JP2023540274A - 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 - Google Patents

硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2023540274A
JP2023540274A JP2023514022A JP2023514022A JP2023540274A JP 2023540274 A JP2023540274 A JP 2023540274A JP 2023514022 A JP2023514022 A JP 2023514022A JP 2023514022 A JP2023514022 A JP 2023514022A JP 2023540274 A JP2023540274 A JP 2023540274A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
spp
compound
trifluoromethyl
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023514022A
Other languages
English (en)
Inventor
ヴィカス シケルヴァル
スワルネンドゥ サスマル
アンドレ シュトラー
ミシェル ミューレバッハ
ダニエル エメリー
アンドレ ジャンゲナ
アンケ ブッフホルツ
ベネディクト クルツ
Original Assignee
シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト filed Critical シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
Publication of JP2023540274A publication Critical patent/JP2023540274A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Abstract

Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が請求項１に定義されているとおりである、式（Ｉ）の化合物。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、及び、節足動物、特に昆虫、線虫、軟体動物、又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表的なものを含む動物有害生物を駆除、予防又は防除するための、農業又は園芸におけるこれらの化合物又は組成物の使用に関する。TIFF2023540274000136.tif39158

Description

本発明は、殺有害生物的に活性である、特に殺虫的に活性な硫黄置換基を含有する複素環式誘導体、その調製プロセス、これらの化合物を含む組成物、及び、節足動物、特に昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表的なものを含む動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
硫黄含有置換基を有する複素環式ベンズ環化ジヒドロピロロン及びフタルイミド誘導体が、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６２，８２４０、及び、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．１９９７，１０６，１５１といった文献に記載されている。しかしながら、これらの参照においては、殺有害生物効果をもたらすと記載された化合物はない。構造的に異なる、硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体は、例えば国際公開第２０１２／０１２０８６８４８号、及び、国際公開第２０１３／０１８９２８号、特開第２０１９－０４３９４４号公報、国際公開第２０１７１５５１０３Ａ１号、国際公開第２０１８０５０８２５Ａ１号、国際公開第２０２００５３２８２Ａ１号、国際公開第２０１９１７５０４５Ａ１号に記載されている。
意外なことに、硫黄含有置換基を有する一定の新規な殺有害生物的に活性な誘導体が、殺有害生物剤として好ましい特性を有することがここに見出された。
本発明は従って、式Ｉの化合物
Figure 2023540274000002
 （式中、
Ｇ1及びＧ2は、相互に独立して、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ又はＣ1～Ｃ4ハロアルキルスルホニルオキシであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ5Ｒ6）又は－Ｎ（Ｒ5）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6であり；並びに
Ｒ5及びＲ6は、相互に独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである）
を提供する。
本発明はまた、式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドを提供する。
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1～Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1～Ｃ4アルカン－又はアリールスルホン酸、例えばメタン－又はｐ－トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－又はトリ－低級アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－又はジメチルプロピルアミン、又はモノ－、ジ－又はトリヒドロキシ－低級アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－又はトリエタノールアミンを形成することができる。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとして酸化型又は塩形態であり、例えば農学的に使用可能な塩形態である。
Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
置換基それら自体がさらに置換されていると記載されている場合、これは、これらが、１個以上の同等又は異なる置換基、例えば１～４個の置換基を有していることを意味する。通常、３個以下のこのような任意の置換基が、同時に存在する。２個以下のこのような置換基が、同時に存在することが好ましい（すなわち、この基は、１又は２個の記載されている置換基で置換されている）。追加の置換基が、シクロアルキル又はフェニルなどのより大きな基である場合、このような任意の置換基の一方のみが存在していることがもっとも好ましい。例えばアルキルといった基が置換されていると記載されている場合、これは、例えばアルキルチオ中のアルキルといった他の基の一部である基を含む。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素ラジカルを指し、例えばラジカルであるメチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピルのいずれか１つである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnハロアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し（上記のとおり）、ここで、これらのラジカル中の水素原子のいくつか又はすべては、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって置換され得、すなわち例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、２，３－ジフルオロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、２，３－ジクロロプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチル、１－（クロロメチル）－２－クロロエチル、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチル、４－フルオロブチル、４－クロロブチル、４－ブロモブチル又はノナフルオロブチルのいずれか１つである。従って、「Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル」などの用語は、１、２、３、４又は５個のフッ素原子を有するＣ1～Ｃ2アルキルラジカルを指し、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルのいずれか１つであろう。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し、すなわち例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－メチルエトキシ、ｎ－ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ又は１，１－ジメチルエトキシのいずれか１つである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnハロアルコキシ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記のＣ1～Ｃnアルコキシラジカルを指し、すなわち、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモエトキシ、２－ヨードエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－フルオロプロポキシ、３－フルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、２，３－ジフルオロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエトキシ、１－（クロロメチル）－２－クロロエトキシ、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエトキシ、４－フルオロブトキシ、４－クロロブトキシ又は４－ブロモブトキシのいずれか１つである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃn－アルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合している１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカル基（上記の通り）、すなわち、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチルプロピルチオ、２－メチルプロピルチオ又は１，１－ジメチルエチルチオのいずれか１つを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル基の硫黄原子を介して結合している１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカル基（上記の通り）、すなわち、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、１－メチルエチル－スルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、１－メチルプロピルスルフィニル、２－メチルプロピルスルフィニル、１，１－ジメチル－エチルスルフィニル、ｎ－ペンチルスルフィニル、１－メチルブチルスルフィニル、２－メチルブチルスルフィニル、３－メチル－ブチルスルフィニル、１，１－ジメチルプロピルスルフィニル、１，２－ジメチルプロピルスルフィニル、２，２－ジメチルプロピルスルフィニル又は１－エチルプロピルスルフィニルのいずれか１つを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル基の硫黄原子を介して結合している１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカル基（上記の通り）、すなわち、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、１－メチルプロピルスルホニル、２－メチルプロピルスルホニル又はｔ－ブチルスルホニルのいずれか１つを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnハロアルキルスルファニル」という用語は、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素により部分的又は完全に置換された、Ｃ1～Ｃnアルキルスルファニル（すなわち、Ｃ1～Ｃnアルキルチオ基）（上記のとおり）として、硫黄原子を介して結合されている１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカル基を指し、すなわち、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２－クロロエチルチオ、２－ブロモエチルチオ、２－ヨードエチルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、２－クロロ－２－フルオロエチルチオ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２－フルオロプロピルチオ、３－フルオロプロピルチオ、２－クロロプロピルチオ、３－クロロプロピルチオ、２－ブロモプロピルチオ、３－ブロモプロピルチオ、２，２－ジフルオロプロピルチオ、２，３－ジフルオロプロピルチオ、２，３－ジクロロプロピルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、３，３，３－トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチルチオ、１－（クロロメチル）－２－クロロエチルチオ、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチルチオ、４－フルオロブチルチオ、４－クロロブチルチオ又は４－ブロモブチルチオのいずれか１つを指す。
「Ｃ1～Ｃnハロアルキルスルフィニル」及び「Ｃ1～Ｃnハロアルキルスルホニル」という用語は、上記の基であるが、それぞれ酸化状態１又は２の硫黄を有するものを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnハロアルキルスルホニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されているＣ1～Ｃnハロアルキルスルホニル（上記の通り）を指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnシアノアルキル」という用語は、シアノ基で置換されている、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し（上記のとおり）、例えば、シアノメチレン、シアノエチレン、１，１－ジメチルシアノメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノイソプロピル及び１－ジメチルシアノメチルである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃnシアノアルコキシ」という用語はＣ1～Ｃnシアノアルキル（上記の通り）を指すが、これは、酸素原子を介して結合している。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの３～６員シクロアルキル基を指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル」などの用語に続く接尾辞「－Ｃ1～Ｃnアルキル」は、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルにより置換された直鎖又は分岐飽和アルキルラジカル基を指す。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル－Ｃ1～Ｃnアルキルの一例は、例えば、シクロプロピルメチルである。
本明細書において用いられる場合、シアノにより単置換された「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル」という用語は、シアノ基により置換された３～６員シクロアルキル基（上記の通り）を指す。シアノにより単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキルの一例は１－シアノシクロプロピルである。
ハロゲンは一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルなどの他の意味との組み合わせでハロゲンにも適用される。
本発明に係る一定の実施形態は、以下に記載されているとおり提供されている。
実施形態１は、上記に定義されている、式Ｉの化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態２は、実施形態１に係る化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供するものであり、ここで、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は以下に記載のとおりである。
実施形態１～２に関して、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の好ましい値は、これらの組み合わせのいずれかで、以下に記載のとおりである。
好ましくは、Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2ハロアルキルスルホニルオキシである。
より好ましくは、Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニルオキシである。
さらにより好ましくは、Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ3、－ＳＣＦ3、－ＳＯＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3、－ＯＣＦ3又は－ＯＳＯ2ＣＦ3である。
もっとも好ましくは、Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＣＦ3である。
好ましくは、Ｇ1はＮであり、及び、Ｇ2はＣＨであるか、又は、Ｇ1はＣＨであり、及び、Ｇ2はＮである。
また、Ｇ1及びＧ2が共にＮである場合が好ましい。
また、Ｇ1及びＧ2が共にＣＨである場合が好ましい。
さらにより好ましくは、Ｇ1はＮであり及びＧ2はＣＨであるか、Ｇ1及びＧ2が共にＣＨである。
好ましくは、ＸはＳ又はＳＯ2である。
もっとも好ましくは、ＸはＳＯ2である。
好ましくは、Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルである。
より好ましくは、Ｒ1はエチル又はシクロプロピルメチルである。
もっとも好ましくは、Ｒ1はエチルである。
好ましくは、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノで単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ5Ｒ6）又は－Ｎ（Ｒ5）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6である。
より好ましくは、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3又は－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である。
さらにより好ましくは、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル又はシアノイソプロピルである。
さらにより好ましくは、Ｒ4は水素であり、及び、Ｒ3は、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3は水素であり、及び、Ｒ4は、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3又は－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である。
さらにより好ましくは、Ｒ4は水素であり、及び、Ｒ3は、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル若しくはシアノイソプロピルであり；又は
Ｒ3は水素であり、及び、Ｒ4は、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル若しくはシアノイソプロピルである。
もっとも好ましくは、Ｒ4は水素であり、及び、Ｒ3は、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3は水素であり、及び、Ｒ4は、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である。
もっとも好ましくは、Ｒ4は水素であり、及び、Ｒ3は、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルであり；又は
Ｒ3は水素であり、及び、Ｒ4は、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルである。
好ましくは、Ｒ5及びＲ6は、相互に独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである。
好ましくは、Ｒ5及びＲ6は、相互に独立して、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルである。
より好ましくは、Ｒ5及びＲ6は、相互に独立して、水素又はメチルである。
もっとも好ましくは、Ｒ5は水素又はメチルであり、及び、Ｒ6はメチルである。
本発明に係るさらなる実施形態が、以下に示すとおり提供されている。
式Ｉの化合物の好ましい群は、式Ｉ－１の化合物
Figure 2023540274000003
 により表され、式中、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、上記の式Ｉに定義されているとおりである。
式Ｉ－１の化合物の１つの好ましい群において、Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1－Ｃハロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2ハロアルキルスルホニルオキシであり；Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノにより単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ5Ｒ6）又は－Ｎ（Ｒ5）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6であり；並びに
Ｒ5及びＲ6は、相互に独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである。
式Ｉ－１の化合物の他の好ましい群において、Ｒ1はエチル又はシクロプロピルメチルであり；ＸはＳ又はＳＯ2であり；Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニルオキシであり；並びに、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3又は－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である。
式Ｉ－１の化合物のさらに好ましい群において、Ｒ1はエチルであり；ＸはＳＯ2であり；Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ3、－ＳＣＦ3、－ＳＯＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3、－ＯＣＦ3又は－ＯＳＯ2ＣＦ3であり；並びに、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3又は－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である。
本実施形態に係る化合物の好ましい一つの群は、Ｒ2が、－ＣＦ3又は－ＳＯ2ＣＦ3であり、好ましくは、Ｒ2が－ＣＦ3であり；ＸがＳ又はＳＯ2であり；好ましくは、ＸがＳＯ2であり；並びに、Ｒ1がエチル又はシクロプロピルメチルであり；好ましくは、Ｒ1がエチルである、式（Ｉ－１）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－１）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－１ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、Ｒ4は水素であり；及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は、Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエタン、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、式（Ｉ－１）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－１）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－１ｂ－１）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は、Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエタン、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、式（Ｉ－１）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－１）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－１ｂ－２）の化合物である。
本実施形態に係る化合物のさらに好ましい群は、Ｇ1がＮであり、及び、Ｇ2がＣＨである、式（Ｉ－１）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－１）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－１ｃ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の好ましい一つの群は、Ｇ1がＣＨであり、及び、Ｇ2がＮである、式（Ｉ－１）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－１）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－１ｄ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、Ｇ1及びＧ2が共にＮである、式（Ｉ－１）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－１）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－１ｅ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、Ｇ1及びＧ2が共にＣＨである、式（Ｉ－１）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－１）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－１ｆ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、Ｒ3及びＲ4が、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、又はシアノイソプロピルであり；好ましくは、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル若しくはシアノイソプロピルであり；又は、Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル若しくはシアノイソプロピルであり；より好ましくは、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルであり；又は、Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルである、式（Ｉ－１）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－１）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－１ｇ）の化合物である。
本発明はまた、式Ｉ－１の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドを提供する。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－２の化合物
Figure 2023540274000004
 （式中、Ｒ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）
によって表される。
式Ｉ－２の化合物の好ましい一つの群において、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2ハロアルキルスルホニルオキシであり；及び、ＸはＳ又はＳＯ2である。
式Ｉ－２の化合物の好ましい他の群において、Ｒ1はエチル又はシクロプロピルメチルであり；Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニルオキシであり；及び、ＸはＳ又はＳＯ2である。
式Ｉ－２の化合物のさらに好ましい群において、Ｒ1はエチルであり；ＸはＳＯ2であり；Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ3、－ＳＣＦ3、－ＳＯＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3、－ＯＣＦ3又は－ＯＳＯ2ＣＦ3である。
式Ｉ－２の化合物のなおさらに好ましい群において、Ｒ1はエチルであり；ＸはＳＯ2であり；Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＣＦ3である。
本実施形態に係る化合物の１つの好ましい群は、Ｒ3及びＲ4が、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノにより単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ5Ｒ6）又は－Ｎ（Ｒ5）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6であり；並びに、Ｒ5及びＲ6が、相互に独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである、式（Ｉ－２）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－２）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－２ａ）の化合物である。
式Ｉ－２ａの化合物の他の好ましい群において、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3又は－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；好ましくは、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル又はシアノイソプロピルである。
式Ｉ－２ａの化合物のさらに好ましい群は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、化合物である。
式Ｉ－２ａの化合物のさらに好ましい群は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルであり；又は、Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルである、式（Ｉ－２ａ）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－２ａ）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである。
本発明はまた、式Ｉ－２の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドを提供する。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－３の化合物
Figure 2023540274000005
 （式中、
Ｒ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）
によって表される。
式Ｉ－３の化合物の好ましい一つの群において、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2ハロアルキルスルホニルオキシであり；及び、ＸはＳ又はＳＯ2である。
式Ｉ－３の化合物の好ましい他の群において、Ｒ1はエチル又はシクロプロピルメチルであり；Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニルオキシであり；及び、ＸはＳ又はＳＯ2である。
式Ｉ－３の化合物のさらに好ましい群において、Ｒ1はエチルであり；ＸはＳＯ2であり；及び、Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ3、－ＳＣＦ3、－ＳＯＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3、－ＯＣＦ3又は－ＯＳＯ2ＣＦ3である。
式Ｉ－３の化合物のなおさらに好ましい群において、Ｒ1はエチルであり；ＸはＳＯ2であり；及び、Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＣＦ3である。
本実施形態に係る化合物の１つの好ましい群は、Ｒ3及びＲ4が、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノにより単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ5Ｒ6）又は－Ｎ（Ｒ5）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6であり；並びに、Ｒ5及びＲ6が、相互に独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである、式（Ｉ－３）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－３）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－３ａ）の化合物である。
式Ｉ－３ａの化合物の他の好ましい群において、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3又は－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；好ましくは、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、又はシアノイソプロピルである。
式Ｉ－３ａの化合物のさらに好ましい群は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、化合物である。
式Ｉ－３ａの化合物のさらに好ましい群は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、化合物である。
式Ｉ－３ａの化合物の優れた群は：
Ｒ2が－ＣＦ3又は－ＳＯ2ＣＦ3であり；好ましくは、Ｒ2が－ＣＦ3であり；
ＸがＳ又はＳＯ2であり；好ましくは、ＸがＳＯ2であり；
Ｒ1がエチル又はシクロプロピルメチルであり；好ましくは、Ｒ1がエチルであり；並びに
Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、式（Ｉ－３ａ－１）の化合物である。
式Ｉ－３ａの化合物の他の優れた群は：
Ｒ2が－ＣＦ3又は－ＳＯ2ＣＦ3であり；好ましくは、Ｒ2が－ＣＦ3であり；
ＸがＳ又はＳＯ2であり；好ましくは、ＸがＳＯ2であり；
Ｒ1がエチル又はシクロプロピルメチルであり；好ましくは、Ｒ1がエチルであり；並びに
Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、式（Ｉ－３ａ－２）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群（Ｉ－３ａ－２）は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルであり；又は、Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルである、化合物である。
本発明はまた、式Ｉ－３の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドを提供する。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－４の化合物
Figure 2023540274000006
 （式中、
Ｒ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）
によって表される。
式Ｉ－４の化合物の好ましい一つの群において、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃハロアルキルスルホニル（Ｃｈａｌｏａｌｋｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）、Ｃ1～Ｃ2ハロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2ハロアルキルスルホニルオキシであり；及び、ＸはＳ又はＳＯ2である。
式Ｉ－４の化合物の好ましい他の群において、Ｒ1はエチル又はシクロプロピルメチルであり；Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニルオキシであり；及び、ＸはＳ又はＳＯ2である。
式Ｉ－４の化合物のさらに好ましい群において、Ｒ1はエチルであり；ＸはＳＯ2であり；及び、Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ3、－ＳＣＦ3、－ＳＯＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3、－ＯＣＦ3又は－ＯＳＯ2ＣＦ3である。
式Ｉ－４の化合物のなおさらに好ましい群において、Ｒ1はエチルであり；ＸはＳＯ2であり；及び、Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＣＦ3である。
本実施形態に係る化合物の１つの好ましい群は、Ｒ3及びＲ4が、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノにより単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ5Ｒ6）又は－Ｎ（Ｒ5）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6であり；並びに、Ｒ5及びＲ6が、相互に独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである、式（Ｉ－４）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－４）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－４ａ）の化合物である。
式Ｉ－４ａの化合物の他の好ましい群において、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3又は－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；好ましくは、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、又はシアノイソプロピルである。
式Ｉ－４ａの化合物のさらに好ましい群は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、化合物である。
式Ｉ－４ａの化合物のさらに好ましい群は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、化合物である。
式Ｉ－４ａの化合物の優れた群は：
Ｒ2が－ＣＦ3又は－ＳＯ2ＣＦ3であり；好ましくは、Ｒ2が－ＣＦ3であり；
ＸがＳ又はＳＯ2であり；好ましくは、ＸがＳＯ2であり；
Ｒ1がエチル又はシクロプロピルメチルであり；好ましくは、Ｒ1がエチルであり；並びに
Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、式（Ｉ－４ａ－１）の化合物である。
式Ｉ－４ａの化合物の他の優れた群は：
Ｒ2が－ＣＦ3又は－ＳＯ2ＣＦ3であり；好ましくは、Ｒ2が－ＣＦ3であり；
ＸがＳ又はＳＯ2であり；好ましくは、ＸがＳＯ2であり；
Ｒ1がエチル又はシクロプロピルメチルであり；好ましくは、Ｒ1がエチルであり；並びに
Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、式（Ｉ－４ａ－２）の化合物である。
本実施形態の化合物の他の好ましい群（Ｉ－４ａ－２）は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルであり；又は、Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルである、化合物である。
本発明はまた、式Ｉ－４の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドを提供する。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－５の化合物
Figure 2023540274000007
 （式中、
Ｒ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）によって表される。
式Ｉ－５の化合物の好ましい一つの群において、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキル又はシクロプロピル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2ハロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2ハロアルキルスルホニルオキシであり；及び、ＸはＳ又はＳＯ2である。
式Ｉ－５の化合物の好ましい他の群において、Ｒ1はエチル又はシクロプロピルメチルであり；Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニルオキシであり；及び、ＸはＳ又はＳＯ2である。
式Ｉ－５の化合物のさらに好ましい群において、Ｒ1はエチルであり；ＸはＳＯ2であり；及び、Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ3、－ＳＣＦ3、－ＳＯＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3、－ＯＣＦ3又は－ＯＳＯ2ＣＦ3である。
式Ｉ－５の化合物のなおさらに好ましい群において、Ｒ1はエチルであり；ＸはＳＯ2であり；及び、Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＣＦ3である。
本実施形態に係る化合物の１つの好ましい群は、Ｒ3及びＲ4が、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノにより単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ5Ｒ6）又は－Ｎ（Ｒ5）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6であり；並びに、Ｒ5及びＲ6が、相互に独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである、式（Ｉ－５）の化合物であるか、又は、式（Ｉ－５）の化合物の好ましい実施形態のいずれかである式（Ｉ－５ａ）の化合物である。
式Ｉ－５ａの化合物の他の好ましい群において、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3又は－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；好ましくは、Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、又はシアノイソプロピルである。
式Ｉ－５ａの化合物のさらに好ましい群は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、化合物である。
式Ｉ－５ａの化合物のさらに好ましい群は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、化合物である。
式Ｉ－５ａに係る化合物の他の好ましい群は、Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルであり；又は、Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルである、化合物である。
本発明はまた、式Ｉ－５の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドを提供する。
式Ｉの化合物の優れた群は、式Ｉ－６の化合物
Figure 2023540274000008
 （式中、
Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニル又はＣ1～Ｃ2フルオロアルコキシであり；
Ｇ1はＮであり、及び、Ｇ2はＣＨであり、又は、Ｇ1及びＧ2は共にＣＨであり；並びに
Ｒ4は水素であり、及び、Ｒ3は、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル若しくはシアノイソプロピルであり；又は
Ｒ3は水素であり、及び、Ｒ4は、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル若しくはシアノイソプロピルである）
により表される。
本実施形態に係る化合物の１つのさらに優れた群は、
Ｒ2が、－ＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＣＦ3であり；
Ｇ1がＮであり、及び、Ｇ2がＣＨであり、又は、Ｇ1及びＧ2が共にＣＨであり；並びに
Ｒ4が水素であり、及び、Ｒ3が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルであり；又は
Ｒ3が水素であり、及び、Ｒ4が、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル若しくは１－シアノ－１－メチル－エチルである、式（Ｉ－６）の化合物である式（Ｉ－６ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の１つのさらに優れた群は、
Ｇ1がＮであり、及び、Ｇ2がＣＨである、式（Ｉ－６ａ）の化合物である式（Ｉ－６ｂ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の１つのさらに優れた群は、
Ｒ2が－ＣＦ3であり；並びに
Ｇ1がＮであり、及び、Ｇ2がＣＨである、式（Ｉ－６ａ）の化合物である式（Ｉ－６ｃ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の１つのさらに優れた群は、
Ｇ1がＣＨであり、及び、Ｇ2がＣＨである、式（Ｉ－６ａ）の化合物である式（Ｉ－６ｄ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の１つのさらに優れた群は、
Ｒ2が－ＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＣＦ3であり；並びに
Ｇ1がＣＨであり、及び、Ｇ2がＣＨである、式（Ｉ－６ａ）の化合物である式（Ｉ－６ｅ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の１つのさらに優れた群は、
Ｒ2が－ＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＣＦ3であり；
Ｇ1がＣＨであり、及び、Ｇ2がＣＨであり；並びに
Ｒ3及びＲ4の一方が水素であり、他方がトリフルオロメチルである、式（Ｉ－６ａ）の化合物である式（Ｉ－６ｆ）の化合物である。
本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は、農芸化学的有効成分として用いられるための優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性、又は、高い生分解性又は環境プロファイル）を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、一定の式（Ｉ）の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見出された。もっとも具体的には、セイヨウミツバチ（Ａｐｉｓ ｍｅｌｌｉｆｅｒａ）である。
他の態様において、本発明は、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）及び（Ｉ－６）の化合物（上記）で実施形態において定義されている、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的若しくは殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド、及び、任意に、助剤又は希釈剤を含む組成物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、有害生物、有害生物の生息地、又は、有害生物による攻撃を受けやすい植物に、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）及び（Ｉ－６）の化合物（上記）で実施形態のいずれかにおいて定義されている、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的若しくは殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド、又は、上記に定義されている組成物を適用することを含む、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法を提供する。
さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、繁殖材料、又は、繁殖材料が植えられる場所を、上記に定義されている組成物で処理するステップを含む方法を提供する。
本発明に係る式Ｉの化合物を調製するためのプロセスは、原理上は、当業者に公知の方法により実施される。より具体的には、スキームＡに記載されているとおり、ＸがＳＯ（スルホキシド）及び／又はＳＯ2（スルホン）である式Ｉの化合物のサブグループは、他の酸化剤の中でも、例えば、メタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ｔ－ブチルなどの試薬を伴う、ＸがＳである対応する式Ｉのスルフィド化合物の酸化反応により入手し得る。酸化反応は一般に、溶剤の存在下に実施される。反応において用いられる溶剤の例としては、ジクロロメタン及びクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノール及びエタノールなどのアルコール；酢酸；水；並びに、これらの混合物が挙げられる。反応中において用いられる酸化剤の量は、一般に、スルホキシド化合物Ｉを生成するための１モルのスルフィド化合物Ｉを基準として１～３モル、好ましくは、１～１．２モルであり、好ましくは、スルホン化合物Ｉを生成するための１モルのスルフィド化合物Ｉを基準として２～２．２モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第２０１３／０１８９２８号において開示されている。
スキームＡ
Figure 2023540274000009
 スキームＡは、式Ｉ－ａ１の化合物から式Ｉ－ａ２及びＩ－ａ３の化合物を得るための上記の酸化化学を示し、ここで、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである。
式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記の式Ｉに定義されているとおりである）は、
スキーム１：
Figure 2023540274000010
 炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド又はアセトニトリルなどの適切な溶剤中、０～１５０℃の温度、任意に、マイクロ波の照射下で、式ＶＩＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記の式Ｉにおいて定義されている）と、式ＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＬＧ3はハロゲン（又は、トリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）とを反応させることにより調製され得る（スキーム１）。
或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりである）は、式ＶＩＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりである）を、式ＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、及び、ＬＧ3はハロゲン（又は、トリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）、好ましくは、ブロモ又はヨードである）と、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又はカリウムｔ－ブトキシドなどの塩基の存在下、銅触媒、例えばヨウ化銅（Ｉ）といった金属触媒の存在下、任意に、リガンド、例えばジアミンリガンド（例えばＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン又はトランス－シクロヘキシルジアミン）又はジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）又は１，１０－フェナントロリンの存在下に、３０～１８０℃の温度、任意に、マイクロ波の照射下で、又は、例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）2）又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ2（ｄｂａ）3（任意に、クロロホルム付加物の形態）といったパラジウム触媒、又は、例えばｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸若しくはＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－シクロヘキシルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸などのパラジウムプレ触媒の存在下、及び、任意に、リガンド、例えばＳＰｈｏｓ、ｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ又はキサントホスの存在下に、６０～１２０℃の温度で、任意に、マイクロ波の照射下で、反応させることにより調製し得る。上記の反応は、トルエン、ジメチルホルムアミドＤＭＦ、Ｎ－メチルピロリドンＮＭＰ、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ、ジオキサン、テトラヒドロフランＴＨＦなどの溶剤の存在下に実施し得、例えば、国際公開第２０１２０３１００４号、国際公開第２００９０４２９０７号、及び、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１１，４１：６７－７２といった文献に記載されている。
或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりである）は、式ＶＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ2は、例えばＢｒ、Ｃｌ又はＩ（好ましくはブロモ）といった脱離基であり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）を、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりである）と、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウム、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又はＫＯｔＢｕなどの塩基の存在下、及び、エタノール、メタノール、ジオキサン、トルエン、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦなどの溶剤の存在下に、０～１５０℃の温度で、任意に、マイクロ波の照射下で反応させることにより調製し得る（スキーム１）。このような反応は、求核置換、及び、その後の環化を介して進行し、例えば国際公開第２００９０４２９０７号といった文献においても報告されている。
或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりである）は、式Ｘの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式Ｉに定義されているとおりである）を、例えばオキシ塩化リン（塩化チオニルＳＯＣｌ2、ＨＡＴＵ又はＥＤＣＩなどの他のアミドカップリング試薬もまた用いられ得る）の存在下、任意に、トリエチルアミン、ピリジン又はヒューニッヒ塩基などの塩基の存在下、任意に、トルエン又はキシレンなどの溶剤又は希釈剤の存在下に、０～１８０℃、好ましくは、２０～１２０℃の温度で環化することにより調製可能である（スキーム１）。
式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）はまた、
スキーム２：
Figure 2023540274000011
 トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル－エチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、任意に、触媒（４－ジメチルアミノピリジンＤＭＡＰなど）の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、アセトニトリル、酢酸エチル又はトルエンなどの不活性溶剤中、０～５０℃の温度における、Ｘａ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり、並びにここで、Ｘ0はハロゲン、好ましくは塩素であり、又は、Ｘ0はＸ01若しくはＸ02である）の環化により調製可能である（スキーム２）。ピリジン及びトリエチルアミンなどの一定の塩基は、塩基及び溶剤の両方として好都合に採用し得る。
式Ｘａの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、Ｘ0はハロゲン、好ましくは塩素であり、又は、Ｘ0はＸ01又はＸ02である）は、当業者に公知の方法、及び、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７－１０８５２に記載の方法による式Ｘの化合物（Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式Ｉに定義されているとおりである）の活性化によって調製可能である。活性化種Ｘａ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、Ｘ0はハロゲン、好ましくは塩素である）の形成が好ましい。例えば、化合物Ｘａ（式中、Ｘ0がハロゲン、好ましくは塩素である）は、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下、塩化メチレンＣＨ2Ｃｌ2又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、２０～１００℃、好ましくは２５℃の温度における、例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2又は塩化チオニルＳＯＣｌ2によるＸの処理によって形成される。或いは、例えば１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＥＤＣ又はジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式Ｘの化合物の処理で、ピリジン又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、任意に、トリエチルアミンなどの塩基の存在下に、５０～１８０℃の温度で、活性化種Ｘａ（式中、Ｘ0は、それぞれＸ01又はＸ02である）が生成される。
式ＶＩＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりである）は、式ＶＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ2は、例えばＢｒ、Ｃｌ又はＩ（好ましくは、ブロモ）といった脱離基であり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）を、アンモニア又は例えばＮＨ4ＯＨといったアンモニアの代用物と、エタノール、メタノール、ジオキサン、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ及びＴＨＦなどの溶剤の存在下に、０～１５０℃の温度、任意に、マイクロ波の照射下で反応させることにより調製可能である（スキーム１）。
式Ｘの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりである）は、上記の条件下における、式ＩＸのアミノ化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりである）による式ＶＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ2は、例えばＢｒ、Ｃｌ又はＩ（好ましくは、ブロモ）といった脱離基であり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）の求核置換反応、これに続く、形成された式ＸＶＩＩの中間体エステル（式中、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2及びＱは上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）のインサイチュ加水分解により調製可能である（スキーム１）。
Figure 2023540274000012
インサイチュで生成された加水分解されていない式ＸＶＩＩのエステル化合物は、単離し得、及び、例えば水酸化ナトリウムＮａＯＨ、水酸化リチウムＬｉＯＨ又は水酸化バリウムＢａ（ＯＨ）2といった好適な塩基の存在下、エタノール、メタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン又は水（又は、その混合物）などの溶剤の存在下における鹸化反応を介して転換して式Ｘのカルボン酸を形成可能である。或いは、クラプコ型条件（例えば、塩化ナトリウム又は塩化リチウムの存在下、Ｎ－メチルピロリドン又は水性ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ中、任意に、マイクロ波の照射下における基材ＸＶＩＩの加熱）を用いて、式ＸＶＩＩの化合物を式Ｘの化合物に転換することも可能である。式ＶＩの化合物から式Ｘの化合物への直接的な転換は、とりわけ、水素化ナトリウム、ＫＯｔＢｕ、ブチルリチウム又はリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基の存在下、及び、ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦなどの溶剤の存在下、－３０～１５０℃の温度で実施可能である。
式Ｘの化合物を調製するための上記の反応はまた、上記のものと同様の条件下（式ＶＩの化合物及び式ＩＸの化合物を反応させることによる式Ｘの化合物の調製にかかるもの）に、式ＶＩの化合物を式ＩＸａの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、及び、ＰＧは、例えばｔ－ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）といったアミノ保護基である）と反応させ、これに続いて、アミノ保護基ＰＧを脱保護することにより実施可能である。アミノ保護基の脱保護は当業者に周知であり、例えばＢＯＣ保護基は、塩酸又はトリフルオロ酢酸などの酸の存在下、任意に、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はベンゾトリフルオリドなどの不活性溶剤の存在下に、０～７０℃の温度で除去可能である。この式Ｘ（及びＩ）の化合物を式ＶＩ及びＩＸａの化合物から形成するプロセスはスキーム２ａに詳述されており、式ＸＩＸの化合物（式中、Ｑは上記式Ｉに定義されているとおりである）を定義するＩＸａの基ＰＧがｔ－ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）であるという特定の状況を反映している。
スキーム２ａ（既述の置換基の定義は依然として有効である）：
Figure 2023540274000013
 式ＶＩの化合物及び式ＸＩＸの化合物は反応されて、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウム又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又はカリウムｔ－ブトキシドＫＯｔＢｕなどの塩基の存在下、エタノール、メタノール、ジオキサン、トルエン、アセトニトリル、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミドＤＭＡ、ＤＭＳＯ又はＴＨＦなどの溶剤の存在下に、０～１５０℃の温度、任意に、マイクロ波の照射下で、式ＸＶＩＩａの化合物が形成される。
任意に、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はベンゾトリフルオリドなどの不活性溶剤の存在下に、０～７０℃の温度における塩酸又はトリフルオロ酢酸などの酸により媒介される、式ＸＶＩＩａの化合物におけるｔ－ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）基の除去で式ＸＶＩＩの化合物が生成される。例えば水酸化ナトリウムＮａＯＨ、水酸化リチウムＬｉＯＨ又は水酸化バリウムＢａ（ＯＨ）2といった好適な塩基の存在下、エタノール、メタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン又は水（又はその混合物）などの溶剤の存在下における式ＸＶＩＩの化合物の鹸化で、式Ｘのカルボン酸が形成される（或いは、上記のクラプコ型条件を使用し得る）。式Ｉの化合物への式Ｘの化合物の環化は、例えば、オキシ塩化リンの存在下（塩化チオニルＳＯＣｌ2、ＨＡＴＵ又はＥＤＣＩなどの他のアミドカップリング試薬もまた用いられ得る）、任意に、トリエチルアミン、ピリジン又はヒューニッヒ塩基などの塩基の存在下、任意に、トルエン又はキシレンなどの溶剤又は希釈剤の存在下に、０～１８０℃、好ましくは、２０～１２０℃の温度で達成される。或いは、式Ｉの化合物への式ＸＶＩＩの化合物の直接環化は、スキーム６において以下に示す条件下で達成され得る。
式ＶＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ2は、ハロゲン脱離基、例えばブロモＢｒ、クロロＣｌ又はヨードＩ（好ましくは、ブロモ）であり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）は、公知であるか（国際公開第２０／１７４０９４号に開示されている調製に関する記載を参照のこと）、又は、当業者に公知の方法で調製し得る。
例えば、式ＶＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ2は、脱離基、例えばＢｒ、Ｃｌ又はＩ（好ましくは、ブロモ）であり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）は、式Ｖの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）のラジカルにより誘起されるベンジルハロゲン化により調製可能である。このような反応は当業者に周知であると共に、とりわけ、Ｂｒ2、ＮＢＳ、Ｃｌ2、ＮＩＳなどの求電子性ハロゲン化試薬の存在下、及び、例えばＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）、過酸化ベンゾイルといったラジカル開始剤の存在下、又は、光化学条件下で、トルエン、キシレン、アセトニトリル、ヘキサン、ジクロロエタン又は四塩化炭素などの溶剤の存在下、２０℃～反応混合物の沸点の範囲の温度で実施され得る。このような反応はウォールチーグラー臭素化の名称で公知であり、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１５，４７：１２８０－１２９０、及び、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６３，８５（３）：３５４－３５５といった文献において報告されている。
式Ｖの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）は、例えば、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ1は、ハロゲン、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ（好ましくは、Ｃｌ）であり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）と、メチルボロン酸同等物のうちとりわけトリメチルボロキシン又はメチルトリフルオロホウ酸カリウムとの反応を含むスズキ反応により調製可能である（スキーム１）。この反応は、例えばテトラキス（トリフェニル－ホスフィン）パラジウム（０）、（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロ－パラジウム－ジクロロメタン（１：１錯体）又はクロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓパラダサイクル）といったパラジウム系触媒により、炭酸ナトリウム、リン酸三カリウム又はフッ化セシウムなどの塩基の存在下、例えばジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，２－ジメトキシエタンと水の混合物又はジオキサン／水混合物又はトルエン／水混合物といった溶剤又は溶剤混合物中、好ましくは不活性雰囲気下で触媒され得る。この反応温度は、好ましくは室温～反応混合物の沸点の範囲であることが可能であり、又は、この反応は、マイクロ波の照射下で実施し得る。このようなスズキ反応は当業者に周知であると共に、例えば、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９９９，５７６：１４７－１６８において概説されている。
式ＩＶの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ1はハロゲン、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ（好ましくは、Ｃｌ）であり、及びＲは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）は、式ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ1はハロゲン、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ（好ましくは、Ｃｌ）である）と、ＲＯＨ（式中、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）とを、例えば硫酸、又は、例えばＳｃ（ＯＴｆ）3若しくはＦｅＣｌ3などのルイス酸といった酸触媒の存在下に反応させることにより調製可能である（スキーム１）。このような反応は、当業者に周知であると共に、フィッシャーエステル化反応の名称で公知であり、及び、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６，７１：３３３２－３３３４、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９７，３５１－３５２、及び、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００８，３４０７－３４１０といった文献に報告されている。このようなエステル化反応はまた、式ＩＩＩの化合物をＴＭＳＣＨＮ2と反応させて式ＩＶの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ1は、ハロゲン、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ（好ましくは、Ｃｌ）であり、並びに、ここで、Ｒはメチルである）を形成することにより実施可能であり、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６：７０７５に報告されている。
式ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ1はハロゲン、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ（好ましくは、Ｃｌ）である）は、好適な塩基による式ＩＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ1はハロゲン、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ（好ましくは、Ｃｌ）である）のメタレーション反応、及び、その後の二酸化炭素との反応により調製可能である（スキーム１）。このようなメタレーション反応は、例えば、とりわけリチウムテトラメチルピペリジド、リチウムジイソプロピルアミド又はｓｅｃ－ＢｕＬｉなどの有機リチウム化合物などの塩基を、－７８～４０℃の範囲の温度で、ＴＨＦ、ＤＭＰＵ、ジオキサン又は２－Ｍｅ－ＴＨＦなどの溶剤の存在下に用いることにより実施可能である。このような反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００４，６０（５１）：１１８６９－１１８７４といった文献において報告されている。
或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりである）は、スキーム３に従う、式Ｘの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりである）のアミド化反応の実施によって調製可能である。
スキーム３：
Figure 2023540274000014
 式Ｘの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式Ｉに定義されている）の式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりである）への変換に係る反応の詳細はスキーム４に例示されており、及び、上記のスキーム２に既述の方法及び条件に従う。
スキーム４：
Figure 2023540274000015
 式Ｘの化合物は、式ＸＩＩの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ2は、上記式Ｉに定義されているとおりである）を、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式Ｉに定義されているとおりである）と還元性アミノ化条件で及び引き続く環化反応により反応させることにより調製可能である（スキーム４を参照のこと）。この反応は、例えば、とりわけ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムといった還元剤の存在下、及び、任意に、とりわけトリフルオロ酢酸、ギ酸、酢酸などの酸の存在下、及び、０℃～反応混合物の沸点の範囲の温度で実施可能である。この反応は、エタノール、メタノール、ジオキサン又はテトラヒドロフランなどの不活性溶剤の存在下で実施可能である。式ＸＩＩの化合物から式Ｉの化合物への２ステップ転換を含むこのような反応は、例えばＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１６，２６：５９４７－５９５０といった文献に記載されている。
式ＸＩＩの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2及びＲ2は、上記式Ｉに定義されているとおりである）は、式ＸＩの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2及びＲ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ2は、クロロ、ブロモ又はヨード（好ましくは、ブロモ）であり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）から、加水分解反応により調製可能である。この反応は、Ｓｙｎｌｅｔｔ １９９２，（６），５３１－５３３に報告されているとおり、ジオキサン、テトラヒドロフラン又は水などの溶剤の存在下、及び、２０～１５０℃の範囲の温度で金属水酸化物を用い、例えば水性水酸化ナトリウムを用いる塩基性条件下において、又は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００６，６２：９５８９－９６０２に報告されているとおり、水、ジオキサン、又は、ジクロロエタンなどのハロゲン化溶剤などの溶剤の存在下で、例えば酢酸、塩酸又は硫酸を用いる水性酸性条件下において実施可能である。式ＸＩの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2及びＲ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ2は、クロロ、ブロモ又はヨード（好ましくは、ブロモ）であり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）は、式Ｖの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2及びＲ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニル基である）から、式Ｖの化合物から式ＶＩの化合物に転換するためのスキーム１に記載のものと同様の方法及び条件により調製が可能である。
或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記の式Ｉに定義されているとおりである）は、
スキーム５：
Figure 2023540274000016
 上記の式ＸＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式Ｉで定義されているとおりである）から、カルボニル官能基の選択的還元を介して調製可能である（スキーム５）。この反応は、例えばＮａＢＨ4、ＬｉＡｌＨ4、パラジウム炭素といった還元剤の存在下、水素の存在下、又は、例えばＮａＢＨ4、続いて、トリエチルシランといった２種の還元剤の組み合わせの存在下で実施可能である。このような反応は、例えば米国特許出願公開第２０１００１６０３０３Ａ１号明細書に記載されている。
式ＸＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりである）は、式ＸＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）から、式Ｘの化合物の式Ｉの化合物への転換についてスキーム１に記載されているとおり、加水分解反応、及び、その後の環化反応により調製し得る。
式ＸＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）は、式ＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2は、上記式Ｉに記載されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）を、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は上記式Ｉに定義されているとおりである）と、スキーム１に既に記載されているアミド化反応条件下で反応させることにより調製し得る。
式ＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2は上記の式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）は、式Ｖの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2は上記の式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）のベンジル酸化により調製可能である。この反応は、ＫＭＮＯ4、ｎＢｕ4ＭｎＯ4又はＫ2Ｓ2Ｏ8などの酸化試薬の存在下、酸素の存在下、又は、酸素の存在下における光化学条件下で、及び、２０℃～反応混合物の沸点の範囲の温度で実施可能である。この反応は、アセトニトリル、酢酸エチル、ＤＭＳＯ、ジクロロエタンなどの不活性溶剤の存在下で実施される。このような反応は、文献において、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１７，４９：４００７－４０１６、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００６，１７５７－１７５９、及び、ＩＯＳＲ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１４，７：１６－２７において公知である。
或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、
スキーム６：
Figure 2023540274000017
 式ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）の環化反応により調製可能である（スキーム６）。この反応は、とりわけ、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、－２０℃～反応混合物の沸点の範囲の温度、及び、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はＤＭＦなどの不活性溶剤の存在下で実施可能である。このような反応は、例えばＳｙｎｌｅｔｔ ２００６（４）：５９１－５９４において報告されている。
式ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）は、式ＸＶＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）を、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式Ｉに定義されているとおりである）とミツノブ条件下で反応させることにより調製し得る。このような反応は当業者に周知であると共に、とりわけ、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン又はポリマー支持トリフェニルホスフィンなどのホスフィン試薬の存在下、及び、ジエチルアゾジカルボキシレート又はジイソプロピルアゾジカルボキシレートなどのアゾジカルボキシレート試薬の存在下、０℃～１００℃の範囲の温度、及びアセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン又はトルエンなどの不活性溶剤の存在下で、実施可能である。このような反応は、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８１（１）：１－２８に報告されている。
式ＸＶＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）は、式ＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ2、Ｇ1及びＧ2は、上記式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、Ｒは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）を、例えば水素化アルミニウムリチウム、ＤＩＢＡＬ－Ｈ又はボラン（とりわけ、ジボラン、ボランテトラヒドロフランなど）といった金属水素化物などの還元剤と、０℃～１５０℃の範囲の温度、及び、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの不活性溶剤の存在下で反応させることにより調製し得る。このような反応は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９８２，２３：２４７５－２４７８に報告されている。
式ＸＶＩＩ－１の化合物
Figure 2023540274000018
 （式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、Ｒaは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）は、新規であり、特に本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために開発されたものであり、従って、本発明のさらなる目的を表す。式Ｉの化合物の置換基の好ましさ及び好ましい実施形態も式ＸＶＩＩ－１の化合物に関して有効である。好ましくは、Ｒａは水素又はＣ1～Ｃ6アルキルであり；さらにより好ましくは、Ｒａは、水素、メチル又はエチルであり；もっとも好ましくは、Ｒａは水素である。
式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、
スキーム７：
Figure 2023540274000019
 式ＸＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである）に脱保護反応（ＢＯＣ基の除去）を行うことにより調製可能である（スキーム７）。この反応は、とりわけトリフルオロ酢酸、塩酸又は硫酸などの酸の存在下に、既述の条件下で実施可能である。
式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式Ｉに定義されているとおりである）は、好適な塩基及びｔ－ブタノール（ｔ－ＢｕＯＨ）の存在下、カップリング剤の存在下、任意に、ルイス酸の存在下、及び、不活性溶剤の存在下、５０℃～反応混合物の沸点の温度における、式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式Ｉに定義されているとおりである）と有機アジドとの反応により調製し得る。この反応は、Ｔ3Ｐなどのカップリング剤の存在下、又は、ＳＯＣｌ2若しくは塩化オキサリルによるカルボン酸の活性化を介して、又は、式Ｘの化合物を式Ｘａの化合物に転換するためのスキーム２に記載の他のカップリング剤の存在下で実施可能である。有機アジドの例としては、ＴＭＳＮ3、アジ化ナトリウム又はトシルアジドが挙げられ、及び、好適な溶剤は、トルエン、キシレン、ＴＨＦ又はアセトニトリルであり得る。好適なルイス酸の例は、とりわけ、Ｚｎ（ＯＴｆ）2、Ｓｃ（ＯＴｆ）2又はＣｕ（ＯＴｆ）2を含み得る。
式ＸＩＸの化合物はまた、式ＸＶＩＩＩの化合物をジフェニルホスホリルアジドと、とりわけ、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基の存在下、ｔ－ブタノール（ｔ－ＢｕＯＨ）の存在下、及び、例えば、とりわけ、ジクロロメタン、ジクロロエタンなどのハロゲン化溶剤、又は、テトラヒドロフランなどの環式エーテルといった不活性溶剤の存在下、５０℃～反応混合物の沸点の範囲の温度で反応させることにより調製可能である。カルボン酸をＢＯＣ保護アミンに転換させるこのような反応は、クルチウス反応の名称により当業者に周知であると共に、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００５，７：４１０７－４１１０；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ ２００６，４９（１２）：３６１４－３６２７；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７２，９４（１７）：６２０３－６２０５に報告されている。
式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式Ｉに定義されているとおりである）はまた、ホフマン転位反応によって式ＸＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式Ｉに定義されているとおりである）から調製し得る。この反応は、塩基、例えば水性水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウムなどの金属水酸化物、又は、ＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ－７－エン）などの有機塩基の存在下、及び、塩素、臭素又はＮ－ブロモスクシンイミドなどの求電子性ハロゲン化試薬の存在下、及び、２０℃～反応混合物の沸点の範囲の温度で実施可能である。このような反応は、ホフマン転位の名称で公知であると共に、例えばＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１８８１，１４：２７２５といった文献に報告されている。
式ＸＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式Ｉに定義されているとおりである）は、上記のスキーム２に記載されているカルボン酸活性化剤の存在下における、式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記式Ｉに定義されているとおりである）と、アンモニア、例えばＮＨ4ＯＨ、ＮＨ3又は他のアンモニア代用物との反応により調製可能である。
式ＸＩＸの化合物
Figure 2023540274000020
 （式中、
Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）は新規であり、本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために特別に開発されたものであり、従って、本発明のさらなる目的を表す。式Ｉの化合物の置換基の好ましさ及び好ましい実施形態も式ＸＩＸの化合物に関して有効である。もっとも好ましくは、ＸはＳＯ2であり、Ｒ1はエチルであり、及び、Ｒ3／Ｒ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル又は１－シアノ－１－メチル－エチルである。
式ＩＸの化合物
Figure 2023540274000021
 （式中、
Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記の式Ｉに定義されているとおりである）は新規であり、本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために特別に開発されたものであり、従って、本発明のさらなる目的を表す。式Ｉの化合物の置換基の好ましさ及び好ましい実施形態も式ＩＸの化合物に関して有効である。もっとも好ましくは、ＸはＳＯ2であり、Ｒ1はエチルであり、及び、Ｒ3／Ｒ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル又は１－シアノ－１－メチル－エチルであり；さらにより好ましくは、水素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルである。
式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式Ｉに定義されているとおりである）は、文献において公知であるか、又は、これらは、文献、例えば国際公開第２０１９１６２１７４ Ａ１号に記載されているものと同様の方法及び条件を用いて、スキーム８に従って調製可能である。
スキーム８：
Figure 2023540274000022
或いは、式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式Ｉに定義されているとおりである）は、文献、例えば国際公開第２００９０９５２５３ Ａ１号に記載されているものと同様の方法及び条件を用いて、スキーム９に従って調製可能である。
スキーム９：
Figure 2023540274000023
式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ2である）は、代わりに、スキーム９ａに従って調製可能である。
スキーム９ａ：
Figure 2023540274000024
 スキーム９ａにおいて、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ1は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ2である）は、式ＸＩＸの化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ1は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ2である）から、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基の脱保護を介して調製可能である。このような反応は、とりわけ、トリフルオロ酢酸、塩酸などの酸の存在下、及び、任意に、とりわけ、ジクロロメタン、トルエン、又はトリフルオロトルエンなどの溶剤の存在下で実施可能である。式ＸＩＸの化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ1は、式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ2である）は、酸化剤のうち、とりわけ、例えばメタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチルといった酸化剤を用いて、式Ｉの化合物の調製に関して上述のものと同様の手法に従うことにより、式ＸＩＸの化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ1は、式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳである）の酸化を介して入手可能である。式ＸＩＸの化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ1は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳである）は、任意に、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、又は、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、又は、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、又は、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中、好ましくは２５～１２０℃の温度における、式ＸＸＸＸａの試薬であるＲ1－ＳＨ（ＸＸＸＸａ）又はその塩（式中、Ｒ1は式Ｉに定義されているとおりである）を伴う式ＸＸＸＩＸの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりであり、ＰＧ1は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルなどのアミノ保護基であり、並びに、ＬＧ6は、好ましくはＣｌ、Ｂｒ又はＩである脱離基である）の置換反応又はクロスカップリング反応により調製可能である。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフランＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、又は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンＮＭＰ又はジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式ＸＸＸＸａの化合物の塩の例としては、式Ｒ1－Ｓ－Ｍ（ＸＸＸＸｂ）の化合物（式中、Ｒ1は上記に定義されているとおりであり、及び、Ｍは、例えばナトリウム又はカリウムである）が挙げられる。式ＸＸＸＸａの化合物から式ＸＸＸＸｂの化合物を調製するためのこのようなプロセスは、例えば国際公開第１６／０９１７３１号に見い出すことが可能である。
或いは、Ｒ1－ＳＨ（ＸＸＸＸａ）又はＲ1－ＳＭ（ＸＸＸＸｂ）を用いて式ＸＸＸＩＸの化合物から式ＸＸＸＸＩの化合物を形成するための反応は、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒の存在下、キサントホスなどのホスフィンリガンドの存在下に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、及び、例えばキシレンを有する不活性溶剤の存在下、１００～１６０℃、好ましくは１４０℃の温度で、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，６１，５２５３－５２５９に記載されているとおり、実施可能である。ＸＸＸＸＩの化合物への式ＸＸＸＩＸの化合物の転換の最中、アミノ保護基ＰＧ1は、上記の反応条件下で開裂されるか、又は、当業者に周知である好適な試薬を用いてその後開裂可能であり、例えばアセチル保護基は、塩基のうち、とりわけＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃｓ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3を用いる塩基性条件下で開裂可能である。
式ＸＸＸＩＸの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりであり、ＰＧ1は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルなどのアミノ保護基であり、並びに、ＬＧ6は、好ましくはＣｌ、Ｂｒ又はＩである脱離基である）は、任意に、とりわけ、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基の存在下、及び、とりわけ、ジクロロメタン、アセトニトリル、トルエン、テトラヒドロフランなどの溶剤の存在下における、式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりであり、ＰＧ1は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルなどのアミノ保護基であり、並びに、ＬＧ6は、好ましくはＣｌ、Ｂｒ又はＩである脱離基である）とジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカルボネートとの反応により調製可能である。式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりであり、ＰＧ1は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルなどのアミノ保護基であり、並びに、ＬＧ6は、好ましくはＣｌ、Ｂｒ又はＩである脱離基である）は、とりわけ、ジクロロメタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦなどの溶剤の存在下において、式ＸＸＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＰＧ1は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルなどのアミノ保護基である）と、とりわけ、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミドなどの好適なハロゲン化試薬とを反応させることにより調製可能である。このような反応は当業者に周知である。式ＸＸＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＰＧ1は、例えばアセチル、ベンジル、ベンゾイルなどのアミノ保護基である）は、ピリジンの存在下に例えば塩化アセチルを用いて、式ＸＸＸＶＩの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりである）を好適なアミノ保護基試薬と反応させることにより調製可能である。
式ＸＸＸＶＩの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりである）は、式ＸＸＸＶの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりである）を形成する、とりわけ、ヒドロキシルアミン－Ｏ－スルホン酸、Ｏ－（メシチルスルホニル）ヒドロキシルアミンなどのアミノ化試薬を伴う式ＸＸＸＩＶの化合物のＮ－アミノ化反応、これに続く、とりわけ、水素化ナトリウム、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの塩基の存在下、及び、とりわけ、ジクロロメタン、ジクロロエタン、メタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどの溶剤の存在下における、式ＸＸＸＶの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりである）の分子内環化を含む、２ステップで式ＸＸＸＩＶの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりである）から調製可能である。このような２ステップ反応は文献に報告されており、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１４），５５（４３），５９６３－５９６６に記載されているとおりである。
式ＸＸＸＩＶの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりである）は、金属触媒の存在下におけるアセトニトリルアニオン均等物との反応において、式ＸＸＸＩＩＩ－ａ１の化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ5はハロゲン（又は、トリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）から調製可能である。多様なアセトニトリルアニオン均等物をこのような反応において使用可能である。その例は、Ｍｉｔｉｇａ ｅｆ．ａｌ．（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９８４，１５ １１）に記載されているスティル反応条件下で式（ＸＸＸＩＩＩ－ａ１）の化合物にカップリング可能なトリ－ｎブチルスタンニルアセトニトリルであるか、又は、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、キサントホスＰｄ Ｇ３（［（４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸）などのパラジウム触媒、及び、例えばキサントホス又はＰ（ｉ－Ｂｕ）３といったリガンド、例えばＺｎＦ2といったフッ化物源の存在下、ＤＭＦなどの双極性非プロトン性溶剤中、８０～１２０℃の温度において、トリメチルシリルアセトニトリルである。このような反応は文献において十分な先例があり、例えばＨａｒｔｗｉｇ ｅｆ．ａｌ．（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，９３３０、及び、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，７２７，１５８２４）を参照のこと（スキーム９ａ）。シアノ酢酸カリウム又はシアノ酢酸ナトリウムなどの金属シアノ酢酸塩もまたアセトニトリルアニオン均等物として使用可能であり、とりわけ、［Ｐｄ2（ｄｂａ）3］（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））、［Ｐｄ（アリル）Ｃｌ］2（アリルパラジウム（ＩＩ）クロリドダイマー）などのパラジウム触媒の存在下、とりわけ、ＳＰｈｏｓ、キサントホス又はＰ（ｉ－Ｂｕ）3又はＰ（ｔｅｒｔ－ブチル）3などのリガンドの存在下でカップリング反応を受ける。このような反応は文献において公知であると共に、例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１１，５０，４４７０－４４７４に記載されている。
式ＸＸＸＩＩＩ－ａ１の化合物から式ＸＸＸＩＶの化合物を調製するさらに他の方法を以下に示す（スキーム９ａ－１）。
スキーム９ａ－１：
Figure 2023540274000025
 炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド若しくはナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどの塩基の存在下、任意に、パラジウム触媒（例えばＰｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2を含む）又は銅触媒（例えばＣｕＩを含む）下、例えばトルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンＮＭＰ又はジメチルスルホキシドＤＭＳＯなどの適切な溶剤中、任意に、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド又はベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（ＴＥＢＡＣ）などの相間移動触媒（ＰＴＣ）の存在下、室温～１８０℃の温度における、式ＸＸＸＩＩＩ－ａ１の化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ5はハロゲン（又は、トリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）である）と式ＸＸＸＩＩＩ－ａ２の試薬（式中、ＲはＣ1～Ｃ6アルキルである）との反応は、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は上記の式Ｉで記載されているとおりであり、並びに、ここで、ＲはＣ1～Ｃ6アルキルである）をもたらし得る。類似の化学が、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１０，Ｎｏ．１９，３３３２－３３３８に記載されている。
式ＸＸＸＩＶの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は上記の式Ｉで記載されているとおりである）は、当業者に公知の条件下（例えば以下などの条件を使用：メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又はジオキサン中の水性水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウム、室温又は還流条件以下；続いて、標準的な水性酸条件下、又は、例えばＨＣｌ若しくはｐａｒａ－トルエンスルホン酸の存在下における酸性条件下での反応混合物の酸性化）における、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は上記の式Ｉで記載されているとおりであり、並びに、ここで、ＲはＣ1～Ｃ6アルキルである）の鹸化／脱カルボキシル化により調製され得る。或いは、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン又はジメチルスルホキシドＤＭＳＯなどの溶剤中、任意に、追加の水の存在下における、ハロゲン化物アニオン、好ましくは、例えば塩化リチウム又は塩化ナトリウム由来の塩素アニオンによる式ＸＸＸＩＩＩの化合物の処理でもまた、式ＸＸＸＩＶの化合物が生成され得る。このような変換（クラプコ脱アルキル化／脱炭酸）に係る反応温度は、好ましくは２０℃～反応混合物の沸点の範囲であり、又は、反応はマイクロ波の照射下で実施され得る。類似の化学が、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１０，Ｎｏ．１９，３３３２－３３３８に記載されている。
或いは、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ1は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ2である）は、スキーム９ｂに従って調製可能である。スキーム９ｂにおいて、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ1は式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ＸはＳＯ2である）は、式ＩＸの化合物への式ＸＸＸＶＩＩの化合物の転換についてスキーム９ａに記載されているものと同様の手法に従って、式ＸＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりである）から調製可能である。
スキーム９ｂ：
Figure 2023540274000026
 式ＸＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりである）は、式ＸＸＸＸＩＩの化合物が形成されるヒドロキシルアミンとの反応、式ＸＸＸＸＩＩａの化合物が形成されるアセチル化反応、式ＸＸＸＸＩＩｂの化合物が形成される塩基触媒オキサジアゾール合成、及び、最後に、式ＸＸＸＸＩＩＩの化合物が形成される分子内環化／転位を含む４ステップ手法で、式ＸＸＸＩＶの化合物（式中、Ｒ3及びＲ4は式Ｉに定義されているとおりである）から調製可能である。このような反応は、文献に報告されており、例えば、国際公開第２０１２１４６６５７号、国際公開第２０１２１４６６５９号、又は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１７），５８（３），２０２－２０５に記載されている。式ＸＸＸＩＶの化合物は、式ＸＸＸＩＩＩ－ａ１の化合物からスキーム９ａに記載されているとおり調製可能である。
或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、スキーム１０に従って調製可能である。
スキーム１０：
Figure 2023540274000027
 （ａ）スズキ反応：Ｐｄ触媒（例えばＰｄ（ＰＰｈ3）4又はＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2）、塩基（例えばＮａ2ＣＯ3）、溶剤（例えば１，２－ジメトキシエタン／水）、２５～１８０℃。
（ｂ）Ｃ－Ｎ結合形成：任意の塩基（例えばＫ2ＣＯ3又はＣｓ2ＣＯ3）、任意で銅又はパラジウム触媒の存在、任意で添加剤（Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミンなど）、任意でリガンド（キサントホスなど）、溶剤（例えばジオキサン、ピリジン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦ）、２５～１８０℃。
Ｒ3が－Ｎ（Ｒ5）ＣＯＲ6（式中、Ｒ5及びＲ6は式Ｉに定義されているとおりである）である場合といったスキーム１０における特定の状況において、式Ｉの化合物（式中、ＸはＯ又はＳＯ2である）は、式ＸＸＸａ－１の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＸはＳＯ又はＳＯ2であり、並びに、Ｘbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは、塩素又は臭素）、又は、トリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートといった脱離基である）から、ＨＮ（Ｒ5）ＣＯＲ6（式中、Ｒ5及びＲ6は式Ｉに定義されているとおりである）がもたらされる試薬Ｒ3－Ｈ（ＸＸＸＩａ）均等物を伴う反応（Ｃ－Ｎ結合の形成）により調製し得る。このような反応は、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下、トルエン、ジメチルホルムアミドＤＭＦ、Ｎ－メチルピロリジンＮＭＰ、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ、ジオキサン、テトラヒドロフランＴＨＦ、等などの不活性溶剤中、任意に、例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）2）若しくはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ2（ｄｂａ）3、任意に、クロロホルム付加物の形態）といった触媒、又は、例えばｔｅｒｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸又はＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－シクロヘキシルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸などのパラジウムプレ触媒の存在下、及び、任意に、例えばＳＰｈｏｓ、ｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ又はキサントホスといったリガンドの存在下、６０～１２０℃の温度、任意に、マイクロ波の照射下で行われる。
Ｒ3が－Ｎ（Ｒ5Ｒ6）（式中、Ｒ5及びＲ6は式Ｉにおいて定義されているとおりである）である場合といった、スキーム１０における特定の状況において、式Ｉの化合物（式中、ＸはＯ又はＳＯ2である）は、式ＸＸＸａ－１の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＸはＳＯ又はＳＯ2であり、並びに、Ｘｂは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは、塩素又は臭素）、又は、トリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートのような脱離基である）から、ＨＮ（Ｒ5Ｒ6）又はその塩（ハロゲン化水素酸塩など、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩、又は、いずれかの他の同等の塩）（式中、Ｒ7は式Ｉにおいて定義されているとおりである）への試薬Ｒ3－Ｈ（ＸＸＸＩａ）均等物との反応（Ｃ－Ｎ結合の形成）により調製し得る。このような反応は通例、アルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリル及び水などの不活性溶剤であって、特に好ましくは、メタノール、エタノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエン、水又はその混合物中において、０～１５０℃の温度で、任意に、マイクロ波の照射下で、又は、任意に、銅粉末、ヨウ化銅（Ｉ）若しくは硫酸銅（任意に、水化物の形態）又はその混合物などの銅触媒の存在下、任意に、例えばジアミンリガンド（例えばＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン又はトランス－シクロヘキシルジアミン）又はジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）又は１，１０－フェナントロリンといったリガンドの存在下、及び、任意に、リン酸カリウムなどの塩基の存在下でオートクレーブを用いる加圧条件下で、実施される。
試薬ＨＮ（Ｒ5Ｒ6）又はＨＮ（Ｒ5）ＣＯＲ6（式中、Ｒ5及びＲ6は、式Ｉに定義されているとおりである）は、公知であるか、市販されているか、又は、当業者に公知の方法で調製し得る。
或いは、式Ｉの化合物（式中、ＸはＯ又はＳＯ2である）は、例えば、式ＸＸＸａ－１の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2及びＲ3は、式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＸはＳＯ又はＳＯ2であり、並びに、Ｘbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは、塩素又は臭素）、又は、トリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートといった脱離基である）と、式（ＸＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ3は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｙb1は、例えばＢ（ＯＨ）2又はＢ（ＯＲb1）2（式中、Ｒb1はＣ1～Ｃ4アルキル基であることが可能であり、又は、２つの基ＯＲb1がホウ素原子と一緒になって、例えばボロン酸ピナコールエステルといった５員環を形成することが可能である）などのホウ素由来官能基であることが可能である）との反応を含むスズキ反応により調製し得る。この反応は、炭酸ナトリウム、リン酸三カリウム又はフッ化セシウムといった塩基の存在下、例えばジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，２－ジメトキシエタンと水の混合物又はジオキサン／水混合物又はトルエン／水混合物といった溶剤又は溶剤混合物中、好ましくは不活性雰囲気下において、例えばテトラキス（トリフェニル－ホスフィン）パラジウム（０）、（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロ－パラジウム－ジクロロメタン（１：１錯体）又はクロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓパラダサイクル）といったパラジウム系触媒により触媒され得る。この反応温度は、好ましくは室温～反応混合物の沸点の範囲であることが可能であり、又は、この反応は、マイクロ波の照射下で実施し得る。このようなスズキ反応は当業者に周知であると共に、例えば、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７－１６８において概説されている。
式ＸＸＩＸａ－１の化合物（式中、ＸはＳＯ又はＳＯ2である）への好適な酸化剤による式ＸＸＸａ－１の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＸはＳであり、並びに、Ｘbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素（好ましくは、塩素又は臭素）、又は、トリフルオロメタンスルホン酸などのアリール－若しくはアルキルスルホネートといった脱離基である）の酸化は、上記に既述の条件下で達成され得る。
多数の式（ＸＸＸＩ）及び（ＸＸＸＩａ）の化合物が、市販されているか、又は、当業者によって調製可能である。
或いは、式Ｉの化合物（式中、ＸはＯ又はＳＯ2である）は、式ＸＸＩＸａ－１の化合物（式中、ＸはＳ（スルフィド）である）から、上記のものと同一の化学反応ではあるが、ステップの順番を変更する（すなわち、スズキ又はＣ－Ｎ結合の形成を介してシーケンスＸＸＩＸａ－１（ＸはＳ）からＩ（ＸはＳ）を行い、続いて、酸化ステップでＩ（ＸはＳＯ又はＳＯ2である）を形成する）ことにより調製し得る。
或いは、式Ｉの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、スキーム１１に従って調製可能である。
スキーム１１：
Figure 2023540274000028
 （ａ）スズキ反応：Ｐｄ触媒（例えばＰｄ（ＰＰｈ3）4又はＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2）、塩基（例えばＮａ2ＣＯ3）、溶剤（例えば１，２－ジメトキシエタン／水）、２５～１８０℃。
（ｂ）Ｃ－Ｎ結合形成：任意の塩基（例えばＫ2ＣＯ3又はＣｓ2ＣＯ3）、任意で銅又はパラジウム触媒の存在、任意で添加剤（Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミンなど）、任意でリガンド（キサントホスなど）、溶剤（例えばジオキサン、ピリジン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦ）、２５～１８０℃。
式ＸＸＩＸａ－１の化合物から式Ｉの化合物を得るためのスキーム１０における既述の化学反応は、式ＸＸＩＸａ－２の化合物（式中、既述のすべての置換基の定義は有効なままである）からの式Ｉの化合物の調製に同様に適用可能である（スキーム１３）。
反応体を塩基の存在下で反応させることが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はＮ－アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ－メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）である。
反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ－メチルモルホリン又はＮ，Ｎ－ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。
反応は、約－８０℃～約＋１４０℃、好ましくは約－３０℃～約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
従来の方法で、本発明に係る他の置換基によって式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を置換することによって、及び、酸化、アルキル化、還元、アシル化などの反応及び当業者に公知である他の方法による化合物の後変性によって、式Ｉの化合物は、それ自体公知である様式で他の式Ｉの化合物に転換可能である
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であるか、又は複数の置換基は、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Ｉの酸付加塩に、且つ例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。
式Ｉの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態又は塩の形態で得られる。
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態若しくは塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、且つ／又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び／若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、或いは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより、光学対掌体に分解され得る。
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従い、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
Ｎ－オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１－７３，１９８９又は国際公開第２０００／１５６１５号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、必要に応じて水和物の形態において得ることもでき、且つ／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表Ａ－１～Ａ－１２、Ｂ－１～Ｂ－１２、Ｃ－１～Ｃ－１５及びＤ－１～Ｄ－１５に係る式Ｉの化合物は、上記の方法に従って調製可能である。以下に続く実施例は、本発明を例示すると共に、式Ｉａ－Ｑａ～Ｉｄ－Ｑａの化合物の形態の好ましい式Ｉの化合物を示すことを意図している。
以下の表は、本発明の特定の化合物を示す。
以下の表Ａ－１～Ａ－１２は本発明の特定の化合物を示す。
Figure 2023540274000029
表Ａ－１は、Ｇ1はＮであり、Ｇ2はＮであり、Ｒ1はエチルであり、ＸはＳであり、及び、Ｒ3は表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－１．００１～Ａ－１．０１４を提供する。
Figure 2023540274000030
表Ａ－２は、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＮであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－２．００１～Ａ－２．０１４を提供する。
表Ａ－３は、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＮであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－３．００１～Ａ－３．０１４を提供する。
表Ａ－４は、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－４．００１～Ａ－４．０１４を提供する。
表Ａ－５は、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－５．００１～Ａ－５．０１４を提供する。
表Ａ－６は、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－６．００１～Ａ－６．０１４を提供する。
表Ａ－７は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＮであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－７．００１～Ａ－７．０１４を提供する。
表Ａ－８は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＮであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－８．００１～Ａ－８．０１４を提供する。
表Ａ－９は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＮであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－９．００１～Ａ－９．０１４を提供する。
表Ａ－１０は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－１０．００１～Ａ－１０．０１４を提供する。
表Ａ－１１は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－１１．００１～Ａ－１１．０１４を提供する。
表Ａ－１２は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ａ－１２．００１～Ａ－１２．０１４を提供する。
以下の表Ｂ－１～Ｂ－１２は、本発明のさらなる特定の化合物を例示する。
Figure 2023540274000031
表Ｂ－１は、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＮであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｂ－Ｑａの化合物Ｂ－１．００１～Ｂ－１．０１４を提供する。
Figure 2023540274000032
表Ｂ－２は、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＮであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｂ－Ｑａの化合物Ｂ－２．００１～Ｂ－２．０１４を提供する。
表Ｂ－３は、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＮであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｂ－Ｑａの化合物Ｂ－３．００１～Ｂ－３．０１４を提供する。
表Ｂ－４は、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｂ－Ｑａの化合物Ｂ－４．００１～Ｂ－４．０１４を提供する。
表Ｂ－５は、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｂ－Ｑａの化合物Ｂ－５．００１～Ｂ－５．０１４を提供する。
表Ｂ－６は、Ｇ1がＮであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｂ－Ｑａの化合物Ｂ－６．００１～Ｂ－６．０１４を提供する。
表Ｂ－７は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＮであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｂ－Ｑａの化合物Ｂ－７．００１～Ｂ－７．０１４を提供する。
表Ｂ－８は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＮであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｂ－Ｑａの化合物Ｂ－８．００１～Ｂ－８．０１４を提供する。
表Ｂ－９は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＮであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｂ－Ｑａの化合物Ｂ－９．００１～Ｂ－９．０１４を提供する。
表Ｂ－１０は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉａ－Ｑａの化合物Ｂ－１０．００１～Ｂ－１０．０１４を提供する。
表Ｂ－１１は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｂ－Ｑａの化合物Ｂ－１１．００１～Ｂ－１１．０１４を提供する。
表Ｂ－１２は、Ｇ1がＣＨであり、Ｇ2がＣＨであり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｂ－Ｑａの化合物Ｂ－１２．００１～Ｂ－１２．０１４を提供する。
以下の表Ｃ－１～Ｃ－１５は、本発明のさらなる特定の化合物を例示する。
Figure 2023540274000033
表Ｃ－１は、Ｒ2がＳＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－１．００１～Ｃ－１．０１４を提供する。
表Ｃ－２は、Ｒ2がＳＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－２．００１～Ｃ－２．０１４を提供する。
表Ｃ－３は、Ｒ2がＳＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－３．００１～Ｃ－３．０１４を提供する。
表Ｃ－４は、Ｒ2がＳＯＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－４．００１～Ｃ－４．０１４を提供する。
表Ｃ－５は、Ｒ2がＳＯＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－５．００１～Ｃ－５．０１４を提供する。
表Ｃ－６は、Ｒ2がＳＯＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－６．００１～Ｃ－６．０１４を提供する。
表Ｃ－７は、Ｒ2がＳＯ2ＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－７．００１～Ｃ－７．０１４を提供する。
表Ｃ－８は、Ｒ2がＳＯ2ＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－８．００１～Ｃ－８．０１４を提供する。
表Ｃ－９は、Ｒ2がＳＯ2ＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－９．００１～Ｃ－９．０１４を提供する。
表Ｃ－１０は、Ｒ2がＯＳＯ2ＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－１０．００１～Ｃ－１０．０１４を提供する。
表Ｃ－１１は、Ｒ2がＯＳＯ2ＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－１１．００１～Ｃ－１１．０１４を提供する。
表Ｃ－１２は、Ｒ2がＯＳＯ2ＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－１２．００１～Ｃ－１２．０１４を提供する。
表Ｃ－１３は、Ｒ2がＯＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－１３．００１～Ｃ－１３．０１４を提供する。
表Ｃ－１４は、Ｒ2がＯＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－１４．００１～Ｃ－１４．０１４を提供する。
表Ｃ－１５は、Ｒ2がＯＣＦ3であり、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、及び、Ｒ3が表Ｙに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｃ－Ｑａの化合物Ｃ－１５．００１～Ｃ－１５．０１４を提供する。
以下の表Ｄ－１～Ｄ－１５は、本発明のさらなる特定の化合物を例示する。
Figure 2023540274000034
表Ｄ－１は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、Ｒ2がＳＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－１．００１～Ｄ－１．０１４を提供する。
表Ｄ－２は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、Ｒ2がＳＯＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－２．００１～Ｄ－２．０１４を提供する。
表Ｄ－３は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、Ｒ2がＳＯ2ＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－３．００１～Ｄ－３．０１４を提供する。
表Ｄ－４は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、Ｒ2がＯＳＯ2ＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－４．００１～Ｄ－４．０１４を提供する。
表Ｄ－５は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳであり、Ｒ2がＯＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－５．００１～Ｄ－５．０１４を提供する。
表Ｄ－６は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、Ｒ2がＳＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－６．００１～Ｄ－６．０１４を提供する。
表Ｄ－７は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、Ｒ2がＳＯＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－７．００１～Ｄ－７．０１４を提供する。
表Ｄ－８は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、Ｒ2がＳＯ2ＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－８．００１～Ｄ－８．０１４を提供する。
表Ｄ－９は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、Ｒ2がＯＳＯ2ＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－９．００１～Ｄ－９．０１４を提供する。
表Ｄ－１０は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯであり、Ｒ2がＯＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－１０．００１～Ｄ－１０．０１４を提供する。
表Ｄ－１１は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、Ｒ2がＳＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－１１．００１～Ｄ－１１．０１４を提供する。
表Ｄ－１２は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、Ｒ2がＳＯＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－１２．００１～Ｄ－１２．０１４を提供する。
表Ｄ－１３は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、Ｒ2がＳＯ2ＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－１３．００１～Ｄ－１３．０１４を提供する。
表Ｄ－１４は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、Ｒ2がＯＳＯ2ＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－１４．００１～Ｄ－１４．０１４を提供する。
表Ｄ－１５は、Ｒ1がエチルであり、ＸがＳＯ2であり、Ｒ2がＯＣＦ3であり、及び、Ｒ4が表Ｚに定義されているとおりである、１４種の式Ｉｄ－Ｑａの化合物Ｄ－１５．００１～Ｄ－１５．０１４を提供する。
本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び／又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべて又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫性又は殺ダニ性活性は、直接的に顕在化（すなわち、直ぐに、又は、例えば脱皮中といった一定時間の経過後のみに生じる有害生物の殺処分）されるか、又は、間接的に顕在化（例えば、産卵量及び／又は孵化率の低減、少なくとも５０～６０％の殺処分割合（死亡率）に相当する良好な活性）されることが可能である。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、
アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、
ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、
アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アレウロデス属（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、
ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、
ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。
本発明の組成物及び／又は方法は、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含むいずれかの観賞用及び／又は野菜作物でも用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の観賞用種：アゲラタム属の種（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、アロンソア属の種（Ａｌｏｎｓｏａ ｓｐｐ．）、アネモネ属の種（Ａｎｅｍｏｎｅ ｓｐｐ．）、アニソドンテアカプセニシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンテミス属の種（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、アンチルリヌム属の種（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、アステル属の種（Ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ベゴニア属の種（Ｂｅｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）（例えば、Ｂ．エラチオール（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、Ｂ．セムペルフロレンス（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビレア属の種（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ ｓｐｐ．）、ブラキコメ属の種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ ｓｐｐ．）、ブラシカ属の種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（観賞用）、カルセオラリア属の種（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属の種（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属の種（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｓｐｐ．）、キク属の種（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、シネラリア属の種（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｃ．マリチメ（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、コレオプシス属の種（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、クラッスラコッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、タバコソウ（Ｃｕｐｈｅａ ｉｇｎｅａ）、ダリア属の種（Ｄａｈｌｉａ ｓｐｐ．）、デルフィニウム属の種（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属の種（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属の種（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ ｓｐｐ．）、フクシア属の種（Ｆｕｃｈｓｉａ ｓｐｐ．）、ゼラニウムグナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属の種（Ｇｅｒｂｅｒａ ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｇｌｏｂｏｓａ）、ヘリオトロピウム属の種（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヘリアンツス属の種（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ハイビスカス属の種（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ホルテンシア属の種（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ ｓｐｐ．）、ハイドランジア属の種（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｓｐｐ．）、ヒポエステスフィロスタシア（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、インパチエンス属の種（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネス属の種（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ ｓｐｐ．）、カランコエ属の種（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属の種（Ｌｉｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メセンムリアンテマム属の種（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、ミムラス属の種（Ｍｉｍｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属の種（Ｍｏｎａｒｄａ ｓｐｐ．）、ネメシア属の種（Ｎｅｍｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属の種（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ダイアンサス属の種（Ｄｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属の種（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、オキザリス属の種（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ベリス属の種（Ｂｅｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、ペラルゴニウム属の種（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属の種（Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属の種（Ｐｅｔｕｎｉａ ｓｐｐ．）、フロックス属の種（Ｐｈｌｏｘ ｓｐｐ．）、プレクトランツス属の種（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポインセチア属の種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ ｓｐｐ．）、パルテノキスス属の種（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、プリムラ属の種（Ｐｒｉｍｕｌａ ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ツツジ属の種（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｐ．）、バラ属の種（Ｒｏｓａ ｓｐｐ．）（バラ）、ルドベキア属の種（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｓｐｐ．）、アフリカスミレ属の種（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ ｓｐｐ．）、サルビア属の種（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、スカエボラアエモラ（Ｓｃａｅｖｏｌａ ａｅｍｏｌａ）、シザンサスウィセトネンシス（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、セダム属の種（Ｓｅｄｕｍ ｓｐｐ．）、ナス属の種（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、スルフィニア属の種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属の種（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニコチニア属の種（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、バーベナ属の種（Ｖｅｒｂｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属の種（Ｚｉｎｎｉａ ｓｐｐ．）及び他の花壇用植物のいずれかにおいて用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の野菜種：ネギ属の種（Ａｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、ワケギ（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、ビート（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｕｓ）、ブラシカ属の種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｅｎｄｉｖｉａ）、チコルム属の種（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ ｌａｎａｔｕｓ）、ククミス属の種（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、ククルビタ属の種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、シアナラ属の種（Ｃｙａｎａｒａ ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属の種（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）、トマト属の種（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属の種（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属の種（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（ムシトリスミレ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属の種（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、サルビア属の種（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、バレリアネラ属の種（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、Ｖ．エリオカルパ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））及びソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）のいずれかにおいて用いられ得る。
好ましい観賞用種としては、セントポーリア、ベゴニア、ダリア、ガーベラ、アジサイ、クマツヅラ、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア、アスター、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、キンケイギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、ヒエンソウ属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、ルドベキア属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、セダム属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア、ビオラ属（Ｖｉｏｌａ）、ホウセンカ、ゼラニウム、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア、サルビア、セイヨウアジサイ、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリソウ、ミント、シシトウガラシ、トマト及びキュウリが挙げられる。
本発明に係る有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除に特に好適である。本発明に係る有効成分は、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜におけるもの）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおけるもの）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおけるもの）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネにおけるもの）の防除に特に好適である。
本発明に係る有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除に特に好適である。本発明に係る有効成分は、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜におけるもの）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおけるもの）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおけるもの）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネにおけるもの）の防除に特に好適である。
さらなる態様において、本発明はまた、植物寄生性線虫（内部寄生性－、半内部寄生性－及び外部寄生性線虫）、特に、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の種；シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属の種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、及び他のシストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）の種；シードガル（Ｓｅｅｄ ｇａｌｌ）線虫、アングイナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）の種；クキセンチュウ及びハガレセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）の種；刺毛線虫（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムスロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）の種；マツザイ線虫、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のブルサフェレンクス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ワセンチュウ、クリコネマ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；茎及び鱗茎線虫、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；キリセンチュウ、ドリコドルス（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ、ヘリオコチレンクスムルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）の種；ヤリセンチュウ、ホプロアイムス属（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）の種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）の種；ハリセンチュウ、ロンギドルスエロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）の種；ピンセンチュウ、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネグサレセンチュウ、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクスクルビタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクスグーデイイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネモグリセンチュウ、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）の種；ニセフクロセンチュウ、ロチレンクスロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トチレンクスレニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）の種；ユミハリ線虫、トリコドルスピリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種、パラトリトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種；イシュクセンチュウ、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコルヒンクスドゥビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコルヒンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）の種；ミカンネセンチュウ、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）の種；オオハリセンチュウ、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）の種などの植物寄生性線虫；並びに、スバングイナ属の種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリネ属の種（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属の種（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属の種（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属の種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）及びキニスルシウス属の種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及びその一部に対する損害を防止する方法に関し得る。
