CN1143849C - 用作除草剂的吡啶酮 - Google Patents

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Abstract

适合用作除草剂的其中取代基如权利要求1中定义的式I化合物。

Description

用作除草剂的吡啶酮
本发明涉及具有除草活性的新吡啶酮，其制备方法，包含上述化合物的组合物，及其防治杂草、特别是有用作物中的杂草，或抑制植物生长的用途。
曾经有过吡啶酮具有除草活性的描述，例如在WO/97/46530中。我们发现了具有除草和生长抑制性质的新吡啶酮。
本发明提供了式I的化合物，和其适合农用的盐M+和所有的立体异构体和互变异构体
Figure C9981095800041
其中
R各自为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链炔基、C2-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二-C1-C6烷基氨基磺酰基、-N(R1)-S-R2、-N(R3)-SO-R4、-N(R5)-SO2-R6、硝基、氰基、卤素、羟基、氨基、甲酰基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、氰硫基-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、环氧乙烷基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、氰基-C1-C6链烯氧基、C1-C6烷氧基羰氧基-C1-C6烷氧基、C3-C6链炔氧基、氰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷氧基、烷氧羰基-C1-C6烷硫基、烷氧羰基-C1-C6烷基亚磺酰基、烷氧羰基-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰氧基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苄硫基、苄基亚磺酰基或苄基磺酰基，其中的苯基部分可被卤素、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或硝基单-或多取代，或R为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，其中的环系统可直接连接到吡啶环上或通过C1-C4亚烷基连接到吡啶环上，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R7、NR8R9、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；
m为1，2，3或4；
p为0或1；
R1、R3和R5各自为氢或C1-C6烷基；
R2为NR10R11、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R4为NR12R13、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R6为NR14R15、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R7为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R8，R10，R12和14各自独立地为氢或C1-C6烷基；
R9，R11，R13和15各自独立地为氢或C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
Q为基团Q1基；
Figure C9981095800061
其中R16、R17、R18和R19各自为氢、羟基、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-NH4S(O)2、C1-C4卤代烷基、-NH-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、卤素或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基取代；或R16、R17、R18和R19中的两个相邻取代基形成C2-C6亚烷基桥；
R20是羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯基亚磺酰基、C2-C12链烯基磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基-(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，
R37R38N、R71R72NNH-、R21R22NC(O)O-、R73R74NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR39、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR40、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中的烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中的苯基部分各自可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代；
或基团Ar1-硫、Ar2-亚磺酰基、Ar3-磺酰基、-OCO-Ar4或NH-Ar5，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5各自为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R41、NR42R43、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；
R41为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R42为氢或C1-C6烷基、
R43为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R21、R37、R39、R40、R71和R73各自为氢或C1-C4烷基；
R22、R38、R72和R74各自为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R21和R22一起或R37和R38一起或R71和R72一起或R73和R74一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述这些基团可被甲基单-或多取代；
或为Q2基团
Figure C9981095800091
其中
Y为化学键、亚烷基A1、羰基、氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、-NHR248或
NH(CO)R249；
A1为C(R246R247)m01；
A为C(R244R245)r；
r和m01各自为0，1或2；
R240为氢、甲基或C1-C3烷氧基羰基；
R241，R242，R243，R244，R245，R246和R247各自为氢、卤素或甲基，或R243和相邻基团R245或R247一起为化学键；
R248和R249各自为氢或C1-C4烷基；
R23为羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基；C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯亚磺酰基、C2-C12链烯磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基-(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，
R44R45N、R75R76NNH-、R46R47NC(O)O-、R77R78NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR48、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR49、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中苯基部分各自可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代
或基团Ar6-硫、Ar7-亚磺酰基、Ar8-磺酰基、-OCO-Ar9或NH-Ar10，其中Ar6、Ar7、Ar8、Ar9和Ar10各自为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R50、NR51R52、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；
R50为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R51为氢或C1-C6烷基、
R52为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R46、R44、R48、R49、R75和R77各自为氢或C1-C4烷基；
R47、R45、R76和R78各自为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R44和R45一起或R46和R47一起或R75和R76一起或R77和R78一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述基团可被甲基单-或多取代；
或为Q3基团
其中
R26为羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基；C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯亚磺酰基、C2-C12链烯磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基-(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，
R53R54N、R79R80NNH-、R55R56NC(O)O-、R81R82NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR57、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR58、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中苯基部分各自可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代
或基团Ar11-硫、Ar12-亚磺酰基、Ar23-磺酰基、-OCO-Ar14或NH-Ar15，其中Ar11、Ar12、Ar13、Ar14和Ar15各自为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可含有选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，其中的部分环系统可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R59、NR60R61、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；
R59为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R60为氢或C1-C6烷基、
R61为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R55、R53、R57、R58、R79和R81各自为氢或C1-C4烷基；
R56、R54、R80和R62各自为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R53和R54一起或R55和R56一起或R79和R80一起或R81和R82一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述基团可被甲基单-或多取代；
R29为氢、C1-C6烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、(C1-C4烷基)NHCO、苯基氨基羰基、苄基氨-基羰基或(C1-C4烷基)2NCO，其中苯基和苄基部分各自可被下述基团取代：C1-C4、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基；
或为Q4基团
Figure C9981095800131
其中
R30为羟基、O-M+、卤素、氰基、SCN、OCN、C1-C12烷氧基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基；C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯亚磺酰基、C2-C12链烯磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O，
R62R63N、R83R84NNH-、R64R65NC(O)O-、R85R86NC(O)NH-、C1-C4烷基-S(O)2NR66、C1-C4卤代烷基-S(O)2NR67、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，其中烷基可被卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氰基取代，C2-C18链烯基羰氧基、C2-C18链炔基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中苯基部分各自可被下述基团取代：C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基，
或基团Ar16-硫、Ar17-亚磺酰基、Ar18-磺酰基、-OCO-Ar19或NH-Ar20，其中Ar16、Ar17、Ar18、Ar19和Ar20各自为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可包含选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能包含多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R68、NR69R70、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；
R68为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R70为氢或C1-C6烷基、
R61为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R64、R62、R66、R67、R83和R85各自为氢或C1-C4烷基；
R65、R63、R84和R86各自为氢、C1-C12烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基或C3-C6链炔氧基；或R62和R63一起或R64和R65一起或R83和R84一起或R85和R86一起为吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代，上述基团可被甲基单-或多取代；
R33和R34各自为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-NH4S(O)2、C1-C4卤代烷基、-NH-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷氧基或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基取代；或R33和R34一起形成C2-C6亚烷基桥；
R35为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基或苄基，苄基部分可被卤素、甲基或甲氧基取代，或为C1-C4烷氧基羰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基取代；
或为Q5基团
Figure C9981095800161
其中
Z为S、SO或SO2；
R01为氢、C1-C8烷基、取代的C1-C8烷基，所述取代基为卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、-CO2R02、-COR03、-COSR04、-NR05R06、CONR036R037或苯基，苯基部分可被下述基团取代：C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR25R26、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR015CO2R027；
或R01为C2-C8链烯基或取代的C2-C8链烯基，取代基为卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、CONP032R033、氰基、硝基、-CHO、-CO2R038、-COR039、-COS-C1-C4烷基、-NR034R035或苯基，苯基部分可被下述基团取代：C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR040R041、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR043CO2R042；
或R01为C3-C6链炔基或取代的C3-C6链炔基，所述取代基为卤素、C1-C4卤代烷基、氰基、-CO2R044或苯基，苯基部分可被下述基团取代：C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR028R029、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NP031CO2R030；
或R01为C3-C7环烷基、取代的C3-C7环烷基，所述取代基为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或苯基，而苯基部分可被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基取代；或
R01为C1-C4亚烷基-C3-C7环烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR045R046、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基或-NR048CO2R047；或
R01为C1-C4亚烷基-苯基、COR07或4至6元杂环基；
R02、R038、R044和R066各自为氢、C1-C4烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR049R050、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR052CO2R053；
R03、R039和R067各自独立地为C1-C4烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR070R054、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR056CO2R055；
R04为C1-C4烷基；
R05为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C7环烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2H、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2H、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR057R058、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR060CO2R059；
R06为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C7环烷基、苯基或被下述基团取代的苯基，取代基为C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、卤素、硝基、氰基、-COOH、COOC1-C4烷基、COO苯基、C1-C4烷氧基、苯氧基、(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、NHSO2-C1-C4烷基、NHSO2-苯基、N(C1-C6烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C1-C6烷基)SO2-苯基、N(C2-C6链烯基)SO2-C1-C4烷基、N(C2-C6链烯基)SO2-苯基、N(C3-C6链炔基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C6链炔基)SO2-苯基、N(C3-C7环烷基)SO2-C1-C4烷基、N(C3-C7环烷基)SO2-苯基、N(苯基)SO2-C1-C4烷基、N(苯基)SO2-苯基、OSO2-C1-C4烷基、CONR061R062、OSO2-C1-C4卤代烷基、OSO2-苯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、苯硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4亚烷基-苯基或-NR064CO2R063；
R07为苯基、取代苯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或-NR08R09；
R08和R09各自为C1-C4烷基、苯基或被下述基团取代的苯基，取代基为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4硫代烷基、-CO2R066、-CO2R067、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基；
或R08就R09一起形成含有氧、NR065或S的5至6元环，R015、R031、R043、R048、R052、R056、R060和R064各自为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基或C3-C7环烷基；
R025、R026、R027、R028、R029、R030、R032、R033、R034、R035、R036、R037、R040、R041、R042、R045、R046、R047、R049、R050、R053、R054、R055、R057、R058、R059、R061、R062、R063、R065和R070各自为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C7环烷基、苯基、或被下述基团取代的苯基，取代基为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；和
R36为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基或被下述基团取代的C3-C6环烷基，取代基为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基-S(O)2、C1-C4卤代烷基-S(O)2或苯基，苯基部分可被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、氰基、硝基或COOH取代。
式I化合物可以可被分离成纯品的不同的异构体形式存在。因此本发明还包括式I化合物的所有异构体形式。上述异构体形式的实例是下述式Ix、Ixx、Ixxx和Ixxxx，其中Q为基团Q2。
在取代基定义中出现的烷基可以是直链或支链烷基，例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基和辛基及其支链异构体。从上述烷基衍生出烷氧基、链烯基和链炔基。链烯基和链炔基可以是单-或多不饱和基团。
卤素通常是氟、氯、溴或碘。上述定义还适用于在其它组合定义中的卤素，如卤代烷基或卤代苯基。
卤代烷基优选的链长是1至8碳原子。卤代烷基例如为氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1，1-二氟-2，2，2-三氯乙基、2，2，3，3-四氟乙基和2，2，2-三氯乙基；优选三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟甲基。
适合的卤代链烯基是被氟、氯、溴或碘，且特别是氟和氯单-或多取代的链烯基，例如2，2-二氟-1-甲基乙烯基、3-氟丙烯基、3-氯丙烯基、3-溴丙烯基、2，3，3-三氟丙烯基、2，3，3-三氯丙烯基和4，4，4-三氟丁-2-烯-1-基。在被卤素单-、二-或三取代的C3-C20链烯基中，优选链长为3至5碳原子的基团。
适合的卤代链炔基例如为被卤素单-或多取代的链炔基，卤素为溴或碘，且特别是氟和氯，例如3-氟丙炔基、3-氯丙炔基、3-溴丙炔基、3，3，3-三氟丙炔基和4，4，4-三氟丁-2-炔-1-基。在被卤素单-或多取代的链炔基中，优选链长为3至5碳原子的基团。
烷氧基优选的链长为1至6碳原子。烷氧基例如为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基以及戊氧基和己氧基的异构体；优选甲氧基和乙氧基。烷基羰基优选为乙酰基或丙酰基。烷氧基羰基例如为甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基；优选甲氧基羰基或乙氧基羰基。卤代烷氧基优选的链长为1至8碳原子。卤代烷氧基例如：氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2-二氟乙氧基和2，2，2-三氯乙氧基；优选二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。烷硫基优选的链长为1至8碳原子。烷硫基例如为甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基，优选甲硫基和乙硫基。烷基亚磺酰基例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基；优选甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基。
烷基磺酰基例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基；优选甲基磺酰基和乙基磺酰基。烷氧基烷氧基优选的链长为1至8碳原子。烷氧基烷氧基的实例为：甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、丙氧基甲氧基或丁氧基丁氧基。烷基氨基例如为甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基或丁基氨基异构体。二烷基氨基例如为二甲基氨基、甲基乙基氨基、二乙基氨基、正丙基甲基氨基、二丁基氨基和二异丙基氨基。优选的烷基氨基的链长为1至4碳原子。烷氧基烷基的链长优选为1至6碳原子。烷氧基烷基例如为：甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基、异丙氧基甲基或异丙氧基乙基。烷硫基烷基优选具有1至8碳原子。烷硫基烷基例如为：甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基甲基、乙硫基乙基、正丙硫基甲基、正丙硫基乙基、异丙硫基甲基、异丙硫基乙基、丁硫基甲基、丁硫基乙基或丁硫基丁基。环烷基优选具有3至8个环碳原子，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。苯基以及作为苯氧基、苄基、苄氧基、苯甲酰基、苯硫基、苯基烷基、苯氧基烷基取代基一部分的苯基是可被取代的。在被取代时，取代基可以在邻、间和/或对位。优选取代基的位置为环连接点的邻和对位。杂环基应理解为除了碳原子外含有至少一个如氮、氧和/或硫的杂原子的环系统。杂环可以是饱和的或不饱和的。在本发明中，杂环系统也可被取代。适合的取代基例如为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷硫基或C3-C6环烷基。
杂环基例如可以是呋喃基、噻吩基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、吡啶基、咪唑基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氢呋喃基、二氢吡喃基、异噁唑基、噁唑基、异噻唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、噻唑基、吡唑基、1，2，4-三唑基、1，2，3-三唑基、四唑基、嘧啶基、吡嗪基、对称或不对称三嗪基、哌嗪基、噁唑啉基(例如
Figure C9981095800241
噁唑烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、二噁烷基、氧杂环丁烷基，特别是2-氧杂环丁烷，或邻苯二甲酰亚胺基。
