、ピリソキサゾール+TX、シメコナゾール+TX、テブコナゾール+TX、テトラコナゾール+TX、トリアジメホン+TX、トリアジメノール+TX、トリフルミゾール+TX、トリチコナゾール+TX、アンシミドール+TX、フェナリモル+TX、ヌアリモル+TX、ブピリメート+TX、ジメチリモール+TX、エチリモール+TX、ドデモルフ+TX、フェンプロピジン+TX、フェンプロピモルフ+TX、スピロキサミン+TX、トリデモルフ+TX、シプロジニル+TX、メパニピリム+TX、ピリメタニル+TX、フェンピクロニル+TX、フルジオキソニル+TX、ベナラキシル+TX、フララキシル+TX、メタラキシル+TX、R-メタラキシル+TX、オフレース+TX、オキサジキシル+TX、カルベンダジム+TX、デバカルブ+TX、フベリダゾール+TX、チアベンダゾール+TX、クロゾリネート+TX、ジクロゾリン+TX、ミクロゾリン+TX、プロシミドン+TX、ビンクロゾリン+TX、ボスカリド+TX、カルボキシン+TX、フェンフラム+TX、フルトラニル+TX、メプロニル+TX、オキシカルボキシン+TX、ペンチオピラド+TX、チフルザミド+TX、ドジン+TX、イミノクタジン+TX、アゾキシストロビン+TX、ジモキシストロビン+TX、エネストロブリン+TX、フェナミンストロビン+TX、フルフェノキシストロビン+TX、フルオキサストロビン+TX、クレソキシム-メチル+TX、メトミノストロビン+TX、トリフロキシストロビン+TX、オリザストロビン+TX、ピコキシストロビン+TX、ピラクロストロビン+TX、ピラメトストロビン+TX、ピラオキシストロビン+TX、フェルバム+TX、マンコゼブ+TX、マンネブ+TX、メチラム+TX、プロピネブ+TX、ジネブ+TX、カプタホール+TX、キャプタン+TX、フルオロイミド+TX、ホルペット+TX、トリルフルアニド+TX、ボルドー液+TX、酸化銅+TX、マンカッパー+TX、オキシン銅+TX、ニトロタル-イソプロピル+TX、エディフェンホス+TX、イプロベンホス+TX、ホスジフェン+TX、トルコホス-メチル+TX、アニラジン+TX、ベンチアバリカルブ+TX、ブラストサイジン-S+TX、クロロネブ+TX、クロロタロニル+TX、シフルフェナミド+TX、シモキサニル+TX、ジクロシメット+TX、ジクロメジン+TX、ジクロラン+TX、ジエトフェンカルブ+TX、ジメトモルフ+TX、フルモルフ+TX、ジチアノン+TX、エタボキサム+TX、エトリジアゾール+TX、ファモキサドン+TX、フェンアミドン+TX、フェノキサニル+TX、フェリムゾン+TX、フルアジナム+TX、フルオピコリド+TX、フルスルファミド+TX、フルキサピロキサド+TX、フェンヘキサミド+TX、ホセチル-アルミニウム+TX、ヒメキサゾール+TX、イプロバリカルブ+TX、シアゾファミド+TX、メタスルホカルブ+TX、メトラフェノン+TX、ペンシクロン+TX、フタリド+TX、ポリオキシン+TX、プロパモカルブ+TX、ピリベンカルブ+TX、プロキナジド+TX、ピロキロン+TX、ピリオフェノン+TX、キノキシフェン+TX、キントゼン+TX、チアジニル+TX、トリアゾキシド+TX、トリシクラゾール+TX、トリホリン+TX、バリダマイシン+TX、バリフェナレート+TX、ゾキサミド+TX、マンジプロパミド+TX、イソピラザム+TX、セダキサン+TX、ベンゾビンジフルピル+TX、ピジフルメトフェン+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド+TX、イソフルシプラム+TX、イソチアニル+TX、ジピメチトロン+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン+TX、フルインダピル+TX、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))+TX、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)+TX、ジクロベンチアゾクス+TX、マンデストロビン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール+TX、オキサチアピプロリン+TX、t-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、ピラジフルミド+TX、インピルフルキサム+TX、ツロールプロカルブ+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、イプフェントリフルコナゾール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホン酸+TX、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン+TX、ピリダクロメチル+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン+TX、アミノピリフェン+TX、アメトクトラジン+TX、アミスルブロム+TX、ペンフルフェン+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX、フロリルピコキサミド+TX、フェンピコキサミド+TX、テブフロキン+TX、イププルフェノキン+TX、キノフメリン+TX、イソフェタミド+TX、N-[2-[2,4-ジクロロ-フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、ベンゾチオストロビン+TX、フェナマクリル+TX、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)+TX、フルオピラム+TX、フルチアニル+TX、フルオピモミド+TX、ピラプロポイン+TX、ピカルブトラゾクス+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、メチルテトラプロール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール+TX、フルオキサピプロリン+TX、エノキサストロビン+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、トリネキサパック+TX、クモキシストロビン+TX、チョンションマイシン(zhongshengmycin)+TX、チオジアゾール銅+TX、亜鉛チアゾール+TX、アメクトトラクチン+TX、イプロジオン+TX、N-オクチル-N’-[2-(オクチルアミノ)エチル]エタン-1,2-ジアミン+TX;N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2015/155075号に記載の方法により調製され得る);N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、IPCOM000249876Dに記載の方法により調製され得る);N-イソプロピル-N’
-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/228896号に記載の方法により調製され得る);N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2019/110427号に記載の方法により調製され得る);N-[(1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1R)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1S)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/153380号に記載の方法により調製され得る);1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(6-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、1-(6-クロロ-7-メチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/025510号に記載の方法により調製され得る);1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-イソキノリル)-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[e]ベンズイミダゾール+TX(これらの化合物は、国際公開第2016/156085号に記載の方法により調製され得る);N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド+TX、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン+TX。この段落中の化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号及び国際公開第2017/118689号に記載の方法により調製され得る;2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載の方法により調製され得る);2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン+TX(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載の方法により調製され得る);N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載の方法により調製され得る);N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX;N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載の方法により調製され得る);2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載の方法により調製され得る);(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX、(3-メチルイソキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/220485号に記載の方法により調製され得る);2-オキソ-N-プロピル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/065414号に記載の方法により調製され得る);エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2018/158365号に記載の方法により調製され得る);2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX、N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/202428号に記載の方法により調製され得る)から選択される生物学的に有効な物質、