本発明の化合物はまた、軟体動物に対しても活性を有し得る。その例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ． ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナフルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ． ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ． Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）（ヘリシゴナアルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ－エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなど、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ－エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン－Ｇ－認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製の方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン－Ｇ－プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
作物は、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病又はフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えば、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））又はウイルス（例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する耐性を高めるためにも改良され得る。
作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものも含む。
非生物的ストレスに耐性である作物は、例えば、ＮＦ－ＹＢ又は当技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜又は光線に対する高い耐性を有するものを含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照されたい）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。
本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除する方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除する方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理される不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号又は国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ－ｂｏｒｉｎｇ）昆虫、特に以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
Figure 2023540274000035
Figure 2023540274000036
Figure 2023540274000037
Figure 2023540274000038
本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））及びトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）及び短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））及びレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明は、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）及び一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）及びＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）及びソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）及び熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ－ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち、トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫並びにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）並びにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ並びにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
本発明に係る化合物は、未変性の形態で殺有害生物剤として使用可能であるが、これらは、一般に、種々の方法でキャリア、溶剤及び表面活性物質などの配合助剤を用いて組成物に配合される。配合物は、例えば、散粉粉末、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルジョン、油性フロアブル、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（キャリアとして水又は水和性の有機溶剤を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知である他の形態といった種々の物理的形態であり得る。このような配合物は、直接用いられるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量元素、生物学的生体、油又は溶剤により行うことが可能である。
配合物は、例えば、微細固形分、顆粒、溶液、分散体又はエマルジョンの形態で組成物を得るために、有効成分を配合助剤と混合することにより調製可能である。有効成分は、微細固形分、鉱油、植物性油若しくは動物性油、植物性変性油若しくは動物性変性油、有機溶剤、水、表面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤とも配合可能である。
有効成分は、きわめて微細なマイクロカプセル中にも含まれ得る。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中に有効成分を含有する。これにより、有効成分を、制御された量（例えば、緩効性）で環境中に放出させることが可能である。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００ミクロンの直径を有する。これらは、有効成分をカプセル重量基準で約２５～９５重量％の量で含有する。有効成分は、一塊の固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微細な粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入メンブランは、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学変性ポリマー及びキサントゲン酸デンプン又は当業者に公知である他のポリマーを含むことが可能である。代わりに、きわめて微細なマイクロカプセルは、基剤の固体マトリックス中に微細粒子の形態で有効成分を含有して形成され得るが、マイクロカプセル自体は、封入されていない。
本発明に係る組成物の調製に好適である配合助剤は、それら自体公知である。液体キャリアとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、α－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなどの高分子量アルコール等が用いられ得る。
好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿殻、コムギ粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミの殻、リグニン及び同様の物質である
多数の表面活性物質は、固体及び液体配合物の両方において、特に使用前にキャリアで希釈可能である配合物で有利に用いられ得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁剤として又は他の目的のために用いられ得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ－及びジ－アルキルホスフェートエステルの塩；並びに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載のさらなる物質が挙げられる。
有害生物防除配合物において用いられ得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はｐＨ調整剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、芳香剤、湿潤剤、取り込み増強剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物性油又は動物性油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことが可能である。本発明に係る組成物における油添加剤の量は、一般に、適用される混合物に基づいて０．０１～１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、噴霧タンク中に所望の濃度で添加することが可能である。好ましい油添加剤は、鉱油又は例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油といった植物性油、乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル又は魚油若しくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8～Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12～Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体であり、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。
本発明の組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の本発明の化合物と、１～９９．９重量％の配合助剤（これは、０～２５重量％の表面活性物質を含むことが好ましい）とを含む。商業用の製品は、濃縮物として配合されることが好ましいことがあり得るが、エンドユーザーは、通常、希釈配合物を利用することとなる。
適用量は、幅広い範囲内で様々であり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、主な気象条件並びに適用方法、適用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じる。一般的なガイドラインのとおり、化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの量で適用され得る。
好ましい配合物は、以下の組成（重量％）を有することが可能である。
乳化性濃縮物：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
表面活性薬剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体キャリア：１～８０％、好ましくは１～３５％
粉剤：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体キャリア：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％
懸濁液濃縮物：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
表面活性薬剤：１～４０％、好ましくは２～３０％
水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
表面活性薬剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体キャリア：５～９５％、好ましくは１５～９０％
顆粒：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体キャリア：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％
以下の例は、本発明をさらに例示するが、限定するものではない。
Figure 2023540274000039
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤を得る。
Figure 2023540274000040
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得る。
Figure 2023540274000041
植物の保護に使用可能である、いずれかの必要とされる希釈度のエマルジョンは、水で希釈することによりこの濃縮物から入手が可能である。
Figure 2023540274000042
直ちに使用可能な粉剤は、複合物をキャリアと混合し、この混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いることができる。
Figure 2023540274000043
複合物を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中において乾燥させる。
Figure 2023540274000044
ミキサ中において、微細に粉砕した複合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉塵を発生させないコーティングされた顆粒がこれにより得られる。
Figure 2023540274000045
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。
Figure 2023540274000046
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の複合物を２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化する。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は、８～１５ミクロンである。得られる配合物を、この目的に好適である装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
配合タイプとしては、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性フロアブル（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性顆粒（ＳＧ）又は農業的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物が挙げられる。
調製例：
「Ｍｐ」は融点（℃）を意味する。フリーラジカルはメチル基を表す。1Ｈ ＮＭＲ計測値はＢｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトはＴＭＳ標準を基準としたｐｐｍで示されている。スペクトルは明記のとおり重溶媒中において計測した。以下のＬＣＭＳ方法のいずれか１つを用いて化合物の特徴付けを行った。各化合物について得た固有のＬＣＭＳ値は、保持時間（「Ｒｔ」、分で記録）、及び、実測の分子イオン（Ｍ＋Ｈ）+、（Ｍ－Ｈ）-又は（Ｍ）+であった。
ＬＣＭＳ方法：
方法１：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、フルスキャン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：４１Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：５００℃、コーンガス流：５０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：１０００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１１０～８００Ｄａ）、及び、Ｗａｔｅｒｓ製Ｈ－クラスＵＰＬＣ：クォータナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を備える、Ｗａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ製ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：４０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００～４００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：０分間１０％Ｂ；０．～０．２分間 １０～５０％Ｂ；０．２～０．７分間 ５０～１００％Ｂ；０．７～１．３分間 １００％Ｂ；１．３～１．４分間 １００～１０％Ｂ；１．４～１．６分間 １０％Ｂ；流れ（ｍＬ／ｍｉｎ）０．６。
方法２：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、ＭＳ２ Ｓｃａｎ、キャピラリ：４．００ｋＶ、フラグメンタ：１００Ｖ、脱溶媒和温度：３５０℃、ガス流れ：１１Ｌ／ｍｉｎ、ネブライザガス：４５ｐｓｉ、質量範囲：１１０～１０００Ｄａ）、及び、Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００ Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣ：クォータナリーポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を備えるＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製質量分光計（６４１０トリプル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８、２．６μｍ、５０×４．６ｍｍ、温度：４０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ：勾配：０分間１０％Ｂ、９０％Ａ；０．９～１．８分間 １００％Ｂ；１．８～２．２分間１００～１０％Ｂ；２．２～２．５分間１０％Ｂ；流れ（ｍＬ／ｍｉｎ）１．８。
実施例Ｉ－５：５－（ブロモメチル）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－５）の調製
Figure 2023540274000047
 ステップＡ１：５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボン酸（中間体Ｉ－１）及び２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－イウム５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボキシレート（中間体Ｉ－２）の調製
Figure 2023540274000048
 テトラヒドロフラン（１６５ｍＬ、３３０ｍｍｏｌ）中の２．０Ｍブチルリチウム溶液を、－７８℃に冷却した２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（３５．０ｇ、２４８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中の溶液に滴下した。添加が完了した後、反応混合物を－５０℃で３０分間撹拌し、再度－７８℃に冷却し、その後、５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン（１５．０ｇ、８２．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を－７８℃で３０分間撹拌し、その後、－７８℃に冷却したテトラヒドロフランのＣＯ2飽和溶液にカニューレを介して添加した。添加が完了したら、反応混合物を室温に温め、塩化アンモニウム飽和水溶液（２００ｍＬ）を添加することにより失活させた。水性相を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－イウム５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボキシレート（中間体Ｉ－２）を得た。２Ｎ塩酸水溶液の添加により、水性相をｐＨ３に酸性化し、ジクロロメタン／メタノール（２００ｍＬ）の９０／１０混合物で２回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、真空下で濃縮して、５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボン酸（中間体Ｉ－１）を得た。両方の粗材料を、次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．６７ｍｉｎ、ｍ／ｚ＝２２６／２２８（Ｍ＋Ｈ）+、1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ／ｐｐｍ：８．１８（ｓ，１Ｈ）、８．９８（ｓ，１Ｈ）。
ステップＡ２：エチル５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボキシレート（中間体Ｉ－３）の調製
Figure 2023540274000049
 エタノール（３０ｍＬ）中の５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１）（１．００ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）と濃硫酸（１．００ｍＬ）との混合物を、還流で一晩加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を濃縮し、残渣を氷水（５０ｍＬ）で希釈した。水性相を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、真空下で濃縮した。粗化合物をコンビフラッシュ（シリカゲル、シクロヘキサン中の１０～１５％酢酸エチル）により精製して、純粋なエチル５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボキシレートを黄色の液体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１０ｍｉｎ、ｍ／ｚ＝２５４／２５６（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ／ｐｐｍ：１．４５（ｔ，３Ｈ），４．４９（ｑ，２Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ステップＡ３：エチル５－メチル－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボキシレート（中間体Ｉ－４）の調製
Figure 2023540274000050
 リン酸三カリウム（４．５ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）及びトリシクロヘキシルホスフィン（０．２ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を、エチル５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボキシレート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３）（１．８ｇ、７．１ｍｍｏｌ）及びメチル－ボロン酸（１．３ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）及び水（５．０ｍＬ）中の混合物に添加した。混合物を窒素で１０分間パージし、その後、酢酸パラジウム（０．０８ｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を添加した。１０分間パージを継続し、反応混合物を１００℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を水（５０ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、セライトでろ過した（酢酸エチルで洗浄）。相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、真空下で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の２０％酢酸エチル）により精製して、純粋な５－メチル－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボン酸エチルを薄い黄色の液体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０８分間、ｍ／ｚ＝２３４（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．４４（ｔ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｑ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）．
ステップＡ４：５－（ブロモメチル）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－５）の調製
Figure 2023540274000051
 Ｎ－ブロモスクシンイミド（１．４０ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）及び過酸化ベンゾイル（０．４２ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を、５－メチル－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－４）（１．３０ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）のテトラクロロメタン（４５ｍＬ）中の溶液に添加した。この反応混合物を７０℃で一晩加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を氷水（２０ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の１０～１５％酢酸エチル）により精製して、５－（ブロモメチル）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－カルボン酸エチルを得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１２分間、ｍ／ｚ＝３１２／３１４（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．４４（ｔ，３Ｈ），４．５０（ｑ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．
実施例Ｐ１：６－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－５－オン（化合物Ｐ１）の調製
Figure 2023540274000052
 ステップＡ１：２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－５３）の調製
Figure 2023540274000053
 ２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸（１８．０ｇ、７９．８０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（３１．２０ｇ、９５．７６６ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。この反応混合物を室温で５分間撹拌し、次いで、ヨードエタン（９．８２ｍＬ、１１９．７１ｍｍｏｌ）を反応塊に添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。この反応塊を氷冷水で希釈し、酢酸エチル（２回）で抽出した。組み合わせた有機層を氷冷水（３×２００ｍＬ）で、続いて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチルを得た。この材料をそのまま次のステップに用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０３分間、ｍ／ｚ＝２５４／２５６（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＡ２：２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－５４）の調製
Figure 2023540274000054
 ２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－５３）（１１．１ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）のトルエン（１１１ｍＬ）中の溶液に水（１１ｍＬ）を添加し、反応塊を窒素で５分間脱気した。トリシクロヘキシルホスファン（１．２３ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（２７．９ｇ、１３１ｍｍｏｌ）及びメチルボロン酸（８．１０ｇ、１３１ｍｍｏｌ）を反応塊に添加し、窒素でさらに１０分間パージした。酢酸パラジウム（０．４９２ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）を反応塊に添加し、パージを５分間継続した。この反応混合物を１００℃で８時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を水（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。相を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の５～１０％酢酸エチル）により精製して、２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチルを得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０４分間、ｍ／ｚ＝２３４（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＡ３：２－（ブロモメチル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－５５）の調製
Figure 2023540274000055
 ２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－５４）（１２．０ｇ、４７．３ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（１２０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（９．８９ｇ、５４．４ｍｍｏｌ）及び２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）（０．７７７ｇ、４．７３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を９０℃で５時間撹拌し、次いで、８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応塊を水（６０ｍＬ）で希釈し、１０分間撹拌した。有機層を分離し、水性相を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～２％酢酸エチル）により精製して、２－（ブロモメチル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチルを油状の塊として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１１分間、ｍ／ｚ＝３１２／３１４（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＢ１：５－シクロプロピルピリジン－２－カルバルデヒド（中間体Ｉ－６）の調製
Figure 2023540274000056
 ５－ブロモピリジン－２－カルバルデヒド（１０．０ｇ、５３．８ｍｍｏｌ）及びシクロプロピルボロン酸（６．９３ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）のトルエン（１５０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）中の混合物に、窒素で１５分間パージしながら、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（４．５５ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）及びリン酸三カリウム（３４．２４ｇ、１６１．３ｍｍｏｌ）を、室温で添加した。酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．２１ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を窒素でさらに１０分間脱気した。この反応混合物を１００℃で３時間撹拌した。完了した後、反応塊を室温に冷却し、水（３００ｍＬ）及び酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈し、両方の層を分離した。水性層を酢酸エチルで洗浄した（２×２００ｍＬ）。組み合わせた有機層を塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、セライトベッドでろ過し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した（水浴温度を４５℃未満に維持した）。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、純粋な５－シクロプロピルピリジン－２－カルバルデヒドを油状の残渣として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：０．７９－０．８４（ｍ，２Ｈ）１．１０－１．１７（ｍ，２Ｈ）１．９１－２．０２（ｍ，１Ｈ）７．３８（ｄｄ，１Ｈ）７．８２（ｄ，１Ｈ）８．５３（ｄ，１Ｈ）１０．００（ｓ，１Ｈ）．
ステップＢ２：メチル２－アジド－３－（５－シクロプロピル－２－ピリジル）プロプ－２－エノエート（中間体Ｉ－７）の調製
Figure 2023540274000057
 ５－シクロプロピルピリジン－２－カルバルデヒド（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６）（１．００ｇ、６．８ｍｍｏｌ）及び２－アジド酢酸エチル（０．９９ｇ、７．５ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中の－１５℃に冷却した溶液に、ナトリウムメトキシド（２５質量％）のメタノール（１．８ｍＬ、７．７ｍｍｏｌ）中の溶液を滴下し、反応混合物を０℃で７時間撹拌した。この反応塊を氷冷水（１００ｍＬ）、続いて、飽和水性塩化アンモニウム（１００ｍＬ）で失活させ、混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して（乾燥までではなく、水浴温度を３０℃未満に維持した）、メチル２－アジド－３－（５－シクロプロピル－２－ピリジル）プロプ－２－エノエートを茶色のガム状の塊として得た。この材料をそのまま次のステップに用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０１分間、ｍ／ｚ＝２１７［（Ｍ＋Ｈ）+－２８］。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：０．７５－０．７９（ｍ，２Ｈ）１．０５－１．１０（ｍ，２Ｈ）１．８８－１．９４（ｍ，１Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）７．０８（ｓ，１Ｈ）７．２９－７．３３（ｍ，１Ｈ）８．０９（ｄ，１Ｈ）８．４４（ｄ，１Ｈ）．
ステップＢ３：６－シクロプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチル（中間体Ｉ－８）の調製
Figure 2023540274000058
 メシチレン（６ｍＬ）に、メチル２－アジド－３－（５－シクロプロピル－２－ピリジル）プロプ－２－エノエート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－７）（０．９０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）のメシチレン（１０ｍＬ）中の溶液を１５０℃で滴下した。この反応混合物を１６０℃で１時間撹拌した。この反応塊を減圧中で濃縮し（水浴温度を４５℃未満に維持した）、トルエンと同時蒸発させた。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～１０％酢酸エチル）により精製して、純粋な６－シクロプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチルを黄色のガム状の塊として得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４０分間、ｍ／ｚ＝２１７（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：０．６９－０．７４（ｍ，２Ｈ）０．９８－１．０４（ｍ，２Ｈ）１．９０－１．９６（ｍ，１Ｈ）３．９９（ｓ，３Ｈ）６．９４（ｄｄ，１Ｈ）７．０２（ｓ，１Ｈ）７．４９（ｄ，１Ｈ）８．３０（ｓ，１Ｈ）．
ステップＢ４：６－シクロプロピル－３－ヨード－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチル（中間体Ｉ－９）の調製
Figure 2023540274000059
 ６－シクロプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－８）（０．６８ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７ｍＬ）中の溶液に、１－ヨードピロリジン－２，５－ジオン（１．０６ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を室温で数回に分けて添加した。この反応混合物を６０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、純粋な６－シクロプロピル－３－ヨード－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチルを得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５１分間、ｍ／ｚ＝３４３（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：０．６３－０．６９（ｍ，２Ｈ）０．９４－１．００（ｍ，２Ｈ）１．８３－１．９２（ｍ，１Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）６．９６（ｄｄ，１Ｈ）７．４１（ｄ，１Ｈ）８．２０（ｓ，１Ｈ）．
ステップＢ５：６－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチル（中間体Ｉ－１０）の調製
Figure 2023540274000060
 ６－シクロプロピル－３－ヨード－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－９）（０．６４ｇ、１．９ｍｍｏｌ）の無水１，４－ジオキサン（８ｍＬ）中の溶液に、窒素で５分間パージしながら、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン（０．８ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）及び（５－ジフェニルホスファニル－９，９－ジメチル－キサンテン－４－イル）－ジフェニル－ホスファン（０．０５ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加し、窒素でさらに５分間脱気し、次いで、ソジオチオエタン（０．２３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、反応混合物を１０５℃で２．５時間撹拌した。この反応塊を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、セライトベッドでろ過し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。ろ液を水（１００ｍＬ）、続いて、塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、有機層を分離した。水性層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～２０％酢酸エチル）により精製して、純粋な６－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチルをガム状の塊として得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５４分間、ｍ／ｚ＝２７７（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：０．７０－０．７６（ｍ，２Ｈ）１．００－１．０６（ｍ，２Ｈ）１．１５（ｔ，３Ｈ）１．９０－１．９８（ｍ，１Ｈ）２．８５（ｑ，２Ｈ）４．０２（ｓ，３Ｈ）７．０３（ｄｄ，１Ｈ）７．６９（ｄ，１Ｈ）８．２７（ｓ，１Ｈ）．
ステップＢ６：６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチル（中間体Ｉ－１１）の調製
Figure 2023540274000061
 ６－シクロプロピル－３－エチルスルファニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１０）（０．０４ｇ、０．１ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（２ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、３－クロロベンゼンカルボぺルオキソ酸（０．０７ｇ、０．３ｍｍｏｌ、７０質量％）を添加した。この反応混合物を０～１０℃で１．５時間撹拌した。この反応塊を水（５０ｍＬ）で希釈し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で塩基性化した。水性相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して、６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチルをガム状の塊として得た。この材料をそのまま次のステップに用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９４分間、ｍ／ｚ＝３０９（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：０．７４－０．７９（ｍ，２Ｈ）１．０６－１．１２（ｍ，２Ｈ）１．３１（ｔ，３Ｈ）１．９４－２．０１（ｍ，１Ｈ）３．６２（ｑ，２Ｈ）４．０４（ｓ，３Ｈ）７．２４（ｄｄ，１Ｈ）８．２１（ｄ，１Ｈ）８．３３（ｓ，１Ｈ）．
ステップ７：６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸（中間体Ｉ－１２）の調製
Figure 2023540274000062
 ６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸メチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１１）（０．２０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．０２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を室温で１．５時間撹拌し、次いで、減圧中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を水性２Ｎ塩酸で酸性化した。水性層を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸をガム状の塊として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．４３分間、ｍ／ｚ＝２９５（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＢ７：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）カルバメート（中間体Ｉ－１３）及び６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミン（中間体Ｉ－１４）の調製
Figure 2023540274000063
 ６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１２）（０．２０ｇ、０．７ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブタノール（２ｍＬ）中の溶液に、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応塊を９０℃で加熱し、ジフェニルリン酸アジド（０．２５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を５分間の時間をかけて滴下した。この反応混合物を９０℃で３０分間撹拌した。この反応塊を室温に冷却し、氷冷水で失活させ、混合物を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～５０％酢酸エチル）により精製して、純粋なｔｅｒｔ－ブチルＮ－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）カルバメート及び６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミンを得た。ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）カルバメート（中間体Ｉ－１３）のＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ１．５２分間、ｍ／ｚ＝３１０［（Ｍ＋Ｈ）+－５６］。６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミン（中間体Ｉ－１４）のＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．１５分間、ｍ／ｚ＝２６６（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＢ８：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）カルバメート（中間体Ｉ－１３）の調製
Figure 2023540274000064
 ６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１４）（０．１１ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、水素化ナトリウム（０．０４ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌した。ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルｔｅｒｔ－ブチルカーボネート（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の溶液を０℃で添加した。この反応塊を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を氷水、続いて、飽和水性塩化アンモニウムで失活させ、混合物を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（１００ｍＬ）及び塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）カルバメートを固体として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５０分間、ｍ／ｚ＝３１０［（Ｍ＋Ｈ）+－５６］。
ステップＣ１：２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－１５）の調製
Figure 2023540274000065
 ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１３）（０．１６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中の溶液に、２－（ブロモメチル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－５５）（０．３２ｇ、０．６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．２１ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を５０℃で２．５時間撹拌し、次いで、氷冷水で失活させ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～４０％酢酸エチル）により精製して、純粋な２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチルをガム状の塊として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２５分間、ｍ／ｚ＝５９８（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＣ２：２－［［（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－１６）の調製
Figure 2023540274000066
 ２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１５）（０．１３ｇ、０．２ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（２ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、２，２，２－トリフルオロ酢酸（０．２６ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で９時間撹拌した。この反応塊を減圧中で濃縮し、水（３０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液で中和した。水性層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～４０％酢酸エチル）により精製して、純粋な２－［［（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチルをオフホワイトの固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２２分間、ｍ／ｚ＝４９５（Ｍ－Ｈ）-。
ステップＣ３：２－［［（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸（中間体Ｉ－１７）の調製
Figure 2023540274000067