本发明还包括式I化合物形成的盐M+，特别是其中R20、R23、R26和R30是羟基的式I化合物，优选与胺、碱金属和碱土金属碱或季铵碱形成的盐。在碱金属和碱土金属碱中，锂、钠、钾、镁或钙的氢氧化物，特别是钠或钾的氢氧化物是特别值得强调的盐形成剂。适合形成铵盐的胺的实例为氨和伯、仲和叔C1-C18烷基胺、C1-C4羟基烷基胺和C2-C4烷氧基烷基胺，例如甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、丁胺的四种异构体、正戊胺、异戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺、甲基乙基胺、甲基异丙基胺、甲基己基胺、甲基壬基胺、甲基十五烷基胺、甲基十八烷基胺、乙基丁基胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基庚胺、己基辛胺、二甲基胺、二乙基胺、二正丙基胺、二异丙基胺、二正丁基胺、二正戊基胺、二异戊基胺、二己基胺、二庚基胺、二辛基胺、乙醇胺、正丙醇胺、异丙醇胺、N，N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙基胺、正丁烯基-2-胺、正戊烯基-2-胺、2，3-二甲基丁烯基-2-胺、二丁烯基-2-胺、正己烯基-2-胺、丙二胺、三甲胺、三乙胺、三正丙基胺、三异丙基胺、三正丁基胺、三异丁基胺、三仲丁基胺、三正戊基胺、甲氧基乙胺和乙氧基乙基胺；杂环胺，例如吡啶、喹啉、异喹啉、吗啉、哌啶、吡咯烷、吲哚、奎宁环和吖庚因；伯芳胺，例如苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、邻、间、对-甲苯胺、苯二胺、萘基胺和邻、间、对-氯苯胺；但特别是三乙胺、异丙基胺和二异丙基胺。适合形成盐的季铵碱例如为，[N(Ra01Rb01Rc01Rd01)]+OH-，其中Ra01、Rb01、Rc01和Rd01各自为C1-C4烷基。还有，例如通过阴离子交换反应制备的具有其它阴离子的适合的四烷基铵。
优选的式I化合物是下述式Ib化合物
Figure C9981095800251
其中
R各自为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二-C1-C6烷基氨基磺酰基、-N(R1)-S-R2、-N(R3)-SO-R4、-N(R5)-SO2-R6、硝基、氰基、卤素、羟基、氨基、或五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可包含选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，其中的环系统可直接连接到吡啶环上或通过C1-C4亚烷基连接到吡啶环上，且每个环系统不能包含多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R7、NR8R9、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；
Q是Q1基团，其中
R20是羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧基羰氧基、R21R22NC(O)O-、苯硫基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基-S(O)2O、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O或苯甲酰氧基；和
R21和R22各自为氢或C1-C4烷基；
或基团Q2a
其中R23为羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧基羰氧基、R24R25N-C(O)O、苯硫基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基-S(O)2O、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O或苯甲酰氧基；和
R24和R25各自为氢或C1-C4烷基；和
Y为氧、硫、化学键或C1-C4亚烷基桥；
或基团Q3
其中R26为羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧基羰氧基、R27R28N-C(O)O、苯硫基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基-S(O)2O、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O或苯甲酰氧基；和
R27和R28各自为氢或C1-C4烷基；和
R29为羟基、C1-C6烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、(C1-C4烷基)NHCO或(C1-C4烷基)2NCO；或基团Q4
Figure C9981095800273
其中R30是羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧基羰氧基、R31R32N-C(O)O、苯硫基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基S(O)2O、(C1-C4烷氧基)2P(O)O、C1-C4烷基(C1-C4烷氧基)P(O)O、H(C1-C4烷氧基)P(O)O或苯甲酰氧基；和
R31和R32各自为氢或C1-C4烷基；
R33和R34各自为氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-NHS(O)2、C1-C4卤代烷基、-NH-C1-C4烷基、-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷氧基、或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基；或R33和R34一起为C2-C6亚烷基桥；和
R35为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基、COOH或氰基；或基团Q5，以及上述这些化合物的适于农用的盐，其它取代基如权利要求1式I中所定义。在式Ib化合物中，优选下述给出的化合物，其中基团-C(O)-Q位于吡啶环的3位，或其中Q为Q2，R23特别为羟基，Y为亚甲基桥和m为2。进一步优选的式Ib化合物中，R为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
优选的式I化合物的特征在于基团-C(O)Q位于基团R的邻位。进一步优选的式I化合物其中基团R为C1-C6卤代烷基并在吡啶基氮原子的邻位。特别优选的式I化合物中-C(O)Q基团在相对于吡啶基氮原子的3位。在式I中，p优选为0。还应强调的式I化合物，是其中m为2和R为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基甲基、C1-C2烷硫基甲基、羟甲基、C1-C6烷基羰氧基甲基、苯甲酰氧甲基、C1-C4烷氧基羰氧基甲基、氯、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、C1-C3烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基磺酰氧基、C1-C2烷基亚磺酰基甲基或C1-C2烷基磺酰基甲基。进一步优选的式I化合物是由这些化合物组成的组：其中至少一个基团R为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基或七氟正丙基。
特别值得提到的式I化合物是下述这些化合物：其中Q为基团Q1和R16、R18和R19为C1-C3烷基和R17为氢；或Q为基团Q2和Y为-CH2-、-CH2CH2-或氧，A为-CH2-和R240，R241，R242和R243各自为氢；或Q为基团Q3和R29为C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或C1-C4烷基氨基羰基或二(C1-C2烷基)氨基羰基；Q为基团Q4其中R33、R34和R35为C1-C3烷基。在这些值得提到的式I化合物中，R20、R23、R26和R30各自为卤素、氰硫基、C1-C12烷氧基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷硫基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链烯亚磺酰基、C2-C12链烯磺酰基、C2-C12卤代链烯硫基、C2-C12卤代链烯亚磺酰基、C2-C12卤代链烯基磺酰基、C2-C12链炔硫基、C2-C12链炔亚磺酰基、C2-C12链炔磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C2烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4卤代烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C18烷基羰氧基，C2-C18链烯基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、C1-C12烷硫基氨基甲酰基、C1-C6烷基-NH(CS)N(C1-C6烷基)-NH-、二-C1-C6烷基-N(CS)N(C1-C6烷基)NH-、苄氧基、苄硫基、苄基亚磺酰基、苄基磺酰基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯基磺酰氧基或苯甲酰氧基，其中苯基部分在各种情况下可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基-S(O)2O、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基-S(O)2O、C1-C4烷基-S(O)2NH、C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)、卤素、硝基或氰基取代，R20、R23、R26和R30各自为可被甲基或卤素取代的噻吩基羰氧基或呋喃基羰氧基，或如权利要求1中所示的可被取代的吡啶基羰氧基，或R20为R37R38N、R71R72NNH-、R21R22NC(O)O-或R73R74NC(O)NH-；或R23为R44R45N、R75R76NNH-、R46R47NC(O)O-或R77R78NC(O)NH-；或R26为R53R354N、R79R80NNH、R55R56NC(O)O-或R81R82NC(O)NH-；或R30为R62R63N、R83R84NNH-、R64R65NC(O)O-或R85R86NC(O)NH-。更特别优选或R20、R23、R26或R30为羟基或O-M+。
再优选的式I化合物是基团如下所定义的化合物，其中Q为基团Q5、R36为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或环烷基和R01为C1-C6烷基、C1-C4烷氧基羰基甲基、C3-C8链烯基、被甲基、卤素、三氟甲基、甲氧基取代的苄基或苯基，且至少-个基团R为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基或七氟正丙基并且位于吡啶基氮原子的邻位。
本发明中下面的式I化合物的制备方法是与已知方法相似的(例如描述于WO97/46530和EP-A-0353187中的那些方法)
Figure C9981095800301
其中R和m为式I中的定义；p为0和Q为下述基团
Figure C9981095800302
或
上述方法包含：
a)在碱存在下于惰性有机溶剂中使式II化合物与式III、IV、V或VI化合物反应得到式VII、VIII、IX或X化合物
其中R和m如式I中所定义和X为离去基团，例如卤素
Figure C9981095800313
其中R16、R17、R18、R19、R29、R33、R34、R35、R240、R243、R242、R241，A和Y如式I中所定义
Figure C9981095800321
然后使这些化合物异构化，例如在碱和催化量的二甲基氨基吡啶(DMAP)或氰化物源存在下反应；或
b)在碱和偶合剂存在下于惰性有机溶剂中使式XI化合物与式III、IV、V或VI的化合物反应，得到式VII、VIII、IX或X化合物
其中R和m如式I中所定义
Figure C9981095800331
其中R16、R17、R18、R19、R29、R33、R34、R35、R240、R243、R242、R241、A和Y如式I中所定义
Figure C9981095800332
然后，例如如路线a)中所述，使上述化合物异构化。
其中R20、R23、R26和R30不是羟基或卤素的式I化合物可通过文献中已知的转化方法制备，例如在合适碱存在下，通过其中R20、R23、R26或R30是羟基的化合物与适合酰氯的酰化或氨基甲酰化反应，或通过其中R20、R23、R26或R30是卤素的式I化合物在卤化物上的亲核取代反应制备，这些卤化物类似地可通过已知方法用氯化试剂，如光气、亚硫酰氯或草酰氯反应获得。在此，在碱例如5-乙基-2-甲基吡啶、二异丙基乙基胺、三乙胺、碳酸氢钠、乙酸钠或酸钾的碱存在下，可使用例如适当取代的胺或直接使用羟胺，或烷基磺酰胺、硫醇、苯硫酚、苯酚、Ar1-NH2或Ar1-SH。
可采用类似于已知的常规方法氧化其中R20、R23、R26或R30包含硫基团的式I化合物，例如使用过酸，如间-氯过苯甲酸(m-CPBA)或过乙酸，得到相应的式I的砜和亚砜。在此，硫原子的氧化程度(SO-或SO2)可通过加入氧化剂的量控制。
本发明其中R和m如式I中所定义和Q为下式基团的式I化合物的制备是采用类似于已知的方法(例如WO97/43270中所述的那些)进行的
其中Z为硫，q为0和R36和R01如式I中定义，包含在碱、二硫化碳和式XIII烷基化试剂存在下式使XII化合物的转化成为式XIV化合物
其中R36、R和m如式I中所定义
                R01-X         (XIII)
其中R01如式I中定义和X1为离去基团，例如卤素或磺酰氧基
其中Z为硫和R、R01、R36和m如上定义，然后在存在或不存在溶剂下，在碱存在下，使用羟胺盐酸盐环化该化合物，得到下式的化合物
和
Figure C9981095800353
其中Z为硫和R、R36、R01和m如上定义，然后用例如间氯过苯甲酸(m-CPBA)的氧化剂氧化上述化合物。采用柱色谱和适当的流动相可分离式Ie和If的异构体，然后纯化。
在下述反应方案1和2中，更详细地例示了其中p为0的式I化合物的制备。
反应方案1
路线a)
路线b)：
Figure C9981095800362
根据该反应方案，可优选制备具有其中R20是羟基的Q1基团的式I化合物、具有其中R23是羟基的Q2基团的式I化合物、具有其中R26是羟基的Q3基团的式I化合物和具有其中R30是羟基的Q4基团的式I化合物。
反应方案2
如果z＝SO-或SO2-
根据上述反应方案1，路线a)，制备其中Q为基团Q1-Q4和R20、R23R26和R30是羟基的式I化合物时，使用其中X是离去基团的式II羧酸衍生物，离去基团例如为卤素，例如碘、溴特别是氯，N-氧邻苯二甲酰亚胺或N，O-二甲基羟基氨基或活化的酯部分，例如
Figure C9981095800381
(通过二环己基碳化二亚胺(DDC)和相应的羧酸形成)或
Figure C9981095800382
(通过N-乙基-N’-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺(EDC)和相应的羧酸形成)。这些化合物在惰性有机溶剂中和在碱存在下与式III、IV、V或VI的二酮衍生物反应，得到式VII、VIII、IX和X的烯醇醚异构体，所述惰性有机溶剂例如为卤代烃、如二氯甲烷、腈，如乙腈，或芳香烃，如甲苯，所述碱例如为烷基胺，如三乙胺、芳香胺，如吡啶或4-二甲基氨基吡啶(DMAP)。酯化反应在0℃至110℃下进行。
式VII、VIII、IX和X的酯衍生物异构化得到式I的二酮衍生物(其中R20、R23、R26和R30是羟基)，例如可采用类似于EP 369 803的方法，在碱和催化量的DMPA或氰化物源存在下进行，碱例如烷基胺，如三乙胺，碳酸盐，如碳酸钾，氰化物例如丙酮氰醇或氰化钾。
根据上述反应方案1，路线b)，所需的式I二酮(其中R20、R23、R26和R30是羟基)例如可通过《化学通信》(Chem.Lett.)1975，1045中的类似方法获得，通过在碱和偶合剂存在下于惰性溶剂中使式XI的羧酸与式III、IV、V或VI的二酮衍生物反应酯化，所述惰性溶剂例如卤代烃，如二氯甲烷，腈，如乙腈，或芳香烃，如甲苯，所述碱例如三乙胺，所述偶合剂例如2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物。根据使用的溶剂，酯化反应在0℃至110℃下进行。如路线a)中所述，最初得到的式I的异构体酯，可如路线a)中所述被异构化，例如在碱和催化量的DMPA或氰化物源存在下异构化，得到所需的式I的二酮衍生物(其中R20、R23、R26和R30是羟基)。
其中Q为基团Q5的式I化合物的制备可根据反应方案2进行，例如采用《合成》(Synthesis)1991，301；同前1988，793；或《四面体》(Tetrahedron)32，3055(1976)的方法，在碱和式XIII的烷基化试剂存在下，通过式XII的β-二酮衍生物与二硫化碳反应制备，碱例如碳酸盐，如碳酸钾，金属氢化物，如氢化钠，或铝载氟化钾，式XIII的烷基试剂中X1为离去基团，例如卤素，如碘、溴和特别是氯，
           R25OSO2O-，CH3SO2O-或
Figure C9981095800391
上述反应优选在溶剂存在下进行，溶剂例如为酰胺、例如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，亚砜，例如二甲亚砜(DMSO)，或腈，例如乙腈。形成的式XIV的乙烯酮硫缩醛在碱存存在下于溶剂中通过羟胺盐酸盐环化，得到其中Z为硫的式Ie化合物，所述碱例如为乙酸钠，所述溶剂例如为醇，如乙醇，或醚，如四氢呋喃。环化反应在0℃至100℃下进行。如果需要，可采用类似于已知的常规方法氧化式Ie和If化合物(Z为硫)，例如用过酸，如间氯过苯甲酸(m-CPBA)或过乙酸氧化，得到相应的式Ie和If的砜和亚砜(Z＝SO-或SO2-)。在此，硫原子的氧化程度(Z＝SO-或SO2-)可通过氧化剂的量控制。
式Ie和If(Z＝SO-或SO2-)化合物的氧化可根据下述方法进行，例如H.O.House，《现代合成反应》(“Modern Synthetic Reaction”)W.A.Benjamin，Inc.，Menlo Park，California，1972，334-335页和353-354页。
在反应方案1(路线a)中，其中X为离去基的式II的活性羧酸衍生物可通过已知标准方法制备，离去基团例如为卤素，如溴、碘或特别是氯，已知方法例如在C.Ferri“Reaktionen der organischen Synthese”[有机合成方法]，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，1978，461页等中有描述。如下述反应方案3所示。
反应方案3
Figure C9981095800401
根据反应方案3，式II(X为离去基)或II(X为卤素)化合物，优选例如通过使用卤化剂，例如亚硫酰卤，如亚硫酰氯或亚硫酰溴；卤化磷或磷酰卤，例如五氯化磷或磷酰氯或五溴化磷或磷酰溴；或草酰卤，例如草酰氯，或通过使用形成活性酯的试剂，例如式X的N，N’-二环己基碳化二亚胺(DCC)或N-乙基-N’-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺(EDC)制备。用作卤化剂的式X化合物，X为离去基，例如卤素，例如氟、溴或碘和特别是氯，和W1例如为PCl2、SOCl、SOBr或ClCOCO。
反应在存在或不存在有机溶剂下进行，例如在脂族烃、卤代脂族烃、芳香烃或卤代芳香烃，例如正己烷、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷或氯苯中进行，反应温度为-20℃至反应混合物回流温度，优选40-150℃，而且存在催化量的N，N-二甲基甲酰胺。对于各种不同的离去基X，上述反应一般是已知的并被描述在文献中。
式III、IV、V和VI化合物是已知的，并可通过类似所述的方法制备，例如WO92/07837、DE-A-3818958、EP-A-0338992和DE-A-3902818中的方法。
可通过常规的方法制备反应方案2中的式XII化合物，例如从相应的式II化合物例如通过克莱森缩合制备
其中R和m如上定义和X为离去基团，例如卤素，或从式II化合物通过与式XV的酮羧酸盐反应制备
Figure C9981095800412
其中R36如式I中所定义和M+为碱金属离子(例如参见，WO96/26192)。
式II和XI化合物是已知的，并可通过类似所述的方法制备，例如WO97/46530、EP-A-0353187、《杂环》(Heterocycles)48，779(1998)、《杂环》46，129(1997)或《四面体通信》(Tetrahedron Letters)，1749(1998)中的方法。
为了制备根据(R)m定义官能化的各种其它式I化合物，可使用多种已知的常规方法，例如烷基化、卤化、酰基化、酰胺化、肟化和还原，适合的制备方法的选择根据所述的中间体中取代基的性质(反应性)而确定。
根据吡啶基或Q部分的化学性质，可采用简单方法制备源于式I化合物的所有其它化合物。
式I的终产物可通过常规方法通过浓缩或蒸发溶剂分离、通过将固体剩余物重结晶或在对其微溶的溶剂中研制纯化，溶剂如醚、芳香烃或氯代烃、通过蒸馏或通过柱色谱和适合流动相的方法纯化。
而且，本领域技术人员熟知以一定的反应顺序进行反应能够有效地避免可能的副反应。除非进行合成的目的是分离出纯异构体，获得的产物可以是两种或多种异构体的混合物。可通过现有技术中的已知方法分离异构体。
其中p为1的式I化合物，即相应的式I的N-氧化物，可通过其中p为0的式I化合物与适合的氧化剂，例如H2O2脲加合物，在酸酐，例如三氟乙酸酐存在下反应而制备。上述反应路线使用例如下述基团Q2来例示。
Figure C9981095800421
其中在吡啶氮原子的邻位的R为下列基团的式I化合物：1-氯-C1-C2烷基、1-羟基-C1-C2烷基、1-(C1-C6烷基羰氧基)-C1-C2烷基、1-苯甲酰氧基-C1-C2烷基、1-(C1-C4烷氧基羰氧基)-C1-C2烷基、1-(C1-C4烷硫基)-C1-C2烷基、1-(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C2烷基、1-(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C2烷基、1-氰硫基-C1-C2烷基、1-氰基-C1-C2烷基，例如还可通过在已知反应条件下，例如在甲苯磺酰氯存在下(例如参见：Parham，W.E.；Sloan，K.B.；Reddy，K.R.；Olson，P.E.J Org Chem 1973，38，927)或在酸酐的存在下(例如参见：Konon，K.；Hashimoto，K.Shirahama，H.；Matsumoto，T.；《杂环》(Heterocycles)1986，24，2169)加热式I的N-氧化物制备，接着，如果需要，接着进行转化。
式XXIIa化合物是通过类似已知的方法制备的，例如在《杂环》(Heterocycles)46，129(1997)或Helvetica Chimica Acta 71，596(1988)中提到的那些方法，并包含下述之一：
a)将式XVI化合物
其中R301为氢或C1-C6烷基；
R401为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基、1-(C1-C6烷基羰氧基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷硫基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷基亚磺酰基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷基磺酰基)-C1-C6烷基、1-氰硫基-C1-C6烷基、1-氰基-C1-C6烷基、苯基，其中苯基可被下述基团单-或多取代，所述取代基为卤素、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或硝基，或为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可包括选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，其中的环系统可直接连接或通过C1-C4亚烷基连接到双键上，且其中每个环系统不能包括多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3亚烷基-R87、NR88R89、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；
R87为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R88为氢或C1-C6烷基；和
R89为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
用式XVII化合物
Figure C9981095800441
其中R501为C1-C6卤代烷基和X2为O(CO)R501或卤素酰化得到式XVIII化合物
其中R301、R401、R501和R14如上定义，所述反应在碱，例如芳香胺，如吡啶存在下进行，接着在有机溶剂中用氨通过氨基置换烷氧基，有机溶剂例如为卤代烃，如二氯甲烷，或腈，例如乙腈。所得的式XIX化合物
Figure C9981095800443
随后与式XX化合物缩合
其中R201为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链炔基、C2-C6卤代链炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、1-(C1-C6烷基羰氧基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷硫基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷基亚磺酰基)-C1-C6烷基、1-(C1-C6烷基磺酰基)-C1-C6烷基、1-氰硫基-C1-C6烷基、1-氰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷氧基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苄硫基、苄基亚磺酰基或苄基磺酰基，其中苯基至少可被下述基团单-或多取代：卤素、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或硝基，或为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和，并可包括选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，其中的环系统可直接连接或通过C1-C4亚烷基连接，且其中每个环系统不能包括多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3-R90、NR91R92、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；
R90为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R91为氢或C1-C6烷基；和
R92为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；和
R14如上定义，且接着将所得的式XXIa化合物
水解得到式XXIIa化合物
其中其中R201、R301、R401和R501如上定义，或b)使式XXIII化合物与式XXIV化合物缩合
其中R14如上定义
并氯化所得的式XXV化合物(使用例如POCl3)
其中R301、R401和R501如上定义和R14为C1-C6烷基，得到式XXVI化合物
其中R301和R401和R14如上定义，接着使上述化合物与式XXVII亲核试剂在碱的存在下反应
                 Z-R150     (XXVII)
其中Z为SH、OH或氨基和R150为C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基、苯基、苄基，其中苯基和苄基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基，或为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可包括选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能包括多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3-亚烷基-R93、NR94R95、卤素、氰基、硝基、苯基和苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；
R94为氢或C1-C6烷基，和
R95为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
得到式XXIb化合物
其R14、R150、R301、R401和R501如上定义，随后水解所得化合物得到式XXIIb化合物
Figure C9981095800482
其中R150、R301、R401和R501如上定义。
其中R150为氟的式XXIb化合物的制备是在极性非质子性溶剂中使式XXVI化合物与氟化钾反应，反应在催化量的18-冠-6存在或不存在下进行，极性非质子性溶剂例如是乙腈、二甲基甲酰胺或环丁砜。其中R150为氢的式XXIc化合物是通过还原式XXVI的氯基团制备的，例如在适合的金属催化剂存在下用氢还原或在适合的溶剂中用甲酸铵还原制备。在下述反应方案4和5中更详细地例示了式XXIIa，或XXIIb和XXIIc化合物的制备。
反应方案4
反应方案5
为了制备根据R201(R150)至R501定义官能化的各种其它式I化合物，可使用多种已知的常规方法，例如烷基化、卤化、酰基化、酰胺化、肟化和还原，适合的制备方法的选择是根据所具体讨论的中间体中取代基的性质(反应性)而确定的。
其中Rf为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、七氟正丙基或三氯甲基，Rx为C1-C6烷基以及Q和R为式I中定义的式IIb新化合物可通过通用已知方法经由式XXVIII的3-烷氧基羰基-4-全卤烷基吡啶N-氧化物根据反应方案5制备，使用适合的氯化条件和分离方法，制备式XXX的6-氯-4-卤代烷基-3-烟酸酯，然后用式XXXI的亲核试剂将这些化合物