以下を含む微生物:アシネトバクタールオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウムアルテルナタム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウムセファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウムジオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウムオブカラバタム(Acremonium obclavatum)+TX、アドキソフィイスオラナグラヌロヴィルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol-A(登録商標))+TX、アルテルナリアアルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリアカッシア(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリアデストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アムペロマイセスキスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルスフラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルスフラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウムプルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)+TX、アゾトバクタークロオクカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクターシスツ(Azotobacter cysts)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルスアミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、バチルスセレウス(Bacillus cereus)+TX、バチルスキチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM-1+TX、バチルスキチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルスリケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB-2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルスリケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルスシルクランス(Bacillus circulans)+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem-WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)菌株I-1582+TX、バチルスマセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルスマリスモルツイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルスメガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルスマイコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルスパピラエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルスプミルス属の種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルススパヘリクス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、バチルスサブチリスvar.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスイスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP (登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD-1(Bioprotec-CAF/3P(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルスチューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、バクテリア属の種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビパクターミシガンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ベアウベリアバッシアナGHA(Beauveria bassiana GHA)(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ボーベリア属の種(Beauveria spp.)+TX、ボトリチスシネリア(Botrytis cineria)+TX、ダイズ根粒菌(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルスブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルスチューリンゲンシステネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリアセパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリアグラジイ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリアグラジオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属の種(Burkholderia spp.)+TX、カナディアンチスルファンガス(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダファマタ(Candida famata)+TX、カンジダフルクツス(Candida fructus)+TX、カンジダグラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダグイリエルモンヂイ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダメリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダオレフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダパラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダペリクロサ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダプルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダレウカウフィイ(Candida reukaufii)+TX、カンジダサイトアナ(Candida saitoana)(Bio-Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダサケ(Candida sake)+TX、カンジダ属の種(Candida spp.)+TX、カンジダテニウス(Candida tenius)+TX、セデセアドラビサエ(Cedecea dravisae)+TX、セルモナスフラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウムコクリオデス(Chaetomium cochliodes)(Nova-Cide(登録商標))+TX、カエトミウムグロボスム(Chaetomium globosum)(Nova-Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウムサブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4-1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウムクラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウムオキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウムクロロセファルム(Cladosporium
chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウムテヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキスロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリカムアクタタム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウムミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属の種(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカスアルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカスフミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカスインフィルモミニアツス(Cryptococcus infirmo-miniatus)+TX、クリプトコッカスラウレンチイ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビアロイコトレタグラニュロウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、クプリアビダスカムピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、シジアポモネラグラニュロウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD-X(登録商標))+TX、シジアポモネラグラニュロウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセスハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレックスレラハワイイネンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクタークロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、エンテロバクターイアカ(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラヴィルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカムニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカムプルプラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属の種(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシジウムフロリホルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウムアクミナタム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウムクラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウムプラリフェラタム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属の種(Fusarium spp.)+TX、グララクトマイセスゲオトリクム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウムカテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウムロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属の種(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウムビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、グラニュロウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバシルスハロフィルス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバシルスリトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバシルストルエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属の種(Halomonas spp.)+TX、ハロモナススブグラシエスコラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオバリアビィス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多核体ウイルス(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルス(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン-ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラアピクラタ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属の種(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウムギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、オンシツコナジラミ(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウムムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ(Lymantria dispar)核多角体病ウイルス(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカスハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビアフルチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビアプルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドキウムジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラコエルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシスオクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドルアルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドルロセウス(Muscodor roseus)菌株A3-5+TX、ミコルヒザエ属の種(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、パエシロマイセスファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR-97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、パエシロマイセスリナシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、パエシロマイセスリラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルスポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエアアグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9-1(登録商標))+TX、パントエア属の種(Pantoea spp.)+TX、パスツリア属の種(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツリアニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウムオーランチオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウムビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウムブレビコンパクタム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウムフレクエンタンス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウムグリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウムプルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウムビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシスゲガンテアン(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン溶解菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトフトラクリプトギア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトフトラパルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピチアアノマラ(Pichia anomala)+TX、ピチアグイレルモンディイ(Pichia guilermondii)+TX、ピチアメンブランファイエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピチアオニキス(Pichia onychis)+TX、ピチアスチピテス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナスアウレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナスセパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナスクロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナスコルゲート(Pseudomonas corrugate)+TX、シュードモナスフルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナスプチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナスリアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属の種(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナスシリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio-Save(登録商標))+TX、シュードモナスビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマフロクロッサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF-A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニアカナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニアトラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウムパロエカンドルム((Pythium paroecandrum)+TX、ピシウムオリガンドラム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyv
ersum(登録商標))+TX、ピシウムペリプロクム(Pythium periplocum)+TX、ラネラアクアチリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラネラ属の種(Rhanella spp.)+TX、根粒菌(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属の種(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカスグロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウムディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウムトルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属の種(Rhodotorula spp.)+TX、ドトトルラグルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラグラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラムシラグノサ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセスセレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリノコッカスロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、シタリジウム属の種(Scytalidium spp.)+TX、シタリジウムウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)核多角体病ウイルス(Spod-X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチアマルセセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチアプリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属の種(Serratia spp.)+TX、ソルダリアフィミコラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)核多核体ウイルス(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロミセスロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナスマルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセスアヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセスアルバドンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセスエクサホリアテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセスガルブス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセスグリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセスグリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセスリディクス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセスリディクス(Streptomyces lydicus)WYEC-108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセスビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシスミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属の種(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマアスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマアトロビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマハルジアヌムリファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-22(Trianum-P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum-G(登録商標))+TX、トリコデルマハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマインハマツム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマコニンギイ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマリグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマロンギブラキアツム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマポリスポルム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマタクシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマビレンス(Trichoderma virens)(旧名グリオクラジウムビレンス(Gliocladium virens)GL-21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロンプルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属の種(Trichosporon spp.)+TX、トリコテシウム属の種(Trichothecium spp.)+TX、トリコテシウムロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラディウムアトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラディウムオウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry-Zen(登録商標))+TX、ウスチラゴマイディス(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌及び補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、ベルチシリウムクラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルギバクリルスマリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス カムペストリスpv.ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダスボビエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)、
以下を含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt-X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser-(CM)/Isomate C-Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC-GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC-LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、Muscamone(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate-P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)-3+TX、8+TX、11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)-7+TX、11+TX、13-ヘキサデカトリエナール+TX、(E+TX,Z)-7+TX,9-ドデカジエン-1-イルアセテート+TX、2-メチル-1-ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check-Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアート(Lavandulyl senecioate)、
以下を含む生物(Macrobials):アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Aphelinus-System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia-System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni-System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii-Mite(登録商標))+TX、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrus loecki+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris-System(登録商標))+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar-M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ジアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ジアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ジアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En-Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem-Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B-Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem-M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer-System(登録商標)+TX、Entomite-A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite-M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、レプトマスチクス・ダクチロピ(Leptomastix dac
tylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical-N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)及びスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor-I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor-L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor-S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カーポプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema-System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia-rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho-Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator)、
以下のものを含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハーピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni-HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri-phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo-brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug&Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des-X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil-Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil-X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TX及びトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX、及び
ベノキサコール+TX、クロキントセット(クロキントセット-メキシルを含む)+TX、シプロスルファミド+TX、ジクロルミド+TX、フェンクロラゾール(フェンクロラゾール-エチルを含む)+TX、フェンクロリム+TX、フルキソフェニム+TX、フリラゾール+TX、イソキサジフェン(イソキサジフェン-エチルを含む)+TX、メフェンピル(メフェンピル-ジエチルを含む)+TX、メトカミフェン+TX及びオキサベトリニル+TXなどの毒性緩和剤。
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition; Editor:C.D.S.Tomlin;英国作物保護協議会(The British Crop Protection Council)]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995-2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス:http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ISO一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの表記の1つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表D-1~D-72に定義される化合物から選択される式Iの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表D-1~72に定義される化合物の1つから選択される化合物並びに上記の有効成分を好ましくは100:1~1:6000、特に50:1~1:50の混合比、より特に20:1~1:20、さらにより特に10:1~1:10、非常に特に5:1及び1:5の比率で(2:1~1:2の比率が特に好ましく、4:1~2:1の比率が同様に好ましい)、とりわけ1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除する方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療の方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
表D-1~D-72に定義される化合物から選択される式Iの化合物と、上記の1つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、及び逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。式Iの化合物並びに上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油(例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油)、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び/又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、且つ/又は圧縮することにより、助剤の非存在下において、及び例えば有効成分を1つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ/又は粉砕することにより、少なくとも1つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Iの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ(これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである)など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、0.1~1000ppm、好ましくは、0.1~500ppmの有効成分である。1ヘクタール当たりの施用量は、一般に、1ヘクタール当たり1~2000gの有効成分、特に10~1000g/ha、好ましくは、10~600g/haである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用(葉面施用)であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること(土壌施用)により、根系(全身作用)を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の式Iの化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって又は固体組成物の層を塗布することによって種子仁に塗付され得る(コーティング)。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき時に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物/真菌に応じて決まり、一般に、100kgの種子当たり1~200グラム、好ましくは、100kgの種子当たり5~150グラム(100kgの種子当たり10~100グラムなど)である。
種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むが、これらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Iの化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び/又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が(再度)植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式Iの化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式Iの化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティングなど、当技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式Iの化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき/種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
本発明の化合物は、低施用量での効力がより高いことにより、及び/又は、異なる有害生物防除により、他の類似の化合物とは区別可能であり、これは、必要に応じて、より低い濃度、例えば10ppm、5ppm、2ppm、1ppm若しくは0.2ppm;又は、300、200若しくは100mgのAI/m2などのより低い施用量を用いる実験手法を用いて、当業者により検証が可能である。より高い効力は、高い安全性プロファイル(地上及び地下の非標的生物(魚類、鳥類及びハチ類など)に対して、向上した物理化学的特性又は高い生分解性)によって観察可能である。
本発明の各態様及び実施形態において、「本質的になる」及びその変化形は、「含む」及びその変化形の好ましい実施形態であり、「からなる」及びその変化形は、「から本質的になる」及びその変化形の好ましい実施形態である。
本出願の開示は、本明細書に開示される実施形態のあらゆる組み合わせを利用可能にする。