 ２－［［（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１６）（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ）のメタノール（０．７ｍＬ）中の溶液に、水酸化バリウム八水和物（０．１１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）の水（０．４ｍＬ）中の溶液を、０～１０℃で添加した。この反応混合物を室温で６時間撹拌し、次いで、減圧中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を水性２Ｎ塩酸で酸性化した。水性層を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、２－［［（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸を得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０９分間、ｍ／ｚ＝４６９（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＣ４：６－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－５－オン（化合物Ｐ１）の調製
Figure 2023540274000068
 ２－［［（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１７）（０．０５ｇ、０．１ｍｍｏｌ）のピリジン（０．２ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、オキシ塩化リン（０．０３ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を０～１０℃で２０分間撹拌した。完了した後、混合物を氷水（８０ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～４０％酢酸エチル）により精製して、純粋な６－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－５－オン（化合物Ｐ１）を固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１１分間、ｍ／ｚ＝４５１（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：０．７８（ｂｒ ｄ，２Ｈ）１．０７－１．１３（ｍ，２Ｈ）１．４０（ｔ，３Ｈ）１．９６－２．０４（ｍ，１Ｈ）３．５５（ｑ，２Ｈ）５．１４（ｓ，２Ｈ）７．２９（ｄ，１Ｈ）７．９８（ｄ，１Ｈ）８．２８（ｓ，１Ｈ）８．４７（ｓ，１Ｈ）９．１１（ｓ，１Ｈ）．
実施例Ｐ２：２－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－６－（トリフルオロメトキシ）イソインドリン－１－オン（化合物Ｐ２）の調製
Figure 2023540274000069
 ステップＡ１：２－アミノ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（中間体Ｉ－１８）の調製
Figure 2023540274000070
 ２－アミノ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（５．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（６．３ｇ、４５ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（１．４ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応塊を水（３００ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～１０％酢酸エチル）により精製して、２－アミノ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチルを得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４６分間、ｍ／ｚ＝２３６（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：３．８９（ｓ，３Ｈ），５．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄｄｔ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ）．
ステップＡ２：２－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（中間体Ｉ－１９）の調製
Figure 2023540274000071
 ２－アミノ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１８）（７．３ｇ、３１ｍｍｏｌ）の臭化水素酸（水中に４８％、７３ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、亜硝酸ナトリウム（４．３ｇ、６２ｍｍｏｌ）の水（２２ｍＬ）中の溶液を滴下した。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、その後、臭化銅（Ｉ）（８．０ｇ、５６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃でさらに３０分間撹拌し、次いで、室温で５時間撹拌した。この反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～８％酢酸エチル）により精製して、２－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチルを得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：３．９６（ｓ，３Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．６６－７．７３（ｍ，２Ｈ）．
ステップＡ３：２－メチル－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（中間体Ｉ－２０）の調製
Figure 2023540274000072
 フラスコに、２－ブロモ－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－１９）（５．３ｇ、１８ｍｍｏｌ）、メチルボロン酸（３．３ｇ、５３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１１ｇ、５３ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスファン（０．５０ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、続いて、トルエン（６４ｍＬ）及び水（１１ｍＬ）を仕込んだ。フラスコを窒素で１０分間パージし、その後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２０ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を添加し、パージをさらに１０分間継続した。この反応混合物を１００℃まで加熱し、３時間撹拌した。この反応混合物を水（５０ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、１００％シクロヘキサン）により精製して、２－メチル－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチルを得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ： ２．６１（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ）．
ステップＡ４：２－（ブロモメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（中間体Ｉ－２１）の調製
Figure 2023540274000073
 ２－メチル－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２０）（１．９ｇ、８．１ｍｍｏｌ）のテトラクロロメタン（６５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（２．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）及び過酸化ベンゾイル（０．７０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を７０℃まで加熱し、３時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の５～１０％酢酸エチル）により精製して、２－（ブロモメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチルを得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：３．９７（ｓ，３Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），７．５０－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），８．０７－８．１２（ｍ，１Ｈ）．
ステップＢ１：４－（トリフルオロメチル）ピリジン－１－イウム－１－アミン；２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（中間体Ｉ－２２）の調製
Figure 2023540274000074
 エチルＮ－（メシチルスルホニル）オキシアセトイミデート（５．００ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、過塩素酸（１５．１ｍＬ、１７５．２ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。氷冷水（１００ｍＬ）を反応塊に添加し、トリフルオロメチルベンゼン（３×４０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、アミノ２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（Ｉ－２２ａ）のトリフルオロメチルベンゼン（１２０ｍＬ）中の新たに調製した溶液を、４－（トリフルオロメチル）ピリジン（３．００ｇ、２１ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（１０ｍＬ）中の溶液に、室温で滴下した。この反応混合物を室温で２４時間撹拌した。白色の固体が析出し、ろ過し、得られた固体をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（２×１００ｍＬ）で洗浄し、減圧中で乾燥させて、４－（トリフルオロメチル）ピリジン－１－イウム－１－アミン；２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネートを白色の固体として得た。この材料をそのまま、次のステップにおいて直ぐに用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．２９分間、ｍ／ｚ＝１６３（Ｍ）+。
ステップＢ２：５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２，３－ジカルボン酸ジメチル（中間体Ｉ－２３）の調製
Figure 2023540274000075
 ４－（トリフルオロメチル）ピリジン－１－イウム－１－アミン；２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２２）（２０．００ｇ、５５．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）中の溶液に、ジメチルブチ－２－ンジオエート（１１．７６ｇ、８２．７８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液を－１０℃で添加した。１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（１６．８３ｍＬ、１１０．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を、この反応塊に３０分間の時間をかけて、－１０℃で滴下した。この反応塊を室温で１６時間撹拌し、次いで、減圧中で濃縮した。酢酸エチル（３００ｍｌ）を残渣に添加し、混合物を水（２×４００ｍＬ）、続いて、塩水（４００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の５％酢酸エチル）により精製して、５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２，３－ジカルボン酸ジメチルを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４３分間、ｍ／ｚ＝３０３（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：３．９７（ｓ，３Ｈ）４．０５（ｓ，３Ｈ）７．２２（ｄｄ，１Ｈ）８．５０（ｓ，１Ｈ）８．６４（ｄ，１Ｈ）．
ステップＢ３：５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸（中間体Ｉ－２４）の調製
Figure 2023540274000076
 ５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２，３－ジカルボン酸ジメチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２３）（１３．００ｇ、４３．０ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（５２ｍＬ）中の溶液に、５０％水性硫酸（１２０ｍＬ、８６０．３３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を１１０℃で２０時間加熱した。この反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸を白色の固体として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２５分間、ｍ／ｚ＝２３１（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ：７．３１－７．３２（ｍ，２Ｈ）８．３２－８．３８（ｍ，１Ｈ）８．９７（ｄ，１Ｈ）．
ステップＢ４：５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－２５）の調製
Figure 2023540274000077
 ５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２４）（８．００ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（４０ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（９．６０ｇ、６９．５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。ヨードエタン（５．５９ｍＬ、６９．５ｍｍｏｌ）を反応塊に室温で滴下した。この反応混合物を室温で、窒素雰囲気下に１２時間撹拌した。この反応塊を氷水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチルを白色の固体として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４６分間、ｍ／ｚ＝２５９（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．４６（ｔ，３Ｈ）４．５０（ｑ，２Ｈ）７．０６（ｄｄ，１Ｈ）７．２８（ｓ，１Ｈ）７．９５（ｓ，１Ｈ）８．５１－８．７１（ｍ，１Ｈ）．
ステップＢ５：３－ヨード－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－２６）の調製
Figure 2023540274000078
 ５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２５）（７．５０ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７５ｍＬ）中の溶液に、１－ヨードピロリジン－２，５－ジオン（９．８ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）を室温で数回に分けて添加した。この反応混合物を６０℃で１８時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水（２００ｍＬ）で希釈し、混合物を酢酸エチル（３×５００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を飽和水性チオ硫酸ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗化合物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の２０％酢酸エチル）により精製して、純粋な３－ヨード－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチルを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５８分間、ｍ／ｚ＝３８５（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．５０（ｔ，３Ｈ）４．５４（ｑ，２Ｈ）７．１２（ｄｄ，１Ｈ）７．９２－７．９５（ｍ，１Ｈ）８．６３（ｄ，１Ｈ）
ステップＢ６：３－エチルスルファニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－２７）の調製
Figure 2023540274000079
 ３－ヨード－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２６）（７．００ｇ、１８．２２ｍｍｏｌ）の無水１，４－ジオキサン（１４０ｍＬ）中の溶液に、エタンチオール（３．４ｍＬ、４５．５６ｍｍｏｌ）、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン（６．１４ｇ、４７．３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．２０ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）及び（５－ジフェニルホスファニル－９，９－ジメチル－キサンテン－４－イル）－ジフェニル－ホスファン（０．８４ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を、窒素雰囲気下に１１０℃で１時間撹拌した。完了した後、反応塊を水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、３－エチルスルファニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチルを固体として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．６０分間、ｍ／ｚ＝３１９（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．１１（ｔ，３Ｈ）１．４１（ｔ，３Ｈ）２．８５（ｑ，２Ｈ）４．４７（ｑ，２Ｈ）７．０３（ｄｄ，１Ｈ）８．０１－８．１３（ｍ，１Ｈ）８．５３（ｄ，１Ｈ）．
ステップＢ７：３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－２８）の調製
Figure 2023540274000080
 ３－エチルスルファニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２７）（６．００ｇ、１８．８５ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（１２０ｍＬ）中の溶液に、３－クロロベンゼンカルボぺルオキソ酸（１０．２２ｇ、４１．４７ｍｍｏｌ、７０質量％）を、室温で、窒素雰囲気下に添加した。この反応塊を室温で１２時間撹拌した。この反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３×２００ｍＬ）、続いて、塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して、３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチルを白色の固体として得た。この材料をそのまま次のステップに用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４３分間、ｍ／ｚ＝３５１（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．３７（ｔ，３Ｈ）１．４９（ｔ，３Ｈ）３．６８（ｑ，２Ｈ）４．５６（ｑ，２Ｈ）７．３０（ｄｄ，１Ｈ）８．５２－８．７７（ｍ，２Ｈ）
ステップＢ８：３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸（中間体Ｉ－２９）の調製
Figure 2023540274000081
 ３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２８）（６．５０ｇ、１８．５６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．１６ｇ、２７．８３ｍｍｏｌ）の水（３２ｍＬ）中の溶液を、室温で添加した。この反応塊を室温で４時間撹拌し、次いで、減圧中で濃縮した。水（５００ｍＬ）を残渣に添加し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。水性層を水性２Ｎ塩酸で酸性化した。白色の固体が析出し、固体をろ過し、減圧中で乾燥させて、３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸を白色の固体として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２３分間、ｍ／ｚ＝３２３（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ：１．１９（ｔ，３Ｈ）３．６２（ｑ，２Ｈ）７．６２（ｄｄ，１Ｈ）８．２９－８．４８（ｍ，１Ｈ）９．２０（ｄ，１Ｈ）．
ステップＢ９：３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミン（中間体Ｉ－３０）の調製
Figure 2023540274000082
 ３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２９）（１．００ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブタノール（１０ｍＬ）中の溶液に、トリエチルアミン（０．７０ｍＬ、４．９６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応塊を９０℃で加熱し、ジフェニルリン酸アジド（１．１２ｍＬ、４．９６ｍｍｏｌ）を１０分間の時間をかけて滴下した。この反応混合物を９０℃で１時間撹拌した。この反応塊を室温に冷却した。この反応塊を氷冷水（２００ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の３０％酢酸エチル）により精製して、３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミンを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２４分間、ｍ／ｚ＝２９４（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．３６（ｔ，３Ｈ）３．２１（ｑ，２Ｈ）５．０５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）７．０３（ｄｄ，１Ｈ）７．８９－８．０６（ｍ，１Ｈ）８．３６（ｄ，１Ｈ）．
ステップＢ１０：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－３１）の調製
Figure 2023540274000083
 ３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３０）（０．３３ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、水素化ナトリウム（０．１０ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で数回に分けて添加した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌した。ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルｔｅｒｔ－ブチルカーボネート（０．２９ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の溶液を、この反応塊に０℃で滴下した。この反応混合物を、室温で、窒素雰囲気下に１２時間撹拌した。この反応塊を氷水（２０ｍＬ）、続いて、飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍＬ）で失活させ、混合物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（１００ｍＬ）及び塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の２０％酢酸エチル）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメートを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５２分間、ｍ／ｚ＝３９２（Ｍ－Ｈ）-。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．３５（ｔ，３Ｈ）１．５７（ｓ，９Ｈ）３．２４（ｑ，２Ｈ）７．１５（ｄｄ，１Ｈ）８．０１－８．２０（ｍ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．６９（ｄ，１Ｈ）．
ステップＣ１：２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（中間体Ｉ－３２）の調製
Figure 2023540274000084
 ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３１）（０．２５ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中の撹拌溶液に、２－（ブロモメチル）－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－２１）（０．２５ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．３１ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応塊を、５０℃で２．５時間、窒素雰囲気下で撹拌し、次いで、氷冷水（１００ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチルをガム状の塊として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２８分間、ｍ／ｚ＝５２６［（Ｍ＋Ｈ）+－１００］。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．３６－１４６（ｍ，１１Ｈ）３．３３－３．６６（ｍ，２Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）５．４０（ｓ，２Ｈ）７．１４（ｄｄ，１Ｈ）７．４１（ｄｄ，１Ｈ）７．８０（ｓ，１Ｈ）８．０１（ｄ，１Ｈ）８．３２（ｓ，１Ｈ）８．４７（ｄ，１Ｈ）．
ステップＣ２：２－［［［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（中間体Ｉ－３３）の調製
Figure 2023540274000085
 ２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３２）（０．４０ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（４ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、２，２，２－トリフルオロ酢酸（０．５１ｍＬ、６．３９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応塊を室温で１６時間撹拌した。この反応塊を減圧中で濃縮し、水（３０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液で中和した。水性層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、２－［［［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチルを白色の固体として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．６６分間、ｍ／ｚ＝５２６（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ： １．３０（ｔ，３Ｈ）３．１０－３．２５（ｍ，２Ｈ）３．９８（ｓ，３Ｈ）４．８７（ｄ，２Ｈ）６．４４（ｔ，１Ｈ）６．９７（ｄｄ，１Ｈ）７．３０－７．３６（ｍ，１Ｈ）７．６４（ｄ，１Ｈ）７．８０－７．８５（ｍ，１Ｈ）７．９０－７．９６（ｍ，１Ｈ）８．３５（ｄ，１Ｈ）．
ステップＣ３：２－［［［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（中間体Ｉ－３４）の調製
Figure 2023540274000086
 ２－［［［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸メチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３３）（０．３５０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のメタノール（３．５ｍＬ）中の溶液に、水酸化バリウム八水和物（０．５２ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）の水（１．７５ｍＬ）中の溶液を０～１０℃で添加した。この反応混合物を４０℃で８時間撹拌し、次いで、減圧中で濃縮した。水（２０ｍＬ）を残渣に添加し、混合物を水性２Ｎ塩酸で酸性化した。水性層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、２－［［［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸を固体として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５７分間、ｍ／ｚ＝５１２（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＣ４：２－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－６－（トリフルオロメトキシ）イソインドリン－１－オン（化合物Ｐ２）の調製
Figure 2023540274000087
 ２－［［［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３４）（０．４０ｇ、０．７８２ｍｍｏｌ）のピリジン（２ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、オキシ塩化リン（０．１４ｍＬ、１．５６ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で滴下した。この反応混合物を０～１０℃で２０分間撹拌した。この反応塊を氷冷水（８０ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～４０％酢酸エチル）により精製して、純粋な２－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－６－（トリフルオロメトキシ）イソインドリン－１－オン（Ｐ２）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５７分間、ｍ／ｚ＝４９４（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１．４５（ｔ，３Ｈ）３．６８（ｑ，２Ｈ）５．０６（ｓ，２Ｈ）７．２４－７．２７（ｍ，１Ｈ）７．６６－７．７６（ｍ，２Ｈ）７．８２（ｓ，１Ｈ）８．４３（ｓ，１Ｈ）８．６１（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｉ－６３：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセチル－Ｎ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－ヨード－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－６３）の調製
Figure 2023540274000088
 ステップ－１：１－（６－クロロ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボニトリル（中間体Ｉ－５６）の調製
Figure 2023540274000089
 ２－（６－クロロ－３－ピリジル）アセトニトリル（ＣＡＳ３９８９１－０９－３）（８．０ｇ、５２．４３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、水素化ナトリウム（５．２４ｇ、１３１．０８ｍｍｏｌ）を、数回に分けて、窒素雰囲気下で添加し、反応塊を０℃で１０分間撹拌した。次いで、この反応塊に、１，２－ジブロモエタン（１０．９ｍＬ、１２５．８４ｍｍｏｌ）を２０分間の時間をかけて滴下し、反応塊を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を氷冷水で失活させ、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。得られた残渣をｎ－ペンタンで倍散し、減圧中で乾燥させて、１－（６－クロロ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボニトリルを濃い茶色の固体として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９５分間、ｍ／ｚ＝１７９／１８１（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップ－２：ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノ－２－［５－（１－シアノシクロプロピル）－２－ピリジル］アセテート（中間体Ｉ－５７）の調製
Figure 2023540274000090
 １－（６－クロロ－３－ピリジル）シクロプロパンカルボニトリル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－５６）（１６．０ｇ、８９．５７６ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中の溶液に、ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノアセテート（１４．３４０ｇ９８．５３３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１６．９２９ｇ、１４３．３２ｍｍｏｌ）を室温で窒素雰囲気下に添加し、反応塊を窒素で５分間脱気した。これに次いで、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（４．４３ｇ、５．３７４５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、反応混合物を８０℃で１７時間撹拌した。この反応塊を氷冷水で失活させ、１Ｎ塩酸溶液で中和し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水、続いて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～４０％酢酸エチル）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノ－２－［５－（１－シアノシクロプロピル）－２－ピリジル］アセテートを黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０４分間、ｍ／ｚ＝２８２（Ｍ－Ｈ）-。
ステップ－３：１－［６－（シアノメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（中間体Ｉ－５８）の調製
Figure 2023540274000091
 ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノ－２－［５－（１－シアノシクロプロピル）－２－ピリジル］アセテート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－５７）（９．８ｇ、３５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（９８ｍＬ）中の溶液に、４－メチルベンゼンスルホン酸（３．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、反応塊を８７℃で５時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、水（２００ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～８０％酢酸エチル）により精製して、１－［６－（シアノメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリルを茶色のガム状の塊として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９２分間、ｍ／ｚ＝１８４（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップ－４：１－［１－アミノ－６－（シアノメチル）ピリジン－１－イウム－３－イル］シクロプロパンカルボニトリル；２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（中間体Ｉ－５９）及びアミノ２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（中間体Ｉ－２２ａ）の調製
Figure 2023540274000092
 エチルＮ－（メシチルスルホニル）オキシアセトイミデート（５．０ｇ、１７．５２ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１５ｍＬ）中の溶液に、過塩素酸（２．１４ｍＬ、２１．３４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、３０分間撹拌した。氷冷水を反応塊に添加し、ジクロロメタン（２×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、アミノ２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（Ｉ－２２ａ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の新たに調製した溶液を、１－［６－（シアノメチル）－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－５８）（２．１３８０ｇ、１１．６６９５１ｍｍｏｌ）に室温で滴下した。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。完了した後、反応塊を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．８３分間、ｍ／ｚ＝１９９（Ｍ）+。
ステップ－５：１－（２－アミノピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル）シクロプロパンカルボニトリル（中間体Ｉ－６０）の調製
Figure 2023540274000093
 １－［１－アミノ－６－（シアノメチル）ピリジン－１－イウム－３－イル］シクロプロパンカルボニトリル；２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－５９）（６．９８ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の新たに調製した溶液に、メタノール（３４．９ｍＬ）及び炭酸カリウム（４．８４ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応塊を室温で１２時間撹拌した。完了した後、反応塊を減圧中で半分の体積に濃縮した（ｒｏｔａ ｖａｐｏｕｒ水浴の温度は４０℃未満に維持した）。この反応塊を氷冷水（２００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）で失活させ、両方の層を分離し、水性層を酢酸エチル（２×８０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～１００％酢酸エチル）により精製して、１－（２－アミノピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル）シクロプロパンカルボニトリルを茶色の油状の塊として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．８７分間、ｍ／ｚ＝１９９（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップ－６：Ｎ－［６－（１－シアノシクロプロピル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（中間体Ｉ－６１）の調製
Figure 2023540274000094
 １－（２－アミノピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル）シクロプロパンカルボニトリル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６０）（１．１７２ｇ、５．９１ｍｍｏｌ）のピリジン（１５ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、塩化アセチル（０．６４３ｍＬ、８．８６ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で滴下した。この反応混合物を０～１０℃で１時間撹拌した。完了した後、反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、両方の層を分離し、水性層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～１００％酢酸エチル）により精製して、Ｎ－［６－（１－シアノシクロプロピル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミドを茶色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９２分間、ｍ／ｚ＝２４１（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップ－７：Ｎ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－ヨード－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（中間体Ｉ－６２）の調製
Figure 2023540274000095
 Ｎ－［６－（１－シアノシクロプロピル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６１）（０．９９５ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（９．９５ｍＬ）中の溶液に、１－ヨードピロリジン－２，５－ジオン（１．１２ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、反応塊を室温で２．５時間撹拌した。完了した後、反応塊を水で希釈し、酢酸エチル（２回）で抽出した。組み合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウム溶液、続いて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、Ｎ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－ヨード－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミドを固体として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９９分間、ｍ／ｚ＝３６７（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップ－８：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセチル－Ｎ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－ヨード－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－６３）の調製
Figure 2023540274000096
 Ｎ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－ヨード－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６２）（１．４８ｇ、４．０４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．０５０ｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）、続いて、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカルボネート（１．０９ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）を、０～１０℃で添加した。この反応塊を室温で２時間撹拌した。完了した後、反応塊を減圧中で濃縮し、次いで、反応塊を氷冷水で失活させ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセチル－Ｎ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－ヨード－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメートを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１９分間、ｍ／ｚ＝３６７［（Ｍ＋Ｈ）－１００］+。
実施例Ｐ４：１－［３－エチルスルホニル－２－［５－オキソ－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－イル］ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ４）の調製
Figure 2023540274000097
 ステップＡ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－４４）の調製
Figure 2023540274000098
 上記のとおり調製したｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセチル－Ｎ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－ヨード－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート中間体Ｉ－６３（１．４３ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）の乾燥１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン（１．３６ｍＬ、７．９７ｍｍｏｌ）及び（５－ジフェニルホスファニル－９，９－ジメチル－キサンテン－４－イル）－ジフェニル－ホスファン（０．１４２ｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、混合物を窒素で５分間脱気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１９７ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を窒素で５分間脱気した。ソジオチオエタン（０．５３２ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を窒素でさらに５分間脱気した。次いで、反応混合物を１１０℃で５時間撹拌し、次いで、８０℃で１時間、窒素雰囲気下で撹拌した。この反応を酢酸エチルで希釈し、セライトパッドでろ過し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液を塩水で洗浄した。次いで、水性層を酢酸エチルで洗浄し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗材料をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～２０％酢酸エチル）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメートを得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１５分間、ｍ／ｚ＝３５９（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＡ２：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－４３）の調製
Figure 2023540274000099
 ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－４４）（１．２９ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中の溶液に、３－クロロベンゼンカルボぺルオキソ酸（７０質量％、１．９５ｇ、７．９２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応塊を０℃で１．５時間撹拌した。次いで、溶剤を２５℃未満で留去し、残渣を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液及び水（６０ｍＬ）で失活させた。酢酸エチル（４０ｍＬ）を添加し、有機層を分離した。水性層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で２回抽出した。組み合わせた有機層を塩水（６０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～２０％酢酸エチル）により精製して、純粋なｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメートをオフホワイトの固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１５分間、ｍ／ｚ＝３９１（Ｍ＋Ｈ）+。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．１７（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．４６（ｓ，９Ｈ）１．６２－１．６７（ｍ，２Ｈ）１．７３－１．７８（ｍ，２Ｈ）３．４３（ｑ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ，２Ｈ）７．６９（ｄｄ，Ｊ＝９．２９，１．５９Ｈｚ，１Ｈ）７．８６（ｄ，Ｊ＝９．２９Ｈｚ，１Ｈ）８．８５（ｓ，１Ｈ）９．３０（ｓ，１Ｈ）．
ステップＢ１：２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－４５）の調製
Figure 2023540274000100
 ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－４３）（０．７３ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（０．７９ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、続いて、２－（ブロモメチル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－５５）（０．９５ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応塊を５０℃で２．５時間撹拌し、次いで、氷冷水で失活させ、生成物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチルをガム状の塊として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２３分間、ｍ／ｚ＝６２３（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＢ２：２－［［［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－４６）の調製