                   Z01-R151     (XXXI)
其中Z01为SH、羟基、卤素或氨基和R151为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、卤素、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基、苯基、苄基，其中苯基和苄基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基，或为五-至十元单环或稠合二环系统，环系统可以是芳香或部分饱和的，并可包括选自氮、氧和硫的1至4个杂原子，且其中每个环系统不能包括多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，且其中的环系统部分可被下述基团单-、二-或三取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6卤代链炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链炔氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代链烯硫基、C3-C6链炔硫基、C2-C5烷氧基烷硫基、C3-C5乙酰基烷硫基、C3-C6烷氧基羰基烷硫基、C2-C4氰基烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基磺酰基、C2-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C3-亚烷基-R96、NR97R98、卤素、氰基、硝基、苯基或苄硫基，其中苯基和苄硫基部分在苯环上可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R96为C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧羰基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或苯基，其中苯基部分可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
R97为氢或C1-C6烷基，和
R98为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
且在杂环氮原子上的取代基不是卤素，通过本领域技术人员已知的反应方法，转化为式XXXII的6-取代的4-全卤代烷基烟酸以及如反应方案1中所述的式IIb和Ib的后续产物。此反应示于下述反应方案6中。
反应方案6
根据本反应方案，可优选制备具有其中R20为羟基的Q1基团的式I化合物，具有其中R23为羟基的Q2基团的式I化合物，具有其中R26为羟基的Q3基团的式I化合物和具有其中R30为羟基的Q4基团的式I化合物。
式Ic的6-取代的2-卤代烷基烟酸化合物，例如可由相应的2-卤代烷基-3-烷氧基羰基-2-吡啶XXXIII通过水解制备，其中Rf为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、七氟正丙基或三氯甲基和R1x为C1-C6烷基和R如式I中定义，得到相应的羧酸然后活化，例如转化成酰卤(IIc)。(反应方案7)。
反应方案7：
Figure C9981095800531
式XXXIIIa、XXXIIIb、XXXIIIc、XXXIIId、XXXIIIe、XXXIIIf、XXXIIIg和XXXIIIh的前体类似地可通过本领域技术人员已知的转化方法获得(反应方案7)。特别是2-三氟甲基-3-乙氧基羰基-2-吡啶酮(式XXXIIIa，其中R为氢，R1x为乙基和Rf为三氟甲基)是已知的并可参见Org.Process Research & Development，1，370(1997)。
反应方案8 (式XXXIIIa和XXXIIh的中间体)
式XXXIIIa至XXXIIIh的中间体可通过反应获得，例如为了制备式XXXIIId的6-卤代衍生物，可将式XXXIIIa吡啶酮(根据Org.ProcessResearch & Development，1，370(1997)或图8)与卤化剂，例如磷酰氯、磷酰溴或二氯磷酸苯酯，在加入的如二烷基苯胺的碱存在或不存在下，在溶剂存在或不存在下，如果需要在压力容器中，在0至220C(优选60-200℃)下反应。本领域技术人员已知如何通过亲核取代转化氯代衍生物，例如在惰性溶剂中使用碱金属碘化物生成相应的碘化物，或在如浓乙酸的低级羧酸中使用氢溴酸气体，转化成相应的溴代衍生物(例如根据US-A-3,974,166)或在如环丁砜的偶极性溶剂中使用碱金属氟化物，转化成相应的氟代衍生物。
式XXXIIIe化合物可通过上述获得的XXXIIId衍生物与式R151-OH醇在碱存在下反应制备，碱如氢化钠、或碱金属氧化物或碳酸盐；或直接与碱金属醇盐反应，反应在如二甲基甲酰胺的惰性溶剂中进行；或在过量的对应于将被引入的基团的式R151-OH醇中，在-5℃至160℃下反应；或通过反应制备相应的式XXXIIIc硫醚，类似的如上所述，或在如氢化钠的碱存在下式XXXIIId的卤化物与式R151-SH的硫醇，或硫醇的碱金属盐在惰性溶剂中，在-10至150℃下反应；或以式XXXIIIa的吡啶酮为起始物使用硫化试剂，例如Lawesson试剂，在惰性溶剂，如甲苯或乙腈中反应制备；式XXXIIIb与例如式R151-X的烷基化剂反应，R151-X中，X为离去基，如卤素(Cl、Br、I)或ROSO3-或RSO2-，反应在20-120℃的如四氢呋喃的惰性溶剂中进行，得到式XXXIIIc的硫醚，或，与氧化剂反应制备其相应的式XXXIIIf亚磺酰基或磺酰基衍生物，氧化剂如间氯过苯甲酸或高碘酸钠、或过硼酸钠，在如二氯甲烷的惰性溶剂中进行，本领域技术人员可根据氧化程度选择温度(例如对m01＝1在-30℃-+50℃，或m01＝2在-20℃-+100℃)得到XXXIIIf；或制备本发明XXXIIIg 6-烷基衍生物，使式XXXIIIf(m01＝2)的砜或式XXXIIId的卤代衍生物，在存在或不存在Pd(O)催化剂如Pd(PPh3)Cl2下，与四-C1-C6烷基锡或与格氏试剂C1-C6烷基-MgHal在-10℃至180℃下反应，例如类似于《合成通信》(Synlett)1998(1185)，或描述于《有机铜试剂》(Organocopper Reagents)，R.J.K.Taylor Oxford University Press1994，或于《有机合成中的过渡金属》(Transition Metals in OrganicSynthesis)S.Gibson，Oxford Univ.Press，1997，或于Org.React.50，1(Stille反应)中的方法；或制备式XXXIIIh的6-氰基衍生物，使式XXXIIId的卤化物或式XXXIIIf(m01＝2)的砜与碱金属或氰化四烷基铵或氰化铜在惰性溶剂中反应，惰性溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃或二甲基甲酰胺，反应温度为0℃至220℃。
一些式XXXIIIe的化合物还可从式XXXIIIa的吡啶酮通过类似于Org.React.42，2中的方法与R151OH的醇反应而得到，反应在惰性溶剂中在偶氮二羧酸酯(例如二乙基酯)和三苯基膦的存在进行，惰性溶剂如四氢呋喃或二噁烷(图9)
反应方案9
在反应方案8中用作起始物的式XXXIIIa中间体可根据方案10路线A或路线B(Org.Process Reasearch & Development，1,370(1997))或路线C得到。
反应方案10
式XXXIIIa的中间体可通过路线A获得，为了制备式XXXVIII的3，4-二氢-5-烷氧基羰基-6-卤代烷基吡啶-2-酮，将式XXXV的烯胺在存在，或优选不存在溶剂，或是在过量的烯胺或存在如叔胺碱的情况下，与式XXXIV的丙烯酰氯在-10℃至+200℃下反应；或通过式XXXVII的酮酯与式XXXVI的烯丙酰胺在如对甲苯磺酸(＝HOTs)的催化剂存在下，在如甲苯的惰性溶剂中，在30至200℃的温度下反应，除去反应形成的水(例如共沸蒸馏)，或通过式XXXVII的酮酯，在如碱金属醇盐或醇镁的碱存在下，在如乙醇的惰性溶剂中与式XXXIX的4-卤代-酮酯，在0至180℃下反应得到式XXXX的中间体，用氨或如乙酸铵的铵盐将其转化；或用如六甲基二硅氮烷的二甲硅烷胺，在酸催化剂存在或不存在下，在惰性溶剂和0-180℃的温度下，转化为相应的式XXXXI的烯胺，酸催化剂如硫酸或对甲苯磺酸或有机羧酸(例如浓乙酸)，接着在如对甲苯磺酸或硫酸的催化剂存在下环化，如果需要在如甲苯的惰性溶剂中连续除去反应形成的水，得到式XXXVIII的二氢吡啶酮，最后在如氯苯的惰性溶剂中，用如二氧化锰的氧化剂处理，反应温度为50至250℃，制备出式XXXIIIa的吡啶酮。
式IIa的中间体是新的，因此构成了本发明主题的一部分
Figure C9981095800571
其中Qa为羟基、卤素、氰基、或基团-CH2(CO)R36或
Figure C9981095800572
Rb为氢，C1-C4烷基或卤素
Rf为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、七氟正丙基或三氯甲基；
Ra为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C1-C2烷氧基-C1-C4烷基、C1-C2烷硫基甲基、羟基、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C3烷基磺酰氧基，和R01和R36为如式I中基团Q5所定义，化合物2，6-二-三氟甲基烟酸、2，6-二-三氟甲基-5-甲氧基烟酸和2-羟基-6-三氟甲基烟酸除外。
式IIb的中间体是新的，因而也构成了本发明主题的一部分
其中Qb为羟基、卤素、氰基、或基团-CH2(CO)R99或
Figure C9981095800582
R99为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4环烷基或C1-C4烷氧基；
Rf为三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基或七氟正丙基；和
Rc为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基甲基、C1-C2烷硫基甲基、羟基、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C3烷基磺酰氧基，和R01为式I中定义。
优选的下述的式IIa化合物相应于式Ia
其中Qa为羟基、卤素、氰基、或基团
                         -CH2(CO)R36或
Figure C9981095800591
R01和R36如权利要求1中所定义和Ra为C1-C3烷基。
本发明式I化合物和含有它们的组合物，可以通过农业上的各种常规方法使用，例如苗前使用、苗后使用和种子包衣，以及例如活性化合物缓释的多种方法和技术。为此，将活性化合物的溶液吸附到矿物颗粒载体或聚合物颗粒(尿素/甲醛)并被干燥。如果需要，还可采用使活性成分在一定时期内定量释放的包衣(包覆颗粒剂)，
式I化合物可直接用作除草剂，即以合成出的产品使用，但优选与常规助剂一起用常规方法加工成已知制剂，例如加工成乳油、直接喷雾或稀释的溶液、稀释乳液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂或微胶囊剂。上述制剂被描述于例如WO97/34485的9-13页中。使用方法如喷雾、弥雾、喷粉、润湿、散布或泼浇组合物，是根据使用目的和所处环境选择的。
制剂，即含有式I活性化合物或至少一种式I活性化合物和通常一或多种固体或液体制剂助剂的组合物、制剂或制备物，是采用已知方法制备的，例如通过紧密混合和/或研磨活性化合物和制剂助剂，例如溶剂或固体载体制备。在制备制剂过程中还可加入表面活性化合物(表面活性剂)。溶剂和固体载体的实例例如在WO 97/34485中的第6页中给出。根据配制的式I活性化合物的性质，适合的表面活性剂化合物为非离子、阳离子和/或阴离子表面活性剂和具有良好乳化、分散和湿润性能的表面活性剂的混合物。
合适的阴离子、非离子和阳离子表面活性剂的实例例如为WO 97/34485中的第7和8页中列出的那些。
在配制制剂时常规使用的并适合制备本发明除草剂组合物的表面活性剂描述于“Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual”[表面活性剂手册]，Carl Hanser Verlag，Munich/Vienna，1981和M.和J.Ash，“Encycpedia of Surfactants”[表面活性剂大全]，I-III卷，ChemicalPublishing Co.，New York，1980-81。
除草剂制剂一般含有0.1至99％重量，优选0.1至95％重量的除草剂，1至99.9％重量，优选5至99.8％重量的固体或液体制剂助剂和0至25％重量，优选0.1至25％重量的表面活性剂。浓缩组合物是优选的市售产品，用户一般使用稀释组合物。组合物中还可含有其它添加剂，如稳定剂，例如环氧化或非环氧化植物油(环氧化椰子油，菜籽油或豆油)，消泡剂，例如硅油，防腐剂，粘度调节剂，粘合剂，增稠剂和肥料或其它活性化合物。
式I活性化合物一般使用在植物或其生长环境上，使用量为0.001至4kg/ha，特别是0.005至2kg/ha。可通过试验确定得到所需效果需要使用的剂量。使用剂量取决于作用的性质，作物和杂草的生长阶段和施用方式(部位，时间，方法)并且作为这参数的函数，其可在很宽范围内变化。
式I化合物具有除草和抑制生长的性质，因此它们可使用于有用作物中，特别是谷物、棉花、大豆、糖用甜菜、甘蔗、林区、菜籽油菜、玉米和稻中，并可以非选择性地防治杂草。作物包括通过常规培养方法或基因工程方法培育的除草剂或一类除草剂的耐药性品种。被防治的杂草即包括单子叶也包括双子叶杂草，例如繁缕、豆瓣菜、剪股颍、马唐、燕麦、狗尾草、芥、黑麦草、茄、稗、蒸草、鸭舌草、慈菇、雀麦、看麦娘、石茅高粱、罗氏草、莎草、苘麻、黄花稔、苍耳、苋、藜、牵牛、苘蒿、猪殃殃、堇菜和婆婆纳。
下述非限定性地详细例示了本发明。
制备实施例：
实施例H1：2-二氟甲氧基-6-三氟甲基烟酸的制备
在70℃，将25g(0.106mol)的(3-(乙氧基羰基)-6-三氟甲基)吡啶-2-酮(Helv.Chim.Acta(1988)，71(3)，596-601)在50ml二甲基甲酰胺和20ml水中的混合物在16g(0.116mol)的碳酸钾细粉并充分搅拌的条件下，用连续的氟里昂-22(Freon-22)气流处理。6小时后，再加入16g的碳酸钾和20ml二甲亚砜，在100℃连续通入氟里昂-22气体再搅拌混合物4小时。然后用水和冰处理混合物，用乙醚提取。用浓盐酸将水相调节到pH2，并用乙酸乙酯提取。将乙醚加入提取物，一些(3-(羧基)-6-三氟甲基)吡啶-2-酮结晶沉淀通过过滤除去。通过硅胶柱过滤滤液(流动相：乙酸乙酯/己烷1∶1)，得到结晶产物，为纯的2-二氟甲氧基-6-三氟甲基烟酸：1H NMR(CDCl3，ppm)：8.60，d，J＝9Hz，1H；7.62，d，J＝9Hz，1H；7.62，t，J＝67Hz.1H。
实施例H2：4-甲基-6-三氟甲基烟酸的制备
在5.8ml的二氯磷酸苯酯的存在下，将7.5g(0.03mol)的((3-乙氧基羰基)-4-甲基-6-三氟甲基)吡啶-2-酮(Helv.Chim.Acta(1988)，7l(3)，596-601)在压力容器中在170℃加热3小时。将冷却的反应溶液直接通过短硅胶柱色谱过滤(流动相：乙酸乙酯/己烷1∶9)，得到油状产物，2-氯-4-甲基-6-三氟甲基-吡啶-3-基羧酸乙酯：
1H NMR(CDCl3，ppm)：7.49，s，1H；4.48，q，2H；2.43，s，3H，1.43，t，3H.将3.0g(16.8mmol)的上述产物和分2份总重5g的甲酸铵加入到0.55g的10％Pd/C于20ml甲醇的悬浮液中，然后在室温下搅拌混合物24小时。然后用硅藻土过滤反应混合物，加入氯化钠溶液后，用乙酸乙酯提取。色谱纯化(流动相l∶9)得到4-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基乙酯，为油状物
1H NMR(CDCl3，ppm)：9.11，s，1H；7.56，s，1H，4.44，q，2H；2.72，s，3H，1.42，t，3H.将其在40℃于二噁烷中在氢氧化钾水溶液在存在下水解。用乙酸乙酯提取，酸化到pH2.7后，得到4-甲基-6-三氟甲基烟酸的结晶产物：
1H NMR(CDCl3，ppm)：
7.49，s，1H；4.48，q，2H；2.43，s，3H，1.43，t，3H；9.32，s，1H，7.62，s，1H，2.79，s，3H.
实施例H3：6-氯-4-三氟甲基烟酸的制备
将9.6g(0.047mol)的4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯溶于50ml的二氯甲烷中，用30％过氧化氢/脲加合物和l7ml的三氟乙酸酐处理。在20℃搅拌反应溶液20小时，然后分别用氢氧化钠稀溶液和半饱和氯化钠溶液洗涤。获得的产物为3-甲氧基羰基-4-三氟甲基-3-吡啶N氧化物；
1H NMR(CDCl3，ppm)：8.91，s，1H；7.68，s，1H；3.98，s，3H将4.85g(0.022mol)的上述产物加入到5ml磷酰氯和4.3ml乙基二异丙基胺于15ml的1，2-二氯乙烷的混合物中，并将混合物加热到60℃。大约2小时后，再加入2ml的磷酰氯和2.8ml的乙基二异丙基胺，在此温度下搅拌混合物20小时。然后将反应混合物加入到冰水中，用30％的NaOH调节到pH3，然后用二氯甲烷提取。通过少量硅胶过滤得到大约5∶1的两种6-氯-和2-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基甲酯的混合物，可用HPLC分离得到纯的组分。从而得到主产物纯的6-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯；
1H NMR(CDCl3，ppm)：8.91，s，1H；7.68，s，1H；3.98，s，3H，和纯的2-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯副产物
1H NMR(CDCl3，ppm)：8.64，d，1H；7.52，d，1H；4.01，s，3H.在0.073g的氢氧化钾存在下，将0.22g纯的6-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯于室温下在6ml的二噁烷/水1∶1的混合物中水解。重结晶得到纯的6-氯-4-三氟甲基烟酸m.p.115-117℃；1H NMR(CDCl3，ppm)：9.12，s，1H；7.24，s，1H.
实施例H4：6-甲硫基-4-三氟甲基烟酸的制备
在回流丙酮中，将0.70g(2.9mol)的6-氯-4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯在催化量的18-冠-6的存在下用甲硫醇盐(0.33g)处理，直到气相色谱分析显示不再发生转化为止。然后用硅胶过滤混合物并蒸发。得到0.73g的6-甲硫基-4-三氟甲基吡啶-3-基羧酸甲酯1H NMR(CDCl3，ppm)：8.98，s，1H；7.48，s，1H；3.94，s，3H；2.64，s，3H.
在上述条件下水解，得到6-甲硫基-4-三氟甲基烟酸：
1H NMR(CDCl3，ppm)：9.02，s，1H；7.46，s，1H；2.64，s，3H.
实施例H5：6-羟基-2-三氟甲基吡啶-3-基乙基酯
在氮气氛及搅拌下，将33.4g的3，4-二氢-5-乙氧基羰基-6-三氟甲基吡啶-2-酮(Org.Res.& Devel.1，370(1997))和34g的二氧化锰在250ml 1，2-二氯苯中加热回流24小时。间隔大约20小时，在3天时间内用多于6次加入二氧化锰(MnO2总用量：213g)，每次再加热回流混合物。然后冷却混合物，用乙酸乙酯稀释，用硅胶过滤，用乙酸乙酯洗涤滤饼并浓缩滤液。固体剩余物(26.7g，即80％)，还含有大约6％的起始物，直接再进行反应。为了完全纯化，例如可用硅胶纯化(己烷/乙酸乙酯7∶3)(1H NMR，CDCl3，ppm)：8.02(d，1H)；6.85(d，1H)；4.86(q，2H)；1.37(t，1H)
实施例H6：6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
在弹管中，将23.5g的6-羟基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯和23.5ml二氯磷酸苯基酯在170℃加热3小时，混合物冷却后，加入冰水，搅拌数分钟。然后用乙酸乙酯处理，并用碳酸氢钠使之呈弱碱性，然后用水洗涤至中性。提取物与少量的己烷混合，并用硅胶过滤。蒸发滤液，得到21.6g(85％)的标题化合物，为深色油状物，
nD 30 1.4679.1H NMR(CDCl3，ppm)：8.09(d，1H)；7.60(d，1H)；4.43(q，2H)；1.43(t，3H).
实施例H7：6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸的制备
将上述制备的2.5g的6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯溶于尽可能少量的四氢呋喃中，用大约20g冰和11ml 1N的氢氧化锂处理，在室温下搅拌直到完全水解。然后用少量乙醚洗涤混合物，水相用4N的盐酸酸化并用乙酸乙酯提取。提取物用氯化钠溶液洗涤，干燥并蒸发。得到1.8g的标题化合物，m.p.154-156℃。采用本方法从相应的酯，可类似地获得其它游离羧酸。
实施例H8：6-甲硫基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
在氮气氛及搅拌下，将1.7g的6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基乙酯的60ml二甲基甲酰胺溶液，一次少量地用0.52g甲硫醇钠处理，并在室温下搅拌直到反应完成。将反应混合物倒入冰水中，加入少量稀盐酸至中性并用乙酸乙酯提取。用少量己烷稀释提取物，用水洗涤，硫酸钠干燥，过滤，用少量硅胶过滤后，蒸发。得到1.4g(79％)的标题化合物，为油状物nD 251.5100，1H NMR(CDCl3，ppm)：7.90(d，1H)；7.40(d，1H)；1.40(q，2H)；2.60(s，3H)；1.49(t，3H).
实施例H9：6-乙硫基-2-三氟甲基吡啶-3-羧酸乙酯的制备
在预先用氮气洗涤的反应器中，将已经冷却至0℃的1.8ml乙硫醇的40ml二甲基甲酰胺溶液一次少量地用0.96g的氢化钠油分散液(60％)处理，在室温下搅拌混合物。氢气停止析出后，冷却混合物至-20℃，5.07g的6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基乙基酯的10ml二甲基甲酰胺溶液，在此温度下被滴加入，缓慢搅拌混合物直到室温。反应完成后(大约3小时)，将反应混合物加入冰水并用乙酸乙酯提取。用水洗涤提取物，干燥，过滤，蒸发并在高真空下干燥。得到5.0g(89％)的标题化合物，为淡棕色油状物
1H NMR(CDCl3，ppm)：7.90(d，1H)；7.35(d，1H)；4.40(q，2H)；3.25(q，2H)；1.38(2t，6H).
实施例H10：6-乙基亚磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯 的制备
在氮气氛及搅拌和冷却条件下，于-20℃将2.5g间-氯过苯甲酸的40ml二氯甲烷溶液滴加入事先加入的2.8g的6-乙硫基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的溶液中，将混合物在+5℃下搅拌20小时。然后温和蒸发混合物并用硅胶纯化(己烷/乙酸乙酯7∶3)。得到2.48g(84％)的6-乙基亚磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基-乙基酯。
1H NMR(CDCl3，ppm)：8.38(d，1H)；8.30(d，1H)；4.45(q，2H)；3.25-3.00(m，2H)；1.43(t，3H)；1.26(t，3H).
采用相类似的方法得到6-甲基亚磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯。
实施例H11：6-甲基磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的 制备
在氮气氛及搅拌和冷却条件下，于-20℃用30分钟的时间将21g间-氯过苯甲酸加入3.6g的6-甲硫基-2-三氟甲基吡啶-3-基乙酯的溶液中，然后将混合物在室温下搅拌5小时。然后蒸发混合物并通过硅胶过滤(乙酸乙酯/甲醇/三乙胺85∶10∶5)。得到3.95g(97％)的6-甲基磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯，为浅棕色固体，m.p.70-72℃.1H NMR(CDCl3，ppm)：8.40(1H，d)；8.33(1H，d)；4.47(2H，q)；1.43(3H，t).
实施例H12：6-氰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
在氮气氛及搅拌和冷却条件下，将0.596g的6-甲基磺酰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的5ml二甲基甲酰胺溶液，用160mg的固体氰化钾和一刮勺尖的18-冠-6处理，将混合物在80℃下加热3小时。混合物冷却过夜，第二天再加入30mg的氰化钾，然后再加热回流混合物直到起始物消失(大约2小时)。然后冷却混合物，加入冰水并用乙酸乙酯提取。用水洗涤提取物，干燥，蒸发并在大约40℃下高真空除去痕量的二甲基甲酰胺。得到480mg(获得的实际量)的6-氰基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯，为油状物，缓慢固化。1H NMR(CDCl3，ppm)：8.29(1H，d)；7.97(1H，d)；4.48(2H，d)；1.43(3H，t).
实施例H13：6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
在氮气氛及搅拌下，将3.6g的6-氯-2-三氟甲基吡啶-3-基乙酯的20ml的二甲基乙酰胺溶液用4.5ml的四甲基锡和200mg的二氯(二-三苯基膦)合钯处理，加热混合物至80-90℃，反应24小时。然后再加入1.5ml的四甲基锡和30mg的二氯(二-三苯基膦)合钯，再加热混合物6小时。使用减压从反应混合物中除去过量的四甲基锡(通过通过乙醇化的氢氧化钠溶液破坏)，冷却并加入冰水。用乙醚提取混合物并将提取物用水洗涤，用硫酸钠干燥，硅胶过滤，在减压下蒸发并干燥。得到标题化合物(2.4g，73％)，其仍含有痕量的二甲基乙酰胺，为深色油状物。1H NMR(CDCl3，ppm)：8.00(1H，d)；7.42(1H，d)；4.42(2H，d)；2.68(3H，s)；1.41(3H，t).
类似的，如上文所述水解得到6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸(棕色树脂状物)，将其直接转化成酰卤。
实施例H14：6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3-基羰基氯的制备
向0.45g的6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸的20ml二氯甲烷溶液中加入3滴二甲基甲酰胺，然后用1.6ml的草酰氯处理混合物。气体析出停止后，再将混合物保持在40℃的水浴中1.5小时，然后蒸发。剩余的粗产物(0.56g)直接进行下步反应
1H NMR(CDCl3，ppm)：8.20(1H，d)；7.51(1H，d)；2.65(3H，s)
实施例H15：4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基6-甲基-2-三氟 甲基烟酸酯的制备
在氮气氛及搅拌和冷却条件下，在0℃将0.56g的6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3-基碳酰氯的10ml的二氯甲烷溶液滴加到0.4g的二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮和0.72g三乙胺的10ml的二氯甲烷溶液中，将混合物搅拌5小时直到室温。然后用二氯甲烷稀释混合物，用1N冷却盐酸洗涤，干燥并蒸发得到所需烯醇酯(0.8g)，为棕色树脂状物，将其直接用于下步反应。1H NMR(CDCl3，ppm)：8.17(1H，d)；7.51(1H，d)；5.96(1H，s)；3.04(2H，m)；2.75(3H，s)；2.32-1.30(m).
实施例H16：4-羟基-3-(6-甲基-2-三氟甲基吡啶-3-羰基) 二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备
在氮气氛及搅拌条件下，在25℃将0.8g的上述烯醇酯溶解在30ml的乙腈中，将混合物用0.5ml的三乙胺和0.4ml的丙酮氰醇处理，在室温下搅拌20小时。将混合物用溶剂稀释，并用稀盐酸洗涤，干燥并蒸发，剩余物通过少量硅胶纯化(乙酸乙酯/甲醇/三乙胺85∶10∶5)。得到371mg(46％)的标题化合物(三乙胺盐)，为浅黄色树脂状物
1H NMR(CDCl3，ppm)：7.45(1H，d)；7.25(1H，d)；3.80-3.43(4H，m)；3.18(6H，m)；2.80(2H，s(br))；2.62(3H，s)；2.20-1.54(m).
实施例H17：6-甲氧基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯的制备
将5.65g的6-羟基-2-三氟甲基吡啶-3-基羧酸乙酯、6.0g的碳酸钾和2.7ml的碘甲烷的悬浮液与一刮勺尖的18-冠-6一起加热到60-70℃，直到反应完成。然后过滤混合物，用乙腈洗涤过滤的剩余物，并在减压下浓缩滤液。冷却剩余物，与冰水混合，用稀硫酸中和并用乙酸乙酯提取。用水洗涤提取物，干燥，用少量己烷稀释并通过少量硅胶过滤。所得剩余物为浅黄色结晶物形式的的标题化合物(3.7g.65％)，m.p.150-152℃。
1H NMR(CDCl3，ppm)：8.00(1H，d)；6.83(1H，d)；4.38(2H，q)；4.01(3H，s)；1.39(3H，t).