式Iの化合物に関する本明細書の開示が、式I-A、I-B、I-A*、I-B*、I-Aa、I-Ab、I-Ac、I-Ad、I-Ae、I’-Aa、I’-Ba、I*、I’a、I-X及び表D-1~D-72のそれぞれの化合物に関して同様に適用されることに留意されたい。
生物学的実施例:
以下の実施例により本発明を例示する。本発明の特定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用い、必要に応じて例えば50ppm、24ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm又は0.2ppmといったより少ない施用量を用いて、当業者により検証可能である。
実施例B1:ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)(コーンルートワーム)
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫を外寄生させた(1ウェル当たり6~10匹)。外寄生の4日後にサンプルを未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。以下の化合物は、カテゴリ(死亡率又は成長阻害)の少なくとも1つにおいて、200ppmの施用量で少なくとも80%の防除の効果をもたらした:.P1、P2、P3、P6、P7、P8、P10。
実施例B2:ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(ネオトロピカルブラウンスティンクバグ(Neotropical Brown Stink Bug))
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にN2若虫を外寄生させた。サンプルを外寄生の5日後に未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
実施例B3:ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ニカメイチュウ)
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫を外寄生させた(1ウェル当たり6~8匹)。サンプルを未処理のサンプルと比べて外寄生の6日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。カテゴリ(死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害)の少なくとも1つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるニカメイガ(Chilo suppressalis)の防除がもたらされている。以下の化合物は、カテゴリ(死亡率、摂食阻害効果又は成長阻害)の少なくとも1つにおいて、200ppmの施用量で少なくとも80%の防除をもたらした:P3、P6、P7、P10。
実施例B4:コナガ(Plutella xylostella)(コナガ(Diamond back moth))
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をプラスチック製のステンシル介してゲル吸取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。サンプルを外寄生の8日後に未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。以下の化合物は、カテゴリ(死亡率又は成長阻害)の少なくとも1つにおいて、200ppmの施用量で少なくとも80%の防除の効果をもたらした:P1、P2、P3、P7、P10。
実施例B5:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ(Egyptian cotton leaf worm))
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。サンプルを未処理のサンプルと比べて外寄生の3日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。カテゴリ(死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害)の少なくとも1つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除がもたらされている。以下の化合物は、カテゴリ(死亡率、摂食阻害効果又は成長阻害)の少なくとも1つにおいて、200ppmの施用量で少なくとも80%の防除をもたらした:P1、P2、P6、P7、P8。
実施例B6:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ(Egyptian cotton leaf worm))
ピペットにより、テスト化合物を10,000ppmのDMSOストック溶液から24ウェルプレートに適用し、寒天と混合した。レタスの種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含む他のプレートで閉じた。7日後、化合物は、根に吸収され、レタスが蓋プレート中に成長した。次いで、レタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ(Spodoptera)の卵を、ピペットで、プラスチック製のステンシルを介して湿らせたゲル吸取り紙上にとり、蓋プレートをこれで閉じた。サンプルを未処理のサンプルと比べて外寄生の6日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。
実施例B7:コナガ(Plutella xylostella)(コナガ(Diamondback Moth))
人工餌料を含む96ウェルマイクロタイタープレートを、液体ハンドリングロボットにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製した試験水溶液で処理した。乾燥させた後、卵(1ウェル当たり約30個)を、ネットを付けた蓋に外寄生させ、これを食餌の上方に吊り下げた。卵が孵化すると、L1幼虫が食餌に降りる。試料を外寄生の9日後に死亡率について評価した。以下の化合物は、500ppmの施用量で少なくとも80%の防除をもたらした:P8、P10、P18。
実施例B8:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ):摂食/接触活性
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。外寄生の6日後に、サンプルを死亡率について評価した。以下の化合物は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P12。

Claims (15)

  1. 式Iの化合物
    Figure 2023505224000070
    (式中:
    1、及びA2は、相互に独立して、CRM、N、NRN、O、及びS(O)nから選択され、ここで、n=0、1、又は2であり;ただし、A1及びA2が共に、O及び、S(O)nから選択されるわけではなく;
    4及びA5は、相互に独立して、N又はCRPであり;
    Qは、
    Figure 2023505224000071
    であり、
    1は、水素;C1~C6アルキル、CN、C(O)NH2、C(O)OH、NO2、及び-Si(CH33から選択される1個の置換基で置換されているC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、1又は2つのハロ原子で置換されているC3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル;オキセタン-3-イル-CH2-、ベンジル、又はハロ若しくはC1~C3ハロアルキルで置換されているベンジルであり;
    2a及びR2bは各々、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロ、NO2、SF5、CN、C(O)NH2、C(O)OH、C1~C3アルコキシC(O)-、C(S)NH2、C3~C6シクロアルキル、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキル、フェニル、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているフェニル、ヘテロアリール、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているヘテロアリール;OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピリジン-2-オン-1-イル、アゼチジン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているピロリジン-1-イル、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル;C3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、C1~C4アルキルスルホニル、Rxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC1~C4アルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、及びRxから独立して選択される1~2個の置換基で置換されているC1~C4アルキルスルフィニルから独立して選択され;
    3は、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルであり;
    4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり;又は
    4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、これらの各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3シアノアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、及びC3~C4ハロシクロアルコキシから独立して選択される1~2個の置換基で置換されており;
    4aは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり;又は
    4aは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、これらの各々は、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;又は