Figure 2023540274000101
 ２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－４５）（１．６４ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（１０ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、２，２，２－トリフルオロ酢酸（３．１９ｍＬ、３９．６ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応塊を室温で１２時間撹拌した。混合物を減圧中で濃縮し、水（５０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で中和した。水性層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗材料をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、２－［［［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチルを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２６分間、ｍ／ｚ＝５２２（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．１７（ｔ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ，３Ｈ）１．３８（ｔ，Ｊ＝７．１３Ｈｚ，３Ｈ）１．５７－１．６１（ｍ，２Ｈ）１．６７－１．７２（ｍ，２Ｈ）３．２５（ｑ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ，２Ｈ）４．４１（ｑ，Ｊ＝７．１３Ｈｚ，２Ｈ）５．０４（ｄ，Ｊ＝５．３８Ｈｚ，２Ｈ）６．８４（ｔ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ，１Ｈ）７．５６－７．６３（ｍ，２Ｈ）８．５３（ｄ，Ｊ＝１．８８Ｈｚ，１Ｈ）８．６５－８．６７（ｍ，１Ｈ）９．１６（ｄ，Ｊ＝１．３８Ｈｚ，１Ｈ）．
ステップＢ３：２－［［［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸（中間体Ｉ－４７）の調製
Figure 2023540274000102
 ２－［［［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－４６）（０．７５４ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に、水（３．５ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（０．２５５ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応塊を室温で一晩撹拌した。追加の水酸化リチウム一水和物（０．０６４ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を添加し、反応を完了するまでさらに撹拌した。この反応塊を減圧中で濃縮し、水性１Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（５０ｍＬ）、次いで、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、粗生成物である２－［［［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸をオフホワイトの固体として得た。粗生成物を次のステップにそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１０分間、ｍ／ｚ＝４９４（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＢ４：１－［３－エチルスルホニル－２－［５－オキソ－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－イル］ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ４）の調製
Figure 2023540274000103
 ２－［［［６－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－４７）（０．７０ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）のピリジン（３．５２ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、オキシ塩化リン（０．２６８ｍＬ、２．８５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で滴下した。この反応混合物を０～１０℃で３０分間撹拌し、次いで、氷冷水（６０ｍＬ）で失活させ、生成物を酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、純粋な１－［３－エチルスルホニル－２－［５－オキソ－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－イル］ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル］シクロプロパンカルボニトリルを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１４分間、ｍ／ｚ＝４７６（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．４２（ｔ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，３Ｈ）１．４９－１．５３（ｍ，２Ｈ）１．８６－１．９１（ｍ，２Ｈ）３．６０（ｑ，Ｊ＝７．３８Ｈｚ，２Ｈ）５．１６（ｓ，２Ｈ）７．４１（ｄｄ，Ｊ＝９．４１，１．７１Ｈｚ，１Ｈ）８．１１（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ）８．４８（ｄ，Ｊ＝１．５９Ｈｚ，１Ｈ）８．５６－８．５９（ｍ，１Ｈ）９．１１－９．１４（ｍ，１Ｈ）．
実施例Ｉ－７０：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセチル－Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－７０）の調製
Figure 2023540274000104
 ステップ－１：ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノ－２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセテート（中間体Ｉ－６４）の調製
Figure 2023540274000105
 ２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（ＣＡＳ５２３３４－８１－３）（１６．０ｇ、８８．１ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（８０ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（１８．３ｇ、１３２ｍｍｏｌ）、続いて、ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノアセテート（１４．９ｇ、１０６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、反応塊を１００℃で５時間撹拌した。この反応塊を氷冷水で失活させ、１０分間撹拌した。固体が析出し、ろ過し、減圧中で乾燥させた。得られた固体をｎ－ペンタンで洗浄し、減圧中で乾燥させて、ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノ－２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセテートを黄色の固体として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１３分間、ｍ／ｚ＝２８５（Ｍ－Ｈ）-。
ステップ－２：２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセトニトリル（中間体Ｉ－６５）の調製
Figure 2023540274000106
 ｔｅｒｔ－ブチル２－シアノ－２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセテート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６４）（１７．９５ｇ、６２．７２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１７９ｍＬ）中の溶液に、４－メチルベンゼンスルホン酸（５．４５ｇ、３１．３６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、反応塊を８７℃で１時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、水（２００ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の２０％酢酸エチル）により精製して、２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセトニトリルを薄い黄色の油として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．００分間、ｍ／ｚ＝１８７（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップ－３：２－［１－アミノ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－１－イウム－２－イル］アセトニトリル；２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（中間体Ｉ－６６）及びアミノ２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（中間体Ｉ－２２ａ）の調製
Figure 2023540274000107
 エチルＮ－（メシチルスルホニル）オキシアセトイミデート（５．０ｇ、１７．５２ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１５ｍＬ）中の溶液に、過塩素酸（２．１４ｍＬ、２１．３４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、３０分間撹拌した。氷冷水を反応塊に添加し、ジクロロメタン（２×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、アミノ２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（Ｉ－２２ａ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の新たに調製した溶液を、２－［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］アセトニトリル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６５）（２．１７ｇ、１１．６６９５１ｍｍｏｌ）に、室温で滴下した。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。完了した後、反応塊を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９６分間、ｍ／ｚ＝２０２（Ｍ）+。
ステップ－４：６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミン（中間体Ｉ－６７）の調製
Figure 2023540274000108
 ２－［１－アミノ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－１－イウム－２－イル］アセトニトリル；２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６６）（７．０ｇ、１７．４４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の新たに調製した溶液に、メタノール（３５ｍＬ）及び炭酸カリウム（４．８２ｇ、３４．８８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応塊を室温で４時間撹拌した。この反応塊を氷冷水（２００ｍＬ）で失活させ、両方の層を分離し、水性層を酢酸エチル（２×８０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～１００％酢酸エチル）により精製して、６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミンを茶色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９８分間、ｍ／ｚ＝２０２（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップ－５：Ｎ－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（中間体Ｉ－６８）の調製
Figure 2023540274000109
 ６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－アミン（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６７）（２．５８０ｇ、１２．８３ｍｍｏｌ）のピリジン（２５ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、塩化アセチル（１．８６ｍＬ、２５．６５ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で滴下した。この反応混合物を０～１０℃で１時間撹拌した。完了した後、反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、両方の層を分離し、水性層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～４０％酢酸エチル）により精製して、Ｎ－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミドを得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９９分間、ｍ／ｚ＝２４４（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップ－６：Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（中間体Ｉ－６９）の調製
Figure 2023540274000110
 Ｎ－［６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６８）（２．６３３ｇ、１０．８３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２６．３ｍＬ）中の溶液に、１－ヨードピロリジン－２，５－ジオン（２．９２ｇ、１２．９９ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、反応塊を室温で１．５時間撹拌した。完了した後、反応塊を水で希釈し、酢酸エチル（２回）で抽出した。組み合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウム溶液、続いて、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミドを固体として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０１分間、ｍ／ｚ＝３７０（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップ－７：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセチル－Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－７０）の調製
Figure 2023540274000111
 Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アセトアミド（上記のとおり調製した中間体Ｉ－６９）（３．７７５ｇ、１０．２３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．１２７ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、続いて、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカルボネート（２．７６ｇ、１２．２７ｍｍｏｌ）を０～１０℃で添加した。この反応塊を室温で２時間撹拌した。完了した後、反応塊を減圧中で濃縮し、次いで、反応塊を氷冷水で失活させ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセチル－Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメートを黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２１分間、ｍ／ｚ＝３７０［（Ｍ＋Ｈ）－１００］+。
実施例Ｐ６：６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－５－オン（化合物Ｐ６）の調製
Figure 2023540274000112
 ステップＡ１：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－３９）の調製
Figure 2023540274000113
 上記のとおり調製したｔｅｒｔ－ブチルＮ－アセチル－Ｎ－［３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート中間体Ｉ－７０（４．４１ｇ、９．４０ｍｍｏｌ）の乾燥１，４－ジオキサン（４０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン（４．１８ｍＬ、２４．４４ｍｍｏｌ）及び（５－ジフェニルホスファニル－９，９－ジメチル－キサンテン－４－イル）－ジフェニル－ホスファン（０．４３５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、混合物を窒素で５分間脱気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．６０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を窒素で５分間脱気した。ソジオチオエタン（１．６３ｇ、１８．８０ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を窒素でさらに５分間脱気した。次いで、反応を、窒素雰囲気下に１１０℃で５時間撹拌した。この反応を酢酸エチルで希釈し、セライトパッドでろ過し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液を塩水で洗浄した。次いで、水性層を酢酸エチルで洗浄し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗材料をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～２０％酢酸エチル）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメートを得た。
ステップＡ２：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（中間体Ｉ－３８）の調製
Figure 2023540274000114
 ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３９）（３．２１ｇ、８．８８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中の溶液に、３－クロロベンゼンカルボぺルオキソ酸（７０質量％、４．８２ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応塊を０℃で１．５時間撹拌した。次いで、溶剤を２５℃未満で留去し、残渣を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液及び水（６０ｍＬ）で失活させた。酢酸エチル（４０ｍＬ）を添加し、有機層を分離した。水性層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で２回抽出した。組み合わせた有機層を塩水（６０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、純粋なｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメートをオフホワイトの固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１４分間、ｍ／ｚ＝３９２（Ｍ－Ｈ）-。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．１９（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．４８（ｓ，９Ｈ）３．４９（ｑ，Ｊ＝７．３０Ｈｚ，２Ｈ）７．８６（ｄ，Ｊ＝９．２９Ｈｚ，１Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝９．２９Ｈｚ，１Ｈ）９．４４－９．４９（ｍ，１Ｈ）９．５１（ｓ，１Ｈ）．
ステップＢ１：２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－３５）の調製
Figure 2023540274000115
 ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］カルバメート（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３８）（０．６０ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（０．６４７ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、続いて、２－（ブロモメチル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－５５）（０．７７ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応塊を５０℃で５時間撹拌し、次いで、氷冷水で失活させ、生成物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボキシレートをガム状の塊として得た。この材料を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２７分間、ｍ／ｚ＝６２５（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＢ２：２－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（中間体Ｉ－３６）の調製
Figure 2023540274000116
 ２－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３５）（１．１５ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（１０ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、２，２，２－トリフルオロ酢酸（２．２２ｍＬ、２７．６２ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応塊を室温で１２時間撹拌した。混合物を減圧中で濃縮し、水（５０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液で中和した。水性層を酢酸エチル（２×６０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗材料をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～４０％酢酸エチル）により精製して、２－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチルを得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３０分間、ｍ／ｚ＝５２５（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．１８（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，３Ｈ）１．３８（ｔ，Ｊ＝７．１３Ｈｚ，３Ｈ）３．２８－３．３３（ｍ，２Ｈ）４．４１（ｑ，Ｊ＝７．１３Ｈｚ，２Ｈ）５．０８（ｄ，Ｊ＝５．３８Ｈｚ，２Ｈ）７．０１（ｔ，Ｊ＝５．４４Ｈｚ，１Ｈ）７．７４（ｓ，２Ｈ）８．５５（ｄ，Ｊ＝２．００Ｈｚ，１Ｈ）９．１５－９．１９（ｍ，１Ｈ）９．２７（ｓ，１Ｈ）．
ステップＢ３：２－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸（中間体Ｉ－３７）の調製
Figure 2023540274000117
 ２－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸エチル（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３６）（０．６０５ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に、水（３．５ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（０．２０４ｇ、４．６１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応塊を室温で一晩撹拌し、次いで、減圧中で濃縮し、残渣を水性１Ｎ塩酸で酸性化し、生成物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、粗生成物２－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸を得た。粗生成物を次のステップにそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１８分間、ｍ／ｚ＝４９７（Ｍ＋Ｈ）+。
ステップＢ４：６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－５－オン（化合物Ｐ６）の調製
Figure 2023540274000118
 ２－［［［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］アミノ］メチル］－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸（上記のとおり調製した中間体Ｉ－３７）（０．５６ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）のピリジン（２．８ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に、オキシ塩化リン（０．２１２ｍＬ、２．２６ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気で滴下した。この反応混合物を０～１０℃で２５分間撹拌した。この反応塊を氷冷水（６０ｍＬ）で失活させ、生成物を酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、シクロヘキサン中の０～３０％酢酸エチル）により精製して、純粋な６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－５－オンを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１８分間、ｍ／ｚ＝４７９（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．４５（ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ，３Ｈ）３．６６（ｑ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ）５．１８（ｓ，２Ｈ）７．６８（ｄｄ，Ｊ＝９．４４，１．３１Ｈｚ，１Ｈ）８．２５（ｄ，Ｊ＝９．３８Ｈｚ，１Ｈ）８．４７－８．５０（ｍ，１Ｈ）８．８６（ｓ，１Ｈ）９．１２－９．１５（ｍ，１Ｈ）．
Figure 2023540274000119
Figure 2023540274000120
Figure 2023540274000121
Figure 2023540274000122
Figure 2023540274000123
Figure 2023540274000124
Figure 2023540274000125
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的及び／又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的、殺ダニ的及び／又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること又はそれらの製造中、例えば粉砕若しくは混合中、それらの貯蔵中又はそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
式Ｉの化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい（略記「ＴＸ」は、「本発明の表Ａ－１～Ａ－１２、Ｂ－１～Ｂ－１２、Ｃ－１～Ｃ－１５及びＤ－１～Ｄ－１５並びに表Ｐに記載の化合物からなる群から選択される１種の化合物を意味する」）：
石油（代替名）（６２８）から構成される物質＋ＴＸの群から選択される補助剤；
アバメクチン＋ＴＸ、アセキノシル＋ＴＸ、アセタミプリド＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アクリナトリン＋ＴＸ、アシノナピル＋ＴＸ、アフィドピロペン＋ＴＸ、アフォキソラネル＋ＴＸ、アラニカルブ＋ＴＸ、アレトリン＋ＴＸ、α－シペルメトリン＋ＴＸ、αメトリン＋ＴＸ、アミドフルメト＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アゾシクロチン＋ＴＸ、ベンサルタップ＋ＴＸ、ベンゾキメート＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ、βシフルトリン＋ＴＸ、β－シペルメトリン＋ＴＸ、ビフェナゼート＋ＴＸ、ビフェントリン＋ＴＸ、ビナパクリル＋ＴＸ、ビオアレトリン＋ＴＸ、Ｓ－ビオアレトリン＋ＴＸ、ビオレスメトリン＋ＴＸ、ビストリフルロン＋ＴＸ、ブロフラニリド＋ＴＸ、ブロフルトリネート＋ＴＸ、ブロモホス－エチル＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、カズサホス＋ＴＸ、カルバリル＋ＴＸ、カルボスルファン＋ＴＸ、カルタップ＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１６３２２１８－００－８＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１８０８１１５－４９－２＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０３２４０３－９７－５＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０４４７０１－４４－０＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２１２８７０６－０５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０９５４７０－９４－１＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２３７７０８４－０９－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１４４５６８３－７１－５＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２４０８２２０－９４－８＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２４０８２２０－９１－５＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１３６５０７０－７２－９＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２１７１０９９－０９－３＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２３９６７４７－８３－２＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２１３３０４２－３１－４＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２１３３０４２－４４－９＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１４４５６８４－８２－１＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１４４５６８４－８２－１＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９２２９５７－４５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９２２９５７－４６－７＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９２２９５７－４７－８＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９２２９５７－４８－９＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２４１５７０６－１６－８＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１５９４６２４－８７－９＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１５９４６３７－６５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１５９４６２６－１９－３＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－５２－７＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－５５－０＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－５７－２＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－７７－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－６６－３＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１９９０４５７－８５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２２２０１３２－５５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１２５５０９１－７４－７＋ＴＸ、クロラントラニリプロール＋ＴＸ、クロルダン＋ＴＸ、クロルフェナピル＋ＴＸ、クロロプラレトリン＋ＴＸ、クロマフェノジド＋ＴＸ、クレンピリン＋ＴＸ、クロエトカルブ＋ＴＸ、クロチアニジン＋ＴＸ、２－クロロフェニルＮ－メチルカルバメート（ＣＰＭＣ）＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアントラニリプロール＋ＴＸ、シクラニリプロール＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、シクロプロトリン＋ＴＸ、シクロキサプリド＋ＴＸ、シエノピラフェン＋ＴＸ、シエトピラフェン＋ＴＸ、シフルメトフェン＋ＴＸ、シフルトリン＋ＴＸ、シハロジアミド＋ＴＸ、シハロトリン＋ＴＸ、シペルメトリン＋ＴＸ、シフェノトリン＋ＴＸ、シプロフラニリド＋ＴＸ、シロマジン＋ＴＸ、デルタメトリン＋ＴＸ、ジアフェンチウロン＋ＴＸ、ジアリホス＋ＴＸ、ジブロム＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、ジフルベンズロン＋ＴＸ、ジンプロピリダズ＋ＴＸ、ジナクチン＋ＴＸ、ジノカップ＋ＴＸ、ジノテフラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、エマメクチン（又はエマメクチン安息香酸塩）＋ＴＸ、エムペントリン＋ＴＸ、ε－モンフルオロトリン＋ＴＸ、ε－メトフルトリン＋ＴＸ、エスフェンバレレート＋ＴＸ、エチオン＋ＴＸ、エチプロール＋ＴＸ、エトフェンプロックス＋ＴＸ、エトキサゾール＋ＴＸ、ファンファー＋ＴＸ、フェナザキン＋ＴＸ、フェンフルトリン＋ＴＸ、フェンメゾジチアズ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノブカルブ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェノキシカルブ＋ＴＸ、フェンプロパトリン＋ＴＸ、フェンピロキシメート＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、フェンチンアセテート＋ＴＸ、フェンバレレート＋ＴＸ、フィプロニル＋ＴＸ、フロメトキン＋ＴＸ、フロニカミド＋ＴＸ、フルアクリピリム＋ＴＸ、フルアザインドリジン＋ＴＸ、フルアズロン＋ＴＸ、フルベンジアミド＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルクロルジニリプロール＋ＴＸ、フルシトリネート＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルシトリネート＋ＴＸ、フルエンスルホン＋ＴＸ、フルフェネリム＋ＴＸ、フルフェンプロックス＋ＴＸ、フルフィプロール＋ＴＸ、フルヘキサホン＋ＴＸ、フルメトリン＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルペンチオフェノックス＋ＴＸ、フルピラジフロン＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ、フルララナー＋ＴＸ、フルバリネート＋ＴＸ、フルキサメタミド＋ＴＸ、ホスチアゼート＋ＴＸ、γ－シハロトリン＋ＴＸ、ゴシップルア（商標）＋ＴＸ、グアジピル＋ＴＸ、ハロフェノジド＋ＴＸ、ハルフェンプロクス＋ＴＸ、ヘプタフルトリン＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス＋ＴＸ、ヒドラメチルノン＋ＴＸ、イミシアホス＋ＴＸ、イミダクロプリド＋ＴＸ、イミプロトリン＋ＴＸ、インダザピロキサメト＋ＴＸ、インドキサカルブ＋ＴＸ、ヨードメタン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、イソシクロセラム＋ＴＸ、イソチオエート＋ＴＸ、イベルメクチン＋ＴＸ、κ－ビフェントリン＋ＴＸ、κ－テフルトリン＋ＴＸ、ラムダ－シハロトリン＋ＴＸ、レピメクチン＋ＴＸ、ロチラネル＋ＴＸ、ルフェヌロン＋ＴＸ、メタフルミゾン＋ＴＸ、メタアルデヒド＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メソミル＋ＴＸ、メトキシフェノジド＋ＴＸ、メトフルトリン＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベメクチン＋ＴＸ、モンフルオロトリン＋ＴＸ、ニクロスアミド＋ＴＸ、ニコフルプロール＋ＴＸ；ニテンピラム＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキサミル＋ＴＸ、オキサゾスルフィル＋ＴＸ、パラチオン－エチル＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェノトリン＋ＴＸ、ホスホカルブ＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピリミカーブ＋ＴＸ、ピリミホス－エチル＋ＴＸ、ピリミホス－メチル＋ＴＸ、多角体ウイルス＋ＴＸ、プラレトリン＋ＴＸ、プロフェノホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロパルギット＋ＴＸ、プロペタムホス＋ＴＸ、プロポキスル＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、プロトリフェンブト＋ＴＸ、ピフルブミド＋ＴＸ、ピメトロジン＋ＴＸ、ピラクロホス＋ＴＸ、ピラフルプロール＋ＴＸ、ピリダベン＋ＴＸ、ピリダリル＋ＴＸ、ピリフルキナゾン＋ＴＸ、ピリミジフェン＋ＴＸ、ピリミノストロビン＋ＴＸ、ピリプロール＋ＴＸ、ピリプロキシフェン＋ＴＸ、レスメスリン＋ＴＸ、サロラネル＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、シラフルオフェン＋ＴＸ、スピネトラム＋ＴＸ、スピノサド＋ＴＸ、スピロジクロフェン＋ＴＸ、スピロメシフェン＋ＴＸ、スピロピジオン＋ＴＸ、スピロテトラマト＋ＴＸ、スピドキサマト＋ＴＸ、スルホキサフロル＋ＴＸ、テブフェノジド＋ＴＸ、テブフェンピラド＋ＴＸ、テブピリミホス＋ＴＸ、テフルトリン＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テトラクロラントラニリプロール＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラメトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、テトラナクチン＋ＴＸ、テトラニリプロール＋ＴＸ、θ－シペルメトリン＋ＴＸ、チアクロプリド＋ＴＸ、チアメトキサム＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、チオジカルブ＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チゴラネル＋ＴＸ、チオキサザフェン＋ＴＸ、トルフェンピラド＋ＴＸ、トキサフェン＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスフルトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリクロルホン＋ＴＸ、トリクロロネート＋ＴＸ、トリクロルホン＋ＴＸ、トリフルメゾピリン＋ＴＸ、チクロピラゾフロル＋ＴＸ、ζ－シペルメトリン＋ＴＸ、メラッセ由来の海草抽出物及び発酵生成物＋ＴＸ、尿素を含むメラッセ由来の海草抽出物及び発酵生成物＋ＴＸ、アミノ酸＋ＴＸ、カリウム及びモリブデン及びＥＤＴＡ－キレート化マンガン＋ＴＸ、海草抽出物及び発酵植物生成物＋ＴＸ、海草抽出物及び植物ホルモンを含む発酵植物生成物＋ＴＸ、ビタミン＋ＴＸ、ＥＤＴＡ－キレート化銅＋ＴＸ、亜鉛＋ＴＸ、及び鉄＋ＴＸ、アザジラクチン＋ＴＸ、バチルス属アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｉｚａｗａｉ）＋ＴＸ、バチルスキチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）ＡＱ７４６（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１ ６１８）＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）＋ＴＸ、バチルス属クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）＋ＴＸ、バチルスマイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）ＡＱ７２６（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６４）＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－３００８７）＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）ＡＱ７１７（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６２）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７８（ＡＴＣＣ受入番号５３５２２）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７５（ＡＴＣＣ受入番号５５６０８）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７７（ＡＴＣＣ受入番号５５６０９）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）不特定の＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ１５３（ＡＴＣＣ受入番号５５６１４）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ３０００２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－５０４２１）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ３０００４（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－５０４５５）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ７１３（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６１）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ７４３（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６５）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＡＱ５２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６１９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＢＤ＃３２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１５３０）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ１２３＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）＋ＴＸ、Ｄ－リモネン＋ＴＸ、グラニュロウイルス＋ＴＸ、ハルピン＋ＴＸ、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ヘリオチスプンクチゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、メタリジウム属の種（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ムスコドルアルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（ＮＲＲＬ受入番号３０５４７）＋ＴＸ、ムスコドルロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）Ａ３－５（ＮＲＲＬ受入番号３０５４８）＋ＴＸ、ニームツリー（Ｎｅｅｍ ｔｒｅｅ）系生成物＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）＋ＴＸ、パスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、パスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸ、パスツーリア
ラモサ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｒａｍｏｓａ）＋ＴＸ、パスツーリアソルネイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｔｈｏｒｎｅｉ）＋ＴＸ、パスツーリアウスガエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｕｓｇａｅ）＋ＴＸ、Ｐ－シメン＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、多角体ウイルス＋ＴＸ、ジョチュウギク＋ＴＸ、ＱＲＤ４２０（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、ＱＲＤ４５２（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、ＱＲＤ４６０（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、キラヤサポナリア（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカスグロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）ＡＱ７１９（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６３）＋ＴＸ、スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ストレプトマイセスガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）（ＮＲＲＬ受入番号３０２３２）＋ＴＸ、ストレプトマイセス属の種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－３０１４５）＋ＴＸ、テルペノイドブレンド＋ＴＸ、及びベルチシリウム属の種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）から選択される昆虫防除有効物質；