实施例H18：4-羟基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基) 二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备：
将6.68g(0.0305mol)的2-甲基-6-三氟甲基烟酸甲酯(如《杂环》(Heterocycles)，46，129(1997)中所述制备)溶于250ml的甲醇/水(3∶1混合物)中，并在22℃每次少量地加入1.92g(0.046mol)的氢氧化锂水合物。在22℃，4小时后，将反应混合物倒入乙酸乙酯和2N盐酸中，有机相用水洗涤3次，用硫酸钠干燥并蒸发，剩余物用少量己烷研制。过滤得到5.69g(理论值的90％)预期的2-甲基-6-三氟甲基烟酸m.p.147-149℃。将所得2-甲基-6-三氟甲基烟酸(2.0g，0.0098mol)溶于20ml草酰氯中。加入三滴二甲基甲酰胺，将混合物加热回流1小时。然后用旋转蒸发仪浓缩混合物，剩余物(2-甲基-6-三氟甲基烟酰氯)用30ml二氯甲烷处理。在0℃，加入2.7ml(0.0196mol)的三乙胺和0.12g(0.00098mol)二甲基氨基吡啶。然后滴加溶于20ml的二氯甲烷中的1.49g(0.0108mol)的二环[3.2.1]辛烷-2，4-二酮。在22℃，3小时后，用2N的盐酸提取混合物。分离二氯甲烷相，用水洗涤，接着用10％碳酸氢钠水溶液提取，用硫酸钠干燥并蒸发。得到3.18g(理论值的100％)的4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基2-甲基-6-三氟甲基烟酸酯，为油状物，不需要进一步提纯即可进行下一步反应。
将3.02g(0.0093mol)的4-氧代二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基2-甲基-6-三氟甲基烟酸酯和1.9ml(0.0136mol)的三乙胺溶于45ml的乙腈中。在22℃，加入0.01ml的丙酮氰醇。在22℃，18小时后，将反应混合物倒入稀盐酸中，并用乙酸乙酯提取。用水然后用盐水洗涤乙酸乙酯相，硫酸钠干燥并蒸发，剩余物溶于少量热丙酮中。静置产物结晶。过滤得到0.99g(理论值的33％)的预期的4-羟基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮，为白色结晶(m.p.75-77℃)。
实施例H19：3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)-4-氧代 二环[3.2.1]辛-2-烯-2-基苯甲酸酯的制备：
在0℃，将0.562g(0.0004mol)的苯甲酰氯的1ml四氢呋喃溶液加入1.14g(0.0035mol)的4-羟基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮和0.517g(0.004mol)的乙基二异丙基胺的15ml四氢呋喃溶液中。在25℃下搅拌反应混合物2小时，蒸发并用硅胶纯化(己烷/乙酸乙酯1∶1)。得到0.9g(60％)的标题化合物，为浅黄色树脂状物1H NMR(CDCl3，ppm)：7.91-7.87，m，3H；7.64，t，J＝7.5 Hz，1H；7.50-7.40，m，3H；3.24，br t，J＝4 Hz，1 H；3.14，br t，J＝4 Hz，1H；2.70，s，3H；2.47，d，J＝13.5 Hz，1H；2.40，2.15，m，3H；1.95-1.8，m，2H.
实施例H20：4-羟基-3-(2-甲基-1-氧-6-三氟甲基吡啶-3 -羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备：
将16.25g(0.05mol)的4-羟基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮和9.4g(0.1mol)的脲/过氧化氢络合物溶于150ml的二氯甲烷中，在25℃滴加入20.5ml(0.15mol)的三氟乙酸酐。在25℃下，14小时后，向反应混合物中加入乙酸乙酯和水，用水洗涤有机相两次，用硫酸钠干燥并蒸发。剩余物用硅胶色谱纯化(流动相：乙酸乙酯/甲醇9/1)。得到6.8g(40％)的所需产物，为白色结晶(m.p.109-110℃)。
实施例H21：4-氯-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二 环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备：
将20.15g(0.062mol)的4-羟基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮悬浮于50ml的草酰氯中，滴加0.1ml的二甲基甲酰胺，气体大量析出停止后，将混合物保持在45℃的水浴中另外1.5小时，然后蒸发，剩余物悬浮于少量乙酸乙酯中，在0℃与己烷搅拌混合。过滤得到19.19g(理论值的90％)的4-氯-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮，m.p.137-138℃。
实施例H22：4-氨基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基) 二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备
将1.0g(0.0029mol)的4-氯-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮溶于10ml的四氢呋喃中，在25℃用2.0ml的氨水(30％)处理。在25℃下0.5小时后，将反应混合物加入乙酸乙酯和水中，用水洗涤有机相两次，用硫酸钠干燥并蒸发，剩余物用少量乙酸乙酯研制。过滤得到0.81g(理论值的86％)的4-氨基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮，为白色结晶(m.p.262-263℃).1H
NMR(CDCl3，ppm)：10.62 br s 1H；8.223 brs 1H；7.41，d，J＝8.1Hz，1H；7.35，d，J＝8.1Hz，1H；3.03，br t，J＝4.8Hz，1H；2.70，br t，J＝4.8Hz，1H；2.41，s，3H；1.97-2.14，m，3H；1.77-1.812，m，1H；1.47-1.70，m，2H.
实施例H23：4-(4-氯苯硫基)-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶- 3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备
将2.0g(0.0058mol)的4-氯-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮、0.07g的二甲基氨基吡啶(0.00058mol)和1.61ml的三乙胺溶于15ml的二氯甲烷中。在25℃，加入0.092g(0.0064mol)的4-氯苯硫酚。在22℃下2小时后，蒸发反应混合物并用硅胶纯化(己烷/乙酸乙酯2∶1)。重结晶(己烷/乙酸在-25℃)得到纯的4-(4-氯苯硫基)-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮，m.p.130-131℃。
实施例H24：4-(4-氯苯磺酰基)-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶 -3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的制备
将上述制备的0.6g(0.00133mol)的4-(4-氯苯硫基)-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮溶于二氯甲烷中，在25℃滴加0.9ml的过乙酸(39％乙酸溶液，0.0053mol)。在25℃下5小时后，向反应混合物中加入乙酸乙酯和水，用水洗涤有机相，用硫酸钠干燥并蒸发，剩余物用少量己烷研制。过滤得到0.56g(理论值的84％)的4-(4-氯苯磺酰基)-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-羰基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮，为白色结晶(m.p.166-167℃)。
实施例H25：(5-环丙基-3-甲硫基异噁唑-4-基)-(2-甲基-6 -三氟甲基吡啶-3-基)甲酮和环丙基-[3-甲硫基-5-(2-甲基-6 -三氟甲基吡啶-3-基)异噁唑-4-基]甲酮的制备：
将14.8g(0.080mol)的3-环丙基-3-氧代丙酸叔丁酯溶于25ml的MeOH中，加入1.93g(0.080mol)的镁。用冰浴冷却，滴加入7ml的四氯化碳，在22℃搅拌反应混合物1小时。蒸发后，剩余物悬浮于100ml的乙腈中，在22℃下滴加溶于50ml乙腈中的16.31g(0.073mol)的2-甲基-6-三氟甲基烟酰氯(如实施例18所述制备)。6小时后，反应混合物用乙酸乙酯处理，并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。分离乙酸乙酯相，用水洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发。将剩余物溶于160m的二氯甲烷中，在22℃滴加入110ml的三氟乙酸。18小时后，将反应混合物倒入水中，并用二氯甲烷提取。用水洗涤二氯甲烷相，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发。得到17.3g(理论值的88％)的1-环丙基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷-1，3-二酮，为油状物，不需要进一步提纯即可进行下一步反应。向上述得到的1-环丙基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)丙烷-1，3-二酮(15.0g，0.055mol)溶于150ml的二甲基甲酰胺中，在0℃，每次少量地加入氧化铝载体承载的的50g氟化钾(0.0055mol/g，0.276mol)。5分钟后，滴加6.7g(0.088mol)二硫化碳。2小时后，滴加入23.6g(0.088mol)的碘甲烷，将反应混合物热至室温22℃。再过2小时后，过滤掉氧化铝，将滤液加入水中，用乙酸乙酯提取混合物。用水洗涤乙酸乙酯相然后用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发。剩余物用硅胶色谱纯化(流动相：乙酸乙酯/己烷15/1)。得到12.0g(理论值的60％)的2-(二甲硫基亚甲基)-1-环丙基-3-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)-丙烷-1，3-二酮，为固体、
将上述制备的产物12.0g(0.033mol)与5.4g(0.066mol)的无水乙酸钠一起悬浮于120ml的乙醇中。加入4.6g(0.066mol)的盐酸羟胺，将反应混合物保持在22℃的条件下5小时。然后再加入2.7g的无水乙酸钠和2.3g的盐酸羟胺。18小时后，将反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯提取。用水洗涤乙酸乙酯相，然后用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发。用少量乙酸乙酯研制得到9.0g(79.5％)的所需产物，为2∶1的异构体混合物，为白色结晶(m.p.103-104℃)。
主要异构体：1H NMR(CDCl3，ppm)((5-环丙基-3-甲硫基异噁唑-4-基)-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)甲酮)
7.98，d，J＝7.8Hz，1H；7.61，d，J＝7.8Hz，1H；
2.67，s，3H；2.50，s，3H；2.02-1.93，m，1H；1.34-1.28，m，2H；1.18-1.09，m，2H.
1H NMR(CDCl3，ppm)(环丙基-[3-甲硫基-5-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)异噁唑-4-基])甲酮：
7.95，d，J＝7.8Hz，1H；7.69，d，J＝7.8Hz，1H；2.67，s，3H；2.66，s，3H；1.74-1.64，m，1H；1.28-1.18，m，2H；0.89-0.80，m，2H.
实施例H26：(5-环丙基-3-甲基亚磺酰基异噁唑-4-基)-(2- 甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)甲酮和环丙基-[3-甲基亚磺酰基-5 -(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)异噁唑-4-基]甲酮的制备：
将上述制备的1.50g(0.0043mol)异构体混合物溶于30ml的丙酮/水(2∶1混合物)中，在22℃下每次少量地加入1.02g(0.0048mol)的偏高碘酸钠。5小时后，用旋转蒸发仪蒸发反应混合物。剩余物用水和乙酸乙酯处理。用硫酸钠干燥乙酸乙酯相并蒸发。剩余物用硅胶色谱纯化(流动相：乙酸乙酯/己烷3/1)。最初得到0.8g(理论值的51％)的(5-环丙基-3-甲基亚磺酰基异噁唑-4-基)-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)甲酮，为白色结晶(m.p.96-97℃).
1H NMR(CDCl3，ppm)：7.86，d，J＝7.8Hz，1H；7.59，d，J＝7.8 Hz，1H；3.078，s，3H；2.66，s，3H；1.54-1.49，m，1H；1.32-1.25，m，2H；1.13-1.072，m，2H.
洗脱的第二个产品为0.34g(理论值的22％)的环丙基-[3-甲基亚磺酰基-5-(2-甲基-6-三氟甲基吡啶-3-基)异噁唑-4-基]甲酮，为白色结晶
(m.p.112-113℃).1H NMR(CDCl3，ppm)：7.97，d，J＝7.8Hz，1H；7.67，d，J＝7.8Hz，1H；3.128，s，3H；2.62，s，3H；1.69-1.64，m，1H；1.26-1.18，m，2H；0.90-0.85，m，2H.
实施例H27：(5-环丙基-3-甲磺酰基异噁唑-4-基)-(2-异丙 基-6-三氟甲基吡啶-3-基)甲酮的制备：
将0.15g(0.0045mol)的(5-环丙基-3-甲硫基异噁唑-4-基)-(2-异丙基-6-三氟甲基吡啶-3-基)甲酮溶于二氯甲烷中，在5℃滴加入0.28ml的过乙酸(39％乙酸溶液，0.0016mol)。在25℃下15小时后，向反应混合物中加入乙酸乙酯和水，用水洗涤有机相，用硫酸钠干燥并蒸发。剩余物用硅胶色谱纯化(流动相：乙酸乙酯/己烷5/1)。得到0.121g(理论值的74％)的预期产物，为白色结晶(m.p.105-106℃)。
以类似的方式，并根据通用的反应方案1-10所示的方法还可制备下表中所列的化合物。在下述表中，CCH是乙炔基，Ph是苯基和Me是甲基。
表1：
化合物号      R1     R2     R3     R4     R5     p
化合物号   R1            R2      R3      R4      R5       p
1.001      H              CF3     H        H        OH        0
1.002      F              CF3     H        H        OH        0
1.003      Cl             CF3     H        H        OH        0
1.004      Br             CF3     H        H        OH        0
1.005      CHF2          CF3     H        H        OH        0
1.006      CCl3          CF3     H        H        OH        0
1.007      CClF2         CF3     H        H        OH        0
1.008      CF3           CF3     H        H        OH        0
1.009      CH3           CF3     H        H        OH        0
1.01       CH2CH3       CF3     H        H        OH        0
1.011      CH(CH3)2     CF3     H        H        OH        0
1.012     (CH2)2CH3    CF3     H        H        OH        0
1.013      C(CH3)3      CF3     H        H        OH        0
1.014      Ph              CF3     H        H        OH        0
1.015      CH2F           CF3     H        H        OH        0
1.016      CH2Cl          CF3     H        H        OH        0
1.017      CH2Br          CF3     H        H        OH        0
1.018      CH2OH          CF3     H        H        OH        0
1.019      CH2OCOCH3     CF3     H        H        OH        0
1.02       CH2OCOPh       CF3     H        H        OH        0
1.021      CH2OCH3       CF3     H        H        OH        0
1.022      CH2OCH2CH3   CF3     H        H        OH        0
1.023      CH2CH2OCH3   CF3     H        H        OH        0
1.024      CH2SMe          CF3     H        H        OH        0
1.025      CH2SOMe         CF3     H        H        OH        0
1.026      CH2SO2Me       CF3     H        H        OH        0
1.027      CH2SO2Ph       CF3     H        H        OH        0
1.028      SCH2Ph          CF3     H        H        OH        0
1.029      SOCH2Ph         CF3     H        H        OH        0
1.03       SO2CH2Ph       CF3     H        H        OH        0
1.031      SCH3            CF3     H        H        OH        0
化合物号    R1          R2      R3     R4     R5     p
1.032       SOCH3       CF3     H       H       OH       0
1.033       SO2CH3     CF3     H       H       OH       0
1.034       SPh           CF3     H       H       OH       0
1.035       SOPh          CF3     H       H       OH       0
1.036       SO2Ph        CF3     H       H       OH       0
1.037       N(CH3)2     CF3     H       H       OH       0
1.038       CH＝CH2      CF3     H       H       OH       0
1.039       CH2CH＝CH2  CF3     H       H       OH       0
1.04        SO2N(CH3)2 CF3     H       H       OH       0
1.041       乙炔基         CF3     H       H       OH       0
1.042       环丙基         CF3     H       H       OH       0
1.043       OCH3          CF3     H       H       OH       0
1.044       OPh            CF3     H       H       OH       0
1.045       OCHF2         CF3     H       H       OH       0
1.046       CO2Me         CF3     H       H       OH       0
1.047       2-呋喃基       CF3     H       H       OH       0
1.048       OCH2乙炔基    CF3     H       H       OH       0
1.049       2-吡啶基       CF3     H       H       OH       0
1.05        3-吡啶基       CF3     H       H       OH       0
1.051       4-吡啶基       CF3     H       H       OH       0
1.052       H              CF3     H       H       OH       1
1.053       F              CF3     H       H       OH       1
1.054       Cl             CF3     H       H       OH       1
1.055       Br             CF3     H       H       OH       1
1.056       CHF2          CF3     H       H       OH       1
1.057       CCl3          CF3     H       H       OH       1
1.058       CClF2         CF3     H       H       OH       1
1.059       CF3           CF3     H       H       OH       1
1.06        CH3           CF3     H       H       OH       1
1.061       CH2CH3       CF3     H       H       OH       1
1.062       CH(CH3)2     CF3     H       H       OH       1
化合物号      R1            R2       R3     R4     R5      p
1.063         (CH2)2CH3   CF3      H       H       OH       1
1.064         C(CH3)3      CF3      H       H       OH       1
1.065         Ph              CF3      H       H       OH       1
1.066         CH2F           CF3      H       H       OH       1
1.067         CH2Cl          CF3      H       H       OH       1
1.068         CH2Br          CF3      H       H       OH       1
1.069         CH2OH          CF3      H       H       OH       1
1.07          CH2OCOCH3     CF3      H       H       OH       1
1.071         CH2OCOPh       CF3      H       H       OH       1
1.072         CH2OCH3       CF3      H       H       OH       1
1.073         CH2OCH2CH3   CF3      H       H       OH       1
1.074         CH2CH2OCH3   CF3      H       H       OH       1
1.075         CH2SMe          CF3      H       H       OH       1
1.076         CH2SOMe         CF3      H       H       OH       1
1.077         CH2SO2Me       CF3      H       H       OH       1
1.078         CH2SO2Ph       CF3      H       H       OH       1
1.079         SCH2Ph          CF3      H       H       OH       1
1.08          SOCH2Ph         CF3      H       H       OH       1
1.081         SO2CH2Ph       CF3      H       H       OH       1
1.082         SCH3            CF3      H       H       OH       1
1.083         SOCH3           CF3      H       H       OH       1
1.084         SO2CH3         CF3      H       H       OH       1
1.085         SPh               CF3      H       H       OH       1
1.086         SOPh              CF3      H       H       OH       1
1.087         SO2Ph            CF3      H       H       OH       1
1.088         N(CH3)2         CF3      H       H       OH       1
1.089         CH＝CH2          CF3      H       H       OH       1
1.09          CH2CH＝CH2      CF3      H       H       OH       1
1.091         SO2N(CH3)2     CF3      H       H       OH       1
1.092         乙炔基             CF3      H       H       OH       1
1.093         环丙基             CF3      H       H       OH       1
化合物号   R1           R2       R3     R4     R5     p
1.094      OCH3         CF3      H       H       OH       1
1.095      OPh           CF3      H       H       OH       1
1.096      OCHF2        CF3      H       H       OH       1
1.097      CO2Me        CF3      H       H       OH       1
1.098      2-呋喃基      CF3      H       H       OH       1
1.099      OCH2CCH      CF3      H       H       OH       1
1.1        2-吡啶基      CF3      H       H       OH       1
1.101      3-吡啶基      CF3      H       H       OH       1
1.102      4-吡啶基      CF3      H       H       OH       1
1.103      H             CF2CF3  H       H       OH       0
1.104      Cl            CF2CF3  H       H       OH       0
1.105      CHF2         CF2CF3  H       H       OH       0
1.106      CCl3         CF2CF3  H       H       OH       0
1.107      CClF2        CF2CF3  H       H       OH       0
1.108      CF3          CF2CF3  H       H       OH       0
1.109      CH3          CF2CF3  H       H       OH       0
1.11       CH2CH3      CF2CF3  H       H       OH       0
1.111      CH(CH3)2    CF2CF3  H       H       OH       0
1.112      (CH2)2CH3 CF2CF3  H       H       OH       0
1.113      C(CH3)3     CF2CF3  H       H       OH       0
1.114      CH2F         CF2CF3  H       H       OH       0
1.115      CH2Cl        CF2CF3  H       H       OH       0
1.116      CH2OH        CF2CF3  H       H       OH       0
1.117      CH2OCOCH3   CF2CF3  H       H       OH       0
1.118      CH2OCOPh     CF2CF3  H       H       OH       0
1.119      CH2OCH3     CF2CF3  H       H       OH       0
1.12       CH2OCH2CH3 CF2CF3  H       H       OH       0
1.121      CH2SMe       CF2CF3  H       H       OH       0
1.122      CH2SOMe      CF2CF3  H       H       OH       0
1.123      CH2SO2Me    CF2CF3  H       H       OH       0
1.124      CH2SO2Ph    CF2CF3  H       H       OH       0
化合物号     R1           R2         R3    R4    R5     p
1.125        N(CH3)2     CF2CF3    H      H      OH      0
1.126        CH＝CH2      CF2CF3    H      H      OH      0
1.127        CH2CH＝CH2  CF2CF3    H      H      OH      0
1.128        SO2N(CH3)2 CF2CF3    H      H      OH      0
1.129        CCH           CF2CF3    H      H      OH      0
1.13         环丙基        CF2CF3    H      H      OH      0
1.131        OPh           CF2CF3    H      H      OH      0
1.132        OCH3         CF2CF3    H      H      OH      0
1.133        CO2Me        CF2CF3    H      H      OH      0
1.134        OCH2CCH      CF2CF3    H      H      OH      0
1.135        2-吡啶基      CF2CF3    H      H      OH      0
1.136        3-吡啶基      CF2CF3    H      H      OH      0
1.137        4-吡啶基      CF2CF3    H      H      OH      0
1.138        H             CF2CF3    H      H      OH      1
1.139        Cl            CF2CF3    H      H      OH      1
1.14         CHF2         CF2CF3    H      H      OH      1
1.141        CCl3         CF2CF3    H      H      OH      1
1.142        CClF2        CF2CF3    H      H      OH      1
1.143        CF3          CF2CF3    H      H      OH      1
1.144        CH3          CF2CF3    H      H      OH      1
1.145        CH2CH3      CF2CF3    H      H      OH      1
1.146        CH(CH3)2    CF2CF3    H      H      OH      1
1.147        (CH2)2CH3  CF2CF3    H      H      OH      1
1.148        C(CH3)3     CF2CF3    H      H      OH      1
1.149        CH2F         CF2CF3    H      H      OH      1
1.15         CH2Cl        CF2CF3    H      H      OH      1
1.151        CH2OH        CF2CF3    H      H      OH      1
1.152        CH2OCOCH3   CF2CF3    H      H      OH      1
1.153        CH2OCOPh     CF2CF3    H      H      OH      1
1.154        CH2OCH3     CF2CF3    H      H      OH      1
1.155        CH2OCH2CH3 CF2CF3    H      H      OH      1
化合物号     R1           R2          R3    R4    R5    p
1.156        CH2SMe       CF2CF3     H      H      OH      1
1.157        CH2SOMe      CF2CF3     H      H      OH      1
1.158        CH2SO2Me    CF2CF3     H      H      OH      1
1.159        CH2SO2Ph    CF2CF3     H      H      OH      1
1.16         N(CH3)2     CF2CF3     H      H      OH      1
1.161        CH＝CH2      CF2CF3     H      H      OH      1
1.162        CH2CH＝CH2  CF2CF3     H      H      OH      1
1.163        SO2N(CH3)2 CF2CF3     H      H      OH      1
1.164        CCH           CF2CF3      H      H      OH      1
1.165        环丙基        CF2CF3      H      H      OH      1
1.166        OPh           CF2CF3      H      H      OH      1
1.167        OCH3         CF2CF3      H      H      OH      1
1.168        CO2Me        CF2CF3      H      H      OH      1
1.169        OCH2CCH      CF2CF3      H      H      OH      1
1.17         2-吡啶基      CF2CF3      H      H      OH      1
1.171        3-吡啶基      CF2CF3      H      H      OH      1
1.172        4-吡啶基      CF2CF3      H      H      OH      1
1.173        H             CF2CF2CF3  H      H      OH      0
1.174        CHF2         CF2CF2CF3 H      H      OH      0
1.175        CF3          CF2CF2CF3 H      H      OH      0
1.176        CH3          CF2CF2CF3 H      H      OH      0
1.177        CH2CH3      CF2CF2CF3 H      H      OH      0
1.178        (CH2)2CH3 CF2CF2CF3 H      H      OH      0
1.179        CH2Cl        CF2CF2CF3 H      H      OH      0
1.18         CH2OCH3     CF2CF2CF3 H      H      OH      0
1.181        H             CF2CF2CF3 H      H      OH      1
1.182        CHF2         CF2CF2CF3 H      H      OH      1
1.183        CF3          CF2CF2CF3 H      H      OH      1
1.184        CH3          CF2CF2CF3 H      H      OH      1
1.185        CH2CH3      CF2CF2CF3 H      H      OH      1
1.186        (CH2)2CH3 CF2CF2CF3 H      H      OH      0
化合物号     R1           R2            R3      R4    R5    p
1.187        CH2Cl        CF2CF2CF3  H        H      OH      1
1.188        CH2OCH3     CF2CF2CF3  H        H      OH      1
1.189        H             CF2Cl         H        H      OH      0
1.19         Cl            CF2Cl         H        H      OH      0