    4aは、Y1、Y2、Y3、及びY4
    Figure 2023505224000072
    であり、ここで、R’4a、R’4b、及びR’4cは、相互に独立して、及び、Y1~Y4とは独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;
    5は、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3アルコキシC(O)-、(C1~C3アルコキシ)2CH-、ハロゲン、CN、NH2C(O)、アミノ(すなわち、NH2)、(C1~C3アルキル)アミノ、ジ(C1~C3アルキル)アミノ、ヒドロキシ、C3~C4ハロシクロアルキル、C3~C4シアノシクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)スルホニルアミノ、(C1~C3アルキル)スルホニル(C1~C3アルキル)アミノ、(C1~C3アルキル)NHC(O)、(C1~C3アルキル)2NC(O)、(C1~C3シクロアルキル)NHC(O)、(C1~C3シクロアルキル)(C1~C3アルキル)NC(O)、(C1~C3アルキル)C(O)(C1~C3アルキル)N、(C1~C3アルキル)C(O)NH、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)、ジフェニルメタンイミン、C1~C3ハロアルコキシ、フェニル、又は5員芳香族複素環であり;又は
    5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換されているフェニルであり;又は
    5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換されている5員芳香族複素環であり;
    5a及びR5bは、相互に独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;
    6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、又はC3~C6シクロアルキルであり;又は
    6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、又はC3~C6シクロアルキルであり、これらの各々は、相互に独立して、Rxから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;
    xは、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、NO2、SF5、CN、C(O)NH2、C(S)NH2、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル及びC1~C4アルキルスルホニルから独立して選択され;
    Mは、水素、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシC(O)-、CO2H、H2NC(O)-、H2NC(S)-、及びCNから選択され;
    Nは、水素、C1~C3アルキル、及びC1~C3ハロアルキルから選択され;並びに
    Pは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、CN及びシクロプロピルから選択される);
    又は、前記式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシド。
  2. 1はOであり、及び、A2はNであり、及び、A4及びA5は共にCHである、請求項1に記載の化合物。
  3. 1は、水素、C1~C3アルキル、又はC3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキルである、請求項1又は請求項2に記載の化合物。
  4. 2aは、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されているC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル又はC3~C6シクロアルキルスルホニルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 2bは、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、C1~C3アルコキシC(O)-、又はCNである、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 3は、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルである、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. QはQaであり、及び、R4はピリジン又はピリミジンであり;ここで、前記ピリジン又はピリミジンは、相互に独立して、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロ、ヒドロキシル、CN、C1~C3シアノアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C4ハロシクロアルコキシ及びC3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;並びに、R5は、水素、メチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、シクロプロピル、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロ、ブロモ、メトキシエトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. QはQbであり、及び、R4aは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、前記ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、相互に独立して、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1~C3ハロアルコキシから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく、及び、Y-1~Y-4から選択され;R5aは、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ又はC1~C3ハロアルコキシであり;R5bは、水素、ハロゲン、CN、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ又はC1~C3ハロアルコキシであり;並びに、R4a、R’4a及びR’4cは、相互に独立して、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 前記式Iは
    Figure 2023505224000073
    (式中、A1、A2、R1、R2a、R2b、R3は、請求項1、2、3、4、5又は6のいずれか一項に定義されているとおりであり、並びに、Q1は、Qaa~Qag及びQba~Qbfから選択される)
    により表される、請求項1に記載の化合物。
  10. 請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物、1種以上の助剤及び希釈剤、並びに任意に1種以上の他の有効成分を含む組成物。
  11. (i)昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地、又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物又は請求項10に記載の組成物を適用することを含む方法、又は
    (ii)昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護のための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物又は請求項10に記載の組成物で処理することを含む方法、又は
    (iii)請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物又は請求項10に記載の組成物を有効量で投与することを含む、必要としている動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。
  12. 請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物又は請求項10に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
  13. 式XI(i)の化合物
    Figure 2023505224000074
    (式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、R2b及びR3は、請求項1~6のいずれか一項に定義されているとおりである);又は
    式Xの化合物
    Figure 2023505224000075
    (式中、A1、A2、A4、A5、R2a、R2b及びR3は、請求項1~6のいずれか一項に定義されているとおりである)。
  14. 式XIV(i)の化合物
    Figure 2023505224000076
    (式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、R2b及びR3は、請求項1~6のいずれか一項に定義されているとおりである)。
  15. 式IIの化合物
    Figure 2023505224000077
    (式中、A1、A2、A4、A5、R2a、及びR2bは、請求項1~6のいずれか一項に定義されているとおりであり、及び、X1は、ハロゲン又はスルホネート基などの脱離基である);又は
    式IVの化合物
    Figure 2023505224000078
    (式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、及びR2bは、請求項1~6のいずれか一項に定義されているとおりである);又は
    式XXの化合物
    Figure 2023505224000079
    (式中、A1、A2、A4、A5、R1、R2a、R2b、R3及びQは、請求項1~8のいずれか一項に定義されているとおりである)。
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