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート及び（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール及び４－メチルノナン－５－オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α－マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４－メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２－（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド－オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０－７１－３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ－３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン及び１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０－９８－１］＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α－クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（アルファ－ブロマジオロンを含む）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ－５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート－メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－シンナムアルデヒド＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アルドキシカルブ＋ＴＸ、アミジチオン＋ＴＸ、アミドチオエート＋ＴＸ、アミトン＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン＋ＴＸ、アミトラズ＋ＴＸ、アラマイト＋ＴＸ、三酸化ヒ素＋ＴＸ、アゾベンゼン＋ＴＸ、アゾトエート＋ＴＸ、ベノミル＋ＴＸ、ベノキサホス＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩＋ＴＸ、ビキサフェン＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン＋ＴＸ、ブロモホス＋ＴＸ、ブロモプロピレート＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫酸カルシウム＋ＴＸ、カンフェクロール＋ＴＸ、カルバノレート＋ＴＸ、カルボフェノチオン＋ＴＸ、シミアゾール＋ＴＸ、チオノメチオナート＋ＴＸ、クロルベンシド＋ＴＸ、クロルジメホルム＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド＋ＴＸ、クロルフェネトール＋ＴＸ、クロルフェンソン＋ＴＸ、クロロフェンスルフィド＋ＴＸ、クロロベンジラート＋ＴＸ、クロロメブホルム＋ＴＸ、クロロメチウロン＋ＴＸ、クロロプロピレート＋ＴＸ、クロルチオホス＋ＴＸ、シネリンＩ＋ＴＸ、シネリンＩＩ＋ＴＸ、シネリンス＋ＴＸ、クロサンテル＋ＴＸ、クマホス＋ＴＸ、クロタミトン＋ＴＸ、クロトキシホス＋ＴＸ、クフラエブ＋ＴＸ、シアントエート＋ＴＸ、ＤＣＰＭ＋ＴＸ、ＤＤＴ＋ＴＸ、デメフィオン＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｏ＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋ＴＸ、ジクロフルアニド＋ＴＸ、ジクロルボス＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジエノクロル＋ＴＸ、ジメホクス＋ＴＸ、ジネクス＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン＋ＴＸ、ジノカップ－４＋ＴＸ、ジノカップ－６＋ＴＸ、ジノクトン＋ＴＸ、ジノペントン＋ＴＸ、ジノスルホン＋ＴＸ、ジノテルボン＋ＴＸ、ジオキサチオン＋ＴＸ、ジフェニルスルホン＋ＴＸ、ジスルフィラム＋ＴＸ、ＤＮＯＣ＋ＴＸ、ドフェナピン＋ＴＸ、ドラメクチン＋ＴＸ、エンドチオン＋ＴＸ、エピリノメクチン＋ＴＸ、エトエートメチル＋ＴＸ、エトリムホス＋ＴＸ、フェナザフロル＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート＋ＴＸ、フェンピラザミン＋ＴＸ、フェンソン＋ＴＸ、フェントリファニル＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルエネチル＋ＴＸ、フルオルベンシド＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７＋ＴＸ、ホルメタネート＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド＋ＴＸ、ホルムパラネート＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ＋ＴＸ、グリオジン＋ＴＸ、ハルフェンプロクス＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート＋ＴＸ、イソカルボホス＋ＴＸ、ジャスモリンＩ＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ＋ＴＸ、ジョドフェンホス＋ＴＸ、リンダン＋ＴＸ、マロノベン＋ＴＸ、メカルバム＋ＴＸ、メホスフォラン＋ＴＸ、メスルフェン＋ＴＸ、メタクリホス＋ＴＸ、臭化メチル＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム＋ＴＸ、 ミパホクス＋ＴＸ、モノクロトホス＋ＴＸ、モルホチオン＋ＴＸ、モキシデクチン＋ＴＸ、ナレド＋ＴＸ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋ＴＸ、ニフルリジド＋ＴＸ、ニッコマイシン＋ＴＸ、ニトリラカルブ＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキシデプロホス＋ＴＸ、オキシジスルホトン＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋ＴＸ、パラチオン＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホサロン＋ＴＸ、ホスホラン＋ＴＸ、ホスファミドン＋ＴＸ、ポリクロロテルペン＋ＴＸ、ポリナクチン＋ＴＸ、プロクロノール＋ＴＸ、プロマシル＋ＴＸ、プロポキスル＋ＴＸ、プロチダチオン＋ＴＸ、プロトエート＋ＴＸ、ピレトリンＩ＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ＋ＴＸ、ピレトリン＋ＴＸ、ピリダフェンチオン＋ＴＸ、ピリミテート＋ＴＸ、キナルホス＋ＴＸ、キンチオホス＋ＴＸ、Ｒ－１４９２＋ＴＸ、ホスグリシン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、ソファミド＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１＋ＴＸ、スルフィラム＋ＴＸ、スルフラミド＋ＴＸ、スルホテプ＋ＴＸ、硫黄＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、τ－フルバリネート＋ＴＸ、ＴＥＰＰ＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラスル＋ＴＸ、チアフェノクス＋ＴＸ、チオカルボキシム＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオキノックス＋ＴＸ、ツリンギエンシン＋ＴＸ、トリアミホス＋ＴＸ、トリアラテン＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリフェノホス＋ＴＸ、トリナクチン＋ＴＸ、バミドチオン＋ＴＸ、バニリプロール＋ＴＸ、ベトキサジン＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅＋ＴＸ、硫酸銅＋ＴＸ、シブトリン＋ＴＸ、ジクロン＋ＴＸ、ジクロロフェン＋ＴＸ、エンドタール＋ＴＸ、フェンチン＋ＴＸ、消石灰＋ＴＸ、ナーバム＋ＴＸ、キノクラミン＋ＴＸ、キノンアミド＋ＴＸ、シマジン＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ＋ＴＸ、水酸化トリフェニルスズ＋ＴＸ、クルホメート＋ＴＸ、ピペラジン＋ＴＸ、チオファネート＋ＴＸ、クロラロース＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン＋ＴＸ、ストリキニン＋ＴＸ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋ＴＸ、８－硫酸ヒドロキシキノリン＋ＴＸ、ブロノポール＋ＴＸ、水酸化銅＋ＴＸ、クレゾール＋ＴＸ、ジピリチオン＋ＴＸ、ドジチン＋ＴＸ、フェナミノスルフ＋ＴＸ、ホルムアルデヒド＋ＴＸ、ヒドラルガフェン＋ＴＸ、カスガマイシン＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）＋ＴＸ、ニトラピリン＋ＴＸ、オクチリノン＋ＴＸ、オキソリン酸＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム＋ＴＸ、プロベナゾール＋ＴＸ、ストレプトマイシン＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート＋ＴＸ、テクロフタラム＋ＴＸ、チオメルサール＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、 アムブリセイウス属の種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコグラマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋ＴＸ、アフォレート＋ＴＸ、ビサジル＋ＴＸ、ブスルファン＋ＴＸ、ジマチフ＋ＴＸ、ヘメル＋ＴＸ、ヘムパ＋ＴＸ、メテパ＋ＴＸ、メチオテパ＋ＴＸ、メチルアフォレート＋ＴＸ、モルジド＋ＴＸ、ペンフルロン＋ＴＸ、テパ＋ＴＸ、チオヘムパ＋ＴＸ、チオテパ＋ＴＸ、トレタミン＋ＴＸ、ウレデパ＋ＴＸ、（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート＋（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アル＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール＋４－メチルノナン－５－オン＋ＴＸ、α－ムルチストリアチン＋ＴＸ、ブレビコミン＋ＴＸ、コドレルレ＋ＴＸ、コドレモン＋ＴＸ、クエルレ＋ＴＸ、ディスパールア＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ
、ドミニカルア＋ＴＸ、エチル４－メチルオクタノエート＋ＴＸ、オイゲノール＋ＴＸ、フロンタリン＋ＴＸ、グランドルア＋ＴＸ、グランドルアＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＶ＋ＴＸ、ヘキサルア＋ＴＸ、イプスジエノール＋ＴＸ、イプセノール＋ＴＸ、ジャポニルア＋ＴＸ、リネアチン＋ＴＸ、リトルア＋ＴＸ、ループルア＋ＴＸ、メドルア＋ＴＸ、メガトモ酸＋ＴＸ、メチルオイゲノール＋ＴＸ、ムスカルア＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オルフラルア＋ＴＸ、オリクタルア＋ＴＸ、オストラモン＋ＴＸ、シグルア＋ＴＸ、ソルジジン＋ＴＸ、スルカトール＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、トリメドルア＋ＴＸ、トリメドルアＡ＋ＴＸ、トリメドルアＢ1＋ＴＸ、トリメドルアＢ2＋ＴＸ、トリメドルアＣ＋ＴＸ、トランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）＋ＴＸ、２－（オクチルチオ）エタノール＋ＴＸ、ブタピロノキシル＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋ＴＸ、ジブチルアジペート＋ＴＸ、フタル酸ジブチル＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩＋ＴＸ、ジエチルトルアミド＋ＴＸ、ジメチルカルベート＋ＴＸ、ジメチルフタレート＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール＋ＴＸ、ヘキサミド＋ＴＸ、メトキン－ブチル＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド＋ＴＸ、オキサメート＋ＴＸ、ピカリジン＋ＴＸ、１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン＋１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）酢酸エチル＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルリン酸塩＋ＴＸ、２－イミダゾリドン＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋ＴＸ、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート＋ＴＸ、４－メチル（プロプ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、アセチオン＋ＴＸ、アクリロニトリル＋ＴＸ、アルドリン＋ＴＸ、アロサミジン＋ＴＸ、アリキシカルブ＋ＴＸ、α－エクジソン＋ＴＸ、リン化アルミニウム＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アナバシン＋ＴＸ、アチダチオン＋ＴＸ、アザメチホス＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド＋ＴＸ、バルトリン＋ＴＸ、バイエル２２／１９０＋ＴＸ、バイエル２２４０８＋ＴＸ、β－シフルトリン＋ＴＸ、β－シペルメトリン＋ＴＸ、バイオエタノメトリン＋ＴＸ、ビオパーメトリン＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ＋ＴＸ、ブフェンカルブ＋ＴＸ、ブタカルブ＋ＴＸ、ブタチオホス＋ＴＸ、ブトネート＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム＋ＴＸ、シアン化カルシウム＋ＴＸ、二硫化炭素＋ＴＸ、四塩化炭素＋ＴＸ、カルタップヒドロクロリド＋ＴＸ、セバジン＋ＴＸ、クロルビシクレン＋ＴＸ、クロルダン＋ＴＸ、クロルデコン＋ＴＸ、クロロホルム＋ＴＸ、クロルピクリン＋ＴＸ、クロルホキシム＋ＴＸ、クロルプラゾホス＋ＴＸ、シス－レスメスリン＋ＴＸ、シスメトリン＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅＋ＴＸ、ヒ酸銅＋ＴＸ、オレイン酸銅＋ＴＸ、クミトエート＋ＴＸ、氷晶石＋ＴＸ、ＣＳ７０８＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアノホス＋ＴＸ、シクレトリン＋ＴＸ、シチオエート＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン＋ＴＸ、ＤＡＥＰ＋ＴＸ、ダゾメット＋ＴＸ、デカルボフラン＋ＴＸ、ジアミダホス＋ＴＸ、ジカプトン＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン＋ＴＸ、ジクレシル＋ＴＸ、ジシクラニル＋ＴＸ、ディルドリン＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルリン酸塩＋ＴＸ、ジロール＋ＴＸ、ジメフルトリン＋ＴＸ、ジメタン＋ＴＸ、ジメトリン＋ＴＸ、ジメチルビンホス＋ＴＸ、ジメチラン＋ＴＸ、ジノプロプ＋ＴＸ、ジノサム＋ＴＸ、ジノセブ＋ＴＸ、ジオフェノラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、ジチクロホス＋ＴＸ、ＤＳＰ＋ＴＸ、エクジステロン＋ＴＸ、ＥＩ １６４２＋ＴＸ、ＥＭＰＣ＋ＴＸ、ＥＰＢＰ＋ＴＸ、エタホス＋ＴＸ、エチオフェンカルブ＋ＴＸ、ギ酸エチル＋ＴＸ、エチレンジブロミド＋ＴＸ、ジクロロエタン＋ＴＸ、エチレンオキシド＋ＴＸ、ＥＸＤ＋ＴＸ、フェンクロルホス＋ＴＸ、フェネタカルブ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノキサクリム＋ＴＸ、フェンピリトリン＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン－エチル＋ＴＸ、フルコフロン＋ＴＸ、ホスメチラン＋ＴＸ、ホスピレート＋ＴＸ、ホスチエタン＋ＴＸ、フラチオカルブ＋ＴＸ、フレトリン＋ＴＸ、グアザチン＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩＋ＴＸ、テトラチオカルボン酸ナトリウム＋ＴＸ、ハルフェンプロクス＋ＴＸ、ＨＣＨ＋ＴＸ、ＨＥＯＤ＋ＴＸ、ヘプタクロール＋ＴＸ、ヘテロホス＋ＴＸ、ＨＨＤＮ＋ＴＸ、シアン化水素＋ＴＸ、ヒキンカルブ＋ＴＸ、ＩＰＳＰ＋ＴＸ、イサゾホス＋ＴＸ、イソベンザン＋ＴＸ、イソドリン＋ＴＸ、イソフェンホス＋ＴＸ、イソラン＋ＴＸ、イソプロチオラン＋ＴＸ、イソキサチオン＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ＋ＴＸ、ケレバン＋ＴＸ、キノプレン＋ＴＸ、砒酸鉛＋ＴＸ、レプトホス＋ＴＸ、リリムホス＋ＴＸ、リチダチオン＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋ＴＸ、リン化マグネシウム＋ＴＸ、マジドクス＋ＴＸ、メカルホン＋ＴＸ、メナゾン＋ＴＸ、塩化第一水銀＋ＴＸ、メスルフェンホス＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メタム－カリウム＋ＴＸ、メタム－ナトリウム＋ＴＸ、メタンフッ化スルホニル＋ＴＸ、メトクロトホス＋ＴＸ、メトプレン＋ＴＸ、メトトリン＋ＴＸ、メトキシクロル＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート＋ＴＸ、メチルクロロホルム＋ＴＸ、塩化メチレン＋ＴＸ、メトキサジアゾン＋ＴＸ、ミレックス＋ＴＸ、ナフタロホス＋ＴＸ、ナフタレン＋ＴＸ、ＮＣ－１７０＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、ニコチンスルフェート＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、ノルニコチン＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオネート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオネート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート＋ＴＸ、オレイン酸＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン＋ＴＸ、パラチオン－メチル＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル＋ＴＸ、ＰＨ６０－３８＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホスニクロル＋ＴＸ、ホスフィン＋ＴＸ、ホキシム－メチル＋ＴＸ、ピリメタホス＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム＋ＴＸ、カリウムチオシアネート＋ＴＸ、プレコセンＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ＋ＴＸ、ピリミドホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロメカルブ＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、ピラゾホス＋ＴＸ、ピレスメトリン＋ＴＸ、カッシア＋ＴＸ、キナルホス－メチル＋ＴＸ、キノチオン＋ＴＸ、ラホキサニド＋ＴＸ、レスメスリン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、カデトリン＋ＴＸ、リアニア＋ＴＸ、リアノジン＋ＴＸ、サバジラ＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、ＳＩ－０００９＋ＴＸ、チアプロニル＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム＋ＴＸ、シアン化ナトリウム＋ＴＸ、フッ化ナトリウム＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム＋ＴＸ、スルコフロン＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム＋ＴＸ、フッ化スルフリル＋ＴＸ、スルプロホス＋ＴＸ、タール油＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、ＴＤＥ＋ＴＸ、テブピリムホス＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テラレスリン＋ＴＸ、テトラクロロエタン＋ＴＸ、チクロホス＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスパーメトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３＋ＴＸ、トリクロロナト＋ＴＸ、トリメタカルブ＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、トリクロピリカルブ＋ＴＸ、トリプレン＋ＴＸ、ベラトリジン＋ＴＸ、ベラトリン＋ＴＸ、ＸＭＣ＋ＴＸ、ζメトリン＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド＋ＴＸ、ゾラプロホス＋ＴＸ、メペルフルトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、ビス（トリブチルスズ）オキシド＋ＴＸ、ブロモアセタミド＋ＴＸ、第二鉄リン酸塩＋ＴＸ、ニクロスアミド－オラミン＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ＋ＴＸ、ピリモルフ＋ＴＸ、トリフェンモルフ＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン＋ＴＸ、アニシフルプリン＋ＴＸ、ベンクロチアズ＋ＴＸ、サイトカイニン＋ＴＸ、ＤＣＩＰ＋ＴＸ、ルフラール＋ＴＸ、イサミドホス＋ＴＸ、カイネチン＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン＋ＴＸ、キシレノルス＋ＴＸ、ゼアチン＋ＴＸ、エチルキサントゲン酸カリウム＋ＴＸ、アシベンゾラル＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋ＴＸ、α－クロロヒドリン＋ＴＸ、アンツ＋ＴＸ、炭酸バリウム＋ＴＸ、ビスチオセミ＋ＴＸ、ブロジファクム＋ＴＸ、ブロマジオロン＋ＴＸ、ブロメタリン＋ＴＸ、クロロファシノン＋ＴＸ、コレカルシフェロール＋ＴＸ、クマクロル＋ＴＸ、クマフリル＋ＴＸ、クマテトラリル＋ＴＸ、クリミジン＋ＴＸ、ジフェナクム＋ＴＸ、ジフェチアロン＋ＴＸ、ジファシノン＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール＋ＴＸ、フロクマフェン＋ＴＸ、フルオロアセタミド＋ＴＸ、フルプロパジン＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド＋ＴＸ、ノルボルミド＋ＴＸ、ホスアセチム＋ＴＸ、リン＋ＴＸ、ピンドン＋ＴＸ、ピリヌロン＋ＴＸ、シリロシド＋ＴＸ、－フルオロ酢酸ナトリウム＋ＴＸ、硫酸タリウム＋ＴＸ、ワルファリン＋ＴＸ、－２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋ＴＸ、ファルネソール＋ネロリドール＋ＴＸ、ベルブチン＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピプロタール＋ＴＸ、プロピル異性体＋ＴＸ、Ｓ４２１＋ＴＸ、セサメックス＋ＴＸ、セサスモリン＋ＴＸ、スルホキシド＋ＴＸ、アントラキノン＋ＴＸ、ナフテン酸銅＋ＴＸ、オキシ塩化銅＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン＋ＴＸ、チラム＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛＋ＴＸ、ジラム＋ＴＸ、イマニン＋ＴＸ、リバビリン＋ＴＸ、クロロインコナジド（ｃｈｌｏｒｏｉｎｃｏｎａｚｉｄｅ）＋ＴＸ、酸化水銀（ＩＩ）＋ＴＸ、チオファネート－メ
チル＋ＴＸ、アザコナゾール＋ＴＸ、ビテルタノール＋ＴＸ、ブロムコナゾール＋ＴＸ、シプロコナゾール＋ＴＸ、ジフェノコナゾール＋ＴＸ、ジニコナゾール－＋ＴＸ、エポキシコナゾール＋ＴＸ、フェンブコナゾール＋ＴＸ、フルキンコナゾール＋ＴＸ、フルシラゾール＋ＴＸ、フルトリアホール＋ＴＸ、フラメトピル＋ＴＸ、ヘキサコナゾール＋ＴＸ、イマザリル－＋ＴＸ、イミベンコナゾール＋ＴＸ、イプコナゾール＋ＴＸ、メトコナゾール＋ＴＸ、ミクロブタニル＋ＴＸ、パクロブトラゾール＋ＴＸ、ペフラゾエート＋ＴＸ、ペンコナゾール＋ＴＸ、プロチオコナゾール＋ＴＸ、ピリフェノックス＋ＴＸ、プロクロラズ＋ＴＸ、プロピコナゾール＋ＴＸ、ピリソキサゾール＋ＴＸ、－シメコナゾール＋ＴＸ、テブコンアゾール＋ＴＸ、テトラコナゾール＋ＴＸ、トリアジメホン＋ＴＸ、トリアジメノール＋ＴＸ、トリフルミゾール＋ＴＸ、トリチコナゾール＋ＴＸ、アンシミドール＋ＴＸ、フェナリモル＋ＴＸ、ヌアリモル＋ＴＸ、ブピリメート＋ＴＸ、ジメチリモール＋ＴＸ、エチリモール＋ＴＸ、ドデモルフ＋ＴＸ、フェンプロピジン＋ＴＸ、フェンプロピモルフ＋ＴＸ、スピロキサミン＋ＴＸ、トリデモルフ＋ＴＸ、シプロジニル＋ＴＸ、メパニピリム＋ＴＸ、ピリメタニル＋ＴＸ、フェンピクロニル＋ＴＸ、フルジオキソニル＋ＴＸ、ベナラキシル＋ＴＸ、フララキシル＋ＴＸ、－メタラキシル＋ＴＸ、Ｒメタラキシル＋ＴＸ、オフレース＋ＴＸ、オキサジキシル＋ＴＸ、カルベンダジム＋ＴＸ、デバカルブ＋ＴＸ、フベリダゾール－＋ＴＸ、チアベンダゾール＋ＴＸ、クロゾリネート＋ＴＸ、ジクロゾリン＋ＴＸ、ミクロゾリン－＋ＴＸ、プロシミドン＋ＴＸ、ビンクロゾリン＋ＴＸ、ボスカリド＋ＴＸ、カルボキシン＋ＴＸ、フェンフラム＋ＴＸ、フルトラニル＋ＴＸ、メプロニル＋ＴＸ、オキシカルボキシン＋ＴＸ、ペンチオピラド＋ＴＸ、チフルザミド＋ＴＸ、ドジン＋ＴＸ、イミノクタジン＋ＴＸ、アゾキシストロビン＋ＴＸ、ジモキシストロビン＋ＴＸ、エネストロブリン＋ＴＸ、フェナミンストロビン＋ＴＸ、フルフェノキシストロビン＋ＴＸ、フルオキサストロビン＋ＴＸ、クレソキシムメチル＋ＴＸ、メトミノストロビン＋ＴＸ、トリフロキシストロビン＋ＴＸ、オリザストロビン＋ＴＸ、ピコキシストロビン＋ＴＸ、ピラクロストロビン＋ＴＸ、ピラメトストロビン＋ＴＸ、ピラオキシストロビン＋ＴＸ、フェルバム＋ＴＸ、マンコゼブ＋ＴＸ、マンネブ＋ＴＸ、メチラム＋ＴＸ、プロピネブ＋ＴＸ、ジネブ＋ＴＸ、カプタホール＋ＴＸ、キャプタン＋ＴＸ、フルオロイミド＋ＴＸ、ホルペット＋ＴＸ、トリルフルアニド＋ＴＸ、ボルドー液＋ＴＸ、酸化銅＋ＴＸ、マンカッパー＋ＴＸ、オキシン銅＋ＴＸ、ニトロタル－イソプロピル＋ＴＸ、エディフェンホス＋ＴＸ、イプロベンホス＋ＴＸ、ホスジフェン＋ＴＸ、トルコホス－メチル＋ＴＸ、アニラジン＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ＋ＴＸ、クロロネブ－＋ＴＸ、クロロタロニル＋ＴＸ、シフルフェナミド＋ＴＸ、シモキサニル＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ジクロシメット＋ＴＸ、ジクロメジン－＋ＴＸ、ジクロラン＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ＋ＴＸ、ジメトモルフ＋ＴＸ、フルモルフ＋ＴＸ、ジチアノン＋ＴＸ、エタボキサム＋ＴＸ、エトリジアゾール＋ＴＸ、ファモキサドン＋ＴＸ、フェンアミドン＋ＴＸ、フェノキサニル＋ＴＸ、フェリムゾン＋ＴＸ、フルアジナム＋ＴＸ、フルメチルスルホリム（ｆｌｕｍｅｔｙｌｓｕｌｆｏｒｉｍ）＋ＴＸ、フルオピコリド＋ＴＸ、フルオキシチオコナゾール＋ＴＸ、フルスルファミド＋ＴＸ、フルキサピロキサド＋ＴＸ、－フェンヘキサミド＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム－＋ＴＸ、ヒメキサゾール＋ＴＸ、イプロバリカルブ＋ＴＸ、シアゾファミド＋ＴＸ、メタスルホカルブ＋ＴＸ、メトラフェノン＋ＴＸ、ペンシクロン＋ＴＸ、フタリド＋ＴＸ、ポリオキシン＋ＴＸ、プロパモカルブ＋ＴＸ、ピリベンカルブ＋ＴＸ、プロキナジド＋ＴＸ、ピロキロン＋ＴＸ、ピリオフェノン＋ＴＸ、キノキシフェン＋ＴＸ、キントゼン＋ＴＸ、チアジニル＋ＴＸ、トリアゾキシド＋ＴＸ、トリシクラゾール＋ＴＸ、トリホリン＋ＴＸ、バリダマイシン＋ＴＸ、バリフェナレート＋ＴＸ、ゾキサミド＋ＴＸ、マンジプロパミド＋ＴＸ、フルベンテラム＋ＴＸ、イソピラザム＋ＴＸ、セダキサン＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＴＸ、ピジフルメトフェン＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、イソチアニル＋ＴＸ、ジピメチトロン＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、クメトキシストロビン（ジアキシアングジュンジ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））＋ＴＸ、ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）＋ＴＸ、ジクロベンチアゾクス＋ＴＸ、マンデストロビン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、ピラジフルミド＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ、ツロールプロカルブ＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸＋ＴＸ、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、アミノピリフェン＋ＴＸ、アメトクトラジン＋ＴＸ、アミスルブロム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、メタリルピコキサミド＋ＴＸ、テブフロキン＋ＴＸ、イププルフェノキン＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、イソフェタミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、ベンゾチオストロビン＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルフェノキサジアザム＋ＴＸ、フルチアニル＋ＴＸ、フルオピモミド＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ、エノキサストロビン＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、トリネキサパック＋ＴＸ、クモキシストロビン＋ＴＸ、チョンサンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）＋ＴＸ、チオジアゾール銅＋ＴＸ、亜鉛チアゾール＋ＴＸ、アメクトトラクチン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、セボクチルアミン＋ＴＸ；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポ
キシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［（２－トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法から調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル＋ＴＸ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋ＴＸ。（この段落中の化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法から調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋ＴＸ；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法から調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法から調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法から調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法から調製され得る）；１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載の方法から調製され得る）から選択される生物学的に活性な物質；
以下を含む微生物：アシネトバクタールオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウムアルテルナタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウムセファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウムジオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウムオブカラバタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、アドキソフィイスオラナグラヌロヴィルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリアアルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリアカッシア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリアデストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アムペロマイセスキスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属の種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウムプルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクタークロオクカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクターシスツ（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｙｓｔｓ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスアミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、バチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルスキチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ－１＋ＴＸ、バチルスキチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルスリケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ－２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスリケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスシルクランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ－ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ－１５８２＋ＴＸ、バチルスマセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルスマリスモルツイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルスメガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルスマイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルスパピラエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスプミルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルススパヘリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、バチルスサブチリスｖａｒ．アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスイスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ （登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ－１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ－ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、バクテリア属の種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビパクターミシガンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナＧＨＡ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ ＧＨＡ）（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ボーベリア属の種（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ボトリチスシネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルスブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシステネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリアセパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリアグラジイ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリアグラジオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属の種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カナディアンチスルファンガス（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダファマタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダフルクツス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダグラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダグイリエルモンヂイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダメリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダオレフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダパラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダペリクロサ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダプルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダレウカウフィイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダサイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ－Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダサケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属の種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダテニウス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセアドラビサエ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルモナスフラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウムコクリオデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウムグロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウムサブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４－１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウムクラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウムクロロセファルム（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属の種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウムテヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキスロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリカムアクタタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウムミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属の種（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカスアルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカスフミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカスインフィルモミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ－ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカスラウレンチイ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビアロイコトレタグラニュロウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、クプリアビダスカムピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、シジアポモネラグラニュロウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、シジアポモネラグラニュロウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセスハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレックスレラハワイイネンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクタークロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、エンテロバクターイアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラヴィルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカムプルプラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属の種（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシジウムフロリホルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウムアクミナタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウムクラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウムプラリフェラタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、グララクトマイセスゲオトリクム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウムカテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウムロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属の種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウムビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グラニュロウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバシルスハロフィルス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバシルスリトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバシルストルエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属の種（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナススブグラシエスコラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオバリアビィス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウイルス（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン－ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラアピクラタ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属の種（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウムギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、オンシツコナジラミ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウムムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）核多角体病ウイルス（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカスハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビアフルチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビアプルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドキウムジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラコエルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシスオクラセア（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドルアルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドルロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３－５＋ＴＸ、ミコルヒザエ属の種（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ－０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセスファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ－９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセスリナシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルスポリミクサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエアアグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９－１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属の種（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツリア属の種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウムオーランチオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウムビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウムブレビコンパクタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウムフレクエンタンス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウムグリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウムプルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属の種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウムビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシスゲガンテアン（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン溶解菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトフトラクリプトギア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトフトラパルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピチアアノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピチアグイレルモンディイ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピチアメンブランファイエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピチアオニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピチアスチピテス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナスアウレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ－Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスセパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナスクロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスコルゲート（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、シュードモナスフルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスプチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナスリアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属の種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ－Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマフロクロッサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ－Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニアカナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニアトラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウムパロエカンドルム（（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウムオリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋
ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウムペリプロクム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラネラアクアチリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラネラ属の種（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、根粒菌（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属の種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカスグロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウムディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウムトルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属の種（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ドトトルラグルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラグラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラムシラグノサ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセスセレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリノコッカスロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、シタリジウム属の種（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シタリジウムウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチアマルセセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチアプリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属の種（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリアフィミコラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）核多核体ウイルス（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロミセスロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナスマルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスアヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスアルバドンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスエクサホリアテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスグリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスグリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセスリディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセスリディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ－１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセスビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシスミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属の種（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマアスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマアトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマハルジアヌムリファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－２２（Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマインハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマコニンギイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマリグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマロンギブラキアツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマポリスポルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマタクシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧名グリオクラジウムビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ－２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロンプルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属の種（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウム属の種（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラディウムアトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラディウムオウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ－Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ウスチラゴマイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌及び補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ベルチシリウムクラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルギバクリルスマリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス カムペストリスｐｖ．ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダスボビエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）、
以下を含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ－（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ－Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ－Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）－３＋ＴＸ、８＋ＴＸ、１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）－７＋ＴＸ、１１＋ＴＸ、１３－ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）－７＋ＴＸ，９－ドデカジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、２－メチル－１－ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ－Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）、
以下を含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ－Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ジアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ジアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ－Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ－Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスチクス・ダクチロピ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃ
ｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ－Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）及びスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カーポプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ－ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）、
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ－ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ－ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ－ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ＆Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ－Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸ及びトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ、及び
ベノキサコール＋ＴＸ、クロキントセット（クロキントセット－メキシルを含む）＋ＴＸ、シプロスルファミド＋ＴＸ、ジクロルミド＋ＴＸ、フェンクロラゾール（フェンクロラゾール－エチルを含む）＋ＴＸ、フェンクロリム＋ＴＸ、フルキソフェニム＋ＴＸ、フリラゾール＋ＴＸ、イソキサジフェン（イソキサジフェン－エチルを含む）＋ＴＸ、メフェンピル（メフェンピル－ジエチルを含む）＋ＴＸ、メトカミフェン＋ＴＸ及びオキサベトリニル＋ＴＸなどの毒性緩和剤。
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８－１９－１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ； Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５－２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表Ａ－１～Ａ－１２、Ｂ－１～Ｂ－１２、Ｃ－１～Ｃ－１５、及びＤ－１～Ｄ－１５、並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表Ａ－１～Ａ－４２及び、表Ｐから選択される化合物と、上記の有効成分とを、好ましくは、１００：１～１：６０００、特に５０：１～１：５０、特に、２０：１～１：２０の比、特に１０：１～１：１０、特に５：１～１：５の混合比、特に好ましくは２：１～１：２の比、及び、同様に好ましくは４：１～２：１の比、とりわけ、１：１又は５：１又は５：２又は５：３又は５：４又は４：１又は４：２又は４：３又は３：１又は３：２又は２：１又は１：５又は２：５又は３：５又は４：５又は１：４又は２：４又は３：４又は１：３又は２：３又は１：２又は１：６００又は１：３００又は１：１５０又は１：３５又は２：３５又は４：３５又は１：７５又は２：７５又は４：７５又は１：６０００又は１：３０００又は１：１５００又は１：３５０又は２：３５０又は４：３５０又は１：７５０又は２：７５０又は４：７５０の比で含む。これらの混合比は重量比である。
上記の混合物は、有害生物を防除する方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療の方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
表Ａ－１～Ａ－１２、Ｂ－１～Ｂ－１２、Ｃ－１～Ｃ－１５、及びＤ－１～Ｄ－１５、並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の１種以上の有効成分とを含む混合物は、
例えば、単一のレディミックス形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の配合物から組成される組み合わされたスプレー混合物として、及び、逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用可能である。表Ａ－１～Ａ－１２、Ｂ－１～Ｂ－１２、Ｃ－１～Ｃ－１５、Ｄ－１～Ｄ－１５、及び、表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の有効成分との施用順序は本発明の実施に重要ではない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、且つ／又は圧縮することにより、助剤の非存在下において、及び例えば有効成分を１つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ／又は粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１～１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１～５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１～２０００ｇの有効成分、特に１０～１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０～６００ｇ／ｈａである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって又は固体組成物の層を塗布することによって種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき時に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１～２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５～１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０～１００グラムなど）である。
種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むが、これらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式（Ｉ）の化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティングなど、当技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき／種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
生物学的実施例：
以下の実施例により本発明を例示する。本発明の特定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用い、必要に応じて例えば５０ｐｐｍ、２４ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いて、当業者により検証可能である。
実施例Ｂ１：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を外寄生させた（１ウェル当たり６～１０匹）。外寄生の４日後にサンプルを未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物が、２つのカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７。
実施例Ｂ２：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）摂食／接触活性に対する活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。外寄生の６日後に、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ６、Ｐ７。
実施例Ｂ３：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ（Ｅｇｙｐｔｉａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆ ｗｏｒｍ））に対する活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。サンプルを未処理のサンプルと比べて外寄生の３日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。カテゴリ（死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害）の少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除がもたらされている。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７。
実施例Ｂ４：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（綿コナジラミ）に対する活性
綿の葉片をウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉片にコナジラミの成虫を外寄生させた。インキュベーションの６日後に、サンプルを死亡率について確認した。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２。
実施例Ｂ５：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）に対する活性
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、Ｌ２幼虫を外寄生させた（ウェル当たり６～８匹）。サンプルを、未処理のサンプルと比して、外寄生の６日後に、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合に、テストサンプルによるニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）の防除がもたらされている。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７。
実施例Ｂ６：ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。サンプルを、外寄生の５日後に、未処理のサンプルと比して、死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で、２つのカテゴリの少なくとも一方（死亡率又は成長阻害）において、少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ１、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ７。
実施例Ｂ７：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）に対する活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）の個体群を外寄生させた。外寄生の７日後に、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ３、Ｐ４、Ｐ７。
実施例Ｂ８：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥後、コナガの卵をプラスチック製のステンシルを介してゲル吸い取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生から８日後に死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で、２つのカテゴリの少なくとも一方（死亡率又は成長阻害）において、少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７。
実施例Ｂ９：トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（トビイロウンカ）に対する活性 幼虫駆除剤、水への浸透移行性
栄養液中において栽培したイネ植物を、栄養栽培システム中において、希釈したテスト溶液で処理した。適用の１日後に、植物に約２０匹のＮ３若虫を外寄生させた。外寄生から７日後に、死亡率及び成長調節についてサンプルを評価した。
以下の化合物が、１２．５ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ１、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６。
実施例Ｂ１０：シンクイガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ （Ｃｙｄｉａ） ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（コドリンガ）に対する活性 幼虫駆除剤、摂食／接触
パラフィンでコーティングした食餌キューブに、塗布チャンバ内において希釈したテスト溶液を吹き付けた。乾燥させた後、処理したキューブ（１０回反復）に１匹のＬ１幼虫を外寄生させた。サンプルを２６～２７℃でインキュベートし、外寄生から１４日後に死亡率及び成長阻害について確認した。
以下の化合物が、１２．５ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６。
実施例Ｂ１１：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）浸透移行活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウの実生の根を、１０，０００ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。サンプルを、実生をテスト溶液に入れてから６日後に、死亡率について評価した。
以下の化合物が、２４ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｐ７

Claims (20)

  1. 式（Ｉ）の化合物：
    Figure 2023540274000126
     （式中、
    Ｇ1及びＧ2は、相互に独立して、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ又はＣ1～Ｃ4ハロアルキルスルホニルオキシであり；
    Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
    Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキル－Ｃ1～Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、シアノにより単置換されたＣ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1～Ｃ6シアノアルコキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、－Ｎ（Ｒ5Ｒ6）又は－Ｎ（Ｒ5）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6であり；並びに
    Ｒ5及びＲ6は、相互に独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルである）
    又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  2. 式Ｉ－１の化合物：
    Figure 2023540274000127
     （式中、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、請求項１において式Ｉに定義されているとおりである）
    により表される請求項１に記載の式Ｉの化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  3. 式Ｉ－２の化合物：
    Figure 2023540274000128
     （式中、Ｒ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、請求項１において式Ｉに定義されているとおりである）
    により表される請求項１に記載の式Ｉの化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  4. 式Ｉ－３の化合物：
    Figure 2023540274000129
     （式中、Ｒ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、請求項１において式Ｉに定義されているとおりである）
    により表される請求項１に記載の式Ｉの化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  5. 式Ｉ－４の化合物：
    Figure 2023540274000130
     （式中、Ｒ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、請求項１において式Ｉに定義されているとおりである）
    により表される請求項１に記載の式Ｉの化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  6. 式Ｉ－５の化合物：
    Figure 2023540274000131
     （式中、Ｒ2、Ｘ、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、請求項１において式Ｉに定義されているとおりである）
    により表される請求項１に記載の式Ｉの化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
  7. Ｒ1はエチル又はシクロプロピルメチルであり；好ましくは、Ｒ1はエチルである、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. ＸはＳ又はＳＯ2であり；好ましくは、ＸはＳＯ2である、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルフィニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルコキシ又はＣ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニルオキシであり；好ましくは、Ｒ2は、－ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ3、－ＳＣＦ3、－ＳＯＣＦ3、－ＳＯ2ＣＦ3、－ＯＣＦ3又は－ＯＳＯ2ＣＦ3である、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ3及びＲ4は、相互に独立して、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3又は－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ4は水素であり、及び、Ｒ3は、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は、Ｒ3は水素であり、及び、Ｒ4は、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. Ｒ2は－ＣＦ3又は－ＳＯ2ＣＦ3であり；好ましくは、Ｒ2は－ＣＦ3であり；
    ＸはＳ又はＳＯ2であり；好ましくは、ＸはＳＯ2であり；
    Ｒ1はエチル又はシクロプロピルメチルであり；好ましくは、Ｒ1はエチルであり；並びに
    Ｒ4は水素であり、及び、Ｒ3は、水素、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3であり；又は
    Ｒ3は水素であり、及び、Ｒ4は、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、－ＯＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＨＦ2、－ＯＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、１－シアノシクロプロピル、１－シアノ－１－メチル－エチル、トリフルオロメトキシ、－ＣＨＦ2、－ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＮ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3若しくは－ＮＣＨ3Ｃ（Ｏ）ＣＨ3である、請求項１、２、３、４、５又は６のいずれか一項に記載の化合物。
  13. Ｉ－６の化合物：
    Figure 2023540274000132
     （式中、
    Ｒ2は、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ2フルオロアルキルスルホニル又はＣ1～Ｃ2フルオロアルコキシであり；
    Ｇ1はＮであり、及び、Ｇ2はＣＨであり、又は、Ｇ1及びＧ2は共にＣＨであり；並びに
    Ｒ4は水素であり、及び、Ｒ3は、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル若しくはシアノイソプロピルであり；又は、Ｒ3は水素であり、及び、Ｒ4は、水素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル若しくはシアノイソプロピルである）
    により表される請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  14. ６－（６－シクロプロピル－３－エチルスルホニル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－５－オン（化合物Ｐ１）；２－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－６－（トリフルオロメトキシ）イソインドリン－１－オン（化合物Ｐ２）；２－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－６－（トリフルオロメチルスルホニル）イソインドリン－１－オン（化合物Ｐ３）；１－［３－エチルスルホニル－２－［５－オキソ－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－イル］ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｐ４）；６－［３－エチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－５－オン（化合物Ｐ５）；６－［３－エチルスルホニル－６－（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル］－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－５－オン（化合物Ｐ６）；及び、２－［３－エチルスルホニル－２－［５－オキソ－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－ピロロ［３，４－ｂ］ピリジン－６－イル］ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ７）からなる群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  15. 請求項１～１４のいずれか一項に定義されているとおりの、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的若しくは殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド、及び、任意に、助剤又は希釈剤を含む組成物。
  16. 有害生物、有害生物の生息地、又は、有害生物による攻撃を受けやすい植物に、請求項１～１４のいずれか一項に定義されているとおりの、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的若しくは殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド、又は、請求項１５に定義されている組成物を適用するステップを含む、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法。
  17. 昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料、又は、前記繁殖材料が植えられる場所を、請求項１５に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
  18. 式ＸＶＩＩ－１の化合物
    Figure 2023540274000133
     （式中、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、請求項１に記載の式Ｉに定義されているとおりであり；並びに
    Ｒaは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、ベンジル又はフェニルである）。
  19. 式ＸＩＸの化合物
    Figure 2023540274000134
     （式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、請求項１に記載の式Ｉに定義されているとおりである）。
  20. 式ＩＸの化合物
    Figure 2023540274000135
     （式中、Ｒ1、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、請求項１に記載の式Ｉに定義されているとおりである）。
JP2023514022A 2020-09-01 2021-09-01 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 Pending JP2023540274A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN202011037693 2020-09-01
IN202011037693 2020-09-01
PCT/EP2021/074159 WO2022049141A1 (en) 2020-09-01 2021-09-01 Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023540274A true JP2023540274A (ja) 2023-09-22

Family

ID=77821738

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023514022A Pending JP2023540274A (ja) 2020-09-01 2021-09-01 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20230348496A1 (ja)
EP (1) EP4208463A1 (ja)
JP (1) JP2023540274A (ja)
CN (1) CN116056577A (ja)
AR (1) AR123414A1 (ja)
BR (1) BR112023003835A2 (ja)
UY (1) UY39401A (ja)
WO (1) WO2022049141A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023187191A1 (en) 2022-04-01 2023-10-05 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5631072A (en) 1995-03-10 1997-05-20 Avondale Incorporated Method and means for increasing efficacy and wash durability of insecticide treated fabric
CN1143849C (zh) 1998-09-15 2004-03-31 辛根塔参与股份公司 用作除草剂的吡啶酮
WO2002015701A2 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
WO2003000906A2 (en) 2001-06-22 2003-01-03 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
EP1439752B1 (en) 2001-10-25 2005-08-24 Siamdutch Mosquito Netting Company Limited Treatment of fabric materials with an insecticide
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
US20050132500A1 (en) 2003-12-22 2005-06-23 Basf Aktiengesellschaft Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests
DE102004023894A1 (de) 2004-05-12 2005-12-08 Basf Ag Verfahren zur Behandlung von flexiblen Substraten
DE102005020889A1 (de) 2005-05-04 2006-11-09 Fritz Blanke Gmbh & Co.Kg Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von textilen Flächengebilden
JP2008542338A (ja) 2005-06-03 2008-11-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害生物に対する防御活性を付与する繊維、布、およびネット含浸用組成物
PT1984555T (pt) 2006-02-03 2016-08-18 Basf Se Processo para o tratamento de substratos têxteis
MX2009012728A (es) 2007-06-12 2009-12-08 Basf Se Formulacion acuosa y procedimiento para impregnacion de materiales no vivientes, que confieren una accion protectora contra plagas.
CA2700841A1 (en) 2007-09-27 2009-04-02 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Departmen T Of Health And Human Services Isoindoline compounds for the treatment of spinal muscular atrophy and other uses
EP2090576A1 (en) 2008-02-01 2009-08-19 Merz Pharma GmbH & Co.KGaA 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines, a process for their preparation and their use as metabotropic glutamate receptor (mGluR) modulators
ES2443948T3 (es) 2008-12-19 2014-02-21 Bristol-Myers Squibb Company Compuestos de carbazol carboxamida útiles como inhibidores de quinasas
CN103270041A (zh) 2010-05-06 2013-08-28 拜尔农作物科学股份公司 二噻英-四羧基-二酰亚胺的制备方法
EP2611790B1 (en) 2010-09-01 2015-11-04 Gilead Connecticut, Inc. Pyridinones/pyrazinones, method of making, and method of use thereof
CN103261170B (zh) 2010-12-24 2016-08-24 住友化学株式会社 稠杂环化合物及其用于害虫防治的用途
AR086042A1 (es) 2011-04-28 2013-11-13 Galapagos Nv Compuesto util para el tratamiento de enfermedades degenerativas e inflamatorias y composicion farmaceutica
TWI589570B (zh) 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
MA37825B1 (fr) 2012-07-04 2016-06-30 Agro Kanesho Co Ltd Dérivé d'ester d'acide 2-aminonicotinique et bactéricide le contenant comme principe actif
EA027009B1 (ru) 2012-12-19 2017-06-30 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Дифторметилникотиновые инданилкарбоксамиды
US10173983B2 (en) 2014-04-11 2019-01-08 Syngenta Participations Ag Fungicidal pyridylamidines
BR112017012232B1 (pt) 2014-12-11 2021-08-17 Syngenta Participations Ag Derivados tetraciclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre
CN111892576A (zh) 2015-03-27 2020-11-06 先正达参股股份有限公司 杀微生物的杂二环衍生物
WO2016156290A1 (en) 2015-04-02 2016-10-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel 5-substituted imidazole derivatives
JP2018522846A (ja) 2015-06-15 2018-08-16 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ハロゲン置換フェノキシフェニルアミジン類及び殺菌剤としてのそれらの使用
AU2016305250B2 (en) 2015-08-12 2020-10-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives
KR20180037267A (ko) 2015-08-14 2018-04-11 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 트리아졸 유도체, 그의 중간체 및 살진균제로서의 그의 용도
WO2017055473A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP6864673B2 (ja) 2015-10-02 2021-04-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
US10640497B2 (en) 2015-12-02 2020-05-05 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
UY37062A (es) 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
EP3428166A4 (en) 2016-03-10 2019-11-13 Nissan Chemical Corporation CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PESTICIDES
CR20180434A (es) 2016-03-10 2018-11-21 Syngenta Participations Ag Derivados microbiocidas de tipo (tio) carboxamida de la quinolina
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
US10611779B2 (en) 2016-09-19 2020-04-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
US10653146B2 (en) 2016-10-06 2020-05-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018153707A1 (en) 2017-02-22 2018-08-30 Basf Se Crystalline forms of a strobilurin type compound for combating phytopathogenic fungi
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
US20210084902A1 (en) 2017-05-02 2021-03-25 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
US11154058B2 (en) 2017-06-14 2021-10-26 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
JP2019043944A (ja) 2017-09-01 2019-03-22 日産化学株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
EP3720846A1 (en) 2017-12-04 2020-10-14 Syngenta Participations AG Microbiocidal phenylamidine derivatives
CN111741958A (zh) 2018-02-21 2020-10-02 拜耳公司 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
KR20200131268A (ko) 2018-03-12 2020-11-23 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 융합된 비시클릭 헤테로시클릭 유도체
EP3849975A1 (de) 2018-09-13 2021-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
TW202045011A (zh) 2019-02-28 2020-12-16 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含硫取代基之殺有害生物活性雜環衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
BR112023003835A2 (pt) 2023-04-04
US20230348496A1 (en) 2023-11-02
WO2022049141A1 (en) 2022-03-10
AR123414A1 (es) 2022-11-30
CN116056577A (zh) 2023-05-02
EP4208463A1 (en) 2023-07-12
UY39401A (es) 2022-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112021004732A2 (pt) compostos de azol-amida ativos em termos pesticidas
BR112021016227A2 (pt) Compostos de azole-amida pesticidamente ativos
KR20210146968A (ko) 살충 활성 디아진-아미드 화합물
US20220183294A1 (en) Pesticidally active azole amide compounds
US20230053607A1 (en) Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic amino compounds
JP2022548762A (ja) 殺有害生物的に活性な環状アミン化合物
US20230088968A1 (en) Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US20230120895A1 (en) Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
JP2023540274A (ja) 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
JP2023523456A (ja) 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
JP2023540480A (ja) 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
JP2023540311A (ja) 殺有害生物的に活性である硫黄含有置換基を有する複素環式誘導体
JP2023540953A (ja) 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
WO2024089023A1 (en) Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023187191A1 (en) Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022017975A1 (en) Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023072945A1 (en) Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022013417A1 (en) Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
JP2024505178A (ja) 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
WO2024089216A1 (en) Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds
WO2023012081A1 (en) Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
WO2023217989A1 (en) Alkoxy heteroaryl- carboxamide or thioamide compounds
WO2023110710A1 (en) Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
JP2023513575A (ja) 殺有害生物的に活性な環状アミン化合物
WO2023017094A1 (en) 2,2-difluoro-5h-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-7-one derivatives as pesticides