1.191        CHF2         CF2Cl         H        H      OH      0
1.192        CCl3         CF2Cl         H        H      OH      0
1.193        CClF2        CF2Cl         H        H      OH      0
1.194        CF3          CF2Cl         H        H      OH      0
1.195        CH3          CF2Cl         H        H      OH      0
1.196        CH2CH3      CF2Cl         H        H      OH      0
1.197        CH(CH3)2    CF2Cl         H        H      OH      0
1.198        (CH2)2CH3  CF2Cl         H        H      OH      0
1.199        C(CH3)3     CF2Cl         H        H      OH      0
1.2          CH2F         CF2Cl         H        H      OH      O
1.201        CH2Cl        CF2Cl         H        H      OH      0
1.202        CH2OH        CF2Cl         H        H      OH      0
1.203        CH2OCOCH3   CF2Cl         H        H      OH      0
1.204        CH2OCOPh     CF2Cl         H        H      OH      0
1.205        CH2OCH3     CF2Cl         H        H      OH      0
1.206        CH2OCH2CH3 CF2Cl         H        H      OH      0
1.207        CH2SMe       CF2Cl         H        H      OH      0
1.208        CH2SOMe      CF2Cl         H        H      OH      0
1.209        CH2SO2Me    CF2Cl         H        H      OH      0
1.21         CH2SO2Ph    CF2Cl         H        H      OH      0
1.211        N(CH3)2     CF2Cl         H        H      OH      0
1.212        CH＝CH2      CF2Cl         H        H      OH      0
1.213        CH2CH＝CH2  CF2Cl         H        H      OH      0
1.214        SO2N(CH3)2 CF2Cl         H        H      OH      0
1.215        CCH            CF2Cl         H        H      OH      0
1.216        环丙基         CF2Cl         H        H      OH      0
1.217        OPh            CF2Cl         H        H      OH      0
化合物号     R1           R2        R3    R4    R5    p
1.218        OCH3         CF2Cl     H      H      OH      0
1.219        CO2Me        CF2Cl     H      H      OH      0
1.22         OCH2CCH      CF2Cl     H      H      OH      0
1.221        2-吡啶基      CF2Cl     H      H      OH      0
1.222        3-吡啶基      CF2Cl     H      H      OH      0
1.223        4-吡啶基      CF2Cl     H      H      OH      0
1.224        H             CF2Cl     H      H      OH      1
1.225        Cl            CF2Cl     H      H      OH      1
1.226        CHF2         CF2Cl     H      H      OH      1
1.227        CCl3         CF2Cl     H      H      OH      1
1.228        CClF2        CF2Cl     H      H      OH      1
1.229        CF3          CF2Cl     H      H      OH      1
1.23         CH3          CF2Cl     H      H      OH      1
1.231        CH2CH3      CF2Cl     H      H      OH      1
1.232        CH(CH3)2    CF2Cl     H      H      OH      1
1.233        (CH2)2CH3  CF2Cl     H      H      OH      1
1.234        C(CH3)3     CF2Cl     H      H      OH      1
1.235        CH2F         CF2Cl     H      H      OH      1
1.236        CH2Cl        CF2Cl     H      H      OH      1
1.237        CH2OH        CF2Cl     H      H      OH      1
1.238        CH2OCOCH3   CF2Cl     H      H      OH      1
1.239        CH2OCOPh     CF2Cl     H      H      OH      1
1.24         CH2OCH3     CF2Cl     H      H      OH      1
1.241        CH2OCH2CH3 CF2Cl     H      H      OH      1
1.242        CH2SMe       CF2Cl     H      H      OH      1
1.243        CH2SOMe      CF2Cl     H      H      OH      1
1.244        CH2SO2Me    CF2Cl     H      H      OH      1
1.245        CH2SO2Ph    CF2Cl     H      H      OH      1
1.246        N(CH3)2     CF2Cl     H      H      OH      1
1.247        CH＝CH2      CF2Cl     H      H      OH      1
1.248        CH2CH＝CH2  CF2Cl     H      H      OH      1
化合物号     R1            R2       R3    R4    R5    p
1.249        SO2N(CH3)2 CF2Cl    H      H      OH      1
1.25         CCH            CF2Cl    H      H      OH      1
1.251        环丙基         CF2Cl    H      H      OH      1
1.252        OPh            CF2Cl    H      H      OH      1
1.253        OCH3          CF2Cl    H      H      OH      1
1.254        CO2Me         CF2Cl    H      H      OH      1
1.255        OCH2CCH       CF2Cl    H      H      OH      1
1.256        H              CCl3     H      H      OH      0
1.257        Cl             CCl3     H      H      OH      0
1.258        CH3           CCl3     H      H      OH      0
1.259        CH2CH3       CCl3     H      H      OH      0
1.26         CH(CH3)2     CCl3     H      H      OH      0
1.261        (CH2)2CH3   CCl3     H      H      OH      0
1.262        CH2F          CCl3     H      H      OH      0
1.263        CH2Cl         CCl3     H      H      OH      0
1.264        CH2OH         CCl3     H      H      OH      0
1.265        CH2OCOCH3    CCl3     H      H      OH      0
1.266        CH2OCOPh      CCl3     H      H      OH      0
1.267        CH2OCH3      CCl3     H      H      OH      0
1.268        CH2OCH2CH3  CCl3     H      H      OH      0
1.269        CH2SMe        CCl3     H      H      OH      0
1.27         CH2SOMe       CCl3     H      H      OH      0
1.271        CH2SO2Me     CCl3     H      H      OH      0
1.272        CH2SO2Ph     CCl3     H      H      OH      0
1.273        环丙基         CCl3     H      H      OH      0
1.274        OPh            CCl3     H      H      OH      0
1.275        OCH3          CCl3     H      H      OH      0
1.276        CO2Me         CCl3     H      H      OH      0
1.277        OCH2CCH       CCl3     H      H      OH      0
1.278        H              CCl3     H      H      OH      1
1.279        Cl             CCl3     H      H      OH      1
化合物号     R1           R2       R3    R4    R5    p
1.28         CH3          CCl3     H      H      OH      1
1.281        CH2CH3      CCl3     H      H      OH      1
1.282        CH(CH3)2    CCl3     H      H      OH      1
1.283        (CH2)2CH3 CCl3     H      H      OH      1
1.284        CH2F         CCl3     H      H      OH      1
1.285        CH2Cl        CCl3     H      H      OH      1
1.286        CH2OH        CCl3     H      H      OH      1
1.287        CH2OCOCH3   CCl3     H      H      OH      1
1.288        CH2OCOPh     CCl3     H      H      OH      1
1.289        CH2OCH3     CCl3     H      H      OH      1
1.29         CH2OCH2CH3 CCl3     H      H      OH      1
1.291        CH2SMe       CCl3     H      H      OH      1
1.292        CH2SOMe      CCl3     H      H      OH      1
1.293        CH2SO2Me    CCl3     H      H      OH      1
1.294        CH2SO2Ph    CCl3     H      H      OH      1
1.295        环丙基        CCl3     H      H      OH      1
1.296        OPh           CCl3     H      H      OH      1
1.297        OCH3         CCl3     H      H      OH      1
1.298        CO2Me        CCl3     H      H      OH      1
1.299        OCH2CCH      CCl3     H      H      OH      1
1.3          CF3          CHF2     H      H      OH      0
1.301        CH3          CHF2     H      H      OH      0
1.302        CH2OCH3     CHF2     H      H      OH      0
1.303        CH2Cl        CHF2     H      H      OH      0
1.304        CH2F         CHF2     H      H      OH      0
1.305        CF3          CHF2     H      H      OH      1
1.306        CH3          CHF2     H      H      OH      1
1.307        CH2OCH3     CHF2     H      H      OH      1
1.308        CH2Cl        CHF2     H      H      OH      1
1.309        CH2F         CHF2     H      H      OH      1
1.31         CH3          CF3      H      CH3   OH      0
化合物号    R1       R2       R3            R4    R5  p
1.311       CH3      CF3      H              CH3   OH    1
1.312       Cl        CF3      H              CH3   OH    0
1.313       CH3      CF3      CH3           H      OH    0
1.314       CH3      CF3      Ph             H      OH    0
1.315       CH3      CF3      Cl             H      OH    0
1.316       CH3      CF3      CO2CH2CH3  H      OH    0
1.317       CH3      CF3      CO2CH2Ph    H      OH    0
1.318       CH3      CF3      CH3          H      OH     1
1.319       CH3      CF3      Ph            H      OH     1
1.32        CH3      CF3      Cl            H      OH     1
1.321       CH3      CF3      CO2CH2CH3 H      OH     1
1.322       CH3      CF3      CO2CH2Ph    H      OH    1
1.323       OCH3     CF3      CH3          H      OH    0
1.324       CH2OCH3 CF3      CH3          H      OH    0
1.325       CH2OCH3 CF3      Ph            H      OH    0
1.326       CH2OCH3 CF3      Cl            H      OH    0
1.327       CH2OCH3 CF3      CO2CH2CH3 H      OH    0
1.328       CH2OCH3 CF3      CO2CH2Ph    H      OH    0
1.329       CH2OCH3 CF3      CH3          H      OH    1
1.33        CH2OCH3 CF3      Ph            H      OH    1
1.331       CH2OCH3 CF3      Cl            H      OH    1
1.332       CH2OCH3 CF3      CO2CH2CH3 H      OH    1
1.333       CH2OCH3 CF3      CO2CH2Ph   H      OH    1
1.334       COOCH3    H        H             H      OH    0
1.335       CF3      SCH3     H             H      OH    0
1.336       CH3      SCH3     H             H      OH    0
1.337       CF3      SOCH3    H             H      OH    0
1.338       CH3      SOCH3    H             H      OH    0
1.339       CF3      SO2CH3  H             H      OH    0
1.34        CH3      SO2CH3  H             H      OH    0
1.341       CF3      SCH2CH3 H             H      OH    0
化合物号    R1     R2           R3    R4      R5      p
1.342       CH3    SCH2CH3     H      H        OH        0
1.343       CF3    SOCH2CH3    H      H        OH        0
1.344       CH3    SOCH2CH3    H      H        OH        0
1.345       CF3    SO2CH2CH3  H      H        OH        0
1.346       CH3    SO2CH2CH3  H      H        OH        0
1.347       CF3    OCH3         H      H        OH        0
1.348       CH3    OCH3         H      H        OH        0
1.349       CF3    OCH2CF3     H      H        OH        0
1.35        CH3    OCH2CF3     H      H        OH        0
1.351       CF3    OCH2CCH      H      H        OH        0
1.352       CH3    OCH2CCH      H      H        OH        0
1.353       CF3    CN            H      H        OH        0
1.354       CH3    CN            H      H        OH        0
1.355       CF3    Cl            H      H        OH        0
1.356       CF3    Cl            H      H        O-NEt3+  0
1.357       CH3    Cl            H      H        OH        0
1.358       H       Cl            H      H        OH        0
1.359       CF3    OCH3         H      H        OH        0
1.36        CH3    OCH3         H      H        OH        0
1.361       CF3    CH3          H      H        OH        0
1.362       H       CF3          H      CH3     OH        0
1.363       H       CF3          H      CF3     OH        0
1.364       H       CF3          H      CH2CH3 OH        0
1.365       H       CF3          H      CF3     OH        0
1.366       H       CF3          H      SCH3    OH        0
1.367       H       CF3          H      SOCH3   OH        0
1.368       H       CF3          H      SO2CH3 OH        0
1.369       H       CF3          H      Cl       OH        0
1.37        H       CF3          H      OCH3    OH        0
1.371       H       CH3          H      CF3     OH        0
1.372       H       Cl            H      CF3     OH        0
化合物号     R1     R2      R3    R4     R5               p
1.373        H       OCH3    H      CF3    OH                 0
1.374        H       SCH3    H      CF3    OH                 0
1.375        H       SOCH3   H      CF3    OH                 0
1.376        CH3    CF3     H      H       O-K+             0
1.377        CH3    CF3     H      H       S(CH2)7CH3      0
1.378        CH3    CF3     H      H       S(CH2)7CH3      0
1.379        CH3    CF3     H      H       SO(CH2)7CH3     0
1.38         CH3    CF3     H      H       SO2(CH2)7CH3   0
1.381        CH3    CF3     H      H       SPh                 0
1.382        CH3    CF3     H      H       SOPh                0
1.383        CH3    CF3     H      H       SO2Ph              0
1.384        CH3    CF3     H      H       NOCH3              0
1.385        CH3    CF3     H      H       NOCH2Ph            0
1.386        CH3    CF3     H      H       NOCH2CH＝CH2      0
1.387        CH3    CF3     H      H       NOC(CH3)3         0
1.388        CH3    CF3     H      H       NOCH2CH3          0
1.389        CH3    CF3     H      H       NCH2CH2SH         0
1.39         CH3    CF3     H      H       NN(CH3)2          0
1.391        CH3    CF3     H      H       NN(CH3)C(S)NH2    0
1.392        CH3    CF3     H      H       N-吗啉基             0
1.393        CH3    CF3     H      H       NHCOCH3             0
1.394        CH3    CF3     H      H       NHCO(CH2)7CH3    0
1.395        CH3    CF3     H      H       NHCOPh               0
1.396        CH3    CF3     H      H       NHSO2CH3          0
1.397        CH3    CF3     H      H       NH(CO)S(CH2)7CH3 0
1.398        CH3    CF3     H      H       Cl                   0
1.399        CH3    CF3     H      H       NH2                 0
1.4          CH3    CF3     H      H       OCOC(CH3)3         0
1.401        CH3    CF3     H      H       OCOCH3              0
1.402        CH3    CF3     H      H       OCOPh                0
1.403        CH3    CF3     H      H       OCO-环丙基           0
  化合物号 R1    R2          R3  R4  R5                p
  1.404    CH3   CF3         H    H    OCOCH2CH3        0
  1.405    CH3   CF3         H    H    OCOCH＝CH2        0
  1.406    CH3   CF3         H    H    OCOCH＝CHCH3      0
  1.407    CH3   CF3         H    H    O(CO)SCH3         0
  1.408    CH3   CF3         H    H    O(CO)S(CH2)7CH3 0
  1.409    CH3   CF3         H    H    O(CO)OCH2CH3     0
  1.41     CH3   CF3         H    H    O(CO)N(CH2CH3)2 0
  1.411    CH3  (CF2)3CF3 H    H    OH                  0
  1.412    CH3   CF3         H    H    S-(4-Cl-苯基)       0
  1.413    CH3   CF3         H    H    SO-(4-Cl-苯基)      0
  1.414    CH3   CF3         H    H    SO2-(4-Cl-苯基)    0
  1.415    CH3   CF3         H    H    S-(4-CF3-苯基)     0
  1.416    CH3   CF3         H    H    SO-(4-CF3-苯基)    0
  1.417    CH3   CF3         H    H    SO2-(4-CF3-苯基)  0
  1.418    CH3   CF3         H    H    S-(4-NO2-苯基)     0
  1.419    CH3   CF3         H    H    SO-(4-NO2-苯基)    0
  1.42     CH3   CF3         H    H    SO2-(4-NO2-苯基)  0
  1.421    CH3   CF3         H    H       
Figure C9981095800861
     0
  1.422    CH3   CF3         H    H       
Figure C9981095800862
      0
  1.423    CH3   CF3         H    H       
Figure C9981095800863
     0
  1.424    CH3   CF3         H    H       
Figure C9981095800864
0
  1.425    CF2H  SCH3        H    H    OH                  0
  1.426    CF2Cl SCH3        H    H    OH                  0
  1.427    CF2H  SOCH3       H    H    OH                  0
  1.428    CF2Cl SOCH3       H    H    OH                  0
  1.429    CF2H  SO2CH3     H    H    OH                  0
  1.43     CF2Cl SO2CH3     H    H    OH                  0
化合物号     R1       R2          R3    R4    R5   p
1.431        CF2H     SCH2CH3    H      H      OH    0
1.432        CF2Cl    SCH2CH3    H      H      OH    0
1.433        CF2H     SOCH2CH3   H      H      OH    0
1.434        CF2Cl    SOCH2CH3   H      H      OH    0
1.435        CF2H     SO2CH2CH3 H      H      OH    0
1.436        CF2Cl    SO2CH2CH3 H      H      OH    0
1.437        CF2H     OCH3        H      H      OH     0
1.438        CF2Cl    OCH3        H      H      OH     0
1.439        CF2H     OCH2CF3    H      H      OH    0
1.44         CF2Cl    OCH2CF3    H      H      OH    0
1.441        CF2H     OCH2CCH     H      H      OH    0
1.442        CF2Cl    OCH2CCH     H      H      OH    0
1.443        CF2H     CN           H      H      OH    0
1.444        CF2Cl    CN           H      H      OH    0
1.445        CF2H     Cl           H      H      OH    0
1.446        CF2Cl    Cl           H      H      OH    0
1.447        CF2H     OCH3        H      H      OH    0
1.448        CF2Cl    OCH3        H      H      OH    0
1.449        CF3      CH2OCH3    H      H      OH    0
1.45         CF3      CH2OCH3    H      H      OH    1
1.451        CF2Cl    CH2OCH3    H      H      OH    0
1.452        CF2Cl    CH2OCH3    H      H      OH    1
1.453        CF2H     CH2OCH3    H      H      OH    0
1.454        CF2H     CH2OCH3    H      H      OH    1
1.455        CN        CF3         H      H      OH     0
表2：
化合物号     R1           R2      R3    R4
2.001        H             CF3     H      H
2.002        F             CF3     H      H
2.003        Cl            CF3     H      H
2.004        Br            CF3     H      H
2.005        CHF2         CF3     H      H
2.006        CCl3         CF3     H      H
2.007        CClF2        CF3     H      H
2.008        CF3          CF3     H      H
2.009        CH3          CF3     H      H
2.01         CH2CH3      CF3     H      H
2.011        CH(CH3)2    CF3     H      H
2.012       (CH2)2CH3  CF3     H      H
2.013        Ph            CF3     H      H
2.014        CH2F         CF3     H      H
2.015        CH2Cl        CF3     H      H
2.016        CH2Br        CF3     H      H
2.017        CH2OH        CF3     H      H
2.018        CH2OCOCH3   CF3     H      H
2.019        CH2OCOPh     CF3     H      H
2.02         CH2OCH3     CF3     H      H
2.021        CH2OCH2CH3 CF3     H      H
2.022        CH2CH2OCH3 CF3     H      H
2.023        CH2SMe        CF3     H      H
2.024        CH2SOMe       CF3     H      H
2.025        CH2SO2Me     CF3     H      H
2.026        CH2SO2Ph     CF3     H      H
 化合物号 R1            R2        R3  R4
 2.027    SCH2Ph        CF3       H    H
 2.028    SOCH2Ph       CF3       H    H
 2.029    SO2CH2Ph     CF3       H    H
 2.03     SCH3          CF3       H    H
 2.031    SOCH3         CF3       H    H
 2.032    SO2CH3       CF3       H    H
 2.033    N(CH3)2      CF3       H    H
 2.034    CH＝CH2       CF3       H    H
 2.035    CH2CH＝CH2   CF3       H    H
 2.036    SO2N(CH3)2 CF3       H    H
 2.037    CCH            CF3       H    H
 2.038    OCH3          CF3       H    H
 2.039    OPh            CF3       H    H
 2.04     OCHF2         CF3       H    H
 2.041    CO2Me         CF3       H    H
 2.042    OCH2CCH       CF3       H    H
 2.043    OCH2CF3      CF3       H    H
 2.044    H              CF3       H    Cl
 2.045
Figure C9981095800891
 F          H    Cl
 2.046    CN             CF3       H    H
 2.047    H              CHF2      H    H
 2.048    CH3           CHF2      H    H
 2.049    CH2CH3       CHF2      H    H
 2.05     CH2OCH3      CHF2      H    H
 2.051    H               CF2Cl     H    H
 2.052    CH3            CF2Cl     H    H
 2.053    CH2CH3        CF2Cl     H    H
 2.054    CH2OCH3       CF2Cl     H    H
表3：
化合物号    R1            R2       R3     R4
3.001       H              CF3      H       H
3.002       F              CF3      H       H
3.003       Cl             CF3      H       H
3.004       Br             CF3      H       H
3.005       CHF2          CF3      H       H
3.006       CCl3          CF3      H       H
3.007       CClF2         CF3      H       H
3.008       CF3           CF3      H       H
3.009       CH3           CF3      H       H
3.01        CH2CH3       CF3      H       H
3.011       CH(CH3)2     CF3      H       H
3.012      (CH2)2CH3    CF3      H       H
3.013       Ph              CF3      H       H
3.014       CH2F          CF3      H       H
3.015       CH2Cl         CF3      H       H
3.016       CH2Br         CF3      H       H
3.017       CH2OH         CF3      H       H
3.018       CH2OCOCH3    CF3      H       H
3.019       CH2OCOPh      CF3      H       H
3.02        CH2OCH3      CF3      H       H
3.021       CH2OCH2CH3 CF3      H       H
3.022       CH2CH2OCH3 CF3      H       H
3.023       CH2SMe        CF3      H       H
3.024       CH2SOMe       CF3      H       H
3.025       CH2SO2Me     CF3      H       H
化合物号     R1           R2        R3      R4
3.026        CH2SO2Ph    CF3       H        H
3.027        SCH2Ph       CF3       H        H
3.028        SOCH2Ph      CF3       H        H
3.029        SO2CH2Ph    CF3       H        H
3.03         SCH3         CF3       H        H
3.031        SOCH3        CF3       H        H
3.032        SO2CH3      CF3       H        H
3.033        N(CH3)2     CF3       H        H
3.034        CH＝CH2      CF3       H        H
3.035        CH2CH＝CH2  CF3       H        H
3.036        SO2N(CH3)2 CF3       H        H
3.037        CCH           CF3       H        H
3.038        OCH3         CF3       H        H
3.039        OPh           CF3       H        H
3.04         OCHF2        CF3       H        H
3.041        CO2Me        CF3       H        H
3.042        OCH2CCH      CF3       H        H
3.043        OCH2CF3     CF3       H        H
3.044        H             CF3       H        H
3.045        CN            CF3       H        H
3.046        H             CHF2      H        H
3.047        CH3          CHF2      H        H
3.048        CH2CH3      CHF2      H        H
3.049        CH2OCH3     CHF2      H        H
3.05         H              CF2Cl     H        H
3.051        CH3          CF2Cl     H        H
3.052        CH2CH3      CF2Cl     H        H
3.053        CH2OCH3     CF2Cl     H        H
3.054        Cl             CH3       H        H
3.055        CN             SCH3      H        H
3.056        CN             SO2CH3   H        H
表4：
化合物号  R1               R2        R3      R4      R5      P
4.001     H                 CF3       H        H        OH        0
4.002     F                 CF3       H        H        OH        0
4.003     Cl                CF3       H        H        OH        0
4.004     Br                CF3       H        H        OH        0
4.005     CHF2             CF3       H        H        OH        0
4.006     CCl3             CF3       H        H        OH        0
4.007     CClF2            CF3       H        H        OH        0
4.008     CF3              CF3       H        H        OH        0
4.009     CH3              CF3       H        H        OH        0
4.01      CH2CH3          CF3       H        H        OH        0
4.011     CH(CH3)2        CF3       H        H        OH        0
4.012     (CH2)2CH3      CF3       H        H        OH        0
4.013     C(CH3)3         CF3       H        H        OH        0
4.014     Ph                 CF3       H        H        OH        0
4.015     CH2F             CF3       H        H        OH        0
4.016     CH2Cl            CF3       H        H        OH        0
4.017     CH2Br            CF3       H        H        OH        0
4.018     CH2OH            CF3       H        H        OH        0
4.019     CH2OCOCH3       CF3       H        H        OH        0
4.02      CH2OCOPh         CF3       H        H        OH        0
4.021     CH2OCH3         CF3       H        H        OH        0
4.022     CH2OCH2CH3     CF3       H        H        OH        0
4.023     CH2CH2OCH3     CF3       H        H        OH        0
化合物号     R1            R2       R3     R4     R5  P
4.024        CH2SMe        CF3      H       H       OH    0
4.025        CH2SOMe       CF3      H       H       OH    0
4.026        CH2SO2Me     CF3      H       H       OH    0
4.027        CH2SO2Ph     CF3      H       H       OH    0
4.028        N(CH3)2      CF3      H       H       OH    0
4.029        CH＝CH2       CF3      H       H       OH    0
4.03         CH2CH＝CH2   CF3      H       H       OH    0
4.031        SO2N(CH3)2  CF3      H       H       OH    0
4.032V       CCH             CF3      H       H       OH    0
4.033        环丙基          CF3      H       H       OH    0
4.034        OCH3           CF3      H       H       OH    0
4.035        OPh             CF3      H       H       OH    0
4.036        OCHF2          CF3      H       H       OH    0
4.037        CO2Me          CF3      H       H       OH    0
4.038        OCH2CCH        CF3      H       H       OH    0
4.039        H               CF3      H       H       OH    1
4.04         F               CF3      H       H       OH    1
4.041        Cl              CF3      H       H       OH    1
4.042        Br              CF3      H       H       OH    1
4.043        CHF2           CF3      H       H       OH    1
4.044        CCl3           CF3      H       H       OH    1
4.045        CClF2          CF3      H       H       OH    1
4.046        CF3            CF3      H       H       OH    1
4.047        CH3            CF3      H       H       OH    1
4.048        CH2CH3        CF3      H       H       OH    1
4.049        CH(CH3)2      CF3      H       H       OH    1
4.05         (CH2)2CH3    CF3      H       H       OH    1
4.051        C(CH3)3       CF3      H       H       OH    1
4.052        Ph               CF3      H       H       OH    1
4.053        CH2F            CF3      H       H       OH    1
4.054        CH2Cl           CF3      H       H       OH    1
化合物号      R1           R2       R3     R4     R5  P
4.055         CH2Br        CF3      H       H       OH    1
4.056         CH2OH        CF3      H       H       OH    1
4.057         CH2OCOCH3   CF3      H       H       OH    1
4.058         CH2OCOPh     CF3      H       H       OH    1
4.059         CH2OCH3     CF3      H       H       OH    1
4.06          CH2OCH2CH3 CF3      H       H       OH    1
4.061         CH2CH2OCH3 CF3      H       H       OH    1
4.062         CH2SMe        CF3      H       H       OH    1
4.063         CH2SOMe       CF3      H       H       OH    1
4.064         CH2SO2Me     CF3      H       H       OH    1
4.065         CH2SO2Ph     CF3      H       H       OH    1
4.066         N(CH3)2      CF3      H       H       OH    1
4.067         CH＝CH2       CF3      H       H       OH    1
4.068         CH2CH＝CH2   CF3      H       H       OH    1
4.069         SO2N(CH3)2  CF3     H       H       OH    1
4.07          CCH            CF3      H       H       OH    1
4.071         环丙基         CF3      H       H       OH    1
4.072         OCH3          CF3      H       H       OH    1
4.073         OPh            CF3      H       H       OH    1
4.074         OCHF2         CF3      H       H       OH    1
4.075         CO2Me         CF3      H       H       OH    1
4.076         2-呋喃基       CF3      H       H       OH    1
4.077         OCH2CCH       CF3      H       H       OH    1
4.078         H              CF2CF3  H       H       OH    0
4.079         Cl             CF2CF3  H       H       OH    0
4.08          CHF2         CF2CF3  H       H       OH    0
4.081         CCl3         CF2CF3  H       H       OH    0
4.082         CClF2        CF2CF3  H       H       OH    0
4.083         CF3          CF2CF3  H       H       OH    0
4.084         CH3          CF2CF3  H       H       OH    0
4.085         CH2CH3      CF2CF3  H       H       OH    0
化合物号      R1             R2          R3      R4      R5  P
4.086         CH(CH3)2      CF2CF3     H        H        OH    0
4.087         (CH2)2CH3    CF2CF3     H        H        OH    0
4.088         C(CH3)3       CF2CF3     H        H        OH    0
4.089         CH2F           CF2CF3     H        H        OH    0
4.09          CH2Cl          CF2CF3     H        H        OH    0
4.091         CH2OH          CF2CF3     H        H        OH    0
4.092         CH2OCOCH3     CF2CF3     H        H        OH    0
4.093         CH2OCOPh       CF2CF3     H        H        OH    0
4.094         CH2OCH3       CF2CF3     H        H        OH    0
4.095         CH2OCH2CH3   CF2CF3     H        H        OH    0
4.096         CH2SMe         CF2CF3     H        H        OH     0
4.097         CH2SOMe        CF2CF3     H        H        OH     0
4.098         CH2SO2Me      CF2CF3     H        H        OH     0
4.099         CH2SO2Ph      CF2CF3     H        H        OH     0
4.1           N(CH3)2       CF2CF3     H        H        OH     0
4.101         CH＝CH2        CF2CF3     H        H        OH     0
4.102         CH2CH＝CH2    CF2CF3     H        H        OH     0
4.103         SO2N(CH3)2   CF2CF3     H        H        OH     0
4.104         CCH             CF2CF3     H        H        OH      0
4.105         环丙基          CF2CF3     H        H        OH      0
4.106         OPh             CF2CF3     H        H        OH      0
4.107         OCH3           CF2CF3     H        H        OH      0
4.108         CO2Me          CF2CF3     H        H        OH      0
4.109         OCH2CCH        CF2CF3     H        H        OH      0
4.11          H               CF2CF2CF3 H        H        OH      0
4.111         CHF2           CF2CF2CF3 H        H        OH      0
4.112         CF3            CF2CF2CF3 H        H        OH      0
4.113         CH3            CF2CF2CF3 H        H        OH      0
4.114         CH2CH3        CF2CF2CF3 H        H        OH      0
4.115         (CH2)2CH3    CF2CF2CF3 H        H        OH      0
4.116         CH2Cl           CF2CF2CF3 H        H        OH      0
化合物号      R1           R2           R3  R4  R5  P
4.117         CH2OCH3     CF2CF2CF3 H    H    OH    0
4.118         H              CF2Cl       H    H    OH    0
4.119         Cl             CF2Cl       H    H    OH    0
4.12          CHF2          CF2Cl       H    H    OH    0
4.121         CCl3          CF2Cl       H    H    OH    0
4.122         CClF2         CF2Cl       H    H    OH    0
4.123         CF3           CF2Cl       H    H    OH    0
4.124         CH3           CF2Cl       H    H    OH    0
4.125         CH2CH3       CF2Cl       H    H    OH    0
4.126         CH(CH3)2     CF2Cl       H    H    OH    0
4.127         (CH2)2CH3   CF2Cl       H    H    OH    0
4.128         C(CH3)3      CF2Cl       H    H    OH    0
4.129         CH2F          CF2Cl       H    H    OH    0
4.13          CH2Cl         CF2Cl       H    H    OH    0
4.131         CH2OH         CF2Cl       H    H    OH    0
4.132         CH2OCOCH3    CF2Cl       H    H    OH    0
4.133         CH2OCOPh      CF2Cl       H    H    OH    0
4.134         CH2OCH3      CF2Cl       H    H    OH    0
4.135         CH2OCH2CH3  CF2Cl       H    H    OH    0
4.136         CH2SMe         CF2Cl       H    H    OH    0
4.137         CH2SOMe        CF2Cl       H    H    OH    0
4.138         CH2SO2Me      CF2Cl       H    H    OH    0
4.139         CH2SO2Ph      CF2Cl       H    H    OH    0
4.14          N(CH3)2       CF2Cl       H    H    OH    0
4.141         CH＝CH2        CF2Cl       H    H    OH    0
4.142         CH2CH＝CH2    CF2Cl       H    H    OH    0
4.143         SO2N(CH3)2   CF2Cl       H    H    OH    0
4.144         CCH              CF2Cl       H    H    OH    0
4.145         环丙基           CF2Cl       H    H    OH    0
4.146         OPh              CF2Cl       H    H    OH    0
4.147         OCH3            CF2Cl       H    H    OH    0
化合物号   R1           R2       R3    R4  R5  P
4.148      CO2Me        CF2Cl    H      H    OH    0
4.149      OCH2CCH      CF2Cl    H      H    OH    0
4.15       CH3          CF2Cl    H      H    OH    1
4.151      CH2OCH3     CF2Cl    H      H    OH    1
4.152      H              CCl3     H      H    OH    0
4.153      Cl             CCl3     H      H    OH    0
4.154      CH3           CCl3     H      H    OH    0
4.155      CH2CH3       CCl3     H      H    OH    0
4.156      CH(CH3)2     CCl3     H      H    OH    0
4.157      (CH2)2CH3   CCl3     H      H    OH    0
4.158      CH2F          CCl3     H      H    OH    0
4.159      CH2Cl         CCl3     H      H    OH    0
4.16       CH2OH         CCl3     H      H    OH    0
4.161      CH2OCOCH3    CCl3     H      H    OH    0
4.162      CH2OCOPh      CCl3     H      H    OH    0
4.163      CH2OCH3      CCl3     H      H    OH    0
4.164      CH2OCH2CH3 CCl3     H      H    OH    0
4.165      CH2SMe        CCl3     H      H    OH    0
4.166      CH2SOMe       CCl3     H      H    OH    0
4.167      CH2SO2Me    CCl3     H      H    OH    0
4.168      CH2SO2Ph    CCl3     H      H    OH    0
4.169      环丙基         CCl3     H      H    OH    0
4.17       OPh            CCl3     H      H    OH    0
4.171      OCH3          CCl3     H      H    OH    0
4.172      CO2Me         CCl3     H      H    OH    0
4.173      OCH2CCH       CCl3     H      H    OH    0
4.174      CF3           CHF2     H      H    OH    0
4.175      CH3           CHF2     H      H    OH    0
4.176      CH2OCH3      CHF2     H      H    OH    0
4.177      CH2Cl         CHF2     H      H    OH    0
4.178      CH2F          CHF2     H      H    OH    0
化合物号   R1        R2    R3           R4    R5  P
4.179      CF3       CHF2  H             H      OH    1
4.18       CH3       CHF2  H             H      OH    1
4.181      CH2OCH3  CHF2  H             H      OH    1
4.182      CH2Cl     CHF2  H             H      OH    1
4.183      CH2F      CHF2  H             H      OH    1
4.184      CH3       CF3   H             CH3   OH    0
4.185      CH3       CF3   H             CH3   OH    1
4.186      Cl         CF3   H             CH3   OH    0
4.187      CH3       CF3   CH3          H      OH    0
4.188      CH3       CF3   Ph            H      OH    0
4.189      CH3       CF3   Cl            H      OH    0
4.19       CH3       CF3   CO2CH2CH3 H      OH    0
4.191      CH3       CF3   CO2CH2Ph   H      OH    0
4.192      CH3       CF3   CH3          H      OH    1
4.193      CH3       CF3   Ph            H      OH    1
4.194      CH3       CF3   Cl            H      OH    1
4.195      CH3       CF3   CO2CH2CH3 H      OH    1
4.196      CH3       CF3   CO2CH2Ph   H      OH    1
4.197      OCH3      CF3   CH3          H      OH    0
4.198      CH2OCH3  CF3   CH3          H      OH    0
4.199      CH2OCH3  CF3   Ph            H      OH    0
4.2        CH2OCH3  CF3   Cl            H      OH    0
4.201      CH2OCH3  CF3   CO2CH2CH3 H      OH    0
4.202      CH2OCH3  CF3   CO2CH2Ph   H      OH    0
4.203      CH2OCH3  CF3   CH3          H      OH    1
4.204      CH2OCH3  CF3   Ph            H      OH    1
4.205      CH2OCH3  CF3   Cl            H      OH    1
4.206      CH2OCH3  CF3   CO2CH2CH3 H      OH    1
4.207      CH2OCH3  CF3   CO2CH2Ph   H      OH    1
4.208      COOCH3    H       H             H      OH    0
4.209      CF3       SCH3   H             H      OH    0
化合物号     R1        R2          R3  R4      R5  P
4.21         CH3       SCH3        H    H        OH    0
4.211        CF3       SOCH3       H    H        OH    0
4.212        CH3       SOCH3       H    H        OH    0
4.213        CF3       SO2CH3     H    H        OH    0
4.214        CH3       SO2CH3     H    H        OH    0
4.215        CF3       SCH2CH3    H    H        OH    0
4.216        CH3       SCH2CH3    H    H        OH    0
4.217        CF3       SOCH2CH3   H    H        OH    0
4.218        CH3       SOCH2CH3   H    H        OH    0
4.219        CF3       SO2CH2CH3 H    H        OH    0
4.22         CH3       SO2CH2CH3 H    H        OH    0
4.221        CF3       OCH3         H    H        OH    0
4.222        CH3       OCH3        H    H        OH    0
4.223        CF3       OCH2CF3    H    H        OH    0
4.224        CH3       OCH2CF3    H    H        OH    0
4.225        CF3       OCH2CCH     H    H        OH    0
4.226        CH3       OCH2CCH     H    H        OH    0
4.227        CF3       CN           H    H        OH    0
4.228        CH3       CN           H    H        OH    0
4.229        CF3       Cl           H    H        OH    0
4.23         CH3       Cl           H    H        OH    0
4.231        H          Cl            H    H        OH    0
4.232        CF3       OCH3        H    H        OH    0
4.233        CH3       OCH3        H    H        OH    0
4.234        CF3       CH3         H    H        OH    0
4.235        H          CF3         H    CH3     OH    0
4.236        H          CF3         H    CF3     OH    0
4.237        H          CF3         H    CH2CH3 OH    0
4.238        H          CF3         H    CF3     OH    0
4.239        H          CF3         H    SCH3    OH    0
4.24         H          CF3         H    SOCH3   OH    0
化合物号 R1  R2    R3  R4      R5                  P
4.241    H    CF3   H    S02CH3 OH                    0
4.242    H    CF3   H    Cl       OH                    0
4.243    H    CF3   H    OCH3    OH                    0
4.244    H    CH3   H    CF3     OH                    0
4.245    H    Cl     H    CF3     OH                    0
4.246    H    OCH3  H    CF3     OH                    0
4.247    H    SCH3  H    CF3     OH                    0
4.248    H    SOCH3 H    CF3     OH                    0
4.249    CH3 CF3   H    H        S(CH2)7CH3        0
4.25     CH3 CF3   H    H        S(CH2)7CH3        0
4.251    CH3 CF3   H    H        SO(CH2)7CH3       0
4.252    CH3 CF3   H    H        SO2(CH2)7CH3     0
4.253    CH3 CF3   H    H        SPh                   0
4.254    CH3 CF3   H    H        SOPh                  0
4.255    CH3 CF3   H    H        SO2Ph                0
4.256    CH3 CF3   H    H        NOCH3                0
4.257    CH3 CF3   H    H        NOCH2Ph              0
4.258    CH3 CF3   H    H        NOCH2CH＝CH2        0
4.259    CH3 CF3   H    H        NOC(CH3)3           0
4.26     CH3 CF3   H    H        NOCH2CH3            0
4.261    CH3 CF3   H    H        NCH2CH2SH           0
4.262    CH3 CF3   H    H        NN(CH3)2            0
4.263    CH3 CF3   H    H        NN(CH3)C(S)NH2      0
4.264    CH3 CF3   H    H        N-吗啉基              0
4.265    CH3 CF3   H    H        NHCOCH3              0
4.266    CH3 CF3   H    H        NHCO(CH2)7CH3     0
4.267    CH3 CF3   H    H        NHCOPh                0
4.268    CH3 CF3   H    H        NHSO2CH3           0
4.269    CH3 CF3   H    H        NH(CO)S(CH2)7CH3  0
4.27     CH3 CF3   H    H        Cl                    0
4.271    CH3 CF3   H    H        NH2                  0
 化合物号 R1    R2          R3  R4  R5                  P
 4.272    CH3   CF3         H    H    OCOC(CH3)3         0
 4.273    CH3   CF3         H    H    OCOCH3               0
 4.274    CH3   CF3         H    H    OCOPh                 0
 4.275    CH3   CF3         H    H    OCO-环丙基            0
 4.276    CH3   CF3         H    H    OCOCH2CH3          0
 4.277    CH3   CF3         H    H    OCOCH＝CH2           0
 4.278    CH3   CF3         H    H    OCOCH＝CHCH3         0
 4.279    CH3   CF3         H    H    O(CO)SCH3            0
 4.28     CH3   CF3         H    H    O(CO)S(CH2)7CH3   0
 4.281    CH3   CF3         H    H    O(CO)OCH2CH3       0
 4.282    CH3   CF3         H    H    O(CO)N(CH2CH3)2   0
 4.283    CH3  (CF2)3CF3 H    H    OH                    0
 4.284    CH3   CF3         H    H    S-(4-Cl-苯基)         0
 4.285    CH3   CF3         H    H    SO-(4-Cl-苯基)        0
 4.286    CH3   CF3         H    H    SO2-(4-Cl-苯基)      0
 4.287    CH3   CF3         H    H    S-(4-CF3-苯基)       0
 4.288    CH3   CF3         H    H    SO-(4-CF3-苯基)      0
 4.289    CH3   CF3         H    H    SO2-(4-CF3-苯基)    0
 4.29     CH3   CF3         H    H    S-(4-NO2-苯基)       0
 4.291    CH3   CF3         H    H    SO-(4-NO2-苯基)      0
 4.292    CH3   CF3         H    H    SO2-(4-NO2-苯基)    0
 4.293    CH3   CF3         H    H              0
 4.294    CH3   CF3         H    H               0
 4.295    CH3   CF3         H    H             0
 4.296    CH3   CF3         H    H   
Figure C9981095801014
   0
 4.297    CF2H  SCH3        H    H    OH                     0
化合物号     R1      R2          R3  R4  R5   P
4.298        CF2Cl   SCH3        H    H    OH    0
4.299        CF2H    SOCH3       H    H    OH    0
4.3          CF2Cl   SOCH3       H    H    OH    0
4.301        CF2H    SO2CH3     H    H    OH    0
4.302        CF2Cl   SO2CH3     H    H    OH    0
4.303        CF2H    SCH2CH3    H    H    OH    0
4.304        CF2Cl   SCH2CH3    H    H    OH    0
4.305        CF2H    SOCH2CH3   H    H    OH    0
4.306        CF2Cl   SOCH2CH3   H    H    OH    0
4.307        CF2H    SO2CH2CH3 H    H    OH    0
4.308        CF2Cl   SO2CH2CH3 H    H    OH    0
4.309        CF2H    OCH3        H    H    OH    0
4.31         CF2Cl   OCH3        H    H    OH    0
4.311        CF2H    OCH2CF3    H    H    OH    0
4.312        CF2Cl   OCH2CF3    H    H    OH    0
4.313        CF2H    OCH2CCH     H    H    OH    0
4.314        CF2Cl   OCH2CCH     H    H    OH    0
4.315        CF2H    CN           H    H    OH    0
4.316        CF2Cl   CN           H    H    OH    0
4.317        CF2H    Cl           H    H    OH    0
4.318        CF2Cl   Cl           H    H    OH    0
4.319        CF2H    OCH3        H    H    OH    0
4.32         CF2Cl   OCH3        H    H    OH    0
4.321        CF3     CH2OCH3    H    H    OH    0
4.322        CF3     CH2OCH3    H    H    OH    1
4.323        CF2Cl   CH2OCH3    H    H    OH    0
4.324        CF2Cl   CH2OCH3    H    H    OH    1
4.325        CF2H    CH2OCH3    H    H    OH    0
4.326        CF2H    CH2OCH3    H    H    OH    1
4.327        CN       CF3         H    H    OH    0
4.328        SCH3    H            H    H    OH    0
表5：
Figure C9981095801031
化合物号 R1           R2    R3  R4  R5
5.001    H             CF3   H    H    CH3
5.002    F             CF3   H    H    CH3
5.003    Cl            CF3   H    H    CH3
5.004    CHF2         CF3   H    H    CH3
5.005    CCl3         CF3   H    H    CH3
5.006    CClF2        CF3   H    H    CH3
5.007    CF3          CF3   H    H    CH3
5.008    CH3          CF3   H    H    CH3
5.009    CH2CH3      CF3   H    H    CH3
5.01     CH(CH3)2    CF3   H    H    CH3
5.011    (CH2)2CH3  CF3   H    H    CH3
5.012    CH2F          CF3   H    H    CH3
5.013    CH2Cl         CF3   H    H    CH3
5.014    CH2Br         CF3   H    H    CH3
5.015    CH2OCOCH3    CF3   H    H    CH3
5.016    CH2OCH3      CF3   H    H    CH3
5.017    CH2CH2OCH3  CF3   H    H    CH3
5.018    CH2SMe         CF3   H    H    CH3
5.019    CH2SOMe        CF3   H    H    CH3
5.02     CH2SO2Me      CF3   H    H    CH3
5.021    N(CH3)2       CF3   H    H    CH3
5.022    CH＝CH2        CF3   H    H    CH3
5.023    CH2CH＝CH2    CF3   H    H    CH3
5.024    SO2N(CH3)2   CF3   H    H    CH3
化合物号 R1       R2       R3  R4       R5
5.025    CCH       CF3      H    H         CH3
5.026    环丙基    CF3      H    H         CH3
5.027    OCH3     CF3      H    H         CH3
5.028    OPh       CF3      H    H         CH3
5.029    OCHF2    CF3      H    H         CH3
5.03     CO2Me    CF3      H    H         CH3
5.031    OCH2CCH  CF3      H    H         CH3
5.032    CF3      SCH3     H    H         CH3
5.033    CH3      SCH3     H    H         CH3
5.034    CF3      SOCH3    H    H         CH3
5.035    CH3      SOCH3    H    H         CH3
5.036    CF3      SO2CH3  H    H         CH3
5.037    CH3      SO2CH3  H    H         CH3
5.038    CF3      OCH3     H    H         CH3
5.039    CH3      OCH3     H    H         CH3
5.04     CF3      OCH2CF3 H    H         CH3
5.041    CH3      OCH2CF3 H    H         CH3
5.042    CF3      OCH2CCH  H    H         CH3
5.043    CH3      OCH2CCH  H    H         CH3
5.044    CF3      CN        H    H         CH3
5.045    CH3      CN        H    H         CH3
5.046    CF3      Cl        H    H         CH3
5.047    CH3      Cl        H    H         CH3
5.048    H         Cl        H    H         CH3
5.049    CF3      OCH3     H    H         CH3
5.05     CH3      OCH3     H    H         CH3
5.051    CF3      CH3      H    H         CH3
5.052    H         CF3      H    CH3      CH3
5.053    H         CF3      H    CF3      CH3
5.054    H         CF3      H    CH2CH3  CH3
5.055    H         CF3      H    CF3      CH3
5.056    H         CF3      H    SCH3     CH3
化合物号 R1    R2        R3  R4      R5
5.057    H      CF3       H    SOCH3   CH3
5.058    H      CF3       H    S02CH3 CH3
5.059    H      CF3       H    Cl       CH3
5.06     H      CF3       H    OCH3    CH3
5.061    H      CH3       H    CF3     CH3
5.062    H      Cl         H    CF3     CH3
5.063    H      OCH3      H    CF3      CH3
5.064    H      SCH3      H    CF3     CH3
5.065    H      SOCH3     H    CF3     CH3
5.066    CF2Cl CH3       H    H        CH3
5.067    CF2Cl CH2CH3   H    H        CH3
5.068    CF2Cl SCH3      H    H        CH3
5.069    CF2Cl SOCH3     H    H        CH3
5.07     CF2Cl SO2CH3   H    H        CH3
5.071    CF2Cl OCH3      H    H        CH3
5.072    CF2Cl OCH2CF3  H    H        CH3
5.073    CF2Cl OCH2CCH   H    H        CH3
5.074    CF2Cl CN         H    H        CH3
5.075    CF2Cl Cl         H    H        CH3
5.076    CF2Cl OCH3      H    H        CH3
5.077    CF3   CH2OCH3  H    H        CH3
5.078    CF2Cl CH2OCH3  H    H        CH3
5.079    CF2H  CH2OCH3  H    H        CH3
5.08     CN     CF3       H    H        CH3
5.081    CH3   CF3       H    H        CH2CH3
5.082    CH3   CF3       H    H        SCH3
5.083    CH3   CF3       H    H        SOCH3
5.084    CH3   CF3       H    H        SO2CH3
5.085    CH3   CF3       H    H        H
表6：
化合物号 R1            R2        R3  R4  R5
6.001    Cl             CF3       H    H    CH2CH3
6.002    CHF2          CF3       H    H    CH2CH3
6.003    CCl3          CF3       H    H    CH2CH3
6.004    CClF2         CF3       H    H    CH2CH3
6.005    CF3           CF3       H    H    CH2CH3
6.006    CH3           CF3       H    H    CH2CH3
6.007    CH2CH3       CF3       H    H    CH2CH3
6.008    (CH2)2CH3   CF3       H    H    CH2CH3
6.009    CH2F          CF3       H    H    CH2CH3
6.01     CH2Cl         CF3       H    H    CH2CH3
6.011    CH2OCH3      CF3       H    H    CH2CH3
6.012    CH2SMe        CF3       H    H    CH2CH3
6.013    CH2SO2Me     CF3       H    H    CH2CH3
6.014    CH＝CH2       CF3       H    H    CH2CH3
6.015    CH2CH＝CH2   CF3       H    H    CH2CH3
6.016    CCH            CF3       H    H    CH2CH3
6.017    CF3           SCH3      H    H    CH2CH3
6.018    CF3           SOCH3     H    H    CH2CH3
6.019    CF3           SO2CH3   H    H    CH2CH3
6.02     CF3           OCH3      H    H    CH2CH3
6.021    CF3           CN         H    H    CH2CH3
6.022    CF3           Cl         H    H    CH2CH3
6.023    CF3           OCH3      H    H    CH2CH3
6.024    CF3           CH3       H    H    CH2CH3
化合物号 R1            R2        R3  R4      R5
6.025    H              CF3       H    CH3     CH2CH3
6.026    H              CF3       H    CF3     CH2CH3
6.027    H              CF3       H    SCH3    CH2CH3
6.028    H              CF3       H    SOCH3   CH2CH3
6.029    H              CF3       H    SO2CH3 CH2CH3
6.03     H              CF3       H    Cl       CH2CH3
6.031    H              CF3       H    OCH3    CH2CH3
6.032    H              CH3       H    CF3     CH2CH3
6.033    H              Cl         H    CF3     CH2CH3
6.034    H              OCH3      H    CF3     CH2CH3
6.035    CN             CF3       H    H        CH2CH3
6.036    Cl             CF3       H    H        CH(CH3)2
6.037    CHF2          CF3       H    H        CH(CH3)2
6.038    CCl3          CF3       H    H        CH(CH3)2
6.039    CClF2         CF3       H    H        CH(CH3)2
6.04     CF3           CF3       H    H        CH(CH3)2
6.041    CH3           CF3       H    H        CH(CH3)2
6.042    CH2CH3       CF3       H    H        CH(CH3)2
6.043    (CH2)2CH3   CF3       H    H        CH(CH3)2
6.044    CH2F          CF3        H    H        CH(CH3)2
6.045    CH2Cl         CF3       H    H        CH(CH3)2
6.046    CH2OCH3      CF3       H    H        CH(CH3)2
6.047    CH2SMe        CF3       H    H        CH(CH3)2
6.048    CH2SO2Me     CF3       H    H        CH(CH3)2
6.049    CH＝CH2       CF3       H    H        CH(CH3)2
6.05     CH2CH＝CH2   CF3       H    H        CH(CH3)2
6.051    CCH            CF3       H    H        CH(CH3)2
6.052    CF3           SCH3      H    H        CH(CH3)2
6.053    CF3           SOCH3     H    H        CH(CH3)2
6.054    CF3           SO2CH3   H    H        CH(CH3)2
6.055    CF3           OCH3      H    H        CH(CH3)2
6.056    CF3           CN         H    H        CH(CH3)2
化合物号 R1            R2    R3  R4      R5
6.057    CF3           Cl     H    H        CH(CH3)2
6.058    CF3           OCH3  H    H        CH(CH3)2
6.059    CF3           CH3   H    H        CH(CH3)2
6.06     H              CF3   H    CH3     CH(CH3)2
6.061    H              CF3   H    CF3     CH(CH3)2
6.062    H              CF3   H    SCH3    CH(CH3)2
6.063    H              CF3   H    SOCH3   CH(CH3)2
6.064    H              CF3   H    SO2CH3 CH(CH3)2
6.065    H              CF3   H    Cl       CH(CH3)2
6.066    H              CF3   H    OCH3    CH(CH3)2
6.067    H              CH3   H    CF3     CH(CH3)2
6.068    H              Cl     H    CF3     CH(CH3)2
6.069    H              OCH3  H    CF3     CH(CH3)2
6.07     CN             CF3   H    H        CH(CH3)2
6.071    Cl             CF3   H    H        HNPh
6.072    CHF2          CF3   H    H        HNPh
6.073    CCl3          CF3   H    H        HNPh
6.074    CClF2         CF3   H    H        HNPh
6.075    CF3           CF3   H    H        HNPh
6.076    CH3           CF3   H    H        HNPh
6.077    CH2CH3       CF3   H    H        HNPh
6.078    (CH2)2CH3   CF3   H    H        HNPh
6.079    CH2F          CF3   H    H        HNPh
6.08     CH2Cl         CF3   H    H        HNPh
6.081    CH2OCH3      CF3   H    H        HNPh
6.082    CH2SMe        CF3   H    H        HNPh
6.083    CH2SO2Me     CF3   H    H        HNPh
6.084    CH＝CH2       CF3   H    H        HNPh
6.085    CH2CH＝CH2   CF3   H    H        HNPh
6.086    CCH            CF3   H    H        HNPh
6.087    CF3           SCH3  H    H        HNPh
6.088    CF3           SOCH3 H    H        HNPh
化合物号 R1          R2      R3  R4       R5
6.089    CF3         SO2CH3 H    H         HNPh
6.09     CF3         OCH3    H    H         HNPh
6.091    CF3         CN       H    H         HNPh
6.092    CF3         Cl       H    H         HNPh
6.093    CF3         OCH3    H    H         HNPh
6.094    CF3         CH3     H    H         HNPh
6.095    H            CF3     H    CH3      HNPh
6.096    H            CF3     H    CF3      HNPh
6.097    H            CF3     H    SCH3     HNPh
6.098    H            CF3     H    SOCH3    HNPh
6.099    H            CF3     H    SO2CH3  HNPh
6.1      H            CF3     H    Cl        HNPh
6.101    H            CF3     H    OCH3     HNPh
6.102    H            CH3     H    CF3      HNPh
6.103    H            Cl       H    CF3      HNPh
6.104    H            OCH3    H    CF3      HNPh
6.105    CN           CF3     H    H         HNPh
6.106    Cl           CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.107    CHF2        CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.108    CCl3        CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.109    CClF2       CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.11     CF3         CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.111    CH3         CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.112    CH2CH3     CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.113    (CH2)2CH3 CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.114    CH2F         CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.115    CH2Cl        CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.116    CH2OCH3    CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.117    CH2SMe      CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.118    CH2SO2Me   CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.119    CH＝CH2     CF3     H    H         HNC(CH3)3
6.12     CH2CH＝CH2 CF3     H    H         HNC(CH3)3
化合物号 R1   R2       R3  R4      R5
6.121    CCH   CF3      H    H        HNC(CH3)3
6.122    CF3  SCH3     H    H        HNC(CH3)3
6.123    CF3  SOCH3    H    H        HNC(CH3)3
6.124    CF3  SO2CH3  H    H        HNC(CH3)3
6.125    CF3  OCH3     H    H        HNC(CH3)3
6.126    CF3  CN        H    H        HNC(CH3)3
6.127    CF3  Cl        H    H        HNC(CH3)3
6.128    CF3  OCH3     H    H        HNC(CH3)3
6.129    CF3  CH3      H    H        HNC(CH3)3
6.13     H     CF3      H    CH3     HNC(CH3)3
6.131    H     CF3      H    CF3     HNC(CH3)3
6.132    H     CF3      H    SCH3    HNC(CH3)3
6.133    H     CF3      H    SOCH3   HNC(CH3)3
6.134    H     CF3      H    SO2CH3 HNC(CH3)3
6.135    H     CF3      H    Cl       HNC(CH3)3
6.136    H     CF3      H    OCH3    HNC(CH3)3
6.137    H     CH3      H    CF3     HNC(CH3)3
6.138    H     Cl        H    CF3     HNC(CH3)3
6.139    H     OCH3     H    CF3     HNC(CH3)3
6.14     CN    CF3      H    H        HNC(CH3)3
表7：
和
          A                         B
化合物号     R1           R2    R3  R4 p
7.001        H             CF3   H    H    0
7.002        F             CF3   H    H    0
7.003        Cl            CF3   H    H    0
7.004        Br            CF3   H    H    0
7.005        CHF2         CF3   H    H    0
7.006        CCl3         CF3   H    H    0
7.007        CClF2        CF3   H    H    0
7.008        CF3          CF3   H    H    0
7.009        CH3          CF3   H    H    0
7.01         CH2CH3      CF3   H    H    0
7.011        CH(CH3)2    CF3   H    H    0
7.012        (CH2)2CH3  CF3   H    H    0
7.013        C(CH3)3     CF3   H    H    0
7.014        Ph            CF3   H    H     0
7.015        CH2F         CF3   H    H    0
7.016        CH2Cl        CF3   H    H    0
7.017        CH2Br        CF3   H    H    0
7.018        CH2OH        CF3   H    H    0
7.019        CH2OCOCH3   CF3   H    H    0
7.02         CH2OCOPh     CF3   H    H    0
7.021        CH2OCH3     CF3   H    H    0
7.022        CH2OCH2CH3 CF3   H    H    0
化合物号 R1              R2       R3  R4  p
7.023    CH2CH2OCH3    CF3      H    H    0
7.024    CH2SMe          CF3      H    H    0
7.025    CH2SOMe         CF3      H    H    0
7.026    CH2SO2Me       CF3      H    H    0
7.027    CH2SO2Ph       CF3      H    H    0
7.028    SCH3            CF3      H    H    0
7.029    SOCH3           CF3      H    H    0
7.03     SO2CH3         CF3      H    H    0
7.031    N(CH3)2        CF3      H    H    0
7.032    CH＝CH2         CF3      H    H    0
7.033    CH2CH＝CH2     CF3      H    H    0
7.034    SO2N(CH3)2   CF3      H    H    0
7.035    CCH              CF3      H    H    0
7.036    环丙基           CF3      H    H    0
7.037    OCH3            CF3      H    H    0
7.038    OCHF2           CF3      H    H    0
7.039    OCH2CCH         CF3      H    H    0
7.04     H                CF2CF3  H    H    0
7.041    Cl               CF2CF3  H    H    0
7.042    CHF2            CF2CF3  H    H    0
7.043    CCl3            CF2CF3  H    H    0
7.044    CClF2           CF2CF3  H    H    0
7.045    CF3             CF2CF3  H    H    0
7.046    CH3             CF2CF3  H    H    0
7.047    CH2CH3         CF2CF3  H    H    0
7.048    CH(CH3)2       CF2CF3  H    H    0
7.049    (CH2)2CH3     CF2CF3  H    H    0
7.05     C(CH3)3        CF2CF3  H    H    0
7.051    CH2F            CF2CF3  H    H    0
7.052    CH2Cl           CF2CF3  H    H    0
7.053    CH2OH           CF2CF3  H    H    0
7.054    CH2OCOCH3      CF2CF3  H    H    0
化合物号 R1           R2       R3  R4  p
7.055    CH2OCOPh     CF2CF3  H    H    0
7.056    CH2OCH3     CF2CF3  H    H    0
7.057    CH2OCH2CH3 CF2CF3  H    H    0
7.058    CH2SMe       CF2CF3  H    H    0
7.059    CH2SOMe      CF2CF3  H    H    0
7.06     CH2SO2Me    CF2CF3  H    H    0
7.061    CH2SO2Ph    CF2CF3  H    H    0
7.062    N(CH3)2     CF2CF3  H    H    0
7.063    CH＝CH2      CF2CF3  H    H    0
7.064    CH2CH＝CH2  CF2CF3  H    H    0
7.065    SO2N(CH3)2 CF2CF3  H    H    0
7.066    CCH            CF2CF3  H    H    0
7.067    环丙基         CF2CF3  H    H    0
7.068    OCH3         CF2C3   H    H    0
7.069    CO2Me        CF2CF3  H    H    0
7.07     OCH2CCH      CF2CF3  H    H    0
7.071    H             CF2Cl    H    H    0
7.072    Cl            CF2Cl    H    H    0
7.073    CHF2         CF2Cl    H    H    0
7.074    CCl3         CF2Cl    H    H    0
7.075    CClF2        CF2Cl    H    H    0
7.076    CF3          CF2Cl    H    H    0
7.077    CH3          CF2Cl    H    H    0
7.078    CH2CH3      CF2Cl    H    H    0
7.079    CH(CH3)2    CF2Cl    H    H    0
7.08     (CH2)2CH3  CF2Cl    H    H    0
7.081    C(CH3)3     CF2Cl    H    H    0
7.082    CH2F         CF2Cl    H    H    0
7.083    CH2Cl        CF2Cl    H    H    0
7.084    CH2OH        CF2Cl    H    H    0
7.085    CH2OCOCH3   CF2Cl    H    H    0
7.086    CH2OCOPh     CF2Cl    H    H    0
化合物号 R1            R2       R3  R4  p
7.087    CH2OCH3      CF2Cl    H    H    0
7.088    CH2OCH2CH3  CF2Cl    H    H    0
7.089    CH2SMe        CF2Cl    H    H    0
7.09     CH2SOMe       CF2Cl    H    H    0
7.091    CH2SO2Me     CF2Cl    H    H    0
7.092    CH2SO2Ph     CF2Cl    H    H    0
7.093    N(CH3)2      CF2Cl    H    H    0
7.094    CH＝CH2       CF2Cl    H    H    0
7.095    CH2CH＝CH2   CF2Cl    H    H    0
7.096    SO2N(CH3)2 CF2Cl    H    H    0
7.097    CCH            CF2Cl    H    H    0
7.098    环丙基         CF2Cl    H    H    0
7.099    OCH3          CF2Cl    H    H    0
7.1      OCH2CCH       CF2Cl    H    H    0
7.101    CF3           CHF2     H    H    0
7.102    CH3           CHF2     H    H    0
7.103    CH2OCH3      CHF2     H    H    0
7.104    CH2Cl         CHF2     H    H    0
7.105    CH2F          CHF2     H    H    0
7.106    CH3           CF3      H    CH3 0
7.107    Cl             CF3      H    CH3 0
7.108    CH3           CF3      CH3 H    0
7.109    CH3           CF3      Cl   H    0
7.11     OCH3          CF3      CH3 H    0
7.111    CH2OCH3      CF3      CH3 H    0
7.112    CH2OCH3      CF3      Cl   H    0
7.113    COOCH3        H         H    H    0
7.114    CF3           SCH3     H    H    0
7.115    CH3           SCH3     H    H    0
7.116    CF3           SOCH3    H    H    0
7.117    CH3           SOCH3    H    H    0
7.118    CF3           SO2CH3  H    H    0
化合物号 R1      R2         R3  R4      p
7.119    CH3     SO2CH3    H    H        0
7.12     CF3     OCH3       H    H        0
7.121    CH3     OCH3       H    H        0
7.122    CF3     OCH2CF3   H    H        0
7.123    CH3     OCH2CF3   H    H        0
7.124    CF3     OCH2CCH    H    H        0
7.125    CH3     OCH2CCH    H    H        0
7.126    CF3     CN          H    H        0
7.127    CH3     CN          H    H        0
7.128    CF3     Cl          H    H        0
7.129    CF3     Cl          H    H        0
7.13     CH3     Cl          H    H        0
7.131    H        Cl          H    H        0
7.132    CF3     OCH3       H    H        0
7.133    CH3     OCH3       H    H        0
7.134    CF3     CH3        H    H        0
7.135    H        CF3        H    CH3     0
7.136    H        CF3        H    CF3     0
7.137    H        CF3        H    CH2CH3 0
7.138    H        CF3        H    CF3     0
7.139    H        CF3        H    SCH3    0
7.14     H        CF3        H    SOCH3   0
7.141    H        CF3        H    SO2CH3 0
7.142    H        CF3        H    Cl       0
7.143    H        CF3        H    OCH3    0
7.144    H        CH3        H    CF3     0
7.145    H        Cl          H    CF3     0
7.146    H        OCH3       H    CF3     0
7.147    H        SCH3       H    CF3     0
7.148    H        SOCH3      H    CF3     0
7.149    CH3   (CF2)3CF3 H    H        0
7.15     CF2H    SCH3       H    H        0
化合物号 R1         R2        R3  R4  p
7.151    CF2Cl      SCH3      H    H    0
7.152    CF2H       SOCH3     H    H    0
7.153    CF2Cl      SOCH3     H    H    0
7.154    CF2H       SO2CH3   H    H    0
7.155    CF2Cl      SO2CH3   H    H    0
7.156    CF2H       OCH3      H    H    0
7.157    CF2Cl      OCH3      H    H    0
7.158    CF2H       OCH2CF3  H    H    0
7.159    CF2Cl      OCH2CF3  H    H    0
7.16     CF2H       OCH2CCH   H    H    0
7.161    CF2Cl      OCH2CCH   H    H    0
7.162    CF2H       CN         H    H    0
7.163    CF2Cl      CN         H    H    0
7.164    CF2H       Cl         H    H    0
7.165    CF2Cl      Cl         H    H    0
7.166    CF2H       OCH3      H    H    0
7.167    CF2Cl      OCH3      H    H    0
7.168    CF3        CH2OCH3  H    H    0
7.169    CF2Cl      CH2OCH3  H    H    0
7.17     CF2H       CH2OCH3  H    H    0
7.171    CN          CF3       H    H    0
7.172    H           CF3       H    H    2
7.173    F           CF3       H    H    2
7.174    Cl          CF3       H    H    2
7.175    Br          CF3       H    H    2
7.176    CHF2       CF3       H    H    2
7.177    CCl3       CF3       H    H    2
7.178    CClF2      CF3       H    H    2
7.179    CF3        CF3       H    H    2
7.18     CH3        CF3       H    H    2
7.181    CH2CH3    CF3       H    H    2
7.182    CH(CH3)2  CF3       H    H    2
化合物号 R1           R2    R3  R4  p
7.183    (CH2)2CH3  CF3   H    H    2
7.184    C(CH3)3     CF3   H    H    2
7.185    Ph             CF3   H    H    2
7.186    CH2F         CF3   H    H    2
7.187    CH2Cl        CF3   H    H    2
7.188    CH2Br        CF3   H    H    2
7.189    CH2OH        CF3   H    H    2
7.19     CH2OCOCH3   CF3   H    H    2
7.191    CH2OCOPh     CF3   H    H    2
7.192    CH2OCH3     CF3   H    H    2
7.193    CH2OCH2CH3 CF3   H    H    2
7.194    CH2CH2OCH3 CF3   H    H    2
7.195    CH2SMe       CF3   H    H    2
7.196    CH2SOMe      CF3   H    H    2
7.197    CH2SO2Me    CF3   H    H    2
7.198    CH2SO2Ph    CF3   H    H    2
7.199    SCH3         CF3   H    H    2
7.2      SOCH3        CF3   H    H    2
7.201    SO2CH3      CF3   H    H    2
7.202    N(CH3)2     CF3   H    H    2
7.203    CH＝CH2      CF3   H    H    2
7.204    CH2CH＝CH2  CF3   H    H    2
7.205    SO2N(CH3)2 CF3   H    H    2
7.206    CCH            CF3   H    H    2
7.207    环丙基         CF3   H    H    2
7.208    OCH3          CF3   H    H    2
7.209    OCHF2         CF3   H    H    2
7.21     OCH2CCH       CF3   H    H    2
表8：
Figure C9981095801181
化合物号 R1            R2    R3  R4
8.001    H              CF3   H    H
8.002    F              CF3   H    H
8.003    Cl             CF3   H    H
8.004    Br             CF3   H    H
8.005    CHF2          CF3   H    H
8.006    CCl3          CF3   H    H
8.007    CClF2         CF3   H    H
8.008    CF3           CF3   H    H
8.009    CH3           CF3   H    H
8.01     CH2CH3       CF3   H    H
8.011    CH(CH3)2     CF3   H    H
8.012    (CH2)2CH3   CF3   H    H
8.013    C(CH3)3      CF3   H    H
8.014    Ph              CF3   H    H
8.015    CH2F          CF3   H    H
8.016    CH2Cl         CF3   H    H
8.017    CH2Br         CF3   H    H
8.018    CH2OH         CF3   H    H
8.019    CH2OCOCH3    CF3   H    H
8.02     CH2OCOPh      CF3   H    H
8.021    CH2OCH3      CF3   H    H
8.022    CH2OCH2CH3  CF3   H    H
8.023    CH2CH2OCH3  CF3   H    H
8.024    CH2SMe         CF3   H    H
化合物号 R1             R2        R3      R4
8.025    CH2SOMe        CF3       H        H
8.026    CH2SO2Me      CF3       H        H
8.027    CH2SO2Ph      CF3       H        H
8.028    SCH3           CF3       H        H
8.029    SOCH3          CF3       H        H
8.03     SO2CH3        CF3       H        H
8.031    N(CH3)2       CF3       H        H
8.032    CH＝CH2        CF3       H        H
8.033    CH2CH＝CH2    CF3       H        H
8.034    SO2N(CH3)2   CF3       H        H
8.035    CCH             CF3       H        H
8.036    环丙基          CF3       H        H
8.037    OCH3           CF3       H        H
8.038    OCHF2          CF3       H        H
8.039    OCH2CCH        CF3       H        H
表9：
化合物号 R1             R2        R3      R4
9.001    H               CF3       H        H
9.002    F               CF3       H        H
9.003    Cl              CF3       H        H
9.004    Br              CF3       H        H
9.005    CHF2           CF3       H        H
9.006    CCl3           CF3       H        H
化合物号 R1           R2        R3      R4
9.007    CClF2        CF3       H        H
9.008    CF3          CF3       H        H
9.009    CH3          CF3       H        H
9.01     CH2CH3      CF3       H        H
9.011    CH(CH3)2    CF3       H        H
9.012    (CH2)2CH3  CF3       H        H
9.013    C(CH3)3     CF3       H        H
9.014    Ph             CF3       H        H
9.015    CH2F         CF3       H        H
9.016    CH2Cl        CF3       H        H
9.017    CH2Br        CF3       H        H
9.018    CH2OH        CF3       H        H
9.019    CH2OCOCH3   CF3       H        H
9.02     CH2OCOPh     CF3       H        H
9.021    CH2OCH3     CF3       H        H
9.022    CH2OCH2CH3 CF3       H        H
9.023    CH2CH2OCH3 CF3       H        H
9.024    CH2SMe       CF3       H        H
9.025    CH2SOMe      CF3       H        H
9.026    CH2SO2Me    CF3       H        H
9.027    CH2SO2Ph    CF3       H        H
9.028    SCH3         CF3       H        H
9.029    SOCH3        CF3       H        H
9.03     SO2CH3      CF3       H        H
9.031    N(CH3)2     CF3       H        H
9.032    CH＝CH2      CF3       H        H
9.033    CH2CH＝CH2  CF3       H        H
9.034    SO2N(CH3)2 CF3       H        H
9.035    CCH            CF3       H        H
9.036    环丙基         CF3       H        H
9.037    OCH3         CF3       H        H
9.038    OCHF2        CF3       H        H
化合物号  R1            R2        R3      R4
V9.039    OCH2CCH       CF3       H        H
物理数据(熔点℃)
化合物号
1.001  树脂状物
1.005  结晶  m.p.61-62
1.008  油状物
1.009  结晶  m.p.75-77
1.01   油状物
1.011  结晶  m.p.111-112
1.012  结晶  m.p.87-88
1.013  结晶  m.p.112-114
1.014  油状物
1.021  结晶  m.p.128-129
1.023  结晶  m.p.91-92
1.024  油状物
1.026  非结晶物
1.028  非结晶物
1.03   树脂状物
1.031  结晶  m.p.145-146
1.042  油状物
1.043  结晶  m.p.107-110
1.047  结晶  m.p.155-156
1.048  粘稠物
1.05   结晶  m.p.51-53
1.06   结晶  m.p.＞220
1.109  油状物
1.195  油状物
1.258  结晶  m.p.119-121
1.31   结晶  m.p.92-94
1.312  粘稠物
1.313  结晶  m.p.137-138
1.314  油状物
1.316  树脂状物
1.323  油状物
1.334  树脂状物
1.335  结晶  m.p.140-142
1.339  结晶  m.p.137-139
1.341  树脂状物
1.343  结晶  m.p.97-99
1.347  结晶  m.p.135-137
1.349  油状物nD 1.4965
1.351  结晶  m.p.125-127
1.353  树脂状物nD 1.5289
1.355  结晶  m.p.90-92
1.356  树脂状物
1.358  树脂状物
1.361  油状物
1.362  结晶  m.p.139-142
1.371  结晶  m.p.96-97
1.372  树脂状物
1.373  树脂状物
1.374  结晶  m.p.116-1199
1.375  树脂状物
1.376  结晶  m.p.＞270
1.381  结晶  m.p.117-118
1.383  结晶  m.p.172-173
1.384  树脂状物
1.385  树脂状物
1.386  树脂状物
1.387  树脂状物
1.388  结晶  m.p.102-104
1.389  结晶  m.p.143-145
1.39   结晶  m.p.195-197
1.391  固体
1.392  结晶  m.p.202-206
1.398  结晶  m.p.137-138
1.399  结晶  m.p.262-263
1.4    油状物
1.401  油状物
1.402  油状物
1.403  油状物
1.404  油状物
1.405  粘稠物
1.406  油状物
1.408  油状物
1.409  油状物
1.41   油状物
1.411  结晶  m.p.98-100
1.412  结晶  m.p.130-131
1.413  结晶  m.p.167-170
1.414  结晶  m.p.166-167
1.415  结晶  m.p.91-93
1.418  结晶  m.p.149-150
1.421  结晶  m.p.88-89
1.422  结晶  m.p.175-177
1.423  结晶  m.p.45-47
1.424  结晶  m.p.102-104
2.001  树脂状物
2.003  油状物
2.03   结晶  m.p.107-110
2.038  结晶  m.p.111-113
2.043  树脂状物
2.044  结晶  m.p.105-106
2.045  非结晶物
3.001  结晶  m.p.95-97
3.054  油状物
3.055  结晶  m.p.108-110
3.056  树脂状物nD 1.5509
4.009  结晶  m.p.107-109
4.01   油状物
4.011  油状物
4.014  结晶  m.p.148-149
4.021  结晶  m.p.44-5
4.033  结晶  m.p.46-8
4.124  结晶  m.p.46-48
4.328  油状物
5.008  树脂状物
5.081  树脂状物
5.083  结晶  m.p.161-162
5.084  结晶  m.p.215-216
5.085  树脂状物
6.006  结晶  m.p.176-177
6.041  结晶  m.p.186-187
6.076  结晶  m.p.195-196
6.111  结晶  m.p.163-164
7.009  比率A∶B＝2∶1.H-NMR(CDCl3，ppm)SCH3：A：2.50；B：2.66.
7.01   率A∶B＝5∶1.H-NMR(CDCl3，ppm)SCH3：A：2.50；B：2.64.
7.011  比率A∶B＝9∶1.H-NMR(CDCl3，ppm)SCH3：A：2.46；B：2.59.
7.021  比率A∶B＝3∶1.H-NMR(CDCl3，ppm)SCH3：A：2.50；B：2.62.
7.18   比率A∶B＝2∶.H-NMR(CDCl3，ppm)SO2CH3：A：3.40；B：3.58.
7.182  比率A∶B＝9∶1.H-NMR(CDCl3，ppm)SO2CH3：A：3.32；B：3.50.
7.192  比率A∶B＝3∶1.H-NMR(CDCl3，ppm)SO2CH3：A：3.40；B：3.58.
8.009  结晶  m.p.96-97
8.01   非结晶物
8.011  油状物
8.021  油状物
9.009  结晶  m.p.112-113
9.01   非结晶物
9.011  非结晶物
9.021  油状物
生物实施例
实施例B1：在植物萌发前的除草活性(苗前作用)
将单子叶和双子叶的供试植物播种于塑料盆中的标准土壤中，播种后马上喷雾供试物质的水悬浮液(5001水/ha)(从根据WO97/34485制备的25％可湿性粉剂(实施例F3，b)配制)或乳液(从25％的乳油(实施例F1，c)制备)，相当于剂量2kg AS/ha。然后使供试植物在温室中的最佳条件下生长。试验3周后，用9个等级的评价标准(1＝全部被杀死，9＝无效)评价。评价等级为1至4(特别是1-3)意味着具有好至非常好的除草效果。
表B1：苗前活性
供试植物     燕麦    莎草    狗尾草    欧白芥    茄     繁缕
活性化合物异
1.009        2        1        1        2        1        2
1.376        2        1        1        2        1        2
4.009        1        2        1        2        1        3
7.009        4        2        1        3        1        2
1.381        4        1        2        2        1        1
1.011        2        1        1        1        1        1
5.008        2        1        1        2        1        2
4.021        2        1        2        2        1        2
1.010        2        1        1        1        1        2
1.021        4        2        1        1        1        3
1.398        2        1        1        1        1        1
1.195        2        1        1        1        1        2
4.124        2        1        2        2        1        2
1.411        3        2        1        2        1        2
1.042        4        2        2        1        1        4
1.023        2        2        2        1        1        2
1.109        2        2        2        2        1        3
1.313        3        1        2        1        1        2
1.401        2        1        1        2        1        2
1.404        2        1        1        2        1        2
1.400        2        1        1        2        1        2
1.403        2        1        1        1        1        2
1.405        2        1        1        1        1        2
1.406        2        1        1        1        1        2
1.402        2        1        1        2        1        2
1.005        4        1        1        1        1        1
1.043        4        2        1        2        1        2
1.409        1        1        1        1        1        1
1.41         2        1        1        1        1        1
1.06         2        1        1        2        1        1
7.192        4        2        2        3        2        2
7.021        1        1        1        1        1        1
根据WO97/34485中实施例F2和F4至F8配制的式I化合物具有相同的结果。
实施例B2：苗后除草活性
在温室中，将单子叶和双子叶的供试植物播种于塑料盆中的标准土壤中，在植物的4-至6-叶期，喷雾从25％可湿性粉剂(WO97/34485(实施例F3，b))制备的式I供试物质的水悬浮液，或由25％的乳油(WO97/34485，实施例F1，c)制备的式I供试物质的乳液，相当于剂量2kgAS/ha(500l水/ha)。然后使供试植物在温室中的最佳条件下生长。试验大约18天后，用9个等级的评价标准(1＝全部被杀死，9＝无效)评价。评价等级为1至4(特别是1-3)意为具有好至非常好的除草效果。在本试验中式I化合物具有强的除草活性。
表B2：苗后活性
供试植物    燕麦    狗尾草    茄     欧白芥    繁缕
活性化合物号
1.009        1        1        1        1        2
1.376        1        2        2        1        2
4.009        1        1        1        1        1
1.026        3        1        1        1        2
7.009        3        2        1        1        1
1.381        2        2        2        2        2
1.011        2        2        2        2        2
5.008        2        3        1        1        2
5.085        3        2        2        1        2
4.021        2        2        1        1        2
1.012        3        2        2        1        2
1.010        2        2        2        1        4
4.010        3        3        2        2        2
1.021        2        4        2        1        2
1.398        2        2        2        1        2
1.195        2        2        2        1        2
4.124        2        2        1        1        2
1.411        2        2        2        1        2
1.008        2        2        2        1        2
6.006        2        5        2        2        2
5.081        3        2        1        1        2
1.042        2        2        2        1        2
1.023        2        2        2        1        2
1.109        2        2        2        1        2
1.313        2        2        2        1        2
1.401        2        2        2        2        2
1.404        2        2        1        1        2
1.400        2        2        2        1        2
1.403        2        2        2        1        2
1.403        2        2        2        1        2
1.405        2        2        2        1        2
1.406        2        2        1        1        2
1.402        2        2        2        1        2
1.001        3        2        2        1        2
1.005        2        2        2        1        2
1.362        3        2        2        1        2
1.043        2        2        2        1        2
1.409        2        1        1        1        2
1.410        1        1        1        1        1
1.060        2        1        1        1        2
7.192        2        3        3        2        2
7.021        1        2        1        1        2
1.048        2        1        1        1        2
根据WO97/34485中实施例F2和F4至F8配制的式I化合物具有相同的结果。
实施例R3：在植物萌发前的除草活性(苗前作用)
将单子叶和双子叶的供试植物播种于盆中的标准土壤中，播种后马上喷雾由可湿性粉剂WP10制备的对应于所需剂量(250g a.i./ha)的供试物质的水悬浮液(500l喷雾水液/ha)。
然后使供试植物在温室中的最佳条件下生长。
试验3周后，用9个等级的评价标准(1＝全部被杀死，9＝无效)评价。评价等级为1至4(特别是1-3)意为具有好至非常好的除草效果，7-9意为具有好的耐受性。
表B3：苗前活性
供试植物    苘麻      苋       藜      地肤    黄花稔    繁缕      剂量
                                                                   [g AS/ha]
活性化合物号
1.355        1        1        1        1        2        2        250
1.347        2        2        1        1        4        1        250
1.335        1        2        1        5        2        7        250
1.349        1        3        1        4        2        5        250
1.339        2        1        1        7        2        1        250
1.341        3        9        1        9        4        1        250
1.343        1        4        1        9        3        5        250
根据WO97/34485中实施例F2和F4至F8配制的式I化合物具有相同的结果。
实施例R4：植物萌发后的除草活性(苗后活性)
将单子叶和双子叶的供试植物播种于盆中的标准土壤中，在植物的2-3-叶期，喷雾(500l喷雾水液/ha)由可湿性粉剂WP10制备的对应于所需剂量(250g a.i./ha)的供试物质的水悬浮液。在喷雾液中加入0.2％的X77作为润湿剂。然后使供试植物在温室中的最佳条件下生长。
试验3周后，用9个等级的评价标准(1＝全部被杀死，9＝无效)评价。评价等级为1至4(特别是1-3)意为具有好至非常好的除草效果，7-9意为具有好的耐受性。
表B4：苗后活性
供试植物  苘麻   苋   藜  地肤  狗尾草  繁缕  剂量
                                              [g AS/ha]
活性化合物号
1.355      2     2    2    3     2       3    250
1.347      3     2    2    2     3       3    250
1.335      3     2    2    2     2       3    250
1.349      2     2    2    2     2       3    250
1.339      2     2    3    1     4       3    250
1.351      5     2    3    3     3       3    250
1.341      5     2    3    4     5       4    250
1.343      3     2    2    3     9       3    250
1.361      2     2    2    2     2       3    250
根据WO97/34485中实施例F2和F4至F8配制的式I化合物具有相同的结果。

Claims (4)

1.式I的化合物，和其适合农用的盐M+和所有的立体异构体和互变异构体
其中
R各自为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、氰基、卤素、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、C3-C6链炔氧基、苯基、苯硫基、苯基磺酰基，或R为五或六元杂环，并可包括选自氮、氧和硫的1至2个杂原子，该环系统可直接连接到吡啶环上或通过亚甲基连接到吡啶环上，且该环系统部分可被下述基团单-或二-取代：C1-C6卤代烷氧基、卤素，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；
m为1，2或3；
p为0或1；
Q为Q2基团
Figure C9981095800022
其中
Y为-CH2-；
A为CH2；
R240为氢；
R241，R242，R243为氢；
R23为羟基、O-K+、O-NEt3 +、卤素，R44R45N、R75R76NNH-、R46R47NC(O)O-、C1-C18烷基羰氧基，C2-C18链烯基羰氧基、C3-C6环烷基羰氧基、C1-C12烷氧基羰氧基、C1-C12烷硫基羰氧基、苄硫基、苄基磺酰基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、苯甲酰氧基，其中各苯基部分可被C1-C4卤代烷基、卤素或硝基取代
或基团Ar6-硫，其中Ar6为五或六元单环杂环，所述环可以是芳香环或部分饱和环，并可含有选自氮、氧和硫的1至3个杂原子，且其中每个环系统不能含有多于2个的氧原子和多于2个的硫原子，其中的环系统部分可被下述基团单取代：C1-C6烷基、C1-C6烷硫基，且其中在杂环氮原子上的取代基不是卤原子；
R46、R44、R75各自为氢或C1-C4烷基；
R47、R45、R76各自为氢、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C3-C6链烯氧基；或
R44和R45一起为吗啉代。
2.除草组合物，其包含除草有效量的如权利要求1所述的式I化合物和惰性载体。
3.防治有害植物生长的方法，其中包含将除草有效量的如权利要求1所述的式I活性化合物或含有这种活性化合物的组合物使用到植物或其生长环境。
4.根据权利要求2的组合物在防治有害植物生长上的用途。
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